CN104276996A - 化合物、有机发光二极管和显示装置 - Google Patents

化合物、有机发光二极管和显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于有机光电子器件的化合物、有机发光二极管和显示装置。该用于有机光电子器件的化合物由下面的化学式1表示。[化学式1]其中，R1、R2、R3、R4、Ar1、Ar2、Ar3、L1、L2、L3、n1、n2和n3进一步在说明书中进行定义。

Description

化合物、有机发光二极管和显示装置
技术领域
实施例涉及一种有机光电子器件、一种包括有机光电子器件的有机发光二极管和一种包括有机发光二极管的显示装置。
背景技术
有机光电器件是一种需要通过利用空穴或电子在电极和有机材料之间进行电荷交换的器件。
有机光电子器件可以根据其驱动原理如下进行分类。第一种有机光电子器件是如下驱动的电子器件：通过来自外部光源的光子在有机材料层中产生激子；激子分离为电子和空穴；电子和空穴传递到作为电流源(电压源)的不同电极。
第二种有机光电子器件是如下驱动的电子器件。将电压或电流施加到至少两个电极，以将空穴和/或电子注入到设置在电极的界面处的有机材料半导体中，该器件由注入的电子和空穴驱动。
发明内容
实施例针对一种用于有机光电子器件的化合物，所述化合物由下面的化学式1表示：
[化学式1]
其中，在上面的化学式1中，
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
R1至R4和Ar3均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或者取代的或未取代的甲硅烷基，
L1至L3均独立地为取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基，
n1至n3均独立地为0至3的整数。
用于有机光电子器件的化合物可以由下面的化学式2表示：
[化学式2]
其中，在上面的化学式2中，
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
R1至R4和Ar3均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或者取代的或未取代的甲硅烷基，
L1至L3均独立地为取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基，
n1至n3均独立地为0至3的整数。
Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基。
Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、或者取代的或未取代的菲基。
Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的咔唑基、或者取代的或未取代的芴基。
L1至L3可以均独立地为取代的或未取代的亚苯基、或者取代的或未取代的亚萘基。
Ar3可以是取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的联苯基。
Ar1和Ar2中的至少一个可以是甲硅烷基、氰基、氘、卤素、或者取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基。
实施例还涉及一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括阳极、阴极以及布置在阳极和阴极之间的至少一个有机薄层。至少一个有机薄层包括用于有机光电子器件的化合物。
有机薄层可以包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)或发射层。
有机薄层可以是电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)。
有机薄层可以是发射层。
所述化合物可以用作发射层中的主体。
所述化合物可以用作发射层中的红色、绿色、蓝色或白色主体。
一种显示装置可以包括所述有机发光二极管。
附图说明
通过参照附图详细地描述示例性实施例，特征对于本领域技术人员来讲将变得明显，其中：
图1至图5示出的剖视图示出了根据各个实施例的有机发光二极管。
具体实施方式
现在，在下文中将参照附图更充分地描述示例实施例；然而，示例实施例可以以不同的形式实施，并且不应解释为局限于这里阐述的实施例。而是，提供这些实施例以使本公开将是彻底的且完整的，并将把示例性实施方案充分地传达给本领域技术人员。
在附图中，为了示出清楚起见，可以夸大层和区域的尺寸。还将理解的是，当层或元件被称作“在”另一层或基底“上”时，它可以直接在另一层或基底上，或者也可以存在中间层。此外，将理解的是，当层被称作“在”另一层“下方”时，它可以直接在下方，也可以存在一个或更多个中间层。另外，还将理解的是，当层被称作“在”两个层“之间”时，它可以是两个层之间的唯一层，或者也可以存在一个或更多个中间层。同样的附图标记始终指示同样的元件。
如这里使用的，当未另外提供定义时，术语“取代的”是指氘、卤素、羟基、氨基、C1至C30胺基、硝基、C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟代烷基(例如，三氟代甲基等)或氰基代替取代基或化合物中的至少一个氢。
