TWI589560B - 發光元件材料及發光元件 - Google Patents

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Description

發光元件材料及發光元件
本發明是有關於一種可將電能轉變成光的發光元件及其中所使用的發光元件材料。更詳細而言，是有關於可用於顯示元件、平板顯示器(flat-panel display)、背光裝置(backlight)、照明、室內裝飾(interior)、標識、看板(signboard)、電子照相機及光信號產生器等領域的發光元件及其中所使用的發光元件材料。
自陰極注入的電子與自陽極注入的電洞在被兩極夾持的有機螢光體內再結合時而發光的所謂有機薄膜發光元件的研究，近年來一直活躍地進行。該發光元件的特徵是薄型且在低驅動電壓下的高亮度發光、以及藉由選擇螢光材料所產生的多色發光，因而受到關注。
該研究自由柯達(Kodak)公司的鄧(C.W.Tang)等人揭示有機薄膜元件高亮度地發光以來，已進行了大量的實用化研究，有機薄膜發光元件被用於行動電話的主顯示器等中等已確實 地進行了實用化。但是，技術上的課題仍然多，其中同時滿足元件的高效率化與長壽命化是大的課題之一。
元件的驅動電壓受到將電洞或電子等載子傳輸至發光層的載子傳輸材料大的制約。其中作為傳輸電洞或電子的材料(電洞傳輸材料、電子傳輸材料)，已知具有咔唑骨架的材料(例如參照專利文獻1~專利文獻11)。
現有技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開平8-3547號公報
專利文獻2：韓國專利公開第2010-0079458號
專利文獻3：日本專利特開平9-249876號
專利文獻4：韓國專利公開第2009-0028943號
專利文獻5：國際公開第2009/61145號
專利文獻6：日本專利特開2008-294161號公報
專利文獻7：國際公開第2010/41872號
專利文獻8：國際公開第2010/44342號
專利文獻9：日本專利特開2008-135498號公報
專利文獻10：國際公開第2012/108388號
專利文獻11：國際公開第2012/165256號
然而，現有技術中難以充分降低元件的驅動電壓，另外即便可降低驅動電壓，元件的發光效率、耐久壽命亦不充分。如此仍未發現低驅動電壓、高發光效率、以及耐久壽命均滿足的技 術。
本發明的目的是提供一種解決該現有技術的問題，將驅動電壓保持在低水準，並改善了發光效率及耐久壽命的有機薄膜發光元件。
本發明是一種發光元件材料，其特徵在於：含有下述通式(1)所示的化合物。
R1~R13分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、雜芳基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、-P(=O)R16R17及矽烷基所組成的組群；R16及R17分別為芳基或雜芳基；這些取代基可進一步被取代，亦可由相鄰的取代基彼此進一步形成環；R14及R15分別可相同亦可不同，選自由烷基、芳基(其中茀基(fluorenyl)及丙二烯合茀基 (fluoranthenyl)除外)、烯基、烷硫基、芳硫基、雜環基所組成的組群；Ar為經取代或未經取代的芳基(其中丙二烯合茀基除外)，包括取代基而由碳數6~18構成；其中為經取代的芳基時，藉由胺基進行取代的情形除外；另外，Ar與R3為不同的基團。
根據本發明，可提供一種驅動電壓低、具有高的發光效率、而且亦兼具充分的耐久壽命的有機電場發光元件。
對本發明的通式(1)所示的化合物進行詳細地說明。
R1~R13分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、雜芳基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷 硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、-P(=O)R16R17及矽烷基所組成的組群。R16及R17分別為芳基或雜芳基。這些取代基可進一步被取代，亦可由相鄰的取代基彼此進一步形成環。R14及R15分別可相同亦可不同，選自由烷基、芳基(其中茀基及丙二烯合茀基除外)、烯基、烷硫基、芳硫基、雜環基所組成的組群。Ar為經取代或未經取代的芳基(其中丙二烯合茀基除外)，包括取代基而由碳數6~18構成。其中為經取代的芳基時，藉由胺基進行取代的情形除外。另外，Ar與R3為不同的基團。
這些取代基中，氫可為氘。另外，烷基例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。進行取代時的追加的取代基並無特別限制，例如可列舉：烷基、芳基、雜芳基等，該方面亦與以下的記載共通。另外烷基的碳數並無特別限定，就獲得的容易性或成本的方面而言，通常為1以上、20以下的範圍，更佳為1以上、8以下的範圍。
環烷基例如表示環丙基、環己基、降莰基(norbornyl)、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，但通常為3以上、20以下的範圍。
芳基例如表示苯基、萘基、聯苯基、茀基、菲基、蒽基、基、聯三伸苯基(triphenylenyl)、聯三苯基(terphenyl)、芘基 等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，通常為6以上、40以下的範圍。
雜環基例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
雜芳基表示呋喃基、苯硫基、吡啶基、喹啉基、吡嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基等一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基，其可未經取代，亦可經取代。雜芳基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、30以下的範圍。
烯基例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
