JP6058531B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Description

本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであリ、詳しくは複数種のアリールアミン化合物が正孔注入材料として使用され且つアントラセン環骨格とピリドインドール環骨格とを有する化合物が電子輸送材料として使用された有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称することがある）に関する。

有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。

１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。かかる有機ＥＬ素子は、電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層することにより構成されるものであり、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ^２以上の高輝度が得られるというものである。

現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされている。例えば、積層構造の各種の役割がさらに細分化され、基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極がこの順に設けられた構造のものが知られており、このような素子では、高効率と耐久性が達成されている。
また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用も検討されている。

有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、発光効率の向上、駆動電圧の低減、長寿命化を実現するためには、電子や正孔を効率良く注入・輸送し、両者が効率良く再結合できる、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。

有機ＥＬ素子に用いられる正孔注入材料としては、初期には銅フタロシアニン(ＣｕＰｃ)のようなフタロシアニン類が提案されたが（例えば、特許文献１参照）、可視域に吸収があることから、フェニレンジアミン構造を有する材料が広く用いられるようになった（特許文献２参照）。
一方、正孔輸送材料としては、ベンジジン骨格を含むアリールアミン系材料が用いられてきた（特許文献３参照）。

代表的な発光材料であるトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（Ａｌｑ_３）は電子輸送材料として一般的に使用されているが、一般的に使用されている正孔輸送材料が持つ正孔移動度に比べ、Ａｌｑ_３が持つ電子移動度が低いこと、Ａｌｑ_３の仕事関数が５．８ｅＶと十分な正孔阻止能力があるとは言えないため、このような正孔輸送材料の使用は、正孔の一部が発光層を通り抜けてしまい、効率が低下してしまうという問題がある。

更に、陽極および陰極から発光層へ、正孔注入または電子注入を効率良く行うため、材料の持つイオン化ポテンシャルの値と電子親和力の値を段階的に設定し、正孔注入層および電子注入層それぞれについて２層以上積層した素子が開発されているが（特許文献４参照）、用いられている材料では、発光効率、駆動電圧、素子寿命のいずれにおいても十分であるとはいえない。

現在では、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。

米国特許第４，７２０，４３２号公報 特開平８−２９１１１５号公報 特許第３５２９７３５号公報 特開平６−３１４５９４号公報

本発明の目的は、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。

そこで、本発明者らは上記の目的を達成するために、アリールアミン系材料が、正孔注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目して、特定の２種類のアリールアミン化合物を選択し、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるように組み合わせると、アントラセン環骨格とピリドインドール環骨格とを有する化合物が電子注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目し、電子輸送材料として、上記のアリールアミン化合物の組み合わせが使用された素子に適用することにより、本発明を完成するに至った。

本発明によれば、陽極と陰極との間に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層が設けられている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記正孔注入層が、３個以上のトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物（α）を含み、
前記正孔輸送層が、２個のトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物（β）を含み、
前記電子輸送層が、下記一般式（１ａ）または下記一般式（２ａ）で表されるアントラセン環骨格とピリドインドール環骨格を有する電子輸送性化合物を含有すること、
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

一般式（１ａ）の電子輸送性化合物；

一般式（１ａ）において、
ｐは、２価の基Ａの数を示し、０〜４の整数であり、
Ａは、２価の無置換または置換芳香族炭化水素環基もしくは芳香族複素環基を示
し、但し、ｐが２以上であるとき、複数のＡは互いに異なっていてよく、ｐが０であ
るときは、Ａは存在せず、アントラセン環とピリドインドール環とが単結合を介して
結合しているものとし、
Ａｒ^１は、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を示し、
Ａｒ^２は、無置換または置換芳香族炭化水素基を示し、
Ｒ^１〜Ｒ^７は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ
基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の無置換アルキル基、無置換または置
換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を表し、
Ｒ^８の数を示すｒ^８は、０〜８の整数を表し、
Ｒ^８は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、
または炭素原子数１〜６の無置換アルキル基を表し、ｒ^８が２以上の数であるとき複
数のＲ^８は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表すが、そのいずれか
１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子にはＲ^１〜Ｒ^４が結合して
いないものとする。

一般式（２ａ）の電子輸送性化合物；

一般式（２ａ）において、
ｑは、２価の基Ｂの数を示し、０〜４の整数であり、
Ｂは、２価の無置換または置換芳香族炭化水素環基もしくは芳香族複素環基を示
し、但し、ｑが２以上であるとき、複数のＢは互いに異なっていてよく、ｑが０であ
るときは、Ｂは存在せず、アントラセン環とピリドインドール環とが単結合を介して
結合しているものとし、
Ａｒ^３は、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を示し、
Ａｒ^４及びＡｒ^５は、無置換または置換芳香族炭化水素基を示し、
Ｒ^９〜Ｒ^１５は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シア
ノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の無置換アルキル基、無置換または
置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を表し、
Ｒ^１６の数を示すｒ^１６は、０〜７の整数を表し、
Ｒ^１６は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル
基、または炭素原子数１〜６の無置換アルキル基を表し、ｒ^１６が２以上の数である
とき、複数のＲ^１６は互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表すが、そのいずれか
１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子にはＲ^９〜Ｒ^１２が結合し
ていないものとする。

本発明の有機ＥＬ素子において、正孔注入層に使用される前記アリールアミン化合物（α）、即ち、３個以上のトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物（α）としては、下記一般式（３）で表されるものが好適である。

一般式（３）のアリールアミン化合物（α）；

式中、
ｒ^１７〜ｒ^２８は、それぞれＲ^１７〜Ｒ^２８の数を示すものであり、
これらの内、ｒ^１７、ｒ^１８、ｒ^２１、ｒ^２４、ｒ^２７及びｒ^２８は、
０〜５の整数を表し、ｒ^１９、ｒ^２０、ｒ^２２、ｒ^２３、ｒ^２５及び
ｒ^２６は、０〜４の整数を表し、
Ｒ^１７〜Ｒ^２８は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の無置換ア
ルキル基、炭素原子数２ないし６の無置換もしくは置換アルケニル基
、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基であり
、これらの基の中で同一のベンゼン環に結合しているもの同士は、互
いに結合して環を形成していてもよく、
Ｅ^１〜Ｅ^３は、それぞれ、単結合或いは下記式；

式中、
ｎ１は、１〜３の整数を表し、
Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１の数を示すｒ^２９、ｒ^３０、ｒ^３１は、そ
れぞれ、０〜４の整数を表し、
Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１は、それぞれ、前記Ｒ^１７〜Ｒ^２８と同様
の原子もしくは基を示す、
の何れかで表される２価の基を表す。

また、本発明の有機ＥＬ素子において、正孔輸送層に使用される前記アリールアミン化合物（β）、即ち、２個のトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物（β）としては、下記一般式（４）で表されるものが好適である。

