JP6183211B2 - 発光素子材料および発光素子 - Google Patents
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Description
HT−1の合成
3−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾール46.7g、N-ブロモスクシンイミド22.5g、テトラヒドロフラン1264mlの混合溶液を窒素気流下、4時間室温で攪拌した。反応溶液を濃縮後、水300mlを加えて固体を析出させ、濾過を行った。得られた固体を水洗いして真空乾燥した後、3−ブロモ−6−ヨード−9−フェニル−9H−カルバゾール55.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):1.596(s,6H),7.33−7.85(m,26H)8.24−8.27(d,1H,J=8.10Hz),8.45−8.55(m,4H)。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHI−1を10nm蒸着した。次に、正孔輸送層として、HT−1を60nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−1を、ドーパント材料に化合物D−1を用い、ドーパント材料のドープ濃度が5重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、化合物E−1を20nmの厚さに積層した。
正孔輸送層として表1に記載した材料を用いたこと以外は実施例1と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、HT−2〜HT−10は以下に示す化合物である。
正孔輸送層、発光層のホスト材料およびドーパント材料として表1に記載した材料を用いたこと以外は実施例1と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、H−2、H−3、D−2は以下に示す構造である。
正孔輸送層として表2に記載した材料を用いたこと以外は実施例1と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。なお、HT−11〜HT−22は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHI−1を10nm蒸着した。次に、正孔輸送層として、HT−1を60nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−4を、ドーパント材料に化合物D−3を用い、ドーパント材料のドープ濃度が10重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、化合物E−2を20nmの厚さに積層した。
正孔輸送層および発光層のホスト材として表3に記載した材料を用いたこと以外は実施例26と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。なお、化合物H−5は以下に示す化合物である。
正孔輸送層として表3に記載した材料を用いたこと以外は実施例26と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
正孔輸送層、発光層のホスト材料およびドーパント材料として表4に記載した材料を用いたこと以外は実施例26と同様に発光素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。なお化合物H−6、H−7、D−4は以下に示す化合物である。
正孔輸送層として表4に記載した化合物を用いたこと以外は実施例41と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
正孔輸送層、発光層のホスト材料およびドーパント材料として表5に記載した材料を用いたこと以外は実施例26と同様に発光素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。なお化合物H−8、H−9、D−5は以下に示す化合物である。
正孔輸送層として表5に記載した化合物を用いたこと以外は実施例56と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
Claims (13)
- 一般式(1)で表される化合物を有する発光素子材料。
- 前記一般式(1)において、Arが置換もしくは無置換の4−メチルフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換の2−フルオレニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基または置換もしくは無置換のトリフェニレニル基である請求項1記載の発光素子材料。
- 前記一般式(1)において、R14およびR15が無置換のフェニル基である請求項1または2記載の発光素子材料。
- 前記一般式(1)において、R1〜R13が水素である請求項1〜3のいずれか記載の発光素子材料。
- 陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、請求項1〜4のいずれか記載の発光素子材料を前記有機層に含有する発光素子。
- 前記有機層として少なくとも正孔輸送層が存在し、一般式(1)で表される化合物を該正孔輸送層に含有する請求項5記載の発光素子。
- 前記有機層として少なくとも発光層が存在し、一般式(2)で表される化合物を該発光層に含有する請求項5または6記載の発光素子。
- 前記一般式(2)において、X1、X3およびX5が窒素原子であることを特徴とする請求項7記載の発光素子。
- 前記有機層として少なくとも発光層が存在し、発光層がアントラセン骨格またはピレン骨格を有する化合物を含有する請求項5または6記載の発光素子。
- 前記有機層として少なくとも三重項発光材料を含有する発光層が存在する請求項5または6記載の発光素子。
- 前記正孔輸送層と陽極の間に正孔注入層が存在し、正孔注入層がアクセプター性化合物単独で構成されているか、またはアクセプター性化合物を含有する請求項5〜10のいずれか記載の発光素子。
- 前記有機層と陰極の間に少なくとも電子輸送層が存在し、電子輸送層が電子受容性窒素を有するヘテロアリール環から成る化合物が炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンから選ばれる一つ以上の元素で構成されていることを特徴とする請求項5〜11のいずれか記載の発光素子。
- 前記電子輸送層がドナー性化合物を含有し、該ドナー性化合物がアルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物の錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩、またはアルカリ土類金属と有機物との錯体であることを特徴とする請求項12記載の発光素子。
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