JP2003022893A

JP2003022893A - 発光素子

Info

Publication number: JP2003022893A
Application number: JP2001206636A
Authority: JP
Inventors: Tatsuya Igarashi; 達也五十嵐; Toshihiro Ise; 俊大伊勢
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2001-07-06
Filing date: 2001-07-06
Publication date: 2003-01-24

Abstract

(57)【要約】【課題】発光特性、耐久性が良好な発光素子の提供す
る。【解決手段】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、
発光層中に下記一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種含み、かつヘテロ環基を有するアミン誘導体を
少なくとも一種含む発光素子。【化１】Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹はそれぞれアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²はそれぞれ置換基または水
素原子を表す。Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹、Ａｒ¹²、Ａｒ
²²、Ａｒ³²の少なくとも一つは縮環アリール構造または
縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒは３価の芳香族炭
化水素基、または３価の芳香族複素環基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる発光素子に関し、表示素子、デ
ィスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信等の分野に好適に使用できる発光素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライドフィジックスレターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をフルカラーディスプ
レイへ適用することが活発に検討されているが、高性能
フルカラーディスプレイを開発する為には青・緑・赤、
それぞれの発光素子の特性を向上する必要が有る。例え
ば、青色発光素子においては、「有機ＥＬ素子とその工
業化最前線」（エヌ・ティー・エス社）ｐ３８に記載の
ジスチリルアリーレン化合物（ＤＰＶＢｉ）などが広範
に検討されているが、色純度、耐久性、発光輝度、効率
の点で問題があり、改良が望まれていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性、耐久性が良好な発光素子の提供にある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。 (1) 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の
有機化合物層を形成した発光素子において、発光層中に
下記一般式（１）で表される化合物を少なくとも１種含
み、かつ、ヘテロ環基を有するアミン誘導体を少なくと
も一種含むことを特徴とする発光素子。

【０００６】

【化５】

【０００７】Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹はそれぞれアリー
レン基を表し、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²はそれぞれ置換
基または水素原子を表す。Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹、Ａ
ｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²の少なくとも一つは縮環アリール
構造または縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒはアリ
ーレン基またはヘテロアリーレン基を表す。 (2) (1) に記載の一般式（１）で表される化合物の少な
くとも一つが下記一般式（２）で表される化合物である
ことを特徴とする(1)に記載の発光素子。

【０００８】

【化６】

【０００９】Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹はそれぞれアリー
レン基を表し、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²はそれぞれ置換
基または水素原子を表す。Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹、Ａ
ｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²の少なくとも一つは縮環アリール
構造または縮環ヘテロアリール構造である。Ｒ¹、Ｒ²、
Ｒ³はそれぞれ水素原子または置換基を表す。 (3) (1) に記載の一般式（１）で表される化合物の少な
くとも一つが、下記一般式（３）で表される化合物であ
ることを特徴とする(1)に記載の発光素子。

【００１０】

【化７】

【００１１】Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞれ置換基を表
す。Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶はそれぞれ水素原子または置換基
を表す。ｑ¹¹、ｑ¹²、ｑ¹³は０〜９の整数を表す。 (4) ヘテロ環基を有するアミン誘導体が一般式（９）で
表される化合物であることを特徴とする(1)、(2)、また
は(3)に記載の発光素子。

【００１２】

【化８】

【００１３】Ｒ⁹¹、Ｒ⁹²はそれぞれ置換基を表し、Ｌ⁹¹
は連結基を表す。ｎ⁹¹は０以上の整数を表す。Ｑ⁹¹は含
窒素ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。 (5) ヘテロ環基を有するアミン誘導体のガラス転移点が
８０℃以上であることを特徴とする(1)、(2)、(3)、ま
たは(4)に記載の発光素子。

【００１４】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明は、一対の電極間に発光層もしくは発光層
を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子におい
て、発光層中に一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種含み、かつ、ヘテロ環基を有するアミン誘導体
を少なくとも一種含むことを特徴とする発光素子に関す
る。

【００１５】一般式（１）で表される化合物の発光層中
の濃度は１質量％以上９９質量％以下であることが好ま
しく、５質量％以上９０質量％以下であることがより好
ましく、１０質量％以上８０質量％以下であることがさ
らに好ましい。

【００１６】本発明の発光素子は、一般式（１）で表さ
れる化合物の少なくとも一つが、一般式（２）で表され
る化合物であることが好ましく、一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも一つが、一般式（３）で表される
化合物であることがより好ましい。

