CN103539751A - 一类均三嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一类均三嗪衍生物，这类化合物既可作为有机发光层，也可作为磷光材料的主体材料应用有机电致发光器件。本发明材料的玻璃化转变温度在70℃至180℃之间，其三重态能量在2.7eV以上，其分子结构中含有一个均三嗪基团，结构通式如式I。本发明的均三嗪衍生物，具有较高的荧光量子产率，高稳定性，较大的空间位阻从而避免固体荧光淬灭，因而使其作为发光层应用于有机电致发光器件中，能够很好地提高器件的亮度和效率；再者，这类均三嗪衍生物具有较高的三重态能量，能作为主体材料使其三重态能量有效传递至绿色和红色磷光材料，提高有机磷光材料电致发光器件的亮度和效率。
Figure DDA0000397175970000011

Description

一类均三嗪衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及一类均三嗪衍生物，这类化合物既可作为有机发光层，也可作为磷光材料的主体材料应用于有机电致发光器件中。 
背景技术
在全球能源短缺及气候变暖的大环境下，各国政府相继大力发展可持续的高科技节能产业。有机电致发光器件（OLEDs）因其视觉广、亮度高、能耗低并可制备柔性显示屏等诸多优点，而倍受人们的关注，被称为将主宰未来显示世界的关键技术。因此，各国政府和企业纷纷布局OLEDs产业，例如：美国的柯达、UDC、荷兰的飞利浦、德国的西门子、日本的索尼、韩国的三星、LG等。 
近年来，作为OLEDs实现全彩显示和固态照明的必要条件之一，开发高效蓝光材料的研究方兴未艾。主要有两种途径：（1）通过掺杂主体材料到磷光材料中提高OLEDs的性能；（2）开发高效的非掺杂的蓝色有机荧光材料。蓝色荧光材料主要为一些共轭的分子体系，然而许多有机荧光材料在溶液中表现出较高的荧光量子产率，但在固态时由于存在很强的分子间堆积导致荧光淬灭而大大降低了其发光效率，从而限制了其在OLEDs的应用。另外，许多有机荧光材料的空穴传输能力远远高于其电子传输能力，从而降低了其OLEDs的效率。针对这些问题，本发明的发明人最近设计合成了两个含噻吩和三苯胺基团的均三嗪。噻吩和均三嗪的存在使其同时具有电子和空穴传输能力，而大位阻三苯胺的引入能够打破分子间的密堆积结构，从而抑制荧光淬灭。所得到的化合物具有较高的荧光量子产率，作为发光层应用于蓝光OLEDs中可得到较高的亮度和效率(Org.Electron.(2012),http://dx.doi.org/10.1016/j.orgel.2012.06.013)。在本发明中，发明人通过用苯取代噻吩、用苯基咔唑取代三苯胺、在苯和噻吩中引入甲基、甲氧基、丁基、二甲胺基等方法增加位阻，设计合成了一系列新型的均三嗪衍生物，该类化合物的溶液和固态都具有更好的荧光特性，作为发光层应用于蓝光OLEDs中可得到更高的亮度和效率。同时，本发明还将该类化合物作为主体材料应用其它颜色的OLEDs中，证实它们具有较高的三重态能量，能作为主体材料使其三重态能量有效传递至绿色和红色磷光材料，提高有机磷光材料电致发光器件的亮度和效率。因此，本发明所涉及的均三嗪衍生物既可作为发光层应用于蓝光OLEDs中，也可作为主体材料应用其它颜色的OLEDs中。 
发明内容
本发明的目的在于提供一类三嗪类化合物，该类化合物既可作为有机发光层材料，亦可作为主体材料应用于有机电致发光器件中。 
本发明的另一个目的是提供上述有机电致发光材料的制备方法。 
本发明的技术方案如下： 
一类均三嗪衍生物，它有如下结构： 
Figure BDA0000397175950000021
其中R1、R2和R3的定义取自下列各组之一： 
本发明的均三嗪衍生物的具体结构如下： 
Figure BDA0000397175950000031
Figure BDA0000397175950000041
一种制备上述均三嗪衍生物的方法，它是将格氏试剂R1MgBr在氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的无水四氢呋喃溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取，有机相依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得2-R1-4,6-二氯-1,3,5-三嗪粗品，格氏试剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的物质的量之比为2:1，粗品用柱层析提纯，然后将得到的2-R1-4,6-二氯-1,3,5-三嗪与4-硼酸三苯胺或4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸、碳酸钾、催化剂四三苯基磷钯、1,4-二氧六环、水置于三口瓶中，回流反应12小时，2-R1-4,6-二氯-1,3,5-三嗪与4-硼酸三苯胺或4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸的物质的量之比为1:2.4，旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1。 
一种制备上述均三嗪衍生物的方法，它是将格氏试剂R1MgBr在氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的无水四氢呋喃溶液中，滴毕，50℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取，有机相依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得2,4-二R1-6-氯-1,3,5-三嗪粗品，格氏试剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的物质的量之比为40:13.33，粗品用柱层析提纯，然后将得到的2,4-二R1-6-氯-1,3,5-三嗪与4-硼酸三苯胺或4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸、碳酸钾、催化剂四三苯基磷钯、1,4-二氧六环、水置于三口瓶中，回流反应12小时，2,4-二R1-6-氯-1,3,5-三嗪与4-硼酸三苯胺或4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸的物质的量之比为1:1.2，旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2。 
一种制备上述均三嗪衍生物的方法，它是将格氏试剂R1MgBr在氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的无水四氢呋喃溶液中，滴毕，回流反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取，有机相依次用水、饱和食盐水洗涤，无 水硫酸钠干燥，过滤浓缩得2,4-二R1-6-氯-1,3,5-三嗪粗品，格氏试剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的物质的量之比为40:10，粗品用柱层析提纯，得化合物TAr3。 
本发明的均三嗪衍生物的溶液和固态都发射出很强的蓝光，并具有较高的荧光量子产率。该类蓝光材料既可作为发光层应用于蓝光OLEDs中，也可作为主体材料应用其它颜色的OLEDs中。 
附图说明
图1.器件A和B的电致发光光谱。 
图2.器件A和B的光电性能：(a)亮度和电流密度随电压变化曲线.(b)电流效率和功率效率随电流密度变化曲线。 
图3.器件C的电致发光光谱。 
图4.器件C的光电性能：(a)亮度和电流密度随电压变化曲线.(b)电流效率和功率效率随电流密度变化曲线。 
具体实施方式
本发明的有机荧光材料在合成过程中都用到了1,3,5-三氯均三嗪。通过下述实施例将有助于进一步理解本发明，但不限制本发明的内容。 
实施例1化合物TAr1系列化合物的合成 
化合物TAr1-1的合成 
Figure BDA0000397175950000061
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加溴苯（6.24g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（3.68g，20mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体1（3.59g，收率：80%）。IR(KBr)ν770,810,1248,1420,1508,1588cm–1；1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.26(d,J=8.0Hz,2H),7.80(d,J1=8.0Hz,J2=7.0Hz,2H),7.25(t,J=7.0Hz,1H).FAB(m/z):225.0(M+).C9H5Cl2N3，计算值：C,47.82;H,2.23;N,18.59.实测值：C,47.74;H,2.15;N,18.55。 
