JP3847483B2 - 特定のビニルシラン化合物およびそれを含有する有機発光素子、および、ビニルシラン化合物の製造方法。 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、ビニルシラン化合物およびそれを含有する有機発光素子、および、ビニルシラン化合物の製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
今日、有機蛍光材料を用いる種々の表示素子(有機発光素子)に関する研究開発が活発であり、中でも、有機EL(エレクトロルミネッセンス)素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するEL素子が知られている(アプライド フィジックス レターズ,51巻,913頁,1987年)。記載の有機EL素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
【0003】
この報告を契機に、有機EL開発研究が活発に行われるようになり、効率向上の為の電子輸送材料、ホール輸送材料の開発が種々検討されてきた。しかしながら、電子輸送材料開発においては、Alq(トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム)を上回る性能の化合物は未だ見出されておらず、改良が望まれていた。また、Alqは緑色の蛍光を有する為、青色発光素子用の電子輸送材料としては不適であり、開発が望まれていた。
【0004】
また、近年、有機EL素子をフルカラーディスプレイへと適用することが活発に検討されている。高性能フルカラーディスプレイを開発する為には青・緑・赤、それぞれの発光色純度を高くする必要がある。しかしながら、高色純度の発光を得ることは難しく、例えば、「 有機EL素子とその工業化最前線」 (エヌ・ティー・エス社)p38に記載のジスチリルアリーレン化合物(DPVBi)また「 有機EL素子とその工業化最前線」 (エヌ・ティー・エス社)p40及び、特開平7−133483に記載のベンゾ縮環含窒素ヘテロ環化合物Zn(OXZ)2 などは広範に検討される青色発光材料であるが、色純度の低い青色発光しかえられず、改良が望まれていた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
以上、本発明の目的は、高効率有機発光素子用材料、特に、高輝度・高色純度青色発光が可能な電子輸送材料、または、発光材料を開発すること、及び、発光素子を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記(1)〜(6)により構成される。
【0008】
一般式(1)で表される部分構造を有する化合物からなる有機発光素子材料。
【0009】
【化9】
【0010】
R1 、R2 、R3 はそれぞれアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基またはアルコキシ基を表す。但し、R1 、R2 、R3 がアルケニル基であることはない。R4 、R5 はそれぞれ水素原子又は置換基を表す。Ar1 はアリール基、ヘテロアリール基、またはアルケニル基を表す。
(2) (1)に記載の一般式(1)で表される部分構造を有する化合物を少なくとも一つ含有する有機発光素子。
(3) 一般式(2)で表される部分構造を一つだけ含む化合物からなる有機発光素子材料。
【0011】
【化10】
【0012】
R21、R22は水素原子または置換基を表す。R23、R24、R25、R26は水素原子又は置換基を表す。Ar21、Ar22はアリール基、ヘテロアリール基を表す。
(4) (3)に記載の一般式(2)で表される部分構造を一つだけ含む化合物を少なくとも一つ含有する有機発光素子。
(5) 一般式(3)で表される部分構造を少なくとも二つ有する化合物からなる有機発光素子材料。
【0013】
【化11】
【0014】
R31はアリール基を表す。R32はアリール基を表す。R33、R34、R35、R36は水素原子又は置換基を表す。Ar31はアリーレン基、ヘテロアリーレン基、アルケニレン基を表す。
(6) (5)に記載の一般式(3)で表される部分構造を少なくとも二つ有する化合物を少なくとも一つ含有する有機発光素子。
【0021】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物について説明する。
【0027】
一般式(1)で表される部分構造を少なくとも一つ有する化合物に関して説明する。
【0028】
【化15】
【0029】
一般式(1)について詳細に説明する。R1 、R2 、R3 の置換基としては、アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12、さらに好ましくは炭素数1〜6、例えばメチル基、t−ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基などが挙げられる)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜12、さらに好ましくは炭素数2〜6、例えば、エチニル基などが挙げられる)、アリール基(好ましくは炭素数6〜40、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる)、ヘテロアリール基(好ましくは、酸素原子または硫黄原子または窒素原子を含むものであり、好ましくは炭素数1〜40、より好ましくは炭素数2〜20、さらに好ましくは炭素数3〜12、例えば、ピリジル基、チエニル基、カルバゾリル基などが挙げられる)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12、さらに好ましくは炭素数1〜6、例えばメトキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる)、が挙げられる。これらの置換基はさらに置換基を有していても良い。
【0030】
R1 、R2 、R3 は、より好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、さらに好ましくはアリール基、ヘテロアリール基、特に好ましくはアリール基である。
【0031】
R4 、R5 は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えばアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、シアノ基などが挙げられる。R4、R5として好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、水素原子である。より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基であり、さらに好ましくは水素原子、アリール基、特に好ましくは水素原子である。