【００１７】

【化９】

【００１８】一般式（１）について説明する。Ａｒ¹¹、
Ａｒ²¹、Ａｒ³¹はそれぞれアリーレン基を表す。アリー
レン基の炭素数は６〜３０が好ましく、６〜２０がより
好ましく、６〜１６がさらに好ましい。アリーレン基と
しては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンス
リレン基、フェナントレニレン基、ピレニレン基、ペリ
レニレン基、フルオレニレン基、ビフェニレン基、ター
フェニレン基、ルブレニレン基、クリセニレン基、トリ
フェニレニレン基、ベンゾアンスリレン基、ベンゾフェ
ナントレニレン基、ジフェニルアンスリレン基などが挙
げられ、これらのアリーレン基はさらに置換基を有して
いても良い。

【００１９】アリーレン基上の置換基としては、例え
ば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ま
しくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０
であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキ
サデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、ア
リル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルな
どが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチル
フェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好
ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１
０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキ
シ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素
数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例
えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシ
ロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ま
しくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ
などが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノ
リルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好
ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１
２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、
より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなど
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好まし
くは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチ
ルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカル
バモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチ
ルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチ
オ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素
数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリー
ルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、
２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチ
オなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭
素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル
などが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭
素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィ
ニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウ
レイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイ
ドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン
酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられ
る。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には
例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チ
エニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリ
ル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾ
リル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基
（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３
〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えば
トリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられ
る。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換さ
れてもよい。

【００２０】Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹は好ましくはフェ
ニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、フェナント
レニレン基、ビフェニレン基、４環以上のアリーレン基
（例えばピレニレン基、ペリレニレン基）、であり、よ
り好ましくは、フェニレン基、ナフチレン基、フェナン
トレン基、４環以上のアリーレン基であり、さらに好ま
しくは、フェニレン基、フェナントリレン基、ピレニレ
ン基であり、特に好ましくは、ピレニレン基である。

【００２１】Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²はそれぞれ置換基
または水素原子を表す。置換基としては、前記Ａｒ¹¹上
の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒ¹²、Ａｒ²²、
Ａｒ ³²として好ましくは水素原子、アリール基、ヘテロ
アリール基、アルキル基、アルケニル基であり、より好
ましくは、水素原子、アリール基、ヘテロアリール基で
あり、さらに好ましくは水素原子、アリール基であり、
特に好ましくは、水素原子、ピレニル基である。

【００２２】Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹、Ａｒ¹²、Ａ
ｒ²²、Ａｒ³²の少なくとも一つは縮環アリール構造また
は縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａ
ｒ³¹、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²の少なくとも一つが縮環
アリール構造であることが好ましい。縮環アリール構造
としては、好ましくは、ナフタレン構造、アントラセン
構造、フェナントレン構造、ピレン構造、ペリレン構
造、より好ましくは、ナフタレン構造、アントラセン構
造、ピレン構造、フェナントレン構造であり、さらに好
ましくは、フェナントレン構造、４環以上のアリール構
造であり、特に好ましくは、ピレン構造である。

【００２３】縮環ヘテロアリール構造としては、好まし
くはキノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構
造、アクリジン構造、フェナントリジン構造、フタラジ
ン構造、フェナントロリン構造であり、より好ましく
は、キノリン構造、キノキサリン構造、キナゾリン構
造、フタラジン構造、フェナントロリン構造である。

【００２４】Ａｒは３価の芳香族炭化水素基（好ましく
は炭素数６〜３０、より好ましくは６〜２０、さらに好
ましくは炭素数６〜１６、例えばフェニレン基、ナフチ
レン基、アントラセニレン基、フェナントレン基、ピレ
ニレン基、トリフェニレン基などが挙げられる。）、３
価の芳香族複素環基（ヘテロ原子として好ましくは窒素
原子、硫黄原子、酸素原子、より好ましくは窒素原子、
好ましくは炭素数２〜３０より好ましくは炭素数３〜２
０、さらに好ましくは炭素数３〜１６、例えばピリジレ
ン基、ピラジレン基、チオフェニレン基、キノリレン
基、キノキサリレン基、トリアジレン基などが挙げられ
る）を表し、これらの３価の基は、Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａ
ｒ³¹のそれぞれのアリーレン基と結合するが、さらに他
の置換基を有していても良い。置換基としては例えば、
前記Ａｒ¹¹上の置換基で説明した基が挙げられる。Ａｒ
は各々３価の基である、置換もしくは無置換の、ベンゼ
ントリイル基、ナフタレントリイル基、アントラセント
リイル基、ピレントリイル基、トリフェニレン基である
ことが好ましく、置換もしくは無置換のベンゼントリイ
ル基であることがより好ましく、無置換（Ａｒ¹¹、Ａｒ
²¹、Ａｒ³¹は置換されている）ベンゼントリイル基、ア
ルキル置換ベンゼントリイル基であることがさらに好ま
しい。

