JP5110905B2 - 有機化合物及び有機発光素子 - Google Patents
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下記一般式[2]で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。
前記アルキル基は、メチル基、メチル−d1基、メチル−d3基、エチル基、エチル−d5基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基、iso−プロピル基、iso−プロピル−d7基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−ブチル−d9基、iso−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、5−フルオロペンチル基、6−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、4−クロロブチル基、5−クロロペンチル基、6−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、2−ブロモエチル基、ヨードメチル基、2−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれかである。]
また本発明は、
下記一般式[3]で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。
前記アルキル基は、メチル基、メチル−d1基、メチル−d3基、エチル基、エチル−d5基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基、iso−プロピル基、iso−プロピル−d7基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−ブチル−d9基、iso−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、5−フルオロペンチル基、6−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、4−クロロブチル基、5−クロロペンチル基、6−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、2−ブロモエチル基、ヨードメチル基、2−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれかである。]
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記一層または複数層の有機化合物層のうちの発光層が一般式[2]、[3]のいずれかに記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
下記一般式[1]で示されることを特徴とする有機化合物である。
あるいは本発明に係る有機化合物は、
下記一般式[2]で示されることを特徴とする有機化合物である。
あるいは本発明に係る有機化合物は、
下記一般式[3]で示されることを特徴とする有機化合物である。
また本発明に係る有機発光素子は、
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、一般式[1]乃至[3]のいずれかに記載の前記有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子である。
少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記一層または複数層の有機化合物層のうちの発光層が一般式[1]乃至[3]のいずれかに記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子である。
1.発光層内でのキャリアの輸送
2.ホストの励起子生成
3.ホスト分子間の励起エネルギー伝達
4.ホストからゲストへの励起エネルギー移動
EL素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
図中符号11は金属電極、12は発光層、13はホール輸送層、14は透明電極、15は透明基板、16は電子輸送層、17は励起子拡散防止層である。
本実施例では、素子構成として、図1(b)に示す有機層が3層の素子を使用した。ガラス基板上に100nmのITOをパターニングした。そのITO基板上に、以下の有機層と電極層を10−5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が3mm2になるようにした。
ホール輸送層(40nm) 化合物2
発光層(50nm) ホスト:例示化合物A−1、ゲスト化合物3 (重量比 5%)
電子輸送層(25nm) 化合物4
金属電極層1(1nm) KF
金属電極層2(100nm) Al
(例示化合物B−1の合成)
実施例1の化合物1−2の代わりに化合物1−3を用いる以外は、実施例1と同様の方法で例示化合物B−1を合成した。
MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である562.3を確認した。また、イオン化ポテンシャルは5.85eVである。なお、イオン化ポテンシャルの値は、理研機器製AC−1により測定した値とした。
12 発光層
13 ホール輸送層
14 透明電極
15 透明基板
16 電子輸送層
17 励起子拡散防止層
Claims (6)
- 下記一般式[2]で示されることを特徴とする有機化合物。
[2]
[式中R 4 は、水素原子、ターシャリブチル基、イソプロピル基、フッ素原子のいずれかである。R 5 R 6 は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基のいずれかである。R 7 乃至R 15 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を表し、同じであっても異なっていてもよい。mは、2から4の何れかの整数を表す。
前記アルキル基は、メチル基、メチル−d1基、メチル−d3基、エチル基、エチル−d5基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基、iso−プロピル基、iso−プロピル−d7基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−ブチル−d9基、iso−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、5−フルオロペンチル基、6−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、4−クロロブチル基、5−クロロペンチル基、6−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、2−ブロモエチル基、ヨードメチル基、2−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれかである。] - 下記一般式[3]で示されることを特徴とする有機化合物。
[3]
[式中R 16 は、水素原子、ターシャリブチル基、イソプロピル基、フッ素原子のいずれかである。R 17 R 18 は、それぞれ独立にメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基のいずれかである。R 19 乃至R 27 は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を表し、同じであっても異なっていてもよい。mは、2から4の何れかの整数を表す。
前記アルキル基は、メチル基、メチル−d1基、メチル−d3基、エチル基、エチル−d5基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−デシル基、iso−プロピル基、iso−プロピル−d7基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、tert−ブチル−d9基、iso−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−オクチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2−フルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、パーフルオロエチル基、3−フルオロプロピル基、パーフルオロプロピル基、4−フルオロブチル基、パーフルオロブチル基、5−フルオロペンチル基、6−フルオロヘキシル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、4−クロロブチル基、5−クロロペンチル基、6−クロロヘキシル基、ブロモメチル基、2−ブロモエチル基、ヨードメチル基、2−ヨードエチル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、4−フルオロシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基のいずれかである。] - 少なくとも一方が透明か半透明な陽極および陰極からなる一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物層より構成される有機発光素子において、前記一層または複数層の有機化合物層のうちの発光層が請求項1乃至4の何れか一項に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記発光層はホスト材料とゲスト材料を有し、前記ホスト材料が前記有機化合物であることを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
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