另外，取代的卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代的或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C6至C30芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟代烷基(例如，三氟代甲基等)或氰基中的两个相邻的取代基可以彼此稠合，以形成环。
在本说明书中，当未另外提供具体的定义时，术语“杂”是指在一个化合物或取代基中包括从N、O、S和P中选择的1至3个杂原子。
在本说明书中，当未另外提供定义时，术语“它们的组合”是指至少两个取代基通过连接基团彼此结合，或者至少两个取代基彼此稠合或彼此融合。
如这里使用的，当未另外提供定义时，术语“烷基”可以指脂肪族烃基。烷基可以指不具有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C20烷基。例如，烷基可以是C1至C10烷基或C1至C6烷基。例如，C1至C4烷基包括位于烷基链中的1至4个碳，并可以选自于甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体示例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基或环己基等。
如这里使用的，术语“芳基”是指环状取代基，在环状取代基中，环的所有元素具有形成共轭的p轨道。芳基可以是单环或稠合环多环(即，环共用相邻的碳原子对)官能团。
如这里使用的，术语“杂芳基”可以指在一个官能团中包括从N、O、S和P中选择的1至3个杂原子且其余为碳和氢的芳基。杂芳基可以是稠合环，在稠合环中，每个环可以包括1至3个杂原子。
作为示例，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或取代的或未取代的C2至C30杂芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的基、取代的或未取代的三苯基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基或它们的组合。
如这里使用的，空穴特性是指形成在阳极中的空穴由于根据HOMO水平的导电特性而易于注入到发射层中且在发射层中传输的特性。更具体地讲，其类似于电子排斥特性。
另外，电子特性是指形成在阴极中的电子由于根据LUMO水平的导电特性而易于注入到发射层中且在发射层中传输的特性。更具体地讲，其类似于吸电子特性。
在实施例中，提供了由下面的化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上面的化学式1中，Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基，R1至R4和Ar3均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或者取代的或未取代的甲硅烷基，L1至L3均独立地为取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基，n1至n3独立地为0至3的整数。
根据此实施例的化合物包括如在上面的化学式1中的缩合化合物核心，因此可以具有改善的玻璃化转变温度和结晶性质。
由上面的化学式1表示的化合物可以包括各种取代基，因此可以具有各种能量带隙。
所述化合物可根据取代基而具有适当的能级，因此，可以增强有机光电子器件的空穴传输特性或电子传输特性，并对效率和驱动电压带来优异的效果。另外，所述化合物可以具有优异的电化学和热稳定性，因此可在有机光电子器件的操作期间改善寿命特性。
例如，所述化合物可以由下面的化学式2表示。
[化学式2]
在上面的化学式2中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基，R1至R4和Ar3可以均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或者取代的或未取代的甲硅烷基，L1至L3可以均独立地为取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基，n1至n3可以独立地为0至3的整数。
上面的化学式2的结构是上面的化学式1的示例，其中，相对于位置限定了一些取代基。
作为示例，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基。
作为示例，Ar1和Ar2可以均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、或者取代的或未取代的菲基。
在其它实施方案中，Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的咔唑基、或者取代的或未取代的芴基。
所述化合物的空穴和/或电子特性可以适当地调节。
作为示例，Ar1和Ar2中的至少一个可以是由下面的化学式3或4表示的取代基。
在上面的化学式3和4中，R3至R6可以均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或者取代的或未取代的甲硅烷基。
