JP2006151866A - フェナントロリン化合物及び発光素子 - Google Patents

フェナントロリン化合物及び発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2006151866A
JP2006151866A JP2004344041A JP2004344041A JP2006151866A JP 2006151866 A JP2006151866 A JP 2006151866A JP 2004344041 A JP2004344041 A JP 2004344041A JP 2004344041 A JP2004344041 A JP 2004344041A JP 2006151866 A JP2006151866 A JP 2006151866A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
light emitting
group
compound
light
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2004344041A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2006151866A5 (ja
Inventor
Satoshi Igawa
悟史 井川
Shinjiro Okada
伸二郎 岡田
Takao Takiguchi
隆雄 滝口
Manabu Kogori
学 古郡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP2004344041A priority Critical patent/JP2006151866A/ja
Priority to US11/272,726 priority patent/US7517596B2/en
Publication of JP2006151866A publication Critical patent/JP2006151866A/ja
Publication of JP2006151866A5 publication Critical patent/JP2006151866A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/06Ring systems of three rings
    • C07D221/10Aza-phenanthrenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917Electroluminescent

Abstract

【課題】 有機EL素子用化合物として好適な新規なフェナントロリン化合物を提供する。
【解決手段】 下記一般式[I]で示されるフェナントロリン化合物。
Figure 2006151866

