CN103403125B - 新化合物以及包含该新化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新化合物以及包含所述新化合物的有机发光器件。本发明的化合物可注入并传输空穴和电子，并用作有机发光器件中的发光材料。本发明的发光器件在效率、所需的驱动电压和寿命方面呈现优异的性能。

Description

新化合物以及包含该新化合物的有机发光器件
技术领域
本发明涉及一种新化合物，其能够大大提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及涉及包含该新化合物的有机发光器件。本申请要求2011年1月17日在KIPO提交的申请号为10-2011-0004715的韩国专利申请的优先权，其公开文本的全文以引用的方式纳入本说明书。
背景技术
有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转化成可见光的一个实例。有机发光现象基于以下原理：当在阳极和阴极之间插入有机材料层时，如果在两个电极之间施加电压，则电子和空穴从阳极和阴极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴重组形成激子（exciton），然后所述激子降至基态而发射光。采用该原理的有机发光器件通常可由阴极、阳极和插入其间的有机材料层构成，所述有机材料层为例如包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。
在有机发光器件中使用的材料大多为纯有机材料或有机材料与金属的配合物，而且根据材料的用途其可被分成空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。此处，具有p型性能的有机材料——即该有机材料易于氧化且当其被氧化时在电化学上稳定——主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有n型性能的有机材料——即该有机材料易于还原且当其被还原时在电化学上稳定——主要用于电子注入材料或电子传输材料。同时具有p型和n型性能的材料——即当该材料被氧化或还原时，其是稳定的——优选作为发光层材料，并且当激子形成时对于将激子转化为光具有高发光效率的材料是优选的。
除上述情况外，在有机发光器件中使用的材料优选还具有以下性能。
首先，在有机发光器件中使用的材料优选具有优异的热稳定性。其原因是因为在有机发光器件中通过电荷的移动而产生了焦耳热（jouleheating）。近来已用作空穴传输层材料的NPB具有100℃或更低的玻璃化转变温度，因此存在的问题在于难以将NPB用于需要高电流的有机发光器件中。
其次，为了获得可在低电压下驱动的高效率有机发光器件，注入有机发光器件的空穴或电子应该被平稳地输送至发光层，而且注入的空穴或电子不应被释放到发光层的外部。为此，在有机发光器件中使用的材料应具有适合的带隙（bandgap）和HOMO或LUMO能级。对于目前通过用溶液涂布法（solutioncoatingmethod）制造的用作有机发光器件的空穴传输材料的PEDOT:PSS，因为其LUMO能级低于用作发光层材料的有机材料的能级，因此难以制造具有高效率和长寿命的有机发光器件。
此外，在有机发光器件中使用的材料应具有优异的化学稳定性、电荷迁移率，以及与电极或相邻层的界面特性。即，在有机发光器件中使用的材料须对湿气或氧气有较小的变形。此外，应确保适当的空穴或电子的迁移率以平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子的密度，由此使激子的形成最大化。另外，为了器件的稳定性，应确保与含有金属或金属氧化物的电极有优选的界面。
因此，需要开发具有本领域的前述要求的有机材料。
发明内容
技术问题
本发明人旨在提供一种新化合物，其可满足能在有机发光器件中使用的材料所需的条件，例如，适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等，而且其具有根据取代基能够在有机发光器件中发挥所需的各种作用的化学结构，以及包含所述新化合物的有机发光器件。
技术方案
本发明的一个示例性实施方案提供由以下化学式1代表的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的烷基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的烷氧基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的芳基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基、乙炔基以及芳基胺基团；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的杂环基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；以及未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的胺基：烷基、烯基、芳基、芳基烷基、芳基烯基以及杂环基，
Ar2和Ar3的至少其中之一为未取代或被芳基、杂环基或芴基取代的胺基；或被胺基取代的芳基，所述胺基未取代或被芳基、杂环基或芴基取代，且可被芳基、芴基，或芳基胺基团进一步取代，
R1、R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；芳基；杂环基；以及未取代或被烷基、芳基或杂环基取代的胺基，且
p为1-5的整数，q为整数1或2，且r为1-4的整数。
本发明另一个示例性的实施方案提供包括第一电极、第二电极以及插入第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层的有机发光器件，其中所述有机材料层的一层或多层包含由化学式1代表的化合物。
有益效果