在氮气保护下，将上述中间体1（2.24g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（6.94g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-1(5.45g，收率：85%)。IR(KBr)ν690,812,1246,1370,1490,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.40(d,J=8.5Hz,2H),8.26(d,J=8.5Hz,4H),7.76(dd,J1=8.5Hz,J2=7.0Hz,2H),7.66(t,J=7.0Hz,1H),7.58(d,J=8.5Hz,4H),7.39-7.42(m,8H),7.17-7.21(m,12H),FAB(m/z):643.3(M+).C45H33N5，计算值：C,83.95;H,5.17;N,10.88.实测值：C,83.89;H,5.10;N,10.76。 
化合物TAr1-2的合成 
在氮气保护下，将上述中间体1（2.24g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（6.89g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-2(5.38g，收率：84%)。IR(KBr)ν702,810,1200,1380,1492,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.38(d,J=8.5Hz,2H),8.24(d,J=8.5Hz,4H),7.76(dd,J1=8.5Hz,J2=7.5Hz,2H),7.64(t,J=7.5Hz,1H),7.54(d,J=8.5Hz,4H),7.33-7.37(m,8H),7.15-7.19(m,8H),FAB(m/z):639.2(M+).C45H29N5，计算值：C,84.48;H,4.57;N,10.95.实测值：C,84.40;H,4.48;N,10.86。 
化合物TAr1-3的合成 
Figure BDA0000397175950000072
在氮气保护下，将上述中间体2（2.31g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（6.89g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL）， 用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-3(5.18g，收率：81%)。IR(KBr)ν690,812,1174,1372,1488,1590cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.43(d,J=8.5Hz,2H),8.26(dd,J1=3.5Hz,J2=1.5Hz,2H),7.98(dd,J1=4.5Hz,J2=1.5Hz,2H),7.39-7.42(m,8H),7.29(dd,J1=4.5Hz,J2=3.5Hz,2H),7.17-7.20(m,8H),7.01(d,J=8.5Hz,2H).FAB(m/z):639.2(M+).C45H29N5，计算值：C,84.48;H,4.57;N,10.95.实测值：C,84.37;H,4.48;N,10.86。 
化合物TAr1-4的合成 
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴甲苯（6.80g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（3.68g，20mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体3（3.6g，收率：79%）。IR(KBr)ν770,808,1250,1420,1510,1589cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.30(d,J=8.5Hz,2H),7.81(d,J=8.5Hz,2H),2.35(s,3H).FAB(m/z):239.0(M+).C10H7Cl2N3，计算值：C,50.03;H,2.94;N,17.50.实测值：C,49.92;H,2.85;N,17.45。 
在氮气保护下，将上述中间体3（2.39g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（6.94g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-4(5.14g，收率：82%)。IR(KBr)ν692,810,1246,1368,1486,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.38(d,J=8.5Hz,2H),8.26(d,J=8.5Hz,4H),7.68(d,J=8.5Hz,2H),7.54(d,J=8.5Hz,4H),7.39-7.41(m,8H),7.18-7.20(m,12H),2.36(s,3H).FAB(m/z):657.3(M+).C46H35N5，计算值：C,83.99;H,5.36;N,10.65.实测值：C,83.89;H,5.30;N,10.56。 
化合物TAr1-5的合成 
Figure BDA0000397175950000091
在氮气保护下，将上述中间体3（2.39g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（6.89g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-5(5.01g，收率：77%)。IR(KBr)ν690,810,1250,1366,1480,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.38(d,J=8.0Hz,2H),8.26(d,J=8.0Hz,4H),7.68(d,J=8.0Hz,2H),7.54(d,J=8.0Hz,4H),7.36-7.40(m,8H),7.20-7.22(m,8H),2.35(s,3H).FAB(m/z):653.3(M+).C46H31N5，计算值：C,84.51;H,4.78;N,10.71.实测值：C,84.40;H,4.69;N,10.59。 
化合物TAr1-6的合成 
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加2-甲基-5-溴噻吩（7.04g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（3.68g，20mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体4（3.4g，收率：72%）。IR(KBr)ν780,846,1028,1248,1420,1508,1588cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.30(d,J=4.0Hz,1H),7.59(d,J=4.0Hz,1H),2.48(s,3H).FAB(m/z):245(M+).C8H5Cl2N3S，计算值：C,39.04;H,2.05;N,17.07.实测值：C,38.95;H,2.01;N,16.94。 
在氮气保护下，将上述中间体4（2.45g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（6.94g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得 粗品，柱层析分离得化合物TAr1-6(5.14g，收率：81%)。IR(KBr)ν690,810,1189,1360,1490,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.44(d,J=8.0Hz,4H),8.28(d,J=4.5Hz,1H),7.66(d,J=4.5Hz,1H),7.58(d,J=8.0Hz,4H),7.39-7.42(m,8H),7.17-7.21(m,12H),2.38(s,3H).FAB(m/z):663.3(M+).C44H33N5S，计算值：C,79.61;H,5.01;N,10.55.实测值：C,79.48;H,4.97;N,10.50。 
化合物TAr1-7的合成 
Figure BDA0000397175950000101
