TWI421242B - 雜環化合物及包含彼之有機電致發光裝置 - Google Patents

雜環化合物及包含彼之有機電致發光裝置 Download PDF

Info

Publication number
TWI421242B
TWI421242B TW098126509A TW98126509A TWI421242B TW I421242 B TWI421242 B TW I421242B TW 098126509 A TW098126509 A TW 098126509A TW 98126509 A TW98126509 A TW 98126509A TW I421242 B TWI421242 B TW I421242B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
heterocyclic compound
electroluminescent device
organic electroluminescent
substituted
Prior art date
Application number
TW098126509A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201006797A (en
Inventor
Seok-Hwan Hwang
Young-Kook Kim
Yoon-Hyun Kwak
Jeoung-In Yi
Il-Soo Oh
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of TW201006797A publication Critical patent/TW201006797A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI421242B publication Critical patent/TWI421242B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

雜環化合物及包含彼之有機電致發光裝置 【相關專利申請案之交互參照】
本申請案主張2008年8月7日向韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2008-0077548號的權益，該專利申請案之揭示內容係以全文引用之方式併入本文中。
背景
本發明之具體實例係關於一種雜環化合物及一種包含彼之有機電致發光裝置，且更特定言之，係關於一種具有高電穩定性、高電荷傳輸能力、高玻璃轉移溫度及防結晶能力之雜環化合物，及一種包括含有彼之有機層的有機電致發光裝置。
電致發光裝置為自發光型顯示裝置且具有寬視角、高對比率及短回應時間。電致發光裝置因具有此等特性而正受到越來越多的關注。電致發光裝置一般被分類為無機電致發光裝置，包括使用無機化合物之發光層；及有機電致發光裝置，包括使用有機化合物之發光層。具體而言，有機電致發光裝置與無機電致發光裝置相比具有較高發光特性、較低驅動電壓及較快回應速度。此外，有機電致發光裝置可產生不同顏色。由於具有彼等特性，故正對有機電致發光裝置展開大量研究。一般而言，有機電致發光裝置具有陽極/有機發光層/陰極之堆疊結構，或當電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電子注入層進一步堆疊於陽極與發光層之間或堆疊於發光層與陰極之間時，可具有陽極/電洞傳輸層/有機發光層/陰極之堆疊結構或陽極/電洞傳輸層/有機發光層/電子傳輸層/陰極之堆疊結構。
此外，多苯基化合物或蒽衍生物為熟知的電洞傳輸層形成材料(參見US 6,596,415及US 6,465,115)。然而，使用習知電洞注入層及/或電洞傳輸層形成材料之有機電致發光裝置仍需要在壽命、效率及功率消耗方面加以改良。
本發明之具體實例提供一種具有高電穩定性、高電荷傳輸能力、高玻璃轉移溫度及防結晶能力之雜環化合物，其可用作適用於全彩色螢光及磷光有機發光裝置(諸如紅色、綠色、藍色及白色螢光及磷光有機發光裝置)之有機層形成材料。
本發明之具體實例亦提供一種包括含有該雜環化合物之有機層，從而具有高效率、低驅動電壓及高發光度的有機電致發光裝置，及一種包括該有機電致發光裝置之平板顯示裝置。
根據本發明之具體實例之一態樣，提供一種由下式1表示之雜環化合物：
式1
其中Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代或未經取代之C4 -C20 雜環基，或經取代或未經取代之C4 -C20 稠合多環基；R1 及R2 各自獨立地為經取代或未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基、胺基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代或未經取代之C4 -C20 雜環基，或經取代或未經取代之C4 -C20 稠合多環基，且Ar1 與Ar3 或Ar2 與Ar3 可彼此結合形成環。
根據本發明之具體實例之另一態樣，提供一種有機電致發光裝置，其包含：第一電極；第二電極；及插入於該第一電極與該第二電極之間的有機層，其中該有機層包含上述雜環化合物。
該有機層可為電洞注入層、電洞傳輸層或發光層。
該有機層可為發光層，且由式1表示之雜環化合物可用作螢光或磷光主體。
一項具體實例提供一種由下式1表示之雜環化合物，其為對稱雜環化合物，其中兩個吲哚基團經由吲哚基團之C5 位置彼此連接於分子之中心處，其中該雜環化合物可用作有機電致發光裝置之有機層形成材料。
其中Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代或未經取代之C4 -C20 雜環基，或經取代或未經取代之C4 -C20 稠合多環基，且其中R1 及R2 各自獨立地為經取代或未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基、胺基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代或未經取代之C4 -C20 雜環基，或經取代或未經取代之C4 -C20 稠合多環基。
在式1中，若Ar1 、Ar2 、Ar3 、R1 或R2 為經具有至少21個碳原子之取代基取代的芳基、雜環基或稠合多環基，則所得式1之雜環化合物具有非常大的分子量，且因此難以沉積該化合物。因此，該芳基、雜環基或稠合多環基可經具有20個或少於20個碳原子的取代基取代。
