CN103772264A - 化合物和包含该化合物的有机发光装置 - Google Patents

化合物和包含该化合物的有机发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种用下面的式1表示的化合物和包含式1的化合物的有机发光装置：<式1>其中，上面式1中的Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、R1、X和Y如在说明书中所定义的。

Description

化合物和包含该化合物的有机发光装置
本申请要求于2012年10月19日提交到韩国知识产权局的第10-2012-0116742号韩国专利申请的权益，该韩国专利申请的公开通过引用被完全包含于此。
技术领域
实施例涉及一种化合物和包含该化合物的有机发光装置。
背景技术
作为自发射装置的有机发光装置（OLED）具有诸如宽视角、优良的对比度、快速响应、高亮度、优良的驱动电压特性的优点，并且可以提供彩色图像。
传统OLED具有这样的结构，即，该结构包括基底和顺序堆叠在基底上的阳极、空穴传输层（HTL）、发射层（EML）、电子传输层（ETL）和阴极。关于这一点，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机薄膜。
具有上述结构的OLED的操作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中复合，从而产生激子。当激子从激发态下跌到基态时发光。
发明内容
实施例涉及一种用下面的式1表示的化合物：
<式1>
其中，在式1中，
R1是取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C3-C60环烯基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、或者取代或未取代的C6-C60缩合多环基；
Ar1至Ar4均独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代或未取代的C6-C60缩合多环基；以及
X和Y均独立地为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基、取代或未取代的C6-C60缩合多环基、或者通过连接取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基和取代或未取代的C6-C60缩合多环基中的至少两个形成的二价连接基。
在式1中，Ar1、Ar2和X中的至少两个可以彼此连接形成环，或者Ar3、Ar4和Y中的至少两个可以彼此连接形成环。
在式1中，R1可以是用式2a至2g中的一个表示的基团：
Figure BDA00003638718700031
其中，在式2a至2g中，
Q0至Q1均独立地为用-C(R30)(R31)-或-N(R32)-表示的连接基；
Z1、Z2、R30、R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；
Y1至Y3均独立地为C或N；
p是1至8的整数；以及
*表示与氮原子的结合位。
在式1中，Ar1至Ar4均可以独立地为用下面的式3a至3d之一表示的基团：
Figure BDA00003638718700041
其中，在式3a至3d中，
Q2是用-C(R30)(R31)-、N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基；
Z1、R30、R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40是取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；
p是1至7的整数；以及
*表示与氮原子的结合位。
在式1中，X和Y均可以独立地为用下面的式4a至4g之一表示的基团：
Figure BDA00003638718700051
其中，在式4a至4g中，
Q3为用-C(R30)(R31)-、-S-或-O-表示的连接基；
R30和R31均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；以及
*表示与碳原子或氮原子的结合位。
用式1表示的化合物可以是下面的化合物之一：
实施例还涉及一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极；以及有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，有机层包含上面描述的式1的化合物。
所述有机发光装置可以包括荧光或磷光装置。所述有机层可以包含发射层，在所述发射层中，用式1表示的化合物为主体或掺杂剂。
有机层可以是空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力两者的功能层。
有机发光装置可以包括发射层、电子注入层、电子传输层、具有电子注入和传输能力两者的功能层、空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和传输能力两者的功能层。空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和传输能力两者的功能层中的至少一种还包含用式1表示的化合物。发射层可以包含蒽基化合物、芳基胺类化合物或者苯乙烯类化合物。
有机发光装置可以包括发射层、电子注入层、电子传输层、具有电子注入和传输能力两者的功能层、空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和传输能力两者的功能层。空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和传输能力两者的功能层中的至少一种还可以包含用式1表示的化合物。发射层可以包含红色、绿色、蓝色和白色发射层，发射层之一包含磷光化合物。
空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和传输能力两者的功能层中的至少一种还可以包含电荷产生材料。
所述电荷产生材料可以是p掺杂剂。
p掺杂剂可以为奎宁衍生物、金属氧化物或者包含氰基的化合物。
有机层可以包括电子传输层。所述电子传输层可以包含金属配合物。
金属配合物可以是Li配合物。
金属配合物是羟基喹啉锂（LiQ）。
金属配合物可以是下面的化合物203：
<化合物203>
Figure BDA00003638718700071
有机层可以利用湿工艺由式1表示的化合物形成。
实施例还涉及一种平板显示设备，所述平板显示设备包括有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源极或漏极。
附图说明
通过参照附图详细描述示例性实施例，特征对于本领域普通技术人员来说将变得明显，在附图中：
图1示出了根据实施例的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
如这里使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关列出项的任意和所有组合。当诸如“……中的至少一个”的表述位于一系列元件之后时，修饰整个系列的元件，而不是修饰所述系列中的单个元件。
实施例可以提供用下面的式1表示的化合物。
<式1>
在式1中，
R1可以为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C3-C60环烯基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、或者取代或未取代的C6-C60缩合多环基；
Ar1至Ar4均可以独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代或未取代的C6-C60缩合多环基；
X和Y均可以独立地为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基、取代或未取代的C6-C60缩合多环基、亚芳基、亚杂芳基、或者通过连接亚芳基、亚杂芳基和缩合多环基中的至少两个形成的二价连接基。