【0032】
Ar1 はアリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基を表す。好ましくは、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。
【0033】
一般式(1)で表される部分構造を有する化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式(1)で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物(ポリマー、オリゴマー)(好ましくは重量平均分子量1000〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、さらに好ましくは3000〜500000)もしくは、一般式(1)の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物(好ましくは重量平均分子量1000〜5000000、特に好ましくは2000〜1000000、さらに好ましくは3000〜500000)であっても良い。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。
一般式(1)で表される部分構造を有する化合物としては、好ましくは、低分子量化合物、もしくは一般式(1)で表される部分構造を主鎖に持つ高分子量化合物であり、より好ましくは一般式(1)で表される部分構造を主鎖に持つ高分子量化合物である。
【0034】
一般式(1)で表される部分構造を有する化合物の好ましい形態は一般式(4)で表される化合物、または、一般式(5)の部分構造を少なくとも二つ有する化合物である。
【0035】
【化16】
【0036】
【化17】
【0037】
【化18】
【0038】
一般式(4)について説明する。
R40、R41、R42はそれぞれ前記R1と同義である。R43、R44はそれぞれ前記R4 と同義である。n1 は2以上の整数を表す。n1が2の場合はAは単結合で有っても良い。Aに連結した複数の置換基(ビニルシリル構造を有する基)は同じであっても異なっても良い。n1 は好ましくは2〜4であり、より好ましくは2、3であり、さらに好ましくは2である。
【0039】
Ar41はアリーレン基(好ましくは炭素数6〜40、より好ましくは炭素数6〜20、さらに好ましくは炭素数6〜12、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基などが挙げられる)、ヘテロアリーレン基(好ましくは、酸素原子または硫黄原子または窒素原子を含むものであり、好ましくは炭素数1〜40、より好ましくは炭素数2〜20、さらに好ましくは炭素数3〜12、例えば、ピリジレン基、チエニレン基、カルバゾリレン基などが挙げられる)、アルケニレン基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、さらに好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニレン、アリレン、2−ブテニレン、3−ペンテニレンなどが挙げられる)を表す。これらの連結基はさらに置換基を有していても良い。
【0040】
Ar41は好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基であり、より好ましくは、アリーレン基であり、さらに好ましくは、フェニレン基であり、特に好ましくは、無置換フェニレン基である。
【0041】
n2 は0または1を表す。但し、Aがアリール連結基、ヘテロアリール連結基またはアルケニル連結基で、かつ、n3 が0の場合のみn2が0を取り得る。n2 は好ましくは1である。
【0042】
L1 は2価の連結基を表し、n3 は0以上の整数を表す。
n3 が2以上のときはそれぞれのL1 は同じでも異なっても良い。−(L1 )n3 −基の炭素数として好ましくは0〜40であり、さらに好ましくは0〜24であり、特に好ましくは0〜12である。2価の連結基としては例えば置換または無置換のアルキレン基(例えばメチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基など)、アルケニレン基(例えばビニレン基、メチルビニレン基など)、アルキニレン基(例えばエチニレン基)、アリーレン基(例えばフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基など)、シリレン基(例えば、ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、−O−基、−S−基、−C(=O)−基、−N(R)−基(Rは窒素上に置換基可能な基を表す)、ヘテロアリーレン基(例えばピリジレン基、チエニレン基)などが挙げられる。
【0043】
L1 として好ましくは、置換または無置換のアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アルケニレン基、シリレン基であり、より好ましくは、置換または無置換のアリーレン基、アルケニレン基、ヘテロアリーレン基であり、さらに好ましくはアリーレン基、アルケニレン基であり、特に好ましくはフェニレン基、ビニレン基である。
n3 は好ましくは0〜5であり、さらに好ましくは0、1であり、特に好ましくは0である。
【0044】
Aは連結基を表す。n1 が2の場合のみ、Aは単結合を取り得る。連結基の価数は、n1の数により異なるが、好ましくは2〜4、より好ましくは2、3、特に好ましくは2である。連結基としては、例えば前記L1 で説明した2価の連結基、及び、その価数を変更した連結基などが挙げられる。Aは好ましくは、単結合、アルキル連結基、アリール連結基、ヘテロアリール連結基であり、より好ましくは、単結合、アリール連結基、ヘテロアリール連結基であり、さらに好ましくは、単結合、アリール基であり、特に好ましくは単結合である。
【0045】
一般式(5)を説明する。R51、R53はそれぞれ前記R1と同義である。R52は、前記R1 と同義の基から誘導される2価の連結基である。R54、R55はそれぞれ前記R4 と同義の基である。Ar51、L2 、n4 はそれぞれ前記Ar41、L1 、n3 と同義である。
【0046】
一般式(6)について説明する。R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68は水素原子または置換基を表す。置換基の例としては、前記R1で説明した置換基が挙げられる。R61、R62は好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、さらに好ましくはアルキル基である。
【0047】
R63、R64、R65、R66、R67、R68は好ましくは水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
