JP2012505205A - 新規な化合物およびそれを用いた有機電子素子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規な化合物および前記化合物を用いた有機発光素子に関し、本発明に係る化合物は、有機発光素子の寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性を大きく向上させることができる。

Description

本発明は、有機発光素子の寿命、効率、電気化学的安定性および熱的安定性を大きく向上させられる新規な化合物および前記化合物が有機化合物層に含まれている有機電子素子に関する。本出願は２００８年１０月８日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０−２００８−００９８４９３号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
有機発光現象は特定有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に転換される例の１つである。有機発光現象の原理は次の通りである。正極と負極との間に有機物層を位置させた時、２つの電極の間に電圧を印加すれば、負極と正極から各々電子と正孔が有機物層へ注入される。有機物層へ注入された電子と正孔は再結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、このエキシトンが再び基底状態に落ちて光が出る。このような原理を利用する有機発光素子は、一般的に負極と正極およびその間に位置した有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層で構成することができる。
有機発光素子に用いられる物質としては純粋有機物質または有機物質と金属が錯体をなす錯化合物が大部分を占めており、用途により、正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質などに区分することができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としてはｐ−タイプの性質を有する有機物質、すなわち、酸化し易く、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としてはｎ−タイプ性質を有する有機物質、すなわち、還元し易く、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に用いられている。発光層物質としてはｐ−タイプ性質とｎ−タイプ性質を同時に有した物質、すなわち、酸化と還元状態において全て安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成された時にこれを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。
上記で言及したことの他に、有機発光素子に用いられる物質は次のような性質をさらに有することが好ましい。
第１に、有機発光素子に用いられる物質は熱的安定性に優れることが好ましい。有機発光素子内においては、電荷の移動によるジュール熱（ｊｏｕｌｅ ｈｅａｔｉｎｇ）が発生するためである。現在、正孔輸送層物質として主に用いられるＮＰＢはガラス転移温度が１００℃以下の値を有するため、高い電流を必要とする有機発光素子には用い難いという問題がある。
第２に、低電圧駆動が可能な高効率の有機発光素子を得るためには、有機発光素子内に注入された正孔または電子が円滑に発光層に伝達されると同時に、注入された正孔と電子が発光層の外に出てはいけない。このため、有機発光素子に用いられる物質は、適切なバンドギャップ（ｂａｎｄ ｇａｐ）とＨＯＭＯまたはＬＵＭＯエネルギー準位を有しなければならない。現在、溶液塗布法によって製造される有機発光素子において、正孔輸送物質として用いられるＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの場合、発光層物質として用いられる有機物のＬＵＭＯエネルギー準位に比べてＬＵＭＯエネルギー準位が低いため、高効率および長寿命の有機発光素子の製造が困難である。
この他に、有機発光素子に用いられる物質は、化学的安定性、電荷移動度、電極や隣接した層との界面特性などに優れていなければならない。すなわち、有機発光素子に用いられる物質は水分や酸素による物質の変形が小さなければならない。また、適切な正孔または電子移動度を有することにより、有機発光素子の発光層において正孔と電子の密度が均衡をなすようにしてエキシトンの形成を極大化するべきである。また、素子の安定性のために金属または金属酸化物を含む電極との界面を良くするべきである。
したがって、当技術分野においては、前記のような要件を備えた有機物の開発が要求されつつある。
韓国特許出願第１０−２００８−００９８４９３号
本発明は、前記のような従来技術の問題点を解決するためのものであり、本発明の目的は、有機発光素子に使用可能な物質に要求される条件、例えば、適切なエネルギー準位、電気化学的安定性および熱的安定性などを満足させることができ、置換基に応じて有機発光素子に要求される多様な役割を果たせる化学構造を有するヘテロ化合物誘導体およびそれを含む有機発光素子を提供することにある。
前記目的を達成するための本発明の一側面は下記化学式１で示される化合物を提供する。
Figure 2012505205
前記化学式１において、ｌ、ｍおよびｎは各々独立に０〜５の整数であり、
Ｙ１〜Ｙ３は、各々独立に、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２−４０のアルケニレン基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−４０のアリーレン基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の２価の複素環基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換された２価のアミン基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたフルオレニレン基；アミド基；エステル基；シラン基およびゲルマニウム基からなる群から選択され、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルキル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルコキシ基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２−４０のアルケニル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−４０のアリール基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の複素環基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたアミン基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたフルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；ニトリル基；シアノ基；ニトロ基；アミド基；エステル基；シラン基およびゲルマニウム基からなる群から選択され、
Ｒ２は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルキル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルコキシ基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−４０のアリール基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の複素環基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたフルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；ニトリル基；シアノ基；ニトロ基；エステル基；シラン基；ゲルマニウム基およびハロゲン基からなる群から選択され、
Ｒ３またはＲ４のうちの少なくとも１つは下記化学式２の構造を含み、
Figure 2012505205
前記化学式２において、Ｒ５〜Ｒ７は、各々独立に、水素；ハロゲン基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルキル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルコキシ基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２−４０のアルケニル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−４０のアリール基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の複素環基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたアミン基；ニトリル基；ニトロ基；アミド基；エステル基；シラン基およびゲルマニウム基からなる群から選択され、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができる。
前記目的を達成するための本発明のまた他の側面は、前記化合物を有機物層に含む有機電子素子を提供する。
本発明の化合物は、有機発光素子において、有機物層物質、特に正孔注入物質および／または正孔輸送物質として用いることができ、この化合物を有機発光素子に用いる場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性を向上させることができる。
基板１、正極２、発光層３、負極４からなる有機発光素子の例を示すものである。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層７、電子輸送層８および負極４からなる有機発光素子の例を示すものである。
以下、本発明をより具体的に説明する。
本発明の一側面は前記化学式１で示される化合物に関するものである。
前記化学式１の置換基を詳細に説明すれば次の通りである。
前記化学式１のｌ、ｍおよびｎは０〜５の整数である。
また、前記化学式１のアルキル基、アルキレン基、アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、１〜４０が好ましく、１〜２０がより好ましい。
また、前記化学式１のアルケニル基、アルケニレン基、アセチル基、アセチレン基の炭素数は特に限定されないが、２〜４０が好ましく、２〜２０がより好ましい。
また、前記化学式１のアリール基、アリーレン基の炭素数は特に限定されないが、６〜４０が好ましく、６〜２０がより好ましい。
また、前記化学式１の複素環基の炭素数は特に限定されないが、４〜４０が好ましく、４〜２０がより好ましく、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するものが好ましい。
また、前記化学式１のアリールアルキル基の炭素数は特に限定されないが、７〜４０が好ましく、７〜２０がより好ましい。
また、前記化学式１のアリールアルケニル基の炭素数は特に限定されないが、７〜４０が好ましく、７〜２０がより好ましい。
また、前記化学式１のアリールアミン基の炭素数は特に限定されないが、６〜４０が好ましく、６〜２０がより好ましい。
前記化学式１において特別な説明がない場合、「置換もしくは非置換」という用語はハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、複素環基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることが好ましいが、これらだけに限定されるものではない。
