KR20150102863A - 트리아진 유도체 및 이를 사용한 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20150102863A
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Abstract

본 발명은 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시키는 것이 가능한 트리아진 유도체 및 이를 사용한 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 소정의 관점에 의하면, 하기 화학식 1로 나타내는 것을 특징으로 하는 트리아진 유도체가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00013

Description

트리아진 유도체 및 이를 사용한 유기 발광 소자{TRIAZINE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 트리아진 유도체 및 이를 사용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
트리아진 유도체 및 이를 사용한 유기 발광 소자가 알려져 있다. 구체적으로는, 트리아진의 2, 4, 6번 부위에 같은 치환기가 결합한 트리아진 유도체가 알려져 있다. 또한 트리아진의 2, 4, 6번 부위에 결합한 3 개의 페닐(phenyl)기 중에서, 2개의 페닐기가 하나의 피리딜(pyridyl)기로 치환된 트리아진 유도체가 알려져 있다.
그러나, 상기 트라이진 유도체를 포함하는 유기 발광 소자는 구동 전압이 매우 높고, 실용적이지 않다는 문제가 있었다.
여기서, 본 발명은 상기 문제를 감안하여 이루어진 것으로, 본 발명의 목적은 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시키는 것이 가능한, 신규하고, 또한 개량된 트리아진 유도체 및 이를 사용한 유기 발광 소자를 제공하는 것에 있다.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명의 소정의 관점에 의하면, 하기 화학식 1 로 나타내는 것을 특징으로 하는 트리아진 유도체가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에 있어서, A는, 고리 형성 원자수가 5 ~ 30인 아릴기 또는 헤테로아릴(aryl)기이고, B는, 2개 이상의 아진 고리로 치환된 페닐렌(phenlene)기이다.
이 관점에 의한 트리아진 유도체를 유기 발광 소자에 포함시킴으로써, 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있다.
여기서, A는, 고리 형성 탄소 원자수가 6 ~ 30인 아릴기일 수 있다.
이 관점에 의한 트리아진 유도체를 유기 발광 소자에 포함시킴으로써, 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있다.
또한, B는, 2개 이상의 피리딜기로 치환된 페닐렌기일 수 있다.
이 관점에 의한 트리아진 유도체를 유기 발광 소자에 포함시킴으로써, 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있다.
또한, 피리딜기의 3번 부위 또는 4번 부위에 페닐렌기가 결합할 수도 있다.
이 관점에 의한 트리아진 유도체를 유기 발광 소자에 포함시킴으로써, 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있다.
본 발명의 다른 관점에 의하면, 상기 트리아진 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자가 제공된다.
이 관점에 의한 유기 발광 소자는, 상술한 트리아진 유도체를 포함하는 때문에, 구동 전압을 저하시킬 수 있다.
여기서, 트리아진 유도체는, 전자 수송층 및 발광층 중에서, 적어도 한 쪽에 포함될 수도 있다.
이 관점에 의한 유기 발광 소자는, 전자 수송층 및 발광층 중에서, 적어도 한 쪽에 상술한 트리아진 유도체를 포함하는 때문에, 구동 전압을 저하시킬 수 있다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 의하면, 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 발광 소자의 개략 구성을 나타내는 단면도이다.
도 2는 전구체 5의 1H- nmR 스펙트럼(spectrum)이다.
도 3은 전구체 5의 1H- nmR 스펙트럼(저자장 측)이다.
도 4는 전구체 5의 질량 스펙트럼(mass spectrum)이다.
도 5는 본 실시예의 하나인 B3PyPTZ의 1H- nmR 스펙트럼이다.
도 6은 B3PyPTZ의 1H- nmR(저자장 측) 스펙트럼이다.
도 7은 B3PyPTZ의 질량 스펙트럼이다.
도 8은 본 실시예의 하나인 B4PyPTZ의 1H- nmR 스펙트럼이다.
도 9는 B4PyPTZ의 1H- nmR(저자장 측) 스펙트럼이다.
도 10은 B4PyPTZ의 질량 스펙트럼이다.
도 11은 B3PyPTZ 및 TPBi(비교예)의 전류 밀도-전압 특성을 나타내는 그래프이다.
도 12는 B3PyPTZ 및 TPBi의 휘도-전압 특성을 나타내는 그래프이다.
도 13은 B3PyPTZ 및 TPBi의 전력 효율-휘도 특성을 나타내는 그래프이다.
도 14는 B3PyPTZ 및 TPBi의 전류 효율-휘도 특성을 나타내는 그래프이다.
도 15는 B3PyPTZ 및 TPBi의 외부 양자 효율-휘도 특성을 나타내는 그래프이다.
도 16은 B3PyPTZ 및 TPBi의 EL 스펙트럼이다.
이하에 첨부 도면을 참조하면서, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명한다. 또한, 본 명세서 및 도면에 있어서, 실질적으로 동일한 기능 구성을 갖는 구성 요소에 대해서는, 동일한 부호를 붙임으로써, 중복 설명을 생략한다.
