WO2009104708A1 - 高分子化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

高分子化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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正彦 鳥羽
剛 加藤
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Definitions

  • the present invention relates to a polymer compound containing an aromatic heterocycle. More specifically, the present invention relates to a polymer compound containing an aromatic heterocycle having an electron transporting property and a hole transporting property, which is suitable for an organic electroluminescence device (hereinafter also referred to as “organic EL device”).
  • organic EL device an organic electroluminescence device
  • An electroluminescence (electroluminescence) element using an organic thin film that is, an organic EL element, usually has an organic layer including an anode, a cathode, and at least a light emitting layer provided between both electrodes on a substrate.
  • an organic layer including an anode, a cathode, and at least a light emitting layer provided between both electrodes on a substrate.
  • a hole injection layer anode buffer layer
  • a hole transport layer a hole blocking layer
  • an electron transport layer an electron injection layer, and the like
  • an organic EL element is constituted by laminating these layers between an anode and a cathode.
  • Non-Patent Document 1 discloses a synthesis example of a non-conjugated polymer having a triazine skeleton represented by the following formula (i), which is potentially applicable to an organic EL element and a field effect transistor. Yes.
  • each R 1 independently represents a hydrogen atom, a methyl group or an n-butyl group
  • each R 2 independently represents a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, Represents an octyl group or a methoxy group
  • x and y each independently represents an integer of 1 or more.
  • Patent Document 1 discloses an organic EL device using a triazine derivative having a perfluorophenylene derivative as a substituent. When manufacturing the organic layer of an organic EL element with such a low molecular compound, a vacuum evaporation method is generally used. Thereby, there existed problems, such as requiring a vacuum installation and the film thickness of the organic layer formed easily becoming non-uniform
  • Patent Document 2 discloses an organic EL element using an azomethine fluorescent light-emitting material having a triazine ring
  • Non-Patent Document 2 discloses an organic EL element using a non-conjugated polymer having a triazine skeleton. Manufacturing examples are disclosed.
  • Patent Documents 4 and 5 disclose compounds represented by the following formula (iii) and the following formula (iv) as charge transport materials used in phosphorescent organic EL devices.
  • JP 2006-173569 A JP 2002-129155 A Japanese Patent Laid-Open No. 2003-22893 International Publication WO03 / 080760 Pamphlet JP 2006-188493 A Macromolecular Chemistry and Physics, 2004, 205, 1633-1643 Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2006, 458, 227-23
  • an object of the present invention is to provide a polymer compound from which an organic EL device having a low driving voltage and high durability can be obtained, and an organic EL device using the same.
  • the present inventor has a specific fragrance as an electron transport site and a hole transport site of an organic EL element (hereinafter, also referred to as “carrier transport”).
  • carrier transport an organic EL element
  • the organic EL device using a polymer compound having a heterocyclic group structure has been found to have low driving voltage and high durability, and has completed the present invention.
  • the present invention relates to the following [1] to [20], for example.
  • a polymer compound comprising a structural unit derived from a monomer represented by the following formula (1).
  • a plurality of A 1 are each independently an aromatic group, a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, or a carbon atom number of 1 to 12 which may have a hetero atom as a ring constituent atom.
  • At least one of the plurality of A 1 represents a condensed polycyclic aromatic group which may have a hetero atom as a ring constituent atom
  • the position of the bond of the condensed polycyclic aromatic group to A 2 is
  • Meta position relative to the bond position of Three A 2 s each independently represent a 6-membered aromatic group optionally having a hetero atom as a ring-constituting atom;
  • the hydrogen atom directly bonded to the ring member atom independently represents an aromatic group, a halogen atom, an amino group, or a carbon atom number that may have a hetero atom as the ring member atom.
  • a 1 and A 2 May be substituted with an alkyl group of 1 to 12, an alkoxy group of 1 to 12 carbon atoms or an aryloxy group of 6 to 10 carbon atoms, At least one of A 1 and A 2 has a substituent having a polymerizable functional group, Three X's each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom to which one hydrogen atom is bonded; at least one of the three X's represents a nitrogen atom; Two n's independently represent 1 or 2. ) [2] The polymer compound according to [1], wherein the monomer represented by the formula (1) is represented by the following formula (1-i).
  • each of the three A 1 's independently represents an aromatic group, a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, or a carbon atom number that may have a hetero atom as a ring-constituting atom.
  • 12 represents an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms,
  • At least one of the three A 1 represents a condensed polycyclic aromatic group that may have a hetero atom as a ring-constituting atom
  • the position of the bond of the condensed polycyclic aromatic group to A 2 is
  • Meta position relative to the bond position of Three A 2 s each independently represent a 6-membered aromatic group optionally having a hetero atom as a ring-constituting atom;
  • the hydrogen atom directly bonded to the ring member atom independently represents an aromatic group, a halogen atom, an amino group, or a carbon atom number that may have a hetero atom as the ring member atom.
  • a 1 and A 2 May be substituted with an alkyl group of 1 to 12, an alkoxy group of 1 to 12 carbon atoms or an aryloxy group of 6 to 10 carbon atoms, At least one of A 1 and A 2 has a substituent having a polymerizable functional group, Three Xs each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom to which one hydrogen atom is bonded, and at least one of the three Xs represents a nitrogen atom. ) [3] In the above formula (1-i), one A 1 has a substituent having a polymerizable functional group, and at least one of the three A 1 has a substituent having a polymerizable functional group.
  • the monomer represented by the formula (1) is represented by the following formulas (A1), (A13), (A14), (A15), (A31), (A35), (A40), (A42). , (A60), (A71), (A73), (A78), (A79), (A80), (A88), (A89), (A107) or (A108).
  • a 1 represents an aromatic group optionally having a hetero atom as a ring atom, a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, carbon Represents an alkoxy group having 1 to 12 atoms or an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms
  • Each of four A 3 independently represents a condensed polycyclic aromatic group optionally having a hetero atom as a ring-constituting atom; The position of the bond of A 1 to A 2 and the position of the bond of A 3 to A 4 are respectively
  • Meta position relative to the bond position of A 2 and two A 4 s each independently represent a 6-membered aromatic group optionally having a hetero atom as a ring-constituting atom
  • the hydrogen atom directly bonded to the ring member atom is independently an aromatic group, halogen atom, amino group, or carbon atom number that may have a hetero atom as the ring member atom.
  • a 1 to A 4 May be substituted with an alkyl group of 1 to 12, an alkoxy group of 1 to 12 carbon atoms or an aryloxy group of 6 to 10 carbon atoms, At least one of A 1 to A 4 has a substituent having a polymerizable functional group, Three Xs each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom to which one hydrogen atom is bonded, and at least one of the three Xs represents a nitrogen atom. ) [6] In the above formula (1-ii), one A 1 has a substituent having a polymerizable functional group, and at least one of the four A 3 has a substituent having a polymerizable functional group.
  • the monomer represented by the above formula (1-ii) is represented by the following formula (A92), (A94), (A96), (A100), (A102) or (A104).
  • a light-emitting layer for an organic electroluminescence device comprising the polymer compound according to any one of [1] to [16].
  • An organic electroluminescence device including one or more organic layers between an anode and a cathode, wherein at least one of the light emitting layers included in the organic layer is any one of [1] to [16] An organic electroluminescence device comprising the polymer compound described above.
  • An organic electroluminescence device comprising: a step of forming an organic layer including at least one light emitting layer according to [17] on an anode; and a step of forming a cathode on the organic layer. Production method.
  • the direction from the anode toward the organic layer is referred to as “upper” for convenience.
  • an organic EL device having a low driving voltage and high durability is provided.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view of an example of an organic EL element according to the present invention.
  • the polymer compound (I) (Embodiment 1) of the present invention is a carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1), preferably the above formula (1-i) or (1-ii). It is obtained by polymerizing a carrier transportable polymerizable compound containing the derived structural unit and represented by the above formula (1), preferably the above formula (1-i) or (1-ii). When such a polymer compound (I) is used, both electrons and holes are transported, so that the driving voltage is lowered and an organic EL element having high durability can be obtained.
  • each A 1 independently represents an aromatic group, a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may have a hetero atom as a ring constituent atom.
  • the aromatic group examples include a condensed polycyclic aromatic group that may have a hetero atom as a ring constituent atom, a phenyl group, a pyridyl group, and a pyrimidyl group.
  • a substituent other than the condensed polycyclic aromatic group which may have a hetero atom as a ring constituent atom a phenyl group is preferable.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. Of these, preferred are a fluorine atom and a chlorine atom, and more preferred is a fluorine atom.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, amyl, hexyl, octyl, decyl, Examples thereof include 2-ethylhexyl group and dodecyl group. Of these, an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, t-butoxy group, hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, decyloxy Group, dodecyloxy group and the like. Of these, an alkoxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 3 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms examples include phenoxy group, benzyloxy group, phenethyloxy group, phenylpropoxy group, and phenylbutoxy group. Of these, a phenoxy group, a benzyloxy group and a phenethyloxy group are preferable, and a phenoxy group is more preferable.
  • At least one of A 1 represents a condensed polycyclic aromatic group which may have a hetero atom as a ring constituent atom.
  • condensed polycyclic aromatic group examples include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, tetracenyl group, pentacenyl group, fluorenyl group, triphenylenyl group, perylenyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group Benzothiazolyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, azaindolyl group, quinolinyl group, pyridoindolyl group, benzothiadizolyl group and the like.
  • carbazolyl group indolyl group, azaindolyl group and pyridoindolyl group are preferable, carbazolyl group and indolyl group are more preferable, and carbazolyl group is particularly preferable.
  • three A 2 each independently represents an aromatic group optionally having a hetero atom as a ring atom.
  • aromatic group examples include a phenylene group, a pyridylene group, and a pyrimidylene group. Of these, a phenylene group is preferred.
  • the hydrogen atom directly bonded to the ring constituent atom independently represents an aromatic group or halogen atom that may have a hetero atom as the ring constituent atom.
  • aromatic group examples include a phenyl group, a pyridyl group, and a pyrimidyl group. Of these, a phenyl group and a pyridyl group are preferable, and a phenyl group is more preferable.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. Of these, preferred are a fluorine atom and a chlorine atom, and more preferred is a fluorine atom.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, amyl, hexyl, octyl, decyl, Examples thereof include 2-ethylhexyl group and dodecyl group. Of these, an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group having 3 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, t-butoxy group, hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, decyloxy Group, dodecyloxy group and the like. Of these, an alkoxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkoxy group having 3 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms examples include phenoxy group, benzyloxy group, phenethyloxy group, phenylpropoxy group, and phenylbutoxy group. Of these, a phenoxy group, a benzyloxy group and a phenethyloxy group are preferable, and a phenoxy group is more preferable.
  • At least one of A 1 represents a condensed polycyclic aromatic group which may have a hetero atom as a ring constituent atom, and the condensed polycyclic aromatic group to A 2
  • the positions of all A 1 bonds representing the aromatic group are
  • a pyridine ring, a pyrimidine ring or a triazine ring is a meta position with respect to the bonding position, for example, when A 2 represents a 6-membered aromatic group having only a carbon atom as a ring constituent atom. Is a binding position as shown in the following formula (i) or (ii).
  • Such a monomer represented by the above formula (1) is preferable because it has excellent resistance to electrical oxidation and it is difficult to form an excimer.
  • At least one of A 1 and A 2 has a substituent having a polymerizable functional group.
  • at least one A 1 has a substituent having a polymerizable functional group because an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained.
  • the substituent having the polymerizable functional group includes the polymerizable functional group itself.
  • the polymerizable functional group may be any of radical polymerizable, cationic polymerizable, anionic polymerizable, addition polymerizable, and condensation polymerizable functional groups. Of these, the radical polymerizable functional group is preferable because the production of the polymer is easy.
  • polymerizable functional group examples include an allyl group; an alkenyl group; an acrylate group; a methacrylate group; a urethane (meth) acrylate group such as a methacryloyloxyethyl carbamate group; a vinylamide group; and derivatives thereof.
  • the substituent having the polymerizable functional group is preferably a substituent represented by the following general formula (7).
  • R 701 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl, amyl, hexyl, octyl, decyl, Examples thereof include 2-ethylhexyl group and dodecyl group.
  • R 701 is preferably a hydrogen atom because of its excellent carrier transport ability.
  • X 7 represents a single bond or a group represented by the following formulas (X71) to (X74).
  • R X71 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms
  • R X72 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or a phenylene group.
  • R X71 is preferably bonded to A 1 and R X72 is preferably bonded to a vinyl group. According to such X 7 , an organic EL element having a low driving voltage and high durability can be obtained.
  • alkylene group having 1 to 12 carbon atoms examples include methylene group, ethylene group, propylene group, isopropylene group, butylene group, isobutylene group, t-butylene group, amylene group, hexylene group, octylene group, decylene group, 2- Examples thereof include an ethylhexylene group and a dodecylene group.
  • an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms is preferable, and an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms is more preferable.
  • X 7 is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 7 carbon atoms, and more preferably a single bond.
  • one A 1 has a substituent having a polymerizable functional group represented by the formula (7), and at least one of the plurality of A 1 is a halogen atom or an amino group.
  • the monomer represented by the above formula (1) is excellent in solubility and carrier transport ability, so that one A 1 is represented by the above formula (7).
  • three Xs represent carbon atoms or nitrogen atoms to which one hydrogen atom is bonded, and at least one of the three Xs represents a nitrogen atom. That is, the monomer represented by the formula (1) has any one of a pyridine ring skeleton, a pyrimidine ring skeleton, and a triazine ring skeleton.
  • the monomer represented by the above formula (1) is excellent in resistance to electrochemical oxidation and is difficult to form an excimer, the mode in which both two n represent 1 (that is, the above formula (1-i And an embodiment in which two n's both represent 2 (that is, represented by the above formula (1-ii)) are preferable.
  • a 3 in the above formula (1-ii) each independently represents a condensed polycyclic aromatic group that may have a hetero atom as a ring constituent atom. This is the same as A 1 in the above formula (1).
  • a 4 in the above formula (1-ii) each independently represents a 6-membered aromatic group optionally having a hetero atom as a ring constituent atom.
  • Such an aromatic group is represented by the above formula ( It is the same as A 2 in 1).
  • the hydrogen atom directly bonded to the ring constituent atom is independently an aromatic group optionally having a hetero atom as the ring constituent atom,
  • the substituent may be substituted with a halogen atom, an amino group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, or an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms.
  • a 1 and A 2 in the above formula (1) is the same as A 1 and A 2 in the above formula (1).
  • At least one of A 1 to A 4 has a substituent having a polymerizable functional group.
  • the substituent having the polymerizable functional group includes the polymerizable functional group itself.
  • Such a polymerizable functional group and a substituent having the functional group are the same as described above.
  • Specific examples of the monomer represented by the above formula (1-i) include monomers represented by the following formulas (A1) to (A90), (A107) or (A108).
  • Specific examples of the monomer represented by the formula (i-ii) include monomers represented by any one of the following formulas (A91) to (A106). It is not limited.
  • the carrier transportable polymerizable compounds may be used singly or in combination of two or more.
  • Such a carrier transportable polymerizable compound is obtained by, for example, cyclizing a benzonitrile derivative and 3-bromo-5-iodobenzoyl chloride using a Lewis acid, and then using a vinyl coupling method by a Suzuki coupling method. It can be produced by sequentially coupling boric acid and carbazole.
  • other polymerizable compounds may be used.
  • the other polymerizable compounds include compounds having no carrier transport properties such as (meth) acrylic acid alkyl esters such as methyl acrylate and methyl methacrylate, and styrene and derivatives thereof. It is not limited.
  • the content of structural units derived from other polymerizable compounds is preferably 0 to 50 mol% in 100 mol% of all structural units.
  • Production of the polymer compound (I) may be carried out by radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization or addition polymerization using the above-mentioned polymerizable compound, but is preferably carried out by radical polymerization.
