JP5201956B2

JP5201956B2 - 新規なジ（ピリジルフェニル）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子

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Publication number: JP5201956B2
Application number: JP2007300549A
Authority: JP
Inventors: 淳二城戸; 久宏笹部; 吉則大前
Original assignee: Chemipro Kasei Kaisha Ltd
Current assignee: Chemipro Kasei Kaisha Ltd
Priority date: 2007-11-20
Filing date: 2007-11-20
Publication date: 2013-06-05
Anticipated expiration: 2027-11-20
Also published as: JP2009126793A

Description

本発明は、新規なジ（ピリジルフェニル）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子は、電極から注入されたホールと電極の再結合によって精製した励起エネルギーが発光過程を経て基底状態に緩和されることにより自発光する。しかしながら、ホールと電子の再結合によって生成する励起状態には一重項励起状態と三重項励起状態の２種類がそれぞれ１対３の割合で存在する。これまでの多くは一重項励起状態からの発光を利用した蛍光材料が発光材料に利用されていたため、内部量子効率が最大で２５％であるので、この時取り出し効率を２０％とすると、最大外部量子効率は５％が限界であった。

近年、イリジウムやプラチナなどの重原子効果を利用した錯体化合物を用い、三重項励起状態からの発光、すなわちリン光発光を用いることにより発光効率の向上が報告されるようになった（例えば、非特許文献１）。一重項励起状態に加え、三重項励起状態からの発光を利用することで最大内部量子効率は理論上１００％に到達することが可能で、リン光材料は発光材料として注目を浴びている（非特許文献３）。

例えば緑色材料として、下記式

に示すトリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］が広く利用されている。

また安達らによる非特許文献２などにより青色発光材料である下記式

で示すビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート−Ｎ，Ｃ２′］イリジウム（III）ピコリネート（ＦＩｒｐｉｃ）が注目を浴びるようになり、それ以降ＦＩｒｐｉｃを用いた有機ＥＬ素子の高効率化検討および新規青色リン光錯体探索研究が盛んに行われるようになった。

その結果最近ではＳ．Ｒ．Ｆｏｒｒｅｓｔらによる非特許文献１では下記式

で示すトリス｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾラート−Ｎ，Ｃ２′｝イリジウム（III）（Ｉｒｔｆｍｐｐｚ_３）やＭ．Ｅ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎらによる非特許文献４では下記式

で示すビス［２−（４′，６′−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２′］テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート（Ｆｉｒ６）が開発された。

これら発光材料を効率よく発光させるにはホールと電子の注入バランスを整えて、発光層の中で十分にこれらのキャリアーの結合が行えるようホール輸送剤や電子輸送剤などを選択しなければならない。
特に青色リン光材料については、エネルギーギャップが大きいためワイドギャップ化されたホール輸送剤や電子輸送材料が必要になってくる。現在これらリン光材料については、電子輸送材料に従来から使用されているＡｌｑ_３［トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム］やＢＡｌｑ_２［ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリノラト）（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム］等が使用されているが、リン光材料に使用するには十分なエネルギーギャップを持ち合わせていないため新規なワイドギャップな電子輸送材料の開発が必要である。
Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ，Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ，Ｐ．Ｅ．Ｂｕｒｒｏｗｓ，Ｍ．Ｅ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｓ．Ｒ．ＦｏｒｒｅｓｔＡｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ１９９９７５（１）４−７Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７９，２０８２（２００１）Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．９０５０４８（２００１）Ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｎ２３（２００４）４１９−４２８

本発明の目的は、新規なジ（ピリジルフェニル）誘導体、それよりなる電子輸送材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する点にある。

本発明の第１は、下記一般式（１）

（式中、Ｑは

よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ^１〜Ｒ^６およびＲ^１０〜Ｒ^１１は水素、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基および炭素数１〜６の直鎖または分岐のモノ−またはジ−アルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）
で示されるジ（ピリジルフェニル）誘導体に関する。
本発明の第２は、請求項１記載のジ（ピリジルフェニル）誘導体よりなる電子輸送材料に関する。
本発明の第３は、請求項１記載のジ（ピリジルフェニル）誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
なお、前記Ｑとしては、（ａ）で表される基が最も好ましい。

本発明におけるＲ^１〜Ｒ^６およびＲ^１０〜Ｒ^１１における炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−ヘキシル等を挙げることができる。

本発明におけるＲ^１〜Ｒ^６およびＲ^１０〜Ｒ^１１における炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ、ヘプトキシ、イソヘプトキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等を挙げることができる。

本発明におけるＲ^１〜Ｒ^６およびＲ^１０〜Ｒ^１１における炭素数１〜６の直鎖または分岐のモノ−またはジ−アルキルアミノ基は、−ＮＨ_２の水素の一部または全部が前記アルキル基で置換されたものである。

本発明の化合物は、下記の反応により製造することができる。

なお前記式中、Ｑは

よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ^１〜Ｒ^６およびＲ^１０〜Ｒ^１１は水素、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基および炭素数１〜６の直鎖または分岐のモノ−またはジ−アルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であり、Ｘはハロゲンである。

本発明化合物の具体例を以下に例示する。

本発明のジ（ピリジルフェニル）誘導体は高い電子輸送性能を有する。従って、電子注入材料および電子輸送材料として使用することができる。

本発明のジ（ピリジルフェニル）誘導体を有機エレクトロルミネッセンス素子に使用する場合、適当な発光材料（ドーパント）と組み合わせて使用することもできる。

本発明のジ（ピリジルフェニル）誘導体を電子輸送層に用いる場合、本発明の化合物は電子注入材料や電子輸送材料として使用できる。また他の電子輸送材料と組み合わせて使用することもできる。

次に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と陰極間に一層もしくは多層の有機化合物を積層した素子であり、該有機化合物層の少なくとも一層が本発明のジ（ピリジルフェニル）誘導体を含有する。有機エレクトロルミネッセンス素子が一層の場合、陽極と陰極間に発光層を設けている。発光層は、発光材料を含有しそれに加えて陽極から注入した正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送するのが目的で、正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有していても良い。多層型の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成例としては、例えばＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／陰極、ＩＴＯ／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、ＩＴＯ／ホール注入層／ホール輸送層／発光層／ホールブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極等の多層構成で積層されたものがあげられる。また、必要に応じて陰極上に封止層を有していても良い。

