JP4404473B2 - 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光素子用材料、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、光通信デバイス等として用いるに適した化合物および、それらを用いた発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
今日、多様な発光素子の研究開発が世界中で活発に行われているが、その中で有機電界発光（EL）素子は、超薄型・軽量性、高速応答性、広視野角性、低電圧駆動などの特長を有しており、有望な発光素子として注目されている。一般に有機EL素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が再結合し、生成した励起子からの発光を利用するものである。
【０００３】
現在、低電圧で高輝度に発光する有機EL素子はＴａｎｇらにより示された積層構造を有するものである（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。この素子は電子輸送兼発光材料と正孔輸送材料を積層させることにより高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数千ｃｄ／ｍ2まで達している。しかし、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えると、実用上は三原色あるいは白色発光が必要であるが、上記素子では発光材料として８−キノリノールのアルミニウム錯体を用いており、発光色は緑色に限られるため、他の色に発光する素子の開発が望まれている。これまで緑色以外でも種々の発光材料が開発されているが、発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなどの問題があった。
【０００４】
色純度が良好で発光効率が高い従来の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープしたものであり、製造上、素子特性の再現性に問題があることや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に輝度の低下、色変化が起こるなどの問題があった。これを解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ね備えた材料の開発が望まれているが、これまで開発された材料では蛍光性色素を高濃度で用いると、会合等により輝度が低下する等の問題があった。
【０００５】
一方、有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子は発光輝度、発光効率の点において、蒸着方式で作製した素子より劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００６】
また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子材料、光通信デバイス等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要が高まっているが、青色の色純度が高く、且つ蛍光強度の強い化合物はあまりなく、新たな材料開発が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、蛍光強度の強い青色蛍光発光を示す化合物およびそれらの化合物を用いた発光素子材料、並びに色純度に優れた発光素子の提供である。
本発明の第二の目的は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性の優れた発光素子材料および発光素子の提供である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本課題は下記手段によって達成された。
【０００９】
［１］ 下記一般式（ＩＶ−１）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
一般式（ＩＶ−１）
【化１】
（式中、Ｒ １ １１およびＲ １ １２は、それぞれ置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ １ １１とＲ １ １２は互いに連結して環を形成しても良い。このＲ １１１ とＲ １１２ とで形成される環は、Ｒ １１１ 及びＲ １１２ が意味するアリール基または芳香族ヘテロ環基が縮合した３環以上の縮合環である。Ｒ １ ３１、Ｒ １ ３２、Ｒ １ ３３、Ｒ １ ３４は、それぞれ水素原子またはアルキル基を表す。Ｘ １０ １、Ｘ １０ ２、Ｘ １０ ３、Ｘ １０ ４、Ｘ １０ ５、Ｘ １０ ６、Ｘ １０ ７、Ｘ １０ ８、Ｘ １０ ９およびＸ １ １０は、それぞれ水素原子またはアルキル基を表す。但し、前記アリール基または前記芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、その置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、メルカプト基、炭素数６〜１２のアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、及びシリル基の少なくともいずれかである。）［２］ Ｒ １ １１およびＲ １ １２がそれぞれ置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のフェニル基である、［１］に記載の発光素子材料。
［３］ Ｒ １ ３１、Ｒ １ ３２、Ｒ １ ３３、Ｒ １ ３４がそれぞれ水素原子である、［１］または［２］に記載の発光素子材料。
［４］ Ｘ １０ １、Ｘ １０ ２、Ｘ １０ ３、Ｘ １０ ４、Ｘ １０ ５、Ｘ １０ ６、Ｘ １０ ７、Ｘ １０ ８、Ｘ １０ ９およびＸ １ １０が、それぞれ水素原子である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子材料。
［５］ 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、［１］〜［４］のいずれかに記載の一般式（ＩＶ−１）で表される化合物の少なくとも一種を、該有機化合物層の少なくとも一層以上に含有することを特徴とする発光素子。
［６］ 下記一般式（ＩＶ−２）で表される化合物。
一般式（ＩＶ−２）
【化２】
（式中、Ｒ ２ １１およびＲ ２ １２は、それぞれ置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ ２ １１とＲ ２ １２は互いに連結して環を形成しても良い。このＲ ２１１ とＲ ２１２ とで形成される環は、Ｒ ２１１ 及びＲ ２１２ が意味するアリール基が縮合した３環以上の縮合環である。Ｒ ２ ３１、Ｒ ２ ３２、Ｒ ２ ３３、Ｒ ２ ３４は、それぞれ水素原子または炭素数１〜１２のアルキル基を表す。Ｘ ２０ １、Ｘ ２０ ２、Ｘ ２０ ３、Ｘ ２０ ４、Ｘ ２０ ５、Ｘ ２０ ６、Ｘ ２０ ７、Ｘ ２０ ８、Ｘ ２０ ９およびＸ ２ １０は、それぞれ水素原子または炭素数１〜１２のアルキル基を表す。但し、前記アリール基が置換基を有する場合、その置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、メルカプト基、炭素数６〜１２のアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、及びシリル基の少なくともいずれかである。）
［７］ Ｒ ２ １１およびＲ ２ １２がそれぞれ置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のフェニル基である、［６］に記載の化合物。
［８］ Ｒ ２ ３１、Ｒ ２ ３２、Ｒ ２ ３３、Ｒ ２ ３４がそれぞれ水素原子である、［６］または［７］に記載の化合物。
［９］ Ｘ ２０ １、Ｘ ２０ ２、Ｘ ２０ ３、Ｘ ２０ ４、Ｘ ２０ ５、Ｘ ２０ ６、Ｘ ２０ ７、Ｘ ２０ ８、Ｘ ２０ ９およびＸ ２ １０がそれぞれ水素原子である、［６］〜［８］のいずれかに記載の化合物。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の実施態様および実施方法を詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
【００２３】
本発明は、下記一般式（ＩＶ−１）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料、及び、下記一般式（ＩＶ−２）で表される化合物に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
一般式（ＩＶ−１）
【化１】
（式中、Ｒ １１１ およびＲ １１２ は、それぞれ置換基を有していてもよいアリール基または置換基を有していてもよい芳香族ヘテロ環基を表す。Ｒ １１１ とＲ １１２ は互いに連結して環を形成しても良い。このＲ １１１ とＲ １１２ とで形成される環は、Ｒ １１１ 及びＲ １１２ が意味するアリール基または芳香族ヘテロ環基が縮合した３環以上の縮合環である。Ｒ １３１ 、Ｒ １３２ 、Ｒ １３３ 、Ｒ １３４ は、それぞれ水素原子またはアルキル基を表す。Ｘ １０１ 、Ｘ １０２ 、Ｘ １０３ 、Ｘ １０４ 、Ｘ １０５ 、Ｘ １０６ 、Ｘ １０７ 、Ｘ １０８ 、Ｘ １０９ およびＸ １１０ は、それぞれ水素原子またはアルキル基を表す。但し、前記アリール基または前記芳香族ヘテロ環基が置換基を有する場合、その置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、メルカプト基、炭素数６〜１２のアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、及びシリル基の少なくともいずれかである。）