根据本发明的示例性实施方案，新化合物可用作有机发光器件的有机材料层材料。在将本发明的由化学式1代表的化合物用于有机发光器件的情况下，可通过化合物的热稳定性降低器件的驱动电压、提高光效率、以及提高器件的寿命特性。
附图说明
图1示出由基材1、阳极2、发光层3和阴极4形成的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
下文将更详细地描述本发明。
本发明的新化合物由化学式1代表。
在本发明的化合物中，化学式1的取代基将在以下更详细地描述。
卤素基团的实例可包括氟、氯、溴、碘等，但不限于此。
烷基可为直链或支链，且碳原子数不具体限定而优选1-6。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基等，但不限于此。
烯基可为直链或支链，且碳原子数不具体限定而优选2-6。
环烷基优选具有3-12个碳原子且不提供位阻。其具体实例包括环戊基、环己基等，但不限于此。
烷氧基优选具有1-6个碳原子，且其更具体的实例可包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等，但不限于此。
芳基可为单环或多环的，且碳原子数不具体限定而优选6-20。单环芳基的实例可包括苯基、联苯基、三联苯基、茋等，且多环芳基的实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基（perylenyl）、基（chrysenyl）等，但不限于此。
杂环基为包含O、N、S或P的杂原子的环状基团，其碳原子数不具体限定而优选2-20。杂环基的实例包括咔唑基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基（pyradazinegroup）、喹啉基（quinolynyl）、异喹啉基（isoquinolynyl）、acrydyl等，且优选例如以下结构式的化合物，但是实例不限于此。
胺基优选具有1-30个碳原子，且其更具体的实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、蒽胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-联苯胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘基胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
由化学式1代表的化合物可优选为由以下化学式2-5代表的化合物。
[化学式2]
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式2-5中，
Ar4、Ar7、Ar10和Ar14各自独立地选自氢；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的烷基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的烷氧基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的芳基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基、乙炔基以及芳基胺基团；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的杂环基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；以及未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的胺基：烷基、烯基、芳基、芳基烷基、芳基烯基以及杂环基，
Ar5、Ar6、Ar8、Ar9、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、Ar16和Ar17各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或取代或未取代的芴基，
L1、L2、L3和L5为直连键、亚芳基或亚芴基，且
L4和L6为亚芳基。
此外，在本发明的说明书中，术语“取代或未取代”意指通过一个或多个选自以下的取代基进行取代：重氢、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、杂环基、咔唑基、芳胺基，以及未取代或被烷基或芳基取代的芴基和腈基，或者不存在取代基。
化学式1-5的Ar1-Ar17的可进一步取代的取代基的实例可包括卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、甲硅烷基、芳基烯基、芳基、杂环基、咔唑基、芳胺基、未取代或被烷基或芳基取代的芴基、腈基等，但不限于此。
在化学式1中，Ar1可为氢或苯基。
在化学式1中，Ar2和Ar3的至少其中之一可为未取代或被以下基团取代的胺基：苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基。
在化学式1中，Ar2和Ar3的至少其中之一可为被胺基取代的苯基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代；被胺基取代的联苯基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代；被胺基取代的芴基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代；或被胺基取代的萘基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代。
在另一个示例性的实施方案中，Ar2和Ar3的至少其中之一可为被胺基取代的苯基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代；被胺基取代的联苯基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代；或被胺基取代的芴基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代。