環烯基例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。環烯基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
炔基例如表示乙炔基等含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，但通常為2以上、20以下的範圍。
烷氧基例如表示經由甲氧基、乙氧基、丙氧基等醚鍵而鍵結脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1以上、20以 下的範圍。
烷硫基是烷氧基的醚鍵的氧原子被硫原子取代者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，通常為1以上、20以下的範圍。
芳基醚基例如表示苯氧基等經由醚鍵而鍵結芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6以上、40以下的範圍。
芳基硫醚基是芳基醚基的醚鍵的氧原子被硫原子取代者。芳基醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6以上、40以下的範圍。
鹵素表示氟、氯、溴、碘。
羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基可具有取代基，亦可不具有取代基，取代基例如可列舉烷基、環烷基、芳基等，這些取代基可進一步被取代。
矽烷基例如表示三甲基矽烷基等在矽原子上具有結合鍵的官能基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。矽烷基的碳數並無特別限定，但通常為3以上、20以下的範圍。另外，矽數通常為1以上、6以下的範圍。
伸烷基表示由烷基衍生的2價基團，例如可例示：伸甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸第二丁基、伸第三丁基等。這些可具有取代基，亦可不具有取代基。伸烷基的碳數並無特別限定，通常為1以上、20以下的範圍。
上述中，R1~R13較佳為氫、烷基、環烷基及烷氧基。原因是，烷基、環烷基及烷氧基與氫同樣對母骨架所造成的影響小，因此不會使通式(1)所示的化合物的三重態能階降低，增大離子化電位的影響亦少。這些基團可進一步被取代。另外，若考慮到原料獲得的容易性、或合成成本，R1~R13最佳為全部為氫。另外，如上述般，此處的氫亦可為氘。
另外，若考慮到材料的熱穩定性或電化學穩定性，R14及R15較佳為經取代或未經取代的芳基(其中茀基及丙二烯合茀基除外)。作為取代這些基團時的較佳的取代基，可列舉烷基、烷氧基、芳基、雜芳基等。而且，R14及R15較佳為核碳數為6~30的芳基，更佳為核碳數為6~12的芳基。原因是，若R14及R15的分子量過大，則有蒸鍍時的熱分解的擔憂。這些中，更佳為苯基、聯苯基、二苯并呋喃基或二苯并苯硫基。而且，就不使三重態能階降低的觀點而言，更佳為未經取代的苯基或經烷基取代的苯基，特佳為未經取代的苯基。
考慮到材料的熱穩定性或電化學穩定性，Ar選自經取代或未經取代的芳基(其中丙二烯合茀基除外)，進一步考慮到材料的膜質的穩定性，Ar為與R3不同的基團。考慮到昇華純化時的熱穩定性，Ar包括取代基由核碳數6~18構成。但是，為經取代的芳基時，藉由胺基進行取代的情形除外。原因是，若胺基進行取代，則缺乏電化學穩定性，因此元件驅動時的穩定性降低。
其中，為了藉由擴大共軛而提高電洞轉移度，而且不使 三重態能階降低，Ar較佳為經取代或未經取代的4-甲基苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的2-茀基、經取代或未經取代的聯三苯基或經取代或未經取代的聯三伸苯基。4-甲基苯基、聯苯基、2-茀基較佳為未經取代，但不對分子量的增加造成大影響、且不使三重態能階降低的甲基可進行取代。而且，為了使離子化電位進一步變淺，提高電洞注入性，更佳為2-茀基。2-茀基中，9,9-二甲基茀基會使離子化電位進一步變淺，並提高電洞注入性，因此最佳。聯三苯基、三苯基就合成上、及分子量的觀點而言，最佳為未經取代。
Ar的結構具體可列舉如以下的骨架。
另外，此種通式(1)所示的化合物具體可列舉如以下的化合物。另外，通式(1)所示的化合物的例子並不限定於這些。
通式(1)所示的化合物可藉由公知的方法而製造。首先，藉由進行9位上取代的咔唑的3-碘-6-溴體、與進行9位上取代的咔唑的3-硼酸的鈴木偶合反應，而合成咔唑二聚物的單溴體。另一方面，將芳基硼酸、芳基硼酸酯、或溴芳烴轉變為硼酸或硼酸酯體，藉由與上述的咔唑二聚物的單溴體的鈴木偶合反應，而可容易地合成通式(1)所示的化合物，但製造方法並不限定於此。
本發明中的通式(1)所示的化合物可用作發光元件材料。此處，本發明的發光元件材料表示用於發光元件的任一層的材料，如後述般，除了是電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及/或電子傳輸層中所使用的材料外，亦包括陰極的保護膜中所使用的材料。藉由將本發明的通式(1)所示的化合物用於發光元件的任 一層，而可獲得高的發光效率、且可獲得耐久性優異的發光元件。
接著，對本發明的發光元件的實施形態進行詳細地說明。本發明的發光元件具有：陽極與陰極、及介於該陽極與陰極之間的有機層，該有機層藉由電能而發光。
此種發光元件中的陽極與陰極之間的層構成，除了僅包含發光層的構成外，可列舉：1)發光層/電子傳輸層、2)電洞傳輸層/發光層、3)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、4)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、5)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、6)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等積層構成。另外，上述各層分別可為單一層，亦可為多層的任一種。
通式(1)所示的化合物在發光元件中可用於上述的任一層，但特佳為用於電洞傳輸層。
本發明的發光元件中，陽極與陰極是具有為了元件的發光而供給充分的電流的作用者，為了取出光，較理想為至少一者為透明或半透明。通常將形成於基板上的陽極設為透明電極。
