JP2000021575A - 特定のビニルシラン化合物およびそれを含有する有機発光素子、および、ビニルシラン化合物の製造方法。 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】高効率特に、高輝度・高色純度青色発光が可能
な有機発光素子を提供する。 【解決手段】一般式（Ａ）で表される化合物を少なくと
も一つ含有する有機発光素子。 【化１】 Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d は水素原子または置換基を表
す。但し、Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ ^c 、Ｒ^d のうち少なくとも一
つの置換基は、一般式（Ｂ）で表される基である。
Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d の二つ以上の置換基が一般式
（Ｂ）で表される基の場合、一般式（Ｂ）で表される基
はそれぞれ同じであっても異なっても良い。Ｒ^e 、Ｒ^f
は水素原子または置換基を表す。Ａｒ^a はアリール基、
ヘテロアリール基、アルケニル基を表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ビニルシラン化合
物およびそれを含有する有機発光素子、および、ビニル
シラン化合物の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、有機蛍光材料を用いる種々の表示
素子（有機発光素子）に関する研究開発が活発であり、
中でも、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子
は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材
料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子
に比べてその発光特性が大幅に向上している。

【０００３】この報告を契機に、有機ＥＬ開発研究が活
発に行われるようになり、効率向上の為の電子輸送材
料、ホール輸送材料の開発が種々検討されてきた。しか
しながら、電子輸送材料開発においては、Ａｌｑ（トリ
ス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）を上回
る性能の化合物は未だ見出されておらず、改良が望まれ
ていた。また、Ａｌｑは緑色の蛍光を有する為、青色発
光素子用の電子輸送材料としては不適であり、開発が望
まれていた。

【０００４】また、近年、有機ＥＬ素子をフルカラーデ
ィスプレイへと適用することが活発に検討されている。
高性能フルカラーディスプレイを開発する為には青・緑
・赤、それぞれの発光色純度を高くする必要がある。し
かしながら、高色純度の発光を得ることは難しく、例え
ば、「 有機ＥＬ素子とその工業化最前線」 （エヌ・ティ
ー・エス社）ｐ３８に記載のジスチリルアリーレン化合
物（ＤＰＶＢｉ）また「有機ＥＬ素子とその工業化最前
線」 （エヌ・ティー・エス社）ｐ４０及び、特開平７−
１３３４８３に記載のベンゾ縮環含窒素ヘテロ環化合物
Ｚｎ（ＯＸＺ）₂などは広範に検討される青色発光材料
であるが、色純度の低い青色発光しかえられず、改良が
望まれていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】以上、本発明の目的
は、高効率有機発光素子用材料、特に、高輝度・高色純
度青色発光が可能な電子輸送材料、または、発光材料を
開発すること、及び、発光素子を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）〜
（１１）により構成される。 （１） 一般式（Ａ）で表される化合物を少なくとも一
つ含有する有機発光素子。

【０００７】

【化８】

【０００８】Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d は水素原子または
置換基を表す。但し、Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d のうち少
なくとも一つの置換基は、一般式（Ｂ）で表される基で
ある。Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d の二つ以上の置換基が一
般式（Ｂ）で表される基の場合、一般式（Ｂ）で表され
る基はそれぞれ同じであっても異なっても良い。Ｒ^e、
Ｒ^f は水素原子または置換基を表す。Ａｒ^a はアリール
基、ヘテロアリール基、アルケニル基を表す。 （２） 一般式（１）で表される部分構造を有する化合
物からなる有機発光素子材料。

【０００９】

【化９】

【００１０】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ はそれぞれ水素原子また
は置換基を表す。但し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ がアルケニル
基であることはない。Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ はそれぞれ水素原子又
は置換基を表す。Ａｒ¹ はアリール基、ヘテロアリール
基、アルケニル基を表す。 （３） （２）に記載の一般式（１）で表される部分構
造を有する化合物を少なくとも一つ含有する有機発光素
子。 （４） 一般式（２）で表される部分構造を一つだけ含
む化合物からなる有機発光素子材料。

【００１１】

【化１０】

【００１２】Ｒ²¹、Ｒ²²は水素原子または置換基を表
す。Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶は水素原子又は置換基を表
す。Ａｒ²¹、Ａｒ²²はアリール基、ヘテロアリール基、
アルケニル基を表す。 （５） （４）に記載の一般式（２）で表される部分構
造を一つだけ含む化合物を少なくとも一つ含有する有機
発光素子。 （６） 一般式（３）で表される部分構造を少なくとも
二つ有する化合物からなる有機発光素子材料。

【００１３】

【化１１】

【００１４】Ｒ³¹はアリール基、ヘテロアリール基、ア
ルケニル基、アルキニル基をあらわす。Ｒ³²は水素原子
または置換基を表す。Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶は水素原
子又は置換基を表す。Ａｒ³¹はアリーレン基、ヘテロア
リーレン基、アルケニレン基を表す。（７） （６）に
記載の一般式（３）で表される部分構造を少なくとも二
つ有す る化合物を少なくとも一つ含有する有機発光素子。 （８） 一般式（４）で表される化合物。