上面式1的化合物可以用作有机发光装置的发光材料和/或空穴传输材料或空穴注入材料。分子中具有缩合环的式1的化合物由于包含缩合环而可以具有高的玻璃转变温度（Tg）或高熔点。因此，当发生发光时，式1的化合物对有机层内产生的焦耳热、有机层之间产生的焦耳热或者有机层和金属电极之间产生的焦耳热可以具有改进的耐热性，并且可以具有高温环境下的高耐久性。当储存或操作时，利用式1的缩合环化合物制造的有机发光装置可以具有改进的耐久性。
现在将详细描述式1的化合物中的取代基。
在一些实施例中，在式1中，Ar1、Ar2或X可以连接形成环，和/或Ar3、Ar4或Y可以连接形成环。
在一些实施例中，在式1中，R1可以为用式2a至2g表示的基团之一。
在式2a至2g中，
Q0至Q1均可以独立地为用-C(R30)(R31)-或-N(R32)-表示的连接基；
Z1、Z2、R30、R31和R32均可以独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40可以为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；
Y1至Y3均可以独立地为C或N；
p是1至8的整数；*表示结合位。
在一些其它实施例中，在式1中，Ar1至Ar4均可以独立地为用下面的式3a至3d表示的基团之一。
Figure BDA00003638718700101
在式3a至3d中，
Q2可以为用-C(R30)(R31)-、N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基；
Z1、R30、R31和R32均可以独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40可以为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；
p是1至7的整数；*表示结合位。
在一些其它实施例中，在式1中，X和Y均可以独立地为用下面的式4a至4g表示的基团之一。
Figure BDA00003638718700111
在式4a至4g中，
Q3可以为用-C(R30)(R31)-、-S-或-O-表示的连接基；
R30和R31均可以独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40可以为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；
*表示结合位。
在下文中，现在将详细描述参照这些式子描述的取代基。关于这一点，取代基中碳的数目仅是出于示出的目的而提出的，并不限制取代基的特点。
未取代的C1-C60烷基可以为直链或支链。未取代的C1-C60烷基的非限制性示例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。未取代的C1-C60烷基中的至少一个氢原子可以被氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基、C4-C16杂芳基、或者甲硅烷基所取代。
术语“未取代的C2-C60烯基”表示在烷基的中间或端部具有至少一个碳碳双键的不饱和烷基。烯基的示例为乙烯基、丙烯基、丁烯基等。不饱和烯基中的至少一个氢原子可以用以上结合烷基描述的取代基所取代。
术语“未取代的C2-C60炔基”表示在烷基的中间或端部具有至少一个碳碳三键的烷基。未取代的C2-C60炔基的非限制性示例为乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基和二苯基乙炔基。炔基中的至少一个氢原子可以用以上结合烷基描述的取代基所取代。
术语“未取代的C3-C60环烷基”表示C3-C60环状烷基，其中，环烷基中的至少一个氢原子可以用以上结合C1-C60烷基描述的取代基所取代。
术语“未取代的C1-C60烷氧基”表示具有-OA结构的基团，其中，A是如上所述的未取代的C1-C60烷基。未取代的C1-C60烷氧基的非限制性示例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基中的至少一个氢原子可以用诸如以上结合烷基描述的取代基所取代。
术语“未取代的C5-C60芳基”表示包含至少一个环的碳环芳香系统。至少两个环可以彼此稠合或者通过单键彼此连接。术语“芳基”表示芳香体系，例如，苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以用以上结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基所取代。
取代或未取代的C5-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基（例如，乙基苯基）、卤代苯基（例如，邻、间和对氟苯基和二氯苯基）、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻、间和对甲苯基、邻、间和对异丙苯基、
Figure BDA00003638718700121
基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N’-二甲基)氨基苯基、(N,N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤萘基（例如，氟萘基）、C1-C10烷基萘基（例如，甲基萘基）、C1-C10烷氧基萘基（例如，甲氧基萘基）、氰基萘基、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA00003638718700131
基、乙基-
Figure BDA00003638718700132
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、亚四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。
这里使用的未取代的C2-C60杂芳基可以包括从N、O、P和S中选择的一个、两个或三个杂原子。至少两个环可以彼此稠合或者可以通过单键彼此连接。未取代的C2-C60杂芳基的非限制性示例为吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可以用以上结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基所取代。
未取代的C5-C60芳氧基是用-OA1表示的基团，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳氧基的示例为苯氧基。芳氧基中的至少一个氢原子可以用以上结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基所取代。
未取代的C5-C60芳硫基是用-SA1表示的基团，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳硫基的非限制性示例为苯硫基和萘硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以用以上结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基所取代。
这里使用的术语“未取代的C6-C60缩合多环基”表示包括至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少两个非芳香环彼此稠合；或者表示在环中具有不饱和基团并且不会形成共轭结构的取代基。未取代的C6-C60缩合多环基与芳基或杂芳基在非芳香性方面不同。
用式1表示的化合物的非限制性示例为用下面的式子表示的化合物1至化合物68。
Figure BDA00003638718700141
Figure BDA00003638718700151
Figure BDA00003638718700161
Figure BDA00003638718700171
Figure BDA00003638718700181
实施例也可以提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极、第二电极和设置在第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层包含如上所述的式1的化合物。
