TWI478899B - 含茀化合物及利用彼之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

含茀化合物及利用彼之有機發光裝置 【相關申請案之交互參照】
本申請案主張於2008年9月3日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第2008-86799號之權益，該揭露係以引用方式併入本文。
發明背景
本發明之態樣係關於含茀化合物及利用彼之有機電發光裝置，更具體而言，係關於具有優良的電特性及優良的電荷傳輸能力之含茀化合物以及利用彼之有機電發光裝置及包括該有機電發光裝置之平面顯示器。
電發光裝置為自發射類型顯示裝置且具有廣視角、高對比率與短反應時間。因為這樣的特性，電發光裝置正得到更多的注意。
電發光裝置一般分類成包括利用無機化合物之發射層的無機電發光裝置及包括利用有機化合物之發射層的有機電發光裝置。具體而言，有機電發光裝置具有比無機電發光裝置更高的發光特性、更低驅動電壓及更短反應速度。此外，有機電發光裝置還產生各種顏色。由於這些特性，更多針對有機電發光裝置之研究正在執行。一般而言，有機電發光裝置具有陽極/有機發射層/陰極之堆疊結構或當 電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電子注入層係進一步堆疊在陽極與發射層之間或發射層與陰極之間時，具有陽極/電洞傳輸層/有機發射層/陰極之堆疊結構或陽極/電洞傳輸層/有機發射層/電子傳輸層/陰極之堆疊結構。
同時，多苯基化合物或蒽衍生物係熟知作為電洞傳輸層形成材料(參見美國專利第6,596,415及6,465,115號)。然而，利用習知電洞注入層及/或電洞傳輸層形成材料之有機電發光裝置仍需要在壽命、效率及功率消耗方面有所改良。
本發明之態樣提供一種具有優良的電特性及優良的電荷傳輸能力之含茀化合物，該化合物係用作適合用於全彩螢光及磷光有機發光裝置，諸如紅色、綠色、藍色及白色螢光及磷光有機發光裝置之有機層形成材料。本發明之態樣亦提供一種具有高效率、低驅動電壓、高光度及長壽命之有機電發光裝置，其中該裝置結合利用該含茀化合物之有機層，以及包括該有機電發光裝置之平面顯示器。
本發明之一態樣提供一種由式1或式2表示之含茀化合物：<式1>
其中Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為C6-C20經取代或未取代芳基、C6-C20經取代或未取代芳氧基、C4-C20經取代或未取代雜環或C10-C20經取代或未取代非芳族縮合多環基；X為C6-C20經取代或未取代伸芳基、C4-C15經取代或未取代伸雜芳基或C10-C20經取代或未取代非芳族縮合多環基；且R1 及R2 各自獨立地為C1-C10經取代或未取代烷基、C6-C20芳基、C1-C10經取代或未取代烷氧基、氟基、氰基或胺基。
本發明之另一個態樣提供一種有機電發光裝置，其包括：第一電極；第二電極；及插入第一電極與第二電極之間的有機層，其中有機層包含描述於上之含茀化合物。根據本發明之具體實例，有機層可選自電洞注入層、電洞傳輸層或發射層。
本發明之另一個態樣提供一種平面顯示裝置，包括上述有機電發光裝置，其中有機電發光裝置的第一電極係電 連接至薄膜電晶體之源極(source electrode)或汲極(drain electrode)。
本發明之其他態樣及/或優點有部分將闡明於接下來的敘述中，而有部分將從敘述中明白或可從本發明之實施習得。
本發明的上述及/或其他態樣與優點將由下列具體實例之敘述連同附圖變得明白及更容易理解。
現將詳細地參照本發明之具體實例，其例子將例示說明於附圖中，其中各處同樣的參照數字指的是同樣的元件。具體實例係參考圖式描述於下以解釋本發明。
本發明之態樣係針對由式1或式2表示之化合物：；及
其中Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為C6-C20經取代或未取代芳基、C6-C20經取代或未取代芳氧基、C4-C20經取代或未取代雜環或C10-C20經取代或未取代非芳族縮合多環基；X為C6-C20經取代或未取代伸芳基、C4-C15經取代或未取代伸雜芳基或C10-C20經取代或未取代非芳族縮合多環基；且R1 及R2 各自獨立地為C1-C10經取代或未取代烷基、C6-C20芳基、C1-C10經取代或未取代烷氧基、氟基、氰基或胺基。
由式1或2表示之含茀化合物是具有不對稱核之不對稱胺化合物，該不對稱核具有伸苯基及茀基，其中茀基係鍵結至在不對稱胺化合物中的二個原子的任一個。由式1或2表示之含茀化合物因為引進萘基或蒽基而可具有高玻璃轉移溫度(Tg)或高熔點。因此，當電發光發生時，含茀化合物對發生於有機層中、有機層之間或有機層與金屬電極之間的焦耳熱具有高抗熱性以及在高溫環境下具有高耐久性。如上所述，使用該含茀化合物製造之有機電發光裝置在保存及操作期間具有高耐久性。
在式1及2中，Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地為經取代或未經取代C6-C20芳基、經取代或未經取代C4-C20雜芳基或C10-C20經取代或未取代非芳族縮合多環基。這些芳族取代基的碳數可為20或更少，因為當由式1或2表示之化合物的分子量太高時，沉積是困難的。
具體而言，Ar1 、Ar2 及Ar3 中的每一個可為苯基、低烷基苯基、低烷氧基苯基、氰苯基、苯氧基苯基、氟苯基、 萘基、低烷基萘基、低烷氧基萘基、氰萘基、鹵萘基、茀基、咔唑基、低烷基咔唑基、聯苯基、低烷基聯苯基、低烷氧基聯苯基或吡啶基。這些低烷基或烷氧基的碳數可為1至5。
更具體而言，Ar1 、Ar2 及Ar3 中的每一個可為選自苯基、萘基及聯苯基之芳基，其各自可為未經取代或經一、二或三個取代基取代的，具體而言為一個選自C1-C4烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺、苯氧基、苯基及鹵素中的取代基。
Ar1 、Ar2 及Ar3 的例子包括苯基、甲苯基、乙苯基、甲基聯苯基、乙基聯苯基、鄰、間及對氟苯基、二氯苯基、二氰苯基、三氟苯基、甲氧苯基、鄰、間及對甲苯基、2,4,6-三甲苯基、苯氧基苯基、(α,α-二甲苯)苯基、(N,N'-二甲基)胺苯基、(N,N'-二苯基)胺苯基、并環戊二烯基、萘基、甲基萘基、蒽基、薁基(azrenyl group)、并環庚三烯基(heptarenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、茀基、蒽醌基、菲基、三伸苯基、五苯基、六苯基及咔唑基。然而，Ar1 、Ar2 及Ar3 並不限於這些材料。舉例而言，Ar1 、Ar2 及Ar3 中的每一個可選自苯基、甲苯基、萘基及聯苯基。