【００１５】

【化１２】

【００１６】Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴は水素原子
又は置換基を表す。Ａｒ⁴¹はアリーレン基、ヘテロアリ
ーレン基、アルケニレン基を表す。Ｌ¹ は２価の連結基
を表す。Ａは連結基を表す。ｎ¹ は２以上の整数を表
す。ｎ¹ が２の場合はＡは単結合で有っても良い。Ａに
連結した複数の置換基（ビニルシリル構造を有する基）
は同じであっても異なっても良い。ｎ² は０または１を
表す。但し、Ａがアリール連結基、ヘテロアリール連結
基またはアルケニル連結基で、かつ、ｎ³が０の場合の
みｎ² が０を取り得る。ｎ³ は０以上の整数を表す。 （９） 一般式（５）で表される部分構造を少なくとも
二つ有する化合物。

【００１７】

【化１３】

【００１８】Ｒ⁵¹、Ｒ⁵³は水素原子または置換基を表
す。Ｒ⁵²は２価の連結基を表す。Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵は水素原子
または置換基を表す。Ａｒ⁵¹はアリーレン基、ヘテロア
リーレン基、アルケニレン基を表す。Ｌ²は２価の連結
基を表し、ｎ⁴は０以上の整数を表す。 （１０） （１）に記載の一般式（１）で表される部分
構造を少なくとも一つ有し、かつ、一般式（６）で表さ
れる部分構造を少なくとも一つ有する化合物。

【００１９】

【化１４】

【００２０】Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ
⁶⁷、Ｒ⁶⁸は水素原子または置換基を表す。 （１１） ビニルシラン誘導体とハロゲン化アリール誘
導体、ハロゲン化ヘテロアリール誘導体、トリフルオロ
メタンスルホニルアリール誘導体、またはトリフルオロ
メタンスルホニルヘテロアリール誘導体をパラジウム触
媒下反応させ、炭素炭素結合を生成させ、（１）に記載
の化合物を得る方法。

【００２１】

【発明の実施の形態】本発明の化合物について説明す
る。一般式（Ａ）、一般式（Ｂ）について詳細に説明す
る。Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d は水素原子または置換基を
表す。但し、Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ ^c 、Ｒ^d のうち少なくとも
一つの置換基は、一般式（Ｂ）で表される基である。Ｒ
^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d の二つ以上の置換基が一般式
（Ｂ）で表される基の場合、一般式（Ｂ）で表される基
はそれぞれ同じであっても異なっても良い。Ｒ^a 、
Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d の置換基としては、例えばアルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜１２、さらに好ましくは炭素数1〜６、例えばメチル
基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基などが挙げられる）、ア
ルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜６、例
えば、プロペニル基などが挙げられる）、アルキニル基
（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２
〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜６、例えば、エチ
ニル基などが挙げられる）、アリール基（好ましくは炭
素数６〜４０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに
好ましくは炭素数６〜１２、例えば、フェニル基、ナフ
チル基、アントラセニル基などが挙げられる）、ヘテロ
アリール基（好ましくは、酸素原子または硫黄原子また
は窒素原子を含むものであり、好ましくは炭素数１〜４
０、より好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは
炭素数３〜１２、例えば、ピリジル基、チエニル基、カ
ルバゾリル基などが挙げられる）、アルコキシ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１
２、さらに好ましくは炭素数1〜６、例えばメトキシ
基、イソプロポキシ基等が挙げられる）、アリールオキ
シ基（好ましくは炭素数６〜４０、より好ましくは炭素
数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜１２、例え
ば、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピレニルオキシ基な
どが挙げられる）、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭
素原子、フッ素原子などが挙げられる）、ヘテロ環基
（好ましくは、酸素原子または硫黄原子または窒素原子
を含むものであり、好ましくは炭素数１〜４０、より好
ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜
１２、例えば、ピペリジル基、モルホリノ基等が挙げら
れる）、シリル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好
ましくは炭素数３〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜
１２、例えばトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチル
シリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる）な
どが挙げられる。これらの置換基はさらに置換基を有し
ていても良い。

【００２２】Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d は好ましくは、ア
ルキル基、アリール基、アルケニル基（一般式（Ｂ）で
表される基を含む）、ヘテロアリール基、アルコキシ基
であリ、より好ましくは、アルキル基、アリール基、ア
ルケニル基、ヘテロアリール基である。

【００２３】Ｒ^e 、Ｒ^f は水素原子または置換基を表
す。置換基としては、例えばアルキル基、アリール基、
ヘテロアリール基、ヘテロ環基、シアノ基などが挙げら
れる。Ｒ ^e 、Ｒ^f として好ましくはアルキル基、アリー
ル基、ヘテロアリール基、シアノ基、水素原子であり、
より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基で
あり、さらに好ましくは水素原子である。