有机层可以包括从空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力两者的功能层（在下文中，称作“H-功能层”）、缓冲层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子注入和电子传输能力两者的功能层（在下文中，称作“E-功能层”）中选择的至少一层。
在一些实施例中，有机层可以为发射层，所述化合物可以用作荧光或磷光装置中的主体。
在一些实施例中，有机发光装置可以包括电子注入层、电子传输层、发射层、空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和传输能力两者的功能层；发射层可以包括上面的式1的化合物、蒽基化合物、芳基胺化合物或者苯乙烯类化合物。
在一些其它实施例中，有机发光装置可以包括电子注入层、电子传输层、发射层、空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和传输能力的功能层；发射层中的红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层中的至少一种可以包括磷光体化合物；除了式1的化合物之外，空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力两者的功能层中的至少一种还可以包括电荷产生材料。在一些实施例中，电荷产生材料可以为p掺杂剂，所述p掺杂剂可以为奎宁衍生物、金属氧化物或者包含氰基的化合物。
在一些实施例中，有机层可以包括电子传输层，电子传输层可以包括电子传输有机化合物和金属配合物。金属配合物可以为锂（Li）配合物。
如这里使用的术语“有机层”表示设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单层和/或多层。
有机层可以包括发射层，发射层可以包含如上所述的式1的化合物。有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力两者的功能层（在下文中，称作“H-功能层”）中的至少一个；空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和空穴传输能力两者的功能层中的至少一个可以包含式1的化合物。
EML中的化合物可以用作主体。例如，式1的化合物可以用作发射蓝光的蓝色荧光主体。发射层中的式1的化合物可以用作发射红光、绿光或蓝光的荧光或磷光掺杂剂。
图1是根据实施例的有机发光装置的示意性剖视图。在下文中，现在将参照图1描述根据实施例的有机发光装置的结构及其制造方法。
基底（未示出）可以为在现有的有机发光装置中使用的任何基底。在一些实施例中，基底可以为具有强的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射第一电极形成材料来形成第一电极。当第一电极是阳极时，具有高逸出功的材料可以用作第一电极形成材料，以便于空穴注入。第一电极可以是反射电极或透射电极。诸如ITO、IZO、SnO2和ZnO的透明导电材料可以用来形成第一电极。第一电极可以利用镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）、镁-银（Mg-Ag）等形成为反射电极。
第一电极可以具有单层结构或者包括至少两层的多层结构。例如，第一电极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但不限于此。
有机层可以设置在第一电极上。
有机层可以包括空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、缓冲层（未示出）、发射层（EML）、电子传输层（ETL）或电子注入层（EIL）。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在第一电极上形成HIL。
当利用真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可以根据用来形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热特性而改变。例如，可以在下面的条件下执行真空沉积：温度为大约100℃至大约500℃，压力为大约10-8托至大约10-3托，沉积速率为大约
Figure BDA00003638718700201
/秒至大约
Figure BDA00003638718700202
/秒。然而，沉积条件不限于此。
当通过旋涂形成HIL时，可以根据用来形成HIL的材料以及将要形成的HIL的期望的结构和热特性来改变涂覆条件。例如，涂覆速率可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的范围内，涂覆之后为了去除溶剂而执行的热处理温度可以在大约80℃至大约200℃的范围内。然而，涂覆条件不限于此。
除了式1的化合物之外，HIL可以由通常用来形成HIL的任何材料来形成。可以用来形成HIL的材料的非限制性示例为N,N′-二苯基-N,N′-二-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺（DNTPD）、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4′,4′′-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺（m-MTDATA）、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺（NPB）、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（Pani/DBSA）、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟脑磺酸（Pani/CSA）和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PANI/PSS）。
Figure BDA00003638718700211
HIL的厚度可以从大约至大约
Figure BDA00003638718700213
在一些实施例中，HIL的厚度可以从大约
Figure BDA00003638718700214
至大约
Figure BDA00003638718700215
当HIL的厚度在这些范围内时，在不显著增加驱动电压的情况下，HIL可以具有良好的空穴注入能力。
接下来，可以通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在HIL上形成HTL。当利用真空沉积或旋涂形成HTL时，尽管可以根据用来形成HTL的材料来改变沉积和涂覆条件，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。
HTL可以由式1的化合物或者任何已知的空穴传输材料来形成。合适的已知的HTL形成材料的非限制性示例为：咔唑衍生物，例如，N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺（TPD）；4,4′,4′′-三(N-咔唑基)三苯胺（TCTA）和N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺（NPB）。
Figure BDA00003638718700216
HTL的厚度可以从大约
Figure BDA00003638718700217
至大约
Figure BDA00003638718700218
在一些实施例中，HTL的厚度可以从大约
Figure BDA00003638718700219
至大约
Figure BDA000036387187002110
当HTL的厚度在这些范围内时，在不显著增加驱动电压的情况下，HTL可以具有良好的空穴传输能力。
H-功能层（具有空穴注入和空穴传输能力两者）可以包含空穴注入层材料和空穴传输层材料中的每组中的至少一种材料。H-功能层的厚度可以从大约
