KR20200042851A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 10월 16일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0123080호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
미국 특허 출원 공개 제2004-0251816호
본 명세서는 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고,
r8은 0 내지 8의 정수이고, r9는 0 내지 7의 정수이고, r8 및 r9가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 동일하거나 상이하고,
단, R1 내지 R7 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 하기 화합물은 제외한다.
Figure pat00002
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 3은 디벤조퓨란의 HOMO와 LUMO를 표시한 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은 안트라센을 중심으로 디벤조퓨란 3번 위치와 나프탈렌이 결합하고, 나프탈렌에 아릴기가 치환된 것을 특징으로 한다. 디벤조퓨란의 3번 위치는 HOMO와 LUMO가 모두 위치하는 자리로 안트라센의 HOMO 및 LUMO에 영향을 주어, 발광층의 호스트 재료가 필요로 하는 우수한 정공 및 전자 수송을 가능하게 한다.
또한 나프탈렌에 다양한 아릴기의 치환을 통해 필름의 모폴로지와 호스트 재료 사이의 거리 등을 조절이 가능하여 유기 발광 소자에 적용할 경우 저전압, 장수명, 고효율의 소자를 얻을 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00003
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 알킬기; 실릴기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기; 에틸기; 프로필기; n-프로필기; 이소프로필기; 부틸기; n-부틸기; 이소부틸기; tert-부틸기; sec-부틸기; 1-메틸부틸기; 1-에틸부틸기; 펜틸기; n-펜틸기; 이소펜틸기; 네오펜틸기; tert-펜틸기; 헥실기; n-헥실기; 1-메틸펜틸기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸-2-펜틸기; 3,3-디메틸부틸기; 2-에틸부틸기; 헵틸기; n-헵틸기; 1-메틸헥실기; 시클로펜틸메틸기; 시클로헥실메틸기; 옥틸기; n-옥틸기; tert-옥틸기; 1-메틸헵틸기; 2-에틸헥실기; 2-프로필펜틸기; n-노닐기; 2,2-디메틸헵틸기; 1-에틸프로필기; 1,1-디메틸프로필기; 이소헥실기; 2-메틸펜틸기; 4-메틸헥실기; 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 ―SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기; 트리에틸실릴기; t-부틸디메틸실릴기; 비닐디메틸실릴기; 프로필디메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 디페닐실릴기; 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 6 내지 20인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는 탄소수 6 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하고 더 구체적으로 탄소수 10 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 트리페닐기; 파이레닐기; 페날레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 즉 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 탄소수 2 내지 20인 것이 더 바람직하고, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기; 퓨라닐기; 피롤기; 이미다졸릴기; 티아졸릴기; 옥사졸릴기; 옥사디아졸릴기; 피리딜기; 바이피리딜기; 피리미딜기; 트리아지닐기; 트리아졸릴기; 아크리딜기; 피리다지닐기; 피라지닐기; 퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 프탈라지닐기; 피리도 피리미딜기; 피리도 피라지닐기; 피라지노 피라지닐기; 이소퀴놀리닐기; 인돌릴기; 카바졸릴기; 벤즈옥사졸릴기; 벤즈이미다졸릴기; 벤조티아졸릴기; 벤조카바졸릴기; 벤조티오펜기; 디벤조티오펜기; 벤조퓨라닐기; 페난쓰롤리닐기(phenanthroline); 이소옥사졸릴기; 티아디아졸릴기; 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00004
[화학식 1-2]
Figure pat00005
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
R8, R9, r8 및 r9의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R11 내지 R17 및 R21 내지 R27 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소. 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소. 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 하기 (1) 내지 (6)에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00006
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 나머지는 수소 또는 중수소이다.
상기 화학식 1의 화합물은 HOMO, LUMO가 모두 안트라센에 위치하고 있다. 그러므로 상기 R1 내지 R7 중 어느 하나 이상이 아릴기일 경우, 알킬기나, 헤테로아릴기 등 다른 치환기와 비교하여, 3번 디벤조퓨란 - 안트라센 - 나프탈렌 골격의 전자기적 특성을 크게 해치지 않으면서 필름 형상이나 분자간 거리 등을 조절하는데 유리하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 어느 하나가 비페닐기일 때, 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합 중 적어도 하나 이상은 오쏘(ortho) 또는 메타(meta)를 이룬다. R1 내지 R7 중 어느 하나가 비페닐기일 경우에 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합이 모두 파라 결합일 경우, 길어진 분자 길이로 인해, 증착 온도가 너무 높아져 공정상의 문제가 발생하게 된다. 반면, 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합 중 적어도 하나 이상은 오쏘(ortho) 또는 메타(meta)를 이루는 경우, 파라(para) 결합의 공정상 문제를 해결할 수 있다.
