CN103430344B - 发光元件材料及发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种发光元件材料，所述发光元件材料含有特定结构的具有咔唑骨架的化合物，通过所述发光元件材料可以制成同时实现了高发光效率和耐久性的发光元件，并且本发明还提供一种使用了所述发光元件材料的发光元件。

Description

发光元件材料及发光元件
技术领域
本发明涉及一种能够将电能转化为光的发光元件及用于其的发光元件材料。更详细而言，本发明涉及能够用于显示元件、平板显示器、背光灯、照明、内部装饰(interior)、标记、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域的发光元件及用于其的发光元件材料。
背景技术
近年来有机薄膜发光元件的研究活跃，所述有机薄膜发光元件在从阴极注入的电子与从阳极注入的空穴于被两极夹持的有机荧光体内再结合时发光。所述发光元件的特征在于，厚度较薄且在低驱动电压下高亮度发光，并且通过选择荧光材料可以发出多色光，因而备受关注。
自从Kodak公司的C.W.Tang等指出有机薄膜元件高亮度地发光以来，该研究进行了大量的实用化探讨，有机薄膜发光元件被用于移动电话的主显示器等，切实地推进了实用化。但是，依然还存在很多技术课题，其中，同时实现元件的高效率化和长寿命化为重大课题之一。
元件的驱动电压主要受载体输送材料控制，该载体输送材料将载体、即空穴或电子输送至发光层。其中作为输送空穴的材料(空穴输送材料)已知有具有咔唑骨架的材料(例如，参见专利文献1～4)。
专利文献1：日本特开平8-3547号公报
专利文献2：国际公开WO2007/132886号
专利文献3：国际公开WO2008/62636号
专利文献4：国际公开WO2011/24451号
发明内容
但是，现有技术中难以充分降低元件的驱动电压，另外即使能够降低驱动电压，元件的发光效率、耐久寿命也不充分。如上所述，尚未发现同时实现高发光效率、及耐久寿命的技术。
本发明的目的在于解决上述现有技术的问题，提供一种改善了发光效率及耐久寿命的有机薄膜发光元件。
本发明是一种发光元件材料，其特征在于，含有下述通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物。
(R101～R116可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R117R118。R117及R118为芳基或杂芳基。其中，R101～R116中任一个为下述通式(2)表示的基团、或下述通式(3)表示的基团。另外，R103或者R106是与R111及R114不同的基团。需要说明的是，R101～R116为杂芳基的情况下，不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基。
R119～R142可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R143R144。R143及R144为芳基或杂芳基。其中，R119～R127中的任一个、或R128～R142中的任一个用于与R101～R116连接。)
根据本发明能够提供具有高发光效率、并且还兼具充分的耐久寿命的有机电场发光元件。
具体实施方式
对本发明中的通式(1)表示的化合物进行详细地说明。
R101～R116可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R117R118。R117及R118为芳基或杂芳基。其中，R101～R116中任一个为下述通式(2)表示的基团、或下述通式(3)表示的基团。另外，R103或者R106是与R111及R114不同的基团。需要说明的是，R101～R116为杂芳基的情况下，不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基。
R119～R142可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R143R144。R143及R144为芳基或杂芳基。其中，R119～R127中的任一个、或R128～R142中的任一个用于与R101～R116连接。
上述取代基中，氢也可以为氘。另外，所谓烷基，表示例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。对被取代时添加的取代基没有特别限定，例如，可以举出烷基、芳基、杂芳基等，针对这一点，在以下记载中也是通用的。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，但从容易获得及成本的方面考虑，通常为1以上20以下，较优选为1以上8以下的范围。
所谓环烷基，表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常为3以上20以下的范围。
所谓杂环基，表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有除碳之外的原子的脂肪族环，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓链烯基，表示例如乙烯基、烯丙基、丁间二烯基(butadienyl)等含有双键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓环烯基，表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。环烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓炔基，表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓烷氧基，表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等通过醚键将脂肪族烃基键合的官能团，所述脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，通常为1以上20以下的范围。
所谓烷基硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。烷基硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，通常为1以上20以下的范围。
所谓芳醚基，表示例如苯氧基等通过醚键将芳香族烃基键合的官能团，芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
所谓芳基硫醚基，为芳醚基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。芳醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
所谓芳基，表示例如苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、三亚苯基(triphenylenyl)、三联苯基等芳香族烃基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
所谓杂芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、吡嗪基、Pyriminidinyl、三嗪基、萘啶基(naphthyridylgroup)、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基等环内具有一个或多个除碳之外的原子的环状芳香族基团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上30以下的范围。
所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。
羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代基例如可以举出烷基、环烷基、芳基等，上述取代基可以进一步被取代。
氨基可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代基，可以举出例如芳基、杂芳基等，所述取代基可以进一步被取代。
所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有键合于硅原子上的键的官能团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常，为3以上20以下的范围。另外，硅数通常为1以上6以下的范围。
-P(＝O)R117R118、-P(＝O)R143R144、-P(＝O)R17R18、-P(＝O)R43R44、-P(＝O)R217R218、-P(＝O)R243R244、-P(＝O)R60R61、-P(＝O)R75R76、-P(＝O)R260R261及-P(＝O)R275R276可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代基可以举出例如芳基、杂芳基等，所述取代基可以进一步被取代。
现有的具有咔唑骨架的化合物不一定具有作为发光元件材料的充分的性能。例如，4，4’-二(9H-咔唑-9-基)-1，1’-联苯(简称：CBP)及1，3-二(9H-咔唑-9-基)苯(简称：mCP)是作为磷光主体材料、激子阻挡材料的常用材料，但是均存在驱动电压高的问题。本发明人等在其改良的探讨中，着眼于具有咔唑骨架的化合物的空穴输送能和电子输送能的强度。通常，具有咔唑骨架的化合物具有输送空穴和电子两种电荷的特性。相对于此，本发明人等认为由于现有化合物的空穴输送能小，所以进入发光层的空穴的比例小于从电子输送层进入的电子，发光层中的电荷的平衡破坏，这可能导致元件性能的降低，以上述设想为基础最终发明了通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物。