Figure BDA00003638718700221
至大约
Figure BDA00003638718700222
在一些实施例中，H-功能层的厚度可以从大约
Figure BDA00003638718700223
至大约
Figure BDA00003638718700224
当H-功能层的厚度在这些范围内时，在不显著增加驱动电压的情况下，H-功能层可以具有良好的空穴注入和传输能力。
在一些实施例中，HIL、HTL和H-功能层中的至少一层可以包含用下面的式300的化合物和用下面的式350的化合物中的至少一种：
<式300>
Figure BDA00003638718700225
<式350>
Figure BDA00003638718700226
在式300和350中，Ar11和Ar12均可以独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基，Ar21和Ar22均可以独立地为取代或未取代的C5-C60芳基。
在式300中，e和f均可以独立地为0到5的整数，例如，可以为0、1或2。在非限制性实施例中，e可以为1，f可以为0。
在上面的式300和350中，R51至R58、R61至R69以及R71和R72均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、或者取代或未取代的C5-C60芳硫基。在一些实施例中，R51至R58、R61至R69以及R71和R72均可以独立地为以下中的一种：氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；C1-C10烷基（例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等）；C1-C10烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等）；用氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐中的至少一种取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；用氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基以及C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基。
在式300中，R59可以是下列基团中的一种：苯基；萘基；蒽基；联苯基；吡啶基；用氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C20烷基以及取代或未取代的C1-C20烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基和吡啶基。
在实施例中，式300的化合物可以用下面的式300A表示的化合物：
<式300A>
Figure BDA00003638718700231
在式300A中，R51、R60、R61和R59可以如上定义。
在一些非限制性实施例中，HIL、HTL和H-功能层中的至少一层可以包含用下面的式301至320表示的至少一种化合物：
除了已知的空穴注入材料、空穴传输材料和/或如上所述的具有空穴注入和空穴传输能力两者的材料之外，HIL、HTL和H-功能层中的至少一层还可以包含电荷产生材料，以增加层导电率。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是奎宁衍生物、金属氧化物和具有氰基的化合物中的一种，但不限于此。p掺杂剂的非限制性示例为：醌衍生物，例如，四氰基醌二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-CTNQ)等;金属氧化物，例如，氧化钨和氧化钼等;含氰基的化合物，例如，下面的化合物200。
当空穴注入层、空穴传输层或H-功能层还包含电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在层中。
可以在EML与HIL、HTL和H-功能层中的至少一层之间设置缓冲层。缓冲层可以根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，从而可以增加效率。缓冲层可以包含广为所知的任何空穴注入材料或空穴传输材料。在一些其它实施例中，缓冲层可以包含与位于缓冲层下面的HIL、HTL和H-功能层中所包含的材料中的一种相同的材料。
然后，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HTL、H-功能层或缓冲层上形成EML。当利用真空沉积或旋涂形成EML时，尽管沉积和涂覆条件可以根据用来形成EML的材料而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。
EML可以包含式1的化合物。例如，式1的化合物可以用作主体或掺杂剂。除了式1的化合物之外，可以利用各种已知的发光材料来形成EML。在一些实施例中，EML也可以利用已知的主体和掺杂剂来形成。可以用来形成EML的掺杂剂可以包括本领域广为所知的荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的非限制性示例为:Alq3、4，4'-N，N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1，3，5-三（N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9，10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3、二苯乙烯亚芳基化合物(DSA)、dmCBP(见下式)和下面的化合物501至509。
Figure BDA00003638718700271
Figure BDA00003638718700281
在一些实施例中，可以使用下面的式400表示的蒽基化合物作为主体。
＜式400＞
在式400中，Ar111和Ar112均可以独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基;Ar113至Ar116均可以独立地为取代或未取代的C1-C1O烷基、或者取代或未取代的C5-C60芳基；g、h、i和j均可以独立地为0至4的整数。
在一些非限制性实施例中，式400中的Ar111和Ar112均可以独立地为下列基团：亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚芘基；或者用苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基。
在上面的式400中，g、h、i和j均可以独立地为0、1或2。
在式400中，Ar113至Ar116均可以独立地为下面的基团之一：用苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；用氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；以及但不限于此。
例如，式400的蒽类化合物可以为用下面的式子表示的化合物之一，但不限于此：
Figure BDA00003638718700292
Figure BDA00003638718700301
Figure BDA00003638718700311
在一些实施例中，用下面的式401表示的蒽类化合物可以用作主体。
<式401>
Figure BDA00003638718700312
上面式401中的Ar122至Ar125可以如上面结合式400的Ar113所述来定义，因此这里将不提供对其的详细描述。
上面式401中的Ar126和Ar127均可以独立地为C1-C10烷基，例如，甲基、乙基或丙基。
在式401中，k和l均可以独立地为0至4的整数，例如，0、1或2。
例如，上面式401的蒽类化合物可以为用下面的式表示的化合物中的一种，但不限于此：
Figure BDA00003638718700321
当有机发光装置是全色有机发光装置时，发射层可以被图案化为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。
