KR101201105B1 - 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있다.
유기 전자 소자
Description
본 발명은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 신규한 화합물 및 상기 화합물이 유기 화합물층에 포함되어 있는 유기 전자 소자에 관한 것이다. 본 출원은 2008년 10월 8일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2008-0098493호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공 주입 물질이나 정공 수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자 수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
위에서 언급한 외에, 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 추가적으로 갖는 것이 바람직하다.
첫째로 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 열적 안정성이 우수한 것이 바람직하다. 유기 발광 소자 내에서는 전하들의 이동에 의한 줄열(joule heating)이 발생하기 때문이다. 현재 정공 수송층 물질로 주로 사용되는 NPB는 유리 전이 온도가 100℃ 이하의 값을 가지므로, 높은 전류를 필요로 하는 유기 발광 소자에서는 사용하기 힘든 문제가 있다.
둘째로 저전압 구동 가능한 고효율의 유기 발광 소자를 얻기 위해서는 유기 발광 소자 내로 주입된 정공 또는 전자들이 원활하게 발광층으로 전달되는 동시에, 주입된 정공과 전자들이 발광층 밖으로 빠져나가지 않도록 하여야 한다. 이를 위해서 유기 발광 소자에 사용되는 물질은 적절한 밴드갭(band gap)과 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 현재 용액 도포법에 의해 제조되는 유기 발광 소자에서 정공수송 물질로 사용되는 PEDOT : PSS의 경우, 발광층 물질로 사용되는 유기물의 LUMO 에너지 준위에 비하여 LUMO 에너지 준위가 낮기 때문에 고효율 장수명의 유기 발광 소자 제조에 어려움이 있다.
이외에도 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 화학적 안정성, 전하이동도, 전극이나 인접한 층과의 계면 특성 등이 우수하여야 한다. 즉, 유기 발광소자에서 사용되는 물질은 수분이나 산소에 의한 물질의 변형이 적어야 한다. 또한, 적절한 정공 또는 전자 이동도를 가짐으로써 유기 발광 소자의 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 하여 엑시톤 형성을 극대화할 수 있어야 한다. 그리고, 소자의 안정성을 위해 금속 또는 금속 산화물을 포함한 전극과의 계면을 좋게 할 수 있어야 한다.
따라서, 당 기술분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 유기물의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 목적은 유기 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 헤테로 화합물 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 측면은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에 있어서, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 -40의 알케닐렌기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -40의 아릴렌기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -40의 2가 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 2가 아민기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 아미드기; 에스테르기; 실란기 및 게르마늄기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -40의 알킬기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -40의 알콕시기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 -40의 알케닐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -40의 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기 로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -40의 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아민기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 아미드기; 에스테르기; 실란기 및 게르마늄기로 이루어진 군에서 선택되고,
R2는 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-40의 알킬기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -40의 알콕시기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치 환 또는 비치환된 C6 -40의 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -40의 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 니트릴기; 시아노기; 니트로기; 에스테르기; 실란기; 게르마늄기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3 또는 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2의 구조를 포함하고,
상기 화학식 2에 있어서, R5 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -40의 알킬기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -40의 알콕시기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2 -40의 알케닐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -40의 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원소로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -40의 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아민기; 니트릴기; 니트로기; 아미드기; 에스테르기; 실란기 및 게르마늄기로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 또 다른 측면은, 상기 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자에서 유기물층 물질, 특히 정공 주입 물질 및/또는 정공 수송 물질로 사용될 수 있으며, 이 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
이하 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
본 발명의 일 측면은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 관한 것이다.
상기 화학식 1의 치환기를 상세히 설명하면 다음과 같다.
상기 화학식 1의 l, m 및 n은 0 내지 5의 정수이다.
또한, 상기 화학식 1의 알킬기, 알킬렌기, 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하고, 1 내지 20인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1의 알케닐기, 알케닐렌기, 아세틸기, 아세틸렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 40인 것이 바람직하고, 2 내지 20인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1의 아릴기, 아릴렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으 나 6 내지 40인 것이 바람직하고, 6 내지 20인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1의 헤테로 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 4 내지 40인 것이 바람직하고, 4 내지 20인 것이 더욱 바람직하며, 이종원자로서 O, N 또는 S를 갖는 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1의 아릴알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 7 내지 40인 것이 바람직하고, 7 내지 20인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1의 아릴알케닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 7 내지 40인 것이 바람직하고, 7 내지 20인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1의 아릴아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 40인 것이 바람직하고, 6 내지 20인 것이 더욱 바람직하다.