(R1〜R8は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。)
【選択図】 なし

Description

本発明は,フェナントロリン及び該化合物を用いた発光素子に関するものであり、さらに詳しくは、下記一般式(I)で示される分子構造のフェナントロリン化合物及び例えば発光層のホストに該化合物を用いた有機EL(エレクトロルミネッセンス)素子に関するものである。
有機発光素子は,古くはアントラセン蒸着膜に電圧を印加して発光させた例(非特許文献1)がある。しかし近年、無機発光素子に比べて大面積化が容易であることや、各種新材料の開発によって所望の発色が得られることや、また低電圧で駆動可能であるなどの利点や、さらには高速応答性や高効率の発光素子として、材料開発を含めて、デバイス化のための応用研究が精力的に行われている。
例えば、非特許文献2に詳述されているように、一般に有機EL素子は透明基板上に形成された、上下2層の電極と、この間に発光層を含む有機物層が形成された構成を持つ。
また最近では、従来の1重項励起子から基底状態に遷移するときの蛍光を利用した発光だけでなく、次の非特許文献3,4に示三重項励起子を経由した燐光発光を利用する素子の検討もなされている。これらの文献では4層構成の有機層が主に用いられている。それは、陽極側からホール輸送層、発光層、励起子拡散防止層、電子輸送層からなる。用いられている材料は、以下に示すキャリア輸送材料と燐光発光性材料Ir(ppy)3である。
Figure 2006151866
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループにより報告されている(非特許文献5)。この報告ではポリフェニレンビニレン(PPV)を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合の色純度の良い青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分でない。
また、電子輸送層や発光層などに用いる蛍光性有機化合物として、芳香族化合物や縮合多環芳香族化合物が数多く研究されているが、発光輝度や耐久性が十分に満足できるものは得られているとは言いがたい。
本発明に関連するフェナントロリン化合物の有機ELへの応用の特許文献として特許文献1〜3が挙げられるが、分子構造式にフルオレン環とフェニル環を一直線上に含む部分構造を有することを特徴とする本発明の有機化合物の開示はない。
特開平5−331459号公報 特開2001−267080号公報 特開2001−131174号公報 Thin Solid Films,94(1982)171 Macromol.Symp.125,1〜48(1997) Improved energy transfer in electrophosphorescent device(D.F.O’Brien他,Applied Physics Letters Vol74,No3 p422(1999)) Very high−efficiency green organic light−emitting devices basd on electrophosphorescence(M.A.Baldo他,Applied Physics Letters Vol 75,No1 p4(1999)) Nature,347,539(1990)
有機EL素子をディスプレイ等の表示装置に応用するためには、高効率で高輝度な光出力を有すると同時に高耐久性を十分に確保する必要がある。しかしながら、これらの問題に関して、まだ十分とは言えない。
本発明は、有機EL素子用化合物として好適な新規なフェナントロリン化合物と、該化合物を用いた高効率で高輝度な光出力を有する有機EL素子を提供することを目的とする。また、高耐久性の有機EL素子を提供することを目的とする。さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機EL素子を提供することを目的とする。
すなわち、本発明のフェナントロリン化合物は、下記一般式[I]で示されることを特徴とする。
Figure 2006151866
(R1〜R8は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。但し、1つ以上のR1〜R8は、下記一般式[II]で示される基である。
Figure 2006151866
9〜R20は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。)
また、本発明の発光素子は、一対の電極間に、少なくとも一層の有機化合物を含む層を狭持してなる発光素子において、該有機化合物を含む層の少なくとも一層が、請求項1に記載のフェナントロリン化合物を含む層であることを特徴とする。
本発明のフェナントロリン化合物は高いガラス転移温度を有し、該化合物を有機化合物層、特に発光層のホストに用いた本発明の発光素子は、高効率発光のみならず、低電圧駆動が期待できる。
まず、本発明のフェナントロリン化合物について説明する。
上記一般式[I]における置換基の具体例を以下に示す。
アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、ter−ブチル基、オクチル基などが挙げられる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられる。
複素環基としては、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基などが挙げられる。
上記置換基が有してもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基、ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基などのアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基などの複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などのアミノ基、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシル基、フェノキシル基などのアルコキシル基、シアノ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子などが挙げられる。
以下本発明に用いられる有機化合物の具体的な構造式を下記に示す。但し、これらは、代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
Figure 2006151866
Figure 2006151866
本発明のフェナントロリン化合物は、一般的に知られている方法で合成でき、例えば、J.Org.Chem.,16,941−945(1951)、Tetrahedron,Lett.,36,3489−3490(1995)などに記載の方法でフェナントロリン化合物中間体を得て、さらにパラジウム触媒を用いたsuzuki coupling法(例えばChem.Rev.1995,95,2457−2483)などの合成法で得ることができる。
次に、本発明の発光素子について説明する。
発光層が、キャリア輸送性のホスト材料とゲストからなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
1.発光層内での電子・ホールの輸送。
2.ホストの励起子生成。
3.ホスト分子間の励起エネルギー伝達。
4.ホストからゲストへの励起エネルギー移動。
それぞれの過程における所望のエネルギー移動や、発光はさまざまな失活過程と競争でおこる。
EL素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
そこで本発明者らは種々の検討を行い、前記一般式(I)で表されるフェナントロリン化合物を用いた素子、特に発光層のホストに用いた素子が高効率発光し、長い期間高輝度を保ち、通電劣化が小さいことを見出した。
通電による発光劣化の原因の一つとして、発光層の薄膜形状の劣化による発光劣化が考えられる。この薄膜形状の劣化は、駆動環境の温度、素子駆動時の発熱等による有機薄膜の結晶化に起因すると考えられている。これは、材料のガラス転移温度の低さに由来すると考えられ、有機EL材料は高いガラス転移温度を有する事が望まれている。本発明のフェナントロリン化合物は高いガラス転移温度を有し、有機EL素子の高耐久化を期待する事が出来る。