化合物中に含まれているアルキル基の長さは、化合物の共役長には影響を及ぼさないが、但し、付随的に化合物の有機発光素子への適用方法、例えば、真空蒸着法または溶液塗布法の適用に影響を及ぼし得る。
前記化学式１において、Ｙ１〜Ｙ３は、各々独立に、ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−２０のアリーレン基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２４のアリールアミン基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−２０の２価の複素環基；およびＣ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基およびＣ７−２０のアリールアルキル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたフルオレニレン基からなる群から選択することが好ましい。
また、前記化学式１において、Ｙ１〜Ｙ３は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基およびアクリジル基からなる群から選択することができる。
また、前記化学式１において、Ｙ１〜Ｙ３のうちの２価の複素環基の例としてはチオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基などが挙げられるが、これらだけに限定されるものではない。
前記化学式１において、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、各々独立に、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−２０のアルキル基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ１２−２４のアリールアミン基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−２０のアリール基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２４のアリールアミン基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−２０の複素環基；Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基およびＣ７−２０のアリールアルキル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたアミン基；Ｃ１−２０のアルキル基またはＣ６−２０のアリール基で置換されたフルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；シアノ基；ニトロ基；およびＣ６−２０のアリール基で置換されたシラン基からなる群から選択することができ、
前記化学式１において、Ｒ２は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−２０のアルキル基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−２０のアリール基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−２０の複素環基；Ｃ１−２０のアルキル基またはＣ６−２０のアリール基で置換されたフルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ６−２０のアリール基で置換もしくは非置換されたシラン基；およびハロゲン基からなる群から選択することができ、
前記化学式２において、Ｒ５〜Ｒ７は、各々独立に、水素；ハロゲン基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−２０のアルキル基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−２０のアリール基；およびハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ１２−２４のアリールアミン基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の複素環基からなる群から選択することができ、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができる。
前記化学式１および化学式２において、Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基およびアクリジル基からなる群から選択することができる。
また、前記化学式１および化学式２において、Ｒ１〜Ｒ７は、アリール基として、好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベンなどの単環式芳香族、およびナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレン基などの多環式芳香族環があるが、これらだけに限定されるものではない。
また、前記化学式１および化学式２において、Ｒ１〜Ｒ７は、複素環基として、好ましくは、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、アクリジル基などがあるが、これらだけに限定されるものではない。
また、前記化学式１において、Ｒ２はメチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などのアリール基；フルオレニル基；およびビススピロフルオレニル基からなる群から選択されることが好ましいが、これらだけに限定されるものではない。
また、前記化学式１において、Ｒ２はチオフェン基、フラン基などの複素環基；メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；シラン基；およびハロゲン基からなる群から選択されることが好ましいが、これらだけに限定されるものではない。
上記のように、本発明に係る化合物は、化学式１のＲ２が、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基；フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基などのアリール基；フルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；チオフェン基、フラン基などの複素環基；メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；シラン基；およびハロゲン基からなる群から選択される場合、本発明に係る化合物を有機発光素子に用いる場合、素子の駆動電圧を下げ、光効率を向上させ、化合物の熱的安定性によって素子の寿命特性をより向上させることができる。
前記化学式２で示される化合物は下記構造式のうちの１つであることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
前記化学式１で示される化合物は、好ましくは、下記構造式１〜構造式８０のうちのいずれか１つで示されることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
Figure 2012505205
本発明の第２側面は、第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は前記化学式１で示される化合物を含むことを特徴とする有機電子素子に関するものである。
前記化学式１で示される化合物は、有機発光素子の製造時、真空蒸着法だけでなく、溶液塗布法によって有機物層として形成される。ここで、溶液塗布法とはスピンコーティング、ディップコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらだけに限定されるものではない。
本発明の有機電子素子は、有機物層のうちの１層以上が本発明の化合物、すなわち、前記化学式１で示される化合物を含むことを除いては、当技術分野で知られている材料と方法によって製造することができる。
本発明の有機電子素子の有機物層は単層構造であってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造であってもよい。
すなわち、前記有機電子素子において、前記有機物層は正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を含み、この正孔注入層または正孔輸送層が前記化学式１で示される化合物を含むことができる。
また、前記有機物層は発光層を含み、この発光層が前記化学式１で示される化合物を含むことができる。
例えば、本発明の有機電子素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有してもよい。しかし、有機電子素子の構造はこれに限定されず、より少ない数の有機物層を含むことができる。
また、前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）および有機トランジスタからなる群から選択される。
本発明の有機電子素子は、例えば、基板上に第１電極、有機物層および第２電極を順次積層させることによって製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸着法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法などを用いることができるが、これらの方法だけに限定されるものではない。
前記化学式１で示される化合物の製造方法およびこれらを用いた有機発光素子の製造は以下の製造例および実施例で具体的に説明する。但し、下記製造例および実施例は本発明を例示するためのものであって、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
＜製造例１＞構造式１で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式１Ａの製造
カルバゾール（１０ｇ、５９．８ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（１３．４ｇ、６５．８ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（５．５ｇ、７１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（１５３ｍｇ、０．２９９ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水２００ｍｌを添加した後、生成された固体を濾過し、水１００ｍｌ、エタノール５０ｍｌで洗浄し真空乾燥して、構造式１Ａ（１３．２ｇ、収率９１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４４
構造式１Ｂの製造
構造式１Ａ（１３．２ｇ、５４．３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３００ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（２０．３ｇ、１１４．０ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で３時間攪拌した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、ＥｔＯＨで再結晶して、構造式１Ｂ（１８．９ｇ、収率８７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２
構造式１Ｃの製造
