JP2005290000A - フルオレン系化合物、及びそれを利用した有機電界発光素子 - Google Patents

フルオレン系化合物、及びそれを利用した有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】一つ以上のフルオレン構造と、少なくとも一つ以上のカルバゾール構造とを有する有機電界発光化合物を提供する。
【解決手段】優秀な電気的特性、発光特性及び高い電荷輸送能力を有しているので、赤色、緑色、青色、白色などのあらゆるカラーの蛍光と燐光ドーパントに適したホスト物質、及び電荷輸送物質として有用な有機電界発光化合物である。これにより、非常に優れた電流密度の特性に基づいて、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機電界発光素子を製作できる。
【選択図】図２

Description

本発明は、フルオレン系化合物及びそれを利用した有機電界発光素子に係り、特に、少なくとも一つ以上のフルオレン誘導体と、少なくとも一つ以上のカルバゾール誘導体とを有する新規な構造の有機電界発光化合物と、それらの化合物を含む有機発光層及び／または正孔輸送層を採用した有機電界発光素子とに関する。
一般的な有機電界発光（ＥＬ）素子は、基板の上部にアノードが形成されており、そのアノードの上部に、正孔輸送層（Ｈｏｌｅ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ：ＨＴＬ）、発光層（Ｅｍｉｓｓｉｏｎ Ｌａｙｅｒ：ＥＭＬ）、電子輸送層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｔｒａｎｓｐｏｒｔ Ｌａｙｅｒ：ＥＴＬ）及びカソードが順次に形成されている構造を有する。ここで、ＨＴＬ、ＥＭＬ及びＥＴＬは、有機化合物からなる有機薄膜である。
前述した構造を有する有機ＥＬ素子の駆動原理は、次の通りである。前記アノード及びカソードの間に電圧を印加すれば、アノードから注入された正孔は、ＨＴＬを経由してＥＭＬに移動する。一方、電子は、カソードからＥＴＬを経由してＥＭＬに注入され、ＥＭＬ領域でキャリアが再結合して、エキシトンを生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態に変化し、これにより、ＥＭＬの蛍光性分子が発光することによって、画像が形成される。この際、励起状態が一重項の励起状態を通じて基底状態になりつつ発光することを「蛍光」いい、三重項の励起状態を通じて基底状態になりつつ発光することを「燐光」とする。蛍光の場合、一重項の励起状態の確率が、２５％（三重項状態の７５％）であり、発光効率の限界がある一方、燐光を使用すれば、三重項の７５％と一重項の励起状態の２５％まで利用できるので、理論的には、内部量子効率１００％まで可能である。
燐光を利用した有機ＥＬ素子として、スピン・軌道の結合が大きいＩｒ、Ｐｔのような重い元素を中心に有する燐光色素である、Ｉｒ（ｐｐｙ）３とＰｔＯＥＰとをドーパントとして使用して、三重項の状態（燐光）でも効果的に発光させることによって、緑色と赤色の高効率の有機ＥＬ素子が開発された。この際、ホストとしてＣＢＰ（４，４’−Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル）を使用した。
しかし、前記有機ＥＬ素子の寿命が１５０時間以下と短いので、商業的な使用側面で見る時、不十分である。その原因は、ＣＢＰのガラス転移温度が１１０℃以下と低く、結晶化が起こり易いためである。
本発明が解決しようとする課題は、電気的な安定性と高い電荷輸送能力とを有し、ガラス転移温度が高く、結晶化を防止でき、赤色、緑色、青色、白色のあらゆるカラーの蛍光と燐光ドーパントに適したホスト物質を提供するところにある。
本発明が解決しようとする他の課題は、前記物質を利用した有機膜を採用することによって、効率、電圧、輝度及び寿命特性が向上した有機ＥＬ素子を提供するところにある。
前記課題を解決するために、本発明では、下記化学式１で示されるフルオレン系化合物を提供する。
ただし、式中、
Ｚは、上記のように３種のうちから選択された１種であり、Ａｒは、互いに独立的に置換、または非置換のアリール基、または下記構造式で示される基であり、
Ｘは、窒素（Ｎ）、ホウ素（Ｂ）またはリン（Ｐ）を表し、Ｙは、互いに独立的に単結合を意味するか、またはＣ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキレン基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリーレン基、Ｃ４−Ｃ３０の置換または非置換のヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリール基、Ｃ４−Ｃ３０の置換または非置換のヘテロ環基、またはＣ６−Ｃ３０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち、互いに隣接した基は、結合して飽和または不飽和の炭素環を形成し、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に水素、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリール基よりなる群から選択される。
前記他の課題を解決するために、本発明では、一対の電極と、それらの間に介在する有機膜とを含む有機ＥＬ素子において、前記有機膜が、前述したフルオレン系化合物を含むことを特徴とする有機ＥＬ素子からなる。
前記フルオレン系化合物は、青色、緑色、赤色の蛍光及び燐光ドーパントの蛍光、及び燐光ホストまたは青色蛍光ドーパントとして使われる。
本発明による化学式１で示される化合物は、一つ以上のフルオレン誘導体と、少なくとも一つ以上のカルバゾール誘導体とを側鎖として有する有機発光化合物である。また、前記化合物は、優れた電気的特性、発光特性及び高い電荷輸送能力を有しているので、赤色、緑色、青色、白色などのあらゆるカラーの蛍光と燐光ドーパントに適したホスト物質、青色蛍光ドーパント物質及び電荷輸送物質として有用であり、このような化合物を利用した有機膜を採用する場合、既存物質に比べてはるかに優れた電流密度の特性に基づいて、高効率、低電圧、高輝度、長寿命の有機ＥＬ素子を製作できる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明の化学式１で示されるフルオレン系化合物は、硬い（ｒｉｇｉｄ）カルバゾール基を構造中に有するので、ガラス転移点や融点が高い。したがって、ＥＬ時における有機膜のうち、有機膜の間及び／または有機膜と金属電極との間で発生する熱に対する耐熱性、及び高温環境下での耐性が向上するので、それらの化合物を有機ＥＬ素子のＨＴＬや発光物質、ＥＭＬのホスト物質として使用した場合、高い発光輝度を表し、長時間発光させる時にも有利である。特に、分子内に、このカルバゾール基を２つ以上有する化合物は、硬いカルバゾール基が２つ以上であるので、前記効果をさらに向上させうる。また、このカルバゾール基は、一重項の励起状態から三重項の励起状態へのエネルギー転移を向上させるため、この化合物を緑色、赤色の燐光ドーパントの燐光ホストとして使用する場合、ホストから燐光ドーパントへのエネルギー転移が円滑に進められるので、高輝度、高効率の有機ＥＬ素子を得ることができる。
また、化学式１で示されるフルオレン系化合物において、分子内にフルオレン構造を有しており、このフルオレン誘導体は、一重項の転移を円滑にするため、ＥＭＬとして使用する場合、蛍光強度の向上によって高い発光輝度を表し、蛍光、燐光ドーパントのホストとして使われる場合にも、ドーパントへのエネルギー転移量を増加させて、高い発光輝度を表す。
本発明の化学式１で示されるフルオレン系化合物は、発光物質、正孔輸送物質、または正孔注入物質として利用できる。
前記化学式１で示されるフルオレン系化合物としては、下記化学式２ないし４で示される化合物が挙げられる。
ただし、式中、Ａｒは、互いに独立的に置換、または非置換のアリール基、または下記構造式で示される基であり、
Ｘは、Ｎ、ＢまたはＰを表し、Ｙ及びＹｄは、互いに独立的に単結合を意味するか、またはＣ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキレン基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリーレン（ａｒｙｌｅｎｅ）基、Ｃ４−Ｃ３０の置換または非置換のヘテロ環基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリール基、Ｃ４−Ｃ３０の置換または非置換のヘテロ環基、またはＣ６−Ｃ３０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち、互いに隣接した基は、結合して飽和または不飽和の炭素環を形成し、Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に水素、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリール基よりなる群から選択される。
ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ、Ｙ、Ａｒは、前述した通りである。
ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ、Ｙ、Ａｒは、前述した通りである。
前記化学式のうち、Ａｒは、置換または非置換のアリール基であって、フェニル基、エチルフェニル基、エチルビフェニル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロメトキシフェニル基、ｏ−、ｍ−、及びｐ−トリル基、ｏ−、ｍ−及びｐ−クメニル基、メシチル基、フェノキシフェニル基、（α，α−ジメチルベンゼン）フェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジメチル）アミノフェニル基、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）アミノフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、アントラセニル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、フルオレニル基、アントラキノリル基、メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェニレン基、ピレニル基、クリセニル基、エチル−クリセニル基、ピセニル基、ぺリレニル基、クロロぺリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネリル基、トリナフチレニル基、へプタフェニル基、へプタセニル基、ピラントレニル基、オーバレニル基、カルバゾリル基などを挙げることができる。望ましくは、フェニル基、低級アルキルフェニル基、低級アルコキシフェニル基、シアノフェニル基、フェノキシフェニル基、ハロフェニル基、ナフチル基、低級アルキルナフチル基、低級アルコキシナフチル基、シアノナフチル基、ハロナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、低級アルキルカルバゾリル基、ビフェニル基、低級アルキルビフェニル基、低級アルコキシビフェニル基、チオフェニル基、インドリル基、またはピリジル基であり、前記低級アルキル及び低級アルコキシの炭素数は、１ないし５であることが望ましい。前記Ａｒのより望ましい例としては、フルオレニル基、カルバゾリル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基から選択される１ないし３環のアリール基、または炭素数１−３の低級アルキル、炭素数１−３の低級アルコキシ、シアノ、フェノキシ、フェニルまたはハロゲン原子が１ないし３個、望ましくは、１つが置換したアリール基などを挙げることができる。
前記化学式２ないし４で示される化合物の具体例として、下記化学式で示される化合物が挙げられる。
化学式１で示されるフルオレン系化合物の製造方法について説明する。化学式１において、ＸがＮである場合を例として説明する。
前記反応式１を参照し、臭化フルオレン化合物をＡｒ−ＸＨ２と反応させた後、それをＺ−ＩのようなＺ含有のヨード化物と反応させ、化学式１で示される化合物を得る。このような反応で、Ｚ−Ｉ以外にＺ−Ｂｒ、Ｚ−Ｃｌなどを使用でき、臭化フルオレン化合物以外に、塩素化フルオレン化合物などのハロゲン化フルオレン化合物を使用できる。
以下、本発明による有機ＥＬ素子の製造方法を説明する。
図１は、一般的な有機ＥＬ素子の構造を示す断面図である。
まず、基板の上部に、高い仕事関数を有する第１電極用の物質を蒸着法、またはスパッタリング法により形成し、第１電極として使用する。ここで、基板としては、一般的な有機ＥＬ素子で使われる基板を使用するが、機械的強度、熱的安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板、または透明プラスチック基板が望ましい。そして、第１電極用の物質としては、透明で伝導性に優れる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
次いで、前記第１電極の上部に、正孔注入層（Ｈｏｌｅ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ：ＨＩＬ）用の物質を真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法などにより形成できるが、均一な膜質を得易く、また、ピン正孔が発生し難いという点で、真空蒸着法により形成することが望ましい。真空蒸着法によりＨＩＬを形成する場合、その蒸着条件は、ＨＩＬ用の物質として使用する化合物、目的とするＨＩＬの構造及び熱的特性などによって異なるが、一般的に、蒸着温度５０ないし５００℃、真空度１０−８ないし１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１ないし１００Å／ｓｅｃ、膜厚は、通常１０Åないし５μｍの範囲で適切に選択することが望ましい。
前記ＨＩＬ用の物質としては、特に制限されず、本特許に参照として記載された米国特許第４，３５６，４２９号明細書に開示された銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、またはスターバースト型のアミン誘導体類であるＴＣＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ｍ−ＭＴＤＡＰＢ（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌ、６、ｐ．６７７（１９９４））などをＨＩＬとして使用できる。
次に、前記ＨＩＬの上部に、ＨＴＬ用の物質を真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、またはＬＢ法などにより形成できるが、均一な膜質を得易く、また、ピン正孔が発生し難いという点で、真空蒸着法により形成することが望ましい。真空蒸着法によりＨＴＬを形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、ＨＩＬの形成とほぼ同一な条件範囲のうちから選択される。前記ＨＴＬ用の物質は、特に制限されず、本発明によるフルオレン系化合物を使用するか、またはＨＴＬに使われている公知のものから任意に選択して使用できる。例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール誘導体、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンチジン（α−ＮＰＤ）などの芳香族の縮合環を有する一般的なアミン誘導体などが使われる。
前記ＨＴＬの上部に、ＥＭＬ用の物質を真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法などの方法により形成できるが、均一な膜質を得易く、また、ピン正孔が発生し難いという点で、真空蒸着法により形成することが望ましい。真空蒸着法によりＥＭＬを形成する場合、その蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、ＨＩＬの形成とほぼ同一な条件範囲のうちから選択される。ＥＭＬ用の物質は、特に制限されず、本発明の化学式１で示される化合物を単独に使用するか、またはホストとして使用できる。
