JP4932267B2 - 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 - Google Patents
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Description
なお、本明細書での「オルトメタル化」とは、一般式(1)でのZ1を含む環において
、配位原子を有する置換基の結合位置に対してオルト位のC−H結合が、分子内反応で金属−炭素結合を含むキレート環を生成する反応をいう。
また、真空蒸着法には大型の設備が必要となり、その条件も厳密な制御が必要とされるなど、簡便な製造方法とは言えない。
[1] 下記一般式(1)で表されるイリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体からなることを特徴とする高分子発光材料。
R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−OH、−SX1、−OCOX2、−COOX3、−SiX4X5X6、−NH2、−NHX7、−NX8X9(ここで、X1〜X9は炭素数1〜22個の直鎖、環状もしくは分岐のアルキル基、炭素数6〜21個のアリール基、炭素数2〜20のヘテロアリール基、または、炭素数7〜21のアラルキル基を表し、X1〜X9はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜22個の直鎖、環状もしくは分岐アルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アルキル基、炭素数6〜21個のアリール基、炭素数2〜20のヘテロアリール基もしくは炭素数7〜21のアラルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アリール基、ハロゲン置換ヘテロアリール基もしくはハロゲン置換アラルキル基を表す。ただし、Aが酸素原子または硫黄原子の場合はR3は存在しない。
群を表す。上記環は、R1〜R3で定義される基と同様の置換基を少なくとも1つ有していてもよく、該置換基同士で縮合環を形成しても良い。
Lは、重合性官能基を有する、1価アニオンの2座配位子を表す。)
素環または複素環が、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、テルフェニル、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、およびベンゾピラゾールからなる群から選ばれる一種の化合物の環骨格を有しており、該環がR1〜R3で定義される基と同様の置換基を少なくとも1つ有していてもよいことを特徴とす[1]に記載の高分子発光材料。
群を表す。上記環は、R1〜R3で定義される基と同様の置換基を少なくとも1つ有していてもよく、該置換基同士で縮合環を形成しても良い。
Lは、重合性官能基を有する、1価アニオンの2座配位子を表す。)
OH、−SX1、−OCOX2、−COOX3、−SiX4X5X6、−NH2、−NHX7、−NX8X9(ここで、X1〜X9は炭素数1〜22個の直鎖、環状もしくは分岐のアルキル基、炭素数6〜21個のアリール基、炭素数2〜20のヘテロアリール基、または、炭素数7〜21のアラルキル基を表し、X1〜X9はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜22個の直鎖、環状もしくは分岐アルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アルキル基、炭素数6〜21個のアリール基、炭素数2〜20のヘテロアリール基もしくは炭素数7〜21のアラルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アリール基、ハロゲン置換ヘテロアリール基もしくはハロ
ゲン置換アラルキル基を表す。
Lは、重合性官能基を有する、1価アニオンの2座配位子を表す。)
合性官能基を有する置換基を表す。)
本発明に係る高分子発光材料は、特定のイリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体からなる。このような材料では、イリジウム錯体の三重項励起状態からの発光が得られる。上記高分子発光材料は、さらに、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群から選択される少なくとも1種の重合性化合物から導かれる構造単位を含む重合体からなることが好ましい。
本発明に用いられる重合体は、上記式(1)〜(6)のいずれかで表されるイリジウム錯体を含む単量体を重合して得られる。上記重合体において、上記イリジウム錯体の単量体は、1種単独で、または2種以上を組み合わせて用いてもよい。本明細書において、上記重合体には、上記錯体の単独重合体、および2種以上の該錯体の共重合体も含む。