【００２５】一般式（１）で表される化合物の好ましい
形態は、一般式（２）で表される化合物、一般式（６）
で表される化合物であり、より好ましい形態は、一般式
（３）で表される化合物、一般式（４）で表される化合
物、一般式（５）で表される化合物、一般式（７）で表
される化合物、一般式（８）で表される化合物であり、
さらに好ましい形態は一般式（３）で表される化合物で
ある。また、本発明の化合物は、炭素原子、水素原子の
みから構成されている化合物が好ましい。

【００２６】

【化１０】

【００２７】

【化１１】

【００２８】

【化１２】

【００２９】

【化１３】

【００３０】

【化１４】

【００３１】

【化１５】

【００３２】

【化１６】

【００３３】一般式（２）について説明する。一般式
（２）のＡｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａ
ｒ³²基は一般式（１）で説明したＡｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ
³¹、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²基とそれぞれ同義であり、
好ましい範囲も同じである。Ｒ ¹、Ｒ²、Ｒ³はそれぞ
れ水素原子または置換基を表す。置換基としては、前記
Ａｒ¹¹上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ¹、Ｒ
²、Ｒ³は好ましくは水素原子、アルキル基、アリール
基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であ
る。

【００３４】一般式（１）、（２）で表される化合物は
Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²の少
なくとも一つがフェナントレン構造、４環以上の縮環ア
リール構造または３環以上の縮環ヘテロアリール構造の
化合物が好ましく、フェナントレン構造、ピレン構造が
より好ましい。また、一般式（１）、（２）で表される
化合物はＡｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²が縮環アリール基また
は水素原子である化合物が好ましく、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、
Ａｒ³²が３環以上の縮環アリール基または水素原子であ
ることがより好ましく、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ³²がフェ
ナントレン構造、４環以上の縮環アリール構造、水素原
子であることが更に好ましい。また、一般式（１）、
（２）で表される化合物はＡｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹がフ
ェナントリレン基または４環以上の縮環アリーレン基で
ある化合物が好ましい。

【００３５】一般式（１）、（２）で表される化合物
は、炭素原子、水素原子のみから構成されている化合物
が好ましい。

【００３６】一般式（３）について説明する。Ｒ¹¹、Ｒ
¹²、Ｒ¹³はそれぞれ置換基を表す。置換基としては、前
記Ａｒ¹¹上の置換基で説明した基が挙げられる。Ｒ¹¹、
Ｒ¹²、Ｒ¹³は好ましくはアルキル基、アルケニル基、ア
リール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基であり、よ
り好ましくは、アルキル基、アリール基であり、さらに
好ましくは、アリール基である。

【００３７】ｑ¹¹、ｑ¹²、ｑ¹³はそれぞれ０〜９の整数
を表す。ｑ¹¹、ｑ¹²、ｑ¹³は好ましくは０〜３の整数で
あり、より好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ま
しくは０、または１である。

【００３８】Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶は前記Ｒ¹と同義であ
り、好ましい範囲も同じである。

【００３９】一般式（４）について説明する。Ｒ⁴¹、Ｒ
⁴²、Ｒ⁴³は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範囲も同じ
である。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶は前記Ｒ¹と同義であり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁴¹、ｑ⁴²、ｑ⁴³は０〜９の
整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、より好ま
しくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは０、また
は１である。

【００４０】一般式（５）について説明する。Ｒ⁵¹は前
記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲も同じである。
Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範
囲も同じである。Ａｒ⁵¹はアンスリル基、フェナントリ
ル基、ピレニル基を表し、Ａｒ⁵²はフェナントリル基、
ピレニル基を表す。Ａｒ⁵¹はフェナントリル基、ピレニ
ル基が好ましく、ピレニル基がより好ましい。Ａｒ⁵²は
ピレニル基が好ましい。ｑ ⁵¹は０〜９の整数を表し、好
ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の
整数であり、さらに好ましくは０、または１である。

【００４１】一般式（６）について説明する。Ｒ⁶¹、Ｒ
⁶²は前記Ｒ¹と同義であり、好ましい範囲も同じであ
る。Ａｒ⁶¹、Ａｒ⁶²、Ａｒ⁶³、Ａｒ⁶⁴は縮環アリール基
を表し、好ましくはフェナントリル基、４環以上のアリ
ール基であり、より好ましくは、フェナントリル基、ピ
レニル基である。