通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物优选分子中具有2～3个咔唑骨架，由此，具有高薄膜稳定性和优异的耐热性。需要说明的是，具有4个以上咔唑骨架时可能发生热分解，故优选2～3个。
另外，通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物优选在苯的间位或对位具有咔唑骨架。具体而言，通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物优选为以下式(4)或(7)表示的具有咔唑骨架的化合物。由此，显示优异的电子屏蔽性。通过具有该被苯基取代的咔唑基，式(4)或(7)表示的具有咔唑骨架的化合物的玻璃化温度(Tg)升高，电子屏蔽性显著提高。结果能够改善发光层内的电荷平衡、提高发光效率及寿命等发光元件性能。其中，关于在苯的间位具有咔唑骨架的式(4)表示的具有咔唑骨架的化合物，分子结构变得更加立体，因此与式(7)表示的具有咔唑骨架的化合物相比，电子亲和力变得更小，结果电子屏蔽性优异，故较优选。另外，咔唑骨架通过进一步具有通式(2)表示的基团或通式(3)表示的基团，使得空穴输送性优异。
R1～R16可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R17R18。R17及R18为芳基或杂芳基。其中，R1～R16中的任一个为下述通式(5)表示的基团、或下述通式(6)表示的基团。另外，R3或者R6为与R11及R14不同的基团。需要说明的是，R1～R16为杂芳基的情况下，不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基。
R19～R42可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R43R44。R43及R44为芳基或杂芳基。其中，R19～R27中的任一个、或R28～R42中的任一个用于与R1～R16连接。
R201～R216可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R217R218。R217及R218为芳基或杂芳基。其中，R201～R216中的任一个为下述通式(8)表示的基团、或下述通式(9)表示的基团。另外，R203或者R206为与R211及R214不同的基团。需要说明的是，R201～R216为杂芳基的情况下，该杂芳基不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基。
R219～R242可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R243R244。R243及R244为芳基或杂芳基。其中，R219～R227中的任一个、或R228～R242中的任一个用于与R201～R216连接。
上述取代基的说明与上述通式(1)的情况相同。另外，关于通式(1)的取代基的以下说明，即使没有特别指定也适用于通式(4)及(7)中对应的取代基。
进而，R103或者R106是与R111及R114不同的基团，分子成为非对称结构。因此，咔唑骨架彼此间的相互作用抑制效果增高，能够形成稳定的薄膜，使得耐久性提高，故优选。
通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物中，优选R103、R106、R111、R114中的任一个为通式(2)表示的基团、或通式(3)表示的基团。另外，通式(2)表示的基团中，优选R120、R121R124、R125、R127中的任一个用于与R101～R116连接，通式(3)表示的基团中，优选R130、R135、R140中的任一个用于与R101～R116连接。需要说明的是，例如所谓R121用于与R103连接，是指通式(1)的R103部分与通式(2)的R121部分直接键合。
其中，R103为通式(2)表示的基团、或通式(3)表示的基团时，空穴输送能进一步提高，故优选。
本发明的通式(1)表示的化合物中，也优选通式(10)或通式(12)表示的具有咔唑骨架的化合物。
R45～R59可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R60R61。R60及R61为芳基或杂芳基。A为下述式(11)表示的基团，与下述式(11)中的R62～R74中的任一个位置连接。A或者R49为与R54及R57不同的基团。需要说明的是，R49、R54或R57为杂芳基的情况下，该杂芳基不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基。
R62～R74可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基及-P(＝O)R75R76。R75及R76为芳基或杂芳基。其中，R62～R74中的任一个用于与母骨架连接。
R245～R259可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R260R261。R260及R261为芳基或杂芳基。B为下述式(13)表示的基团，与下述式(13)中的R262～R274中的任一个位置连接。B或者R249是与R254及R257不同的基团。需要说明的是，R249、R254或R257为杂芳基的情况下，该杂芳基不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基。
R262～R274可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基及-P(＝O)R275R276。R275及R276为芳基或杂芳基。其中，R262～R274中的任一个用于与母骨架连接。
所述取代基的说明与上述通式(1)的说明相同。
通式(10)或通式(12)表示的具有咔唑骨架的化合物中，R62～R74中的任一个、或R262～R274中的任一个用于与母骨架、即N-(间N-咔唑基)苯基咔唑骨架或N-(对N-咔唑基)苯基咔唑骨架连接，由此连接的咔唑彼此间呈现高空穴输送性，使得层内的空穴迁移率提高，因此低驱动电压成为可能。特别是，优选通式(10)中的A用于与R64或R67中的任一个连接，或者通式(12)中的B用于与R264或R267中的任一个连接。由此，连接的咔唑彼此间呈现高空穴输送性，使得层内的空穴迁移率提高，因此低驱动电压成为可能。并且，通过连接咔唑骨架，能够维持咔唑骨架自身具有的高三线态能级，能够对容易的失活进行抑制，因此实现高发光效率。另外，分子成为非对称结构，咔唑骨架彼此间的相互作用抑制效果增高、能够形成稳定的薄膜，使得耐久性提高，故优选。
通式(1)、(10)或(12)表示的具有咔唑骨架的化合物中，优选R103、R106、R111、R114中的至少一个、或R49、R54、R57中的至少一个、或R249、R254、R257中的至少一个为上述任一个取代基。另外，对于通式(1)、(10)或(12)表示的具有咔唑骨架的化合物所具有的取代基(其中，不包括通式(2)或通式(3)表示的基团)，上述基团中优选氢(包括氘)、烷基、卤素、芳基或杂芳基。其中，R103、R106、R111、R114中的至少一个、或R49、R54、R57中的至少一个、或R249、R254、R257中的至少一个为烷基、芳基或杂芳基，是特别优选方案之一。
另外，R27、R127、R227优选为芳基，较优选为苯基、萘基、蒽基、菲基及芴基。上述基团可以进一步被烷基、卤素、或芳基取代。另外，发光层使用三线态发光材料时，本发明的化合物具有的三线态能级成为非常重要的值，因此优选为三线态能级高的取代或者无取代的苯基。作为这种情况下的取代基，优选不显著扩大化合物的共轭、或者不降低化合物的三线态能级，较优选烷基或卤素。R27用于与R1～R16连接时，优选在上述芳基的任意位置与R1～R16连接；R127用于与R101～R116连接时，优选在上述芳基的任意位置与R101～R116连接；R227用于与R201～R216连接时，优选在上述芳基的任意位置与R201～R216连接。需要说明的是，通式(11)中的R70～R74优选为氢(包括氘)、烷基、芳基、杂芳基、卤素或相邻取代基之间形成的环结构。所谓相邻取代基之间形成的环结构，是指例如R72与R73互相键合形成共轭或非共轭的稠合环的结构。
另外，R19～R26、R28～R42、R62～R69、R119～R126、R128～R142、R219～R226、R228～R242、R262～R269分别优选为氢(包括氘)、烷基、芳基、杂芳基、卤素或相邻取代基之间形成的环结构。
作为上述通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物，没有特别限定，具体而言可以举出以下例子。需要说明的是，以下是示例，即使是此处载明的化合物以外的化合物，只要为通式(1)表示的化合物则同样优选使用。例如，在以下的示例化合物中，将N-(间-N-咔唑基)苯基咔唑部分的部分结构、和与其键合的苯基咔唑结构、三苯胺结构的组合进行任意改变而形成的化合物，也优选使用。
上述之类的具有咔唑骨架的化合物的合成可以使用公知的方法。作为合成咔唑二聚物的方法，可以举出例如采用使用了钯或铜催化剂的咔唑衍生物与卤化物或三氟甲磺酸盐(triflate)的偶联反应的方法，但并不限于此。作为一例，以下示出使用了9-苯基咔唑-3-硼酸的例子。
需要说明的是，在上述反应中，即使使用三苯胺-4-硼酸代替9-苯基咔唑-3-硼酸也可同样地进行反应。这种情况下，能够得到咔唑与三苯胺键合的结构，而不是咔唑二聚物。
另外，作为在咔唑的N上导入取代基的方法，可以举出例如采用使用了钯、镍或铜催化剂的咔唑衍生物与卤化物的偶联反应的方法，但并不限于此。
通式(1)表示的化合物用作发光元件材料。此处所谓本发明的发光元件材料，表示发光元件的任意层中使用的材料，如下所述，除了空穴注入层、空穴输送层、发光层及/或电子输送层中使用的材料之外，还包括阴极的保护膜中使用的材料。通过将本发明的通式(1)表示的化合物用于发光元件的任意层中，能够得到高发光效率，并且能够得到耐久性优异的发光元件。