<1. 트리아진 유도체의 구성>
본 발명자는 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있는 재료에 대해서 예의 검토한 결과, 본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체에 착안하였다. 이 트리아진 유도체는 특히 전자 수송 재료 및 발광층의 호스트 재료로서 사용한 경우에, 유기 발광 소자의 구동 전압을 크게 저감시킬 수 있다. 여기서, 먼저, 본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체의 구성에 대해서 설명한다. 본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체는 하기 화학식 1 로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure pat00002
화학식 1에 있어서, A는 고리 형성 원자수가 5 ~ 30인 아릴기 또는 헤테로아릴기이다. A는 고리 형성 탄소 원자수가 6 ~ 30인 아릴기인 것이 바람직하다. 아릴기의 구체예로서는, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등을 들 수 있다. 헤테로아릴기의 구체예로서는, 후술하는 아진 고리 이외에, 후라닐기, 티에닐기, 벤조후라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조후라닐기, 디벤조티오페닐기 등을 들 수 있다. 또한, A를 구성하는 아릴기 및 헤테로아릴기는 각종의 관능기로 치환될 수도 있다.
B는 2개 이상의 아진 고리로 치환된 페닐렌기이다. 여기서, 아진 고리는 질소 원자를 포함하는 복소방향족 화합물이다. 아진 고리의 예로서는, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 테트라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린 등을 들 수 있다.
아진 고리의 바람직한 예는 피리딘이다. 페닐렌기가 2개 이상의 피리딘(즉, 피리딜기)로 치환되어 있는 경우, 페닐렌기는 피리딜기의 3번 부위 또는 4번 부위에 결합하고 있는 것이 바람직하다. 상술한 아진 고리는 어떠한 치환기로도 치환될 수 있다. 페닐렌기도 아진 고리 이외의 치환기로 치환될 수도 있다.
후술하는 실시예에서 설명하지만, 상술한 구성을 갖는 트리아진 유도체를 유기 발광 소자의 전자 수송층 및 발광층 중에서, 적어도 한 쪽에 포함시킴으로써, 유기 발광 소자의 구동 전압을 저하시킬 수 있다. 그 이유로서, 첫 번째로, 트리아진 부위의 높은 전자 수용성에 의해, 제 2 전극(음극)으로부터의 전자 주입성이 향상한 것을 생각할 수 있다. 두 번째로, 트리아진 유도체끼리 수소 결합함으로써, 견고한 네트워크(network)를 형성하고 있는 것을 생각할 수 있다. 즉, 아진 고리 중의 질소 원자는 비공유 전자 쌍을 갖는다. 그리고, 이 비공유 전자 쌍이 다른 트리아진 유도체 중의 수소 원자와 수소 결합을 형성한다. 이것에 의해, 트리아진 유도체끼리 강화된 네트워크를 형성한다. 트리아진 유도체는 그 네트워크를 통하여 전자를 효율 좋게 수송한다. 그러므로, 구동 전압이 저하한 것으로 생각된다.
또한, 본 발명자는 페닐렌기에 결합한 아진 고리가 하나만으로는 구동 전압이 높은 것을 확인하였다(후술하는 비교예 참조). 따라서, 트리아진 유도체끼리의 네트워크는 페닐렌기에 2개 이상의 아진 고리가 결합한 경우에 견고하게 된다. 또한, 트리아진 유도체끼리의 네트워크는 페닐렌기가 피리딜기의 3번 부위 또는 4번 부위에 결합하고 있는 경우에, 특히 견고하게 된다.
트리아진 유도체의 구체예는 하기 화학식 2 내지 5로 나타내는 B3PyPTZ, B4PyPTZ, B2PyPTZ, B2QPyTZ이다.
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
[화학식 5]
Figure pat00006
<2. 트리아진 유도체의 제조 방법>
다음에, 트리아진 유도체의 제조 방법에 대해서 설명한다. 먼저, B3PyPTZ 및 B4PyPTZ를 제조하기 위한 반응 스킴(scheme) 은 이하와 같다.
[화학식 6]
Figure pat00007
B3PyPTZ 및 B4PyPTZ는 상술한 반응 스킴에 따라서 제조할 수 있다(상세하게는 후술의 합성예 참조). 또한, 상기 전구체 2의 브롬화페닐마그네슘(Phenyl Magnesium Bromide)을 원하는 브롬화아릴마그네슘 또는 브롬화헤테로아릴마그네슘으로 변경함으로써, 원하는 아릴기 또는 헤테로아릴기가 도입된 전구체 3을 합성할 수 있다. 또한, 피리딘의 보론산(boromic acid) 유도체를 원하는 아진 고리의 보론산 유도체로 변경함으로써, 각 페닐렌기에 원하는 아진 고리가 2개 도입된 트리아진 유도체를 합성할 수 있다. 예를 들어, B2QPyTZ는 이하의 반응 스킴에 의해 합성 가능하다.