在化学式1中，Ar2和Ar3的至少其中之一可为以下取代基。
此外，在化学式1中，当Ar2和Ar3的至少其中之一为未取代的胺基，或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基或菲基取代的胺基；Ar2和Ar3的至少其中之一为被胺基取代的苯基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代；Ar2和Ar3的至少其中之一为被胺基取代的联苯基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代；或Ar2和Ar3的至少其中之一为为被胺基取代的芴基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基取代时，另一个可为氢。
在化学式2-5中，Ar4、Ar7、Ar10和Ar14可为氢或苯基。
在化学式2-5中，Ar5、Ar6、Ar8、Ar9、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、Ar16和Ar17可各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基，或菲基。
在化学式2-5中，L1、L2、L3和L5可各自独立地为直连键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或亚芴基。
在另一个示例性的实施方案中，L1、L2、L3和L5可各自独立地为直连键、亚苯基、亚联苯基或亚芴基。
在化学式2-5中，L4和L6可各自独立地为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚萘基。
在另一个示例性的实施方案中，L4和L6可各自独立地为亚联苯基或亚三联苯基。
由化学式2或4代表的化合物可根据以下反应方程式1制备，且由化学式3或5代表的化合物可根据以下反应方程式2制备。
[反应方程式1]
[反应方程式2]
由化学式1代表的化合物的优选的具体实例包括以下化合物，但并不限于此。
由化学式1代表的化合物的优选的具体实例包括以下化合物，但并不限于此。
由化学式1代表的化合物优选施用于有机发光器件的有机材料层的空穴传输层，但是该化合物并不限于此。
同时，由化学式1代表的化合物具有较高的玻璃化转变温度（Tg），因此热稳定性优异。所述热稳定性的增加成为了为器件提供驱动稳定性的一个重要因素。
此外，本发明的有机发光器件为如下的有机发光器件：其包含第一电极、第二电极和插入到第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，且所述有机材料层的一层或多层包含由化学式1代表的化合物。
除了使用上述化合物形成一个或多个有机材料层外，本发明的有机发光器件可通过常见的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
当制造有机发光器件时，化学式1的化合物可通过真空沉积法和溶液涂布法形成有机材料层。此处，溶液涂布法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷射法、辊式涂布等，但是并不限于此。
本发明有机发光器件的有机材料层可具有单层结构，或具有其中两个或多个有机材料层压的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，而可包含更少数量的有机材料层。
本发明的有机发光器件中，有机材料层可包含空穴注入层、空穴传输层、以及同时注入和传输空穴的层中的一层或多层，并且一层或多层所述层可包含由化学式1代表的化合物。
此外，有机材料层可包括发光层，且所述发光层可包含由化学式1代表的化合物。
此外，有机材料层可包括空穴传输层，且所述空穴传输层可包含由化学式1代表的化合物。
此外，有机材料层可包含电子传输层、电子注入层、以及同时注入和传输电子的层中的一层或多层，并且一层或多层所述层可包含由化学式1代表的化合物。
在具有多层结构的有机材料层中，化学式1的化合物可包含在发光层、同时注入和传输空穴以及发光的层、同时传输空穴和发光的层、同时传输电子和发光的层等中。
例如，本发明有机发光器件的结构具有图1所示的结构，但是并不限于此。
图1示出了有机发光器件的一种结构，其中阳极2、发光层3和阴极4依次层压在基材1上。在上述结构中，化学式1代表的化合物可包含在发光层3中。
例如，本发明的有机发光器件可通过以下方法来制造：使用PVD（物理气相沉积，physicalvapordeposition）法（例如溅射（sputtering）或电子束蒸发（e-beamevaporation））将金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金沉积在基材上以形成阳极，在阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除上述的方法外，有机发光器件可通过依次在基材上沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，但是并不限于此并且可具有单层结构。此外，有机材料层可通过使用各种聚合物材料且不使用沉积法而使用溶剂法（solventprocess）以更少的层数来制备，所述溶剂法为例如，旋涂、浸涂、刮刀涂布、丝网印刷、喷墨印刷以及传热法。
阳极材料优选为通常具有较大逸出功的材料以平稳地进行向有机材料层的空穴注入。可用于本发明的阳极材料的具体实例包括金属或其合金例如钒、铬、铜、锌和金；金属氧化物例如氧化锌、氧化铟、铟锡氧化物（ITO）、以及铟锌氧化物（IZO）；金属和氧化物的结合物例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电性聚合物例如聚（3-甲基化合物）、聚[3,4-（亚乙基-1,2-二氧基）化合物]（PEDT）、聚吡咯、以及聚苯胺等，但是并不限于此。