【００２４】Ａｒ^a はアリール基、ヘテロアリール基、
アルケニル基を表す。好ましくは、アリール基、ヘテロ
アリール基である。

【００２５】一般式（Ａ）で表される化合物のより好ま
しい形態は、一般式（１）で表される部分構造を有する
化合物、一般式（２）で表される部分構造を一つだけ含
む化合物、一般式（３）で表される部分構造を少なくと
も二つ有する化合物である。また、後に説明する一般式
（６）で示される部分構造を同時に有する形態も好まし
い。

【００２６】一般式（Ａ）で表される化合物は低分子量
化合物であっても良いし、高分子量化合物（ポリマー、
オリゴマー）（好ましくは重量平均分子量１０００〜５
００００００、より好ましくは２０００〜１０００００
０、さらに好ましくは３０００〜５０００００）もしく
は、一般式（Ａ）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物
（好ましくは重量平均分子量１０００〜５０００００
０、特に好ましくは２０００〜１００００００、さらに
好ましくは３０００〜５０００００）であっても良い。
高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良い
し、他のモノマーとの共重合体であっても良い。

【００２７】一般式（１）で表される部分構造を少なく
とも一つ有する化合物に関して説明する。

【００２８】

【化１５】

【００２９】一般式（１）について詳細に説明する。Ｒ
¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は水素原子または置換基を表す。但し、
Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ はアルケニル基であることはない。Ｒ
¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の置換基としては、例えばアルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜１２、さらに好ましくは炭素数1〜６、例えばメチル
基、ｔ−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基など
が挙げられる）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは炭素数２〜１２、さらに好ましく
は炭素数２〜６、例えば、エチニル基などが挙げられ
る）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４０、より好
ましくは炭素数６〜２０、さらに好ましくは炭素数６〜
１２、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニ
ル基などが挙げられる）、ヘテロアリール基（好ましく
は、酸素原子または硫黄原子または窒素原子を含むもの
であり、好ましくは炭素数１〜４０、より好ましくは炭
素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数３〜１２、例え
ば、ピリジル基、チエニル基、カルバゾリル基などが挙
げられる）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜１２、さらに好ましくは
炭素数1〜６、例えばメトキシ基、イソプロポキシ基等
が挙げられる）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数
６〜４０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ま
しくは炭素数６〜１２、例えば、フェノキシ基、ナフト
キシ基、ピレニルオキシ基などが挙げられる）、ヘテロ
環基（好ましくは、酸素原子または硫黄原子または窒素
原子を含むものであり、好ましくは炭素数１〜４０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、さらに好ましくは炭素数
３〜１２、例えば、ピペリジル基、モルホリノ基等が挙
げられる）、シリル基（好ましくは炭素数１〜３０、特
に好ましくは炭素数３〜２０、さらに好ましくは炭素数
３〜１２、例えばトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメ
チルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられ
る）などが挙げられる。これらの置換基はさらに置換基
を有していても良い。

【００３０】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ は好ましくは、アルキル
基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基であ
リ、より好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロ
アリール基であり、さらに好ましくはアリール基、ヘテ
ロアリール基、特に好ましくはアリール基である。

【００３１】Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は水素原子または置換基を表
す。置換基としては、例えばアルキル基、アリール基、
ヘテロアリール基、ヘテロ環基、シアノ基などが挙げら
れる。Ｒ ⁴、Ｒ⁵として好ましくはアルキル基、アリール
基、ヘテロアリール基、シアノ基、水素原子である。よ
り好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であ
り、さらに好ましくは水素原子、アリール基、特に好ま
しくは水素原子である。

【００３２】Ａｒ¹ はアリール基、ヘテロアリール基、
アルケニル基を表す。好ましくは、アリール基、ヘテロ
アリール基であり、より好ましくはアリール基である。

【００３３】一般式（１）で表される部分構造を有する
化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式
（１）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分
子量化合物（ポリマー、オリゴマー）（好ましくは重量
平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは
２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００
〜５０００００）もしくは、一般式（１）の骨格を主鎖
にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０
００〜５００００００、特に好ましくは２０００〜１０
０００００、さらに好ましくは３０００〜５００００
０）であっても良い。高分子量化合物の場合は、ホモポ
リマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体で
あっても良い。一般式（１）で表される部分構造を有す
る化合物としては、好ましくは、低分子量化合物、もし
くは一般式（１）で表される部分構造を主鎖に持つ高分
子量化合物であり、より好ましくは一般式（１）で表さ
れる部分構造を主鎖に持つ高分子量化合物である。

【００３４】一般式（１）で表される部分構造を有する
化合物の好ましい形態は一般式（４）で表される化合
物、または、一般式（５）の部分構造を少なくとも二つ
有する化合物である。また、一般式（６）で示される部
分構造を同時に有する化合物も好ましい。一般式（６）
で示される部分構造と一般式（１）で表される部分構造
が重複する形態であっても良い。