接着，详细说明本发明的发光元件的实施方式。本发明的发光元件具有阳极和阴极、及介于所述阳极与阴极之间的有机层，该有机层利用电能发光。
对于所述发光元件中的阳极与阴极之间的层构成来说，除了仅由发光层形成的构成之外，还可以举出1)发光层/电子输送层、2)空穴输送层/发光层、3)空穴输送层/发光层/电子输送层、4)空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层、5)空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层、6)空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层这样的层合构成。另外，上述各层分别可以为单层、多层中的任一种，也可以掺杂使用。
通式(1)表示的化合物可以用于发光元件中的上述任意层中，特别优选用于空穴输送层或发光层。
在本发明的发光元件中，阳极和阴极具有用于为了元件的发光而供给充足的电流的作用，为了获取光优选至少一方是透明或半透明。通常，将形成于基板上的阳极制成透明电极。
阳极中使用的材料只要是能够将空穴高效地注入有机层的材料、并且为了获取光为透明或半透明即可，可以使用氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等导电性金属氧化物、或者、金、银、铬等金属、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，没有特别限定，特别优选使用ITO玻璃或奈塞玻璃。所述电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层合或混合使用。透明电极的电阻只要能够供给对元件发光来说充分的电流即可，因此没有限定，从元件的电力消耗的观点考虑，优选为低电阻。例如只要是300Ω/□以下的ITO基板则可以作为元件电极发挥功能，但是目前10Ω/□左右的基板的供给也成为可能，因此特别期望使用20Ω/□以下的低电阻基板。ITO的厚度可以根据电阻值任意选择，通常大多在50～300nm之间进行使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选将发光元件形成于基板上。基板优选使用钠玻璃及无碱玻璃等玻璃基板。对于玻璃基板的厚度，只要具有就保持机械强度而言充分的厚度即可，因此具有0.5mm以上的厚度就足够。关于玻璃的材质，由于从玻璃中溶出离子较少为好，因此优选无碱玻璃。或者，施有SiO2等隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此也可以使用所述钠钙玻璃。进而，如果第一电极稳定地发挥功能，则基板无需为玻璃，例如，可以在塑料基板上形成阳极。ITO膜形成方法可以采用电子束法、溅射法及化学反应法等，但不特别限定于此。
阴极中使用的材料只要是能够高效地将电子注入发光层的物质即可，没有特别限定。一般优选铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属、或这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属的合金或多层层合体等。其中，作为主成分，从电阻值及容易制膜、膜的稳定性、发光效率等方面考虑优选铝、钙、银、镁。特别是由镁和银构成时，向本发明的电子输送层及电子注入层注入电子变得容易，低电压驱动成为可能，故优选。
进而，为了保护阴极，作为优选例，可以举出将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金、二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物作为保护膜层层合在阴极上。其中，在为从阴极侧获取光的元件结构(顶部发光结构)的情况下，保护膜层选自在可见光区域具有透光性的材料。所述电极的制作方法可以采用电阻加热、电子束、溅射、离子镀及涂布等，但不特别限定于此。
空穴注入层是在阳极与空穴输送层之间插入的层。空穴注入层可以为一层也可以将多层层合，均可。空穴输送层与阳极之间存在空穴注入层时，更低电压驱动、耐久寿命也提高，不仅如此，并且元件的载体平衡提高发光效率也提高，故优选。
空穴注入层中使用的材料没有特别限定，可以使用例如4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’-双(N，N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)，双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(TPD232)、N4，N4’-([1，1’-联苯]-4，4’-二基)双(N4，N4’，N4’-三苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)这样的联苯胺衍生物、4，4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺(间MTDATA)、4，4’，4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯胺(1-TNATA)等称为树状芳基胺的材料组、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、N-([1，1’-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺等单咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、芪系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物系中侧链具有上述单体的聚碳酸酯及苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。另外，也可以使用通式(1)表示的化合物。其中从与通式(1)表示的化合物相比具有较低的HOMO能级、从阳极向空穴输送层顺畅地注入输送空穴的观点考虑，较优选使用联苯胺衍生物、树状芳基胺系材料组。
所述材料可以单独使用，也可以将两种以上的材料混合使用。另外，还可以将多种材料层合作为空穴注入层。进而该空穴注入层由受主性化合物单独构成、或者向上述那样的空穴注入材料中掺杂受主性化合物进行使用时，能够更显著地获得上述效果，故较优选。所谓受主性化合物，在以单层膜的形式使用时是指与接触的空穴输送层形成电荷移动络合物的材料、在掺杂使用时是指与构成空穴注入层的材料形成电荷移动络合物的材料。使用上述材料时，能够获得空穴注入层的导电性提高、有助于元件的驱动电压进-步降低、发光效率提高、耐久寿命提高之类的效果。
作为受主性化合物的例子，可以举出氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑之类的金属氯化物、氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌之类的金属氧化物、三(4-溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)之类的电荷移动络合物。另外，分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯(fullerenes)等也适合使用。作为这些化合物的具体例，可以举出六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、4，4’，4”-((1E，1’E，1”E)-环丙烷-1，2，3-三亚基三(氰基甲基亚基))三(2，3，5，6-四氟苄腈)等轴烯(radialene)衍生物、对四氟苯醌(p-fluoranil)、对四氯苯醌(p-chloranil)、对四溴苯醌(p-bromanil)、对苯醌、2，6-二氯苯醌、2，5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1，2，4，5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、二吡嗪并[2，3-f：2’，3’-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六腈(HAT(CN)6)、1，4-二氰基四氟苯、2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1，4-萘醌、2，3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1，3-二硝基萘、1，5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9，10-蒽醌、1，3，6，8-四硝基咔唑、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，3，5，6-四氰基吡啶、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、C60、及C70等。
上述物质中，金属氧化物、含氰基的化合物操作容易、蒸镀也容易，所以容易获得上述效果，故优选。空穴注入层由受主性化合物单独构成的情况下，或空穴注入层中掺杂受主性化合物的情况下的任意情况下，空穴注入层可以为一层，也可以为多层层合而构成。
空穴输送层是将从阳极注入的空穴输送至发光层的层。空穴输送层可以为单层也可以是多层层合而构成，均可。
