TW201418410A - 苯并吲哚并咔唑衍生物及使用其的發光元件材料及發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種有機薄膜發光元件，藉由下述通式(1-1)或(1-2)任一者所示的苯并吲哚并咔唑衍生物而同時滿足高發光效率與耐久性：□式中，R1~R24分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、胺基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R25R26所組成的組群；R25及R26為芳基或雜芳基；另外R25及R26可縮合而形成環；L1~L4分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或經取代或未經取代的伸雜芳基；A1~A4分別獨立地為胺基、芳基、雜環基、或雜芳基。

Description

苯并吲哚并咔唑衍生物及使用其的發光元件材料及發光元件
本發明是有關於一種可較佳地用於可將電能轉換為光的發光元件或有機薄膜太陽電池等有機電場元件的苯并吲哚并咔唑衍生物(benzoindolocarbazole derivative)。更詳細而言，是有關於可用於顯示元件、平板顯示器、背光裝置、照明、室內裝飾、廣告牌、看板、電子照相機及光信號產生器等領域的發光元件或有機電場元件及這些中所用的苯并吲哚并咔唑衍生物。
近年來一直活躍地進行有機薄膜發光元件的研究，上述有機薄膜發光元件為自陰極注入的電子與自陽極注入的電洞在被兩電極夾持的有機螢光體內再結合時發光。該發光元件的特徵是薄型且低驅動電壓下的高亮度發光、以及藉由選擇螢光材料所帶來的多色發光，而受到關注。
該研究自由柯達(Kodak)公司的唐(C.W.Tang)等人揭示有機薄膜元件高亮度地發光以來，已進行了大量的實用化研究，有機薄膜發光元件用於行動電話的主顯示器等的實用化正著 實地不斷推進。但是，技術性課題仍然多，其中元件的高效率化與長壽命化的同時滿足是大的課題之一。
元件的驅動電壓大大地受到將電洞或電子等載子傳輸至發光層的載子傳輸材料的制約。其中，作為傳輸電洞的材料(電洞傳輸材料)，已知具有胺骨架(例如參照專利文獻1~專利文獻2)、咔唑骨架(例如參照專利文獻3)、吲哚并咔唑骨架(例如參照專利文獻4)的材料。具有胺骨架的材料的電洞傳輸性高而為有用的骨架，但共軛過於擴大，因此三重態能量降低。因此，特別是作為將來自磷光發光層的三重態激子封閉的材料，而不充分，而成為使發光效率降低的原因。此外，在材料的耐熱性、或元件的耐久性的方面亦存在課題。另外已知具有咔唑骨架或吲哚并咔唑骨架的材料具有高的三重態能階，特別是提出用作將來自磷光發光層的材料及磷光發光層的三重態激子封閉的材料(例如參照專利文獻5)。因此，特佳為用於綠磷光元件等要求高的三重態能量的元件。但是，具有高的三重態能量時，通常單重態能量亦變大，因此必然有游離電位亦變大的傾向。因此，特別是如螢光元件或紅磷光元件般，在不要求那麼大的三重態能量的元件中，導致高驅動電壓化，並且導致發光效率的降低或元件的耐久性的惡化。
現有技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本專利第3828595號公報
專利文獻2：日本專利第3194657號公報
專利文獻3：日本專利第3139321號公報
專利文獻4：國際公開第2007/063754號
專利文獻5：國際公開第2010/113761號
如上所述般，在現有的技術中，難以充分地降低元件的驅動電壓，並且即便可降低驅動電壓，元件的發光效率、耐久壽命的同時滿足亦不充分。如此，仍未發現使高發光效率及耐久壽命同時滿足的技術。
本發明可解決該現有技術的問題，目的是提供一種改善了發光效率及耐久壽命的有機薄膜發光元件。
本發明是一種苯并吲哚并咔唑衍生物，其由下述通式(1-1)或通式(1-2)表示。
式中，R1~R24分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、胺基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、 芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R25R26所組成的組群。R25及R26為芳基或雜芳基。另外，R25及R26可縮合而形成環。L1~L4分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或經取代或未經取代的伸雜芳基。A1~A4分別獨立地為胺基、芳基、雜環基、或雜芳基。
根據本發明，可提供一種具有低的驅動電壓、高的發光效率、而且亦兼具充分的耐久壽命的有機電場發光元件。
對本發明的通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物進行詳細地說明。
式中，R1~R24分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、 環烷基、雜環基、胺基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R25R26所組成的組群。R25及R26為芳基或雜芳基。另外，R25及R26可縮合而形成環。L1~L4分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或經取代或未經取代的伸雜芳基。A1~A4分別獨立地為胺基、芳基、雜環基、或雜芳基。
這些取代基中，氫可為氘。所謂烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基的碳數並無特別限定，就獲得的容易性或成本的方面而言，通常為1以上、20以下，更佳為1以上、8以下的範圍。
所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3以上、20以下的範圍。
所謂雜環基，例如表示吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等環內具有碳以外的原子的脂肪族環，或吩噁嗪環、吩噻嗪環、二氫吖啶環等二個芳香族環藉由碳原子或雜原子交聯的環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。另外，雜環基的碳數並無特別限定，通常為2以上、20以下的範圍。
胺基可具有取代基，亦可不具有取代基，作為取代基，例如可列舉：烷基、芳基、雜芳基等，這些取代基可進一步被取 代。
所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，通常為2以上、20以下的範圍。
所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。環烯基的碳數並無特別限定，通常為2以上、20以下的範圍。
所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，通常為2以上、20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而將脂肪族烴基鍵結的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂烷硫基，是烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子而成者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂芳醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵鍵結有芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳硫醚基，是芳醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原 子而成者。芳醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳數並無特別限定，較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基，例如表示苯基、聯苯基、茀基、菲基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、聯三苯基等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，通常為6以上、40以下的範圍。
所謂雜芳基，表示呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基等在一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基，其可未經取代，亦可經取代。雜芳基的碳數並無特別限定，通常為2以上、30以下的範圍。
表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基，其可未經取代，亦可經取代。雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2以上、30以下的範圍。
所謂鹵素，表示選自氟、氯、溴、碘的原子。
羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基及氧化膦基可具有取代基，亦可不具有取代基。此處，作為取代基，例如可列舉：烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，這些取代基可進一步被取代。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等在矽原子上具有 結合鍵的官能基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3以上、20以下的範圍。另外，矽數通常為1以上、6以下的範圍。
所謂伸芳基，表示由芳基衍生的二價基團，例如可例示：伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸茀基、伸菲基、伸聯三苯基、伸蒽基、伸芘基等。這些可具有取代基，亦可不具有取代基。伸芳基的碳數並無特別限定，通常為6以上、40以下的範圍。另外，在伸芳基具有取代基時，亦包括取代基在內的碳數較佳為6以上、60以下的範圍。
所謂伸雜芳基，表示由吡啶基、喹啉基、嘧啶基、吡嗪基、萘啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在一個或多個環內具有碳以外的原子的芳香族基衍生的二價或三價基團，其可具有取代基，亦可不具有取代基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，較佳為2~30的範圍。
現有的具有胺骨架、咔唑骨架及吲哚并咔唑的化合物作為發光元件材料未必具有充分的性能。例如作為通常用作具有胺骨架的材料而已知的材料，可列舉：N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺(縮寫名：NPD)。NPD由於游離電位小，因此電洞注入性優異，另外，在氮原子上將萘進行取代，因此共軛擴大，電洞傳輸性亦高，但由於三重態能量低，因此存在發光效率低的問題。另外，亦存在對元件的耐久性造成影響的玻璃轉移溫度低的問題。以下表示NPD的結構。
現有的具有咔唑骨架的化合物作為發光元件材料亦未必具有充分的性能。例如9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑或1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯(縮寫名：mCP)是三重態能階高，且通常用作激子阻擋材料的材料，但由於游離電位大，因此缺乏電洞注入性，另外，由於共軛的擴大小，因此缺乏電洞傳輸性，而存在驅動電壓變高的問題。以下表示9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑及mCP的結構。
另外，在專利文獻4所示的具有吲哚并咔唑骨架的化合 物中，與現有的咔唑骨架相比，雖然電洞傳輸性高，但游離電位大，而缺乏電洞注入性，因此存在驅動電壓變高的問題。以下表示專利文獻4所記載的化合物的一例。
本發明者等人認為，具有吲哚并咔唑骨架的化合物由於電洞注入、傳輸特性低，因此進入至發光層的電洞的比例較自電子傳輸層進入的電子小，發光層中的電荷的平衡破壞，導致元件性能的降低。
因此，本發明者等人發現，藉由設為將吲哚并咔唑的中央骨架取代為萘而成的苯并吲哚并咔唑骨架，而擴大共軛，並減小游離電位，從而提高電洞注入性、電洞傳輸性。另外，苯并吲哚并咔唑骨架為與現有的胺系骨架不同的縮環結構，在激發狀態下分子的運動少，因此可維持較以NPD為代表的現有的胺系電洞傳輸材料高的三重態能量。另外，由於分子內的萘結構的位阻，而在氮原子上進行取代的基團相對於苯并吲哚并咔唑骨架而容易 垂直地立起。因此，可獲得高的玻璃轉移溫度，並提高薄膜的穩定性。
通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物，由於苯并吲哚并咔唑骨架具有高的平面性，且分子彼此完美地重疊，因此具有高的電洞傳輸性。另外，因苯并吲哚并咔唑骨架的氮原子的位置而電子性影響不同，若相對於中央的苯環而相互存在於對位，則減小游離電位的效果高。因此，就進一步提高電洞注入性的觀點而言，較佳為通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物。然而，就合成上的觀點而言，通式(1-1)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物可容易地合成，因此較佳。
通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物中，L1~L4分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或經取代或未經取代的伸雜芳基，就不過於擴大共軛的觀點而言，較佳為未經取代的伸芳基或伸雜芳基。更佳為造成電子性影響的效果更小的伸芳基，最佳為適度分子量的伸苯基。
A1~A4分別獨立地為胺基、芳基、雜環基或雜芳基，較佳為這些中至少1種為通式(2)~通式(7)所示的基團的任一種。
式中，R27~R28分別可相同亦可不同，選自由芳基、雜芳基、多環式芳香族烴基及多環式芳香族雜環基所組成的組群。其中在*的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結。
如通式(2)的形態般，若具有胺骨架，則由於因胺基引起的供電子性，而通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的游離電位變小，而可提高電洞注入性。
就為適度的分子量，電子性影響少，且可擴大共軛的方面而言，R27~R28最佳為芳基，而且，就亦維持高的三重態能量的觀點而言，R27~R28較佳為苯基、聯苯基、二甲基茀基。這些取代基可進一步具有取代基，在具有取代基時，較佳為不會對共軛的擴大造成影響的烷基，特佳為甲基。另外，所謂在*的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結，是指通式(2)的氮原子與通式(1-1)中的L1~L2的任一個、或上述通式(1-2)中的L3~L4的任一個直接連結。
就合成上的觀點而言，通式(1-1)的L1及L2或通式(1-2)的L3及L4較佳為伸芳基，其中就分子量的觀點而言，較佳為伸苯基或伸聯苯基。在這些基團上連結通式(2)時，若通式(2)的氮原子以在伸苯基時成為對位、在伸聯苯基時成為4-(4-胺基苯基)苯基骨架的方式連結，則游離電位變小，因此較佳。而且，就合 成上的觀點而言，更佳為在通式(1-1)中與L1、在通式(1-2)中與L3連結。
式中，R29~R38分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R39R40所組成的組群。R39及R40為芳基或雜芳基。另外，R39及R40可縮合而形成環。其中，在R29~R38的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個連結，在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結。
如通式(3)的形態般，若具有對聯苯骨架，則與具有苯基骨架時相比，共軛擴大，從而提高通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的載子的傳輸性。另外，分子量為適度，且化合物的玻璃轉移溫度變高，從而薄膜的穩定性提高，因此較佳。
就分子量的觀點而言，R29~R38較佳為氫、烷基、或苯基。特別是若R30為苯基，則通式(3)所含的各苯環相互成為間位，從而抑制三重態能量的降低，因此更佳。此時較佳為，在R32 的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結。所謂在R29~R38的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結，是指與R29~R38連結的碳原子中的一個，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個直接連結。這方面在以下的說明中亦共通。
式中，R41~R48分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環、胺基、烯基、環烯基、炔基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R49R50所組成的組群。R49及R50為芳基或雜芳基。另外，R49及R50可縮合形成環。Ar1表示經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。L5表示CH2、N-Ar2、氧原子、或硫原子。L5為CH2時，其氫原子的至少1個可被烷基取代。Ar2表示經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。其中，在R41~R48或Ar1的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結。
如通式(4)的形態般，藉由取得與氮原子鍵結的2個苯環藉由L5而相互交聯的結構，而苯環彼此的平面性增加，並且電洞傳輸性提高，因此較佳。
通式(4)所示的基團在L5為CH2時成為二氫吖啶基，在L5為N-Ar2時成為二氫吩嗪基，在L5為氧原子時成為吩噁嗪基，在L5為硫原子時成為吩噻嗪基，其中，特佳為供電子性最高、且電洞注入性及電洞傳輸性提高的二氫吖啶基。而且在二氫吖啶基時，若作為L5的CH2的氫原子的至少1個被烷基取代，則供電子性進一步增加，因此較佳。更佳為氫原子的2個均被烷基取代。烷基中，較佳為適度的分子量的甲基。就為適度的分子量、電子性影響少、可擴大共軛的方面而言，Ar1及Ar2最佳為芳基，芳基中，就分子量的觀點而言，尤佳為苯基。