在氮气保护下，将上述中间体4（2.45g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（6.89g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-7(4.85g，收率：78%)。IR(KBr)ν690,810,1189,1360,1490,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.42(d,J=8.5Hz,4H),8.26(d,J=4.0Hz,1H),7.68(d,J=4.0Hz,1H),7.57(d,J=8.5Hz,4H),7.36-7.40(m,8H),7.11-7.21(m,8H),2.38(s,3H).FAB(m/z):659.2(M+).C44H29N5S，计算值：C,80.10;H,4.43;N,10.61.实测值：C,80.01;H,4.37;N,10.50。 
化合物TAr1-8的合成 
Figure BDA0000397175950000102
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加2-溴-3-甲基-噻吩（7.04g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（3.68g，20mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体5（2.85g，收率：69%）。IR(KBr)ν696,848,1020,1240,1510,1588cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.55(d,J=3.0Hz,1H),7.30(d,J= 3.0Hz,1H),2.51(s,3H).FAB(m/z):245(M+).C8H5Cl2N3S，计算值：C,39.04;H,2.05;N,17.07.实测值：C,38.95;H,2.01;N,16.94。 
在氮气保护下，将上述中间体5（2.45g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（6.94g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-8(5.12g，收率：75%)。IR(KBr)ν690,810,1201,1380,1489,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.42(d,J=8.5Hz,4H),7.58(d,J=3.5Hz,1H),7.18(d,J=3.5Hz,1H),7.54(d,J=8.5Hz,4H),7.36-7.40(m,8H),7.18-7.21(m,12H),2.37(s,3H).FAB(m/z):663.3(M+).C44H33N5S，计算值：C,79.61;H,5.01;N,10.55.实测值：C,79.48;H,4.97;N,10.50。 
化合物TAr1-9的合成 
Figure BDA0000397175950000111
在氮气保护下，将上述中间体5（2.45g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（6.89g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-9(4.48g，收率：68%)。IR(KBr)ν692,810,1198,1380,1480,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.42(d,J=8.5Hz,4H),8.26(d,J=4.0Hz,1H),7.68(d,J=4.0Hz,1H),7.57(d,J=8.5Hz,4H),7.36-7.40(m,8H),7.11-7.21(m,8H),2.38(s,3H)..FAB(m/z):659.2(M+).C44H29N5S，计算值：C,80.10;H,4.43;N,10.61.实测值：C,80.01;H,4.37;N,10.50。 
化合物TAr1-10的合成 
Figure BDA0000397175950000112
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴叔丁基苯（8.48g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（3.68g，20mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体6（3.7g，收率：75%）。IR(KBr)ν770,810,1240,1420,1506,1588cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.28(d,J=8.0Hz,2H),7.80(d,J=8.0Hz,2H),1.36(s,9H).FAB(m/z):281.1(M+).C13H13Cl2N3，计算值：C,55.34;H,4.64;N,14.89.实测值：C,55.28;H,4.56;N,14.78。 
在氮气保护下，将上述中间体6（2.81g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（6.94g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-10(5.12g，收率：76%)。IR(KBr)ν690,810,1240,1360,1490,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.38(d,J=8.5Hz,2H),8.26(d,J=8.5Hz,4H),7.68(d,J=8.5Hz,2H),7.54(d,J=8.5Hz,4H),7.39-7.41(m,8H),7.18-7.20(m,12H),1.36(s,9H).FAB(m/z):699.3(M+).C49H41N5，计算值：C,84.09;H,5.90;N,10.01.实测值：C,83.99;H,5.78;N,10.78。 
化合物TAr1-11的合成 
在氮气保护下，将上述中间体6（2.81g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（6.89g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-11(5.08g，收率：76%)。IR(KBr)ν696,810,1280,1368,1480,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.36(d,J=8.5Hz,2H),8.28(d,J=8.5Hz,4H),7.66(d,J=8.5Hz,2H),7.51(d,J=8.5Hz,4H),7.38-7.40(m,8H),7.18-7.21(m,8H),1.35(s,9H).FAB(m/z):695.3(M+).C49H41N5，计算值：C,84.58;H,5.36;N,10.06.实测值：C,84.49;H,5.30;N,10.01。 
化合物TAr1-12的合成 
Figure BDA0000397175950000131
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴甲氧基苯（7.44g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（3.68g，20mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体7（3.2g，收率：74%）。IR(KBr)ν690,810,1240,1430,1508,1588cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.21(d,J=8.0Hz,2H),7.68(d,J=8.0Hz,2H),3.76(s,3H).FAB(m/z):255(M+).C10H7Cl2N3O，计算值：C,46.90;H,2.76;N,16.41.实测值：C,46.81;H,2.69;N,16.28。 
在氮气保护下，将上述中间体7（2.55g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（6.94g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-12(5.11g，收率：71%)。IR(KBr)ν690,810,1240,1360,1490,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.32(d,J=8.5Hz,2H),8.27(d,J=8.5Hz,4H),7.64(d,J=8.5Hz,2H),7.50(d,J=8.5Hz,4H),7.39-7.41(m,8H),7.18-7.20(m,12H),3.78(s,3H).FAB(m/z):673.3(M+).C46H35N5O，计算值：C,82.00;H,5.24;N,10.39.实测值：C,81.89;H,5.18;N,10.28。 
化合物TAr1-13的合成 
Figure BDA0000397175950000132