通式(1)表示的化合物具有5.3～6.0eV的电离电势(蒸镀膜的AC-2(理研计器)测定值)、高三线态能级、高空穴输送性及薄膜稳定性，因此优选用于发光元件的空穴注入层及空穴输送层。较优选为5.9eV以下。另外，通式(1)表示的化合物相对于现有的具有联苯胺骨架的空穴输送材料而言能隙大，因此LUMO能级高、电子屏蔽性优异。进而，通式(1)表示的化合物优选用作使用了三线态发光材料的元件的空穴输送材料。原因在于，现有的具有联苯胺骨架的空穴输送材料的三线态能级低，直接接触含有三线态发光性掺杂剂的发光层时发生三线态激发能量的泄漏，发光效率降低，但是通式(1)表示的化合物具有高三线态能级，不产生上述问题。
在由多层空穴输送层构成的情况下，优选含有通式(1)表示的化合物的空穴输送层直接接触发光层。原因在于，通式(1)表示的化合物具有高电子屏蔽性，能够防止由发光层流出的电子的侵入。进而，通式(1)表示的化合物具有高三线态能级，因此还具有将三线态发光材料的激发能量封闭的效果。因此，在发光层含有三线态发光材料的情况下，也优选含有通式(1)表示的化合物的空穴输送层直接接触发光层。特别是发光层使用电子输送性的主体材料时，发光层中生成的激子向空穴输送层侧泄露的可能性高，因此优选使用三线态能级高的本发明化合物。
空穴输送层可以仅由通式(1)表示的化合物构成，在不破坏本发明的效果的范围内也可以混合其他材料。这种情况下，作为使用的其他材料，可以举出例如，4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’-双(N，N-双(4-联苯基)氨基)联苯(TBDB)，双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(TPD232)、N4，N4’-([1，1’-联苯]-4，4’-二基)双(N4，N4’，N4’-三苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺)之类的联苯胺衍生物、4，4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺(间MTDATA)、4，4’，4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯胺(1-TNATA)等被称作树状芳基胺的材料组、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、N-([1，1’-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺等单咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、芪系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物系中侧链具有上述单体的聚碳酸酯及苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。
发光层可以为单层或多层，均可，分别通过发光材料(主体材料、掺杂剂材料)形成，可以为所述主体材料与掺杂剂材料的混合物，也可以仅为主体材料，均可。即，对于本发明的发光元件而言，各发光层中，可以仅主体材料或者掺杂剂材料发光，也可以主体材料和掺杂剂材料均发光。从高效利用电能、得到高色纯度的发光的观点考虑，优选发光层由主体材料和掺杂剂材料的混合形成。另外，主体材料和掺杂剂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合，均可。掺杂剂材料可以包含在全部主体材料中，也可以包含在部分主体材料中，均可。掺杂剂材料可以层合，也可以分散，均可。掺杂剂材料能够控制发光颜色。掺杂剂材料的量过多时引起浓度淬灭(concentrationquenching)现象，因此相对于主体材料优选使用30重量％以下，更优选为20重量％以下，特别优选为10重量％以下。对于掺杂方法，可以通过与主体材料的共蒸镀法而形成，也可以与主体材料预先混合之后同时进行蒸镀。
发光材料除了通式(1)表示的化合物之外，可以使用一直以来作为发光体公知的蒽及芘等稠合环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为代表的金属螯合化羟基喹啉酮化合物、联苯乙烯基蒽衍生物及联苯乙烯基苯衍生物等联苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚合物系中的聚对苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、以及聚噻吩衍生物等，但不特别限定于此。
对于发光材料中含有的主体材料，不必仅限定为一种化合物，可以混合使用本发明的多种化合物，或者混合使用一种以上其他主体材料。另外，还可以层合进行使用。作为主体材料，没有特别限定，可以使用萘、蒽、菲、芘、、并四苯、苯并[9，10]菲、苝、荧蒽、芴、茚等具有稠合芳基环的化合物及其衍生物、N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-二苯基-1，1’-二胺等芳香族胺衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化羟基喹啉酮化合物、联苯乙烯基苯衍生物等联苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚对苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但不特别限定于此。其中，作为发光层进行三线态发光(磷光发光)时使用的主体，可以优选使用金属螯合化羟基喹啉酮化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、苯并[9，10]菲衍生物等。
其中，通式(1)表示的化合物具有5.3～6.0eV的电离电势(蒸镀膜的AC-2(理研计器)测定值)、高三线态能级、高空穴输送性及薄膜稳定性，因此优选用于发光元件的发光层。较优选为5.9eV以下。另外，通式(1)表示的化合物相对于现有的具有联苯胺骨架的空穴输送性高的材料而言能隙大，因此LUMO能级高、电子屏蔽性优异。进而，通式(1)表示的化合物优选用作使用了三线态发光材料的元件的主体材料。这是由于，三线态能级低，与含有三线态发光性掺杂剂的发光层直接接触时，发生三线态激发能量的泄漏，发光效率降低，但通式(1)表示的化合物具有高的三线态能级，不产生所述问题。另外，通式(1)表示的化合物如上所述显示良好的空穴注入输送性，电子屏蔽性也提高，因此能够用作空穴输送性主体。进而，与电子输送性主体组合使用时发光层内的载体增加，再结合几率增大，因此发光效率提高，故优选。电子输送性主体材料没有特别限定，但优选使用具有三嗪骨架的咔唑化合物或者具有咔唑部位的化合物。
发光材料中含有的掺杂剂材料没有特别限定，可以举出萘、蒽、菲、、芴、苯并芴、芘、苯并[9，10]菲、苝、芴、茚等具有芳基环的化合物及其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9，10-二苯基蒽及5，6，11，12-四苯基并四苯等)、呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅杂芴(9-silafluorene)、9，9’-螺二硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、二氮杂萘、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳环的化合物及其衍生物、联苯乙烯基苯衍生物、4，4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4’-双(N-(芪-4-基)-N-苯基氨基)芪等氨基苯乙烯基衍生物、芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、芪衍生物、醛连氮衍生物、亚甲基吡咯衍生物、二酮吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物、2，3，5，6-1H，4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1-gh]香豆素等香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及以N，N’-二苯基-N，N’-二(3-甲基苯基)-4，4’-二苯基-1，1’-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
其中，作为发光层进行三线态发光(磷光发光)时使用的掺杂剂，优选为含有选自铱(Ir)、钌(Ru)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、及铼(Re)中的至少一种金属的金属络合物化合物。配体优选具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架等含氮芳香族杂环。但是，并不限定于此，可以根据所要求的发光颜色、元件性能、与主体化合物的关系选择适合的络合物。具体而言，可以举出三(2-苯基吡啶基)铱络合物、三{2-(2-噻吩基)吡啶基}铱络合物、三{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}铱络合物、三(2-苯基苯并噻唑)铱络合物、三(2-苯基苯并噁唑)铱络合物、三苯并喹啉铱络合物、双(2-苯基吡啶基)(乙酰丙酮)铱络合物、二{2-(2-噻吩基)吡啶基}铱络合物、二{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱络合物、双(2-苯基苯并噁唑)(乙酰丙酮)铱络合物、二苯并喹啉(乙酰丙酮)铱络合物、二{2-(2，4-二氟苯基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、四乙基卟啉铂络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(1，10-菲咯啉)}铕络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)}铕络合物、{三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮)单(1，10-菲咯啉)}铕络合物、三乙酰基丙酮铽络合物等。另外，日本特开2009-130141号中记载的磷光掺杂剂也适合使用。不限定于此，从容易得到高效发光的方面考虑，优选使用铱络合物或铂络合物。