[화학식 7]
Figure pat00008
<3. 트리아진 유도체를 사용한 유기 발광 소자에 대해서>
다음에, 도 1을 참조하면서, 본 실시형태에 따른 트리아진 유도체를 이용한 유기 발광 소자에 대해서, 간단하게 설명한다. 도 1은 본 발명의 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 일 예를 나타내는 개략 단면도이다.
도 1에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자(100)는 기판(110), 기판(110) 상에 배치된 제 1 전극(120), 제 1 전극(120) 상에 배치된 정공 주입층(130), 정공 주입층(130) 상에 배치된 정공 수송층(140), 정공 수송층(140) 상에 배치된 발광층(150), 발광층(150) 상에 배치된 전자 수송층(160), 전자 수송층(160) 상에 배치된 전자 주입층(170), 및 전자 주입층(170) 상에 배치된 제 2 전극(180)을 구비한다.
여기서, 본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체는 전자 수송층(160) 및 발광층(150) 중에서, 적어도 한 쪽에 포함된다. 트리아진 유도체는 이들 층의 양쪽에 포함될 수도 있다.
유기 발광 소자의 제 1 전극(120) 및 제 2 전극(180) 사이에 배치된 각 유기 박막 층은 공지의 여러 가지 방법, 예를 들어 증착법 등으로 형성할 수 있다.
기판(110)은 일반적인 유기 발광 소자로 사용되는 기판을 사용할 수 있다. 예를 들어, 기판(110)은 유리(glass) 기판, 반도체 기판 또는, 투명한 플라스틱(plastic) 기판 등일 수 있다.
제 1 전극(120)은 예를 들어, 양극이고, 증착법 또는 스퍼터링(sputtering)법 등을 사용하여 기판(110) 상에 형성된다. 구체적으로는, 제 1 전극(120)은 일 함수가 큰 금속, 합금, 도전성 화합물 등에 의해 투과형 전극으로서 형성된다. 제 1 전극(120)은 예를 들어, 투명이고, 도전성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화 아연(ZnO) 등으로 형성될 수도 있다. 또한, 제 1 전극(120)은 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al) 등을 사용하여 반사형 전극으로서 형성될 수도 있다.
정공 주입층(130)은 제 1 전극(120)으로부터의 정공의 주입을 용이하게 하는 기능을 구비한 층이고, 예를 들어, 제 1 전극(120) 상에 약 10 nm ~ 약 150 nm의 두께로 형성된다. 정공 주입층(130)은 공지의 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 이러한 공지의 재료, 예를 들어, 트리페닐아민 함유 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)붕산염(PPBI), N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨릴-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민(DNTPD), 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB), 4,4',4"-트리스{N, N디아미노}트리페닐아민(TDATA), 4,4',4"-트리스(N,N-2-나프틸아미노)트리페닐아민(2-TNATA), 폴리아닐린/도데실(dodecyl)벤젠설폰산(Pani/DBSA), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트(sulfonate))(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/캠퍼(camphor)설폰산(Pani/CSA), 또는, 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트(sulfonate))(PANI/PSS) 등을 예로서 들 수 있다.
정공 수송층(140)은 정공을 수송하는 기능을 갖는 정공 수송 재료를 포함하는 층이고, 예를 들어 정공 주입층(130) 상에 약 10 nm ~ 약 150 nm의 두께로 형성된다. 정공 수송층(140)은 공지의 정공 수송 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 공지의 정공 수송 재료로서, 예를 들어, 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N-페닐카르바졸(N-phenyl carbazole), 폴리비닐카르바졸(polyvinyl carbazole) 등의 카르바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 4,4',4"-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(NPB) 등을 예로서 들 수 있다.
발광층(150)은 형광이나 인광 등에 의해 광을 발하는 층이다. 발광층(150)은 호스트 재료, 및 발광 재료인 도펀트(dopant) 재료를 포함하여 형성될 수도 있다. 또한, 발광층(150)은 구체적으로는, 약 10 nm ~ 약 60 nm의 두께로 형성될 수도 있다.
본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체는 발광층(150)의 호스트 재료로 할 수 있다. 또한, 트리아진 유도체를 전자 수송층(160)에 포함시키는 경우에는 호스트 재료는 반드시 본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체가 아닐 수도 있다. 이 경우, 발광층(150)에는 공지의 호스트 재료를 포함시킬 수 있다.
발광층(150)에 포함되는 공지의 호스트 재료, 예를 들어, 트리스(8-퀴노리놀라토(quinolinolato))알루미늄(Alq3), 4,4'-N,N'-디카르바졸-비페닐(CBP), 폴리(n-비닐카르바졸)(PVK), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), 4,4',4"-트리스(N-카르바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 1,3,5-트리스(N-페닐벤지미다졸-2-일)벤젠(TPBI), 3-tert-부틸-9,10-디(나프토-2-일)안트라센(TBADN), 디스티릴아릴렌(DSA), 4,4'-비스(9-카르바졸)-2,2'-디메틸-비페닐(dmCBP)을 들 수 있다.