상기 화학식 1에서 특별한 설명이 없는 경우, "치환 또는 비치환된"이라는 용어는 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 아릴기, 아릴알킬기, 아릴알케닐기, 헤테로 고리기, 카바졸릴기, 플루오레닐기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
화합물 중에 포함 되어 있는 알킬기의 길이는 화합물의 공액 길이에는 영향을 미치지 않고, 다만 부수적으로 화합물의 유기 발광 소자에의 적용 방법, 예컨대 진공증착법 또는 용액도포법의 적용에 영향을 미칠 수 있다.
상기 화학식 1에서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -20의 아릴렌기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -24의 아릴아민기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -20의 2가 헤테로 고리기; 및 C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기 및 C7 -20의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 화학식 1에서, Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 플루오렌기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴톨린기 및 아크리딜기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1에서, Y1 내지 Y3 중 2가 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴톨린기, 아크리딜기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서, R1, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7-20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -20의 알킬기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C12 -24의 아릴아민기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -20의 아릴기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -24의 아릴아민기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -20의 헤테로 고리기; C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기 및 C7 -20의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아민기; C1 -20의 알킬기 또는 C6 -20의 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 시아노기; 니트로기; 및 C6 -20의 아릴기로 치환된 실란기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,
상기 화학식 1에서, R2는 C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -20의 알킬기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -20의 아릴기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아 릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -20의 헤테로 고리기; C1 -20의 알킬기 또는 C6 -20의 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 시아노기; 니트로기; C6 -20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,
상기 화학식 2에서 R5 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -20의 알킬기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6-20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -20의 아릴기; 및 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C12 -24의 아릴아민기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원소로 O, N 또는 S를 갖는 C4-40의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 여기서 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 페닐기, 비 페닐기, 터페닐기, 스틸벤, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 플루오렌기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴톨린기 및 아크리딜기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1 및 화학식 2에서, R1 내지 R7은 아릴기로서 바람직하게는, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤 등의 단환식 방향족 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 플루오렌기 등의 다환식 방향족환이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 R1 내지 R7은 헤테로 고리기로서 바람직하게는, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴톨린기, 아크리딜기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1에서, R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 등의 아릴기; 플루오레닐기; 및 비스스피로플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1에서, R2는 티오펜기, 퓨란기 등의 헤테로 고리기; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기; 시아노기; 니트로기; 실란기; 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 화학식 1의 R2가 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 페닐기, 비페닐기, 나프틸기 등의 아릴기; 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 티오펜기, 퓨란기 등의 헤테로 고리기; 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기; 시아노기; 니트로기; 실란기; 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 경우, 본 발명에 따른 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 보다 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 하나인 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게는 하기 구조식 1 내지 구조식 80 중 어느 하나로 표시되는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 두 번째 측면은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전 극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전기 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기 전기 소자에 관한 것이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전기 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 유기 전기 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
즉, 상기 유기 전기 소자에서, 상기 유기물층은 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, 이 정공 주입층 또는 정공 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합을 포함할 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 이 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 전기 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 전기 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함 할 수 있다.