また、高効率発光の素子を得る為には、駆動電圧を低くする必要がある。その為には、ホストが電荷の導電性を有することが重要になる。本発明のフェナントロリン化合物は高い電子輸送性を有すると考えられ、低電圧駆動及び高発光効率を期待できる。また、置換基のR1〜R20は、電荷導電性の観点から、水素原子またはメチル基またはアリール基が好ましい。
また、本発明の化合物を発光層のホストとして使用する場合のゲスト分子は、一般的に知られている蛍光材料及び燐光材料を使用する事が出来る。高効率の発光素子を得る為には、好ましくは、燐光を発する事が知られているIr錯体、Pt錯体、Re錯体、Cu錯体、Eu錯体、Rh錯体等の金属錯体が好ましい。より好ましくは、強い燐光を発する事が知られているIr錯体が好ましい。さらに、発光層からの複数色の発光、及び、励起子や電荷伝達の補助を目的として発光層に複数の燐光発光材料を含有させる事も出来る。
本発明のフェナントロリン化合物を含む有機層を作製する場合は、真空蒸着法、キャスト法、塗布法、スピンコート法、インクジェット法などにより製膜することができる。
本発明の基本的な素子構成を図1(a)(b)(c)に示した。
図1に示したように、一般に有機EL素子は透明基板15上に、50〜200nmの膜厚を持つ透明電極14と、複数層の有機膜層と、及びこれを挟持するように金属電極11が形成される。
図1(a)では,有機層が発光層12とホール輸送層13からなる例を示した。透明電極14としては、仕事関数が大きなITOなどが用いられ、透明電極14からホール輸送層13へホール注入しやすくしている。金属電極11には、アルミニウム、マグネシウムあるいはそれらを用いた合金など、仕事関数の小さな金属材料を用い、有機層への電子注入をしやすくしている。
発光層12には、本発明の化合物を用いることが好ましいが、ホール輸送層13には,例えばトリフェニルジアミン誘導体、代表例としてはα−NPDなど、電子供与性を有する材料も適宜用いることができる。
以上の構成した素子は電気的整流性を示し、金属電極11を陰極に透明電極14を陽極になるように電界を印加すると、金属電極11から電子が発光層12に注入され、透明電極15からはホールが注入される。
注入されたホールと電子は、発光層12内で再結合して励起子が生じ、発光する。この時、ホール輸送層13は電子のブロッキング層の役割を果たし、発光層12とホール輸送層13の間の界面における再結合効率が上がり、発光効率が上がる。
さらに図1(b)では、図1(a)の金属電極11と発光層12の間に、電子輸送層16が設けられている。発光機能と電子及びホール輸送機能を分離して、より効果的なキャリアブロッキング構成にすることで、発光効率を上げている。電子輸送層16としては、例えばオキサジアゾール誘導体などを用いることができる。
また図1(c)に示すように、陽極である透明電極14側から、ホール輸送層13、発光層12、励起子拡散防止層17、電子輸送層16、及び金属電極11からなる4層構成とすることも望ましい形態である。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
<実施例1[例示化合物No.H−6の合成]>
反応容器に2,9−ジブロモフェナントロリン1.5g(4.4mmole)、4−(9H−カルバゾイル−9−イル)フェニルボロン酸2.55g(8.9mmole)、Pd(PPh34 0.15g、トルエン20ml、エタノール10ml、2M−炭酸ナトリウム水溶液20mlを仕込み、窒素気流下、80℃で8時間攪拌を行った。反応終了後、結晶をろ別し、水、エタノール、トルエンで洗浄を行った。得られた結晶をクロロホルムに溶解し、アルミナクロマトグラフィーで精製後、120℃で真空乾燥し、昇華精製を行い例示化合物No.H−6を1.5g(収率:50.8%)得た。
MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である662.3を確認した。
また、NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
1H NMR (CDCl3,400MHz) σ(ppm):9.59(d,2H),8.55(d,2H),8.18(d,4H),8.05(d,4H),7.99(s,2H),7.80(d,4H),7.53(d,4H),7.46(m,4H),7.34(m,4H)
また、この化合物のガラス転移温度は166℃であった。
<実施例2>
本実施例では、素子構成として、図1(b)に示す有機層が3層の素子を使用した。
ガラス基板(透明基板15)上に100nmのITO(透明電極14)をパターニングした。そのITO基板上に、以下の有機層と電極層を10-5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、対向する電極面積が3mm2になるようにした。
ホール輸送層13(20nm):α−NPD
発光層12(25nm):ホスト[例示化合物No.6]、ゲスト[Ir(piq)3(重量比10%)]
電子輸送層16(50nm):Bphen(同仁化学研究所製)
金属電極層11−1(1nm):KF
金属電極層11−2(100nm):Al
Figure 2006151866
EL素子の特性は、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計4140Bで測定し、発光輝度は、トプコン社製BM7で測定した。本例の素子は9.1cd/A、10.0lm/W(600cd/m2)の効率であった。また、1000cd/m2発光時の電圧は3.2Vであった。これらの結果を表1に示す。
<比較例1>
実施例2の例示化合物No.H−6の代わりにCBPを用いる以外は実施例2と同様の方法により素子を作成し、同様に測定した。本例の素子は8.0cd/A、6.0lm/W(600cd/m2)の効率であった。また、1000cd/m2発光時の電圧は4.5Vであった。これらの結果を表1に示す。
Figure 2006151866
Figure 2006151866
<実施例3[例示化合物No.H−7の合成]>
反応容器に3,8−ジブロモフェナントロリン1.5g(4.4mmole)、4−(9H−カルバゾイル−9−イル)フェニルボロン酸2.55g(8.9mmole)、Pd(PPh34 0.15g、トルエン20ml、エタノール10ml、2M−炭酸ナトリウム水溶液20mlを仕込み、窒素気流下、80℃で8時間攪拌を行った。反応終了後、結晶をろ別し、水、エタノール、トルエンで洗浄を行った。得られた結晶をクロロホルムに溶解し、アルミナクロマトグラフィーで精製後、120℃で真空乾燥し、昇華精製を行い例示化合物No.H−7を1.6g(収率:54.2%)得た。
MALDI−TOF MS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりこの化合物のM+である662.3を確認した。
また、NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
1H NMR(CDCl3,400MHz) σ(ppm):8.70(d,4H),8.42(d,2H),8.27(d,2H),8.15(d,4H),7.88(s,2H),7.81(d,4H),7.54(d,4H),7.43(m,4H),7.29(m,4H)
また、この化合物のガラス転移温度は168℃であった。
<実施例4>
実施例2の例示化合物No.H−6の代わりに例示化合物No.H−7を、Ir(piq)3(重量比10%)の代わりにIr(4mopiq)3(重量比4%)とIr(bq)3(重量比8%)を用いる以外は実施例2と同様の方法により素子を作成し、同様に測定した。本例の素子は17.5cd/A、16.7lm/W(600cd/m2)の効率であった。また、1000cd/m2発光時の電圧は3.5Vであった。これらの結果を表2に示す。
Figure 2006151866
<比較例2>
実施例4の例示化合物No.H−7の代わりにCBPを用いる以外は実施例4と同様の方法により素子を作成し、同様に測定した。本例の素子は17.0cd/A、12.0lm/W(600cd/m2)の効率であった。また、1000cd/m2発光時の電圧は5.0Vであった。これらの結果を表2に示す。
Figure 2006151866
以上の様に、本発明のフェナントロリン化合物を用いた素子は、低電圧駆動が可能であり、効率が高い点で優れた素子である。
本発明の発光素子の一例を示す図である。