一般式（４）のアリールアミン化合物（β）；

式中、
Ｒ^３２〜Ｒ^３７の数を示すｒ^３２〜ｒ^３７において、ｒ_３２、ｒ_３３
、ｒ_３６、ｒ_３７は、０〜５の整数を表し、
ｒ_３４、ｒ_３５は０〜４の整数を表し、
Ｒ^３２〜Ｒ^３７は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の無置換
アルキル基、炭素原子数２ないし６の無置換もしくは置換アルケニ
ル基、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基
であり、これらの基の中で同一のベンゼン環に結合しているもの同
士は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ｅ^４は、単結合或いは下記式；

式中、
ｎ１は、１〜３の整数を表し、
Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１の数を示すｒ^２９、ｒ^３０、ｒ^３１は、そ
れぞれ、０〜４の整数を表し、
Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１は、それぞれ、前記Ｒ^１７〜Ｒ^２８と同様
の原子もしくは基を示す、
の何れかで表される２価の基を表す。

本発明の有機ＥＬ素子では、トリフェニルアミン骨格を分子中に３個以上有するアリールアミン化合物（α）が正孔注入層に使用され、トリフェニルアミン骨格を分子中に２個有するアリールアミン化合物（β）が正孔輸送層に使用され、さらに、電子輸送層に、前述した一般式（１）或いは（２）で表されるアントラセン環骨格とピリドインドール環骨格とを有する電子輸送性化合物が使用されていることが顕著な特徴である。
即ち、本発明においては、正孔及び電子の注入・輸送性に優れ、しかも薄膜の安定性や耐久性に優れている材料を、キャリヤバランスを考慮しながら組み合わせているため、正孔注入層への正孔注入効率や正孔輸送層から発光層への正孔輸送効率及び電子輸送層から発光層への電子輸送効率が、バランスよく向上している。この結果、本発明の有機ＥＬは、高い発光効率を示し、駆動電圧も低く、優れた耐久性を示す。
このように本発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率の向上、駆動電圧の低減及び長寿命化を実現できる。

実施例８〜１４、比較例１〜２で作製した有機ＥＬ素子の積層構造を示した図である。

＜電子輸送性化合物＞
本発明においては、アントラセン環骨格とピリドインドール環骨格とを有する電子輸送性化合物を電子輸送層の形成に使用するが、この電子輸送性化合物には、先に述べられているように、一般式（１）で表されるものと一般式（２）で表されるものがある。

一般式（１）；

一般式（２）；

上記の一般式から理解されるように、一般式（１）の化合物と一般式（２）の化合物とは、ピリドインドール環が連結しているアントラセン環の結合位置が異なるだけであり、その他の点では、両者は実質的に同じ構造を有する。即ち、一般式（１）の化合物は、アントラセン環の９位或いは１０位にピリドインドール環が連結されているのに対して、一般式（２）の化合物は、アントラセン環の９位及び１０位以外の位置にピリドインドール環が連結された構造を有する。
例えば、ピリドインドール環の一部を形成している原子Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺは、両者とも共通している。
また、一般式（１）におけるｐ及び２価の基Ａは、一般式（２）におけるｑ及び２価の基Ｂに対応し、一般式（１）におけるＡｒ^１及びＡｒ^２は、一般式（２）におけるＡｒ^３、Ａｒ^４及びＡｒ^５に対応している。さらに、一般式（１）におけるＲ^１〜Ｒ^８は、一般式（２）におけるＲ^９〜Ｒ^１６に対応し、一般式（１）のｒ^８は、一般式（２）におけるｒ^１６に対応する。
以下、一般式（１）、（２）中の各基等について説明する。

（２価の基Ａ、Ｂ及びｐ、ｑ）
上記の一般式（１）、（２）において、ｐ及びｑは、２価の基Ａ及びＢの数を示し、０〜４の整数である。
即ち、これらの電子輸送性化合物は、２価の基Ａ或いはＢによってアントラセン環とピリドインドール環が結合された構造を有するが、ｐ或いはｑがゼロの場合には、２価の基Ａ或いはＢは存在せず、アントラセン環とピリドインドール環とは単結合により直接結合されたものとなっている。また、複数の２価の基Ａ或いはＢが連なってアントラセン環とピリドインドール環とを結合している場合（即ち、ｐ或いはｑが２以上のとき）、複数の基Ａ或いはＢは、互いに異なるものであってもよい。

このような２価の基Ａ、Ｂは、芳香族炭化水素環基或いは芳香族複素環基であり、これらの環基は単環構造を有するものであってもよいし、縮合多環構造を有するものであってもよい。
例えば、上記の環基を形成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、インデン環、ピレン環などを例示することができ、芳香族複素環としては、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾイミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、ナフチリジン環、フェナトリジン環、アクリジン環などを挙げることができる。

また、上記の芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基は、この化合物の電子輸送性が損なわれない限り、置換基を有していてもよく、このような置換基としては、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基を挙げることができる。

このような置換基において、上記の炭素原子数１ないし６のアルキル基は直鎖状、分岐状の何れであってもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基等を挙げることができる。
上記置換基である芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等を挙げることができる。
また、上記置換基における芳香族複素環基としては、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基、ピロニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基等を例示することができる。

また、上記の置換基は、さらに置換基を有していてもよい。
さらにキノン構造が形成されているものでもよく、例えば、フルオレノン環も２価の基Ａ或いはＢであってよい。

（Ａｒ^１及びＡｒ^３）
一般式（１）におけるＡｒ^１及び一般式（２）におけるＡｒ^３は、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基（これらは一価の基である）を示し、これらの基は、何れも縮合多環構造を有していてもよい。
この芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等を挙げることができる。
また、芳香族複素環基としては、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基、ピロニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基等を挙げることができる。

また、このような芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基も、電子輸送性に悪影響を与えない限り、置換基を有していてもよい。このような置換基としては、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、水酸基、ニトロ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基で置換されたジアルキルアミノ基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フルオレニル基、スチリル基、ピリジル基、ピリドインドリル基、キノリル基、ベンゾチアゾリル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに置換されていても良い。

（Ａｒ^２及びＡｒ^４，Ａｒ^５）
一般式（１）中のＡｒ^２及び一般式（２）中のＡｒ^４，Ａｒ^５は、芳香族炭化水素基を示し、この芳香族炭化水素基も縮合多環構造を有していてよい。
このような芳香族炭化水素基は、上記Ａｒ^１及びＡｒ^３に関して例示したものと同様の基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等を挙げることができる。
さらに、これらの芳香族炭化水素基も、上記のＡｒ^１及びＡｒ^３に関して例示したものと同様の置換基を有していてもよく、かかる置換基もさらに置換基を有していてもよい。

（Ｒ^１〜Ｒ^７及びＲ^９〜Ｒ^１５）
一般式（１）において、Ｒ^１〜Ｒ^７は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の無置換アルキル基、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を表す。また、一般式（２）におけるＲ^９〜Ｒ^１５も、これらＲ^１〜Ｒ^７と同じである。
上記の炭素原子数１ないし６の無置換アルキル基は、前述した２価の基Ａが有していてよい置換基として挙げたアルキル基と同様のものである。
また、上記の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、上記のＡｒ^１に関して示したものと同様の基であり、これらの基が有していてよい置換基も、Ａｒ^１に関して示したものと同様である。