阴极材料优选为通常具有较小逸出功的材料以平稳地进行向有机材料层的电子注入。阴极材料的具体实例包括金属例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料例如LiF/Al或LiO2/Al等，但是并不限于此。
空穴注入材料是一种在低压下可良好地接收来自阳极的空穴的材料，且空穴注入材料的HOMO（最高占据分子轨道）优选为位于阳极材料的逸出功与在其周围的有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉（porphyrine）、低聚噻吩、芳胺系列的有机材料、六腈六氮杂三亚苯基系列的有机材料、喹吖啶酮（quinacridone）系列的有机材料、苝（perylene）系列的有机材料、蒽醌和聚苯胺以及多组分化合物系列的导电聚合物等，但是并不限于此。
空穴传输材料为一种可接收来自阳极或空穴注入层的空穴并且将空穴传输给发光层的材料，并且其优选为具有较大空穴迁移率的材料。其具体实例包括芳胺系列的有机材料、导电聚合物、一并包括共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但是并不限于此。
发光材料为一种可接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并结合空穴和电子以在可见光区发光的材料，而且其优选为具有良好荧光或磷光的量子效应的材料。其具体实例包括8-羟基-喹啉铝络合物（Alq3）；咔唑系列的化合物；二聚苯乙烯（dimerizedstyryl）化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑、以及苯并咪唑系列的化合物；聚对苯撑乙炔（PPV）系列的聚合物；螺环（spiro）化合物；聚芴、lubrene等，但是并不限于此。
电子传输材料为一种可良好地接收来自阴极的电子且将电子传输至发光层的材料，而且其优选为具有较大电子迁移率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉Al络合物;包含Alq3的络合物;有机基团化合物；羟基黄酮-金属络合物等，但是并不限于此。
本发明的有机发光器件根据所用的材料可为顶部发光型、底部发光型或两面发光型。
最佳实施方案
为了有助于理解本发明，在下文中将描述优选的实施例。然而，阐述以下实施例是为了说明本发明，而本发明的范围不限于此。
<实施例>
<制备实施例1>：合成化学式1-3的化合物
<制备化合物1>
将1-溴-2-碘苯（50g，176.7mmol）、苯乙炔（21.7g，212.5mmol），和800ml三乙基胺放入2L圆底烧瓶中并搅拌。加入双（三苯基膦）二氯化钯（2.48g，3.54mmol）和碘化亚酮（0.34g，1.79mmol），并且在60℃下搅拌5小时。冷却至常温，并且滤出生成的固体。将滤液在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物1（28.2g，109.7mmol），收率为62.1%。MS:[M+H]+=258。
<制备化合物2>
将化合物1（25g，97.2mmol）、4-氯苯基硼酸（16.7g，107mmol）、碳酸钾（53.7g，388.8mmol）、四（三苯基膦）钯（2.3g，2mmol）、400ml四氢呋喃、和200ml水放入1L圆底烧瓶中并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，并且分离有机层。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物2（19.8g，68.7mmol），收率为70.7%。MS:[M+H]+=289。
<制备化合物3>
将化合物2（15g，51.9mmol）溶解在500ml二氯甲烷中并将N-溴代琥珀酰亚胺（11g，61.8mmol）和9g硅胶放入1L圆底烧瓶中，并且搅拌18小时。反应结束后，加入100ml硫代硫酸钠水溶液并搅拌20分钟，然后分离有机层。用200ml氯化钠水溶液洗涤分离的有机层然后用无水硫酸镁干燥。将溶液过滤、在减压下浓缩，然后进行柱纯化以得到化合物3（15.2g，41.3mmol），收率为79.7%。MS:[M+H]+=368。
<制备化合物4>
将氮气线连接至在烘箱中干燥的500ml圆底烧瓶，并将化合物3（15g，40.8mmol）和300ml无水四氢呋喃放入其中。在冷却到-78℃后，缓慢加入正丁基锂（2.5M己烷溶液;18ml，45mmol）并搅拌30分钟。加入20ml水并搅拌30分钟，然后将温度升高至常温。分离有机层，用无水硫酸镁干燥并过滤。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物4（9.6g，33.2mmol），收率为81.5%。MS:[M+H]+=289。
<制备化合物5>
将化合物4（9.6g，33.2mmol）、联硼酸频哪醇酯（10.1g，39.8mmol）、醋酸钾（9.77g，99.6mmol），和100ml二氧杂环己烷放入250ml圆底烧瓶中，并在加热的同时搅拌。在回流状态下加入双（二次苄基丙酮）钯（0.38g，0.66mmol）和三环己基膦（0.37g，1.33mmol）并搅拌6小时。冷却至常温后，加入50ml水并搅拌。分离有机层，并用无水硫酸镁干燥。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物5（8.7g，22.9mmol），收率为69.9%。MS:[M+H]+=381。
<制备化合物6>
将化合物5（8.7g，22.9mmol）、1-溴-4-氯苯（4.38g，22.9mmol）、碳酸钾（12.7g，91.6mmol）、四（三苯基膦）钯（0.53g，0.46mmol）、100ml四氢呋喃和50ml水放入250ml圆底烧瓶中，且在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，分离有机层。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物6（5.9g，16.2mmol），收率为70.6%。MS:[M+H]+=365。