在式1或2中，X可為C6-C20經取代或未取代伸芳基、C4-C15經取代或未取代伸雜芳基或C10-C20經取代或未取代非芳族縮合多環基。舉例而言，X可具有選自例示說明於式3之結構，但不限於此：【式3】
具體而言，X可具有選自例示說明於式4之結構，但不限於此：
在式1及2中，R1 及R2 各自獨立地為C1-C10經取代或未取代烷基、C6-C20芳基、C1-C10經取代或未取代烷氧基、鹵素、氰基或胺基。舉例而言，R1 及R2 中的每一個為C1-C10烷基或C6-C20芳基，具體而言，甲基或苯基。
關於式1及2，未取代烷基可為甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、戊基、異戊基、己基或其類似物。在這些烷基中，至少一個氫原子可經下列取代：鹵原子、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、硫酸或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烯基、C1-C10炔基、C6-C10芳基、C7-C10芳烷基、C4-C10雜芳基或C5-C10雜芳烷基。
關於式1及2，未取代烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧 基、苯氧基、環己氧基、萘氧基、異丙氧基及二苯氧基。在這些烷氧基中，至少一個氫原子可經與先前關於烷基所述的取代基取代。
關於式1及2，未取代芳基可單獨或結合使用，且其為具有至少一環之芳族碳環，其中當芳環之數為二或更多時，芳環可彼此懸垂或或縮合。在未取代芳基中，至少一個氫原子可經與先前關於烷基所述的取代基取代。
關於式1及2，未取代芳氧基的例子包括苯氧基，萘氧基及二苯氧基。在未取代之芳氧基中，至少一個氫原子可經與先前關於烷基所述的取代基取代。
關於式1及2，未取代雜芳基為單價單環或雙環芳族二價有機化合物，其具有由一、二或三個選自N、O、P與S之雜原子以及碳所組成的6-30個環原子。在雜芳基中，至少一個氫原子可經與先前關於烷基所述的取代基取代。雜芳基的例子包括吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、二唑基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、三基、咔唑基及吲哚基。
關於式1及2，未取代縮合多環基的例子包括并環戊二烯基、萘基、薁基、并環庚三烯基、苊基、蒽基、菲基、喹啉基、蒽醌基、茀基及咔唑基。在縮合多環基中，至少一個氫原子可經與先前關於烷基所述的取代基取代。
根據本發明之態樣由式1或2表示之含茀化合物的例子包括化合物1到198。然而，根據本發明之態樣由式1或2表示之含茀化合物可不限於這些化合物。
本發明之另一個態樣是針對有機電發光裝置，其包括第一電極、第二電極及插入第一電極與第二電極之間的有 機層，其中有機層包括由式1或2表示之含茀化合物。包括由式1或2表示之含茀化合物的有機層可為電洞注入層、電洞傳輸層或具有電洞注入能力與電洞傳輸能力的單一層。由式1或2表示之含茀化合物亦可為發射層。在此情況下，由式1或2表示之含茀化合物可被用作藍色、綠色或紅色螢光或磷光主體材料。
舉例而言，包括由式1或2表示之含茀化合物之有機層可為電洞傳輸層。同時，第一電極可為陽極且第二電極可為陰極，或相反地，第一電極可為陰極且第二電極可為陽極。
對有機電發光裝置而言，有機層可進一步包括選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發射層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層所組成群組之至少一層，且如果需要的話，這些層中的每一個可為雙層。舉例而言，根據本發明具體實例之有機電發光裝置包括第一電極/電洞注入層/發射層/第二電極之結構、第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/第二電極之結構或第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。有機電發光裝置亦可具有第一電極/具有電洞注入能力與電洞傳輸能力的單一層/發射層/電子傳輸層/第二電極之結構或第一電極/具有電洞注入能力與電洞傳輸能力的單一層/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。根據發明態樣之有機電發光裝置可應用於各種顯示裝置，諸如頂發射類型顯示裝置或底發射類型顯示裝 置。
以下，現將參照例示說明於圖1之有機電發光裝置的例子，更詳細地敘述製造根據本發明具體實例之有機電發光裝置的方法。例示說明於圖1之有機電發光裝置包括基板、第一電極(陽極)、電洞注入層、電洞傳輸層、發射層、電子傳輸層、電子注入層及第二電極(陰極)。
首先，第一電極可藉由將具有高功函數之第一電極形成材料沉積或濺鍍到基板上而形成。第一電極可為陽極。在本文中，基板可為用於習知有機電發光裝置之任何基板。舉例而言，基板可為具有機械強度、熱穩定度、平坦表面及操控方便性且係透明及防水的玻璃或透明塑膠基板。第一電極形成材料可為透明的導電材料，諸如銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、氧化錫(IV)(SnO2 )或氧化鋅(ZnO)。
然後，電洞注入層(HIL)可使用真空沉積法、旋轉塗布法、澆鑄法或Langmuir-Blodgett(LB)沉積法而在第一電極上形成。如果HIL係使用真空沉積法而形成，沉積條件可根據HIL形成材料、目標層結構及熱特性而不同。在這方面，一般而言，沉積溫度可為100至500℃，真空度可為10-8 至10-3 托，沉積速率可為0.01至100埃/秒及HIL的厚度可為10埃至5微米。