陽極所用的材料若為可將電洞有效地注入至有機層的材料、且為了取出光而為透明或半透明，則並不特別限定於：氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化銦鋅(Indium Zinc Oxide，IZO)等導電性金屬氧化物，或金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，但特理想為使用ITO玻璃或奈 塞玻璃(NESA glass)。這些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料進行積層或混合而使用。透明電極的電阻只要可對元件的發光供給充分的電流即可，因此並無限定，就元件的消耗電力的觀點而言，較理想為低電阻。例如若為300Ω/□以下的ITO基板，則可發揮出作為元件電極的功能，目前亦可供給10Ω/□左右的基板，因此特別理想為使用20Ω/□以下的低電阻的基板。ITO的厚度可根據電阻值進行任意選擇，通常大多在50nm~300nm之間使用。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳為在基板上形成發光元件。基板可較佳地使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要對於保持機械強度而言為充分的厚度即可，因此若為0.5mm以上，則充分。關於玻璃的材質，由於自玻璃的溶出離子少為佳，因此較佳為無鹼玻璃。或者亦市售有實施了SiO2等障壁塗層(barrier coat)的鈉鈣玻璃(soda lime glass)，因此亦可使用鈉鈣玻璃。而且，若第一電極穩定地發揮功能，則基板無須為玻璃，例如可在塑膠基板上形成陽極。ITO膜形成方法並不特別限定於電子束法、濺鍍法及化學反應法等。
陰極所用的材料若為可將電子有效地注入至發光層的物質，則並無特別限定。通常較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或者這些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數(work function)金屬的合金，或多層積層等。其中作為主成分，就電阻值或製膜容易性、膜的穩定性、發光效率等方面而言，較佳為鋁、銀、鎂。特別是若包含鎂與銀，則本發明中的向電子傳 輸層及電子注入層的電子注入變得容易，並可實現低電壓驅動，因此較佳。
而且，作為較佳例，可列舉：將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用這些金屬的合金，二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物積層於陰極上，作為保護膜層來保護陰極。但是在為自陰極側取出光的元件結構(頂部發光結構)時，保護膜層選自在可見光區域具有透光性的材料。這些電極的製作法並不特別限定於電阻加熱、電子束、濺鍍、離子電鍍及塗佈等。
電洞注入層為插入至陽極與電洞傳輸層之間的層。電洞注入層可為1層亦可積層多層。若在電洞傳輸層與陽極之間存在電洞注入層，則不僅可進行更低電壓驅動，耐久壽命亦提高，而且元件的載子平衡進一步提高而發光效率亦提高，因此較佳。
電洞注入層所用的材料並無特別限定，例如可使用：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯胺(1-TNATA)等被稱為星爆芳基胺(starburst arylamine)的材料組群，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，吡唑啉衍生物、均二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、 噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，聚合物系中側鏈具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀(polyfluorene)、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等。另外，亦可使用通式(1)所示的化合物。其中就具有比通式(1)所示的化合物淺的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能階、自陽極向電洞傳輸層順利地注入傳輸電洞的觀點而言，更佳為可使用聯苯胺衍生物、星爆芳基胺系材料組群。
這些材料可單獨使用，亦可將2種以上的材料混合而使用。另外，還可將多種材料進行積層作為電洞注入層。而且，若該電洞注入層可單獨由受體性化合物構成，或者在如上述的電洞注入材料中摻雜受體性化合物而使用，則可更顯著地獲得上述效果，因此更佳。所謂受體性化合物，在用作單層膜時是與所接觸的電洞傳輸層形成電荷轉移錯合物的材料，在摻雜使用時是與構成電洞注入層的材料形成電荷轉移錯合物的材料。若使用此種材料，則電洞注入層的導電性提高，更加有助於元件的驅動電壓降低，並可獲得發光效率的提高、耐久壽命提高等效果。
受體性化合物的例子可列舉：如氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻的金屬氯化物，如氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕的金屬氧化物，如三(4-溴苯基)銨六氯銻酸鹽(TBPAH)的電荷轉移錯合物。另外，亦可較佳地使用：分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物，或醌系化合物， 酸酐系化合物，富勒烯(fullerene)等。這些化合物的具體的例子可列舉：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基對苯醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane)(TCNQ)、四氟四氰基對苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、四氟對苯醌(p-fluoranyl)、四氯對苯醌(p-chloranyl)、四溴對苯醌(p-bromanyl)、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、對氰基硝基苯、間氰基硝基苯、鄰氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮(fluorenone)、2,3,5,6-四氰基吡啶、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、C60、及C70等。