또한, 오쏘(ortho) 또는 메타(meta)를 이루는 경우, 파라(para) 결합에 비하여 분자의 결정성이 낮아져, 화합물을 증착하여 필름을 형성시 비정질(amorphous) 특성이 향상된다. 높은 결정성을 가진 물질은 증착시 막특성이 불균일하게 증착되어, 물질이 뭉치거나 전하의 이동을 방해하는 트랩이 발생하며, 이러한 트랩은 물질의 열화 현상을 일으켜 소자의 수명을 저하시킨다. 오쏘(ortho) 또는 메타(meta) 결합의 비페닐기를 포함하는 화합물은 상기와 같은 문제를 해결하고, 소자의 장수명 특성을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 어느 하나는 하기 (5) 또는 (6) 이다.
Figure pat00007
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3 중 어느 하나가 비페닐기일 때, 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합 중 적어도 하나 이상은 오쏘(ortho) 또는 메타(meta)를 이룬다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R4 내지 R7 중 어느 하나가 비페닐기일 때, 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합 중 적어도 하나 이상은 오쏘(ortho) 또는 메타(meta)를 이룬다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R13 중 어느 하나가 비페닐기일 때, 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합 중 적어도 하나 이상은 오쏘(ortho) 또는 메타(meta)를 이룬다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다,
[화학식 2-1]
Figure pat00008
[화학식 2-2]
Figure pat00009
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서, R8, R9, r8 및 r9는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R31 및 R32는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r31 및 r32는 각각 0 내지 6의 정수이고, r31이 2 이상인 경우, R31은 서로 같거나 상이하고, r32가 2 이상인 경우, R32는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R17 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R17 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R17 중 둘은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R27은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R27 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R27 중 하나는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R27 중 둘은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고 나머지는 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R26는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R27은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 2 이상은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
상기 R1 내지 R7 중 2 이상이 아릴기인 경우, R1 내지 R7 중 하나만 아릴기인 경우에 비하여, 분자량이 크고 유리 전이 온도가 높아져 필름 내 열 안정성이 높아져 장수명의 특성을 가진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 2 이상은 하기 (1) 내지 (6)에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00010
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 2 이상은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 2 이상은 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 2 이상은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 둘은 하기 (1) 내지 (6)에서 선택된 어느 하나이다.
Figure pat00011
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15 및 R16는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R16 및 R17는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R13는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R16는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R15 및 R17는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R16는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14 및 R17는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 R15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R16는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R17는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 내지 R17 중 둘은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 및 R23는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24 및 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25 및 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R26 및 R27는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R23는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24 및 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25 및 R27는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 및 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R24 및 R27는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 및 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R27는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R25는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 및 R26는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R27는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12, R13, R14, 또는 R15 중 어느 하나의 치환기를 제외하고, 나머지 치환기가 모두 수소일 때, 상기 R12, R13, R14, 또는 R15 중 수소가 아닌 치환기는 비페닐기, 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 또는 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자저지층(7), 발광층(8), 전자수송층(9), 전자주입층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며, 이에 한정되지 않고, 발광층(5)과 제2 전극(4)사이에 추가의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 80:20의 질량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 호스트로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 청색 호스트로 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 A의 화합물을 도펀트로 포함한다.