上記一般式(1)〜一般式(6)に記載した記号(A、R1〜R19、X1〜X10、Z1、
L、Y1、Y2)について以下により具体的に説明する。
R1〜R19は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、−OH、−
SX1、−OCOX2、−COOX3、−SiX4X5X6、−NH2、−NHX7、−NX8X9(ここで、X1〜X9は炭素数1〜22個の直鎖、環状もしくは分岐のアルキル基、炭素数6〜21個のアリール基、炭素数2〜20のヘテロアリール基、または、炭素数7〜21のアラルキル基を表し、X1〜X9はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。)、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数1〜22個の直鎖、環状もしくは分岐アルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アルキル基、炭素数6〜21個のアリール基、炭素数2〜20のヘテロアリール基もしくは炭素数7〜21のアラルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アリール基、ハロゲン置換ヘテロアリール基もしくはハロゲン置換アラルキル基を表す。
デシル基を挙げることができる。
シルチオ基、オクチルチオ基、フェニルチオ基、2−メチルフェニルチオ基、4−tert−ブチルフェニルチオ基を挙げることができる。
。
−COOX3の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert
−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
ニルシリル基等を挙げることができる。
−NHX7の例としては、N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−ベンジルア
ミノ基、N−フェニルアミノ基等を挙げることができる。
の直鎖、環状もしくは分岐アルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アルキル基、炭素数6〜21個のアリール基、炭素数2〜20のヘテロアリール基もしくは炭素数7〜21のアラルキル基又はそれらの水素原子の一部もしくは全部がハロゲン原子で置換されたハロゲン置換アリール基、ハロゲン置換ヘテロアリール基もしくはハロゲン置換アラルキル基からなる群から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。
子吸引性基であることが好ましく、具体的にはハロゲン原子、シアノ基またはハロゲン置換アルキル基であることが好ましい。中でも、フッ素原子、トリフルオロメチル基またはシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であることがさらに好ましく、フッ素原子であることが最も好ましい。
めの原子群を表す。上記環は、R1〜R3で定義される基と同様の置換基を少なくとも1つ
有していてもよく、該置換基同士で縮合環を形成しても良い。
ナフタレン、ビフェニル、テルフェニル、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、およびベンゾピラゾールからなる群から選ばれる一種の化合物の環骨格を有していることが好ましい。これらのうち、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、キノリンおよびイソキノリンがより好ましく、ベンゼンおよびナフタレンがもっとも好ましい。該環はR1〜R3で定義される基と同様の置換基を少なくとも1つ有していてもよい。
1価アニオンの2座配位子としては、例えば、水素イオンが1つ脱離して、2つの配位座を含む共役構造が、全体として1価アニオン性となり得る構造を有する化合物から、水素イオンが1つ脱離し、1価のアニオンとなった化合物;または、分子内にピリジン環、カルボニル基、イミン基等の非イオン性の配位座と、水酸基、カルボキシル基等の水素イオンが1つ脱離して1価のアニオン性配位座になり得る部位を有する化合物などが挙げられる。
重合性官能基を有する置換基を表す。)
一般式(7)または一般式(8)で表される2座配位子は、Y1或いはY2で示される重合性官能基を有する。該官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性、および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。
まず、β−ジケトン化合物とヒドラジン誘導体の縮合反応によってピラゾール環を構築し、所望する配位子誘導体を得る。