這些中，由於金屬氧化物或含氰基的化合物容易操作、亦容易蒸鍍，而可容易獲得上述的效果，因此較佳。在電洞注入層單獨由受體性化合物構成的情形、或在電洞注入層中摻雜受體性化合物的情形的任一情形下，電洞注入層均可由1層構成，亦可將多層積層而構成。
電洞傳輸層是將自陽極注入的電洞傳輸至發光層的層。電洞傳輸層可為單層，亦可將多層積層而構成。
通式(1)所示的化合物具有5.3eV~5.5eV的離子化電位(蒸鍍膜的AC-2(理研計器)測定值)、高的三重態能階、高的電洞傳輸性及薄膜穩定性，因此較佳為用於發光元件的電洞 注入層及電洞傳輸層。另外，通式(1)所示的化合物相對於現有的具有聯苯胺骨架的電洞傳輸材料，能隙更大，因此最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能階高，電子阻擋性優異。而且，通式(1)所示的化合物較佳為用作使用三重態發光材料的元件的電洞傳輸材料。作為現有材料的具有聯苯胺骨架的電洞傳輸材料的三重態能階低，若與含有三重態發光性摻雜劑的發光層直接接觸，則發生三重態激發能量的洩漏，而發光效率降低，但是，通式(1)所示的化合物具有高的三重態能階，而不會產生此種問題。
在包含多層的電洞傳輸層時，較佳為包含通式(1)所示的化合物的電洞傳輸層與發光層直接接觸。原因是，通式(1)所示的化合物具有高的電子阻擋性，可防止自發光層流出的電子的侵入。而且，由於通式(1)所示的化合物具有高的三重態能階，因此亦具有將三重態發光材料的激發能量封閉的效果。因此，即便在發光層包含三重態發光材料時，包含通式(1)所示的化合物的電洞傳輸層亦較佳為與發光層直接接觸。
電洞傳輸層可僅由通式(1)所示的化合物構成，亦可在不損及本發明的效果的範圍內混合其他材料。此時，作為可使用的其他材料，例如可列舉：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生 物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯胺(1-TNATA)等被稱為星爆芳基胺的材料組群，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，吡唑啉衍生物、均二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，聚合物系中側鏈具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯基咔唑及聚矽烷等。
發光層可為單一層、多層的任一種，分別由發光材料(主體材料、摻雜劑材料)形成，其可為主體材料與摻雜劑材料的混合物，亦可單獨為主體材料。即，在本發明的發光元件中，在各發光層中，僅主體材料或摻雜劑材料可發光，或主體材料與摻雜劑材料均可發光。就有效地利用電能、獲得高色純度的發光的觀點而言，發光層較佳為包含主體材料與摻雜劑材料的混合。另外，主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合。摻雜劑材料可包含在主體材料的整體中，亦可部分含有。摻雜劑材料可積層，亦可分散。摻雜劑材料可控制發光色。摻雜劑材料的量若過多，則會引起濃度消光現象，因此相對於主體材料，較佳為使用20重量%以下，更佳為10重量%以下。摻雜方法可藉由與主體材料的共蒸鍍法而形成，但亦可在與主體材料預先混合後同時進行蒸鍍。
發光材料除了通式(1)所示的化合物外，可使用：以前以來作為發光體而已知的蒽或芘等縮合環衍生物，以三(8-羥基 喹啉(quinolinolate))鋁為代表的金屬螯合物化類咢辛(oxinoid)化合物，雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，聚合物系中的聚苯乙炔(polyphenylenevinylene)衍生物、聚對苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，並無特別限定。
發光材料所含有的主體材料無須僅限定於一種化合物，亦可混合本發明的多種化合物而使用、或將其他主體材料的一種以上進行混合而使用。作為可混合的主體材料，並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、(chrysene)、稠四苯(naphthacene)、聯三伸苯(triphenylene)、苝、螢蒽、茀(fluorene)、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-喹啉(quinolinate))鋁(III)為代表的金屬螯合物化類咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物，聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，並無特別限定。其中，作為發光層進行三重態發光(磷光發光)時所使用的主體，可較佳 地使用：金屬螯合物化類咢辛化合物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物等。
三重態發光系中的主體材料中，亦較佳為該發光層中含有通式(2)所示的化合物。
Z及R18~R22選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、矽烷基、-P(=O)R23R24所組成的組群。R23及R24為芳基或雜芳基。R18~R22可由鄰接的取代基彼此形成環。L1為單鍵或二價連結基。X1~X5表示碳原子或氮原子，為氮原子時，作為氮原子上的取代基的R18~R22不存在。X1~X5中氮原子的數量為1~4。m、n分別獨立為1~5的整數。