在氮气保护下，将上述中间体7（2.55g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（6.89g，24 mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-13(4.68g，收率：66%)。IR(KBr)ν690,810,1289,1378,1480,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.31(d,J=8.0Hz,2H),8.27(d,J=8.0Hz,4H),7.68(d,J=8.0Hz,2H),7.54(d,J=8.0Hz,4H),7.38-7.40(m,8H),7.18-7.20(m,8H),3.75(s,3H).FAB(m/z):669.3(M+).C46H31N5O，计算值：C,82.49;H,4.67;N,10.46.实测值：C,82.39;H,4.58;N,10.41。 
化合物TAr1-14的合成 
Figure BDA0000397175950000141
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴二甲胺基苯（7.96g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（3.68g，20mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体8（3.1g，收率：65%）。IR(KBr)ν770,811,1246,1418,1510,1588cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.20(d,J=7.5Hz,2H),7.58(d,J=7.5Hz,2H),2.96(s,6H).FAB(m/z):268(M+).C11H10Cl2N4，计算值：C,49.09;H,3.75;N,20.82.实测值：C,49.01;H,3.66;N,20.75。 
在氮气保护下，将上述中间体8（2.68g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（6.94g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-14(5.51g，收率：76%)。IR(KBr)ν696,812,1240,1358,1488,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.30(d,J=7.5Hz,2H),8.28(d,J=7.5Hz,4H),7.62(d,J=7.5Hz,2H),7.50(d,J=7.5Hz,4H),7.39-7.41(m,8H),7.18-7.20(m,12H),2.93(s,6H).FAB(m/z):686.3(M+).C47H38N6，计算值：C,82.19;H,5.58;N,12.24.实测值：C,82.09;H,5.48;N,12.09。 
化合物TAr1-15的合成 
Figure BDA0000397175950000151
在氮气保护下，将上述中间体8（2.68g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（6.89g，24mmol）、碳酸钾（9.94g，7.2mmol）、四三苯基磷钯（460mg，0.4mmol）、1,4-二氧六环（90mL）、水（25mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1-15(5.14g，收率：67%)。IR(KBr)ν695,810,1280,1369,1482,1590cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.30(d,J=8.0Hz,2H),8.25(d,J=8.0Hz,4H),7.64(d,J=8.0Hz,2H),7.55(d,J=8.0Hz,4H),7.38-7.40(m,8H),7.18-7.21(m,8H),2.92(s,6H).FAB(m/z):682.3(M+).C47H34N6，计算值：C,82.67;H,5.02;N,12.31.实测值：C,82.60;H,4.95;N,12.21。 
实施例2化合物TAr2系列化合物的合成 
化合物TAr2-1的合成 
Figure BDA0000397175950000152
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加溴苯（6.24g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（2.44g，13.33mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，40℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体9（2.68g，收率：74%）。IR(KBr)ν730,810,1250,1471,1596cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.27(d,J=8.0Hz,4H),7.68(dd,J1=8.0Hz,J2=7.5Hz,4H),7.44(t,J=7.5Hz,2H);FAB(m/z):267.1(M+).C15H10ClN3，计算值：C,67.30;H,3.77;N,15.70；实测值：C,67.21;H,3.71;N,15.62。 
在氮气保护下，将上述中间体9（2.67g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（3.47g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩 得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-1(3.6g，收率：77%)。IR(KBr)ν724,816,1281,1516,1591cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.33(d,J=8.0Hz,4H),8.28(dd,J1=8.0Hz,J2=7.5Hz,4H),8.12(d,J=7.0Hz,2H),7.68(d,J=7.5Hz,2H),7.51(d,J=7.0Hz,2H),7.41-7.45(m,4H),7.18-7.33(m,6H);FAB(m/z):476.2(M+).C33H24N4，计算值：C,83.17;H,5.08;N,11.76；实测值：C,83.09;H,5.01;N,11.68。 
化合物TAr2-2的合成 
在氮气保护下，将中间体9（2.67g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（3.44g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-2(3.4g，收率：72%)。IR(KBr)ν726,810,1280,1511,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.36(d,J=8.0Hz,4H),8.27(dd,J1=8.0Hz,J2=7.5Hz,4H),8.10(d,J=7.0Hz,2H),7.67(d,J=7.5Hz,2H),7.53(d,J=7.0Hz,2H),7.40-7.43(m,4H),7.11-7.30(m,4H);FAB(m/z):474.2(M+).C33H22N4，计算值：C,83.52;H,4.67;N,11.81；实测值：C,83.39;H,4.60;N,11.69。 
化合物TAr2-3的合成 
Figure BDA0000397175950000162
在氮气保护下，将中间体10（2.79g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（3.44g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-3(3.1g，收率：71%)。IR(KBr)ν710,810,1174,1281,1373,1507,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.42(d,J=8.0Hz,2H),8.27(dd,J1=3.5Hz,J2=1.5Hz,2H),8.00(dd,J1=5.0Hz,J2=1.5Hz,2H),7.41-7.42(m,4H),7.30(dd,J1=5.0Hz, J2=3.0Hz,2H),7.17-7.23(m,4H),7.03(d,J=9.0Hz,2H);FAB(m/z):486.1(M+).C29H18N4S2，计算值：C,71.58;H,3.73;N,11.51.实测值：C,71.49;H,3.63;N,11.39。 
化合物TAr2-4的合成 
Figure BDA0000397175950000171
