CN103183638A - 一类化合物、其制法和含有其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一类如通式(1)所示的化合物，其中R1、R2和R3具有如说明书中所述的含义。本发明还涉及所述化合物的制备方法，所述化合物在有机电致发光器件中的用途，以及含有所述化合物的有机电致发光器件。
Description
技术领域
本发明涉及一类化合物及其制备方法，还涉及所述化合物在有机电致发光器件中的用途和含有所述化合物的有机电致发光器件。
背景技术
随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。
发明内容
本发明一方面提供一类新的有机化合物，其可用于OLED的有机功能层中，使OLED具有较高的流明效率。
本发明化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)
其中：
R1、R2和R3相互独立地选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基。
本发明的另一方面提供通式(1)所示的化合物的制备方法，
通式(1)
其中：
R1、R2和R3相互独立地选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基，
所述方法包括如下步骤：
1)获得如式NHR1R2所示的仲胺化合物；
2)制备如通式(2)所示的中间体
通式(2)
包括如下步骤：
a)使通式(3)所示的化合物与三甲硅基乙炔在催化剂存在的条件下反应而制备通式(4)所示的化合物；
通式(3)
通式(4)
b)使通式(4)所示的化合物在PtCl2存在的条件下回流制备通式(5)所示的化合物；以及
通式(5)
c)使通式(5)所示的化合物与液溴反应制得如通式(2)所示的化合物；
3)使步骤1)和2)所获得的化合物反应而制备相应的通式(1)的化合物。
本发明的另一方面提供如通式(1)所示的化合物的用途，用于有机电子器件，尤其是OLED中。特别是用作红色或绿色磷光OLED有机功能层中的空穴注入层(HIL)或者空穴传输层(HTL)材料。
本发明的另一方面提供一种OLED，包括阴极、阳极和有机功能层，在其有机功能层中包括至少一种上述通式(1)所示的化合物。
本发明的另一方面提供一种如通式(2)所示的中间体：
通式(2)
其中
R3选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基。
具体实施方式
本发明化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)
其中：
R1、R2和R3相互独立地选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基。
在本发明化合物的一个优选的实施方案中，通式(1)中的R1、R2和R3相互独立地选自具有5～20个环原子的芳基。在一个更优选的实施方案中，R1、R2和R3相互独立地选自具有6～20个环原子、更优选6～15个环原子的芳基。
在本发明化合物的另一个优选的实施方案中，通式(1)中R1、R2和R3独立地选自任选被取代的苯基、任选被取代的联苯基、任选被取代的萘基、任选被取代的蒽基、任选被取代的菲基以及任选被取代的芴基，其中取代基各自独立地选自具有1～18个碳原子、优选1～6个碳原子、更优选1～4个碳原子的烷基。
在一个更优选的实施方案中，通式(1)中R1、R2和R3独立地选自苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、萘基苯基、菲基、蒽基、苯并蒽基、芴基、9，9-二甲基芴基和苯并芴基。
本发明化合物的一些代表性实例如下所示：
本发明还提供一种如通式(2)所示的中间体：
通式(2)
其中：
R3选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基。
本发明还提供如通式(1)所示的化合物的用途，用于有机电子器件，尤其是OLED中。特别是用作红色或绿色磷光OLED有机功能层中的空穴注入层(HIL)或者空穴传输层(HTL)材料。
本发明还提供一种OLED，包括阴极、阳极和有机功能层，在其有机功能层中包括至少一种上述通式(1)所示的化合物。
本发明的有机电致发光器件通常包括介于阴极和阳极之间的多层有机功能层，例如空穴传输层(HTL)或空穴注入层(HIL)、发光层、电子传输层(ETL)等。其结构例如可为：基片/阳极/空穴注入层(HIL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极，基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极，或者基片/阳极/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极，但不限于此。
除以下一般说明以及实施例中所列举的内容以外，本领域技术人员已知的涉及有机电致发光器件的其它技术内容，例如制作方法及一般成分等，也适用于本发明。