Z的較佳的取代基中，若具有咔唑骨架，則離子化電位變小，電洞注入變得容易，因此較佳。咔唑骨架藉由進行二聚物化、或縮環而進一步提高電洞傳輸性，因此較佳。進行縮環時， 就合成上的觀點而言，更佳為吲哚并咔唑骨架或二氫茚并咔唑骨架。縮環的方向並無特別限定。另外，為了進一步促進電子注入，而可在吲哚并咔唑骨架或二氫吲哚并咔唑骨架內含有氮原子。
就分子量的觀點而言，L1較佳為單鍵、未經取代的伸芳基或未經取代的伸雜芳基。
X1~X5中，氮原子的數量較佳為2以上，更佳為3。其中，若X1、X3及X5為氮原子、X2及X4為碳原子，則成為三嗪骨架，會進一步提高拉電子性，並且電子注入變得容易，因此較佳。
m、n就分子量的觀點而言，較佳為m為1~2、n為1。
此種通式(2)所示的化合物具體可列舉如以下的化合物。另外，通式(2)所示的化合物的例子並不限定於這些。
另外，與藍色螢光摻雜劑組合而使用的主體材料，較佳為具有蒽骨架或芘骨架的化合物，具體包括：WO2008/108256、WO2007/029798、WO2010/114266、WO2011/115378、 WO2005/113531、日本專利特開2011-204844所記載的化合物等，但並不限定於這些。
作為用作摻雜劑材料的三重態發光材料，較佳為包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、及錸(Re)所組成的組群的至少一種金屬的金屬錯合化合物。配位體較佳為具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架等含氮芳香族雜環者。但並不限定於這些，可根據所要求的發光色、元件性能、與主體化合物的關係選擇恰當的錯合物。具體而言，可列舉：三(2-苯基吡啶基)銥錯合物、三{2-(2-噻吩基)吡啶基}銥錯合物、三{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}銥錯合物、三(2-苯基苯并噻唑)銥錯合物、三(2-苯基苯并噁唑)銥錯合物、三苯并喹啉銥錯合物、雙(2-苯基吡啶基)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2-噻吩基)吡啶基}銥錯合物、雙{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噻唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噁唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙苯并喹啉(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2,4-二氟苯基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、四乙基卟啉鉑錯合物、{三(噻吩甲醯三氟丙酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(噻吩甲醯三氟丙酮)單(4,7-二苯基-1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、三乙醯丙酮鋱錯合物等。另外，亦可較佳地使用日本專利特開2009-130141號所記載的磷光摻雜劑。並不限定於這些，就容易獲得高效率發光而言，較佳為使用銥錯合物或鉑錯合物。
用作摻雜劑材料的上述三重態發光材料，在發光層中可 分別僅包含一種，亦可將二種以上加以混合而使用。在使用二種以上的三重態發光材料時，摻雜劑材料的總重量相對於主體材料，較佳為20重量%以下。
另外，發光層中除了上述主體材料及三重態發光材料外，可進一步包含第3成分，其用以調整發光層內的載子平衡或使發光層的層結構穩定。但作為第3成分，選擇如在包含上述具有咔唑骨架的化合物的主體材料及包含三重態發光材料的摻雜劑材料之間不會引起相互作用的材料。
作為三重態發光系中的較佳的摻雜劑，並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。
本發明中，所謂電子傳輸層，是自陰極注入電子、接著傳輸電子的層。電子傳輸層期望電子注入效率高，且有效地傳輸所注入的電子。因此，電子傳輸層要求是電子親和力大、且電子轉移度大、進而穩定性優異、成為阱(trap)的雜質在製造時及使用時難以產生的物質。特別是在積層厚的膜厚時，低分子量的化 合物會結晶化等而膜質容易劣化，因此較佳為保持穩定的膜質的分子量400以上的化合物。但是，在考慮到電洞與電子的傳輸平衡時，若電子傳輸層主要發揮可有效地阻止來自陽極的電洞不進行再結合而流向陰極側的作用，則即便包含電子傳輸能力不如其高的材料，使發光效率提高的效果與包含電子傳輸能力高的材料的情形同等。因此，本發明的電子傳輸層中可有效地阻止電洞轉移的電洞阻止層亦作為同義者而使用。
作為電子傳輸層中可使用的電子傳輸材料，可列舉：萘、蒽等縮合多環芳香族衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(III)等羥基喹啉錯合物，苯并羥基喹啉錯合物，羥基唑錯合物，甲亞胺錯合物，艸卓酚酮(tropolone)金屬錯合物及黃酮醇(flavonol)金屬錯合物等各種金屬錯合物，但就降低驅動電壓、可獲得高效率發光的方面而言，較佳為包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素，並使用具有包含電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物。
此處所謂的電子接受性氮，表示在與鄰接原子之間形成多重結合鍵的氮原子。由於氮原子具有高的電子陰性度，因此該多重結合鍵具有電子接受的性質。因此，包含電子接受性氮的芳香族雜環具有高的電子親和性。具有電子接受性氮的電子傳輸材料容易接受來自具有高電子親和力的陰極的電子，並可實現更低電壓驅動。另外，電子向發光層的供給變多，從而再結合概率變 高，因此發光效率提高。
作為包含電子接受性氮的雜芳基環，例如可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、萘啶環、嘧啶并嘧啶環、苯并喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲并咪唑環等。