構造式１Ｂ（１８．９ｇ、４７．１ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶かし、−７８℃に冷却した後、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（１８．８ｍｌ、４７．１ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、１時間攪拌した。この反応液にヨードメタン（３．２ｍｌ、５１．８ｍｍｏｌ）を添加した後、温度を常温に徐々に上げながら２時間攪拌した後、塩化アンモニウム水溶液を入れて反応を終了させた後、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、石油エーテルで再結晶して、構造式１Ｃ（１１．２ｇ、収率７１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３７
構造式１Ｄの製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（３０ｇ、１０９．８ｍｍｏｌ）、４−クロロベンゼンボロン酸（２０．６ｇ、１３１．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１５０ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を入れて５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後に有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式１Ｄ（２９．４ｇ、収率８８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０６
構造式１Ｅの製造
構造式１Ｄ（１０ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）とアニリン（２．８ｍｌ、３１．２ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（３．５ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（８４ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、カラム精製して、構造式１Ｅ（８．２ｇ、収率６９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６２
構造式１の製造
構造式１Ｃ（１１．２ｇ、３３．３ｍｍｏｌ）と構造式１Ｅ（１１．４ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）をキシレン１５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（３．６ｇ、３７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（８１ｍｇ、０．１５８ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式１（１４．９ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１８
＜製造例２＞構造式１４で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式１４Ａの製造
ヨードベンゼンの代わりにブロモナフタレンを用いたことを除いては、構造式１Ａの製造方法と同じ方法により構造式１４Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９４
構造式１４Ｂの製造
構造式１Ａの代わりに構造式１４Ａを用いたことを除いては、構造式１Ｂの製造方法と同じ方法により構造式１４Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４５２
構造式１４Ｃの製造
構造式１Ｂの代わりに構造式１４Ｂを用いたことを除いては、構造式１Ｃの製造方法と同じ方法により構造式１４Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３８７
構造式１４Ｄの製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（１５ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶かし、−７８℃に冷却した後、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（２４．２ｍｌ、６０．４ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、１時間攪拌した。この反応液にトリメチルボレート（９．２ｍｌ、８２．４ｍｍｏｌ）を添加した後に３０分間攪拌し、６Ｎ ＨＣｌ ５０ｍｌを添加した後、温度を常温に上げて１時間攪拌した。有機層を抽出し、濃縮後、ｎ−ヘキサンで再結晶して、構造式１４Ｄ（１０ｇ、収率７７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２３９
構造式１４Ｅの製造
構造式１４Ｄ（１０ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモアニリン（６．９ｇ、３９．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４８５ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）を入れ、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後に有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式１４Ｅ（１０．４ｇ、収率９１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８６
構造式１４Ｆの製造
構造式１４Ｅ（１０．４ｇ、３６．４ｍｍｏｌ）と構造式１４Ｃ（１４．１ｇ、３６．４ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（４．２ｇ、４３．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（９３ｍｇ、０．１８２ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、カラム精製して、構造式１４Ｆ（１６．６ｇ、収率７７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５９２
構造式１４Ｇの製造
ジフェニルアミン（１５ｇ、８８．６ｍｍｏｌ）、４−クロロヨードベンゼン（２１．１ｇ、８８．６ｍｍｏｌ）、ヨウ化第１銅（８４４ｍｇ、４．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（０．９４３ｍｌ、８．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４．７ｇ、１０６．３ｍｍｏｌ）をキシレン１５０ｍｌに入れ、２４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、反応液をセライトパッドに濾過し、濃縮後、メタノールで再結晶して、構造式１４Ｇ（２０ｇ、収率８１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８０
構造式１４の製造
構造式１４Ｆ（１０ｇ、１６．９ｍｍｏｌ）と構造式１４Ｇ（５．２ｇ、１８．６ｍｍｏｌ）をキシレン１００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（４３ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、メタノールで再結晶して、構造式１４（１１．１ｇ、収率７９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３５
＜製造例３＞構造式１８で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式１８Ａの製造
ヨードベンゼンの代わりに３−ブロモビフェニルを用いたことを除いては、構造式１Ａの製造方法と同じ方法により構造式１８Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３５
構造式１８Ｂの製造
構造式１Ａの代わりに構造式１８Ａを用いたことを除いては、構造式１Ｂの製造方法と同じ方法により構造式１８Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７８
構造式１８Ｃの製造
構造式１Ｂの代わりに構造式１８Ｂを用いたことを除いては、構造式１Ｃの製造方法と同じ方法により構造式１８Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３
構造式１８Ｄの製造
２−ブロモ−９，９−ジフェニルフルオレン（１５ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）、４−クロロベンゼンボロン酸（６．５ｇ、４１．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４３７ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を入れ、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後に有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式１８Ｄ（１１．９ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３０
構造式１８Ｅの製造
構造式１８Ｄ（１１．９ｇ、２７．７ｍｍｏｌ）とアニリン（２．４ｍｌ、２６．４ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（３．０ｇ、３１．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（６７ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、メタノールで再結晶して、構造式１８Ｅ（８．３ｇ、収率６５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８６
構造式１８の製造
構造式１８Ｅ（８．３ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）と構造式１８Ｃ（７．０ｇ、１７．１ｍｍｏｌ）をキシレン１００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（２．０ｇ、２０．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（４４ｍｇ、０．０８５ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、カラム精製して、構造式１８（１０．５ｇ、収率７５％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１８
＜製造例４＞構造式２１で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式２１Ａの製造
構造式１４Ｅ（１０ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）と構造式１Ｄ（１０．７ｇ、３５．０ｍｍｏｌ）をトルエン１５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（４．０ｇ、４２．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（８９ｍｇ、０．１７５ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式２１Ａ（１４．７ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５５４
構造式２１の製造