所謂在R41~R48的任一個的位置，與L1~L2的任一個、或L3~L4的任一個連結，為與上述所說明者相同的含義。另外，所謂在Ar1的位置與L1~L2的任一個、或L3~L4的任一個連結，是指構成Ar1的元素的任一個的位置與L1等直接連結。例如是指在Ar1為苯基時，構成該苯基的碳原子的1個與L1等直接連結。這方面在以下的說明中亦共通。
就合成上的觀點而言，通式(1-1)的L1及L2或通式(1-2)的L3及L4較佳為伸芳基，其中，就分子量的觀點而言，較佳為伸苯基或伸聯苯基。在這些基團上連結通式(4)時，若通式(4)中的氮原子的對位即R42、R43、R46或R47在伸苯基時與其對位連 結、在伸聯苯基時與末端苯基的對位連結，則可獲得減小游離電位的效果，因此較佳。此處，R42及R47在L5為N-Ar2時成為氮原子的對位。而且，就合成上的觀點而言，更佳為在通式(1-1)中與L1、在通式(1-2)中與L3連結。
式中，R51~R58分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R59R60所組成的組群。R59及R60為芳基或雜芳基。另外，R59及R60可縮合而形成環。L6表示CH2、N-Ar3、氧原子、或硫原子。Ar3表示經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。L6為CH2時，其氫原子的至少1個可被烷基取代。其中，在R51~R58的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結。
如通式(5)的形態般，藉由取得2個苯環藉由L6而交聯的結構，而苯環彼此的平面性提高，並且電洞傳輸性增加，因此較佳。
通式(5)所示的基團在L6為CH2時成為茀基，在L6為N-Ar3時成為咔唑基，在L6為氧原子時成為二苯并呋喃基，在L6為硫原子時成為二苯并噻吩基，其中茀基或咔唑基由於供電子性高、且游離電位變小，因此電洞注入性增加，因此較佳。而且，為茀基時，若作為L6的CH2的氫原子的2個均被烷基、特別是甲基取代，則供電子性進一步增加，因此較佳。就為適度的分子量、電子性影響少、且可擴大共軛的方面而言，Ar3最佳為芳基，芳基中，就分子量的觀點而言，尤佳為苯基。所謂在R51~R58的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結，為與上述所說明者相同的含義。
就合成上的觀點而言，通式(1-1)的L1及L2或通式(1-2)的L3及L4較佳為伸芳基，其中，就分子量的觀點而言，較佳為伸苯基或伸聯苯基。在這些基團上連結通式(5)時，若通式(5)中的雜原子的對位即R52或R57在伸苯基時與其對位連結、在伸聯苯基時與末端苯基的對位連結，則可獲得減小游離電位的效果，因此較佳。此處，R52及R57在L6為CH2以外時成為雜原子的對位。而且，就合成上的觀點而言，更佳為在通式(1-1)中與L1、在通式(1-2)中與L3連結。
式中，環B表示經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或經取代或未經取代的縮合芳香族雜環。R61~R64分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R65R66所組成的組群。R65及R66為芳基或雜芳基。另外，R65及R66可縮合而形成環。Ar4表示經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基。其中在R61~R64、Ar4及環B的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結。
如通式(6)的形態般，若與氮原子鍵結的苯環及環B具有交聯的縮環結構，則苯環與環B之間的平面性增加，而電洞傳輸性提高，因此較佳。特佳為環B為下述通式(A)~通式(D)的任一通式所示的結構。若環B為下述通式(A)~通式(D)的任一通式所示的結構，則會表現出高的載子遷移率。其結果是可實現發光元件的低驅動電壓化，並可提高發光效率。另外，因昇華性、蒸鍍穩定性及結晶性的降低或高的玻璃轉移溫度引起的膜 的穩定性提高。這些結構可進一步被取代基取代，在進行取代時，就分子量的觀點而言，較佳為甲基。這些通式中，就合成上的觀點而言，較佳為在通式(1-1)中在L1的位置、在通式(1-2)中在L3的位置進行連結。
就為適度的分子量、電子性影響少、可擴大共軛的方面而言，Ar4最佳為芳基，芳基中，就分子量的觀點而言，尤佳為苯基。所謂在R61~R64、Ar4的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結，為與上述所說明者相同的含義。另外，所謂在環B的位置與L1~L2的任一個、或L3~L4的任一個連結，是指構成環B的元素的任一個的位置與L1等直接連結。例如是指在環B為苯環時，構成該苯環的碳原子的1個與L1等直接連結。這方面在以下的說明中亦共通。
就合成上的觀點而言，通式(1-1)的L1及L2或通式(1-2)的L3及L4較佳為伸芳基，其中，就分子量的觀點而言，較佳為伸苯基或伸聯苯基。在這些基團上連結通式(6)時，若通式(6)中的氮原子的對位即R63在伸苯基時與其對位連結，在伸聯苯基時 與末端苯基的對位連結，則可獲得減小游離電位的效果，因此較佳。而且，就合成上的觀點而言，更佳為通式(6)的R63在通式(1-1)中與L1、在通式(1-2)中與L3連結。
式中，R67~R72分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R73R74所組成的組群。R73及R74為芳基或雜芳基。另外，R73及R74可縮合而形成環。R68~R72可由相鄰接的取代基彼此形成環。L7表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基。X1~X5表示碳原子或氮原子，為氮原子時，作為氮原子上的取代基的R68~R72不存在。在X1~X5中氮原子的數量為1~4。其中，在R67上，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結。C1為碳原子。
如通式(7)的形態般，藉由包含氮原子的基團在六員環上進行取代，而導致分子的電子親和力增加，並且電子注入性 提高。因此，特別是特佳為用於要求傳輸電洞、電子這兩載子的發光層。
就分子量的觀點而言，L7較佳為單鍵、伸苯基或伸吡啶基。另外，若X1~X5中的X1、X2及X4為氮原子，則六員環成為三嗪骨架，電子親和力大，且電子注入容易，因此特佳。R68~R72可由相鄰接的取代基彼此形成環，例如較佳為如以下的結構。
取代基可進一步在這些結構上進行取代，在進行取代時，就分子量的觀點而言，較佳為甲基。所謂在R67上，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結，為與上述所說明者相同的含義。
作為通式(2)~通式(7)所示的基團，並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。
若考慮到原料獲得的容易性、或合成成本，R1~R24最佳為其全部為氫。在R1~R24為氫以外的基團時，作為不降低三重態能階、增大游離電位的效果少的基團，較佳為烷基、環烷基、烷氧基。這些基團可進一步被取代。
作為上述通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物，並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。另外，以下為例示，即便是此處所明記的化合物以外，若為通式(1-1) 或通式(1-2)所示者，則同樣可較佳地使用。
在具有如上所述的苯并吲哚并咔唑骨架的化合物的合成時，可使用公知的方法。作為合成苯并吲哚并咔唑的方法，例如可列舉：在鄰二氯苯等高沸點溶劑中添加觸媒，使藉由使用鈀或銅觸媒的苯并咔唑衍生物的硼酸酯、與鹵化硝基苯的鈴木偶合(Suzuki coupling)而生成的化合物反應的方法，但並不限定於此。
另外，作為在苯并吲哚并咔唑的N上導入取代基的方 法，例如可列舉：利用使用鈀或銅觸媒的苯并吲哚并咔唑衍生物與鹵化物的偶合反應的方法，但並不限定於此。作為上述所示的這些的一例，以下表示使用11-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑(中間物D)及5-苯基-5,14-二氫苯并[a]吲哚并[3,2-c]咔唑(中間物F)的例子。
通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物可較佳地用作發光元件材料。此處，本發明中的發光元件材料表示用於發光元件的任一層的材料，如後述般，除了為用於電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及/或電子傳輸層的材料外，亦包括用於陰極的保護膜的材料。藉由將本發明中的通式(1-1)或通式 (1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物用於發光元件的任一層，而可獲得能得到高的發光效率、且耐久性優異的發光元件。
接著，對本發明的發光元件的實施形態進行詳細地說明。本發明的發光元件具有陽極與陰極、及介於這些陽極與陰極之間的有機層，該有機層藉由電能而發光。