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对甲基溴苯（7.48g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（2.44g，13.33mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，40℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体11（2.77g，收率：71%）。IR(KBr)ν728,810,1278,1478,1594cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.26(d,J=8.0Hz,4H),7.61(d,J=8.0Hz,4H),2.32(s,6H);FAB(m/z):295.1(M+).C17H14ClN3，计算值：C,69.03;H,4.77;N,14.21；实测值：C,68.91;H,4.71;N,14.13。 
在氮气保护下，将上述中间体11（2.95g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（3.47g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-4(3.05g，收率：68%)。IR(KBr)ν728,810,1280,1510,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.36(d,J=8.0Hz,4H),8.27(d,J=8.0Hz,4H),8.10(d,J=7.0Hz,2H),7.67(d,J=7.0Hz,2H),7.40-7.43(m,6H),7.11-7.30(m,4H),2.38(s,6H);FAB(m/z):504.2(M+).C35H28N4，计算值：C,83.30;H,5.59;N,11.10；实测值：C,83.19;H,5.47;N,11.01。 
化合物TAr2-5的合成 
Figure BDA0000397175950000181
在氮气保护下，将上述中间体11（2.95g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（3.44g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-5(2.85g，收率：67%)。IR(KBr)ν727,810,1288,1507,1584cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.34(d,J=8.0Hz,4H),8.23(d,J=8.0Hz,4H),8.14(d,J=7.0Hz,2H),7.64(d,J=7.0Hz,2H),7.41-7.44(m,4H),7.15-7.27(m,4H),2.38(s,6H);FAB(m/z):502.2(M+).C35H26N4，计算值：C,83.64;H,5.21;N,11.15；实测值：C,83.59;H,5.17;N,11.09。 
化合物TAr2-6的合成 
Figure BDA0000397175950000182
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加2-甲基-5溴噻吩（7.04g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（2.44g，13.33mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，40℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体12（3.07g，收率：75%）。IR(KBr)ν730,812,1267,1420,1478,1528cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.24(d,J=4.5Hz,2H),7.65(d,J=4.5Hz,2H),2.42(s,6H);FAB(m/z):307(M+).C13H10ClN3S2，计算值：C,50.72;H,3.27;N,13.65.实测值：C,50.62;H,3.21;N,13.57。 
在氮气保护下，将上述中间体12（3.07g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（3.47g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用 二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-6(3.8g，收率：78%)。IR(KBr)ν698,818,1280,1370,1516,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.29(d,J=8.0Hz,2H),8.21(d,J=3.5Hz,2H),7.62(d,J=3.5Hz,2H),7.53(d,J=8.0Hz,2H),7.40-7.44(m,4H),7.19-7.24(m,6H),2.39(s,6H);FAB(m/z):516.1(M+).C31H24N4S2，计算值：C,72.06;H,4.68;N,10.84.实测值：C,71.98;H,4.54;N,10.74。 
化合物TAr2-7的合成 
在氮气保护下，将上述中间体12（3.07g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（3.44g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-7(3.8g，收率：78%)。IR(KBr)ν712,811,1288,1359,1526,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.28(d,J=8.0Hz,2H),8.20(d,J=3.5Hz,2H),7.64(d,J=3.5Hz,2H),7.57(d,J=8.0Hz,2H),7.35-7.40(m,4H),7.21-7.24(m,4H),2.37(s,6H);FAB(m/z):514.1(M+).C31H22N4S2，计算值：C,72.34;H,4.31;N,10.89.实测值：C,72.28;H,4.25;N,10.75。 
化合物TAr2-8的合成 
Figure BDA0000397175950000192
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加2-溴-3-甲基噻吩（7.04g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（2.44g，13.33mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，40℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水 洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体13（3.37g，收率：78%）。IR(KBr)ν722,810,1268,1424,1480,1528cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.56(d,J=4.0Hz,2H),7.35(d,J=4.0Hz,2H),2.40(s,6H);FAB(m/z):307(M+).C13H10ClN3S2，计算值：C,50.72;H,3.27;N,13.65.实测值：C,50.59;H,3.11;N,13.51。 
在氮气保护下，将上述中间体13（3.07g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（3.47g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-8(3.12g，收率：71%)。IR(KBr)ν710,810,1282,1378,1509,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.29(d,J=8.0Hz,2H),7.61(d,J=3.5Hz,2H),7.53(d,J=8.0Hz,2H),7.40-7.44(m,4H),7.34(d,J=3.5Hz,2H),7.19-7.24(m,6H),2.38(s,6H);FAB(m/z):516.1(M+).C31H24N4S2，计算值：C,72.06;H,4.68;N,10.84.实测值：C,71.98;H,4.54;N,10.74。 
化合物TAr2-9的合成 
Figure BDA0000397175950000201