（Ｒ^８、ｒ^８及びＲ^１６、ｒ^１６）
一般式（１）中のｒ^８はアントラセン環に結合し得るＲ^８の数を示し、０〜８の整数を表す。同様に、一般式（２）中のｒ^１６はＲ^１６のアントラセン環に結合し得るＲ^８の数を示し、０〜７の整数を表す。
また、Ｒ^８及びＲ^１６は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、または炭素原子数１ないし６の無置換アルキル基を表し、さらに、ｒ^８及びｒ^１６が２以上の数であるとき複数のＲ^８及びＲ^１６は互いに同一でも異なってもよい。
上記の無置換アルキル基も、前述した２価の基Ａ、Ｂが有していてよい置換基として挙げたアルキル基と同様のものである。

（Ｗ〜Ｚ）
ピリドインドール環の一部を形成している原子Ｗ，Ｘ，Ｙ及びＺは、一般式（１）及び一般式（２）の何れの場合においても、これらの何れか一つのみが窒素原子であり、他は炭素原子である。一般的には、これに限定されるものではないが、Ｙが炭素原子であり、Ｗ，Ｘ及びＺが窒素原子となる。
また、この環を構成する炭素原子には、基Ｒ^１〜Ｒ^４（水素原子を含む）の何れかが結合しているが、窒素原子には、基Ｒ^１〜Ｒ^４は結合しておらず、水素原子も結合していない。

好適な一般式（１）の電子輸送性化合物；
本発明において、上記一般式（１）で表される電子輸送性化合物においては、例えば下記式（１ａ）で示されている位置に、アントラセン環がピリドインドール環に結合する位置が固定されていることが好ましい。

上記一般式（１ａ）において、Ａ、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１〜Ｒ^８、ｐ及びｒ^８、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、前記一般式（１）で記載したとおりである。

また、先にも述べたように、環構成原子Ｗ〜Ｚの内、Ｙが窒素原子であることが好ましく、さらに、アントラセン環とピリドインドール環とは、単結合で連結された構造となっているか（即ち、ｐ＝０）或いは２価のベンゼン環基（フェニレン基）もしくはナフタレン環基で連結された構造を有していること（ｐ＝１）が好適であり、さらには、ｒ^８＝０であることが好適である。このような構造を有する好適な電子輸送性化合物は、例えば下記一般式（１ｂ）〜（１ｇ）で表される。

尚、前記一般式（１ｂ）〜（１ｇ）において、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^４〜Ｒ^７は、前記一般式（１）で記載したとおりである。

一般式（１）の電子輸送性化合物の具体例；
上述した一般式（１）で表される電子輸送性化合物の具体例としては、これに限定されるものではないが、以下のものを例示することができる。

好適な一般式（２）の電子輸送性化合物；
本発明において、前述した一般式（２）で表される電子輸送性化合物においては、例えば下記式（２ａ）で示されているように、アントラセン環の２位にピリドインドール環が結合していることが好ましく、さらに、下記式（２ｂ）で示されている位置に、アントラセン環がピリドインドール環に結合する位置が固定されていることが好ましい。

尚、前記式中、Ｂ、Ａｒ^３〜Ａｒ^５、Ｒ^９〜Ｒ^１６、ｑ及びｒ^１６、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、前記一般式（２）で記載したとおりである。

また、かかる電子輸送性化合物においても、環構成原子Ｗ〜Ｚの内、Ｙが窒素原子であることが好ましく、さらに、アントラセン環とピリドインドール環とは、単結合で連結された構造となっているか（即ち、ｑ＝０）或いはフェニレン基で連結された構造を有していること（ｑ＝１）が好適であり、さらには、ｒ^１６＝０であることが好適である。
このような構造を有する好適な電子輸送性化合物は、例えば下記一般式（２ｃ）〜（２ｅ）で表される。

尚、上記の式中、Ａｒ^３〜Ａｒ^５、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１２〜Ｒ^１５は、前記一般式（２）で記載したとおりである。

一般式（２）の電子輸送性化合物の具体例；
上述した一般式（２）で表される電子輸送性化合物の具体例としては、これに限定されるものではないが、以下のものを例示することができる。

（電子輸送性化合物の製造）
上述した一般式（１）或いは（２）で表される電子輸送性化合物は、新規な化合物であり、これらの化合物は例えば、以下のように合成できる。
まず、相当するハロゲノアニリノピリジンをパラジウム触媒による環化反応を行うことによって相当するピリドインドール誘導体を合成し（例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．１，１５０５（１９９９）参照）、さらに、種々の芳香族炭化水素化合物もしくは芳香族複素環化合物のハライドとのＵｌｌｍａｎｎ反応やＢｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ反応などの縮合反応を行うことによって、相当する５位にアリール基（Ａｒ^１、Ａｒ^３）が導入されたピリドインドール誘導体を合成することができる。
このようにして合成されたピリドインドール誘導体を、Ｎ−ブロモスクシンイミドなど用いてブロモ化し、相当するブロモ体を合成することができる。
このようなピリドインドール誘導体のブロモ体と、既知の方法によって合成したアントラセン環構造を有するボロン酸またはボロン酸エステル（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６０，７５０８（１９９５）参照）を、Ｓｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応を行うことによって（例えば、非特許文献５参照）、アントラセン環骨格とピリドインドール環骨格とを有する前述した電子輸送性化合物を合成することができる。
また、上記ピリドインドール誘導体のブロモ体から対応するボロン酸またはボロン酸エステルを合成し、これに芳香族炭化水素もしくは芳香族複素環のジハロゲン化物を反応させることによって、ハロゲン化アリール基が結合したピリドインドール誘導体とした後に、上記アントラセン環構造を有するボロン酸またはボロン酸エステルを、Ｓｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応を行うことによっても、アントラセン環骨格とピリドインドール環骨格とを有する前述した電子輸送性化合物を合成することができる。

＜アリールアミン化合物（α）＞
本発明においては、３個以上のトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基（即ち、ヘテロ原子を含まない２価の基）で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物（α）を用いて正孔注入層を形成する。このアリールアミン化合物（α）は、後述するアリールアミン化合物（β）と比較しても正孔移動度が高い。

このようなアリールアミン化合物（α）は、例えば種々のトリフェニルアミンの３量体あるいは４量体などであり、特に正孔移動度が高いという点で、トリフェニルアミン骨格を４個有しているものが好ましい。このような４個のトリフェニルアミン骨格を有するアリールアミンとしては、下記の一般式（３）で表されるものを挙げることができる。

（Ｒ^１７〜Ｒ^２８及びｒ^１７〜ｒ^２８）
前記一般式（３）において、ｒ^１７〜ｒ^２８は、それぞれ分子中の各ベンゼン環に結合し得る基Ｒ^１７〜Ｒ^２８の数を示すものであり、これらの内、ｒ^１７、ｒ^１８、ｒ^２１、ｒ^２４、ｒ^２７及びｒ^２８は、０〜５の整数を表す。また、ｒ^１９、ｒ^２０、ｒ^２２、ｒ^２３、ｒ^２５及びｒ^２６は、０〜４の整数を表す。即ち、ｒ^１７〜ｒ^２８の値が０であることは、当該ベンゼン環には基Ｒ^１７〜Ｒ^２８が結合していないことを意味する。