構造式２１Ａ（１４．７ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）と構造式１Ｃ（８．９ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）をキシレン１５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（３．１ｇ、３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（６８ｍｇ、０．１３３ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式２１（１６．３ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９
＜製造例５＞構造式２７で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式２７Ａの製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの代わりに構造式１Ｃを用いたことを除いては、構造式１４Ｄの製造方法と同じ方法により構造式２７Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３０２
構造式２７Ｂの製造
構造式２７Ａ（１５ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）、４−ブロモアセトアニリド（１０．１ｇ、４７．３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１００ｍｌに溶解させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５７５ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を入れ、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後に有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式２７Ｂ（１５．２ｇ、収率７８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１
構造式２７Ｃの製造
構造式２７Ｂ（１５ｇ、３８．４ｍｍｏｌ）、４−ヨードビフェニル（１２．９ｇ、４６．１ｍｍｏｌ）、ヨウ化第１銅（３６６ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン（０．４０９ｍｌ、３．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（６．４ｇ、４６．１ｍｍｏｌ）をキシレン１５０ｍｌに入れ、２４時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、反応液をセライトパッドに濾過し、濃縮後、メタノールで再結晶して、構造式２７Ｃ（１６．９ｇ、収率８１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５４３
構造式２７Ｄの製造
構造式２７Ｃ（１６．９ｇ、３１．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌとエタノール５０ｍｌに入れて溶かした後、水酸化カリウム過量を入れ、常温で１時間攪拌した。反応液を濃縮した後、クロロホルム１００ｍｌに完全に溶かし、水１００ｍｌを入れ、常温で１０分間攪拌した。有機層を抽出し、濃縮後、石油エーテルで再結晶して、構造式２７Ｄ（１５ｇ、収率９６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０１
構造式２７の製造
構造式２７Ｄ（１５ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）と構造式１Ｄ（９．１ｇ、３０．０ｍｍｏｌ）をキシレン１００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（３．５ｇ、３６．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（７７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、カラム精製して、構造式２７（１５．７ｇ、収率６８％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７７０
＜製造例６＞構造式３３で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式３３Ａの製造
構造式１Ａ（１５ｇ、６１．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３００ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１１．０ｇ、６１．６ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で１時間攪拌した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、ｎ−ヘキサンで再結晶して、構造式３３Ａ（１７ｇ、収率８６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２３
構造式３３Ｂの製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの代わりに構造式１Ａを用いたことを除いては、構造式１４Ｄの製造方法と同じ方法により構造式３３Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２８８
構造式３３Ｃの製造
フェニルボロン酸（１５ｇ、１２３．０ｍｍｏｌ）、２−ブロモチオフェン（１１．３ｍｌ、１１６．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．４ｇ、１．２ｍｍｏｌ）を入れ、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後に有機層を抽出し、濃縮後、ｎ−ヘキサンで再結晶して、構造式３３Ｃ（１７．４ｇ、収率９３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６１
構造式３３Ｄの製造
構造式１Ａの代わりに構造式３３Ｃを用いたことを除いては、構造式３３Ａの製造方法と同じ方法により構造式３３Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２４０
構造式３３Ｅの製造
構造式２７Ａの代わりに構造式３３Ｂを、４−ブロモアセトアニリドの代わりに構造式３３Ｄを用いたことを除いては、構造式２７Ｂの製造方法と同じ方法により構造式３３Ｅを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４０２
構造式３３Ｆの製造
構造式３３Ｅ（１５ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２００ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７．０ｇ、３９．２ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で１時間攪拌した。反応溶液に蒸留水を入れて終了させ、有機層を抽出した。反応液を濃縮し、エタノールで再結晶して、構造式３３Ｆ（１６ｇ、収率８９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４８１
構造式３３Ｇの製造
構造式１４Ｃの代わりに構造式３３Ｆを用いたことを除いては、構造式１４Ｆの製造方法と同じ方法により構造式３３Ｇを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６８６
構造式３３の製造
構造式３３Ｇ（１０ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）と１−ブロモナフタレン（２．２ｍｌ、１６．１ｍｍｏｌ）をキシレン１５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．７ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（３７ｍｇ、０．０７３ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、カラム精製して、構造式３３（８．５ｇ、収率７２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８１２
＜製造例７＞構造式４８で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式４８Ａの製造
２−ブロモビフェニル（１５ｍｌ、８７．０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン２５０ｍｌに溶かし、−７８℃に冷却した後、２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（３６．６ｍｌ、９１．４ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、１時間攪拌した。この反応液に２−ブロモフルオレノン（２１．４ｇ、８２．７ｍｍｏｌ）を添加した後、温度を常温に徐々に上げながら３時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液を入れて反応を終了させた後、有機層を抽出し、濃縮後、石油エーテルで再結晶して、構造式４８Ａ（２７．３ｇ、収率８０％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４１３，３９８
構造式４８Ｂの製造
構造式４８Ａ（２７．３ｇ、６６．１ｍｍｏｌ）を氷酢酸２００ｍｌに入れ、加熱後、硫酸０．１ｍｌを添加した後、１時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後、生成された固体を濾過し、水３００ｍｌ、エタノール１００ｍｌで洗浄し乾燥して、構造式４８Ｂ（２５．４ｇ、収率９７％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６
構造式４８Ｃの製造
４−クロロベンゼンボロン酸（１０ｇ、６３．９ｍｍｏｌ）、構造式４８Ｂ（２４ｇ、６０．７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（７０１ｍｇ、０．６０７ｍｍｏｌ）を入れ、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後に有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式４８Ｃ（２０．４ｇ、収率７９％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８
構造式４８Ｄの製造
構造式１４Ｃの代わりに構造式４８Ｃを用いたことを除いては、構造式１４Ｆの製造方法と同じ方法により構造式４８Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６
構造式４８Ｅの製造
４−クロロベンゼンボロン酸（１５ｇ、９５．９ｍｍｏｌ）、構造式１Ｃ（３０．６ｇ、９１．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン３５０ｍｌに溶解させ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液２００ｍｌを添加した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．１ｇ、０．９１１ｍｍｏｌ）を入れ、５時間加熱攪拌した。常温に温度を下げた後に有機層を抽出し、濃縮後、エタノールで再結晶して、構造式４８Ｅ（２５．６ｇ、収率７６％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６８
構造式４８の製造
