JP6374184B2 - トリアジン(triazine)誘導体及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Description
本発明者は、有機発光素子の駆動電圧を下げることができる材料について鋭意検討した結果、本実施形態に係るトリアジン誘導体に想到した。このトリアジン誘導体は、特に電子輸送材料及び発光層のホスト材料として用いた場合に、有機発光素子の駆動電圧を大きく低減させることができる。そこで、まず、本実施形態に係るトリアジン誘導体の構成について説明する。本実施形態に係るトリアジン誘導体は、以下の化学式(1)で示される。
次に、トリアジン誘導体の製造方法について説明する。まず、B3PyPTZ及びB4PyPTZを製造するための反応スキーム(scheme)は以下の通りである。
次に、図1を参照しながら、本実施形態に係るトリアジン誘導体を利用した有機発光素子について、簡単に説明する。図1は、本発明の実施形態に係る有機発光素子の一例を示す概略断面図である。
「Chem.Eur.J.2011、17、10871−10878」を参考に前駆体3を合成した。
窒素導入管、ジムロート(dimroth)、メカニカルスターラー(mechanical stirrer)を装着した300mL4つ口フラスコ(flask)にジクロロフェニルトリアジン 11.5g (50.9mmol)、ジクロロフェニルボロン酸 21.4g (112mmol)、CH3CN 600mL、1M Na2CO3aq 200mLを加え、2時間N2バブリング(bubbling)を行った。次にPdCl2(PPh3)2 1.79g (2.55mmol)を加え加熱還流撹拌を行った。20時間経過後、原料の消失を確認し放冷した。反応溶液を2000mL三角フラスコに移し、水500mLを加えて撹拌し塩を取り除いた。ガラスフィルター(glass filter)を用いて吸引濾過にて濾物と濾液に分け、濾物をカラム精製することで目的物を得た(収量8.2g、収率57%)。
窒素導入管、ジムロート、マグネチックスターラー(magnetic stirrer)を装着した200mL3つ口フラスコに前駆体5 1.14g(2.55mmol)、3−ピリジンボロン酸エステル 2.63g(12.8mmol)、1、4−dioxane 40mL、1.35M K3PO4aq 13mLを加え、3時間N2バブリングを行った。次にPd2(dba)3 0.048g(0.052mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2'、6'−ジメトキシビフェニル(S−Phos)0.044g(0.107mmol)を加え強撹拌下、加熱還流を行った。32時間経過後、TLC(薄膜クロマトグラフィー)にて原料の消失を確認放冷した。吸引濾過にて濾物と濾液に分け、水を用いて濾物から塩を取り除いた。濾物を溶解し、カラムクロマトグラフィーによって目的物を得た(収量1.42g、90%)。
窒素導入管、ジムロート、マグネチックスターラーを装着した100mL3つ口フラスコに前駆体5 1.20g(2.68mmol)、4−ピリジンボロン酸エステル2.75g(13.4mmol)、1、4−dioxane 40mL、1.35M K3PO4aq(K3PO4 3.82gをH2O 13.3mLに溶解)を加え、1.5時間N2バブリングを行った。次にPd2(dba)3 0.050g(0.055mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2'、6'−ジメトキシビフェニル(S−Phos)0.046g(0.112mmol)を加え強撹拌下、加熱還流を行った。43時間経過後TLCにて原料の消失を確認、塩を溶解するために水を50mL加え撹拌し放冷した。析出固体を回収、水を用いて濾物から塩を取り除いた。濾物を溶解し、カラムクロマトグラフィーによって目的物を得た(収量1.40g、85%)。
合成例3で3−ピリジンボロン酸エステルの代わりに2.63gの2−ピリジンボロン酸エステルを使用した他は合成例3と同様の処理を行うことで、目的物を得た(収量1.40g、89%)。
合成例1でフェニルマグネシウムブロマイドを用いる代わりに3−ピリジンマグネシウムブロマイドを用いることで、前駆体6を合成した。
つぎに、有機発光素子を以下の製法により作製した。まず、予めパターニング(patterning)して洗浄処理を施したITO−ガラス基板に、紫外線オゾン(O3)による表面処理を行った。なお、かかるITO膜(第1電極)の膜厚は、130nmであった。オゾン処理後、基板を洗浄した。洗浄済基板を有機層成膜用ガラスベルジャー型蒸着機にセットし、真空度10−4〜10−5Pa下で、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の順に蒸着を行った。つづいて、金属成膜用ガラスベルジャー型蒸着機に基板を移し、真空度10−4〜10−5Pa下で電子注入層、陰極材料を蒸着した。
Keithley Instruments社製2400シリーズのソースメーター(source meter)、色彩輝度計CS−200(株式会社コニカミノルタホールディングス(Konica Minolta Holdings)製、測定角1°)、測定用PCプログラムLabVIEW8.2(株式会社日本ナショナルインスツルメンツ(National Instruments)製)を使用し、暗室内にて輝度測定を行った。測定条件は、「電圧設定モード、DCモード」、電圧ステップ幅0.2V、発光面積4.0mm2にて行った。測定結果に基づいて、電流密度−電圧特性、輝度−電圧特性、電力効率−輝度特性、電流効率−輝度特性、外部量子効率−輝度特性を評価した。結果を図11〜図15及び表1に示す。なお、B2PyPTZ、B2QPyTZ、及びB4PyPTZの特性はB3PyPTZとほぼ同様であったため、図11〜図15では、B2PyPTZ、B2QPyTZ、及びB4PyPTZの特性を示していない。また、図11〜図15では、ETM1、2の特性も示していないが、いずれもTPBiと同程度の特性を示した。
分光器とマルチチャンネル(multi channel)検出素子を一体化した分光測光装置であるフォトマルチチャンネルアナライザー(photo multi channel analyzer)PMA−11(株式会社浜松ホトニクス(photonics)製)、Keithley Instruments社製2400シリーズのソースメーターを使用し、ELスペクトルを測定した。測定用PCプログラム(program)はPMA用基本ソフトウエア(software)U6039−01version8.2(株式会社浜松ホトニクス製)、測定条件は検出器の露光時間は任意(19ms〜)、波長299.6〜800.4nm、電流値は任意値(mA)にて行った。結果を図16に示す。なお、B2PyPTZ、B2QPyTZ、及びB4PyPTZのスペクトルはB3PyPTZとほぼ同様であったため、図16では、B2PyPTZ、B2QPyTZ、及びB4PyPTZのスペクトルを示していない。
110 基板
120 第1電極
130 正孔注入層
140 正孔輸送層
150 発光層
160 電子輸送層
170 電子注入層
180 第2電極
Claims (5)
- Bは、2つのピリジル基で置換されたフェニレン基であることを特徴とする、請求項1記載のトリアジン誘導体。
- ピリジル基の3位または4位にフェニレン基が結合していることを特徴とする、請求項2記載のトリアジン誘導体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリアジン誘導体を含むことを特徴とする、有機発光素子。
- 前記トリアジン誘導体は、電子輸送層及び発光層のうち、少なくとも一方に含まれることを特徴とする、請求項4記載の有機発光素子。
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