Claims (8)

  1. 下記一般式[I]で示されることを特徴とするフェナントロリン化合物。
    Figure 2006151866
    (R1〜R8は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。但し、1つ以上のR1〜R8は、下記一般式[II]で示される基である。
    Figure 2006151866
    9〜R20は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基,置換あるいは無置換の複素環基またはハロゲン原子を表わし、同じであっても異なっていてもよい。)
  2. 一対の電極間に、少なくとも一層の有機化合物を含む層を狭持してなる発光素子において、該有機化合物を含む層の少なくとも一層が、請求項1に記載のフェナントロリン化合物を含む層であることを特徴とする発光素子。
  3. 前記フェナントロリン化合物を含む層が発光層であることを特徴とする請求項2に記載の発光素子。
  4. 前記発光層がホストとゲストの2つ以上の化合物からなり、該ホストが前記フェナントロリン化合物であることを特徴とする請求項3に記載の発光素子。
  5. 前記ゲストが燐光発光材料であることを特徴とする請求項4に記載の発光素子。
  6. 前記燐光発光材料が金属配位化合物であることを特徴とする請求項5に記載の発光素子。
  7. 前記金属配位化合物がイリジウム配位化合物であることを特徴とする請求項6に記載の発光素子。
  8. 前記発光層が複数の燐光発光材料を含有することを特徴とする請求項3乃至7の何れかに記載の発光素子。
JP2004344041A 2004-11-29 2004-11-29 フェナントロリン化合物及び発光素子 Pending JP2006151866A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004344041A JP2006151866A (ja) 2004-11-29 2004-11-29 フェナントロリン化合物及び発光素子
US11/272,726 US7517596B2 (en) 2004-11-29 2005-11-15 Phenanthroline compound and light-emitting device