しく、5,000〜1,000,000であることがより好ましい。本明細書における分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法を用いて測定されるポリスチレン換算分子量をいう。上記分子量がこの範囲にあると、重合体が有機溶媒に可溶であり、均一な薄膜を得られるため好ましい。
上記重合体の重合方法は、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合、および付加重合のいずれでもよいが、ラジカル重合が好ましい。
<キャリア輸送性の重合性化合物から導かれる構造単位を有する重合体>
本発明に用いられる重合体は、1種または2種以上の上記イリジウム錯体の単量体と共に、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選択される少なくとも1種の重合性化合物を含む単量体を共重合して得られる重合体であることが好ましい。なお、本明細書において、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物を併せて、キャリア輸送性の重合性化合物ともいう。
上記重合性官能基は、ラジカル重合性、カチオン重合性、アニオン重合性、付加重合性、および縮合重合性の官能基のいずれであってもよい。これらのうちで、ラジカル重合性の官能基は、重合体の製造が容易であるため好ましい。
ある。
上記重合性化合物は、具体的には、上記官能基を、上記式(A1)〜(A12)で表される置換基として有することがより好ましい。
および高い最高到達輝度を有し、耐久性にも優れる。
上記式(E1)〜(E15)で表される重合性化合物は、公知の方法によって製造することができる。
2.有機エレクトロルミネッセンス素子
本発明に係る高分子発光材料は、有機EL素子の材料として好適に用いられる。上記有機EL素子は、陽極と陰極とに挟まれた1層または2層以上の有機高分子層を含み、該有機高分子層の少なくとも1層に、上記高分子発光材料が含まれる。本発明に係る高分子発光材料は、簡便な塗布法で発光層を成膜でき、素子の大面積化が図れる。
極(6)の間に、ホール輸送層(3)、発光層(4)および電子輸送層(5)を、この順で設けている。上記有機EL素子では、例えば、陽極(2)と陰極(6)の間に、1)ホール輸送層/発光層、2)発光層/電子輸送層のいずれかを設けてもよい。また、3)ホール輸送材料、発光材料、電子輸送材料を含む層、4)ホール輸送材料、発光材料を含む層、5)発光材料、電子輸送材料を含む層、6)発光材料の単独層のいずれかの層を1層のみ設けてもよい。さらに、発光層を2層以上積層してもよい。
えば、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法などが用いられる。
3.用途
本発明に係る有機EL素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機EL素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
[実施例]
[合成例1]イリジウム錯体(C3)の合成
元素分析: 計算値(C46H41IrN4O2) C,63.21;H,4.73;N,6.41. 測定値 C,62.96;H,4.88;N,6.50.
質量分析(FAB+): 874(M+).
[合成例2]イリジウム錯体(C5)の合成
撹拌した後、安息香酸メチル65g(0.48mol)を滴下し、8時間撹拌した。得られた反応混合物に2N塩酸水溶液500mlを加え、有機層を酢酸エチルで抽出して減圧で溶媒を留去した。エタノールから再結晶することによって化合物(c)を得た。
元素分析: 計算値(C48H36IrN4O2) C,64.56;H,4.06;N,6.27. 測定値 C,64.81;H,3.97;N,6.15.
質量分析(FAB+): 893(M+).
[合成例3]イリジウム錯体(C6)の合成
た後、1−メトキシナフタレン−2−カルボン酸メチル72g(0.33mol)を徐々に加え、8時間撹拌した。得られた反応混合物に2N塩酸水溶液500mlを加え、有機層を酢酸エチルで抽出して減圧で溶媒を留去した。エタノールから再結晶することによって化合物(f)を得た。
元素分析: 計算値(C50H40IrN5O4) C,62.10;H,4.17;N,7.24. 測定値 C,62.58;H,4.01;N,7.59.
質量分析(FAB+): 967(M+).
[合成例4]イリジウム錯体(C7)の合成
層を酢酸エチルで抽出して減圧で溶媒を留去した。エタノールから再結晶することによって化合物(h)を得た。
元素分析: 計算値(C57H46IrN5O5) C,63.79;H,4.32;N,6.53. 測定値 C,63.53;H,4.21;N,6.88.
質量分析(FAB+): 1073(M+).