  • the weight average molecular weight of the polymer compound (I) is usually 1,000 to 2,000,000, preferably 5,000 to 500,000. When the weight average molecular weight is in this range, the polymer compound (I) is preferable because it is soluble in an organic solvent and a uniform thin film can be obtained.
  • the weight average molecular weight is a value measured at 40 ° C. using tetrahydrofuran as a solvent by gel permeation chromatography (GPC).
  • solubility of the polymer compound (I) in an organic solvent such as toluene and chloroform it is preferable that 1 part by mass of the polymer compound (I) is dissolved in an amount of 1 to 200 parts by mass of the organic solvent. It is more preferable to dissolve in an amount of parts by mass. It is preferable for the solubility to be in this range because an organic EL element can be easily produced by a coating method.
  • the polymer compound (II) (Embodiment 2) of the present invention is derived from a hole transportable polymerizable compound together with a structural unit derived from the carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1). It is obtained by polymerizing a carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1) and a hole transportable polymerizable compound further containing units.
  • the carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1) is synonymous with the carrier transportable polymerizable compound used in Embodiment 1, and the preferred range and the reason thereof are also the same.
  • the hole transport polymerizable compound preferably includes a carbazole structure or a triphenylamine structure including a substituent having the polymerizable functional group described above, and more preferably includes a carbazole structure.
  • Examples of the polymerizable compound containing a carbazole structure or a triphenylamine structure include N, N′-diphenyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1, which contains a substituent having a polymerizable functional group.
  • 1′-biphenyl-4,4′diamine TPD
  • 4,4', 4 "-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine m-MTDATA
  • 9-vinylcarbazole, 9-ethylcarbazole, 4,4'-biscarba Zolylbiphenyl (CBP), 4,4′-biscarbazolyl-2,2′-dimethylbiphenyl (CDBP) and the like can be mentioned.
  • 9-vinylcarbazole, 9-ethylcarbazole, CBP and CDBP are preferable, and 9-ethylcarbazole and CDBP are more preferable.
  • the hole transport polymerizable compounds may be used singly or in combination of two or more.
  • hole transport polymerizable compounds represented by the following general formulas (5) and (6) are also suitable for the present invention because of their excellent carrier transport ability and optical properties.
  • R 501 to R 524 represents a substituent having a polymerizable functional group
  • R 501 to R 524 that are not substituents having the polymerizable functional group are each independently ,
  • the carbazolyl group may have a substituent such as a methyl group, an ethyl group, a t-butyl group, or a methoxy group.
  • R 501 to R 505 R 506 to R 510 , R 511 to R 515 , R 516 to R 520 and R 521 to R 523 , two groups adjacent to each other via two carbon atoms constituting the ring are They may combine with each other to form a condensed ring.
  • R 601 to R 633 represents a substituent having a polymerizable functional group
  • R 601 to R 633 that are not substituents having the polymerizable functional group are each independently ,
  • R 601 to R 605 R 606 to R 610 , R 611 to R 615 , R 616 to R 620 , R 621 to R 625 , and R 626 to R 630 , adjacent to each other through two carbon atoms constituting the ring
  • Two matching groups may be bonded to each other to form a condensed ring.
  • R 501 to R 505 at least one of each of R 501 to R 505 , R 506 to R 510 , R 511 to R 515 , and R 516 to R 520 is The above atoms or substituents other than hydrogen atoms are preferred.
  • R 501 to R 524 that are not a polymerizable functional group or the above atom or substituent are a hydrogen atom.
  • R 601 to R 605 , R 606 to R 610 , R 611 to R 615 , R 616 to R 620 , R 621 to R 625 , R 626 to R are used.
  • each of 630 at least one is preferably the above atom or substituent other than a hydrogen atom.
  • R 601 to R 633 that are not a polymerizable functional group or the above atom or substituent are a hydrogen atom.
  • R 701 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the preferred range of R 701 and the reason thereof are the same as those in the case of the electron transport polymerizable compound described in Embodiment 1.
  • X 7 represents a single bond or a group represented by the above formulas (X71) to (X74).
  • the preferable range and reason for X 7 are the same as those in the case of the electron transport polymerizable compound described in Embodiment 1.
  • examples of the hole transport polymerizable compound include compounds represented by the following formulas (8-1) to (8-11).
  • the hole transport polymerizable compounds may be used singly or in combination of two or more.
  • the compound represented by the above formula (5) can be produced, for example, by a palladium-catalyzed substitution reaction between an m-phenylenediamine derivative and an aryl halide or a palladium-catalyzed substitution reaction between a diarylamine and an m-dibromobenzene derivative. Specific methods for the substitution reaction are described in, for example, Tetrahedron Letters, 1998, Vol. 39, page 2367.
  • the compound represented by the above formula (6) is, for example, a palladium-catalyzed substitution reaction of 1,3,5-triaminobenzene and an aryl halide or a diarylamine and 1,3,5-trihalogenated benzene.
  • At least one A 1 out of three A 1 represents a condensed polycyclic aromatic group (preferably a carbazolyl group) which may have a hetero atom as a ring constituent atom. It is preferable that the hole transport polymerizable compound has a carbazole structure because a difference in polymerization reactivity between the carrier transport polymerizable compound and the hole transport polymerizable compound is reduced.
  • Production of the polymer compound (II) may be carried out by radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization or addition polymerization using the above-mentioned polymerizable compound, but it is preferably carried out by radical polymerization.
  • the weight average molecular weight of the polymer compound (II) is the same as in the first embodiment. Further, the solubility of the polymer compound (II) in the organic solvent is the same as that in the first embodiment.
  • the number of structural units derived from the hole transport polymerizable compound is m
  • the number of structural units derived from the carrier transport polymerizable compound represented by the formula (1) is n.
  • M and n are integers of 1 or more
  • the ratio of the number of structural units derived from the hole transport polymerizable compound to the total number of structural units is 0.1.
  • Is preferably in the range of -0.9, more preferably in the range of 0.2-0.9, and particularly preferably in the range of 0.4-0.9.
  • the polymer compound (II) having a desired structure can be obtained by appropriately adjusting the ratio of the carrier transportable polymerizable compound and the hole transportable polymerizable compound within the above range.
  • the polymer compound (II) may be any of a random copolymer, a block copolymer, and an alternating copolymer.
  • the polymer compound (III) (Embodiment 3) of the present invention has a constitution derived from a structural unit derived from a carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1) and a hole transportable polymerizable compound.
  • a structural unit derived from a light-emitting polymerizable compound a carrier-transporting polymerizable compound represented by the above formula (1), a hole-transporting polymerizable compound, and a light-emitting polymerizable compound Obtained by polymerization.
  • the carrier-transporting polymerizable compound and the hole-transporting polymerizable compound represented by the above formula (1) are synonymous with the carrier-transporting polymerizable compound used in Embodiment 2, and a preferred range and the reason thereof The same applies to.
  • the luminescent polymerizable compound is preferably phosphorescent, more preferably a transition metal complex having a substituent having a polymerizable functional group, and an iridium complex having a substituent having a polymerizable functional group. More preferably.
  • complexes represented by the following general formulas (2) to (4) are preferably used.
  • These polymerizable compounds have a vinyl group which is a polymerizable functional group.
  • R 201 to R 215 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, or the number of carbon atoms It represents an atom or substituent selected from the group consisting of an amino group optionally substituted by 1 to 10 alkyl groups, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a silyl group.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, amyl group, hexyl group, octyl group, decyl group and the like. Is mentioned.
  • aryl group having 6 to 10 carbon atoms examples include phenyl group, tolyl group, xylyl group, mesityl group, and naphthyl group.
  • Examples of the amino group that may be substituted with the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and a dibutylamino group.
  • alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms examples include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, t-butoxy group, hexyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, decyloxy Groups and the like.
  • silyl group examples include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, and a trimethoxysilyl group.
  • R 201 to R 215 are a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a methyl group, a t-butyl group, a dimethylamino group, a butoxy group, and a 2-ethylhexyloxy group because of excellent phosphorescence emission characteristics.
  • R 202 is a t-butyl group, and R 201 to R 215 except R 202 are more preferably a hydrogen atom.
  • R 201 to R 204 Of R 201 to R 204 , R 205 to R 208 , R 209 to R 211 , and R 212 to R 215 , two groups adjacent to each other through two carbon atoms constituting the ring are bonded to each other to form a condensed ring. May be formed.
  • R 216 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include the alkyl groups described above. Of these, R 216 is preferably a hydrogen atom because of its excellent carrier transport ability.
  • X 2 represents a single bond or a group represented by the following formulas (X21) to (X24).
  • R X21 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms
  • R X22 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or a phenylene group.
  • R X21 is preferably bonded to a benzene ring and R X22 is preferably bonded to a vinyl group.
  • X 2 does not contain a hetero atom, an organic EL device having higher luminous efficiency can be obtained.
  • R 301 to R 308 each independently represent the same atom or substituent as R 201 .
  • R 309 to R 310 each independently represent the same atom or substituent as R 201 (except a halogen atom).
  • R 301 to R 310 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a methyl group, a t-butyl group, a dimethylamino group, a butoxy group, 2- It is preferably an ethylhexyloxy group, more preferably R 302 is a t-butyl group, and R 301 to R 310 other than R 202 are hydrogen atoms.
  • R 301 to R 304 and R 305 to R 308 two groups adjacent to each other via two carbon atoms constituting the ring may be bonded to each other to form a condensed ring.
  • R 311 represents the same atom or substituent as R 216, and a preferred range and the reason are the same as those for R 216 .
  • X 3 represents a single bond or a group represented by the following formulas (X31) to (X34).
  • R X31 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms
  • R X32 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or a phenylene group.
  • the preferred range and the reason of X 3 are the same as those for X 2.
  • R 401 to R 411 each independently represents the same atom or substituent as R 201 .
  • R 401 to R 411 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a methyl group, a t-butyl group, a dimethylamino group, a butoxy group, 2- It is preferably an ethylhexyloxy group, more preferably R 402 is a t-butyl group, and R 401 to R 411 excluding R 402 are hydrogen atoms.
  • R 401 to R 404 , R 405 to R 408 , and R 409 to R 411 two groups adjacent to each other via two carbon atoms constituting the ring may be bonded to each other to form a condensed ring. Good.
  • R 412 represents the same atom or substituent as R 216, and a preferred range and the reason are the same as those for R 216 .
  • X 4 represents a single bond or a group represented by the following formulas (X41) to (X44).
  • R X41 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms
  • R X42 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, or a phenylene group.
  • the preferred range and reason for X 4 are the same as those for X 2 .
  • the phosphorescent polymerizable compounds may be used singly or in combination of two or more.
  • Such a phosphorescent polymerizable compound is obtained, for example, by reacting iridium chloride with a phenylpyridine derivative to form a binuclear complex of iridium (Ir), and then a ligand having a polymerizable functional group (the above formula (2 ) To (4) can be produced by reacting a ligand coordinated to the right side of Ir.
  • the production of the polymer compound (III) may be carried out by radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization, or addition polymerization using the above-described polymerizable compound, but is preferably carried out by radical polymerization.
  • the weight average molecular weight of the polymer compound (III) is the same as in the first embodiment.
  • the solubility of the polymer compound (III) in the organic solvent is the same as in Embodiment 1.
  • the number of structural units derived from the phosphorescent polymerizable compound is x
  • the carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1) and the hole transportable polymerizable compound are represented by the formula (1).
  • the ratio of the number of structural units derived from the phosphorescent polymerizable compound to the total number of structural units is y (x and y represent an integer of 1 or more)
  • the value of x / (x + y) is preferably in the range of 0.001 to 0.5, and more preferably in the range of 0.001 to 0.2.
  • m is the number of structural units derived from the hole transport polymerizable compound
  • n is the number of structural units derived from the carrier transport polymerizable compound (m and n are 1 or more).
  • the ratio m / y of the number of structural units derived from the hole transporting polymerizable compound to the number of structural units derived from the charge transporting compound, and the ratio n / y of the number of structural units derived from the carrier transporting polymerizable compound The optimum value of is determined by the charge transporting ability and concentration of each structural unit.
  • the values of m / y and n / y are each preferably in the range of 0.05 to 0.95. More preferably, it is in the range of 20 to 0.80.
  • m / y + n / y 1 holds.
  • the proportion of each structural unit in the polymer compound as described above is estimated by ICP elemental analysis and 13 C-NMR measurement.
  • a polymer having a desired structure can be obtained by appropriately adjusting the ratio of the carrier transporting polymerizable compound, the hole transporting polymerizable compound and the phosphorescent polymerizable compound within the above range.
  • Compound (III) is obtained.
  • the polymer compound (III) may be any of a random copolymer, a block copolymer, and an alternating copolymer.
  • the polymer compound (IV) (Embodiment 4) of the present invention is composed of a structural unit derived from a carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1) and a hole transportable polymerizable compound.
  • the polymer further contains a structural unit derived from an electron-transporting polymerizable compound, and is represented by the formula (1).
  • the carrier-transporting polymerizable compound, the hole-transporting polymerizable compound, and the electron-transporting polymerizable compound Obtained by polymerizing a compound.
  • the carrier-transporting polymerizable compound and the hole-transporting polymerizable compound represented by the above formula (1) are synonymous with the carrier-transporting polymerizable compound used in Embodiment 2, and a preferred range and the reason thereof The same applies to.
  • the electron transporting polymerizable compound is preferably an aromatic heterocyclic structure or a triarylboron structure containing a substituent having a polymerizable functional group, and more preferably an aromatic ring structure.
  • the production of the polymer compound (IV) may be carried out by radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization, or addition polymerization using the above-described polymerizable compound, but is preferably carried out by radical polymerization.
  • the weight average molecular weight of the polymer compound (IV) is the same as in the first embodiment.
  • the solubility of the polymer compound (IV) in the organic solvent is the same as in Embodiment 1.
  • the number of structural units derived from the electron transport polymerizable compound is x ′
  • the number of structural units derived from the hole transport polymerizable compound is y ′
  • the above formula (1) The number of structural units derived from the carrier transportable polymerizable compound is represented by z ′ (x ′, y ′ and z ′ represent an integer of 1 or more), and electron transport with respect to the total number of structural units.
  • the ratio of the number of structural units derived from the polymerizable polymer is preferably in the range of 0.1 to 0.9, preferably 0.1 to 0 More preferably, it is in the range of 0.5, more preferably in the range of 0.1 to 0.3.
  • the value of x ′ / (x ′ + y ′ + z ′) is within this range, an organic EL device having high carrier mobility and high durability can be obtained.
  • the proportion of each structural unit in the polymer compound as described above can be estimated by ICP elemental analysis and 13 C-NMR measurement.
  • a polymer having a desired structure can be obtained by appropriately adjusting the ratio of the carrier transporting polymerizable compound, the hole transporting polymerizable compound and the electron transporting polymerizable compound within the above range.
  • Compound (IV) is obtained.
  • the polymer compound (IV) may be any of a random copolymer, a block copolymer, and an alternating copolymer.
  • the polymer compound (V) of the present invention has a constitution derived from a structural unit derived from a carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1) and a hole transportable polymerizable compound.
  • a carrier transportable polymerizable compound represented by the above formula (1) and a hole transportability comprising a unit and a structural unit derived from an electron transportable polymerizable compound and a structural unit derived from a light emitting polymerizable compound. It is obtained by polymerizing a polymerizable compound, an electron-transporting polymerizable compound, and a light-emitting polymerizable compound.
  • the carrier-transporting polymerizable compound, the hole-transporting polymerizable compound, the electron-transporting polymerizable compound, and the light-emitting polymerizable compound represented by the above formula (1) are used in Embodiments 1 to 4. It is synonymous with each polymerizable compound, and the same applies to the preferred range and the reason.
  • Production of the polymer compound (V) may be carried out by radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization or addition polymerization using the above-described polymerizable compound, but it is preferably carried out by radical polymerization.
  • the weight average molecular weight of the polymer compound (V) is the same as in the first embodiment.
  • the solubility of the polymer compound (V) in the organic solvent is the same as in Embodiment 1.