Ｒ^１７〜Ｒ^２８は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の無置換アルキル基、炭素原子数２ないし６の無置換もしくは置換アルケニル基、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基であり、これらの基の中で同一のベンゼン環に結合しているもの同士は（ｒ^１７〜ｒ^２８が２以上の場合）、互いに結合して環を形成していてもよい。

上記のＲ^１７〜Ｒ^２８において、炭素原子数１ないし６の無置換アルキル基は、直鎖状でも分岐状でもよく、その例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基等を挙げることができる。

炭素原子数２ないし６の無置換アルケニル基も、直鎖状でも分岐状でもよく、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基等を例示することができる。

芳香族炭化水素基の例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントリル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基等を挙げることができる。

芳香族複素環基としては、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基、ピロニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基等を例示することができる。

また、上記のアルケニル基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、何れも置換基を有していてもよい。このような置換基は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６のアルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基を例示することができ、これらの置換基はさらに置換基を有しても良い。

さらに、Ｒ^１７〜Ｒ^２８の中で複数存在するものが互いに結合して環を形成する場合、単結合を介して互いに結合して環を形成していてもよいし、或いは置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。特に、ジメチルメチレン基を介して互いに結合して環を形成していることが好ましい。

本発明においては、Ｒ^１７〜Ｒ^２８の少なくとも一つが、重水素原子であるか、或いは重水素原子を含む基、例えば重水素原子を置換基として有するアルケニル基、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基であることが好ましい。

（Ｅ^１〜Ｅ^３）
また、一般式（３）において、Ｅ^１〜Ｅ^３は、トリフェニルアミン骨格同士の結合部分に相当するものであり、単結合或いは２価の炭化水素基を示す。
この２価の炭化水素基、即ち、ヘテロ原子を含まない２価の基としては、下記式；

尚、上記の２価の基を示す式中、ｎ１は、１〜３の整数を表し、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１の数を示すｒ^２９、ｒ^３０、ｒ^３１は、それぞれ、０〜４の整数を表す。
また、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１は、それぞれ、前記Ｒ^１７〜Ｒ^２８と同様の原子もしくは基を示すものである。

一般式（３）のアリールアミン化合物（α）の具体例；
上述した一般式（３）で表されるアリールアミン化合物（α）の具体例としては、これに限定されるものではないが、以下の（３−１）〜（３−２３）の化合物を挙げることができるが、これらの中でも、上述した一般式（３）で表されるトリアリールアミン（トリフェニルアミン骨格を４個有するもの）が特に好ましい。

また、前述した一般式（３）で表されるようなトリフェニルアミン骨格を４個有するものではないが、下記（３’−１）〜（３’−７）で示すようなトリフェニルアミン骨格を３個有する化合物もアリールアミン化合物（α）として、正孔注入層の形成に好適に使用することができる。

＜アリールアミン化合物（β）＞
本発明においては、正孔輸送層を形成する化合物として、２個のトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基（即ち、ヘテロ原子を含まない２価の基）で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物（β）が使用される。
このようなアリールアミン化合物（β）は、例えば下記の一般式（４）で表わされる。

（Ｒ^３２〜Ｒ^３７及びｒ^３２〜ｒ^３７）
上記一般式（４）において、ｒ^３２〜ｒ^３７は、分子中のベンゼン環に結合し得る基Ｒ^３２〜Ｒ^３７の数を示すものであり、ｒ^３２、ｒ^３３、ｒ^３６、ｒ^３７は、０〜５の整数であり、ｒ^３４、ｒ^３５は、０〜４の整数を表す。即ち、ｒ^３２〜ｒ^３７の値が０であるときは、当該ベンゼン環には基Ｒ^３２〜Ｒ^３７が結合していないことを意味する。

Ｒ^３２〜Ｒ^３７は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の無置換アルキル基、炭素原子数１ないし６の無置換もしくは置換アルケニル基、無置換もしくは置換芳香族炭化水素基または無置換もしくは置換芳香族複素環基を示す。また、Ｒ^３２〜Ｒ^３７が複数存在するものは（ｒ^３２〜ｒ^３７が２以上の場合）、互いに結合して環を形成していても良い。

上記のＲ^３２〜Ｒ^３７において、炭素原子数１ないし６の無置換アルキル基または炭素原子数２ないし６の無置換アルケニル基は、直鎖状若しくは分岐状でもよく、具体的には、一般式（３）のＲ^１７〜Ｒ^２８について例示したものと同じアルキル基及びアルケニル基を挙げることができる。
芳香族炭化水素基または芳香族複素環基の具体例としては、Ｒ^１７〜Ｒ^２８の場合と同様な基をあげることができる。

さらに、上記のアルケニル基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は置換基を有していてもよく、このような置換基としても、Ｒ^１７〜Ｒ^２８について挙げた置換基と同じ基を挙げることができる。

また、基Ｒ^３２〜Ｒ^３７の中で複数存在するものが互いに結合して環を形成する場合、単結合を介して互いに結合して環を形成していてもよいし、或いは置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。特に、ジメチルメチレン基を介して互いに結合して環を形成していることが好ましい。

本発明において、Ｒ^３２〜Ｒ^３７の少なくとも一つが、重水素原子若しくは重水素原子を含む置換基（例えば、置換基として重水素原子を有するアルケニル基、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基）であることが好ましい。

（Ｅ^４）
また、一般式（４）において、Ｅ^４は、前述した一般式（３）中のＥ^１〜Ｅ^３と同じであり、単結合或いは２価の炭化水素基を示す。
この２価の炭化水素基は、先のＥ^１〜Ｅ^３について述べたとおり、下記式；

で表される。

上記の式において、ｎ１は、１〜３の整数を表し、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１の数を示すｒ^２９、ｒ^３０、ｒ^３１は、それぞれ、０〜４の整数を表す。また、Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１は、それぞれ、前記Ｒ^１７〜Ｒ^２８と同様の原子もしくは基を示すものである。

一般式（４）のアリールアミン化合物（β）の具体例；
上述した一般式（４）で表されるアリールアミン化合物（β）の具体例としては、これに限定されるものではないが、例えば、以下の（４−１）〜（４−２３）の化合物を挙げることができる。

また、前述した一般式（４）で表されるものではないが、下記（４’−１）及び（４’−２）で示すようなトリフェニルアミン骨格を２個有する化合物もアリールアミン化合物（β）として、正孔輸送層の形成に好適に使用することができる。

＜有機ＥＬ素子の構造＞
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層がこの順に形成されているという基本構造を有しているものであり、特に、正孔注入層が、トリフェニルアミン骨格を有するアリールアミン化合物（α）により形成され、正孔輸送層は、トリフェニルアミン骨格を有するアリールアミン化合物（β）により形成され、さらに、電子輸送層が、前述した一般式（１）或いは（２）の電子輸送性化合物により形成されているという構造を有している。
以下、この有機ＥＬ素子を構成する各層について説明する。