作為具有此種雜芳基環結構的化合物，例如可列舉：苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或聯三吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作為較佳的化合物。其中就電子傳輸能力的觀點而言，較佳為使用：三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基(phenylene)等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(bathocuproin)或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺聯茀(spirobifluorene)等苯并喹啉衍生物、2,5-雙(6'-(2',2"-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽羅等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-聯三吡啶基))苯等聯三吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。另外，若這些衍生物具有縮合多環芳香族骨架，則玻璃轉移溫度提高，並且電子轉移度亦變大，而發光元件的低電壓化的效果大，因此 更佳。而且，若考慮到元件耐久壽命提高、合成的容易性、原料獲得容易，則縮合多環芳香族骨架特佳為蒽骨架、芘骨架或啡啉骨架。上述電子傳輸材料可單獨使用，但亦可將上述電子傳輸材料的2種以上加以混合而使用，或者亦可將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中而使用。
較佳的電子傳輸材料並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。
上述電子傳輸材料可單獨使用，但亦可將上述電子傳輸材料的2種以上加以混合而使用，或者亦可將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中而使用。另外，上述電子傳輸材料可含有供體性化合物。此處，所謂供體性化合物，是藉由改善電子注入障壁，而使自陰極或電子注入層向電子傳輸層的電子注入變得容易，而且使電子傳輸層的導電性提高的化合物。
作為供體性化合物的較佳的例子，可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽或鹼土金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬、鹼土金屬的較佳的種類，可列舉：藉由低功函數而電子傳輸能力提高的效果大的鋰、鈉、鉀、銣、銫等鹼金屬，或鎂、鈣、鍶、鋇等鹼土金屬。
另外，就真空中的蒸鍍容易且操作優異的方面而言，與金屬單質相比，較佳為無機鹽、或與有機物的錯合物的狀態。而且，就使在大氣中的操作變得容易，並容易控制添加濃度的方面而言，更佳為與有機物的錯合物的狀態。作為無機鹽的例子，可列舉：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸鹽等。另外，作為鹼金屬或鹼土金屬的較佳的例子，就可獲得大的低電壓驅動效果的觀點而言，可列舉鋰、銫。另外，作為與有機物的錯合物中的有機物的較佳的例子，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，就發光元件的低電壓化的效果更大的觀點而言，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，而且就合成的容易性、熱穩定性的觀點而言，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為可相對較廉價獲得的羥基喹啉鋰。
電子傳輸層的離子化電位並無特別限定，較佳為5.6eV、以上8.0eV以下，更佳為5.6eV以上、7.5eV以下。
構成發光元件的上述各層的形成方法並不特別限定於電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，但通常就元件特性的方面而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
有機層的厚度亦取決於發光物質的電阻值，因此無法限定，但較佳為1nm~1000nm。發光層、電子傳輸層、電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1nm以上、200nm以下，更佳為5nm以上、100nm以下。
本發明的發光元件具有可將電能轉變成光的功能。此處，電能主要使用直流電流，但亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，若考慮到元件的消耗電力或壽命，則應以儘可能低的能量獲得最大亮度的方式進行選擇。
本發明的發光元件例如可較佳地用作藉由矩陣(matrix)及/或段形(segment)方式顯示的顯示器。
所謂矩陣方式，是用以顯示的像素成格狀或馬賽克狀等二維地配置，藉由像素的集合來顯示文字或圖像。像素的形狀或尺寸根據用途而確定。例如在個人電腦(personal computer)、監視器、電視的圖像及文字顯示時，通常使用一邊為300μm以下的四邊形像素，另外在為如顯示面板般的大型顯示器時，使用一邊為mm級的像素。為單色顯示時，只要排列相同色的像素即可，為彩色顯示時，將紅、綠、藍的像素並列顯示。此時，典型的是有三角型與條紋型。並且，該矩陣的驅動方法可為行順序驅動(line sequential drive)方法或主動矩陣的任一種。行順序驅動其結構簡 單，但考慮到動作特性時，有時主動矩陣更優異，因此其亦需要根據用途而分開使用。
本發明中所謂段形方式，是以顯示預先確定的資訊的方式形成圖案，使由該圖案的配置確定的區域發光的方式。例如可列舉：數位鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音響設備或電磁灶(electromagnetic cooker)等運作狀態顯示及自動車的面板顯示等。並且，上述矩陣顯示與段形顯示亦可共存於相同的面板中。