前記化学式１で示される化合物を発光ホストとして使用する場合、燐光または蛍光ドーパントを共に使用してＥＭＬを形成できる。この際、蛍光ドーパントとしては、出光社から購入可能なＩＤＥ１０２またはＩＤＥ１０５を使用でき、燐光ドーパントとしては、緑色燐光ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３（ｆａｃ トリ（２−フェニルピリジン）イリジウム）（下記の化学式を参照）、青色燐光ドーパントであるＦ２Ｉｒｐｉｃ（イリジウム（ＩＩＩ）ビス［４，６−ジ−フルオロフェニル］−ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）ピコリネート）（下記の化学式を参照）、ＵＤＣ（Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）社の赤色燐光ドーパントであるＲＤ６１が、共通真空蒸着（ｖａｃｕｕｍ ｃｏ−ｄｅｐｏｓｉｔ）（ドーピング）されうる。
ドーパントのドーピング濃度は、特に制限されずが、ホスト１００質量部に対し、ドーパントの濃度は、０．０１〜１５質量部であることが望ましい。若し、ドーパントの含量が０．０１質量部の未満である場合には、ドーパント量が十分でなく、発色が正しく行われず、一方、１５質量部を超える場合には、濃度消光現象により効率が急激に減少して望ましくない。ＥＭＬに燐光ドーパントと共に使用する場合には、三重項の励起子または正孔がＥＴＬに拡散される現象を防止するために、正孔抑制層（Ｈｏｌｅ Ｂｌｏｃｋｉｎｇ Ｌａｙｅｒ：ＨＢＬ）をさらに真空蒸着法、またはスピンコーティング法により積層させることが望ましい。この際、使用できる正孔抑制の物質は、特に制限されず、正孔抑制の物質として使われている公知のものから任意に選択して利用できる。例えば、オキサジアゾ−ル誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、または本特許に参照として挙げられた特開平１１−３２９７３４（Ａ１）号公報に記載されている正孔抑制の物質などを挙げられ、代表的に下記構造式のＢａｌｑ、フェナントロリン系化合物（例：ＵＤＣ社のＢＣＰ）などが使われる。
ＥＴＬは、真空蒸着法、またはスピンコーティング法、キャスト法などにより形成されるが、真空蒸着法により形成することが望ましい。このＥＴＬ用の物質は、電子注入電極（カソード）から注入された電子を安定に輸送する機能を行うものであり、特に制限されず、キノリン誘導体、特に、トリス（８−キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）を使用できる。また、ＥＴＬの上部に、カソードから電子の注入を容易にする機能を有する物質である電子注入層（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ：ＥＩＬ）が積層され、これは、特に物質を制限しない。ＥＩＬとしては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯなどの物質を利用できる。前記ＨＢＬ、ＥＴＬ、ＥＩＬの蒸着条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、ＨＩＬの形成とほぼ同一な条件範囲のうちから選択される。
最後に、ＥＩＬの上部に、カソード形成用の金属を真空蒸着法やスパッタリング法などにより形成し、第２電極として使用する。ここで、第２電極の形成用の金属としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性の化合物、及びそれらの混合物を使用できる。具体例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを挙げることができる。また、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用した透過型カソードを使用することもある。
本発明の有機ＥＬ素子は、図１に示されたアノード、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＭＬ、ＥＴＬ、ＥＩＬ、カソード構造の有機ＥＬ素子だけでなく、多様な構造の有機ＥＬ素子が可能であり、必要によって１層または２層の中間層をさらに形成することも可能である。ＨＩＬ、ＥＩＬ、ＨＢＬなどは、必ずしも必要ではないが、それらの層を形成することによって、発光効率を向上させうる。
以下、本発明の少なくとも一つ以上のフルオレン誘導体と、一つ以上のカルバゾール誘導体とを、側鎖として有する有機発光化合物の代表例である前記化合物１４の望ましい合成例、及び実施例を具体的に示すが、本発明が下記の実施例で限定されるものではない。前記化学式１、２または３で示される化合物は、発光特性及び正孔伝達特性が優れた発光物質として青色発光物質、及び緑色、赤色燐光、蛍光ホスト物質として有用し、正孔輸送物質としても使用可能である。
［実施例１］
（中間体Ａの合成）
カルバゾール３．３４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）をＤＭＰＵ（１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン） ４０ｍＬに加えた後、ここに、ＣｕＩ ０．７６１ｇ（４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム １１．０５７ｇ（８０ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６ ０．１ｇ（４ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、１７０℃で２０時間に攪拌した後、常温に冷却し、溶媒を減圧蒸留して除去し、ジクロロメタン １００ｍＬを加えて溶解した後、水を加えて複数回洗浄した。洗浄されたジクロロメタン層を硫化マグネシウムで乾燥させた後、減圧乾燥して粗生成物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ａをへキサンで再結晶して、中間体Ａを固体として３．２８ｇ（収率６７％）得た。
（中間体Ｂの合成）
中間体Ａ ２．４３３ｇ（１０ｍｍｏｌ）を８０％酢酸 １００ｍＬに加えた後、ここに、ヨード（Ｉ２） １．３５７ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）と、オルト過ヨウ素酸（Ｈ５ＩＯ６） ０．３３３ｇ（１．４６ｍｍｏｌ）を固体状態で加えた後、窒素雰囲気で８０℃、２時間攪拌した。反応終了後、エチルエテール（５０ｍＬ）で三回抽出した後、集められた有機層を酸化マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｂ ３．２３ｇ（収率８７％）を得た。
（中間体Ｃの合成）
２−ブロモフルオレン １３ｇ（５３ｍｍｏｌ）を酢酸 ６０ｍＬに溶かし、重クロム酸ナトリウム ６０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり添加した。１２時間後に、混合物に蒸溜水 ２００ｍＬを添加し、十分に攪拌した。生成した黄色固体を濾過し、乾燥して中間体Ｃ １０ｇ（収率７８％）を得た。
（中間体Ｄの合成）
中間体Ｃ ８ｇ（３１．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（テトラヒドロフラン） ６０ｍＬに溶かし、−７８℃で１Ｍフェニルマグネシウムブロマイド ３８ｍＬ（３８ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。２時間後に、温度を常温に維持し、５時間攪拌した。塩化アンモニウム水溶液 ５０ｍＬで薄めた後、エチルアセテート（４０ｍＬ）で三回抽出した。集められた有機層を酸化マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｄ １０ｇ（収率９５％）を得た。中間体Ｄの構造は、１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．５４−７．４７（ｍ、２Ｈ）、７．４４（ｄ、１Ｈ）、７．３９−７．３３（ｍ、３Ｈ）、７．３０−７．２３（ｍ、５Ｈ）、２．４６（ｓ、１Ｈ）
（中間体Ｅの合成）
中間体Ｄ １０ｇ（３０ｍｍｏｌ）をベンゼン ６０ｍＬに溶かし、濃厚な硫酸 ２．４ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）を少量のベンゼンに希釈して添加した。８０℃で５時間攪拌した後、ベンゼンを蒸発させて残った濾液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を添加して、ｐＨ７にした後、エチルアセテート（４０ｍＬ）で三回抽出した。集められた有機層を酸化マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｅ ６ｇ（収率５０％）を得た。
（中間体Ｆの合成）
中間体Ｅ ４６０ｍｇ（１．１６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ５ｍＬに溶かした後、−７８℃でノルマルへキサンに溶けている２．５Ｍノルマルブチルリチウム ０．６１ｍＬ（１．５ｍｍｏｌ）を滴ずつ滴加した後、２時間攪拌した。ホウ酸トリメチル ０．３３ｍＬ（２．９ｍｍｏｌ）を前記の反応液に入れた後、同じ温度で３時間、常温で１２時間攪拌した。１２Ｍ塩酸水溶液で混合物のｐＨを１に合せ、常温で２時間攪拌し、４Ｍ ＮａＯＨ水溶液でｐＨ１４に合せた後、ジエチルエーテル（１０ｍＬ）で三回抽出した。集められた有機層を酸化マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｆを白色固体 ３４５ｍｇ（収率８２％）を得た。
（中間体Ｇの合成）
中間体Ｆ ３４４ｍｇ（０．９５ｍｍｏｌ）と、１，４−ジブロモベンゼン ５６０ｍｇ（２．３７ｍｍｏｌ）とをＴＨＦ １０ｍＬに溶かした後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ２２ｍｇ（０．０２ｍｍｏｌ）を加え、炭酸カリウム ６６０ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）を８ｍＬの蒸溜水に溶かした水溶液を加え、７５℃で１２時間攪拌した。
反応混合物をエチルアセテートの１５ｍＬで三回抽出した後、集められた有機層を酸化マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｇ ２９０ｍｇ（収率６５％）を得た。構造は、１Ｈ ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．７９（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｄｄ、１Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．５４（ｄｄ、１Ｈ）、７．４９（ｄｄ、２Ｈ）、７．４２−７．３７（ｍ、３Ｈ）、７．３５（ｄｄ、１Ｈ）、７．２７（ｄｔ、１Ｈ）、７．２５−７．１９（ｍ、１０Ｈ）；
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、１００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）１５２．０、１５１．８、１４５．８、１４０．２、１３９．８、１３９．６、１３９．５、１３１．８、１２８．７、１２８．３、１２８．１、１２７．９、１２７．６、１２６．７、１２６．５、１２６．３、１２４．７、１２０．５、１２０．３、６５．６
（中間体Ｋの合成）
中間体Ｅ ３４０ｍｇ（０．８５６ｍｍｏｌ）と、４−アミノベンゾニトリル １４２ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）とをトルエン ５ｍＬに溶かした後、ここに、ｔ−ＢｕＯＮａ ０．１４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．０１８ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ ０．００４〜０．００６ｇ（０．０２〜０．０３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で５時間攪拌した。反応液をエチルエーテル ２０ｍＬで三回抽出した。集められた有機層を酸化マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシルカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、中間体Ｋ ０．２７ｇ（収率７３％）を得た。
（化合物１４の合成）
中間体Ｋ ２６７ｍｇ（０．６１４ｍｍｏｌ）と、中間体Ｂ ０．３３２ｇ（０．９ｍｍｏｌ）とをトルエン １０ｍＬに溶かした後、ここに、ｔ−ＢｕＯＮａ ０．４４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２ ０．０１８ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、（ｔ−Ｂｕ）３Ｐ ０．００４〜０．００６ｇ（０．０２〜０．０３ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で６時間攪拌した。
反応混合物をエチルエーテル ３０ｍＬで三回抽出して、有機層を集めた。集められた有機層を酸化マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製して、化合物１４ ０．２３６ｇ（収率５７％）を得た。構造は、１Ｈ−ＮＭＲで確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ（ｐｐｍ）７．９７（ｄ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、１Ｈ）、７．６９（ｄ、１Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｄｄ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｄ、２Ｈ）、７．３５（ｍ、６Ｈ）、７．２４（ｍ、３Ｈ）、７．１６（ｍ、１０Ｈ）、７．１１（ｄｄ、１Ｈ）、６．９３（ｄ、２Ｈ）
（実施例１）
アノードは、ＩＴＯガラス基板（コーニング社、表面抵抗：１５Ω／ｃｍ２、厚さ：１２００Å）を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍの大きさにカットして、イソプロピルアルコールと純水の中で、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。
前記基板の上部に、まず、ＨＩＬとしてＩＤＥ４０６（出光社製）を真空蒸着して６００Åの厚さに形成した。次いで、正孔輸送性の化合物として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢ）を３００Åの厚さに真空蒸着して、ＨＴＬを形成した。
前述したように、ＨＴＬを形成した後、このＨＴＬの上部に、化合物１４を燐光ホストとして、緑色燐光ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３を質量比９３：７で同時蒸着して、３００Åの厚さにＥＭＬを形成した。次いで、ＥＩＬにＡｌｑ３を３００Åの厚さに蒸着した後、このＥＴＬの上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＥＩＬとしてＬｉＦを１０Åの厚さに蒸着し、Ａｌを３０００Åの厚さに真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって、有機ＥＬ素子を製造した。
前記有機ＥＬ素子の色座標、輝度、発光効率などの特性を調べた結果、直流電圧６Ｖで電流密度３１．４６ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度２，０００ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し、色座標は、（０．３０、０．６０）であり、発光効率は、６．５ｃｄ／Ａであった。
（比較例１）
ＥＭＬの形成時、燐光ホストである化合物１４の代わりにＣＢＰを使用して、緑色燐光ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３と質量比９３：７で同時蒸着したことを除いては、実施例１と同一方法によって実施して、有機ＥＬ素子を製作した。