如果HIL係使用旋轉塗布法而形成，塗布條件可根據HIL形成材料、目標層結構及熱特性而不同。在這方面，一般而言，塗布速率可為約2000每分鐘轉数至5000每分鐘 轉数，及在塗布之後將已使用過的溶劑移除之熱處理溫度可為約80℃至200℃。
HIL形成材料可為上述之由式1或2表示之含茀化合物。HIL形成材料亦可為任何已知的電洞注入材料。已知的HIL形成材料的例子包括酞菁化合物(例如揭露於美國專利第4,356,429號之銅酞菁)、星爆型(star-burst type)胺衍生物(例如揭露於Advanced Material第6卷，第677頁(1994)之TCTA、間-MTDATA或間-MTDAPB)、可溶性導電性聚合物(例如聚苯胺/十二基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯基磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(PANI/CSA)或(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯基磺酸酯)(PANI/PSS)：
HIL之厚度可為約100埃至10000埃，具體而言，100埃至1000埃。若HIL之厚度小於100埃時，電洞注入特性可能退化。另一方面，若HIL之厚度大於10000埃時，驅動電壓可能增加。
電洞傳輸層(HTL)可藉由任何已知方法，諸如真空沉積法、旋轉塗布法、澆鑄法、或LB沉積法在HIL上形成。當HTL係使用真空沉積法或旋轉塗布法形成時，沉積條件和塗布條件可根據HTL形成材料而不同。在這方面，沉積條件和塗布條件可與上述有關形成HIL之條件相同或相似。
HTL形成材料可為上述由式1或2表示之含茀化合物。HTL形成材料亦可為任何已知的HTL形成材料。已知的HTL形成材料的例子包括咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑等等)、及具有芳族縮合環之胺衍生物(例如N,N’-雙-(1-萘基)-N,N’-雙-(1,1’-聯苯)-4,4’二胺(NPB)、N,N’-雙(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4’-二胺(TPD)或N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基苄啶(benzydine)(α-NPD)：
HTL之厚度可為約50埃至1000埃，具體而言，100埃 至600埃。若HTL之厚度小於50埃時，電洞傳輸特性可能退化。另一方面，若HTL之厚度大於1000埃時，驅動電壓可能增加。
然後，發射層(EML)可使用任何已知方法，諸如真空沉積、旋轉塗布法、澆鑄法、或LB沉積法在HIL上形成。當EML係使用真空沉積法或旋轉塗布法形成時，沉積條件和塗布條件可根據EML形成材料而不同。在這方面，沉積條件和塗布條件可與上述有關形成HIL之條件相同或相似。
EML可包括由上述式1或2表示之含茀化合物。舉例而言，由上述式1或2表示之含茀化合物可用作EML的主體。EML可使用各種已知的發光材料形成，諸如已知的主體及摻雜劑。對摻雜劑而言，所有已知螢光摻雜劑及已知磷光摻雜劑皆可用來形成EML。主體的例子包括Alq3 、4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)、聚(正乙烯基咔唑)(PVK)及二苯乙烯基伸芳基(distyrylarylene)(DSA)。然而，主體並不限於這些材料。
關於摻雜劑，螢光摻雜劑的例子包括DPVBi、C-545T及DCJTB，磷光摻雜劑的例子包括Ir(ppy)3 ，其中ppy是苯基吡啶的縮寫(綠色)，(4,6-F2ppy)2 Irpic(參見Chihaya Adachi等人，Appl.Phys.Lett. ,79,2082-2084,2001)、TEB002(在美國可得自附屬於Merck KgaA之EMD Chemicals,Inc.)、八乙基卟啉鉑(II)(PtOEP)、由式5表示之化合物(參見韓國專利公開案第2005-0078472號)、Firpic及RD 61，其為由UDC Co生產之紅色磷光摻雜劑。然而， 摻雜劑並不限於這些材料。
以100重量份之EML形成材料計，摻雜劑之量可為0.1至20重量份，具體而言，0.5至12重量份(亦即，主體與摻雜劑的總重量設定在100重量份)。如果摻雜劑之量小於0.1重量份時，則摻雜劑添加效果是可以忽略的。另一方面，如果摻雜劑之量大於20重量份，則在磷光及螢光的情況下，都可發生濃度猝滅。
EML之厚度可為約100埃至1000埃，具體而言200埃至600埃。若發射層之厚度小於100埃時，發光特性可能退化。另一方面，若發射層之厚度大於1000埃時，驅動電壓可能增加。
當EML係使用磷光摻雜劑形成時，則可藉由在HTL與EML之間形成電洞阻擋層(HBL)以防止三重激子或電洞擴散進入電子傳輸層(ETL)。在此情況下，可得的HBL形成材料未受限制且可係選自已知的HBL形成材料。HBL形成材料的例子包括二唑衍生物、三唑衍生物、啡啉衍生物、揭露於JP 11-329734(A1)之電洞阻擋材料、Balq和BCP。
HBL之厚度可為約50埃至1000埃，具體而言，100埃至300埃。若電洞阻擋層之厚度小於50埃時，電洞阻擋特性可能退化。另一方面，若電洞阻擋層之厚度大於1000埃時，驅動電壓可能增加。
然後，電子傳輸層(ETL)可使用任何已知方法，諸如真空沉積、旋轉塗布法或澆鑄法形成。當ETL係使用真空沉積法或旋轉塗布法形成時，沉積條件和塗布條件可根據ETL形成材料而不同。在這方面，沉積條件和塗布條件可與上述有關形成HIL之條件相同或相似。ETL形成材料並未受限及可選自已知的ETL形成材料。ETL形成材料的例子包括喹啉衍生物，諸如參(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum(Alq3))或TAZ。
ETL之厚度可為約100埃至1000埃，具體而言，100埃至500埃。若ETL之厚度小於100埃時，電子傳輸特性可能退化。另一方面，若ETL之厚度大於1000埃時，驅動電壓可能增加。
此外，由允許電子容易地從陽極被注入的電子注入層(EIL)可在ETL上形成。EIL可使用已知EIL形成材料形成，諸如LiF、NaCl、CsF、Li2 O或BaO。EIL的沉積條件和塗布條件可根據EIL形成材料而不同。然而，一般而言，沉積條件和塗布條件可與上述有關形成HIL之條件相同或相似。