对于用作掺杂剂材料的上述三线态发光材料，可以在发光层中分别仅含有一种，也可以混合使用两种以上。使用两种以上三线态发光材料时，优选掺杂剂材料的总重量相对于主体材料为30重量％以下，更优选为20重量％以下。
另外，发光层中除了上述主体材料及三线态发光材料之外，还可以含有用于调整发光层内的载波平衡或用于使发光层的层结构稳定的第3成分。但是，作为第3成分，选择与由通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物形成的主体材料及由三线态发光材料形成的掺杂剂材料之间不引起相互作用的材料。
作为三线态发光系中优选的主体及掺杂剂，没有特别限定，具体而言可以举出以下的例子。
除了上述物质之外，还可以使用Appl.Phys.Lett.78,1622(2001)、Nature395,151(1998)、Appl.Phys.Lett.90,123509(2007)、Org.Electron.1,15(2000)、美国专利公开2005-202194、国际公开第2005-14551号、美国专利公开2003-175553、国际公开第2001-39234号、美国专利公开2006-0280965、Appl.Phys.Lett.77,2280(2000)、国际公开第2004-93207号、国际公开第2005-89025号、国际公开第2006-132173号、日本特开2005-11610号、日本特开2007-254297号、国际公开第2007-63796号、国际公开第2007-63754号、国际公开第2008-56746号、国际公开第2008-146839号、国际公开第2009-84546号、国际公开第2005-30900号、国际公开第2006-114966号、美国专利公开2006-835469、美国专利公开2006-202194、美国专利公开2007-087321、Adv.Mater.19,739(2007)、国际公开第2003-40257号、Chem.Mater.17,3532(2005)、Adv.Mater.17,1059(2005)、Inorg.Chem.40,1704(2001)、美国专利公开2002-034656、美国专利公开2006-687266、Chem.Mater.16,2480(2004)、美国专利公开2007-190359、美国专利公开2006-008670、日本特开2007-123392号、Adv.Mater.16,2003(2004)、Angew.Chem.Int.Ed.2006,45,7800、Appl.Phys.Lett.86,153505(2005)、Chem.Lett.34,592(2005)、Chem.Commun.2906(2005)、Inorg.Chem.42,1248(2003)、国际公开第2002-2714号、国际公开第2006-9024号、美国专利公开2006-251923、国际公开第2006-56418号、美国专利公开2005-260441、美国专利公开2007-190359、美国专利公开2002-134984、Angew.Chem.Int.Ed.47,1(2008)、Chem.Mater.18，5119(2006)、Inorg.Chem.46,4308(2007)、国际公开第2005-123873号、国际公开第2007-4380号、国际公开第2006-82742号、美国专利公开2005-260449、Organometallics23,3745(2004)、Appl.Phys.Lett.74,1361(1999)、国际公开第2006-98120号、国际公开第2006-103874号、国际公开第2012-13271号、国际公开第2011-141109号、国际公开第2011-55934号、国际公开第2011-139055号、国际公开第2011-137072号、国际公开第2011-125680号、国际公开第2011-132684号、国际公开第2011-132683号等中公开的主体及掺杂剂。
本发明中，所谓电子输送层，是从阴极注入电子、并且将电子进行输送的层。对于电子输送层而言，期望电子注入效率高、高效地输送被注入的电子。因此，电子输送层要求为：电子亲和力大、并且电子迁移率大、而且稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为阱的杂质的物质。特别是使膜厚较厚地进行层合时，低分子量的化合物发生结晶化等，膜质易于劣化，因此优选保持稳定的膜质的分子量400以上的化合物。但是，考虑到空穴与电子的输送平衡时，如果电子输送层主要发挥如下作用，即，能有效地阻止来自阳极的空穴不再结合地向阴极侧流动，则即使由电子输送能力没有如此高的材料构成时，提高发光效率的效果也与由电子输送能力高的材料构成的情况相同。因此，本发明中的电子输送层中作为同义物也包括能够有效地阻止空穴的移动的空穴阻止层。
作为电子输送层中使用的电子输送材料，可以举出萘、蒽等稠合多环芳香族衍生物、以4，4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、蒽醌及联苯醌等醌衍生物、氧化膦衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物等各种金属络合物，从能够降低驱动电压、得到高效发光的方面考虑，优选使用由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成、具有含有电子接受性氮的杂芳环结构的化合物。
此处所谓的电子接受性氮，表示在与相邻原子之间形成多重键的氮原子。由于氮原子具有高电负性，所以该多重键具有电子接受性。因此，含有电子接受性氮的芳香族杂环具有高电子亲和性。具有电子接受性氮的电子输送材料易于接受具有高电子亲和力的来自阴极的电子，能够在更低电压下进行驱动。另外，向发光层供给的电子增多，再结合几率升高，因此发光效率提高。
作为含有电子接受性氮的杂芳环，可以举出例如，吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、二氮杂萘环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
作为具有上述杂芳环结构的化合物，作为优选化合物可以举出例如，苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶及三吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及二氮杂萘衍生物等。其中，从电子输送能的观点考虑，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1，3-二[(4-叔丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-邻二氮杂菲(Bathocuproin)及1，3-双(1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物、2，2，-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9’-螺二芴等苯并喹啉衍生物、2，5-双(6’-(2’，2”-联吡啶基))-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1，3-双(4’-(2，2’：6，2”-三吡啶基))苯等三吡啶衍生物、双(1-萘基)-4-(1，8-二氮杂萘-2-基)苯基氧化膦等二氮杂萘衍生物。另外，所述衍生物具有稠合多环芳香族骨架时，玻璃化温度提高，同时电子迁移率也变大，发光元件的低电压化效果大，故较优选。进而，考虑到元件耐久寿命提高、容易合成、原料容易获得时，特别优选稠合多环芳香族骨架为蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架。上述电子输送材料可以单独使用，也可以混合使用两种以上上述电子输送材料，或者将一种以上其他电子输送材料与上述电子输送材料混合使用。
作为优选的电子输送材料，没有特别限定，具体可以举出以下例子。
除了上述物质之外，还可以使用国际公开第2004-63159号、国际公开第2003-60956号、Appl.Phys.Lett.74,865(1999)、Org.Electron.4,113(2003)、国际公开第2010-113743号、国际公开第2010-1817号等中公开的电子输送材料。
上述电子输送材料可以单独使用，也可以混合使用两种以上上述电子输送材料，或者将一种以上其他电子输送材料与上述电子输送材料混合使用。另外，也可以含有施主性化合物。此处，所谓施主性化合物是通过改善电子注入势垒，使得从阴极或电子注入层向电子输送层注入电子容易，并且提高电子输送层的导电性的化合物。
作为施主性化合物的优选例，可以举出碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐或碱土金属与有机物的络合物等。作为碱金属、碱土金属的优选种类，可以举出低功函数且电子输送能提高的效果大的锂、钠、钾、铷、铯这样的碱金属、镁、钙、铈、钡这样的碱土金属。
另外，从易于进行真空中的蒸镀、且操作优异的方面考虑，与金属单体相比，优选为无机盐、或者与有机物形成的络合物的状态。进而，从在大气中容易操作、添加浓度容易控制的方面考虑，较优选为与有机物形成络合物的状态。作为无机盐的例子，可以举出LiO、Li2O等氧化物、氮化物、LiF、NaF、KF等氟化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。另外，作为碱金属或碱土金属的优选例，从能够得到大的低电压驱动效果的观点考虑可以举出锂、铯。另外，作为与有机物形成的络合物中的有机物的优选例，可以举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，从发光元件的低电压化的效果更大的观点考虑，优选碱金属与有机物形成的络合物，进而从容易合成、热稳定性的观点考虑，较优选锂与有机物形成的络合物，特别优选能够比较廉价地获得的羟基喹啉锂。