前記有機ＥＬ素子の色座標、輝度、発光効率などの特性を調べた結果、直流電圧６Ｖで電流密度５．１７ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１，１６８ｃｄ／ｍ２の輝度を表し、色座標は、（０．３０、０．６０）と同一であり、発光効率は、２２．４ｃｄ／Ａであった。
前述したように、本発明による化合物１４を緑色燐光ホストとして使用した結果、電荷の輸送能力が非常に向上することによって、駆動電圧が１Ｖ低くなり、同一な駆動電圧で輝度値が非常に増加することを確認できた。同一な駆動電圧下での輝度値の比較結果を図２に示す。図２を参照すると、化合物１４を使用した実施例１の場合が、比較例１の場合より駆動電圧（ターンオン電圧）が低く、同一な駆動電圧での輝度向上を見えることが分かった。
（実施例２）
アノードとしてＩＴＯガラス基板（コーニング社、表面抵抗：１５Ω／ｃｍ２、厚さ：１２００Å）を５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．７ｍｍの大きさにカットして、イソプロピルアルコールと純水の中で、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設置した。
前記基板の上部に、まず、ＨＩＬとしてＩＤＥ４０６（出光社製）を真空蒸着して６００Åの厚さに形成した。次いで、正孔輸送性の化合物として、ＮＰＢを３００Åの厚さに真空蒸着してＨＴＬを形成した。ＨＴＬを形成した後、このＨＴＬの上部に、化合物１４を燐光ホストとして、赤色燐光ドーパントであるＵＤＣ社のＲＤ６１を質量比９０：１０で同時蒸着して、３００Åの厚さにＥＭＬを形成した。
次いで、ＥＩＬにＡｌｑ３を３００Åの厚さに蒸着した後、このＥＴＬの上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＥＩＬとしてＬｉＦを１０Åの厚さに蒸着し、Ａｌを３０００Åの厚さに真空蒸着して、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって、図１に示したように、有機ＥＬ素子を製造した。
前記有機ＥＬ素子の色座標、輝度、発光効率などの特性を調べた結果、直流電圧５Ｖで電流密度２３．４４ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度１，９７９ｃｄ／ｍ２の高輝度を表し、色座標は、（０．６２、０．３８）であり、発光効率は、８．４４ｃｄ／Ａであった。
（比較例２）
有機ＥＭＬの形成時、燐光ホストＣＢＰと赤色燐光ドーパントであるＲＤ６１とを９０：１０の混合質量比で同時蒸着したことを除いては、実施例２と同一方法によって実施して、有機ＥＬ素子を製作した。
前記有機ＥＬ素子の色座標、輝度、発光効率などの特性を調べた結果、素子は、直流電圧５Ｖで電流密度４．２７ｍＡ／ｃｍ２、発光輝度４２３．３ｃｄ／ｍ２の輝度を表し、色座標は、（０．６２、０．３８）と同一であり、発光効率は、９．９２ｃｄ／Ａであった。
前記結果から、本発明の化合物１４を赤色燐光ホストとして使用した結果、電荷の輸送能力が非常に向上することによって、駆動電圧が約０．５Ｖ低くなり、同一な駆動電圧で輝度値が非常に増加することを確認できた。また、緑色燐光ドーパントのホストとして使用する時とは異なって、発光効率の減少が大きくなく、相対的にさらに良好な結果を得ることができた。同一な駆動電圧下での輝度値の比較結果を図３に示し、これから化合物１４を使用した実施例２の場合が、比較例２より駆動電圧（ターンオン電圧）が低く、同一な駆動電圧での輝度向上を示すことを確認できた。
一方、ガラス基板（５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ１．０ｍｍ）の上部に、化合物１４とポリメチルメタアクリレート（ＰＭＭＡ）とを１５：１の混合質量比でクロロホルムに溶かした後、スピンコーティングして薄膜を形成し、ＰＬ（Ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）スペクトラムを測定した。測定の結果、ＰＬ最大ピークは、４５６ｎｍと現れた。
ガラス基板（５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ１．０ｍｍ）の上部に、化合物１４とＰＭＭＡとを１５：１の混合質量比でクロロホルムに溶かした高分子溶液に、緑色燐光ドーパントであるＩｒ（ｐｐｙ）３を溶かした後、スピンコーティングして薄膜を形成し、この薄膜のＰＬスペクトラムを測定した。
測定の結果、薄膜状態でエネルギー転移がよく起こることを確認でき、同様な方式で赤色燐光ドーパントであるＲＤ６１を５質量部使用して、化合物１４のＰＭＭＡ高分子溶液に溶かした後、スピンコーティングして形成された薄膜のＰＬスペクトラムを測定して、エネルギー転移が容易に起こることを確認した。それらのそれぞれの測定結果を図４に示す。
本発明の有機ＥＬ素子の構造を概略的に示す図面である。 本発明の実施例１及び比較例１によって有機ＥＬ素子において、電圧・輝度の関係の一例を示すグラフである。 本発明の実施例２及び比較例２によって有機ＥＬ素子において、電圧・輝度の関係の一例を示すグラフである。 本発明による有機ＥＬ化合物のＰＬスペクトラムの一例を示す図面である。

Claims (12)

  1. 下記化学式１で示されることを特徴とするフルオレン系化合物：
    ただし、式中、
    Ｚは、上記のように３種から選択されたいずれか１種であり、Ａｒは、互いに独立的に置換、または非置換のアリール基、または下記構造式で示される基であり、
    Ｘは、窒素（Ｎ）、ホウ素（Ｂ）またはリン（Ｐ）を表し、
    Ｙは、互いに独立的に単結合を意味するか、またはＣ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキレン基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリーレン基、Ｃ４−Ｃ３０の置換または非置換のヘテロ環基を表し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリール基、Ｃ４−Ｃ３０の置換または非置換のヘテロ環基、またはＣ６−Ｃ３０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち、互いに隣接した基は、結合して飽和または不飽和の炭素環を形成し、
    Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に水素、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリール基よりなる群から選択される。
  2. 前記化学式１でＡｒは、
    フェニル基、低級アルキルフェニル基、低級アルコキシフェニル基、シアノフェニル基、フェノキシフェニル基、ハロフェニル基、ナフチル基、低級アルキルナフチル基、低級アルコキシナフチル基、シアノナフチル基、ハロナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、低級アルキルカルバゾリル基、ビフェニル基、低級アルキルビフェニル基、低級アルコキシビフェニル基、チオフェニル基、フェナントレニル基、インドリル基、ピリジル基のうち選択されたアリール基、または前記アリール基に、１ないし３の低級アルキル基、低級アルコキシ、シアノ、フェノキシ、フェニル、またはハロゲン原子が置換した基であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン系の化合物。
  3. 前記化合物が、下記化学式２で示される化合物であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン系化合物：
    ただし、式中、Ａｒは、互いに独立的に置換、または非置換のアリール基、または下記構造式で示される基であり、
    Ｘは、Ｎ、ＢまたはＰを表し、
    Ｙ及びＹｄは、互いに独立的に単結合を意味するか、またはＣ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキレン基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリーレン基、Ｃ４−Ｃ３０の置換または非置換のヘテロ環を表し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、互いに独立的に水素、Ｃ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリール基、Ｃ４−Ｃ３０の置換または非置換のヘテロ環基、またはＣ６−Ｃ３０の置換または非置換の縮合多環基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３のうち、互いに隣接した基は、結合して飽和または不飽和の炭素環を形成し、
    Ｒ’及びＲ”は、互いに独立的に水素、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ３０の置換または非置換のアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０の置換または非置換のアリール基よりなる群から選択される。
  4. 前記化合物が、下記化学式３で示される化合物であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン系化合物：
    ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ、Ｙ、Ａｒは、請求項１で定義された通りである。
  5. 前記化合物が、下記化学式４で示される化合物であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン系化合物：
    ただし、式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ”、Ｘ、Ｙ、Ａｒは、請求項１で定義された通りである。
  6. 前記化合物が、下記構造式で示される化合物のうちから選択されたいずれかの化合物であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン系化合物。
  7. 前記化合物が、下記構造式で示される化合物のうちから選択されたいずれかの化合物であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン系化合物。
  8. 前記化合物が、下記構造式で示される化合物のうちから選択されたいずれかの化合物であることを特徴とする請求項１に記載のフルオレン系化合物。
  9. 一対の電極と、それらの間に介在する有機膜とを含む有機電界発光素子において、
    前記有機膜が、請求項１ないし８のうちから選ばれたいずれか１項に記載のフルオレン系化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
  10. 前記有機膜が、発光層、正孔注入層、及び正孔輸送層のうちから選択された一層以上であることを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
  11. 前記有機膜が、発光層であることを特徴とする請求項９に記載の有機電界発光素子。
  12. 前記フルオレン系化合物が、青色、緑色、赤色の蛍光及び燐光ドーパントの蛍光、及び燐光ホストまたは青色蛍光ドーパントに使われてなることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
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Cited By (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006151979A (ja) * 2004-11-29 2006-06-15 Samsung Sdi Co Ltd フェニルカルバゾール系化合物とその製造方法及び有機電界発光素子
WO2006070912A1 (en) * 2004-12-28 2006-07-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light-emitting element and light-emitting device using the carbazole derivative
JP2006298895A (ja) * 2004-10-19 2006-11-02 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、並びに発光装置
WO2007020804A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Arylamine compound and synthetic method thereof
JP2007070352A (ja) * 2005-08-12 2007-03-22 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アリールアミン化合物およびその合成方法、並びにアリールアミン化合物を用いて得られる発光素子用材料、発光素子、電子機器
JP2007153776A (ja) * 2005-12-02 2007-06-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有するフルオレン化合物およびその用途
JP2007227907A (ja) * 2006-01-26 2007-09-06 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機電界効果トランジスタ及び半導体装置
JP2007318101A (ja) * 2006-05-29 2007-12-06 Samsung Sdi Co Ltd 有機発光素子および有機発光素子を備える平板表示装置
WO2008062636A1 (fr) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivé d'amine aromatique et élément électroluminescent organique utilisant celui-ci
WO2008117826A1 (ja) * 2007-03-27 2008-10-02 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2009029725A (ja) * 2007-07-25 2009-02-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
JP2010040830A (ja) * 2008-08-06 2010-02-18 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置
JP2010059160A (ja) * 2008-09-03 2010-03-18 Samsung Mobile Display Co Ltd フルオレン化合物及びこれを利用した有機電界発光装置
JP2010511696A (ja) * 2006-12-06 2010-04-15 エルジー・ケム・リミテッド 新規なフルオレン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
WO2010061824A1 (ja) 2008-11-25 2010-06-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2010150169A (ja) * 2008-12-24 2010-07-08 Tosoh Corp アミン誘導体及びその用途
JP2010184910A (ja) * 2009-02-13 2010-08-26 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なトリアリールホスフィンオキシド誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2259358A2 (en) 2009-06-03 2010-12-08 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device and imaging device
WO2010140645A1 (ja) 2009-06-03 2010-12-09 富士フイルム株式会社 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