【００４２】一般式（７）について説明する。Ｒ⁷¹、Ｒ
⁷²、Ｒ⁷³、Ｒ⁷⁴は前記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲
も同じである。Ｒ⁷⁵、Ｒ⁷⁶は前記Ｒ¹と同じであり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁷¹、ｑ⁷²、ｑ⁷³、ｑ⁷⁴は０
〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、よ
り好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは
０、または１である。

【００４３】一般式（８）について説明する。Ｒ⁸¹、Ｒ
⁸²、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴は前記Ｒ¹¹と同義であり、好ましい範囲
も同じである。Ｒ⁸⁵、Ｒ⁸⁶は前記Ｒ¹と同じであり、好
ましい範囲も同じである。ｑ⁸¹、ｑ⁸²、ｑ⁸³、ｑ⁸⁴は０
〜９の整数を表し、好ましくは０〜３の整数であり、よ
り好ましくは０〜２の整数であり、さらに好ましくは
０、または１である。

【００４４】一般式（１）〜一般式（８）で表される本
発明の化合物は低分子化合物であっも良く、また、オリ
ゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリ
スチレン換算）は好ましくは１０００〜５０００００
０、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに
好ましくは３０００〜１０００００である。）であって
も良い。ポリマー化合物の場合、一般式（１）〜一般式
（８）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれても良
く、また、ポリマー側鎖に含まれていても良い。また、
ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても
良く、共重合体であっても良い。一般式（１）〜一般式
（８）で表される本発明の化合物は低分子化合物が好ま
しい。

【００４５】一般式（１）〜一般式（８）で表される本
発明の化合物は、その蛍光スペクトルのλｍａｘ（最大
発光波長）が４００〜５００ｎｍであることが好まし
く、４００〜４８０ｎｍであることがより好ましく、４
００〜４６０ｎｍであることがさらに好ましい。

【００４６】次に、一般式（１）〜一般式（８）で表さ
れる化合物の例を示すが、本発明はこれに限定されな
い。

【００４７】

【化１７】

【００４８】

【化１８】

【００４９】

【化１９】

【００５０】

【化２０】

【００５１】

【化２１】

【００５２】

【化２２】

【００５３】

【化２３】

【００５４】

【化２４】

【００５５】

【化２５】

【００５６】次に、本発明の化合物（一般式（１）で表
される化合物）の製造方法について述べる。なお詳細な
合成方法については、特願平１１−３０４２０６、特願
２００１−１２９５７１、特願２００１−１２９５７２
号に記載されている。

【００５７】本発明の化合物（一般式（１）で表される
化合物）は、種々の公知の芳香族炭素炭素結合生成反応
を利用して合成可能であり、例えば、Ｏｒｇａｎｉｃ
ＳｙｎｔｈｅｓｉｓＲｅａｃｔｉｏｎＧｕｉｄｅ
（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．社）ｐ．６
１７〜ｐ．６４３、及び、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ
ＯｒｇａｎｉｃＴｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ（ＶＣ
Ｈ社）ｐ．５〜ｐ．１０３などに記載されている手法を
利用して合成することができる。パラジウム触媒存在下
炭素炭素結合を生成する合成法好ましく、ホウ酸誘導体
とアリールハライド誘導体をパラジウム触媒存在下合成
する手法がさらに好ましい。

【００５８】ホウ酸誘導体としては、置換または無置換
のアリールホウ酸誘導体（例えば、１，４−フェニルジ
ホウ酸、４，４′−ビフェニルジホウ酸、ピレンホウ酸
誘導体、フェナントレンホウ酸誘導体等が挙げられ
る）、ヘテロアリールホウ酸誘導体（例えばピリジルジ
ホウ酸などが挙げられる）などが挙げられる。

【００５９】アリールハライド誘導体のハロゲン原子
は、好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であ
り、特に好ましくは臭素原子である。

【００６０】パラジウム触媒としては、特に限定しない
が、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフ
ィン、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、パラジウ
ムジクロライド（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆ：１，１’−ビ
スジフェニルホスフィノフェロセン）などが挙げられ
る。トリフェニルホスフィンなどの配位子を同時に添加
しても良い。

【００６１】本反応は、塩基を用いた方が好ましい。用
いる塩基の種類は特に限定しないが、例えば、炭酸ナト
リウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンなどが挙げ
られる。用いる塩基の量は特に限定しないが、ホウ酸
（エステル）部位に対して、好ましくは０．１〜２０当
量、特に好ましくは１〜１０当量である。