式1之雜環化合物可用作電洞注入材料、電洞傳輸材料及/或發光材料。此外，式1之雜環化合物中具有至少兩個吲哚基團，因此具有高玻璃轉移溫度(Tg)或高熔點。因此，當電致發光發生時，式1之雜環化合物對有機層中、有機層之間或有機層與金屬電極之間產生的焦耳熱具有強耐熱性，且在高溫環境下具有高耐久性。根據一項具體實例，使用式1之雜環化合物所製造的有機電致發光裝置在儲存及操作期間具有高耐久性。
在式1之雜環化合物中，Ar1 、Ar2 及Ar3 可各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C20 芳基或經取代或未經取代之C4 -C20 雜芳基，其中若此等有機基團係作為Ar1 而引入，則此等基團為二價連接基團。
Ar1 、Ar2 及Ar3 之實例包括苯基、乙基苯基、甲基聯苯基、乙基聯苯基、鄰氟苯基、間氟苯基或對氟苯基、氯苯基、氰基苯基、三氟苯基、甲氧基苯基、鄰甲苯基、間甲苯基或對甲苯基、基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)胺基苯基、(N,N'-二苯基)胺基苯基、并環戊二烯基、萘基、甲基萘基、蒽基、菲基、芘基、薁基、并環庚三烯基、苊基、茀基、蒽醌基、菲基、聯伸三苯基、五苯基(pentaphenyl)、異稠六苯基及咔唑基。
Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為1至4個選自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯苯基、聯三苯基、茀基及咔唑基之環狀芳族環，或經1至3個選自由以下組成之群之取代基取代的此等芳族環：C1 -C4 烷基、C1 -C5 烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基及鹵素原子。
在式1之雜環化合物中，Ar1 與Ar3 或Ar2 與Ar3 可彼此結合形成環。當Ar1 與Ar3 或Ar2 與Ar3 彼此結合形成環時，Ar1 與Ar3 及Ar2 與Ar3 中之任一者可形成咔唑基。
R1 及R2 各自獨立地為經取代或未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基、胺基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代或未經取代之C4 -C20 雜環基，或經取代或未經取代之C4 -C20 稠合多環基。
R1 及R2 可各自獨立地為氫、甲基、苯基、萘基、聯苯基、氟苯基、氰基苯基或甲基苯基。
本文中所用之未經取代之烷基可為甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、戊基、異戊基、己基或其類似基團。在彼等烷基中，至少一個氫原子可經以下取代：鹵素原子、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、硫酸或其鹽、磷酸或其鹽、C1 -C10 烷基、C1 -C10 烯基、C1 -C10 炔基、C6 -C10 芳基、C7 -C10 芳基烷基、C2 -C10 雜芳基，或C3 -C10 雜芳基烷基。
本文中所用之未經取代之烷氧基可為甲氧基、乙氧基、苯氧基、環己氧基、萘氧基、異丙氧基、二苯基氧基或其類似基團。烷氧基之至少一個氫原子可經與以上對於烷基之定義中所述相同的取代基取代。
本文中所用之未經取代之芳基可單獨使用或組合使用，且係指含有至少一個環之芳族碳環系統。該等環可使用側接方法彼此連接或彼此稠合。芳基之至少一個氫原子可經與以上對於烷基之定義中所述相同的取代基取代。
本文中所用之未經取代之芳氧基的實例包括苯氧基、伸萘基氧基及二苯基氧基。芳氧基之至少一個氫原子可經與以上對於烷基之定義中所述相同的取代基取代。
本文中所用之未經取代之雜環基係指含有1、2或3個選自由N、O、P及S組成之群之雜原子且具有4至30個碳原子之單價單環或二價雙環芳族有機化合物。雜環基之至少一個氫原子可經與以上對於烷基之定義中所述相同的取代基取代。
雜環基之實例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、三基、咔唑基及吲哚基。
由式1表示之雜環化合物的實例可包括由以下結構式表示之化合物1至144。然而，式1之雜環化合物不限於此。
另一項具體實例提供一種有機電致發光裝置，其包括第一電極、第二電極及插入於該第一電極與該第二電極之間的有機層，其中該有機層包含由式1表示之雜環化合物。式1之雜環化合物具有優異的電洞注入特性及電洞傳輸特性，且因此適合用作電洞傳輸材料，且可用作藍色、綠色或紅色螢光或磷光裝置之主體材料。
現將詳細描述該有機電致發光裝置。包含式1之雜環化合物的有機層可為電洞注入層、電洞傳輸層或發光層，或可為具有電洞注入能力及電洞傳輸能力之單一層。式1之雜環化合物可用作藍色、綠色或紅色螢光或磷光裝置之主體材料。
包含式1之雜環化合物的有機層為電洞注入層或電洞傳輸層較理想。
上述有機電致發光裝置可進一步包括至少一個選自以下之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層。有必要時，此等有機層各自可為雙層。
具體而言，根據一項具體實例之有機電致發光裝置可包括第一電極/電洞注入層/發光層/第二電極之結構、第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/第二電極之結構，或第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。有機電致發光裝置亦可具有第一電極/具有電洞注入能力及電洞傳輸能力之單一層/發光層/電子傳輸層/第二電極之結構，或第一電極/具有電洞注入能力及電洞傳輸能力之單一層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。
根據本發明之具體實例之有機電致發光裝置可具有各種結構，諸如頂部發光型或背部發光型。
現將於下文中參考圖1中所示之有機電致發光裝置詳細地描述一種根據一項具體實例製造有機電致發光裝置之方法。圖1中所示之有機電致發光裝置包括基板、第一電極(陽極)、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及第二電極(陰極)。
可藉由在基板上沉積或濺鍍具有高功函數之第一電極形成材料而形成第一電極。第一電極可為陽極或陰極。就此而言，基板可為用於習知有機電致發光裝置中之任何基板。舉例而言，基板可為具有機械強度、熱穩定性、平坦表面及操作便利性且透明防水之玻璃或透明塑膠基板。第一電極形成材料可為高導電性材料，諸如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2 )、氧化鋅(ZnO)、Al、Ag或Mg等材料，且第一電極可為透明電極或反射電極。