JP2011503056A (ja) * 2007-11-08 2011-01-27 エルジー・ケム・リミテッド 新しい有機発光素子化合物およびこれを用いた有機発光素子
WO2011021520A1 (ja) 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011049511A (ja) * 2009-07-31 2011-03-10 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
EP2306541A1 (en) 2009-09-11 2011-04-06 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device, production method thereof, photosensor, imaging device and their drive methods
WO2011040607A1 (ja) 2009-10-02 2011-04-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011082154A (ja) * 2009-10-12 2011-04-21 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
JP2011082172A (ja) * 2009-10-12 2011-04-21 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
WO2011090149A1 (ja) 2010-01-21 2011-07-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP2011222997A (ja) * 2010-04-02 2011-11-04 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
JP2012025745A (ja) * 2010-07-16 2012-02-09 Samsung Mobile Display Co Ltd デンドリマー及びこれを用いた有機発光素子
JP2012505205A (ja) * 2008-10-08 2012-03-01 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびそれを用いた有機電子素子
US8188315B2 (en) 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
JP2012140436A (ja) * 2004-10-19 2012-07-26 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 物質及びその作製方法
US8362474B2 (en) 2006-01-26 2013-01-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic field effect transistor and semiconductor device
JP2013035839A (ja) * 2011-08-05 2013-02-21 Samsung Display Co Ltd カルバゾール系化合物及び有機発光素子
WO2013047601A1 (ja) * 2011-09-30 2013-04-04 ユーディーシー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
US8431252B2 (en) 2006-04-28 2013-04-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative
KR20130081000A (ko) * 2012-01-06 2013-07-16 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체 및 그의 염
JP2013538793A (ja) * 2010-07-21 2013-10-17 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子
WO2014034795A1 (ja) 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014034793A1 (ja) 2012-08-30 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014111556A (ja) * 2012-12-05 2014-06-19 Samsung Display Co Ltd フッ素置換されたアリール基を有するアミン誘導体、それを含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JP2014123721A (ja) * 2012-11-26 2014-07-03 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
JP2014133748A (ja) * 2007-12-03 2014-07-24 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP2014534161A (ja) * 2011-08-03 2014-12-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2015502338A (ja) * 2011-10-27 2015-01-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
KR20150079664A (ko) 2012-11-02 2015-07-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
US9142783B2 (en) 2004-11-30 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
JP2016535723A (ja) * 2013-10-02 2016-11-17 メルク パテント ゲーエムベーハー Ｏｌｅｄでの使用のためのホウ素含有化合物
JP2017034270A (ja) * 2011-05-27 2017-02-09 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
US9882142B2 (en) 2012-07-23 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
JP2018070618A (ja) * 2012-02-14 2018-05-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのスピロビフルオレン化合物
JP2019050373A (ja) * 2012-07-23 2019-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー ２−ジアリールアミノフルオレン誘導体およびそれらを含む有機電子素子
US11437585B2 (en) 2019-02-13 2022-09-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2023505978A (ja) * 2020-01-08 2023-02-14 エルジー・ケム・リミテッド フルオレン系化合物、これを用いた有機発光素子、およびこれの製造方法
JP2023520184A (ja) * 2020-03-18 2023-05-16 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子

Families Citing this family (196)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1801201E (pt) * 1997-12-24 2011-07-05 Abbott Biologicals Bv Preparação de células para a produção de material biológico
KR100669716B1 (ko) * 2004-07-14 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 페닐카르바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
US7649197B2 (en) * 2005-03-23 2010-01-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Composite material, and light emitting element and light emitting device using the composite material
CN101155895B (zh) * 2005-04-14 2011-12-28 默克专利有限公司 用于有机电子器件的化合物
CN100357271C (zh) * 2005-06-22 2007-12-26 中国科学院长春应用化学研究所 以9－苯基咔唑为核的空穴传输材料及其制备方法
JP4842587B2 (ja) * 2005-08-11 2011-12-21 株式会社半導体エネルギー研究所 フェナントロリン誘導体化合物、並びにそれを利用する電子輸送性材料、発光素子、発光装置及び電子機器
KR20130115397A (ko) 2005-09-02 2013-10-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 안트라센 유도체
KR101534246B1 (ko) * 2005-10-18 2015-07-08 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 화합물 및 카르바졸 함유 화합물을 합성하는 방법
JP2007265763A (ja) * 2006-03-28 2007-10-11 Canon Inc フルカラー有機ｅｌパネル
JP5446267B2 (ja) * 2006-09-13 2014-03-19 日産化学工業株式会社 オリゴアニリン化合物およびその利用
DE102006053644A1 (de) * 2006-11-14 2008-06-12 Siemens Ag Neuartiges hochleitfähiges organisches Ladungsträgertransportmaterial
KR100865661B1 (ko) * 2006-12-29 2008-10-29 (재)대구경북과학기술연구원 페닐카바졸기를 갖는 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자전계발광소자
EP2138486B2 (en) * 2007-03-26 2022-10-19 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent device
KR100846607B1 (ko) * 2007-05-16 2008-07-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 발광 소자
US9082995B2 (en) * 2007-07-07 2015-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL element and organic EL material-containing solution
TWI362409B (en) * 2007-09-06 2012-04-21 Show An Chen Electroluminescent conjugated polymers grafted with charge transporting moieties having graded ionization potential or electrophilic property and their application in light-emitting diodes
WO2009061145A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Lg Chem, Ltd. New compound and organic light emitting device using the same
KR101458207B1 (ko) * 2007-11-20 2014-11-12 삼성전자주식회사 전기변색 물질 및 이를 이용한 전기변색 소자
WO2009066779A1 (ja) * 2007-11-22 2009-05-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
KR100834447B1 (ko) * 2007-12-11 2008-06-09 (재)대구경북과학기술연구원 페닐카바졸기를 갖는 고분자 화합물 및 이를 이용한 고분자전계발광소자
KR20100097180A (ko) * 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자
KR100964223B1 (ko) * 2008-02-11 2010-06-17 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치
EP2276733A2 (en) * 2008-03-31 2011-01-26 Council Of Scientific & Industrial Research Novel donor-acceptor fluorene scaffolds: a process and uses thereof
KR100989621B1 (ko) * 2008-04-23 2010-10-26 덕산하이메탈(주) 유기층에 플루오렌계 유도체를 포함하는 유기 전계발광소자
KR101042954B1 (ko) * 2008-07-30 2011-06-20 삼성모바일디스플레이주식회사 아민계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이러한유기 발광 소자를 구비한 평판 표시 장치
TWI388056B (zh) * 2008-12-05 2013-03-01 Chunghwa Picture Tubes Ltd 有機電致發光元件
TWI583253B (zh) 2009-01-21 2017-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置以及電子裝置
KR20110137298A (ko) 2009-01-30 2011-12-22 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. Ｕｖ 발광성 플루오렌계 공중합체
CN102300890B (zh) 2009-01-30 2014-03-26 惠普开发有限公司 嵌段共聚物和嵌段共聚物纳米粒子组合物
KR20100106014A (ko) * 2009-03-23 2010-10-01 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계발광 소자
CN102482279B (zh) 2009-03-30 2015-08-12 德山新勒克斯 有机电子装置及其化合物与终端机
KR101603070B1 (ko) * 2009-03-31 2016-03-14 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
KR101023624B1 (ko) * 2009-06-09 2011-03-22 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR101108512B1 (ko) * 2009-08-11 2012-01-30 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101193182B1 (ko) * 2009-09-02 2012-10-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2011032686A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