电子输送层的电离电势没有特别限定，优选为5.6eV以上8.0eV以下，较优选为6.0eV以上7.5eV以下。
构成发光元件的上述各层的形成方法可以采用电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层合法、涂布法等，没有特别限定，通常从元件特性的方面考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
对于有机层的厚度，由于还受到发光物质的电阻值的影响，所以无法进行限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子输送层、空穴输送层的膜厚分别优选为1nm以上200nm以下，更优选为5nm以上100nm以下。
本发明的发光元件具有能够将电能转化为光的功能。此处作为电能，主要使用直流电流，也可以使用脉冲电流、交流电流。电流值及电压值没有特别限定，考虑到元件的电力消耗及寿命，应该选择使其能够以尽可能低的能量获得最大的亮度。
本发明的发光元件适合用作例如以矩阵及/或段形(segment)方式显示的显示器。
所谓矩阵方式，用于显示的像素以格状及嵌镶状等二维方式进行配置，以像素的集合的方式显示文字及图像。像素的形状及大小取决于用途。例如，就个人电脑、监控器、电视机的图像及文字显示而言，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，就显示面板之类的大型显示器的情况，使用一边为mm量级的像素。单色显示的情况下，将相同颜色的像素排列即可，彩色显示的情况下，排列红、绿、蓝的像素进行显示。上述情况下，其排列方式存在典型的三角形和条纹形。该矩阵的驱动方法可以为线顺序驱动方法及有源矩阵(activematrix)中任一种。虽然线顺序驱动中发光元件的结构简单，但考虑到动作特性时，有时优选有源矩阵，因此驱动方法也必须根据用途而区分使用。
本发明中的段形方式是指，形成图案使预先确定的信息进行显示，通过该图案的配置使确定的区域发光的方式。例如，可以举出电子表及温度计中的时刻及温度显示、音频机器及电磁烹调器等动作状态显示及汽车的面板显示等。上述矩阵显示及段形显示可以在相同面板中共存。
本发明的发光元件也优选用作各种机器等的背光灯。背光灯主要用于提高不能自己发光的显示装置的可见性，可以用于液晶显示装置、表、音频装置、汽车面板、显示板及标识等。本发明的发光元件特别优选用于液晶显示装置用途的背光灯，尤其是其中正进行薄型化研究的个人电脑用途的背光灯，能够提供与现有背光灯相比薄且轻质的背光灯。
实施例
以下，给出实施例说明本发明，但本发明不限定于所述实施例。需要说明的是，下述各实施例中化合物的编号是指上述记载的化合物的编号。
合成例1
化合物[1]的合成
将3-溴咔唑20.9g、苯基咔唑-3-硼酸15.0g、乙酸钯366mg、三(2-甲基苯基)膦300mg、2M碳酸钾水溶液105ml、二甲氧基乙烷260ml的混合溶液在氮气流下回流6小时。冷却至室温后，用500ml甲苯提取。用100ml水清洗2次有机层，用硫酸镁干燥后进行蒸发。将得到的浓缩物通过硅胶柱色谱法精制，真空干燥后，得到13.5g9-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑。
接着，将9-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑13.5g、9-(3-氯苯基)-9H-咔唑3.0g、双(二亚苄基丙酮)钯62mg、三-叔丁基四氟硼酸鏻47mg、叔丁醇钠7.2mg与邻二甲苯27ml的混合溶液在氮气流下、在回流下加热搅拌6小时。冷却至室温后，注入27ml水，用150ml甲苯提取。用30ml氯化钠水溶液清洗2次有机层，用硫酸镁干燥，蒸发后，通过硅胶柱色谱法精制。将蒸发得到的固体真空干燥后，得到2.3g白色固体。
所得粉末的1H-NMR分析结果如下所述，确认到上述得到的白色固体为化合物[1]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.29-7.90(25H，m)，8.16-8.27(4H，m)，8.45-8.47(2H，m)。
需要说明的是，该化合物[1]使用油扩散泵在1×10-3Pa的压力下、在约330℃下进行升华精制之后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm处的面积％)在升华精制前为99.7％，在升华精制后为99.9％。
合成例2
化合物[9]的合成
除了使用9-([1，1’-联苯]-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替苯基咔唑-3-硼酸之外采用与合成例1相同的方法合成，得到白色固体。
所得粉末的1H-NMR分析结果如下所述，确认到上述得到的白色固体为化合物[9]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.26-7.67(16H，m)，7.68-7.91(13H，m)，8.17(2H，d，J＝7.8Hz)，8.26(2H，d，J＝7.3Hz)，8.47(2H，s)。
需要说明的是，该化合物[9]使用油扩散泵在1×10-3Pa的压力下、在约360℃下进行升华精制之后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm处的面积％)在升华精制前为99.7％，在升华精制后为99.9％。
合成例3
化合物[16]的合成
除了使用4-(二苯基氨基)苯基硼酸代替苯基咔唑-3-硼酸之外采用与合成例1相同的方法合成，得到白色固体。
得到的粉末的1H-NMR分析结果如下所述，确认到上述得到的白色固体为化合物[16]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.00-7.90(29H，m)，8.15-8.20(3H，m)，8.33(1H，s)。
需要说明的是，该化合物[16]使用油扩散泵在1×10-3Pa的压力下、于约290℃下进行升华精制之后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm处的面积％)在升华精制前为99.7％，在升华精制后为99.9％。
合成例4
化合物[61]的合成
除了使用9-苯基-2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替苯基咔唑-3-硼酸之外，采用与合成例1相同的方法合成，得到白色固体。
得到的粉末的1H-NMR分析结果如下所述，确认到上述得到的白色固体为化合物[61]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.28-7.90(25H，m)，8.14-8.24(5H，m)，8.38-8.39(1H，m)。
需要说明的是，该化合物[61]使用油扩散泵在1×10-3Pa的压力下、于约340℃下进行升华精制之后，作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm处的面积％)在升华精制前为99.7％，在升华精制后为99.9％。
合成例5
化合物[73]的合成
除了使用9-(4-溴苯基)咔唑代替9-(3-氯苯基)-9H-咔唑之外，采用与合成例1相同的方法合成，得到白色固体。
得到的粉末的1H-NMR分析结果如下所述，确认到上述得到的白色固体为化合物[73]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.31-7.70(19H，m)，7.80-7.91(6H，m)，8.19-8.31(4H，m)，8.49-8.50(2H，m)。
需要说明的是，该化合物[73]使用油扩散泵在1×10-3Pa的压力下、于约330℃下进行升华精制之后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm处的面积％)在升华精制前为99.7％，在升华精制后为99.9％。
实施例1
将堆积有90nmITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、11Ω/□、溅射物)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“SemicoClean56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行UV-臭氧处理1小时，设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nmHI-1作为空穴注入层。接着，蒸镀125nm化合物[1]作为空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-1，掺杂剂材料使用化合物D-1，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂剂材料的掺杂浓度成为5重量％。接着，作为电子输送层，将化合物E-1层合为20nm厚度。
接着，蒸镀0.5nm氟化锂、60nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果得到发光效率5.1lm/W的蓝色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经1500小时亮度减半。需要说明的是，化合物HI-1、H-1、D-1、E-1是以下所示的化合物。
实施例2～5