構造式４８Ｄ（１５ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）と構造式４８Ｅ（８．２ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（２．６ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（５７ｍｇ、０．１１１ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、カラム精製して、構造式４８（１６．１ｇ、収率７２％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００８
＜製造例８＞構造式５６で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式５６Ａの製造
ヨードベンゼンの代わりにヨードビフェニルを用いたことを除いては、構造式１Ａの製造方法と同じ方法により構造式５６Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０
構造式５６Ｂの製造
構造式１Ａの代わりに構造式５６Ａを用いたことを除いては、構造式３３Ａの製造方法と同じ方法により構造式５６Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９９
構造式５６Ｃの製造
２−ブロモチオフェンの代わりに構造式５６Ｂを用いたことを除いては、構造式３３Ｃの製造方法と同じ方法により構造式５６Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９６
構造式５６Ｄの製造
構造式１Ａの代わりに構造式５６Ｃを用いたことを除いては、構造式３３Ａの製造方法と同じ方法により構造式５６Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４７５
構造式５６Ｅの製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの代わりに構造式５６Ｄを用いたことを除いては、構造式１Ｄの製造方法と同じ方法により構造式５６Ｅを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝５０７
構造式５６Ｆの製造
構造式１Ｄ（１０ｇ、３２．８ｍｍｏｌ）とｐ−トルイジン（３．６ｍｌ、３２．８ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（３．８ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（８４ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、石油エーテルで再結晶して、構造式５６Ｆ（９．１ｇ、収率７４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３７６
構造式５６の製造
構造式５６Ｅ（１２．３ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）と構造式５６Ｆ（９．１ｇ、２４．２ｍｍｏｌ）をキシレン２００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（２．８ｇ、２９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（６２ｍｇ、０．１２１ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水２００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、カラム精製して、構造式５６（１５．０ｇ、収率７４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４６
＜製造例９＞構造式５９で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式５９Ａの製造
２−ブロモチオフェンの代わりに構造式３３Ａを用いたことを除いては、構造式３３Ｃの製造方法と同じ方法により構造式５１Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０
構造式５９Ｂの製造
構造式１Ａの代わりに構造式５９Ａを用いたことを除いては、構造式３３Ａの製造方法と同じ方法により構造式５９Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９９
構造式５９Ｃの製造
構造式１Ｃの代わりに構造式５９Ｂを用いたことを除いては、構造式４８Ｅの製造方法と同じ方法により構造式５９Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４３１
構造式５９Ｄの製造
１−アミノナフタレン（１５ｇ、１０４．８ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン（２８．６ｇ、１０４．８ｍｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（１２．１ｇ、１２５．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（２６８ｍｇ、０．５２４ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水２００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、カラム精製して、構造式５９Ｄ（２９．５ｇ、収率８４％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３３６
構造式５９の製造
構造式５９Ｃ（１０ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）と構造式５９Ｄ（７．８ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）をキシレン１５０ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（２．７ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（６０ｍｇ、０．１１７ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水１５０ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、カラム精製して、構造式５９（１２．４ｇ、収率７３％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３０
＜製造例１０＞構造式７５で示される化合物の製造
Figure 2012505205
構造式７５Ａの製造
ヨードベンゼンの代わりに４−フルオロヨードベンゼンを用いたことを除いては、構造式１Ａの製造方法と同じ方法により構造式７５Ａを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６２
構造式７５Ｂの製造
構造式１Ａの代わりに構造式７５Ａを用いたことを除いては、構造式１Ｂの製造方法と同じ方法により構造式７５Ｂを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２０
構造式７５Ｃの製造
構造式１Ｂの代わりに構造式７５Ｂを用いたことを除いては、構造式１Ｃの製造方法と同じ方法により構造式７５Ｃを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５５
構造式７５Ｄの製造
２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレンの代わりに構造式７５Ｃを用いたことを除いては、構造式１４Ｄの製造方法と同じ方法により構造式７５Ｄを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３２０
構造式７５Ｅの製造
構造式１４Ｄの代わりに構造式７５Ｄを用いたことを除いては、構造式１４Ｅの製造方法と同じ方法により構造式７５Ｅを得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝３６７
構造式７５の製造
構造式７５Ｅ（１５ｇ、４０．９ｍｍｏｌ）と構造式１Ｄ（２６．２ｇ、８６．０ｍｍｏｌ）をキシレン３００ｍｌに溶解させ、ナトリウム−Ｔｅｒｔ−ブトキシド（９．４ｇ、９８．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ［Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３］２（２０９ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）を添加した後、窒素気流下で１時間加熱攪拌した。反応液に蒸留水２００ｍｌを添加した有機層を抽出し、濃縮後、カラム精製して、構造式７５（２９．８ｇ、収率８１％）を得た。
ＭＳ：［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０３
＜実施例１＞
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１，０００Å厚さで薄膜コーティングされたガラス基板（ｃｏｒｎｉｎｇ ７０５９ ｇｌａｓｓ）を、分散剤を溶かした蒸留水に入れて超音波で洗浄した。洗剤としてはＦｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．の製品を使用し、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤順に超音波洗浄をして乾燥した。
このように準備したＩＴＯ透明電極上に、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（hexanitrile hexaazatriphenylene）を５００Å厚さで熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。その上に、正孔を輸送する物質である、上記製造例で合成した構造式１（４００Å）を真空蒸着した後、発光層として、ホストＨ１とドーパントＤ１化合物を３００Å厚さで真空蒸着した。その次、Ｅ１化合物（３００Å）を電子注入および輸送層として順次熱真空蒸着した。前記電子輸送層上に１２Å厚さのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と２，０００Å厚さのアルミニウムを順次蒸着して負極を形成し、有機発光素子を製造した。
前記正孔輸送層の比較例としてＮＰＢを用いた。
前記過程において、有機物の蒸着速度は１Å／ｓｅｃを維持し、フッ化リチウムは０．２Å／ｓｅｃ、アルミニウムは３〜７Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持した。
Figure 2012505205
＜実施例２＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式１４を用いたことを除いては同一に実験した。
＜実施例３＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式１８を用いたことを除いては同一に実験した。
＜実施例４＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式２１を用いたことを除いては同一に実験した。
＜実施例５＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式２７を用いたことを除いては同一に実験した。
＜実施例６＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式３３を用いたことを除いては同一に実験した。
＜実施例７＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式４８を用いたことを除いては同一に実験した。