KR20110039810A (ko) 2009-10-12 2011-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
WO2011049123A1 (ja) * 2009-10-20 2011-04-28 東ソー株式会社 カルバゾール化合物及びその用途
US8642190B2 (en) * 2009-10-22 2014-02-04 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Fluorene derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101580074B1 (ko) * 2009-11-16 2015-12-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2011083515A1 (ja) 2010-01-08 2011-07-14 パナソニック株式会社 有機ｅｌパネル、それを用いた表示装置および有機ｅｌパネルの製造方法
KR101097339B1 (ko) * 2010-03-08 2011-12-23 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101311935B1 (ko) 2010-04-23 2013-09-26 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR101757444B1 (ko) 2010-04-30 2017-07-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 장치
JP5815280B2 (ja) 2010-05-21 2015-11-17 株式会社半導体エネルギー研究所 トリアゾール誘導体
US8586206B2 (en) * 2010-06-30 2013-11-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
KR101202351B1 (ko) 2010-07-16 2012-11-16 삼성디스플레이 주식회사 덴드리머 및 이를 이용한 유기 발광 소자
EP2421064B1 (en) * 2010-08-18 2018-07-04 Cheil Industries Inc. Compound for organic optoelectronic device, organic light emmiting diode including the same and display including the light emmiting diode
KR101453768B1 (ko) * 2010-08-18 2014-10-21 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
TWI557113B (zh) 2010-08-27 2016-11-11 半導體能源研究所股份有限公司 茀衍生物，有機化合物，以及利用此化合物的發光元件、發光裝置與電子裝置
US9382206B2 (en) * 2010-08-31 2016-07-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Nitrogen-containing aromatic heterocyclic derivative and organic electroluminescence device using the same
JP5623996B2 (ja) 2010-09-21 2014-11-12 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール誘導体
WO2012043996A2 (ko) * 2010-09-30 2012-04-05 덕산하이메탈(주) 플루오렌에 아민유도체가 치환된 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101035326B1 (ko) 2010-09-30 2011-05-20 덕산하이메탈(주) 플루오렌에 아민유도체가 치환된 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101298485B1 (ko) 2011-03-03 2013-08-21 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
US8853716B2 (en) 2010-11-24 2014-10-07 Panasonic Corporation Organic EL panel, display device using same, and method for producing organic EL panel
JP5753191B2 (ja) 2010-11-24 2015-07-22 株式会社Joled 有機ｅｌパネル、それを用いた表示装置および有機ｅｌパネルの製造方法
US8847217B2 (en) 2010-11-24 2014-09-30 Panasonic Corporation Organic EL panel, display device using same, and method for producing organic EL panel
US8907329B2 (en) 2010-11-24 2014-12-09 Panasonic Corporation Organic el panel, display device using same, and method for producing organic el panel
CN101987823B (zh) * 2010-11-30 2013-05-22 天津市佰斯康科技有限公司 N,n’-双苯基-n-(9,9-二甲基-2-芴基)-n’-(9’,9’-二甲基-7’-(2’’-萘基)-2’-芴基)-联苯胺及其合成方法
JP5872861B2 (ja) 2010-11-30 2016-03-01 株式会社半導体エネルギー研究所 カルバゾール化合物
CN102030702B (zh) * 2010-12-01 2012-01-04 天津市佰斯康科技有限公司 一种空穴传输材料及其合成方法
TWI545175B (zh) 2010-12-17 2016-08-11 半導體能源研究所股份有限公司 有機化合物，發光元件，發光裝置，電子裝置，以及照明裝置
CN102146077B (zh) * 2011-01-13 2014-10-01 上海大学 芴并咪唑衍生物及其制备方法
CN102276514B (zh) * 2011-01-20 2014-01-15 华中科技大学 芴类桥联蓝色磷光主体材料及其制备方法和应用
CN105957979B (zh) * 2011-02-16 2018-02-23 株式会社半导体能源研究所 发光元件
KR101470340B1 (ko) * 2011-03-03 2014-12-09 덕산하이메탈(주) 플루오렌에 아민유도체가 치환된 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101282176B1 (ko) * 2011-03-21 2013-07-04 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치
TWI552406B (zh) 2011-03-25 2016-10-01 出光興產股份有限公司 有機電致發光元件
KR101894023B1 (ko) 2011-05-11 2018-10-05 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치
KR101908384B1 (ko) 2011-06-17 2018-10-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
KR102126087B1 (ko) 2011-10-11 2020-06-23 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 조명 장치, 및 피렌계 화합물
US9172045B2 (en) 2011-10-26 2015-10-27 Tosoh Corporation 4-aminocarbazole compound and use thereof
DE102011117422A1 (de) 2011-10-28 2013-05-02 Merck Patent Gmbh Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
KR101927943B1 (ko) 2011-12-02 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
KR101927941B1 (ko) 2011-12-19 2018-12-12 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치
KR101497135B1 (ko) * 2011-12-29 2015-03-02 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101358784B1 (ko) * 2012-02-14 2014-02-10 삼성디스플레이 주식회사 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
CN103288713B (zh) * 2012-02-23 2015-11-18 上海慧君科技发展有限公司 有机电致发光及太阳能电池中间体三苯胺键联6-溴咔唑衍生物及其制备方法
CN103304540B (zh) * 2012-03-09 2016-08-03 海洋王照明科技股份有限公司 磷光主体材料、其制备方法和电致发光器件
JP2015167150A (ja) * 2012-05-28 2015-09-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2858136B1 (en) * 2012-06-01 2021-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd Organic electroluminescence element and material for organic electroluminescence element
CN102702075A (zh) * 2012-06-13 2012-10-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用
KR101932563B1 (ko) * 2012-06-27 2018-12-28 삼성디스플레이 주식회사 다층 구조의 정공수송층을 포함하는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR102196432B1 (ko) * 2012-07-23 2020-12-29 메르크 파텐트 게엠베하 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스
KR20210034702A (ko) * 2012-08-03 2021-03-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 전자 장치 및 조명 장치
JP2014043437A (ja) 2012-08-03 2014-03-13 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
KR101312471B1 (ko) * 2012-09-04 2013-09-27 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR102017745B1 (ko) 2012-10-12 2019-09-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101848885B1 (ko) 2012-10-29 2018-04-16 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102098737B1 (ko) 2012-10-30 2020-04-09 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102120890B1 (ko) 2012-11-01 2020-06-10 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102096047B1 (ko) * 2012-11-05 2020-04-02 삼성디스플레이 주식회사 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140058755A (ko) 2012-11-05 2014-05-15 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN103204798B (zh) * 2012-11-12 2015-08-26 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳香胺衍生物、其制备方法以及由其制成的有机电致发光器件
KR101455156B1 (ko) 2012-11-13 2014-10-27 덕산하이메탈(주) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102055685B1 (ko) 2012-12-27 2019-12-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102055684B1 (ko) * 2012-12-27 2020-01-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102075526B1 (ko) 2013-01-04 2020-02-11 삼성디스플레이 주식회사 플루오렌계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102232690B1 (ko) 2013-01-30 2021-03-29 삼성디스플레이 주식회사 신규 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102137472B1 (ko) 2013-02-08 2020-07-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102131961B1 (ko) 2013-02-08 2020-07-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102086547B1 (ko) 2013-02-13 2020-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20140109179A (ko) 2013-03-05 2014-09-15 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102034819B1 (ko) 2013-03-26 2019-10-21 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기 및 조명 장치
CN104211643A (zh) * 2013-05-29 2014-12-17 海洋王照明科技股份有限公司 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
KR102304715B1 (ko) 2013-06-14 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102052076B1 (ko) 2013-06-14 2019-12-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US12193322B2 (en) 2013-06-14 2025-01-07 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting devices