【００６２】本反応は溶媒を用いた方が好ましい。用い
る溶媒は特に限定しないが、例えば、エタノール、水、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、トル
エン、テトラヒドロフラン及びそれらの混合溶媒を用い
ることができる。

【００６３】次に、本発明の発光素子に含まれるヘテロ
環（ヘテロ原子としては、窒素、酸素、硫黄などが挙げ
られる）基を有するアミン誘導体について説明する。ヘ
テロ環としては含窒素ヘテロ環が好ましく、例えばピロ
ール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、オキ
サゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾ
ール、ベンズアゾール（ベンズイミダゾール、ベンズオ
キサゾール、ベンズチアゾール）、ピリジノアゾール、
ピラジノアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、
トリアジン、オキサゾリン、チアゾリンなどが挙げら
れ、好ましくは、オキサジアゾール、ベンズアゾール、
ピリジノアゾール、トリアジンであり、より好ましく
は、ベンズイミダゾール、ピリジノイミダゾール、トリ
アジンである。

【００６４】ヘテロ環基を有するアミン誘導体中のアミ
ン骨格（アルキルアミン骨格、アリールアミン骨格、ヘ
テロアリールアミン骨格などが挙げられる）としては、
アリールアミン骨格が好ましく、例えば、トリフェニル
アミン骨格、カルバゾール骨格、アゼピン骨格などが挙
げられ、好ましくはアゼピン骨格、縮環基（例えばナフ
チル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル
基、ペリレニル基など）を有するトリフェニルアミン骨
格である。

【００６５】ヘテロ環基を有するアミン誘導体は、好ま
しくは、ガラス転移点が８０℃以上であり、より好まし
くはガラス転移点が１００℃以上、さらに好ましくは１
２０℃以上、特に好ましくはガラス転移点が１５０℃以
上である。

【００６６】ヘテロ環基を有するアミン誘導体として好
ましくは一般式（９）で表される化合物、特願２０００
−６２４７２に記載の化合物、特願２０００−３９２８
９９に記載の化合物、特願２０００−８９６３２に記載
の化合物であり、より好ましくは、特願２０００−６２
４７２に記載の化合物、特願２０００−３９２８９９に
記載の化合物、特願２０００−８９６３２に記載の化合
物である。

【００６７】一般式（９）について説明する。Ｒ⁹¹、Ｒ
⁹²は置換基を表し、置換基としてはアルキル基、アリー
ル基、ヘテロアリール基、アルケニル基などが挙げられ
る。Ｒ⁹¹、Ｒ⁹²が結合して環（例えばカルバゾール環、
アゼピン環）を形成しても良い。Ｒ⁹¹、Ｒ⁹²はフェニル
基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピ
レニル基、縮環してカルバゾール環を形成する基、縮環
してアゼピン環を形成する基が好ましく、縮環してトリ
ベンゾアゼピンを形成する基がさらに好ましい。

【００６８】Ｌ⁹¹は連結基を表す。連結基としては、特
に限定されないが、好ましくは、アリーレン基、ヘテロ
アリーレン基、アルケニレン基、アルキニレン基であ
り、より好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン
基である。ｎ⁹¹が複数のときは、複数のＬ⁹¹は同一であ
っても異なっても良い。

【００６９】ｎ⁹¹は０以上（好ましくは１０以下、より
好ましくは３以下）の整数を表す。ｎ⁹¹は１、２が好ま
しく、１がより好ましい。

【００７０】Ｑ⁹¹は含窒素ヘテロ環を形成するに必要な
原子群を表す。Ｑ⁹¹で形成される含窒素へテロ環として
は特に限定されないが、５または６員環のヘテロ環が好
ましく、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾー
ル、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサ
ジアゾール、チアジアゾール、ベンズアゾール（ベンズ
イミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾー
ル）、ピリジノアゾール、ピラジノアゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、オキサゾリ
ン、チアゾリンなどが挙げられ、好ましくはオキサジア
ゾール、ベンズアゾール、ピリジノアゾール、トリアジ
ンであり、より好ましくは、ベンズイミダゾール、ピリ
ジノイミダゾール、トリアジンである。

【００７１】本発明のヘテロ環基を有するアミン誘導体
は、例えば、一般式（９）の繰り返し単位を一つ有す
る、いわゆる低分子化合物であっても良く、また、一般
式（９）の繰り返し単位を複数個有するいわゆる、オリ
ゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリ
スチレン換算）は好ましくは１０００〜５０００００
０、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに
好ましくは３０００〜１０００００である。）であって
も良い。ポリマー化合物の場合、一般式（９）で表され
る構造がポリマー主鎖中に含まれても良く、また、ポリ
マー側鎖に含まれていても良い。また、ポリマー化合物
の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体
であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ま
しい。