本發明的發光元件亦可較佳地用作各種設備等的背光裝置。背光裝置主要是為了提高自身不發光的顯示裝置的視認性而使用，用於液晶顯示裝置、鐘、音響裝置、自動車面板、顯示板及標識等。特別是在液晶顯示裝置、其中已研究了薄型化的個人電腦用途的背光裝置中可較佳地使用本發明的發光元件，與現有的背光裝置相比，可提供更薄型且更輕量的背光裝置。
實施例
以下，列舉實施例對本發明進行說明，但本發明並不限定於這些實施例。另外，下述各實施例中所具有的化合物的編號是指上述記載的化合物的編號。
合成例1
HT-1的合成
將3-碘-9-苯基-9H-咔唑46.7g、N-溴丁二醯亞胺22.5g、四氫呋喃1264ml的混合溶液在氮氣流下在室溫下攪拌4小時。將反應溶液濃縮後，添加水300ml使固體析出，並進行過濾。將所得 的固體進行水洗並進行真空乾燥後，獲得3-溴-6-碘-9-苯基-9H-咔唑55.5g。
接著，將3-溴-6-碘-9-苯基-9H-咔唑體55.0g、苯基咔唑-3-硼酸35.2g、乙酸鈀(II)1.29g、2M碳酸鈉水溶液260ml、二甲氧基乙烷613ml的混合溶液在氮氣流下回流6小時。冷卻至室溫後，添加水進行過濾並進行真空乾燥。將所得的固體藉由乙酸乙酯500ml進行回流清洗，於室溫下攪拌2小時後進行過濾，進行真空乾燥而獲得6-溴-9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑49.3g。
接著，將6-溴-9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑3.69g、9,9-二甲基-2-茀硼酸1.71g、二氯化雙(三苯基膦)鈀(II)46mg、2M碳酸鈉水溶液8ml、二甲氧基乙烷66ml的混合溶液在氮氣流下回流5小時。反應結束後，進行降溫並進行甲苯萃取，進行濃縮。藉由矽膠管柱層析法將所得的褐色油狀固體純化，並進行真空乾燥後，而獲得白色粉末1.3g。
所得的粉末的1H-NMR(nuclear magnetic resonance，核磁共振)分析結果如下所述，確認上述所得的白色結晶為HT-1。
1H-NMR(CDCl3(d=ppm))：1.596(s,6H),7.33-7.85(m,26H),8.24-8.27(d,1H,J=8.10Hz),8.45-8.55(m,4H)。
另外，HT-1是使用油擴散泵在1×10-3Pa的壓力下、以約320℃進行昇華純化後，用作發光元件材料。高效液相層析法(high performance liquid chromatography，HPLC)純度(測定波長254nm的面積%)是昇華純化前為99.8%、昇華純化後為99.9%。
實施例1
將堆積了165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬科技(Geomatec)(股)製造、11Ω/□、濺鍍品)切割成38mm×46mm，並進行蝕刻。將所得的基板藉由“Semicoclean 56”(商品名、古內化學(Furuuchi Chemical)(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，藉由超純水清洗。將該基板在將要製作元件前進行1小時紫外線(ultraviolet，UV)-臭氧處理，並設置於真空蒸鍍裝置內，排氣至裝置內的真空度為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法蒸鍍10nm的HI-1作為電洞注入層。接著，蒸鍍60nm的HT-1作為電洞傳輸層。接著，主體材料使用化合物H-1、摻雜劑材料使用化合物D-1，以摻雜劑材料的摻雜濃度為5重量%的方式，蒸鍍成 40nm的厚度作為發光層。接著，積層20nm的厚度的化合物E-1作為電子傳輸層。
接著，蒸鍍0.5nm的氟化鋰、60nm的鋁作為陰極，而製作5mm×5mm見方的元件。此處所謂的膜厚，是水晶振盪式膜厚監視器顯示值。以10mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得驅動電壓為4.5V、外部量子效率為5.3%的藍色發光。將該元件設定為初始亮度1000cd/m2，測定耐久壽命，結果自初始亮度減少20%的時間為560小時。另外，化合物HI-1、化合物H-1、化合物D-1、化合物E-1為以下所示的化合物。
實施例2~實施例10
使用表1所記載的材料作為電洞傳輸層，除此以外，以與實施例1相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果表示於表1。另外，HT-2~HT-10為以下所示的化合物。
實施例11~實施例25
使用表1所記載的材料作為電洞傳輸層、發光層的主體材料 及摻雜劑材料，除此以外，以與實施例1相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果表示於表1。另外，H-2、H-3、D-2為以下所示的結構。
比較例1~比較例12
使用表2所記載的材料作為電洞傳輸層，除此以外，以與實施例1相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果表示於表2。另外，HT-11~HT-22為以下所示的化合物。
實施例26
將堆積了165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬科技(股)製造、11Ω/□、濺鍍品)切割成38mm×46mm，並進行蝕刻。將所得的基板藉由“Semicoclean 56”(商品名、古內化學(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，藉由超純水清洗。將該基板在將要製作元件前進行1小時的UV-臭氧處理，並設置於真空蒸鍍 裝置內，排氣至裝置內的真空度為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10nm的HI-1作為電洞注入層。接著，蒸鍍60nm的HT-1作為電洞傳輸層。接著，主體材料使用化合物H-4、摻雜劑材料使用化合物D-3，以摻雜劑材料的摻雜濃度為10重量%的方式，蒸鍍成40nm的厚度作為發光層。接著，積層20nm的厚度的化合物E-2作為電子傳輸層。