此種發光元件中的陽極與陰極之間的層構成除了僅包含發光層的構成外，可列舉：1)發光層/電子傳輸層、2)電洞傳輸層/發光層、3)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、4)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、5)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、6)電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層等積層構成。另外，上述各層分別可為單層、多層的任一種，亦可摻雜。
通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物可用於發光元件中的上述的任一層，但特佳為用於電洞傳輸層。
本發明的發光元件中，陽極與陰極為了元件的發光而具有用以供給充分的電流的功能，為了使光取出而理想為至少一者為透明或半透明。通常，將形成於基板上的陽極設為透明電極。
用於陽極的材料若為可效率佳地將電洞注入至有機層的材料、且為了使光取出而為透明或半透明，則並不特別限定於：氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化銦鋅(Indium Zinc Oxide，IZO)等導電性金屬氧化物，或金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚 吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，特別理想為使用ITO玻璃或奈塞玻璃(NESA glass)。這些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料進行積層或混合而使用。透明電極的電阻只要可供給對於元件的發光為充分的電流即可，因此並無限定，就元件的消耗電力的觀點而言，理想為低電阻。例如若為300Ω/□以下的ITO基板，則會發揮出作為元件電極的功能，但就目前亦可供給10Ω/□左右的基板的方面而言，特別理想為使用20Ω/□以下的低電阻的基板。ITO的厚度可根據電阻值而任意選擇，通常大多在45nm~300nm間使用。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳為在基板上形成發光元件。基板可較佳地使用：鈉玻璃(soda glass)或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要為對於保持機械強度為充分的厚度即可，因此若為0.5mm以上則充分。關於玻璃的材質，無鹼玻璃由於來自玻璃的溶出離子少而較佳。或者，由於亦市售有實施了SiO2等障壁塗層(barrier coat)的鈉鈣玻璃(soda lime glass)，因此亦可使用市售品。而且，若第一電極穩定地發揮功能，則基板無須為玻璃，例如可在塑膠基板上形成陽極。ITO膜形成方法並不特別限定於電子線束法、濺鍍法及化學反應法等。
用於陰極的材料若為可效率佳地將電子注入至發光層的物質，則並無特別限定。通常較佳為：鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或這些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬(low-work function metal)的合金或多層積層等。其中， 作為主成分，就電阻值或製膜容易性、膜的穩定性、發光效率等方面而言，較佳為鋁、銀、鎂。特別是若由鎂與銀構成陰極，則向本發明的電子傳輸層及電子注入層的電子注入變得容易，並可實現低電壓驅動，因此較佳。
而且，為了保護陰極，可列舉：在陰極上積層鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用這些金屬的合金，二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物作為保護膜層，來作為較佳的例子。但是在為自陰極側使光取出的元件結構(頂部發光結構)時，保護膜層選自在可見光區域內具有透光性的材料。這些電極的製作法並不特別限定於電阻加熱、電子線束、濺鍍、離子鍍覆(ion plating)及塗佈等。
電洞注入層是插入至陽極與電洞傳輸層之間的層。電洞注入層可為1層，亦可積層多層，任一種均可。若在電洞傳輸層與陽極之間存在電洞注入層，則不僅以更低電壓驅動，耐久壽命亦提高，而且元件的載子平衡進一步提高而發光效率亦提高，因此較佳。
用於電洞注入層的材料並無特別限定，例如可使用：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯 基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等被稱為星爆狀(starburst)芳基胺的材料組群，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，吡唑啉衍生物、二苯乙烯(stilbene)系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，聚合物系中在側鏈具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。另外，亦可使用通式(1-1)或通式(1-2)所示的化合物。其中就具有較通式(1-1)或通式(1-2)所示的化合物淺的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)能階、自陽極向電洞傳輸層順利地注入傳輸電洞的觀點而言，可更佳地使用：聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺系材料組群。
這些材料可單獨使用，亦可將2種以上材料進行混合而使用。另外，亦可將多種材料進行積層而作為電洞注入層。而且，該電洞注入層若由受體性化合物單獨構成、或於如上所述的電洞注入材料中摻雜受體性化合物而使用，則可更顯著地獲得上述的效果，因此更佳。所謂受體性化合物，是在用作單層膜時所接觸的電洞傳輸層、與摻雜而使用時構成電洞注入層的材料形成電荷轉移錯合物(charge-transfer complex)的材料。若使用此種材料，則電洞注入層的導電性提高，更有助於元件的驅動電壓降低，並可獲得發光效率的提高、耐久壽命提高等效果。
作為受體性化合物的例子，可列舉：如氯化鐵(III)、 氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻的金屬氯化物，如氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕的金屬氧化物，如三(4-溴苯基)鋁六氯銻酸鹽(TBPAH)的電荷轉移錯合物。另外，亦可較佳地使用：在分子內具有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基的有機化合物，或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯(fullerene)等。作為這些化合物的具體的例子，可列舉：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基對醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基對醌二甲烷(F4-TCNQ)、軸烯(radialene)衍生物，四氟對苯醌、四氯對苯醌、四溴對苯醌、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、對氰基硝基苯、間氰基硝基苯、鄰氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、順丁烯二酸酐、鄰苯二甲酸酐、C60、及C70等。
這些中，金屬氧化物或含有氰基的化合物容易操作、且亦容易蒸鍍，因此容易獲得上述效果，因此較佳。在電洞注入層由受體性化合物單獨構成的情形、或電洞注入層中摻雜受體性化合物的情形的任一種情形下，電洞注入層可為1層，亦可將多層積層而構成。
電洞傳輸層是將自陽極注入的電洞傳輸至發光層的 層。電洞傳輸層可為單層，亦可將多層積層而構成，可為任一種。
通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物具有5.1eV~6.0eV的游離電位(蒸鍍膜的AC-2(理研計量儀器)測定值)、高的三重態能量能階、高的電洞傳輸性及薄膜穩定性，因此較佳為用於發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層。由於通式(1-1)或通式(1-2)具有高的三重態能量，因此較佳為用作使用三重態發光材料的元件的電洞傳輸材料。原因是，現有的具有聯苯胺骨架的電洞傳輸材料若三重態能階低、且與含有三重態發光材料的發光層直接接觸，則會發生三重態能量的洩漏，而發光效率降低，但通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物具有高的三重態能量，而不會產生此種問題。