또한, 상기 유기 전기 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 유기 전기 소자는 예컨대 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition) 방법 등을 이용할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 제조예 및 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
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제조예
1> 구조식 1로 표시되는 화합물의 제조
구조식 1A의 제조
카바졸(10g, 59.8mmol), 요오도벤젠(13.4g, 65.8mmol)을 자일렌 200ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(5.5g, 71.7mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(153mg, 0.299mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 200ml를 첨가한 후 생성된 고체를 여과하고, 물 100ml, 에탄올 50ml로 씻어준 진공 건조하여 구조식 1A(13.2g, 수율 91%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 244
구조식 1B의 제조
구조식 1A(13.2g, 54.3mmol)를 클로로포름(300mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(20.3g, 114.0mmol)를 첨가한 후, 3시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣고 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 EtOH로 재결정하여 구조식 1B(18.9g, 수율 87 %)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 402
구조식 1C의 제조
구조식 1B(18.9g, 47.1mmol)를 무수 테트라하이드로퓨란 200ml에 녹이고, -78℃로 냉각시킨 후, 2.5 M n-부틸리튬(18.8ml, 47.1mmol)을 천천히 첨가한 후 1시간 동안 교반하였다. 이 반응액에 요오도메탄(3.2ml, 51.8mmol)을 첨가한 후 온도를 상온으로 천천히 올리면서 2시간 동안 교반한 후, 염화암모늄수용액을 넣어 반응을 종료시킨 후, 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고, 석유에테르로 재결정하여 구조식 1C(11.2g, 수율 71%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 337
구조식 1D의 제조
2-브로모-9,9-디메틸플루오렌(30g, 109.8mmol), 4-클로로벤젠보론산(20.6g, 131.8mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 용해시키고, 2M 탄산칼륨 수용액 150ml 를 첨가한 후 Pd(PPh3)4(1.3g, 1.1mmol)을 넣고 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 유기층을 추출하여 농축시킨 후 에탄올로 재결정하여 구조식 1D(29.4g, 수율 88%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 306
구조식 1E의 제조
구조식 1D(10g, 32.8mmol)와 아닐린(2.8ml, 31.2mmol)을 톨루엔 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.5g, 36.1mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(84mg, 0.164mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 컬럼 정제를 통하여 구조식 1E(8.2g, 수율 69%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 362
구조식 1의 제조
구조식 1C(11.2g, 33.3mmol)와 구조식 1E(11.4g, 31.6mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.6g, 37.9mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(81mg, 0.158mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후, 에탄올로 재결정하여 구조식 1(14.9g, 수율 76%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 618
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제조예
2> 구조식 14로 표시되는 화합물의 제조
구조식 14A의 제조
요오도벤젠 대신 브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고, 구조식 1A의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 14A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 294
구조식 14B의 제조
구조식 1A 대신 구조식 14A를 사용한 것을 제외하고, 구조식 1B의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 14B를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 452
구조식 14C의 제조
구조식 1B 대신 구조식 14B를 사용한 것을 제외하고, 구조식 1C의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 14C를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 387
구조식 14D의 제조
2-브로모-9,9-디메틸플루오렌(15g, 54.9mmol)을 무수테트라하이드로퓨란 150ml에 녹이고 -78℃로 냉각시킨 후, 2.5M n-부틸리튬(24.2ml, 60.4mmol)을 천천히 첨가한 후 1시간 동안 교반하였다. 이 반응액에 트리메틸보레이트(9.2ml, 82.4mmol)를 첨가한 후 30분간 교반하고 6N HCl 50ml를 첨가한 후 온도를 상온으로 올려서 1시간 동안 교반하였다. 유기층을 추출하고 농축한 후, n-헥산으로 재결정하여 구조식 14D(10g, 수율 77%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 239
구조식 14E의 제조
구조식 14D(10g, 42.0mmol), 4-브로모아닐린(6.9g, 39.9mmol)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 용해시키고, 2M 탄산칼륨 수용액 100ml를 첨가한 후 Pd(PPh3)4(485mg, 0.42mmol)을 넣고 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 유기층을 추출하여 농축시킨 후 에탄올로 재결정하여 구조식 14E(10.4g, 수율 91%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 286
구조식 14F의 제조
구조식 14E(10.4g, 36.4mmol)와 구조식 14C(14.1g, 36.4mmol)을 톨루엔 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.2g, 43.7mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(93mg, 0.182mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 컬럼 정제를 통하여 구조식 14F(16.6g, 수율 77%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 592
구조식 14G의 제조