接著，蒸鍍0.5nm的氟化鋰、60nm的鋁作為陰極，而製作5mm×5mm見方的元件。此處所謂的膜厚，是水晶振盪式膜厚監視器顯示值。以10mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得驅動電壓為3.5V、外部量子效率為15.2%的紅色發光。將該元件設定為初始亮度1000cd/m2，測定耐久壽命，結果自初始亮度減少20%的時間為390小時。另外，化合物H-4、化合物D-3、化合物E-2為以下所示的化合物。
實施例27~實施例40
使用表3所記載的材料作為電洞傳輸層及發光層的主體材料，除此以外，以與實施例26相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果表示於表3。另外，化合物H-5為以下所示的化合物。
比較例13~比較例24
使用表3所記載的材料作為電洞傳輸層，除此以外，以與實施例26相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果表示於表3。
實施例41~實施例55(綠色磷光元件)
使用表4所記載的材料作為電洞傳輸層、發光層的主體材料及摻雜劑材料，除此以外，以與實施例26相同的方式製作發光元 件，並進行評價。將結果表示於表4。另外，化合物H-6、化合物H-7、化合物D-4為以下所示的化合物。
比較例25~比較例36
使用表4所記載的化合物作為電洞傳輸層，除此以外，以與實施例41相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果表示於表4。
實施例56~實施例70
使用表5所記載的材料作為電洞傳輸層、發光層的主體材料及摻雜劑材料，除此以外，以與實施例26相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果表示於表5。另外，化合物H-8、化合物H-9、化合物D-5為以下所示的化合物。
比較例37~比較例48
使用表5所記載的化合物作為電洞傳輸層，除此以外，以與實施例56相同的方式製作發光元件，並進行評價。將結果表示於表5。

Claims (13)

  1. 一種發光元件材料，其含有通式(1)所示的化合物： R1~R13分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、雜芳基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、氰基、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、-P(=O)R16R17及矽烷基所組成的組群；R16及R17分別為芳基或雜芳基；這些取代基可進一步被取代，亦可由相鄰的取代基彼此進一步形成環；R14及R15分別可相同亦可不同，選自由烷基、芳基，其中茀基及丙二烯合茀基除外、烯基、烷硫基、芳硫基、雜環基所組成的組群；Ar為經取代或未經取代的4-甲基苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的2-茀基、經取代或未經取代的聯三苯基、經取代或未經取代的聯三伸苯基或下述基團，包括取代基而由碳數6~18構成；其中，Ar為經取代時，藉由胺基進行取代的情形除外；所述基團為下述基團， 另外，Ar與R3為不同的基團。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的發光元件材料，其中上述通式(1)中，R14及R15選自核碳數6~30的芳基，其中茀基及丙二烯合茀基除外。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的發光元件材料，其中上述通式(1)中，R14及R15為未經取代的苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述的發光元件材料，其中上述通式(1)中，R1~R13為氫。
  5. 一種發光元件，其在陽極與陰極之間存在有機層，藉由電能而發光，且在上述有機層中含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的發光元件材料。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的發光元件，其中上述有機層至少存在電洞傳輸層，並在上述電洞傳輸層中含有通式(1)所示的化合物。
  7. 如申請專利範圍第5項或第6項所述的發光元件，其中上述有機層至少存在發光層，並在上述發光層中含有通式(2)所示的化合物： Z及R18~R22選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、矽烷基、-P(=O)R23R24所組成的組群；R23及R24為芳基或雜芳基；R18~R22可由鄰接的取代基彼此形成環；L1為單鍵或二價連結基；X1~X5表示碳原子或氮原子，為氮原子時，作為氮原子上的取代基的R18~R22不存在；X1~X5中氮原子的數量為1~4；m、n分別獨立為1~5的整數。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的發光元件，其中上述通式(2)中，X1、X3及X5為氮原子。
  9. 如申請專利範圍第5項或第6項所述的發光元件，其中上述有機層至少存在發光層，並且上述發光層含有具有蒽骨架或芘骨架的化合物。
  10. 如申請專利範圍第5項或第6項所述的發光元件，其中上述有機層至少存在含有三重態發光材料的發光層。
  11. 如申請專利範圍第6項所述的發光元件，其中在上述電洞傳輸層與陽極之間存在電洞注入層，並且上述電洞注入層由受 體性化合物單獨構成、或含有受體性化合物。
  12. 如申請專利範圍第5項或第6項所述的發光元件，其中在上述有機層與陰極之間至少存在電子傳輸層，並且上述電子傳輸層是包含具有電子接受性氮的雜芳基環的化合物，且包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷的一種以上元素。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的發光元件，其中上述電子傳輸層含有供體性化合物，上述供體性化合物是鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽、或鹼土金屬與有機物的錯合物。
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