正孔輸送層、電子輸送層、および発光層のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であっても良い。また正孔輸送層、電子輸送層はそれぞれの層で注入機能を受け持つ層（正孔注入層及び電子注入層）と輸送機能を受け持つ層（正孔輸送層および電子輸送層）を別々に設けることもできる。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記構成例に限らず、種々の構成とすることができる。必要に応じて、正孔輸送層成分と発光層成分、あるいは電子輸送層成分と発光層成分を混合した層を設けても良い。

以下本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成要素に関して、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極からなる素子構成を例として取り上げて詳細に説明する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板に支持されていることが好ましい。

基板の素材については特に制限はなく、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子に慣用されているものであれば良く、例えばガラス、石英ガラス、透明プラスチックなどからなるものを用いることができる。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の陽極としては、仕事関数の大きな金属単体（４ｅＶ以上）、仕事関数の大きな金属同士の合金（４ｅＶ以上）または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、金、銀、銅等の金属、ＩＴＯ（インジウム−スズオキサイド）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などの導電性透明材料、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性高分子材料が挙げられる。陽極はこれらの電極材料を、例えば蒸着、スパッタリング、塗布などの方法により基板上に形成することができる。陽極のシート電気抵抗は数百Ω／ｃｍ^２以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。

陰極としては、仕事関数の小さな金属単体（４ｅＶ以下）、仕事関数の小さな金属同士の合金（４ｅＶ以下）または導電性物質およびこれらの混合物を電極材料とすることが好ましい。このような電極材料の具体例としては、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−マグネシウム合金などが挙げられる。陰極はこれらの電極材料を、例えば蒸着、スパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。陰極のシ−ト電気抵抗は数百Ω／ｃｍ^２以下が好ましい。陰極の膜厚は材料にもよるが、一般に５〜１，０００ｎｍ程度、好ましくは１０〜５００ｎｍである。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光を効率良く取り出すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極は、透明もしくは半透明であることが好ましい。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層は、正孔伝達化合物からなるもので、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有している。電界が与えた２つの電極間に正孔伝達化合物が配置されて陽極から正孔が注入された場合、少なくとも１０^−６ｃｍ^２／Ｖ・秒以上の正孔移動度を有する正孔伝達物質が好ましい。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層に使用する正孔伝達物質は、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はない。従来から光導電材料において正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものや有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層に使用されている公知の材料の中から任意のものを選択して用いることができる。

前記の正孔伝達物質としては、例えば銅フタロシアニンなどのフタロシアニン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−１，４−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（ｍ−トリル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ′−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−４，４′−ジアミノビフェニル（α−ＮＰＤ）、等のトリアリールアミン誘導体、ポリフェニレンジアミン誘導体、ポリチオフェン誘導体、および水溶性のＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリエチレンジオキサチオフェン−ポリスチレンスルホン酸）が挙げられる。正孔輸送層は、これらの他の正孔伝達化合物一種または二種以上からなる一層で構成されたもので良く、前記の正孔伝達物質とは別の化合物からなる正孔輸送層を積層したものでもよい。
正孔注入材料としては、下記化学式に示すＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリマー混合物）やＤＮＴＰＤを挙げることができる。

正孔輸送材料としては、下記化学式に示すＴＰＤ、ＤＴＡＳＩ、ｍ−ＤＴＡＴＰＢなどを挙げることができる。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層の発光物質については特に制限されることはなく、従来の公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。

発光材料としては、ペリレン誘導体、ナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体（例えばクマリン１、クマリン５４０、クマリン５４５など）、ピラン誘導体（例えばＤＣＭ−１、ＤＣＭ−２、ＤＣＪＴＢなど）、有機金属錯体｛トリス（８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ_３）、トリス（４−メチル−８−ヒドロキシキノリノラト）アルミニウム（Ａｌｍｑ_３）等の蛍光材料やビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート−Ｎ，Ｃ２′］イリジウム（III）ピコリネート（ＦＩｒｐｉｃ）、トリス｛１−〔４−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１Ｈ−ピラゾラート−Ｎ，Ｃ２′｝イリジウム（III）（Ｉｒｔｆｍｐｐｚ_３）、ビス［２−（４′，６′−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２′］テトラキス（１−ピラゾリル）ボレート（Ｆｉｒ６）、トリス（２−フェニルピリジナト）イリジウム（III）［Ｉｒ（ｐｐｙ）_３］などのリン光材料｝などを挙げることができる。

発光層は、ホスト材料とゲスト材料（ドーパント）から形成することもできる［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６５３６１０（１９８９）］。特にリン光材料を発光層に使用する場合、ホスト材料の使用が必要でありこの時使用されるホスト材料としては４，４′−ジ（Ｎ−カルバゾリル）−１，１′−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，４−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン、２，２′−ジ〔４″−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル〕−１，１′−ビフェニル（４ＣｚＰＢＰ）等があげられる。

ゲスト材料は、ホスト材料に対して、好ましくは０．０１〜４０重量％であり、より好ましくは０．１〜２０重量％である。ゲスト材料としては、従来公知のＦＩｒｐｉｃ（化４）、Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（化３）、Ｆｉｒ６（化６）などを挙げることができる。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の電子輸送層の材料としては、本発明のジ（ピリジルフェニル）誘導体が好ましい。このものは単独で使用できるが他の電子輸送材料と併用しても構わない。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、電子注入性をさらに向上させる目的で、陰極と有機層の間に絶縁体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。ここで使用される導電体としては、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用することが好ましい。アルカリ金属ハロゲン化物としては、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、塩化リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属ハロゲン化物としては、フッ化マグネシウム、フッ化カルシウム、フッ化バリウム、フッ化ストロンチウム等が挙げられる。