＜陽極及び陰極＞
本発明の有機ＥＬ素子において、陽極は、透明プラスチック基板（例えばポリエチレンテレフタレート基板）やガラス基板などの透明基板上への蒸着により設けられるものであり、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料により形成される。

また、陰極としては、アルミニウムのような仕事関数の低い金属や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。

＜正孔注入層＞
正孔注入層は、前述したアリールアミン化合物（α）、即ち、トリフェニルアミン骨格を分子中に３個以上有する化合物により形成される。即ち、このアリールアミン化合物（α）は、正孔移動度が極めて大きく、しかも薄膜状態が安定に維持できる。従って、このような化合物を用いて正孔注入層を形成することにより、発光効率の向上、駆動電圧の低減及び長寿命化を実現できるのである。

また、本発明においては、発光効率、駆動電圧、耐久性等の性能が損なわれない限りにおいて、正孔注入層形成用材料として知られている他の化合物、例えば、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物；その他の塗布型（有機溶剤可溶性）の高分子材料などを、上記のアリールアミン化合物（α）と併用することもできる。このような他の化合物は、アリールアミン化合物（α）との混合物の形で正孔注入層を形成することができ、この場合、アリールアミン化合物（α）当り５０重量％以下の少量とすべきである。また、アリールアミン化合物（α）により形成された層に積層する形で、他の化合物の層を１層或いは複数層設けることもできる。

＜正孔輸送層＞
正孔注入層に隣接して設けられる正孔輸送層は、前述したアリールアミン化合物（β）、トリフェニルアミン骨格を分子中に２個有する化合物により形成される。
この正孔輸送層も、上述した正孔注入層と同様、アリールアミン化合物（β）以外の他の正孔輸送性化合物が併用されていてもよい。このような他の化合物は、アリールアミン化合物（β）との混合物の形で正孔輸送層を形成することができ、この場合、本発明の有機ＥＬ素子の性能が損なわれない範囲の量で（例えばアリールアミン化合物（β）当り５０重量％以下）、併用すべきである。また、アリールアミン化合物（β）により形成された層に積層する形で、他の正孔輸送性化合物の層を１層或いは複数層設けることもできる。

＜発光層＞
発光層は、従来公知の有機ＥＬ素子に使用されているものと同じであり、例えば、Ａｌｑ_３等のキノリノール誘導体の金属錯体のほか、亜鉛、ベリリウム、アルミニウムなどの各種金属の錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などの発光材料を用いて発光層を形成することができる。さらには、前述した一般式（１）或いは一般式（２）で表されるアントラセン骨格とピリドインドール骨格を有する化合物を用いて発光層を形成することもできる。

また、ホスト材料及びドーパント材料（ゲスト材料）を用いて発光層を形成することもできる。この場合、ホスト材料としては、上記の前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。

更に、ゲスト材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ_２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられる。
このときのホスト材料としては、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）、ＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などの正孔注入・輸送性のホスト材料を用いることができ、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)、２，２’,２’’−(１，３，５−フェニレン)−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）などの電子輸送性のホスト材料も使用することができる。このようなホスト材料を使用することにより高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。

尚、燐光発光体のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。

尚、かかる発光層は、単層構造に限定されるものではなく、上述した各種の化合物を用いて形成された層が積層された積層構造を有するものであってもよい。

＜電子輸送層＞
本発明の有機ＥＬ素子において、電子輸送層は、前述した一般式（１）或いは一般式（２）で表される電子輸送性化合物を用いて形成される。即ち、この電子輸送性化合物は、アントラセン骨格とピリドインドール骨格とを有しており、このような構造の電子輸送性化合物を用いて電子輸送層を形成することにより、前述した正孔注入層及び正孔輸送層が有する正孔注入・輸送特性とのバランスを確保でき、発光効率、駆動電圧、耐久性（長寿命）に関して優れた性能を発揮する有機ＥＬ素子が得られるのである。

また、かかる電子輸送層においても、前述した電子輸送性化合物以外のもの、例えば、Ａｌｑ_３等のキノリノール誘導体の金属錯体のほか、亜鉛、ベリリウム、アルミニウムなどの各種の金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などの公知の電子輸送性材料を、併用することができる。このような他の電子輸送性材料は、一般式（１）或いは一般式（２）の電子輸送性化合物との混合物の形で電子輸送層を形成することができ、この場合、このような他の電子輸送性材料の使用量も、本発明で得られる優れた特性を損なわない範囲の少量とすべきであり、一般式（１）或いは一般式（２）の電子輸送性化合物当り５０重量％以下とするのがよい。また、一般式（１）或いは一般式（２）の電子輸送性化合物により形成された層に積層する形で、他の電子輸送性材料の層を１層或いは複数層設けることもできる。

＜その他の層＞
本発明の有機ＥＬ素子においては、上述した特定の化合物を用いて正孔注入層、正孔輸送層及び電子輸送層が形成されている限りにおいて、必要に応じて、他の層を設けることができる。例えば、正孔輸送層と発光層との間には電子阻止層を設けることができ、発光層と電子輸送層との間には正孔阻止層を設けることができ、さらに、電子輸送層と陰極との間には電子注入層を設けることができる。

電子阻止層；
電子阻止層は、注入された電子が発光層を通過してしまうことを阻止するために設けられるものである。電子阻止層を形成するための材料としては、電子阻止性を有する種々の化合物を使用することができ、下記のカルバゾール誘導体が代表的である。
４，４’,４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン
（ＴＣＴＡ）；
９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン；
１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）；
２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン
(Ａｄ−Ｃｚ)；
また、上記のカルバゾール誘導体以外にも、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基を有しており且つトリアリールアミン骨格を分子中に有している化合物なども、電子阻止層形成用の材料として使用することができる。

正孔阻止層；
正孔阻止層は、注入された正孔が発光層を通過してしまうことを阻止するために設けられるものであり、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物により形成される。

電子注入層；
電子注入層は、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いて形成することができる。

＜有機ＥＬ素子の製造＞
上述した構造を有する本発明の有機ＥＬ素子は、例えば陽極、陰極、及び陽極と陰極の間の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び適宜設けられる電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層などを、その材料の種類に応じて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって透明基板上に成膜することによって製造することができる。

以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

＜実施例１＞
８−（９，１０−ジフェニルアントラセン−２−イル）−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（２−１）］の合成；
窒素置換した反応容器に、
ヨードベンゼン ４３．０ｍｌ、
５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール ５０．０ｇ、
銅粉 １．９ｇ、
炭酸カリウム ８２．２ｇ、
ジメチルスルホキシド ２．１ｍｌ、
を加えて加熱し、１７０℃で３時間攪拌した。１００℃まで冷却し、さらにトルエン５００ｍｌを加えて、１００℃で１時間攪拌した。不溶物をろ過によって除き、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製し、５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドールの黄色液体６９．９ｇ（収率９６％）を得た。