作为电子输送层使用表1记载的材料，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。各实施例的结果示于表1。
比较例1～5
作为空穴输送层使用表1记载的材料，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表1。需要说明的是，HT-1～HT-5是以下所示的化合物。
实施例6
将堆积有90nmITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、1lΩ/□、溅射物)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“SemicoClean56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行UV-臭氧处理1小时，设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nmHI-1作为空穴注入层。接着，蒸镀110nmHT-1作为第一空穴输送层。接着，蒸镀10nm化合物[1]作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-2，掺杂剂材料使用化合物D-2，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂剂材料的掺杂浓度成为10重量％。接着，作为电子输送层，将化合物E-2层合至20nm的厚度。
接着，蒸镀0.5nm氟化锂、60nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果得到发光效率13.91m/W的蓝色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经1200小时亮度减半。需要说明的是，H-2、D-2、E-2是以下所示的化合物。
实施例7～9
作为空穴输送层使用表2记载的材料，除此之外，与实施例6同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表2。
比较例6～10
作为空穴输送层、主体材料、掺杂剂材料使用表2记载的化合物，除此之外，与实施例6同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表2。
实施例10
将堆积有90nmITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、11Ω/□、溅射物)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“SemicoClean56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行UV-臭氧处理1小时，设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nmHI-1作为空穴注入层。接着，蒸镀125nmHT-1作为空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物[1]，掺杂剂材料使用化合物D-1，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂剂材料的掺杂浓度成为10重量％。接着，作为电子输送层，将化合物E-1层合至20nm的厚度。
接着，蒸镀0.5nm氟化锂、60nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果得到发光效率19.81m/W的蓝色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经1500小时亮度减半。
实施例11～12
作为空穴输送层、主体材料、掺杂剂材料，使用表3记载的材料，除此之外，与实施例10同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表3。
比较例11～12
作为空穴输送层、主体材料、掺杂剂材料，使用表3记载的化合物，除此之外，与实施例10同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表3。需要说明的是，化合物H-3、H-4是以下所示的化合物。
实施例13
将堆积有50nmITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、11Ω/□、溅射物)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“SemicoClean56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行UV-臭氧处理1小时，设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nmHI-1作为空穴注入层。接着，蒸镀90nmHT-5作为第一空穴输送层。接着，蒸镀30nm化合物[1]作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-5，掺杂剂材料使用化合物D-3，蒸镀至30nm的厚度并使得掺杂剂材料的掺杂浓度成为4重量％。接着，作为电子输送层，将化合物E-1层合至35nm的厚度。
接着，蒸镀0.5nm氟化锂后，将镁与银的共蒸镀膜以蒸镀速度比为镁∶银＝10∶1(＝0.5nm/s∶0.05nm/s)蒸镀100nm作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果得到发光效率9.3lm/W的红色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经1500小时亮度减半。需要说明的是，化合物H-5、D-3是以下所示的化合物。
实施例14～25
作为第二空穴输送层、主体材料、掺杂剂材料使用表4记载的材料，除此之外，与实施例13同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表4。
比较例13～16
作为第二空穴输送层、主体材料、掺杂剂材料使用表4记载的化合物，除此之外，与实施例13同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表4。
实施例26
将堆积有50nmITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec(株)制、11Ω/□、溅射物)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“SemicoClean56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行UV-臭氧处理1小时，设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nmHI-1作为空穴注入层。接着，蒸镀80nmHT-7作为第一空穴输送层。接着，蒸镀10nm化合物[1]作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-6，掺杂剂材料使用化合物D-4，蒸镀至30nm的厚度并使得掺杂剂材料的掺杂浓度成为10重量％。接着，将有机化合物(E-2)与施主性化合物(Liq：羟基喹啉锂)以蒸镀速度比1∶1(＝0.05nm/s∶0.05nm/s)进行混合后的层作为电子输送层层合至35nm的厚度。
接着，蒸镀1nm羟基喹啉锂后，将镁与银的共蒸镀膜以蒸镀速度比为镁∶银＝10∶1(＝0.5nm/s∶0.05nm/s)蒸镀100nm作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果得到发光效率48.0lm/W的绿色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果经5600小时亮度减半。需要说明的是，HT-7、H-6、D-4是以下所示的化合物。
实施例27～29
作为第二空穴输送层使用表5记载的材料，除此之外，与实施例26同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表5。
比较例17～21
作为第二空穴输送层使用表5记载的化合物，除此之外，与实施例26同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表5。
实施例30～33
作为空穴注入层，使用化合物HT-7和化合物HI-2代替化合物HI-1，蒸镀10nm并使得相对于化合物HT-7、化合物HI-2的掺杂浓度成为5重量％，除此之外，与实施例26同样地制作发光元件。结果示于表5。需要说明的是，HI-2是以下所示的化合物。
实施例34～38
主体材料使用化合物H-6与化合物H-7的混合主体(将化合物H-6与化合物H-7的共蒸镀膜以蒸镀速度比为1∶1进行蒸镀，并且蒸镀掺杂剂)代替化合物H-6，除此之外，与实施例30～33同样地制作发光元件。结果示于表5。需要说明的是，H-7是以下所示的化合物。
实施例39～42
作为空穴注入层，使用化合物HI-3代替化合物HI-1，除此之外，与实施例30～33同样地制作发光元件。结果示于表5。需要说明的是，HI-3是以下所示的化合物。
实施例43～45
作为电子输送层，使用表5记载的材料代替将化合物E-2与施主性化合物(Liq：羟基喹啉锂)混合所形成的层，除此之外，与实施例30同样地制作发光元件。结果示于表5。需要说明的是，E-3～E-5是以下所示的化合物。
比较例22～23
作为电子输送层，使用表5记载的化合物，除此之外，与实施例43同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表5。需要说明的是，E-6～E-7是以下所示的化合物。
实施例46