【００３５】

【化１６】

【００３６】

【化１７】

【００３７】

【化１８】

【００３８】一般式（４）について説明する。Ｒ⁴⁰、Ｒ
⁴¹、Ｒ⁴²はそれぞれ前記Ｒ¹と同義である。Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴
はそれぞれ前記Ｒ⁴ と同義である。ｎ¹ は２以上の整数
を表す。ｎ¹が２の場合はＡは単結合で有っても良い。
Ａに連結した複数の置換基（ビニルシリル構造を有する
基）は同じであっても異なっても良い。ｎ¹ は好ましく
は２〜４であり、より好ましくは２、３であり、さらに
好ましくは２である。

【００３９】Ａｒ⁴¹はアリーレン基（好ましくは炭素数
６〜４０、より好ましくは炭素数６〜２０、さらに好ま
しくは炭素数６〜１２、例えば、フェニレン基、ナフチ
レン基、アントラセニレン基などが挙げられる）、ヘテ
ロアリーレン基（好ましくは、酸素原子または硫黄原子
または窒素原子を含むものであり、好ましくは炭素数１
〜４０、より好ましくは炭素数２〜２０、さらに好まし
くは炭素数３〜１２、例えば、ピリジレン基、チエニレ
ン基、カルバゾリレン基などが挙げられる）、アルケニ
レン基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭
素数２〜１２、さらに好ましくは炭素数２〜８であり、
例えばビニレン、アリレン、２−ブテニレン、３−ペン
テニレンなどが挙げられる）を表す。これらの連結基は
さらに置換基を有していても良い。

【００４０】Ａｒ⁴¹は好ましくは、アリーレン基、ヘテ
ロアリーレン基であり、より好ましくは、アリーレン基
であり、さらに好ましくは、フェニレン基であり、特に
好ましくは、無置換フェニレン基である。

【００４１】ｎ² は０または１を表す。但し、Ａがアリ
ール連結基、ヘテロアリール連結基またはアルケニル連
結基で、かつ、ｎ³ が０の場合のみｎ²が０を取り得
る。ｎ²は好ましくは１である。

【００４２】Ｌ¹ は２価の連結基を表し、ｎ³ は０以上
の整数を表す。ｎ³ が２以上のときはそれぞれのＬ¹ は
同じでも異なっても良い。−（Ｌ¹ ）ｎ ³ −基の炭素数
として好ましくは０〜４０であり、さらに好ましくは０
〜２４であり、特に好ましくは０〜１２である。２価の
連結基としては例えば置換または無置換のアルキレン基
（例えばメチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基
など）、アルケニレン基（例えばビニレン基、メチルビ
ニレン基など）、アルキニレン基（例えばエチニレン
基）、アリーレン基（例えばフェニレン基、ナフチレン
基、アントラセニレン基など）、シリレン基（例えば、
ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、−
Ｏ−基、−Ｓ−基、−Ｃ（＝Ｏ）−基、−Ｎ（Ｒ）−基
（Ｒは窒素上に置換基可能な基を表す）、ヘテロアリー
レン基（例えばピリジレン基、チエニレン基）などが挙
げられる。

【００４３】Ｌ¹ として好ましくは、置換または無置換
のアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、
アルケニレン基、シリレン基であり、より好ましくは、
置換または無置換のアリーレン基、アルケニレン基、ヘ
テロアリーレン基であり、さらに好ましくはアリーレン
基、アルケニレン基であり、特に好ましくはフェニレン
基、ビニレン基である。ｎ³ は好ましくは０〜５であ
り、さらに好ましくは０、１であり、特に好ましくは０
である。

【００４４】Ａは連結基を表す。ｎ¹ が２の場合のみ、
Ａは単結合を取り得る。連結基の価数は、ｎ¹の数によ
り異なるが、好ましくは２〜４、より好ましくは２、
３、特に好ましくは２である。連結基としては、例えば
前記Ｌ¹ で説明した２価の連結基、及び、その価数を変
更した連結基などが挙げられる。Ａは好ましくは、単結
合、アルキル連結基、アリール連結基、ヘテロアリール
連結基であり、より好ましくは、単結合、アリール連結
基、ヘテロアリール連結基であり、さらに好ましくは、
単結合、アリール基であり、特に好ましくは単結合であ
る。

【００４５】一般式（５）を説明する。Ｒ⁵¹、Ｒ⁵³はそ
れぞれ前記Ｒ¹と同義である。Ｒ⁵²は、前記Ｒ¹ と同義
の基から誘導される２価の連結基である。Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵は
それぞれ前記Ｒ⁴ と同義の基である。Ａｒ⁵¹、Ｌ² 、ｎ
⁴ はそれぞれ前記Ａｒ⁴¹、Ｌ¹、ｎ³ と同義である。

【００４６】一般式（６）について説明する。Ｒ⁶¹、Ｒ
⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸は水素原子ま
たは置換基を表す。置換基の例としては、前記Ｒ¹で説
明した置換基が挙げられる。Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²は好ましくは水
素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、
アルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキ
ル基であり、さらに好ましくはアルキル基である。