<制备化学式1-3的化合物>
将化合物6（5g，13.7mmol）、双（4-联苯基）胺（4.8g，14.9mmol）、叔丁醇钠（1.71g，17.8mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.1g，0.2mmol）和80ml二甲苯放入250ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入5gCellite545并搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏浓缩。进行柱纯化以得到化学式1-3的化合物（5.4g，8.3mmol），收率为60.6%。MS:[M+H]+=650。
<制备实施例2>：合成化学式1-4的化合物
<制备化学式1-4的化合物>
将制备实施例1的化合物6（8g，21.9mmol）、N-（4-联苯基）-（9，9-二甲基丙烯-2-基）胺（8.7g，24.1mmol）、叔丁醇钠（2.74g，28.5mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.22g，0.43mmol）和80ml二甲苯放入250ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入5gCellite545并搅拌30分钟。将反应溶液过滤，并在减压下蒸馏浓缩。进行柱纯化以得到化学式1-4（9.8g，14.2mmol），收率为64.9%。MS:[M+H]+=690。
<制备实施例3>：合成化学式1-7的化合物
<制备化合物1>
将化合物1（30g，116.7mmol）、3-氯苯基硼酸（20g，128mmol）、碳酸钾（64.5g，466.8mmol）、四（三苯基膦）钯（2.3g，2mmol）、450ml四氢呋喃和250ml水放入1L圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，且分离有机层。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物1（24.7g，85.5mmol），收率为73.3%。MS:[M+H]+=289。
<制备化合物2>
将化合物1（24.7g，85.5mmol）溶解在600ml二氯甲烷中并将N-溴代琥珀酰亚胺（18g，101.1mmol）和11g硅胶放入1L圆底烧瓶中，并且搅拌21小时。反应结束后，加入150ml硫代硫酸钠水溶液并搅拌20分钟，然后分离有机层。用200ml氯化钠水溶液洗涤分离的有机层然后用无水硫酸镁干燥。将该溶液过滤、减压下浓缩，然后进行柱纯化以得到化合物2（12.1g，32.9mmol），收率为38.5%。MS:[M+H]+=368。
<制备化合物3>
将氮气线连接至在烘箱中干燥的500ml圆底烧瓶，并将化合物2（12.1g，32.9mmol）和300ml无水四氢呋喃放入其中。在冷却到-78℃后，缓慢加入正丁基锂（2.5M己烷溶液;14.5ml，36.3mmol）并搅拌30分钟。加入20ml水并搅拌30分钟，然后将温度升高至常温。分离有机层，用无水硫酸镁干燥并过滤。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物3（7.1g，24.6mmol），收率为74.7%。MS:[M+H]+=289。
<制备化合物4>
将化合物3（7g，24.2mmol）、联硼酸频哪醇酯（7.3g，28.7mmol）、醋酸钾（7.1g，72.3mmol）和90ml二氧杂环己烷放入250ml圆底烧瓶中，并在加热的同时搅拌。在回流状态下加入双（二次苄基丙酮）钯（0.28g，0.49mmol）和三环己基膦（0.27g，0.97mmol）并搅拌6小时。冷却至常温，加入50ml水并搅拌。分离有机层，并用无水硫酸镁干燥。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物4（6.9g，18.1mmol），收率为75%。MS:[M+H]+=381。
<制备化合物5>
将化合物4（6.9g，18.1mmol）、1-溴-4-氯苯（3.47g，18.1mmol）、碳酸钾（10g，72.4mmol）、四（三苯基膦）钯（0.42g，0.36mmol）、100ml四氢呋喃和50ml水放入250ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，分离有机层。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并进行柱纯化以得到化合物5（4.8g，13.2mmol），收率为72.7%。MS:[M+H]+=365。
<制备化学式1-7的化合物>
将化合物5（4.8g，13.2mmol）、双（4-联苯）胺（4.66g，14.5mmol）、叔丁醇钠（1.65g，17.2mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.13g，0.26mmol）和80ml二甲苯放入250ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入5gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。进行柱纯化以得到化学式1-7的化合物（5.6g，8.6mmol），收率为65.2%。MS:[M+H]+=650。
<制备实施例4>：合成化学式1-8的化合物
<制备化学式1-8的化合物>
将制备实施例3的化合物5（5g，13.7mmol）、N-（4-联苯基）-（9，9-二甲基丙烯-2-基）胺（5.4g，14.9mmol）、叔丁醇钠（1.71g，17.8mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.14g，0.27mmol）和60ml二甲苯100ml放入100ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入5gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。进行柱纯化以得到化学式1-8的化合物（5.6g，8.6mmol），收率为62.8%。MS:[M+H]+=690。