另外，可以选择性地调节L1至L3，以确定化合物的共轭长度。因此，三线态能量带隙可以基于L1至L3的调节来调节。因此，可以提供有机光电子器件中的材料的期望特性。另外，可以通过改变邻位、对位和间位中的结合位置来调节三线态能量带隙。
L1和L2均可以为取代的或未取代的C6至C30亚芳基。所述化合物可以具有适当的空穴和电子特性。
L1和L2的示例包括取代的或未取代的亚苯基、取代的或未取代的亚联苯基、取代的或未取代的亚三联苯基、取代的或未取代的亚萘基、取代的或未取代的亚蒽基、取代的或未取代的亚菲基、取代的或未取代的亚芘基、取代的或未取代的亚芴基、取代的或未取代的亚对三联苯基、取代的或未取代的亚间三联苯基、或者取代的或未取代的亚苝基等。
作为示例，Ar3可以是取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的联苯基。
作为示例，Ar1和Ar2中的至少一个可以是甲硅烷基、氰基、氘、卤素、或者取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基。
根据一个实施例的化合物的示例可以为如下。
在另一实施例中，有机光电子器件可以包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的至少一个有机薄层。至少一个有机薄层可以包括根据实施例的用于有机光电子器件的化合物。
用于有机光电子器件的化合物可以用在有机薄层中，因此改善有机光电子器件的寿命特性、效率特性、电化学稳定性和热稳定性，并可以降低驱动电压。
有机薄层可以是发射层。
有机光电子器件可以是有机发光二极管、有机光电器件、有机太阳能电池、有机晶体管、有机光导体鼓或有机存储器件。
例如，有机光电子器件可以是有机发光二极管。图1至图5示出的剖视图示出了根据一个实施例的包括用于有机光电子器件的化合物的有机发光二极管。
参照图1至图5，根据实施例的有机发光二极管100、200、300、400和500包括布置在阳极120和阴极110之间的至少一个有机薄层105。
阳极120可以包括具有大逸出功的阳极材料，以有助于空穴注入到有机薄层中。作为示例，阳极材料可以包括：金属，例如镍、铂、钒、铬、铜、锌或金、或者它们的合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)；结合的金属和氧化物，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。例如，阳极120可以是包括氧化铟锡(ITO)的透明电极。
阴极110可以包括具有低逸出功的阴极材料，以有助于电子注入到有机薄层中。作为示例，阴极材料可以包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅、或者它们的合金；或者多层材料，例如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al或BaF2/Ca。例如，阴极120可以是包括铝的金属电极。
参照图1，有机发光二极管100可以包括有机薄层105，有机薄层105仅包括发射层130。
参照图2，双层有机发光二极管200可以包括有机薄层105，有机薄层105包括发射层230和空穴传输层(HTL)140，发射层230包括电子传输层(ETL)。如图2所示，有机薄层105可以包括发射层230和空穴传输层(HTL)140的双层。发射层130还可以用作电子传输层(ETL)。空穴传输层(HTL)140可以具有优异的空穴传输能力或者与诸如ITO的透明电极的优异的结合性质。
参照图3，三层有机发光二极管300可以包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发射层130和空穴传输层(HTL)140。发射层130可以独立地安装，具有优异的电子传输能力或优异的空穴传输能力的层可以分开地堆叠。
如图4所示，四层有机发光二极管400可以包括有机薄层105，有机薄层105包括用于与ITO的阴极粘附的电子注入层(EIL)160、发射层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170。
如图5所示，五层有机发光二极管500可以包括有机薄层105，有机薄层105包括电子传输层(ETL)150、发射层130、空穴传输层(HTL)140和空穴注入层(HIL)170，并且还可以包括电子注入层(EIL)160，以实现低电压。
在图1至图5中，包括从电子传输层(ETL)150、电子注入层(EIL)160、发射层130和230、空穴传输层(HTL)140、空穴注入层(HIL)170或它们的组合中选择的至少一者的有机薄层105可以包括根据实施例的用于有机光电子器件的化合物。
具体地，该化合物可以用在发射层130和230中，并可以用作发射层中的绿色磷光掺杂剂材料。
可以通过如下步骤制造有机发光二极管：在基底上形成阳极；通过利用干涂覆方法(例如，蒸发、溅射、等离子体镀覆和离子镀覆)或湿涂覆方法(例如，旋涂、浸渍和流涂)来形成有机薄层；以及在有机薄层上设置阴极。
另一实施例提供了包括根据以上实施例的有机光电器件的显示装置。
在下文中，参照示例更详细地对实施例进行举例说明。
(用于有机光电子器件的化合物的制备)
合成示例1：化合物1的合成
[反应方案1]
中间体I-1的合成