可使用真空沉積方法、旋塗方法、鑄造方法或朗繆爾-布羅吉(Langmuir-Blodgett；LB)沉積方法於第一電極上形成電洞注入層(HIL)。
若HIL係使用真空沉積方法形成，則沉積條件可視HIL形成材料、目標層結構及熱特性而不同。就此而言，通常，沉積溫度可為100至500℃，真空度可為10-8 至10-3 托(torr)，沉積速率可為0.01至100/sec，且HIL厚度可為10至5μm。
若HIL係使用旋塗方法形成，則塗佈條件可視HIL形成材料、目標層結構及熱特性而不同。就此而言，通常，塗佈速率可為約2000rpm至5000rpm，且在塗佈之後移除所用溶劑時的熱處理溫度可為約80℃至200℃。
HIL形成材料可為上述由式1表示之雜環化合物。HIL形成材料亦可為任何已知之電洞注入材料。已知HIL形成材料之實例包括酞菁(phthalocyanine)化合物，諸如US 4,356,429中所揭示之銅酞菁；星爆型(starburst type)胺衍生物，諸如Advanced Material,6,第677頁(1994年)中所揭示之TCTA、m-MTDATA或m-MTDAPB；及可溶性導電聚合物，諸如聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)。
HIL厚度可為約100至10000，尤其100至1000。若HIL厚度小於100，則電洞注入特性會降級。另一方面，若HIL厚度大於10000，則驅動電壓會增大。
可使用任何已知方法(諸如真空沉積方法、旋塗方法、鑄造方法或LB沉積方法)於HIL上形成電洞傳輸層(HTL)。若HTL係使用真空沉積方法或旋塗方法形成，則沉積條件及塗佈條件可視HTL形成材料而不同。就此而言，沉積條件及塗佈條件可與關於HIL所述之條件幾乎相同。
HTL形成材料可為上述由式1表示之雜環化合物。HTL形成材料亦可為任何已知之HTL形成材料。已知的HTL形成材料之實例包括咔唑衍生物，諸如N-苯基咔唑或聚乙烯咔唑；及具有芳族稠合環之胺衍生物，諸如4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(α-NPD)。
HTL厚度可為約50至1000，尤其100至600。若HTL厚度小於50，則電洞傳輸特性會降級。另一方面，若HIL厚度大於1000，則驅動電壓會增大。
接著，可使用任何已知方法(諸如真空沉積方法、旋塗方法、鑄造方法或LB沉積方法)在HTL上形成發光層(EML)。若EML係使用真空沉積方法或旋塗方法形成，則沉積條件及塗佈條件可視EML形成材料而不同。就此而言，通常，沉積條件及塗佈條件可與關於HIL所述之條件幾乎相同。
EML可包含上述由式1表示之雜環化合物。特定而言，式1之雜環化合物可用作EML主體。EML可使用不同的已知發光材料(諸如已知主體及摻雜劑)形成。對於摻雜劑，已知螢光摻雜劑及已知磷光摻雜劑皆可用於形成EML。
主體實例包括Alq3 、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)及二苯乙烯基芳烴(distyrylarylene，DSA)。然而，主體不限於彼等材料。
關於摻雜劑，螢光摻雜劑之實例包括DPVBi、C-545T及DCJTB，且磷光摻雜劑之實例包括Ir(ppy)3 (其中ppy為苯基吡啶之縮寫)(綠色)、(4,6-F2ppy)2 Irpic(參見Chihaya Adachi等人,Appl. Phys. Lett .,79,2082-2084,2001)、由Covion公司所生產之TEB002、八乙基卟啉鉑(II)(PtOEP)、由式3表示之化合物(參見KR專利公開案第2005-0078472號)、Firpric及由UDC公司所生產之紅色磷光摻雜劑RD 61。然而，摻雜劑不限於彼等材料。
以100重量份之EML形成材料計(亦即，將主體及摻雜劑之總重量設定為100重量份)，摻雜劑之量可為0.1至20重量份，尤其0.5至12重量份。若摻雜劑之量低於0.1重量份，則摻雜劑添加效應不明顯。另一方面，若在磷光與螢光之情況下，摻雜劑之量大於20重量份，則會發生濃度淬滅現象。
EML厚度可為約100至約1000，較佳約200至約600。
當使用磷光摻雜劑形成EML時，可藉由在EML上形成電洞阻擋層(HBL)(圖1中未顯示)來防止三重態激子或電洞擴散進入ETL中。在此情況下，可利用的HBL形成材料不受限制且可選自已知的HBL形成材料。HBL形成材料之實例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、電洞阻擋材料(揭示於JP 11-329734(A1)中)、Balq及BCP。
HBL厚度可為約50至約1000，較佳約100至約300。
接著可使用任何已知方法(諸如真空沉積方法、旋塗方法或鑄造方法)形成電子傳輸層(ETL)。若ETL係使用真空沉積方法或旋塗方法形成，則沉積條件及塗佈條件可視ETL形成材料而不同。就此而言，沉積條件及塗佈條件通常可與關於HIL所述之條件幾乎相同。
ETL形成材料不受限制且可選自已知的ETL形成材料。ETL形成材料之實例包括喹啉衍生物，諸如參(8-羥基喹啉)鋁(Alq3 )或TAZ。
ETL厚度可為約100至約1000，較佳約100至約500。
此外，可於ETL上形成容許電子可容易地自陽極注入之電子注入層(EIL)。
EIL可使用任何已知的EIL形成材料(諸如LiF、NaCl、CsF、Li2 O或BaO)形成。EIL之沉積條件及塗佈條件可視EIL形成材料而不同。然而，通常，沉積條件及塗佈條件可與關於HIL所述之條件幾乎相同。
EIL厚度可為約1至100，尤其5至90。若EIL厚度小於1，則電子注入特性會降級。另一方面，若EIL厚度大於100，則驅動電壓會增大。
最後，使用真空沉積方法或濺鍍方法在EIL上形成第二電極。第二電極可起陰極或陽極之作用。第二電極可使用各自具有低功函數之金屬、合金、導電化合物或其混合物形成。此等材料之實例包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)及鎂-銀(Mg-Ag)。此外，為製造頂部發光型顯示裝置，可使用諸如ITO或IZO之透明材料形成第二電極。
根據本發明之具體實例之有機電致發光裝置可包括於不同類型之平板裝置(諸如被動矩陣有機發光顯示裝置或主動矩陣有機發光顯示裝置)中。特定而言，當根據本發明之具體實例之有機電致發光裝置用於主動矩陣有機發光顯示裝置中時，安置於基板側面上之第一電極可起像素電極之作用且可電連接至薄膜電晶體之源電極或汲電極。此外，根據本發明之具體實例之有機電致發光裝置亦可用於在相對側上包括螢幕之平板顯示裝置中。