一般式（ＩＶ−２）
【化２】
（式中、Ｒ ２１１ およびＲ ２１２ は、それぞれ置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ ２１１ とＲ ２１２ は互いに連結して環を形成しても良い。このＲ ２１１ とＲ ２１２ とで形成される環は、Ｒ ２１１ 及びＲ ２１２ が意味するアリール基が縮合した３環以上の縮合環である。Ｒ ２３１ 、Ｒ ２３２ 、Ｒ ２３３ 、Ｒ ２３４ は、それぞれ水素原子または炭素数１〜１２のアルキル基を表す。Ｘ ２０１ 、Ｘ ２０２ 、Ｘ ２０３ 、Ｘ ２０４ 、Ｘ ２０５ 、Ｘ ２０６ 、Ｘ ２０７ 、Ｘ ２０８ 、Ｘ ２０９ およびＸ ２１０ は、それぞれ水素原子または炭素数１〜１２のアルキル基を表す。但し、前記アリール基が置換基を有する場合、その置換基は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、メルカプト基、炭素数６〜１２のアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、及びシリル基の少なくともいずれかである。）
下記一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。Ｒ１１およびＲ１２は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。また、可能な場合はＲ１１とＲ１２、Ｒ１１とＬ、Ｒ１２とＬはそれぞれ互いに連結して環を形成しても良い。
一般式（Ｉ）
【化１】
【００２４】
R11およびR12で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基、Ｒ11、Ｒ12がＬと結合して縮合環（例えばユロリジン環等）を形成したものである。
【００２５】
R11およびR12で表されるアリール基としては好ましくは炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル等が挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基または炭素数１０〜２４のナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基または炭素数１０〜１６のナフチル基、炭素数１４〜２０のアントリル基、フェナントリル基である。
【００２６】
R11およびR12で表されるヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員環の飽和もしくは不飽和のヘテロ環基であり、これらは単環であっても良いし、更に他の環と縮合環を形成していても良い。ヘテロ環基として好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員環の芳香族へテロ環基であり、より好ましくは５ないし６員環の芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは、Ｎ原子またはＳ原子を含む５ないし６員環の芳香族へテロ環基である。
【００２７】
R11およびR12で表される上記ヘテロ環基におけるヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン等が挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、チオフェン、トリアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリンであり、より好ましくはチオフェン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリンである。更に好ましくはチオフェンである。
【００２８】
Ｒ11、Ｒ12で表される脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していても良い。
【００２９】
Ｒ11、Ｒ12として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。電荷輸送材料兼発光材料（非ドープ型）として用いる場合、Ｒ11、Ｒ12として好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０の単環またはた環のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基または炭素数１０〜２４のナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基または炭素数１０〜１６のナフチル基、炭素数１４〜２０のアントリル基、フェナントリル基である。）であり、ドープ型発光材料として用いる場合、Ｒ11、Ｒ12として好ましくは水素原子、アルキル基、Ｌと連結して環を形成するアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基、Ｌと連結して環を形成するアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、Ｌと連結して6員環を形成するアルキレン基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、Ｌと連結して６員環を形成するアルキレン基（トリメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基）である。
【００３０】
Ｒ1およびＲ2は水素原子またはアミノ基を含まない置換基を表す。Ｒ1およびＲ2で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更にアミノ基を含まない置換基により置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していても良い。
【００３１】
Ｒ1、Ｒ2として好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００３２】
Ｒ1、Ｒ2で表される脂肪族炭化水素基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基である。
【００３３】
Ｒ1、Ｒ2で表されるアリール基は、無置換の単環または縮環のアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ1、Ｒ2で表される芳香族ヘテロ環基は、単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基である。Ｒ 1 、Ｒ 2 で表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンである。
【００３５】
Ｌは連結基を表す。Ｌで表される連結基として好ましくは、単結合、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、より好ましくは単結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、二価のヘテロ環（好ましくは芳香族へテロ環であり、より好ましくはアジン、アゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族へテロ環などである。）およびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、さらに好ましくはアリーレン、二価の芳香族へテロ環およびＮとこれらの組み合わせから成る基である。
【００３６】
Ｌで表される連結基の具体例としては、単結合の他、例えば以下の構造が列挙できる。
【００３７】
【化１３】
【００３８】
【化１４】
【００３９】
【化１５】
【００４０】
【化１６】
【００４１】
Ｌで表される連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばＲ11、Ｒ12で表される基の置換基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。
【００４２】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは下記一般式（II）で表される化合物である。
【００４３】
【化１７】
【００４４】
式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ａｒはアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環基を表す。 Ａｒで表されるアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばＲ11、Ｒ12で表される基の置換基として挙げたものが適用できる。 Ａｒの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。
【００４５】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（III）で表される化合物である。
【００４６】
【化１８】
【００４７】
式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34は水素原子または置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ11、Ｒ12の置換基として挙げたものが適用でき、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００４８】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（IV）で表される化合物である。