将10.0g(55.4mmol)9,10-二氢菲、21.8g(121.0mmol)N-溴代丁二酰亚胺和0.5g(2.7mmol)对甲苯磺酸溶于30mL乙腈中，并将溶液在50℃下搅拌12小时。将反应溶液冷却至室温，然后搅拌30分钟，以萃取晶体。通过利用减压过滤器来收集晶体，并用甲醇进行清洗，以获得8.4g灰色中间体I-1(产率为45％)。通过LC-MS来检查制得的化合物。C14H10Br2M+335.9
中间体I-2的合成
将5.0g(15.0mmol)中间体I-1完全溶于50mL二氯甲烷中，在室温下向其中加入1.7g(30.0mmol)硝酸，然后以逐滴的方式缓慢地加入1.5g(15.0mmol)硫酸，并将混合物在30℃下搅拌6小时。当反应完成时，将反应物冷却至室温，向其中加入50mL甲醇，并将混合物搅拌2小时，以萃取晶体。通过利用减压过滤器来收集晶体，并用甲醇进行清洗，以获得5.2g黄色晶体中间体I-2(产率为90％)。通过LC-MS来检查制得的化合物。C14H9Br2NO2M+380.9
中间体I-3的合成
将4.6g(12.0mmol)中间体I-2溶于30mL邻二氯代苯中，加热溶液以完全溶解，向其中加入4.7g(18.0mmol)三苯基膦，并将混合物在180℃下搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温，通过硅胶柱色谱法分离并纯化通过蒸发其中的溶剂所获得的残余物，并用甲醇进行清洗，以获得2.9g白色晶体中间体I-3(产率为70％)。通过LC-MS来检查制得的化合物。C14H11Br2N M+350.9
中间体I-4的合成
在氧气氛下将10g(10.0mmol)中间体I-3溶于100ml甲苯中，在室温下向其中加入0.6g(0.3mmol)2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌和0.2g(0.3mmol)NaNO2，并将混合物在110℃下搅拌6小时。当反应完成时，将反应溶液冷却至室温，并通过硅胶柱色谱法分离并纯化通过蒸发其中的溶剂所获得的残余物，以获得3.1g中间体I-4(产率为90％)。通过LC-MS来检查制得的化合物。C14H7Br2N M+346.8
中间体I-5的合成
将3.4g(10.0mmol)中间体I-4、2.5g(12.0mmol)碘代苯、0.2g(1.0mmol)1,10-邻二氮杂菲、0.2g(2.0mmol)CuI和4.1g(30.0mmol)K2CO3溶于30mLDMF(N,N-二甲基甲酰胺)中，并将溶液在80℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，并用30mL水和40mL二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，并通过硅胶柱色谱法分离并纯化通过蒸发其中的溶剂所获得的残余物，以获得3.8g中间体I-5(产率为89％)。通过LC-MS来检查制得的化合物。C20H11Br2N M+422.9
化合物1的合成
将2.5g(5.0mmol)中间体I-5、1.3g(11.0mmol)苯基硼酸、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和2.1g(15.0mmol)K2CO3溶于以2/1的体积比混合的40mL THF/H2O中，并将溶液在80℃下搅拌5小时。将反应溶液冷却至室温，并用30mL水和30mL二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，并通过硅胶柱色谱法分离并纯化通过蒸发其中的溶剂所获得的残余物，以获得1.4g化合物1(产率为67％)。通过MS/FAB和1HNMR来检查制得的化合物。C32H21N，计算的：419.17，发现的：420.17。1H NMR(CDCl3,400MHz)d8.02(m,2H),7.87-7.84(s,4H),7.93-7.88(m,2H),7.86(m,2H),7.84-7.80(m,4H),7.77-7.65(m,5H),7.59(d,2H)。
合成示例2：化合物46的合成
[反应方案2]
中间体I-6的合成
将10.0g(23.6mmol)中间体I-5溶于100ml THF中，并在-78℃下以逐滴的方式向其中缓慢地加入10mL正丁基锂(25.0mmol，在己烷中为2.5M)。将混合物在相同的温度下搅拌1小时，以逐滴的方式向其中缓慢地加入9.3mL(50.0mmol)2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，并将反应溶液在-78℃下搅拌1小时，并另外在室温下搅拌24小时。当反应完成时，向其中加入50mL10％HCl水溶液和50mL H2O，并用80mL二乙醚将混合物萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，并通过硅胶柱色谱法分离并纯化通过蒸发其中的溶剂所获得的残余物，以获得8.1g中间体I-6(产率为73％)。通过LC-MS来检查化合物。C26H23BBrNO2：M+471.1
中间体I-7的合成
将4.7g(10.0mmol)中间体I-6、2.7g(13.0mmol)1-溴代萘、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和2.1g(15.0mmol)K2CO3溶于以2/1的体积比混合的40mL THF/H2O中，并将溶液在80℃下搅拌5小时。将反应溶液冷却至室温，向其中加入40mL水，并用50mL二乙醚将混合物萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，并通过硅胶柱色谱法分离并纯化通过蒸发其中的溶剂所获得的残余物，以获得3.4g中间体I-7(产率为72％)。通过LC-MS来检查制得的化合物。C30H18BrNM+472.1