下文中將詳細地描述由式1表示之雜環化合物的合成實施例及實施例。然而，本發明之具體實例不限於彼等實施例。
實施例
合成實施例1：化合物1之製備
化合物1係經由以下反應流程1中所示之反應路徑合成。
反應流程1
(1)中間物A之合成
將31.2g二溴聯苯(0.10莫耳)及43.2g二苯甲酮腙(0.22莫耳)溶於400ml甲苯中。接著，向該混合物中添加1.12g Pd(OAc)2 (5.0莫耳%)、2.6g膦配位體(5.5莫耳)及28.8g NaOtBu(0.30莫耳)，且在氮氣氛圍下，在回流的同時將所得混合物攪拌12小時。在使反應終止之後，在室溫下將二氯甲烷添加至反應溶液中且使用矽藻土過濾所得溶液。接著使用50ml乙醚萃取該溶液三次。經硫酸鎂使所收集之有機層脫水且蒸發溶劑以獲得殘餘物。藉由矽膠管柱層析法純化殘餘物，獲得4.21g(產率85%)白色固體中間物A。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)7.52-7.63(m,8H),7.46(d,4H),7.27-7.35(m,10H),7.12(d,4H);13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)190.8,133.2,132.5,130.5,129.8,129.3,128.2,128.0,127.2,126.5,113.3。
(2)中間物B之合成
將10.8g所製備之中間物A(20.0毫莫耳)及15.2g單水合對甲苯磺酸(80.0毫莫耳)添加至150ml甲乙酮中，且在氮氣氛圍下，在回流的同時將該混合物攪拌15小時。在使反應終止之後，將水添加至反應溶液中且使用150ml二氯甲烷萃取所得溶液三次。經硫酸鎂使所收集之有機層脫水且蒸發溶劑以獲得殘餘物。藉由矽膠管柱層析法純化殘餘物，獲得3.7g(產率65%)淺棕色固體中間物B。
1 H NMR(DMSO-d6 ,400MHz)δ(ppm)11.6(s,2H),7.23-7.45(m,6H),2.39,(s,3H),2.30(s,3H)；13 C NMR(DMSO-d6 ,100MHz)δ(ppm)127.5,126.7,122.7,122.3,121.5,120.6,116.7,109.9,11.1,8.9。
(3)化合物1之合成
將3.64g中間物B(12.0毫莫耳)、8.56g 4-溴苯基-二苯基胺(26.4毫莫耳)、220mg Pd2 dba3 (2.0莫耳%)、95mg膦配位體(2.0莫耳%)及3.46g NaOtBu(36.0毫莫耳)添加至80ml甲苯中，且接著在氮氣氛圍下，在回流的同時攪拌該混合物8小時。在使反應終止之後，將水添加至反應溶液中且使用200ml二氯甲烷萃取所得溶液兩次。經硫酸鎂使所收集之有機層脫水且蒸發溶劑以獲得殘餘物。藉由矽膠管柱層析法純化殘餘物，獲得6.0g(產率65%)白色固體化合物1。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)7.80(d,2H),7.74(d,2H),7.38-7.53(m,10H),7.1-7.27(m,18H),6.90(t,2H),2.34(s,6H),2.24(s,6H)；13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)147.9,147.6,136.5,135.3,134.1,133.5,129.2,128.5,126.4,126.1,124.3,122.1,122.0,116.6,109.6,107.5,11.0,8.9.127.5,126.7,122.7,122.3,121.5,120.6,116.7,109.9,11.1,8.9。
合成實施例2：化合物7之製備
化合物7係經由以下反應流程2中所示之反應路徑合成。
(1)中間物C之合成
將6.58g 1-萘基-苯基胺(30.0毫莫耳)及12.7g 4-溴碘苯(45.0毫莫耳)溶於150ml甲苯中。接著,將550mg Pd2 dba3 (2.0莫耳%)、300mg膦配位體(2.0莫耳%)及4.32g NaOtBu(45.0莫耳)添加至該混合物中，且在氮氣氛圍下，在回流的同時將所得混合物攪拌4小時。在使反應終止之後，在室溫下將水添加至反應溶液中且使用200ml二氯甲烷萃取所得溶液兩次。經硫酸鎂使所收集之有機層脫水且蒸發溶劑以獲得殘餘物。藉由矽膠管柱層析法純化殘餘物，獲得4.7g(產率42%)淡黃色固體中間物C。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)7.63(d,2H),7.01-7.30(m,8H),6.35-6.62(m,6H);13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)142.0,141.6,140.6,134.2,132.7,129.4,128.3,126.2,125.6,124.6,123.7,123.4,121.3,120.7,118.7,117.5,109.4。
(2)化合物7之合成
除了使用中間物C而非4-溴苯基-二苯基胺以外，使用與化合物1之合成中所用相同的方法合成化合物7(產率68%)。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)8.10(d,2H),7.91(d,2H),7.80(d,2H),7.74(d,2H),7.1-7.55(m,28H),6.90(t,2H),2.31(s,6H),2.21(s,6H);13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)147.7,147.4,143.2,136.5,135.3,134.7,133.4,131.4,131.2,129.2,129.0,128.5,128.4,127.4,126.8,126.5,126.4,126.2,124.1,122.4,122.3,121.4,121.3,116.4,109.7,107.8,11.2,8.9。
合成實施例3：化合物9之製備
化合物9係經由以下反應流程3中所示之反應路徑合成。
(1)中間物D之合成
使用類似於中間物C之合成中所用的方法合成中間物D(產率45%)。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)7.51-7.44(m,2H),7.01-7.23(m,8H),6.35-6.76(m,6H);13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)142.6,141.6,140.4,133.5,132.7,129.4,127.8,126.6,126.4,125.0,124.5,123.7,122.9,121.5,121.1,117.5,117.0,107.4。