【００４９】
【化１９】
【００５０】
式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｘ1〜Ｘ10は水素原子または置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2の置換基として挙げたものが適用でき、Ｘ1〜Ｘ10として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００５１】
一般式（Ｉ）〜（IV）で表される化合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の化合物を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であっても良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであっても良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっても良い。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。
【００５２】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５３】
【化２０】
【００５４】
【化２１】
【００５５】
【化２２】
【００５６】
【化２３】
【００５７】
【化２４】
【００５８】
【化２５】
【００５９】
【化２６】
【００６０】
【化２７】
【００６１】
【化２８】
【００６２】
【化２９】
【００６３】
上記化合物はその互変異性体であっても良い。
【００６４】
次に本発明の一般式（Ｉ）に示される化合物の合成法について具体例を示して説明する。
合成例１．例示化合物１の合成
【００６５】
【化３０】
【００６６】
原料となる２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンは日本特許第３０６７８７８号に記載の既知の合成法で合成した。
１−１．化合物ａの合成
１，４−ジブロモベンゼン２．６４ｇ（１１．２１ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン３０ミリリットルに溶解させ、−７０℃に冷却した。この溶液に、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ）７．４ミリリットル（１１．７７ミリモル）をゆっくりと滴下し、−７０℃で３０分間攪拌した。次に、この混合物に対し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン３．０ｇ（１１．２１ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液を−７０℃で滴下し、−７０℃で３０分間攪拌した後、徐々に室温まで昇温し、さらに１．５時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒／クロロホルム：ヘキサン＝１０：９０）にて精製することにより化合物ａを１．４８ｇ（３．８１ミリモル）得た。収率３４％。
【００６７】
１−２．例示化合物１の合成
ジフェニルアミン１３０ｍｇ（０．７７ミリモル）をキシレン２０ミリリットルに溶解させ、ナトリウムブトキシド７８ｍｇ（０．０１７モル）、触媒量の酢酸パラジウム（II）とトリ−ｔ−ブチルホスフィンを加えて攪拌した。次に化合物ａ３００ｍｇ（０．７７ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合物１を１．５ｇ（０．４０ミリモル）得た。収率５２％。融点：１７９℃
【００６８】
合成例２．例示化合物２の合成
【００６９】
【化３１】
【００７０】
カルバゾール２５８ｍｇ（１．５５ミリモル）をキシレン３０ミリリットルに溶解させ、ナトリウムブトキシド１８６ｍｇ（１．９４ミリモル）、および触媒量の酢酸パラジウム（II）とトリ−ｔ−ブチルホスフィンを加えて攪拌した。次に化合物ａ５００ｍｇ（１．２９ミリモル）を加え、１．５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合物２を３７３ｍｇ（０．７９ミリモル）得た。収率６１％。融点：２６３℃
【００７１】
合成例３．例示化合物３の合成
【００７２】
【化３２】
【００７３】
トリベンゾアゼピン１３８ｍｇ（０．５６７ミリモル）をキシレン１５ミリリットルに溶解させ、ナトリウムブトキシド５５ｍｇ（０．５６９ミリモル）および触媒量の酢酸パラジウム（II）とトリ−ｔ−ブチルホスフィンを加えて攪拌した。次に化合物ａ２００ｍｇ（０．５１５ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合物３を１２８ｍｇ（０．２３２ミリモル）得た。収率４５％。融点：２９８℃
【００７４】
本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面を考えると抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００７５】
本発明の化合物を発光素子用材料として用いた場合、ホール注入・輸送層、電子注入・輸送層、発光層のいずれに用いても良いが、発光層として用いることが好ましい。
【００７６】
本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の電極間に発光層、もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００７７】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物、または積層物、ヨウ化銅、留化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高伝導性、透明性などの観点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００７８】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯ分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げ、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００７９】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）またはそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウムなどの希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属などである。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させても良い。
陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００８０】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであればなんでも良い。発光層に用いる化合物としては本発明の化合物の他、具体的に下記に挙げる化合物等を用いることができる。
【００８１】
（a） ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ピレン、およびこれらの誘導体など。
(b) ８−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体など。
(c) ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレン、およびこれらの置換されたポリマー化合物など
(d) オルトメタル化金属錯体またはポルフィリン金属錯体など。
【００８２】
発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８３】
発光層の形成方法は特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップ法など）、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着法、コーティング法である。
【００８４】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、およびこれらの誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェン化合物、ポリチオフェン、置換および無置換ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられ、またこれらの混合物であってもよい。
【００８５】
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は材質により特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