正孔輸送層、発光層の形成方法については特に限定されるものではない。例えば乾式成膜法（例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法など）、湿式成膜法〔溶液塗布法（例えば、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法など）〕を使用することができる。本発明のジ（ピリジルフェニル）誘導体の電子輸送層の形成方法については、乾式成膜法（例えば真空蒸着法、イオン化蒸着法）が好ましい。また素子の作製については上記の成膜方法を併用しても構わない。

真空蒸着法により正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層を形成する場合、真空蒸着条件は、特に限定されるものではない。通常１０^−４Ｐａ程度以下の真空下で５０〜５００℃程度のボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基板温度で、０．０１〜５０ｎｍ／ｓｅｃ．程度蒸着することが好ましい。正孔輸送層、発光層、電子輸送層の各層を複数の化合物を使用して形成する場合、化合物を入れた各ボートをそれぞれ温度制御しながら共蒸着することが好ましい。

正孔輸送層、発光層を溶媒塗布法で形成する場合、各層を構成する成分を溶媒に溶解または分散させて塗布液とする。溶媒としては、炭化水素系溶媒（例えば、ヘプタン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等）、ケトン系溶媒（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等）、ハロゲン系溶媒（例えばジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等）、エステル系溶媒（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル等）、アルコール系溶媒（例えばメタノール、エタノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、エーテル系溶媒（例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等）、非プロトン性溶媒（例えばＮ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等）、水等が挙げられる。溶媒は単独で使用しても良く、複数の溶媒を併用しても良い。

正孔輸送層、発光層、電子輸送層等の各層の膜厚は、特に限定されるものではないが、通常５〜５，０００ｎｍになるようにする。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、酸素や水分等との接触を遮断する目的で保護層（封止層）を設けたり、不活性物質中に素子を封入して保護することができる。不活性物質としては、パラフィン、シリコンオイル、フルオロカーボン等が挙げられる。保護層に使用する材料としては、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル、ポリカーボネート、光硬化性樹脂等が挙げられる。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、通常直流駆動の素子として使用できる。直流電圧を印加する場合、陽極をプラス、陰極をマイナスの極性として電圧を通常１．５〜２０Ｖ程度印加すると発光が観測される。また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は交流駆動の素子としても使用できる。交流電圧を印加する場合には、陽極がプラス、陰極がマイナスの状態になった時に発光する。本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、例えば電子写真感光体、フラットパネルディスプレイなどの平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト、計器等の光源、各種発光素子、各種表示素子、各種標識、各種センサー、各種アクセサリーなどに使用することができる。

図１〜１４に、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の好ましい例を示す。

図１は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に陽極２、発光層３および陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体が正孔輸送性、電子輸送性及び発光性の機能を単一で有している場合や、それぞれの機能を有する化合物を混合して使用する場合に有用である。

図２は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、正孔輸送層５、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は電子輸送性の機能を有している場合に有用である。

図３は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、発光層は正孔輸送性の機能を有している場合に有用である。

図４は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図４は、基板１上に、陽極２、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、材料選択の自由度が増すために、発光の高効率化や発光色の自由度が増すことになる。

図５は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図５は、基板１上に、陽極２、正孔注入層７、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、正孔注入層７を設けることにより、陽極２と正孔輸送層５の密着性を高めたり、陽極から正孔の注入を良くし、発光素子の低電圧駆動に効果がある。

図６は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図６は、基板１上に、陽極２、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、陰極４から電子の注入を良くし、発光素子の低電圧駆動に効果がある。

図７は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子における他の例を示す断面図である。図７は、基板１上に、陽極２、正孔注入層７、正孔輸送層５、発光層３、電子輸送層６、電子注入層８及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合、陽極２から正孔の注入を良くし、陰極４からは電子の注入を良くし、最も低電圧駆動に効果がある構成である。

図８〜１４は、素子の中に正孔ブロック層を挿入したものの断面図である。正孔ブロック層は、陽極から注入された正孔、あるいは発光層３で再結合により生成した励起子が、陰極４に抜けることを防止する効果があり、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率の向上に効果がある。正孔ブロック層９については、発光層３と陰極４の間もしくは発光層３と電子輸送層６の間あるいは発光層３と電子注入層８の間に挿入することができる。より好ましいものは発光層３と電子輸送層６の間である。

図８〜１４で、正孔輸送層５、正孔注入層７、電子輸送層６、電子注入層８、発光層３、正孔ブロック層９のそれぞれの層は、一層構造であっても、多層構造であってもよい。

図１〜１４は、あくまで基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の構成は、これに限定されるものではない。

前記電子注入層に用いる電子注入材料としては、本出願人の特願２００６−２９２０３２号にかかる化合物、例えば下記化合物群を例示することができる。

本発明のジ（ピリジルフェニル）誘導体は、Ａｌｑ_３などの従来の電子輸送剤に較べ電子輸送能が非常に大きい。また移動度も大きく素子中でのホールとのキャリアーバランスにも優れている。ハンドギャップは広く青色リン光材料にも適しているので、本発明のジ（ピリジルフェニル）誘導体は、工業的に極めて重要なものである。

以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれにより何ら限定されるものではない。

実施例１
（１）２−フェニル−４，６−ビス（３，５−ジクロロフェニル）ピリミジン〔４，６−Ｂｉｓ−（３、５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−ｐｈｅｎｙｌ）−２−ｐｈｅｎｙｌ−ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ〕（略号ＤＣＰＰＰＭ）の合成

５００ｍｌ四つ口フラスコに、４，６−ジクロロ−２−フェニル−ピリミジン２．７０ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロフェニルボロン酸５．０３ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１モル／リットル濃度の水溶液を指す）６０ｍｌ、アセトニトリル１９０ｍｌを加え、１時間窒素バブリングをした。ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２０．４２ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、９時間還流した。反応混合物を室温に戻した後、白色固体を濾別し、水、メタノールで順次洗浄した。得られた有機層は水、飽和食塩水で順次洗浄、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶媒を留去した。得られた固体を先に得られた固体と併せ、トルエン４５０ｍｌに還流下で溶解させた。これを５０ｃｃのシリカゲルを通じて濾過することにより透明溶液を得た。得られた溶液を濃縮した後、析出した白色固体を濾別した。白色固体をヘキサンで洗浄することにより目的物を得た。目的物の確認は、^１Ｈ−ＮＭＲ、薄層クロマトグラフ〔ＴｈｉｎＬａｙｅｒＣｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ，ＴＬＣ〕、ＭＳにより行った（収量３．７５ｇ、収率７０％）。
（２）２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル〕ピリミジン（略号Ｂ３ＰｙＰＰＭ）の合成