(2)化合物9之合成
除了使用中間物D而非4-溴苯基-二苯基胺以外，使用與化合物1之合成中所用相同的方法合成化合物9(產率73%)。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)7.76-7.80(m,6H),7.65(d,2H),7.54(d,2H),7.20-7.46(m,28H),7.10(t,2H),2.37(s,6H),2.29(s,6H);13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)147.5,146.8,145.1,136.4,134.7,134.4,133.4,132.5,130.3,129.4,129.2,129.1,128.6,127.6,127.0,126.3,124.8,124.7,124.6,123.7,123.5,121.3,121.0,116,5,109.7,108.0,11.1,8.9。
合成實施例4：化合物18之製備
化合物18係經由以下反應流程4中所示之反應路徑合成。
(1)中間物E之合成
使用類似於中間物C之合成中所用的方法合成中間物E(產率52%)。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)7.18-7.48(m,16H),6.35-6.52(m,6H);13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)140.6,140.5,136.6,132.7,131.0,129.0,128.3,127.4,127.2,123.7,122.0,117.5。
(2)化合物18之合成
除了使用中間物E而非4-溴苯基-二苯基胺以外，使用與化合物1之合成中所用相同的方法合成化合物18(產率69%)。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)7.56-7.80(m,8H),7.42-7.50(m,8H),7.16-7.38(m,30H),7.06-7.10(m,4H),2.39(s,6H),2.30(s,6H);13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)146.5,145.4,138.4,134.2,133.4,132.5,130.3,129.5,129.1,129.0,128.4,127.3,126.3,124.2,124.0,123.2,121.2,116,4,109.3,108.2,11.1,9.0。
合成實施例5：化合物79之製備
化合物79係經由以下反應流程5中所示之反應路徑合成。
反應流程5
(1)中間物F之合成
將10.8g中間物A(20.0毫莫耳)、15.2g單水合對甲苯磺酸(80.0毫莫耳)及6.7g苯乙酮(50.0毫莫耳)添加至200ml乙醇中，且在氮氣氛圍下，在回流的同時將該混合物攪拌15小時。在使反應終止之後，將水添加至反應溶液中且使用150ml二氯甲烷萃取所得溶液三次。經硫酸鎂使所收集之有機層脫水且蒸發溶劑以獲得殘餘物。藉由矽膠管柱層析法純化殘餘物，獲得1.9g(產率67%)淺棕色固體中間物B。
1 H NMR(DMSO-d6 ,400MHz)δ(ppm)11.2(s,2H),7.43-7.48(m,4H),7.20-7.40(m,12H),2.30(s,6H);13 C NMR(DMSO-d6 ,100MHz)δ(ppm)136.5,135.0,132.2,130.4,129.2,128.5,124.3,123.2,119.9,119.5,112.2,10.8。
(2)化合物79之合成
除了分別使用中間物F及中間物C而非中間物B及4-溴苯基-二苯基胺以外，使用與化合物1之合成中所用相同的方法合成化合物79(產率71%)。
1 H NMR(CD2 Cl2 ,400MHz)δ(ppm)7.91-7.95(m,6H),7.81(d,2H),7.47-7.58(m,6H),7.28-7.44(m,16H),7.23(t,4H),6.96-7.10(m,14H)2.48(s,6H);13 C NMR(CD2 Cl2 ,100MHz)δ(ppm)132.2,132.1,131.1,130.7,129.6,129.2,128.6,128.5,127.9,127.3,127.1,126.7,126.5,126.4,126.2,124.1,122.4,122.3,122.2,121.5,117.9,110.5,9.5。
實施例1：有機電致發光裝置之製造
為製造陽極，將Corning 15Ω/cm2 (1200)ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm尺寸且接著在異丙醇及純水中作超音波處理，各自五分鐘，且接著藉由紫外線照射30分鐘及暴露於臭氧來清洗。將所得玻璃基板安裝於真空沉積裝置上。
接著在該玻璃基板上真空沉積由以下結構表示之4,4',4"-參[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(2-TNATA)以形成具有600厚度之電洞注入層，且接著將合成實施例1中所製備之化合物作為電洞傳輸化合物真空沉積於該電洞注入層上以形成具有300厚度之電洞傳輸層。
將已知之綠色螢光主體Alq3 及已知之綠色螢光摻雜劑C545T以98:2之重量比同時沉積於該電洞傳輸層上以形成具有300厚度之發光層。
接著將Alq3 沉積於該發光層上以形成具有300厚度之電子傳輸層，且接著將鹵化鹼金屬LiF沉積於該電子傳輸層上以形成具有10厚度之電子注入層，且將A1沉積於該電子注入層上以形成具有3000厚度之陰極，從而形成LiF/Al電極。從而完全製成一有機電致發光裝置。
該有機電致發光裝置在50mA/cm2 之電流密度下具有7.12V之驅動電壓且具有7,640cd/m2 之高發光度、(0.310,0.644)之色座標及15.28cd/A之發光效率。
實施例2：有機電致發光裝置之製造
除了使用化合物7而非化合物1形成電洞注入層以外，以與實施例1相同之方式製造有機電致發光裝置。
該有機電致發光裝置在50mA/cm2 之電流密度下具有6.98V之驅動電壓且具有8,891cd/m2 之高發光度、(0.310,0.643)之色座標及17.78cd/A之發光效率。
實施例3：有機電致發光裝置之製造
除了使用化合物9而非化合物1形成電洞注入層以外，以與實施例1相同之方式製造有機電致發光裝置。