【００８６】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記正孔注入材料、正孔輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００８７】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。具体例としては、ピリジン、ピラジン、キノリン、キノキサリン、フェナンスロリン、トリアジン、チエノピラジン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾトリアゾール、フェナントリジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルビジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フタロシアニン、およびこれらの誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする各種金属錯体等が挙げられる。混合物またはポリマーとして使用してもよい。
【００８８】
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
【００８９】
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記電子注入材料、電子輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入・輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００９０】
保護層の材料としては水分や酸素などの素子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能を有しているものであれば良い。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2などの金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2などの金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。
【００９１】
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法を適用できる。
【００９２】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００９３】
比較例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ビス（１−ナフチル）− Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン）を約４０ｎｍ、 青色発光材料Ｂ1を約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚として、順に１０-3〜１０-4Ｐａの真空中で、約０．４ｎｍ／秒の蒸着速度で基板温度室温の条件下蒸着した。次いで有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し、素子を作成した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し、発光させてその輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標のそれぞれを浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１により用いて測定した。その結果、発光波長が４５７ｎｍ、半値幅が９３ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１９，０．３１）の青緑色発光が得られ、１４Ｖで１９５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。２週間後の素子は白濁し、発光しなかった。
【００９４】
比較例２
比較例１と同様に、ＩＴＯ基板上にＮＰＤを約４０ｎｍ、青色発光材料Ｂ２を約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚に蒸着し、陰極を蒸着して素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４８７ｎｍ、半値幅が１０２ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．２４, ０．２９）の青色発光が得られ、１２Ｖで１４１０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。２週間後も素子は白濁せず、同様の発光が得られた。
【００９５】
【化３３】
【００９６】
実施例１
比較例1と同様に、ＩＴＯ基板上にＮＰＤを約４０ｎｍ、例示化合物１を約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚に蒸着し、陰極を蒸着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４７７ｎｍ、半値幅が６５ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１４，０．２４）の青色発光が得られ、１２Ｖで７７９０ｃｄ／ ｍ2の輝度が得られた。２週間後も素子は白濁せず、同様の青色発光が得られた。
【００９７】
実施例２
比較例1と同様に、ＩＴＯ基板上にＮＰＤを約４０ｎｍ、例示化合物２を約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚に蒸着し、陰極を蒸着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４３４ｎｍ、半値幅が７１ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１７，０．１６）の青色発光が得られ、１３Ｖで２２００ｃｄ／ ｍ2の輝度が得られた。２週間後も素子は白濁せず、同様の青色発光が得られた。
【００９８】
実施例３
比較例1と同様に、ＩＴＯ基板上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物３約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚に蒸着し、陰極を蒸着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４６２ｎｍ、半値幅が８５ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１６，０．１８）の青色発光が得られ、１４Ｖで２９２０ｃｄ／ ｍ2の輝度が得られた。２週間後も素子は白濁せず、同様の青色発光が得られた。
【００９９】
実施例４
比較例２と実施例１〜３の素子において、輝度を一定にしたときの性能を評価するために、１０００ｃｄ／ｍ2を得るために必要な印加電圧を比較したところ、表１のような結果が得られた。
【０１００】
【表１】
【０１０１】
表１の結果から、本発明の化合物を用いた素子では、低印加電圧で高輝度の発光が得られ、非ドープ型であるにもかかわらず、青色領域に高輝度な発光を有すると共に、従来と比較して半値幅の非常に狭いシャープなスペクトルを有しており、かつ青色純度に優れた発光を示すことが分かった。
【０１０２】
実施例５
比較例１と同様に洗浄処理したＩＴＯ基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）を４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）を１２ｍｇ、例示化合物１を０．５ｍｇ、１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解させてスピンコートにより塗布した。生成した有機薄膜の膜厚は約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着して発光素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４６８ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１６，０．１５）の青色発光が得られ、１７Ｖで１８２０ｃｄ／ ｍ2の輝度が得られた。
【０１０３】
上記の結果から、一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、本発明の化合物の少なくとも一種をポリマー中に分散して、該有機化合物層の少なくとも一層以上に含有する発光素子では、通常発光輝度の低い塗布型素子でも、蒸着型素子と比較して同等程度の高輝度発光が可能であり、非常に色純度の高い青色発光素子が得られることが分かった。
【０１０４】
【発明の効果】
本発明により、従来に比較して色純度が特に優れ、高輝度な発光を示す非ドープ型青色発光素子を得ることができた。
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光素子用材料、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、光通信デバイス等として用いるに適した化合物および、それらを用いた発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
今日、多様な発光素子の研究開発が世界中で活発に行われているが、その中で有機電界発光（EL）素子は、超薄型・軽量性、高速応答性、広視野角性、低電圧駆動などの特長を有しており、有望な発光素子として注目されている。一般に有機EL素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されており、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔が再結合し、生成した励起子からの発光を利用するものである。