  • the number of structural units derived from the electron-transporting polymerizable compound is p
  • the structural unit derived from the light-emitting polymerizable compound is q
  • the hole-transporting polymerizable compound The number of structural units derived is r
  • the number of structural units derived from the carrier transportable polymerizable compound represented by the formula (1) is s (p to s each represent an integer of 1 or more).
  • the ratio of the number of structural units derived from the electron-transporting polymerizable compound to the total number of structural units, that is, the value of p / (p + q + r + s) is preferably in the range of 0.1 to 0.9.
  • the ratio of the number of structural units derived from the light-emitting polymerizable compound to the total number of structural units is preferably in the range of 0.001 to 0.5, 0.001 More preferably in the range of ⁇ 0.2.
  • the value of the number of structural units derived from the electron transporting and luminescent polymerizable compounds with respect to the total number of structural units is within this range, an organic EL device having high carrier mobility and high durability can be obtained.
  • the proportion of each structural unit in the polymer compound as described above is estimated by ICP elemental analysis and 13 C-NMR measurement.
  • the carrier transportable polymerizable compound, the hole transportable polymerizable compound, the electron transportable polymerizable compound, and the light emitting polymerizable compound are appropriately adjusted within the above range for polymerization.
  • a polymer compound (V) having a desired structure can be obtained.
  • the polymer compound (V) may be any of a random copolymer, a block copolymer, and an alternating copolymer.
  • the organic EL device of the present invention (Embodiment 6), it is derived from a specific polymer compound (I), a luminescent compound described later and a hole transport polymerizable compound described later between the anode and the cathode.
  • a light emitting layer including the polymer compound (I ′) having a structural unit is provided.
  • the light emitting layer is preferably 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 0.5 to 30 parts by weight of the light emitting compound with respect to 100 parts by weight of the polymer compound (I).
  • the polymer compound (I ′) is preferably contained in an amount of 10 to 200 parts by mass, more preferably 50 to 150 parts by mass.
  • the light emitting layer is formed from the carrier transporting polymer compound (I), the light emitting compound and the hole transporting polymer compound (I ′), even if no other organic material layer is provided.
  • An organic EL element having high luminous efficiency can be produced.
  • the phosphorescent compound is preferably a phosphorescent compound, and more preferably an iridium complex.
  • the following complexes (E-1) to (E-39) are preferably used as the iridium complex.
  • the above luminescent compounds may be used singly or in combination of two or more.
  • the polymer compound (I ′) is obtained by polymerizing a polymerizable compound having a hole transport property.
  • the hole-transporting polymerizable compound is synonymous with the hole-transporting polymerizable compound used in Embodiment 3, and the preferred range and the reason are the same.
  • Production of the polymer compound (I ′) may be carried out by radical polymerization, cationic polymerization, anionic polymerization or addition polymerization using the above-described polymerizable compound, but is preferably carried out by radical polymerization.
  • the weight average molecular weight of the polymer compound (I ′) is usually 1,000 to 2,000,000, preferably 5,000 to 500,000. When the weight average molecular weight is within this range, the polymer compound (I ′) is soluble in an organic solvent and is preferable because a uniform thin film can be obtained.
  • the weight average molecular weight is a value measured at 40 ° C. using tetrahydrofuran as a solvent by gel permeation chromatography (GPC). Further, the solubility of the polymer compound (I ′) in the organic solvent is the same as that in the first embodiment.
  • the light emitting layer Is usually formed on the anode provided on the substrate as follows. First, a solution in which the polymer compound (1), the luminescent compound and the polymer compound (I ′) are dissolved is prepared.
  • the solvent used for the preparation of the solution is not particularly limited.
  • a chlorine solvent such as chloroform, methylene chloride, dichloroethane, an ether solvent such as tetrahydrofuran and anisole, an aromatic hydrocarbon solvent such as toluene and xylene, Ketone solvents such as acetone and methyl ethyl ketone, and ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl cellosolve acetate are used.
  • the solution thus prepared is subjected to spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, and screen printing.
  • the film is formed on the substrate by a wet film forming method such as a flexographic printing method, an offset printing method, or an ink jet printing method.
  • a wet film forming method such as a flexographic printing method, an offset printing method, or an ink jet printing method.
  • the above solution contains a light emitting compound in an amount of 0.001 part by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer compound (I). It is preferable that the amount of the polymer compound (I ′) is 10 to 200 parts by mass and the solvent is 1000 to 20000 parts by mass in an amount of 5 to 30 parts by mass.
  • the cathode is provided on the light emitting layer formed in this way, the organic EL element of Embodiment 6 can be obtained.
  • substrate transparent with respect to the light emission wavelength of the said luminescent material is used suitably, Specifically, besides glass, PET (polyethylene terephthalate), a polycarbonate, etc. Transparent plastics are used.
  • anode material used in Embodiment 6 for example, a known transparent conductive material such as ITO (indium tin oxide), tin oxide, zinc oxide, polythiophene, polypyrrole, polyaniline, or other conductive polymer is preferably used. Used.
  • the surface resistance of the electrode formed of this transparent conductive material is preferably 1 to 50 ⁇ / ⁇ (ohm / square).
  • the thickness of the anode is preferably 50 to 300 nm.
  • examples of the cathode material used in Embodiment 6 include alkali metals such as Li, Na, K, and Cs; alkaline earth metals such as Mg, Ca, and Ba; Al; MgAg alloys; AlLi, AlCa, and the like.
  • alkali metals such as Li, Na, K, and Cs
  • alkaline earth metals such as Mg, Ca, and Ba
  • Al MgAg alloys
  • a known cathode material such as an alloy of Al and an alkali metal or alkaline earth metal is preferably used.
  • the thickness of the cathode is preferably 10 nm to 1 ⁇ m, more preferably 50 to
  • a metal layer that is stable to the atmosphere is laminated on the cathode for the purpose of protecting the cathode metal.
  • the metal forming the metal layer include Al, Ag, Au, Pt, Cu, Ni, and Cr.
  • the thickness of the metal layer is preferably 10 nm to 1 ⁇ m, more preferably 50 to 500 nm.
  • anode material for example, an electron beam evaporation method, a sputtering method, a chemical reaction method, a coating method, or the like is used.
  • a method for forming the cathode material for example, a resistance heating evaporation method, An electron beam evaporation method, a sputtering method, an ion plating method, or the like is used.
  • a light emitting layer containing the specific polymer compound (II) and the light emitting compound shown in Embodiment 6 is further provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting layer preferably contains the light emitting compound in an amount of 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 0.5 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer compound (II). It is desirable.
  • the light emitting layer is formed from the polymer compound (II) having both the carrier transporting property and the hole transporting property and the light emitting compound, an organic material having high light emission efficiency even when no other organic material layer is provided.
  • An EL element can be manufactured.
  • the light emitting layer is usually formed on the anode provided on the substrate as follows.
  • a solution in which the polymer compound (II) and the luminescent compound are dissolved is prepared.
  • the solvent used for the preparation of the solution is the same as in the fifth embodiment.
  • the film formation method for the prepared solution is the same as in the sixth embodiment.
  • the above solution contains a luminescent compound in an amount of 0.001 part by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer compound (II).
  • the solvent is preferably contained in an amount of 5 to 30 parts by mass and 1000 to 20000 parts by mass.
  • the organic EL element of Embodiment 7 can be obtained.
  • the substrate, the anode material, the cathode material, and the film formation method of the anode material and the cathode material used in Embodiment 7 are the same as those in Embodiment 6.
  • a light emitting layer containing a specific polymer compound (III) is provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting layer is formed using the polymer compound (III) having both carrier transporting property, phosphorescent light emitting property and hole transporting property, an organic EL device having high luminous efficiency even when no other organic material layer is provided. Can be produced.
  • the eighth embodiment since the light emitting layer can be formed only from the polymer compound (III), there is an advantage that the manufacturing process can be simplified.
  • the light emitting layer is usually formed on the anode provided on the substrate as follows.
  • a solution in which the polymer compound (III) is dissolved is prepared.
  • the solvent used for the preparation of the solution is the same as in the sixth embodiment.
  • the film formation method for the prepared solution is the same as in the sixth embodiment.
  • the above solution contains 1000 to 20000 parts by mass of the solvent with respect to 100 parts by mass of the polymer compound (III). It is preferable to contain in the quantity.
  • the organic EL device of the eighth embodiment can be obtained.
  • the substrate, anode material, cathode material, and film formation method of the anode material and cathode material used in Embodiment 8 are the same as those in Embodiment 6.
  • a light emitting layer containing the specific polymer compound (IV) and the light emitting compound shown in Embodiment 6 is further provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting layer preferably contains the light emitting compound in an amount of 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 0.5 to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer compound (IV). It is desirable.
  • the light emitting layer is formed from the polymer compound (IV) having a carrier transporting property, an electron transporting property and a hole transporting property and a light emitting compound, high light emission can be achieved even when no other organic material layer is provided.
  • An organic EL element having efficiency can be manufactured.
  • the light emitting layer is usually formed on the anode provided on the substrate as follows.
  • a solution in which the polymer compound (IV) and the light-emitting compound are dissolved is prepared.
  • the solvent used for the preparation of the solution is the same as in the sixth embodiment.
  • the film formation method for the prepared solution is the same as in the sixth embodiment.
  • the above solution has a luminescent compound concentration of 0.1% with respect to 100 parts by mass of the polymer compound (IV).
  • the solvent is preferably contained in an amount of 5 to 30 parts by mass and 1000 to 20000 parts by mass.
  • the cathode is provided on the light emitting layer formed in this way, the organic EL element of Embodiment 9 can be obtained.
  • the substrate, anode material, cathode material, and film formation method of the anode material and cathode material used in Embodiment 9 are the same as those in Embodiment 6.
  • a light emitting layer containing a specific polymer compound (V) is provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting layer is formed using the polymer compound (V) having both carrier transporting property, hole transporting property, electron transporting property and phosphorescent light emitting property, even if no other organic material layer is provided, high luminous efficiency
  • the organic EL element which has can be produced.
  • the light emitting layer can be formed only from the polymer compound (V), there is an advantage that the manufacturing process can be further simplified.
  • the light emitting layer is usually formed on the anode provided on the substrate as follows.
  • a solution in which the polymer compound (V) is dissolved is prepared.
  • the solvent used for the preparation of the solution is the same as in the sixth embodiment.
  • the film formation method for the prepared solution is the same as in the sixth embodiment.
  • the above solution contains 1000 to 20000 parts by mass of the solvent with respect to 100 parts by mass of the polymer compound (V). It is preferable to contain in the quantity.
  • the cathode is provided on the light emitting layer formed in this way, the organic EL element of Embodiment 10 can be obtained.
  • the substrate, the anode material, the cathode material, and the film formation method of the anode material and the cathode material used in Embodiment 10 are the same as those in Embodiment 6.
  • the organic EL device according to the present invention may be an organic EL device comprising another organic layer in addition to the light emitting layer described in Embodiments 6 to 10 between the anode and the cathode (implementation). Form 11).
  • Examples of other organic layers include a hole transport layer, an electron transport layer, a hole block layer, and a buffer layer. By providing these organic layers, the luminous efficiency can be further increased.
  • FIG. 1 shows an example of the configuration of an organic EL element (Embodiment 11) according to the present invention.
  • Layer (5) is provided in this order.
  • any of 1) hole transport layer / the light emitting layer and 2) light emitting layer / electron transport layer may be provided between the anode (2) and the cathode (6).
  • Each organic layer may be formed by mixing a polymer material or the like as a binder.
  • the polymer material include polymethyl methacrylate, polycarbonate, polyester, polysulfone, and polyphenylene oxide.
  • the hole transporting compound and the electron transporting compound used for the hole transporting layer and the electron transporting layer may form each layer by mixing materials having different functions even if each layer is formed independently. May be.
  • Examples of the hole transporting compound forming the hole transport layer include TPD (N, N′-dimethyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′diamine.
  • TPD N, N′-dimethyl-N, N ′-(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′diamine.
  • ⁇ -NPD 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • m-MTDATA (4,4 ′, 4 ′′ -tris (3-methylphenylphenylamino)
  • Low molecular triphenylamine derivatives such as triphenylamine
  • polyvinyl carbazole polymer compounds obtained by introducing a polymerizable functional group into the above triphenylamine derivative
  • fluorescence emission such as polyparaphenylene vinylene and polydialkylfluorene
  • the polymer compound examples include a polymer compound having a triphenylamine skeleton disclosed in JP-A-8-157575.
  • the above hole transport compounds may be used singly or as a mixture of two or more kinds, or different hole transport compounds may be laminated and used.
  • the thickness of the hole transport layer depends on the conductivity of the hole transport layer, etc., it is usually preferably 1 nm to 5 ⁇ m, more preferably 5 nm to 1 ⁇ m, and particularly preferably 10 nm to 500 nm.
  • Examples of the electron transporting compound forming the electron transport layer include quinolinol derivative metal complexes such as Alq3 (aluminum trisquinolinolate), oxadiazole derivatives, triazole derivatives, imidazole derivatives, triazine derivatives, and triarylborane derivatives. And low molecular compounds such as: high molecular compounds obtained by polymerizing a low molecular compound by introducing a polymerizable substituent. Examples of the polymer compound include poly PBD disclosed in JP-A-10-1665.
  • the above electron transporting compounds may be used singly or as a mixture of two or more kinds, or different electron transporting compounds may be laminated and used.
  • the thickness of the electron transport layer depends on the conductivity of the electron transport layer, it is usually preferably 1 nm to 5 ⁇ m, more preferably 5 nm to 1 ⁇ m, and particularly preferably 10 nm to 500 nm.
  • a hole blocking layer may be provided adjacent to the cathode side of the light emitting layer for the purpose of preventing holes from passing through the light emitting layer and efficiently recombining holes and electrons in the light emitting layer.
  • a known material such as a triazole derivative, an oxadiazole derivative, or a phenanthroline derivative is used.
  • a buffer layer may be provided between the anode and the hole transport layer or between the anode and the organic layer stacked adjacent to the anode in order to relax the injection barrier in hole injection.
  • a known material such as copper phthalocyanine, a mixture of polyethylene dioxythiophene and polystyrene sulfonic acid (PEDOT: PSS) is used.
  • an insulating layer having a thickness of 0.1 to 10 nm is provided between the cathode and the electron transport layer or between the cathode and the organic layer laminated adjacent to the cathode in order to improve electron injection efficiency. It may be done.
  • known materials such as lithium fluoride, sodium fluoride, magnesium fluoride, magnesium oxide, and alumina are used.
  • film formation methods for the hole transport layer and the electron transport layer include, for example, dry film formation methods such as resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, and sputtering, as well as spin coating, casting, and microgravure coating.
  • dry film formation methods such as resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, and sputtering
  • spin coating casting
  • microgravure coating Using gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, inkjet printing method, etc. be able to.
  • a dry film forming method is suitably used, and in the case of a polymer compound, a wet film forming method is suitably used.
  • the organic EL element according to the present invention is suitable for an image display device as a pixel by a matrix method or a segment method by a known method.
  • the organic EL element is also suitable as a surface light source without forming pixels.
  • the organic EL device according to the present invention is specifically suitable for displays, backlights, electrophotography, illumination light sources, recording light sources, exposure light sources, reading light sources, signs, signboards, interiors, optical communication systems, and the like.
  • Halogenated pyridine derivative (2a) 10 mmol, carbazole 22 mmol and tert-butoxy sodium 8 mmol were dissolved in 50 mL of toluene. After adding 0.13 mmol of palladium acetate and 0.5 mmol of tri (tertiarybutyl) phosphine, heating under reflux was performed for 2 hours. Extraction with ethyl acetate and purification by column chromatography gave carbazolyl group-introduced pyridine derivative (2b).
  • Carbazolyl group-introduced triazine derivative (3d) 2.5 mmol, vinyl boric acid 3 mmol, and tetrabutylammonium bromide 1.3 mmol were dissolved in 45 mL of toluene. A small amount of a polymerization inhibitor was added thereto, and then 30 mL of a 2M aqueous potassium carbonate solution was added. Tetrakistriphenylphosphine palladium (0.13 mmol) was added, and heating under reflux was performed for 3 hours. After cooling to room temperature, the mixture was extracted with ethyl acetate and purified by column chromatography to obtain a carbazolyl group-introduced triazine vinyl monomer (3).