化合物46的合成
除了使用中间体I-7来代替中间体I-5之外，根据与合成化合物1的方法相同的方法获得1.9g化合物46(产率为82％)。通过MS/FAB和1H NMR来检查制得的化合物。C36H23N，计算的：469.18，发现的：470.18。1H NMR(CDCl3,400MHz)d8.17(m,1H),8.02(m,1H),7.92-7.84(m,4H),7.76-7.74(m,1H),7.63-7.35(m,13H),7.29(d,1H),7.25-7.13(m,2H)。
合成示例3：化合物61的合成
[反应方案3]
中间体I-8的合成
将1.91g(10.0mmol)6H-苯并[def]咔唑完全溶于60mL四氯化碳(CCl4)中，将3.56g(20.0mmol)N-溴代丁二酰亚胺加入到溶液中，并将混合物在80℃下搅拌30分钟。将反应溶液冷却至室温，并搅拌30分钟，以萃取晶体。通过利用减压过滤器来收集晶体，并用甲醇进行清洗，以获得1.71g白色晶体中间体I-1(产率为49％)。通过LC-MS来检查制得的化合物。C14H7Br2N：M+346.9
中间体I-9的合成
将10.0g(28.7mmol)中间体I-8、7.0g(34.4mmol)碘代苯、0.5g(2.87mmol)1,10-邻二氮杂菲、1.1g(5.74mmol)CuI和11.9g(86.1mmol)K2CO3溶于100mLDMF(二甲基甲酰胺)中，并将溶液在80℃下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温，并用100mL水进行萃取。用硫酸镁干燥收集的有机层，并通过硅胶柱色谱法分离并纯化通过蒸发其中的溶剂所获得的残余物，以获得9.51g中间体I-9(产率为78％)。通过LC-MS来检查制得的化合物。C20H11Br2N：M+422.9
化合物61的合成
除了使用中间体I-9来代替中间体I-5之外，根据与合成化合物1的方法相同的方法获得1.6g化合物61(产率为75％)。通过MS/FAB和1H NMR来检查制得的化合物。C32H21N，计算的：419.52，发现的：420.52。1H NMR(CDCl3,400MHz)d8.14-8.11(m,4H),8.13(s,1H),8.11(s,1H),8.06-7.97(m,8H),7.91-7.83(m,5H),7.47(s,2H)
根据与反应方案1至3类似的方法来合成下表1中的化合物。如下提供了化合物的检查数据。具体地，使用反应方案1至3中的中间体(-Br或-B(OH)2)以与以上方法类似的合成方法来合成大多数化合物。
(表1)
(有机发光二极管的制造)
提供下面的示例和对比示例以突出一个或更多个实施例的特性，但应当理解，示例和对比示例不应被解释为限制实施例的范围，并且对比示例不应解释为在实施例的范围之外。此外，应当理解，实施例不限于在示例和对比示例中描述的具体细节。
示例1
通过如下步骤来制造阳极：将15Ω/cm2 ITO玻璃基底(CorningInc.)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，分别用异丙醇和纯水将玻璃基底超声波清洗5分钟，辐射紫外(UV)线30分钟，通过将玻璃基底暴露于臭氧来清洁玻璃基底，然后将该玻璃基底安装在真空沉积设备中。
在基底上，真空沉积2-TNATA，以形成厚的空穴注入层(HIL)，随后，将作为空穴传输化合物的空穴传输材料4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中称作NPB)真空沉积为厚的空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层(HTL)上，以98:2的重量比同时沉积作为蓝色荧光主体的化合物1和作为蓝色荧光掺杂剂的4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(在下文中称作DPAVBi)，以形成厚的发射层。
随后，在发射层上沉积Alq3以形成厚的电子传输层(ETL)，在电子传输层(ETL)上沉积卤化碱金属LiF以形成厚的电子注入层(EIL)，并真空沉积Al以形成厚的LiF/Al电极(阴极)，以制造有机发光二极管。
示例2
除了代替化合物1而使用化合物3来形成发射层之外，根据与示例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管。
示例3
除了代替化合物1而使用化合物8来形成发射层之外，根据与示例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管。
示例4
除了代替化合物1而使用化合物12来形成发射层之外，根据与示例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管。
示例5
除了代替化合物1而使用化合物21来形成发射层之外，根据与示例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管。
示例6