【0048】
一般式(1)で表される部分構造を有する化合物の例を次に示すが、本発明はこれに限定されない。
【0049】
【化19】
【0050】
【化20】
【0051】
【化21】
【0052】
【化22】
【0053】
【化23】
【0054】
【化24】
【0055】
【化25】
【0056】
【化26】
【0057】
【化27】
【0058】
一般式(2)で表される部分構造を一つだけ含む化合物について説明する。一般式(2)で表される部分構造を一つだけ含む化合物とは、その化合物がオリゴマー、ポリマー化合物でないことを意味している。
【0059】
【化28】
【0060】
次に一般式(2)について説明する。
R21、R22は水素原子または置換基を表す。置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。)、置換カルボニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、メトキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、などが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジメチルアミノ、メチルカルボニルアミノ、エチルスルフォニルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、フタルイミド基などが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルホ基、カルボキシル基、ヘテロ環基(脂肪族ヘテロ環基、芳香族ヘテロ環基がある。好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数1〜50、より好ましくは炭素数1〜30、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばイミダゾリル、ピリジル、フリル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、トリアゾリル基などが挙げられる。)、ヒドロキシ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメトキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。)、ハロゲン原子(好ましくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子)、チオール基、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜16、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ基等が挙げられる)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜16、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオ基などが挙げられる)、シアノ基などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【0061】
R21、R22は好ましくは、アリール基、ヘテロアリール基、アルケニル基、アルキニル基であり、より好ましくはアリール基、ヘテロアリール基であり、さらに好ましくはアリール基であり、特に好ましくは無置換フェニル基である。
【0062】
R23、R24、R25、R26は水素原子又は置換基を表す。置換基の例、好ましい範囲は前記R4 と同じである。
【0063】
Ar21、Ar22はアリール基、ヘテロアリール基を表す。好ましい範囲は前記Ar1 と同じである。
【0064】
一般式(2)で表される部分構造を一つだけ含む化合物の化合物例を次に示すが、本発明はこれに限定されない。
【0065】
【化29】
【0066】
【化30】
【0067】
【化31】
【0068】
一般式(3)で表される部分構造を少なくとも二つ有する化合物について説明する。一般式(3)で表される部分構造を少なくとも二つ有する化合物とは、化合物がいわゆるオリゴマー、ポリマーの形態であることを意味している。
【0069】
【化32】
【0070】
一般式(3)について説明する。R31はアリール基をあらわす。R31は、より好ましくはフェニル基である。
【0071】
R32はアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。
【0072】
R33、R34、R35、R36は水素原子又は置換基を表す。置換基の例、好ましい範囲は、前記R4と同じである。Ar31はアリーレン基、ヘテロアリーレン基、アルケニレン基を表し、好ましい範囲は前記Ar41と同じである。
【0073】
一般式(3)で表される部分構造を少なくとも二つ有する化合物は、前記一般式(6)で表される部分構造を同時に有することが好ましい。
【0074】
一般式(3)で表される部分構造を少なくとも二つ有する化合物の化合物例を次に示すが、本発明はこれに限定されない。
【0075】
【化33】
【0076】
【化34】
【0077】
次に、本発明の化合物の製造方法について述べる。
本発明の化合物は種々の手法で合成することが可能であるが、金属触媒を用い、炭素炭素結合を生成する工程を含む合成法が好ましく、ビニルシラン誘導体とハロゲン化物誘導体をパラジウム触媒存在下カップリングする工程を含む合成法がより好ましい。アルキニル化合物とシラン化合物を触媒存在下ヒドロシリル化反応を行い、合成することもできる。
【0078】
パラジウム触媒としては、価数、配位子など特に限定しないが、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、パラジウムカーボン、パラジウムジクロライド(dppf)(dppf:1,1’−ビスジフェニルホスフィノフェロセン)、酢酸パラジウムなどが挙げられる。トリフェニルホスフィンなどの配位子、テトラブチルアンモニウムブロマイドなどの相間移動触媒を同時に添加しても良い。
【0079】
本反応は、塩基を用いた方が好ましい。用いる塩基の種類は特に限定しないが、例えば、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、トリエチルアミンなどが挙げられる。用いる塩基の量は特に限定しないが、好ましくはハロゲン化物に対して0.1〜20当量、特に好ましくは1〜10当量である。
【0080】
本反応は溶媒を用いた方が好ましい。用いる溶媒は特に限定しないが、例えば、エタノール、水、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン、アセトン及びそれらの混合溶媒を用いることができる。
【0081】