５００ｍｌ四つ口フラスコに、２−フェニル−４，６−ビス（３，５−ジクロロフェニル）ピリジン（ＤＣＰＰＰＭ）１．７８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（３ＰｙＤＯＢ）３．６１ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、１．３５Ｍリン酸カリウム水溶液２０ｍｌ、ジオキサン５０ｍｌを加え、１時間窒素バブリングをした。トリスジベンジリデンアセントンジパラジウム〔ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｒａｄｉｕｍ，Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３〕０．１５ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ_３０．１１ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え４８時間還流した。ここで、反応の進行をＴＬＣで確認したところ、多量の原料が見られたので室温まで冷却し、３ＰｙＤＯＢ３．６１ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３０．１５ｇ（０．１６ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン〔ｔｒｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ，ＰＣｙ_３〕０．１１ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加え、更に２２時間還流した。反応混合物を室温に戻した後、有機層をクロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別、濃縮した。シリカゲルカラム（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／１．５→１００／２．０→１００／２．５→１００／５）にて精製することにより黄白色固体を得た。目的物の確認は、ＴＬＣ、^１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＳにより行った（Ｂ３ＰｙＰＰＭ：収量１．６０ｇ、収率６５％、三置換体〔例えば化３９や化４０にみられるように分子中にピリジン環が３つあるが塩素が１つ残っている化合物を指す〕：収量０．３０ｇ、収率１２％）。
この化合物の蒸着膜のＵＶスペクトルを図１５に示す。

実施例２
２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−４−イル）フェニル〕ピリミジン（略号Ｂ４ＰｙＰＰＭ）の合成

２−フェニル−４，６−ビス（３，５−ジクロロフェニル）ピリミジン（ＤＣＰＰＰＭ）１．７８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（４ＰｙＤＯＢ）９．８０ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）、１．３５Ｍリン酸カリウム水溶液２０ｍｌ、ジオキサン５０ｍｌを加え、１時間窒素バブリングをした。Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３０．４５ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）、ＰＣｙ_３０．３３ｇ（１．１４ｍｍｏｌ）を加え３６時間還流した。反応混合物を室温に戻した後、析出した固体を濾別し、水、メタノールで洗浄した。得られた固体をクロロホルム／メタノール混合溶媒（１００／３ｖ／ｖ）に溶解させた後、シリカゲルカラムに充填した。そのままシリカゲルカラム〔５００ｃｃ、展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝１００／３（２．０Ｌ）→１００／４（１．５Ｌ）→１００／１０（１．０Ｌ）〕にて精製することにより白色固体を得た。目的物の確認は、^１Ｈ−ＮＭＲ、ＭＳにより行った（Ｂ４ＰｙＰＰＭ：収量１．６７ｇ、収率６８％、三置換体：収量０．２０ｇ、収率９％）。
なお、前記精製は触媒由来の黒色の不純物が混ざるため、二回行った。Ｂ４ＰｙＰＰＭの蒸着膜のＵＶスペクトルを図１６に示す。

熱重量分析装置（ＴＧＡ）および示差走査熱量計（ＤＳＣ）を用いて新規電子輸送材料の熱特性評価を行った。その結果、実施例３０で得られた２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ３ＰｙＰＰＭ）は、Ｔｇ＝ｎ．ｄ．、Ｔｍ＝３１８℃、Ｔｄ＝４５１℃であった。
実施例２で得られた２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−４−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ４ＰｙＰＰＭ）は、Ｔｇ＝ｎ．ｄ．、Ｔｍ＝３５６℃、Ｔｄ＝４６７℃であることがわかった。
また、これらの化合物のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）、電子親和力（Ｅａ）およびエネルギーギャップ（Ｅｇ）についても測定した。その結果は下記表に示すとおりである。

Ｔｄ：分解温度、Ｔｇ：二次転移温度、Ｔｍ：融点、Ｉｐ：イオン化ポテンシャル、Ｅｇ：エネルギーギャップ、Ｅａ：エレクトロアフィニティ（電子親和力）、ｎ．ｄ．：検出されず。
Ｔｇ（二次転移温度）については、ＤＳＣ（ＤｉｆｆｉｒｅｎｔｉａｌＳｃａｎｎｉｎｇＣａｌｏｒｉｍｅｔｅｒ示差熱量計）中にサンプルを加え、溶融させたものを急冷し、２〜３回繰り返すとガラス転移を表すカーブがチャート上に現れるので、そのカーブを接線で結び、その交点の温度をＴｇとして採用する。
Ｔｍ（融点）は、同じくＤＳＣにサンプルを加え、昇温していくと吸熱カーブが現れるのでその極大のところとの温度を読んで、その温度をＴｍとする。
Ｔｄ（分解温度）は、ＤＴＡ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｔｈｅｒｍａｌａｎａｌｙｚｅｒ示差熱分析装置）にサンプルを加え、加熱していくとサンプルが熱によって分解し、重量が減少しだす。その減少が開始しだしたところの温度を読んで、その温度をＴｄとする。
エネルギーギャップ（Ｅｇ）については、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりの所に接線を引き、求まった交点の波長Ｗ（ｎｍ）を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がＥｇになる。
Ｅｇ＝１２４０÷Ｗ
例えば接線を引いて求めた値Ｗ（ｎｍ）が４７０ｎｍだったとしたらこの時のＥｇの値は
Ｅｇ＝１２４０÷４７０＝２．６３（ｅＶ）
と言うことになる。
Ｉｐ（イオン化ポテンシャル）は、イオン化ポテンシャル測定装置（例えば理研計器ＡＣ−１）を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始しだしたところの電圧（ｅＶ）の値を読む。
Ｅａ（電子親和力）は、ＩｐからＥｇを引いた値である。
本明細書における波長に対する強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙａ．ｕ．）の測定は、浜松ホトニクス社製ストリークカメラを用いて、クライオスタット中で４．２Ｋにおいて測定した。
ついで、ＵＶおよびＡＣ−３測定を行い、電気化学特性を評価した。２５０ｎｍの励起波長におけるＰＬスペクトルの測定を試みたが、Ｂ３ＰｙＰＰＭ、Ｂ４ＰｙＰＰＭともに発光は観測されなかった。