  • a carbazolyl group-introduced pyridine vinyl monomer (4) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3 except that the halogenated pyridine derivative (4a) was used.
  • the obtained carbazole-introduced triazine derivative was subjected to Suzuki coupling with vinyl boric acid to obtain a carbazolyl group-introduced triazine vinyl monomer (5).
  • the resulting carbazole-introduced pyridine derivative (6b) was subjected to Suzuki coupling with vinyl boric acid to obtain a carbazolyl-introduced pyridine vinyl monomer (6).
  • a carbazolyl group-introduced triazine vinyl monomer (9) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3, except that 3-bromobenzoyl chloride was used instead of 4-bromobenzoyl chloride in Synthesis Example 3.
  • Example 1 Synthesis of polymer compound (I-1) 200 mg of the carbazolyl group-introduced triazine vinyl monomer (1) synthesized in Synthesis Example 1 was placed in a sealed container, and 3.2 mL of dehydrated toluene was further added. Next, a toluene solution (0.1 M, 34 ⁇ L) of V-601 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), which is a radical polymerization initiator, was added, and the freeze deaeration operation was repeated 5 times. The container was sealed under vacuum and stirred at 60 ° C. for 60 hours. After the reaction, the reaction solution was dropped into 100 mL of acetone to obtain a precipitate.
  • V-601 manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Table 1 shows the weight average molecular weight (Mw) and the molecular weight distribution index (Mw / Mn) of the polymer compound (I-1).
  • Example 7 Synthesis of polymer compound (II-1)
  • compound (1) synthesized in Synthesis Example 1 and a hole transport polymerizable compound represented by the following formula (8-3) were added. 100 mg was added, and 2.6 mL of dehydrated toluene was further added. Subsequently, a toluene solution (0.1 M, 53 ⁇ L) of V-601 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, and freeze deaeration operation was repeated 5 times. The container was sealed under vacuum and stirred at 60 ° C. for 60 hours. After the reaction, the reaction solution was dropped into 100 mL of acetone to obtain a precipitate.
  • V-601 manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Example 13 Synthesis of polymer compound (III-1)
  • 60 mg of compound (1) synthesized in Synthesis Example 1 120 mg of a hole-transporting polymerizable compound (8-3) and the following formula (X) 40 mg of the phosphorescent polymerizable compound represented by the above formula was added, and 3.1 mL of dehydrated toluene was further added.
  • a toluene solution 0.1 M, 64 ⁇ L
  • V-601 manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • freeze degassing operation was repeated 5 times.
  • the container was sealed under vacuum and stirred at 60 ° C. for 60 hours.
  • Example 19 Synthesis of polymer compound (IV-1)
  • 50 mg of compound (1) synthesized in Synthesis Example 1 200 mg of hole-transporting polymerizable compound (8-3) and the following formula (Y) 50 mg of the electron transport polymerizable compound represented by the formula (1) was added, and 5.5 mL of dehydrated toluene was further added.
  • a toluene solution (0.1 M, 110 ⁇ L) of V-601 manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd. was added, and freeze deaeration operation was repeated 5 times.
  • the container was sealed under vacuum and stirred at 60 ° C. for 60 hours.
  • polymer compound (I ') was synthesized as follows. In a sealed container, 200 mg of the hole transport polymerizable compound (8-3) was added, and 4.5 mL of dehydrated toluene was further added. Subsequently, a toluene solution (0.1 M, 90 ⁇ L) of V-601 (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, and freeze deaeration operation was repeated 5 times. The container was sealed under vacuum and stirred at 60 ° C. for 60 hours. After the reaction, the reaction solution was dropped into 100 mL of acetone to obtain a precipitate. Further, the reprecipitation operation with toluene-acetone was repeated twice, followed by drying at 50 ° C. overnight to obtain a polymer compound (I ′).
  • V-601 manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • an organic EL element was produced by the following procedure.
  • a substrate with ITO manufactured by Nippon Electric Co., Ltd.
  • poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / polystyrenesulfonic acid (trade name “BYTRON P”, manufactured by Bayer Co., Ltd.) was spun at a rotational speed of 3500 rpm and a coating time of 40 seconds. The coating method was applied. Then, it dried for 2 hours at 60 degreeC under pressure reduction with the vacuum dryer, and formed the anode buffer layer.
  • the film thickness of the obtained anode buffer layer was about 50 nm.
  • 40.5 mg of the polymer compound (I-1), 9 mg of the phosphorescent compound (E-38), and 40.5 mg of the polymer compound (I ′) were dissolved in 2910 mg of toluene.
  • the solution was filtered through a 2 ⁇ m filter to prepare a coating solution.
  • the coating solution was coated on the anode buffer layer by spin coating under the conditions of a rotation speed of 3000 rpm and a coating time of 30 seconds. After the application, it was dried at room temperature (25 ° C.) for 30 minutes to form a light emitting layer.
  • the film thickness of the obtained light emitting layer was about 100 nm.
  • the substrate on which the light emitting layer was formed was placed in a vapor deposition apparatus. Subsequently, barium and aluminum were co-evaporated at a weight ratio of 1:10, and two cathodes having a width of 3 mm were formed in stripes so as to be orthogonal to the extending direction of the anode.
  • the film thickness of the obtained cathode was about 50 nm.
  • organic EL element 1 A voltage was applied to the organic EL element 1 using a programmable DC voltage / current source (TR6143, manufactured by Advantest Corporation) to emit light.
  • TR6143 programmable DC voltage / current source
  • the light emission luminance was measured using a luminance meter (BM-8, manufactured by Topcon Corporation).
  • Table 2 shows the half life of the organic EL device 1 produced when the device is driven at a constant current by turning on at the maximum external quantum efficiency, the maximum reached luminance, the driving voltage, and the initial luminance of 100 cd / m 2 .
  • Example 26 to 30 Preparation of organic EL devices 2 to 6 and measurement of light emission luminance thereof Except for the use of polymer compounds (I-2) to (I-6) instead of polymer compound (I-1) Produced organic EL elements 2 to 6 in the same manner as in Example 25, and measured the light emission luminance.
  • Table 2 shows the luminance half-life when the organic EL elements 2 to 6 are driven at a constant current with the maximum external quantum efficiency, the maximum reached luminance, the driving voltage, and the initial luminance of 100 cd / m 2 .
  • Example 37 to 42 Preparation of organic EL devices 13 to 18 and measurement of light emission luminance thereof
  • polymer compound (II-1) and luminescent compound (E-38) polymer compounds (III- Organic EL elements 13 to 18 were produced in the same manner as in Example 31 except that 1) to (III-6) were used, and the light emission luminance was measured.
  • Table 2 shows the luminance half-life when the organic EL elements 13 to 18 are driven at a constant current by lighting at the maximum external quantum efficiency, the maximum reached luminance, the driving voltage, and the initial luminance of 100 cd / m 2 .
  • Example 43 to 48 Fabrication of organic EL elements 18 to 24 and measurement of their emission luminances Polymer compounds (IV-1) to (IV-6) were used in place of polymer compound (III-1), respectively. Except that, organic EL elements 19 to 24 were produced in the same manner as in Example 37, and the light emission luminance was measured. Table 2 shows the luminance half-life when the organic EL elements 19 to 24 are driven at a constant current with the maximum external quantum efficiency, the maximum reached luminance, the driving voltage, and the initial luminance of 100 cd / m 2 .
  • Organic EL element 26 was prepared in the same manner as in Example 25 except that low molecular compound 8 was used instead of polymer compound (I-1). The light emission luminance was measured.
  • Table 2 shows the luminance half-life when the organic EL element 26 is driven at a constant current by being lit at the maximum external quantum efficiency, the maximum reached luminance, the driving voltage, and the initial luminance of 100 cd / m 2 .
  • An organic EL device 27 was produced in the same manner as in Example 25 except that the polymer compound (I ′′) was used instead of the polymer compound (I-1), and the light emission luminance was measured.
  • Table 2 shows the luminance half-life when the organic EL element 27 is driven at a constant current by being lit at the maximum external quantum efficiency, the maximum reached luminance, the driving voltage, and the initial luminance of 100 cd / m 2 .
  • the luminance half life shown in Table 2 is a relative evaluation with the luminance half life of the organic EL element 26 as 1.

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Abstract

  本発明は、有機ＥＬ素子に用いた場合に、該有機ＥＬ素子の駆動電圧が低く、耐久性が高い高分子材料およびこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供することにある。   本発明の高分子化合物は、下記式（１）で表される単量体から導かれる構成単位を含むことを特徴とする。 （式（１）中、Ａ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基等を表し、Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、（２）の結合位置に対してメタ位であり、Ａ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、Ｘのうち少なくとも１つは窒素原子を表し、ｎは、それぞれ独立に、１または２を表す。）

Description

高分子化合物およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、芳香族複素環を含有する高分子化合物に関する。より詳しくは、本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下「有機ＥＬ素子」とも記す。）に好適である電子輸送性およびホール輸送性を有する芳香族複素環を含有する高分子化合物に関する。
　有機薄膜を用いた電界発光（エレクトロルミネッセンス）素子、すなわち有機ＥＬ素子は、通常、基板上に、陽極、陰極、およびこれら両極間に設けられた少なくとも発光層を含む有機層を有する。有機層としては、発光層以外にも、正孔注入層（陽極バッファ層）、正孔輸送層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層等が設けられる。通常、これらの層を陽極と陰極との間に積層することにより有機ＥＬ素子が構成されている。
　非特許文献１には、潜在的に有機ＥＬ素子および電界効果トランジスターへの応用が可能であるとする下記式（ｉ）で表されるトリアジン骨格を有する非共役高分子の合成例が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ｒ1は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはｎ－ブチル基を表し、Ｒ2は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔ-ブチル基、オクチル基またはメトキシ基を表し、ｘおよびｙは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。）
　また、特許文献１には、パーフルオロフェニレン誘導体を置換基として有するトリアジン誘導体を用いてなる有機ＥＬ素子が開示されている。このような低分子化合物により有機ＥＬ素子の有機層を製造する場合、一般的に真空蒸着法が用いられる。これにより、真空設備を必要とすること、形成される有機層の膜厚が不均一になりやすいことなどの問題点があった。
　さらに、特許文献２には、トリアジン環を有するアゾメチン蛍光発光材料を用いてなる有機ＥＬ素子が開示され、非特許文献２には、トリアジン骨格を有する非共役高分子を用いてなる有機ＥＬ素子の製造例が開示されている。
　また、電子輸送能を有する芳香族複素誘導体にホール輸送能を有する置換基を導入したバイポーラ性の化合物の例として、特許文献３に記載の、複素環基を有するアミン誘導体である下記式（ｉｉ）で表される化合物が挙げられる。このように、芳香族基上のジフェニルトリアジン環基の位置が、ジフェニルアミノ基の窒素原子またはカルバゾリル基の窒素原子に対してパラ位であることから、該窒素原子と該複素環基上の窒素原子とが共役可能な構造を有するため、該化合物はエキサイマーなどを容易に形成し、また分子内の電荷の分極現象が顕著となり、三重項励起準位が比較的低くなる。よって、このような化合物を用いてなる燐光発光性の有機ＥＬ素子、特に短波長の光を発する燐光発光性の有機ＥＬ素子は、耐久性に問題がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　さらに、特許文献４および５には、燐光発光性の有機ＥＬ素子に用いられる電荷輸送材料として、下記式（ｉｉｉ）および下記式（ｉｖ）で表される化合物が開示されている。
　これらの化合物は、エキサイマーを形成しづらい構造ではあるが、ガラス転移点が１００℃～２００℃程度であり、耐熱性の観点から問題がある。また、それを用いて有機ＥＬ素子の有機層を製造する際、特許文献４および５に記載の低分子化合物を蒸着法により製膜しており、有機ＥＬ素子の製造方法が煩雑であるという問題点がある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 特開２００６－１７３５６９号公報 特開２００２－１２９１５５号公報 特開２００３－２２８９３号公報 国際公開ＷＯ０３／０８０７６０号パンフレット 特開２００６－１８８４９３号公報 Macromolecular Chemistry and Physics, 2004, 205, 1633-1643 Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2006, 458, 227-23
　上述の低分子化合物および高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子は、駆動電圧、耐久性の点で改善の余地があった。したがって、本発明は、駆動電圧が低く、耐久性が高い有機ＥＬ素子が得られる高分子化合物およびこれを用いてなる有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。