【００７２】次に一般式（９）の化合物例を示すが、本
発明はこれに限定されない。

【００７３】

【化２６】

【００７４】

【化２７】

【００７５】

【化２８】

【００７６】

【化２９】

【００７７】

【化３０】

【００７８】

【化３１】

【００７９】

【化３２】

【００８０】

【化３３】

【００８１】

【化３４】

【００８２】

【化３５】

【００８３】

【化３６】

【００８４】

【化３７】

【００８５】

【化３８】

【００８６】

【化３９】

【００８７】

【化４０】

【００８８】

【化４１】

【００８９】

【化４２】

【００９０】

【化４３】

【００９１】

【化４４】

【００９２】

【化４５】

【００９３】

【化４６】

【００９４】

【化４７】

【００９５】

【化４８】

【００９６】

【化４９】

【００９７】

【化５０】

【００９８】

【化５１】

【００９９】

【化５２】

【０１００】

【化５３】

【０１０１】

【化５４】

【０１０２】

【化５５】

【０１０３】

【化５６】

【０１０４】

【化５７】

【０１０５】

【化５８】

【０１０６】

【化５９】

【０１０７】

【化６０】

【０１０８】

【化６１】

【０１０９】

【化６２】

【０１１０】

【化６３】

【０１１１】

【化６４】

【０１１２】

【化６５】

【０１１３】

【化６６】

【０１１４】

【化６７】

【０１１５】

【化６８】

【０１１６】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、発光層中に前
記一般式（１）で表される化合物及びヘテロ環基を有す
るアミン誘導体を含有すれば、発光素子のシステム、駆
動方法、利用形態など特に問わないが、本発明の化合物
からの発光を利用するもの、または本発明の化合物を電
荷輸送材料として利用する場合が好ましい。代表的な発
光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子を挙げることができる。

【０１１７】本発明の発光素子の有機化合物層の形成方
法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、
電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティン
グ法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が
用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティン
グ法が好ましい。

【０１１８】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層
を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔
輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有して
もよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えた
ものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材
料を用いることができる。

【０１１９】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【０１２０】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【０１２１】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アル
カリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物
または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム
−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−ア
ルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム
−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテ
リビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事
関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミ
ニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混
合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属
等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だ
けでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取る
こともできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウ
ム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好まし
い。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通
常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ま
しくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００
ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、ス
パッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法など
の方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成
分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の
金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能で
あり、またあらかじめ調製した合金を蒸着させてもよ
い。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数
百Ω／□以下が好ましい。

【０１２２】発光層に用いられる前記一般式（１）で表
される化合物及びヘテロ環基を有するアミン誘導体以外
の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸
送層から正孔を注入することができると共に陰極または
電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができ
る機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電
子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を
形成することができるものであれば何でもよく、また、
一重項励起子、または、三重項励起子のいずれから発光
する物であっても良い。例えばベンゾオキサゾール、ベ
ンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼ
ン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェ
ニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレ
ン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリ
ジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセ
ン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリ
ジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジ
メチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希
土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェ
ン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリ
マー化合物、有機シラン、及び、これらの化合物の誘導
体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるもの
ではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好まし
く、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好まし
くは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法
は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電
子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング
法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法など
の方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法である。

【０１２３】発光層は単一化合物で形成されても良い
し、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は
一つであっても複数であっても良い。またそれぞれの層
が異なる発光色で発光して、例えば、白色を発光しても
良いし、単一の発光層から白色発光しても良い。

【０１２４】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール、
トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミ
ダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾ
ロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置
換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒ
ドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン
化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン
系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合
物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電
性高分子オリゴマー、有機シラン、及び、これらの化合
物の誘導体、カーボン膜等が挙げられる。正孔注入層、
正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通
常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好まし
くは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜
５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した
材料の１種または２種以上からなる単層構造であっても
よいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層
構造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方
法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤
を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法
（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法な
ど）、インクジェット法、印刷法、転写法が用いられ
る。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または
分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリ
ブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水
素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エ
チルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタ
ン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド
樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【０１２５】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール、
オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フル
オレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェ
ニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、
フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタ
レン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフ
タロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール
を配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有
機シラン、及び、これらの化合物の誘導体、本発明の化
合物等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は
特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの
範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍ
であり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２
種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成ま
たは異種組成の複数層からなる多層構造であってもよ
い。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空
蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解また
は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、
キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット
法、印刷法、転写法などが用いられる。コーティング法
の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することがで
き、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に
例示したものが適用できる。

【０１２６】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂ Ｏ₃、
ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、
ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ＳｉＮ、ＳｉＮ_xＯ_yなどの
窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフ
ルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエ
チレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テ
トラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーと
を含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合
体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、
吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防
湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても
特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング
法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキ
シ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティ
ング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティ
ング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱Ｃ
ＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷
法、転写法を適用できる。

【０１２７】

【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。

【０１２８】比較例１洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、ジス
チリル化合物ｂを２０ｎｍ蒸着し、この上にアゾール化
合物ｃを４０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニング
したマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）
を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を
５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着し、ＥＬ素子
を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２
４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光
させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波
長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭ
Ａ−１１を用いて測定した。その結果、色度値（０．１
５，０．２０）の青緑色発光が得られ、最高輝度１１３
０ｃｄ／ｍ²の輝度が得られた。窒素雰囲気下１日放置
したところ、膜面の白濁が観察された。比較例２化合物ｂの替わりに、本発明の化合物（１−１）を用
い、比較例１と同様に素子作製評価した。その結果、
（０．１７，０．３１）の青緑色発光を得、最高輝度１
２７４０ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算出し
たところ（発光輝度、発光スペクトル、電流密度、比視
感度曲線より算出）、φ_EL＝１．８％であった。窒素雰
囲気下１日放置したが、膜面は透明であった。また、１
００ｃｄ／ｍ ²で２時間連続発光させたところ、駆動電
圧が１．０Ｖ上昇した。

【０１２９】

【化６９】

【０１３０】実施例１洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−６１）を１対１の比（質量
比）で２０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物ｃを
４０ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評
価した結果、（０．１５，０．１８）の青色発光を得、
最高輝度６０００ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子効率
を算出したところ、φ_EL＝１．９％であった。窒素雰囲
気下１日放置したが、膜面は透明であった。また、１０
０ｃｄ／ｍ²で２時間連続発光させたところ、駆動電圧
が０．２Ｖ上昇した。

【０１３１】実施例２洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−６１）を２０対１の比（質
量比）で２０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物ｃ
を４０ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極蒸着、素子
評価した結果、（０．１６，０．２２）の青色発光を
得、最高輝度７１００ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子
効率を算出したところ、φ_EL＝１．９％であった。窒素
雰囲気下１日放置したが、膜面は透明であった。また、
１００ｃｄ／ｍ²で２時間連続発光させたところ、駆動
電圧が０．１Ｖ上昇した。

【０１３２】実施例３洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−６１）を１対１０の比（質
量比）で２０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物ｃ
を４０ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極蒸着、素子
評価した結果、（０．１５，０．１６）の青色発光を
得、最高輝度５５００ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子
効率を算出したところ、φ_EL＝１．８％であった。窒素
雰囲気下１日放置したが、膜面は透明であった。また、
１００ｃｄ／ｍ²で２時間連続発光させたところ、駆動
電圧が０．３Ｖ上昇した。

【０１３３】実施例４洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−１０３）を１対１の比（質
量比）で２０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物ｃ
を４０ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極蒸着、素子
評価した結果、（０．１５，０．１９）の青色発光を
得、最高輝度６３００ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子
効率を算出したところ、φ_EL＝１．９％であった。窒素
雰囲気下１日放置したが、膜面は透明であった。また、
１００ｃｄ／ｍ²で２時間連続発光させたところ、駆動
電圧が０．３Ｖ上昇した。

【０１３４】実施例５洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−２０６）を１対１の比（質
量比）で２０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物ｃ
を４０ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極蒸着、素子
評価した結果、（０．１５，０．１８）の青色発光を
得、最高輝度５４００ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子
効率を算出したところ、φ_EL＝１．８％であった。窒素
雰囲気下１日放置したが、膜面は透明であった。また、
１００ｃｄ／ｍ²で２時間連続発光させたところ、駆動
電圧が０．３Ｖ上昇した。

【０１３５】実施例６洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−１）と化合物（９−３１０）を１対１の比（質
量比）で２０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物ｃ
を４０ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極蒸着、素子
評価した結果、（０．１５，０．１８）の青色発光を
得、最高輝度５２００ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子
効率を算出したところ、φ_EL＝１．８％であった。窒素
雰囲気下１日放置したが、膜面は透明であった。また、
１００ｃｄ／ｍ²で２時間連続発光させたところ、駆動
電圧が０．４Ｖ上昇した。