EIL之厚度可為約1埃至100埃，具體而言，5埃至90埃。若EIL之厚度小於1埃，電子注入特性可能退化。另 一方面，若EIL之厚度大於100埃，驅動電壓可能增加。
然後第二電極係使用真空沉積法或濺鍍法在EIL上形成。第二電極可用作陰極或陽極。第二電極可使用金屬、合金或導電化合物或其任何混合物而形成，其中的每一個具有低功函數。該材料的例子包括鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)及鎂-銀(Mg-Ag)。此外，為產生頂發射類型顯示裝置，第二電極可使用透明材料形成，諸如ITO或IZO。
根據本發明之有機電發光裝置可被包括於各種類型的平面裝置，諸如被動矩陣式有機發光顯示裝置或主動矩陣式有機發光顯示裝置。具體而言，當根據本發明之態樣的有機電發光裝置係用於主動矩陣式有機發光顯示裝置時，配置在基板側的第一電極可用作像素電極且可被電連接至薄膜電晶體的源極或汲極。此外，根據本發明之態樣的有機電發光裝置亦可用於包括在相反側上之螢幕的平面顯示器。
根據本發明之由式1或2表示之含茀化合物的合成實施例及實施例將詳述於下。然而，本發明將不限於這些實施例。
<實施例> 合成實施例1：化合物1的製造
化合物1係經由例示說明於反應流程1之反應途徑合成。
<反應流程1>
(1)中間物A之合成
將20.7克(100毫莫耳)1-溴萘溶解於300毫升二氯甲烷中及冷卻至-30℃之溫度。藉由將2.56克(50毫莫耳)溴溶解於30毫升二氯甲烷而製備之溶液被冷卻至-30℃之溫度，然後緩慢添加至反應溶液中。在添加完成之後，將所產生的溶液無暴露於光下放在-30℃下的冷凍機中72小時。然後將10%硫代硫酸鈉水溶液添加到所產生的反應溶液中，然後收集有機層。使收集的有機層在硫酸鎂上脫水及將其中所包含之任何溶劑蒸發。以二乙醚與正己烷將殘留物再結晶，產生24.3克(產率85%)中間物A。中間物A是白色固體。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.26-8.24(m,2H),7.66-7.63(m,4H)。
(2)中間物B之合成
將14.3克(50毫莫耳)中間物A溶解於150毫升二乙醚中及然後在-78℃之溫度下將正丁基鋰(20毫升，2.5M於己烷中)添加到其中。使混合物在該溫度下攪拌30分鐘。然後，溫度係緩慢地增加到室溫。將所產生的混合物溶液靜置30分鐘。然後藉由將23毫升(100毫莫耳)三異丙基硼酸酯溶解於50毫升二乙醚中而製備之溶液被維持在-78℃之溫度下及然後將所產生的溶液緩慢地添加到其中。使反應溶液在室溫下攪拌5小時及然後將1N HCl溶液添加到其中。然後以二乙醚(200毫升)將所產生的溶液萃取三次。得到的二乙醚層係在MgSO4 上脫水，然後在減壓下乾燥產生預產物。使用正己烷將預產物再結晶，產生9.6克(產率77%)中間物B。中間物B是白色固體。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.05(d,1H),7.85(d,1H),7.73(m,4H),7.35(s,2H)。
(3)中間物C之合成
將7.53克(30毫莫耳)中間物B、15克(60毫莫耳)4-碘硝苯、1.7克(1.5毫莫耳)Pd(PPh3 )4 及20克(150毫莫耳)K2 CO3 溶解於100毫升THF/H2 O(2：1)混合溶劑中，然後在80℃下攪拌5小時。以200毫升二乙醚萃取反應溶液三次，然後將收集的有機層在硫酸鎂上脫水及將其中所包含之任何溶劑蒸發。以二氯甲烷及正己烷將殘留物再結晶，產生7.68克(產率78%)中間物C。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.14(d,1H),8.10-8.06(m,2H),7.86(d,1H), 7.81-7.71(m,2H),7.66(d,1H),7.58-7.53(m,3H)。
(4)中間物D之合成
將5克(15.2毫莫耳)中間物C、4克(18.2毫莫耳)1-萘苯胺、2.2克(23毫莫耳)t-BuONa、0.28克(0.3毫莫耳)Pd2 (dba)3 及0.061克(0.3毫莫耳)P(t-Bu)3 溶解於500毫升甲苯中，然後使混合物在90℃下攪拌3小時。在反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，然後以蒸餾水及50毫升二乙醚萃取三次。收集的有機層係在硫酸鎂上脫水及將其中所包含的任何溶劑蒸發。將殘留物分離及藉由矽凝膠管柱層析法精製，產生4.6克(產率65%)中間物D。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.49(dd,1H),8.10-8.06(dd,3H),7.85(dd,1H),7.67-7.27(m,13H),6.64-6.60(m,1H),6.10(d,1H),5.65(dd,2H)。
(5)中間物E之合成
將189毫克(1毫莫耳)SnCl2 與小量HCl添加到藉由將4.6克(10毫莫耳)中間物D溶解於20毫升乙酸與10毫升甲醇而製備之溶液中，將混合物在80℃下攪拌5小時。在反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，然後以蒸餾水及50毫升二乙醚萃取三次。將收集的有機層在硫酸鎂上脫水，將其中所包含之任何溶劑蒸發。將殘留物分離及藉由矽凝膠管柱層析法精製，產生3.88克(產率89%)中間物E。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.49(dd,1H),8.04(d,1H),7.85(dd,1H),7.65-7.27(m,13H),6.70-6.60(m,3H),6.10(dd,1H),5.65(dd,2H),5.48(s,2H)。
(6)中間物F之合成