발광층(150)은 특정 색의 광을 발하는 발광층으로서 형성될 수도 있다. 예를 들어, 발광층(150)은 적색 발광층, 녹색 발광층, 및 청색 발광층으로서 형성될 수도 있다.
발광층(150)이 청색 발광층인 경우, 청색 도펀트로서는 공지의 재료가 사용 가능하지만, 예를 들어, 페릴렌(perlene) 및 그 유도체, 비스[2-(4,6-디플루오르페닐)피리디네이트(pyridinate)]피콜리네이트(picolinate)이리듐(III)(FIrpic) 등의 이리듐(Ir) 착체 등을 사용할 수 있다.
또한, 발광층(150)이 적색 발광층인 경우, 적색 도펀트로서는 공지의 재료가 사용 가능하지만, 예를 들어, 루브렌(rubrene) 및 그 유도체, 4-디시아노메틸렌-2-(p-디메틸아미노스티릴)-6-메틸-4H-피란(DCM) 및 그 유도체, 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세트네이트)이리듐(III)(Ir(piq)2(acac)) 등의 이리듐 착체, 오스뮴(Os) 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있다.
또한, 발광층(150)이 녹색 발광층인 경우, 녹색 도펀트로서는 공지의 재료가 사용 가능하지만, 예를 들어, 쿠머린(coumarin) 및 그 유도체, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3) 등의 이리듐 착체 등을 사용할 수 있다.
전자 수송층(160)은 전자를 수송하는 기능을 갖는 전자 수송 재료를 포함하는 층이고, 예를 들어 발광층(150) 상에 약 15 nm ~ 약 50 nm의 두께로 형성된다. 본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체가 전자 수송 재료로 된다. 또한, 트리아진 유도체를 발광층에 포함시키는 즉, 발광층의 호스트 재료로서 사용하는 경우에는 전자 수송 재료는 반드시 본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체가 아닐 수도 있다. 이 경우, 전자 수송층(160)은 공지의 전자 수송 재료를 사용하여 형성할 수 있다. 공지의 전자 수송 재료, 예를 들어, 트리스(8-퀴노리놀라토(quinolinolato))알루미늄(Alq3)과 같은 퀴놀린 유도체, 1, 2, 4-트리아졸 유도체(TAZ), 비스(2-메틸-8-퀴노리놀라토(quinolinolato))-(p-페닐페놀레이트)-알루미늄(BAlq), 베릴륨비스(벤조퀴놀린-10-올라테)(BeBq2), 리튬키놀레이트(LiQ) 등의 Li 착체 등을 들 수 있다.
전자 주입층(170)은 제 2 전극(180)으로부터의 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 구비한 층이고, 약 0.3 nm ~ 약 9 nm의 두께로 형성된다. 또한, 전자 주입층(170)은 공지의 재료를 사용하여 형성할 수 있지만, 불화리튬(LiF), 염화나트륨(NaCl), 불화세슘(CsF), 산화리튬(Li2O), 산화바륨(BaO) 등을 사용하여 형성할 수 있다.
제 2 전극(180)은 예를 들어, 음극이다. 구체적으로는, 제 2 전극(116)은 일 함수가 작은 금속, 합금, 도전성 화합물 등으로 반사형 전극으로서 형성된다. 제 2 전극(180)은 예를 들어, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등으로 형성될 수도 있다. 또한, 제 2 전극(180)은 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO) 등을 사용하여 투과형 전극으로서 형성될 수도 있다. 제 2 전극(180)은 예를 들어 증착법 또는 스퍼터링(sputtering) 법 등을 사용하여 전자 주입층(170) 상에 형성된다.
이상, 본 실시 형태에 따른 유기 발광 소자(100)의 구조의 일 예에 대해서 설명하였다. 본 실시 형태에 따른 트리아진 유도체를 포함하는 유기 발광 소자(100)에서는 트리아진 유도체끼리가 견고한 네트워크를 형성하기 때문에, 전자 수송성이 향상하고, 따라서 구동 전압이 저하한다.
또한, 본 실시 형태에 따른 유기 발광 소자(100)의 구조는 상기 예시에 한정되지 않는다. 본 실시 형태에 따른 유기 발광 소자(100)는 공지의 다른 여러 가지 유기 발광 소자의 구조를 사용하여 형성될 수도 있다. 예를 들어, 유기 발광 소자(100)는 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 전자 수송층(160) 및 전자 주입층(170) 중에서 1 층 이상을 구비하지 않을 수 있다. 또한, 유기 발광 소자(100)의 각 층은 단층으로 형성될 수도 있고, 복수 층으로 형성될 수도 있다.