【０１３６】実施例７洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、化合
物（１−２）と化合物（９−６１）を１対１の比（質量
比）で２０ｎｍ共蒸着し、この上にアゾール化合物ｃを
４０ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評
価した結果、（０．１５，０．１５）の青色発光を得、
最高輝度５０００ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子効率
を算出したところ、φ_EL＝１．８％であった。窒素雰囲
気下１日放置したが、膜面は透明であった。また、１０
０ｃｄ／ｍ²で２時間連続発光させたところ、駆動電圧
が０．３Ｖ上昇した。

【０１３７】実施例８洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に、（１
−１）とＤＣＭ（7,4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-
(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran）を１００対１の比
（質量比）で１０ｎｍ共蒸着し、この上に、化合物（１
−１）と化合物（９−６１）を１対１の比（質量比）で
１０ｎｍ共蒸着し、この上に、アゾール化合物ｃを４０
ｎｍ蒸着した。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価し
た結果、（０．３２，０．３３）の白色発光を得、最高
輝度９１００ｃｄ/ｍ²を得た。素子の外部量子効率を算
出したところ、φ_EL＝１．８％であった。窒素雰囲気下
１日放置したが、膜面は透明であった。また、１００ｃ
ｄ／ｍ²で２時間連続発光させたところ、駆動電圧が
０．３Ｖ上昇した。

【０１３８】実施例９ポリビニルカルバゾール４０ｍｇ、２−（４−ｔ−ブチ
ルフェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４−
オキサジアゾール１２ｍｇ、（１−１）１ｍｇ、（９−
３）１ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに溶解し、洗浄
したＩＴＯ基板上にスピンコートした（１５００ｒｐ
ｍ、２０ｓｅｃ）。有機層の膜厚は１２０ｎｍであっ
た。比較例１と同様に陰極蒸着、素子評価した結果、
（０．１６，０．１８）の青色発光が得られ、最高輝度
３０００ｃｄ／ｍ²を得た。

【０１３９】

【発明の効果】本発明の発光素子は発光特性、耐久性
（発光素子の駆動電圧の経時的変動が少ない）が良好で
あり、また、高色純度青色発光（色度値が小さく、よい
青色）、白色発光が可能であり、表示素子、ディスプレ
イ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露
光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通
信等の分野に好適に使用できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、
発光層中に下記一般式（１）で表される化合物を少なく
とも１種含み、かつヘテロ環基を有するアミン誘導体を
少なくとも一種含むことを特徴とする発光素子。【化１】Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹はそれぞれアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ ³²はそれぞれ置換基または水
素原子を表す。Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹、Ａｒ¹²、Ａｒ
²²、Ａｒ³²の少なくとも一つは縮環アリール構造または
縮環ヘテロアリール構造である。Ａｒは３価の芳香族炭
化水素基、または３価の芳香族複素環基を表す。
【請求項２】請求項１に記載の一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも一つが下記一般式（２）で表され
る化合物であることを特徴とする請求項１に記載の発光
素子。【化２】Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹はそれぞれアリーレン基を表
し、Ａｒ¹²、Ａｒ²²、Ａｒ ³²はそれぞれ置換基または水
素原子を表す。Ａｒ¹¹、Ａｒ²¹、Ａｒ³¹、Ａｒ¹²、Ａｒ
²²、Ａｒ³²の少なくとも一つは縮環アリール構造または
縮環ヘテロアリール構造である。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はそれ
ぞれ水素原子または置換基を表す。
【請求項３】請求項１に記載の一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも一つが、下記一般式（３）で表さ
れる化合物であることを特徴とする請求項１に記載の発
光素子。【化３】Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³はそれぞれ置換基を表す。
Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ｑ¹¹、ｑ¹²、ｑ
¹³は０〜９の整数を表す。
【請求項４】ヘテロ環基を有するアミン誘導体が一般
式（９）で表される化合物であることを特徴とする請求
項１、２、または３に記載の発光素子。【化４】Ｒ⁹¹、Ｒ⁹²はそれぞれ置換基を表し、Ｌ⁹¹は連結基を表
す。ｎ⁹¹は０以上の整数を表す。Ｑ⁹¹は含窒素ヘテロ環
を形成するに必要な原子群を表す。
【請求項５】ヘテロ環基を有するアミン誘導体のガラ
ス転移点が８０℃以上であることを特徴とする請求項
１、２、３、または４に記載の発光素子。