　本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究した結果、有機ＥＬ素子の電子輸送部位およびホール輸送部位（電子輸送およびホール輸送を併せて、以下「キャリア輸送」とも記す。）として特定の芳香族複素環構造を有する高分子化合物を用いた有機ＥＬ素子が、駆動電圧が低く、耐久性が高いことを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明は、たとえば以下の［１］～［２０］に関する。
　［１］下記式（１）で表される単量体から導かれる構成単位を含むことを特徴とする高分子化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（１）中、複数個あるＡ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基を表し、
　複数個あるＡ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
　Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
の結合位置に対してメタ位であり、
　３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
　Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
　Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
　３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表し、
　２つのｎは、それぞれ独立に、１または２を表す。）
　［２］上記式（１）で表される単量体が、下記式（１－ｉ）で表されることを特徴とする［１］に記載の高分子化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（１－ｉ）中、３つのＡ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基を表し、
　３つのＡ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
　Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
の結合位置に対してメタ位であり、
　３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
　Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
　Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
　３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）
　［３］上記式（１－ｉ）において、１つのＡ1が、重合性官能基を有する置換基を有し、３つのＡ1のうち少なくとも１つが、重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基あるいはハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数６～１０のアリールオキシ基またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表すことを特徴とする［２］に記載の高分子化合物。
　［４］上記式（１）で表される単量体が、下記式（Ａ１）、（Ａ１３）、（Ａ１４）、（Ａ１５）、（Ａ３１）、（Ａ３５）、（Ａ４０）、（Ａ４２）、（Ａ６０）、（Ａ７１）、（Ａ７３）、（Ａ７８）、（Ａ７９）、（Ａ８０）、（Ａ８８）、（Ａ８９）、（Ａ１０７）または（Ａ１０８）で表されることを特徴とする［２］または［３］に記載の高分子化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　［５］上記式（１）で表される単量体が、下記式（１－ｉｉ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の高分子化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式（１－ｉｉ）中、Ａ1は、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基を表し、
　４つのＡ3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
　Ａ2へのＡ1の結合の位置、およびＡ4へのＡ3の結合の位置は、それぞれ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
の結合位置に対してメタ位であり、
　Ａ2および２つのＡ4は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
　Ａ1～Ａ4において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
　Ａ1～Ａ4のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
　３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）
　［６］上記式（１－ｉｉ）において、１つのＡ1が、重合性官能基を有する置換基を有し、４つのＡ3のうち少なくとも１つが、重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基あるいはハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数６～１０のアリールオキシ基またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表すことを特徴とする［５］に記載の高分子化合物。
　［７］上記式（１－ｉｉ）で表される単量体が、下記式（Ａ９２）、（Ａ９４）、（Ａ９６）、（Ａ１００）、（Ａ１０２）または（Ａ１０４）で表されることを特徴とする［５］または［６］に記載の高分子化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　［８］ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含むことを特徴とする［１］～［７］のいずれかに記載の高分子化合物。
　［９］上記ホール輸送性の重合性化合物が、カルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含むことを特徴とする［８］に記載の高分子化合物。
　［１０］上記ホール輸送性の重合性化合物が、カルバゾール構造を含むことを特徴とする［９］に記載の高分子化合物。
　［１１］電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位および発光性の重合性化合物から導かれる構成単位のうち少なくとも１つをさらに含むことを特徴とする［１］～［１０］のいずれかに記載の高分子化合物。
　［１２］上記発光性の重合性化合物が、燐光発光性を有することを特徴とする［１１］に記載の高分子化合物。
　［１３］上記発光性の重合性化合物が、遷移金属錯体であることを特徴とする［１１］または［１２］に記載の高分子化合物。
　［１４］上記遷移金属錯体が、イリジウム錯体であることを特徴とする［１３］に記載の高分子化合物。
　［１５］上記電子輸送性の重合性化合物が、芳香族複素環置換基またはトリアリールホウ素置換基を有することを特徴とする［１１］～［１４］のいずれかに記載の高分子化合物。
　［１６］有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられることを特徴とする［１］～［１５］のいずれかに記載の高分子化合物。
　［１７］［１］～［１６］のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用発光層。
　［１８］陽極と陰極との間に１層以上の有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が含む発光層の少なくとも１層が、［１］～［１６］のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
　［１９］［１８］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリアおよび光通信システムからなる群から選択される物品。
　［２０］［１７］に記載の発光層が少なくとも１層含まれる有機層を陽極上に形成する工程、および該有機層上に陰極を形成する工程を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。なお、本発明においては、便宜上、陽極から有機層に向かう方向を「上」と記す。
　本発明の高分子化合物によれば、駆動電圧が低く、耐久性が高い有機ＥＬ素子が提供される。
図１は、本発明に係る有機ＥＬ素子の例の断面図である。
符号の説明
　１：　ガラス基板
　２：　陽極
　３：　ホール輸送層
　４：　発光層
　５：　電子輸送層
　６：　陰極
　以下、本発明について詳細に説明する。
　＜実施の形態１＞
　本発明の高分子化合物（Ｉ）（実施の形態１）は、上記式（１）、好ましくは上記式（１－ｉ）または（１－ｉｉ）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を含み、上記式（１）、好ましくは上記式（１－ｉ）または（１－ｉｉ）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物を重合して得られる。このような高分子化合物（Ｉ）を用いると、電子とホールとがともに輸送されるため、駆動電圧が低くなり、耐久性が高い有機ＥＬ素子が得られる。
　上記式（１）中、Ａ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基を表す。
　上記芳香族基としては、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基などが挙げられる。これらのうちで、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基以外の置換基としては、フェニル基が好ましい。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。これらのうち、好ましくはフッ素原子および塩素原子、より好ましくはフッ素原子である。
　上記炭素原子数１～１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数２～８のアルキル基、より好ましくは炭素数３～６のアルキル基である。
　上記炭素原子数１～１２のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数２～８のアルコキシ基、より好ましくは炭素数３～６のアルコキシ基である。
　上記炭素原子数６～１０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロポキシ基、フェニルブトキシ基などが挙げられる。これらのうち、好ましくはフェノキシ基、ベンジルオキシ基およびフェネチルオキシ基、より好ましくはフェノキシ基である。
　上記式（１）中、Ａ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表す。
　上記縮合多環芳香族基としては、例えば、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザインドリル基、キノリニル基、ピリドインドリル基、ベンゾチアジゾリル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくはカルバゾリル基、インドリル基、アザインドリル基およびピリドインドリル基、より好ましくはカルバゾリル基およびインドリル基、特に好ましくは、カルバゾリル基である。
　上記式（１）中、３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表す。
　上記芳香族基としては、フェニレン基、ピリジレン基、ピリミジレン基などが挙げられる。これらのうち、フェニレン基が好ましい。
　上記式（１）中、Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基で置換されていてもよい。
　上記芳香族基としては、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくはフェニル基、およびピリジル基、より好ましくはフェニル基である。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。これらのうち、好ましくはフッ素原子および塩素原子、より好ましくはフッ素原子である。
　上記炭素原子数１～１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数２～８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数３～６のアルキル基である。
　上記炭素原子数１～１２のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数２～８のアルコキシ基、より好ましくは炭素数３～６のアルコキシ基である。
　上記炭素原子数６～１０のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロポキシ基、フェニルブトキシ基などが上げられる。これらのうち、好ましくはフェノキシ基、ベンジルオキシ基およびフェネチルオキシ基、より好ましくはフェノキシ基である。
　上記式（１）中、Ａ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、Ａ2への該縮合多環芳香族基と芳香族基とを表すすべてのＡ1の結合の位置は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（すなわち、ピリジン環、ピリミジン環またはトリアジン環を示す。）の結合位置に対してメタ位であり、例えば、Ａ2が炭素原子のみを環構成原子として有する６員環芳香族基を表す場合には、下記式（ｉ）または（ｉｉ）に示すような結合位置となる。このような上記式（１）で表される単量体は、電気的な酸化に対する耐性に優れ、エキサイマーを形成しづらいことから好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記式（１）中、Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有する。これらのうちで、より高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られることから、少なくとも１つのＡ1が重合性官能基を有する置換基を有していることが好ましい。なお、上記重合性官能基を有する置換基は、重合性官能基そのものも含む。
　上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。
　上記重合性官能基の具体例としては、アリル基；アルケニル基；アクリレート基；メタクリレート基；メタクリロイルオキシエチルカルバメート基等のウレタン（メタ）アクリレート基；ビニルアミド基；およびこれらの誘導体などが挙げられる。
　具体的には、上記重合性官能基を有する置換基としては、下記一般式（７）で表される置換基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　上記式（７）中、Ｒ701は、水素原子または炭素原子数１～１２のアルキル基を表す。
　上記炭素原子数１～１２のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、２－エチルヘキシル基、ドデシル基などが挙げられる。これらのうちで、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ701は水素原子であることが好ましい。
　Ｘ7は、単結合または下記式（Ｘ７１）～（Ｘ７４）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式中、ＲX71は、単結合または炭素原子数１～１２のアルキレン基を表し、ＲX72は、単結合、炭素原子数１～１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。なお、上記式（１）において、ＲX71はＡ1に結合し、ＲX72はビニル基に結合することが好ましい。このようなＸ7によれば、駆動電圧が低く、耐久性が高い有機ＥＬ素子が得られる。
　上記炭素原子数１～１２のアルキレン基として、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、ｔ－ブチレン基、アミレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、２－エチルヘキシレン基、ドデシレン基などが挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素原子数１～６のアルキレン基、より好ましくは炭素原子数１～３のアルキレン基である。
　これらのうちで、Ｘ7は、単結合または炭素原子数１～７のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
　上記式（１）中、１つのＡ1が、上記式（７）で表される重合性官能基を有する置換基を有し、複数個あるＡ1のうち少なくとも１つが、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数６～１０のアリールオキシ基、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基または重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基を表すことが好ましい。
　このようなハロゲン原子およびアルキル基などの置換基の具体例としては、それぞれ上述したものと同様である。
　上記式（１）中のＡ1として、上記式（１）で表される単量体が溶解性およびキャリア輸送能に優れることから、１つのＡ1が上記式（７）で表される重合性官能基で置換されているカルバゾリル基を表し、該カルバゾリル基を表すＡ1と結合しているＡ2が上記式（ｉ）もしくは（ｉｉ）を表す態様、または１つのＡ1が上記式（７）で表される重合性官能基を有し、残りのＡ1のうち少なくとも１つのＡ1がカルバゾリル基を表す態様が特に好ましい。
　上記式（１）中、３つのＸは、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。すなわち、上記式（１）で表される単量体は、ピリジン環骨格、ピリミジン環骨格およびトリアジン環骨格のいずれかを有する。
　上記式（１）で表される単量体として、電気化学的酸化に対する耐性に優れ、エキサイマーを形成しづらいことから、２つのｎがいずれも１を表す態様（すなわち、上記式（１－ｉ）で表される。）、および２つのｎがいずれも２を表す態様（すなわち、上記式（１－ｉｉ）で表される。）が好ましい。
　上記式（１－ｉｉ）中のＡ3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、このような縮合多環芳香族基は、上記式（１）中のＡ1と同様である。
　上記式（１－ｉｉ）中のＡ4は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、このような芳香族基は、上記式（１）中のＡ2と同様である。
　上記式（１－ｉｉ）中、Ａ1～Ａ4において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、これらの置換基は、上記式（１）中のＡ1およびＡ2と同様である。
　上記式（１－ｉｉ）中、Ａ1～Ａ4のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有する。これらのうちで、より高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られることから、少なくとも１つのＡ1が重合性官能基を有する置換基を有していることが好ましい。なお、上記重合性官能基を有する置換基は、重合性官能基そのものも含む。
　このような重合性官能基および該官能基を有する置換基は、上述と同様である。
　上記式（１－ｉ）で表される単量体として、具体的には、下記式（Ａ１）～（Ａ９０）、（Ａ１０７）または（Ａ１０８）で表される単量体が挙げられ、上記式（ｉ－ｉｉ）で表される単量体として、具体的には、下記式（Ａ９１）～（Ａ１０６）のいずれかで表される単量体が挙げられるが、本発明においてはこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　これらのうち、好ましくは上記式（Ａ１）、（Ａ１３）、（Ａ１４）、（Ａ１５）、（Ａ３１）、（Ａ３５）、（Ａ４０）、（Ａ４２）、（Ａ６０）、（Ａ７１）、（Ａ７３）、（Ａ７８）、（Ａ７９）、（Ａ８０）、（Ａ８８）、（Ａ８９）、（Ａ９２）、（Ａ９４）、（Ａ９６）、（Ａ１００）、（Ａ１０２）、（Ａ１０４）、（Ａ１０７）および（Ａ１０８）のいずれかで表される化合物であり、より好ましくは上記式（Ａ１３）、（Ａ１５）、（Ａ３１）、（Ａ４０）、（Ａ６０）、（Ａ７１）、（Ａ７８）、（Ａ８０）、（Ａ８８）および（Ａ１０７）のいずれかで表される化合物である。
　上記キャリア輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　このようなキャリア輸送性の重合性化合物は、例えば、ルイス酸を用いて、ベンゾニトリル誘導体と３－ブロモ－５－ヨードベンゾイルクロリドとを環化反応させた後、鈴木カップリング法により、ビニルフェニルホウ酸とカルバゾールを順にカップリングすることにより製造できる。
　なお、高分子化合物（Ｉ）を製造する際には、さらに、他の重合性化合物を用いてもよい。上記他の重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸アルキルエステル、スチレンおよびその誘導体などのキャリア輸送性を有さない化合物が挙げられるが、何らこれらに制限されるものではない。高分子化合物（Ｉ）中、他の重合性化合物から導かれる構造単位の含有量は、全構造単位１００モル％中、好ましくは０～５０モル％であることが望ましい。
　高分子化合物（Ｉ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。
　高分子化合物（Ｉ）の重量平均分子量は、通常１，０００～２，０００，０００であり、好ましくは５，０００～５００，０００であることが望ましい。重量平均分子量がこの範囲にあると、高分子化合物（Ｉ）が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって、テトラヒドロフランを溶媒として、４０℃で測定される値である。
　高分子化合物（Ｉ）のトルエン、クロロホルムなどの有機溶媒に対する溶解性については、高分子化合物(Ｉ)１質量部が、有機溶媒１～２００質量部の量に溶解することが好ましく、１０～５０質量部の量に溶解することがより好ましい。溶解性がこの範囲であると、塗布法による有機ＥＬ素子が作製しやすいため好ましい。
　＜実施の形態２＞
　本発明の高分子化合物（ＩＩ）（実施の形態２）は、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる単位をさらに含み、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物およびホール輸送性の重合性化合物を重合して得られる。
　上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物については、実施の形態１に用いられるキャリア輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由も同様である。
　上記ホール輸送性の重合性化合物としては、上述の重合性官能基を有する置換基を含む、カルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含むことが好ましく、カルバゾール構造を含むことがより好ましい。
　このようなカルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含む重合性化合物としては、重合性官能基を有する置換基を含む、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－（３－メチルフェニル）－１，１'－ビフェニル－４，４'ジアミン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラキス（３－メチルフェニル）－１，１'－（３，３'－ジメチル）ビフェニル－４，４'ジアミン（ＨＭＴＰＤ）、４、４'，４''－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、９－ビニルカルバゾール、９－エチルカルバゾール、４，４'－ビスカルバゾリルビフェニル（ＣＢＰ）、４，４'－ビスカルバゾリル－２，２'－ジメチルビフェニル（ＣＤＢＰ）などが挙げられる。これらのうち、好ましくは９－ビニルカルバゾール、９－エチルカルバゾール、ＣＢＰおよびＣＤＢＰ、より好ましくは９－エチルカルバゾールおよびＣＤＢＰである。