將4.4克(10毫莫耳)中間物E、1.05毫升(10毫莫耳)溴苯、1.4克(15毫莫耳)t-BuONa、0.18克(0.2毫莫耳)Pd2 (dba)3 及0.04克(0.2毫莫耳)P(t-Bu)3 溶解於40毫升甲苯中，然後使混合物在90℃下攪拌三小時。在反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，然後以蒸餾水與40毫升二乙醚萃取三次。將收集的有機層在硫酸鎂上脫水，將其中所包含之任何溶劑蒸發。將殘留物分離及藉由矽凝膠管柱層析法精製，產生3.07克(產率60%)中間物F。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.49(dd,1H),8.05(d,1H),7.85(dd,1H),7.63-7.25(m,15H),7.12(d,2H),6.90-6.60(m,4H),6.10(dd,1H),5.65(d,2H),5.51(s,NH)。
(7)化合物1之合成
將5.1克(10毫莫耳)中間物F、3.0克(11毫莫耳)2-溴-9,9-二甲基-茀、1.4克(15毫莫耳)t-BuONa、0.18克(0.2毫莫耳)Pd2 (dba)3 及0.04克(0.2毫莫耳)P(t-Bu)3 溶解於40毫升甲苯中，使混合物在90℃下攪拌3小時。在反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫，然後以蒸餾水與40毫升二乙醚萃取三次。使收集的有機層在硫酸鎂上脫水，將其中所包含之任何溶劑蒸發。將殘留物分離及藉由矽凝膠管柱層析法精製，產生6.2克(產率88%)化合物1。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.48(dd,1H),8.20(dd,1H),7.97(dd,1H),7.84(d,1H),7.68(d,1H),7.65-7.15(m,18H),6.95(t,1H),6.62(m,2H),6.43-6.39(m,2H),6.33(dd,1H),6.10(d, 1H),5.68-5.63(m,4H),1.85(s,6H)。
合成實施例2：化合物8的製造
化合物8係經由例示說明於反應流程2之反應途徑合成：
(8)中間物G之合成
中間物G(產率：62%)係以如同合成中間物D之相同方式合成，除了使用雙聯苯-4-胺取代萘苯胺之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.10-8.06(m,3H),7.76-7.73(m,4H),7.68-7.60(m,8H),7.54(d,1H),7.43-7.29(m,8H),6.45-6.41(m,4H)。
(9)中間物H之合成
中間物H(產率：90%)係以如同合成中間物E之相同方式合成，除了使用中間物G取代中間物D之外。1 H NMR (CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.04(d,1H),7.76-7.60(m,10H),7.54(dd,1H),7.41-7.29(m,10H),6.70-6.66(m,2H),6.45-6.41(m,4H),5.48(s,NH)。
(10)中間物I之合成
中間物I(產率：63%)係以如同合成中間物F之相同方式合成，除了使用中間物H取代中間物E之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.05(d,1H),7.76-7.10(m,25H),6.88(t,1H),6.79-6.75(m,2H),6.45-6.41(m,4H),5.51(s,NH)。
(11)化合物8之合成
化合物8(產率：60%)係以如同合成化合物1之相同方式合成，除了使用中間物I取代中間物F之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.21(d,1H),7.98(d,1H),7.76-7.14(m,27H),6.97-6.93(m,1H),6.64-6.59(m,1H),6.45-6.32(m,7H),5.68-5.66(m,2H),1.85(s,6H)。
合成實施例3：化合物17的製造
化合物17係經由例示說明於反應流程3之反應途徑合成：<反應流程3>
(12)中間物J之合成
中間物J(產率：58%)係以如同合成中間物I之相同方式合成，除了使用1-溴萘取代溴苯之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.41(dd,1H),8.05(d,1H),7.75-7.13(m,27H),6.77-6.73(m,2H),6.45-6.41(m,4H),5.91(s,NH)。
(13)化合物17之合成
化合物17(產率：53%)係以如同合成化合物8之相同方式合成，除了使用中間物J取代中間物I之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.50(dd,1H),8.21(d,1H),7.98(d,1H),7.84(dd,1H),7.76-7.20(m,28H),7.13(d,1H),6.97-6.93(m,1H),6.45-6.36(m,6H),6.31(dd,1H),6.10(dd,1H),1.65(s,6H)。
合成實施例4：化合物35的製造
化合物35係經由例示說明於反應流程4之反應途徑合 成：
(14)中間物K之合成
將14.3克(50毫莫耳)1,5-二溴萘溶解於150毫升二乙醚，然後將正丁基鋰(20毫升，2.5M己烷溶液)在-78℃下添加到其中。使混合物攪拌30分鐘，然後使溫度緩慢地增加到室溫。將所產生的混合物溶液靜置30分鐘。然後當將藉由將23毫升(100毫莫耳)三異丙基硼酸酯溶解於50毫升二乙醚而製備之溶液維持在-78℃之溫度下時，將混合物溶液緩慢地添加到其中。將所產生的混合物在室溫下攪拌5小時，然後將1N HCl溶液添加到其中，以二乙醚(200毫升)將溶液洗滌三次。使經洗滌之二乙醚層在MgSO4 上脫水及在減 壓下乾燥而製備產物。將產物再結晶，產生9.15克(產率73%)中間物K。中間物K是白色固體。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.06-8.01(m,2H),7.85(dd,1H),7.65(dd,1H),7.52-7.48(t,1H),7.35(s,1H),7.20(t,1H)。
(15)中間物L之合成