上記で得られたインドール化合物の黄色液体 ２７．２ｇ
ジメチルホルムアミド １５０ｍｌ
を窒素置換した反応容器に加え、攪拌しながら、
Ｎ−ブロモスクシンイミド ２３．８ｇ
を加えて加熱し、５０℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却し、クロロホルム３００ｍｌ、水３００ｍｌを加えた後に攪拌し、その後有機相を分液した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
この粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／ヘキサン）によって精製し、８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドールの黄色液体１８．０ｇ（収率５０％）を得た。

上記で得られたピリドインドールのブロモ化物２．８ｇ、
９，１０−ジフェニルアントラセン−２−ボロン酸 ３．６ｇ、
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ０．１ｇ、
２Ｍ炭酸カリウム水溶液 ２２ｍｌ、
トルエン ６０ｍｌ、
エタノール １５ｍｌ、
を窒素置換した反応容器に加えて加熱し、攪拌しながら１６時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌ、飽和食塩水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、その後有機相を分液した。
この有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／ヘキサン）によって精製し、８−（９，１０−ジフェニルアントラセン−２−イル）−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（２−１）］の黄色粉体３．０ｇ（収率６１％）を得た。

尚、得られた黄色粉体についてはＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の２８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝９．３９（１Ｈ）
＝８．５２（１Ｈ）
＝８．３６（１Ｈ）
＝７．９８（１Ｈ）
＝７．８４（１Ｈ）
＝７．７４（３Ｈ）
＝７．５０−７．６７（１６Ｈ）
＝７．４５（１Ｈ）
＝７．３５（２Ｈ）
＝７．２９（１Ｈ）

＜実施例２＞
８−〔９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）−アントラセン−２−イル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（２−２）］の合成；
実施例１で得られたピリドインドールのブロモ化物（８−ブロモ−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドールを用いて、次のようにして合成を行った。
上記のピリドインドールのブロモ化物 ２．０ｇ
９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−ボロン酸
３．５ｇ
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ０．４ｇ
２Ｍ炭酸カリウム水溶液 １０ｍｌ
トルエン ２０ｍｌ
エタノール ５ｍｌ
を窒素置換した反応容器に加えて加熱し、攪拌しながら５．５時間還流した。室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌ、水３０ｍｌを加えた後に攪拌し、その後、有機相を分液した。この有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製し、８−〔９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）−アントラセン−２−イル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（２−２）］の黄色粉体２．２ｇ（収率５３％）を得た。

尚、得られた黄色粉体についてはＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３２個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝９．３２（１Ｈ）
＝８．４８（１Ｈ）
＝８．３２（１Ｈ）
＝８．１１（２Ｈ）
＝８．０２−８．０７（５Ｈ）
＝７．９５（２Ｈ）
＝７．８８（１Ｈ）
＝７．６８−７．７８（５Ｈ）
＝７．５８−７．６４（７Ｈ）
＝７．４９（３Ｈ）
＝７．３７（１Ｈ）
＝７．３３（２Ｈ）
＝７．２４（１Ｈ）

＜実施例３＞
８−〔４−［１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル］フェニル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−６）］の合成；
８−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドールを合成し、このピリドインドール誘導体を原料として用いた。
窒素置換した反応容器に、
上記ピリドインドール誘導体 ４．０ｇ
１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−ボロン酸
４．１ｇ
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ０．３ｇ
２Ｍ炭酸カリウム水溶液 １５ｍｌ
トルエン ３２ｍｌ
エタノール ８ｍｌ
を加えて加熱し、攪拌しながら１８時間還流した。室温まで冷却し、ろ過により析出物を採取した。析出物を１，２−ジクロロベンゼンに加熱しながら溶解し、不溶物をろ過によって除いた後、ろ液を減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
粗製物を１，２−ジクロロベンゼンによる再結晶によって精製し、８−〔４−（１０−ナフタレン−２−イル−アントラセン−９−イル）−フェニル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−６）］の黄色粉体２．５ｇ（収率４０％）を得た。

得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝９．５０（１Ｈ）
＝８．６２（１Ｈ）
＝８．５７（１Ｈ）
＝８．０９（１Ｈ）
＝８．０４（１Ｈ）
＝７．９９（３Ｈ）
＝７．９２（２Ｈ）
＝７．８７（２Ｈ）
＝７．７５（２Ｈ）
＝７．６６−７．７２（２Ｈ）
＝７．５５−７．６６（９Ｈ）
＝７．３０−７．４０（５Ｈ）

＜実施例４＞
８−〔３−［１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル］フェニル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−１１）］の合成；
実施例３と同様、８−（３−クロロフェニル）−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドールを合成し、このピリドインドール誘導体を原料として用いた。
窒素置換した反応容器に、
上記のピリドインドール誘導体 ２．８５ｇ
１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−ボロン酸
３．３５ｇ
酢酸パラジウム ０．０５ｇ
ブチルジアダマンチルホスフィン ０．１７ｇ
りん酸三カリウム ５．１１ｇ
キシレン ２９ｍｌ
を加えて加熱し、攪拌しながら２６時間還流した。室温まで冷却し、トルエン５０ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後に攪拌し、その後有機相を分液した。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／ヘキサン）によって精製し、８−〔３−［１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル］フェニル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−１１）］の黄白色粉体１．８１ｇ（収率３６．２％）を得た。

得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝９．４１（１Ｈ）
＝８．５２（２Ｈ）
＝８．０８（１Ｈ）
＝８．０２（１Ｈ）
＝８．００（１Ｈ）
＝７．９３（２Ｈ）
＝７．９０（１Ｈ）
＝７．８７（２Ｈ）
＝７．８３（１Ｈ）
＝７．７６−７．７３（３Ｈ）
＝７．６２（５Ｈ）
＝７．５６（２Ｈ）
＝７．５４−７．４９（３Ｈ）
＝７．３７（２Ｈ）
＝７．３１（３Ｈ）

＜実施例５＞
８−〔４−［１０−フェニルアントラセン−９−イル］ナフタレン−１−イル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−１５）］の合成；
実施例３と同様、８−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール）を合成し、このピリドインドール誘導体を原料として用いた。
窒素置換した反応容器に、
上記のピリドインドール誘導体 ４．００ｇ
１０−フェニルアントラセン−９−ボロン酸 ２．９２ｇ
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ０．５１ｇ
２Ｍ炭酸カリウム水溶液 ８ｍｌ
ジオキサン ３２ｍｌ
を加えて加熱し、攪拌しながら２０時間還流した。室温まで冷却し、トルエン、水を加えた後に攪拌し、その後有機相を分液した。この有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン）によって精製した後、アセトンとメタノールの混合溶媒による晶析、ｏ−ジクロロベンゼンとヘキサンの混合溶媒による晶析を繰り返すことによって、８−〔４−［１０−フェニルアントラセン−９−イル］ナフタレン−１−イル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−１５）］の黄白色粉体３．２０ｇ（収率５８％）を得た。