디페닐아민(15g, 88.6mmol), 4-클로로요오도벤젠(21.1g, 88.6mmol), 요오드화 제1 구리(844mg, 4.4mmol), N,N'-디메틸에틸렌디아민(0.943ml, 8.8mmol), 탄산칼륨(14.7g, 106.3mmol)을 자일렌 150ml에 넣고 24시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후, 반응액을 셀리트 패드에 여과시키고 농축한 후 메탄올로 재결정하여 구조식 14G(20g, 수율 81%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 280
구조식 14의 제조
구조식 14F(10g, 16.9mmol)와 구조식 14G(5.2g, 18.6mmol)을 자일렌 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(1.9g, 20.3mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(43mg, 0.085mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 메탄올로 재결정하여 구조식 14(11.1g, 수율 79%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 835
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제조예
3> 구조식 18로 표시되는 화합물의 제조
구조식 18A의 제조
요오도벤젠 대신 3-브로모비페닐을 사용한 것을 제외하고, 구조식 1A의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 18A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 835
구조식 18B의 제조
구조식 1A 대신 구조식 18A를 사용한 것을 제외하고, 구조식 1B의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 18B를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 478
구조식 18C의 제조
구조식 1B 대신 구조식 18B를 사용한 것을 제외하고, 구조식 1C의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 18C를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 413
구조식 18D의 제조
2-브로모-9,9-디페닐플루오렌(15g, 37.8mmol), 4-클로로벤젠보론산(6.5g, 41.5mmol)을 테트라하이드로퓨란 150ml에 용해시키고, 2M 탄산칼륨 수용액 100ml를 첨가한 후 Pd(PPh3)4(437mg, 0.38mmol)을 넣고 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 유기층을 추출하여 농축시킨 후 에탄올로 재결정하여 구조식 18D(11.9g, 수율 73%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 430
구조식 18E의 제조
구조식 18D(11.9g, 27.7mmol)와 아닐린(2.4ml, 26.4mmol)을 톨루엔 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.0g, 31.7mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(67mg, 0.132mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 메탄올로 재결정하여 구조식 18E(8.3g, 수율 65%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 486
구조식 18의 제조
구조식 18E(8.3g, 17.1mmol)와 구조식 18C(7.0g, 17.1mmol)을 자일렌 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.0g, 20.5mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(44mg, 0.085mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 컬럼 정제하여 구조식 18(10.5g, 수율 75%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 818
<
제조예
4> 구조식 21로 표시되는 화합물의 제조
구조식 21A의 제조
구조식 14E(10g, 35.0mmol)와 구조식 1D(10.7g, 35.0mmol)을 톨루엔 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(4.0g, 42.0mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(89mg, 0.175mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 에탄올로 재결정하여 구조식 21A(14.7g, 수율 76%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 554
구조식 21의 제조
구조식 21A(14.7g, 26.5mmol)와 구조식 1C(8.9g, 26.5mmol)를 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.1g, 31.8mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(68mg, 0.133mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 에탄올로 재결정하여 구조식 21(16.3g, 수율 76%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 809
<
제조예
5> 구조식 27로 표시되는 화합물의 제조
구조식 27A의 제조
2-브로모-9,9-디메틸플루오렌 대신 구조식 1C를 사용한 것을 제외하고, 구조식 14D의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 27A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 302
구조식 27B의 제조
구조식 27A(15g, 49.8mmol), 4-브로모아세트아닐라이드(10.1g, 47.3mmol)을 테트라하이드로퓨란 100ml에 용해시키고, 2M 탄산칼륨 수용액 100ml를 첨가한 후 Pd(PPh3)4(575mg, 0.50mmol)을 넣고 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 유기층을 추출하여 농축시킨 후 에탄올로 재결정하여 구조식 27B(15.2g, 수율 78%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 391
구조식 27C의 제조
구조식 27B(15g, 38.4mmol), 4-요오도비페닐(12.9g, 46.1mmol), 요오드화 제1 구리(366mg, 1.9mmol), N,N'-디메틸에틸렌디아민(0.409ml, 3.8mmol), 탄산칼륨(6.4g, 46.1mmol)을 자일렌 150ml에 넣고 24시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후, 반응액을 셀리트 패드에 여과시키고 농축한 후 메탄올로 재결정하여 구조식 27C(16.9g, 수율 81%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 543
구조식 27D의 제조
구조식 27C(16.9g, 31.1mmol)를 테트라하이드로퓨란 50ml와 에탄올 50ml에 넣어 녹인 후, 수산화칼륨 과량을 넣고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응액을 농축시킨 후 클로로포름 100ml에 완전히 녹이고, 물 100ml를 넣고 10분간 상온에서 교반하였다. 유기층을 추출하여 농축시킨 후, 석유에테르로 재결정하여 구조식 27D(15g, 수율 96%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 501
구조식 27의 제조