除了代替化合物1而使用化合物37来形成发射层之外，根据与示例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管。
示例7
除了代替化合物1而使用化合物42来形成发射层之外，根据与示例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管。
示例8
除了代替化合物1而使用化合物54来形成发射层之外，根据与示例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管。
对比示例1
除了代替化合物1而使用作为蓝色荧光主体的9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文中称作DNA)来形成发射层之外，根据与示例1的方法相同的方法来制造有机发光二极管。
(有机发光二极管的性能测量)
测量根据示例1至示例8和对比示例1的各有机发光二极管的基于电压和发光效率的电流密度、亮度变化、效率和寿命。具体地通过下面的方法来执行测量。结果示出在下面的表2中。
1)基于电压变化的电流密度变化的测量
在增大电压的同时利用电流-电压计(Keithley2400)测量制造的有机发光二极管在单元器件中流动的电流值，并将测量的电流值除以面积，以提供结果。
2)基于电压变化的亮度变化的测量
在增大电压的同时利用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量有机发光二极管的亮度。
3)发光效率和电功率效率的测量
通过利用在“1)基于电压变化的电流密度变化的测量”和“2)基于电压变化的亮度变化的测量”中测量的亮度、电流密度和电压(V)来计算发光效率和电功率效率，结果示出在表2中。
4)寿命的测量
通过恒定地输入与参考亮度对应的电流来测量有机发光二极管的亮度变化。
(表2)
在上面的表2中，可以看出，当使用根据示例性实施例的化合物作为蓝色发射层的主体材料时，驱动电压和效率得到改善。具体地，与传统的材料DNA(9,10-二-萘-2-基-蒽)相比，显著地改善了寿命。
通过总结和回顾，有机光电子器件的示例包括有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体鼓和有机晶体管等，它们包括空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料、或者发光材料。
近来，由于对平板显示器的需求增加，故有机发光二极管(OLED)受到关注。通常，有机发光二极管通过将电流施加到有机发光材料而将电能量转换为光能量(例如，光)。有机发光二极管可以具有功能性有机材料层布置在阳极和阴极之间的结构。有机材料层可以包括含不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层、电子传输层(ETL)或电子注入层(EIL)，以改善有机光电器件的效率和稳定性。
在这样的有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到有机材料层并结合，以产生具有高能量的激子。产生的激子在迁移至基态的同时产生具有特定波长的光。
近来，除了荧光发光材料之外，已经使用磷光发光材料作为有机发光二极管的发光材料。这样的磷光材料通过包括下述步骤的过程而发光：将电子从基态传送至激发态；通过系统间穿越(intersystem crossing)使单线态激子无辐射跃迁至三线态激子；以及使三线态激子跃迁至基态，从而发射光。
如上所述，在有机发光二极管中，有机材料层包括发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料或电子注入材料等。发光材料可以根据发射的颜色分为蓝色、绿色、红色和白色发光材料，以及黄色和橙色发光材料以发射接近自然色的颜色。
当使用单种材料作为发光材料时，由于分子间的相互作用，最大发光波长会移至长波长，或者色纯度会降低。由于发光淬灭效应，器件效率会降低。因此，为了通过能量传递来提高发光效率和稳定性并改善色纯度，可以包括作为发光材料的主体/掺杂剂体系。
为了实现有机发光二极管的优异的性能，期望的是，构成有机材料层的材料(例如，空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料和诸如主体和/或掺杂剂的发光材料)是稳定的且具有良好的效率。期望的是，改进用于有机发光二极管或其它有机光电子器件的有机材料层形成材料的开发。
低分子有机发光二极管在真空沉积方法中被制造为薄膜，并可以具有良好的效率和寿命性能。可以在喷墨或旋涂方法中制造的聚合物有机发光二极管，具有低初始成本和大尺寸的优点。
低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管可以具有自发光、高速度响应、宽视角、超薄、高图像品质、优异的耐久性、大的驱动温度范围等的优点。具体地，与传统的LCD(液晶显示器)相比，这样的有机发光二极管可以因自发光特性而具有良好的可视性，并且由于它们不需要背光，所以它们可以具有将LCD的厚度和重量减小至三分之一的优点。
另外，与LCD相比，这样的有机发光二极管具有更快的响应速度(以微秒为单位)，是LCD的响应速度的1,000倍。因此，可以提供无余像的完美运动照片。基于这些优点，自这些材料在80年代后期首次开发以来，已经显著地开发出效率提高了80倍且寿命延长了多于100倍的低分子有机发光二极管和聚合物有机发光二极管。
