JP5783749B2 - エキシマー特性を有する1,8−アリール置換ナフタレン誘導体及びこれを用いた有機el素子 - Google Patents
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Description
また、特許文献1にはナフタレンの1,8−位がπ共役部位で置換された類似化合物の有機EL測定例が記載されているが、発光スペクトルは不明であり、エキシマー特性に関する記述はない。さらに、本発明で用いるのと同じ構造の1,8−アリール置換ナフタレン誘導体に関する記載もない。
1) 下記一般式(1)で示されるエキシマー特性を有する1,8−アリール置換ナフタレン誘導体を用いた有機EL素子。
3) 前記1,8−アリール置換ナフタレン誘導体を発光層のホスト材料に用いた1)記載の有機EL素子。
4) 下記一般式(1)で示される1,8−アリール置換ナフタレン誘導体。
π共役分子はπ共役平面同士のスタッキングにより、孤立したπ共役分子が示す蛍光発光に比べて大きく長波長シフトしたエキシマー発光を示す。
そこで本発明者らは、このエキシマー発光を利用すると、大きい長波長シフトにより吸収のスペクトルとの重なりがないため、高い蛍光量子収率が期待できると考えた。また、エキシマー発光は特異な三重項状態を示すため、三重項−一重項変換による高効率蛍光材料及びホスト材料として期待できるほか、リン光用ホスト材料としても期待できると考えた。また、このようなエキシマー発光を効率よく有機EL素子に取り入れれば、更なる素子特性の向上が期待できると考えた。
そして、上記考えに基づいて鋭意検討した結果、本発明に係る前記一般式(1)で示されるエキシマー特性を有する1,8−アリール置換ナフタレン誘導体を発光層に用いることにより有用な有機EL素子が得られることを見出した。
また、前記一般式(1)で示される1,8−アリール置換ナフタレン誘導体は、単独で使用すれば発光材料として機能するが、ホスト材料として使用すれば、発光材料を効率よく発光させることができることを確認した。さらに、エキシマー形成をし易いことから、色度の微細加工が容易であり、照明などに使用した場合、演色性を高めることができることを確認した。したがって、本発明は工業的に極めて有用なものである。
また、アルキル部分が炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐アルキル基であるアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ノルマルプロポキシ基、イソプロポキシ基、ノルマルブトキシ基、イソブトキシ基、ターシャリーブトキシ基などを例示することができる。
また、アルキル部分が炭素数1〜4の直鎖若しくは分岐アルキル基であるアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ノルマルプロピルアミノ基、ジノルマルプロピルアミノ基、メチルノルマルプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノ基、ノルマルブチルアミノ基、ジノルマルブチルアミノ基、メチルノルマルブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、ターシャリーブチルアミノ基、ジターシャリーブチルアミノ基、メチルターシャリーブチルアミノ基などを例示することができる。
反応に用いる塩基については、無機物でも有機物でも特に限定されない。無機物としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなどの炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの炭酸水素塩、フッ化カリウムやフッ化セシウムなどのフッ化物、有機物しては、ナトリウムメチラートやナトリウムエチラートなどのアルコラート化合物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンやターシャリーブチルアミンなどのアミン化合物などが例示できる。取り扱い易さから炭酸カリウムが好ましい。無機塩を使用する場合は、反応系での分散性を上げるために水溶液にして使用することが好ましい。
反応溶媒は、パラジウム触媒や使用する塩基と反応しないものであれば特に限定されるものではない。例示すれば、トルエンやキシレンのような芳香族系溶媒、1,4−ジオキサンや1,2−ジメトキシエタンのようなエーテル系溶媒などが使用できる。芳香族系溶媒の場合、メタノールやエタノールなどのアルコール系溶媒と併用してもよい。
また、前記一般式(1)の化合物は、エキシマー形成による発光を示す。また発光ドーパント用のホスト材料として使用することができる。これらはいずれも蒸着又は塗布により層形成を行うのが望ましい。
また、前記一般式(1)の化合物を有機EL素子の発光材料に使用する場合、適当なホスト材料と組み合わせて使用することができる。
本発明の有機EL素子は、陽極と陰極間に複数層の有機化合物を積層した素子であり、発光層の発光材料として前記一般式(1)の化合物を含有する。
発光層は、発光材料とホスト材料から構成される。多層型の有機EL素子の構成例としては、陽極(例えばITO)/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/陰極、ITO/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、ITO/ホール注入層(正孔注入層)/ホール輸送層/発光層/ホールブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極等の多層構成で積層したものが挙げられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していてもよい。