구조식 27D(15g, 30.0mmol)와 구조식 1D(9.1g, 30.0mmol)을 자일렌 100ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.5g, 36.0mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(77mg, 0.15mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 컬럼 정제를 통하여 구조식 27(15.7g, 수율 68%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 770
<
제조예
6> 구조식 33으로 표시되는 화합물의 제조
구조식 33A의 제조
구조식 1A(15g, 61.6mmol)를 클로로포름(300mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(11.0g, 61.6mmol)를 첨가한 후, 1시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증 류수를 넣어 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 n-헥산으로 재결정하여 구조식 33A(17g, 수율 86%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 323
구조식 33B의 제조
2-브로모-9,9-디메틸플루오렌 대신 구조식 1A를 사용한 것을 제외하고, 구조식14D의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 33B를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 288
구조식 33C의 제조
페닐보론산(15g, 123.0mmol), 2-브로모티오펜(11.3ml, 116.9mmol)을 테트라하이드로퓨란 150ml에 용해시키고, 2M 탄산칼륨 수용액 100ml를 첨가한 후 Pd(PPh3)4(1.4g, 1.2mmol)을 넣고 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 유기층을 추출하여 농축시킨 후 n-헥산으로 재결정하여 구조식 33C(17.4g, 수율 93%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 161
구조식 33D의 제조
구조식 1A 대신 구조식 33C를 사용한 것을 제외하고, 구조식 33A의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 33D를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 240
구조식 33E의 제조
구조식 27A 대신 구조식 33B, 4-브로모아세트아닐라이드 대신에 구조식 33D를 사용한 것을 제외하고, 구조식 27B의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 33E를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 402
구조식 33F의 제조
구조식 33E(15g, 37.4mmol)를 클로로포름(200mL)에 녹이고, N-브로모 숙신이미드(7.0g, 39.2mmol)를 첨가한 후, 1시간 상온에서 교반하였다. 반응 용액에 증류수를 넣어 종료시키고 유기층을 추출하였다. 반응액을 농축시키고 에탄올로 재결정하여 구조식 33F(16g, 수율 89%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 481
구조식 33G의 제조
구조식 14C 대신 구조식 33F를 사용할 것을 제외하고, 구조식 14F의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 33G를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 686
구조식 33의 제조
구조식 33G(10g, 14.6mmol)와 1-브로모나프탈렌(2.2ml, 16.1mmol)을 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(1.7g, 17.5mmol), Pd[P(t- Bu)3]2(37mg, 0.073mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 컬럼 정제를 통하여 구조식 33(8.5g, 수율 72%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 812
<
제조예
7> 구조식 48로 표시되는 화합물의 제조
구조식 48A의 제조
2-브로모비페닐(15ml, 87.0mmol)을 무수테트라하이드로퓨란 250ml에 녹이고 -78℃로 냉각시킨 후, 2.5M n-부틸리튬(36.6ml, 91.4mmol)을 천천히 첨가한 후 1시간 동안 교반하였다. 이 반응액에 2-브로모플루오레논(21.4g, 82.7mmol)을 첨가한 후 온도를 상온으로 천천히 올리면서 3시간 동안 교반하였다. 염화암모늄 수용액을 넣어 반응을 종료시킨 후, 유기층을 추출하고 농축하고 석유에테르로 재결정하여 구조식 48A(27.3g, 수율 80%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 413, 398
구조식 48B의 제조
구조식 48A(27.3g, 66.1mmol)을 빙초산 200ml에 넣고, 가열한 후 황산 0.1ml를 첨가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하고, 물 300ml, 에탄올 100ml로 씻어 주고 건조하여 구조식 48B(25.4g, 수율 97%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 396
구조식 48C의 제조
4-클로로벤젠보론산(10g, 63.9mmol), 구조식 48B(24g, 60.7mmol)를 테트라하이드로퓨란 150ml에 용해시키고, 2M 탄산칼륨 수용액 100ml를 첨가한 후 Pd(PPh3)4(701mg, 0.607mmol)을 넣고 5시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 유기층을 추출하여 농축시킨 후 에탄올로 재결정하여 구조식 48C(20.4g, 수율 79%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 428
구조식 48D의 제조
구조식 14C 대신 구조식 48C를 사용한 것을 제외하고, 구조식 14F의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 48D를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 676
구조식 48E의 제조
4-클로로벤젠보론산(15g, 95.9mmol), 구조식 1C(30.6g, 91.1mmol)를 테트라하이드로퓨란 350ml에 용해시키고, 2M 탄산칼륨 수용액 200ml를 첨가한 후 Pd(PPh3)4(1.1g, 0.911mmol)을 넣고 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮춘 후 유기층을 추출하여 농축시킨 후 에탄올로 재결정하여 구조식 48E(25.6g, 수율 76%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 368
구조식 48의 제조
구조식 48D(15g, 22.2mmol)와 구조식 48E(8.2g, 22.2mmol)을 자일렌 200ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.6g, 26.6mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(57mg, 0.111mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 컬럼 정제를 통하여 구조식 48(16.1g, 수율 72%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1008
<
제조예
8> 구조식 56으로 표시되는 화합물의 제조
구조식 56A의 제조
요오도벤젠 대신 요오도비페닐을 사용한 것을 제외하고, 구조식 1A의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 56A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 320
구조식 56B의 제조
구조식 1A 대신 구조식 56A를 사용한 것을 제외하고, 구조식 33A의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 56B를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 399