参考例１
（１）２−メチル−４，６−ビス−（３，５−ジクロロフェニル）ピリミジン（略号ＢＣＰＭＰＭ）の合成

５００ｍｌ四つ口フラスコに３，５−ジクロロフェニルボロン酸（８．１ｇ４２．３ｍｍｏｌ）、４，６−ジクロロ−２−メチルピリミジン（３．１ｇ１９．２ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１２．２ｇ１１５．２ｍｍｏｌ）の７００ｍｌ水溶液、アセトニトリル３００ｍｌを投入し、撹拌しながら４０分間窒素フローした。この溶液を６０℃に加熱し、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド（６６８ｍｇ０．９５ｍｍｏｌ）を投入して、１２時間反応させた。その後反応液を３０℃まで冷却し、クロロホルムで抽出したのち、クロロホルム層を水で３回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、ろ過して濃縮し、淡黄色固体を得た。これをシリカゲルカラムにより精製（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝２／１のものを使用）し、ＢＣＰＭＰＭの白色結晶６．０ｇを得た（収率８１．４％理論収量７．４ｇ）。
（２）２−メチル−４,６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル〕ピリミジン（略号Ｄ３ＰｙＰＭＰＭ）の合成

５００ｍｌ四つ口フラスコにＢＣＰＭＰＭ（２．０ｇ５．２ｍｍｏｌ）、３−ピリジンＤＯＢ（４．７ｇ２２．９ｍｍｏｌ）、ジオキサン２５０ｍｌ、リン酸カリウム（１３．３ｇ６２．５ｍｍｏｌ）の７０ｍｌ水溶液を投入し、撹拌しながら４０分間窒素フローした。この溶液を８５℃に加熱し、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１９１ｍｇ０．２１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１４０ｍｇ０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、１２時間反応させた。反応終了後液を３０℃まで冷却し、析出物をろ過した。この固体を水で分散洗浄し、次にアセトン分散洗浄し、灰色の組成物を得た。これを加熱したクロロホルム／メタノール（５０／１）に溶解させ、シリカゲルカラムで精製（展開溶媒：クロロホルム／メタノール＝５０／１→４０／１→３０／１の比率で順次使用）した。得られた固体をアセトンで分散洗浄してＤ３ＰｙＰＭＰＭの白色結晶２．２ｇを得た（収率７６．７％理論収量２．９ｇ）。

参考例２
２−メチル−４,６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−４−イル）フェニル〕ピリミジン（略号Ｄ４ＰｙＰＭＰＭ）の合成

原料を３−ピリジンＤＯＢから４−ピリジンＤＯＢに変更した以外は仕込み量、反応条件、精製条件は全て参考例１のＤ３ＰｙＰＭＰＭの場合と同様に行いＤ４ＰｙＰＭＰＭの白色結晶１．９２ｇ（収率：６６．７％理論収量２．９ｇ）を得た。

参考例３
（１）３，５−ジ（ピリジン−３−イル）−１−ブロモベンゼン（略号ＢＰｙＢＢｒ）の合成

３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（３ＰｙＤＯＢ）１５．００ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、トリブロモベンゼン１１．３０ｇ（３５．９ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２モル／リットル濃度の水溶液のこと、以下同様の表現方法である）３０ｍｌ、トルエン１５０ｍｌ、エタノール１００ｍｌを加え、１時間窒素バブリングをした。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム〔Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４〕０．７８ｇ（０．６７ｍｍｏｌ）を加え、１９時間還流した。反応混合物を室温に戻し、クロロホルムで希釈した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開溶媒：クロロホルム／酢酸エチル＝１／２のものを使用し、ついでクロロホルム／酢酸エチル／メタノール＝１０／２０／１のものを使用）にて精製することにより白色固体を得た。この目的物の確認は、^１Ｈ−ＮＭＲ，ＭＳにより行った（収量５．５０ｇ、収率４９％）。
（２）３，３″，５，５″−テトラ（ピリジン−３−イル）−１：１′，３′：１″−タ−フェニル（略号ＢｍＰｙＢＢ）の合成

ＢＰｙＢＢｒ２．４８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、１，３−ジ（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゼン（ｍＢＤＯＢＢ）１．１６ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液６ｍｌ、トルエン５０ｍｌ、エタノール２５ｍｌを加え、１時間窒素バブリングをした。Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４０．４０ｇ（０．３５ｍｍｏｌ）を加え、２６時間還流した。反応混合物を室温に戻し、トルエンで希釈した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／酢酸エチル／メタノール＝１０／２０／１のものを使用し、ついでクロロホルム／メタノール＝１００／７のものを使用）にて精製することによりＢｍＰｙＢＢの白色固体を得た。この目的物の確認は、^１Ｈ−ＮＭＲ，ＭＳにより行った（収量１．５９ｇ、収率８４％）。
参考例１〜３は、特願２００６−３１３３８５の実施例９、１０および実施例１に対応しているので、前記出願明細書を参照。

前記実施例１で得られた電子輸送材料としての２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ３ＰｙＰＰＭ）の低温リン光スペクトル測定を行ったところ、リン光スペクトルの立ち上がりは４４０ｎｍ（Ｔ_１＝２．８１ｅＶ）であり、その低温リン光スペクトル（Ｔ＝４．２Ｋ）は図１７に示す。