作为电子输送层，将化合物E-2与化合物E-1以膜厚比1∶1层合至厚度为35nm，以此代替将化合物E-2与施主性化合物(Liq：羟基喹啉锂)混合所形成的层，除此之外，与实施例30同样地制作发光元件。结果示于表5。
实施例47
作为电子输送层，将化合物E-3与化合物E-1以膜厚比1∶1层合至厚度为35nm，以此代替将化合物E-2与施主性化合物(Liq：羟基喹啉锂)混合所形成的层，除此之外，与实施例30同样地制作发光元件。结果示于表5。
实施例48
作为电子输送层，将化合物E-4与化合物E-1以膜厚比1∶1层合至厚度为35nm，以此代替将化合物E-2与施主性化合物(Liq∶羟基喹啉锂)混合所形成的层，除此之外，与实施例30同样地制作发光元件。结果示于表5。
[表1]
表1
[表2]
[表2]
[表3]
[表3]
[表4]
[表5]
实施例49
将堆积有125nmITO透明导电膜的玻璃基板(旭硝子(株)制、15Ω/□、电子束蒸镀品)切成30×40mm，通过光刻法，图案加工为300μm间距(残留宽度270μm)×32根的条纹状。为了容易与外部进行电连接，ITO条纹的长边方向一侧扩展至1.27mm间距(开口部宽800μm)。将得到的基板用丙酮、“SemicoClean56”(商品名、Furuuchi化学(株)制)分别进行15分钟的超声波清洗，之后用超纯水清洗。接着，用异丙醇进行15分钟的超声波清洗，之后浸渍于热甲醇中15分钟，使其干燥。将该基板在即将制作元件前进行UV-臭氧处理1小时，设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，蒸镀10nmHI-1作为空穴注入层。接着，蒸镀110nmHT-1作为第一空穴输送层。接着，蒸镀10nm化合物[1]作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-2，掺杂剂材料使用化合物D-2，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂剂材料的掺杂浓度成为10重量％。接着，将化合物E-1层合至20nm的厚度作为电子输送层。此处所谓膜厚，是晶体振荡式膜厚监控器显示值。接着，将在厚度50μm的科伐合金板(Kovarplate)上通过湿蚀刻设置有16根250μm的开口部(相当于残留宽度50μm、300μm间距)的掩模进行掩模交换，使得在真空中与ITO条纹正交，以掩模与ITO基板密合的方式从背面用磁石固定。蒸镀氟化锂0.5nm后，蒸镀铝200nm，制作32×16点阵元件。使本元件进行矩阵驱动，结果能够无串扰地进行文字显示。
产业上的可利用性
本发明的发光元件材料可以用于发光元件等，能够提供作为发光性色素有用的发光元件材料。根据本发明，可以得到同时实现了高发光效率和优异的耐久性的发光元件。本发明的发光元件可以用于显示元件、平板显示器、背光灯、照明、内部装饰、标识、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域。

Claims (13)

1.一种发光元件材料，其特征在于，含有下述通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物，
R101～R116可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R117R118；R117及R118为芳基或杂芳基；其中，R101～R116中任一个为下述通式(2)表示的基团；另外，R103或者R106是与R111及R114不同的基团；需要说明的是，R101～R116为杂芳基的情况下，不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基；
R119～R127可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R143R144；R143及R144为芳基或杂芳基；R127为苯基时，所述苯基可以被烷基、卤素或苯基取代；其中，R119～R127中的任一个用于与R101～R116连接。
2.如权利要求1所述的发光元件材料，其中，所述通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物为下述通式(4)表示的具有咔唑骨架的化合物，
R1～R16可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R17R18；R17及R18为芳基或杂芳基；其中，R1～R16中的任一个为下述通式(5)表示的基团；另外，R3或者R6为与R11及R14不同的基团；需要说明的是，R1～R16为杂芳基的情况下，不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基；
R19～R27可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R43R44；R43及R44为芳基或杂芳基；R27为苯基时，所述苯基可以被烷基、卤素或苯基取代；其中，R19～R27中的任一个用于与R1～R16连接。
3.如权利要求1所述的发光元件材料，其中，所述通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物为下述通式(7)表示的具有咔唑骨架的化合物，
R201～R216可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R217R218；R217及R218为芳基或杂芳基；其中，R201～R216中的任一个为下述通式(8)表示的基团；另外，R203或者R206为与R211及R214不同的基团；需要说明的是，R201～R216为杂芳基的情况下，不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基；
R219～R227可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R243R244；R243及R244为芳基或杂芳基；R227为苯基时，所述苯基可以被烷基、卤素或苯基取代；其中，R219～R227中的任一个用于与R201～R216连接。
4.如权利要求2所述的发光元件材料，其中，所述通式(4)中，R3、R6、R11、R14中的任一个为通式(5)表示的基团。
5.如权利要求2或4所述的发光元件材料，其中，所述通式(4)表示的具有咔唑骨架的化合物为下述通式(10)表示的具有咔唑骨架的化合物，
R45～R59可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R60R61；R60及R61为芳基或杂芳基；A为下述式(11)表示的基团，其与通式(10)表示的化合物的连接位置为下述式(11)表示的基团中的R62～R74中的任一个位置；A或者R49为与R54及R57不同的基团；需要说明的是，R49、R54或R57为杂芳基的情况下，不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基；
R62～R69可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基及－P(＝O)R75R76；R75及R76为芳基或杂芳基；R70～R74选自氢、烷基、卤素或苯基；其中，R62～R74中的任一个用于与母骨架连接。
6.如权利要求5所述的发光元件材料，其中，所述通式(10)与作为A的式(11)表示的基团中的R64或R67中的任一个位置连接。
7.如权利要求3所述的发光元件材料，其中，所述通式(7)表示的具有咔唑骨架的化合物为下述通式(12)表示的具有咔唑骨架的化合物；
R245～R259可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R260R261；R260及R261为芳基或杂芳基；B为下述式(13)表示的基团，其与通式(12)表示的化合物的连接位置为下述式(13)表示的基团中的R262～R274中的任一个位置；B或者R249是与R254及R257不同的基团；需要说明的是，R249、R254或R257为杂芳基的情况下，不包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及咔唑基；
R262～R269可以分别相同或不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、甲硅烷基及－P(＝O)R275R276；R275及R276为芳基或杂芳基；R270～R274选自氢、烷基、卤素或苯基；其中，R262～R274中的任一个用于与母骨架连接。
8.如权利要求7所述的发光元件材料，其中，所述通式(12)与作为B的式(13)表示的基团中的R264或R267中的任一个位置连接。
9.一种发光元件，所述发光元件在阳极和阴极之间至少存在空穴输送层，利用电能发光，其特征在于，空穴输送层中含有权利要求1～8中任一项所述的发光元件材料。
10.一种发光元件，所述发光元件在阳极和阴极之间至少存在空穴输送层及发光层，利用电能发光，其特征在于，空穴输送层中含有权利要求1～8中任一项所述的发光元件材料，发光层中含有三线态发光材料。
11.一种发光元件，所述发光元件在阳极和阴极之间至少存在发光层，利用电能发光，其特征在于，发光层具有主体材料和掺杂剂材料，权利要求1～8中任一项所述的发光元件材料为主体材料。
12.如权利要求9或10所述的发光元件，其中，所述空穴输送层和阳极之间存在空穴注入层，空穴注入层含有受主性化合物。
13.如权利要求9～11中任一项所述的发光元件，其特征在于，发光层与阴极之间至少存在电子输送层，电子输送层含有具有杂芳环结构的化合物，所述杂芳环结构含有电子接受性氮、并且由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成。
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