ホール輸送層、電子輸送層、及び発光層のそれぞれの層は、各機能を分離した多層構造であることが望ましい。またホール輸送層、電子輸送層はそれぞれの層で注入機能を受け持つ層(ホール注入層及び電子注入層)と輸送機能を受け持つ層(ホール輸送層及び電子輸送層)を別々に設けることもできる。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。
基板の素材については特に制限はなく、例えば、従来の有機EL素子に慣用されているものが使用でき、ガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。
陰極のシート電気抵抗は数百Ω/cm2以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に5〜1,000nm程度、好ましくは10〜500nmである。
本発明の有機EL素子の発光を効率よく取り出すために、陽極又は陰極の少なくとも一方の電極は透明又は半透明であることが好ましい。
ホール輸送層は、これらの他のホール伝達化合物の一種又は二種以上からなる一層で構成されたものでよく、前記のホール伝達物質とは別の化合物からなるホール輸送層を積層したものでもよい。
電子輸送材料の例としては、トリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)のようなキノリン錯体、1−N−フェニル−2−(p−ビフェニルイル)−5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,5−トリアジン(TAZ)のようなトリアジン誘導体、1,4−ジ(1,10−フェナントロリン−2−イル)ベンゼン(DPB)のようなフェナントロリン誘導体、フッ化リチウムのようなハロゲン化アルカリ金属などが挙げられる。
Alq3とTAZの化学式を次に示す。
併用する発光材料としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体(例えばクマリン1、クマリン540、クマリン545など)、ピラン誘導体(例えばDCM−1、DCM−2、DCJTBなど)、有機金属錯体〔例えばトリス(8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Alq3)、トリス(4−メチル−8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム錯体(Almq3)等の蛍光材料や、[2−(4,6−ジフルオロフェニル)ピリジル−N,C2′]イリジウム(III)ピコリレート(FIrpic)、トリス{1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−ピラゾラート−N,C2′}イリジウム(III)(Irtfmppz3)、ビス[2−(4′,6′−ジフルオロフェニル)ピリジナト−N,C2′]イリジウム(III)テトラキス(1−ピラゾリル)ボレート(FIr6)、トリス(2−フェニルピリジナト)イリジウム(III)(Irppy3)等のリン光材料〕などが挙げられる。
前記一般式(1)の化合物を含む有機EL素子のホール注入層、ホール輸送層の形成方法は特に限定されるものではなく、例えば乾式製膜法(真空蒸着法、イオン化蒸着法など)、湿式製膜法(溶媒塗布法:スピンコート法、キャスト法、インクジェット法など)を使用することができる。電子輸送層の製膜については、湿式製膜法で行うと下層が溶出する恐れがあるため乾式製膜法(真空蒸着法、イオン化蒸着法など)に限定される。素子の作製については上記の製膜法を併用しても構わない。
真空蒸着法によりホール輸送層、発光層、電子輸送層などの各層を形成する場合、真空蒸着条件は特に限定されるものではない。通常10−5Torr程度以下の真空下で50〜500℃程度のボート温度(蒸着原温度)、−50〜300℃程度の基板温度で、0.01〜50nm/sec.程度蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れたボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。
ホール輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常5〜5,000nmになるようにする。
図22は、基板1上に、陽極2、正孔輸送層5、発光層3、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた構成のものである。これはキャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すために、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。
図23は、基板1上に、陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、ホール注入層7を設けることにより、陽極2とホール輸送層5の密着性が高くなり、陽極からのホールの注入が良くなり、発光素子の低電圧化に効果がある。
図24は、基板1上に、陽極2、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6、電子注入層8及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、陰極4から電子の注入が良くなり、発光素子の低電圧化に効果がある。
図25は、基板1上に、陽極2、ホール注入層7、ホール輸送層5、発光層3、電子輸送層6、電子注入層8及び陰極4を順次設けた構成のものである。この場合、陽極2からホールの注入が良くなり、陰極4からの電子注入が良くなり、低電圧駆動に最も効果がある構成である。