＜実施例８＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式５６を用いたことを除いては同一に実験した。
＜実施例９＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式５９を用いたことを除いては同一に実験した。
＜実施例１０＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりに構造式７５を用いたことを除いては同一に実験した。
＜比較例１＞
前記実施例１において、正孔輸送層として、製造例で合成した構造式１の代わりにＮＰＢを用いたことを除いては同一に実験した。
前記実施例のようにそれぞれの化合物を正孔輸送層物質として用いて製造した有機発光素子を実験した結果を表１に示す。
Figure 2012505205
本発明に係る化学式の化合物誘導体は、有機発光素子をはじめとする有機電子素子において正孔注入、正孔輸送、電子注入および輸送、または発光物質の役割を果たすことができ、本発明に係る素子は、効率、駆動電圧、安定性の面に優れた特性を示す。

Claims (14)

  1. 下記化学式１で示される化合物：
    Figure 2012505205
     前記化学式１において、ｌ、ｍおよびｎは各々独立に０〜５の整数であり、
    Ｙ１〜Ｙ３は、各々独立に、ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２−４０のアルケニレン基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−４０のアリーレン基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の２価の複素環基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換された２価のアミン基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたフルオレニレン基；アミド基；エステル基；シラン基およびゲルマニウム基からなる群から選択され、
    Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、各々独立に、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルキル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルコキシ基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２−４０のアルケニル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−４０のアリール基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の複素環基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたアミン基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたフルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；ニトリル基；シアノ基；ニトロ基；アミド基；エステル基；シラン基およびゲルマニウム基からなる群から選択され、
    Ｒ２は、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルキル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルコキシ基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−４０のアリール基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の複素環基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたフルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；ニトリル基；シアノ基；ニトロ基；エステル基；シラン基；ゲルマニウム基およびハロゲン基からなる群から選択され、
    Ｒ３またはＲ４のうちの少なくとも１つは下記化学式２の構造を含み、
    Figure 2012505205
     前記化学式２において、Ｒ５〜Ｒ７は、各々独立に、水素；ハロゲン基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルキル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−４０のアルコキシ基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ２−４０のアルケニル基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−４０のアリール基；ハロゲン基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基、置換もしくは非置換の複素環基、ニトリル基およびアセチレン基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の複素環基；アルキル基、アルケニル基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非置換のアリールアルキル基、置換もしくは非置換のアリールアルケニル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたアミン基；ニトリル基；ニトロ基；アミド基；エステル基；シラン基およびゲルマニウム基からなる群から選択され、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成することができる。
  2. 前記Ｙ１〜Ｙ３は、各々独立に、ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−２０のアリーレン基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリールアミン基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−２０の２価の複素環基；およびＣ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基およびＣ７−２０のアリールアルキル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたフルオレニレン基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｙ１〜Ｙ３は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基およびアクリジル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  4. 前記Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、各々独立に、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−２０のアルキル基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリールアミン基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−２０のアリール基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリールアミン基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−２０の複素環基；Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基およびＣ７−２０のアリールアルキル基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換されたアミン基；Ｃ１−２０のアルキル基またはＣ６−２０のアリール基で置換されたフルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；シアノ基；ニトロ基；およびＣ６−２０のアリール基で置換されたシラン基からなる群から選択され、
    Ｒ５〜Ｒ７は、各々独立に、水素；ハロゲン基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−２０のアルキル基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−２０のアリール基；およびハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリールアミン基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−４０の複素環基からなる群から選択され、ここで、これらは互いに隣接する基と脂肪族またはヘテロの縮合環を形成できることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  5. 前記Ｒ２は、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ１−２０のアルキル基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換されたＣ６−２０のアリール基；ハロゲン基、Ｃ１−２０のアルキル基、Ｃ６−２０のアリール基、Ｃ７−２０のアリールアルキル基およびＣ４−２０の複素環基からなる群から選択された１つ以上の置換基で置換もしくは非置換され、異種原子としてＯ、ＮまたはＳを有するＣ４−２０の複素環基；Ｃ１−２０のアルキル基またはＣ６−２０のアリール基で置換されたフルオレニル基；ビススピロフルオレニル基；シアノ基；ニトロ基；Ｃ６−２０のアリール基で置換もしくは非置換されたシラン基；およびハロゲン基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  6. 前記Ｒ１〜Ｒ７は、各々独立に、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレン基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレン基、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ピラダジン基、キノリニル基、イソキノリン基およびアクリジル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記Ｒ２は、メチル基、エチル基およびプロピル基からなる群から選択されるアルキル基；フェニル基、ビフェニル基およびナフチル基からなる群から選択されるアリール基；フルオレニル基；およびビススピロフルオレニル基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  8. 前記Ｒ２は、チオフェン基およびフラン基からなる群から選択される複素環基；メトキシ基およびエトキシ基からなる群から選択されるアルコキシ基；シアノ基；ニトロ基；シラン基；およびハロゲン基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記化学式２の構造は下記構造式のうちの１つであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012505205
    Figure 2012505205
    Figure 2012505205
  10. 前記化合物は下記構造式１〜構造式８０のうちのいずれか１つで示される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