得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝９．４７（１Ｈ）
＝８．５９（１Ｈ）
＝８．５４（１Ｈ）
＝８．１６（１Ｈ）
＝７．８４−７．５５（１８Ｈ）
＝７．４６（１Ｈ）
＝７．３９−７．３４（３Ｈ）
＝７．３０−７．２６（４Ｈ）

＜実施例６＞
８−〔４−［１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル］ナフタレン−１−イル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−１７）］の合成；
実施例５と同様、ピリドインドール誘導体（８−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール）を使用し、次の合成反応を行った。
窒素置換した反応容器に、
上記のピリドインドール誘導体 ３．５０ｇ
１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−ボロン酸
３．２６ｇ
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ０．４５ｇ
２Ｍ炭酸カリウム水溶液 ７ｍｌ
ジオキサン ３０ｍｌ
を加えて加熱し、攪拌しながら２０時間還流した。室温まで冷却し、トルエン、水を加えた後に攪拌し、その後有機相を分液した。この有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
粗製物をトルエンとヘキサンの混合溶媒による晶析、シリカゲルによる吸着精製、メタノール洗浄、トルエンとヘキサンの混合溶媒による晶析、トルエンとメタノールの混合溶媒による晶析を繰り返すことによって、８−〔４−［１０−（ナフタレン−１−イル）アントラセン−９−イル］ナフタレン−１−イル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−１７）］の白色粉体１．６０ｇ（収率３１％）を得た。

得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３２個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝９．４８（１Ｈ）
＝８．５９−８．５６（２Ｈ）
＝８．１９−８．０４（３Ｈ）
＝７．８５−７．４６（１７Ｈ）
＝７．４０−７．２５（９Ｈ）

＜実施例７＞
８−〔４−［１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル］ナフタレン−１−イル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−１８）］の合成；
実施例５と同様、ピリドインドール誘導体（８−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール）を使用し、次の合成反応を行った。
窒素置換した反応容器に、
上記のピリドインドール誘導体 ２．３０ｇ
１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−ボロン酸
２．３１ｇ
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム ０．３０ｇ
２Ｍ炭酸カリウム水溶液 ５ｍｌ
ジオキサン １８ｍｌ
を加えて加熱し、攪拌しながら２０時間還流した。室温まで冷却し、トルエン、水を加えた後に攪拌し、その後有機相を分液した。この有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水した後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／ヘキサン）によって精製した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒による晶析、メタノール洗浄、アセトンとメタノールの混合溶媒による晶析を繰り返すことによって、８−〔４−［１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル］ナフタレン−１−イル〕−５−フェニル−５Ｈ−ピリド[４，３−ｂ]インドール［化合物（１−１８）］の黄色固体０．９５ｇ（収率２８％）を得た。

得られた黄色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）で以下の３２個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝９．４７（１Ｈ）
＝８．５９（１Ｈ）
＝８．５５（１Ｈ）
＝８．１７−８．０５（４Ｈ）
＝７．９６（１Ｈ）
＝７．８３−７．７８（４Ｈ）
＝７．７４−７．５８（１２Ｈ）
＝７．４５（１Ｈ）
＝７．３８（１Ｈ）
＝７．３４−７．２７（６Ｈ）

＜実施例８＞
下記の手順で、図１に示す構造の有機ＥＬ素子を作製した。即ち、この有機ＥＬ素子は、ガラス基板１上に透明陽極２（ＩＴＯ電極）、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、陰極（アルミニウム電極）８が順に蒸着により設けられた構造を有している。

先ず、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯ（Indium Tin Oxide）を成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、下記化合物（３−１）を用いての蒸着により、透明陽極２を覆うように膜厚２０ｎｍの正孔注入層３を形成した。

この正孔注入層３の上に、下記化合物（４−１）を用いての蒸着により膜厚４０ｎｍの正孔輸送層４を形成した。

この正孔輸送層４の上に、下記化合物（５）と下記化合物（６）とを、重量比が５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍの発光層５を形成した。

この発光層５の上に、下記の化合物（２−１）を用いての蒸着により、３０ｎｍの厚みの電子輸送層６を形成した。

この電子輸送層６の上に、電子注入層７としてフッ化リチウムを膜厚０．５ｎｍとなるように蒸着した。
最後に、アルミニウムを１５０ｎｍ蒸着して陰極８を形成した。

作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

＜実施例９＞
化合物２−１に代えて下記構造式の化合物２−２を用いて膜厚３０ｎｍの電子輸送層６を形成した以外は、実施例８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

＜実施例１０＞
化合物２−１に代えて下記構造式の化合物１−６を用いて膜厚３０ｎｍの電子輸送層６を形成した以外は、実施例８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

＜実施例１１＞
化合物２−１に代えて下記構造式の化合物１−１１を用いて膜厚３０ｎｍの電子輸送層６を形成した以外は、実施例８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

＜実施例１２＞
化合物２−１に代えて下記構造式の化合物１−１５を用いて膜厚３０ｎｍの電子輸送層６を形成した以外は、実施例８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

＜実施例１３＞
化合物２−１に代えて下記構造式の化合物１−１７を用いて膜厚３０ｎｍの電子輸送層６を形成した以外は、実施例８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

＜実施例１４＞
化合物２−１に代えて下記構造式の化合物１−１８を用いて膜厚３０ｎｍの電子輸送層６を形成した以外は、実施例８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。

作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

＜比較例１＞
比較のために、化合物２−１に代えてＡｌｑ_３を用いて膜厚３０ｎｍの電子輸送層６形成した以外は、実施例８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

＜比較例２＞
比較のために、化合物３−１に代えてＣｕＰｃを使用して膜厚２０ｎｍの正孔注入層３を形成した以外は、実施例８と同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。
作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で各種の特性を測定した。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。

比較例１と比較例２より、正孔注入層の化合物をＣｕＰｃから、化合物３−１に代えた場合、駆動電圧は低下するが、発光効率が低下することが確認された。これは、化合物３−１の正孔の移動度が高すぎるため、正孔キャリアが増大し、キャリアバランスが崩れ、再結合確率が低下したためと考えられた。
そこで、電子輸送層の化合物を、電子キャリアの輸送速度が速い材料であるアントラセン環構造とピリドインドール環構造を有する化合物（化合物２−１、化合物２−２、化合物１−６、化合物１−１１、化合物１−１５、化合物１−１７、化合物１−１８）に代えたところ、実施例８〜１４に示すように、駆動電圧のさらなる低下と電流効率および電力効率の大幅な向上が確認できた。これは、正孔の移動度が高い材料と電子キャリアの輸送速度が速い材料を組み合わせることにより、正孔キャリアと電子キャリアのキャリアバランスが改善されたことを示している。

本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が向上すると共に、駆動電圧が低下して、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。

１：ガラス基板
２：透明陽極
３：正孔注入層
４：正孔輸送層
５：発光層
６：電子輸送層
７：電子注入層
８：陰極

Claims (13)