該有機電致發光裝置在50mA/cm2 之電流密度下具有7.17V之驅動電壓且具有8,596cd/m2 之高發光度、(0.309,0.642)之色座標及17.19cd/A之發光效率。
實施例4：有機電致發光裝置之製造
除了使用化合物18而非化合物1形成電洞注入層以外，以與實施例1相同之方式製造有機電致發光裝置。
該有機電致發光裝置在50mA/cm2 之電流密度下具有7.472V之驅動電壓且具有7,472cd/m2 之高發光度、(0.310,0.642)之色座標及14.94cd/A之發光效率。
對照實施例1：有機電致發光裝置之製造
除了使用已知之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)而非化合物1形成電洞傳輸層以外，以與實施例1相同之方式製造有機電致發光裝置。
該有機電致發光裝置在50mA/cm2 之電流密度下具有7.45V之驅動電壓且具有6,102cd/m2 之高發光度、(0.309,0.642)之色座標及12.2cd/A之發光效率。
對於根據本發明之具體實例使用由式1表示之雜環化合物製造的有機電致發光裝置而言，驅動電壓比使用NPB時低。此外，根據本發明之具體實例使用由式1表示之雜環化合物製造的有機電致發光裝置具有明顯較高的效率且顯示優異的I-V-L特性。根據本發明之具體實例使用雜環化合物製得且具有優異之電洞注入能力及電洞傳輸能力的有機電致發光裝置具有低驅動電壓、高效率、高發光度及長壽命。
根據本發明之具體實例，由式1表示之雜環化合物具有優異的電特性及優異的電荷傳輸能力，且因此，式1之雜環化合物可用作適用於全彩色螢光及磷光有機發光裝置(諸如紅色、綠色、藍色及白色螢光及磷光有機發光裝置)之電洞注入材料、電洞傳輸材料及/或發光材料。當使用式1之雜環化合物來製造一有機電致發光裝置時，該有機電致發光裝置可具有高效率、低驅動電壓、高發光度及長壽命。
雖然已參考例示性具體實例詳盡地展示並描述了本發明之具體實例，但一般技術者應瞭解可對其中之形式及細節作出各種修改而不背離由以下申請專利範圍所界定之本發明之具體實例的精神及範疇。
本發明之具體實例之上述及其他特徵及優點可藉由參考隨附圖式詳細地描述其例示性具體實例而變得更顯而易見。
圖1為說明一項具體實例之有機發光裝置之結構的圖。

Claims (21)

  1. 一種由下式1表示之雜環化合物， 其中Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代或未經取代之C4 -C20 雜環基，或經取代或未經取代之C10 -C20 稠合多環基，且R1 及R2 各自獨立地為經取代或未經取代之C1 -C10 烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 烷氧基、氟、氰基、胺基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳基、經取代或未經取代之C6 -C20 芳氧基、經取代或未經取代之C4 -C20 雜環基，或經取代或未經取代之C10 -C20 稠合多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地選自由以下組成之群：苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯苯基、聯三苯基、茀基、咔唑基，及至少一個氫經選自由以下組成之群之取代基取代的彼等基團：C1 -C4 烷基、C1 -C5 烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基及鹵素原子。
  3. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地選自由以下組成之群：苯基、甲基苯基、氟苯基、氰基苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、咔唑基、茀基及芘基。
  4. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中R1 及R2 各自獨立地選自由以下組成之群：甲基、苯基、萘基、聯苯基、氟苯基、氰基苯基及甲基苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中Ar1 與Ar3 或Ar2 與Ar3 彼此結合形成環。
  6. 如申請專利範圍第5項之雜環化合物，其中Ar1 與Ar3 或Ar2 與Ar3 彼此結合形成咔唑基。
  7. 如申請專利範圍第1項之雜環化合物，其中式1係選自以下結構式：
  8. 一種有機電致發光裝置，包含：第一電極；第二電極；及插入於該第一電極與該第二電極之間的有機層，其中該 有機層包含如申請專利範圍第1項之雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機層包含如申請專利範圍第2項之雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機層包含如申請專利範圍第3項之雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機層包含如申請專利範圍第4項之雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機層包含如申請專利範圍第5項之雜環化合物。
  13. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機層包含如申請專利範圍第6項之雜環化合物。
  14. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機層包含如申請專利範圍第7項之雜環化合物。
  15. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機層為電洞注入層或電洞傳輸層。
  16. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機層為發光層。
  17. 如申請專利範圍第10項之有機電致發光裝置，其中該由式1表示之雜環化合物在該發光層中係用作螢光或磷光主體。
  18. 一種平板顯示裝置，其包含如申請專利範圍第8項之有機電致發光裝置，其中該有機電致發光裝置之該第一電極係電連接至薄膜電晶體之源電極或汲電極。
  19. 如申請專利範圍第18項之平板顯示裝置，其包含如 申請專利範圍第15項之有機電致發光裝置。
  20. 如申請專利範圍第18項之平板顯示裝置，其包含如申請專利範圍第16項之有機電致發光裝置。