將7.53克(30毫莫耳)中間物K、15克(60毫莫耳)4-碘硝苯、1.7克(1.5毫莫耳)Pd(PPh3 )4 與20克(150毫莫耳)K2 CO3 溶解於100毫升混合溶劑THF/H2 O(2：1)中，然後使混合物在80℃下攪拌5小時。以200毫升二乙醚將反應溶液萃取三次，然後使收集的有機層在硫酸鎂上脫水及將其中所包含之任何溶劑蒸發。以二氯甲烷與正己烷將殘留物再結晶，產生7.09克(產率72%)中間物L。1H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.14(d,1H),8.10-8.06(m,2H),7.94(dd,1H),7.77(dd,1H),7.66(d,1H),7.58-7.54(m,2H),7.45(t,1H),7.22(t,1H)。
(16)中間物M之合成
中間物M(產率：58%)係以如同合成中間物G之相同方式合成，除了使用中間物L取代中間物C之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.52(dd,1H),8.19(d,1H),8.10-8.06(m,2H),7.76-7.29(m,19H),6.45-6.41(m,4H),6.18(dd,1H)。
(17)中間物N之合成
中間物N(產率：92%)係以如同合成中間物H之相同方式合成，除了使用中間物M取代中間物G之外。1 H NMR (CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.52(dd,1H),8.19(d,1H),7.76-7.29(m,19H),6.70-6.66(m,2H),6.45-6.41(m,4H),6.18(dd,1H),5.48(s,NH)。
(18)中間物O之合成
中間物O(產率：60%)係以如同合成中間物J之相同方式合成，除了使用中間物N取代中間物H之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.52(dd,1H),8.41(dd,1H),8.19(d,1H),7.75-7.13(m,25H),6.77-6.73(m,2H),6.45-6.41(m,4H),6.18(dd,1H),5.91(s,NH)。
(19)化合物35之合成
化合物35(產率：64%)係以如同合成化合物1之相同方式合成，除了使用中間物O取代中間物F之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.53-8.48(m,2H),8.19(d,1H),7.98(d,1H),7.86-7.12(m,28H),6.97-6.93(m,1H),6.45-6.36(m,6H),6.31(dd,1H),6.18(dd,1H),6.11(dd,1H),1.85(s,6H)。
合成實施例5：化合物53的製造
化合物53係經由例示說明於反應流程5之反應途徑合成：<反應流程5>
(20)中間物P之合成
將9.03克(30毫莫耳)10-溴蒽-9-硼酸、15克(60毫莫耳)4-碘硝苯、1.7克(1.5毫莫耳)Pd(PPh3 )4 及20克(150毫莫耳)K2 CO3 溶解於100毫升混合溶劑THF/H2 O(2：1)中，然後使混合物在80℃下攪拌5小時。以200毫升二乙醚萃取反應溶液三次，使收集的有機層在硫酸鎂上脫水及將其中所包含之任何溶劑蒸發。以二氯甲烷與正己烷將殘留物再結晶，產生7.15克(產率63%)中間物P。1H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.07-7.94(m,6H),7.62-7.58(m,2H),7.55-7.48(m,4H)。
(21)中間物Q之合成
中間物Q(產率：60%)係以如同合成中間物G之相同方式合成，除了使用中間物P取代中間物C之外。1 H NMR (CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.56-8.53(m,2H),8.07-8.03(m,4H),7.76-7.53(m,12H),7.40-7.23(m,8H),6.42-6.38(m,4H)。
(22)中間物R之合成
中間物R(產率：90%)係以如同合成中間物H之相同方式合成，除了使用中間物Q取代中間物G之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.56-8.53(m,2H),8.04(d,2H),7.76-7.23(m,20H),6.68-6.64(m,2H),6.42-6.38(m,4H),5.48(s,NH)。
(23)中間物S之合成
中間物S(產率：55%)係以如同合成中間物J之相同方式合成，除了使用中間物R取代中間物H之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.56-8.53(m,2H),8.41(dd,1H),8.05-8.03(m,2H),7.76-7.13(m,26H),6.74-6.70(m,2H),6.42-6.38(m,4H),5.91(s,NH)。
(24)化合物53之合成
化合物53(產率：61%)係以如同合成化合物1之相同方式合成，除了使用中間物S取代中間物F之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.56-8.53(m,2H),8.50(dd,1H),8.04(d,2H),7.98(d,1H),7.85(dd,1H),7.76-7.12(m,28H),6.97-6.93(m,1H),6.42-6.29(m,7H),6.11(dd,1H),1.95(s,6H)，
合成實施例6：化合物125的製造
化合物125係經由例示說明於反應流程6之反應途徑 合成：
(25)中間物T之合成
將8.2克(30毫莫耳)2-溴-9,9-二甲基茀、6.44克(45毫莫耳)1-胺萘、4.3克(45毫莫耳)t-BuONa、0.55克(0.6毫莫耳)Pd2 (dba)3 、0.12克(0.6毫莫耳)P(t-Bu)3 溶解於100毫升甲苯中，然後使混合物在90℃下攪拌3小時。在反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫及以蒸餾水與100毫升二乙醚萃取三次。使收集的有機層在硫酸鎂上脫水及將含在其中之溶劑蒸發。將殘留物分離及藉由矽凝膠管柱層析法精製，產生8.55克(產率85%)中間物T。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.41(dd,1H),7.82(d,1H),7.72(d,1H),7.59-7.36(m,5H),7.24-7.09(m,4H),6.97-6.93(m,1H),6.55(dd,1H),5.83(s,NH),1.85(s,6H)。