또한, 유기 발광 소자(100)은 3 중 항 여기자 또는 정공이 전자 수송층(160)으로 확산하는 현상을 방지하기 위해, 정공 수송층(140)과 발광층(150) 사이에 정공 저지층을 구비할 수도 있다. 또한, 정공 저지 층은 예를 들어, 옥사디아졸(oxadiazole) 유도체, 트리아졸(triazole) 유도체, 또는, 페난트롤린(phenanthroline) 유도체 등에 의해 형성할 수 있다.
[실시예]
이하에서는, 실시예 및 비교예를 나타내면서, 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 발광 소자에 대해서, 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 발광 소자의 어디까지나 일 예로서, 본 발명의 실시 형태에 따른 유기 발광 소자가 하기의 예에 한정되지 않는다.
(합성예 1: 전구체 3의 합성)
「Chem.Eur.J. 2011, 17, 10871-10878」를 참고하여 전구체 3을 합성하였다.
(합성예 2: 전구체 5의 합성)
질소 도입관, 딤로드(dimroth), 기계식 교반기(mechanical stirrer)를 장착한 300 mL 4구 플라스크(flask)에 디클로로페닐 트리아진 11.5g (50.9 mmol), 디클로로페닐보론산 21.4g (112 mmol), CH3CN 600 mL, 1M Na2CO3aq 200 mL를 첨가하고, 2 시간 N2 버블링(bubbling)를 행하였다. 다음에 PdCl2(PPh3)2 1.79g (2.55 mmol)를 첨가하고, 가열 환류 교반을 행하였다. 20 시간 경과 후, 원료의 소실을 확인하고, 방냉하였다. 반응 용액을 2000 mL 3각 플라스크에 옮기고, 물 500 mL를 가하여 교반하고, 염을 제거하였다. 유리 필터(glass filter)를 사용하여 흡인 여과로 여과물과 여과액으로 나누고, 여과물을 컬럼 정제함으로써 목적물을 얻었다(수율량 8.2g, 수율 57%).
또한, 목적물의 1H- nmR(400MHz, CDCl3)를 측정한 바, 이하의 화학 쉬프트(chemical shift)를 얻었다(단위는 ppm. 이하, 동일함). 8.73-8.70(m,2H), 8.58(d,J = 2.0Hz,4H), 7.69-7.52(m,5H). 도 2 및 도 3에 nmR 스펙트럼을 나타낸다. 도 3은 도 2의 저자장 측의 스펙트럼을 나타낸다. 또한, 목적물의 질량 스펙트럼을 측정한 바, m/z = 447[M]+의 결과를 얻었다. 질량 스펙트럼을 도 4에 나타낸다. 이들의 결과에 의해, 목적물이 확실히 전구체 5인 것을 확인하였다.
(합성예 3:B3PyPTZ의 합성)
질소 도입관, 딤로드, 마그네틱 교반기(magnetic stirrer)를 장착한 200 mL 3구 플라스크에 전구체 5 1.14g(2.55 mmol), 3-피리딘보론산에스테르 2.63g(12.8 mmol), 1, 4-dioxane 40 mL, 1.35M K3PO4aq 13 mL를 첨가하고, 3 시간 N2 버블링을 행하였다. 다음에 Pd2(dba)3 0.048g(0.052 mmol), 2-디시클로헥실포스피노(phosphino)-2', 6'-디메톡시비페닐(S-Phos)0.044g(0.107 mmol)를 첨가하고, 강 교반 하에서, 가열 환류를 행하였다. 32 시간 경과 후, TLC(박막 크로마토그래피)에서 원료의 소실을 확인 방냉하였다. 흡인 여과로 여과물과 여과액으로 나누고, 물을 사용하여 여과물로부터 염을 제거하였다. 여과물을 용해하고, 컬럼 크로마토그래피에 의해 목적물을 얻었다(수율량 1.42g, 90%).
목적물의 1H- nmR(400MHz, CDCl3)를 측정한 바, 이하의 화학 쉬프트를 얻었다. 9.07(d,4H,J = 2.4Hz), 9.02(s,4H), 8.83(d,2H,J = 7.6Hz), 8.72(d,4H,J = 4.4Hz), 8.10(d,4H,J = 8.4Hz), 8.03(s,2H), 7.69-7.64(m,3H), 7.51(dd,4H, J = 5.2, 5.2Hz). 도 5 및 도 6에 nmR 스펙트럼을 나타낸다. 도 6은 도 5의 저자장 측의 스펙트럼을 나타낸다. 또한, 목적물의 질량 스펙트럼를 측정한 바, m/z=618[M]+(Anal. Calcd for C41H28N7:C 79.72;H, 4.41;N, 15.87%. Found:C, 79.52;H, 4.25;N, 15.90%)의 결과를 얻었다. 질량 스펙트럼을 도 7에 나타낸다. 이들의 결과에 의해, 목적물이 확실히 B3PyPTZ인 것을 확인하였다.