US10840454B2 (en) 2013-06-14 2020-11-17 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting devices
TWI727366B (zh) 2013-08-09 2021-05-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件、顯示模組、照明模組、發光裝置、顯示裝置、電子裝置、及照明裝置
KR102244374B1 (ko) 2013-08-09 2021-04-26 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 디스플레이 모듈, 조명 모듈, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102159148B1 (ko) 2013-08-09 2020-09-24 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102223672B1 (ko) 2013-08-19 2021-03-08 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102173042B1 (ko) 2013-08-22 2020-11-03 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102191991B1 (ko) * 2013-09-06 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102162791B1 (ko) 2013-09-17 2020-10-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102191995B1 (ko) * 2013-10-22 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102153040B1 (ko) * 2013-11-28 2020-09-07 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101627583B1 (ko) * 2014-01-22 2016-06-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102191992B1 (ko) * 2014-01-22 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102117603B1 (ko) * 2014-02-10 2020-06-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102322641B1 (ko) * 2014-02-27 2021-11-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102253438B1 (ko) 2014-03-26 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101537499B1 (ko) * 2014-04-04 2015-07-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101542714B1 (ko) 2014-04-04 2015-08-12 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20150115622A (ko) 2014-04-04 2015-10-14 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101649564B1 (ko) 2014-08-12 2016-08-19 (주)아이씨비 정공층용 플루오렌-카바졸 화합물의 제조방법
KR101649566B1 (ko) 2014-08-12 2016-08-19 (주)아이씨비 정공층용 플루오렌-카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 소자
WO2016034262A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
KR101803599B1 (ko) * 2014-09-12 2017-12-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR102256932B1 (ko) * 2014-09-18 2021-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US10153449B2 (en) 2014-10-16 2018-12-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102308118B1 (ko) 2014-10-22 2021-10-01 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102318417B1 (ko) 2014-10-22 2021-10-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102304721B1 (ko) 2014-11-21 2021-09-27 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2016107663A1 (de) 2014-12-30 2016-07-07 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
KR102570137B1 (ko) 2015-03-30 2023-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형
US11895909B2 (en) 2015-04-29 2024-02-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2016198141A1 (en) 2015-06-12 2016-12-15 Merck Patent Gmbh Esters containing non-aromatic cycles as solvents for oled formulations
US11046884B2 (en) 2015-08-28 2021-06-29 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent
KR102562893B1 (ko) 2015-11-03 2023-08-04 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN108368361A (zh) 2015-12-10 2018-08-03 默克专利有限公司 含有包含非芳族环的酮的制剂
WO2017102048A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Merck Patent Gmbh Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations
US11407916B2 (en) 2015-12-16 2022-08-09 Merck Patent Gmbh Formulations containing a mixture of at least two different solvents
KR102723604B1 (ko) 2015-12-16 2024-10-29 메르크 파텐트 게엠베하 고체 용매를 함유하는 제형
KR102595922B1 (ko) 2015-12-22 2023-10-31 삼성디스플레이 주식회사 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102528297B1 (ko) 2015-12-28 2023-05-04 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102652998B1 (ko) * 2015-12-29 2024-04-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102642200B1 (ko) * 2016-01-25 2024-03-05 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017140404A1 (en) 2016-02-17 2017-08-24 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
DE102016003104A1 (de) 2016-03-15 2017-09-21 Merck Patent Gmbh Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter
CN107531718B (zh) * 2016-03-16 2021-04-06 德山新勒克斯有限公司 有机电致器件用化合物、利用该化合物的有机电致器件及其电子装置
KR102698887B1 (ko) 2016-05-04 2024-08-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102704442B1 (ko) * 2016-05-19 2024-09-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP2017220528A (ja) * 2016-06-06 2017-12-14 株式会社Ｊｏｌｅｄ 有機ｅｌ表示パネル
WO2017216129A1 (en) 2016-06-16 2017-12-21 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN109312183A (zh) 2016-06-17 2019-02-05 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
TW201815998A (zh) 2016-06-28 2018-05-01 德商麥克專利有限公司 有機功能材料之調配物
KR102616023B1 (ko) * 2016-06-30 2023-12-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
CN109563402B (zh) 2016-08-04 2022-07-15 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
US10950792B2 (en) 2016-10-31 2021-03-16 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
EP3532565B1 (en) 2016-10-31 2021-04-21 Merck Patent GmbH Formulation of an organic functional material
KR102472751B1 (ko) 2016-12-06 2022-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 제조 방법
KR102486614B1 (ko) 2016-12-13 2023-01-09 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018114883A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen
TWI763772B (zh) 2017-01-30 2022-05-11 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TWI791481B (zh) 2017-01-30 2023-02-11 德商麥克專利有限公司 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法
WO2018178136A1 (en) 2017-03-31 2018-10-04 Merck Patent Gmbh Printing method for an organic light emitting diode (oled)
KR102632027B1 (ko) 2017-04-10 2024-01-31 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
WO2018202603A1 (en) 2017-05-03 2018-11-08 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
KR102062953B1 (ko) 2017-05-29 2020-01-06 주식회사 엘지화학 잉크 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
KR102536248B1 (ko) 2017-06-21 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102698061B1 (ko) 2017-07-18 2024-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR102415376B1 (ko) 2017-08-04 2022-07-01 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102666621B1 (ko) 2017-12-15 2024-05-16 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
KR102240988B1 (ko) 2018-02-22 2021-04-16 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111712551A (zh) 2018-02-26 2020-09-25 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR102536246B1 (ko) 2018-03-23 2023-05-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210022046A (ko) 2018-06-15 2021-03-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
KR102319226B1 (ko) 2018-06-15 2021-10-29 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2020064582A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von granulat
CN112930606A (zh) 2018-11-06 2021-06-08 默克专利有限公司 用于形成电子器件的有机元件的方法
KR102092786B1 (ko) * 2019-10-17 2020-03-24 국방과학연구소 작용기가 보호된 다이아지도글라이옥심 및 그의 합성 방법
JP7381770B2 (ja) * 2020-03-18 2023-11-16 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子
KR102836100B1 (ko) * 2020-05-28 2025-07-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20230028465A (ko) 2020-06-23 2023-02-28 메르크 파텐트 게엠베하 혼합물의 제조 방법
KR20220001047A (ko) * 2020-06-26 2022-01-05 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치
CN116635491A (zh) 2020-12-08 2023-08-22 默克专利有限公司 油墨体系和用于喷墨印刷的方法