红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一种可以包含以下掺杂剂(ppy＝苯基吡啶)。
蓝色掺杂剂的非限制性示例为用下面的式子表示的化合物。
Figure BDA00003638718700322
Figure BDA00003638718700331
红色掺杂剂的非限制性示例为用下面的式子表示的化合物。
Figure BDA00003638718700332
Figure BDA00003638718700341
绿色掺杂剂的非限制性示例为用下面的式子表示的化合物。
Figure BDA00003638718700342
Figure BDA00003638718700351
可以在EML中使用的掺杂剂的非限制性示例为用下面的式子表示的Pt配合物。
Figure BDA00003638718700352
Figure BDA00003638718700361
Figure BDA00003638718700371
Figure BDA00003638718700381
Figure BDA00003638718700391
可以在EML中使用的掺杂剂的非限制性示例为用下面的式子表示的Os配合物。
Figure BDA00003638718700401
当EML包含主体和掺杂剂两者时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以从大约0.01重量份至大约15重量份。然而，掺杂剂的量不限于这个范围。
EML的厚度可以从大约至大约
Figure BDA00003638718700403
在一些实施例中，可以从大约
Figure BDA00003638718700404
至大约
Figure BDA00003638718700405
当EML的厚度在这些范围内时，在不显著增加驱动电压的情况下，EML可以具有良好的发光能力。
接下来，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸等在EML上形成ETL。当利用真空沉积或旋涂形成ETL时，尽管沉积和涂覆条件可以根据用来形成ETL的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。用于形成ETL的材料可以为上面的式1的化合物或者能够稳定地传输从电子注入电极（阴极）注入的电子的任何合适的材料。用于形成ETL的材料的非限制性示例为：喹啉衍生物，诸如，三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）、TAZ、Balq、二(苯并喹啉-10-羟基)铍（Bebq2）；9,10-二(萘-2-基)蒽（ADN）、化合物201和化合物202，但不限于此。
Figure BDA00003638718700411
ETL的厚度可以从大约
Figure BDA00003638718700412
至大约
Figure BDA00003638718700413
在一些实施例中，从大约
Figure BDA00003638718700414
至大约
Figure BDA00003638718700415
当ETL的厚度在这些范围内时，在不显著增加驱动电压的情况下，ETL可以具有令人满意的电子传输能力。
在一些实施例中，除了任何已知的电子传输有机化合物之外，ETL还可以包含含有金属的材料。
含有金属的材料可以包括锂（Li）配合物。Li配合物的非限制性示例为羟基喹啉锂（LiQ）和下面的化合物203。
<化合物203>
Figure BDA00003638718700421
接下来，可以在ETL上形成便于从阴极注入电子的EIL。可以使用任何合适的电子注入材料来形成EIL。
用于形成EIL的材料的非限制性示例为本领域已知的LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。尽管可以根据用来形成EIL的材料而改变沉积和涂覆条件，但是用来形成EIL的沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。
EIL的厚度可以从大约
Figure BDA00003638718700422
至大约
Figure BDA00003638718700423
在一些实施例中，EIL的厚度可以从大约
Figure BDA00003638718700424
至大约
Figure BDA00003638718700425
当EIL的厚度在这些范围内时，在不显著增加驱动电压的情况下，EIL可以具有令人满意的电子注入能力。
最后，在有机层上设置第二电极。第二电极可以是作为电子注入电极的阴极。用于形成第二电极的材料可以为具有低逸出功的金属、合金、导电化合物或其混合物。关于这一点，第二电极可以由锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）、镁-银（Mg-Ag）等形成，并且可以形成为薄膜型透射电极。在一些实施例中，为了制造顶部发射发光装置，透射电极可以由氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）形成。
尽管上面描述了图1的有机发光装置，但是其它变化也是可能的。
当在EML中使用磷光掺杂剂时，可以通过利用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）沉积等在HTL和EML之间或者在H-功能层和EML之间形成HBL，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL。当利用真空沉积或旋涂形成HBL时，尽管可以根据用来形成HBL的材料而改变沉积和涂覆条件，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件相似。可以使用任何已知的空穴阻挡材料。空穴阻挡材料的非限制性示例为噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。例如，用下面的式表示的浴铜灵（BCP）可以用作用于形成HBL的材料。
Figure BDA00003638718700431
HBL的厚度可以从大约至大约
Figure BDA00003638718700433
在一些实施例中，HBL的厚度可以从大约至大约
Figure BDA00003638718700435
当HBL的厚度在这些范围内时，在不显著增加驱动电压的情况下，HBL可以具有改进的空穴阻挡能力。
根据实施例，有机发光装置可以包括在各种类型的平板显示设备中，例如，包括在被动矩阵有机发光显示设备中或者包括在主动矩阵有机发光显示设备中。具体地，当有机发光装置包括在包含薄膜晶体管的主动矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作像素电极、电连接到薄膜晶体管的源极或漏极。另外，有机发光装置也可以包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
在一些实施例中，有机发光装置的有机层可以通过利用沉积方法由式1的化合物形成，或者可以利用涂覆式1的化合物的溶液的湿法形成。
在下文中，将参照下面的合成示例和其它示例来详细描述实施例。然而，这些示例仅出于举例说明的目的，不意图限制其范围。
[示例]
合成示例1：化合物2的合成
Figure BDA00003638718700441
中间体I-1的合成
将10.0g（55.4mmol）9,10-二氢菲、21.8g（121.0mmol）N-溴代琥珀酰亚胺和0.5g（2.7mmol）p-TsOH溶解在30mL乙腈中，然后在大约50℃下搅拌大约12小时。将反应溶液冷却到室温，搅拌大约30分钟以沉淀晶体。在减压下利用过滤器来收集晶体，然后用甲醇清洗晶体，以得到8.4g作为灰色晶体的中间体I-1（产率45%）。利用液相色谱质谱（LC-MS）来确认该化合物。C14H10Br2M+335.9。
中间体I-2的合成