    Figure 2012505205
    Figure 2012505205
    Figure 2012505205
    Figure 2012505205
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    Figure 2012505205
    Figure 2012505205
  11. 第１電極、第２電極、および前記第１電極と第２電極との間に配置された１層以上の有機物層を含む有機電子素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は請求項１〜１０のうちのいずれか１項の化合物を含むことを特徴とする有機電子素子。
  12. 前記有機物層は正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくとも１つを含み、前記正孔注入層または正孔輸送層は前記化学式１で示される化合物を含むことを特徴とする、請求項１１に記載の有機電子素子。
  13. 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記化学式１で示される化合物を含むことを特徴とする、請求項１１に記載の有機電子素子。
  14. 前記有機電子素子は、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体（ＯＰＣ）および有機トランジスタからなる群から選択されることを特徴とする、請求項１１に記載の有機電子素子。
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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010254681A (ja) * 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP2012521414A (ja) * 2009-03-23 2012-09-13 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JPWO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2013-01-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2011059099A1 (ja) * 2009-11-16 2013-04-04 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013063962A (ja) * 2011-09-02 2013-04-11 Takasago Internatl Corp Ｎ−（ヘテロ）アリールアゾール類の製造方法
JP2014017389A (ja) * 2012-07-10 2014-01-30 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
JP2014043437A (ja) * 2012-08-03 2014-03-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
WO2014088047A1 (ja) * 2012-12-05 2014-06-12 三星ディスプレイ株式▲会▼社 アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014131986A (ja) * 2012-12-05 2014-07-17 Samsung R&D Institute Japan Co Ltd アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120009761A (ko) * 2010-07-21 2012-02-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2626920A4 (en) 2010-12-27 2014-04-16 Toray Industries LIGHT EMITTING ELEMENT MATERIAL AND LIGHT EMITTING ELEMENT
KR101908384B1 (ko) 2011-06-17 2018-10-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
US9051274B2 (en) 2011-06-24 2015-06-09 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Triarylamine compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US9403795B2 (en) * 2011-08-05 2016-08-02 Samsung Display Co., Ltd. Carbazole-based compound and organic light-emitting diode comprising the same
KR101701246B1 (ko) * 2011-08-05 2017-02-03 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN104105777B (zh) * 2011-10-27 2016-08-24 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
KR101927943B1 (ko) 2011-12-02 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
KR101927941B1 (ko) 2011-12-19 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
KR101474798B1 (ko) * 2011-12-23 2014-12-22 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101507004B1 (ko) 2011-12-29 2015-03-30 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101497135B1 (ko) * 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
EP3235892B1 (en) * 2012-02-14 2019-02-27 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN102633709B (zh) * 2012-02-27 2014-04-16 友达光电（苏州）有限公司 主发光体材料与含有主发光体材料的有机发光二极管
KR20210068605A (ko) * 2012-03-15 2021-06-09 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
JP6183211B2 (ja) 2012-03-26 2017-08-23 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
KR101932563B1 (ko) 2012-06-27 2018-12-28 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2014106523A1 (de) * 2013-01-03 2014-07-10 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung
KR102265677B1 (ko) * 2013-01-31 2021-06-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102131961B1 (ko) 2013-02-08 2020-07-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102137472B1 (ko) 2013-02-08 2020-07-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102086547B1 (ko) 2013-02-13 2020-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20140109179A (ko) 2013-03-05 2014-09-15 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102167762B1 (ko) * 2013-04-05 2020-10-19 에스에프씨주식회사 헤테로아릴 아민기를 포함하는 비대칭 피렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102052076B1 (ko) 2013-06-14 2019-12-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10840454B2 (en) 2013-06-14 2020-11-17 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting devices
KR102304715B1 (ko) 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101639867B1 (ko) * 2013-07-08 2016-07-14 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102223672B1 (ko) 2013-08-19 2021-03-08 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN105612164A (zh) * 2013-10-02 2016-05-25 默克专利有限公司 用于oled中的含硼化合物
KR102153040B1 (ko) * 2013-11-28 2020-09-07 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106062127B (zh) * 2014-03-07 2019-07-19 九州有机光材股份有限公司 发光材料、有机发光元件及化合物
KR102253438B1 (ko) 2014-03-26 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101713530B1 (ko) * 2014-05-16 2017-03-08 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP2978040B1 (en) * 2014-07-22 2017-12-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP6788335B2 (ja) 2014-08-11 2020-11-25 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用モノアミン材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016100364A (ja) 2014-11-18 2016-05-30 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6846336B2 (ja) 2015-03-23 2021-03-24 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102577274B1 (ko) * 2015-11-16 2023-09-12 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