本发明的有机电致发光器件基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料，优选使用玻璃基板。
阳极材料可以采用透明的高导电性材料，例如铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。本发明器件中优选使用ITO作阳极材料。
在本发明的器件中，HTL或HIL由一种或多种本发明的化合物形成。
器件结构可以为单发光层也可以是多发光层结构；每层发光层可以为单发光体发光材料结构也可以是掺杂结构；发光染料可以选用磷光材料；发光颜色不限，可以为如红、黄、蓝、绿等，优选为红色或绿色。发光层材料例如可使用CBP和Ir(ppy)3(结构式如下所示)。
本发明器件中的ETL例如可使用本领域常用的材料形成，如BCP和AlQ3(结构式如下所示)。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O等常见阴极结构，其中电子注入层可以为碱金属、碱土金属、过渡金属的单质、化合物或混合物，也可以是多层材料构成的复合阴极结构。在本发明的器件制作中优选使用的阴极材料为LiF/Al。
本发明器件可以通过本领域中的常规方法进行制备，例如首先对基片进行常规处理，接着顺序真空蒸镀各层而制得。各层厚度例如可为：阳极：100-200nm；HTL或HIL：5nm-5μm；EL：5nm-5μm；ETL：5nm-5μm；阴极：100-200nm。
本发明还提供如通式(1)所示的化合物的制备方法，
通式(1)
其中：
R1、R2和R3相互独立地选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基，
所述方法包括如下步骤：
1)获得如式NHR1R2所示的仲胺化合物；
2)制备如通式(2)所示的中间体
通式(2)
包括如下步骤：
a)使通式(3)所示的化合物与三甲硅基乙炔在催化剂存在的条件下反应而制备通式(4)所示的化合物；
通式(3)
通式(4)
b)使通式(4)所示的化合物在PtCl2存在的条件下回流制备通式(5)所示的化合物；以及
通式(5)
c)使通式(5)所示的化合物与液溴反应制得如通式(2)所示的化合物；
3)使步骤1)和2)所获得的化合物反应而制备相应的通式(1)的化合物。
以下通过实施例更详细地阐述本发明，但本发明不限于此。
本发明化合物的制备过程中所用的卤代(氯代、溴代、碘代)苯、苯硼酸、萘硼酸等均为市售商品，主要涉及的方法有卤代、偶联等，具体将在实施例中描述。
本发明中，基团缩写具有以下含义：
Me：甲基
Et：乙基
Pr：丙基
n-Bu：正丁基；i-Bu：异丁基；t-Bu：叔丁基
Ph：苯基
TMS：三甲硅基
dba：二亚苄基丙酮
ppy：2-苯基吡啶
本发明中，室温指20～30℃的温度。
本发明中质谱采用ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)，元素分析采用vario EL型元素分析仪测定(英国ElementarAnalysensysteme GmbH公司制造)。
中间体的合成
本发明化合物的制备过程中用到的部分中间体如下所示：
(1)M101的合成
将23.3g 3-溴联苯、9.3g苯胺、0.575g Pd(dba)2、10g叔丁醇钠及2.0g 10％的三叔丁基膦溶液加到装有400mL甲苯的三口瓶中，通氮气保护，加热回流6小时，降至室温后加入100ml水，搅拌分液，将有机层用无水Mg2SO4干燥，负压通过层析柱提纯，洗脱液旋干，用20ml乙醇重结晶，得白色固体17.15g。MS(m/e)：245.3，收率70.0％。
(2)M102的合成
将23.3g 3-溴联苯、14.3g 1-萘胺、0.575g Pd(dba)2、10g叔丁醇钠及2.0g 10％的三叔丁基膦溶液加到装有400mL甲苯的三口瓶中，通氮气保护，加热回流6小时，降温加入100ml水，搅拌分液，有机层干燥，负压过层析住，洗脱液旋干，用20ml乙醇重结晶，得白色固体21.53g。MS(m/e)：295，收率73.0％。
(3)M103的合成
以3-溴联苯及2-萘胺为原料，方法同M102，收率75％，MS(m/e)：295。
(4)M104的合成
以4-溴联苯及1-萘胺为原料，方法同M102，收率75％，MS(m/e)：295。
(5)M105的合成
以4-溴联苯及2-萘胺为原料，方法同M102，收率75％，MS(m/e)：295。
(6)M106的合成
以1-(4-溴苯)萘及4-氨基联苯为原料，方法同M102，收率80％，MS(m/e)：371.47。
(7)M107的合成
以2-(4-溴苯)萘及4-氨基联苯为原料，方法同M102，收率80％，MS(m/e)：371.47。
(8)M108的合成
以2-(4-溴苯)萘及4-(2-萘基)-苯胺为原料，方法同M102，收率84％，MS(m/e)：421.5。
(9)M109的合成
以1-(4-溴苯)萘及4-(2-萘基)-苯胺为原料，方法同M102，收率80％，MS(m/e)：371.47。
(10)M110的合成
以1-(4-溴苯)萘及4-(1-萘基)-苯胺为原料，方法同M102，收率80％，MS(m/e)：371.47。
(11)M111的合成