　上記ホール輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　また、下記一般式（５）、（６）で表されるホール輸送性の重合性化合物も、キャリア輸送能および光物性に優れることから本発明に好適である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　上記式（５）中、Ｒ501～Ｒ524のうち少なくとも１つは重合性官能基を有する置換基を表し、該重合性官能基を有する置換基ではないＲ501～Ｒ524は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数６～１０のアリール基、炭素原子数１～１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、カルバゾリル基およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。
　上記原子または置換基の具体例としては、上述した原子または置換基が挙げられる。上記カルバゾリル基は、メチル基、エチル基、ｔ－ブチル基、メトキシ基などの置換基を有していてもよい。
　Ｒ501～Ｒ505、Ｒ506～Ｒ510、Ｒ511～Ｒ515、Ｒ516～Ｒ520およびＲ521～Ｒ523のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　上記式（６）中、Ｒ601～Ｒ633のうち少なくとも１つは重合性官能基を有する置換基を表し、該重合性官能基を有する置換基ではないＲ601～Ｒ633は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数６～１０のアリール基、炭素原子数１～１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基、およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。
　上記原子または置換基の具体例としては、上述した原子または置換基が挙げられる。
　Ｒ601～Ｒ605、Ｒ606～Ｒ610、Ｒ611～Ｒ615、Ｒ616～Ｒ620、Ｒ621～Ｒ625、Ｒ626～Ｒ630のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
　これらのうちで、上記式（５）で表される重合性化合物では、Ｒ501～Ｒ505、Ｒ506～Ｒ510、Ｒ511～Ｒ515、Ｒ516～Ｒ520のそれぞれにおいて、少なくとも一つは水素原子以外の上記原子または置換基であることが好ましい。なお、この場合、重合性官能基あるいは上記原子または置換基ではないＲ501～Ｒ524は、水素原子である。また、上記式（６）で表される重合性化合物では、Ｒ601～Ｒ605、Ｒ606～Ｒ610、Ｒ611～Ｒ615、Ｒ616～Ｒ620、Ｒ621～Ｒ625、Ｒ626～Ｒ630のそれぞれにおいて、少なくとも一つは水素原子以外の上記原子または置換基であることが好ましい。なお、この場合、重合性官能基あるいは上記原子または置換基ではないＲ601～Ｒ633は、水素原子である。
　上記重合性官能基を有する置換基としては、上記一般式（７）で表される置換基が好ましい。Ｒ701は、水素原子または炭素原子数１～１２のアルキル基を表す。Ｒ701の好ましい範囲およびその理由は、実施の形態１で述べた電子輸送性の重合性化合物の場合と同じである。Ｘ7は、単結合または上記式（Ｘ７１）～（Ｘ７４）で表される基を表す。Ｘ7の好ましい範囲および理由は、実施の形態１で述べた電子輸送性の重合性化合物の場合と同じである。
　上記ホール輸送性の重合性化合物としては、より具体的には、下記式（８－１）～（８－１１）に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　上記ホール輸送性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記式（５）で表される化合物は、例えば、ｍ－フェニレンジアミン誘導体とハロゲン化アリールとのパラジウム触媒置換反応またはジアリールアミンとｍ－ジブロモベンゼン誘導体とのパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年、３９巻、２３６７頁などに記載されている。
　また、上記式（６）で表される化合物は、例えば、１，３，５－トリアミノベンゼンとハロゲン化アリールとのパラジウム触媒置換反応またはジアリールアミンと１，３，５－トリハロゲン化ベンゼンとのパラジウム触媒置換反応によって製造できる。置換反応の具体的な方法については、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ、１９９８年、３９巻、２３６７頁などに記載されている。
　上記式（１）中、３つのＡ1のうち少なくとも１つのＡ1が、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基（好ましくはカルバゾリル基）を表すことから、ホール輸送性の重合性化合物がカルバゾール構造を有すると、キャリア輸送性の重合性化合物とホール輸送性の重合性化合物との重合反応性の差異が小さくなるため好ましい。
　なお、高分子化合物（ＩＩ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１と同じである。
　高分子化合物（ＩＩ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。
　高分子化合物（ＩＩ）の重量平均分子量については、実施の形態１と同様である。また、高分子化合物（ＩＩ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。
　また、高分子化合物（ＩＩ）において、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｍとし、上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｎとしたとき（ｍ、ｎは１以上の整数を示す）、全構成単位数に対するホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．１～０．９の範囲にあることが好ましく、０．２～０．９の範囲にあることがより好ましく、０．４～０．９の範囲にあることが特に好ましい。ｍ／（ｍ＋ｎ）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度および耐久性が高い有機ＥＬ素子が得られる。また、上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ－ＮＭＲ測定によって見積られる。
　なお、上記キャリア輸送性の重合性化合物および上記ホール輸送性の重合性化合物の比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（ＩＩ）が得られる。
　また、高分子化合物（ＩＩ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。
　＜実施の形態３＞
　本発明の高分子化合物（ＩＩＩ）（実施の形態３）は、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位およびホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含み、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物、ホール輸送性の重合性化合物および発光性の重合性化合物を重合して得られる。
　上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物およびホール輸送性の重合性化合物については、実施の形態２に用いられるキャリア輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由についても同様である。
　上記発光性の重合性化合物は、燐光発光性を有することが好ましく、重合性官能基を有する置換基を有する遷移金属錯体であることがより好ましく、重合性官能基を有する置換基を有するイリジウム錯体であることがさらに好ましい。
　このようなイリジウム錯体としては、下記一般式（２）～（４）で表される錯体が好適に用いられる。これらの重合性化合物は、重合性の官能基であるビニル基を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記式（２）中、Ｒ201～Ｒ215は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数６～１０のアリール基、炭素原子数１～１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基およびシリル基からなる群より選ばれる原子または置換基を表す。
　上記ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。
　上記炭素原子数１～１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などが挙げられる。
　上記炭素原子数６～１０のアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基などが挙げられる。
　上記炭素原子数１～１０のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基としては、例えば、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基などが挙げられる。
　上記炭素原子数１～１０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基などが挙げられる。
　上記シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、トリメトキシシリル基などが挙げられる。
　これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ201～Ｒ215は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ－ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ202がｔ－ブチル基であり、Ｒ202を除くＲ201～Ｒ215が水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ201～Ｒ204、Ｒ205～Ｒ208、Ｒ209～Ｒ211、Ｒ212～Ｒ215のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
　Ｒ216は、水素原子または炭素原子数１～１２のアルキル基を表す。上記炭素原子数１～１２のアルキル基としては、上述したアルキル基が挙げられる。これらのうちで、キャリア輸送能に優れることから、Ｒ216は水素原子であることが好ましい。
　Ｘ2は、単結合または下記式（Ｘ２１）～（Ｘ２４）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式中、ＲX21は、単結合または炭素原子数１～１２のアルキレン基を表し、ＲX22は、単結合、炭素原子数１～１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。なお、上記式（２）において、ＲX21はベンゼン環に結合し、ＲX22はビニル基に結合することが好ましい。Ｘ2にヘテロ原子が含まれていないと、より高い発光効率を有する有機ＥＬ素子が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　上記式（３）中、Ｒ301～Ｒ308は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す。
　Ｒ309～Ｒ310は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す（ただしハロゲン原子を除く）。
　これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ301～Ｒ310は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ－ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ302がｔ－ブチル基であり、Ｒ202を除くＲ301～Ｒ310が水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ301～Ｒ304、Ｒ305～Ｒ308のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
　Ｒ311は、Ｒ216と同様の原子または置換基を表し、好ましい範囲およびその理由もＲ216との場合と同様である。
　Ｘ3は、単結合または下記式（Ｘ３１）～（Ｘ３４）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式中、ＲX31は、単結合または炭素原子数１～１２のアルキレン基を表し、ＲX32は、単結合、炭素原子数１～１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。Ｘ3の好ましい範囲および理由はＸ2と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　上記式（４）中、Ｒ401～Ｒ411は、それぞれ独立に、Ｒ201と同様の原子または置換基を表す。これらのうちで、燐光発光特性に優れることから、Ｒ401～Ｒ411が、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、ｔ－ブチル基、ジメチルアミノ基、ブトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基であることが好ましく、Ｒ402がｔ－ブチル基であり、Ｒ402を除くＲ401～Ｒ411が水素原子であることがより好ましい。
　Ｒ401～Ｒ404、Ｒ405～Ｒ408、Ｒ409～Ｒ411のうち、環を構成する２つの炭素原子を介して隣り合う２つの基は、互いに結合して縮合環を形成していてもよい。
　Ｒ412は、Ｒ216と同様の原子または置換基を表し、好ましい範囲およびその理由もＲ216の場合と同様である。
　Ｘ4は、単結合または下記式（Ｘ４１）～（Ｘ４４）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式中、ＲX41は、単結合または炭素原子数１～１２のアルキレン基を表し、ＲX42は、単結合、炭素原子数１～１２のアルキレン基またはフェニレン基を表す。Ｘ4の好ましい範囲および理由はＸ2の場合と同様である。
　上記燐光発光性の重合性化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　このような燐光発光性の重合性化合物は、例えば、塩化イリジウムとフェニルピリジン誘導体を反応させ、イリジウム（Ｉｒ）の２核錯体とした後、重合性官能基を有する配位子（上記式（２）～（４）中Ｉｒの右側に配位している配位子）を反応させることにより製造できる。
　なお、高分子化合物（ＩＩＩ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１と同様である。
　高分子化合物（ＩＩＩ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。
　高分子化合物（ＩＩＩ）の重量平均分子量については、実施の形態１と同様である。高分子化合物（ＩＩＩ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。
　また、高分子化合物（ＩＩＩ）において、燐光発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｘとし、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物とホール輸送性の重合性化合物とから導かれる構成単位数をｙとしたとき（ｘ、ｙは、１以上の整数を表す。）、全構成単位数に対する燐光発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｘ／（ｘ＋ｙ）の値は、０．００１～０．５の範囲にあることが好ましく、０．００１～０．２の範囲にあることがより好ましい。ｘ／（ｘ＋ｙ）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、濃度消光の影響が小さい、高い発光効率の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、高分子化合物（ＩＩＩ）において、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数をｍ、キャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数をｎとすると（ｍ、ｎは１以上の整数を示す）、上記ｙとの間に、ｙ＝ｍ＋ｎの関係が成り立つ。電荷輸送性化合物から導かれる構造単位数に対する、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合ｍ／ｙ、およびキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合ｎ／ｙの最適値は、各構造単位の電荷輸送能、濃度などによって決まる。この高分子化合物（ＩＩＩ）のみで有機ＥＬ素子の発光層を形成する場合、ｍ／ｙおよびｎ／ｙの値は、それぞれ、０．０５～０．９５の範囲にあることが好ましく、０．２０～０．８０の範囲にあることがより好ましい。ここで、ｍ／ｙ＋ｎ／ｙ＝１が成り立つ。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ－ＮＭＲ測定によって見積られる。
　なお、上記キャリア輸送性の重合性化合物、上記ホール輸送性の重合性化合物および上記燐光発光性の重合性化合物の比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（ＩＩＩ）が得られる。
　また、高分子化合物（ＩＩＩ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。
　＜実施の形態４＞
　本発明の高分子化合物（ＩＶ）（実施の形態４）は、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位およびホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とともに、電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含み、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物を重合して得られる。
　上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物およびホール輸送性の重合性化合物については、実施の形態２に用いられるキャリア輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由についても同様である。
　上記電子輸送性の重合性化合物としては、重合性官能基を有する置換基を含む、芳香族複素環構造またはトリアリールホウ素構造であることが好ましく、芳香族環構造であることがより好ましい。
　なお、高分子化合物（ＩＶ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１と同様である。
　高分子化合物（ＩＶ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。
　高分子化合物（ＩＶ）の重量平均分子量については、実施の形態１と同様である。高分子化合物（ＩＶ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。
　また、高分子化合物（ＩＶ）において、電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｘ'とし、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｙ'とし、上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｚ'としたとき（ｘ'、ｙ'およびｚ'は、１以上の整数を表す。）、全構成単位数に対する電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｘ'／（ｘ'＋ｙ'＋ｚ'）の値は、０．１～０．９の範囲にあることが好ましく、０．１～０．５の範囲にあることがより好ましく、０．１～０．３の範囲にあることがさらに好ましい。ｘ'／（ｘ'＋ｙ'＋ｚ'）の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、高い耐久性の有機ＥＬ素子が得られる。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ－ＮＭＲ測定によって見積もられる。
　なお、上記キャリア輸送性の重合性化合物、上記ホール輸送性の重合性化合物および上記電子輸送性の重合性化合物の比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（ＩＶ）が得られる。
　また、高分子化合物（ＩＶ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。
　＜実施の形態５＞
　本発明の高分子化合物（Ｖ）（実施の形態５）は、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位とホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位と電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位と発光性の重合性化合物から導かれる構成単位とを含み、上記式（１）で表されるキャリア輸送性の重合性化合物とホール輸送性の重合性化合物と電子輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物とを重合して得られる。
　上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物とホール輸送性の重合性化合物と電子輸送性の重合性化合物と発光性の重合性化合物については、実施の形態１～４に用いられるそれぞれの重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由についても同様である。
　なお、高分子化合物（Ｖ）を製造する際に、さらに用いてもよい他の重合性化合物についても、実施の形態１と同様である。
　高分子化合物（Ｖ）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、好ましくはラジカル重合で行うことが望ましい。
　高分子化合物（Ｖ）の重量平均分子量については、実施の形態１と同様である。高分子化合物（Ｖ）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同様である。
　また、高分子化合物（Ｖ）において、電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｐとし、発光性の重合性化合物から導かれる構成単位をｑとし、ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｒとし、上記式（１）で示されるキャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位数をｓとしたとき（ｐ～ｓは、それぞれ１以上の整数を表す。）、全構成単位数に対する電子輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｐ／（ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ）の値は、０．１～０．９の範囲にあることが好ましく、０．１～０．５の範囲にあることがより好ましく、０．１～０．３の範囲にあることがさらに好ましい。また、全構成単位数に対する発光性の重合性化合物から導かれる構造単位数の割合、すなわちｑ／（ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ）の値は、０．００１～０．５の範囲にあることが好ましく、０．００１～０．２の範囲にあることがより好ましい。全構成単位数に対する電子輸送性および発光性の重合性化合物から導かれる構成単位数の値がこの範囲にあると、キャリア移動度が高く、高い耐久性の有機ＥＬ素子が得られる。上記のような高分子化合物における各構成単位の割合は、ＩＣＰ元素分析および13Ｃ－ＮＭＲ測定によって見積もられる。
　なお、上記キャリア輸送性の重合性化合物と上記ホール輸送性の重合性化合物と上記電子輸送性の重合性化合物と上記発光性の重合性化合物との比率を上記範囲内で適宜調整して重合すれば、所望の構造を有する高分子化合物（Ｖ）が得られる。
　また、高分子化合物（Ｖ）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、および交互共重合体のいずれであってもよい。
　＜実施の形態６＞
　本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態６）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（Ｉ）、後述する発光性の化合物および後述するホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位を有する高分子化合物（Ｉ'）を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（Ｉ）１００質量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは０．１～５０質量部、より好ましくは０．５～３０質量部の量で、高分子化合物（Ｉ'）を好ましくは１０～２００質量部、より好ましくは５０～１５０質量部の量で含むことが望ましい。このように、キャリア輸送性の高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物およびホール輸送性の高分子化合物（Ｉ'）から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。