  21. 如申請專利範圍第18項之平板顯示裝置，其包含如申請專利範圍第17項之有機電致發光裝置。
TW098126509A 2008-08-07 2009-08-06 雜環化合物及包含彼之有機電致發光裝置 TWI421242B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080077548A KR101022649B1 (ko) 2008-08-07 2008-08-07 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201006797A TW201006797A (en) 2010-02-16
TWI421242B true TWI421242B (zh) 2014-01-01

Family

ID=41652264

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW098126509A TWI421242B (zh) 2008-08-07 2009-08-06 雜環化合物及包含彼之有機電致發光裝置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US8247090B2 (zh)
KR (1) KR101022649B1 (zh)
TW (1) TWI421242B (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2476437B1 (en) 2006-08-11 2018-11-28 Life Sciences Research Partners VZW Immunogenic peptides and their use in immune disorders
WO2009101205A2 (en) 2008-02-14 2009-08-20 Life Sciences Research Partners Vzw Immunogenic control of tumours and tumour cells
GB0821913D0 (en) 2008-12-02 2009-01-07 Price & Co Antibacterial compounds
KR101137384B1 (ko) * 2009-08-28 2012-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
AU2011260097B2 (en) 2010-06-01 2015-01-22 Summit (Oxford) Limited Compounds for the treatment of clostridium difficile associated disease
WO2011151619A1 (en) * 2010-06-01 2011-12-08 Summit Corporation Plc Compounds for the treatment of clostridium difficile associated disease
KR102191022B1 (ko) * 2012-04-18 2020-12-14 에스에프씨 주식회사 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140073193A (ko) * 2012-12-06 2014-06-16 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
GB201309469D0 (en) 2013-05-28 2013-07-10 Imcyse Sa Detection of CD4+ T lymphocytes
KR20140142088A (ko) * 2013-06-03 2014-12-11 삼성디스플레이 주식회사 아릴 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
ES2723969T3 (es) 2014-06-19 2019-09-04 Merial Inc Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de indol, procedimientos y usos de las mismas
US9966537B2 (en) 2014-12-29 2018-05-08 Dow Global Technologies Llc Compositions with 2,3-disubstituted indoles as charge transport materials, and display devices fabricated therefrom
US10729791B2 (en) 2015-05-18 2020-08-04 Imcyse Sa Animal models for evaluating pharmaceutical compounds
CN105185812B (zh) * 2015-09-08 2017-12-22 京东方科技集团股份有限公司 Oled像素结构、显示基板及显示装置
ES2874077T3 (es) 2015-09-25 2021-11-04 Imcyse Sa Métodos y compuestos mejorados para eliminar respuestas inmunitarias a agentes terapéuticos
KR20180134935A (ko) 2016-04-19 2018-12-19 임시스 에스에이 신규 면역원성 CD1d 결합 펩티드

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070057250A1 (en) * 2003-11-21 2007-03-15 Canon Kabushiki Kaisha Light-emitting device, organic compound and display
TW200808688A (en) * 2006-08-10 2008-02-16 E Ray Optoelectronics Tech Co Novel amine compounds, their preparation processes and the organic electroluminescent devices using the same