구조식 56C의 제조
2-브로모티오펜 대신 구조식 56B를 사용한 것을 제외하고, 구조식 33C의 제 조방법과 동일한 방법으로 구조식 56C를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 396
구조식 56D의 제조
구조식 1A 대신 구조식 56C를 사용한 것을 제외하고, 구조식 33A의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 56D를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 475
구조식 56E의 제조
2-브로모-9,9-디메틸플루오렌 대신 구조식 56D를 사용한 것을 제외하고, 구조식 1D의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 56E를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 507
구조식 56F의 제조
구조식 1D(10g, 32.8mmol)와 p-톨루이딘(3.6ml, 32.8mmol)을 톨루엔 200ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(3.8g, 39.4mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(84mg, 0.164mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 100ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 석유에테르로 재결정하여 구조식 56F(9.1g, 수율 74%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 376
구조식 56의 제조
구조식 56E(12.3g, 24.2mmol)와 구조식 56F(9.1g, 24.2mmol)를 자일렌 200ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.8g, 29.0mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(62mg, 0.121mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 200ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 컬럼 정제를 통하여 구조식 56(15.0g, 수율 74%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 846
<
제조예
9> 구조식 59로 표시되는 화합물의 제조
구조식 59A의 제조
2-브로모티오펜 대신 구조식 33A를 사용한 것을 제외하고, 구조식 33C의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 51A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 320
구조식 59B의 제조
구조식 1A 대신 구조식 59A를 사용한 것을 제외하고, 구조식 33A의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 59B를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 399
구조식 59C의 제조
구조식 1C 대신 구조식 59B를 사용한 것을 제외하고, 구조식 48E의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 59C를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 431
구조식 59D의 제조
1-아미노나프탈렌(15g, 104.8mmol)과 2-브로모-9,9-디메틸플루오렌(28.6g, 104.8mmol)을 톨루엔 200ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(12.1g, 125.8mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(268mg, 0.524mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 200ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 컬럼 정제를 통하여 구조식 59D(29.5g, 수율 84%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 336
구조식 59의 제조
구조식 59C(10g, 23.3mmol)와 구조식 59D(7.8g, 23.3mmol)를 자일렌 150ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(2.7g, 28.0mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(60mg, 0.117mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 150ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 컬럼 정제를 통하여 구조식 59(12.4g, 수율 73%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 730
<
제조예
10> 구조식 75로 표시되는 화합물의 제조
구조식 75A의 제조
요오도벤젠 대신 4-플루오로요오도벤젠을 사용한 것을 제외하고, 구조식 1A의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 75A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 262
구조식 75B의 제조
구조식 1A 대신 구조식 75A를 사용한 것을 제외하고, 구조식 1B의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 75B를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 420
구조식 75C의 제조
구조식 1B 대신 구조식 75B를 사용한 것을 제외하고, 구조식 1C의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 75C를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 355
구조식 75D의 제조
2-브로모-9,9-디메틸플루오렌 대신 구조식 75C를 사용한 것을 제외하고, 구조식 14D의 제조 방법과 동일한 방법으로 구조식 75D를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 320
구조식 75E의 제조
구조식 14D 대신 구조식 75D를 사용한 것을 제외하고, 구조식 14E의 제조방법과 동일한 방법으로 구조식 75E를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 367
구조식 75의 제조
구조식 75E(15g, 40.9mmol)와 구조식 1D(26.2g, 86.0mmol)를 자일렌 300ml에 용해시키고, 나트륨-터셔리-부톡사이드(9.4g, 98.2mmol), Pd[P(t-Bu)3]2(209mg, 0.409mmol)을 첨가한 후, 1시간 동안 질소 기류 하에서 가열 교반하였다. 반응액에 증류수 200ml를 첨가한 유기층을 추출하고 농축시킨 후 컬럼 정제를 통하여 구조식 75(29.8g, 수율 81%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 903
<
실시예
1>
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 위 제조예에서 합성한 구조식 1(400Å)을 진공 증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 E1 화합물(300Å)을 전자 주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 정공 수송층의 비교예로 NPB를 사용하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 1 Å/sec를 유지하였고, 리튬플루오라이드는 0.2 Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7 Å/sec의 증착 속도를 유지하였다.