将5.0g（15.0mmol）中间体I-1完全溶解在50mL二氯甲烷中，然后在室温下添加1.7g（30.0mmol）硝酸，得到混合物。将1.5g（15.0mmol）硫酸逐滴地缓慢加入到混合物中，然后在大约30℃下搅拌大约6小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温。然后向其中加入50mL甲醇并搅拌大约2小时来沉淀晶体。在减压下利用过滤器来收集晶体，然后用甲醇洗涤晶体，得到5.2g作为黄色晶体的中间体I-2（产率90%）。利用LC-MS来确认该化合物。C14H9Br2NO2M+380.9。
中间体I-3的合成
将4.6g（12.0mmol）中间体I-2溶解在30mL邻二氯苯中，加热直到中间体I-2完全溶解，然后添加4.7g（18.0mmol）三苯基膦，在大约180℃下搅拌大约3小时。将反应溶液冷却到室温，从溶液中蒸发掉溶剂。利用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，用甲醇清洗剩余物，得到2.9g作为白色晶体的中间体I-3（产率70%）。利用LC-MS来确认该化合物。C14H11Br2N M+350.9。
中间体I-4的合成
在氧气氛下，将10.0g（10.0mmol）中间体I-3溶解在100mL甲苯中，然后在室温下向其添加0.6g（0.3mmol）2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和0.2g（0.3mmol）NaNO2，得到混合物，将混合物在大约110℃下搅拌大约6小时。在完成反应之后，将反应溶液冷却到室温。从溶液中蒸发掉溶剂。利用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，得到3.1g中间体I-4（产率90%）。利用LC-MS来确认该化合物。C14H7Br2N M+346.8。
中间体I-5的合成
将3.4g（10.0mmol）中间体I-4、2.5g（12.0mmol）碘苯、0.2g（1.0mmol）1,10-菲咯啉、0.2g（2.0mmol）CuI和4.1g（30.0mmol）K2CO3溶解在30mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中，然后在大约80℃下搅拌大约24小时。将反应溶液冷却到室温，然后用30mL水和40mL二乙醚萃取三次。收集有机相，并利用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，得到3.8g中间体I-8（产率89%）。利用LC-MS来确认该化合物。C20H11Br2N M+422.9。
化合物2的合成
将4.2g（10.0mmol）中间体I-5、4.8g（22.0mmol）N-苯基-1-萘胺、0.37g（0.4mmol）Pd2(dba)3、0.08g（0.4mmol）PtBu3和2.9g（30.0mmol）KOtBu溶解在40mL甲苯中，然后在大约85℃下搅拌大约4小时。将反应溶液冷却到室温，并用30mL水和30mL二乙醚萃取三次。收集有机相，并利用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并纯化剩余物，得到5.1g化合物2（产率73%）。利用质谱/快原子轰击（MS/FAB）和1H核磁共振（1HNMR）来确认该化合物。C52H35N3：计算的：701.28，发现的：702.31。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.12-8.10(m，2H)，7.87-7.85(m，2H)，7.62-7.58(m，2H)，7.49-7.39(m，11H)，7.31(d，2H)，7.29(s，2H)，7.08-7.03(m，4H)，6.79(d，2H)，6.74-6.72(dd，2H)，6.65-6.51(m，2H)，6.11-6.08(m，4H)。
合成示例2：化合物50的合成
Figure BDA00003638718700461
中间体I-6的合成
将10.0g（23.6mmol）中间体I-5溶解在100mL THF中，在大约-78℃下向其逐滴地缓慢加入10mL（25.0mmol）正丁基锂（己烷中2.5M），得到混合物，然后将混合物在相同的温度下搅拌大约1小时。此后，向反应溶液中逐滴地缓慢加入9.3mL（50.0mmol）2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷，然后在大约-78℃下搅拌大约1小时，并进一步在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，向其加入50mL10%的HCl水溶液和50mL H2O，然后利用80mL二乙醚萃取三次。收集有机相并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并提纯剩余物，得到8.1g中间体I-6（产率73%）。利用LC-MS确认该化合物。C26H23BBrNO2:M+471.1。
中间体I-8的合成
将4.7g（10.0mmol）中间体I-6、利用公知方法合成的6.3g（13.0mmol）中间体I-7、0.58g（0.5mmol）Pd(PPh3)4和2.1g（15.0mmol）K2CO3溶解在40mLTHF/H2O（体积比为2:1）的混合溶剂中，然后在大约80℃下搅拌大约5小时。在将反应溶液冷却到室温之后，向反应溶液中加入40mL水，利用50mL二乙醚萃取三次。收集有机相并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并提纯剩余物，得到5.4g中间体I-8（产率72%）。利用LC-MS确认该化合物。C51H35BrN2:M+754.2。
化合物50的合成
将3.8g（5.0mmol）中间体I-8、1.0g（6.0mmol）N,N-二苯胺、0.09g（0.1mmol）Pd2(dba)3、0.01g（0.1mmol）PtBu3、1.0g（10.0mmol）KotBu溶解在20mL甲苯中，然后在大约85℃下搅拌大约4小时。将反应溶液冷却至室温，然后用20mL水和20mL二乙醚萃取三次。收集有机相，并利用硫酸镁干燥有机相以蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并提纯剩余物，得到3.6g化合物50（产率85%）。利用质谱/快原子轰击（MS/FAB）和1H核磁共振（1HNMR）来确认该化合物。C63H45N3：计算的：843.36，发现的：844.42。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.13-8.10(m，1H)，8.00(d，1H)，7.87-7.85(m，1H)，7.73(d，1H)，7.67-7.65(ss，1H)，7.62-7.58(m，3H)，7.53(ss，1H)，7.49-7.45(m，9H)，7.29-7.25(s，1H)，7.20(d，1H)，7.08-7.02(m，6H)，6.75-6.72(m,2H)，6.66-6.58(m,4H)，6.32-6.27(m，5H)，6.06-6.03(m，2H)，1.63(s，6H)。
合成示例3：化合物65的合成
Figure BDA00003638718700471
中间体I-9的合成
将4.7g（10.0mmol）中间体I-6、4.2g（15.0mmol）4-溴-碘苯、0.58g（0.5mmol）Pd(PPh3)4和4.1g（30.0mmol）K2CO3溶解在30mL THF/H2O（体积比为2:1）的混合溶液中，然后在大约80℃下搅拌大约5小时。在将反应溶液冷却到室温之后，向反应溶液中加入40mL水，利用50mL乙醚萃取三次。收集有机相并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并提纯剩余物，得到3.1g中间体I-9（产率62%）。利用LC-MS确认该化合物。C26H15Br2N M+498.9。
化合物65的合成