(합성예 4: B4PyPTZ의 합성)
질소 도입관, 딤로드, 마그네틱 교반기를 장착한 100 mL 3구 플라스크에 전구체 51.20g(2.68 mmol), 4-피리딘보론산에스테르 2.75g(13.4 mmol), 1,4-dioxane 40 mL, 1.35M K3PO4aq(K3PO4 3.82g를 H2O 13.3 mL에 용해)을 첨가하고, 1.5 시간 N2 버블링을 행하였다. 다음에 Pd2(dba)3 0.050g(0.055 mmol), 2-디시클로헥실포스피노(phosphino)-2', 6'-디메톡시비페닐(S-Phos)0.046g(0.112 mmol)을 첨가하고, 강 교반 하에서, 가열 환류를 행하였다. 43 시간 경과 후 TLC에서 원료의 소실을 확인, 염을 용해하기 위해 물을 50 mL 첨가하고, 교반하고 방냉하였다. 석출 고체를 회수, 물을 사용하여 여과물로부터 염을 제거하였다. 여과물을 용해하고, 컬럼 크로마토그래피에 의해 목적물을 얻었다(수율량 1.40g, 85%).
목적물의 1H- nmR(400MHz, CDCl3)를 측정한 바, 이하의 화학 쉬프트를 얻었다.9.09(d,4H,J = 1.6Hz), 8.86-8.75(m,10H), 8.13(d,2H,J = 3.6Hz), 7.73-7.63(m,11H). 도 8 및 도 9에 nmR 스펙트럼을 나타낸다. 도 9는 도 8의 저자장 측의 스펙트럼을 나타낸다. 또한, 목적물의 질량 스펙트럼를 측정한 바, m/z=617[M]+(Anal. Calcd for C41H28N7:C, 79.72;H, 4.41;N, 15.87%. Found:C, 79.81;H, 4.36;N, 15.97%.)의 결과를 얻었다. 질량 스펙트럼을 도 10에 나타낸다. 이들의 결과에 의해, 목적물이 확실히 B4PyPTZ인 것을 확인하였다.
(합성예 5:B2PyPTZ의 합성)
합성예 3에서 3-피리딘보론산에스테르 대신에 2.63g의 2-피리딘보론산에스테르를 사용한 것 이외에 합성예 3과 동일한 처리를 행함으로써, 목적물을 얻었다(수율량 1.40g, 89%).
목적물의 질량 스펙트럼를 측정한 바, m/z=618[M]+(Anal. Calcd for C41H28N7:C, 79.72;H, 4.41;N, 15.87%. Found:C, 79.52%;H, 4.25%;N, 15.90의 결과를 얻었다. 이들의 결과에 의해, 목적물이 확실히 B2PyPTZ인 것을 확인하였다.
(합성예 6:B2QPyTZ의 합성)
합성예 1에서 페닐마그네슘브로마이드를 사용하는 대신에 3-피리딘마그네슘브로마이드를 사용함으로써, 전구체 6을 합성하였다.
디클로로페닐트리아진 대신에 전구체 6을 11.6g 사용한 다른 합성예 2와 동일한 처리를 행함으로써, 전구체 7을 얻었다(수율량 7.10g, 31%). 다음에, 전구체 5 대신에 1.14g의 전구체 7을 사용하고, 3-피리딘보론산에스테르 대신에 3.26g의 3-퀴놀린보론산에스테르를 사용한 것 이외는 합성예 3과 동일한 처리를 행함으로써, B2QPyTZ를 얻었다(수율량 1.71g, 82%).
목적물의 질량 스펙트럼을 측정한 바, m/z=819[M]+(Anal. Calcd for C56H34N8:C, 82.12;H, 4.19;N, 13.69%. Found:C, 82.12;H, 4.19;N, 13.69%. )의 결과를 얻었다.
(유기 발광 소자의 제작)
그 다음에, 유기 발광 소자를 이하의 제법에 의해 제작하였다. 먼저, 미리 패터닝(patterning)하여 세정 처리를 실시한 ITO-유리 기판에, 오존(O3)에 의한 표면 처리를 행하였다. 또한, 이러한 ITO 막(제 1 전극)의 막 두께는 130 nm이었다. 오존 처리 후, 기판을 세정하였다. 세정 완료 기판을 유기층 성막용 유리 벨 자(bell jar) 형 증착기에 세트하고, 진공도10-4 ~ 10-5Pa 하에서, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층의 순서로 증착을 행하였다. 계속하여, 금속 성막용 유리 벨 자(bell jar) 형 증착기로 기판을 옮기고, 진공 도10-4 ~ 10-5Pa 하에서 전자 주입층, 음극 재료를 증착하였다.