KR20240012506A (ko) 2021-05-21 2024-01-29 메르크 파텐트 게엠베하 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제 방법 및 적어도 하나의 기능성 물질의 연속 정제를 위한 디바이스
CN117881716A (zh) 2021-08-31 2024-04-12 默克专利有限公司 组合物
TW202349760A (zh) 2021-10-05 2023-12-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置之有機元件的形成方法
TW202440819A (zh) 2022-12-16 2024-10-16 德商麥克專利有限公司 有機功能性材料之調配物
WO2025032039A1 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Merck Patent Gmbh Process for the preparation of an electronic device

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3508984B2 (ja) 1997-05-19 2004-03-22 キヤノン株式会社 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子
EP0879868B1 (en) * 1997-05-19 2002-04-03 Canon Kabushiki Kaisha Organic compound and electroluminescent device using the same
JP3838766B2 (ja) 1997-11-06 2006-10-25 三井化学株式会社 有機電界発光素子
KR100528906B1 (ko) * 1999-05-31 2005-11-16 삼성에스디아이 주식회사 청색 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 채용하고 있는 표시소자
DE10203328A1 (de) * 2002-01-28 2003-08-07 Syntec Ges Fuer Chemie Und Tec Neue Triarylamin-Derivate mit raumfüllenden Flügelgruppen und ihre Einsatz in elektro-fotografischen und organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
JP4585786B2 (ja) 2004-04-01 2010-11-24 キヤノン株式会社 発光素子及び表示装置

Cited By (128)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11950501B2 (en) 2004-04-02 2024-04-02 Samsung Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US8188315B2 (en) 2004-04-02 2012-05-29 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US8974922B2 (en) 2004-04-02 2015-03-10 Samsung Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US9478754B2 (en) 2004-04-02 2016-10-25 Samsung Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US9917258B2 (en) 2004-04-02 2018-03-13 Samsung Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US10211406B2 (en) 2004-04-02 2019-02-19 Samsung Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US10573821B2 (en) 2004-04-02 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US11482678B2 (en) 2004-04-02 2022-10-25 Samsung Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US12289990B2 (en) 2004-04-02 2025-04-29 Samsung Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compounds and fluorene-based compounds and organic light emitting device and flat panel display device comprising the same
US8431248B2 (en) 2004-10-19 2013-04-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light emitting element and light emitting device using the carbazole derivative
JP2006298895A (ja) * 2004-10-19 2006-11-02 Semiconductor Energy Lab Co Ltd カルバゾール誘導体およびカルバゾール誘導体を用いた発光素子、並びに発光装置
JP2012140436A (ja) * 2004-10-19 2012-07-26 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 物質及びその作製方法
US8900728B2 (en) 2004-10-19 2014-12-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light emitting element and light emitting device using the carbazole derivative
US8021764B2 (en) * 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
US8021765B2 (en) 2004-11-29 2011-09-20 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same
JP2006151979A (ja) * 2004-11-29 2006-06-15 Samsung Sdi Co Ltd フェニルカルバゾール系化合物とその製造方法及び有機電界発光素子
US9142783B2 (en) 2004-11-30 2015-09-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting element and light emitting device
WO2006070912A1 (en) * 2004-12-28 2006-07-06 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light-emitting element and light-emitting device using the carbazole derivative
JP2007070352A (ja) * 2005-08-12 2007-03-22 Semiconductor Energy Lab Co Ltd アリールアミン化合物およびその合成方法、並びにアリールアミン化合物を用いて得られる発光素子用材料、発光素子、電子機器
WO2007020804A1 (en) * 2005-08-12 2007-02-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Arylamine compound and synthetic method thereof
JP2007153776A (ja) * 2005-12-02 2007-06-21 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有するフルオレン化合物およびその用途
US8362474B2 (en) 2006-01-26 2013-01-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic field effect transistor and semiconductor device
JP2007227907A (ja) * 2006-01-26 2007-09-06 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 有機電界効果トランジスタ及び半導体装置
US9287511B2 (en) 2006-04-28 2016-03-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative
US8431252B2 (en) 2006-04-28 2013-04-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative
US10079345B2 (en) 2006-04-28 2018-09-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, electronic device using anthracene derivative
JP2007318101A (ja) * 2006-05-29 2007-12-06 Samsung Sdi Co Ltd 有機発光素子および有機発光素子を備える平板表示装置
JP2011023744A (ja) * 2006-05-29 2011-02-03 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子および有機発光素子を備える平板表示装置
US8895159B2 (en) 2006-11-24 2014-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
EP2085382A1 (en) 2006-11-24 2009-08-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
KR101370183B1 (ko) * 2006-11-24 2014-03-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
WO2008062636A1 (fr) 2006-11-24 2008-05-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dérivé d'amine aromatique et élément électroluminescent organique utilisant celui-ci
US8394510B2 (en) 2006-11-24 2013-03-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
JP5133259B2 (ja) * 2006-11-24 2013-01-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
JP2010511696A (ja) * 2006-12-06 2010-04-15 エルジー・ケム・リミテッド 新規なフルオレン誘導体およびこれを用いた有機電子素子
JP5209604B2 (ja) * 2007-03-27 2013-06-12 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2008117826A1 (ja) * 2007-03-27 2008-10-02 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2009029725A (ja) * 2007-07-25 2009-02-12 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
US8968884B2 (en) 2007-11-08 2015-03-03 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting device using the same
JP2011503056A (ja) * 2007-11-08 2011-01-27 エルジー・ケム・リミテッド 新しい有機発光素子化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2019019138A (ja) * 2007-12-03 2019-02-07 株式会社半導体エネルギー研究所 化合物
JP2014133748A (ja) * 2007-12-03 2014-07-24 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器
JP2019110315A (ja) * 2007-12-03 2019-07-04 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2019033289A (ja) * 2007-12-03 2019-02-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2019033290A (ja) * 2007-12-03 2019-02-28 株式会社半導体エネルギー研究所 発光装置
JP2020178126A (ja) * 2007-12-03 2020-10-29 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子および発光装置
US10556864B2 (en) 2007-12-03 2020-02-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using the carbazole derivative
US12110274B2 (en) 2007-12-03 2024-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using carbazole derivative
JP2010040830A (ja) * 2008-08-06 2010-02-18 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置
US8288014B2 (en) 2008-09-03 2012-10-16 Samsung Mobile Display Co., Ltd. Fluorene-containing compound and organic light emitting device employing the same
JP2010059160A (ja) * 2008-09-03 2010-03-18 Samsung Mobile Display Co Ltd フルオレン化合物及びこれを利用した有機電界発光装置
JP2012505205A (ja) * 2008-10-08 2012-03-01 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびそれを用いた有機電子素子
EP3156403A1 (en) 2008-11-25 2017-04-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element
WO2010061824A1 (ja) 2008-11-25 2010-06-03 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20160028507A (ko) 2008-11-25 2016-03-11 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
KR20110097784A (ko) 2008-11-25 2011-08-31 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자
JP2010150169A (ja) * 2008-12-24 2010-07-08 Tosoh Corp アミン誘導体及びその用途