EP3419960B1 (en) 2016-02-23 2020-07-01 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
CN110845501B (zh) * 2018-12-10 2021-03-19 广州华睿光电材料有限公司 一种芳胺化合物及其在有机电子器件上的应用
CN109851762B (zh) * 2018-12-28 2021-04-13 南阳师范学院 一种有机半导体材料及其制备方法
CN109860425B (zh) * 2019-03-12 2021-07-13 江苏三月科技股份有限公司 一种含有覆盖层的有机电致发光装置及用途
CN109761967B (zh) * 2019-03-12 2021-06-01 江苏三月科技股份有限公司 一种基于杂芳基胺类结构的有机化合物及其在oled上的应用
KR20200113084A (ko) 2019-03-21 2020-10-06 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물
CN111747905A (zh) * 2019-03-28 2020-10-09 江苏三月光电科技有限公司 一种以苯并五元杂环为核心的化合物及其应用
KR102026861B1 (ko) * 2019-04-03 2019-09-30 덕산네오룩스 주식회사 사이클로 펜타 페난트렌을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114805324A (zh) * 2022-03-31 2022-07-29 江苏大学 一种咔唑类空穴传输材料及其合成方法和应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005290000A (ja) * 2004-04-02 2005-10-20 Samsung Sdi Co Ltd フルオレン系化合物、及びそれを利用した有機電界発光素子
JP2006028176A (ja) * 2004-07-14 2006-02-02 Samsung Sdi Co Ltd フェニルカルバゾール化合物，及びそれを利用した有機電界発光素子
JP2007318101A (ja) * 2006-05-29 2007-12-06 Samsung Sdi Co Ltd 有機発光素子および有機発光素子を備える平板表示装置
US20080169755A1 (en) * 2007-01-15 2008-07-17 Samsung Sdi Co., Ltd. Fluorine-containing compound and organic light-emitting device employing the same
JP2008179614A (ja) * 2006-12-28 2008-08-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アントラセン誘導体、有機化合物、並びにアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100846590B1 (ko) * 2006-11-08 2008-07-16 삼성에스디아이 주식회사 실란일아민계 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함한유기막을 구비한 유기 발광 소자
KR100822212B1 (ko) * 2007-01-15 2008-04-16 삼성에스디아이 주식회사 실란일아민계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자
KR101579918B1 (ko) * 2007-04-25 2015-12-24 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광장치, 및 전자 기기
KR101002733B1 (ko) 2007-09-14 2010-12-21 제일모직주식회사 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20090028346A (ko) * 2007-09-14 2009-03-18 제일모직주식회사 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005290000A (ja) * 2004-04-02 2005-10-20 Samsung Sdi Co Ltd フルオレン系化合物、及びそれを利用した有機電界発光素子
JP2006028176A (ja) * 2004-07-14 2006-02-02 Samsung Sdi Co Ltd フェニルカルバゾール化合物，及びそれを利用した有機電界発光素子
JP2007318101A (ja) * 2006-05-29 2007-12-06 Samsung Sdi Co Ltd 有機発光素子および有機発光素子を備える平板表示装置
JP2008179614A (ja) * 2006-12-28 2008-08-07 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アントラセン誘導体、有機化合物、並びにアントラセン誘導体を用いた発光素子、発光装置、電子機器
US20080169755A1 (en) * 2007-01-15 2008-07-17 Samsung Sdi Co., Ltd. Fluorine-containing compound and organic light-emitting device employing the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JPN6013025478; ＳＨＥＮ，Ｊ．Ｙ．　ｅｔ　ａｌ: Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．１５, 2005, ｐ．２４５５-２４６３ *

Cited By (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012521414A (ja) * 2009-03-23 2012-09-13 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
US8853403B2 (en) 2009-03-31 2014-10-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Heterocyclic compound and light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device using the same
JP2010254681A (ja) * 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 複素環化合物、複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP2015122498A (ja) * 2009-03-31 2015-07-02 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子
JPWO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2013-01-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5709752B2 (ja) * 2009-08-19 2015-04-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2011059099A1 (ja) * 2009-11-16 2013-04-04 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5739815B2 (ja) * 2009-11-16 2015-06-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013063962A (ja) * 2011-09-02 2013-04-11 Takasago Internatl Corp Ｎ−（ヘテロ）アリールアゾール類の製造方法
JP2014017389A (ja) * 2012-07-10 2014-01-30 Mitsubishi Chemicals Corp 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
JP2014043437A (ja) * 2012-08-03 2014-03-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US10355219B2 (en) 2012-08-03 2019-07-16 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP7482270B2 (ja) 2012-08-03 2024-05-13 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP7224398B2 (ja) 2012-08-03 2023-02-17 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び有機化合物
JP2021177553A (ja) * 2012-08-03 2021-11-11 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び有機化合物
JP2014131986A (ja) * 2012-12-05 2014-07-17 Samsung R&D Institute Japan Co Ltd アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014131987A (ja) * 2012-12-05 2014-07-17 Samsung R&D Institute Japan Co Ltd アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014131985A (ja) * 2012-12-05 2014-07-17 Samsung R&D Institute Japan Co Ltd アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014088047A1 (ja) * 2012-12-05 2014-06-12 三星ディスプレイ株式▲会▼社 アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014131981A (ja) * 2012-12-05 2014-07-17 Samsung R&D Institute Japan Co Ltd アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10629830B2 (en) 2012-12-05 2020-04-21 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP2014131984A (ja) * 2012-12-05 2014-07-17 Samsung R&D Institute Japan Co Ltd アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014131983A (ja) * 2012-12-05 2014-07-17 Samsung R&D Institute Japan Co Ltd アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014131982A (ja) * 2012-12-05 2014-07-17 Samsung R&D Institute Japan Co Ltd アミン誘導体、有機発光材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

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