将2.5g（5.0mmol）中间体I-9、3.2g（110.0mmol）4-(二苯基氨基)苯基硼酸、0.58g（0.5mmol）Pd(PPh3)4和2.1g（15.0mmol）K2CO3溶解在THF/H2O（体积比为2:1）的混合溶液中，然后在大约80℃下搅拌大约5小时。将反应溶液冷却至室温，然后利用30mL水和30mL二乙醚萃取三次。收集有机相并使用硫酸镁干燥以蒸发溶剂。利用硅胶柱色谱分离并提纯剩余物，得到2.7g化合物65（产率67%）。利用质谱/快原子轰击（MS/FAB）和1H核磁共振（1HNMR）来确认该化合物。C62H43N3：计算的：829.35，发现的：830.52。1H NMR(CDCl3，400MHz)δ8.06(m，1H)，8.01(m，1H)，7.85-7.82(m，2H)，7.73-7.70(m，2H)，7.62-7.58(m，2H)，7.56(s，2H)，7.53-7.51(m，2H)，7.46-7.44(m，3H)，7.40-7.36(m，1H)，7.30-7.26(dd，2H)，7.08-7.03(m，9H)，6.86-6.82(m，2H)，6.74-6.72(m，2H)，6.66-6.63(m，4H)，6.16-6.13(m，8H)。
其它化合物根据如上所述的合成路径和方法采用合适的中间体材料合成，利用1H NMR和MS/FAB确认所述其它化合物。结果示出在下面的表1中。
基于上述合成路径和源材料，表1中没有的针对其它化合物的合成路径和原料对于本领域普通技术人员来说将是明显的。
表1
Figure BDA00003638718700491
Figure BDA00003638718700501
Figure BDA00003638718700511
Figure BDA00003638718700521
Figure BDA00003638718700531
示例1
为了制造阳极，将Corning15Ω/cm2
Figure BDA00003638718700532
ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后在异丙醇和纯水中均超声波清洗5分钟，然后照射紫外线清洁30分钟并暴露于臭氧。将得到的玻璃基底安装在真空沉积装置中。
将2-TNATA在阳极上真空沉积为
Figure BDA00003638718700533
的厚度，以形成HIL，并将作为空穴传输化合物的化合物2在HIL上真空沉积的厚度，以形成HTL。
在HTL上以大约98:2的重量比共沉积作为已知的蓝色荧光主体的9,10-二(萘-2-基)蒽（在下文中称作DNA）和作为已知的蓝色荧光掺杂剂的4,4′-双(2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基)联苯（在下文中称作DPAVBi），以形成厚度为大约
Figure BDA00003638718700535
的EML。
此后，在EML上沉积Alq3，以形成厚度为
Figure BDA00003638718700537
的ETL，然后在ETL上沉积LiF（卤化碱金属），以形成厚度为
Figure BDA00003638718700541
的EIL。此后，在EIL上真空沉积Al，以形成厚度为
Figure BDA00003638718700542
的阴极，从而形成LiF/Al电极，并完成了有机发光装置的制造。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.39V的驱动电压、2540cd/m2的发光度、5.57cd/A的发光效率和大约314小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例2
除了使用化合物4代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.46V的驱动电压、2225cd/m2的发光度、5.61cd/A的发光效率和大约309小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例3
除了使用化合物5代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.51V的驱动电压、2764cd/m2的发光度、5.56cd/A的发光效率和大约326小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例4
除了使用化合物12代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.38V的驱动电压、2961cd/m2的发光度、5.24cd/A的发光效率和大约257小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例5
除了使用化合物23代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.48V的驱动电压、2780cd/m2的发光度、5.48cd/A的发光效率和大约368小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例6
除了使用化合物37代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.57V的驱动电压、2695cd/m2的发光度、5.31cd/A的发光效率和大约264小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例7
除了使用化合物40代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.32V的驱动电压、2813cd/m2的发光度、5.62cd/A的发光效率和大约296小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例8
除了使用化合物50代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.52V的驱动电压、2961cd/m2的发光度、5.59cd/A的发光效率和大约347小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例9
除了使用化合物52代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.47V的驱动电压、2780cd/m2的发光度、5.58cd/A的发光效率和大约338小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例10
除了使用化合物57代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.37V的驱动电压、2695cd/m2的发光度、5.63cd/A的发光效率和大约369小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
示例11
除了使用化合物65代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约5.41V的驱动电压、2813cd/m2的发光度、5.60cd/A的发光效率和大约358小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
对比示例1
除了使用4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯（NPB）代替化合物2来形成HTL之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光装置。
有机发光装置具有在50mA/cm2的电流密度下大约7.35V的驱动电压、2065cd/m2的发光度、4.13cd/A的发光效率和大约145小时的半寿命（hf100mA/cm2）。
Figure BDA00003638718700561
与使用广为所知的材料NPB制造的有机发光装置相比，使用根据实施例的式1表示的化合物作为HTL材料制造的有机发光装置具有明显降低的驱动电压和改进的I-V-L特性。具体地讲，根据实施例的有机发光装置具有显著提高的寿命。示例1-11和对比示例1的有机发光装置的特点示出在下面的表2中。
表2
用上面的式1表示的新颖的缩合环化合物可以具有改进的电学特性和电荷传输能力，因此可以用作适合于任何颜色的荧光和磷光器件（例如，红色、绿色、蓝色和白色荧光和磷光器件）的空穴注入材料或空穴传输材料。因此，使用所述化合物可以制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