TW200825057A (en) * 2006-12-06 2008-06-16 Chi Mei El Corp Compound containing a bezoimidazole ring and organic electroluminescent device using the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3503403B2 (ja) * 1997-03-17 2004-03-08 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US6465115B2 (en) * 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
EP1009043A3 (en) * 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6790539B2 (en) * 2002-07-19 2004-09-14 Lightronik Technology Inc. Organic electroluminescence element
US20100023029A1 (en) * 2008-07-23 2010-01-28 Bodyaesthetic Research Center, Inc. Mesh Device for Immediate Breast Construction and Uses Thereof

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070057250A1 (en) * 2003-11-21 2007-03-15 Canon Kabushiki Kaisha Light-emitting device, organic compound and display
TW200808688A (en) * 2006-08-10 2008-02-16 E Ray Optoelectronics Tech Co Novel amine compounds, their preparation processes and the organic electroluminescent devices using the same
TW200825057A (en) * 2006-12-06 2008-06-16 Chi Mei El Corp Compound containing a bezoimidazole ring and organic electroluminescent device using the same

Also Published As

Publication number Publication date
US20100033088A1 (en) 2010-02-11
KR20100018849A (ko) 2010-02-18
US8247090B2 (en) 2012-08-21
KR101022649B1 (ko) 2011-03-22
TW201006797A (en) 2010-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI421242B (zh) 雜環化合物及包含彼之有機電致發光裝置
JP5015182B2 (ja) 有機発光素子及びそれを備えた平板表示装置
JP4620079B2 (ja) シラニルアミン系化合物、その製造方法及びそれを含む有機膜を備えた有機発光素子
TWI397525B (zh) 以胺為主的化合物，包含該以胺為主的化合物之有機發光裝置，及包含該有機發光裝置的平板顯示裝置
JP4347831B2 (ja) フルオレン系化合物、及びそれを利用した有機電界発光素子
JP5211104B2 (ja) 有機発光素子
TWI478899B (zh) 含茀化合物及利用彼之有機發光裝置
US8043726B2 (en) Silanylamine-based compound and organic light emitting diode
TWI382972B (zh) 苯基咔唑化合物、含苯基咔唑化合物之有機發光元件及含該有機發光元件之平面顯示裝置
JP4264048B2 (ja) イミダゾール環含有化合物及びそれを利用した有機電界発光素子
JP2006176520A (ja) 有機電界発光素子用トリアリールアミン系化合物とその製造方法，および有機電界発光素子
KR20120033711A (ko) 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
KR102402220B1 (ko) 신규한 청색 형광 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
JP4787277B2 (ja) イミダゾピリミジン系化合物及びそれを含む有機膜を備えた有機発光素子
KR102387855B1 (ko) 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102423699B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102394380B1 (ko) 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20140081735A (ko) 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR100863906B1 (ko) 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기막을 구비한 유기발광 소자
KR102437956B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102659372B1 (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102394381B1 (ko) 신규한 정공주입·정공수송 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102390954B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20140091496A (ko) 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR100898073B1 (ko) 퀴녹살린 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees