WO2006008976A1 - 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents

白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 Download PDF

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Masato Nishizeki
Tomohiro Oshiyama
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Definitions

  • the present invention relates to a white light-emitting organic electoluminescence element, a display device, and an illumination device.
  • ELD electroluminescence display
  • examples of ELD components include inorganic electoluminescence devices and organic electroluminescence devices (hereinafter referred to as organic EL devices).
  • Inorganic electoric luminescence elements have been used as planar light sources, but an AC high voltage is required to drive the light emitting elements.
  • An organic EL device has a structure in which a light-emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode, and injects electrons and holes into the light-emitting layer and recombines them to generate excitons.
  • organic EL elements for practical use in the future, it is desired to develop organic EL elements that emit light efficiently and with high luminance with lower power consumption.
  • an element having an organic light emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and a small amount of phosphor is doped therein for example, JP-A 63-264692
  • 8-hydroxy Devices having an organic light emitting layer in which a quinoline aluminum complex is a host compound and doped with a quinacridone dye are known (for example, JP-A-3-255190).
  • the upper limit of the internal quantum efficiency is 100%. Therefore, in principle, the luminous efficiency is doubled compared to the case of the excited singlet, and almost the same performance as a cold cathode tube is obtained. It is also attracting attention as a lighting application.
  • Metal complexes are commonly referred to as orthometalated iridium complexes. ).
  • the light emission luminance and light emission efficiency of the light emitting device are greatly improved compared to the conventional device because the emitted light is derived from phosphorescence.
  • the optical lifetime was lower than that of the conventional device.
  • phosphorescent high-efficiency light-emitting materials are capable of sufficiently achieving practical performance because it is difficult to shorten the emission wavelength and improve the light-emission lifetime of the device.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-332291
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-332292
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2002-338588
  • Patent Document 4 JP 2002-226495 A
  • Patent Document 5 Japanese Patent Laid-Open No. 2002-234894
  • Patent Document 6 Pamphlet of International Publication No. 02Z15645
  • Patent Document 7 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2003-123982
  • Patent Document 10 Pamphlet of International Publication No. 04Z016711
  • Non-Patent Document 1 Inorganic Chemistry, No. 41, No. 12, pp. 3055-3066 (2002)
  • Non-Patent Document 2 Aplied Physics Letters, 79, 2082 (2001)
  • Non-patent Document 3 Aplied Physics Letters, 83, 3818 (2003)
  • Non-Patent Document 4 New Journal of Chemistry, 26 ⁇ , page 1171 (2002) Disclosure of invention
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element exhibiting high light emission luminance and high light emission efficiency and excellent in CIE chromaticity of white light emission, and a display device and an illumination device using the element.
  • One of the aspects of the present invention for achieving the above object is a white light emitting organic electoluminescence device containing at least two kinds of phosphorescent compounds between two electrodes.
  • At least one of the phosphorescent compounds is a green light-emitting orthometal complex, and the green light-emitting orthometal complex has a spectral component ratio of 60% or more in the emission spectrum distribution in the region of 400 nm to 800 nm. It exists in the white light emission organic-elect mouth luminescence element characterized by being.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of a display device provided with a white light-emitting organic EL element.
  • FIG. 2 is a schematic diagram of display unit A.
  • FIG. 3 is an equivalent circuit diagram of a drive circuit constituting a pixel.
  • FIG. 4 is a schematic diagram of a passive matrix display device.
  • FIG. 5 is a schematic diagram of a sealing structure of a white light-emitting organic EL element 1.
  • FIG. 6 is a schematic view of a lighting device including a white light-emitting organic EL element.
  • At least one of the phosphorescent compounds is a green light-emitting orthometal complex, and the green light-emitting orthometal complex has a spectral component ratio of 60% or more in the emission spectrum distribution in the region of 400 nm to 800 nm.
  • a white light-emitting organic electroluminescence device characterized by having a white light emission.
  • the blue light-emitting orthometal complex contains at least one of the phosphorescent light-emitting compounds, and the maximum wavelength of the shortest light emission of the blue light-emitting orthometal complex is 455 nm or less.
  • the white light-emitting organic electoluminescence device according to (1) characterized in that it is characterized in that
  • the blue light-emitting orthometal complex is at least one partial structure represented by the following general formulas (1) to (6) or a partial structure represented by the general formulas (1) to (6)
  • Z11 represents an atomic group necessary for forming an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • R 1, R 2 and R 3 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • M is the periodic table of elements
  • Z21 represents an atomic group necessary for forming an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • R 1, R 2 and R 3 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • M is the periodic table of elements
  • Z31 represents an atomic group necessary for forming an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • X 1, X 2, and X 3 are each a carbon atom, —C (R) —, a nitrogen atom, or —N (R)
  • M represents a group 8 to group 10 metal in the periodic table. Bond between C and N, N and X
  • Z41 represents an atomic group necessary to form an aromatic heterocyclic ring.
  • X small number of X
  • At least one is a nitrogen atom or N (R) (where R represents a hydrogen atom or a substituent).
  • M represents a group 8 to group 10 metal in the periodic table.
  • M represents a group 8 to group 10 metal in the periodic table.
  • the bond between C and the bond represents a single bond or a double bond.
  • R 51 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z61 represents an atomic group necessary to form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • X 1, X 2, and X 3 are each a carbon atom, —C (R) —, a nitrogen atom, or —N (R)
  • 61 represents a metal of Group 8 to Group 10 in the periodic table.
  • Ra represents a substituent
  • Xa represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • Y L Y represents a bidentate ligand
  • Y and Y are each independently an oxygen atom or nitrogen atom.
  • the blue light-emitting ortho metal complex is a metal complex having a partial structure represented by the following general formula (8) or (9): (2) or (3) White light emitting organic electoluminescence element.
  • General formula (8) is a metal complex having a partial structure represented by the following general formula (8) or (9): (2) or (3) White light emitting organic electoluminescence element.
  • A, B and C represent a hydrogen atom or a substituent, and at least two of them represent Xa— (R a) (Ra represents a substituent.
  • Xa represents an oxygen atom, a sulfur atom or Represents a nitrogen atom, na is na
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • M is group 8 or group 9 in the periodic table or
  • Rb, Rc, and Rd represent a substituent, and Xb, Xc, and Xd represent an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom.
  • nb, nc, and nd represent 1 or 2.
  • R, R, R, R, R are hydrogen atoms or
  • M is the group 8, 9 or 10 element in the periodic table.
  • the blue light-emitting orthometal complex is a metal complex having a ligand represented by the following general formula (10), or a metal having a partial structure represented by the following general formula (11) or (12)
  • the white light-emitting organic elect described in (2) or (3) above, wherein the complex is a metal complex having a tautomer of each of the partial structures represented by the general formula (11) or (12) Ronoreminence element n
  • X, X, X and X each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, and C and C are carbon atoms.
  • 1 2 3 4 1 2 Represents an elementary atom, Z1 together with C, X and X, Z2 together with C, X and X, each aromatic carbonized
  • a group of atoms necessary for forming a hydrogen ring or an aromatic heterocycle is represented.
  • A is a nitrogen atom
  • C, C, C, C, and C each represent a carbon atom, and Z3 is aromatic together with C, C, and C.
  • Z4 represents a group of atoms necessary to form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring
  • A is a nitrogen atom
  • R 7 2 represents a boron atom
  • R represents a substituent
  • M represents a group 8 to group in the periodic table of elements.
  • A represents a nitrogen atom or a boron atom
  • R represents a substituent
  • R and R represent a substituent
  • nl and n2 each represents an integer of 0 to 3.
  • M is group 8 to group in the periodic table
  • the blue light-emitting orthometal complex is a metal complex having a ligand represented by the following general formula (13), a metal complex having a partial structure represented by the following general formula (14), A metal complex having a partial structure represented by the formula (15) or a tautomer thereof as a partial structure, a metal complex having a ligand represented by the following general formula (16), and a general formula (17)
  • the white light-emitting organic element according to the above (2) or (3) which is a metal complex having a partial structure represented by the following formula or a metal complex having a partial structure represented by the following general formula (18): Tatroluminescence element.
  • X 1, X 2, X 3 and X 4 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom
  • C 1 and C 2 each represent a carbon atom
  • Z 1 represents C 1, X 1 , X3, and Z2, together with C2, X2, and X4, each represents an atomic group necessary for forming an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • a 1 represents a carbon atom or a key atom
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • C 3, C 4, C 5, C 6 and C 7 represent a carbon atom, and Z 3 together with C 5, C 3 and C 7 is an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • Z4 represents a group of atoms necessary to form a ring, and C4, C4,
  • a group of atoms necessary for forming an aromatic heterocycle with N is represented, A 2 represents a carbon atom or a carbon atom, and R 3 and R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • M 11 represents an element of Groups 8 to 10 in the periodic table.
  • the bond between C 5 and 3; the bond between C 3 and 7; the bond between C 6 and 4; and the bond between C 4 and N each represents a single bond or a double bond. . ]
  • A represents a carbon atom or a key atom
  • R R each independently represents a hydrogen atom
  • nl n2 is independently 0
  • M represents an element of Group 8 to Group 10 in the periodic table.
  • X XX represents each independently a carbon atom or a nitrogen atom
  • C C represents
  • A represents a carbon atom or a key atom.
  • Z10 represents an aromatic heterocycle together with C, C, and N
  • A represents a carbon atom or a key atom.
  • M is
  • Z13 is together with C 1 and C 2
  • Z 14 is together with C 1 and C 2 and is an aromatic hydrocarbon ring, respectively.
  • R 6 represents a carbon atom or a carbon atom.
  • R and R each independently represent a substituent.
  • n3 and n4 are each independently 0 to 3
  • M represents an element of Group 8 to Group 10 in the periodic table.
  • the bond between 22 23 24 and the bond between C and J represent a single bond or a double bond, respectively.
  • R and R each represents a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R and R
  • nl represents an integer of 1 or 2
  • L1 represents a bidentate ligand
  • pl and ql each represents an integer of 0 to 4.
  • R and R each represent a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R and R
  • n2 is an integer of 1 or 2, and when n2 is 1, L2 represents a bidentate ligand.
  • p2 and q2 each represents an integer of 0 to 4.
  • R and R each represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Z is an aromatic hydrocarbon ring or
  • n3 is an integer of 1 or 2, and when n3 is 1, L3 represents a bidentate ligand.
  • p3 represents an integer from 0 to 3
  • q3 represents an integer from 0 to 4.
  • R and R each represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R are each a hydrogen atom
  • n4 is an integer of 1 or 2, and when n4 is 1, L4 represents a bidentate ligand.
  • p4 represents an integer of 0 to 3
  • q4 represents an integer of 0 to 4.
  • R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Z is an aromatic hydrocarbon ring or
  • n5 is an integer of 1 or 2, and when n5 is 1, L5 represents a bidentate ligand.
  • p5 represents an integer from 0 to 4, and q5 represents an integer from 0 to 3.
  • R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R to R are each a hydrogen atom
  • n6 is an integer of 1 or 2
  • L6 represents a bidentate ligand
  • ⁇ 6 ⁇ is an integer from 0 to 3
  • ⁇ 7 ⁇ is an integer from 0 to 4.
  • R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Z is aromatic with nitrogen atom
  • n7 is an integer of 1 or 2
  • L7 represents a bidentate ligand
  • p8 represents an integer from 0 to 3
  • q6 represents an integer from 0 to 4.
  • R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Z is aromatic with nitrogen atom
  • n8 is an integer of 1 or 2
  • L8 represents a bidentate ligand
  • p9 represents an integer of 0 to 3
  • q7 represents an integer of 0 to 4.
  • R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a substituent. At least one of R and R is
  • L0 represents a divalent linking group.
  • X and X are carbon atom, nitrogen atom,
  • n9 is an integer of 1 or 2
  • L9 represents a bidentate ligand.
  • plO and q8 each represents an integer of 0 to 4.
  • the blue light-emitting orthometal complex includes at least one partial structure selected from the group consisting of the following general formulas (28) to (32) or a tautomer of the partial structure:
  • General formula (28) "
  • C represents a carbon atom
  • N represents a nitrogen atom
  • Z represents a carbon atom and a nitrogen atom.
  • C represents a carbon atom
  • N represents a nitrogen atom
  • Z and Z represent carbon atoms, respectively.
  • C represents a carbon atom
  • N represents a nitrogen atom
  • Z represents a carbon atom and a nitrogen atom.
  • Z represents the atomic group necessary to form an aromatic heterocycle
  • M represents a metal
  • C represents a carbon atom
  • ⁇ represents a nitrogen atom
  • ⁇ represents a carbon atom and a nitrogen atom.
  • R, R, R, R, R, R, R are each a hydrogen atom or a force representing a substituent R, R
  • At least one of R, R and R is an electron donating group.
  • Ra and Rb each represents a substituent.
  • R R R R R R R represents a force R representing a hydrogen atom or a substituent, respectively.
  • R 1 is an electron withdrawing group.
  • Rc and Rd represent a substituent.
  • ⁇ represents an aromatic heterocyclic ring which may have a substituent, and ⁇ ⁇ each has a substituent.
  • 1 2 represents an aromatic heterocycle or aromatic hydrocarbon ring that may be substituted, and ⁇ represents a divalent linking group.
  • the repulsive force of the compound represented by the general formula (33) is a six-membered ring
  • the white light emitting organic electoluminescence device according to (13).
  • the repulsive force of the compound represented by the general formula (33) is a six-membered ring
  • the white light emitting organic electoluminescence device according to any one of (13) to (15)
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the compound power represented by the general formula (33) is represented by the following general formula (33-8), The white light-emitting organic material according to any one of the above (13) and (17) Electroluminescence element.
  • General formula (33-8) [Wherein, each RR independently represents a hydrogen atom or a substituent. ]
  • R 1 to R 4 represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the compound represented by the general formula (33) has at least one group represented by V or deviation of the following general formulas (34-1) to (34-10):
  • R to R each independently represent a hydrogen atom or a substituent And the substituents may be the same or different.
  • R 1 to R 4 each independently represents a small amount of the force R 1 to R 4 representing a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one represents at least one group selected from the basic forces represented by the general formulas (34-1) to (34-10). ]
  • R 1 to R 5 each independently represents a small amount of the force R 1 to R 3 representing a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one represents at least one group selected from the basic forces represented by the general formulas (34-1) to (34-10). ]
  • R 622 people N people [In the formula, R 1 to R 4 each independently represents a small amount of the force R 1 to R 4 representing a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one represents at least one group selected from the basic forces represented by the general formulas (34-1) to (34-10). ]
  • R 1 to R 5 each independently represents a small amount of the force R 1 to R 3 representing a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one represents the basic force represented by the general formulas (34-1) to (34-10) and represents at least one group selected. ]
  • R to R each independently represents a small amount of the force R to R representing a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one represents a basic force selected from the general formulas (34-1) to (34-10) and represents at least one group.
  • na represents an integer from 0 to 5
  • nb represents an integer from 1 to 6, but na and nb The sum is six.
  • R 1 to R 4 each independently represents a small amount of the force R 1 to R 3 representing a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one represents at least one group selected from the basic forces represented by the general formulas (34-1) to (34-10). ]
  • R 1 to R 4 each independently represents a small amount of the force R 1 to R 4 representing a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one represents at least one group selected from the basic forces represented by the general formulas (34-1) to (34-10). ] (36)
  • R 1 to R 5 are each independently a force representing a hydrogen atom or a substituent L is a divalent linkage.
  • R 691 700 1 represents a bond.
  • At least one of R to R is represented by the general formulas (34-1) to (34-10).
  • R and R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m are 1-2 respectively
  • R and R each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m are 1-2 respectively
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m are 1-2 respectively
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m are 1-2 respectively
  • R and R each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • n and m are 1-2 respectively
  • Z, Z, Z, and Z are each a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom.
  • o and p each represent an integer of 1 to 3
  • Ar and Ar each represent an arylene group or a divalent group.
  • Z and Z are 6-membered aromatics each containing at least one nitrogen atom
  • o and p each represent an integer of 1 to 3
  • Ar and Ar each represent a divalent arylene group or
  • Z, Z, Z, and Z each contain at least one nitrogen atom.
  • a display device comprising the white light-emitting organic electroluminescent element according to any one of (1) to (44).
  • An illuminating device comprising the organic electroluminescent element according to any one of (1) to (44)!
  • the structure defined in any one of the above (1) to (7) exhibits high light emission luminance and high light emission efficiency, and exhibits white light emission CIE color. We were able to obtain organic EL elements with high purity. In addition, a display device and a lighting device using the element could be provided together.
  • the green light emitting property, the red light emitting property, and the blue light emitting ortho metal complex according to the present invention are each a phosphorescent light emitting compound, and the content layer of each ortho metal complex includes although it is preferably used for the light emitting layer and the Z or hole blocking layer, it is preferably used for the misaligned layer of the organic EL device. When it is contained in the light emitting layer, the light emitting dopant in the light emitting layer is used.
  • the organic EL device of the present invention can be given effects such as improvement of light emission luminance and light emission efficiency, and improvement of CIE color purity of white light emission.
  • the green light-emitting orthometal complex according to the present invention is a phosphorescent light-emitting compound and occupies the white light emission spectrum distribution of the organic EL device of the present invention in the region of 400 nm to 800 nm.
  • the spectral component ratio of the green light-emitting orthometal complex is 60% or more, preferably 70% or more, and more preferably in the range of 70% to 85%.
  • the green light-emitting orthometal complex according to the present invention has an emission maximum wavelength of 500 ⁇ ! It is an ortho metal complex having a transition metal as a central metal in the range of ⁇ 570 nm, and 70% or more of the energy distribution of the emission spectrum is preferably in the range of 500 nm to 570 nm.
  • X, Y, X and Y each represent an oxygen atom or a nitrogen atom, and X and ⁇ together with ⁇
  • X and ⁇ together with ⁇ form a bidentate ligand.
  • m and n represent 0 or 1.
  • Preferable ligands that X and Y form with Z include 13-diketones and salicylic acid derivatives.
  • the ligands that X and Y form with Z include 13-diketones, salicyl
  • Acid derivatives or picolinic acid derivatives are preferred.
  • R, R, R, and R represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Kill group eg, methyl group, ethyl group, isopropyl group, hydroxyethyl group, methoxymethyl group, trifluoromethyl group, t-butyl group, pentyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, etc.
  • cycloalkyl Groups for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.
  • aralkyl groups for example, benzyl group, 2-phenethyl group, etc.
  • aromatic hydrocarbon groups for example, phenyl group, p-chlorophenol group, Mesityl group, tolyl group, xylyl group, biphenyl-tolyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.
  • aromatic heterocyclic group for example, furyl group, enyl group, pyridyl group, pyridazyl group, pyrimidinyl
  • preferred substituents include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a halogen atom.
  • the red light-emitting orthometal complex according to the present invention has a light emission maximum wavelength of 570 ⁇ ! It is an ortho metal complex having a transition metal as a central metal in the range of ⁇ 650 ⁇ m, and the maximum wavelength of light emission is preferably 590 nm or more. Further, it is preferable that 70% or more of the energy distribution of the emission spectrum is in the range of 580 nm or more.
  • Specific examples of the red light-emitting orthometal complex relating to the white light-emitting organic EL device of the present invention include the following compounds.
  • the green light-emitting ortho metal complex and the red light-emitting ortho metal complex according to the present invention As a specific example, a conventionally known compound can be used, for example: Am. Chem. Soc. 123-4304 to 4312 (2001), I straight hole Chemistry, 40-1704 (2 001) JP 2003-272861, JP 2004-111193, Japanese Patent Application 2003-15 0762, Japanese Patent Application 2003-150763, JP 2001-247859, 2001-181616, 2001-181617 No. 2002-175884, No. 2002-3322 91, No. 2002-363552, No. 2002-332291, No. 2002-33 8588, International Publication No. 00Z70655 Pamphlet K JP 2002-203678 Publication No.
  • the blue light-emitting orthometal complex according to the present invention has a light emission maximum wavelength of 400 ⁇ ! It is an ortho metal complex having a transition metal as a central metal in a range of ⁇ 500 ⁇ m, and its shortest emission maximum wavelength is preferably 455 nm or less.
  • any one of the above (4) to (10) or the complex classified into the seven types of embodiments described in item 1 is preferably used.
  • the seven embodiments are classified into (a) to (h), and each of the seven embodiments is specifically described.
  • a light emitting layer And Z or hole blocking layer is preferred, and when it is contained in the light emitting layer, the use of V as the light emitting dopant in the light emitting layer increases the efficiency of the external extraction quantum efficiency of the organic EL device of the present invention ( High brightness) and long emission life can be achieved.
  • Examples of the hydrogen ring include a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an azulene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a taricene ring, a naphthacene ring, a triphenylene ring, an o-thenophenol ring, and an m-terphee ring.
  • a benzene ring is preferably used. Further, the aromatic hydrocarbon ring has substituents represented by R 1, R 2 and R 3 in the general formula (1) described later.
  • the ring examples include a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzimidazole ring, an oxadiazole ring, a triazole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a thiazole ring, an indole ring, and a benzimidazole.
  • At least one of the carbon atoms of the hydrocarbon ring constituting the ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, force rubazole ring, carboline ring, carboline ring is further substituted with a nitrogen atom. And the like.
  • a pyridine ring is preferable.
  • the aromatic heterocyclic ring may have a substituent represented by R 1, R 2, or R 3 in the general formula (1) described later.
  • each of R 1, R 2 and R 3 is represented by
  • substituents examples include alkyl groups (for example, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a hydroxyethyl group, a methoxymethyl group, a trifluoromethyl group, a t-butyl group), a cycloalkyl group (for example, , Cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), aralkyl group (eg, benzyl group, 2-phenethyl group, etc.), aromatic hydrocarbon group (for example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, Tolyl group, xylyl group, biphthyl group, naphthyl group
  • alkyl groups for example, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a hydroxyethyl group, a methoxymethyl group, a trifluoromethyl group, a t-
  • aromatic heterocyclic group for example, furyl group, chael group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyraduryl group, triazinyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, Quinazolinyl group, carbazolyl group, carbolinyl group, diazacarbazolyl group (Diazacarbazolyl group is a carboliyl group In which any one of the carbon atoms constituting the ring is substituted with a nitrogen atom.
  • alkoxyl group eg, ethoxy group, isopropoxy group, butoxy group, etc.
  • aryloxy group eg, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.
  • cyano group hydroxyl group, alkenyl group ( For example, a vinyl group etc.), a styryl group, a halogen atom (for example, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a fluorine atom etc.) etc. are mentioned. These groups may be further substituted.
  • At least one of the groups represented by R 1, R 2 and R 3 is the above
  • It is preferably an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • M is defined in the periodic table of elements.
  • platinum (Pt) and iridium (Ir) are preferably used among the forces representing Group 8 to Group 10 metals (which may be metal atoms or ions).
  • metal complex having the partial structure of the general formula (1) or an alternate isomer of the general formula (1), M
  • 11 may be a metal or a gion.
  • a coordination bond is formed with the core metal (which can be a metal or an ion! / ⁇ ) (also complexed) to form a metal complex.
  • the hydrogen ring is represented by the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1): z
  • the ring is an aromatic group represented by Z in the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1).
  • each of R 1, R 2 and R 3 is represented by
  • the metal of group 8 to group 10 (which may be an ion) in the table is represented by general formula (1) or general formula (1)
  • general formula (1) In the tautomers of the group 8 to 10 in the periodic table of elements represented by M
  • the hydrogen ring is represented by the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1): z
  • the ring is an aromatic group represented by Z in the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1).
  • R in N (R) is represented by the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1).
  • Group 8 to Group 10 metals in the table (may be ions) are represented by M in Group (8) to Group 10 of the Periodic Table of Elements in General Formula (1) or the tautomer of Formula (1).
  • the ring is represented by the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1):
  • the general formula (4) or a tautomer of the general formula (4) is represented by X and X respectively.
  • R in N (R 1) — is represented by the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1).
  • Group 8 to Group 10 metals in the table (may be ions) are represented by M in Group (8) to Group 10 of the Periodic Table of Elements in General Formula (1) or the tautomer of Formula (1).
  • the hydrogen ring is represented by the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1): z
  • the ring is an aromatic group represented by Z in the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1).
  • the substituent is R 1, R 2, R 3 in the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1).
  • Group 8 to Group 10 metals in the table (may be ions) are represented by M in Group (8) to Group 10 of the Periodic Table of Elements in General Formula (1) or the tautomer of Formula (1).
  • the hydrogen ring is represented by the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1): z
  • the ring is represented by the general formula (1) or a tautomer of the general formula (1):
  • Group 8 to Group 10 metals in the table (may be ions) are represented by M in Group (8) to Group 10 of the Periodic Table of Elements in General Formula (1) or the tautomer of Formula (1).
  • R, R, R, R, R, and R are hydrogen atoms or substituted.
  • Ra represents a substituent
  • Xa represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the substituent represented by Ra is not particularly limited, but is an alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert butyl group, etc.), a cycloalkyl.
  • Groups eg, cyclohexyl, cyclopentyl, cyclopropyl, etc.
  • alkyl groups eg, bur, allyl, 2-butul, etc.
  • alkyl groups eg, ethynyl, propylene, etc.
  • -Aryl group etc.
  • aryl groups eg phenyl group, 2-naphthyl group, 2-pyridyl group, 2 chayl group, 3 furyl group, etc.
  • heterocyclic groups N-morpholyl group, 2-tetrahydrofuryl group, etc.) Etc.
  • Ra is preferably an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Ra-Xa is preferably an alkoxy group or an alkylthio group.
  • the substituents represented by R to R include an alkyl group (for example, a methyl group, an iso
  • cycloalkyl group eg, cyclohexyl group, cyclopentyl group, cyclopropyl group, etc.
  • alkenyl group eg, bur group, allyl group, 2-butenyl group, etc.
  • Alkyl group for example, etulyl group, propynyl group, etc.
  • aryl group for example, phenyl group, 2 naphthyl group, 9 phenanthryl group, 2 pyridyl group, mesityl group, carbazolyl group, fluoro group, 2 chain group) Group, 3 furyl group, etc.
  • heterocyclic group N morpholyl group, 2-tetrahydrofuran group, etc.
  • amino group, alkylamino group eg, dimethylamino group, diphenylamino group, etc.
  • halogen atom eg, Fluorine atom, chlorine atom, bromine
  • Y L Y represents a bidentate ligand
  • Y and Y are each independently
  • 1 1 represents an atomic group necessary to form a ligand of 1 2.
  • the at least one substituent preferably introduced together with the alkoxy group, the alkylthio group, or the like at the 3p to 6p position in the structure and not bonded to each other to form a ring is represented by the general formula. (7) are each represented by R, R, R, R, R,
  • the electron-donating substituent is most preferably an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylamino group.
  • these substituents are preferably a halogen atom, particularly a fluorine atom.
  • the fluorine atom Since the fluorine atom has a ⁇ -donor property, it may work as an electron donor, which is preferable because of its effect.
  • A, B, and C are forces represented by a hydrogen atom or a substituent, and at least two of them are represented by the general formula (2) and may be different from each other.
  • the substituent represented by A, B, or C is not particularly limited, but is preferably an alkyl group (for example, a methyl group, an isopropyl group, a tert butyl group, etc.), a cycloalkyl group (for example, a cyclohexyl group, Cyclopentyl group, cyclopropyl group, etc.), alkenyl group (eg, buyl group, aryl group, 2-butenyl group, etc.), alkyl group (eg, ethul group, propynyl group, etc.), aryl group (eg, Phenyl group, 2 naphthyl group, 9 phenanthryl group, 2 pyridyl group, 2—chel group, 3-furyl group, me
  • alkyl group for example
  • an amino group particularly preferred are an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, and an aryl group. Most preferred are an amino group, an alkoxy group, and an alkylthio group.
  • R, R, R, and R represent a hydrogen atom or a substituent.
  • M is an element of Group 8, 9 or 10 in the periodic table.
  • the element of Group 8, 9 or 10 is preferably ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium or platinum, and most preferably iridium or platinum.
  • Ra represents a substituent.
  • the substituent represented by Ra has the same meaning as described for the substituent represented by A, B or C. Of these, an alkyl group is particularly preferred.
  • Xa represents an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • na represents 1 or 2.
  • the general formula (2) when two of A, B and C are represented by the general formula (2), the general formula (2) is most preferably substituted at the 4th and 6p positions. In this case, the general formula (2) is preferably substituted at the 4th and 4p positions.
  • the metal complex represented by the general formula (9) according to the present invention will be described.
  • Rb, Rc and Rd represent substituents, and the substituents represented by Rb, Rc and Rd include A and B in the general formula (8). , Are the same as those described as the substituent represented by C.
  • the substituent for Rb, Rc and Rd is preferably an alkyl group.
  • Xb, Xc and Xd represent an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom.
  • Xb, Xc, and Xd atoms includes (l) Xd is a nitrogen atom, Xb and Xc are oxygen atoms, (2) Xd is a sulfur atom, Xb and Xc are oxygen atoms, or (3) Xb, Xc and Xd are preferably oxygen atoms.
  • nb, nc, and nd represent 1 or 2.
  • R, R, R, R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • M is an element of Group 8, 9 or 10 in the periodic table.
  • the element of Group 8, 9 or 10 is preferably ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium or platinum, and most preferably iridium or platinum.
  • Z is formed together with C, X and X, and Z is formed together with C, X and X.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a benzene ring, a biphenyl ring, a naphthalene ring, an azulene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a pyrene ring, a talycene ring, a naphthacene ring, a triphenylene ring, and o-thenoolefin.
  • Ring m-thenole fenore ring, p-thenole fenenore ring, acenaphthene ring, coronene ring, fluorene ring, fluoranthrene ring, naphthacene ring, pentacene ring, perylene ring, pentaphen ring, picene ring, pyrene ring , Pyranthrene ring, anthraanthrene ring and the like.
  • a benzene ring is preferably used.
  • the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent represented by R in the general formula (10) described later.
  • R substituent represented by R in the general formula (10) described later.
  • Z is formed together with C, X, and X, and Z is formed together with C, X, and X.
  • aromatic heterocycle examples include, for example, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, and a pyridazine ring.
  • Triazole ring imidazole ring, pyrazole ring, thiazole ring, indole ring, benzimidazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, quinoxaline ring, quinazoline ring, phthalazine ring, force rubazole ring, carboline ring, carboline ring And a ring in which at least one of the carbon atoms of the hydrocarbon ring constituting is further substituted with a nitrogen atom.
  • a pyridine ring is preferable.
  • the aromatic heterocycle may have a substituent represented by R in the general formula (10) described later.
  • examples of the substituent represented by R include an alkyl group (for example,
  • At least one of the groups represented by R is the aromatic carbon described above.
  • It is preferably a hydride group or an aromatic heterocyclic group.
  • a coordination complex is formed between the ligand represented by the general formula (10) and the central metal (which may be a metal or an ion) (both complex formation!) To form a metal complex.
  • the central metal which may be a metal or an ion
  • the coordination bond is formed between the ligand and the central metal (described later).
  • a coordination bond or a covalent bond is formed at 4.
  • a metal complex having the general formula (11) or a tautomer thereof as a partial structure according to the present invention will be described.
  • Z is synonymous with the aromatic hydrocarbon ring formed with C, X, and X.
  • Z is synonymous with the aromatic heterocyclic ring formed together with C, X and X.
  • platinum (Pt), iridium (Ir) and the like are preferable.
  • M may be used.
  • 11 may be a metal ion.
  • the metal complex having the general formula (12) or a tautomer thereof as a partial structure according to the present invention will be described.
  • platinum (Pt), iridium (Ir) and the like are preferable.
  • M metal may be used.
  • the blue light-emitting orthometal complex has a metal complex having a ligand represented by the following general formula (13) and a partial structure represented by the following general formula (14).
  • a metal complex having a partial structure represented by the formula (17) or a metal complex having a partial structure represented by the following general formula (18) is used as a blue light-emitting ortho metal complex.
  • the metal complex having a ligand represented by the general formula (13) according to the present invention will be described below.
  • a benzene ring is preferably used.
  • the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent represented by R or R in the general formula (13) described later.
  • the aromatic heterocycle formed with Z and C, X, and X includes
  • a pyridine ring is preferable.
  • the aromatic heterocyclic ring may have a substituent represented by R or R in the general formula (13) described later.
  • Kill group for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, hydroxyethyl group, methoxymethyl group, trifluoromethyl group, t-butyl group, etc.
  • cycloalkyl group for example, cyclopentyl group, cyclohexyl group
  • aralkyl group for example, benzyl group, 2-phenethyl group, etc.
  • aromatic hydrocarbon group for example, phenyl group, p-chlorophenyl group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, biphenyl group) , Naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.
  • aromatic heterocyclic group for example, furyl group, chenyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazinyl group, imidazolyl group, pyr
  • At least one of the groups represented by R and R is the fragrance described above.
  • An aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group is preferred.
  • a coordination complex is formed between the ligand represented by the general formula (13) and the central metal (which may be a metal or an ion) (both complex formation!) To form a metal complex.
  • the central metal which may be a metal or an ion
  • a coordination bond or a covalent bond is formed at 4.
  • the metal complex having a partial structure represented by the general formula (14) according to the present invention will be described below.
  • Z is synonymous with the aromatic hydrocarbon ring formed with C, X and X.
  • the aromatic heterocyclic ring may have a substituent represented by R or R in the general formula (13).
  • R and R each independently represents a substituent represented by the general formula (13).
  • M is a group VIII of group 8 to group 10 in the periodic table of elements.
  • M may be a metal or an ion.
  • the metal complex having the general formula (15) or a tautomer thereof as a partial structure according to the present invention will be described.
  • R and R each independently represents a substituent, and R and R each independently
  • the substituent represented by the general formula (13) is a substituent independently represented by R or R.
  • R and R is an aromatic hydrocarbon group or
  • It is preferably an aromatic heterocyclic group.
  • M is the same as group 8-10 elements in the periodic table
  • the metal complex having a ligand represented by the general formula (16) according to the present invention will be described.
  • Z is synonymous with the aromatic hydrocarbon ring formed with C, X and X.
  • Z is synonymous with the aromatic heterocyclic ring formed together with C, X and X.
  • the metal complex having a partial structure represented by the general formula (17) according to the present invention will be described below.
  • Z is synonymous with the aromatic hydrocarbon ring formed with C, X, and X.
  • C and each independently formed aromatic heterocycle is Z in the general formula (13).
  • 21 22 1 is synonymous with the aromatic heterocycle formed with C, X, and X.
  • Element is the general formula (14), where M is the group 8-10 element in the periodic table
  • the metal complex having a partial structure represented by the general formula (18) according to the present invention will be described below.
  • the aromatic hydrocarbon ring is formed by Z in the general formula (13) together with C, X, and X.
  • the aromatic heterocycle is an aromatic formed with Z and C, X, X in the general formula (13).
  • Element is the general formula (14), where M is the group 8-10 element in the periodic table
  • a metal complex having a tautomer as a partial structure a metal complex having a ligand represented by the general formula (16), a metal complex having a partial structure represented by the general formula (17), or a general In equation (18)
  • the platinum complex represented by the general formula (19) according to the present invention will be described.
  • the present invention includes those represented by the tautomeric organism of the general formula (19).
  • examples of the substituents represented by R and R include, for example, alkyl.
  • Groups eg, methyl, ethyl, isopropyl, hydroxyethyl, methoxymethyl, trifluoromethyl, t-butyl, etc.
  • cycloalkyl groups eg, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.
  • Aralkyl groups eg, benzyl group, 2-phenethyl group, etc.
  • aryl groups eg, phenol group, p-chlorophenol group, mesityl group, tolyl group, xylyl group, biphenylyl.
  • aromatic complex ring group for example, furyl group, chenyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazyl group, triadyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group) , Thiazolyl group, quinazolyl group, carbazolyl group, phthalazinyl group, etc.
  • alkoxyl group for example, ethoxy group, isopropoxy group, butto Xyl group, etc.
  • aryloxy group eg, phenoxy group, naphthyloxy group, etc.
  • cyano group hydroxyl group, alkenyl group (eg, bull group), styryl group, halogen atom (eg, chlorine atom, bromine atom) , Iodine atom, fluorine atom, etc.).
  • benzene ring for example, benzene ring, naphthalene ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, tetrazole ring, etc.
  • a benzene ring is preferred.
  • Examples thereof include a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, a benzoimidazole ring, a benzothiazole ring, a benzoxazole ring, a quinazoline ring, and a phthalazine ring.
  • a pyridine ring is preferred.
  • nl is an integer of 1 or 2, and when nl is 1, L1 is bidentate. Represents a child.
  • the bidentate ligand represented by L1 include oxycarboxylic acid, oxyaldehyde and derivatives thereof (for example, salicylaldehyde, oxyacetophenato, etc.), dioxy compounds (for example, biphenolato, etc.), diketones.
  • acetylylacetonate, dibenzoylmethanato, jetinoremalonate, ethylacetoacetate, etc. oxyquinones (for example, pyromeconato, oxynaphthoquinonato, oxyanthraquinonato, etc.), trobolones (E.g., trobonato, hinokitiolato, etc.), N-oxide compounds, aminocarboxylic acids and similar compounds (e.g., glycinato, alaninato, anthra-lato, picolinato), hydroxylamines (e.g., aminophenolato, ethanolaminato, mercaptoate) Tilamine, etc.), oxines (for example, 8 —Oxyquinolinato, etc.), aldimines (eg, salicylaldiminato, etc.), oxioximes (eg, benzoinoximato, salicylaldoxim
  • Ra to Rv are each an alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, hydroxyethyl group, methoxymethyl group, trifluoromethyl).
  • Group, t-butyl group, etc. or a halogenated alkyl group (for example, those in which at least one hydrogen atom of the alkyl group is substituted by a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.).
  • Ara to Arc are aryl groups (for example, a phenyl group, a p-chlorophenol group, a mesityl group, a tolyl group, a xylyl group, a biphenyl group, Naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, etc.) or aromatic heterocyclic group (e.g., furyl group, chenyl group, pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazyl group, triazyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group) Group, quinazolinyl group, carbazolyl group, force benzyl group, diazacarbazolyl group (where diazacarbazolyl group is any carbon atom constituting the carboline ring of the carbolinyl group) One is replaced by
  • R and R are the same as the substituents represented by R and R, respectively.
  • R and R are the same as the substituents represented by R and R, respectively.
  • the aromatic hydrocarbon ring has a substituent represented by R or R in the general formula (19).
  • R and R are the same as the substituents represented by R and R, respectively.
  • R and R are the same as the substituents represented by R and R, respectively.

Abstract

　２つの電極間に発光層を含む１つまたはそれ以上の構成層を有し、該構成層が少なくとも２種のリン光発光性化合物を含有する白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子において、該リン光発光性化合物の少なくとも一つが緑色発光性オルトメタル錯体であり、且つ、４００ｎｍ～８００ｎｍの領域における発光スペクトル分布に占める、該緑色発光性オルトメタル錯体のスペクトル成分比率が６０％以上であることを特徴とする白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

明 細 書
白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 技術分野
[0001] 本発明は白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置に 関する。
背景技術
[0002] 従来、発光型の電子ディスプレイ素子 (電子ディスプレイデバイスとも 、う）として、ェ レクト口ルミネッセンスディスプレイ（以下、 ELDという）がある。 ELDの構成要素として は、無機エレクト口ルミネッセンス素子や有機エレクト口ルミネッセンス素子（以下、有 機 EL素子という）が挙げられる。無機エレクト口ルミネッセンス素子は平面型光源とし て使用されてきたが、発光素子を駆動させるためには交流の高電圧が必要である。 有機 EL素子は、発光する化合物を含有する発光層を陰極と陽極で挟んだ構成を有 し、発光層に電子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子 (エキシトン） を生成させ、このエキシトンが失活する際の光の放出（蛍光 ·燐光)を利用して発光す る素子であり、数 V〜数十 V程度の電圧で発光が可能であり、さらに、 自己発光型で あるために視野角に富み、視認性が高ぐ薄膜型の完全固体素子であるために省ス ペース、携帯性等の観点力 注目されている。
[0003] し力しながら、今後の実用化に向けた有機 EL素子においては、さらに低消費電力 で効率よく高輝度に発光する有機 EL素子の開発が望まれている。
[0004] 特許第 3093796号明細書では、スチルベン誘導体、ジスチリルァリーレン誘導体 またはトリススチリルァリーレン誘導体に、微量の蛍光体をドープし、発光輝度の向上 、素子の長寿命化を達成している。
[0005] また、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これに微量の蛍 光体をドープした有機発光層を有する素子 (例えば、特開昭 63— 264692号公報） 、 8—ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体をホストイ匕合物として、これにキナクリドン系 色素をドープした有機発光層を有する素子 (例えば、特開平 3— 255190号公報)等 が知られている。 [0006] 以上のように、励起一重項力 の発光を用いる場合、一重項励起子と三重項励起 子の生成比が 1 : 3であるため発光性励起種の生成確率が 25%であり、光の取り出し 効率が約 20%であるため、外部取り出し量子効率（ r? ext)の限界は 5%とされている
[0007] ところが、プリンストン大より励起三重項力もの燐光発光を用いる有機 EL素子の報 告（M. A. Baldo et al. , nature, 395卷、 151— 154ページ（1998年））力され て以来、室温で燐光を示す材料の研究が活発になってきて 、る。
[0008] 例えば M. A. Baldo et al. , nature, 403卷、 17号、 750— 753ページ（2000 年)、また米国特許第 6, 097, 147号明細書等にも開示されている。
[0009] 励起三重項を使用すると、内部量子効率の上限が 100%となるため、励起一重項 の場合に比べて原理的に発光効率力 倍となり、冷陰極管とほぼ同等の性能が得ら れる可能性があることから照明用途としても注目されている。
[0010] 例えば、 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷， 4304ページ（2
001年)等においては、多くの化合物がイリジウム錯体系等重金属錯体を中心に合 成検討されている。
[0011] また、前述の M. A. Baldo et al. , nature, 403卷， 17号， 750— 753ページ（ 2000年）においては、ドーパントとして、トリス（2—フエ-ルビリジン）イリジウムを用い た検討がされている。
[0012] その他、 M. E. Tompson等は、 The 10th International Workshop on In organic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)【こお ヽて、ド ~~ノヽ ン卜として L Ir (acac) ,例えば、 (ppy) Ir(acac)を、また、 Moon-Jae
2 2
Youn. 0g、 Tetsuo Tsutsui等は、やはり、 The 10th International Works hop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL' 00、浜松)にお いて、ドーパントとして、トリス（2— (p—トリル)ピリジン)イリジウム (Ir (ptpy) ) ,トリス（
3 ベンゾ [h]キノリン)イリジウム (Ir (bzq) )等を用 、た検討を行って 、る（なおこれらの
3
金属錯体は一般にオルトメタル化イリジウム錯体と呼ばれて 、る。 )。
[0013] また、前記、 S. Lamansky et al. , J. Am. Chem. Soc. , 123卷， 4304ぺー ジ（2001年)等にぉ 、ても、各種イリジウム錯体を用いて素子化する試みがされて!/ヽ る。
[0014] また、高い発光効率を得るために、 The 10th International Workshop on Inorganic and Organic Electroluminescence (EL ' 00、浜松)では、 Ikai等 はホール輸送性の化合物を燐光性ィ匕合物のホストとして用いている。また、 M. E. T ompson等は、各種電子輸送性材料を燐光性ィ匕合物のホストとして、これらに新規な イリジウム錯体をドープして用いて!/、る。
[0015] 中心金属をイリジウムの代わりに白金としたオルトメタルイ匕錯体も注目されて 、る。こ の種の錯体に関しては、配位子に特徴を持たせた例が多数知られている（例えば、 特許文献 1〜5及び非特許文献 1参照。 ) 0
[0016] 何れの場合も発光素子とした場合の発光輝度や発光効率は、その発光する光が燐 光に由来することから、従来の素子に比べ大幅に改良されるものである力 素子の発 光寿命については従来の素子よりも低いという問題点があった。このように、りん光性 の高効率の発光材料は、発光波長の短波化と素子の発光寿命の改善が難しく実用 に耐えうる性能を十分に達成できて 、な 、のが現状である。
[0017] また、波長の短波化に関しては、これまでフエニルピリジンにフッ素原子、トリフルォ ロメチル基、シァノ基等の電子吸引基を置換基として導入すること、配位子としてピコ リン酸やビラザボール系の配位子を導入することが知られている（例えば、特許文献 6〜10及び非特許文献 1〜4参照。）が、これらの配位子では発光材料の発光波長 が短波化して青色を達成し、高効率の素子を達成できる一方、素子の発光寿命は大 幅に劣化するため、そのトレードオフの改善が求められていた。
特許文献 1 特開 2002— 332291号公報
特許文献 2 特開 2002— 332292号公報
特許文献 3 特開 2002— 338588号公報
特許文献 4特開 2002— 226495号公報
特許文献 5 特開 2002— 234894号公報
特許文献 6 国際公開第 02Z15645号パンフレット
特許文献 7 特開 2003— 123982号公報
特許文献 8 特開 2002— 117978号公報 特許文献 9：特開 2003 - 146996号公報
特許文献 10：国際公開第 04Z016711号パンフレット
非特許文献 1 : Inorganic Chemistry,第 41卷，第 12号， 3055〜3066ページ（2 002年）
非特許文献 2 :Aplied Physics Letters,第 79卷， 2082ページ（2001年） 非特許文献 3 :Aplied Physics Letters,第 83卷， 3818ページ（2003年） 非特許文献 4:New Journal of Chemistry,第 26卷， 1171ページ（2002年） 発明の開示
[0018] 本発明の目的は、高発光輝度、高発光効率を示し、且つ、白色発光の CIE色度に 優れた有機 EL素子、前記素子を用いた表示装置及び照明装置を提供することであ る。
[0019] 上記目的を達成するための本発明の態様の一つは、 2つの電極間に少なくとも 2種 のリン光発光性ィ匕合物を含有する白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子におい て、
該リン光発光性化合物の少なくとも一つが緑色発光性オルトメタル錯体であり、且 つ、 400nm〜800nmの領域における発光スペクトル分布に占める、該緑色発光性 オルトメタル錯体のスペクトル成分比率が 60%以上であることを特徴とする白色発光 有機エレクト口ルミネッセンス素子にある。 図面の簡単な説明
[0020] [図 1]白色発光有機 EL素子を備えた表示装置の一例を示した模式図である。
[図 2]表示部 Aの模式図である。
[図 3]画素を構成する駆動回路の等価回路図である。
[図 4]パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。
[図 5]白色発光有機 EL素子 1の封止構造の概略模式図である。
[図 6]白色発光有機 EL素子を具備してなる照明装置の模式図である。
[図 7]緑色スペクトル成分測定用試料 GOLED— 1のスペクトル曲線を示す。
[図 8]緑色スペクトル成分測定用試料 GOLED— 5のスペクトル曲線を示す。
発明を実施するための最良の形態 本発明の上記目的は、下記の構成 1〜46により達成された。
(1) 2つの電極間に発光層を含む 1つまたはそれ以上の構成層を有し、該構成層 が少なくとも 2種のリン光発光性ィ匕合物を含有する白色発光有機エレクト口ルミネッセ ンス素子において、
該リン光発光性化合物の少なくとも一つが緑色発光性オルトメタル錯体であり、且 つ、 400nm〜800nmの領域における発光スペクトル分布に占める、該緑色発光性 オルトメタル錯体のスペクトル成分比率が 60%以上であることを特徴とする白色発光 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
(2) 前記リン光発光性ィ匕合物の少なくとも 1種として、青色発光性オルトメタル錯体 を含み、該青色発光性オルトメタル錯体の最も短波な発光の極大波長が 455nm以 下であることを特徴とする前記（1)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素 子。
(3) 前記リン光発光性ィ匕合物の少なくとも 1種として、赤色発光性オルトメタル錯体 を含有することを特徴とする前記（1)または（2)に記載の白色発光有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
(4) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式 (1)〜(6)で表される部分構 造の少なくとも 1種または該一般式（1)〜（6)で表される部分構造の各々の互変異性 体の少なくとも 1種を部分構造として有することを特徴とする前記 (2)または (3)に記 載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 般式 (1 )
Figure imgf000006_0001
〔式中、 Z11は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 R 、R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 M は、元素周期表
11 12 13 11 における 8族〜 10族の金属を表す。〕 一般式 (2)
Figure imgf000007_0001
〔式中、 Z21は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 R 、R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 M は、元素周期表
21 22 23 21
における 8族〜 10族の金属を表す。〕 一般式 (3>
Figure imgf000007_0002
[0024] 〔式中、 Z31は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 X 、X 、X は、各々炭素原子、— C (R )—、窒素原子または— N (R )
31 32 33 3 3 （ここで、 Rは、水素原子または置換基を表す。）を表す。 C は炭素原子を表す。
3 31
M は、元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。 C と Nとの間の結合、 Nと X
31 31 3 との間の結合、 X と X との間の結合、 X と X との間の結合、 C と X との間の結合
3 32 33 31 32 31 31
は、各々単結合または二重結合を表す。〕 一般式 (4)
Χ4— Λ42
/'' ·\
。43 41
\
,'人 Ν /41
、Ζ41ノ
[0025] 〔式中、 Z41は、芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 X 、 X の少な
41 42 くとも 1つは、窒素原子または N (R ) （ここで、 Rは、水素原子または置換基を表
4 4
す。）を表す。 M は、元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。 C 、C 、C
41 41 42 43 は、各々炭素原子を表す。 M は、元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。
41
C と C との間の結合、 C と X との間の結合、 X と X との間の結合、 X と C との間
41 42 41 42 41 42 41 43 の結合、 C とじ との間の結合は、単結合または二重結合を表す。〕
42 43 一般式 (5)
Figure imgf000008_0001
〔式中、 Z51は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 X 、 R
51は、酸素原子または硫黄原子を表す。 R
51 52は、水素原子または置 換基を表す。 M は、元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。〕 一般式 (6)
Figure imgf000008_0002
〔式中、 Z61は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 X 、X 、X は、各々炭素原子、— C (R )—、窒素原子または— N (R )
61 62 63 6 6
- (ここで、 R
6は、水素原子または置換基を表す。）を表す。 M
61は、元素周期表にお ける 8族〜 10族の金属を表す。〕
(5) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式 (7)で表される白金錯体であ ることを特徴とする前記（2)または（3)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセン ス素子。
Figure imgf000009_0001
[0028] 〔式中、！^、！^、！^、！^、！^、！^、！^は水素原子または置換基を表すが、その少なくと
1 2 3 4 5 6 7
も一つは必ず置換基である。 Raは置換基を表し、 Xaは酸素原子または硫黄原子を 表す。 Y L Yは 2座の配位子を表し、 Y、 Yは各々独立に酸素原子、窒素原
1 1 2 1 2
子、炭素原子または硫黄原子を表し、 Lは Y、 Yと共に 2座の配位子を形成するの
1 1 2
に必要な原子群を表す。〕
(6) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式 (8)または（9)で表される部 分構造を有する金属錯体であることを特徴とする前記 (2)または (3)に記載の白色発 光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (8)
Figure imgf000009_0002
[0029] 〔式中、 A、 B、 Cは水素原子または置換基を表し、その少なくとも二つは、 Xa— (R a) (Raは置換基を表す。 Xaは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。 naは na
1または 2を表す。）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。 R、 R、 R、 R、
1 2 3 4
Rは水素原子または置換基を表す。 Mは元素周期表における第 8族、第 9族または
5 1
第 10族の元素を表す。〕 一般式 (9>
Figure imgf000010_0001
[0030] 〔式中、 Rb、 Rc、 Rdは置換基を表し、 Xb、 Xc、 Xdは酸素原子、硫黄原子または窒 素原子を表す。 nb、 nc、 ndは 1または 2を表す。 R、 R、 R、 R、 R は水素原子また
6 7 8 9 10
は置換基を表す。 Mは元素周期表における第 8族、第 9族または第 10族の元素を
2
表す。〕
(7) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（10)で表される配位子を有 する金属錯体、下記一般式 (11)または（12)で表される部分構造を有する金属錯体 または該一般式（ 11)または（ 12)で表される部分構造の各々の互変異生体を有する 金属錯体であることを特徴とする前記 (2)または（3)に記載の白色発光有機エレクト ロノレミネッセンス素子 n
Figure imgf000010_0002
、、 Z2 - '
[0031] 〔式中、 X、 X、 X、 Xは、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、 C、 Cは炭
1 2 3 4 1 2 素原子を表し、 Z1は、 C、 X、 Xと共に、 Z2は、 C、 X、 Xと共に、各々芳香族炭化
1 1 3 2 2 4
水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 Aは窒素原子ま
1
たはホウ素原子を表し、 Rは置換基を表す。 Cと Xとの間の結合、 Cと Xとの間の結
1 1 1 2 2 合、 Xと Xとの間の結合、 Xと Xとの間の結合は単結合または二重結合を表す。〕 一般
Figure imgf000011_0001
[0032] 〔式中、 C、 C、 C、 C、 Cは、各々炭素原子を表し、 Z3は、 C、 C、 Cと共に芳香
3 4 5 6 7 3 4 5
族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Z4は、 C
6
、 C、 Nと共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 Aは窒素原子ま
7 2 たはホウ素原子を表し、 Rは置換基を表し、 M は、元素周期表における第 8族〜第
2 11
10族の元素を表す。 Cと Cとの間の結合、 Cと Cとの間の結合、 Cと Cとの間の結
3 4 4 5 6 7 合、 Cと Nとの間の結合は単結合または二重結合を表す。〕 一般式 (12)
Figure imgf000011_0002
[0033] 〔式中、 Aは窒素原子またはホウ素原子を表し、 Rは置換基を表し、 R、 Rは置換基
3 3 4 5 を表す。 nl、 n2は、各々 0〜3の整数を表す。 M は元素周期表における第 8族〜第
12
10族の元素を表す。〕
(8) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（13)で表される配位子を有 する金属錯体、下記一般式 (14)で表される部分構造を有する金属錯体、下記一般 式（15)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯 体、下記一般式（16)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式（17)で表さ れる部分構造を有する金属錯体、または下記一般式（18)で表される部分構造を有 する金属錯体であることを特徴とする前記 (2)または (3)に記載の白色発光有機エレ タトロルミネッセンス素子。 一般式 (13)
Figure imgf000012_0001
[0034] 〔式中、 X 1、 X 2、 X 3、 X 4は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、 C 1、 C2は、 各々炭素原子を表し、 Z1は、 C 1、 X1、 X3と共に、 Z2は、 C 2、 X 2、 X 4と共に、各々芳香 族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 A 1は炭素 原子またはケィ素原子を表し、 R 1、 R 2は、各々独立に水素原子または置換基を表す
。 C 1と X1との間の結合、 C 2と X 2との間の結合、 X 1と X 3との間の結合、 X 2と X 4との間の 結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕 一般式 (14)
Figure imgf000012_0002
[0035] 〔式中、 C 3、 C 4、 C 5、 C 6、 C 7は、炭素原子を表し、 Z3は、 C 5、 C 3、 C 7と共に芳香族炭 化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Z4は、 C 6、 C 4、
Nと共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 A 2は炭素原子またはケ ィ素原子を表し、 R 3、 R 4は、各々独立に水素原子または置換基を表す。 M 11は元素 周期表における第 8族〜第 10族の元素を表す。 C 5とじ 3との間の結合、 C 3とじ 7との間 の結合、 C 6とじ 4との間の結合、 C 4と Nとの間の結合は、各々単結合または二重結合 を表す。〕 一般式 (15)
Figure imgf000013_0001
[0036] 〔式中、 Aは炭素原子またはケィ素原子を表し、 R Rは、各々独立に水素原子また
3 5 6
は置換基を表し、 R Rは、各々独立に置換基を表す。 nl n2は、各々独立に 0
7 8
3の整数を表す。 M は、元素周期表における第 8族〜第 10族の元素を表す。〕
12
一般式 (16)
Figure imgf000013_0002
[0037] 〔式中、 X X X Xは、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、 C C は、
3 4 5 6 8 13 各々炭素原子を表し、 Z5は、 C X Xと共に、 Z6は、 C X Xと共に、 Z7は、 C
8 3 5 9 4 6 10 C と共に、 Z8は、 C C と共に、各々独立に芳香族炭化水素環または芳香族複
11 12 13
素環を形成するのに必要な原子群を表す。 Aは炭素原子またはケィ素原子を表す。
4
Xと Xとの間の結合、 Xと Xとの間の結合、 Cと Xとの間の結合、 Cと Xとの間の結
3 5 4 6 8 3 9 4 合、 C とじ との間の結合、 C とじ との間の結合は、各々単結合、または、二重結
10 11 12 13
合を表す。〕 一般式 (17)
Figure imgf000013_0003
[0038] 〔式中、 C 〜C は、各々炭素原子を表し、 Z9は、 C 、C 、C と共に、 Z11は、 C 、
14 22 16 14 18 19
C と共に、 Z12は、 C 、C と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を
20 21 22
形成するのに必要な原子群を表し、 Z10は、 C 、C 、 Nと共に、芳香族複素環を形
17 15
成するのに必要な原子群を表す。 Aは炭素原子またはケィ素原子を表す。 M は、
5 21 元素周期表における第 8族〜第 10族の元素を表す。 C とじ との間の結合、 C とじ
18 14 14 1 との間の結合、 C と C との間の結合、 C と Nとの間の結合、 C と C との間の結合
20
、c とじ との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
Figure imgf000014_0001
[0039] 〔式中、 Z13は、 C 、C と共に、 Z14は、 C 、C と共に、各々芳香族炭化水素環ま
23 24 25 26
たは芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 A
6は炭素原子またはケィ 素原子を表す。 R、 R は各々独立に置換基を表す。 n3、 n4は、各々独立に 0〜3の
9 10
整数を表す。 M は元素周期表における第 8族〜第 10族の元素を表す。 C とじ と
22 23 24 の間の結合、 C とじ との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
25 26
(9) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（19)〜（27)からなる群から 選択される少なくとも 1種の白金錯体であることを特徴とする前記（2)または（3)に記 載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (19)
Figure imgf000015_0001
[0040] 〔式中、 R、 Rは、各々水素原子または置換基を表す。但し、 R、 Rの少なくとも一つ
1 2 1 2
は該置換基である。 X、 X
1 2は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、または、硫黄原 子を表し、 Z、 Zは、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
1 2
要な原子群を表す。 nlは、 1または 2の整数を表し、 nlが 1の時、 L1は二座配位子 を表す。 pl、 qlは、各々 0〜4の整数を表す。〕 一般式 (20)
厂
Figure imgf000015_0002
[0041] 〔式中、 R、 Rは、各々水素原子または置換基を表す。但し、 R、 Rの少なくとも一つ
3 4 3 4 は該置換基である。 n2は、 1または 2の整数であり、 n2が 1の時、 L2は二座配位子を 表す。 p2、 q2は、各々 0〜4の整数を表す。〕 一般式 (21)
Figure imgf000016_0001
〔式中、 R、 Rは、各々水素原子または置換基を表す。 Zは芳香族炭化水素環また
5 6 3
は芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n3は、 1または 2の整数であ り、 n3が 1の時、 L3は、二座配位子を表す。 p3は 0〜3の整数、 q3は 0〜4の整数を 表す。〕
Figure imgf000016_0002
〔式中、 R、 Rは、各々水素原子または置換基を表す。 R〜R は、各々水素原子ま
7 8 9 13
たは置換基を表す。 n4は、 1または 2の整数であり、 n4が 1の時、 L4は二座配位子を 表す。 p4は 0〜3の整数、 q4は 0〜4の整数を表す。〕 一般式 (23)
Figure imgf000017_0001
〔式中、 R 、 R は、各々水素原子または置換基を表す。 Zは芳香族炭化水素環また
14 15 4
は芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n5は、 1または 2の整数であ り、 n5が 1の時、 L5は二座配位子を表す。 p5は 0〜4の整数、 q5は 0〜3の整数を表 す。〕 一般式 (24)
Figure imgf000017_0002
〔式中、 R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 R 〜R は、各々水素原子
16 17 18 22
または置換基を表す。 n6は、 1または 2の整数であり、 n6が 1の時、 L6は二座配位子 を表す。 ρ6ίま 0〜3の整数、 ρ7ίま 0〜4の整数を表す。〕 一般式 (25)
Figure imgf000018_0001
〔式中、 R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 Zは、窒素原子と共に芳香
23 24 5
族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n7は、 1または 2の整数であり、 n7 が 1の時、 L7は二座配位子を表す。 p8は 0〜3の整数、 q6は 0〜4の整数を表す。〕 一般式 (26)
Figure imgf000018_0002
〔式中、 R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 Zは、窒素原子と共に芳香
25 26 6
族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n8は、 1または 2の整数であり、 n8 力 Siの時、 L8は二座配位子を表す。 p9は 0〜3の整数、 q7は 0〜4の整数を表す。〕
-般式 (27)
Figure imgf000019_0001
〔式中、 R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 R 、R の少なくとも一つは
27 28 27 28
該置換基である。 L0は二価の連結基を表す。 X、 Xは、各々炭素原子、窒素原子、
3 4
酸素原子または硫黄原子を表し、 z、 z
7 8は、各々芳香族炭化水素環または芳香族複 素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n9は、 1または 2の整数であり、 n9が 1の 時、 L9は二座配位子を表す。 plO、 q8は、各々 0〜4の整数を表す。〕
(10) 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式 (28)〜（32)からなる群か ら選択される少なくとも 1種の部分構造または該部分構造の互変異生体を含むことを 特徴とする請求項 2または 3に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (28) " -、、
、
C 、、
Μ
、C
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z は炭素原子および窒素原子とともに
11
芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 z
12は炭素原子とともに非芳香 族環を形成するのに必要な原子群を表し、 Mは金属を表す。〕 一般式 (29) , 21 -、、
、
C 、
' 〜C
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z および Z は、それぞれ炭素原子お
21 22
よび窒素原子とともに芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、 Mは金属を表す 。〕
—般式 (30) 3 、、
'、 ノ N
C \
M
-32
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z は炭素原子および窒素原子とともに
31
芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Z
32は炭素原子とともに 5員また は 6員の芳香族複素環を形成するのに必要な炭素原子、窒素原子または酸素原子 により構成される原子群を表し、 Mは金属を表す。〕
Figure imgf000020_0001
〔式中、 Cは炭素原子、 Νは窒素原子を表し、 Ζ は炭素原子および窒素原子とともに
41
環を形成するのに必要な原子群を表し、 ζ は炭素原子とともに環を形成するのに必 要な原子群を表し、 Mは金属を表す。〕 一般式 (32) , 51 '、,、
'、 ノ N
"C^ 、、
| M
へ c, / S2ノ 〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z は炭素原子および窒素原子とともに
51
芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 z
52は炭素原子とともにァズレン 環を形成する原子群を表し、 Mは金属を表す。〕
(11) 下記一般式 (A)または (B)で表される部分構造を有する白金錯体を含有する ことを特徴とする前記（2)または（3)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
—般式 (A)
Figure imgf000021_0001
〔式中、 R、 R、 R、 R、 R、 R、 Rは、各々水素原子または置換基を表す力 R、 R
1 2 3 4 5 6 7 1 ：
、 R、 Rの少なくとも一つは電子供与性基である。 Ra、 Rbは、各々置換基を表す。〕 一般式 (B)
Figure imgf000022_0001
[0055] 〔式中、 R R R R R R R は、各々水素原子または置換基を表す力 R
11 12 13 14 15 16 17
、 R の少なくとも一つは電子吸引性基である。 Rc, Rdは置換基を表す。〕
11 13
(12) 前記青色発光性オルトメタル錯体の最も短波な発光の極大波長が 450nm以 下であることを特徴とする前記（2) （11)のいずれか 1項に記載の白色発光有機ェ レクト口ルミネッセンス素子。
(13) 下記一般式 (33)で表される化合物を前記発光層または該発光層の隣接層 に含むことを特徴とする前記（1) （12)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレ タトロルミネッセンス素子。 一般式 (33)
^101
, ' C 、c
i \ c— -z3- - -c I ,' 2
[0056] 〔式中、 Ζは置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、 Ζは、各々置換基を有
1 2 していてもよい芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、 Ζは 2価の連結基ま
3
たは単なる結合手を表す。 R
101は水素原子または置換基を表す。〕
(14) 前記一般式（33)で表される化合物の Ζ力 6員環であることを特徴とする前
1
記（13)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
(15) 前記一般式（33)で表される化合物の Ζ力 6員環であることを特徴とする前
2
記（13)または（14)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 (16) 前記一般式（33)で表される化合物の Z 1S 結合手であることを特徴とする前
3
記（13)〜（15)のいずれ力 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子
(17) 前記一般式 (33)で表される化合物が、分子量 450以上であることを特徴とす る前記（13)〜（16)のいずれ力 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
(18) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 1)で表されることを 特徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 一般式 (33— 1 )
Figure imgf000023_0001
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
501 507
(19) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 2)で表されることを 特徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 一般式 (33— 2)
Figure imgf000023_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
511 517
(20) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 3)で表されることを 特徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 一般式 (33— 3)
Figure imgf000024_0001
〔式中、 R R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
521 527
(21) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 4)で表されることを 特徴とする前記（13) （17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 一般式 (33— 4)
Figure imgf000024_0002
〔式中、 R R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
531 537
(22) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 5)で表されることを 特徴とする前記（13) （17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 一般式 (33— 5)
Figure imgf000024_0003
〔式中、 R R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
541 548
(23) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 6)で表されることを 特徴とする前記（13) （17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 一般式 (33— 6)
Figure imgf000025_0001
〔式中、 R R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
551 558
(24) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 7)で表されることを 特徴とする前記（13) （17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 一般式 (33 7)
Figure imgf000025_0002
〔式中、 R R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
561 567
(25) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 8)で表されることを 特徴とする前記（13) （17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 一般式 (33 - 8)
Figure imgf000025_0003
〔式中、 R R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
571 577
(26) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 9)で表されることを 特徴とする前記（13) （17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。 [0065] 一般式（33— 9)
Figure imgf000026_0001
[0066] 〔式中、 R 〜R は、水素原子または置換基を表す。〕
581 588
(27) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 10)で表されること を特徴とする前記（13)〜（17)のいずれ力 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。
[0067] 一般式（33— 10)
Figure imgf000026_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に水素原子または置換基を表す。〕
591 598
(28) 前記一般式（33)で表される化合物が、下記一般式（34— 1)〜（34— 10)の V、ずれかで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする前記（13)〜（17)の いずれか 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
一般式 (34— 1)
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000027_0002
Figure imgf000027_0003
Figure imgf000027_0004
Figure imgf000027_0005
R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基 を表し、該置換基は各々同一でもよぐ異なっていてもよい。〕
(29) 前記一般式（33)で表される化合物が下記一般式（35)で表されることをを特 徴とする前記（28)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
-般式 (35)
Figure imgf000028_0001
[0071] 〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
601 606 601 606 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
(30) 前記一般式（33)で表される化合物が下記一般式（36)で表されることをを特 徴とする前記（28)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (36)
Figure imgf000028_0002
[0072] 〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
611 620 611 620 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
(31) 前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (37)で表されることをを特 徴とする請求の前記（28)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (37)
N
R622人 N人 [0073] 〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
621 623 621 623 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
(32) 前記一般式（33)で表される化合物が下記一般式（38)で表されることをを特 徴とする前記（28)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (38)
Figure imgf000029_0001
[0074] 〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
631 645 631 645 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
(33) 前記一般式（33)で表される化合物が下記一般式（39)で表されることをを特 徴とする前記（28)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
,般式 (39)
Figure imgf000029_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
651 656 651 656 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。 naは 0〜5の整数を表し、 nbは 1〜6の整数を表すが、 naと nbの 和は 6である。〕
(34) 前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (40)で表されることをを特 徴とする前記（28)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (40)
Figure imgf000030_0001
[0076] 〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
661 672 661 672 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
(35) 前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (41)で表されることをを特 徴とする前記（28)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (41 )
Figure imgf000030_0002
[0077] 〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
681 688 681 688 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕 (36) 前記一般式（33)で表される化合物が下記一般式 (42)で表されることをを特 徴とする前記（28)に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
—般式 (42)
Figure imgf000031_0001
[0078] 〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 Lは 2価の連
691 700 1 結基を表す。 R 〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表さ
691 700
れる基カゝら選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
(37) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式 (43)で表されることを特 徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッ センス素子。 般式 (43>
Figure imgf000031_0002
[0079] 〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。〕
(38) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式 (44)で表されることを特 徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッ センス素子。 一般式 (44)
Figure imgf000032_0001
[0080] 〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。〕
(39) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式 (45)で表されることを特 徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッ センス素子。 一般式 (45>
Figure imgf000032_0002
[0081] 〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。〕
(40) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式 (46)で表されることを特 徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッ センス素子。 一般式 (46)
Figure imgf000033_0001
[0082] 〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。〕
(41) 前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (47)で表されることを特 徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッ センス素子。 般式 (47)
Figure imgf000033_0002
[0083] 〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。 Z、 Z、 Z、 Zは、各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環を
1 2 3 4
表す。〕
(42) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式 (48)で表されることを特 徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッ センス素子。 一般式 (48)
^ 、1_ ( (
AAN NLIIII
ュ ^. -
Figure imgf000034_0001
[0084] 〔式中、 o、 pは、各々 1〜3の整数を表し、 Ar、 Arは、各々ァリーレン基または 2価の
1 2
芳香族複素環基を表す。 Z、 Zは、各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香
1 2
族複素環を表し、 Lは、 2価の連結基を表す。〕
(43) 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式 (49)で表されることを特 徴とする前記（13)〜（17)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッ センス素子。 一般式 (49>
[0085] 〔式中、 o、 pは、各々 1〜3の整数を表し、 Ar、 Arは、各々 2価のァリーレン基または
1 2
2価の芳香族複素環基を表す。 Z、 Z、 Z、 Zは、各々窒素原子を少なくとも一つ含
1 2 3 4
む 6員の芳香族複素環を表し、 Lは、 2価の連結基を表す。〕
(44) 前記リン光性ィ匕合物の少なくとも 2種が発光層または該発光層の隣接層に含 有されることを特徴とする前記（6)に記載の白色発光白色発光有機エレクトロルミネ ッセンス素子。
(45) 前記（1)〜（44)のいずれか 1項に記載の白色発光有機エレクトルミネッセン ス素子を有することを特徴とする表示装置。
(46) 前記（1)〜（44)の!、ずれか 1項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有 することを特徴とする照明装置。
[0086] 本発明の有機 EL素子においては、前記（1)〜（7)のいずれか 1項に規定された構 成により、高発光輝度、高発光効率を示し、且つ、白色発光の CIE色純度の高い有 機 EL素子を得ることが出来た。また、前記素子を用いた表示装置及び照明装置を 併せて提供することができた。
[0087] 以下、本発明に係る各構成要素の詳細について、順次説明する。
[0088] 《緑色発光性、赤色発光性、青色発光性オルトメタル錯体》
本発明の有機 EL素子に係る、緑色発光性、赤色発光性、青色発光性オルトメタル 錯体の各々について説明する。
[0089] 本発明に係る、緑色発光性、赤色発光性、青色発光性オルトメタル錯体は、各々リ ン光発光性ィ匕合物であり、各オルトメタル錯体の含有層としては、本発明の有機 EL 素子の 、ずれの層に用いてもょ 、が、発光層及び Zまたは正孔阻止層に用いること が好ましぐまた、発光層に含有される場合は、前記発光層中の発光ドーパントとして 用いることにより、本発明の有機 EL素子に、発光輝度、発光効率の向上、且つ、白 色発光の CIE色純度を高める等の効果を付与することが出来る。
[0090] 《緑色発光性オルトメタル錯体》
本発明に係る緑色発光性オルトメタル錯体につ ヽて説明する。
[0091] 本発明に係る緑色発光性オルトメタル錯体は、リン光発光性ィ匕合物であり、且つ、 4 00nm〜800nmの領域における、本発明の有機 EL素子の白色発光スペクトル分布 に占める、該緑色発光性オルトメタル錯体のスペクトル成分比率が 60%以上である 力 好ましくは 70%以上であり、更に好ましくは、 70%〜85%の範囲である。
[0092] 本発明に係るスペクトル成分比率の算出方法については、後述する実施例におい て詳細に説明するが、素子の発光時に得られる白色発光スペクトル曲線と、別途、緑 色発光性オルトメタル錯体単独のみで作製した素子試料の測定によって得られた緑 発光スペクトル曲線を使って波形比較を行い、白色発光スペクトル分布のうちの、緑 色発光性オルトメタル錯体の発光スペクトル成分の比率を算出した。
[0093] 本発明に係る緑色発光性オルトメタル錯体は、発光極大波長が 500ηπ！〜 570nm の範囲にある、遷移金属を中心金属とするオルトメタル錯体であり、その発光スぺタト ルのエネルギー分布の 70%以上が 500nm〜570nmの範囲にあるものが好ましい。
[0094] 具体的には、特表 2003— 526876号、国際公開第 00,70655号パンフレツ卜、 特表 2002— 525808号公報、国際公開第 01/41512号パンフレット、特表 2004 506305号公報、国際公開第 02Z15645号パンフレット等に記載の特許に記載 されたオルトメタル錯体のうち上記の発光特性を有するものを用いることができる。中 心金属としては元素周期表の 8族〜 10族の遷移金属が好ましぐ特に、 Irまたは Pt が好ましい。
[0095] また、本発明に係る緑色発光性オルトメタル錯体としては特に下記一般式 (C)また は（D)で表される錯体が好ましく用いられる。 一般式 (C)
Figure imgf000036_0002
—般式 (D)
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000036_0003
[0096] 式中、 X、 Y、 X、 Yは、各々酸素原子または窒素原子を表し、 X、 Υは Ζと共に
1 1 2 2 1 1 1
、 X、 Υは Ζと共にそれぞれ二座配位の配位子を形成する。 m、 nは 0又は 1を表す。 X、 Yが Zと共に形成する配位子としては、 13ージケトン類、サリチル酸誘導体が好
1 1 1
ましい。また、 X、 Yが Zと共に形成する配位子としては、 13—ジケトン類、サリチル
2 2 2
酸誘導体あるいはピコリン酸誘導体が好まし ヽ。
[0097] R、 R、 R、 Rは水素原子または置換基を表し、該置換基としては、例えば、アル
1 2 3 4
キル基 (例えば、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、ヒドロキシェチル基、メトキシメ チル基、トリフルォロメチル基、 t ブチル基、ペンチル基、ォクチル基、ノニル基、デ シル基等）、シクロアルキル基 (例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、ァ ラルキル基 (例えば、ベンジル基、 2—フ ネチル基等）、芳香族炭化水素基 (例えば 、フエ-ル基、 p クロロフヱ-ル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフヱ-リル 基、ナフチル基、アントリル基、フエナントリル基等)、芳香族複素環基 (例えば、フリ ル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジ -ル基、ピリミジニル基、ピラジュル基、トリア ジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル 基、カルボリ-ル基、ジァザカルバゾリル基 (ジァザカルバゾリル基とは、該カルボリニ ル基のカルボリン環を構成する炭素原子の任意にひとつが窒素原子で置換されたも のを示す。）、フタラジニル基等）、アルコキシル基 (例えば、エトキシ基、イソプロポキ シ基、ブトキシ基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等 )、シァノ基、水酸基、ァルケ-ル基 (例えば、ビニル基等）、スチリル基、ハロゲン原 子 (例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等)等が挙げられる。これら の基は、更に置換されていてもよい。
[0098] 上記の中でも、好ましい置換基としては炭素数 1〜10のアルキル基、炭素数 1〜10 のアルコキシル基、ハロゲン原子を挙げることができる。
[0099] 以下に好ましい緑色発光性オルトメタル錯体を具体的に例示するが、本発明はこ れに限定されない。
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0002
[0100]
Figure imgf000039_0001
[0101] 《赤色発光性オルトメタル錯体》
本発明に係る赤色発光性オルトメタル錯体とは、発光極大波長が 570ηπ！〜 650η mの範囲にある、遷移金属を中心金属とするオルトメタル錯体であり、その発光の極 大波長が 590nm以上であることが好ましい。また、その発光スペクトルのエネルギー 分布の 70%以上が 580nm以上の範囲にあるものが好ましい。本発明の白色発光有 機 EL素子に係る赤色発光性オルトメタル錯体の具体例としては、下記の化合物が挙 げられる。
RDM— 1 RDM— 2
Figure imgf000039_0002
[0102] また、本発明に係る緑色発光性オルトメタル錯体、赤色発光性オルトメタル錯体の 具体例としては、従来公知の化合物を用いることができ、例えば、】. Am. Chem. S oc. 123卷 4304〜4312頁（2001年）、 I直 garde Chemistry, 40卷 1704頁（2 001)、特開 2003— 272861号公報、同 2004— 111193号公報、特願 2003— 15 0762、特願 2003— 150763、特開 2001— 247859号公報、同 2001— 181616 号公報、同 2001— 181617号公報、同 2002— 175884号公報、同 2002— 3322 91号公報、同 2002— 363552号公報、同 2002— 332291号公報、同 2002— 33 8588号公報、国際公開第 00Z70655号パンフレツ K特開 2002— 203678号公 報、同 2001— 345183号公報、国際公開第 02/44189号パンフレット、特開 2002 — 332292号公報、同 2003— 059667号公報、同 2002— 332292号公報、同 20 02— 252888号公報等に記載の化合物を用いる事ができる。また、併用することも 可能である。
[0103] 《青色発光性オルトメタル錯体》
本発明に係る青色発光性オルトメタル錯体とは、発光極大波長が 400ηπ！〜 500η mの範囲にある、遷移金属を中心金属とするオルトメタル錯体であり、その最も短波 な発光極大波長が 455nm以下であることが好ましい。
[0104] 本発明に係る青色発光性オルトメタル錯体として用いられるものとしては、前記 (4) 〜（10)の ヽずれか 1項に記載の 7種の態様に分類される錯体が好ましく用いられる 。ここでは、該 7種の態様を (a)〜(h)に分類し、各 7種の態様について、各々具体的 に説明する。
[0105] 《態様 (a)》前記一般式 (1)〜(6)で表される部分構造の少なくとも 1種または該ー 般式 (1)〜 (6)で表される部分構造の各々の互変異性体の少なくとも 1種を部分構 造として有する錯体を青色発光性オルトメタル錯体として用いる場合。
[0106] 本発明に係る、一般式（1)〜（6)または該一般式（1)〜（6)の各々の互変異性体 を部分構造として有する金属錯体の含有層としては、発光層及び Zまたは正孔阻止 層が好ましぐまた、発光層に含有する場合は、発光層中の発光ドーパントとして用 V、ることにより、本発明の有機 EL素子の外部取り出し量子効率の効率アップ (高輝 度化)や発光寿命の長寿命化を達成することができる。
[0107] 《一般式 (1)または該一般式 (1)の互変異性体》 一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 Z で表される芳香族炭化
11
水素環としては、ベンゼン環、ビフエ-ル環、ナフタレン環、ァズレン環、アントラセン 環、フエナントレン環、ピレン環、タリセン環、ナフタセン環、トリフエ-レン環、 o—テノレ フエ-ル環、 m—テルフエ-ル環、 p—テルフエ-ル環、ァセナフテン環、コロネン環、 フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタ フェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
[0108] 中でも好ましく用いられるのは、ベンゼン環である。更に、前記芳香族炭化水素環 は、後述する、前記一般式（1)において R 、 R 、 R で各々表される置換基を有して
11 12 13
ちょい。
[0109] 一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 Z で表される芳香族複素
11
環としては、フラン環、チォフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン 環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダ ゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベン ゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環 、力ルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の 少なくともひとつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
[0110] 中でも好ましいのは、ピリジン環である。更に、前記芳香族複素環は、後述する、前 記一般式（1)において R 、R 、R で各々表される置換基を有してもよい。
11 12 13
[0111] 一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において R 、R 、R で各々表され
11 12 13
る置換基としては、例えば、アルキル基 (例えば、メチル基、ェチル基、イソプロピル 基、ヒドロキシェチル基、メトキシメチル基、トリフルォロメチル基、 t—ブチル基等）、シ クロアルキル基 (例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、ァラルキル基 (例 えば、ベンジル基、 2—フ ネチル基等）、芳香族炭化水素基 (例えば、フ ニル基、 p—クロロフヱ-ル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフヱ-リル基、ナフチル基
、アントリル基、フエナントリル基等）、芳香族複素環基 (例えば、フリル基、チェ-ル 基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジュル基、トリアジニル基、イミダ ゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、カルボリニル 基、ジァザカルバゾリル基 (ジァザカルバゾリル基とは、該カルボリ-ル基のカルボリ ン環を構成する炭素原子の任意にひとつが窒素原子で置換されたものを示す。）、フ タラジ-ル基等）、アルコキシル基 (例えば、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基 等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等）、シァノ基、水 酸基、アルケニル基 (例えば、ビニル基等）、スチリル基、ハロゲン原子 (例えば、塩素 原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等)等が挙げられる。これらの基は、更に置 換されていてもよい。
[0112] 中でも、本発明では、上記 R 、 R 、 R で表される基の少なくともひとつは、上記の
11 12 13
芳香族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい。
[0113] 一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 M は、元素周期表にお
11
ける 8族〜 10族の金属 (金属原子でも、イオンでもよい）を表す力 中でも好ましく用 いられるのは、白金 (Pt)とイリジウム (Ir)である。また、一般式（1)または該一般式（1 )の互辺異性体を部分構造として有する金属錯体において、 M
11は、金属でもよぐィ オンでもよい。
[0114] 本発明では、上記一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体と M で表される中
11
心金属 (金属でもイオンでもよ!/ヽ)との間で配位結合が形成 (錯形成とも ヽぅ）されて金 属錯体が形成される。
[0115] 《一般式 (2)または該一般式 (2)の互変異性体》
一般式 (2)または該一般式 (2)の互変異性体において、 Z で表される芳香族炭化
21
水素環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 z
11で表される芳 香族炭化水素環と同義である。
[0116] 一般式 (2)または該一般式 (2)の互変異性体において、 Z で表される芳香族複素
21
環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 Z で表される芳香族
11
複素環と同義である。
[0117] 一般式（2)または該一般式（2)の互変異性体において、 R 、R 、R で、各々表さ
21 22 23
れる置換基は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において R 、R 、R
11 12 13 で各々表される置換基と同義である。
[0118] 一般式 (2)または該一般式 (2)の互変異性体において、 M で表される、元素周期
21
表における 8族〜 10族の金属 (イオンでもよい）は、一般式（1)または該一般式（1) の互変異性体において、 M で表される、元素周期表における 8族〜 10族の金属と
11
同義である。
[0119] 《一般式 (3)または該一般式 (3)の互変異性体》
一般式 (3)または該一般式 (3)の互変異性体において、 Z で表される芳香族炭化
31
水素環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 z
11で表される芳 香族炭化水素環と同義である。
[0120] 一般式 (3)または該一般式 (3)の互変異性体にぉ 、て、 Z で表される芳香族複素
31
環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 Z で表される芳香族
11
複素環と同義である。
[0121] 一般式（3)または該一般式（3)の互変異性体において、 X 、X 、X で各々表さ
31 32 33
れるー N (R ) の Rで表される置換基は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異
3 3
性体において R 、R 、R で各々表される置換基と同義である。
11 12 13
[0122] 一般式（3)または該一般式（3)の互変異性体にお!、て、 M で表される、元素周期
31
表における 8族〜 10族の金属 (イオンでもよい）は、一般式（1)または該一般式（1) の互変異性体において、 M で表される、元素周期表における 8族〜 10族の金属と
11
同義である。
[0123] 《一般式 (4)または該一般式 (4)の互変異性体》
一般式 (4)または該一般式 (4)の互変異性体において、 Z で表される芳香族複素
41
環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 Z
11で表される芳香族 複素環と同義である。
[0124] 一般式 (4)または該一般式 (4)の互変異性体にお!、て、 X 、 X で各々表される
41 42
N (R )—の Rで表される置換基は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体に
4 4
おいて R 、R 、R で各々表される置換基と同義である。
11 12 13
[0125] 一般式 (4)または該一般式 (4)の互変異性体にお!、て、 M で表される、元素周期
41
表における 8族〜 10族の金属 (イオンでもよい）は、一般式（1)または該一般式（1) の互変異性体において、 M で表される、元素周期表における 8族〜 10族の金属と
11
同義である。
[0126] 《一般式 (5)または該一般式 (5)の互変異性体》 一般式 (5)または該一般式 (5)の互変異性体において、 Z で表される芳香族炭化
51
水素環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 z
11で表される芳 香族炭化水素環と同義である。
[0127] 一般式 (5)または該一般式 (5)の互変異性体にぉ 、て、 Z で表される芳香族複素
51
環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 Z で表される芳香族
11
複素環と同義である。
[0128] 一般式（5)または該一般式（5)の互変異性体において、 R 、R で各々表される置
51 52
換基は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において R 、R 、R
11 12 13で各々 表される置換基と同義である。
[0129] 一般式 (5)または該一般式 (5)の互変異性体にお!、て、 M で表される、元素周期
51
表における 8族〜 10族の金属 (イオンでもよい）は、一般式（1)または該一般式（1) の互変異性体において、 M で表される、元素周期表における 8族〜 10族の金属と
11
同義である。
[0130] 《一般式 (6)または該一般式 (6)の互変異性体》
一般式 (6)または該一般式 (6)の互変異性体において、 Z で表される芳香族炭化
61
水素環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 z
11で表される芳 香族炭化水素環と同義である。
[0131] 一般式 (6)または該一般式 (6)の互変異性体において、 Z で表される芳香族複素
61
環は、一般式（1)または該一般式（1)の互変異性体において、 Z
11で表される芳香族 複素環と同義である。
[0132] 一般式 (6)または該一般式 (6)の互変異性体にお!、て、 M で表される、元素周期
61
表における 8族〜 10族の金属 (イオンでもよい）は、一般式（1)または該一般式（1) の互変異性体において、 M で表される、元素周期表における 8族〜 10族の金属と
11
同義である。
[0133] 以下、本発明に係る、前記一般式（1)〜（6)または該一般式（1)〜（6)の各々の互 変異性体を部分構造として有する金属錯体の具体例を示すが、本発明はこれらに限 定されない。
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
[mo]
l78SZl0/S00Zdf/X3d 917 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000047_0001
0
Figure imgf000048_0001
-21 Nへ
2—22 2-23
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
2-39
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0001
Figure imgf000052_0002
l78SZl0/S00Zdf/X3d
Figure imgf000053_0001
Figure imgf000053_0002
39 9Λ6800/900Ζ OAV [0142]
Figure imgf000054_0001
[0143]
Figure imgf000055_0001
[0144]
Figure imgf000056_0001
[0145] 3—37 3-38
Figure imgf000056_0002
Figure imgf000057_0001
Figure imgf000058_0001
3-60
Figure imgf000058_0002
[0148] 3-63 3
Figure imgf000059_0001
Figure imgf000059_0002
Figure imgf000060_0001
S015 ΐο3
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0001
l78SZl0/S00Zdf/X3d 1-9 [0153]
Figure imgf000063_0001
976
63
PCT/JP2005/012584 4]
Figure imgf000064_0001
《態様 (b)》前記一般式 (7)で表される白金錯体を青色発光性オルトメタル錯体とし て用いる場合。 [0156] 《一般式 (7)で表される金属錯体》
本発明に係る、一般式 (7)で表される白金錯体について説明する。
[0157] 本発明の一般式（7)において、 R、R、R、R、R、R、Rは水素原子または置換
1 2 3 4 5 6 7
基で表されるが、その少なくとも一つは必ず置換基を表す。 R、R、R、R、R、R、
1 2 3 4 5 6
Rの二つ以上が置換基で表される場合でも、それらは互いに結合して環を形成する
7
ことはない。また、 Raは置換基を表し、 Xaは酸素原子または硫黄原子を表す。
[0158] 一般式（7)において、前記 Raで表される置換基としては、特に制限はないが、アル キル基 (例えば、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、 tert ブチル基等）、シクロア ルキル基（例えば、シクロへキシル基、シクロペンチル基、シクロプロピル基等）、アル ケ-ル基 (例えば、ビュル基、ァリル基、 2—ブテュル基等）、アルキ-ル基 (例えば、 ェチニル基、プロピ-ル基等）、ァリール基 (例えば、フエニル基、 2—ナフチル基、 2 ピリジル基、 2 チェ-ル基、 3 フリル基等）、ヘテロ環基 (N—モルホリル基、 2 ーテトラヒドロフラ-ル基等)等が挙げられる。
[0159] これらの中、 Raは炭素数 1〜30のアルキル基であることが好ましぐ Ra—Xa はァ ルコキシ基、アルキルチオ基であることが好まし 、。
[0160] また、前記 R〜Rで表される置換基としては、アルキル基 (例えば、メチル基、イソ
1 7
プロピル基、 tert ブチル基等）、シクロアルキル基 (例えば、シクロへキシル基、シク 口ペンチル基、シクロプロピル基等）、ァルケ-ル基 (例えば、ビュル基、ァリル基、 2 ーブテニル基等）、アルキ-ル基 (例えば、ェチュル基、プロピニル基等）、ァリール 基 (例えば、フエニル基、 2 ナフチル基、 9 フエナンスリル基、 2 ピリジル基、メシ チル基、カルバゾリル基、フルォレ -ル基、 2 チェ-ル基、 3 フリル基等）、ヘテロ 環基 (N モルホリル基、 2—テトラヒドロフラ -ル基等）、アミノ基、アルキルアミノ基（ 例えば、ジメチルァミノ基、ジフエ-ルァミノ基等）、ハロゲン原子 (例えば、フッ素原子 、塩素原子、臭素原子、沃素原子等）、アルコキシ基 (例えば、メトキシ基、エトキシ基 、イソプロポキシ基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、パーフルオロフエノ キシ基等）、ァシルァミノ基 (例えば、ァセトアミド基、ベンゾィルアミド基等）、スルホン アミド基（例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホン アミド基等）、カルボアルコキシ基 (例えば、カルボエトキシ基等）、ァリールォキシ力 ルポニル基 (例えば、フエノキシカルボ-ル基等）、ァシルォキシ基 (例えば、ァセトキ シ基、ベンゾィルォキシ基等）、アルキルチオ基 (例えば、メチルチオ基等）、ァリール チォ基 (例えば、フ 二ルチオ基等）、シァノ基、フッ化炭化水素基 (例えば、トリフル ォロメチル基、ペンタフルォロフエ-ル基等）等があげられる。
[0161] 一般式（7)において、 Y L Yは 2座の配位子を表し、 Y、 Yは、各々独立に
1 2 2 1 2
酸素原子、窒素原子、炭素原子、または、硫黄原子を表し、 Lは、 Y、 Yと共に 2座
1 1 2 の配位子の形成するのに必要な原子群を表す。
[0162] Y L Yで表される 2座の配位子の具体例としては、特に制限はないが、置換
1 2 2
基を有しても良いフエ-ルビリジン、酢酸、ァセチルアセトン、チォカルバミン酸誘導 体、 2—ァシルフェノール、ピコリン酸等の誘導体であることが好ましい。
[0163] また、前記アルコキシ基、アルキルチオ基等と共に、前記構造における 3p〜6p位 に導入され、かつ、互いに結合して環を形成しないことが好ましい少なくとも一つの置 換基としては、前記一般式（7)におけるそれぞれ R、 R、 R、 Rで表される基であり、
1 2 3 4
これらの R〜Rで表される置換基の少なくとも 1つ力 前記の置換基の中、電子供与
1 4
性の置換基であることが好ましい。また、さらに好ましいのは、 R、 R、 R、 Rで表され
1 2 3 4 る基の中、少なくとも二つが電子供与性の置換基である場合である。
[0164] また、最も好まし!/、のは、一般式（7)にお 、て Rと Rが電子供与性の置換基である
2 4
場合である。
[0165] 電子供与性の置換基としては、前記の基の中、最も好ましくはアルキル基、アルコ キシ基、アルキルアミノ基が挙げられる。
[0166] 次にこれらの置換基として好ましいのは、ハロゲン原子、中でもフッ素原子である。
フッ素原子は πドナー性をもっているため、電子供与的に働く場合があり、その効果 で好ま 、素子性能を付与できるものと考えられる。
[0167] 以下に、本発明に用いられる前記一般式（7)で表される白金錯体について、具体 的化合物例を挙げるが、本発明は、これらに限定されるものではない。
Figure imgf000067_0001
/ijd 99
9.6800/900J Ο
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
[0170]
Figure imgf000070_0001
P T/JP2005/012584
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000072_0001
l78SZl0/S00Zdf/X3d YL 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000073_0001
t78SZl0/S00Zdf/X3d ZL 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000074_0001
εζ 9Ζ.6800/900ε OAV [0175]
Figure imgf000075_0001
Figure imgf000076_0001
Figure imgf000077_0001
[0178] 《態様 (c)》前記一般式 (8)、 (9)で各々で表される白金錯体を青色発光性オルトメ タル錯体として用いる場合。
[0179] 《一般式 (8)で表される金属錯体》
本発明に係る、前記一般式 (8)で表される金属錯体につ 、て説明する。
[0180] 一般式 (8)において、 A、 B、 Cは水素原子または置換基で表される力 その少なく とも二つは前記一般式（2)で表され、互いに異なっていてもよい。 A、 B、 Cで表され る置換基としては特に制限はないが、好ましくはアルキル基 (例えば、メチル基、イソ プロピル基、 tert ブチル基等）、シクロアルキル基 (例えば、シクロへキシル基、シク 口ペンチル基、シクロプロピル基等）、ァルケ-ル基 (例えば、ビュル基、ァリル基、 2 ーブテニル基等）、アルキ-ル基 (例えば、ェチュル基、プロピニル基等）、ァリール 基 (例えば、フエニル基、 2 ナフチル基、 9 フエナンスリル基、 2 ピリジル基、 2— チェ-ル基、 3—フリル基、メシチル基、カルバゾリル基、フルォレ -ル基等）、ヘテロ 環基 (N—モルホリル基、 2—テトラヒドロフラ-ル基等）、アミノ基 (例えば、ジメチルァ ミノ基、ジフ ニルァミノ基等）、ハロゲン原子 (例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原 子等）、アルコキシ基 (例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等）、ァリー ルォキシ基 (例えば、フエノキシ基、パーフルオロフエノキシ基等）、アルキルチオ基（ 例えば、メチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシル チォ基、ォクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、ァリールチオ基 (例えば、フ -ルチ ォ基、ナフチルチオ基等）、シァノ基、フッ化炭化水素基 (例えば、トリフルォロメチル 基、ペンタフルオロフェ-ル基等）、シリル基 (例えば、トリフエニルシリル基、トリメチル シリル基等）が挙げられる。この中で特に好ましいものは、アミノ基、アルコキシ基、ァ リールォキシ基、アルキルチオ基、ァリールチオ基、ァリール基である。最も好ましく は、アミノ基、アルコキシ基、アルキルチオ基である。
[0181] 一般式（8)にお!/、て、 R、 R、 R、 R、 Rは水素原子または置換基を表す。 R、 R
1 2 3 4 5 1 2
、 R、 R、 Rで表される置換基としては、前記 A、 B、 Cで表される置換基として説明し
3 4 5
たものと同義である。
[0182] 一般式 (8)にお 、て、 Mは元素周期表における第 8族、第 9族または第 10族の元
1
素を表す。第 8族、第 9族または第 10族の元素としては、好ましくはルテニウム、ロジ ゥム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金であり、最も好ましくはイリジウム、白金 である。
[0183] 一般式（2)にお 、て、 Raは置換基を表す。 Raで表される置換基としては、前記 A、 B、 Cで表される置換基として説明したものと同義である。この中で特に好ましいもの は、アルキル基である。
[0184] 一般式 (8)にお 、て、 Xaは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。 naは 1ま たは 2を表す。
[0185] 一般式（8)にお 、て、 A、 B、 Cの三つが一般式（2)で表される場合が最も好まし!/ヽ
[0186] 一般式（8)にお 、て、 A、 B、 Cの二つが一般式（2)で表される場合、最も好ましく は一般式 (2)が 4位と 6p位に置換される場合、好ましくは一般式 (2)が 4位と 4p位に 置換される場合である。
[0187] 《一般式 (9)で表される金属錯体》
本発明に係る、前記一般式 (9)で表される金属錯体につ 、て説明する。
[0188] 一般式（9)にお!/、て、 Rb、 Rc、 Rdは置換基を表し、 Rb、 Rc、 Rdで表される置換基 としては、前記一般式 (8)の A、 B、 Cで表される置換基として説明したものと同義であ る。 Rb、 Rc、 Rdの置換基としてはアルキル基であることが好ましい。 [0189] 一般式（9)にお 、て、 Xb、 Xc、 Xdは酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。 Xb、 Xc、 Xdの原子の組み合わせとしては、（l)Xdが窒素原子で、 Xb、 Xcが酸素原 子、（2) Xdが硫黄原子であり、 Xb、 Xcが酸素原子、または（3)Xb、 Xc、 Xdが酸素 原子であることが好ましい。
[0190] 一般式（9)において、 nb、 nc、 ndは 1または 2を表す。
[0191] 一般式（9)にお!/、て、 R、 R、 R、 R、 R は水素原子または置換基を表す。 R、 R
6 7 8 9 10 6 7
、 R、 R、 R で表される置換基としては、前記一般式 (8)の A、 B、 Cで表される置換
8 9 10
基として説明したものと同義である。
[0192] 一般式（9)にお 、て、 Mは元素周期表における第 8族、第 9族または第 10族の元
2
素を表す。第 8族、第 9族または第 10族の元素としては、好ましくはルテニウム、ロジ ゥム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金であり、最も好ましくはイリジウム、白金 である。
[0193] 以下に、一般式 (8)または（9)で表される錯体の具体例を挙げるが、本発明はこれ らに限定されない。
Figure imgf000080_0001
Figure imgf000081_0001
|78SZl0/S00Zdf/X3d 08 9.6800/900Ζ OAV
Figure imgf000082_0001
Figure imgf000083_0001
Figure imgf000084_0001
[A6I0] ε8 9.6800/9001 ΟΛ\
Figure imgf000085_0001
Figure imgf000086_0001
[6610]
l78SZl0/S00Zdf/X3d 98 9 .6800/900Z OAV
Figure imgf000087_0001
C9-I
Figure imgf000087_0002
厶 S— I
[0020]
9.6800/900Ζ OAV /v:/ O寸 8S0S00ifcl£ 9/-6800900ZAV
〔〕ΐ§
。、、、 /。
I I
。、、、 /°
[0202]
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[0203]
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[0205]
Figure imgf000092_0001
Figure imgf000093_0001
[9020]
|78SZl0/S00Zdf/X3d 36 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000094_0001
Figure imgf000094_0002
[Z020]
S6 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000095_0001
[8020]
ャ6 9.6800/900Z OAV
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o 3 HS o
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〔¾020
Figure imgf000097_0001
〔02 [0211]
Figure imgf000098_0001
[0212] 《態様 (d)》前記一般式 (10)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式 (1
1)または（ 12)で表される部分構造を有する金属錯体または該一般式（ 11)または（ 1
2)で表される部分構造の各々の互変異生体を有する金属錯体を青色発光性オルト メタル錯体として用いる場合。
[0213] 《一般式 (10)で表される配位子を有する金属錯体》
本発明に係る一般式（10)で表される配位子を有する金属錯体につ!/ヽて説明する
[0214] 最初に、一般式（10)で表される配位子について説明する。
[0215] 一般式（10)において、 Zが C、 X、 Xと共に、 Zが C、 X、 Xと共に、各々形成す
1 1 1 3 2 2 2 4
る芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ビフエニル環、ナフタレン環、ァ ズレン環、アントラセン環、フエナントレン環、ピレン環、タリセン環、ナフタセン環、トリ フエ二レン環、 o—テノレフエ二ノレ環、 m—テノレフエ二ノレ環、 p—テノレフエ二ノレ環、ァセ ナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセ ン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアント レン環等が挙げられる。
[0216] 中でも好ましく用いられるのは、ベンゼン環である。更に、前記芳香族炭化水素環 は、後述する、前記一般式（10)において Rで表される置換基を有してもよい。 [0217] 一般式（10)において、 Zが C、 X、 Xと共に、 Zが C、 X、 Xと共に、各々形成す
1 1 1 3 2 2 2 4
る芳香族複素環としては、例えば、フラン環、チォフェン環、ピリジン環、ピリダジン環
、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ォキサジァゾール環
、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベン ゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、キノキサリン環、キ ナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭 化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換されている環等が挙 げられる。
[0218] 中でも好ましいのは、ピリジン環である。更に、前記芳香族複素環は、後述する、前 記一般式（10)において Rで表される置換基を有してもよい。
1
[0219] 一般式（10)において、 Rで表される置換基としては、例えば、アルキル基 (例えば
1
、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、ヒドロキシェチル基、メトキシメチル基、トリフ ルォロメチル基、 t ブチル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シ クロへキシル基等）、ァラルキル基 (例えば、ベンジル基、 2—フ ネチル基等）、芳香 族炭化水素基（例えば、フエ-ル基、 p クロロフヱニル基、メシチル基、トリル基、キ シリル基、ビフエ-リル基、ナフチル基、アントリル基、フエナントリル基等）、芳香族複 素環基 (例えば、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、 ピラジュル基、トリアジ-ル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリ- ル基、カルバゾリル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基 (例えば、メトキシ基、エト キシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、 ナフチルォキシ基等）、シァノ基、水酸基、アルケニル基 (例えば、ビュル基等）、スチ リル基、ハロゲン原子 (例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等)等が 挙げられる。これらの基は、更に置換されていてもよい。
[0220] 中でも、本発明では、上記 Rで表される基の少なくともひとつは、上記の芳香族炭
1
化水素基または芳香族複素環基であることが好ま 、。
[0221] 上記一般式（10)で表される配位子と中心金属 (金属でもイオンでもよい）との間で 配位結合が形成 (錯形成とも!ヽぅ)されて金属錯体が形成される。
[0222] ここで、前記配位子と中心金属（後述する）との間で配位結合が形成されるのは、前 記一般式（10)で表される配位子を構成する原子の中で、 X及び
3 Zまたは Xとの間
4 で配位結合または共有結合が形成されることが好ましい。
[0223] 《一般式 (11)またはその互変異生体を部分構造として有する金属錯体》
本発明に係る一般式（11)またはその互変異生体を部分構造として有する金属錯 体について説明する。
[0224] 一般式（11)において、 Zが C、 C、 Cと共に形成する芳香族炭化水素環は、前記
3 3 4 5
一般式（10)において、 Zが C、 X、 Xと共に形成する芳香族炭化水素環と同義で
1 1 1 3
ある。
[0225] 一般式（11)において、 Zが C、 C、 Cと共に形成する芳香族複素環は、前記一般
3 3 4 5
式（10)において、 Zが C、 X、 Xと共に形成する芳香族複素環と同義である。
1 1 1 3
[0226] 一般式（11)において、 Zが C、 C、 Nと共に形成する芳香族複素環は、ピリジン環
4 6 7
、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ォキサ ジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、インド ール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、キノキ サリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環、カルボリン環 を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換されて いる環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（10)において R
1 で表される置換基を有してもょ ヽ。
[0227] 一般式（11)において、 Rで表される置換基は、前記一般式（10)において Rで表
2 1 される置換基と同義である。
[0228] 一般式（11)において、 M で表される、元素周期表における第 8族〜第 10族の元
11
素としては、白金 (Pt)、イリジウム (Ir)等が好ましい。また、一般式（11)において、 M でもよく、
11は、金属 イオンでもよい。
[0229] 《一般式 ( 12)またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体》
本発明に係る一般式 (12)またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯 体について説明する。
[0230] 一般式（12)において、 Rで表される置換基は、前記一般式（10)において Rで表
3 1 される置換基と同義である。 [0231] 一般式（12)において、 R、 Rで各々表される置換基は、前記一般式（10)におい
4 5
て Rで表される置換基と同義である。
1
[0232] 一般式（12)において、 M で表される、元素周期表における第 8族〜第 10族の元
12
素としては、白金 (Pt)、イリジウム (Ir)等が好ましい。また、一般式（12)において、 M 金属でもよく
12は、 、イオンでもよい。
[0233] 以下に、一般式（10)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式（11)また は（12)で表される部分構造を有する金属錯体または該一般式（11)または（12)で 表される部分構造の各々の互変異生体を有する金属錯体の具体例を示すが、本発 明はこれらに限定されない。
Figure imgf000102_0001
Figure imgf000103_0001
l78SZl0/S00Zdf/X3d 301- 9.6800/900Z OAV [0235]
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000104_0002
Figure imgf000105_0001
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000106_0002
l78SZl0/S00Zdf/X3d 901- 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
023
Figure imgf000109_0001
0]
l78SZl0/S00Zdf/X3d 801· 9.6800/900Z OAV
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Figure imgf000110_0002
l78SZl0/S00Zdf/X3d 601· 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000111_0001
l78SZl0/S00Zdf/X3d 0 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000112_0001
Figure imgf000113_0001
Figure imgf000114_0001
l78SZl0/S00Zdf/X3d ε 9.6800/900Ζ OAV
Figure imgf000115_0001
Figure imgf000116_0001
Z9-I 9S-I
[LfZO
l78SZl0/S00Zdf/X3d s 9.6800/900Z OAV [0248]
Figure imgf000117_0001
[0249] 《態様 (e)》前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（ 13)で表される配位 子を有する金属錯体、下記一般式 (14)で表される部分構造を有する金属錯体、下 記一般式（15)で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有する 金属錯体、下記一般式 (16)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式 (17) で表される部分構造を有する金属錯体、または下記一般式（18)で表される部分構 造を有する金属錯体を青色発光性オルトメタル錯体として用いる場合。
[0250] 《一般式 (13)で表される配位子を有する金属錯体》
本発明に係る、一般式（13)で表される配位子を有する金属錯体につ!/ヽて説明す る。
[0251] 最初に、一般式（13)で表される配位子について説明する。 [0252] 一般式（13)において、 Zと C、 X、 Xと共に形成される芳香族炭化水素環として
1 1 1 3
は、ベンゼン環、ビフエ-ル環、ナフタレン環、ァズレン環、アントラセン環、フエナント レン環、ピレン環、タリセン環、ナフタセン環、トリフエ-レン環、 o—テルフエ-ル環、 m—テルフエ-ル環、 p—テルフエ-ル環、ァセナフテン環、コロネン環、フルオレン 環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピ セン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。
[0253] 中でも好ましく用いられるのは、ベンゼン環である。更に、前記芳香族炭化水素環 は、後述する、前記一般式（13)において R、 Rで各々表される置換基を有してもよ
1 2
い。
[0254] 一般式（13)において、 Zと C、 X、 Xと共に形成される芳香族複素環としては、フ
1 1 1 3
ラン環、チォフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン 環、ベンゾイミダゾール環、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピ ラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール 環、ベンゾォキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾー ル環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひ とつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
[0255] 中でも好ましいのは、ピリジン環である。更に、前記芳香族複素環は、後述する、前 記一般式（13)において R、 Rで各々表される置換基を有してもよい。
1 2
[0256] 一般式（13)において、 R、 Rで各々独立に表される置換基としては、例えば、アル
1 2
キル基 (例えば、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、ヒドロキシェチル基、メトキシメ チル基、トリフルォロメチル基、 t—ブチル基等）、シクロアルキル基 (例えば、シクロべ ンチル基、シクロへキシル基等）、ァラルキル基（例えば、ベンジル基、 2—フエネチル 基等）、芳香族炭化水素基 (例えば、フエ-ル基、 p—クロロフヱニル基、メシチル基、 トリル基、キシリル基、ビフヱ-リル基、ナフチル基、アントリル基、フエナントリル基等） 、芳香族複素環基 (例えば、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリ ミジ-ル基、ピラジュル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル 基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基 (例えば、 エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ 基、ナフチルォキシ基等）、シァノ基、水酸基、ァルケ-ル基 (例えば、ビュル基等）、 スチリル基、ハロゲン原子 (例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等） 等が挙げられる。これらの基は、更に置換されていてもよい。
[0257] 中でも、本発明では、上記 R、 Rで表される基の少なくともひとつは、上記の芳香
1 2
族炭化水素基または芳香族複素環基であることが好ましい。
[0258] 上記一般式（13)で表される配位子と中心金属 (金属でもイオンでもよい）との間で 配位結合が形成 (錯形成とも!ヽぅ)されて金属錯体が形成される。
[0259] ここで、前記配位子と中心金属（後述する）との間で配位結合が形成されるのは、前 記一般式（13)で表される配位子を構成する原子の中で、 X及び
3 Zまたは Xとの間
4 で配位結合または共有結合が形成されることが好ましい。
[0260] 《一般式 (14)で表される部分構造を有する金属錯体》
本発明に係る一般式 (14)で表される部分構造を有する金属錯体につ!/ヽて説明す る。
[0261] 一般式（14)において、 Zが C、 C、 Cと共に形成する芳香族炭化水素環は、前記
3 5 3 7
一般式（13)において、 Zが C、 X、 Xと共に形成する芳香族炭化水素環と同義で
1 1 1 3
ある。
[0262] 一般式（14)において、 Zが C、 C、 Cと共に形成する芳香族複素環は、前記一般
3 5 3 7
式（13)において、 Zと C、 X、 Xと共に形成する芳香族複素環と同義である。
1 1 1 3
[0263] 一般式（14)において、 Z力 C、 C、 Nと共に形成する芳香族複素環としては、ピ
4 6 4
リジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環 、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環 、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環 、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環、カルボ リン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひとつが更に窒素原子で置換 されている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（13)におい て R、 Rで各々表される置換基を有してもよい。
1 2
[0264] 一般式（14)において、 R、 Rで、各々独立に表される置換基は、前記一般式（13
3 4
)において、 R、 Rで各々独立に表される置換基と同義である。 [0265] 一般式（14)において、 M は元素周期表における第 8族〜第 10族の第 VIII族の
11
元素を表すが、中でも好ましく用いられるのは、白金 (Pt)とイリジウム (Ir)である。ま た、一般式（14)において、 M は、金属でもよく、イオンでもよい。
11
[0266] 《一般式 (15)またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体》
本発明に係る、一般式（15)またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯 体について説明する。
[0267] 一般式（15)において、 R、 Rで各々独立に表される置換基、 R、 Rで各々独立に
5 6 7 8
表される置換基は、前記一般式（13)において、 R、 Rで各々独立に表される置換
1 2
基と同義である。
[0268] また、一般式（15)において、 R、 Rの少なくとも一つは芳香族炭化水素基または
5 6
芳香族複素環基であることが好まし ヽ。
[0269] 一般式（15)において、 M で表される元素周期表における第 8族〜第 10族の元素
12
は、一般式（14)において、 M は元素周期表における第 8族〜第 10族の元素と同
11
義である。
[0270] 《一般式 (16)で表される配位子を有する金属錯体》
本発明に係る、一般式（16)で表される配位子を有する金属錯体について説明す る。
[0271] 一般式（16)において、 Z力 C、 X、 Xと共に、 Z力 C、 X、 Xと共に、 Z力 C
5 8 3 5 6 9 4 6 7 10
、C と共に、 Z力 c 、c と共に、各々独立に形成する芳香族炭化水素環は、前記
11 8 12 13
一般式（13)において、 Zが C、 X、 Xと共に形成する芳香族炭化水素環と同義で
1 1 1 3
ある。
[0272] 一般式（16)において、 Z力 C、 X、 Xと共に、 Z力 C、 X、 Xと共に、 Z力 C
5 8 3 5 6 9 4 6 7 10
、C と共に、 Z力 c 、c と共に、各々独立に形成する芳香族複素環は、前記一般
11 8 12 13
式（13)において、 Zが C、 X、 Xと共に形成する芳香族複素環と同義である。
1 1 1 3
[0273] 《一般式 (17)で表される部分構造を有する金属錯体》
本発明に係る一般式 ( 17)で表される部分構造を有する金属錯体につ!/ヽて説明す る。
[0274] 一般式（17)において、 Z力 C 、C 、C と共に、 Z 力 C 、C と共に、 Z 力 C
9 16 14 18 11 19 20 12 、 C と共に、各々独立に形成する芳香族炭化水素環は、前記一般式（13)におい
21 22
て、 Zが C、 X、 Xと共に形成する芳香族炭化水素環と同義である。
1 1 1 3
[0275] 一般式（17)において、 Z力 C 、C 、C と共に、 Z 力 C 、C と共に、 Z 力 C
9 16 14 18 11 19 20 12
、 C と共に、各々独立に形成する芳香族複素環は、前記一般式（13)において、 Z
21 22 1 が C、 X、 Xと共に形成する芳香族複素環と同義である。
1 1 3
[0276] 一般式（17)において、 Z 力 C 、C 、 Nと共に形成する、芳香族複素環は、一般
10 17 15
式（14)において、 Z力 C、 C、 Nと共に形成する芳香族複素環と同義である。
4 6 4
[0277] 一般式（17)において、 M で表される、元素周期表における第 8族〜第 10族の元
21
素は、一般式（14)において、 M は元素周期表における第 8族〜第 10族の元素と
11
同義である。
[0278] 《一般式 (18)で表される部分構造を有する金属錯体》
本発明に係る一般式（18)で表される部分構造を有する金属錯体につ!/ヽて説明す る。
[0279] 一般式（18)において、 Z 力 C 、C と共に、 Z 力 C 、C と共に、各々形成す
13 23 24 14 25 26
る芳香族炭化水素環は、前記一般式（13)において、 Zが C、 X、 Xと共に形成する
1 1 1 3
芳香族炭化水素環と同義である。
[0280] 一般式（18)において、 Z 力 C 、C と共に、 Z 力 C 、C と共に、各々形成す
13 23 24 14 25 26
る芳香族複素環は、前記一般式（13)において、 Zと C、 X、 Xと共に形成する芳香
1 1 1 3
族複素環と同義である。
[0281] 一般式（18)において、 R、 R で、各々独立に表される置換基は、一般式（13)に
9 10
おいて、 R、 Rで各々独立に表される置換基と同義である。
1 2
[0282] 一般式（18)において、 M で表される、元素周期表における第 8族〜第 10族の元
22
素は、一般式（14)において、 M は元素周期表における第 8族〜第 10族の元素と
11
同義である。
[0283] 以下に、一般式（13)で表される配位子を有する金属錯体、一般式（14)で表され る部分構造を有する金属錯体、一般式 (15)で表される部分構造またはその互変異 性体を部分構造として有する金属錯体、一般式 (16)で表される配位子を有する金 属錯体、一般式 (17)で表される部分構造を有する金属錯体、または一般式 (18)で
Figure imgf000122_0001
Figure imgf000123_0001
9.6800/900J OAV
Figure imgf000124_0001
Figure imgf000125_0001
İIJ86
Figure imgf000126_0001
İIJ87
Figure imgf000127_0001
361
Figure imgf000127_0002
で231
30«l
Figure imgf000128_0001
Figure imgf000128_0002
[6820]
l78SZl0/S00ZdfX3d 9Z.6800/900Z OAV /vu/ O ssosooifcld/-680090SAV 06
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000130_0001
Figure imgf000130_0002
Figure imgf000130_0003
[Ϊ6Ζ0] 0/9001 OAV l78SZl0/S00ldf/X3«I 631- 91680 —
Figure imgf000131_0001
>I
Figure imgf000131_0002
62-1
Figure imgf000132_0001
dd OZ-dd
Figure imgf000132_0002
l78SZT0/S00Zdf/I3d 9/.6800/900Z OAV
Figure imgf000133_0001
t78SIT0/S00ZdTX3d 3ε i- 9.6800/900Z OAV [0295]
II- 1 II 2
Figure imgf000134_0001
Figure imgf000135_0001
Figure imgf000135_0002
Figure imgf000136_0001
9/.6800/900Z OAV f8SllO/SOOZdf/I3d 9£V
Figure imgf000137_0001
Figure imgf000138_0001
[6620]
l78SZl0/S00Zdf/X3d 9.6800/900Ζ OAV
Figure imgf000139_0001
Figure imgf000139_0002
〔s030 /vu/ Osissooifcld 9/-680090SAV 6ε _■
8了
Figure imgf000140_0001
-58
Figure imgf000141_0001
-66 II -67
Figure imgf000141_0002
/vD OsissooifcIdAV
ss
Figure imgf000142_0001
[0305] 《態様 (f)》前記青色発光性オルトメタル錯体として、下記一般式（ 19)〜（27)から なる群から選択される少なくとも 1種の白金錯体を用いる場合。
[0306] 《一般式 ( 19)で表される白金錯体》
本発明に係る、一般式（19)で表される白金錯体について説明する。本発明では、 前記一般式（19)の互変異生体で表されるものも含むものとする。
[0307] 一般式（19)において、 R、 Rで、各々表される置換基としては、例えば、アルキル
1 2
基 (例えば、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、ヒドロキシェチル基、メトキシメチル 基、トリフルォロメチル基、 t—ブチル基等）、シクロアルキル基 (例えば、シクロペンチ ル基、シクロへキシル基等）、ァラルキル基（例えば、ベンジル基、 2—フ ネチル基 等）、ァリール基（例えば、フエ-ル基、 p—クロ口フエ-ル基、メシチル基、トリル基、キ シリル基、ビフエ-リル基、ナフチル基、アントリル基、フエナントリル基等）、芳香族複 素環基 (例えば、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、 ピラジュル基、トリアジ-ル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリ- ル基、カルバゾリル基、フタラジニル基等）、アルコキシル基 (例えば、エトキシ基、イソ プロポキシ基、ブトキシ基等）、ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォ キシ基等）、シァノ基、水酸基、ァルケ-ル基 (例えば、ビュル基等）、スチリル基、ハ ロゲン原子 (例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子等)等が挙げられ る。これらの基は、更に置換されていてもよい。
[0308] 一般式（19)において、 Zが形成する芳香族炭化水素環または芳香族複素環とし
1
ては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピ ラジン環、トリアジン環、フラン環、チォフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾ ール環、トリァゾール環、テトラゾール環等が挙げられる。中でも好ましいのは、ベン ゼン環である。
[0309] 一般式（19)において、 Zが形成する芳香族炭化水素環または芳香族複素環とし
2
ては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベン ゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、キナゾリン環、フタラ ジン環等が挙げられる。中でも好ましいのは、ピリジン環である。
[0310] 一般式（19)において、 nlは、 1または 2の整数であり、 nlが 1の時、 L1は二座配位 子を表す。 L1で表される 2座の配位子としては、ォキシカルボン酸、ォキシアルデヒド 及びその誘導体 (例えば、サリチルアルデヒダト、ォキシァセトフエノナト等）、ジォキ シ化合物（例えば、ビフエノラト等）、ジケトン類 (例えば、ァセチルァセトナト、ジベン ゾィルメタナト、ジェチノレマロナト、ェチルァセトァセタト等）、ォキシキノン類 (例えば、 ピロメコナト、ォキシナフトキノナト、ォキシアントラキノナト等）、トロボロン類 (例えば、 トロボナト、ヒノキチォラト等）、 N—ォキシド化合物、アミノカルボン酸及び類似化合物 (例えば、グリシナト、ァラニナト、アントラ-ラト、ピコリナト等）、ヒドロキシルァミン類（ 例えば、アミノフエノラト、エタノールァミナト、メルカプトェチルァミナト等）、ォキシン 類 (例えば、 8—ォキシキノリナト等）、アルジミン類 (例えば、サリチルアルジミナト等） 、ォキシォキシム類 (例えば、ベンゾィンォキシマト、サリチルアルドキシマト等）、ォキ シァゾ化合物（例えば、ォキシァゾベンゾナト、フエ-ルァゾナフトラト等）、ニトロソナ フトール類 (例えば、 j8—ニトロソ一 a—ナフトラト等）、トリァゼン類 (例えば、ジァゾァ ミノベンゼナト等）、ビウレット類 (例えば、ビウレタト、ポリペプチド基等）、ホルマゼン 類及びジチゾン類（例えば、ジフ -ルカルバゾナト、ジフ -ルチオ力ルバゾナト等 )、ビグアニド類 (例えば、ピグァニダト等）、ダリオキシム類 (例えば、ジメチルダリオキ シマト等)等が挙げられる。
以下に、本発明に好ましく用いられる、二座配位子の一般式及び具体例を挙げる 力 本発明はこれらに限定されない。
Figure imgf000145_0001
[0312] 上記の二座配位子の一般式にぉ 、て、 Ra〜Rvは、各々アルキル基（例えば、メチ ル基、ェチル基、イソプロピル基、ヒドロキシェチル基、メトキシメチル基、トリフルォロ メチル基、 t ブチル基等）またはハロゲンィ匕アルキル基 (例えば、前記アルキル基の 水素原子の少なくとも一つがフッ素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子等に より置換されたものが挙げられる。）を表す。
[0313] 上記の二座配位子の一般式において、 Ara〜Arcは、ァリール基（例えば、フエ- ル基、 p クロロフヱ-ル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ビフヱ-ル基、ナフチ ル基、アントリル基、フエナントリル基等)または芳香族複素環基 (例えば、フリル基、 チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジュル基、トリアジ-ル 基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、力 ルボリ-ル基、ジァザカルバゾリル基（ここで、ジァザカルバゾリル基とは、前記カルボ リニル基のカルボリン環を構成する炭素原子の任意のひとつが窒素原子で置換され たものを示す。）、フタラジュル基等）を表す。
[0314] 《一般式 (20)で表される白金錯体》
本発明に係る一般式 (2)で表される白金錯体について説明する。
[0315] 一般式（20)において、 R、 Rで各々表される置換基は、前記一般式（19)におい
3 4
て R、 Rで各々表される置換基と同義である。
1 2
[0316] 一般式（20)において、 L2で表される二座配位子は、前記一般式（19)において、
L1で表される二座配位子と同義である。
[0317] 《一般式 (21)で表される白金錯体》
本発明に係る一般式 (21)で表される白金錯体について説明する。
[0318] 一般式（21)において、 R、 Rで各々表される置換基は、前記一般式（19)におい
5 6
て R、 Rで各々表される置換基と同義である。
1 2
[0319] 一般式（21)において、 L3で表される二座配位子は、前記一般式（19)において、
L1で表される二座配位子と同義である。
[0320] 一般式 (21)にお 、て、 Zとじ (炭素原子)とで形成される芳香族炭化水素環として
3
は、ベンゼン環、ビフエ-ル環、ナフタレン環、ァズレン環、アントラセン環、フエナント レン環、ピレン環、タリセン環、ナフタセン環、トリフエ-レン環、 O—テルフエ-ル環、 m—テルフエ-ル環、 p—テルフエ-ル環、ァセナフテン環、コロネン環、フルオレン 環、フルオラントレン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピ セン環、ピレン環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。更に、前記 芳香族炭化水素環は、前記一般式（19)において R、 Rで各々表される置換基を有
1 2
してちよい。
[0321] 一般式 (21)において、 Zと C (炭素原子)とで形成される芳香族複素環としては、フ
3
ラン環、チォフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン 環、ベンゾイミダゾール環、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピ ラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール 環、ベンゾォキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾー ル環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくともひ とつが更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環 は、前記一般式（19)において R、 Rで各々表される置換基を有してもよい。
1 2
[0322] 《一般式 (22)で表される白金錯体》
本発明に係る一般式 (22)で表される白金錯体について説明する。
[0323] 一般式（22)において、 R〜R で各々表される置換基は、前記一般式（19)におい
7 13
て R、 Rで各々表される置換基と同義である。
1 2
[0324] 一般式（22)において、 L4で表される二座配位子は、前記一般式（19)において、
L1で表される二座配位子と同義である。
[0325] 《一般式 (23)で表される白金錯体》
本発明に係る一般式 (23)で表される白金錯体について説明する。
[0326] 一般式（23)において、 R 、 R で各々表される置換基は、前記一般式（19)におい
14 15
て R、 Rで各々表される置換基と同義である。
1 2
[0327] 一般式（23)において、 L5で表される二座配位子は、前記一般式（19)において、
L1で表される二座配位子と同義である。
[0328] 一般式 (23)にお 、て、 Zとじ (炭素原子)とで形成される芳香族炭化水素環は、
4 一 般式 (21)において、 Zと C (炭素原子)とで形成される芳香族炭化水素環と同義であ
3
る。
[0329] 一般式 (23)にお 、て、 Zとじ (炭素原子)とで形成される芳香族複素環は、一般式
4
(21)において、 Zと C (炭素原子)とで形成される芳香族複素環と同義である。
3
[0330] 《一般式 (24)で表される白金錯体》
本発明に係る一般式 (24)で表される白金錯体について説明する。
[0331] 一般式（24)において、 R 〜R で各々表される置換基は、前記一般式（19)にお
16 22
いて R、 Rで各々表される置換基と同義である。
1 2
[0332] 一般式（24)において、 L6で表される二座配位子は、前記一般式（19)において、
L1で表される二座配位子と同義である。
[0333] 《一般式 (25)で表される白金錯体》
本発明に係る一般式 (25)で表される白金錯体について説明する。
[0334] 一般式（25)において、 R 、 R で各々表される置換基は、前記一般式（19)におい
23 24
て R、 Rで各々表される置換基と同義である。 [0335] 一般式（25)において、 L7で表される二座配位子は、前記一般式（19)において、
L1で表される二座配位子と同義である。
[0336] 一般式 (25)にお 、て、 Zと N (窒素原子）とで形成される芳香族複素環としては、ピ
5
リジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環 、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環 、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環 、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環、カルボ リン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが更に窒素原子で置換さ れている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（19)におい て R、 Rで各々表される置換基を有してもよい。
1 2
[0337] 《一般式 (26)で表される白金錯体》
本発明に係る一般式 (26)で表される白金錯体について説明する。
[0338] 一般式（26)において、 R 、 R で各々表される置換基は、前記一般式（19)におい
25 26
て R、 Rで各々表される置換基と同義である。
1 2
[0339] 一般式（26)において、 L8で表される二座配位子は、前記一般式（19)において、
L1で表される二座配位子と同義である。
[0340] 一般式 (26)にお 、て、 Zと N (窒素原子）とで形成される芳香族複素環としては、ピ
6
リジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環 、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環 、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環 、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カルボリン環、カルボ リン環を構成する炭化水素環の炭素原子の少なくとも一つが更に窒素原子で置換さ れている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、前記一般式（19)におい て R、 Rで各々表される置換基を有してもよい。
1 2
[0341] 《一般式 (27)で表される白金錯体》
本発明に係る一般式 (27)で表される白金錯体について説明する。
[0342] 一般式（27)において、 R 、 R で各々表される置換基は、前記一般式（19)におい
27 28
て R、 Rで各々表される置換基と同義である。 [0343] 一般式（27)において、 L9で表される二座配位子は、前記一般式（19)において、
L1で表される二座配位子と同義である。
[0344] 一般式（27)において、 Zが形成する 5員または 6員の環は、前記一般式（19)にお
7
いて、 Zが形成する 5員または 6員の環と同義である。
1
[0345] 一般式（27)において、 Zが形成する 5員または 6員の環は、前記一般式（19)にお
8
いて、 Zが形成する 5員または 6員の環と同義である。
2
[0346] 一般式（27)において、 L0で表される二価の連結基としては、アルキレン基 (例えば 、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、ェチルエチレン基、ぺ ンタメチレン基、へキサメチレン基、 2, 2, 4 トリメチルへキサメチレン基、ヘプタメチ レン基、オタタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ゥンデカメチレン基、ドデ カメチレン基、シクロへキシレン基 (例えば、 1, 6 シクロへキサンジィル基等）、シク 口ペンチレン基 (例えば、 1, 5 シクロペンタンジィル基など）等）、ァルケ-レン基（ 例えば、ビニレン基、プロべ-レン基等）、アルキ-レン基（例えば、ェチ-レン基、 3 —ペンチ-レン基等）、ァリーレン基などの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含む基
(例えば、 O—、—S 等のカルコゲン原子を含む 2価の基、 N (R)—基、ここで 、 Rは、水素原子またはアルキル基を表し、該アルキル基は、前記一般式（19)にお いて、 R、 Rで各々表される置換基に記載のアルキル基等）が用いられる。
1 2
[0347] 以下に、本発明の有機 EL素子材料として用いられる白金錯体ィ匕合物の具体例を 示すが、本発明はこれらに限定されない。尚、以下に示す具体例において、自由回 転できな 、ァリール基または自由回転できな!/、芳香族複素環基の周囲を各々点線 し/こ。
[0348] 《自由回転できな!/、ァリール基、自由回転できな 、芳香族複素環基》
本発明において、「自由回転できないァリール基、自由回転出来ない芳香族複素 環基」とは、立体障害により結合の自由回転ができない置換基を表す。
[0349] 但し、自由回転できな!/、と 、う状態としては、前記ァリール基、前記芳香族複素環 基が周囲に配置されている他の置換基等とが近接していることにより、物理的に自由 回転不可能な場合は当然であるが、ァリール基の結合軸、または芳香族複素環基の 結合軸を通して結合生成して 、る置換基との配座エネルギーに由来する結合回転 障壁が存在する場合も、 自由回転できないァリール基、自由回転できない芳香族複 素環基として定義出来る。
[0350] ここで、結合回転障壁を生成させる、配座エネルギーとしては、 25kcalZモル以上 であることが好ましい。
[0351] また、本発明では、各々物理的に自由回転不可能な状態である、ァリール基、芳香 族複素環基であることが好まし ヽ。
[0352] 自由回転出来ないァリール基として用いることの可能なァリール基としては、例えば
、フエ-ル基、トリル基、キシリル基、ビフヱ-ル基、ナフチル基、アントリル基、フエナ ントリル基等が挙げられる。
[0353] 自由回転出来ない芳香族複素環基として用いることの可能な芳香族複素環基とし ては、例えば、フリル基、チェニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピ ラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリ二 ル基、フタラジニル基等が挙げられる。
//:/ O 8sssooaTI>d 9L680090SAV 09 !■
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寸
/vD OsissooifcIdAV ss
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[0357]
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Figure imgf000156_0002
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[8SS0] l78SZl0/S00Zdf/X3d 9 1 9.6800/900Z OAV [0359]
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33
Figure imgf000157_0002
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[29S0]
l78SZl0/S00Zdf/X3d 691- 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000161_0001
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9εο]
l78SZl0/S00Zdf/X3d 1-91. 9 .6800/900Z OAV
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İij65 [0366]
Figure imgf000164_0001
[0367] 《態様 g》前記青色発光性オルトメタル錯体として、下記一般式 (28)〜（32)力もな る群から選択される少なくとも 1種の白金錯体を用いる場合。
[0368] 本発明に係る一般式 (28)〜（32)で各々表される特定構造を有する金属錯体ィ匕 合物について説明する。
[0369] 前記一般式 (28)において、 Z は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環
11
を形成するのに必要な原子群を表し、 z は炭素原子とともに非芳香族環を形成する
12
のに必要な原子群を表し、 Mは金属を表す。 Z で形成される芳香族複素環としては
11
、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾィ ミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾォキサゾール環、キナゾリン環、フタラジ ン環等が挙げられる。 z で形成される非芳香族環としては、例えば、以下に記載の
12
環が挙げられる。
R— R-2 R— 3
Figure imgf000165_0001
R— 4 R-5 R-6
Figure imgf000165_0002
[0370] 一般式（28)において、好ましくは Z で表される非芳香環力 R— 2または R— 6で
12
ある。
[0371] 次に、一般式（29)について説明する。
[0372] 一般式（29)において、 Z および Z は、各々炭素原子および窒素原子とともに芳
21 22
香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Mは金属を表す。 Z
21で形成される 芳香環は、前記 z
11と同様の芳香族複素環が挙げられ、 z
22で形成される芳香族複素 環としては、例えば、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリァゾール環、ィ ンドール環、ベンゾイミダゾール環等が挙げられる。好ましくは、ピロール環、トリァゾ ール環の時である。
[0373] 次に、一般式（30)につ 、て説明する。
[0374] 一般式 (30)において、 Z は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形
31
成するのに必要な原子群を表し、 Z は炭素原子とともに芳香族 5員環を形成するの
32
に必要な、炭素、窒素または酸素原子により構成される原子群を表し、 Mは金属を表 す。 z で形成される芳香族複素環としては前記 z と同様の芳香族複素環が挙げら
31 11
れ、 Z で形成される芳香族 5員環としては、例えば、ピロール環、フラン環、イミダゾ
32
ール環、ピラゾール環、ォキサゾール環、ォキサジァゾ一ル環等を挙げることができ、 好ましくは含窒素芳香族複素環であり、より好ましくは窒素または酸素原子が複数個 含まれる含窒素芳香族複素環である。
[0375] 次に、一般式（31)について説明する。
[0376] 一般式 (31)において、 Z は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形
41
成するのに必要な原子群を表し、 z は炭素原子とともに環を形成するのに必要な原
42
子群を表し、 Mは金属を表す。 Z で形成される芳香族複素環は、前記 Z と同様の
41 11 芳香族複素環が挙げられ、 z で形成される環は、芳香環でも非芳香環でもかまわな
42
いが、好ましくは非芳香環である。
[0377] 次に、一般式（32)について説明する。
[0378] 一般式 (32)において、 Z は炭素原子および窒素原子とともに芳香族複素環を形
51
成するのに必要な原子群を表し、 Z は炭素原子とともにァズレン環を形成するのに
52
必要な原子群を表し、 Mは金属を表す。 Z で形成される芳香族複素環は Z と同様
51 11 の芳香族複素環が挙げられる。
[0379] 上記説明した一般式（28)〜（32)において、 Z Z Z
11、 12、Z
21、 22、Z
31、Z
32、Z
41、Z 42、 z および z によって形成される環は、更に置換基を有していても良ぐまた、置換基
51 52
同士が結合して、更に環を形成しても良い。また、一般式（28)〜（32)において、 M は元素周期表で 8族〜 10族の金属であることが好ましぐより好ましくは M力 リジゥ ム、オスミウムまたは白金であり、最も好ましくは M力イリジウムである。
[0380] 以下に、一般式（28)〜（32)のいずれかで表される化合物の具体例を挙げるが、 本発明はこれらに限定されない。 O 8S0AV
Figure imgf000167_0001
Figure imgf000168_0001
/v: Osooifcl£AV∞ω _■
丁
Figure imgf000169_0001
Figure imgf000169_0002
ί 9ζι
/v:/ O 8S0S00ifcl£ 9/-6800900ZAV 69 _■
L
Figure imgf000170_0001
Figure imgf000171_0001
Figure imgf000171_0002
l78SZl0/S00Zdf/X3d Oil 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000172_0001
Figure imgf000173_0001
[98S0]
l78SZl0/S00Zdf/X3d ZL V 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000174_0001
Zl-Z 一 ε
Figure imgf000174_0002
(Η— 6-ε
[Z8S0]
l78SZl0/S00Zdf/X3d 9.6800/900Ζ OAV
Figure imgf000175_0001
[88S0]
l78SZl0/S00Zdf/X3d VLY 9.6800/900Z OAV
Figure imgf000176_0001
Figure imgf000176_0002
Figure imgf000176_0003
[0390] 《態様 h》前記青色発光性オルトメタル錯体として、下記一般式 (A)または (B)で表 される少なくとも 1種の白金錯体を用いる場合。
[0391] 本発明に係る下記一般式 (A)または (B)で表される少なくとも 1種の白金錯体につ いて説明する。
[0392] 《一般式 (A)で表される配位子を有する白金錯体》
本発明に係る、一般式 (A)で表される部分構造を有する白金錯体につ!ヽて説明す る。
[0393] 本発明に係る、一般式 (A)で表される白金錯体について説明する。
[0394] 一般式 (A)にお!/ヽて、 R、 R、 R、 R、 R、 R、 Rで、各々表される置換基としては 、例えば、アルキル基 (例えば、メチル基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、（t )ブチル基、ペンチル基、へキシル基、ォクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ デシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロ へキシル基等）、アルケニル基 (例えば、ビュル基、ァリル基等）、アルキニル基 (例え ば、プロパルギル基等）、ァリール基 (例えば、フエニル基、トリル基、キシリル基、ナフ チル基、ビフヱ-リル基、アントリル基、フ ナントリル基、メシチル基、フルォレニル基 等）、複素環基 (例えば、ピリジル基、チアゾリル基、ォキサゾリル基、イミダゾリル基、 フリル基、ピロリル基、ビラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、セレナゾリル基 、スルホラ-ル基、ピペリジニル基、ピラゾリル基、テトラゾリル基、カルバゾリル基等） 、アルコキシル基 (例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキシ基、ペンチルォキ シ基、へキシルォキシ基、ォクチルォキシ基、ドデシルォキシ基等）、シクロアルコキ シル基 (例えば、シクロペンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ基等）、ァリールォ キシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等）、アルキルチオ基 (例えば、メチ ルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチオ基、オタ チルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基 (例えば、シクロペンチルチ ォ基、シクロへキシルチオ基等）、ァリールチオ基 (例えば、フエ-ルチオ基、ナフチ ルチオ基等）、アルコキシカルボ-ル基（例えば、メチルォキシカルボ-ル基、ェチル ォキシカルボニル基、ブチルォキシカルボニル基、ォクチルォキシカルボニル基、ド デシルォキシカルボ-ル基等）、ァリールォキシカルボ-ル基（例えば、フエ-ルォキ シカルボニル基、ナフチルォキシカルボ-ル基等）、スルファモイル基（例えば、ァミノ スルホ-ル基、メチルアミノスルホ -ル基、ジメチルアミノスルホ -ル基、ブチルァミノ スルホ-ル基、へキシルアミノスルホ -ル基、シクロへキシルアミノスルホ -ル基、オタ チルアミノスルホ -ル基、ドデシルアミノスルホ-ル基、フエ-ルアミノスルホ -ル基、 ナフチルアミノスルホニル基、 2—ピリジルアミノスルホ -ル基等）、ウレイド基 (例えば 、メチルウレイド基、ェチルウレイド基、ペンチルゥレイド基、シクロへキシルウレイド基 、ォクチルゥレイド基、ドデシルウレイド基、フ ニルゥレイド基、ナフチルウレイド基、 2 ピリジルアミノウレイド基等）、ァシル基 (例えば、ァセチル基、ェチルカルボ-ル基 、プロピルカルボ-ル基、ペンチルカルボ-ル基、シクロへキシルカルボ-ル基、オタ チルカルボ-ル基、 2—ェチルへキシルカルボ-ル基、ドデシルカルポ-ル基、フエ -ルカルボ-ル基、ナフチルカルボ-ル基、ピリジルカルボ-ル基等）、ァシルォキ シ基（例えば、ァセチルォキシ基、ェチルカルボ-ルォキシ基、ブチルカルボ-ルォ キシ基、ォクチルカルボ-ルォキシ基、ドデシルカルボ-ルォキシ基、フエ-ルカル ボニルォキシ基等）、アミド基 (例えば、メチルカルボ-ルァミノ基、ェチルカルボ-ル アミノ基、ジメチルカルボ-ルァミノ基、プロピルカルボ-ルァミノ基、ペンチルカルボ -ルァミノ基、シクロへキシルカルボ-ルァミノ基、 2—ェチルへキシルカルボ-ルアミ ノ基、ォクチルカルボ-ルァミノ基、ドデシルカルボ-ルァミノ基、フヱ-ルカルボ-ル アミノ基、ナフチルカルボニルァミノ基等）、力ルバモイル基 (例えば、ァミノカルボ- ル基、メチルァミノカルボ-ル基、ジメチルァミノカルボ-ル基、プロピルアミノカルボ -ル基、ペンチルァミノカルボ-ル基、シクロへキシルァミノカルボ-ル基、ォクチル ァミノカルボ-ル基、 2—ェチルへキシルァミノカルボ-ル基、ドデシルァミノカルボ- ル基、フエ-ルァミノカルボ-ル基、ナフチルァミノカルボ-ル基、 2—ピリジルァミノ カルボ-ル基等）、スルフィエル基（例えば、メチルスルフィ-ル基、ェチルスルフィ二 ル基、ブチルスルフィエル基、シクロへキシルスルフィエル基、 2—ェチルへキシルス ルフィ-ル基、ドデシルスルフィ-ル基、フエ-ルスルフィ-ル基、ナフチルスルフィ- ル基、 2—ピリジルスルフィエル基等）、アルキルスルホ -ル基またはァリールスルホ -ル基（例えば、メチルスルホ -ル基、ェチルスルホ -ル基、ブチルスルホ -ル基、シ クロへキシノレスノレホニノレ基、 2—ェチノレへキシノレスノレホニノレ基、ドデシノレスノレホニノレ 基、フエ-ルスルホ-ル基、ナフチルスルホ-ル基、 2—ピリジルスルホ -ル基等）、 アミノ基 (例えば、アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、プチルァミノ基、シクロ ペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ドデシルァミノ基、ァ-リノ基、ナフチ ルァミノ基、 2—ピリジルァミノ基等）、ニトロ基、シァノ基、シリル基（トリメチルシリル基 、 tーブチルジメチルシリル基、ジメチルフエ-ルシリル基、トリフエ-ルシリル基等）等 が挙げられる。
本発明では、 R、 R、 R、 Rで表される基の少なくとも一つは電子供与性基である
1 2 3 4
ことが好ましぐ更に好ましくは、前記 R、 R、 R、 Rで表される基の少なくとも二つが
1 2 3 4
電子供与性基であり、また、前記電子供与性基の少なくとも一つのび が、—0. 20 以下のものが用いられることである力 最も好ましいのは、前記電子供与性基が、一 般式 (A)の Rまたは Rに導入されることである。
2 4
[0396] 《σρがー 0.20以下の電子供与性基》
ここで、 び カ ー0.20以下の電子供与性基としては、例えば、シクロプロビル基（一 0.21)、シクロへキシル基（— 0.22)、 tert ブチル基（— 0.20)、—CH Si(CH)
2 3
(-0.21)、アミノ基（一0.66)、ヒドロキシルァミノ基（一0.34)、一 NHNH (— 0.
3 2
55)、 -NHCONH (— 0.24)、一 NHCH (— 0.84)、一 NHC H (— 0.61)、一
2 3 2 5
NHCONHC H (-0.26)、 一 NHC H (— 0.51)、 一 NHC H (— 0.40)、 一N
2 5 4 9 6 5
= CHCH (— 0.55)、一 OH (— 0.37)、一 OCH (— 0.27)、一 OCHCOOH(
6 5 3 2
-0.33)、一 OCH (-0.24)、一OCH (— 0.25)、一 OCH(CH) (— 0.45)
2 5 3 7 3 2
、 一 OCH (-0.34)、一 OCHCH (— 0· 42)等が挙げられる力 本発明はこれ
5 11 2 6 5
らに限定されない。
[0397] 一般式 (A)にお!/、て、 Ra、 Rbで、各々表される置換基は、一般式 (A)にお!/、て、 R 、 R、 R、 R、 R、 R、 Rで、各々表される置換基と同義である力 好ましくは、 Ra、
1 2 3 4 5 6 7
Rb力 共にアルキル基の場合である。
[0398] 《一般式 (B)で表される配位子を有する白金錯体》
本発明に係る、一般式 (B)で表される部分構造を有する白金錯体につ!ヽて説明す る。
[0399] 本発明に係る、一般式 (B)で表される白金錯体について説明する。
[0400] 一般式（B)において、 R 、R 、R 、R 、R 、R 、R は、各々表される置換基は、
11 12 13 14 15 16 17
一般式（1)において、 R、 R、 R、 R、 R、 R、 Rで、各々表される置換基と同義であ
1 2 3 4 5 6 7
る。但し、 R 、R の少なくとも一つは電子吸引性基であり、 R 、R が共に電子吸引
11 13 11 13
性基であることが好ましぐ更に好ましくは、前記電子吸引性基の σρが 0.10以上で ある。
[0401] 《σρが 0.10以上の電子吸引性基》
ここで、 σρ力^).10以上の電子吸引性基としては、例えば、 Β(ΟΗ) (0.12)、
2 臭素原子 (0.23)、塩素原子 (0.23)、沃素原子 (0.18)、— CBr (— 0.29)、— C
3
C1 (0.33)、 -CCF (0.54)、—CN(0.66)、—CHO(0.42)、—COOH(0.4
3 3 5)、 CONH (0. 36)、— CH SO CF (0. 31)、— COCH (0. 45)、 3—バレ-ル
2 2 2 3 3
基（0. 19)、 -CF (CF ) (0. 53)、 -CO C H (0. 45)、 -CF CF CF CF (0. 5
3 2 2 2 5 2 2 2 3
2) , -C F (0. 41)、 2—ベンゾォキサゾリル基（0. 33)、 2—ベンゾチアサゾリル基（
6 5
0. 29)、 一 C = 0 (C H ) (0. 43)、 一 OCF (0. 35)、 一 OSO CH (0. 36)、 一 SO
6 5 3 2 3
(NH ) (0. 57)、 -SO CH (0. 72)、 -COCH CH (0. 48)、一 COCH (CH ) (
2 2 2 3 2 3 3 2
0. 47)、 -COC (CH ) (0. 32)等が挙げられる力 本発明はこれらに限定されない
3 3
[0402] 一般式 (B)において、 Rc、 Rdで、各々表される置換基は、一般式（1)において、 R
1
、 R 、 R 、 R 、 R 、 R 、 Rで、各々表される置換基と同義である力 好ましくは、 Rc、 R
2 3 4 5 6 7
d力 共にアルキル基の場合である。
[0403] 以下に、本発明に係る一般式 (A)または (B)で表される部分構造を有する白金錯 体の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
008976
180
PCT/JP2005/012584
Figure imgf000181_0001
[0404]
Figure imgf000182_0001
[0405]
Figure imgf000183_0001
[0406]
Figure imgf000184_0001
[0407]
Figure imgf000185_0001
[0408]
Figure imgf000186_0001
[0409]
Figure imgf000187_0001
[0410]
Figure imgf000188_0001
Figure imgf000189_0001
本発明の有機 EL素子に係る金属錯体 (具体的には、緑色、青色、赤色の各々の オルトメタノレ錯体）は、例えば Organic Letter誌、 vol3、 No. 16、 p2579〜2581 ( 2001)、 Inorganic Chemistry,第 30卷、第 8号、 1685〜1687ページ（1991年) 、J. Am. Chem. Soc. , 123卷、 4304ページ（2001年）、 Inorganic Chemistry ,第 40卷、第 7号、 1704〜1711ページ（2001年）、 Inorganic Chemistry,第 41 卷、第 12号、 3055〜3066ページ（2002年）、 New Journal of Chemistry. , 第 26卷、 1171ページ（2002年）、更に、これらの文献中に記載の参考文献等の方 法を適用することにより合成できる。
[0413] 《金属錯体を含む有機 EL素子材料の有機 EL素子への適用》
本発明に係るリン光性化合物を用いて、有機 EL素子を作製する場合、有機 EL素 子の構成層（詳細は後述する）の中で、発光層または正孔阻止層に用いることが好ま しい。また、発光層中では、発光ドーパントとして好ましく用いられる。
[0414] (発光ホストと発光ドーパント）
発光層中の主成分であるホストイ匕合物である発光ホストに対する発光ドーパントとの 混合比は好ましくは質量で 0. 1質量％〜30質量％未満の範囲に調整することであ る。
[0415] ただし、発光ドーパントは複数種の化合物を混合して用いても良ぐ混合する相手 は構造を異にする、その他の金属錯体やその他の構造を有するリン光性ドーパント や蛍光性ドーパントでもよ 、。
[0416] 本発明に係るリン光発光性化合物（単に、リン光ドーパントととも 、う）の好ましく用 いられる態様としては以下のような態様が挙げられる。
[0417] (a)相異なる 2種以上のリン光発光性ィ匕合物が同一の発光層に含まれる場合
(b)相異なる 2種以上のリン光発光性ィ匕合物が各々異なる発光層に含まれる場合
(c) 3種の相異なるリン光発光性ィ匕合物の 2種が同一の発光層に含まれ、残りの 1 種が、前記 2種が含まれる発光層とは異なる発光層に含まれる場合
また、発光ドーパントとして用いられる、本発明に係るリン光発光性化合物と併用し ても良いドーパント（リン光性ドーパント、蛍光性ドーパント等）について述べる。
[0418] 発光ドーパントは、大きくわけて、蛍光を発光する蛍光性ドーパントとリン光を発光 するリン光性ドーパントの 2種類がある。
[0419] 前者 (蛍光性ドーパント)の代表例としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シ了ニ ン系色素、クロコニゥム系色素、スクァリウム系色素、ォキソベンツアントラセン系色素 、フルォレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチ ルベン系色素、ポリチオフ ン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
[0420] 後者 (リン光性ドーパント）の代表例としては、好ましくは元素の周期表で 8族、 9族、 10族の金属を含有する錯体系化合物であり、更に好ましくは、イリジウム化合物、ォ スミゥム化合物であり、中でも最も好ましいのはイリジウム化合物である。
[0421] 具体的には以下の特許公報に記載されている化合物である。
[0422] 国際公開第 OOZ70655号パンフレツ K特開 2002— 280178号公報、特開 2001
— 181616号公報、特開 2002— 280179号公報、特開 2001— 181617号公報、 特開 2002— 280180号公報、特開 2001— 247859号公報、特開 2002— 299060 号公報、特開 2001— 313178号公報、特開 2002— 302671号公報、特開 2001— 345183号公報、特開 2002— 324679号公報、国際公開第 02,15645号パンフ レッド、特開 2002— 332291号公報、特開 2002— 50484号公報、特開 2002— 33 2292号公報、特開 2002— 83684号公報、特表 2002— 540572号公報、特開 20 02— 117978号公報、特開 2002— 338588号公報、特開 2002— 170684号公報 、特開 2002— 352960号公報、国際公開第 01/93642号パンフレット、特開 2002
— 50483号公報、特開 2002— 100476号公報、特開 2002— 173674号公報、特 開 2002— 359082号公報、特開 2002— 175884号公報、特開 2002— 363552号 公報、特開 2002— 184582号公報、特開 2003— 7469号公報、特表 2002— 525 808号公報、特開 2003— 7471号公報、特表 2002— 525833号公報、特開 2003
— 31366号公報、特開 2002— 226495号公報、特開 2002— 234894号公報、特 開 2002— 235076号公報、特開 2002— 241751号公報、特開 2001— 319779号 公報、特開 2001— 319780号公報、特開 2002— 62824号公報、特開 2002— 10 0474号公報、特開 2002— 203679号公報、特開 2002— 343572号公報、特開 2 002— 203678号公報等。
[0423] 本発明に係るリン光発光性ィ匕合物と併用してもよい化合物の一部を下記に示す。
Figure imgf000192_0001
Figure imgf000192_0002
lr-5 lr-6
Figure imgf000192_0003
Figure imgf000193_0001
Figure imgf000193_0002
Figure imgf000193_0003
(H— J|
Figure imgf000193_0004
8 J| [0425]
Figure imgf000194_0001
[0426] (発光ホスト）
発光ホスト（単にホストとも!、う）とは、 2種以上の化合物で構成される発光層中にて 混合比 (質量)の最も多い化合物のことを意味し、それ以外の化合物については「ド 一パント化合物（単に、ドーパントともいう）」という。例えば、発光層をィ匕合物 A、化合 物 Bという 2種で構成し、その混合比が A:B= 10 :90であれば化合物 Aがドーパント 化合物であり、化合物 Bがホストイ匕合物である。更に、発光層をィ匕合物 A、化合物 B、 化合物 Cの 3種力 構成し、その混合比が八^:じ=5:10:85でぁれば、化合物 A、 化合物 Bがドーパント化合物であり、化合物 Cがホストイ匕合物である。
[0427] 本発明に用いられる発光ホストとしては、構造的には特に制限はないが、代表的に は力ルバゾール誘導体、トリアリールァミン誘導体、芳香族ボラン誘導体、含窒素複 素環化合物、チォフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴァリーレンィ匕合物等の基本骨 格を有するもの、または、カルボリン誘導体やジァザ力ルバゾール誘導体 (ここで、ジ ァザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素 環の少なくとも一つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げ られる。
[0428] 中でもカルボリン誘導体、ジァザ力ルバゾール誘導体、上記一般式（33)で表され る化合物等が好ましく用いられる。
[0429] 《一般式 (33)で表される化合物》
本発明に係る一般式 (33)で表される化合物につ 、て説明する。
[0430] 本発明者等は、鋭意検討の結果、前記一般式 (33)で表される化合物を発光層ま たは該発光層の隣接層に含み、後述するリン光発光性ィ匕合物を発光層に用いて作 製した有機 EL素子は、発光効率が高くなり、且つ、長寿命化出来ることを見出した。
[0431] 前記一般式（33)にお 、て、 Zは置換基を有してもよ!、芳香族複素環を表し、 Zは
1 2 置換基を有してもよい芳香族複素環、もしくは芳香族炭化水素環を表し、 Z
3は 2価の 連結基、もしくは単なる結合手を表す。 R
101は水素原子、もしくは置換基を表す。
[0432] 前記一般式（33)にお 、て、 Z、 Zで表される芳香族複素環としては、フラン環、チ
1 2
オフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾ イミダゾール環、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環 、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾ ォキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、力ルバゾール環、カル ボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換さ れている環等が挙げられる。更に、前記芳香族複素環は、後述する R
101で表される置 換基を有してもよい。
[0433] 前記一般式（33)にお 、て、 Zで表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環
2
、ビフエ二ル環、ナフタレン環、ァズレン環、アントラセン環、フエナントレン環、ピレン 環、タリセン環、ナフタセン環、トリフエ-レン環、 ο—テルフエ-ル環、 m—テルフエ- ル環、 p—テルフエ-ル環、ァセナフテン環、コロネン環、フルオレン環、フルオラント レン環、ナフタセン環、ペンタセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、ピセン環、ピレン 環、ピラントレン環、アンスラアントレン環等が挙げられる。更に、前記芳香族炭化水 素環は、後述する R で表される置換基を有してもよい。
101
一般式（33)にお 、て、 R で表される置換基としては、アルキル基 (例えば、メチル
101
基、ェチル基、プロピル基、イソプロピル基、 tert—ブチル基、ペンチル基、へキシル 基、ォクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シ クロアルキル基 (例えば、シクロペンチル基、シクロへキシル基等）、ァルケ-ル基 (例 えば、ビュル基、ァリル基等）、アルキ-ル基 (例えば、ェチニル基、プロパルギル基 等)、ァリール基 (例えば、フ -ル基、ナフチル基等)、芳香族複素環基 (例えば、フ リル基、チェ-ル基、ピリジル基、ピリダジ -ル基、ピリミジ -ル基、ビラジニル基、トリ アジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、キナゾリニル基、フタラジュ ル基等）、複素環基 (例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、ォキサ ゾリジル基等）、アルコキシル基 (例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルォキシ基、 ペンチルォキシ基、へキシルォキシ基、ォクチルォキシ基、ドデシルォキシ基等）、シ クロアルコキシル基 (例えば、シクロペンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ基等）、 ァリールォキシ基 (例えば、フエノキシ基、ナフチルォキシ基等）、アルキルチオ基 (例 えば、メチルチオ基、ェチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、へキシルチ ォ基、ォクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基 (例えば、シクロ ペンチルチオ基、シクロへキシルチオ基等）、ァリールチオ基 (例えば、フエ二ルチオ 基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基 (例えば、メチルォキシカルボ-ル 基、ェチルォキシカルボニル基、ブチルォキシカルボニル基、ォクチルォキシカルボ
-ル基、ドデシルォキシカルボ-ル基等）、ァリールォキシカルボ-ル基（例えば、フ ェ-ルォキシカルボ-ル基、ナフチルォキシカルボ-ル基等）、スルファモイル基（例 えば、アミノスルホ -ル基、メチルアミノスルホ -ル基、ジメチルアミノスルホ -ル基、ブ チルアミノスルホ -ル基、へキシルアミノスルホ -ル基、シクロへキシルアミノスルホ- ル基、ォクチルアミノスルホ -ル基、ドデシルアミノスルホ-ル基、フエ-ルアミノスル ホ-ル基、ナフチルアミノスルホ -ル基、 2—ピリジルアミノスルホ -ル基等）、ァシル 基（例えば、ァセチル基、ェチルカルボ-ル基、プロピルカルボ-ル基、ペンチルカ ルボニル基、シクロへキシルカルボ-ル基、ォクチルカルポ-ル基、 2—ェチルへキ シルカルボ-ル基、ドデシルカルポ-ル基、フヱ-ルカルボ-ル基、ナフチルカルボ -ル基、ピリジルカルボ-ル基等）、ァシルォキシ基 (例えば、ァセチルォキシ基、ェ チルカルボニルォキシ基、ブチルカルボニルォキシ基、ォクチルカルボニルォキシ 基、ドデシルカルボ-ルォキシ基、フエニルカルボ-ルォキシ基等）、アミド基 (例え ば、メチルカルボ-ルァミノ基、ェチルカルボ-ルァミノ基、ジメチルカルボ-ルァミノ 基、プロピルカルボ-ルァミノ基、ペンチルカルボ-ルァミノ基、シクロへキシルカル ボ-ルァミノ基、 2—ェチルへキシルカルボ-ルァミノ基、ォクチルカルボ-ルァミノ 基、ドデシルカルボ-ルァミノ基、フヱ-ルカルポ-ルァミノ基、ナフチルカルボ-ル アミノ基等）、力ルバモイル基 (例えば、ァミノカルボニル基、メチルァミノカルボ-ル 基、ジメチルァミノカルボ-ル基、プロピルアミノカルボ-ル基、ペンチルァミノカルボ -ル基、シクロへキシルァミノカルボ-ル基、ォクチルァミノカルボ-ル基、 2—ェチル へキシルァミノカルボ-ル基、ドデシルァミノカルボ-ル基、フエ-ルァミノカルボ-ル 基、ナフチルァミノカルボニル基、 2—ピリジルァミノカルボ-ル基等）、ウレイド基 (例 えば、メチルウレイド基、ェチルウレイド基、ペンチルゥレイド基、シクロへキシルゥレイ ド基、ォクチルゥレイド基、ドデシルウレイド基、フエニルウレイド基ナフチルウレイド基 、 2—ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィエル基（例えば、メチルスルフィエル基、ェ チルスルフィ-ル基、ブチルスルフィ-ル基、シクロへキシルスルフィ-ル基、 2—ェ チルへキシルスルフィ-ル基、ドデシルスルフィ-ル基、フヱニルスルフィ-ル基、ナ フチルスルフィ-ル基、 2—ピリジルスルフィエル基等）、アルキルスルホ -ル基（例え ば、メチルスルホ -ル基、ェチルスルホ -ル基、ブチルスルホ -ル基、シクロへキシ ルスルホ-ル基、 2—ェチルへキシルスルホ -ル基、ドデシルスルホ -ル基等）、ァリ 一ルスルホ -ル基（フヱ-ルスルホ-ル基、ナフチルスルホ-ル基、 2—ピリジルスル ホ-ル基等）、アミノ基 (例えば、アミノ基、ェチルァミノ基、ジメチルァミノ基、ブチル アミノ基、シクロペンチルァミノ基、 2—ェチルへキシルァミノ基、ドデシルァミノ基、ァ 二リノ基、ナフチルァミノ基、 2—ピリジルァミノ基等）、ハロゲン原子 (例えば、フッ素 原子、塩素原子、臭素原子等)、フッ化炭化水素基 (例えば、フルォロメチル基、トリ フルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基、ペンタフルォロフエ-ル基等）、シァノ 基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基 (例えば、トリメチルシリル基、トリイ ソプロビルシリル基、トリフエ-ルシリル基、フエ-ルジェチルシリル基等）、等が挙げ られる。
[0435] これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されて 、てもよ 、。また、これら の置換基は複数が互いに結合して環を形成して 、てもよ 、。
[0436] 好まし 、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、フッ化炭化水素基、ァリ ール基、芳香族複素環基である。
[0437] 2価の連結基としては、アルキレン、ァルケ-レン、アルキ-レン、ァリーレンなどの 炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含むものであってもよぐまた、チォフェン 2, 5— ジィル基や、ピラジン 2, 3 ジィル基のような、芳香族複素環を有する化合物 (へ テロ芳香族化合物ともいう）に由来する 2価の連結基であってもよいし、酸素や硫黄な どのカルコゲン原子であってもよい。また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジィル 基ゃジァリールゲルマンジィル基のような、ヘテロ原子を会して連結する基でもよ!/、。
[0438] 単なる結合手とは、連結する置換基同士を直接結合する結合手である。
[0439] 本発明にお!/、ては、前記一般式（33)の Z力 員環であることが好まし!/、。これによ
1
り、より発光効率を高くすることができる。更に、一層長寿命化させることができる。
[0440] また、本発明においては、前記一般式（33)の Zが 6員環であることが好ましい。こ
2
れにより、より発光効率を高くすることができる。更に、より一層長寿命化させることが できる。
[0441] 更に、前記一般式 (33)の Zと Zを共に 6員環とすることで、より一層発光効率と高く
1 2
することができるので好ましい。更に、より一層長寿命化させることができるので好まし い。
[0442] 前記一般式（33)で表される化合物で好ましいのは、前記一般式（33— 1)〜（33
13)で各々表される化合物である。
[0443] 前記一般式（33— 1)において、 R 〜R は、各々独立に、水素原子、もしくは置
501 507
換基を表す。 [0444] 前記一般式 (33— 1)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高!、有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0445] 前記一般式（33— 2)において、 R 〜R は、各々独立に、水素原子、もしくは置
511 517
換基を表す。
[0446] 前記一般式（33— 2)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0447] 前記一般式（33— 3)において、 R 〜R は、各々独立に、水素原子、もしくは置
521 527
換基を表す。
[0448] 前記一般式（33— 3)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0449] 前記一般式（33— 4)において、 R 〜R は、各々独立に、水素原子、もしくは置
531 537
換基を表す。
[0450] 前記一般式（33— 4)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0451] 前記一般式（33— 5)において、 R 〜R は、各々独立に、水素原子、もしくは置
541 548
換基を表す。
[0452] 前記一般式（33— 5)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0453] 前記一般式（33— 6)において、 R 〜R は、各々独立に、水素原子、もしくは置
551 558
換基を表す。
[0454] 前記一般式（33— 6)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0455] 前記一般式（33— 7)において、 R 〜R は、各々独立に、水素原子、もしくは置
561 567
換基を表す。
[0456] 前記一般式（33— 7)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0457] 前記一般式（33— 8)において、 R 〜R は、各々独立に、水素原子、もしくは置
571 577
換基を表す。 [0458] 前記一般式（33— 8)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0459] 前記一般式（33— 9)において、 R 〜R は、各々独立に水素原子または置換基
581 588
を表す。
[0460] 前記一般式（33— 9)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0461] 前記一般式（33— 10)において、 R 〜R は、各々独立に水素原子または置換
591 598
基を表す。
[0462] 前記一般式（33— 10)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高い有機 EL素子とすることができる。更に、長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0463] また、前記一般式（33)で表される化合物で好ましいものは、前記一般式（34—1) 〜（34— 10)のいずれかで表される基を少なくとも一つを有する化合物である。特に 、分子内に前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の 、ずれかで表される基を 2つ力 4 つ有することがより好ましい。このとき、前記一般式（33)で表される構造において、 R
1 を除 、た部分が、前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の 、ずれかに置き換わる場合
01
を含む。
[0464] このとき、特に前記一般式 (35)〜 (49)で表される化合物であることが本発明の効 果を得る上で好ましい。
[0465] 前記一般式（35)において、 R 〜R は、水素原子、もしくは置換基を表す力 R
601 606 60
〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の!/、ずれかで表される
1 606
基を表す。
[0466] 前記一般式（35)で表される化合物を用いることにより、より発光効率の高い有機 E
L素子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0467] 前記一般式（36)において、 R 〜R は、水素原子、もしくは置換基を表す力 R
611 620 61
〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の!/、ずれかで表される
1 620
基を表す。
[0468] 前記一般式 (36)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高!ヽ有機 EL素 子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。 [0469] 前記一般式（37)において、 R 〜R は、水素原子、もしくは置換基を表す力 R
621 623 61
〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の!/、ずれかで表される
1 620
基を表す。
[0470] 前記一般式 (37)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高!ヽ有機 EL素 子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0471] 前記一般式（38)において、 R 〜R は、水素原子、もしくは置換基を表す力 R
631 645 63
〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の!/、ずれかで表される
1 645
基を表す。
[0472] 前記一般式 (38)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高!ヽ有機 EL素 子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0473] 前記一般式（39)において、 R 〜R は、水素原子、もしくは置換基を表す力 R
651 656 65
〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)のいずれかで表される
1 656
基を表す。 naは 0〜5の整数を表し、 nbは 1〜6の整数を表すが、 naと nbの和が 6で ある。
[0474] 前記一般式 (39)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高!ヽ有機 EL素 子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0475] 前記一般式 (40)において、 R 〜R は、水素原子、もしくは置換基を表す力 R
661 672 66
〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の!/、ずれかで表される
1 672
基を表す。
[0476] 前記一般式 (40)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高!ヽ有機 EL素 子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0477] 前記一般式 (41)において、 R 〜R は、水素原子、もしくは置換基を表す力 R
681 688 68
〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の!/、ずれかで表される
1 688
基を表す。
[0478] 前記一般式 (41)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高!ヽ有機 EL素 子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0479] 前記一般式 (42)において、 R 〜R は、水素原子、もしくは置換基を表す力 R
691 700 69
〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)の!/、ずれかで表される 基を表す。
[0480] 前記一般式 (42)にお 、て、 Lで表される 2価の連結基としては、アルキレン基 (例
1
えば、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、ェチルエチレン基 、ペンタメチレン基、へキサメチレン基、 2, 2, 4 トリメチルへキサメチレン基、ヘプタ メチレン基、オタタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、ゥンデカメチレン基、 ドデカメチレン基、シクロへキシレン基 (例えば、 1, 6 シクロへキサンジィル基等）、 シクロペンチレン基（例えば、 1, 5 シクロペンタンジィル基など）等）、ァルケ-レン 基（例えば、ビニレン基、プロべ-レン基等）、アルキ-レン基（例えば、ェチ-レン基 、 3—ペンチ-レン基等）、ァリーレン基などの炭化水素基のほか、ヘテロ原子を含む 基 (例えば、 O—、—S 等のカルコゲン原子を含む 2価の基、 N (R)—基、ここ で、 Rは、水素原子またはアルキル基を表し、該アルキル基は、前記一般式（33)に おいて、 R で表されるアルキル基と同義である）等が挙げられる。
101
[0481] また、上記のアルキレン基、ァルケ-レン基、アルキニレン基、ァリーレン基の各々 においては、 2価の連結基を構成する炭素原子の少なくとも一つ力 カルコゲン原子 (酸素、硫黄等)や前記— N (R)—基等で置換されていても良い。
[0482] 更に、 Lで表される 2価の連結基としては、例えば、 2価の複素環基を有する基が
1
用いられ、例えば、ォキサゾールジィル基、ピリミジンジィル基、ピリダジンジィル基、 ピランジィル基、ピロリンジィル基、イミダゾリンジィル基、イミダゾリジンジィル基、ビラ ゾリジンジィル基、ピラゾリンジィル基、ピぺリジンジィル基、ピぺラジンジィル基、モ ルホリンジィル基、キヌクリジンジィル基等が挙げられ、また、チォフェン 2, 5 ジィ ル基や、ピラジン 2, 3 ジィル基のような、芳香族複素環を有する化合物 (ヘテロ 芳香族化合物ともいう）に由来する 2価の連結基であってもよい。
[0483] また、アルキルイミノ基、ジアルキルシランジィル基ゃジァリールゲルマンジィル基 のようなへテロ原子を会して連結する基であってもよ 、。
[0484] 前記一般式 (42)で表される化合物を用いることで、より発光効率の高!ヽ有機 EL素 子とすることができる。更に、より長寿命の有機 EL素子とすることができる。
[0485] 前記一般式 (43)〜一般式 (47)で各々表される化合物において、 R、 Rで各々表
1 2 される置換基としては、前記一般式（33)において、 R で表される置換基と同時であ る。
[0486] 前記一般式 (47)において、 Z、 Z、 Z、 Zで各々表される、各々窒素原子を少なく
1 2 3 4
とも一つ含む 6員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミ ジン環、ピラジン環等が挙げられる。
[0487] 前記一般式 (48)において、 Z、 Zで各々表される、各々窒素原子を少なくとも一つ
1 2
含む 6員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、 ピラジン環等が挙げられる。
[0488] 前記一般式 (48)において、 Ar、 Arで各々表されるァリーレン基としては、 o フエ
1 2
二レン基、 m—フエ-レン基、 p フエ-レン基、ナフタレンジィル基、アントラセンジィ ル基、ナフタセンジィル基、ピレンジィル基、ナフチルナフタレンジィル基、ビフエ- ルジィル基（例えば、 3, 3' —ビフエ-ルジィル基、 3, 6—ビフエ-ルジィル基等）、 テルフエ-ルジィル基、クァテルフエ-ルジィル基、キンクフエ-ルジィル基、セキシ フエ-ルジィル基、セプチフエ-ルジィル基、ォクチフエ-ルジィル基、ノビフエ-ル ジィル基、デシフ -ルジィル基等が挙げられる。また、前記ァリーレン基は更に後 述する置換基を有して 、てもよ 、。
[0489] 前記一般式 (48)において、 Ar、 Arで各々表される 2価の芳香族複素環基は、フ
1 2
ラン環、チォフェン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン 環、ベンゾイミダゾール環、ォキサジァゾール環、トリァゾール環、イミダゾール環、ピ ラゾール環、チアゾール環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール 環、ベンゾォキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルバゾー ル環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原 子で置換されている環等力 導出される 2価の基等が挙げられる。更に、前記芳香族 複素環基は、前記 R で表される置換基を有してもよい。
101
[0490] 前記一般式 (48)にお 、て、 Lで表される 2価の連結基としては、前記一般式 (42) において、 Lで表される 2価の連結基と同義である力 好ましくはアルキレン基、 O
1
一、 S 等のカルコゲン原子を含む 2価の基であり、もっとも好ましくはアルキレン 基である。
[0491] 前記一般式 (49)にお 、て、 Ar、 Arで、各々表されるァリーレン基は、前記一般 式 (48)において、 Ar 、 Arで各々表されるァリーレン基と同義である。
1 2
[0492] 前記一般式 (49)にお 、て、 Ar 、 Arで各々表される芳香族複素環基は、前記
1 2 一 般式 (48)において、 Ar 、 Arで各々表される 2価の芳香族複素環基と同義である。
1 2
[0493] 前記一般式 (49)において、 Z 、 Z 、 Z 、 Zで各々表される、各々窒素原子を少なく
1 2 3 4
とも一つ含む 6員の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミ ジン環、ピラジン環等が挙げられる。
[0494] 前記一般式 (49)にお 、て、 Lで表される 2価の連結基としては、前記一般式 (42) において、 Lで表される 2価の連結基と同義である力 好ましくはアルキレン基、 O
1
一、 S 等のカルコゲン原子を含む 2価の基であり、もっとも好ましくはアルキレン 基である。
[0495] 以下に、本発明に係る一般式 (33)で表される化合物の具体例を示すが、本発明 はこれらに限定されない。
化合物 中心骨格 A
Figure imgf000205_0001
化合物 中心骨格 A
Figure imgf000206_0001
化合物 中心骨格 A
Figure imgf000207_0001
化合物 中心骨格 A
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化合物 中心骨格 A
Figure imgf000209_0001
[0500]
Figure imgf000210_0001
化合物
Figure imgf000211_0001
Figure imgf000212_0001
化合物 中心骨格
Figure imgf000213_0001
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0506 OAV 0
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CD
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[2 ISO]
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[wso]
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l78SZl0/S00Zdf/X3d zz 9.6800/900Z OAV
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[0517]
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ss/osoovozfcld OAV 8
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IJZZ [0520]
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K
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0523 [0524]
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8SZl0/S00Zd£/∑Jd 983 9.6800/900Z OAV
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また、本発明に用いられる発光ホストは低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高 分子化合物でもよぐビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合 物 (蒸着重合性発光ホスト)でも 、 、。
[0531] 発光ホストとしては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、且つ、発光の長波長化 を防ぎ、高 Tg (ガラス転移温度)である化合物が好ま 、。
[0532] 発光ホストの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物が好適である。
例えば、特開 2001— 257076号公報、同 2002— 308855号公報、同 2001— 313 179号公報、同 2002— 319491号公報、同 2001— 357977号公報、同 2002— 3 34786号公報、同 2002— 8860号公報、同 2002— 334787号公報、同 2002— 1 5871号公報、同 2002— 334788号公報、同 2002— 43056号公報、同 2002— 3 34789号公報、同 2002— 75645号公報、同 2002— 338579号公報、同 2002— 105445号公報、同 2002— 343568号公報、同 2002— 141173号公報、同 2002 — 352957号公報、同 2002— 203683号公報、同 2002— 363227号公報、同 20
02— 231453号公報、同 2003— 3165号公報、同 2002— 234888号公報、同 20
03— 27048号公報、同 2002— 255934号公報、同 2002— 260861号公報、同 2 002— 280183号公報、同 2002— 299060号公報、同 2002— 302516号公報、 同 2002— 305083号公報、同 2002— 305084号公報、同 2002— 308837号公報 等。
[0533] 次に、代表的な有機 EL素子の構成について述べる。
[0534] 《有機 EL素子の構成層》
本発明の有機 EL素子の構成層につ 、て説明する。
[0535] 本発明の有機 EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれ らに限定されない。 (i)陽極 Z正孔輸送層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z 陰極 (ii)陽極 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極 (m)陽極 Z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極 Gv)陽極 Z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極 (V)陽極 Z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ 一層 Z陰極 (vi)陽極 Z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z 正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極 (vii)陽極 Z陽極バッファ一層 Z正孔輸送層 Z電子阻止層 Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ 一層 z陰極
《阻止層 (電子阻止層、正孔阻止層)》
本発明に係る阻止層（例えば、電子阻止層、正孔阻止層）について説明する。
[0536] 本発明においては、正孔阻止層、電子阻止層等に、本発明の有機 EL素子材料を を用いることが好ましぐ特に好ましくは正孔阻止層に用いることである。
[0537] 本発明の有機 EL素子材料を正孔阻止層、電子阻止層に含有させる場合、前記（1 )〜（17)のいずれか 1項に記載されている、本発明に係る金属錯体を正孔阻止層や 電子阻止層等の層構成成分として 100質量％の状態で含有させてもよいし、他の有 機化合物 (例えば、本発明の有機 EL素子の構成層に用いられる化合物等)等と混 合してちょい。
[0538] 本発明に係る阻止層の膜厚としては好ましくは 3ηπ！〜 lOOnmであり、更に好ましく ίま 5nm〜30nmでめる。
[0539] 《正孔阻止層》
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有 しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、電子を輸送しつつ正孔を阻 止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
[0540] 正孔阻止層としては、例えば特開平 11— 204258号公報、同 11 204359号公 報、及び「有機 EL素子とその工業化最前線（1998年 11月 30日 ェヌ'ティー 'エス 社発行)」の 237頁等に記載の正孔阻止（ホールブロック)層等を本発明に係る正孔 阻止層として適用可能である。また、後述する電子輸送層の構成を必要に応じて、本 発明に係る正孔阻止層として用 、ることが出来る。
[0541] 《電子阻止層》