【０００３】
現在、低電圧で高輝度に発光する有機EL素子はＴａｎｇらにより示された積層構造を有するものである（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。この素子は電子輸送兼発光材料と正孔輸送材料を積層させることにより高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で、輝度は数千ｃｄ／ｍ2まで達している。しかし、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えると、実用上は三原色あるいは白色発光が必要であるが、上記素子では発光材料として８−キノリノールのアルミニウム錯体を用いており、発光色は緑色に限られるため、他の色に発光する素子の開発が望まれている。これまで緑色以外でも種々の発光材料が開発されているが、発光輝度、発光効率が低い、耐久性が低いなどの問題があった。
【０００４】
色純度が良好で発光効率が高い従来の素子は電荷輸送材料中に蛍光性色素を微量ドープしたものであり、製造上、素子特性の再現性に問題があることや、色素の耐久性が低いために長時間使用した場合に輝度の低下、色変化が起こるなどの問題があった。これを解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を兼ね備えた材料の開発が望まれているが、これまで開発された材料では蛍光性色素を高濃度で用いると、会合等により輝度が低下する等の問題があった。
【０００５】
一方、有機発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子は発光輝度、発光効率の点において、蒸着方式で作製した素子より劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。
【０００６】
また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子材料、光通信デバイス等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要が高まっているが、青色の色純度が高く、且つ蛍光強度の強い化合物はあまりなく、新たな材料開発が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、蛍光強度の強い青色蛍光発光を示す化合物およびそれらの化合物を用いた発光素子材料、並びに色純度に優れた発光素子の提供である。
本発明の第二の目的は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性の優れた発光素子材料および発光素子の提供である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本課題は下記手段によって達成された。
【０００９】
［１］ 下記一般式（ＩＶ−１）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
一般式（ＩＶ−１）
【化１】
［３］ Ｒ １ ３１、Ｒ １ ３２、Ｒ １ ３３、Ｒ １ ３４がそれぞれ水素原子である、［１］または［２］に記載の発光素子材料。
［４］ Ｘ １０ １、Ｘ １０ ２、Ｘ １０ ３、Ｘ １０ ４、Ｘ １０ ５、Ｘ １０ ６、Ｘ １０ ７、Ｘ １０ ８、Ｘ １０ ９およびＸ １ １０が、それぞれ水素原子である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子材料。
［５］ 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、［１］〜［４］のいずれかに記載の一般式（ＩＶ−１）で表される化合物の少なくとも一種を、該有機化合物層の少なくとも一層以上に含有することを特徴とする発光素子。
［６］ 下記一般式（ＩＶ−２）で表される化合物。
一般式（ＩＶ−２）
【化２】
［７］ Ｒ ２ １１およびＲ ２ １２がそれぞれ置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のフェニル基である、［６］に記載の化合物。
［８］ Ｒ ２ ３１、Ｒ ２ ３２、Ｒ ２ ３３、Ｒ ２ ３４がそれぞれ水素原子である、［６］または［７］に記載の化合物。
［９］ Ｘ ２０ １、Ｘ ２０ ２、Ｘ ２０ ３、Ｘ ２０ ４、Ｘ ２０ ５、Ｘ ２０ ６、Ｘ ２０ ７、Ｘ ２０ ８、Ｘ ２０ ９およびＸ ２ １０がそれぞれ水素原子である、［６］〜［８］のいずれかに記載の化合物。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の実施態様および実施方法を詳細に説明する。なお、本明細書において「〜」はその前後に記載される数値をそれぞれ最小値および最大値として含む範囲を示す。
【００２３】
本発明は、下記一般式（ＩＶ−１）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料、及び、下記一般式（ＩＶ−２）で表される化合物に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載した。
一般式（ＩＶ−１）
【化１】
一般式（ＩＶ−２）
【化２】
下記一般式（Ｉ）で表される化合物について説明する。Ｒ１１およびＲ１２は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。また、可能な場合はＲ１１とＲ１２、Ｒ１１とＬ、Ｒ１２とＬはそれぞれ互いに連結して環を形成しても良い。
一般式（Ｉ）
【化１】
R11およびR12で表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えば、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えば、ビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基、Ｒ11、Ｒ12がＬと結合して縮合環（例えばユロリジン環等）を形成したものである。
【００２５】
R11およびR12で表されるアリール基としては好ましくは炭素数６〜３０の単環または多環のアリール基（例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、ピレニル等が挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基または炭素数１０〜２４のナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基または炭素数１０〜１６のナフチル基、炭素数１４〜２０のアントリル基、フェナントリル基である。
【００２６】
R11およびR12で表されるヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員環の飽和もしくは不飽和のヘテロ環基であり、これらは単環であっても良いし、更に他の環と縮合環を形成していても良い。ヘテロ環基として好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員環の芳香族へテロ環基であり、より好ましくは５ないし６員環の芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは、Ｎ原子またはＳ原子を含む５ないし６員環の芳香族へテロ環基である。
【００２７】
R11およびR12で表される上記ヘテロ環基におけるヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン等が挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、チオフェン、トリアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリンであり、より好ましくはチオフェン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリンである。更に好ましくはチオフェンである。
【００２８】
Ｒ11、Ｒ12で表される脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノ等が挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等が挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイル等が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイル等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイド等が挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミド等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していても良い。
【００２９】