在包含多層的電洞傳輸層時，較佳為包含通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的電洞傳輸層與發光層直接接觸。原因是，通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物具有高的電子阻擋性，而可防止自發光層流出的電子的侵入。而且，通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物具有高的三重態能量，因此亦具有將三重態發光材料的激發能量封閉的效果。因此，即便在發光層包含三重態發光材料時，亦較佳為包含通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的電洞傳輸層與發光層直接接觸。
電洞傳輸層可僅包含通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物，亦可在不損害本發明的效果的範圍內混 合其他材料。此時，作為可使用的其他材料，例如可列舉：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等被稱為星爆狀芳基胺的材料組群，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，聚合物系中在側鏈具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。
發光層可為單層、多層的任一種，分別由發光材料(主體材料(host material)、摻雜劑材料(dopant material))形成，其可為主體材料與摻雜劑材料的混合物，亦可單獨為主體材料，還可為2種主體材料與1種摻雜劑材料的混合物，任一種均可。即，本發明的發光元件中，在各發光層中，可僅主體材料或摻雜劑材料發光，亦可主體材料與摻雜劑材料均發光。就效率佳地利用電能、而獲得高色純度的發光的觀點而言，發光層較佳為包含主體材料與摻雜劑材料的混合。另外，主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一種均可。摻雜劑材料可全部地包含在主體材料中，亦可部分地包含在主體材料中，任一種均可。 摻雜劑材料可積層，亦可分散，任一種均可。摻雜劑材料可控制發光色。摻雜劑材料的量若過多，則會引起濃度淬滅(concentration quenching)現象，因此較佳為相對於主體材料而使用30重量%以下，更佳為20重量%以下。摻雜方法可藉由與主體材料的共蒸鍍法而形成，但亦可與主體材料預先混合後同時進行蒸鍍。
亦可使用通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物作為發光材料，其中，若選擇通式(7)所示的基團作為Ar1~Ar4的至少1種，則電子親和力變大，電子的注入提高，因此較佳為用作發光層的主體材料。
發光材料除了通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物外，可使用：以前以來作為發光體而已知的蒽或芘等縮合環衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁為代表的金屬螯合化類咢辛(oxinoid)化合物，雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，但並無特別限定。
發光材料所含有的主體材料無須僅限定於一種化合物，可將本發明的多種化合物混合而使用，或將其他的主體材料的一種以上加以混合而使用。另外，亦可積層而使用。作為主體材料，並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、(chrysene)、 稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽(fluoranthene)、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物，聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但並無特別限定。其中，作為發光層進行三重態發光(磷光發光)時所用的主體，可較佳地使用：金屬螯合化類咢辛化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聯伸三苯衍生物等。
發光材料所含有的摻雜劑材料並無特別限定，可列舉：萘、蒽、菲、芘、聯伸三苯、苝、茀、茚等具有芳基環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等)，呋喃、吡咯、噻吩、矽羅(silole)、9-矽茀、9,9'-螺聯矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、硫雜蒽(thioxanthene)等具有雜芳基環的化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物、4,4'-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基 衍生物，芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯甲川(pyrromethene)衍生物、二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物、2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪並[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
其中，作為發光層進行三重態發光(磷光發光)時所用的摻雜劑，較佳為包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、及錸(Re)所組成的組群的至少一種金屬的金屬錯合化合物。配位子較佳為具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架或碳烯(carbene)骨架等含氮芳香族雜環。但並不限定於這些，根據所要求的發光色、元件性能、與主體化合物的關係而選擇恰當的錯合物。具體可列舉：三(2-苯基吡啶基)銥錯合物、三{2-(2-噻吩基)吡啶基}銥錯合物、三{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}銥錯合物、三(2-苯基苯并噻唑)銥錯合物、三(2-苯基苯并噁唑)銥錯合物、三苯并喹啉銥錯合物、雙(2-苯基吡啶基)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2-噻吩基)吡啶基}銥錯合物、雙{2-(2-苯并噻吩基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噻唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噁唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙苯并喹啉(乙醯丙酮)銥錯合物、雙{2-(2,4-二氟苯基)吡啶基}(乙醯丙酮)銥錯合物、四乙基卟啉鉑錯合物、{三(噻吩甲醯三氟丙酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(噻吩 甲醯三氟丙酮)單(4,7-二苯基-1,10-啡啉)}銪錯合物、{三(1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮)單(1,10-啡啉)}銪錯合物、三乙醯丙酮鋱錯合物等。另外，亦可較佳地使用日本專利特開2009-130141號所記載的磷光摻雜劑。並不限定於這些，就容易獲得高效率發光的方面而言，可較佳地使用銥錯合物或鉑錯合物。
用作摻雜劑材料的上述三重態發光材料在發光層中可僅分別包含一種，亦可將二種以上加以混合而使用。在使用二種以上的三重態發光材料時，相對於主體材料，摻雜劑材料的總重量較佳為30重量%以下，更佳為20重量%以下。
另外，發光層中除了上述主體材料及三重態發光材料外，亦可進一步包含第3成分，該第3成分用以調整發光層內的載子平衡或用以使發光層的層結構穩定化。但作為第3成分，選擇如在包含通式(1-1)或通式(1-2)所示的苯并吲哚并咔唑衍生物的主體材料、及包含三重態發光材料的摻雜劑材料之間不會引起相互作用的材料。
作為三重態發光系中的較佳的主體及摻雜劑，並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。
本發明中，所謂電子傳輸層，是自陰極注入電子、接著傳輸電子的層。電子傳輸層期望電子注入效率高、且效率佳地傳輸所注入的電子。因此，電子傳輸層要求以下物質：電子親和力大、且電子遷移率大、而且穩定性優異、在製造時及使用時難以產生成為陷阱(trap)的雜質。特別是在積層厚的膜厚時，低分子量化合物發生結晶化等而膜質容易劣化，因此較佳為保持穩定的 膜質的分子量為400以上的化合物。然而，在考慮到電洞與電子的傳輸平衡時，若電子傳輸層主要發揮可效率佳地阻止來自陽極的電洞不進行再結合而流至陰極側的功能，則即便由電子傳輸能力不那麼高的材料構成，提高發光效率的效果亦與由電子傳輸能力高的材料構成的情形同等。因此，本發明的電子傳輸層中，作為同義者，亦包括可效率佳地阻止電洞的遷移的電洞阻止層。
作為用於電子傳輸層的電子傳輸材料，可列舉：萘、蒽等縮合多環芳香族衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(III)等羥基喹啉錯合物、苯并羥基喹啉錯合物、羥基唑錯合物、次甲基偶氮(azomethine)錯合物、托酚酮(tropolone)金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物等各種金屬錯合物，就降低驅動電壓、獲得高效率發光的方面而言，較佳為使用具有雜芳基環結構的化合物，該雜芳基環結構包含選自碳、氫、氮、氧、矽、磷中的元素，並且包含電子接受性氮。