近来，已经开发出较大的显示面板，例如40英寸的有机发光二极管面板。期望的是，在这样的面板中具有改善的发光效率和寿命。因此，持续地期望开发用于有机发光二极管的稳定的且高效的有机材料层的材料。
实施例提供了能够提供具有诸如高效率、长寿命等特性的有机光电子器件的化合物。实施例还提供了包括该化合物的有机发光二极管和包括该有机发光二极管的显示装置。
根据实施例的包括该化合物的有机光电子器件具有优异的电化学和热稳定性以及寿命特性，并具有在驱动电压下的高发光效率。另外，该化合物可以适合于溶液法。
这里已经公开了示例实施例，尽管采用了特定术语，但特定术语只是以一般的和描述性的意义来使用和解释，而不是出于限制目的。在一些情形下，如到本申请的提交为止的本领域普通技术人员将清楚的，除非另外明确指出，否则结合具体实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或者与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此，本领域的技术人员将理解的是，在不脱离在权利要求中阐述的本发明的精神和范围的情况下，可以做出形式和细节方面的各种变化。

Claims (15)

1.一种用于有机光电子器件的化合物，所述化合物由下面的化学式1表示：
[化学式1]
其中，在上面的化学式1中，
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
R1至R4和Ar3均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或者取代的或未取代的甲硅烷基，
L1至L3均独立地为取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基，
n1至n3均独立地为0至3的整数。
2.如权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中，用于有机光电子器件的化合物由下面的化学式2表示：
[化学式2]
其中，在上面的化学式2中，
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、或者取代的或未取代的C2至C30杂芳基，
R1至R4和Ar3均独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C30烷基、取代的或未取代的C3至C30环烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基、或者取代的或未取代的甲硅烷基，
L1至L3均独立地为取代的或未取代的C6至C30亚芳基、或者取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基，
n1至n3均独立地为0至3的整数。
3.如权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基。
4.如权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、或者取代的或未取代的菲基。
5.如权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中，Ar1和Ar2中的至少一个是取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的咔唑基、或者取代的或未取代的芴基。
6.如权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中，L1至L3均独立地为取代的或未取代的亚苯基、或者取代的或未取代的亚萘基。
7.如权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中，Ar3是取代的或未取代的苯基、或者取代的或未取代的联苯基。
8.如权利要求1所述的用于有机光电子器件的化合物，其中，Ar1和Ar2中的至少一个是甲硅烷基、氰基、氘、卤素、或者取代有C1至C10烷基的C6至C30芳基。
9.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
阳极；
阴极；以及
至少一个有机薄层，布置在阳极和阴极之间，
其中，所述至少一个有机薄层包括如权利要求1所述的化合物。
10.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中，有机薄层包括电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴传输层或发射层。
11.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中，有机薄层是电子注入层或电子传输层。
12.如权利要求9所述的有机发光二极管，其中，有机薄层是发射层。
13.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中，所述化合物是发射层中的主体。
14.如权利要求12所述的有机发光二极管，其中，所述化合物是发射层中的红色、绿色、蓝色或白色主体。
15.一种显示装置，所述显示装置包括如权利要求9所述的有机发光二极管。
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