在氮气保护下，将上述中间体13（3.07g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（3.44g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-9(3.8g，收率：78%)。IR(KBr)ν710,810,1286,1378,1516,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.28(d,J=8.0Hz,2H),7.65(d,J=3.5Hz,2H),7.57(d,J=8.0Hz,2H),7.35-7.40(m,4H),7.32(d,J=3.5Hz,2H),7.21-7.24(m,4H),2.37(s,6H);FAB(m/z):514.1(M+).C31H22N4S2，计算值：C,72.34;H,4.31;N,10.89.实测值：C,72.28;H,4.25;N,10.75。 
化合物TAr2-10的合成 
Figure BDA0000397175950000202
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴叔丁基苯（8.48g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（2.44g，13.33mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，40℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体14（3.79g，收率：75%）。IR(KBr)ν715,810,1280,1476,1598cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.25(d,J=8.0Hz4H),7.62(d,J=8.0Hz,4H),1.36(s,18H);FAB(m/z):379.2(M+).C23H26ClN3，计算值：C,72.71H,6.90;N,11.06；实测值：C,72.61;H,6.73;N,11.03。 
在氮气保护下，将上述中间体14（3.79g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（3.47g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-10(4.2g，收率：71%)。IR(KBr)ν710,810,1280,1508,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.35(d,J=8.0Hz,4H),8.25(d,J=8.0Hz,4H),8.08(dJ=7.5Hz,2H),7.62(d,J=7.5Hz,2H),7.40-7.43(m,6H),7.11-7.30(m,4H),1.38(s,18H);FAB(m/z):588.3(M+).C41H40N4，计算值：C,83.64;H,6.85;N,9.52；实测值：C,83.58;H,6.76;N9.43。 
化合物TAr2-11的合成 
Figure BDA0000397175950000211
在氮气保护下，将上述中间体14（3.79g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（3.44g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-11(3.05g，收率：70%)。IR(KBr)ν710,810,1286,1512,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.32(d,J=8.5Hz,4H),8.21(d,J=8.5Hz,4H),8.11(d,J=7.5Hz,2H),7.61(d,J=7.5Hz,2H),7.40-7.43(m,4H),7.11-7.25(m,4H),1.37(s,18H);FAB(m/z):586.3(M+).C41H38N4，计算值：C,83.92;H,6.53;N,9.55；实测值：C,83.78;H,6.45;N,9.41。 
化合物TAr2-12的合成 
Figure BDA0000397175950000221
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴甲氧基苯（7.44g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（2.44g，13.33mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，40℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体15（3.27g，收率：75%）。IR(KBr)ν710,810,1286,1472,1588cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.26(d,J=8.0Hz,4H),7.58(d,J=8.0Hz,4H),3.66(s,6H);FAB(m/z):327.1(M+).C17H14ClN3O2，计算值：C,62.30;H,4.31;N,12.82；实测值：C,62.19;H,4.25;N,12.73。 
在氮气保护下，将上述中间体15（3.27g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（3.47g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-12(3.5g，收率：70%)。IR(KBr)ν710,810,1286,1528,1598cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.32(d,J=8.5Hz,4H),8.21(d,J=8.5Hz,4H),8.05(d,J=7.5Hz,2H),7.60(d,J=7.5Hz,2H),7.39-7.41(m,6H),7.18-7.31(m,4H),3.68(s,6H);FAB(m/z):536.2(M+).C35H28N4O2，计算值：C,78.34;H,5.26;N,10.44；实测值：C,78.26;H,5.18;N,10.32。 
化合物TAr2-13的合成 
在氮气保护下，将上述中间体15（3.27g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（3.44g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓 缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-13(2.98g，收率：68%)。IR(KBr)ν710,810,1288,1510,1589cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.30(d,J=8.0Hz,4H),8.18(d,J=8.0Hz,4H),8.10(d,J=7.0Hz,2H),7.57(d,J=7.0Hz,2H),7.36-7.38(m,4H),7.10-7.23(m,4H),3.67(s,6H);FAB(m/z):534.2(M+).C35H26N4O2，计算值：C,78.63;H,4.90;N,10.48；实测值：C,78.52;H,4.78;N,10.41。 
化合物TAr2-14的合成 
Figure BDA0000397175950000231
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴二甲胺基苯（7.96g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（2.44g，13.33mmol）的无水四氢呋喃（40mL）溶液中，滴毕，40℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得中间体16（3.53g，收率：75%）。IR(KBr)ν710,810,1288,1466,1590cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.24(d,J=8.0Hz,4H),7.48(d,J=8.0Hz,4H),2.86(s,12H);FAB(m/z):353.1(M+).C19H20ClN5，计算值：C,64.49;H,5.70;N,19.79；实测值：C,64.36;H,5.61;N,19.73。 
在氮气保护下，将上述中间体16（3.53g，10mmol）、4-硼酸三苯胺（3.47g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-14(3.7g，收率：71%)。IR(KBr)ν710,810,1285,1520,1598cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.30(d,J=8.5Hz,4H),8.18(d,J=8.5Hz,4H),8.01(d,J=7.5Hz,2H),7.58(d,J=7.5Hz,2H),7.35-7.38(m,6H),7.20-7.28(m,4H),2.88(s,12H);FAB(m/z):562.3(M+).C37H34N6，计算值：C,78.97;H,6.09;N,14.94；实测值：C,78.86;H,6.01;N,14.87。 