実施例３、参考例４、５
実施例１で得られた２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ３ＰｙＰＰＭ）、参考例１で得られた化合物Ｄ３ＰｙＰＭＰＭ、参考例３で得られた化合物ＢｍＰｙＢＢをそれぞれ電子輸送材料として用いた緑色リン光素子を作り、それぞれの素子の性能を評価した。

これらの各素子のエネルギーダイアグラムを図１８に示す。
また、各素子の構成は下記に示す。
実施例３：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ（〔化４６〕参照）：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（〔化４６〕参照）（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（〔化４６〕参照）（３０ｎｍ）／ＣＢＰ（〔化４６〕参照）：８ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（〔化３〕参照）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（５０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
参考例４：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３０ｎｍ）／ＣＢＰ：８ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（１０ｎｍ）／Ｄ３ＰｙＰＭＰＭ（５０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
参考例５：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３０ｎｍ）／ＣＢＰ：８ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（１０ｎｍ）／ＢｍＰｙＢＢ（〔化４６〕参照）（５０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
前記各素子の
電流密度 −電圧特性は図１９に、
輝度 −電圧特性は図２０に、
視感効率 −電圧特性は図２１に、
電流効率 −電圧特性は図２２に、
量子効率 −輝度特性は図２３に、
ＥＬスペクトルは図２４に、
それぞれ示す。
また、前記緑色リン光素子の特性とその電子輸送層の効果を下記表に示す。

実施例４、参考例６
実施例２で得られた化合物である２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−４−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ４ＰｙＰＰＭ）および参考例２で得られた化合物である２−メチル−４,６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−４−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｄ４ＰｙＰＭＰＭ）を電子輸送層に用いた緑色リン光素子を作成した。

本実施例の素子構成を下記に示す。
実施例４：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ（〔化４６〕参照）：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（〔化４６〕参照）（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（〔化４６〕参照）（３０ｎｍ）／ＣＢＰ（〔化４６〕参照）：８ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（１０ｎｍ）／Ｂ４ＰｙＰＰＭ（５０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
参考例６：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３０ｎｍ）／ＣＢＰ：８ｗｔ％Ｉｒ（ｐｐｙ）_３（１０ｎｍ）／Ｄ４ＰｙＰＭＰＭ（５０ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
１００ｃｄ／ｍ^２時の視感効率はＢ４ＰｙＰＰＭ（１２７．０ｌｍ／Ｗ）＞Ｄ４ＰｙＰＭＰＭ（１１７．９ｌｍ／Ｗ）の方がフェニル基で置換した化合物Ｄ４ＰｙＰＭＰＭに比べて高効率となった。
これらの各素子のエネルギーダイアグラムを図２５に示す。
実施例４と参考例６の緑色リン光素子の特性と電子輸送層の効果は下記表に示すとおりである。

前記各素子の
電流密度 −電圧特性は図２６に、
輝度 −電圧特性は図２７に、
視感効率 −電圧特性は図２８に、
電流効率 −電圧特性は図２９に、
量子効率 −輝度特性は図３０に、
ＥＬスペクトルは図３１に、
それぞれ示す。

実施例５〜７
実施例１および２の化合物であるＢＰｙＰＰＭ類を電子輸送層に用いた橙色リン光素子の評価を行った。ホール輸送層にはＴＡＰＣあるいは３ＤＴＡＰＢＰ（〔化４６〕参照）を用いた。その結果、１００ｃｄ／ｍ^２時の視感効率はＢ４ＰｙＰＰＭ（実施例２）／ＴＡＰＣ（５０．５ｌｍ／Ｗ）＞Ｂ４ＰｙＰＰＭ／３ＤＴＡＰＢＰ（４８．４ｌｍ／Ｗ）＞Ｂ３ＰｙＰＰＭ（実施例１）／ＴＡＰＣ（４５．９ｌｍ／Ｗ）の順となった。
本実施例の素子構成を下記に示す。
実施例５：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ（〔化４６〕参照）：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（〔化４６〕参照）（２０ｎｍ）／３ＤＴＡＰＢＰ（〔化４６〕参照）（３５ｎｍ）／ＣＢＰ（〔化４６〕参照）：４ｗｔ％ＰＱ_２Ｉｒ（ｄｐｍ）（１０ｎｍ）／Ｂ４ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
実施例６：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％ＰＱ_２Ｉｒ（ｄｐｍ）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
実施例７：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（〔化４６〕参照）（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％ＰＱ_２Ｉｒ（ｄｐｍ）（１０ｎｍ）／Ｂ４ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
これらの各素子のエネルギーダイアグラムを図３２に示す。
前記各素子の
電流密度 −電圧特性は図３３に、
輝度 −電圧特性は図３４に、
視感効率 −電圧特性は図３５に、
電流効率 −電圧特性は図３６に、
量子効率 −輝度特性は図３７に、
ＥＬスペクトルは図３８に、
それぞれ示す。
前記緑色リン光素子の特性とその電子輸送層の効果は下記表に示す。

実施例８、９
実施例２で得られた化合物である２−フェニル−４,６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−４−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ４ＰｙＰＰＭ）を電子輸送層に用いた橙色リン光素子の評価を行った。ホール輸送層にはＴＡＰＣを用い、ドープ濃度を変えた素子を作製した。その結果、１００ｃｄ／ｍ^２時の視感効率は４ｗｔ％（５０．５ｌｍ／Ｗ）＞６ｗｔ％（３９．１ｌｍ／Ｗ）の順となった。
素子の構成
実施例８：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％ＰＱ_２Ｉｒ（ｄｐｍ）（１０ｎｍ）／Ｂ４ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
実施例９：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：６ｗｔ％ＰＱ_２Ｉｒ（ｄｐｍ）（１０ｎｍ）／Ｂ４ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
前記各素子の
電流密度 −電圧特性は図３９に、
輝度 −電圧特性は図４０に、
視感効率 −電圧特性は図４１に、
電流効率 −電圧特性は図４２に、
量子効率 −輝度特性は図４３に、
ＥＬスペクトルは図４４に、
それぞれ示す。
ＢＰｙＰＰＭ類を電子輸送材料に用いた橙色燐光素子特性とドープ濃度の効果を下記表に示す。