<制备实施例5>：合成化学式2-5的化合物
<制备化合物1>
将4-溴三苯基胺（30g，92.5mmol）、4-氯苯基硼酸（15.8g，101mmol）、碳酸钾（51.1g，370mmol）、四（三苯基膦）钯（2.3g，2mmol）、200ml四氢呋喃和100ml水放入500ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，分离有机层。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩，并用四氢呋喃和乙醇重结晶以得到化合物1（26.7g，75mmol），收率为81.1%。MS:[M+H]+=356。
<制备化合物2>
将化合物1（25g，70.3mmol）、苯胺（7.2g，77.3mmol）、叔丁醇钠（8.78g，91.4mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.72g，1.41mmol）和300ml二甲苯放入500ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入5gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。用四氢呋喃和乙醇进行重结晶以得到化合物2（21.6g，52.3mmol），收率为74.5%。MS:[M+H]+=413。
<制备化学式2-5的化合物>
将化合物2（10g，24.2mmol）、制备实施例1的化合物4（6.6g，22.9mmol）、叔丁醇钠（2.86g，29.8mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.24g，0.47mmol）和120ml二甲苯放入250ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入7gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。进行柱纯化以得到化学式2-5（9.2g，13.8mmol），收率为60.3%。MS:[M+H]+=665。
<制备实施例6>：合成化学式2-7化合物
<制备化合物1>
将N-（4-联苯基）-（9,9-二甲基丙烯-2-基）胺（50g，138.3mmol）、溴苯（23g，146.5mmol）、叔丁醇钠（17.2g，179mmol）、双（三叔丁基膦）钯（1.4g，2.74mmol）和600ml二甲苯放入1L圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入50gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。用四氢呋喃和乙醇进行重结晶以得到化合物1（43.1g，98.5mmol），收率为71.2%。MS:[M+H]+=438。
<制备化合物2>
将化合物1（40g，91.4mmol）溶解在500ml氯仿中并将N-溴代琥珀酰亚胺（17g，95.5mmol）在10分钟内缓慢加入1L圆底烧瓶中并搅拌4小时。在加入100ml硫代硫酸钠水溶液并搅拌20分钟后，分离有机层。分离的有机层用50ml氯化钠水溶液洗涤然后用无水硫酸镁干燥。过滤溶液，在减压下浓缩，并用氯仿和乙醇重结晶以得到化合物2（35.4g，68.5mmol），收率为74.9%。MS:[M+H]+=517。
<制备化合物3>
将化合物2（30g，58.1mmol）、4-氯苯基硼酸（10g，63.9mmol）、碳酸钾（32.1g，232.4mmol）、四（三苯基膦）钯（1.4g，1.2mmol）、300ml四氢呋喃和140ml水放入500ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，分离有机层。将生成的物料在减压下蒸馏浓缩、用四氢呋喃和乙醇重结晶以得到化合物3（24.7g，45.1mmol），收率为77.6%。MS:[M+H]+=548。
<制备化合物4>
将化合物3（24.7g，45.1mmol）、苯胺（4.6g，49.4mmol）、叔丁醇钠（5.6g，5.83mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.46g，0.9mmol），和300ml二甲苯放入500ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入20gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。用四氢呋喃和乙醇进行重结晶以得到化合物4（21.8g，36mmol），收率为79.9%。MS:[M+H]+=605。
<制备化学式2-7的化合物>
将化合物4（10g，16.5mmol）、制备实施例1的化合物4（4.8g，16.6mmol）、叔丁醇钠（2.06g，21.4mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.17g，0.33mmol）和120ml二甲苯放入250ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入7gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。进行柱纯化以得到化学式2-7（8.3g，9.7mmol），收率为58.7%。MS:[M+H]+=857。
<制备实施例7>：合成化学式2-11的化合物
<制备化学式2-11的化合物>