JP2010184910A (ja) * 2009-02-13 2010-08-26 Chemiprokasei Kaisha Ltd 新規なトリアリールホスフィンオキシド誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2259358A2 (en) 2009-06-03 2010-12-08 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device and imaging device
WO2010140645A1 (ja) 2009-06-03 2010-12-09 富士フイルム株式会社 光電変換素子及びその製造方法、光センサ、並びに撮像素子及びそれらの駆動方法
US8847208B2 (en) 2009-06-03 2014-09-30 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device and imaging device having decreased dark current
US8847141B2 (en) 2009-06-03 2014-09-30 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion element, production method thereof, photosensor, imaging device and their driving method
KR20100130572A (ko) 2009-06-03 2010-12-13 후지필름 가부시키가이샤 광전 변환 소자 및 촬상 소자
EP2403027A1 (en) 2009-06-03 2012-01-04 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device and imaging device
US8609257B2 (en) 2009-07-31 2013-12-17 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence device
JP2011049511A (ja) * 2009-07-31 2011-03-10 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JPWO2011021520A1 (ja) * 2009-08-19 2013-01-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US10355218B2 (en) 2009-08-19 2019-07-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using same
US12232414B2 (en) 2009-08-19 2025-02-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using same
US9614160B2 (en) 2009-08-19 2017-04-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using same
DE202010018533U1 (de) 2009-08-19 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatische Amin-Derivate und diese verwendende organische Elektrolumineszenzelemente
US11335858B2 (en) 2009-08-19 2022-05-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using same
WO2011021520A1 (ja) 2009-08-19 2011-02-24 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US9260390B2 (en) 2009-08-19 2016-02-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using same
US8637860B2 (en) 2009-09-11 2014-01-28 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device, production method thereof, photosensor, imaging device and their drive methods
EP2306541A1 (en) 2009-09-11 2011-04-06 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device, production method thereof, photosensor, imaging device and their drive methods
US8378339B2 (en) 2009-09-11 2013-02-19 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device, production method thereof, photosensor, imaging device and their drive methods
WO2011040607A1 (ja) 2009-10-02 2011-04-07 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011082172A (ja) * 2009-10-12 2011-04-21 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
JP2011082154A (ja) * 2009-10-12 2011-04-21 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
JP2014239048A (ja) * 2009-10-12 2014-12-18 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機発光素子
US8617721B2 (en) 2009-10-12 2013-12-31 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2011090149A1 (ja) 2010-01-21 2011-07-28 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011222997A (ja) * 2010-04-02 2011-11-04 Samsung Mobile Display Co Ltd 有機発光素子
JP2012025745A (ja) * 2010-07-16 2012-02-09 Samsung Mobile Display Co Ltd デンドリマー及びこれを用いた有機発光素子
JP2013538793A (ja) * 2010-07-21 2013-10-17 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド 新規有機電界発光化合物およびこれを含む有機電界発光素子
JP2017034270A (ja) * 2011-05-27 2017-02-09 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置
JP2017128573A (ja) * 2011-08-03 2017-07-27 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2014534161A (ja) * 2011-08-03 2014-12-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
JP2013035839A (ja) * 2011-08-05 2013-02-21 Samsung Display Co Ltd カルバゾール系化合物及び有機発光素子
US9666808B2 (en) 2011-09-30 2017-05-30 Udc Ireland Limited Organic electroluminescence element
WO2013047601A1 (ja) * 2011-09-30 2013-04-04 ユーディーシー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
JP2015502338A (ja) * 2011-10-27 2015-01-22 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
US9812643B2 (en) 2011-10-27 2017-11-07 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR101633150B1 (ko) 2012-01-06 2016-06-24 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체 및 그의 염
KR20130081000A (ko) * 2012-01-06 2013-07-16 주식회사 엘지화학 플루오렌 유도체 및 그의 염
JP2018070618A (ja) * 2012-02-14 2018-05-10 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのスピロビフルオレン化合物
US12365646B2 (en) 2012-02-14 2025-07-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US11387414B2 (en) 2012-02-14 2022-07-12 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US11276823B2 (en) 2012-02-14 2022-03-15 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
US10944056B2 (en) 2012-02-14 2021-03-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US9882142B2 (en) 2012-07-23 2018-01-30 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
US11997922B2 (en) 2012-07-23 2024-05-28 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
US11641775B2 (en) 2012-07-23 2023-05-02 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
JP2019050373A (ja) * 2012-07-23 2019-03-28 メルク パテント ゲーエムベーハー ２−ジアリールアミノフルオレン誘導体およびそれらを含む有機電子素子
US10944058B2 (en) 2012-07-23 2021-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electronic devices
KR20150046069A (ko) 2012-08-30 2015-04-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자
EP3312167A1 (en) 2012-08-30 2018-04-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
US10985325B2 (en) 2012-08-30 2021-04-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
WO2014034793A1 (ja) 2012-08-30 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014034795A1 (ja) 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US11362279B2 (en) 2012-08-31 2022-06-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
KR20170061727A (ko) 2012-08-31 2017-06-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자
DE202013012834U1 (de) 2012-08-31 2020-03-19 lDEMITSU KOSAN CO., LTD. Aromatisches Aminderivat und organisches elektrolumineszierendes Element unter Verwendung desselben
US11444246B2 (en) 2012-08-31 2022-09-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element using same
KR20150079664A (ko) 2012-11-02 2015-07-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
US10629823B2 (en) 2012-11-26 2020-04-21 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP2014123721A (ja) * 2012-11-26 2014-07-03 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置
US9502661B2 (en) 2012-12-05 2016-11-22 Samsung Display Co., Ltd. Amine derivative, organic electroluminescence material having the same and organic electroluminescence device using the material
JP2014111556A (ja) * 2012-12-05 2014-06-19 Samsung Display Co Ltd フッ素置換されたアリール基を有するアミン誘導体、それを含む有機ｅｌ材料及びそれを用いた有機ｅｌ素子
JP2016535723A (ja) * 2013-10-02 2016-11-17 メルク パテント ゲーエムベーハー Ｏｌｅｄでの使用のためのホウ素含有化合物
US10224493B2 (en) 2013-10-02 2019-03-05 Merck Patent Gmbh Boron-containing compounds
US11437585B2 (en) 2019-02-13 2022-09-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
JP2023505978A (ja) * 2020-01-08 2023-02-14 エルジー・ケム・リミテッド フルオレン系化合物、これを用いた有機発光素子、およびこれの製造方法
JP7403912B2 (ja) 2020-01-08 2023-12-25 エルジー・ケム・リミテッド フルオレン系化合物、これを用いた有機発光素子、およびこれの製造方法
JP2023520184A (ja) * 2020-03-18 2023-05-16 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子
JP7591581B2 (ja) 2020-03-18 2024-11-28 エスエフシー カンパニー リミテッド 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子

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