[화학식 A]
Figure pat00016
상기 화학식 A에 있어서,
A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 안트라센기, 페난트렌기, 플루오렌기, 트리페닐렌기, 카바졸기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비페닐기, 또는 디벤조퓨란기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자저지층, 또는 정공저지층을 포함하고, 상기 전자저지층, 또는 정공저지층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층 및 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸화합물의), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 화합물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
도펀트 재료로는 방향족 화합물, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3을 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
Figure pat00017
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
[제조예]
<제조예 1> 화합물 1의 제조
(제조예 1-1) 화합물 1-1의 제조
Figure pat00018
3 구 플라스크에 9-bromoanthracene (20.0g, 77.8mmol), dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid (18.1g, 85.6mmol)을 1,4-dioxane 300ml에 녹이고 K3PO4 (49.5g, 233.3mmol)을 H2O 150ml에 녹여 넣는다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.8g, 1.6mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 ethyl acetate로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1을 20.1g 수득하였다. (수율 75%, MS[M+H]+= 344)
(제조예 1-2) 화합물 1-2의 제조
Figure pat00019
2구 플라스크에 화합물 1-1 (20.0g, 58.1mmol), NBS (10.9g, 61.0mmol), DMF 400mL를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 ethyl acetate로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2를 21.6g 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+= 423)
(제조예 1-3) 화합물 1의 제조
Figure pat00020
3 구 플라스크에 화합물 1-2 (20.0g, 47.2mmol), 중간체 A (12.9g, 52.0mmol)을 1,4-dioxane 300ml에 녹이고 K3PO4 (30.1g, 141.7mmol)을 H2O 150ml에 녹여 넣는다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.5g, 0.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 ethyl acetate로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후, 승화정제를 통해 화합물 1을 8.0g 제조하였다. (수율 31%, MS[M+H]+= 546)
<제조예 2> 화합물 2의 제조
Figure pat00021
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 B로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2를 8.2g 제조하였다. (수율 28%, MS[M+H]+= 622)
<제조예 3> 화합물 3의 제조
Figure pat00022
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 C로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 3을 7.7g 제조하였다. (수율 30%, MS[M+H]+= 546)
<제조예 4> 화합물 4의 제조
Figure pat00023
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 D로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 4를 8.5g 제조하였다. (수율 33%, MS[M+H]+= 546)
<제조예 5> 화합물 5의 제조
Figure pat00024
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 E로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 5를 6.5g 제조하였다. (수율 25%, MS[M+H]+= 546)
<제조예 6> 화합물 6의 제조
Figure pat00025
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 F로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 6을 8.2g 제조하였다. (수율 28%, MS[M+H]+= 622)
<제조예 7> 화합물 7의 제조
Figure pat00026
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 G로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7을 9.4g 제조하였다. (수율 32%, MS[M+H]+= 622)
<제조예 8> 화합물 8의 제조
Figure pat00027
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 H로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 8을 8.8g 제조하였다. (수율 30%, MS[M+H]+= 622)
<제조예 9> 화합물 9의 제조
Figure pat00028
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 I로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 9를 8.2g 제조하였다. (수율 28%, MS[M+H]+= 622)
<제조예 10> 화합물 10의 제조
Figure pat00029
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 J로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10을 7.1g 제조하였다. (수율 24%, MS[M+H]+= 622)
<제조예 11> 화합물 11의 제조
Figure pat00030
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 K로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 11을 9.4g 제조하였다. (수율 32%, MS[M+H]+= 622)
<제조예 12> 화합물 12의 제조
Figure pat00031
(제조예 1-3)에서 중간체 A를 중간체 L로 변경하여 사용한 것을 제외하고는 화합물 1을 제조한 것과 동일한 방법을 이용하여 화합물 12를 6.5g 제조하였다. (수율 22%, MS[M+H]+= 622)
[실험예]
<비교예 1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사(Fischer Co.)의 Decon™ CON705 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 0.22㎛ sterilizing filter로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필 알코올, 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10분간 초음파 세척하고, 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후, 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HT와 PD를 95:5의 중량비로 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하고 이어서 HT 물질만 1100Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 그 위에 전자 저지층으로 하기 EB로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서 발광층으로 BH-A와 하기 BD로 표시되는 화합물을 96:4의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자 수송층으로 ET와 Liq로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 360Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 하기 Liq로 표시되는 화합물을 5Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 중량비로 220Å의 두께로, 알루미늄을 1000Å두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure pat00032
<실험예 1> 내지 <실시예 12>
상기 비교예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH-A 대신 표 1에 기재한 화합물들을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2> 내지 <비교예 11>
상기 비교예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH-A 대신 표 1에 기재한 화합물들을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. 또한, 하기 표 1에서 BH-B 내지 BH-K의 화합물은 각각 하기와 같다.