将制备实施例5的化合物2（10g，24.2mmol）、制备实施例3的化合物3（6.6g，22.9mmol）、叔丁醇钠（2.86g，29.8mmol），双（三叔丁基膦）钯（0.24g，0.47mmol）和120ml二甲苯放入250ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入7gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。进行柱纯化以得到化学式2-11（8.8g，13.2mmol），收率为57.8%。MS:[M+H]+=665。
<制备实施例8>：合成化学式2-13的化合物
<制备化合物1>
将苯胺（20g，214.8mmol）、4-溴联苯（110g，471.9mmol），叔丁醇钠（53g，551.5mmol）、双（三叔丁基膦）钯（2.2g，4.3mmol），和1400ml甲苯放入2L圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入100gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。用四氢呋喃和乙醇进行重结晶以得到化合物1（69.6g，175.1mmol），收率为81.5%。MS:[M+H]+=398。
<制备化合物2>
将化合物1（60g，150.9mmol）溶解在800ml氯仿中并将N-溴代琥珀酰亚胺（29g，162.9mmol）在10分钟内缓慢放入1L圆底烧瓶中并搅拌4小时。在加入100ml硫代硫酸钠水溶液并搅拌20分钟后，分离有机层。分离的有机层用50ml氯化钠水溶液洗涤然后用无水硫酸镁干燥。过滤溶液，在减压下浓缩，并用氯仿和乙醇重结晶以得到化合物2（54.4g，114.2mmol），收率为75.7%。MS:[M+H]+=477。
<制备化合物3>
将化合物2（40g，84mmol）、4-氯苯基硼酸（14.4g，92.1mmol）、碳酸钾（46.4g，335.8mmol）、四（三苯基膦）钯（2g，1.73mmol）、400ml四氢呋喃和200ml水放入1L圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，过滤生成的固体，依次用400ml水和400ml乙醇洗涤。过滤出的固体用四氢呋喃和乙醇重结晶以得到化合物3（27.7g，54.5mmol），收率为64.9%。MS:[M+H]+=508。
<制备化合物4>
将化合物3（20g，39.4mmol）、苯胺（4g，43mmol）、叔丁醇钠（4.9g，51mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.4g，0.78mmol），和300ml二甲苯放入500ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，在其中加入20gCellite545并搅拌30分钟。过滤反应溶液，并在减压下蒸馏浓缩。用四氢呋喃和乙醇进行重结晶以得到化合物4（18.6g，32.9mmol），收率为83.7%。MS:[M+H]+=565。
<制备化学式2-13的化合物>
将化合物4（10g，17.7mmol）、制备实施例3的化合物3（5.2g，18mmol）、叔丁醇钠（2.21g，23mmol）、双（三叔丁基膦）钯（0.18g，0.35mmol）和100ml二甲苯放入250ml圆底烧瓶中，并在搅拌的同时回流8小时。冷却至常温，过滤生成的固体。将滤出的固体进行柱纯化以得到化学式2-13（9.2g，11.3mmol），收率为63.6%。MS:[M+H]+=817。
<试验实施例1>：制备有机发光器件
将其上施加有厚的ITO（铟锡氧化物）薄膜的玻璃基材（康宁（corning）7059玻璃）浸入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，并用超声波洗涤。在该情况下，此处所用的洗涤剂为FisherCo.市售的产品而且蒸馏水为通过使用MilliporeCo.市售的过滤器（Filter）过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后用蒸馏水将采用超声波的洗涤重复2次，共10分钟。用蒸馏水洗涤结束后，使用溶剂（例如异丙醇、丙酮和甲醇）进行超声波洗涤，然后干燥生成的产物并将其输送至等离子清洗机。此外，使用氧等离子来干洗基材5分钟，然后将其输送至真空沉积机。
以下化学式的化合物六腈六氮杂三亚苯（hexanitrilehexaazatriphenylene，下文称作“HAT”）在热真空下以的厚度沉积在制成的ITO透明电极上以形成薄膜。通过所述薄膜可改善基材与空穴注入层之间的界面性能。随后，在NPB以的厚度沉积在所述薄膜上以形成空穴传输层后，将化学式1-3的化合物以的厚度在其上沉积以形成空穴传输和电子阻挡层。随后，通过在CBP上掺杂10wt%的Ir（ppy）3来形成厚的发光层。在其上形成的BCP以的厚度作为空穴阻挡层，并且随后，将以下化学式的电子传输层材料以 的厚度沉积以形成电子传输层。接着，将厚的氟化锂（LiF）和厚的铝沉积在电子传输层上以形成阴极。
在上述过程中，有机材料的沉积速率保持在此外，阴极的氟化锂的沉积速率保持在且铝的沉积速率保持在 沉积过程中的真空度保持在1至3x10-7。
在制备的器件中，在正向电流密度为10mA/cm2时的电场为5.75V，并且观察到电流效率为58.8cd/A的谱。如上所述，上述器件的电流效率意指化学式1-3的化合物同时用来传输空穴和阻挡电子。
<试验实施例2>：制备有机发光器件
制备相同的器件，除了用化学式1-4的化合物替代在实施例1中用作空穴传输和电子阻挡层的化学式1-3的化合物。
在制备的器件中，在正向电流密度为10mA/cm2时的电场为5.51V，并且观察到电流效率为58.2cd/A的谱。
<试验实施例3>：制备有机发光器件
制备相同的器件，除了用化学式1-7的化合物替代在实施例1中用作空穴传输和电子阻挡层的化学式1-3的化合物。
在制备的器件中，在正向电流密度为10mA/cm2时的电场为5.71V，并且观察到电流效率为59.1cd/A的谱。
<试验实施例4>：制备有机发光器件
制备相同的器件，除了用化学式1-8的化合物替代在实施例1中用作空穴传输和电子阻挡层的化学式1-3的化合物。
在制备的器件中，在正向电流密度为10mA/cm2时的电场为5.54V，而且观察到电流效率为57.9cd/A的谱。