一方、電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有し、正孔を輸送する機 能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料力 なり、正孔を輸送しつつ電 子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。また、後述 する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることが出来る。
[0542] また、本発明においては、発光層に隣接する隣接層、即ち、正孔阻止層、電子阻 止層に、上記一般式 (33)で表される化合物を用いることが好ましぐ特に正孔阻止 層に用いることが好ましい。
[0543] 《正孔輸送層》
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する材料を含み、広い意味で正孔注入 層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層もしくは複数層設ける ことができる。
[0544] 正孔輸送材料としては、特に制限はなぐ従来、光導伝材料において、正孔の電荷 注入輸送材料として慣用されて 、るものや EL素子の正孔注入層、正孔輸送層に使 用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
[0545] 正孔輸送材料は、正孔の注入もしくは輸送、電子の障壁性の!/、ずれかを有するも のであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えばトリァゾール誘導体、ォキ サジァゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン 誘導体及びピラゾロン誘導体、フ 二レンジァミン誘導体、ァリールァミン誘導体、アミ ノ置換カルコン誘導体、ォキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルォレ ノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ァニリン系共重 合体、また、導電性高分子オリゴマー、特にチォフェンオリゴマー等が挙げられる。
[0546] 正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができる力 ポルフィリン化合物 、芳香族第三級ァミン化合物及びスチリルァミン化合物、特に芳香族第三級ァミン化 合物を用いることが好まし 、。
[0547] 芳香族第三級アミンィ匕合物及びスチリルアミンィ匕合物の代表例としては、 N, N, N
' , N，一テトラフエ-ルー 4, 4，一ジァミノフエ-ル； N, N，一ジフエ-ルー N, N，一ビ ス（3—メチルフエ-ル）—〔1, 1，—ビフエ-ル〕— 4, 4，—ジァミン (TPD) ; 2, 2 ビ ス（4 ジ一 p トリルァミノフエ-ル）プロパン； 1 , 1 ビス（4 ジ一 p トリルアミノフ ェニル）シクロへキサン； N, N, Ν' , Ν，一テトラ一 ρ トリル一 4, 4，一ジアミノビフエ -ル； 1 , 1 ビス（4 ジ一 ρ トリルァミノフエ-ル） 4 フエ-ルシクロへキサン；ビ ス（4 ジメチルァミノ 2 メチルフエ-ル）フエニルメタン；ビス（4 ジ一 ρ トリルァ ミノフエ-ル）フエ-ルメタン； Ν, Ν，一ジフエ-ル一 Ν, Ν，一ジ（4—メトキシフエ-ル） —4, 4'—ジアミノビフエニル； Ν, Ν, Ν' , Ν，一テトラフエニル一 4, 4'—ジアミノジフ ェ-ルエーテル； 4, 4，—ビス（ジフエ-ルァミノ）クオードリフエ-ル； Ν, Ν, Ν—トリ（ρ 一トリル）ァミン； 4一（ジ—p—トリルァミノ）ー4，一〔4一（ジ—p—トリルァミノ)スチリル 〕スチルベン； 4—N, N ジフエ-ルァミノー（2 ジフエ-ルビ-ル）ベンゼン； 3—メ トキシー 4'—N, N ジフエ-ルアミノスチルベンゼン； N—フエ-ルカルバゾール、さ らには、米国特許第 5, 061, 569号明細書に記載されている 2個の縮合芳香族環を 分子内に有するもの、例えば 4, 4' ビス〔N—（1 ナフチル）—N—フエ-ルァミノ〕 ビフエ-ル (NPD)、特開平 4— 308688号公報に記載されているトリフエ-ルァミン ユニットが 3つスターバースト型に連結された 4, 4，， 4，，一トリス〔?^— (3—メチルフエ -ル）—N—フエ-ルァミノ〕トリフエ-ルァミン（MTDATA)等が挙げられる。
[0548] さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖と した高分子材料を用いることもできる。
[0549] また、 p型 Si、 p型 SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として 使用することができる。また、正孔輸送材料は、高 Tgであることが好ましい。
[0550] この正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キ ヤスト法、インクジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成す ることができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5ηπ！〜 50 OOnm程度である。この正孔輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一 層構造であってもよい。
[0551] 《電子輸送層》
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料力 なり、広い意味で電子注入 層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層もしくは複数層を設 けることができる。
[0552] 従来、単層の電子輸送層、及び複数層とする場合は発光層に対して陰極側に隣 接する電子輸送層に用いられる電子輸送材料 (正孔阻止材料を兼ねる）としては、下 記の材料が知られて 、る。
[0553] さらに、電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有して いればよぐその材料としては従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用 いることがでさる。
[0554] この電子輸送層に用いられる材料 (以下、電子輸送材料という）の例としては、 -ト 口置換フルオレン誘導体、ジフヱ-ルキノン誘導体、チォピランジオキシド誘導体、ナ フタレンペリレンなどの複素環テトラカルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリ デンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、ォキサジァゾール誘導 体などが挙げられる。さらに、上記ォキサジァゾール誘導体において、ォキサジァゾ ール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として 知られて!/ヽるキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用い ることがでさる。
[0555] さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖と した高分子材料を用いることもできる。
[0556] また、 8 キノリノール誘導体の金属錯体、例えばトリス（8 キノリノール)アルミ-ゥ ム（Alq)、トリス（5, 7—ジクロロ一 8—キノリノール）アルミニウム、トリス（5, 7—ジブ口 モ一 8 キノリノール）アルミニウム、トリス（2 メチル 8 キノリノール）アルミニウム 、トリス（5—メチル 8—キノリノール）アルミニウム、ビス（8—キノリノール）亜鉛（Znq )など、及びこれらの金属錯体の中心金属が In、 Mg、 Cu、 Ca、 Sn、 Ga又は Pbに置 き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。その他、メタルフリ 一若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基ゃスルホン酸基な どで置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発 光層の材料として例示したジスチリルビラジン誘導体も、電子輸送材料として用いる ことができるし、正孔注入層、正孔輸送層と同様に、 n型— Si、 n型— SiCなどの無機 半導体も電子輸送材料として用いることができる。
[0557] この電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キ ヤスト法、インクジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜化することにより形成す ることができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5〜5000 nm程度である。この電子輸送層は、上記材料の一種または二種以上からなる一層 構造であってもよい。
[0558] 次に、本発明の有機 EL素子の構成層として用いられる、注入層について説明する [0559] 《注入層》:電子注入層、正孔注入層 注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のごとく陽極と 発光層または正孔輸送層の間、及び、陰極と発光層または電子輸送層との間に存 在させてもよい。
[0560] 注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる 層のことで、「有機 EL素子とその工業ィ匕最前線（1998年 11月 30日 ェヌ'ティー'ェ ス社発行)」の第 2編第 2章「電極材料」（123〜166頁）に詳細に記載されており、正 孔注入層（陽極バッファ一層）と電子注入層（陰極バッファ一層）とがある。
[0561] 陽極バッファ一層（正孔注入層）は、特開平 9— 45479号公報、同 9 260062号 公報、同 8— 288069号公報等にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フ タロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファ一層、酸ィ匕バナジウムに代表される 酸化物バッファ一層、アモルファスカーボンバッファ一層、ポリア-リン（ェメラルディ ン)やポリチォフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファ一層等が挙げられる
[0562] 陰極バッファ一層（電子注入層）は、特開平 6— 325871号公報、同 9 17574号 公報、同 10— 74586号公報等にもその詳細が記載されており、具体的には、スト口 ンチウムゃアルミニウム等に代表される金属バッファ一層、フッ化リチウムに代表され るアルカリ金属化合物バッファ一層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類金 属化合物バッファ一層、酸ィヒアルミニウムに代表される酸ィヒ物バッファ一層等が挙げ られる。
[0563] 上記バッファ一層（注入層）はごく薄い膜であることが望ましぐ素材にもよるが、そ の膜厚は 0. lnm〜100nmの範囲が好ましい。
[0564] この注入層は、上記材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インク ジェット法、 LB法等の公知の方法により、薄膜ィ匕することにより形成することができる 。注入層の膜厚については特に制限はないが、通常は 5〜5000nm程度である。こ の注入層は、上記材料の一種または二種以上力もなる一層構造であってもよい。
[0565] 《陽極》
本発明の有機 EL素子に係る陽極としては、仕事関数の大きい (4eV以上)金属、 合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用い られる。このような電極物質の具体例としては Au等の金属、 Cul、インジウムチンォキ シド (ITO)、 SnO、 ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、 IDIXO (In O -
2 2 3
ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、これらの 電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィ 一法で所望の形状のパターンを形成してもよぐあるいはパターン精度をあまり必要 としない場合は（100 m以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所 望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場 合には、透過率を 10%より大きくすることが望ましぐまた、陽極としてのシート抵抗は 数百 Ω Ζ口以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよる力 通常 ΙΟηπ！〜 1000nm、 好ましくは 10nm〜200nmの範囲で選ばれる。
[0566] 《陰極》
一方、本発明に係る陰極としては、仕事関数の小さい (4eV以下)金属 (電子注入 性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするも のが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム一力リウ ム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム Z銅混合物、マグネシウム Z銀混合物 、マグネシウム /アルミニウム混合物、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al O )混合物、インジウム、リチウム
2 3 Zアルミニウム混合物、希 土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の 点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金 属との混合物、例えばマグネシウム Z銀混合物、マグネシウム Zアルミニウム混合物 、マグネシウム Zインジウム混合物、アルミニウム Z酸ィ匕アルミニウム (Al O )混合物
2 3
、リチウム Zアルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極は、これらの電 極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させることにより、作製す ることができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百 Ω Ζ口以下が好ましぐ膜厚は 通常 10nm〜1000nm、好ましくは 50nm〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光 を透過させるため、有機 EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または 半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
[0567] 《基体 (基板、基材、支持体等とも!ヽぅ)》 本発明の有機 EL素子に係る基体としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に 限定はなぐまた、透明のものであれば特に制限はないが、好ましく用いられる基板と しては例えばガラス、石英、光透過性榭脂フィルムを挙げることができる。特に好まし V、基体は、有機 EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な榭脂フィルムである。
[0568] 榭脂フィルムとしては、例えばポリエチレンテレフタレート（PET)、ポリエチレンナフ タレート（PEN)、ポリエーテルスルホン（PES)、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエ ーテルケトン、ポリフエ-レンスルフイド、ポリアリレート、ポリイミド、ポリカーボネート（P C)、セルローストリアセテート (TAC)、セルロースアセテートプロピオネート（CAP) 等力 なるフィルム等が挙げられる。
[0569] 榭脂フィルムの表面には、無機物もしくは有機物の被膜またはその両者のハイプリ ッド被膜が形成されていてもよぐ水蒸気透過率が 0. 01gZm2'dayatm以下の高 ノ リア性フィルムであることが好まし ヽ。
[0570] 本発明の有機エレクト口ルミネッセンス素子の発光の室温における外部取り出し効 率は 1%以上であることが好ましぐより好ましくは 2%以上である。ここに、外部取り出 し量子効率 (％) =有機 EL素子外部に発光した光子数 Z有機 EL素子に流した電子 数 X 100である。
[0571] また、カラーフィルタ一等の色相改良フィルタ一等を併用してもよい。
[0572] 照明用途で用いる場合には、発光ムラを低減させるために粗面加工したフィルム（ アンチグレアフィルム等）を併用することもできる。
[0573] 多色表示装置として用いる場合は少なくとも 2種類の異なる発光極大波長を有する 有機 EL素子カゝらなるが、有機 EL素子を作製する好適な例を説明する。
[0574] 《有機 EL素子の作製方法》
本発明の有機 EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層
Z発光層 Z正孔阻止層 Z電子輸送層 Z陰極バッファ一層 Z陰極からなる有機 EL 素子の作製法について説明する。
[0575] まず適当な基体上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質力 なる薄膜を、 1 μ m 以下、好ましくは ΙΟηπ！〜 200nmの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方 法により形成させ、陽極を作製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正 孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等の有機化合物を含有する薄膜を形 成させる。
[0576] この有機化合物を含有する薄膜の薄膜ィ匕の方法としては、前記の如くスピンコート 法、キャスト法、インクジェット法、蒸着法、印刷法等があるが、均質な膜が得られや すぐかつピンホールが生成しにくい等の点から、真空蒸着法またはスピンコート法 が特に好ましい。さらに層ごとに異なる製膜法を適用してもよい。製膜に蒸着法を採 用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類等により異なるが、一般にボ ート加熱温度 50°C〜450°C、真空度 10— 6Pa〜： LO— 2Pa、蒸着速度 0. 01nm〜50nm /秒、基板温度— 50°C〜300°C、膜厚 0. lnm〜5 μ mの範囲で適宜選ぶことが望 ましい。
[0577] これらの層の形成後、その上に陰極用物質力もなる薄膜を、 1 μ m以下好ましくは 5 0nm〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング等の方法に より形成させ、陰極を設けることにより、所望の有機 EL素子が得られる。この有機 EL 素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが 好ましいが、途中で取り出して異なる製膜法を施しても力まわない。その際、作業を 乾燥不活性ガス雰囲気下で行う等の配慮が必要となる。
[0578] 《表示装置》
本発明の表示装置について説明する。
[0579] 本発明の表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは、多色表示装置について 説明する。多色表示装置の場合は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面 に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる
[0580] 発光層のみパターユングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法 、インクジェット法、印刷法である。蒸着法を用いる場合においてはシャドーマスクを 用いたパターユングが好まし 、。
[0581] また作製順序を逆にして、陰極、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、 陽極の順に作製することも可能である。
[0582] このようにして得られた多色表示装置に、直流電圧を印加する場合には、陽極を + 、陰極を—の極性として電圧 2〜40V程度を印加すると、発光が観測できる。また、 逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電 圧を印加する場合には、陽極が +、陰極が一の状態になったときのみ発光する。な お、印加する交流の波形は任意でよい。
[0583] 多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレー、各種発光光源として用いることがで きる。表示デバイス、ディスプレーにおいて、青、赤、緑発光の 3種の有機 EL素子を 用いることにより、フルカラーの表示が可能となる。
[0584] 表示デバイス、ディスプレーとしてはテレビ、パソコン、モノィル機器、 AV機器、文 字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生 する表示装置として使用してもよぐ動画再生用の表示装置として使用する場合の駆 動方式は単純マトリックス (パッシブマトリックス）方式でもアクティブマトリックス方式で もどちらでもよい。
[0585] 発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告 、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光 センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではない。
[0586] 《照明装置》
本発明の照明装置につ居て説明する。
[0587] 本発明の有機 EL素子に共振器構造を持たせた有機 EL素子として用いてもよぐこ のような共振器構造を有した有機 EL素子の使用目的としては光記憶媒体の光源、 電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる 力 これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより、上記用途に使用 してちよい。
[0588] また、本発明の有機 EL素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使 用しても良いし、画像を投影するタイプのプロジェクシヨン装置や、静止画像や動画 像を直接視認するタイプの表示装置 (ディスプレイ）として使用しても良い。動画再生 用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス (パッシブマトリクス） 方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでも良い。または、異なる発光色を有する 本発明の有機 EL素子を 2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製す ることが可能である。
[0589] 以下、本発明の有機 EL素子を有する表示装置の一例を図面に基づいて説明する
[0590] 図 1は、有機 EL素子力 構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機 EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの 模式図である。
[0591] ディスプレイ 1は、複数の画素を有する表示部 A、画像情報に基づいて表示部 Aの 画像走査を行う制御部 B等力もなる。
[0592] 制御部 Bは、表示部 Aと電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画 像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線毎の画 素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部 A に表示する。
[0593] 図 2は、表示部 Aの模式図である。
[0594] 表示部 Aは基板上に、複数の走査線 5及びデータ線 6を含む配線部と、複数の画 素 3等とを有する。表示部 Aの主要な部材の説明を以下に行う。
[0595] 図においては、画素 3の発光した光力 白矢印方向（下方向）へ取り出される場合 を示している。
[0596] 配線部の走査線 5及び複数のデータ線 6は、それぞれ導電材料からなり、走査線 5 とデータ線 6は格子状に直交して、直交する位置で画素 3に接続している（詳細は図 示していない）。
[0597] 画素 3は、走査線 5から走査信号が印加されると、データ線 6から画像データ信号を 受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。発光の色が赤領域の画素、緑 領域の画素、青領域の画素を、適宜、同一基板上に並置することによって、フルカラ 一表示が可能となる。
[0598] 次に、画素の発光プロセスを説明する。
[0599] 図 3は、画素の模式図である。
[0600] 画素は、有機 EL素子 10、スイッチングトランジスタ 11、駆動トランジスタ 12、コンデ ンサ 13等を備えている。複数の画素に有機 EL素子 10として、赤色、緑色、青色発 光の有機 EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行 うことができる。
[0601] 図 3において、制御部 B力もデータ線 6を介してスイッチングトランジスタ 11のドレイ ンに画像データ信号が印加される。そして、制御部 B力 走査線 5を介してスィッチン グトランジスタ 11のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ 11の 駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ 13と駆動トランジ スタ 12のゲートに伝達される。
[0602] 画像データ信号の伝達により、コンデンサ 13が画像データ信号の電位に応じて充 電されるとともに、駆動トランジスタ 12の駆動がオンする。駆動トランジスタ 12は、ドレ インが電源ライン 7に接続され、ソースが有機 EL素子 10の電極に接続されており、ゲ 一トに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ライン 7から有機 EL素子 10に 電流が供給される。
[0603] 制御部 Bの順次走査により走査信号が次の走査線 5に移ると、スイッチングトランジ スタ 11の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ 11の駆動がオフしてもコン デンサ 13は充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ 12 の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機 EL素子 1 0の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に 同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ 12が駆動して有機 E L素子 10が発光する。
[0604] すなわち、有機 EL素子 10の発光は、複数の画素それぞれの有機 EL素子 10に対 して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ 11と駆動トランジスタ 12を設けて 、複数の画素 3それぞれの有機 EL素子 10の発光を行っている。このような発光方法 をアクティブマトリクス方式と呼んで 、る。
[0605] ここで、有機 EL素子 10の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号 による複数の階調の発光でもよ 、し、 2値の画像データ信号による所定の発光量の オン、才フでもよ！/、。
[0606] また、コンデンサ 13の電位の保持は、次の走査信号の印加まで継続して保持して もよ 、し、次の走査信号が印加される直前に放電させてもょ 、。 [0607] 本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査さ れたときのみデータ信号に応じて有機 EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の 発光駆動でもよい。
[0608] 図 4は、パッシブマトリクス方式による表示装置の模式図である。図 4において、複 数の走査線 5と複数の画像データ線 6が画素 3を挟んで対向して格子状に設けられ ている。
[0609] 順次走査により走査線 5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線 5に接続 して 、る画素 3が画像データ信号に応じて発光する。ノッシブマトリクス方式では画 素 3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
[0610] 本発明に係わる有機 EL材料は、また、照明装置として、実質白色の発光を生じる 有機 EL素子に適用できる。複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させ て混色により白色発光を得る。複数の発光色の組み合わせとしては、青色、緑色、青 色の 3原色の 3つの発光極大波長を含有させたものでも良いし、青色と黄色、青緑と 橙色等の補色の関係を利用した 2つの発光極大波長を含有したものでも良い。
[0611] また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光または 蛍光を発光する材料 (発光ドーパント）を、複数組み合わせたもの、蛍光またはリン光 を発光する発光材料と、該発光材料からの光を励起光として発光する色素材料とを 組み合わせたもののいずれでも良いが、本発明に係わる白色有機エレクト口ルミネッ センス素子においては、発光ドーパントを複数組み合わせる方式が好ましい。
[0612] 複数の発光色を得るための有機エレクト口ルミネッセンス素子の層構成としては、複 数の発光ドーパントを、一つの発光層中に複数存在させる方法、複数の発光層を有 し、各発光層中に発光波長の異なるドーパントをそれぞれ存在させる方法、異なる波 長に発光する微小画素をマトリックス状に形成する方法等が挙げられる。
[0613] 本発明に係わる白色有機エレクト口ルミネッセンス素子においては、必要に応じ製 膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパター-ングを施してもよい 。 ノターニングする場合は、電極のみをパター-ングしてもいいし、電極と発光層を ノ ターニングしても 、 、し、素子全層をパター-ングしても 、 、。
[0614] 発光層に用いる発光材料としては特に制限はなぐ例えば液晶表示素子における ノ ックライトであれば、 CF (カラーフィルター)特性に対応した波長範囲に適合するよ うに、本発明に係わる白金錯体、また公知の発光材料の中から任意のものを選択し て組み合わせて白色化すれば良 、。
[0615] このように、本発明の白色発光有機 EL素子は、前記表示デバイス、ディスプレーに カロえて、各種発光光源、照明装置として、家庭用照明、車内照明、また、露光光源の ような一種のランプとして、液晶表示装置のバックライト等、表示装置にも有用に用い られる。
[0616] その他、時計等のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体等の光源、電子写 真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等、更には表示装置を 必要とする一般の家庭用電気器具等広い範囲の用途が挙げられる。
実施例
[0617] 以下に実施例を挙げて本発明を説明する力 本発明はこれらに限定されない。
[0618] ここで、実施例に使用の化合物（表に記載のもの、表に記載がなぐ単に評価記載 があるものも含まれる。）の一覧を示す。
Figure imgf000253_0001
M 2 BDM BD—
Figure imgf000254_0001
Figure imgf000254_0002
Figure imgf000254_0003
[6190] l78SZl0/S00Zdf/X3d 893 9 .6800/900Z OAV
Figure imgf000255_0001
M18 BD BDM17II
[0621]
Figure imgf000256_0001
Figure imgf000257_0001
DM-36 BD ^7
Figure imgf000258_0001
Figure imgf000259_0001
d93
ΟΖ90]
9.6800/9001 OAV
Figure imgf000260_0001
Figure imgf000260_0002
l78SZl0/S00Zdf/X3d 693 9.6800/900Z OAV [0626]
Figure imgf000261_0001
[0627] 実施例 1
《白色発光有機 EL素子 1 1の作製》:本発明
25mm X 25mm X O. 5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法に てインジウム錫酸ィ匕物（ITO、インジウム Ζ錫 = 95Ζ5モル比）の陽極を形成した (厚 み 200nm)。この陽極の表面抵抗は 10 Ω ロであった。次いで、素子作製後に 10 mAZcm2通電した時の緑色発光成分の比率（％)が 65%になるように、ポリビュル力 ルバゾール (正孔輸送性バインダーポリマー） /BDM— 1 (青発光性オルトメタルイ匕 錯体) /GDM— 1：トリス（2—フエ-ルビリジン)イリジウム錯体 (緑色発光性オルトメ タル化錯体） /RDM— 1：ビス（ 2—ベンゾチォフェン [b]— 2—ィル一ピリジン）ァセ チルァセトナ トイリジウム錯体 (赤発光性オルトメタルィ匕錯体) Z2 （4 ビフエ-リ ル） 5—（4 t ブチルフエ-ル） 1, 3, 4ーォキサジァゾール（電子輸送材） = 2 00,2,5,2,50 (質量比）を調製、溶解したジクロロェタン溶液をスピンコーター で塗布し、 lOOnmの発光層を得た。
[0628] 得られた発光層の上にパターユングしたマスク（発光面積が 5mm X 5mmとなるマ スク）を設置し、蒸着装置内において、陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nm および陰極としてアルミニウム 150nmを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれ ぞれアルミニウムのリード線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素ガスで置換 したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤 (長瀬 チバ製、 XNR5493)を用いて封止処理を行い、図 5に示すような白色発光有機 EL 素子 1—1 (本発明）を得た。
[0629] 《白色発光有機 EL素子 1 2〜 1 15の作製》
白色発光有機 EL素子 1—1の作製において、表 1に記載の材料を用いて、また、 表 1に記載のように、各素子の発光スペクトル中の緑色発光成分スペクトル比率を調 整した以外は同様にして、白色発光有機 EL素子 1 2〜1 12(本発明）、白色発 光有機 EL素子 1— 13〜 1— 15 (比較例）を作製した。
[0630] 《緑色スペクトル成分比率測定用試料 GOLED— 1の作製》
白色発光有機 EL素子 1の 10mA通電時の緑色スペクトル成分比率の測定に用い る為、緑色スペクトル成分比率測定用試料 GOLED— 1を以下のように作製した。
[0631] 25mm X 25mm X O. 5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法に てインジウム錫酸ィ匕物（ITO、インジウム Ζ錫 = 95Ζ5モル比）の陽極を形成した (厚 み 200nm)。この陽極の表面抵抗は 10 Ω ロであった。これにポリビュルカルバゾ ール (正孔輸送性バインダーポリマー） /トリス（2—フエ-ルビリジン)イリジウム錯体 ( 緑色発光性オルトメタルィ匕錯体) Z2— (4—ビフエ-リル） 5— (4— t—ブチルフエ -ル） 1, 3, 4—ォキサジァゾール (電子輸送材） = 200/10/50質量比を溶解 したジクロロエタン溶液をスピンコーターで塗布し、 lOOnmの発光層を得た。この有 機化合物層の上にパターユングしたマスク (発光面積が 5mm X 5mmとなるマスク）を 設置し、蒸着装置内で陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nmおよび陰極とし てアルミニウム 150nmを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれぞれアルミ-ゥ ムのリード線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素ガスで置換したグローブボ ックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤 (長瀬チバ製、 XNR54 93)を用いて封止して比較用の緑色発光素子を作製した。この緑発光素子より得ら れた緑光のスペクトル曲線を図 7に示す。
[0632] 《緑色スペクトル成分比率測定用試料 GOLED— 2〜4の作製》
緑色スペクトル成分比率測定用試料 GOLED— 1の作製において、緑色発光材料 を表 1に記載のように変更した以外は同様にして、緑色スペクトル成分比率測定用試 料 GOLED— 2〜4を各々作製した。
[0633] [表 1]
Figure imgf000264_0001
《白色発光有機 EL素子 1一 1〜 1一 15の評価》
得られた白色発光有機 EL素子 1一 1〜 1一 15の各々について、下記に記載の方 法を用いて、発光輝度、発光効率、白色光の CIE輝度、及び、青色発光の極大波長 等を求めた。
[0635] 《緑色発光性オルトメタル錯体のスペクトル成分比率》
得られた各素子の白色発光スペクトル曲線と別途作製した、スペクトル成分比率測 定用試料 GOLED—l〜4の測定によって得られた緑発光スペクトル曲線を使って波 形比較を行い（例えば、 GDM— 1を用いている素子には、 GDM— 1を用いている G OLED—1を用いて波形比較を行った。）、白色発光スペクトル分布のうちの、緑色 発光性オルトメタル錯体の発光スペクトル成分の比率を算出した。
[0636] ここで、白色スペクトルとしては、各素子に lOmAZcm2通電した時の 400nm〜80 Onmの領域における発光スペクトルを用いた。
[0637] また、スペクトル成分比率の算出方法としては 2つのスペクトル曲線を緑発光極大（ この場合は)で規格化した時の各々のスペクトル曲線と横軸 (波長軸）によって囲まれ る部分の面積を各々白色発光強度 (ELwhite)、緑色発光強度 (ELgreen)とし、 Ag reen= (ELgreen) / (ELwhite)の値を持って緑色発光性オルトメタル錯体の発光 スペクトル成分の比率とした。白色発光素子に緑色発光性の化合物が含まれない場 合は計算するまでもなく緑色発光のスペクトル成分比率は 0とする。
[0638] 《発光輝度、発光効率》
得られた有機 EL素子 1— 1〜1— 15の各々に、東洋テク-力製ソースメジャーュ- ット 2400型を用いて、直流電圧を有機 EL素子に印加して発光させた。 10V直流電 圧を印加した時の発光輝度（cd/m2)、 2. 5mAZcm2通電時の発光効率 (lmZW) を測定した。
[0639] 《白色光の CIE輝度》
得られた有機 EL素子 1— 1〜1— 15の各々に、 lOmAZcm2の電流を通じた時の 発光スペクトルを浜松ホトニタス製スペクトルアナライザー PMA— 11を用いて測定し 、 CIE色度座標値で示した。
[0640] 本発明に係る白色光の CIE色度座標としては、（0. 28〜0. 38、 0. 28〜0. 38)の 座標値が好ましいが、特に好ましくは、（0. 33、 0. 33)である。
[0641] 評価結果を表 2に示す。
[0642] [表 2]
Figure imgf000266_0001
表 2から、比較に比べて、本発明の白色発光有機 EL素子は、高発光輝度、咼発光 効率を示しながら、且つ、得られる白色光の CIE色度が好ましい範囲に入っているこ とが判る。また、上記の青色ドーパント BDM— 10 45を本発明の試料 1— 1の BD M— 1の代わりに用いた素子試料も同様に好ま ヽ効果を示した。
[0644] 実施例 2
《白色発光有機 EL素子 2— 1の作製》
25mm X 25mm X O. 5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法に てインジウム錫酸ィ匕物（ITO、インジウム Ζ錫 = 95Ζ5モル比）の陽極を形成した (厚 み 200nm)。この陽極の表面抵抗は 10 Ω /口であった。この陽極上に正孔輸送層 として、 N, N'ージナフチノレー N, N'ージフエ二ノレべンジジン（ α— NPD)を真空蒸 着法にて 30nmの膜厚で設けた。この上にホスト材料 HM— 1と青発光材料 BDM— 1をそれぞれを 3nmZ秒、 0. 3nmZ秒の速度で共蒸着して lOnmの第一発光層を 設けた。その上にホスト材料 4, 4' N, N，ージカルバゾールビフエ-ル（CBP)、緑 発光材料 GDM— 1をそれぞれ 3nmZ秒、 0. 5nmZ秒の速度で共蒸着して 20nm の第二発光層を設けた。さらにその上にホスト材料 CBP、赤発光材料 RDM— 1をそ れぞれ 3nmZ秒、 0. InmZ秒の速度で共蒸着して lOnmの第三発光層を得た。
[0645] さらにその上に、 BCPを lOnmの膜厚で設けて正孔阻止層とした。
[0646] 更に、その上に電子輸送材として Alqを膜厚 25nmで蒸着して電子輸送層を設け
3
た。この有機化合物層の上にパターユングしたマスク (発光面積が 5mm X 5mmとな るマスク）を設置し、蒸着装置内で陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nmおよ び陰極としてアルミニウム 150nmを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれぞれ アルミニウムのリード線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素ガスで置換した グローブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤 (長瀬チバ 製、 XNR5493)を用いて封止して、本発明の白色発光有機 EL素子 2—1を得た。
[0647] 《白色発光有機 EL素子 2— 2〜2— 19の作製》
白色発光有機 EL素子 2—1の作製において、表 3〜表 5に記載の材料、層構成を 用いた以外は同様にして、白色発光有機 EL素子 2— 2〜2—19を各々作製した。
[0648] 《緑色スペクトル成分比率測定用試料 GOLED— 5の作製》
実施例 2で作製した素子の 10mA通電時の緑色スペクトル成分比率の測定に用い る為、緑色スペクトル成分比率測定用試料 GOLED— 5を以下のように作製した。
[0649] 25mm X 25mm X O. 5mmのガラス支持基板上に直流電源を用い、スパッタ法に てインジウム錫酸ィ匕物（ITO、インジウム Ζ錫 = 95Ζ5モル比）の陽極を形成した (厚 み 200nm)。この陽極の表面抵抗は 10 Ω /口であった。この陽極上に正孔輸送層 として、 a— NPDを真空蒸着法にて 30nmの膜厚で設けた。その上にホスト材料 CB P、緑発光材料 GDM— 1をそれぞれ 3nmZ秒、 0. 5nmZ秒の速度で共蒸着して 4 Onmの緑色発光層を設けた。さらにその上に、 BCPを 10nmの膜厚で設けて正孔阻 止層とした。さらにその上に電子輸送材として Alqを膜厚 25nmで蒸着して電子輸送
3
層を設けた。
[0650] この電子輸送層の上にパターユングしたマスク（発光面積が 5mm X 5mmとなるマ スク）を設置し、蒸着装置内で陰極バッファ一層としてフッ化リチウム 0. 5nmおよび 陰極としてアルミニウム 150nmを蒸着して陰極を設けた。陽極、陰極よりそれぞれァ ルミ-ゥムのリード線を出して発光素子を作製した。該素子を窒素ガスで置換したグ ローブボックス内に入れ、ガラス製の封止容器で紫外線硬化型接着剤 (長瀬チバ製
、 XNR5493)を用いて封止して比較用の緑発光素子を作製した。この緑発光素子 より得られた緑光のスペクトル曲線を図 8に示す。
[0651] 《緑色スペクトル成分比率測定用試料 GOLED— 6〜8の作製》
緑色スペクトル成分比率測定用試料 GOLED— 5の作製にぉ 、て、緑色発光材料 を表 1に記載のように変更した以外は同様にして、緑色スペクトル成分比率測定用試 料 GOLED— 6〜8を各々作製した。
[0652] [表 3]
Figure imgf000269_0001
第 1 光 第 2発光屬 第 3発光 S 10mA/cm2
(材料と添加量 (質量％)) 料と添加量 (質量 ）） 料と添加置 (質量％)
試料名 通 ¾時の緑色発光成分の比率 備 考 膜厚 膜厚 腆厚'
ホスト材料 発光材料 ホスト材料 卜材料 発光材料
(nm) 発光材料 ホス
(nm) nm)
BDM-7 10
2-11 20 HM-1 84 GDM-1 4 - ― ― ― 一 一 68 本発明
RDM— 2 2
BDM-8 10
2-12 20 H -2 84 GDM-1 4 ― ― 一 一 - 一 70 本発明
RDM— 2 2
BDM-9 10
2-13 20 HM 84 GOM-2 4 一 ― ― 一 65 本発明
RDM— 2 2
G0M-1 10
2-14 20 HM-2 90 BOM- s9 10 20 CBP 87 一 ― - 70 本発明
RDM 1 3
2-15 30 H -1 84 ― - ― - 一 一 68 本発明
BDM-11 10
2-16 30 HM-2 84 GDM-1 - - - 一 一 ― 69 本発明
RO -2 2
2-17 20 一 ― BM- 1 100 20 CBP 93 GD - 1 20 CBP 85 RDM— 1 15 65 比較例
2-18 20 HM-1 0 BD-2 10 20 CBP 93 GDM-1 7 20 CBP 85 RDM— 2 15 55 比較例
2-19 25 HM-1 90 BGD-1 10 一 一 - 20 CBP 85 RDM— 2 15 ― 比較例
G0LED-5 30 CBP 93 GDM-1 7 ― ― - - - 比較試料
G0LED-6 30 CBP 93 GDM-2 7 ― 一 一 - 一 - 比較試料
G0LED-7 30 CBP 93 GDM-3 7 ― ― ― ― 一 一 比較試料
G0LED-8 30 CBP 93 GDH-4 7 ― ― 一 一 - 一 比較試料
丄 Ε孔輸送層 2 E孔阻止層 子輸送層 試料名 膜厚 膜厚 膜厚 備 考 正孔輸送材料 正孔阻止材料 電子輸送材料
(πιτι) (nm)
2-1 40 -NPD 10 BCP 20 Alq3 本発明
2-2 40 ひ一 NPD 10 BAIq 20 ET-2 本発明
2-3 40 -NPD 10 BAIq 20 Alq3 本発明
2-4 40 a -NPD 10 BAIq 20 ET-2 本発明
2-5 40 HT-1 10 HB-1 20 Alq3 本発明
2-6 40 HT-1 10 HB-1 20 ET-2 本発明
2-7 40 一NPD 10 BAIq 20 Alq3 本発明
2-8 40 -NPD 10 BAIq 20 A 1 q3 本発明
2-9 40 HT-1 10 HB-1 20 Alq3 本発明
2-10 40 HT-1 10 HB-1 20 A 1 q3 本発明
2-11 40 HT-! 10 HB-1 20 A Iq3 本発明
2— 12 40 HT-1 10 HB-1 20 Alq3 本発明
2-13 40 HT-1 10 HB-1 20 Al 3 本発明
2-14 40 HT-1 10 HB-1 20 ET-2 本発明
2-15 40 HT-1 10 HB-1 20 A 1 q3 本発明
2-16 40 HT-1 10 HB-1 20 Alq3 本発明
2-17 40 -NPD ― 30 ET-2 比較例
2— 18 40 一 NPD 10 BCP 20 ET-2 比較例
2— 19 40 a -NPD 10 BCP 20 ET-2 比較例
G0LED-5 40 -NPD 10 BCP 20 A 1 q3 比較試料
G0LEO-6 40 a -NPD 10 BCP 20 Alq3 比較試料
G0LED-7 40 -NPD 10 BCP 20 Alq3 比較試料
G0LED-8 40 a -NPD 10 BCP 20 Alq3 比較試料
[0655] 得られた白色発光有機 EL素子 2— 1〜2— 19の各々を実施例 1に記載と同様の方 法により評価した。
[0656] 得られた結果を表 6に示す。
[0657] [表 6]
Figure imgf000272_0001
表 6から、比較に比べて、本発明の白色発光有機 EL素子は、高発光輝度、高発光 効率を示しながら、且つ、得られる白色光の CIE色度が好ましい範囲に入っているこ とが判る。
[0659] 実施例 3
《白色発光素子および白色照明装置の作製》
実施例 1または実施例 2に記載の素子を実施例 1と同様な方法および同様な構造 の封止缶を具備させ平面ランプを作製した。図 6に平面ランプの模式図を示した。図 6 (a)に平面模式を図 6 (b)に断面模式図を示す。
[0660] この平面ランプに通電したところほぼ白色の光が得られ、照明装置として使用でき ることがわかった。
産業上の利用可能性
[0661] 本発明により、高発光輝度、高発光効率を示し、且つ、白色発光の CIE色純度の 高い有機 EL素子、前記素子を用いた表示装置及び照明装置を提供することが出来

Claims

請求の範囲
[1] 2つの電極間に発光層を含む 1つまたはそれ以上の構成層を有し、該構成層が少 なくとも 2種のリン光発光性ィ匕合物を含有する白色発光有機エレクト口ルミネッセンス 素子において、
該リン光発光性化合物の少なくとも一つが緑色発光性オルトメタル錯体であり、且 つ、 400nm〜800nmの領域における発光スペクトル分布に占める、該緑色発光性 オルトメタル錯体のスペクトル成分比率が 60%以上であることを特徴とする白色発光 有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[2] 前記リン光発光性ィ匕合物の少なくとも 1種として、青色発光性オルトメタル錯体を含み 、該青色発光性オルトメタル錯体の最も短波な発光の極大波長が 455nm以下であ ることを特徴とする請求の範囲第 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[3] 前記リン光発光性ィ匕合物の少なくとも 1種として、赤色発光性オルトメタル錯体を含有 することを特徴とする請求の範囲第 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセ ンス素子。
[4] 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（1)〜 (6)で表される部分構造の 少なくとも 1種または該一般式（1)〜（6)で表される部分構造の各々の互変異性体の 少なくとも 1種を部分構造として有することを特徴とする請求の範囲第 2項にに記載の 白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (1 )
Figure imgf000274_0001
〔式中、 Z11は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 R 、R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 M は、元素周期表
11 12 13 11
における 8族〜 10族の金属を表す。〕 一般式 (2)
Figure imgf000275_0001
〔式中、 Z21は芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 R 、R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 M は、元素周期表
21 22 23 21
における 8族〜 10族の金属を表す。〕
,般式 (3)
Figure imgf000275_0002
〔式中、 Z31は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 X 、X 、X は、各々炭素原子、— C (R )—、窒素原子または— N (R )
31 32 33 3 3 （ここで、 Rは、水素原子または置換基を表す。）を表す。 C は炭素原子を表す。
3 31
M は、元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。 C と Nとの間の結合、 Nと X
31 31 3 との間の結合、 X と X との間の結合、 X と X との間の結合、 C と X との間の結合
3 32 33 31 32 31 31
は、各々単結合または二重結合を表す。〕 一般式 (4)
Figure imgf000275_0003
〔式中、 Z41は、芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 X 、 X の少な くとも 1つは、窒素原子または N (R ) （ここで、 Rは、水素原子または置換基を表
4 4
す。）を表す。 M は、元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。 C 、C 、C
41 41 42 43 は、各々炭素原子を表す。 M は、元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。
41
C と C との間の結合、 C と X との間の結合、 X と X との間の結合、 X と C との間
41 42 41 42 41 42 41 43 の結合、 C とじ との間の結合は、単結合または二重結合を表す。〕 一般式 (5)
Figure imgf000276_0001
〔式中、 Z51は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 X
51は、酸素原子または硫黄原子を表す。 R
51、 R
52は、水素原子または置 換基を表す。 M は、元素周期表における 8族〜 10族の金属を表す。〕
51
—般式 (6)
Z61-. ノ 61
X
、、 II
62 Λ63
〔式中、 Z61は、芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子 群を表す。 X 、Χ 、Χ は、各々炭素原子、— C (R )—、窒素原子または— N (R )
61 62 63 6 6
- (ここで、 Rは、水素原子または置換基を表す。）を表す。 M は、元素周期表にお
6 61 ける 8族〜 10族の金属を表す。〕
[5] 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式 (7)で表される白金錯体であること を特徴とする請求の範囲第 2項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子
Figure imgf000277_0001
〔式中、！^、！^、！^、！^、！^、！^、！^は水素原子または置換基を表すが、その少なくと
1 2 3 4 5 6 7
も一つは必ず置換基である。 Raは置換基を表し、 Xaは酸素原子または硫黄原子を 表す。 Y L Yは 2座の配位子を表し、 Y、 Yは各々独立に酸素原子、窒素原
1 1 2 1 2
子、炭素原子または硫黄原子を表し、 Lは Y、 Yと共に 2座の配位子を形成するの
1 1 2
に必要な原子群を表す。〕
前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式 (8)または（9)で表される部分構 造を有する金属錯体であることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の白色発光有 機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (8)
Figure imgf000277_0002
〔式中、 A、 B、 Cは水素原子または置換基を表し、その少なくとも二つは、 Xa— (R a) (Raは置換基を表す。 Xaは、酸素原子、硫黄原子または窒素原子を表す。 naは na
1または 2を表す。）で表され、互いに同一でも異なっていてもよい。 R、 R、 R、 R、
1 2 3 4
Rは水素原子または置換基を表す。 Mは元素周期表における第 8族、第 9族または
5 1
第 10族の元素を表す。〕 一般式 (9)
Figure imgf000278_0001
〔式中、 Rb、 Rc、 Rdは置換基を表し、 Xb、 Xc、 Xdは酸素原子、硫黄原子または窒 素原子を表す。 nb、 nc、 ndは 1または 2を表す。 R、 R、 R、 R、 R は水素原子また
6 7 8 9 10
は置換基を表す。 Mは元素周期表における第 8族、第 9族または第 10族の元素を
2
表す。〕
前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（10)で表される配位子を有する金 属錯体、下記一般式 (11)または（12)で表される部分構造を有する金属錯体または 該一般式（11)または（12)で表される部分構造の各々の互変異生体を有する金属 錯体であることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の白色発光有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。 一般式 (10)
. Z1- ,
d - 八3
Ri— A, I
C2 2 \、γ
、、 Z2- '
〔式中、 X、 X、 X、 Xは、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、 C、 Cは炭
1 2 3 4 1 2 素原子を表し、 Z1は、 C、 X、 Xと共に、 Ζ2は、 C、 X、 Xと共に、各々芳香族炭化
1 1 3 2 2 4
水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 Α
1は窒素原子ま たはホウ素原子を表し、 Rは置換基を表す。 Cと Xとの間の結合、 Cと Xとの間の結
1 1 1 2 2 合、 Xと Xとの間の結合、 Xと Xとの間の結合は単結合または二重結合を表す。〕
Figure imgf000279_0001
〔式中、 C 、 C 、 C 、 C 、 Cは、各々炭素原子を表し、 Z3は、 C 、 C 、 Cと共に芳香
3 4 5 6 7 3 4 5
族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Z4は、 C
6
、 C 、 Nと共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 Aは窒素原子ま
7 2
たはホウ素原子を表し、 Rは置換基を表し、 M は、元素周期表における第 8族〜第
2 11
10族の元素を表す。 Cと Cとの間の結合、 Cと Cとの間の結合、 Cと Cとの間の結
3 4 4 5 6 7
合、 Cと Nとの間の結合は単結合または二重結合を表す。〕 一般式 (12)
Figure imgf000279_0002
〔式中、 Aは窒素原子またはホウ素原子を表し、 Rは置換基を表し、 R 、 Rは置換基
3 3 4 5 を表す。 nl、 n2は、各々 0〜3の整数を表す。 M は元素周期表における第 8族〜第
12
10族の元素を表す。〕
前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（ 13)で表される配位子を有する金 属錯体、下記一般式 (14)で表される部分構造を有する金属錯体、下記一般式 (15) で表される部分構造またはその互変異性体を部分構造として有する金属錯体、下記 一般式（16)で表される配位子を有する金属錯体、下記一般式（ 17)で表される部分 構造を有する金属錯体、または下記一般式 (18)で表される部分構造を有する金属 錯体であることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の白色発光有機エレクト口ルミ ネッセンス素子。 一般式 (13)
Figure imgf000280_0001
〔式中、 X、 X、 X、 Xは、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、 C、 Cは、
1 2 3 4 1 2 各々炭素原子を表し、 Z1は、 C、 X、 Xと共に、 Ζ2は、 C、 X、 Xと共に、各々芳香
1 1 3 2 2 4
族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 Α
1は炭素 原子またはケィ素原子を表し、 R、 R
1 2は、各々独立に水素原子または置換基を表す
。 Cと Xとの間の結合、 Cと Xとの間の結合、 Xと Xとの間の結合、 Xと Xとの間の
1 1 2 2 1 3 2 4 結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕 一般式 (14)
Figure imgf000280_0002
〔式中、 C、 C、 C、 C、 Cは、炭素原子を表し、 Z3は、 C、 C、 Cと共に芳香族炭
3 4 5 6 7 5 3 7
化水素環または芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Z4は、 C、 C、
6 4
Nと共に芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Aは炭素原子またはケ
2
ィ素原子を表し、 R、 R
3 4は、各々独立に水素原子または置換基を表す。 M
11は元素 周期表における第 8族〜第 10族の元素を表す。 Cとじとの間の結合、 Cとじとの間
5 3 3 7 の結合、 Cとじとの間の結合、 Cと Nとの間の結合は、各々単結合または二重結合
6 4 4
を表す。〕 一般式 (15)
Figure imgf000281_0001
〔式中、 Aは炭素原子またはケィ素原子を表し、 R、 Rは、各々独立に水素原子また
3 5 6
は置換基を表し、 R、 Rは、各々独立に置換基を表す。 nl、 n2は、各々独立に 0〜
7 8
3の整数を表す。 M は、元素周期表における第 8族〜第 10族の元素を表す。〕
12
一般式 (16)
Figure imgf000281_0002
〔式中、 X、 X、 X、 Xは、各々独立に炭素原子または窒素原子を表し、 c〜c は、
3 4 5 6 8 13 各々炭素原子を表し、 Z5は、 C、 X、 Xと共に、 Z6は、 C、 X、 Xと共に、 Z7は、 C
8 3 5 9 4 6 1(
、C と共に、 Z8は、 C 、C と共に、各々独立に芳香族炭化水素環または芳香族複
11 12 13
素環を形成するのに必要な原子群を表す。 Aは炭素原子またはケィ素原子を表す。
4
Xと Xとの間の結合、 Xと Xとの間の結合、 Cと Xとの間の結合、 Cと Xとの間の結
3 5 4 6 8 3 9 4
合、 C とじ との間の結合、 C とじ との間の結合は、各々単結合、または、二重結
10 11 12 13
合を表す。〕 一般式 (17)
Z11 - . , Z9、
'、 c19 c16 _ ι 8
I A5 I 21
' C22 ^:, ' C15 、 ,
： C21 C17 ゝ N
Z12ノ 、 、Z1 ()ノ'
〔式中、 C 〜C は、各々炭素原子を表し、 Z9は、 C 、 C 、 C と共に、 Z11は、 C 、
14 22 16 14 18 19
C と共に、 Z12は、 C 、 C と共に、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を
20 21 22
形成するのに必要な原子群を表し、 Z10は、 C 、 C 、 Nと共に、芳香族複素環を形
17 15
成するのに必要な原子群を表す。 Aは炭素原子またはケィ素原子を表す。 M は、
5 21 元素周期表における第 8族〜第 10族の元素を表す。 C とじ との間の結合、 C とじ
18 14 14 1 との間の結合、 C と C との間の結合、 C と Nとの間の結合、 C と C との間の結合
6 17 15 15 19 20
、 c とじ との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕 一般式 (18)
Figure imgf000282_0001
〔式中、 Z13は、 C 、 C と共に、 Z14は、 C 、 C と共に、各々芳香族炭化水素環ま
23 24 25 26
たは芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Aは炭素原子またはケィ
6
素原子を表す。 R 、 R は各々独立に置換基を表す。 n3、 n4は、各々独立に 0〜3の
9 10
整数を表す。 M は元素周期表における第 8族〜第 10族の元素を表す。 C とじ と
22 23 24 の間の結合、 C とじ との間の結合は、各々単結合または二重結合を表す。〕
25 26
[9] 前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式（19)〜（27)力 なる群力 選択さ れる少なくとも 1種の白金錯体であることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の白 色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (19)
Figure imgf000283_0001
〔式中、 R、 Rは、各々水素原子または置換基を表す。但し、 R、 Rの少なくとも一つ
1 2 1 2
は該置換基である。 X、 X
1 2は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、または、硫黄原 子を表し、 Z、 Zは、各々芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
1 2
要な原子群を表す。 nlは、 1または 2の整数を表し、 nlが 1の時、 L1は二座配位子 を表す。 pl、 qlは、各々 0〜4の整数を表す。〕 一般式 (20)
厂
Figure imgf000283_0002
〔式中、 R、 Rは、各々水素原子または置換基を表す。但し、 R、 Rの少なくとも一つ
3 4 3 4
は該置換基である。 n2は、 1または 2の整数であり、 n2が 1の時、 L2は二座配位子を 表す。 p2、 q2は、各々 0〜4の整数を表す。〕 一般式 (21)
Figure imgf000284_0001
〔式中、 R、 R
5 6は、各々水素原子または置換基を表す。 Z
3は芳香族炭化水素環また は芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n3は、 1または 2の整数であ り、 n3が 1の時、 L3は、二座配位子を表す。 p3は 0〜3の整数、 q3は 0〜4の整数を 表す。〕
Figure imgf000284_0002
〔式中、 R、 Rは、各々水素原子または置換基を表す。 R〜R は、各々水素原子ま
7 8 9 13
たは置換基を表す。 n4は、 1または 2の整数であり、 n4が 1の時、 L4は二座配位子を 表す。 p4は 0〜3の整数、 q4は 0〜4の整数を表す。〕 一般式 (23)
Figure imgf000285_0001
〔式中、 R 、 R
14 15は、各々水素原子または置換基を表す。 Z
4は芳香族炭化水素環また は芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n5は、 1または 2の整数であ り、 n5が 1の時、 L5は二座配位子を表す。 p5は 0〜4の整数、 q5は 0〜3の整数を表 す。〕
—般式 (24)
Figure imgf000285_0002
〔式中、 R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 R 〜R は、各々水素原子
16 17 18 22
または置換基を表す。 n6は、 1または 2の整数であり、 n6が 1の時、 L6は二座配位子 を表す。 ρ6ίま 0〜3の整数、 ρ7ίま 0〜4の整数を表す。〕
Figure imgf000286_0001
〔式中、 R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 Zは、窒素原子と共に芳香
23 24 5
族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n7は、 1または 2の整数であり、 n7 が 1の時、 L7は二座配位子を表す。 p8は 0〜3の整数、 q6は 0〜4の整数を表す。〕
-般式 (26)
Figure imgf000286_0002
〔式中、 R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 Zは、窒素原子と共に芳香
25 26 6
族複素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n8は、 1または 2の整数であり、 n8 が 1の時、 L8は二座配位子を表す。 p9は 0〜3の整数、 q7は 0〜4の整数を表す。〕
-般式 (27)
Figure imgf000287_0001
〔式中、 R 、R は、各々水素原子または置換基を表す。 R 、R の少なくとも一つは
27 28 27 28
該置換基である。 L0は二価の連結基を表す。 X、 Xは、各々炭素原子、窒素原子、
3 4
酸素原子または硫黄原子を表し、 z、 zは、各々芳香族炭化水素環または芳香族複
7 8
素環を形成するのに必要な原子群を表す。 n9は、 1または 2の整数であり、 n9が 1の 時、 L9は二座配位子を表す。 plO、 q8は、各々 0〜4の整数を表す。〕
前記青色発光性オルトメタル錯体が、下記一般式 (28)〜（32)力 なる群力 選択さ れる少なくとも 1種の部分構造または該部分構造の互変異生体を含むことを特徴とす る請求の範囲第 2項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (28)
Figure imgf000287_0002
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z は炭素原子および窒素原子とともに
11
芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 z
12は炭素原子とともに非芳香 族環を形成するのに必要な原子群を表し、 Mは金属を表す。〕 —般式 (29)
N'
, /
z22ノ
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z および Z は、それぞれ炭素原子お
21 22
よび窒素原子とともに芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、 Mは金属を表す 。〕 一般式 (30)
Figure imgf000288_0001
Z32 -
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z は炭素原子および窒素原子とともに
31
芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 Z
32は炭素原子とともに 5員また は 6員の芳香族複素環を形成するのに必要な炭素原子、窒素原子または酸素原子 により構成される原子群を表し、 Mは金属を表す。〕 一般式 (31 ) Ζ4Γ·- -
Figure imgf000288_0002
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z は炭素原子および窒素原子とともに
41
環を形成するのに必要な原子群を表し、 z は炭素原子とともに環を形成するのに必 要な原子群を表し、 Mは金属を表す。〕 一般式 (32) ノ 25， '、、
'、 - N
ク 、、
I M
/
ノ
〔式中、 Cは炭素原子、 Nは窒素原子を表し、 Z は炭素原子および窒素原子とともに
51
芳香族複素環を形成するのに必要な原子群を表し、 z
52は炭素原子とともにァズレン 環を形成する原子群を表し、 Mは金属を表す。〕
下記一般式 (A)または (B)で表される部分構造を有する白金錯体を含有することを 特徴とする請求の範囲第 2項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (A)
Figure imgf000289_0001
〔式中、 R 、 R 、 R 、 R 、 R 、 R 、 Rは、各々水素原子または置換基を表す力 R 、 R
1 2 3 4 5 6 7 1 ：
、 R 、 Rの少なくとも一つは電子供与性基である。 Ra、 Rbは、各々置換基を表す。〕
—般式 (B)
Figure imgf000290_0001
〔式中、 R R R R R R R
11 12 13 14 15 16 17は、各々水素原子または置換基を表す力 R R の少なくとも は電子吸引性基である。 Rc, Rdは置換基を表す。〕
11 13
[12] 前記青色発光性オルトメタル錯体の最も短波な発光の極大波長が 450nm以下であ ることを特徴とする請求の範囲第 2項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス 素子。
[13] 下記一般式 (33)で表される化合物を前記発光層または該発光層の隣接層に含むこ とを特徴とする請求の範囲第 1項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素 子。 一般式 (33)
Figure imgf000290_0002
〔式中、 Zは置換基を有していてもよい芳香族複素環を表し、 Zは、各々置換基を有
1 2 していてもよい芳香族複素環または芳香族炭化水素環を表し、 Zは 2価の連結基ま
3
たは単なる結合手を表す。 R
101は水素原子または置換基を表す。〕
[14] 前記一般式（33)で表される化合物の Z 1S 6員環であることを特徴とする請求の範
1
囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[15] 前記一般式（33)で表される化合物の Z力 6員環であることを特徴とする請求項 13
2
または 14に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 [16] 前記一般式（33)で表される化合物の Z 1S 結合手であることを特徴とする請求の範
3
囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[17] 前記一般式（33)で表される化合物力 分子量 450以上であることを特徴とする請求 の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
[18] 前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (33— 1)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (33— 1 )
Figure imgf000291_0001
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
501 507
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (33— 2)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (33— 2)
Figure imgf000291_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
511 517
前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 3)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (33— 3)
R522 ^521 R527 〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
521 527
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (33— 4)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (33— 4)
Figure imgf000292_0001
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
531 537
前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 5)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000292_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
541 548
[23] 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 6)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
—般式 (33— 6)
Figure imgf000292_0003
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
551 558
[24] 前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (33— 7)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (33— 7)
Figure imgf000293_0001
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
561 567
前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 8)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (33— 8)
Figure imgf000293_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。〕
571 577
前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 9)で表されることを特徴と する請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
一般式 (33— 9)
Figure imgf000293_0003
〔式中、 R 〜R は、各々独立に水素原子または置換基を表す。〕
581 588
[27] 前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（33— 10)で表されることを特徴 とする請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
一般式 (33— 10)
Figure imgf000294_0001
〔式中、 R 〜R は、各々独立に水素原子または置換基を表す。〕
591 598
前記一般式（33)で表される化合物力 下記一般式（34— 1)〜（34— 10)の 、ずれ かで表される基を少なくとも一つ有することを特徴とする請求の範囲第 13項に記載 の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般
Figure imgf000294_0002
—般式 (34— 3) -般式 (34— 4>
Figure imgf000294_0003
一般式 (34— 5) 一般式 (34— 6)
Figure imgf000294_0004
般式 (34— 7) 一般式 (34— 8)
Figure imgf000294_0005
Figure imgf000295_0001
R 〜： R 、： R 〜： R 、： R 〜： R 、： R 〜： R 、： R
522 527 532 537 542 548 552 558 562
R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基
592 598
を表し、該置換基は各々同一でもよぐ異なっていてもよい。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (35)で表されることをを特徴とす る請求の範囲第 28項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (35)
Figure imgf000295_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
601 606 601 606 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (36)で表されることをを特徴とす る請求の範囲第 28項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
一般式 (36)
Figure imgf000295_0003
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
620 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (37)で表されることをを特徴とす る請求の範囲第 28項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
Figure imgf000296_0001
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
621 623 621 623 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (38)で表されることをを特徴とす る請求の範囲第 28項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (38)
Figure imgf000296_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
631 645 631 645 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (39)で表されることをを特徴とす る請求の範囲第 28項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 —般式 (39)
Figure imgf000297_0001
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
651 656 651 656 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。 naは 0〜5の整数を表し、 nbは 1〜6の整数を表すが、 naと nbの 和は 6である。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (40)で表されることをを特徴とす る請求の範囲第 28項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (40)
Figure imgf000297_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
661 672 661 672 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
[35] 前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (41)で表されることをを特徴とす る請求の範囲第 28項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 般式 (41 )
Figure imgf000298_0001
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 R 〜R の少
681 688 681 688 なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表される基力 選ばれる少なくと も一つの基を表す。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が下記一般式 (42)で表されることをを特徴とす る請求の範囲第 28項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。
—般式 (42)
Figure imgf000298_0002
〔式中、 R 〜R は、各々独立に、水素原子または置換基を表す力 Lは 2価の連
691 700 1 結基を表す。 R 〜R の少なくとも一つは前記一般式（34— 1)〜（34— 10)で表さ
691 700
れる基カゝら選ばれる少なくとも一つの基を表す。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (43)で表されることを特徴とする 請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 般式 (43)
Figure imgf000299_0001
〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (44)で表されることを特徴とする 請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 般式 (44>
Figure imgf000299_0002
〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (45)で表されることを特徴とする 請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (45)
Figure imgf000300_0001
〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (46)で表されることを特徴とする 請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 般式 (46)
Figure imgf000300_0002
〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (47)で表されることを特徴とする 請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (47>
Figure imgf000301_0001
〔式中、 R、 Rは、各々独立に、水素原子または置換基を表す。 n、 mは、各々 1〜2
1 2
の整数を表し、 k、 1は、各々 3〜4の整数を表す。但し、 n+k= 5、且つ、 l+m= 5で ある。 Z、 Z、 Z、 Zは、各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香族複素環を
1 2 3 4
表す。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (48)で表されることを特徴とする 請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 一般式 (48>
Figure imgf000301_0002
〔式中、 o、 pは、各々 1〜3の整数を表し、 Ar、 Arは、各々ァリーレン基または 2価の
1 2
芳香族複素環基を表す。 Z、 Zは、各々窒素原子を少なくとも一つ含む 6員の芳香
1 2
族複素環を表し、 Lは、 2価の連結基を表す。〕
前記一般式 (33)で表される化合物が、下記一般式 (49)で表されることを特徴とする 請求の範囲第 13項に記載の白色発光有機エレクト口ルミネッセンス素子。 般式 (49)
Figure imgf000302_0001
〔式中、 o、 pは、各々 1〜3の整数を表し、 Ar、 Arは、各々 2価のァリーレン基または
1 2
2価の芳香族複素環基を表す。 Z、 Z、 Z、 Zは、各々窒素原子を少なくとも一つ含
1 2 3 4
む 6員の芳香族複素環を表し、 Lは、 2価の連結基を表す。〕
[44] 前記リン光発光性化合物の少なくとも 2種が該発光層または該発光層の隣接層に含 有されることを特徴とする請求の範囲第 6項に記載の白色発光白色発光有機エレクト ロノレミネッセンス素子。
[45] 請求の範囲第 1項に記載の白色発光有機エレクトルミネッセンス素子を有することを 特徴とする表示装置。
[46] 請求の範囲第 1項に記載の有機エレクトルミネッセンス素子を有することを特徴とする 照明装置。
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