여기서, 정공 주입 재료, TPAPEK 및 PPBI를 사용하였다. 즉, 이들의 재료를 ITO 상에 공증착함으로써, 정공 주입층을 제작하였다. 정공 주입층의 두께는 20 nm로 하였다. 정공 수송 재료, TAPC를 사용하였다. 정공 수송층의 두께는 30 nm로 하였다. 발광 재료의 호스트는 CBP(실시예 1 ~ 4, 비교예 1 ~ 3) 또는 B3PyPTZ(실시예 5) 로 하였다. 도펀트는 (Ir(ppy)3)로 하였다. 도펀트의 도프 량은 호스트의 질량에 대하여 8 질량% 로 하였다. 즉, 이들의 재료를 정공 수송층 상에 공증착함으로써, 발광층을 제작하였다. 발광층의 두께는 10 nm 로 하였다. 전자 수송 재료, B3PyPTZ(실시예 1, 5), B4PyPTZ(실시예 2), B2PyPTZ(실시예 3), B2QPyTZ(실시예 4), TPBi(비교예 1), ETM1(비교예 2), 또는 ETM 2(비교예 3)를 사용하였다. 전자 수송층의 두께는 50 nm 로 하였다. ETM1, ETM2의 구조는 하기 화학식 8, 9로 각각 나타낸다.
[화학식 8]
Figure pat00009
[화학식 9]
Figure pat00010
또한, ETM 1, 2은 「Chem. Eur.J. 2011, 17, 10871-10878」의 기재를 참조하고, 또한, 상술한 반응 스킴 중의 각 재료를 변경함으로써 합성되었다. 전자 주입 재료로서는 LiF를 사용하였다. 전자 주입층의 두께는 0.5 nm 로 하였다. 제 2 전극 재료로서는 Al을 사용하였다. 제 2 전극의 두께는 100 nm 로 하였다.
유기 화합물의 성막은 저항 가열식 증착법에 의해, 증착 속도 0.1 ~ 5.0Å/sec로 행하였다. LiF는 동 증착법에 의해, 증착 속도 0.01 ~ 0.1Å/sec로 행하였다. Al의 성막은 동일한 증착법으로 증착 속도 5.0 ~ 20.0Å/sec로 행하였다. 또한, 막 두께의 제어는 수정 발진식 성막 컨트롤러를 사용하여 제어하였다. 이것에 의해, 유기 발광 소자(녹색 인광 소자)를 제작하였다.
(휘도 측정)
Keithley Instruments 사 제, 2400 시리즈의 소스 메타(source meter), 색채 휘도계 CS-200(주식회사 코니카미놀타 홀딩스(Konica Minolta Holdings) 제, 측정각 1°, 측정용 PC 프로그램 LabVIEW 8.2(주식회사 일본 내셔널 인스트루먼츠(National Instruments) 제)를 사용하고, 암실 내에서 휘도 측정을 행하였다. 측정 조건은 「전압 설정 모드, DC 모드」, 전압 스텝 폭 0.2 V, 발광 면적 4.0 mm2로 행하였다. 측정 결과에 기초하여, 전류 밀도-전압 특성, 휘도-전압 특성, 전력 효율-휘도 특성, 전류 효율-휘도 특성, 외부 양자 효율-휘도 특성을 평가하였다. 결과를 도 11 ~ 도 15 및 표 1에 나타낸다. 또한, B2PyPTZ, B2QPyTZ, 및 B4PyPTZ의 특성은 B3PyPTZ와 거의 같기 때문에, 도 11 ~ 도 15에서는 B2PyPTZ, B2QPyTZ, 및 B4PyPTZ의 특성을 나타내지 않았다. 또한, 도 11 ~ 도 15에서는 ETM 1, 2의 특성도 나타내지 않았지만, 모두 TPBi와 같은 정도의 특성을 나타내었다.
호스트 전자 수송 재료 전압(V)
@100cd/m2
실시예 1 CBP B3PyPTZ 2.3
실시예 2 CBP B4PyPTZ 2.3
실시예 3 CBP B2PyPTZ 2.6
실시예 4 CBP B2PyPTZ 2.4
실시예 5 B3PyPTZ B3PyPTZ 2.4
비교예 1 CBP TPBi 3.1
비교예 2 CBP ETM1 2.8
비교예 3 CBP ETM2 2.9
(일렉트로루미네센스(EL) 스펙트럼 측정)
분광기와 멀티 채널(multi channel) 검출 소자를 일체화한 분광 측광 장치인 포토 멀티 채널 애널라이저(photo multi channel analyzer)PMA-11(주식회사 하마마츠 포토닉스(photonics) 제), Keithley Instruments 사 제, 2400 시리즈의 소스 메타를 사용하고, EL 스펙트럼을 측정하였다. 측정용 PC 프로그램(program)는 PMA용 기본 소프트웨어(software) U6039-01version 8.2(주식회사 하마마츠 포토닉스 제), 측정 조건으로서, 검출기의 노광 시간은 임의(19ms ~ ), 파장 299.6 ~ 800.4 nm, 전류 값은 임의 값(mA)으로 행하였다. 결과를 도 16에 나타낸다. 또한, B2PyPTZ, B2QPyTZ, 및 B4PyPTZ의 스펙트럼은 B3PyPTZ와 거의 같기 때문에, 도 16에서는 B2PyPTZ, B2QPyTZ, 및 B4PyPTZ의 스펙트럼을 나타내지 않았다.