Figure pat00033
앞서 실험예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 수명(T95)을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이 때, 전압, 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, T95은 전류 밀도 20mA/cm2에서 초기휘도가 95%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.
호스트재료 전압(V)(@10mA/cm2) 효율(cd/A)(@10mA/cm2) 수명(T95,hr)(@20mA/cm2)
실험예 1 화합물 1 4.65 6.07 65
실험예 2 화합물 2 4.67 6.05 60
실험예 3 화합물 3 4.69 6.09 66
실험예 4 화합물 4 4.69 6.04 68
실험예 5 화합물 5 4.68 6.13 67
실험예 6 화합물 6 4.60 6.31 85
실험예 7 화합물 7 4.61 6.35 88
실험예 8 화합물 8 4.62 6.36 80
실험예 9 화합물 9 4.63 6.33 91
실험예 10 화합물 10 4.53 6.51 70
실험예 11 화합물 11 4.51 6.50 76
실험예 12 화합물 12 4.55 6.53 78
비교예 1 BH-A 4.95 5.33 45
비교예 2 BH-B 5.62 5.10 25
비교예 3 BH-C 5.55 5.21 20
비교예 4 BH-D 5.70 3.12 10
비교예 5 BH-E 4.90 3.51 15
비교예 6 BH-F 4.65 5.12 53
비교예 7 BH-G 4.70 5.10 51
비교예 8 BH-H 4.68 5.06 40
비교예 9 BH-I 5.66 4.80 26
비교예 10 BH-J 4.66 6.00 53
비교예 11 BH-K 4.69 5.79 51
비교예 2 내지 비교예 4의 결과와 비교하였을 때 디벤조퓨란의 3번 위치에서 안트라센과 결합하고 있는 물질이 4번보다 저전압의 특성을 보임을 알 수 있다. 디벤조퓨란 물질에 대해 양자 계산을 진행하여 분자궤도함수를 도 3에 나타내었다. 양자 계산은 Schrodinger Material Science Suite 프로그램의 밀도범함수이론(DFT) 계산으로 진행하였고 이 때 범함수는 B3LYP를, 기저함수는 6-31G*를 사용하였다.도 3에서 볼 수 있는 바와 같이, 디벤조퓨란의 3번 위치는 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital: 가장 높이 점유된 분자궤도함수)와 LUMO(Lowest Occupied Molecular Orbital: 가장 낮게 비점유된 분자궤도함수)가 모두 위치하고 있는 위치로, 안트라센과 결합될 경우 두 분자궤도 함수에 모두 영향을 준다. 발광층 호스트 재료는 정공과 전자를 모두 수송하기 때문에 3번 위치의 디벤조퓨란 결합은 우수한 정공 및 전자 수송을 가능하게 하며, 특히 다른 위치와 달리 HOMO도 위치하고 있어 분자의 HOMO 에너지 레벨을 높여주고 이는 정공의 주입을 원활하게 해서 구동 전압이 낮아지는 효과가 있다. 상기 화학식 1의 구조에서 R1 내지 R7가 모두 수소인 경우와 비교하였을 때, R1 내지 R7 중 어느 하나 이상이 아릴기인 경우의 분자량이 커진다. 일반적으로 분자량이 커지면 유리 전이 온도가 높아지고 필름 내 열 안정성이 높아져 보다 장수명의 특성을 지닌다.
다만, R1 내지 R7 중 어느 하나가 비페닐기일 경우에 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합이 모두 파라 결합일 경우, 길어진 분자 길이로 인해, 증착 온도가 너무 높아져 공정상의 문제가 발생하게 된다.
이러한 문제를 피하기 위해서, 높은 유리 전이 온도를 가지면서 증착 온도는 너무 높아지지 않는 치환기가 중요하다. R1 내지 R7 중 어느 하나가 비페닐기일 경우에 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합 중 어느 하나 이상이 오쏘 또는 메타 결합이거나 R1 내지 R7 중 2 이상이 각각 아릴기 등인 경우가 높은 유리 전이 온도를 가지면서 적정 수준의 증착 온도를 가지는 치환기에 해당한다.