(26)中間物U之合成
中間物U(產率：63%)係藉由以合成中間物G之方法的類似方式使中間物C與中間物T反應而合成。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.49(dd,1H),8.10-8.06(m,3H),7.98(dd,1H),7.85(dd,1H),7.69-7.31(m,13H),7.24-7.20(m,1H),7.11(dd,1H),6.97-6.93(m,1H),6.29(dd,1H),6.08(dd,1H),1.05(s,6H)。
(27)中間物V之合成
中間物V(產率：92%)係以如同合成中間物H之相同方式合成，除了使用中間物U取代中間物G之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.49(dd,1H),8.04(d,1H),7.98(d,1H),7.85(dd,1H),7.69-7.31(m,13H),7.24-7.20(m,1H),7.11(d,1H),6.97-6.93(m,1H),6.70-6.66(m,2H),6.29(dd,1H),6.08(dd,1H),5.48(s,NH),1.85(s,6H)。
(28)化合物125之合成
將6.04克(10毫莫耳)中間物V、5.13克(22毫莫耳)4-溴聯苯、2.8克(30毫莫耳)t-BuONa、0.36克(0.4毫莫耳)Pd2 (dba)3 及0.08克(0.4毫莫耳)P(t-Bu)3 溶解於50毫升甲苯中，然後使混合物在90℃下攪拌3小時。在反應完成後，將反應溶液冷卻至室溫及以蒸餾水與100毫升二乙醚萃取三次。使收集的有機層在硫酸鎂上脫水及將其中所包含之任何溶劑蒸發。將殘留物分離及藉由矽凝膠管柱層析法精製，產生5.57克(產率65%)化合物125。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.49(dd,1H),8.20(d,1H),7.98(d,1H),7.85(dd,1H),7.76-7.29(m,27H),7.24-7.20(m,1H), 7.11(d,1H),6.97-6.93(m,1H),6.47-6.41(m,6H),6.29(dd,1H),6.08(dd,1H),1.85(s,6H)。
合成實施例7：化合物152的製造
化合物152係經由例示說明於反應流程7之反應途徑合成：
(29)中間物W之合成
中間物W(產率：90%)係以如同合成中間物T之相同方式合成，除了使用苯胺取代胺萘之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-7.82(d,1H),7.54-7.49(m,2H),7.27-7.21(m,3H),7.12-7.08(m,3H),6.97-6.93(m,1H),6.90-6.86(m,1H),6.59-6.56(m,1H),5.44(NH),1.85(s,6H)。
(30)中間物X之合成
中間物X(產率：60%)係藉由以合成中間物U之方法的類似方式使中間物P與中間物W反應而合成。1 H NMR (CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.65-8.53(m,2H),8.07-7.96(m,5H),7.72-7.67(m,3H),7.58-7.53(m,3H),7.32-7.20(m,5H),7.11(d,1H),6.97-6.93(m,1H),6.64-6.59(m,1H),6.29(dd,1H),5.63(dd,2H),1.85(s,6H)。
(31)中間物Y之合成
中間物Y(產率：87%)係以如同合成中間物V之相同方式合成，除了使用中間物X取代中間物U之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.56-8.53(m,2H),8.04(d,2H),7.98(d,1H),7.68(d,1H),7.58-7.20(m,10H),7.11(d,1H),6.97-6.93(m,1H),6.68-6.59(m,3H),6.28(dd,1H),5.63(dd,2H),5.48(s,NH),1.85(s,6H)。
(32)化合物152之合成
化合物152(產率：55%)係以如同合成化合物125之相同方式合成，除了使用中間物Y取代中間物V之外。1 H NMR(CDCl3 ,400MHz)δ(ppm)-8.56-8.53(m,2H),8.04(d,2H),7.98(d,1H),7.76-7.20(m,25H),7.11(d,1H),6.97-6.93(m,1H),6.64-6.59(m,1H),6.47-6.38(m,6H),6.29(dd,1H),5.64-5.61(m,2H),1.85(s,6H)。
實施例1：有機電發光裝置之製造
作為陽極，將15Ω/公分2 (1200埃)ITO玻璃基板(由康寧(corning)公司製造)切割成50毫米x 50毫米x 0.7毫米尺寸，然後用異丙醇及純水各超音波洗滌5分鐘，且隨後在紫外光下照射基板30分鐘且使其暴露於臭氧中而洗滌。然後將所產生之玻璃基板安裝於真空沈積設備中。將已知 作為電洞注入材料之2-TNATA真空沉積在玻璃基板上以形成具有600埃厚度之電洞注入層，然後將作為電洞傳輸化合物之化合物1真空沉積以形成具有300埃厚度之電洞傳輸層。
將已知綠色螢光主體Alq3 及已知綠色螢光摻雜劑C545T以98：2之重量比同時沈積於電洞傳輸層上以形成厚度為300埃之發射層。然後將Alq3 於該發射層上沈積以形成具有300埃厚度之電子傳輸層。然後將鹵化鹼金屬LiF於電子傳輸層上沈積以形成具有10埃厚度之電子注入層，然後將Al真空沈積以形成具有3000埃厚度之陰極，藉此形成LiF/Al電極。從而完成有機電發光裝置之製造。在50毫安/公分2 之電流密度下，有機電發光裝置具有6.52伏特之驅動電壓，7,411cd/米2 之高光度，(0.310,0.644)之色彩座標及14.82cd/A之發光效率。
實施例2：有機電發光裝置之製造