1. 陽極と陰極との間に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層が設けられている有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   前記正孔注入層が、３個以上のトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物（α）を含み、
   前記正孔輸送層が、２個のトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で結合されている分子構造を有するアリールアミン化合物（β）を含み、
   前記電子輸送層が、下記一般式（１ａ）または下記一般式（２ａ）で表されるアントラセン環骨格とピリドインドール環骨格を有する電子輸送性化合物を含有すること、
   を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子；
   

   

   一般式（１ａ）において、
   ｐは、２価の基Ａの数を示し、０〜４の整数であり、
   Ａは、２価の無置換または置換芳香族炭化水素環基もしくは芳香族複素環基を示
   し、
   但し、ｐが２以上であるとき、複数のＡは互いに異なっていてよく、ｐが０である
   ときは、Ａは存在せず、アントラセン環とピリドインドール環とが単結合を介して結
   合しているものとし、
   Ａｒ^１は、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を示し、
   Ａｒ^２は、無置換または置換芳香族炭化水素基を示し、
   Ｒ^１〜Ｒ^７は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ
   基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の無置換アルキル基、無置換または置
   換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を表し、
   Ｒ^８の数を示すｒ^８は、０〜８の整数を表し、
   Ｒ^８は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、
   または炭素原子数１〜６の無置換アルキル基を表し、ｒ^８が２以上の数であるとき複
   数のＲ^８は互いに同一でも異なっていてもよく、
   Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表すが、そのいずれか
   １つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子にはＲ^１〜Ｒ^４が結合して
   いないものとする、
   

   

   一般式（２ａ）において、
   ｑは、２価の基Ｂの数を示し、０〜４の整数であり、
   Ｂは、２価の無置換または置換芳香族炭化水素環基もしくは芳香族複素環基を示
   し、但し、ｑが２以上であるとき、複数のＢは互いに異なっていてよく、ｑが０であ
   るときは、Ｂは存在せず、アントラセン環とピリドインドール環とが単結合を介して
   結合しているものとし、
   Ａｒ^３は、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を示し、
   Ａｒ^４及びＡｒ^５は、無置換または置換芳香族炭化水素基を示し、
   Ｒ^９〜Ｒ^１５は、それぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シア
   ノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の無置換アルキル基、無置換または
   置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基を表し、
   Ｒ^１６の数を示すｒ^１６は、０〜７の整数を表し、
   Ｒ^１６は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル
   基、または炭素原子数１〜６の無置換アルキル基を表し、ｒ^１６が２以上の数である
   とき、複数のＲ^１６は互いに同一でも異なっていてもよく、
   Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表すが、そのいずれか
   １つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子にはＲ^９〜Ｒ^１２が結合し
   ていないものとする。
2. 前記アリールアミン化合物（α）が、下記一般式（３）で表される請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子；
   

   

   式中、
   ｒ^１７〜ｒ^２８は、それぞれＲ^１７〜Ｒ^２８の数を示すものであり、これらの内、
   ｒ^１７、ｒ^１８、ｒ^２１、ｒ^２４、ｒ^２７及びｒ^２８は、０〜５の整数を表し、
   ｒ^１９、ｒ^２０、ｒ^２２、ｒ^２３、ｒ^２５及びｒ^２６は、０〜４の整数を表し、
   Ｒ^１７〜Ｒ^２８は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ト
   リフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の無置換アルキル基、炭素原子数２〜６の無
   置換もしくは置換アルケニル基、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族
   複素環基であり、これらの基の中で同一のベンゼン環に結合しているもの同士は、互
   いに結合して環を形成していてもよく、
   Ｅ^１〜Ｅ^３は、それぞれ、単結合或いは下記式；
   

   

   式中、
   ｎ１は、１〜３の整数を表し、
   Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１の数を示すｒ^２９、ｒ^３０、ｒ^３１は、それぞれ、０〜
   ４の整数を表し、
   Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１は、それぞれ、前記Ｒ^１７〜Ｒ^２８と同様の原子もしく
   は基を示す、
   の何れかで表される２価の基を表す。
3. 前記アリールアミン化合物（β）が、下記一般式（４）で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子；
   

   

   式中、
   Ｒ^３２〜Ｒ^３７の数を示すｒ^３２〜ｒ^３７において、ｒ ^３２ 、ｒ ^３３ 、ｒ ^３６ 、
   ｒ ^３７ は、０〜５の整数を表し、ｒ ^３４ 、ｒ ^３５ は０〜４の整数を表し、
   Ｒ^３２〜Ｒ^３７は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ト
   リフルオロメチル基、炭素原子数１〜６の無置換アルキル基、炭素原子数２〜６の無
   置換もしくは置換アルケニル基、無置換または置換芳香族炭化水素基もしくは芳香族
   複素環基であり、これらの基の中で同一のベンゼン環に結合しているもの同士は、互
   いに結合して環を形成していてもよく、
   Ｅ^４は、単結合或いは下記式；
   

   

   式中、
   ｎ１は、１〜３の整数を表し、
   Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１の数を示すｒ^２９、ｒ^３０、ｒ^３１は、それぞれ、０〜
   ４の整数を表し、
   Ｒ^２９、Ｒ^３０及びＲ^３１は、それぞれ、前記Ｒ^１７〜Ｒ^２８と同様の原子もしく
   は基を示す、
   の何れかで表される２価の基を表す。
4. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（１ｂ）：
   

   

   式中、
   Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７は、前記一般式（１ａ）で記載したとお
   りである、
   で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（１ｃ）：
   

   

   式中、
   Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７は、前記一般式（１ａ）で記載したとお
   りである、
   で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（１ｄ）：
   

   

   式中、
   Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７は、前記一般式（１ａ）で記載したとお
   りである、
   で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（１ｅ）：
   

   

   式中、
   Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７は、前記一般式（１ａ）で記載したとお
   りである、
   で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（１ｆ）：
   

   

   式中、
   Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７は、前記一般式（１ａ）で記載したとお
   りである、
   で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（１ｇ）：
   

   

   式中、
   Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４〜Ｒ^７は、前記一般式（１ａ）で記載したとお
   りである、
   で表される請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（２ｂ）：
    

    

    式中、
    Ｂ、Ａｒ^３〜Ａｒ^５、Ｒ^９〜Ｒ^１６、ｑ及びｒ^１６、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは、前記一
    般式（２ａ）で記載したとおりである、
    で表される請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（２ｃ）：
    

    

    式中、
    Ａｒ^３〜Ａｒ^５、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１２〜Ｒ^１５は、前記一般式（２ａ）で記載し
    たとおりである、
    で表される請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
12. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（２ｄ）：
    

    

    式中、
    Ａｒ^３〜Ａｒ^５、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１２〜Ｒ^１５は、前記一般式（２ａ）で記載し
    たとおりである、
    で表される請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
13. 前記電子輸送性化合物が、下記一般式（２ｅ）：
    

    

    式中、
    Ａｒ^３〜Ａｒ^５、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１２〜Ｒ^１５は、前記一般式（２ａ）で記載し
    たとおりである、
    で表される請求項１０記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。

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