ホールブロック層は、陽極から注入されたホールあるいは発光層3で再結合により生成した励起子が、陰極4に抜けることを防止する効果を有し、有機EL素子の発光効率の向上に効果がある。ホールブロック層9については、発光層3と陰極4の間、発光層3と電子輸送層6の間、あるいは発光層3と電子注入層8の間に挿入することができる。好ましいのは発光層3と電子輸送層6の間である。
ホール輸送層5、ホール注入層7、電子輸送層6、電子注入層8、発光層3、ホールブロック層9のそれぞれの層は、一層構造であっても多層構造であってもよい。
なお、図22〜図29は、あくまでも基本的な素子構成であり、本発明の有機EL素子の構成はこれに限定されるものではない。
1,8−ビス〔4−(カルバゾール−9−N−イル)フェニル〕ナフタレン(BCzPN)の合成
得られた白色固体は、EI−Massスペクトル、1H−NMR、元素分析によりBCzPNであることを確認した。1H−NMR全体のチャートを図1に、芳香族部位の拡大チャートを図2に、EI−Massスペクトルのチャートを図3に示す。また元素分析の結果を表1に示す。
実施例1で作製したBCzPNの熱分析測定を行った。測定は、示差走査熱量測定〔Differential−scanning−calorimetry(DSC)〕と加熱重量減分析〔Thermogravimetry−analysis(TGA)〕を実施した。DSCはPerkin−Elmer−Diamond−DSC−Pyrisにより、TGAはSEIKO−EXSTAR−6000−TG/DTA−6200により、それぞれ窒素雰囲気下、昇温10℃min −1 で行った。
DSCの結果から融点に相当するものが306℃付近に見られ、TGAの結果から5%分解開始温度が417℃付近であることが分かった。DSCのチャートを図4に、TGAのチャートを図5にそれぞれ示す。
実施例1で作製したBCzPNのHOMOの値を大気下光電子収量分光測定法により求めた。測定に用いた装置は理研計器社製AC−3である。結果のチャートを図6に示す。図6から、HOMOの値は5.81eVであることが分かった。
実施例1で作製したBCzPNの塩化メチレン溶液中(1.0×10−5M)と薄膜状での紫外−可視吸収(UV−vis)及びフォトルミネッセンス(PL)の測定を行った。
紫外−可視吸収、PLスペクトル測定は、Shimadzu−UV−3150−UV−vis−NIR分光光度計及びFLUROMAX−4(Jobin−Yvon−Spex)蛍光分光計により行った。測定結果を図7に示す。
図7の注釈中「UV(solution)」は、ジクロロメタン中の紫外−可視吸収スペクトル、「UV(film)」は薄膜状での紫外−可視吸収スペクトルを示す。また「PL(solution)」は、ジクロロメタン中のPLスペクトル、「PL(film)」は薄膜状でのPLスペクトルを示す。また「PL(9−phenylcarbazole)」は9−フェニルカルバゾール溶液中でのPLスペクトルを示す。
図7から分かるように、最大発光波長は9−フェニルカルバゾールの発光347nmに比べて404nmまで長波長シフトし、この発光はフェニルカルバゾールのエキシマーに由来している。
実施例1で作製したBCzPNを発光材料として発光層に用いた有機EL素子を作製した。それらの素子構造を図8に示す。素子構成は次のとおりであり、いずれもガラス基板を用いている。
実施例5:ITO(陽極)/TAPC(ホール輸送層、40nm)/BCzPN(発光層、20nm)/BmPyPB(電子輸送層、40nm)/LiF(電子注入層、0.5nm)/Al(陰極、80nm)
実施例6:ITO(陽極)/TAPC(ホール輸送層、40nm)/BCzPN(発光層、10nm)/BmPyPB(電子輸送層、40nm)/LiF(電子注入層、0.5nm)/Al(陰極、80nm)
実施例7:ITO(陽極)/TAPC(ホール輸送層、45nm)/BCzPN(発光層、5nm)/BmPyPB(電子輸送層、45nm)/LiF(電子注入層、0.5nm)/Al(陰極、80nm)
それぞれの素子における電流密度−電圧特性を図9に、輝度−電圧特性を図10に、電力効率−輝度特性を図11に、電流効率−輝度特性を図12に、外部量子効率−輝度特性を図13に、ELスペクトルを図14に示す。
また、各素子の1cd/m2と100cd/m2における電圧、電力効率、電流効率、外部量子効率、色度座標値(CIE)を表2に示す。
実施例1で作製したBCzPNをホスト材料として下記式で示される青色蛍光発光材料4,4′−ビス{〔4−ジ(p−トリル)アミノフェニル〕β−エテニル}−1,1′−ビフェニル(DPAVBi)を6wt%ドープした発光層を有する有機EL素子を作製した。素子構造を図15に示す。
実施例8:ITO(陽極)/TAPC(ホール輸送層、40nm)/BCzPN:6wt%DPAVBi(発光層、20nm)/BmPyPB(電子輸送層、40nm)/LiF(電子注入層、0.5nm)/Al(陰極、80nm)
この素子における電流密度−電圧特性を図16に、輝度−電圧特性を図17に、電力効率−輝度特性を図18に、電流効率−輝度特性を図19に、外部量子効率−輝度特性を図20に、ELスペクトルを図21に示す。
また1cd/m2、100cd/m2及び1000cd/m2における電圧、電力効率、電流効率及び外部量子効率を表3に示す。
2 陽極(ITO)
3 発光層
4 陰極
5 正孔(ホール)輸送層
6 電子輸送層
7 正孔(ホール)注入層
8 電子注入層
9 ホールブロック層
Claims (4)
- 下記一般式(1)で示されるエキシマー特性を有する1,8−アリール置換ナフタレン誘導体を用いた有機EL素子。
- 前記1,8−アリール置換ナフタレン誘導体を発光層の発光材料に用いた請求項1記載の有機EL素子。
- 前記1,8−アリール置換ナフタレン誘導体を発光層のホスト材料に用いた請求項1記載の有機EL素子。
- 下記一般式(1)で示される1,8−アリール置換ナフタレン誘導体。
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