此處所謂的電子接受性氮，表示在與相鄰原子之間形成多鍵的氮原子。由於氮原子具有高的電負度(electronegativity)，因此該多鍵具有電子接受性的性質。因此，包含電子接受性氮的芳香族雜環具有高的電子親和性。具有電子接受性氮的電子傳輸材料，容易接受來自具有高的電子親和力的陰極的電子，而可實現更低電壓驅動。另外，由於對發光層的電子的供給變多，再結合概率變高，因此發光效率提高。
作為包含電子接受性氮的雜芳基環，例如可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、萘啶環、嘧啶並嘧啶環、苯并喹啉環、啡啉環、咪唑環、噁唑環、噁二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲並咪唑環等。
作為具有這些雜芳基環結構的化合物，例如可列舉：苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物及萘啶衍生物等作為較佳的化合物。其中就電子傳輸能力的觀點而言，可較佳地使用：三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bathocuproine)或1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等苯并喹啉衍生物、2,5-雙(6'-(2'2"-聯吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基矽羅等聯吡啶衍生物、1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶基))苯等三聯吡啶衍生物、雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。另外，若這些衍生物具有縮合多環芳香族骨架，則玻璃轉移溫度會提高，並且電子遷移率亦變大，發光元件的低電壓化的效果大，因此更佳。而且，若考慮到元件耐久壽命提高、合成的容易性、原料獲得容易， 則縮合多環芳香族骨架特佳為蒽骨架、芘骨架或啡啉骨架。上述電子傳輸材料亦可單獨使用，亦可將上述電子傳輸材料的2種以上加以混合而使用，或將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中而使用。
作為較佳的電子傳輸材料，並無特別限定，具體可列舉如以下的例子。
上述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將上述電子傳輸材料的2種以上加以混合而使用，或將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中而使用。另外，可含有施體性化合物。此處，所謂施體性化合物，是藉由改善電子注入障壁，而容易實現自陰極或電子注入層向電子傳輸層的電子注入，而且提高 電子傳輸層的導電性的化合物。
作為施體性化合物的較佳例，可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土類金屬、含有鹼土類金屬的無機鹽或鹼土類金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬、鹼土類金屬的較佳的種類，可列舉：為功函數低且電子傳輸能力提高的效果大的鋰、鈉、鉀、銣、銫等鹼金屬，或鎂、鈣、鈰、鋇等鹼土類金屬。
另外，就真空中的蒸鍍容易且操作優異的方面而言，與金屬單質相比，較佳為無機鹽、或與有機物的錯合物的狀態。而且，就容易實現在大氣中的操作，添加濃度的控制的容易性的方面而言，更佳為與有機物的錯合物的狀態。作為無機鹽的例子，可列舉：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸鹽等。另外，作為鹼金屬或鹼土類金屬的較佳例，就獲得大的低電壓驅動效果的觀點而言，可列舉鋰、銫。另外，作為與有機物的錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，就發光元件的低電壓化的效果更大的觀點而言，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，而且就合成的容易性、熱穩定性的觀點而言，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為能以相對的廉價獲得的羥基喹啉鋰。
電子傳輸層的游離電位並無特別限定，較佳為5.6eV以 上、8.0eV以下，更佳為5.6eV以上、7.0eV以下。
構成發光元件的上述各層的形成方法並不特別限定於電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，通常就元件特性的方面而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
有機層的厚度亦取決於發光物質的電阻值，因此並無限定，較佳為1nm~1000nm。發光層、電子傳輸層、電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1nm以上、200nm以下，更佳為5nm以上、100nm以下。
本發明的發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處作為電能，主要使用直流電流，但亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，若考慮到元件的消耗電力或壽命，則應以由儘可能低的能量獲得最大的亮度的方式進行選擇。
本發明的發光元件例如可較佳地用作以矩陣及/或片段(segment)方式顯示的顯示器。
所謂矩陣方式，是用以顯示的畫素成方格狀或馬賽克狀等二維地配置，藉由畫素的集合顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸根據用途而確定。例如在個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300μm以下的四角形的畫素，另外，在如顯示面板的大型顯示器時，使用一邊為mm級的畫素。在單色顯示時，只要將相同色的畫素排列即可，在彩色顯示時，將紅、綠、藍的畫素排列而顯示。此時，典型的有三角型或條紋型。並且，該矩陣的驅動方法可為線序驅動方法或主動矩陣的任 一種。線序驅動其結構簡單，但在考慮到動作特性的情況下，有時主動矩陣優異，因此需要根據用途將這些驅動方法分開使用。
本發明中的片段方式是以顯示預先確定的資訊的方式形成圖案，使由該圖案的配置確定的區域發光的方式。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊設備(audio equipment)或電磁灶等動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。並且，上述矩陣顯示與片段顯示可共存於同一面板中。
本發明的發光元件亦可較佳地用作各種設備等的背光裝置。背光裝置主要是為了提高自身不發光的顯示裝置的視認性而使用，可用於：液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及廣告牌等。特別是本發明的發光元件可較佳地用於：液晶顯示裝置、其中可較佳地用於不斷研究薄型化的個人電腦用途的背光裝置，可提供較先前更薄型且輕量的背光裝置。
實施例
以下，列舉實施例對本發明進行說明，但本發明並不受這些實施例限定。另外，下述各實施例中所具有的化合物的編號是指上述所記載的化合物的編號。
另外，關於各化合物的最低激發三重態能量的測定，如以下所述。將各化合物設為1.0×10-5mol/l的2-甲基四氫呋喃溶液。將所調整的溶液加入至專用的石英管中，進行氮氣起泡，藉此除去溶存氧氣(dissolved oxygen)，接著，為了防止混入氧氣，而藉由隔膜(septum)栓進行覆蓋。藉由液氮將該樣品冷卻至77K 左右後，使用螢光磷光分光光度計(堀場製作所製造、FluoroMax-4P)，測定磷光光譜。讀取磷光光譜的短波長的上翹位置的波長，將該波長值換算為光的能量，而算出三重態能量(T1)。
合成例1
化合物[3]的合成
將α-四氫萘酮(α-tetralone)35.09g、苯基肼鹽酸鹽21.69g、乙酸9.0g、乙醇500ml的混合溶液在氮氣流下、回流下加熱攪拌7小時。冷卻至室溫後進行過濾，並將濾液蒸發。將所得的固體藉由純化水200ml清洗2次，在真空乾燥後，獲得淡黃色固體31.3g。將該固體及四氯苯醌(chloranil)38.6g、鄰二甲苯377ml的混合溶液在氮氣流下、回流下回流1小時。冷卻至室溫後，添加10%氫氧化鈉水溶液300ml，並攪拌1小時。進行過濾，將所得的固體進一步藉由純化水200ml清洗5次。進行過濾並真空乾燥後，獲得11H-苯并[a]咔唑(中間物A)18.97g。接著，將中間物A 18.0g、溴苯15.6g、雙(二亞苄基丙酮)鈀477mg、二-第三丁基(2,2-二苯基-1-甲基-1-環丙基)膦584mg、第三丁醇鈉11.15g與鄰二甲苯414ml的混合溶液在氮氣流下、回流下加熱攪拌小時。冷卻至室溫後，藉由甲苯300ml萃取。將有機層藉由水100ml清洗3次，藉由硫酸鎂乾燥後進行蒸發。將所得的濃縮物藉由矽膠管柱層析法進行純化，將蒸發而得的固體進行真空乾燥後，獲得11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(中間物B)17.0g。