Ｒ11、Ｒ12として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。電荷輸送材料兼発光材料（非ドープ型）として用いる場合、Ｒ11、Ｒ12として好ましくはアリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０の単環またはた環のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基または炭素数１０〜２４のナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基または炭素数１０〜１６のナフチル基、炭素数１４〜２０のアントリル基、フェナントリル基である。）であり、ドープ型発光材料として用いる場合、Ｒ11、Ｒ12として好ましくは水素原子、アルキル基、Ｌと連結して環を形成するアルキレン基であり、より好ましくはアルキル基、Ｌと連結して環を形成するアルキレン基であり、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基、Ｌと連結して6員環を形成するアルキレン基であり、特に好ましくはメチル基、エチル基、Ｌと連結して６員環を形成するアルキレン基（トリメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基）である。
【００３０】
Ｒ1およびＲ2は水素原子またはアミノ基を含まない置換基を表す。Ｒ1およびＲ2で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル等が挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシ等が挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイル等が挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等が挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオ等が挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ等が挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル等が挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むものであり具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、アゼピニル等が挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリル等が挙げられる。）等が挙げられる。これらの置換基は更にアミノ基を含まない置換基により置換されても良い。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していても良い。
【００３１】
Ｒ1、Ｒ2として好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基であり、更に好ましくはアリール基である。
【００３２】
Ｒ1、Ｒ2で表される脂肪族炭化水素基として好ましくは、アルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニル等が挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニル等が挙げられる。）であり、より好ましくはアルキル基である。
【００３３】
Ｒ1、Ｒ2で表されるアリール基は、無置換の単環または縮環のアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２のアリール基）であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｍ−トリフルオロメチルフェニル、ペンタフルオロフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル等が挙げられる。
【００３４】
Ｒ1、Ｒ2で表される芳香族ヘテロ環基は、単環または縮環のヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、更に好ましくは炭素数２〜１０のヘテロ環基）であり、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、セレン原子の少なくとも一つを含む芳香族へテロ環基である。Ｒ 1 、Ｒ 2 で表されるヘテロ環基の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、セレノフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデン等が挙げられ、好ましくは、フラン、チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリンであり、より好ましくはフラン、チオフェン、ピリジン、キノリンである。
【００３５】
Ｌは連結基を表す。Ｌで表される連結基として好ましくは、単結合、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓｉ、Ｇｅなどで形成される連結基であり、より好ましくは単結合、アルキレン、アルケニレン、アルキニレン、アリーレン、二価のヘテロ環（好ましくは芳香族へテロ環であり、より好ましくはアジン、アゾール、チオフェン、フラン環から形成される芳香族へテロ環などである。）およびＮとこれらの組み合わせから成る基であり、さらに好ましくはアリーレン、二価の芳香族へテロ環およびＮとこれらの組み合わせから成る基である。
【００３６】
Ｌで表される連結基の具体例としては、単結合の他、例えば以下の構造が列挙できる。
【００３７】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
Ｌで表される連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばＲ11、Ｒ12で表される基の置換基として挙げたものが適用できる。Ｌの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。
【００４２】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましくは下記一般式（II）で表される化合物である。
【００４３】
【化１７】
式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ａｒはアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環基を表す。 Ａｒで表されるアリーレンまたは二価の芳香族へテロ環基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばＲ11、Ｒ12で表される基の置換基として挙げたものが適用できる。 Ａｒの置換基として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基である。
【００４５】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（III）で表される化合物である。
【００４６】
【化１８】
式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34は水素原子または置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ11、Ｒ12の置換基として挙げたものが適用でき、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００４８】
一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、更に好ましくは下記一般式（IV）で表される化合物である。
【００４９】
【化１９】
式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33およびＲ34はそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。Ｘ1〜Ｘ10は水素原子または置換基を表し、置換基としては一般式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2の置換基として挙げたものが適用でき、Ｘ1〜Ｘ10として好ましくは、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、芳香族へテロ環基であり、更に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。
【００５１】
一般式（Ｉ）〜（IV）で表される化合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の化合物を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは質量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、更に好ましくは１００００〜１００００００）であっても良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであっても良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であっても良い。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。
【００５２】
以下に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００５３】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
上記化合物はその互変異性体であっても良い。
【００６４】
次に本発明の一般式（Ｉ）に示される化合物の合成法について具体例を示して説明する。
合成例１．例示化合物１の合成
【００６５】
【化３０】