【００４７】Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸は好
ましくは水素原子、アルキル基であり、より好ましくは
水素原子である。

【００４８】一般式（１）で表される部分構造を有する
化合物の例を次に示すが、本発明はこれに限定されな
い。

【００４９】

【化１９】

【００５０】

【化２０】

【００５１】

【化２１】

【００５２】

【化２２】

【００５３】

【化２３】

【００５４】

【化２４】

【００５５】

【化２５】

【００５６】

【化２６】

【００５７】

【化２７】

【００５８】一般式（２）で表される部分構造を一つだ
け含む化合物について説明する。一般式（２）で表され
る部分構造を一つだけ含む化合物とは、その化合物がオ
リゴマー、ポリマー化合物でないことを意味している。

【００５９】

【化２８】

【００６０】次に一般式（２）について説明する。
Ｒ²¹、Ｒ²²は水素原子または置換基を表す。置換基とし
ては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２
０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭
素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プ
ロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル
基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数
２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えば
ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが
挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜
２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは
炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチ
ニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭
素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好
ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−
メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、置換
カルボニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好まし
くは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２で
あり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニ
ル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボ
ニル、フェニルアミノカルボニル、などが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好
ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１
２であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルア
ミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカル
ボニルアミノ基、フタルイミド基などが挙げられ
る。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、よ
り好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１
〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基（脂肪
族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ま
しくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３
０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばイミ
ダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリ
ノ、ベンズオキサゾリル、トリアゾリル基などが挙げら
れる。）、ヒドロキシ基、アルコキシ基（好ましくは炭
素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメトキシ基、ベ
ンジルオキシ基等が挙げられる。）、アリールオキシ基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えば
フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられ
る。）、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、よう素原子）、チオール基、アルキルチ
オ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素
数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例
えばメチルチオ基等が挙げられる）、アリールチオ基
（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６
〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えば
フェニルチオ基などが挙げられる）、シアノ基などが挙
げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。

【００６１】Ｒ²¹、Ｒ²²は好ましくは、アリール基、ヘ
テロアリール基、アルケニル基、アルキニル基であり、
より好ましくはアリール基、ヘテロアリール基であり、
さらに好ましくはアリール基であり、特に好ましくは無
置換フェニル基である。

【００６２】Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶は水素原子又は置
換基を表す。置換基の例、好ましい範囲は前記Ｒ⁴ と同
じである。

【００６３】Ａｒ²¹、Ａｒ²²はアリール基、ヘテロアリ
ール基、アルケニル基を表す。好ましい範囲は前記Ａｒ
¹ と同じである。

【００６４】一般式（２）で表される部分構造を一つだ
け含む化合物の化合物例を次に示すが、本発明はこれに
限定されない。

【００６５】

【化２９】

【００６６】

【化３０】

【００６７】

【化３１】

【００６８】一般式（３）で表される部分構造を少なく
とも二つ有する化合物について説明する。一般式（３）
で表される部分構造を少なくとも二つ有する化合物と
は、化合物がいわゆるオリゴマー、ポリマーの形態であ
ることを意味している。

【００６９】

【化３２】

【００７０】一般式（３）について説明する。Ｒ³¹はア
リール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニ
ル基をあらわす。Ｒ³¹は好ましくはアリール基、ヘテロ
アリール基であり、より好ましくはアリール基であり、
さらに好ましくはフェニル基である。

【００７１】Ｒ³²は水素原子または置換基を表す。置換
基としては前記Ｒ²¹で説明した基が挙げられる。Ｒ³²は
好ましくは、アリール基、ヘテロアリール基であり、よ
り好ましくはアリール基であり、さらに好ましくはフェ
ニル基である。

【００７２】Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶は水素原子又は置
換基を表す。置換基の例、好ましい範囲は、前記Ｒ⁴と
同じである。Ａｒ³¹はアリーレン基、ヘテロアリーレン
基、アルケニレン基を表し、好ましい範囲は前記Ａｒ⁴¹
と同じである。

【００７３】一般式（３）で表される部分構造を少なく
とも二つ有する化合物は、前記一般式（６）で表される
部分構造を同時に有することが好ましい。

【００７４】一般式（３）で表される部分構造を少なく
とも二つ有する化合物の化合物例を次に示すが、本発明
はこれに限定されない。

【００７５】

【化３３】

【００７６】

【化３４】

【００７７】次に、本発明の化合物の製造方法について
述べる。本発明の化合物は種々の手法で合成することが
可能であるが、金属触媒を用い、炭素炭素結合を生成す
る工程を含む合成法が好ましく、ビニルシラン誘導体と
ハロゲン化物誘導体をパラジウム触媒存在下カップリン
グする工程を含む合成法がより好ましい。アルキニル化
合物とシラン化合物を触媒存在下ヒドロシリル化反応を
行い、合成することもできる。