　上記発光性の化合物としては、燐光発光性の化合物が好ましく、イリジウム錯体がより好ましい。
　上記イリジウム錯体としては、具体的には、以下のような錯体（Ｅ－１）～（Ｅ－３９）が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　これらのうち、より好ましくはＥ－１、Ｅ－２、Ｅ－６、Ｅ－３３、Ｅ－３４、Ｅ－３８、およびＥ－３９のいずれかで表される化合物であり、さらに好ましくは、Ｅ－３３およびＥ－３８のいずれかで表される化合物である。
　上記発光性の化合物は、１種単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　高分子化合物（Ｉ'）は、ホール輸送性の重合性化合物を重合して得られる。上記ホール輸送性の重合性化合物については、実施の形態３に用いられるホール輸送性の重合性化合物と同義であり、好ましい範囲およびその理由も同様である。
　高分子化合物（Ｉ'）の製造は、上述した重合性化合物を用いて、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合および付加重合のいずれで行ってもよいが、ラジカル重合で行うことが好ましい。
　高分子化合物（Ｉ'）の重量平均分子量は、通常１，０００～２，０００，０００であり、好ましくは５，０００～５００，０００であることが望ましい。重量平均分子量がこの範囲にあると、高分子化合物（Ｉ'）が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって、テトラヒドロフランを溶媒として、４０℃で測定される値である。また、高分子化合物（Ｉ'）の有機溶媒に対する溶解性は、実施の形態１と同じである。
　上述した陽極と陰極との間に、高分子化合物（Ｉ）、発光性の化合物および高分子化合物（Ｉ'）を含む発光層を一層備えて構成される有機ＥＬ素子の製造において、該発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（１）、発光性の化合物および高分子化合物（Ｉ'）を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒としては、特に限定されないが、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒などが用いられる。次いで、このように調製した溶液を、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の湿式成膜法などにより基板上に成膜する。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（Ｉ）１００質量部に対して、発光性の化合物を０．５～３０質量部の量で、高分子化合物（Ｉ'）１０～２００質量部の量で、溶媒を１０００～２００００質量部の量で含むことが好ましい。
　このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態６の有機ＥＬ素子が得られる。
　なお、実施の形態６に用いられる基板としては、上記発光材料の発光波長に対して透明な絶縁性基板が好適に用いられ、具体的には、ガラスのほか、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタレート）、ポリカーボネート等の透明プラスチックなどが用いられる。
　また、実施の形態６に用いられる陽極材料としては、例えば、ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）、酸化錫、酸化亜鉛、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子など、公知の透明導電材料が好適に用いられる。この透明導電材料によって形成された電極の表面抵抗は、１～５０Ω／□（オーム／スクエアー）であることが好ましい。陽極の厚さは５０～３００ｎｍであることが好ましい。
　また、実施の形態６に用いられる陰極材料としては、例えば、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓ等のアルカリ金属；Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ等のアルカリ土類金属；Ａｌ；ＭｇＡｇ合金；ＡｌＬｉ、ＡｌＣａ等のＡｌとアルカリ金属またはアルカリ土類金属との合金など、公知の陰極材料が好適に用いられる。陰極の厚さは、好ましくは１０ｎｍ～１μｍ、より好ましくは５０～５００ｎｍであることが望ましい。アルカリ金属、アルカリ土類金属などの活性の高い金属を使用する場合には、陰極の厚さは、好ましくは０．１～１００ｎｍ、より好ましくは０．５～５０ｎｍであることが望ましい。また、この場合には、上記陰極金属を保護する目的で、この陰極上に、大気に対して安定な金属層が積層される。上記金属層を形成する金属として、例えば、Ａｌ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｒなどが挙げられる。上記金属層の厚さは、好ましくは１０ｎｍ～１μｍ、より好ましくは５０～５００ｎｍであることが望ましい。
　また、上記陽極材料の成膜方法としては、例えば、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、化学反応法、コーティング法などが用いられ、上記陰極材料の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などが用いられる。
　＜実施の形態７＞
　本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態７）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＩ）および実施の形態６に示した発光性の化合物を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（ＩＩ）１００質量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは０．１～５０質量部、より好ましくは０．５～３０質量部の量で含むことが望ましい。このように、キャリア輸送性およびホール輸送性を併せ持つ高分子化合物（ＩＩ）および発光性の化合物から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。
　上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（ＩＩ）および上記発光性の化合物を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態５と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態６と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（ＩＩ）１００質量部に対して、発光性の化合物を０．５～３０質量部の量で、溶媒を１０００～２００００質量部の量で含むことが好ましい。
　このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態７の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、実施の形態７に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態６と同じである。
　＜実施の形態８＞
　本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態８）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＩＩ）を含む発光層が一層備えられている。キャリア輸送性、燐光発光性およびホール輸送性を併せ持つ高分子化合物（ＩＩＩ）を用いて発光層を形成する場合は、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。さらに、実施の形態８では、高分子化合物（ＩＩＩ）のみから発光層を構成できるため、製造工程がより簡略化できる利点もある。
　上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（ＩＩＩ）を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態６と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態６と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（ＩＩＩ）１００質量部に対して、溶媒を１０００～２００００質量部の量で含むことが好ましい。
　このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態８の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、実施の形態８に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態６と同じである。
　＜実施の形態９＞
　本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態９）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（ＩＶ）および実施の形態６に示した発光性の化合物を含む発光層が一層備えられている。この場合、発光層は、高分子化合物（ＩＶ）１００質量部に対して、上記発光性の化合物を好ましくは０．１～５０質量部、より好ましくは０．５～３０質量部の量で含むことが望ましい。このように、キャリア輸送性、電子輸送性およびホール輸送性を併せ持つ高分子化合物（ＩＶ）および発光性の化合物から発光層を形成すれば、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。
　上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（ＩＶ）および上記発光性の化合物を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態６と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態６と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（ＩＶ）１００質量部に対して、発光性の化合物を０．５～３０質量部の量で、溶媒を１０００～２００００質量部の量で含むことが好ましい。
　このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態９の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、実施の形態９に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態６と同じである。
　＜実施の形態１０＞
　本発明の有機ＥＬ素子（実施の形態１０）では、陽極と陰極との間に、特定の高分子化合物（Ｖ）を含む発光層が一層備えられている。キャリア輸送性とホール輸送性と電子輸送性と燐光発光性とを併せ持つ高分子化合物（Ｖ）を用いて発光層を形成する場合は、他の有機材料の層を設けない場合でも、高い発光効率を有する有機ＥＬ素子を作製できる。さらに、実施の形態１０では、高分子化合物（Ｖ）のみから発光層を構成できるため、製造工程がより簡略化できる利点もある。
　上記発光層は、基板上に設けられた陽極上に、通常以下のようにして形成される。まず、高分子化合物（Ｖ）を溶解した溶液を調製する。上記溶液の調製に用いる溶媒については、実施の形態６と同様である。調製した溶液の成膜方法については、実施の形態６と同様である。用いる化合物および成膜条件などに依存するが、例えば、スピンコート法やディップコート法の場合には、上記溶液は、高分子化合物（Ｖ）１００質量部に対して、溶媒を１０００～２００００質量部の量で含むことが好ましい。
　このようにして形成された発光層の上に陰極を設ければ、実施の形態１０の有機ＥＬ素子が得られる。
　また、実施の形態１０に用いられる基板、陽極材料、陰極材料、ならびに陽極材料および陰極材料の成膜方法については、実施の形態６と同じである。
　＜実施の形態１１＞
　本発明に係る有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に、実施の形態６～１０で説明した発光層とともに、他の有機層を備えて構成される有機ＥＬ素子であってもよい（実施の形態１１）。
　他の有機層としては、ホール輸送層、電子輸送層、ホールブロック層、バッファ層などが挙げられる。これらの有機層を設けることにより、発光効率をさらに高めることもできる。
　本発明に係る有機ＥＬ素子（実施の形態１１）の構成の一例を図１に示す。図１では、透明基板（１）上に設けた陽極（２）および陰極（６）の間に、ホール輸送層（３）、実施の形態１または２で説明した発光層（４）および電子輸送層（５）を、この順で設けている。
　また、実施の形態１１では、例えば、陽極（２）と陰極（６）の間に、１）ホール輸送層／上記発光層、２）上記発光層／電子輸送層のいずれかを設けてもよい。
　上記の各有機層は、バインダとして高分子材料などを混合して、形成してもよい。上記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。
　また、上記ホール輸送層および電子輸送層に用いられるホール輸送性の化合物および電子輸送性の化合物は、それぞれ単独で各層を形成しても、機能の異なる材料を混合して、各層を形成していてもよい。
　上記ホール輸送層を形成するホール輸送性の化合物としては、例えば、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ'－ジメチル－Ｎ，Ｎ'－（３－メチルフェニル）－１，１'－ビフェニル－４，４'ジアミン）；α－ＮＰＤ（４，４'－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル）；ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４、４'，４''－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン）等の低分子トリフェニルアミン誘導体；ポリビニルカルバゾール；上記トリフェニルアミン誘導体に重合性官能基を導入して重合した高分子化合物；ポリパラフェニレンビニレン、ポリジアルキルフルオレン等の蛍光発光性高分子化合物などが挙げられる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平８－１５７５７５号公報に開示されているトリフェニルアミン骨格の高分子化合物などが挙げられる。上記ホール輸送性の化合物は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なるホール輸送性の化合物を積層して用いてもよい。ホール輸送層の厚さは、ホール輸送層の導電率などに依存するが、通常、好ましくは１ｎｍ～５μｍ、より好ましくは５ｎｍ～１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ～５００ｎｍであることが望ましい。
　上記電子輸送層を形成する電子輸送性の化合物としては、例えば、Ａｌｑ３（アルミニウムトリスキノリノレート）等のキノリノール誘導体金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、トリアリールボラン誘導体等の低分子化合物；上記の低分子化合物に重合性置換基を導入して重合した高分子化合物を挙げることができる。上記高分子化合物としては、例えば、特開平１０－１６６５号公報に開示されているポリＰＢＤなどが挙げられる。上記電子輸送性の化合物は、１種単独でも、２種以上を混合して用いてもよく、異なる電子輸送性の化合物を積層して用いてもよい。電子輸送層の厚さは、電子輸送層の導電率などに依存するが、通常、好ましくは１ｎｍ～５μｍ、より好ましくは５ｎｍ～１μｍ、特に好ましくは１０ｎｍ～５００ｎｍであることが望ましい。
　また、上記発光層の陰極側に隣接して、ホールが発光層を通過することを抑え、発光層内でホールと電子とを効率よく再結合させる目的で、ホールブロック層が設けられていてもよい。上記ホールブロック層の形成には、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体などの公知の材料が用いられる。
　また、陽極とホール輸送層との間、または陽極と陽極に隣接して積層される有機層との間に、ホール注入において注入障壁を緩和するために、バッファ層が設けられていてもよい。上記バッファ層を形成するためには、銅フタロシアニン、ポリエチレンジオキシチオフェンとポリスチレンスルホン酸との混合物（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）などの公知の材料が用いられる。
　さらに、陰極と電子輸送層との間、または陰極と陰極に隣接して積層される有機層との間に、電子注入効率を向上するために、厚さ０．１～１０ｎｍの絶縁層が設けられていてもよい。上記絶縁層を形成するためには、フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化マグネシウム、酸化マグネシウム、アルミナなどの公知の材料が用いられる。
　上記のホール輸送層および電子輸送層の成膜方法としては、例えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法等の乾式成膜法のほか、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の湿式成膜法などを用いることができる。低分子化合物の場合は、乾式成膜法が好適に用いられ、高分子化合物の場合は、湿式成膜法が好適に用いられる。
　＜用途＞
　本発明に係る有機ＥＬ素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適である。また、上記有機ＥＬ素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適である。
　本発明に係る有機ＥＬ素子は、具体的には、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信システムなどに好適である。
　以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　［合成例１］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　上記スキーム１を参照しながら説明する。
　４－ヨードベンゾイルクロリド１０ｍｍｏｌと３－ブロモベンゾニトリル３０ｍｍｏｌとを脱水クロロホルム５０ｍＬに溶解し、塩化アルミニウム１０ｍｍｏｌとアンモニウムクロリド４０ｍｍｏｌとを加え、５０℃で加熱攪拌を２４時間行った。室温まで冷却した後、１０％塩酸に注ぎいれ、１時間攪拌した。クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ハロゲン化トリアジン誘導体（１ａ）を得た。
　得られたハロゲン化トリアジン誘導体（１ａ）３ｍｍｏｌ、ビニルホウ酸２．８ｍｍｏｌ、およびテトラブチルアンモニウムブロミド1．５ｍｍｏｌをトルエン４５ｍＬに溶解した。そこに重合禁止剤を少量加えた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬを加えた。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１５ｍｍｏｌを加え、加熱還流を３時間行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、トリアジンのハロゲン化ビニルモノマー（１ｂ）を得た。
　得られたハロゲン化ビニルモノマー（１ｂ）２．５ｍｍｏｌ、カルバゾール５．５ｍｍｏｌおよびターシャルブトキシナトリウム８ｍｍｏｌをトルエン５０ｍＬに溶解し、重合禁止剤を少量加えた。酢酸パラジウム０．１３ｍｍｏｌとトリ（ターシャルブチル）ホスフィン０．５ｍｍｏｌとを加えた後、加熱還流を２時間行った。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（１）を得た。
　［合成例２］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　上記スキーム２を参照しながら説明する。
　３'－ブロモアセトフェノン６２．８ｍｍｏｌ、４－ヒドロキシベンズアルデヒド３１．４ｍｍｏｌ、酢酸アンモニウム０．４ｍｏｌに酢酸８０ｍＬを加え、８時間加熱還流した。純水を加え、反応を停止し、クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ハロゲン化ピリジン誘導体（２ａ）を得た。
　ハロゲン化ピリジン誘導体（２ａ）１０ｍｍｏｌ、カルバゾール２２ｍｍｏｌおよびターシャルブトキシナトリウム８ｍｍｏｌをトルエン５０ｍＬに溶解した。酢酸パラジウム０．１３ｍｍｏｌとトリ（ターシャルブチル）ホスフィン０．５ｍｍｏｌを加えた後、加熱還流を２時間行った。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入ピリジン誘導体（２ｂ）を得た。
　得られたカルバゾリル基導入ピリジン誘導体（２ｂ）９ｍｍｏｌをピリジン３０ｍＬに溶解し、無水トリフルオロスルホン酸１０ｍｍｏｌを氷浴下で加えた。室温で１４時間攪拌した後、希塩酸を用いて反応を停止した。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入ピリジン誘導体（２ｃ）を得た。
　カルバゾリル基導入ピリジン誘導体（２ｃ）６ｍｍｏｌ、ビニルホウ酸６．６ｍｍｏｌ、およびテトラブチルアンモニウムブロミド３ｍｍｏｌをトルエン７５ｍＬに溶解した。そこに重合禁止剤を少量加えた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液５０ｍＬを加えた。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．３ｍｍｏｌを加え、加熱還流を３時間行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（２）を得た。
　［合成例３］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　上記スキーム３を参照しながら説明する。
　３－ブロモベンゾイルクロリド１０ｍｍｏｌと４－ｔ－ブチルベンゾニトリル３０ｍｍｏｌとを脱水クロロホルム５０ｍＬに溶解し、塩化アルミニウム１０ｍｍｏｌとアンモニウムクロリド４０ｍｍｏｌを加え、５０℃で加熱攪拌を２４時間行った。室温まで冷却した後、１０％塩酸に注ぎいれ、１時間攪拌した。クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ハロゲン化トリアジン誘導体（３ａ）を得た。
　得られたハロゲン化トリアジン誘導体（３ａ）３ｍｍｏｌ、Ｓｉ基で水酸基を保護したカルバゾール３．３ｍｍｏｌおよびターシャルブトキシナトリウム８ｍｍｏｌをトルエン５０ｍＬに溶解した。酢酸パラジウム０．１３ｍｍｏｌとトリ（ターシャルブチル）ホスフィン０．５ｍｍｏｌを加えた後、加熱還流を２時間行った。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｂ）を得た。
　カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｂ）２．８ｍｍｏｌをテトラヒドロフラン２０ｍＬに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド９ｍｍｏｌを氷浴下で加えた。室温で１時間攪拌した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｃ）を得た。
　得られたカルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｃ）２．７ｍｍｏｌをピリジン１０ｍＬに溶解し、無水トリフルオロスルホン酸３ｍｍｏｌを氷浴下で加えた。室温で１４時間攪拌した後、希塩酸を用いて反応を停止した。酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｄ）を得た。
　カルバゾリル基導入トリアジン誘導体（３ｄ）２．５ｍｍｏｌ、ビニルホウ酸３ｍｍｏｌ、およびテトラブチルアンモニウムブロミド１．３ｍｍｏｌをトルエン４５ｍＬに溶解した。そこに重合禁止剤を少量加えた後、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３０ｍＬを加えた。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．１３ｍｍｏｌを加え、加熱還流を３時間行った。室温まで冷却した後、酢酸エチルを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーによって精製し、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（３）を得た。
　［合成例４］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　上記スキーム４を参照しながら説明する。
　アセトフェノン６２．８ｍｍｏｌ、３－ブロモベンズアルデヒド３１．４ｍｍｏｌ、酢酸アンモニウム０．４ｍｏｌに酢酸８０ｍＬを加え、８時間加熱還流した。純水を加え、反応を停止し、クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ハロゲン化ピリジン誘導体（４ａ）を得た。
　ハロゲン化ピリジン誘導体（４ａ）を用いた他は、合成例３と同様に合成を行い、カルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（４）を得た。
　［合成例５］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　上記スキーム５を参照しながら説明する。