有機電發光裝置係以如同於實施例1之相同方式製造，除了使用化合物8取代化合物1形成電洞傳輸層之外。在50毫安/公分2 之電流密度下，有機電發光裝置具有6.67伏特之驅動電壓，7,898cd/米2 之高光度，(0.309,0.641)之色 彩座標及15.8cd/A之發光效率。
實施例3：有機電發光裝置之製造
有機電發光裝置係以如同於實施例1之相同方式製造，除了使用化合物17取代化合物1形成電洞傳輸層之外。在50毫安/公分2 之電流密度下，有機電發光裝置具有6.75伏特之驅動電壓，7,506cd/米2 之高光度，(0.309,0.643)之色彩座標及15.01cd/A之發光效率。
實施例4：有機電發光裝置之製造
有機電發光裝置係以如同於實施例1之相同方式製造，除了使用化合物35取代化合物1形成電洞傳輸層之外。在50毫安/公分2 之電流密度下，有機電發光裝置具有6.45伏特之驅動電壓，6,861cd/米2 之高光度，(0.311,0.644)之色彩座標及13.72cd/A之發光效率。
實施例5：有機電發光裝置之製造
有機電發光裝置係以如同於實施例1之相同方式製造，除了使用化合物53取代化合物1形成電洞傳輸層之外。在50毫安/公分2 之電流密度下，有機電發光裝置具有6.72伏特之驅動電壓，7,544cd/米2 之高光度，(0.310,0.643)之色彩座標及15.09cd/A之發光效率。
實施例6：有機電發光裝置之製造
有機電發光裝置係以如同於實施例1之相同方式製造，除了使用化合物125取代化合物1形成電洞傳輸層之外。在50毫安/公分2 之電流密度下，有機電發光裝置具有6.43伏特之驅動電壓，7,883cd/米2 之高光度，(0.309,0.641)之 色彩座標及15.77cd/A之發光效率。
實施例7：有機電發光裝置之製造
有機電發光裝置係以如同於實施例1之相同方式製造，除了使用化合物152取代化合物1形成電洞傳輸層之外。在100毫安/公分2 之電流密度下，有機電發光裝置具有6.92伏特之驅動電壓，8,770cd/米2 之高光度，(0.310,0.642)之色彩座標及17.54cd/A之發光效率。
比較實施例1
以與實施例1相同之方式製造有機電發光裝置，除了使用已知材料N,N’-雙-(1-萘基)-N,N’-雙-(1,1’-聯苯)-4,4’二胺(NPB)取代實施例1形成電洞傳輸層之外。在50毫安/公分2 之電流密度下，有機電發光裝置具有7.45伏特之驅動電壓，6,102cd/米2 之高光度，(0.309,0.642)之色彩座標及12.2cd/A之發光效率。
根據本發明之態樣使用由式1或式2表示之化合物製造之有機電發光裝置作為電洞傳輸材料具有比使用已知材料NPB製造之有機電發光裝置至少低0.5伏特之驅動電壓，且顯示高效率及I-V-L特性。因此，具有低驅動電壓、高效率、高光度及長壽命之有機電發光裝置可基於優良電洞注入與電洞傳輸特性而製造。
由式1或式2表示之含茀化合物具有優良電特性與優良電荷傳輸能力及因此可被用作適合用於全彩螢光及磷光裝置，諸如紅色、綠色、藍色及白色螢光及磷光裝置之電洞注入材料、電洞傳輸材料及/或發射材料。因此，利用由 式1或式2表示之含茀化合物之有機電發光裝置具有高效率、低驅動電壓、高亮度及長壽命。
雖然已展示及描述本發明的一些具體實例，技藝中熟諳者應了解在不悖離由申請專利範圍及其相等物界定之本發明的範疇之原則及精神下，可在這些具體實例中做出改變。
圖1例示說明根據發明具體實例之有機電發光裝置的示意圖。

Claims (13)

  1. 一種含茀化合物，其由<式1>或<式2>表示： 其中Ar1 、Ar2 及Ar3 各自獨立地選自由苯基、萘基及聯苯基所組成群組之芳基，其各自可為未經取代或經一、二或三個取代基取代的，該取代基係選自由C1-C4烷基、C1-C5烷氧基、氰基、胺基、苯氧基、苯基及鹵素所組成之群組，X為選自 所組成之群組，且R1 及R2 各自獨立地為C1-C10烷基、C6-C20芳基、 C1-C10烷氧基、氟基、氰基或胺基。
  2. 如申請專利範圍第1項之含茀化合物，其中Ar1 、Ar2及Ar3 中的每一個係選自由苯基、甲苯基、萘基及聯苯基所組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項之含茀化合物，其中X為下列結構中的一個：
  4. 如申請專利範圍第1項之含茀化合物，其中R1 與R2 為選自由C1-C10烷基與C6-C20芳基組成之取代基。
  5. 如申請專利範圍第1項之含茀化合物，其中含茀化合物為任一個選自具有下列結構之化合物的化合物：
  6. 一種含茀化合物，其由化合物1、化合物8、化合物化合物35或化合物125表示：
  7. 一種有機電發光裝置，其包括：第一電極；第二電極；插入第一電極與第二電極之間的有機層；及在有機層中的含茀化合物，該含茀化合物係如請求項1至6中任一項所示。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電發光裝置，其中有機層係選自電洞注入層與電洞傳輸層。
  9. 如申請專利範圍第7項之有機電發光裝置，其中有機層為具有電洞注入能力與電洞傳輸能力的單一層。
  10. 如申請專利範圍第7項之有機電發光裝置，其中有機層為發射層。
  11. 如申請專利範圍第7項之有機電發光裝置，其中有機層進一步包含至少一選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發射層、電洞阻擋層、電子傳輸層及電子注入層所組成群組之層。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機電發光裝置，其中有機電發光裝置包括選自由下列所組成群組之結構：第一電 極/電洞注入層/發射層/第二電極之結構，第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/第二電極之結構及第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。
  13. 一種平面顯示裝置，其包括：第一電極；第二電極；插入第一電極與第二電極之間的有機層；及在有機層中的含茀化合物，該含茀化合物係如請求項1至6中任一項所示；其中第一電極係電連接至薄膜電晶體之源極(source electrode)或汲極(drain electrode)。
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