【００７８】パラジウム触媒としては、価数、配位子な
ど特に限定しないが、例えば、パラジウムテトラキスト
リフェニルホスフィン、パラジウムカーボン、パラジウ
ムジクロライド（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆ：１，１’−ビ
スジフェニルホスフィノフェロセン）、酢酸パラジウム
などが挙げられる。トリフェニルホスフィンなどの配位
子、テトラブチルアンモニウムブロマイドなどの相間移
動触媒を同時に添加しても良い。

【００７９】本反応は、塩基を用いた方が好ましい。用
いる塩基の種類は特に限定しないが、例えば、炭酸ナト
リウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンなどが挙げ
られる。用いる塩基の量は特に限定しないが、好ましく
はハロゲン化物に対して０．１〜２０当量、特に好まし
くは１〜１０当量である。

【００８０】本反応は溶媒を用いた方が好ましい。用い
る溶媒は特に限定しないが、例えば、エタノール、水、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、トル
エン、テトラヒドロフラン、アセトン及びそれらの混合
溶媒を用いることができる。

【００８１】次に、本発明の化合物を含有する有機発光
素子に関して説明する。本発明の有機発光素子は、本発
明の化合物を利用する素子であればシステム、駆動方
法、利用形態など特に問わないが、本発明の化合物から
の発光を利用するもの、または本発明の化合物を電荷輸
送材料として利用するものが好ましい。代表的な有機発
光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素
子を挙げることができる。

【００８２】次に、本発明の化合物を含有するＥＬ素子
に関して説明する。本発明のビニルシラン化合物を含有
するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定されるも
のではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリ
ング、分子積層法、コーティング法などの方法が用いら
れ、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好まし
い。

【００８３】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【００８４】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００８５】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【００８６】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそ
れらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそ
れらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの
混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属
等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料
であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アル
ミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−
銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記
化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及
び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜
厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎ
ｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍ
である。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング
法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用い
られ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時
に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に
蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあ
らかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰
極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が
好ましい。

【００８７】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。好ましくは発光層に本発明のビニルシラン
化合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いる
こともできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベン
ゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチ
リルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニル
ブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、
ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダ
ジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘
導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン
誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン
誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘
導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール
誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯
体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレ
ンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍ
である。発光層の形成方法は、特に限定されるものでは
ないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、
分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャス
ト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用
いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法であ
る。

【００８８】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、本発明のビニルシラン化合物等
が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限
定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲の
ものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであ
り、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔
注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以
上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または
異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。正
孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法
やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散
させてコーティングする方法（スピンコート法、キャス
ト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティ
ング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散すること
ができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリ
スルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケト
ン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００８９】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体、本発明のビニルシラン化合物等が挙げられ
る。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるも
のではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ま
しく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ま
しくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子
輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単
層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複
数層からなる多層構造であってもよい。電子注入層、電
子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前
記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーテ
ィングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディッ
プコート法など）などが用いられる。コーティング法の
場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、
樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示
したものが適用できる。

【００９０】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂Ｏ₃ 、
ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃ 、Ｙ
₂Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 、ＬｉＦ、Ａ
ｌＦ₃ 、ＣａＦ₂ 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミ
ド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリク
ロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエ
チレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフル
オロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと
少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を
共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造
を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物
質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真
空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング
法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオン
ビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法
（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶ
Ｄ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶ
Ｄ法、コーティング法を適用できる。

【００９１】

【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。 （２−１）の合成 ジビニルシラン誘導体ａ０．７１ｇ、ブロモビフェニル
ｂ１．９ｇ、炭酸カリウム３．３６ｇ、テトラブチルア
ンモニウムブロミド２．６ｇ、酢酸パラジウム０．０５
ｇ、ジメチルホルムアミド２０ｍｌを混合し、８０℃で
６時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチ
ル、一規定塩酸水で希釈し、有機層を水、飽和食塩水で
洗浄した。有機溶液を濃縮し、粗生成物をカラムクロマ
トグラフィーで精製し、白色結晶０．４２ｇを得た。Ｆ
ＡＢ−ＭＡＳスペクトルにより（２−１）の生成を確認
した。蛍光スペクトルλｍａｘ＝４４０ｎｍ（ＣＨＣｌ
₃ ）であった。

【００９２】

【化３５】

【００９３】（１−４）の合成 ビニルシラン誘導体ｃ２０ｇ、ジブロモビフェニルｄ１
０．９ｇ、炭酸カリウム２８．９ｇ、テトラブチルアン
モニウムブロミド２２．５ｇ、酢酸パラジウム０．５
ｇ、ジメチルホルムアミド１００ｍｌを混合し、８０℃
で６時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をクロロホ
ルム、一規定塩酸水で希釈し、有機層を水で洗浄した。
有機溶液を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ーで精製し、黄色結晶１１．２ｇを得た。蛍光スペクト
ルλｍａｘ＝４５０ｎｍ（ＣＨＣｌ₃）であった。