<对比实施例>：制备有机发光器件
制备相同的器件，除了用以下化学式HT1替代在实施例1中用作空穴传输和电子阻挡层的化学式1-3的化合物。
在制备的器件中，在正向电流密度为10mA/cm2时的电场为5.41V，并且观察到电流效率为50.8cd/A的谱。
在使用本发明的由化学式1代表的化合物制备器件的情况下，可确定表现出了较高的电流效率，这是因为在器件中化学式1的化合物同时用来传输空穴和阻挡电子。

Claims (16)

1.由以下化学式1代表的化合物：
其中
Ar1选自：氢和未取代的苯基，
Ar2至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的烷基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的烷氧基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的芳基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基、乙炔基以及芳胺基团；未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的杂环基：卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、腈基以及乙炔基；以及未取代或被一个或多个选自以下的取代基团取代的胺基：烷基、烯基、芳基、芳基烷基、芳基烯基以及杂环基，
Ar2和Ar3其中之一为未取代的或被芳基、杂环基或芴基取代的胺基；或被胺基取代的芳基，所述胺基未取代或被芳基、杂环基或芴基取代，且可被芳基、芴基，或芳胺基进一步取代，
R1和R2为氢；
R3为氢；且
p为1-5的整数，q为整数1或2，且r为1-4的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2-5代表：
其中
Ar4、Ar7、Ar10，和Ar14各自独立地选自：氢和未取代的苯基；
Ar5、Ar6、Ar8、Ar9、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、Ar16和Ar17各自独立地为取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、或取代或未取代的芴基，
L1、L2、L3和L5为直连键、亚芳基，或亚芴基，且
L4和L6为亚芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的Ar2和Ar3的至少其中之一为未取代的或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基或菲基取代的胺基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的Ar2和Ar3其中之一为被胺基取代的苯基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基或菲基取代；被胺基取代的联苯基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基或菲基取代；被胺基取代的芴基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基或菲基取代；或被胺基取代的萘基，所述胺基未取代或被苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基或菲基取代。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的Ar2和Ar3的至少其中之一为以下的取代基团：
6.根据权利要求2所述的化合物，其中化学式2至5的Ar5、Ar6、Ar8、Ar9、Ar11、Ar12、Ar13、Ar15、Ar16和Ar17各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、被芴基取代的苯基、萘基、被烷基取代的芴基、二苯并噻吩基或菲基。
7.根据权利要求2所述的化合物，其中化学式2至5的L1、L2、L3和L5各自独立地为直连键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基或亚芴基。
8.根据权利要求2所述的化合物，其中化学式2至5的L4和L6各自独立地为亚联苯基或亚三联苯基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1代表的化合物选自以下化合物：
10.根据权利要求1所述的化合物，其中由化学式1代表的化合物选自以下化合物：
11.一种有机发光器件，包含第一电极、第二电极和插入到第一电极和第二电极之间的一个或多个有机材料层，其中所述有机材料层的一层或多层包含根据权利要求1-10任一项的化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含空穴注入层、空穴传输层、以及同时注入和传输空穴的层中的一层或多层，并且一层或多层所述层包含由化学式1代表的化合物。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含发光层，并且所述发光层包含由化学式1代表的化合物。
14.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含空穴传输层，并且所述空穴传输层包含由化学式1代表的化合物。
15.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含电子传输层、电子注入层、以及同时注入和传输电子的层中的一层或多层，并且一层或多层所述层包含由化学式1代表的化合物。
16.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述有机发光器件为顶部发光型、底部发光型或双面发光型。
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