상기의 치환기는 안트라센과 디벤조퓨란의 3번 위치 결합으로 길어진 분자에 대해 분자간 거리를 늘리는 효과를 주고, 이는 도펀트의 분자간 거리에도 영향을 주어 셀프 ?칭(self-quenching)으로 인한 효율 감소를 억제하는 효과도 있다. 결과적으로 상기 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 청색 발광층 호스트로 사용하였을 때, 저전압, 고효율, 장수명의 소자를 얻을 수 있다.
또한, 오쏘(ortho) 또는 메타(meta) 결합의 비페닐기를 포함하고 화합물 6 내지 9(실험예 6 내지 9)는 화합물의 비정질 특성이 우수하여, 소자의 수명 특성이 우수함을 알 수 있다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자저지층
8: 발광층
9: 전자수송층
10: 전자주입층

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00034

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 또는 중수소이고,
    r8은 0 내지 8의 정수이고, r9는 0 내지 7의 정수이고, r8 및 r9가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 동일하거나 상이하고,
    단, R1 내지 R7 중 적어도 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, 하기 화합물은 제외한다.
    Figure pat00035
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00036

    [화학식 1-2]
    Figure pat00037

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    R8, R9, r8 및 r9의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R11 내지 R17 및 R21 내지 R27 은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 어느 하나가 비페닐기일 때, 상기 화학식 1의 안트라센 구조부터 비페닐기의 말단 페닐기까지의 결합 중 적어도 하나 이상은 오쏘(ortho) 또는 메타(meta)결합을 가지는 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R7 중 2 이상이 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00038

    Figure pat00039

    Figure pat00040

    Figure pat00041
    .
  7. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99:1 내지 80:20의 질량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 호스트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220081791A (ko) 2020-12-09 2022-06-16 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112500397B (zh) * 2020-12-18 2022-11-11 武汉尚赛光电科技有限公司 一种具有二苯并呋喃接蒽核心结构的有机电致发光材料及其制备方法和器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040251816A1 (en) 2001-07-20 2004-12-16 Karl Leo Light emitting component with organic layers
KR20140039187A (ko) * 2011-04-08 2014-04-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자 디바이스
KR20160126873A (ko) * 2015-04-23 2016-11-02 에스에프씨 주식회사 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20180068861A (ko) * 2016-12-14 2018-06-22 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5750821B2 (ja) 2009-11-09 2015-07-22 三菱化学株式会社 有機化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌ表示装置及び有機ｅｌ照明
KR102104357B1 (ko) 2012-12-24 2020-04-27 엘지디스플레이 주식회사 청색 형광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자
KR102327086B1 (ko) * 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102322761B1 (ko) 2014-07-03 2021-11-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170039020A (ko) * 2015-09-30 2017-04-10 주식회사 스킨앤스킨 유기 전계발광 화합물 및 유기 전계발광 소자
KR20170044001A (ko) * 2015-10-13 2017-04-24 에스에프씨 주식회사 저계조 영역에서의 휘도감소율이 개선된 유기 발광 소자
KR102145024B1 (ko) * 2016-12-20 2020-08-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102559828B1 (ko) * 2016-12-21 2023-07-27 엘티소재주식회사 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102095449B1 (ko) * 2017-01-05 2020-03-31 머티어리얼사이언스 주식회사 유기전계발광소자
CN110317186B (zh) * 2018-03-28 2023-07-07 乐金显示有限公司 新的有机化合物和包含其的有机电致发光器件
KR102136806B1 (ko) 2018-03-28 2020-07-23 엘지디스플레이 주식회사 신규한 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계 발광소자
WO2020036463A1 (ko) * 2018-08-17 2020-02-20 주식회사 엘지화학 유기발광소자
CN112567544A (zh) * 2018-09-20 2021-03-26 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR20200047400A (ko) 2018-10-26 2020-05-07 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102305649B1 (ko) 2018-10-26 2021-09-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040251816A1 (en) 2001-07-20 2004-12-16 Karl Leo Light emitting component with organic layers
KR20140039187A (ko) * 2011-04-08 2014-04-01 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자 디바이스
KR20160126873A (ko) * 2015-04-23 2016-11-02 에스에프씨 주식회사 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20180068861A (ko) * 2016-12-14 2018-06-22 주식회사 엘지화학 헤테로 고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20220081791A (ko) 2020-12-09 2022-06-16 솔루스첨단소재 주식회사 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

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