【００９４】（１−１２）の合成 ビニルシラン誘導体ｅ３ｇ、炭酸カリウム２．２ｇ、テ
トラブチルアンモニウムブロミド１．８ｇ、酢酸パラジ
ウム０．０１ｇ、ジメチルホルムアミド３０ｍｌを混合
し、８０℃で６時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液
を酢酸エチル、一規定塩酸水で希釈し、有機層を水、飽
和食塩水で洗浄した。有機溶液を濃縮し、クロロホルム
／エタノール系で再沈殿を２回行い、白色結晶１．９ｇ
を得た。ＧＰＣ測定によりＭｗ＝４６００（ポリスチレ
ン換算）であることが分かった。

【００９５】（３−２）の合成 ジビニルシラン誘導体ｆ１ｇ、ジブロモベンゼン誘導体
ｇ１．９ｇ、炭酸カリウム２．３ｇ、テトラブチルアン
モニウムブロミド２．４ｇ、酢酸パラジウム０．０２
ｇ、ジメチルホルムアミド２０ｍｌを混合し、８０℃で
６時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチ
ル、一規定塩酸水で希釈し、有機層を水、飽和食塩水で
洗浄した。有機溶液を濃縮し、クロロホルム／メタノー
ル系で再沈殿を２回行い、白黄色結晶１．５ｇを得た。
ＧＰＣ測定によりＭｗ＝４２００（ポリスチレン換算）
であることが分かった。

【００９６】ＥＬ素子の作製、評価 比較例１ ポリビニルカルバゾール４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−ｔ−ブ
チルフェニル−４−ビフェニル−１，３，４−オキサジ
アゾール）１２ｍｇ、下記化合物Ａ１ｍｇをジクロロエ
タン２ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコ
ートし、約１３０ｎｍの薄膜を得た。有機薄膜上にパタ
ーニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなる
マスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１
０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着し
た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型
を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、そ
の輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松
フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１
を用いて測定した。その結果、ＥＬｍａｘ＝４７０ｎｍ
の青色発光が得られ、１９Ｖで１５２ｃｄ／ｍ² の輝度
が得られた。色度値は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２
０）であった。

【００９７】

【化３６】

【００９８】実施例１ ポリビニルカルバゾール４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−ｔ−ブ
チルフェニル−４−ビフェニル−１，３，４−オキサジ
アゾール）１２ｍｇ、（２−１）１ｍｇをジクロロエタ
ン２ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコー
トし、約１３０ｎｍの薄膜を得た。有機薄膜上にパター
ニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマ
スク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１
０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着し
た。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型
を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、そ
の輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松
フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１
を用いて測定した。その結果、ＥＬｍａｘ＝４１８，４
３７ｎｍの青色発光が得られ、２１Ｖで１７５ｃｄ／ｍ
² の輝度が得られた。色度値は（ｘ，ｙ）＝（０．１
７，０．１６）と良好であった。

【００９９】実施例２ ポリビニルカルバゾール４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−ｔ−ブ
チルフェニル−４−ビフェニル−１，３，４−オキサジ
アゾール）１２ｍｇ、（２−１）１ｍｇをジクロロエタ
ン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコー
トし、約５０ｎｍの薄膜を得た。これを蒸着装置内に入
れ、この上にＴＡＺ（１−フェニル−２−ｔ−ブチルフ
ェニル−５−ビフェニルトリアゾール）２０ｎｍ、Ａｌ
ｑ（アルミニウムキノリナート錯体）４０ｎｍを蒸着し
た。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が
５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で
マグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、
銀５０ｎｍを蒸着した。実施例１と同様に評価したとこ
ろ同様の青色発光を得、その輝度は１５Ｖで３９１ｃｄ
／ｍ² であった。

【０１００】実施例３ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に入れ、基板上にＴＰ
Ｄ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−トリ
ル）ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に（１−
４）を２０ｎｍ蒸着し、さらにこの上に、Ａｌｑ（トリ
ス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体）４
０ｎｍを蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマス
ク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置
し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎ
ｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。実施例１と同
様に評価したところＥＬｍａｘ＝４８０ｎｍ（０．１
９，０．３１）の発光を得、その輝度は１６Ｖで７６４
０ｃｄ／ｍ² であった。

【０１０１】実施例４ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に入れ、基板上にＴＰ
Ｄ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−トリ
ル）ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に（１−
４）を６０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングし
たマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を
設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５
０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着した。実施例１
と同様に評価したところＥＬｍａｘ＝４７０ｎｍ（０．
１６，０．２０）の発光を得、その輝度は１６Ｖで１２
２０ｃｄ／ｍ² であった。同様に、本発明のビニルシラ
ン化合物含有ＥＬ素子を作製・評価したところ、本発明
の化合物が青色発光材料または電子輸送材料として機能
することが確認できた。