化合物TAr2-15的合成 
Figure BDA0000397175950000241
在氮气保护下，将上述中间体16（3.53g，10mmol）、4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸（3.44g，12mmol）、碳酸钾（4.97g，3.6mmol）、四三苯基磷钯（230mg，0.2mmol）、1,4-二氧六环（60mL）、水（15mL）置于三口瓶中。回流反应12小时。旋转蒸发除去有机溶剂加入水（40mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2-15(3.8g，收率：72%)。IR(KBr)ν708,812,1280,1510,1588cm–1;1H NMR(DMSO-d6,500MHz):δ8.30(d,J=8.0Hz,4H),8.16(d,J=8.0Hz,4H),8.08(d,J=7.5Hz,2H),7.54(d,J=7.5Hz,2H),7.34-7.36(m,4H),7.10-7.21(m,4H),2.87(s,12H);FAB(m/z):560.3(M+).C37H32N6，计算值：C,79.26;H,5.75;N,14.99；实测值：C,79.19;H,5.68;N,14.90。 
实施例3TAr3系列化合物的合成 
化合物TAr3-1的合成 
Figure BDA0000397175950000242
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴甲苯（6.8g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（1.83g，10mmol）的无水四氢呋喃（30mL）溶液中，滴毕，回流反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr3-1（2.28g，收率：65%）。IR(KBr)ν759,811,1289,1451,1483,1589cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.24(d,J=8.5Hz,6H),7.71(d,J=8.5Hz,6H),2.37(s,9H);FAB(m/z):351.2(M+).C23H21N3，计算值：C,82.02;H,6.02;N,11.96；实测值：C,81.97;H,5.95;N,11.88。 
化合物TAr3-2的合成 
Figure BDA0000397175950000251
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加2-甲基-5-溴噻吩（7.04g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（1.83g，10mmol）的无水四氢呋喃（30mL）溶液中，滴毕，回流反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr3-2（2.30g，收率：64%）。IR(KBr)ν769,810,1279,1474,1587cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.21(d,J=4.5Hz,3H),7.61(d,J=4.5Hz,3H),2.31(s,9H);FAB(m/z):369.0(M+).C18H15N3S3，计算值：C,58.51;H,4.09;N,11.37；实测值：C,58.47;H,3.98;N,11.27。 
化合物TAr3-3的合成 
Figure BDA0000397175950000252
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加3-甲基-5-溴噻吩（7.04g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（1.83g，10mmol）的无水四氢呋喃（30mL）溶液中，滴毕，回流反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr3-3（2.18g，收率：60%）。IR(KBr)ν810,1278,1472,1578cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ7.61(d,J=4.0Hz,3H),7.12(d,J=4.0Hz,3H),2.31(s,9H);FAB(m/z):369.0(M+).C18H15N3S3，计算值：C,58.51;H,4.09;N,11.37；实测值：C,58.47;H,3.98;N,11.27。 
化合物TAr3-4的合成 
Figure BDA0000397175950000261
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加4-溴叔丁基苯（8.48g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（1.83g，10mmol）的无水四氢呋喃（30mL）溶液中，滴毕，回流反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr3-4（2.45g，收率：59%）。IR(KBr)ν756,807,1281,1461,1587cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.23(d,J=8.5Hz,6H),7.70(d,J=8.5Hz,6H),1.37(s,27H);FAB(m/z):477.3(M+).C33H39N3，计算值：C,82.97;H,8.23;N,8.80；实测值：C,82.91;H,8.17;N,8.65。 
化合物TAr3-5的合成 
Figure BDA0000397175950000262
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴甲氧基苯（7.44g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（1.83g，10mmol）的无水四氢呋喃（30mL）溶液中，滴毕，回流反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr3-5（2.42g，收率：61%）。IR(KBr)ν751,801,1385,1469,1584cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.21(d,J=8.0Hz,6H),7.54(d,J=8.0Hz,6H),3.67(s,9H);FAB(m/z):399.2(M+).C24H21N3O3，计算值：C,72.16;H,5.30;N,10.52；实测值：C,72.11;H,5.19;N,10.45。 
化合物TAr3-6的合成 
Figure BDA0000397175950000271
在氮气保护下，将镁屑（1.152g，48mmol）、无水四氢呋喃（30mL）置于三口瓶中，回流温度下滴加对溴二甲氨基苯（7.96g，40mmol）的四氢呋喃（50mL）溶液，滴毕，回流反应3小时后冷却至室温。氮气保护下将该格氏试剂滴入1,3,5-三氯均三嗪（1.83g，10mmol）的无水四氢呋喃（30mL）溶液中，滴毕，回流反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。旋转蒸发除去有机溶剂，加入二氯甲烷（100mL），依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr3-6（1.73g，收率：45%）。IR(KBr)ν769,804,1386,1469,1588cm–1;1H NMR(CDCl3,500MHz):δ8.19(d,J=8.0Hz,6H),7.47(d,J=8.0Hz,6H),2.91(s,18H);FAB(m/z):438.3(M+).C27H30N6，计算值：C,73.94;H,6.89;N,19.16；实测值：C,73.81;H,6.81;N,19.12。 
器件制备的实施案例 
OLEDs器件的经典结构为：基片/阳极/空穴传输层/有机发光层/电子传输层/阴极。 
基片为传统有机电致发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。阳极材料可以采用透明的高导电材料，例如铟锡氧（ITO）、铟锌氧（IZO）、二氧化锡（SnO2）、氧化锌（ZnO）等。在本发明的器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。 