接著，將中間物B 17.0g、N-溴丁二醯亞胺10.3g、四 氫呋喃290ml的混合溶液在室溫下攪拌3小時。添加水300ml進行過濾，在真空乾燥後，獲得5-溴-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(中間物C)21.47g。
接著，將中間物C 26.0g、雙(頻哪醇)二硼26.6g、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)1.14g、乙酸鉀2.1g、二甲基甲醯胺350ml的混合溶液在氮氣流下、135℃下加熱攪拌2.5小時。冷卻至室溫後，添加純化水300ml、乙酸乙酯300ml進行矽藻土過濾。將濾液中的有機層回收，藉由硫酸鎂乾燥後進行過濾並蒸發。將所得的濃縮物藉由矽膠管柱層析法進行純化，將蒸發而得的固體進行真空乾燥後，獲得11-苯基-5-(4,4,5,5，-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑(中間物D)17.46g。
接著，將中間物D 17.46g、2-碘硝基苯9.43g、二氯雙(三苯基膦)鈀(II)531mg、1.5M碳酸鈉水溶液56ml、二甲氧基乙烷208ml的混合溶液在氮氣流下、回流下回流1小時。冷卻至室溫後，添加純化水200ml進行過濾。將真空乾燥而得的固體藉由矽膠管柱層析法進行純化，將蒸發而得的固體進行真空乾燥後，獲得5-(2-硝基苯基)-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(中間物E)11.27g。
接著，將中間物E 11.27g、三苯基膦17.79g、鄰二氯苯54ml的混合溶液在氮氣流下、回流下加熱攪拌8小時。冷卻至室溫後，將混合溶液蒸發。將所得的濃縮物藉由矽膠管柱層析法進行純化，將蒸發而得的固體進行真空乾燥後，獲得5-苯基-5,14- 二氫苯并[a]吲哚并[3,2-c]咔唑(中間物F)9.66g。
接著，將中間物F 2.0g、3-溴三苯基胺1.86g、雙(二亞苄基丙酮)鈀60mg、二-第三丁基(2,2-二苯基-1-甲基-1-環丙基)膦74mg、第三丁醇鈉604mg與鄰二甲苯26ml的混合溶液在氮氣流下、回流下加熱攪拌3小時。
冷卻至室溫後，添加純化水26ml進行矽藻土過濾。將有機層藉由硫酸鎂乾燥，進行過濾並蒸發。將所得的濃縮物藉由矽膠管柱層析法進行純化，將蒸發而得的固體進行真空乾燥後，獲得化合物[3]2.18g。
所得的粉末的1H-NMR分析結果如下所述，並確認到上述所得的白色固體為化合物[3]。
1H-NMR(CDCl3(d=ppm))：6.61-6.64(d,1H,J=8.1),6.90-7.70(m,28H),8.60-8.63(m,1H),8.96-8.99(d,1H,J=8.37)。
另外，該化合物[3]使用油擴散泵在1×10-3Pa的壓力下、在約330℃下進行昇華純化後，用作發光元件材料。高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)純度(測定波長為254nm時的面積%)是昇華純化前為99.9%、昇華純化後為99.9%。
另外，化合物[3]的最低激發三重態能量能階T1為2.51eV。
合成例2
化合物[12]的合成
將中間物F 2.5g、5'-氯-5'-氯-1,1'：3',1"-聯三苯1.91g、雙(二 亞苄基丙酮)鈀75mg、二-第三丁基(2,2-二苯基-1-甲基-1-環丙基)膦92mg、第三丁醇鈉754mg、鄰二甲苯33ml的混合溶液在氮氣流下、回流下加熱攪拌1小時。冷卻至室溫後，添加純化水33ml進行矽藻土過濾。將有機層藉由硫酸鎂乾燥後進行過濾，並進行蒸發。將所得的濃縮物藉由矽膠管柱層析法進行純化，將蒸發而得的固體進行真空乾燥後，獲得(化合物12)3.67g。
所得的粉末的1H-NMR分析結果如以下所述，並確認到上述所得的白色固體為化合物[2]。
1H-NMR(CDCl3(d=ppm))：6.31-6.34(d,1H,J=8.10),6.75-6.80(t,1H),7.04-7.72(m,23H),7.88-7.89(m,2H),8.08(s,1H),8.68-8.71(d,1H,J=7.83),9.05-9.08(d,1H,J=8.10)。
另外，該化合物[12]使用油擴散泵在1×10-3Pa的壓力下、在約330℃下進行昇華純化後，用作發光元件材料。HPLC純度(測定波長為254nm時的面積%)是昇華純化前為99.9%、昇華純化後為99.9%。
另外，化合物[12]的最低激發三重態能量能階T1為2.51eV。
實施例1
將堆積了50nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬科技(GEOMATEC)(股)製造、11Ω/□、濺鍍品)切割成38mm×46mm，並進行蝕刻。將所得的基板藉由“Semico Clean 56”(商品名、古內化學(Furuuchi Chemical)(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，藉由超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基板進行1 小時的紫外線(Ultraviolet，UV)-臭氧處理，並設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10nm的化合物HI-1作為電洞注入層。接著，蒸鍍80nm的化合物HT-1作為第一電洞傳輸層。接著，蒸鍍40nm的化合物[1]作為第二電洞傳輸層。接著，主體材料是使用化合物H-1、摻雜劑材料是使用化合物D-1，以摻雜劑材料的摻雜濃度為10重量%的方式，蒸鍍為30nm的厚度作為發光層。接著，積層35nm的厚度的化合物E-1作為電子傳輸層。
接著，蒸鍍1nm的羥基喹啉鋰後，以蒸鍍速度比為鎂：銀=10：1(=0.5nm/s：0.05nm/s)蒸鍍100nm的鎂與銀的共蒸鍍膜作為陰極，而製作5mm×5mm見方的元件。此處所謂的膜厚，是石英振盪式膜厚監視器顯示值。以10mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得發光效率為13.9lm/W的高效率紅色發光。以10mA/cm2的直流對該發光元件進行連續驅動，結果在3950小時亮度減半。另外，化合物HI-1、化合物HT-6、化合物H-1、化合物D-1、化合物E-1為以下所示的化合物。
實施例2~實施例8、比較例1~比較例5
使用表1所記載的材料作為第二電洞傳輸層，除此以外，以與實施例1相同的方式，製作發光元件。將結果表示於表1。另外，化合物HT-2、化合物HT-3、化合物HT-4、化合物HT-5為以下所示的化合物。
實施例9
將堆積了50nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬科技(股)製造、11Ω/□、濺鍍品)切割成38mm×46mm，並進行蝕刻。將所得的基板藉由“Semico Clean 56”(商品名、古內化學(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，藉由超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基板進行1小時的UV-臭氧處理，並設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10nm的化合物HI-1作為第一電洞注入層。接著，蒸鍍10nm的化合物[1]作為第二電洞注入層。接著，蒸鍍80nm的HT-1作為電洞傳輸層。接著，主體材料是使用化合物H-1、摻雜劑材料是使用化合物D-1，以摻雜劑材料的摻雜濃度為10重量%的方式，蒸鍍為30nm的厚度作為發光層。接著，積層35nm的厚度的化合物E-1作為電子傳輸層。
接著，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁作為陰極，而製作5mm×5mm見方的元件。此處所謂的膜厚，是石英振盪式膜厚監視器顯示值。以10mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得發光效率為8.7lm/W的高效率紅色發光。以10mA/cm2的直流對該發光元件進行連續驅動，結果在1900小時亮度減半。
實施例10~實施例16、比較例6~比較例10
使用表2所記載的材料作為第二電洞注入層，除此以外，以與實施例9相同的方式，製作發光元件。將結果表示於表2。
實施例17
將堆積了50nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬科技(股)製造、11Ω/□、濺鍍品)切割成38mm×46mm，並進行蝕刻。將所得的基板藉由“Semico Clean 56”(商品名、古內化學(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，藉由超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基板進行1小時的UV-臭氧處理，並設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，蒸鍍10nm的HI-1作為電洞注入層。接著，蒸鍍90nm的化合物HT-1作為電洞傳輸層。接著，主體材料是使用化合物[21]、摻雜劑材料是使用化合物D-1，以摻雜劑材料的摻雜濃度為10重量%的方式，蒸鍍為30nm的厚度作為發光 層。接著，積層35nm的厚度的化合物E-1作為電子傳輸層。