通过总结和回顾的方式，相对于现有的单分子材料，目前期望具有改进的电学稳定性、高电荷传输或发射能力、高玻璃转变温度并且能够防止晶化的材料。
实施例提供了具有改进的特性的化合物和包含该化合物的高效率、低电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。该化合物可以具有改进的电学特性、良好的电荷传输能力、改进的发射能力、足以防止晶化的高玻璃转变温度（Tg）。与现有的主体材料相比，该化合物可以适合作为任何颜色的荧光或磷光器件的电子传输材料，或者适合用作具有更高的发射效率和更长的寿命以及适合的色坐标的红色、绿色、蓝色或白色发光材料。
尽管已经参照其示例性实施例具体示出和描述了实施例，但是本领域普通技术人员将理解，在不脱离权利要求限定的实施例的精神和范围的情况下，可以对此进行各种形式和细节上的改变。

Claims (20)

1.一种用下面的式1表示的化合物：
<式1>
其中，在式1中，
R1是取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C3-C60环烯基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基、取代或未取代的C5-C60芳硫基、或者取代或未取代的C6-C60缩合多环基；
Ar1至Ar4均独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、或者取代或未取代的C6-C60缩合多环基；以及
X和Y均独立地为单键、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基、取代或未取代的C6-C60缩合多环基、或者通过连接取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C2-C60亚杂芳基和取代或未取代的C6-C60缩合多环基中的至少两个形成的二价连接基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ar1、Ar2和X中的至少两个彼此连接形成环，或者Ar3、Ar4和Y中的至少两个彼此连接形成环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，R1是用式2a至2g中的一个表示的基团：
Figure FDA00003638718600021
其中，在式2a至2g中，
Q0至Q1均独立地为用-C(R30)(R31)-或-N(R32)-表示的连接基；
Z1、Z2、R30、R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；
Y1至Y3均独立地为C或N；
p是1至8的整数；以及
*表示与氮原子的结合位。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ar1至Ar4均独立地为用下面的式3a至3d之一表示的基团：
Figure FDA00003638718600031
其中，在式3a至3d中，
Q2是用-C(R30)(R31)-、N(R32)-、-S-或-O-表示的连接基；
Z1、R30、R31和R32均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40是取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；
p是1至7的整数；以及
*表示与氮原子的结合位。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，X和Y均独立地为用下面的式4a至4g之一表示的基团：
Figure FDA00003638718600041
其中，在式4a至4g中，
Q3为用-C(R30)(R31)-、-S-或-O-表示的连接基；
R30和R31均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C20缩合多环基、-Si(R40)3、卤素基团、氰基、硝基、羟基或羧基；
R40为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、或者取代或未取代的C6-C20缩合多环基；以及
*表示与碳原子或氮原子的结合位。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，用式1表示的化合物是下面的化合物之一：
Figure FDA00003638718600051
7.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，有机层包含权利要求1所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中：
所述有机发光装置包括荧光或磷光装置，以及
所述有机层包含发射层，在所述发射层中，用式1表示的化合物为主体或掺杂剂。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层是空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力两者的功能层。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中：
有机发光装置包括发射层、电子注入层、电子传输层、具有电子注入和传输能力两者的功能层、空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和传输能力两者的功能层，
空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和传输能力两者的功能层中的至少一种还包含用式1表示的化合物，以及
发射层包含蒽基化合物、芳基胺类化合物或者苯乙烯类化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中：
有机发光装置包括发射层、电子注入层、电子传输层、具有电子注入和传输能力两者的功能层、空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和传输能力两者的功能层，
空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和传输能力两者的功能层中的至少一种还包含用式1表示的化合物，以及
发射层包含红色、绿色、蓝色和白色发射层，发射层之一包含磷光化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光装置，其中，空穴注入层、空穴传输层和具有空穴注入和传输能力两者的功能层中的至少一种还包含电荷产生材料。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，所述电荷产生材料是p掺杂剂。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中，p掺杂剂为奎宁衍生物、金属氧化物或者包含氰基的化合物。
15.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层包括电子传输层，所述电子传输层包含金属配合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光装置，其中，金属配合物是Li配合物。
17.根据权利要求15所述的有机发光装置，其中，金属配合物是羟基喹啉锂。
18.根据权利要求15所述的有机发光装置，其中，金属配合物是下面的化合物203：
<化合物203>
Figure FDA00003638718600071
19.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，有机层利用湿工艺由式1表示的化合物形成。
20.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括根据权利要求7所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源极或漏极。
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