実施例１０〜１１、参考例７
実施例１で得られた２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ３ＰｙＰＰＭ）、実施例２で得られた化合物２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−４−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ４ＰｙＰＰＭ）、参考例３で得られた３，３″，５，５″−テトラ（ピリジン−３−イル）−１：１′，３′：１″−タ−フェニル（ＢｍＰｙＢＢ）を電子輸送層に用いた赤色リン光素子の評価を行った。その結果、１００ｃｄ／ｍ^２時の視感効率はＢ３ＰｙＰＰＭ（１２．４ｌｍ／Ｗ）＞Ｂ４ＰｙＰＰＭ（９．６ｌｍ／Ｗ）＞ＢｍＰｙＢＢ（７．９ｌｍ／Ｗ）の順となった。
これらの実施例、参考例に用いた素子の構成を下記に示す。
なお、Ｉｒ（ｐｉｑ）は、下記式で示される化合物である。

素子の構成
実施例１０：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
実施例１１：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／Ｂ４ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
参考例７：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／ＢｍＰｙＢＢ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
これらの各素子のエネルギーダイアグラムを図４５に示す。
前記各素子の
電流密度 −電圧特性は図４６に、
輝度 −電圧特性は図４７に、
視感効率 −電圧特性は図４８に、
電流効率 −電圧特性は図４９に、
量子効率 −輝度特性は図５０に、
ＥＬスペクトルは図５１に、
それぞれ示す。
実施例１で得られたＢ３ＰｙＰＰＭを電子輸送層に用いた実施例１０の赤色リン光素子の特性、実施例２で得られた化合物Ｂ４ＰｙＰＰＭを電子輸送層に用いた実施例１１の赤色リン光素子の特性、および参考例３で得られたＢｍＰｙＢＢを電子輸送層に用いた参考例７の赤色リン光素子の特性をそれぞれ下記表に示す。

実施例１２、参考例８
実施例１２においては、電子輸送層に実施例１で得られた化合物Ｂ３ＰｙＰＰＭを用い、ホール輸送層にはＴＡＰＣを用いて赤色リン光素子を作り、参考例８においては、電子輸送層に参考例３で得られた化合物ＢｍＰｙＢＢを用い、ホール輸送層にはα−ＮＰＤを用いて赤色リン光素子を作成した。その結果、１００ｃｄ／ｍ^２時の視感効率はＴＡＰＣ（１２．４ｌｍ／Ｗ）＞α−ＮＰＤ％（８．４ｌｍ／Ｗ）の順となった。
なお、素子の構成は下記のとおりである。
実施例１２：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（実施例１の化合物）（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
参考例８：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／α−ＮＰＤ：（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／ＢｍＰｙＢＢ（参考例３の化合物）（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
これらの各素子のエネルギーダイアグラムを図５２に示す。
前記各素子の
電流密度 −電圧特性は図５３に、
輝度 −電圧特性は図５４に、
視感効率 −電圧特性は図５５に、
電流効率 −電圧特性は図５６に、
量子効率 −輝度特性は図５７に、
ＥＬスペクトルは図５８に、
それぞれ示す。
前記２つの赤色リン光素子の特性を下記表に示す。

実施例１３、１４
実施例１で得られたＢ３ＰｙＰＰＭを電子輸送層に、ＣＢＰをホストに用いた赤色リン光素子のドープ濃度の効果を検討した。その結果、１００ｃｄ／ｍ^２時の視感効率は４ｗｔ％（１２．４ｌｍ／Ｗ）＞６ｗｔ％（１１．８ｌｍ／Ｗ）の順となった。
素子の構成
実施例１３：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：４ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
実施例１４：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＣＢＰ：６ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
これらの各素子のエネルギーダイアグラム（エネルギーダイアグラムは濃度とは無関係）を図５９に示す。
前記各素子の
電流密度 −電圧特性は図６０に、
輝度 −電圧特性は図６１に、
視感効率 −電圧特性は図６２に、
電流効率 −電圧特性は図６３に、
量子効率 −輝度特性は図６４に、
ＥＬスペクトルは図６５に、
それぞれ示す。
上記２つのＣＢＰをホストに用いた赤色リン光素子のドープ濃度の効果を下記表に示す。

実施例１５〜１７
実施例１で得られたＢ３ＰｙＰＰＭを電子輸送層に用い、ホストにＢＡｌｑを用いた赤色リン光素子のドープ濃度の効果を検討した。その結果、１００ｃｄ／ｍ^２時の視感効率は４ｗｔ％（１２．３ｌｍ／Ｗ）＞６ｗｔ％（１２．２ｌｍ／Ｗ）＞８ｗｔ％（１１．１ｌｍ／Ｗ）の順となった。

素子の構成
実施例１５：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＢＡｌｑ：４ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
実施例１６：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＢＡｌｑ：６ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
実施例１７：［ＩＴＯ／ＴＰＤＰＥＳ：１０ｗｔ％ＴＢＰＡＨ（２０ｎｍ）／ＴＡＰＣ（３５ｎｍ）／ＢＡｌｑ：８ｗｔ％Ｉｒ（ｐｉｑ）（１０ｎｍ）／Ｂ３ＰｙＰＰＭ（６５ｎｍ）／ＬｉＦ（０．５ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）］
これらの各素子のエネルギーダイアグラムを図６６に示す。
前記各素子の
電流密度 −電圧特性は図６７に、
輝度 −電圧特性は図６８に、
視感効率 −電圧特性は図６９に、
電流効率 −電圧特性は図７０に、
量子効率 −輝度特性は図７１に、
ＥＬスペクトルは図７２に、
それぞれ示す。
上記２つのＢＡｌｑをホストに用いた赤色リン光素子のドープ濃度の効果を下記表に示す。