次に、本発明の化合物を含有する有機発光素子に関して説明する。本発明の有機発光素子は、本発明の化合物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利用するもの、または本発明の化合物を電荷輸送材料として利用するものが好ましい。代表的な有機発光素子として有機EL(エレクトロルミネッセンス)素子を挙げることができる。
【0082】
次に、本発明の化合物を含有するEL素子に関して説明する。本発明のビニルシラン化合物を含有するEL素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法などの方法が用いられ、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【0083】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【0084】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が4eV以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとITOとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からITOが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜500nmである。
【0085】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常0.2mm以上、好ましくは0.7mm以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法(ゾルーゲル法など)、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばITOの場合、UV−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【0086】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属(例えばLi、Na、K等)及びそのフッ化物、アルカリ土類金属(例えばMg、Ca等)及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が4eV以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常10nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは50nm〜1μmであり、更に好ましくは100nm〜1μmである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω/□以下が好ましい。
【0087】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明のビニルシラン化合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)、LB法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【0088】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、本発明のビニルシラン化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の1種または2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【0089】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、本発明のビニルシラン化合物等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常1nm〜5μmの範囲のものが好ましく、より好ましくは5nm〜1μmであり、更に好ましくは10nm〜500nmである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の1種または2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やLB法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法(スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など)などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【0090】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2 、Al2O3 、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3 、Y2O3 、TiO2 等の金属酸化物、MgF2 、LiF、AlF3 、CaF2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、MBE(分子線エピタキシ)法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法(高周波励起イオンプレーティング法)、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング法を適用できる。
【0091】
【実施例】
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
(2−1)の合成
ジビニルシラン誘導体a0.71g、ブロモビフェニルb1.9g、炭酸カリウム3.36g、テトラブチルアンモニウムブロミド2.6g、酢酸パラジウム0.05g、ジメチルホルムアミド20mlを混合し、80℃で6時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル、一規定塩酸水で希釈し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶液を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色結晶0.42gを得た。FAB−MASスペクトルにより(2−1)の生成を確認した。蛍光スペクトルλmax=440nm(CHCl3 )であった。
【0092】
【化35】
【0093】
(1−4)の合成
ビニルシラン誘導体c20g、ジブロモビフェニルd10.9g、炭酸カリウム28.9g、テトラブチルアンモニウムブロミド22.5g、酢酸パラジウム0.5g、ジメチルホルムアミド100mlを混合し、80℃で6時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液をクロロホルム、一規定塩酸水で希釈し、有機層を水で洗浄した。有機溶液を濃縮し、粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色結晶11.2gを得た。蛍光スペクトルλmax=450nm(CHCl3 )であった。