原料となる２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンは日本特許第３０６７８７８号に記載の既知の合成法で合成した。
１−１．化合物ａの合成
１，４−ジブロモベンゼン２．６４ｇ（１１．２１ミリモル）を乾燥テトラヒドロフラン３０ミリリットルに溶解させ、−７０℃に冷却した。この溶液に、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．６Ｍ）７．４ミリリットル（１１．７７ミリモル）をゆっくりと滴下し、−７０℃で３０分間攪拌した。次に、この混合物に対し、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン３．０ｇ（１１．２１ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液を−７０℃で滴下し、−７０℃で３０分間攪拌した後、徐々に室温まで昇温し、さらに１．５時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒／クロロホルム：ヘキサン＝１０：９０）にて精製することにより化合物ａを１．４８ｇ（３．８１ミリモル）得た。収率３４％。
【００６７】
１−２．例示化合物１の合成
ジフェニルアミン１３０ｍｇ（０．７７ミリモル）をキシレン２０ミリリットルに溶解させ、ナトリウムブトキシド７８ｍｇ（０．０１７モル）、触媒量の酢酸パラジウム（II）とトリ−ｔ−ブチルホスフィンを加えて攪拌した。次に化合物ａ３００ｍｇ（０．７７ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合物１を１．５ｇ（０．４０ミリモル）得た。収率５２％。融点：１７９℃
【００６８】
合成例２．例示化合物２の合成
【００６９】
【化３１】
カルバゾール２５８ｍｇ（１．５５ミリモル）をキシレン３０ミリリットルに溶解させ、ナトリウムブトキシド１８６ｍｇ（１．９４ミリモル）、および触媒量の酢酸パラジウム（II）とトリ−ｔ−ブチルホスフィンを加えて攪拌した。次に化合物ａ５００ｍｇ（１．２９ミリモル）を加え、１．５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合物２を３７３ｍｇ（０．７９ミリモル）得た。収率６１％。融点：２６３℃
【００７１】
合成例３．例示化合物３の合成
【００７２】
【化３２】
トリベンゾアゼピン１３８ｍｇ（０．５６７ミリモル）をキシレン１５ミリリットルに溶解させ、ナトリウムブトキシド５５ｍｇ（０．５６９ミリモル）および触媒量の酢酸パラジウム（II）とトリ−ｔ−ブチルホスフィンを加えて攪拌した。次に化合物ａ２００ｍｇ（０．５１５ミリモル）を加え、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、不溶物を濾過により取り除き、濾液を酢酸エチルから抽出した。有機相を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム）にて精製した後、クロロホルム／ヘキサンより再結晶し、例示化合物３を１２８ｍｇ（０．２３２ミリモル）得た。収率４５％。融点：２９８℃
【００７４】
本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の化合物を含有する発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、特性面、製造面を考えると抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００７５】
本発明の化合物を発光素子用材料として用いた場合、ホール注入・輸送層、電子注入・輸送層、発光層のいずれに用いても良いが、発光層として用いることが好ましい。
【００７６】
本発明の発光素子は、陽極、陰極の一対の電極間に発光層、もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであっても良い。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００７７】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）などの導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物、または積層物、ヨウ化銅、留化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高伝導性、透明性などの観点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００７８】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは機械的強度を保つのに充分な厚みであれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、ＩＴＯ分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げ、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００７９】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの陰極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性などを考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｃｓなど）またはそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａなど）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属、インジウム、イッテルビウムなどの希土類金属が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金、またはそれらの混合金属などである。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させても良い。
陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００８０】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであればなんでも良い。発光層に用いる化合物としては本発明の化合物の他、具体的に下記に挙げる化合物等を用いることができる。
【００８１】
（a） ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ピレン、およびこれらの誘導体など。
(b) ８−キノリノールおよびその誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体など。
(c) ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフルオレン、ポリフェニレンビニレン、およびこれらの置換されたポリマー化合物など
(d) オルトメタル化金属錯体またはポルフィリン金属錯体など。
【００８２】
発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８３】
発光層の形成方法は特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップ法など）、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着法、コーティング法である。
【００８４】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、およびこれらの誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェン化合物、ポリチオフェン、置換および無置換ポリチオフェン−ポリスチレンスルホン酸混合物等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられ、またこれらの混合物であってもよい。
【００８５】
正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は材質により特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
【００８６】
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記正孔注入材料、正孔輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００８７】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。具体例としては、ピリジン、ピラジン、キノリン、キノキサリン、フェナンスロリン、トリアジン、チエノピラジン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンゾトリアゾール、フェナントリジン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルビジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フタロシアニン、およびこれらの誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする各種金属錯体等が挙げられる。混合物またはポリマーとして使用してもよい。
【００８８】