接著，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁作為陰極，而製作5mm×5mm見方的元件。此處所謂的膜厚，是石英振盪式膜厚監視器顯示值。以10mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得發光效率為11.9lm/W的高效率紅色發光。以10mA/cm2的直流對該發光元件進行連續驅動，結果在2900小時亮度減半。
實施例18~實施例20、比較例11
使用表3所記載的材料作為發光層的主體材料，除此以外，以與實施例17相同的方式，製作發光元件並評價。將結果表示於表3。
實施例21
將堆積了165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(吉奧馬科技(股)製造、11Ω/□、濺鍍品)切割成38mm×46mm，並進行蝕刻。將所得的基板藉由“Semico Clean 56”(商品名、古內化學 (股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，藉由超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基板進行1小時的UV-臭氧處理，並設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度為5×10-4Pa以下為止。藉由電阻加熱法，首先蒸鍍5nm的HI-1作為電洞注入層、蒸鍍80nm的化合物[1]作為電洞傳輸層。接著，以摻雜濃度為5重量%的方式，將主體材料H-2、摻雜劑材料D-2蒸鍍為40nm的厚度作為發光層。接著，蒸鍍積層30nm的厚度的E-1作為電子傳輸層。接著，蒸鍍0.5nm的氟化鋰後，蒸鍍1000nm的鋁作為陰極，而製作5mm×5mm見方的元件。此處所謂的膜厚，是石英振盪式膜厚監視器顯示值。該發光元件的在1000cd/m2時的特性是外部量子效率為4.4%。以10mA/cm2的直流對該發光元件進行連續驅動，結果在1050小時亮度減半。另外，化合物H-2、化合物D-2為以下所示的化合物。
實施例22~實施例28、比較例12~比較例16
使用表4所記載的材料作為電洞傳輸層，除此以外，以與實施例21相同的方式，製作發光元件。將結果表示於表4。

Claims (9)

  1. 一種苯并吲哚并咔唑衍生物，其由下述通式(1-1)或通式(1-2)的任一通式表示： (式中，R1~R24分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、胺基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R25R26所組成的組群；R25及R26為芳基或雜芳基；另外，R25及R26可縮合而形成環；L1~L4分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸芳基、或經取代或未經取代的伸雜芳基；A1~A4分別獨立地為胺基、芳基、雜環基、或雜芳基)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之苯并吲哚并咔唑衍生物，其中上述通式(1-1)中A1~A2中的至少1個、上述通式(1-2)中A3~A4中的至少1個為下述通式(2)~通式(7)所示的基團的任一種： (式中，R27~R28分別可相同亦可不同，選自由芳基、雜芳基、多環式芳香族烴基及多環式芳香族雜環基所組成的組群；其中在*的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結) (式中，R29~R38分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R39R40所組成的組群；R39及R40為芳基或雜芳基；另外，R39及R40可縮合而形成環；其中在R29~R38的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結) (式中，R41~R48分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環、胺基、烯基、環烯基、炔基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R49R50所組成的組群；R49及R50為芳基或雜芳基；另外，R49及R50可縮合而形成環；Ar1表示經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基；L5表示CH2、N-Ar2、氧原子、或硫原子；L5為CH2時其氫原子的至少1個可被烷基取代；Ar2表示經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基；其中在R41~R48或Ar1的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結) (式中，R51~R58分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、鹵素、羰基、羧基、 氧羰基、胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R59R60所組成的組群；R59及R60為芳基或雜芳基；另外，R59及R60可縮合而形成環；L6表示CH2、N-Ar3、氧原子、或硫原子；Ar3表示經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基；L6為CH2時，其氫原子的至少1個可被烷基取代；其中在R51~R58的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一連結) (式中，環B表示經取代或未經取代的縮合芳香族烴環、經取代或未經取代的單環芳香族雜環、或經取代或未經取代的縮合芳香族雜環；R61~R64分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基及胺甲醯基、矽烷基及-P(=O)R65R66所組成的組群；R65及R66為芳基或雜芳基；另外，R65及R66可縮合而形成環；Ar4表示經取代或未經取代的芳基或經取代或未經取代的雜芳基；其中在R61~R64、Ar4及環B的任一個的位置，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、 在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結) (式中，R67~R72分別可相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、矽烷基、及-P(=O)R73R74所組成的組群；R73及R74為芳基或雜芳基；另外，R73及R74可縮合而形成環；R68~R72可由相鄰接的取代基彼此形成環；L7表示單鍵、經取代或未經取代的伸芳基或經取代或未經取代的伸雜芳基；X1~X5表示碳原子或氮原子，當為氮原子時，氮原子上的作為取代基的R68~R72不存在；在X1~X5中氮原子的數量為1~4；其中在R67上，在上述通式(1-1)中與L1~L2的任一個、在上述通式(1-2)中與L3~L4的任一個連結；C1為碳原子)。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之苯并吲哚并咔唑衍生物，其中在上述通式(1-1)的L1或上述通式(1-2)的L3的位置，與上述通式(2)~通式(7)所示的基團的任一種連結。
  4. 如申請專利範圍第2項或第3項所述之苯并吲哚并咔唑衍 生物，其中上述通式(1-1)中A1~A2中的至少1個、上述通式(1-2)中A3~A4中的至少1個為上述通式(7)所示的基團，在上述通式(7)中，X1、X2及X4為氮原子。
  5. 一種發光元件材料，其含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之苯并吲哚并咔唑衍生物。
  6. 一種發光元件，其在陽極與陰極之間存在有機層，並藉由電能而發光，且其特徵在於：在上述陽極與上述陰極之間的任一層中含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之苯并吲哚并咔唑衍生物。
  7. 如申請專利範圍第5項所述之發光元件，其中上述有機層至少存在電洞傳輸層，並且在上述電洞傳輸層中含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之苯并吲哚并咔唑衍生物。
  8. 如申請專利範圍第5項所述之發光元件，其中上述有機層至少存在電洞注入層，並且在上述電洞注入層中含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之苯并吲哚并咔唑衍生物。
  9. 如申請專利範圍第5項所述之發光元件，其中上述有機層至少存在發光層，並且上述發光層具有主體材料與摻雜劑材料，且如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之苯并吲哚并咔唑衍生物為主體材料。
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