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004344041A JP2006151866A (ja) 2004-11-29 2004-11-29 フェナントロリン化合物及び発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2006151866A true JP2006151866A (ja) 2006-06-15
JP2006151866A5 JP2006151866A5 (ja) 2010-03-04

Family

ID=36567722

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004344041A Pending JP2006151866A (ja) 2004-11-29 2004-11-29 フェナントロリン化合物及び発光素子

Country Status (2)

Country Link
US (1) US7517596B2 (ja)
JP (1) JP2006151866A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008162911A (ja) * 2006-12-27 2008-07-17 Canon Inc ジアザフルオレン化合物
JP2012512275A (ja) * 2008-12-12 2012-05-31 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 光活性組成物、および、この組成物で形成された電子素子
JP2012513679A (ja) * 2008-12-22 2012-06-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フェナントロリン誘導体を含む電子素子
JP2013502744A (ja) * 2009-08-24 2013-01-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
WO2023058644A1 (ja) * 2021-10-08 2023-04-13 東レ株式会社 化合物、有機el素子、表示装置および照明装置

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007314511A (ja) * 2006-04-24 2007-12-06 Canon Inc 化合物および有機発光素子
KR20110036076A (ko) * 2008-06-26 2011-04-06 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 유기 발광 다이오드 조명기구
EP2161272A1 (en) * 2008-09-05 2010-03-10 Basf Se Phenanthrolines
US8278651B2 (en) * 2008-12-22 2012-10-02 E I Du Pont De Nemours And Company Electronic device including 1,7-phenanthroline derivative
WO2010075411A2 (en) * 2008-12-22 2010-07-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive composition and electronic device made with the composition
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
CN102369255B (zh) * 2009-04-03 2014-08-20 E.I.内穆尔杜邦公司 电活性材料
EP2471118A2 (en) * 2009-08-24 2012-07-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Organic light-emitting diode luminaires
TW201121116A (en) * 2009-08-24 2011-06-16 Du Pont Organic light-emitting diode luminaires
EP2471119A2 (en) * 2009-08-24 2012-07-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Organic light-emitting diode luminaires
WO2011028479A2 (en) 2009-08-24 2011-03-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diode luminaires
JP5715142B2 (ja) * 2009-09-29 2015-05-07 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company ルミネセンス用途用の重水素化合物
US8716700B2 (en) 2009-10-29 2014-05-06 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US8674343B2 (en) 2009-10-29 2014-03-18 E I Du Pont De Nemours And Company Organic light-emitting diodes having white light emission
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
CN102127073B (zh) * 2010-11-26 2014-07-23 深圳大学 以邻菲罗啉为核心的星状化合物及具该化合物的发光器件
EP2468295A1 (en) 2010-12-21 2012-06-27 Affiris AG Vaccines based on peptides of the complement protein C5a
CN104177358A (zh) * 2013-05-28 2014-12-03 海洋王照明科技股份有限公司 双极性蓝光磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN105461717B (zh) * 2016-01-07 2018-01-05 华南理工大学 基于1,10‑菲啰啉的热活化延迟荧光材料及其制备方法、应用
CN105646488A (zh) * 2016-03-16 2016-06-08 华南理工大学 一种基于1,10-菲啰啉的主体材料及其制备方法与应用
CN106866672B (zh) * 2017-02-27 2018-12-25 中节能万润股份有限公司 一种oled材料的制备方法及其应用
KR102423258B1 (ko) * 2020-07-02 2022-07-21 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20220003857A (ko) * 2020-07-02 2022-01-11 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH061972A (ja) * 1991-06-05 1994-01-11 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH11222590A (ja) * 1997-12-01 1999-08-17 Chisso Corp トリアリールアミン誘導体を用いた有機電界発光素子
JP2001093670A (ja) * 1999-09-28 2001-04-06 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001518913A (ja) * 1997-03-20 2001-10-16 アヴェンティス・リサーチ・ウント・テクノロジーズ・ゲーエムベーハー・ウント・コー・カーゲー スピロ化合物およびその使用
WO2003080760A1 (fr) * 2002-03-22 2003-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Materiau pour dispositifs electroluminescents organiques et dispositifs electroluminescents organiques produits avec ce materiau
JP2004335143A (ja) * 2003-04-30 2004-11-25 Canon Inc 発光素子
JP2004335427A (ja) * 2002-11-26 2004-11-25 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを有する表示装置