密閉容器に、イリジウム錯体(C3)80mg、上記式(E1)で表される化合物460mg、および上記式(E7)で表される化合物460mgを入れ、脱水トルエン(9.9mL)を加えた。次いで、V−601(和光純薬工業(株)製)のトルエン溶液(0.1M、198μL)を加え、凍結脱気操作を5回繰り返した。真空のまま密閉し、60℃で60時間撹拌した。反応後、反応液をアセトン500mL中に滴下し、沈殿を得た。さらにトルエン−アセトンでの再沈殿精製を2回繰り返した後、50℃で一晩真空乾燥して、共重合体(I)を得た。共重合体(I)の重量平均分子量(Mw)は45500、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.25であった。ICP元素分析および13C−NMR測定の結果から見積もった共重合体におけるm/(m+n)の値は0.040であった。また、共重合体(I)において、x/nの値は、0.41であり、y/nの値は、0.59であった。
イリジウム錯体(C3)の替わりにイリジウム錯体(C5)を用いた他は、実施例1と同様にして共重合体(II)を得た。共重合体(II)の重量平均分子量(Mw)は37300、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.09であった。ICP元素分析および13C−NMR測定の結果から見積もった共重合体におけるm/(m+n)の値は0.036であった。また、共重合体(II)において、x/nの値は、0.45であり、y/nの値は、0.55であった。
イリジウム錯体(C3)の替わりにイリジウム錯体(C6)を、上記式(E1)で表さ
れる化合物の替わりに上記式(E2)を、上記式(E7)で表される化合物の替わりに上記式(E14)で表される化合物を用いた他は、実施例1と同様にして共重合体(III)を得た。共重合体(III)の重量平均分子量(Mw)は43700、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.28であった。ICP元素分析および13C−NMR測定の結果から見積もった共重合体におけるm/(m+n)の値は0.050であった。また、共重合体(III)において、x/nの値は、0.50であり、y/nの値は、0.50であった。
イリジウム錯体(C6)の替わりにイリジウム錯体(C7)を用いた他は、実施例3と同様にして共重合体(IV)を得た。共重合体(IV)の重量平均分子量(Mw)は48000、分子量分布指数(Mw/Mn)は2.36であった。ICP元素分析および13C−NMR測定の結果から見積もった共重合体におけるm/(m+n)の値は0.045であった。また、共重合体(I)において、x/nの値は、0.47であり、y/nの値は、0.53であった。
ITO付き基板(ニッポ電機(株)製)を用いた。これは、25mm角のガラス基板の一方の面に、幅4mmのITO(酸化インジウム錫)電極(陽極)が、ストライプ状に2本形成された基板であった。
最大発光外部量子効率は6.3%、最高輝度は18000cd/m2であった。また初
期輝度100cd/m2で電流値を一定にして通電して連続発光し、強制劣化させた際、
輝度が半減するまで、2800時間であった。
共重合体(I)の替わりに共重合体(II)を用いたほかは、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製し、発光色などの測定を行った。
最大発光外部量子効率は5.8%、最高輝度は8900cd/m2であった。また初期
輝度100cd/m2で電流値を一定にして通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝
度が半減するまで、2100時間であった。
共重合体(I)の替わりに共重合体(III)を用いたほかは、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製し、発光色などの測定を行った。
最大発光外部量子効率は6.1%、最高輝度は10000cd/m2であった。また初
期輝度100cd/m2で電流値を一定にして通電して連続発光し、強制劣化させた際、
輝度が半減するまで1900時間であった。
共重合体(I)の替わりに共重合体(IV)を用いたほかは、実施例5と同様にして、有機EL素子を作製し、発光色などの測定を行った。
最大発光外部量子効率は5.3%、最高輝度は9600cd/m2であった。また初期
輝度100cd/m2で電流値を一定にして通電して連続発光し、強制劣化させた際、輝
度が半減するまで、2000時間であった。
2: 陽極
3: ホール輸送層
4: 発光層
5: 電子輸送層
6: 陰極
Claims (7)
- 下記一般式(3)〜(6)のいずれかで表されるイリジウム錯体から導かれる構造単位を含む重合体からなることを特徴とする高分子発光材料。
Lは、下記一般式(7)または(8)で表わされる、1価アニオンの2座配位子を表す。)
- 前記重合体が、さらに、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種の重合性化合物から導かれる構造単位を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の高分子発光材料。
- 陽極と陰極とに挟まれた1層または2層以上の有機高分子層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機高分子層の少なくとも1層に、請求項1〜4のいずれかに記載の高分子発光材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた画像表示装置。
- 請求項5に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた面発光光源。
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