【０１０２】

【発明の効果】本発明のビニルシラン化合物は有機ＥＬ
用青色発光材料または電子輸送材料として機能し、本発
明の化合物を含有する素子は色相・輝度などのＥＬ特性
に優れる。また、本発明の化合物は医療用途、蛍光増白
剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラー
フィルター用染料、色変換フィルター等にも適用可能で
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｔ Ｃ０８Ｆ 30/08 Ｃ０８Ｆ 30/08 Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ ６８０ ６８０ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ａ）で表される化合物を少なくと
   も一つ含有する有機発光素子。 【化１】 Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d は水素原子または置換基を表
   す。但し、Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ ^c 、Ｒ^d のうち少なくとも一
   つの置換基は、一般式（Ｂ）で表される基である。
   Ｒ^a 、Ｒ^b 、Ｒ^c 、Ｒ^d の二つ以上の置換基が一般式
   （Ｂ）で表される基の場合、一般式（Ｂ）で表される基
   はそれぞれ同じであっても異なっても良い。Ｒ^e 、Ｒ^f
   は水素原子または置換基を表す。Ａｒ^a はアリール基、
   ヘテロアリール基、アルケニル基を表す。
2. 【請求項２】一般式（１）で表される部分構造を有する
   化合物からなる有機発光素子材料。 【化２】 Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ はそれぞれ水素原子または置換基を表
   す。但し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ がアルケニル基であること
   はない。Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ はそれぞれ水素原子又は置換基を表
   す。Ａｒ¹ はアリール基、ヘテロアリール基、アルケニ
   ル基を表す。
3. 【請求項３】請求項２に記載の一般式（１）で表される
   部分構造を有する化合物を少なくとも一つ含有する有機
   発光素子。
4. 【請求項４】一般式（２）で表される部分構造を一つだ
   け含む化合物からなる有機発光素子材料。 【化３】 Ｒ²¹、Ｒ²²は水素原子または置換基を表す。Ｒ²³、
   Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶は水素原子又は置換基を表す。Ａ
   ｒ²¹、Ａｒ²²はアリール基、ヘテロアリール基、アルケ
   ニル基を表す。
5. 【請求項５】請求項４に記載の一般式（２）で表される
   部分構造を一つだけ含む化合物を少なくとも一つ含有す
   る有機発光素子。
6. 【請求項６】一般式（３）で表される部分構造を少なく
   とも二つ有する化合物からなる有機発光素子材料。 【化４】 Ｒ³¹はアリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、
   アルキニル基を表す。Ｒ³²は水素原子または置換基を表
   す。Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶は水素原子又は置換基を表
   す。Ａｒ³¹はアリーレン基、ヘテロアリーレン基、アル
   ケニレン基を表す。
7. 【請求項７】請求項６に記載の一般式（３）で表される
   部分構造を少なくとも二つ有する化合物を少なくとも一
   つ含有する有機発光素子。
8. 【請求項８】一般式（４）で表される化合物。 【化５】 Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁴は水素原子又は置換基を
   表す。Ａｒ⁴¹はアリーレン基、ヘテロアリーレン基、ア
   ルケニレン基を表す。Ｌ¹ は２価の連結基を表す。Ａは
   連結基を表す。ｎ¹ は２以上の整数を表す。ｎ¹ が２の
   場合はＡは単結合で有っても良い。Ａに連結した複数の
   置換基（ビニルシリル構造を有する基）は同じであって
   も異なっても良い。ｎ² は０または１を表す。但し、Ａ
   がアリール連結基、ヘテロアリール連結基またはアルケ
   ニル連結基で、かつ、ｎ³ が０の場合のみｎ² が０を取
   り得る。ｎ³ は０以上の整数を表す。
9. 【請求項９】一般式（５）で表される部分構造を少なく
   とも二つ有する化合物。 【化６】 Ｒ⁵¹、Ｒ⁵³は水素原子または置換基を表す。Ｒ⁵²は２価
   の連結基を表す。Ｒ⁵⁴、Ｒ⁵⁵は水素原子または置換基を
   表す。Ａｒ⁵¹はアリーレン基、ヘテロアリーレン基、ア
   ルケニレン基を表す。Ｌ² は２価の連結基を表し、ｎ⁴
   は０以上の整数を表す。
10. 【請求項１０】請求項１に記載の一般式（１）で表され
    る部分構造を少なくとも一つ有し、かつ、一般式（６）
    で表される部分構造を少なくとも一つ有する化合物。 【化７】 Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵、Ｒ⁶⁶、Ｒ⁶⁷、Ｒ⁶⁸は水
    素原子または置換基を表す。
11. 【請求項１１】ビニルシラン誘導体とハロゲン化アリー
    ル誘導体、ハロゲン化ヘテロアリール誘導体、トリフル
    オロメタンスルホニルアリール誘導体、またはトリフル
    オロメタンスルホニルヘテロアリール誘導体をパラジウ
    ム触媒下反応させ、炭素炭素結合を生成させ、請求項１
    に記載の化合物を得る方法。