電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
【００８９】
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、インクジェット法、印刷法、転写法、前記電子注入材料、電子輸送材料を溶媒に溶解、または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入・輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００９０】
保護層の材料としては水分や酸素などの素子劣化を促進するものが素子内に入る事を抑止する機能を有しているものであれば良い。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉなどの金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2Ｏ3、Ｙ2Ｏ3、ＴｉＯ2などの金属酸化物、ＭｇＦ2、ＬｉＦ、ＡｌＦ3、ＣａＦ2などの金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質などが挙げられる。
【００９１】
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシー）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、転写法を適用できる。
【００９２】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００９３】
比較例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ'−ビス（１−ナフチル）− Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン）を約４０ｎｍ、 青色発光材料Ｂ1を約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚として、順に１０-3〜１０-4Ｐａの真空中で、約０．４ｎｍ／秒の蒸着速度で基板温度室温の条件下蒸着した。次いで有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し、素子を作成した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流定電圧をEL素子に印加し、発光させてその輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長とＣＩＥ色度座標のそれぞれを浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１により用いて測定した。その結果、発光波長が４５７ｎｍ、半値幅が９３ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１９，０．３１）の青緑色発光が得られ、１４Ｖで１９５０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。２週間後の素子は白濁し、発光しなかった。
【００９４】
比較例２
比較例１と同様に、ＩＴＯ基板上にＮＰＤを約４０ｎｍ、青色発光材料Ｂ２を約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚に蒸着し、陰極を蒸着して素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４８７ｎｍ、半値幅が１０２ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．２４, ０．２９）の青色発光が得られ、１２Ｖで１４１０ｃｄ／ｍ2の輝度が得られた。２週間後も素子は白濁せず、同様の発光が得られた。
【００９５】
【化３３】
実施例１
比較例1と同様に、ＩＴＯ基板上にＮＰＤを約４０ｎｍ、例示化合物１を約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚に蒸着し、陰極を蒸着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４７７ｎｍ、半値幅が６５ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１４，０．２４）の青色発光が得られ、１２Ｖで７７９０ｃｄ／ ｍ2の輝度が得られた。２週間後も素子は白濁せず、同様の青色発光が得られた。
【００９７】
実施例２
比較例1と同様に、ＩＴＯ基板上にＮＰＤを約４０ｎｍ、例示化合物２を約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚に蒸着し、陰極を蒸着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４３４ｎｍ、半値幅が７１ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１７，０．１６）の青色発光が得られ、１３Ｖで２２００ｃｄ／ ｍ2の輝度が得られた。２週間後も素子は白濁せず、同様の青色発光が得られた。
【００９８】
実施例３
比較例1と同様に、ＩＴＯ基板上にＮＰＤ約４０ｎｍ、例示化合物３約２０ｎｍおよび電子輸送材料ＥＴＭ１を約４０ｎｍの膜厚に蒸着し、陰極を蒸着して素子を作製した。比較例1と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４６２ｎｍ、半値幅が８５ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１６，０．１８）の青色発光が得られ、１４Ｖで２９２０ｃｄ／ ｍ2の輝度が得られた。２週間後も素子は白濁せず、同様の青色発光が得られた。
【００９９】
実施例４
比較例２と実施例１〜３の素子において、輝度を一定にしたときの性能を評価するために、１０００ｃｄ／ｍ2を得るために必要な印加電圧を比較したところ、表１のような結果が得られた。
【０１００】
【表１】
表１の結果から、本発明の化合物を用いた素子では、低印加電圧で高輝度の発光が得られ、非ドープ型であるにもかかわらず、青色領域に高輝度な発光を有すると共に、従来と比較して半値幅の非常に狭いシャープなスペクトルを有しており、かつ青色純度に優れた発光を示すことが分かった。
【０１０２】
実施例５
比較例１と同様に洗浄処理したＩＴＯ基板上に、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）を４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）を１２ｍｇ、例示化合物１を０．５ｍｇ、１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解させてスピンコートにより塗布した。生成した有機薄膜の膜厚は約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着して発光素子を作製した。比較例１と同様に素子評価を行った結果、発光波長が４６８ｎｍ、ＣＩＥ色度座標が（０．１６，０．１５）の青色発光が得られ、１７Ｖで１８２０ｃｄ／ ｍ2の輝度が得られた。
【０１０３】
上記の結果から、一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、本発明の化合物の少なくとも一種をポリマー中に分散して、該有機化合物層の少なくとも一層以上に含有する発光素子では、通常発光輝度の低い塗布型素子でも、蒸着型素子と比較して同等程度の高輝度発光が可能であり、非常に色純度の高い青色発光素子が得られることが分かった。
【０１０４】
【発明の効果】
本発明により、従来に比較して色純度が特に優れ、高輝度な発光を示す非ドープ型青色発光素子を得ることができた。
Claims (9)
- 下記一般式（ＩＶ−１）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
一般式（ＩＶ−１）
- Ｒ １ １１およびＲ １ １２がそれぞれ置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のフェニル基である、請求項１に記載の発光素子材料。
- Ｒ １ ３１、Ｒ １ ３２、Ｒ １ ３３、Ｒ １ ３４がそれぞれ水素原子である、請求項１または２に記載の発光素子材料。
- Ｘ １０ １、Ｘ １０ ２、Ｘ １０ ３、Ｘ １０ ４、Ｘ １０ ５、Ｘ １０ ６、Ｘ １０ ７、Ｘ １０ ８、Ｘ １０ ９およびＸ １ １０が、それぞれ水素原子である、請求項１〜３のいずれかに記載の発光素子材料。
- 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、請求項１〜４のいずれかに記載の一般式（ＩＶ−１）で表される化合物の少なくとも一種を、該有機化合物層の少なくとも一層以上に含有することを特徴とする発光素子。
- 下記一般式（ＩＶ−２）で表される化合物。
一般式（ＩＶ−２）
- Ｒ ２ １１およびＲ ２ １２がそれぞれ置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のフェニル基である、請求項６に記載の化合物。
- Ｒ ２ ３１、Ｒ ２ ３２、Ｒ ２ ３３、Ｒ ２ ３４がそれぞれ水素原子である、請求項６または７に記載の化合物。
- Ｘ ２０ １、Ｘ ２０ ２、Ｘ ２０ ３、Ｘ ２０ ４、Ｘ ２０ ５、Ｘ ２０ ６、Ｘ ２０ ７、Ｘ ２０ ８、Ｘ ２０ ９およびＸ ２ １０がそれぞれ水素原子である、請求項６〜８のいずれかに記載の化合物。
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