【0094】
(1−12)の合成
ビニルシラン誘導体e3g、炭酸カリウム2.2g、テトラブチルアンモニウムブロミド1.8g、酢酸パラジウム0.01g、ジメチルホルムアミド30mlを混合し、80℃で6時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル、一規定塩酸水で希釈し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶液を濃縮し、クロロホルム/エタノール系で再沈殿を2回行い、白色結晶1.9gを得た。GPC測定によりMw=4600(ポリスチレン換算)であることが分かった。
【0095】
(3−2)の合成
ジビニルシラン誘導体f1g、ジブロモベンゼン誘導体g1.9g、炭酸カリウム2.3g、テトラブチルアンモニウムブロミド2.4g、酢酸パラジウム0.02g、ジメチルホルムアミド20mlを混合し、80℃で6時間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチル、一規定塩酸水で希釈し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。有機溶液を濃縮し、クロロホルム/メタノール系で再沈殿を2回行い、白黄色結晶1.5gを得た。GPC測定によりMw=4200(ポリスチレン換算)であることが分かった。
【0096】
EL素子の作製、評価
比較例1
ポリビニルカルバゾール40mg、PBD(2−t−ブチルフェニル−4−ビフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)12mg、下記化合物A1mgをジクロロエタン2mlに溶解し、洗浄したITO基板上にスピンコートし、約130nmの薄膜を得た。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグネシウム:銀=10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。その結果、ELmax=470nmの青色発光が得られ、19Vで152cd/m2 の輝度が得られた。色度値は(x,y)=(0.18,0.20)であった。
【0097】
【化36】
【0098】
実施例1
ポリビニルカルバゾール40mg、PBD(2−t−ブチルフェニル−4−ビフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)12mg、(2−1)1mgをジクロロエタン2mlに溶解し、洗浄したITO基板上にスピンコートし、約130nmの薄膜を得た。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグネシウム:銀=10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計BM−8、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。その結果、ELmax=418,437nmの青色発光が得られ、21Vで175cd/m2 の輝度が得られた。色度値は(x,y)=(0.17,0.16)と良好であった。
【0099】
実施例2
ポリビニルカルバゾール40mg、PBD(2−t−ブチルフェニル−4−ビフェニル−1,3,4−オキサジアゾール)12mg、(2−1)1mgをジクロロエタン3mlに溶解し、洗浄したITO基板上にスピンコートし、約50nmの薄膜を得た。これを蒸着装置内に入れ、この上にTAZ(1−フェニル−2−t−ブチルフェニル−5−ビフェニルトリアゾール)20nm、Alq(アルミニウムキノリナート錯体)40nmを蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグネシウム:銀=10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。実施例1と同様に評価したところ同様の青色発光を得、その輝度は15Vで391cd/m2 であった。
【0100】
実施例3
洗浄したITO基板を蒸着装置内に入れ、基板上にTPD(N,N´−ジフェニル−N,N´−ジ(m−トリル)ベンジジン)を40nm蒸着し、この上に(1−4)を20nm蒸着し、さらにこの上に、Alq(トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム錯体)40nmを蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグネシウム:銀=10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。
実施例1と同様に評価したところELmax=480nm(0.19,0.31)の発光を得、その輝度は16Vで7640cd/m2 であった。
【0101】
実施例4
洗浄したITO基板を蒸着装置内に入れ、基板上にTPD(N,N´−ジフェニル−N,N´−ジ(m−トリル)ベンジジン)を40nm蒸着し、この上に(1−4)を60nm蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が5mm×5mmとなるマスク)を設置し、蒸着装置内でマグネシウム:銀=10:1を50nm共蒸着した後、銀50nmを蒸着した。
実施例1と同様に評価したところELmax=470nm(0.16,0.20)の発光を得、その輝度は16Vで1220cd/m2 であった。
同様に、本発明のビニルシラン化合物含有EL素子を作製・評価したところ、本発明の化合物が青色発光材料または電子輸送材料として機能することが確認できた。
【0102】
【発明の効果】
本発明のビニルシラン化合物は有機EL用青色発光材料または電子輸送材料として機能し、本発明の化合物を含有する素子は色相・輝度などのEL特性に優れる。また、本発明の化合物は医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、UV吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも適用可能である。
Claims (6)
- 請求項1に記載の一般式(1)で表される部分構造を有する化合物を少なくとも一つ含有する有機発光素子。
- 請求項3に記載の一般式(2)で表される部分構造を一つだけ含む化合物を少なくとも一つ含有する有機発光素子。
- 請求項5に記載の一般式(3)で表される部分構造を少なくとも二つ有する化合物を少なくとも一つ含有する有機発光素子。
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