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5393614A (en) * 1992-04-03 1995-02-28 Pioneer Electronic Corporation Organic electroluminescence device
JP3562652B2 (ja) 1992-04-03 2004-09-08 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001131174A (ja) * 1999-11-02 2001-05-15 Sony Corp バソフェナントロリン化合物及びその製造方法
JP4876311B2 (ja) 2000-01-14 2012-02-15 東レ株式会社 発光素子
AU2003211786A1 (en) * 2002-03-08 2003-09-22 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
JP4103491B2 (ja) * 2002-08-07 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置
JP4261855B2 (ja) * 2002-09-19 2009-04-30 キヤノン株式会社 フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子
CN1228414C (zh) * 2003-06-03 2005-11-23 北京大学 β-二酮配体及其铕配合物及铕配合物电致发光器件

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH061972A (ja) * 1991-06-05 1994-01-11 Sumitomo Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001518913A (ja) * 1997-03-20 2001-10-16 アヴェンティス・リサーチ・ウント・テクノロジーズ・ゲーエムベーハー・ウント・コー・カーゲー スピロ化合物およびその使用
JPH11222590A (ja) * 1997-12-01 1999-08-17 Chisso Corp トリアリールアミン誘導体を用いた有機電界発光素子
JP2001093670A (ja) * 1999-09-28 2001-04-06 Konica Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2003080760A1 (fr) * 2002-03-22 2003-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Materiau pour dispositifs electroluminescents organiques et dispositifs electroluminescents organiques produits avec ce materiau
JP2004335427A (ja) * 2002-11-26 2004-11-25 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを有する表示装置
JP2004335143A (ja) * 2003-04-30 2004-11-25 Canon Inc 発光素子

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008162911A (ja) * 2006-12-27 2008-07-17 Canon Inc ジアザフルオレン化合物
JP2012512275A (ja) * 2008-12-12 2012-05-31 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 光活性組成物、および、この組成物で形成された電子素子
JP2012513679A (ja) * 2008-12-22 2012-06-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー フェナントロリン誘導体を含む電子素子
JP2013502744A (ja) * 2009-08-24 2013-01-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
WO2023058644A1 (ja) * 2021-10-08 2023-04-13 東レ株式会社 化合物、有機el素子、表示装置および照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20060115676A1 (en) 2006-06-01
US7517596B2 (en) 2009-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2006151866A (ja) フェナントロリン化合物及び発光素子
JP4533015B2 (ja) 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3290432B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4770033B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4227628B2 (ja) 化合物および有機発光素子
CN106518603B (zh) 有机材料及使用其的有机电激发光组件
JP4933127B2 (ja) フルオレン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4585786B2 (ja) 発光素子及び表示装置
JP2007302650A (ja) フルオレン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008013474A (ja) 有機el素子用化合物及び発光素子
JP2013526014A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
JP2008056658A (ja) 縮合複素環化合物および有機発光素子
KR20120020901A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
JP2006128624A (ja) 発光素子
JP5783749B2 (ja) エキシマー特性を有する1,8−アリール置換ナフタレン誘導体及びこれを用いた有機el素子
JP2011093825A (ja) 2,2−ジフェニルアダマンチル構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2005072017A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用ホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101334204B1 (ko) 신규한 파이렌 화합물과, 상기 파이렌 화합물의 제조방법 및 상기 파이렌 화합물을 이용한 유기발광소자
JP4746492B2 (ja) 合成方法
JP5618647B2 (ja) 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5441348B2 (ja) ベンゾ[a]フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2011207829A (ja) 新規有機化合物および有機発光素子
CN107344923B (zh) 电场发光装置的有机化合物
JP2009051764A (ja) 置換されたフェナントレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007308376A (ja) フルオレン化合物及び有機el素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070830

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100114

A871 Explanation of circumstances concerning accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871

Effective date: 20100114

A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20100203

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100223

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100629