　３－ブロモ－５－ヨード安息香酸１０ｍｍｏｌをジクロロエタン１００ｍＬに溶解し、塩化チオニル１０ｍＬを加え、２時間加熱還流した。反応液から溶媒を減圧下で留去した後、４－ｔ－ブチルベンゾニトリル３０ｍｍｏｌとクロロホルム７５ｍＬを加えた。次いで、塩化アルミニウム１０ｍｍｏｌとアンモニウムクロリド４０ｍｍｏｌを加え、５０℃で加熱攪拌を２４時間行った。室温まで冷却した後、１０％塩酸に注ぎいれ、１時間攪拌した。クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ジハロゲン化トリアジン誘導体（５ａ）を得た。
　ジハロゲン化トリアジン誘導体（５ａ）３ｍｍｏｌとカルバゾール３ｍｍｏｌをジメチルスルホキシド１５ｍＬに溶解し、炭酸カリウム９ｍｍｏｌ、よう化銅０．１５ｍｍｏｌ、Ｌ－プロリン０．６ｍｍｏｌを加え、８０℃で６時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過を行い、クロロホルムを用いて抽出した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、カルバゾール導入ハロゲン化トリアジン誘導体（５ｂ）を得た。
　得られたカルバゾール導入トリアジン誘導体に、ビニルホウ酸と鈴木カップリングすることにより、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（５）を得た。
　［合成例６］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　上記スキーム６を参照しながら説明する。
　アセトフェノン６２．８ｍｍｏｌ、３，５―ジブロモベンズアルデヒド３１．４ｍｍｏｌ、酢酸アンモニウム０．４ｍｏｌに酢酸８０ｍＬを加え、８時間加熱還流した。純水を加え、反応を停止し、クロロホルムを用いて抽出し、カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ジハロゲン化ピリジン誘導体（６ａ）を得た。
　ジハロゲン化ピリジン誘導体（６ａ）１０ｍｍｏｌとカルバゾール１０ｍｍｏｌをジメチルスルホキシド３０ｍＬに溶解し、炭酸セシウム３０ｍｍｏｌ、よう化銅０．５ｍｍｏｌ、シクロヘキサンジアミン２ｍｍｏｌを加え、８０℃で６時間反応させた。反応溶液を室温まで冷却し、セライトろ過を行い、クロロホルムを用いて抽出した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、カルバゾール導入ハロゲン化ピリジン誘導体（６ｂ）を得た。
　得られたカルバゾール導入ピリジン誘導体（６ｂ）に、ビニルホウ酸と鈴木カップリングすることにより、カルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（６）を得た。
　［合成例７］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　上記スキーム７を参照しながら説明する。
　中間体３ａまでは、合成例３と同様に合成を行った。３ａとカルバゾールとを反応させ、目的とする低分子化合物７を得た。
　［合成例８］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　上記スキーム８を参照しながら説明する。
　中間体４ａまでは、合成例４と同様に合成を行った。４ａとカルバゾールとを反応させ、目的とする低分子化合物８を得た。
　［合成例９］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　上記スキーム９を参照しながら説明する。
　合成例３において、４－ブロモベンゾイルクロリドの代わりに３－ブロモベンゾイルクロリドを用いた以外は合成例３と同様にして、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（９）を得た。
　［実施例１］高分子化合物（Ｉ－１）の合成
　密閉容器に、合成例１で合成したカルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（１）２００ｍｇを入れ、さらに脱水トルエン３．２ｍＬを加えた。次いで、ラジカル重合開始剤であるＶ－６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、３４μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン－アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（Ｉ－１）を得た。高分子化合物（Ｉ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を表１に示す。
　［実施例２～６］高分子化合物（Ｉ－２）～（Ｉ－６）の合成
　合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例２～６で合成したカルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（２）、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（３）、カルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（４）、カルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（５）およびカルバゾリル基導入ピリジンビニルモノマー（６）をそれぞれ用いた以外は高分子化合物（Ｉ－１）と同様にして、高分子化合物（Ｉ－２）～（Ｉ－６）を得た。得られた高分子化合物の重量平均分子量などを表１に示す。
　［実施例７］高分子化合物（ＩＩ－１）の合成
　密閉容器に、合成例１で合成した化合物（１）５０ｍｇおよび下記式（８－３）で表されるホール輸送性の重合性化合物を１００ｍｇ入れ、さらに脱水トルエン２．６ｍＬを加えた。次いでＶ－６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、５３μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン－アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（ＩＩ－１）を得た。高分子化合物（ＩＩ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を表１に示す。ＩＣＰ元素分析および13Ｃ－ＮＭＲ測定の結果から見積った高分子化合物におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．６４であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　［実施例８～１２］高分子化合物（ＩＩ－２）～（ＩＩ－６）の合成
　高分子化合物（ＩＩ－２）～（ＩＩ－６）の合成は、合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例２～６で合成した化合物（２）～（６）をそれぞれ用いた以外は、高分子化合物（ＩＩ－１）と同様にして高分子化合物（ＩＩ－２）～（ＩＩ－６）を得た。得られた高分子化合物の重量平均分子量などを表１に示す。
　［実施例１３］高分子化合物（ＩＩＩ－１）の合成
　密閉容器に、合成例１で合成した化合物（１）６０ｍｇ、ホール輸送性の重合性化合物（８－３）１２０ｍｇおよび下記式（Ｘ）で表される燐光発光性の重合性化合物４０ｍｇ入れ、さらに脱水トルエン３．１ｍＬを加えた。次いでＶ－６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、６４μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン－アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（ＩＩＩ－１）を得た。高分子化合物（ＩＩＩ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を表１に示す。ＩＣＰ元素分析および13Ｃ－ＮＭＲ測定の結果から見積った高分子化合物におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．６８であり、ｘ／（ｘ＋ｙ）の値は、０．１６であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　［実施例１４～１８］高分子化合物（ＩＩＩ－２）～（ＩＩＩ－６）の合成
　高分子化合物（ＩＩＩ－２）～（ＩＩＩ－６）の合成は、合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例２～６で合成した化合物（２）～（６）をそれぞれ用いた以外は、高分子化合物（ＩＩＩ－１）と同様にして高分子化合物（ＩＩＩ－２）～（ＩＩＩ－６）を得た。得られた高分子化合物（ＩＩＩ－２）～（ＩＩＩ－６）の重量平均分子量などは表１に示す。
　［実施例１９］高分子化合物（ＩＶ－１）の合成
　密閉容器に、合成例１で合成した化合物（１）５０ｍｇ、ホール輸送性の重合性化合物（８－３）２００ｍｇおよび下記式（Ｙ）で表される電子輸送性の重合性化合物を５０ｍｇ入れ、さらに脱水トルエン５．５ｍＬを加えた。次いでＶ－６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、１１０μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン－アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（ＩＶ－１）を得た。高分子化合物（ＩＶ－１）の重量平均分子量（Ｍｗ）、分子量分布指数（Ｍｗ／Ｍｎ）を表１に示す。ＩＣＰ元素分析および13Ｃ－ＮＭＲ測定の結果から見積った高分子化合物におけるｍ／（ｍ＋ｎ）の値は、０．６８であり、ｘ／（ｘ＋ｙ）の値は、０．１６であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　［実施例２０～２４］高分子化合物（ＩＶ－２）～（ＩＶ－６）の合成
　高分子化合物（ＩＶ－２）～（ＩＶ－６）の合成は、合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例２～６で合成した化合物（２）～（６）を用いた以外は、高分子化合物（ＩＶ－１）と同様にして高分子化合物（ＩＶ－２）～（ＩＶ－６）を得た。得られた高分子化合物（ＩＶ－２）～（ＩＶ－６）の重量平均分子量などは表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　［実施例２５］有機ＥＬ素子１の作製およびその発光輝度の測定
　まず、高分子化合物（Ｉ'）を以下のようにして合成した。密閉容器に、ホール輸送性の重合性化合物（８－３）２００ｍｇを入れ、さらに脱水トルエン４．５ｍＬを加えた。次いでＶ－６０１（和光純薬工業（株）製）のトルエン溶液（０．１Ｍ、９０μＬ）を加え、凍結脱気操作を５回繰り返した。真空のまま密閉し、６０℃で６０時間攪拌した。反応後、反応液をアセトン１００ｍＬ中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン－アセトンによる再沈殿操作を２回繰り返した後、５０℃で一晩乾燥し、高分子化合物（Ｉ'）を得た。
　次に、有機ＥＬ素子を以下の手順により作製した。まず、２５ｍｍ角のガラス基板の一方の面に、幅４ｍｍのＩＴＯ（酸化インジウム錫）電極（陽極）が、ストライプ状に２本形成されたＩＴＯ付き基板（ニッポ電機（株）製）を用いて、該基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）・ポリスチレンスルホン酸（バイエル（株）製、商品名「バイトロンＰ」）を、回転数３５００ｒｐｍ、塗布時間４０秒の条件で、スピンコート法により塗布した。その後、真空乾燥器で減圧下、６０℃で２時間乾燥し、陽極バッファ層を形成した。得られた陽極バッファ層の膜厚は、約５０ｎｍであった。次に、高分子化合物（Ｉ－１）４０．５ｍｇ、燐光発光性の化合物（Ｅ－３８）９ｍｇ、および高分子化合物（Ｉ'）４０．５ｍｇをトルエン２９１０ｍｇに溶解し、この溶液を孔径０．２μｍのフィルターでろ過し、塗布溶液を調製した。次いで、上記陽極バッファ層上に、上記塗布溶液を、回転数３０００ｒｐｍ、塗布時間３０秒の条件で、スピンコート法により塗布した。塗布後、室温（２５℃）で３０分間乾燥し、発光層を形成した。得られた発光層の膜厚は、約１００ｎｍであった。
　次に、発光層を形成した基板を蒸着装置内に載置した。次いで、バリウムおよびアルミニウムを重量比１：１０で共蒸着し、陽極の延在方向に対して直交するように、幅３ｍｍの陰極をストライプ状に２本形成した。得られた陰極の膜厚は、約５０ｎｍであった。
　最後に、アルゴン雰囲気中で、陽極と陰極とにリード線（配線）を取り付けて、縦４ｍｍ×横３ｍｍの有機ＥＬ素子を４個作製した。これら４個の有機ＥＬ素子を併せて有機ＥＬ素子１とする。有機ＥＬ素子１に、プログラマブル直流電圧／電流源（ＴＲ６１４３、（株）アドバンテスト社製）を用いて電圧を印加して発光させた。
　その発光輝度を、輝度計（ＢＭ－８、（株）トプコン社製）を用いて測定した。作製した有機ＥＬ素子１の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。
　［実施例２６～３０］有機ＥＬ素子２～６の作製およびその発光輝度の測定
　高分子化合物（Ｉ－１）の代わりに高分子化合物（Ｉ－２）～（Ｉ－６）を用いた以外は、実施例２５と同様の方法によって有機ＥＬ素子２～６を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子２～６の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。
　［実施例３１～３６］有機ＥＬ素子７～１２の作製およびその発光輝度の測定
　高分子化合物（Ｉ－１）および高分子化合物（Ｉ'）の代わりに、それぞれ高分子化合物（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）を用いた以外は、実施例２５と同様にしてそれぞれ有機ＥＬ素子７～１２を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子７～１２の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。
　［実施例３７～４２］有機ＥＬ素子１３～１８の作製およびその発光輝度の測定
　高分子化合物（ＩＩ－１）と発光性の化合物（Ｅ－３８）の代わりに、それぞれ高分子化合物（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－６）を用いた以外は、実施例３１と同様にしてそれぞれ有機ＥＬ素子１３～１８を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子１３～１８の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。
　［実施例４３～４８］有機ＥＬ素子１８～２４の作製およびその発光輝度の測定
　高分子化合物（ＩＩＩ－１）の代わりに、それぞれ高分子化合物（ＩＶ－１）～（ＩＶ－６）を用いた以外は、実施例３７と同様にしてそれぞれ有機ＥＬ素子１９～２４を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子１９～２４の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。
　［比較例１］有機ＥＬ素子２５の作製およびその発光輝度の測定
　高分子化合物（Ｉ－１）の代わりに低分子化合物７を用いた以外は、実施例２５と同様にして有機ＥＬ素子２５を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子２５の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。
　［比較例２］有機ＥＬ素子２６の作製およびその発光輝度の測定
　高分子化合物（Ｉ－１）の代わりに低分子化合物８を用いた以外は、実施例２５と同様にして有機ＥＬ素子２６を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子２６の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。
　［比較例３］有機ＥＬ素子２７の作製およびその発光輝度の測定
　まず、合成例１で合成した化合物（１）の代わりに、合成例９で合成したカルバゾリル基導入トリアジンビニルモノマー（９）を用いた以外は高分子化合物（Ｉ－１）と同様にて、高分子化合物（Ｉ''）を得た。得られた高分子化合物（Ｉ''）の重量平均分子量は、６８，０００、分子量分布指数は２．１４であった。
　高分子化合物（Ｉ－１）の代わりに高分子化合物（Ｉ''）を用いた以外は、実施例２５と同様にして有機ＥＬ素子２７を作製し、その発光輝度を測定した。有機ＥＬ素子２７の最大外部量子効率、最高到達輝度、駆動電圧、初期輝度１００ｃｄ／ｍ2で点灯させて定電流駆動した時の輝度半減寿命を表２に示す。
　なお、表２に示す輝度半減寿命は、有機ＥＬ素子２６の輝度半減寿命を１として相対評価したものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063

Claims (20)

  1. 　下記式（１）で表される単量体から導かれる構成単位を含むことを特徴とする高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、複数個あるＡ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基を表し、
    　複数個あるＡ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
    　Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     の結合位置に対してメタ位であり、
    　３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
    　Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
    　Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
    　３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表し、
    　２つのｎは、それぞれ独立に、１または２を表す。）
  2. 　上記式（１）で表される単量体が、下記式（１－ｉ）で表される単量体であることを特徴とする請求項１に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（１－ｉ）中、３つのＡ1は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基を表し、
    　３つのＡ1のうち少なくとも１つは、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
    　Ａ2への該縮合多環芳香族基の結合の位置は、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     の結合位置に対してメタ位であり、
    　３つのＡ2は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
    　Ａ1およびＡ2において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
    　Ａ1およびＡ2のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
    　３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）
  3. 　上記式（１－ｉ）において、１つのＡ1が、重合性官能基を有する置換基を有し、
    　３つのＡ1のうち少なくとも１つが、重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基あるいはハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数６～１０のアリールオキシ基またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表すことを特徴とする請求項２に記載の高分子化合物。
  4. 　上記式（１－ｉ）で表される単量体が、下記式（Ａ１）、（Ａ１３）、（Ａ１４）、（Ａ１５）、（Ａ３１）、（Ａ３５）、（Ａ４０）、（Ａ４２）、（Ａ６０）、（Ａ７１）、（Ａ７３）、（Ａ７８）、（Ａ７９）、（Ａ８０）、（Ａ８８）、（Ａ８９）、（Ａ１０７）または（Ａ１０８）で表される単量体であることを特徴とする請求項２または３に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  5. 　上記式（１）で表される単量体が、下記式（１－ｉｉ）で表されることを特徴とする請求項１に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（１－ｉｉ）中、Ａ1は、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基を表し、
    　４つのＡ3は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい縮合多環芳香族基を表し、
    　Ａ2へのＡ1の結合の位置、およびＡ4へのＡ3の結合の位置は、それぞれ
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     の結合位置に対してメタ位であり、
    　Ａ2および２つのＡ4は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい６員環芳香族基を表し、
    　Ａ1～Ａ4において、環構成原子に直接結合している水素原子は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基、ハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基または炭素原子数６～１０のアリールオキシ基で置換されていてもよく、
    　Ａ1～Ａ4のうち少なくとも１つは、重合性官能基を有する置換基を有し、
    　３つのＸは、それぞれ独立に、１つの水素原子が結合した炭素原子または窒素原子を表し、３つのＸのうち少なくとも１つは窒素原子を表す。）
  6. 　上記式（１－ｉｉ）において、Ａ1が、重合性官能基を有する置換基を表し、４つのＡ3のうち少なくとも１つが、重合性官能基を有する置換基を有していてもよいカルバゾリル基あるいはハロゲン原子、アミノ基、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、炭素原子数６～１０のアリールオキシ基またはヘテロ原子を環構成原子として有していてもよい芳香族基を表すことを特徴とする請求項５に記載の高分子化合物。
  7. 　上記式（１－ｉｉ）で表される単量体が、下記式（Ａ９２）、（Ａ９４）、（Ａ９６）、（Ａ１００）、（Ａ１０２）または（Ａ１０４）で表されることを特徴とする請求項５または６に記載の高分子化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  8. 　ホール輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位をさらに含むことを特徴とする請求項１～７のいずれかに記載の高分子化合物。
  9. 　上記ホール輸送性の重合性化合物が、カルバゾール構造またはトリフェニルアミン構造を含むことを特徴とする請求項８に記載の高分子化合物。
  10. 　上記ホール輸送性の重合性化合物が、カルバゾール構造を含むことを特徴とする請求項９に記載の高分子化合物。
  11. 　電子輸送性の重合性化合物から導かれる構成単位および発光性の重合性化合物から導かれる構成単位のうち少なくとも１つをさらに含むことを特徴とする請求項１～１０のいずれかに記載の高分子化合物。
  12. 　上記発光性の重合性化合物が、燐光発光性を有することを特徴とする請求項１１に記載の高分子化合物。
  13. 　上記発光性の重合性化合物が、遷移金属錯体であることを特徴とする請求項１１または１２に記載の高分子化合物。
  14. 　上記遷移金属錯体が、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項１３に記載の高分子化合物。
  15. 　上記電子輸送性の重合性化合物が、芳香族複素環置換基またはトリアリールホウ素置換基を有することを特徴とする請求項１１～１４のいずれかに記載の高分子化合物。
  16. 　有機エレクトロルミネッセンス素子に用いられることを特徴とする請求項１～１５のいずれかに記載の高分子化合物。
  17. 　請求項１～１６のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用発光層。
  18. 　陽極と陰極との間に１層以上の有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が含む発光層の少なくとも１層が、請求項１～１６のいずれかに記載の高分子化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリアおよび光通信システムからなる群から選択される物品。
  20. 　請求項１７に記載の発光層が少なくとも１層含まれる有機層を陽極上に形成する工程、および
    　該有機層上に陰極を形成する工程
    を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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