B3PyPTZ를 사용한 유기 발광 소자는 일반적인 소자 구조를 갖고 있음에도 상관없이, 높은 외부 양자 효율과 극히 낮은 구동 전압을 실현하였다. 구체적으로는, 100cdm-2 시에서는 구동 전압 2.3 V, 외부 양자 효율 20%, 전류 효율 71 cdA-1, 전력 효율 96l mW-1의 효율을 나타내었다. TPBi를 전자 수송 재료에 사용한 동 구조의 유기 발광 소자(비교예 1)에 비하면, 외부 양자 효율은 동일 정도이지만, 0.7 V의 대폭적인 구동 전압의 저감 효과가 있다. 또한, ETM 1, 2를 사용한 유기 발광 소자에 비해서도, 0.5 ~ 0.6 V의 대폭적인 구동 전압의 저감 효과가 있다. 다른 실시예에 따른 트리아진 유도체를 사용한 유기 발광 소자도 B3PyPTZ와 거의 동일한 특성을 나타내었다.
그 이유로서, 첫째로, 트리아진 부위의 높은 전자 수용성에 의해, 제 2 전극(음극)으로부터의 전자 주입성이 향상한 것을 생각할 수 있다. 두 번째로, 트리아진 유도체는 페닐렌기가 갖는 2개의 아진 고리에 의해 다른 트리아진 유도체와 수소 결합에 의해 결합하는 것을 생각할 수 있다. 세 번째로, 트리아진 유도체는 페닐렌기가 갖는 2개의 아진 고리에 의해 다른 트리아진 유도체와 수소 결합에 의해 결합하는 것을 생각할 수 있다. 즉, 트리아진 유도체끼리는 수소 결합에 의해 견고한 네트워크를 형성하고, 그 네트워크가 전자 수송성의 향상에 기여하고 있는 것으로 생각할 수 있다. 또한, 실시예 1 ~ 3를 비교하면, 페닐렌기가 피리딜기의 3번 부위 또는 4번 부위에 결합하고 있는 실시예 1, 2는 페닐렌기가 피리딜기의 2번 부위에 결합하고 있는 실시예 3보다도 구동 전압이 낮다. 따라서, 트리아진 유도체끼리의 네트워크는 페닐렌기가 피리딜기의 3번 부위 또는 4번 부위에 결합하고 있는 경우에, 특히 견고하게 되는 것을 알 수 있다.
이상, 첨부 도면을 참조하면서 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 이러한 예에 한정되지 않는다. 본 발명의 속하는 기술의 분야에 있어서 통상의 지식을 갖는 자라면, 특허 청구의 범위에 기재된 기술적 사상의 범주 내에 있어서, 각 종의 변경예 또는 수정예로 착안하여 얻는 것은 명확하고, 이들에 대해서도, 당연히 본 발명의 기술적 범위에 속하는 것으로 해석된다.
100 : 유기 EL 소자 110 : 기판
120 : 제 1 전극 130 : 정공 주입층
140 : 정공 수송층 150 : 발광층
160 : 전자 수송층 170 : 전자 주입층
180 : 제 2 전극

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 것을 특징으로 하는 트리아진 유도체.
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    화학식 1에 있어서, A는, 고리 형성 원자수가 5 ~ 30인 아릴기 또는 헤테로아릴기이고,
    B는, 2개 이상의 아진 고리로 치환된 페닐렌기이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A는, 고리 형성 탄소 원자수가 6 ~ 30인 아릴기인 것을 특징으로 하는 트리아진 유도체.
  3. 제 1 항에 있어서,
    B는, 2개 이상의 피리딜기로 치환된 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 트리아진 유도체.
  4. 제 3 항에 있어서,
    피리딜기의 3번 부위 또는 4번 부위에 페닐렌기가 결합하고 있는 것을 특징으로 하는 트리아진 유도체.
  5. 트리아진 유도체를 포함하고,
    상기 트리아진 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 발광 소자.
    Figure pat00012

    화학식 1에 있어서, A는, 고리 형성 원자수가 5 ~ 30인 아릴기 또는 헤테로아릴기이고,
    B는, 2개 이상의 아진 고리로 치환된 페닐렌기이다.
  6. 제5항에 있어서,
    A는, 고리 형성 탄소 원자수가 6 ~ 30인 아릴기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 제5항에 있어서,
    B는, 2개 이상의 피리딜기로 치환된 페닐렌기인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    피리딜기의 3번 부위 또는 4번 부위에 페닐렌기가 결합하고 있는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 트리아진 유도체는
    전자 수송층 및 발광층 중 적어도 하나에 포함되는 것인 유기 발광 소자.
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