本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。本発明における有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す断面図である。実施例１で得られた２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ３ＰｙＰＰＭ）の蒸着膜のＵＶスペクトルを示す。実施例２で得られた２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−４−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ４ＰｙＰＰＭ）の蒸着膜のＵＶスペクトルを示す。実施例１で得られた２−フェニル−４，６−ビス〔３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル〕ピリミジン（Ｂ３ＰｙＰＰＭ）の低温リン光スペクトル（Ｔ＝４．２Ｋ）に示す。実施例３、参考例４〜５の有機ＥＬ素子のもつエネルギ−ダイアグラムを示す。実施例３、参考例４〜５の有機ＥＬ素子のもつ電流密度−電圧特性を示す。実施例３、参考例４〜５の有機ＥＬ素子のもつ輝度−電圧特性を示す。実施例３、参考例４〜５の有機ＥＬ素子のもつ視感効率−電圧特性を示す。実施例３、参考例４〜５の有機ＥＬ素子のもつ電流効率−電圧特性を示す。実施例３、参考例４〜５の有機ＥＬ素子のもつ量子効率−輝度特性を示す。実施例３、参考例４〜５の有機ＥＬ素子のもつＥＬスペクトルを示す。実施例４、参考例６の有機ＥＬ素子のもつエネルギーダイアグラムを示す。実施例４、参考例６の有機ＥＬ素子のもつ電流密度−電圧特性を示す。実施例４、参考例６の有機ＥＬ素子のもつ輝度−電圧特性を示す。実施例４、参考例６の有機ＥＬ素子のもつ視感効率−電圧特性を示す。実施例４、参考例６の有機ＥＬ素子のもつ電流効率−電圧特性を示す。実施例４、参考例６の有機ＥＬ素子のもつ量子効率−輝度特性を示す。実施例４、参考例６の有機ＥＬ素子のもつＥＬスペクトルを示す。実施例５〜７の有機ＥＬ素子のもつエネルギーダイアグラムを示す。実施例５〜７の有機ＥＬ素子のもつ電流密度−電圧特性を示す。実施例５〜７の有機ＥＬ素子のもつ輝度−電圧特性を示す。実施例５〜７の有機ＥＬ素子のもつ視感効率−電圧特性を示す。実施例５〜７の有機ＥＬ素子のもつ電流効率−電圧特性を示す。実施例５〜７の有機ＥＬ素子のもつ量子効率−輝度特性を示す。実施例５〜７の有機ＥＬ素子のもつＥＬスペクトルを示す。実施例８、９の有機ＥＬ素子のもつ電流密度−電圧特性を示す。実施例８、９の有機ＥＬ素子のもつ輝度−電圧特性を示す。実施例８、９の有機ＥＬ素子のもつ視感効率−電圧特性を示す。実施例８、９の有機ＥＬ素子のもつ電流効率−電圧特性を示す。実施例８、９の有機ＥＬ素子のもつ量子効率−輝度特性を示す。実施例８、９の有機ＥＬ素子のもつＥＬスペクトルを示す。実施例１０〜１１、参考例７の有機ＥＬ素子のもつエネルギーダイアグラムを示す。実施例１０〜１１、参考例７の有機ＥＬ素子のもつ電流密度−電圧特性を示す。実施例１０〜１１、参考例７の有機ＥＬ素子のもつ輝度−電圧特性を示す。実施例１０〜１１、参考例７の有機ＥＬ素子のもつ視感効率−電圧特性を示す。実施例１０〜１１、参考例７の有機ＥＬ素子のもつ電流効率−電圧特性を示す。実施例１０〜１１、参考例７の有機ＥＬ素子のもつ量子効率−輝度特性を示す。実施例１０〜１１、参考例７の有機ＥＬ素子のもつＥＬスペクトルを示す。実施例１２、参考例８の有機ＥＬ素子のもつエネルギーダイアグラムを示す。実施例１２、参考例８の有機ＥＬ素子のもつ電流密度−電圧特性を示す。実施例１２、参考例８の有機ＥＬ素子のもつ輝度−電圧特性を示す。実施例１２、参考例８の有機ＥＬ素子のもつ視感効率−電圧特性を示す。実施例１２、参考例８の有機ＥＬ素子のもつ電流効率−電圧特性を示す。実施例１２、参考例８の有機ＥＬ素子のもつ量子効率−輝度特性を示す。実施例１２、参考例８の有機ＥＬ素子のもつＥＬスペクトルを示す。実施例１３、１４の有機ＥＬ素子のもつエネルギーダイアグラムを示す。実施例１３、１４の有機ＥＬ素子のもつ電流密度−電圧特性を示す。実施例１３、１４の有機ＥＬ素子のもつ輝度−電圧特性を示す。実施例１３、１４の有機ＥＬ素子のもつ視感効率−電圧特性を示す。実施例１３、１４の有機ＥＬ素子のもつ電流効率−電圧特性を示す。実施例１３、１４の有機ＥＬ素子のもつ量子効率−輝度特性を示す。実施例１３、１４の有機ＥＬ素子のもつＥＬスペクトルを示す。実施例１５〜１７の有機ＥＬ素子のもつエネルギ−ダイアグラムを示す。実施例１５〜１７の有機ＥＬ素子のもつ電流密度−電圧特性を示す。実施例１５〜１７の有機ＥＬ素子のもつ輝度−電圧特性を示す。実施例１５〜１７の有機ＥＬ素子のもつ視感効率−電圧特性を示す。実施例１５〜１７の有機ＥＬ素子のもつ電流効率−電圧特性を示す。実施例１５〜１７の有機ＥＬ素子のもつ量子効率−輝度特性を示す。実施例１５〜１７の有機ＥＬ素子のもつＥＬスペクトルを示す。

符号の説明

１基板
２陽極（ＩＴＯ）
３発光層
４陰極
５正孔輸送層（ホール輸送層）
６電子輸送層
７正孔注入層（ホール注入層）
８電子注入層
９正孔ブロック層（ホールブロック層）

Claims

下記一般式（１）

（式中、Ｑは

よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ^１〜Ｒ^６およびＲ^１０〜Ｒ^１１は水素、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基および炭素数１〜６の直鎖または分岐のモノ−またはジ−アルキルアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基である）
で示されるジ（ピリジルフェニル）誘導体。
請求項１記載のジ（ピリジルフェニル）誘導体よりなる電子輸送材料。
請求項１記載のジ（ピリジルフェニル）誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。