<
실시예
2>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조식 14를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
3>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조식 18을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
4>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조식 21을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
5>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조식 27을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
6>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조식 33을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
7>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조식 48을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
8>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조식 56을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
9>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조식 59를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
실시예
10>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 구조 식 75를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<
비교예
1>
상기 실시예 1에서 정공 수송층으로 제조예에서 합성한 구조식 1 대신 NPB를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
상기 실시예와 같이 각각의 화합물을 정공 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.
[표 1]
본 발명에 따른 화학식의 화합물 유도체는 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전기 소자에서 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입 및 수송, 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7), 전자 수송층(8) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서, l, m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-40의 알케닐렌기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴렌기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4-40의 2가 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 2가 아민기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 아미드기; 에스테르기; 실란기 및 게르마늄기로 이루어진 군에서 선택되고,R1, R3 및 R4는 각각 독립적으로, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-40의 알킬기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-40의 알콕시기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-40의 알케닐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4-40의 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아민기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 니트릴기; 니트로기; 실란기 및 게르마늄기로 이루어진 군에서 선택되고,R2는 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-40의 알킬기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-40의 알콕시기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4-40의 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 니트릴기; 니트로기; 실란기; 게르마늄기 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되고,R3 또는 R4 중 적어도 하나는 하기 화학식 2의 구조를 포함하고,[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서, R5 내지 R7은 각각 독립적으로, 수소; 할로겐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-40의 알킬기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-40의 알콕시기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-40의 알케닐기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-40의 아릴기; 할로겐기, 알킬기, 알케닐기 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기, 치환 또는 비치환된 헤테로 고리기, 니트릴기 및 아세틸렌기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원소로 O, N 또는 S를 갖는 C4-40의 헤테로 고리기; 알킬기, 알케닐기 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴알케닐기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아민기; 니트릴기; 니트로기; 실란기 및 게르마늄기로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있다. - 청구항 1에 있어서, 상기 Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6-20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -20의 아릴렌기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴아민기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4-20의 2가 헤테로 고리기; 및 C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기 및 C7 -20의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 스틸벤, 나프틸렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌, 페릴렌, 플루오렌, 티오펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 피리딘, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린 및 아크리딘으로 이루어진 군에서 선택되는 2가기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -20의 알킬기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴아민기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -20의 아릴기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴아민기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4-20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -20의 헤테로 고리기; C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기 및 C7 -20의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환된 아민기; C1 -20의 알킬기 또는 C6 -20의 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 시아노기; 니트로기; 및 C6 -20의 아릴기로 치환된 실란기로 이루어진 군에서 선택되고,R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -20의 알킬기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -20의 아릴기; 및 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴아민기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원소로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -40의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되며, 여기서 이들은 서로 인접하는 기와 지방족 또는 헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R2는 C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4-20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C1 -20의 알킬기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 -20의 아릴기; 할로겐기, C1 -20의 알킬기, C6 -20의 아릴기, C7 -20의 아릴알킬기 및 C4 -20의 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 이종원자로 O, N 또는 S를 갖는 C4 -20의 헤테로 고리기; C1-20의 알킬기 또는 C6 -20의 아릴기로 치환된 플루오레닐기; 비스스피로플루오레닐기; 시아노기; 니트로기; C6 -20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 및 할로겐기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R7은 각각 독립적으로, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤, 나프틸기, 안트라세닐기, 페나트렌기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 플루오렌기, 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 피라다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴톨린기 및 아크리딜기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R2는 메틸기, 에틸기 및 프로필기로 이루어진 군으로부터 선택되는 알킬기; 페닐기, 비페닐기 및 나프틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 아릴기; 플루오레닐기; 및 비스스피로플루오레닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R2는 티오펜기 및 퓨란기로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로 고리기; 메톡시기 및 에톡시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기; 시아노기; 니트로기; 실란기; 및 할로겐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 구조는 하기 구조식 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화합물은 하기 구조식 1 내지 구조식 80 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전기 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 청구항 10 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 정공 주입층 또는 정공 수송층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전기 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 유기 전기 소자는 유기 발광 소자, 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전기 소자.
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