空穴传输层通常使用4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺（TAPC）、4,4',4''-三(咔唑-9-基)三苯胺(TATC)、N,N’-二（3-甲苯基）-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺（TPD）或N,N’-二苯基-N,N’-二（1-萘基）-（1,1‘-联苯基）-4,4’-二胺（NPB）等三芳胺类材料。在本发明的器件制作中选用的空穴材料为TAPC。 
电子传输层材料使用1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯（TPBi），也可以作为空穴阻挡材料。 
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg、Al、Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al等常见阴极结构，其中电子注入层可以为碱金属，碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物，也可以是多层材料构成的复合阴极结构。在本发明的器件制作中选用的是LiF/Al。 
器件结构结构可以为单发光层也可以是多发光层结构；每层发光层可以为单发光体发光材料结构也可以是掺杂结构；本发明的均三嗪衍生物既可作为器件的荧光材料，也可作为器件的主体材料。当为荧光材料时发蓝光；当作为主体材料时，可以选用其它不同类型的磷光材料作为发光材料，随着磷光材料的不同器件可以发红、黄、蓝、绿等不同颜色的光。在本发明的器件制作实施案例中所选用的发光材料是TAr1-6、TAr2-6和Ir(ppy)3。 
本发明中用的几种材料如下： 
Figure BDA0000397175950000281
器件制备实例1(器件A) 
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板商用ITO洗液清洗，去离子水冲洗，在ITO洗液中超声洗涤，去离子水超声洗涤，去离子水冲洗，在洁净环境下干燥，用紫外线和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面。 
把上述ITO玻璃基板置于高真空有机蒸镀室，在阳极ITO膜上真空蒸镀60nm TAPC作为空穴传输层，蒸镀速率为0.05nm/s； 
在空穴传输层上真空蒸镀一层40nm厚的三嗪衍生物TAr1-6作为器件的发光层，蒸镀速率为0.05nm/s； 
在发光层之上真空蒸镀一层60nm厚的TPBi作为器件的电子传输层和空穴阻挡层，其蒸镀速率为0.05nm/s； 
在电子传输层上真空蒸镀1nm厚的LiF作为器件的电子注入层，其蒸镀速率为0.05nm/s； 
在电子注入层上真空蒸镀100nm厚的Al作为器件的阴极，其蒸镀速率为0.2nm/s。 
器件制备实例2(器件B) 
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板商用ITO洗液清洗，去离子水冲洗，在ITO洗液中超声洗涤，去离子水超声洗涤，去离子水冲洗，在洁净环境下干燥，用紫外线和臭氧清洗，并 用低能阳离子束轰击表面。 
把上述ITO玻璃基板置于高真空有机蒸镀室，在阳极ITO膜上真空蒸镀60nm TAPC作为空穴传输层，蒸镀速率为0.05nm/s； 
在空穴传输层上真空蒸镀一层40nm厚的三嗪衍生物TAr2-6作为器件的发光层，蒸镀速率为0.05nm/s； 
在发光层之上真空蒸镀一层60nm厚的TPBi作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.05nm/s； 
在电子传输层上真空蒸镀1nm厚的LiF作为器件的电子注入层，其蒸镀速率为0.05nm/s； 
在电子注入层上真空蒸镀100nm厚的Al作为器件的阴极，其蒸镀速率为0.2nm/s； 
器件A和B的性能表征见附图1和2。 
器件制备实例3(器件C) 
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板商用ITO洗液清洗，去离子水冲洗，在ITO洗液中超声洗涤，去离子水超声洗涤，去离子水冲洗，在洁净环境下干燥，用紫外线和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面。 
把上述ITO玻璃基板置于高真空有机蒸镀室，在阳极ITO膜上真空蒸镀60nm TAPC作为空穴传输层，蒸镀速率为0.05nm/s； 
在空穴传输层上真空掺杂蒸镀一层厚为30nm的三嗪衍生物TAr1-6（94wt%）和Ir(ppy)3（6wt%）的掺杂混合层作为器件的发光层，蒸镀速率为0.05nm/s； 
在发光层之上真空蒸镀一层60nm厚的TPBi作为器件的电子传输层，其蒸镀速率为0.05nm/s； 
在电子传输层上真空蒸镀1nm厚的LiF作为器件的电子注入层，其蒸镀速率为0.05nm/s； 
在电子注入层上真空蒸镀100nm厚的Al作为器件的阴极，其蒸镀速率为0.2nm/s； 
器件C的性能表征见附图3和4。 

Claims (5)

1.一类均三嗪衍生物，其特征是它有如下结构：
其中R1、R2和R3的定义取自下列各组之一：
Figure FDA0000397175940000012
2.一种制备权利要求1所述均三嗪衍生物的方法，其特征是：它是将格氏试剂R1MgBr在氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的无水四氢呋喃溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取，有机相依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得2-R1-4,6-二氯-1,3,5-三嗪粗品，格氏试剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的物质的量之比为2:1，粗品用柱层析提纯，然后将得到的2-R1-4,6-二氯-1,3,5-三嗪与4-硼酸三苯胺或4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸、碳酸钾、催化剂四三苯基磷钯、1,4-二氧六环、水置于三口瓶中，回流反应12小时，2-R1-4,6-二氯-1,3,5-三嗪与4-硼酸三苯胺或4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸的物质的量之比为1:2.4，旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr1。
3.一种制备权利要求1所述均三嗪衍生物的方法，其特征是：它是将格氏试剂R1MgBr在氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的无水四氢呋喃溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取，有机相依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得2,4-二R1-6-氯-1,3,5-三嗪粗品，格氏试剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的物质的量之比为40:13.33，粗品用柱层析提纯，然后将得到的2,4-二R1-6-氯-1,3,5-三嗪与4-硼酸三苯胺或4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸、碳酸钾、催化剂四三苯基磷钯、1,4-二氧六环、水置于三口瓶中，回流反应12小时，2,4-二R1-6-氯-1,3,5-三嗪与4-硼酸三苯胺或4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸的物质的量之比为1:1.2，旋转蒸发除去有机溶剂加入水（50mL），用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析分离得化合物TAr2。
4.一种制备权利要求1所述均三嗪衍生物的方法，其特征是：它是将格氏试剂R1MgBr在氮气保护并零度下将该格氏试剂滴入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的无水四氢呋喃溶液中，滴毕，20℃反应12小时。冷却至室温后用氯化铵溶液淬灭反应。用二氯甲烷萃取，有机相依次用水、饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得2,4-二R1-6-氯-1,3,5-三嗪粗品，格氏试剂与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的物质的量之比为40:10，粗品用柱层析提纯，得化合物TAr3。
5.权利要求1所述的均三嗪衍生物在制备有机电致发光器件中的应用。
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