以3-溴联苯及4-(1-萘基)-苯胺为原料，方法同M102，收率80％，MS(m/e)：371.47。
(12)M112的合成
以3-溴联苯及4-(2-萘基)-苯胺为原料，方法同M102，收率80％，MS(m/e)：371.47。
(13)M113的合成
以2-溴蒽及苯胺为原料，方法同M102，收率78％，MS(m/e)：269.3。
(14)M114的合成
以2-溴蒽及1-萘胺为原料，方法同M102，收率73％，MS(m/e)：319.4。
(15)M115的合成
以2-溴蒽及2-萘胺为原料，方法同M102，收率78％，MS(m/e)：319.4。
(16)M116的合成
1.化合物I的制备
在氮气保护下，在500ml三口瓶中加入对甲苯基胺(10.7g，0.1mol)、邻溴碘苯(70.8g，0.25mol)、叔丁醇钠(48g，0.5mol)和300ml无水甲苯，然后加入Pd(dba)2(0.57g，1mmol)和三叔丁基膦(2ml10％甲苯溶液，2mmol)，将反应体系加热回流24小时，点硅胶板跟踪反应完成，待体系降温到室温后，将溶液以硅胶和硅藻土过滤，抽干溶剂(甲苯)，粗产物经柱色谱分离(石油醚/乙酸乙酯)，得到白色固体化合物I 29g，收率约70％。
2.化合物II的制备
在氮气保护下，将4.2g化合物I(10mmol)溶于50ml干燥的THF中，以干冰-丙酮浴将反应体系冷却到-78℃，缓慢滴加10mln-BuLi(2.4M的溶液，24mmol)，滴加完成后继续在-78℃下反应1.5小时，加入1g干燥的干冰，然后缓慢升温到室温，并在室温下反应3h，加入饱和NH4Cl溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取产物，并用无水Mg2SO4干燥，抽干溶剂得到粗产物，经柱色谱分离(石油醚/乙酸乙酯)得到白色固体化合物II 2.3g，收率约84％。
3.化合物III的制备
Corey-Fuchs二溴烯基化反应：在一个250ml的干燥的耐压反应器中，加入化合物II(5g，17.5mmol)，四溴化碳(11.6g，35mmol)，反应体系经三次抽空-充氮循环，然后加入100ml干燥苯，将混合物搅拌5分钟，加入三苯基膦(18.34g，70mmol)。将反应混合物在150℃下剧烈搅拌48h，等体系降温到室温，加入CH2Cl2溶解反应混合物。粗产物经柱层析分离(纯石油醚)得到白色固体化合物III 4.6g，收率约60％。
4.化合物IV的制备
A.在氮气保护下，将二溴化合物III(4.4g，10mmol)，PdCl2(PPh3)2(0.7g，1mmol)和CuI(0.38g，2mmol)加入到一个盛有三甲硅基乙炔(5.7ml，40mmol)的100ml三乙胺溶液的耐压的250ml反应瓶中，反应混合物加热到100℃，在此温度下反应20小时。待体系冷却到室温后，加入100ml CH2Cl2，然后用饱和氯化铵溶液和水各洗涤两次，用无水Mg2SO4干燥。粗产品通过柱色谱分离得到淡棕色固体3.56g，收率约75％。
B.将上述固体溶于30ml CH2Cl2，缓慢滴加10g四丁基氟化铵三水合物的15ml CH2Cl2溶液，滴加完成后在室温下搅拌约1h，TLC检测反应完成。将此溶液通过一硅胶短柱过滤，抽干溶剂得到白色固体化合物IV 2.4g，接近定量收率。
5.化合物V的制备
氮气保护下，将2.4g(7.5mmol)化合物IV溶于50mL干燥的甲苯中，加入0.1g PtCl2(0.38mmol，5％摩尔)。回流约6h反应完毕。反应液无沉淀，用短硅胶柱脱色，得橙色固体化合物V 1.2g，收率约50％。
6.化合物VI的制备
将3.31g(10mmol)化合物V溶于三口瓶内的60ml二氯甲烷中，缓慢滴加3.2g(20mmol)液溴，滴加完成后室温搅拌1小时，然后加热回流4小时，加入5g亚硫酸氢钠与20ml水的混合溶液，搅拌分液，有机层用无水Mg2SO4干燥，然后硅胶柱脱色，滤液旋干，用少量乙酸乙酯煮沸，然后室温过滤。得到4.25g黄色固体化合物VI，MS(m/e)：489，收率86.9％。
(17)M117的合成
用苯胺代替甲基苯胺作为原料，合成方法同M116。
(18)M118的合成
用4-联苯胺代替甲基苯胺作为原料，合成方法同M116。
(19)M119的合成
以2-溴蒽及2-蒽基胺为原料，方法同M102，收率约70％，MS(m/e)：369.4。
(20)M120的合成
以2-溴蒽及4-联苯胺为原料，方法同M102，收率约73％，MS(m/e)：365.4。
(21)M121的合成
以3-溴联苯蒽及2-氨基蒽为原料，方法同M102，收率约73％，MS(m/e)：365.4。
(22)M122的合成
以1(4-溴苯)萘及2-氨基蒽为原料，方法同M102，收率约73％，MS(m/e)：395.5。
(23)M123的合成
以2-溴-9.9-二甲基芴及苯胺为原料，方法同M102，收率约73％，MS(m/e)：285.4。
(24)M124的合成
以2-溴-9.9-二甲基芴及2-萘胺为原料，方法同M102，收率约73％，MS(m/e)：335.4。
(25)M125的合成
以3-溴联苯及4-联苯胺为原料，方法同M102，收率约73％，MS(m/e)：321.4。
(25)M126的合成
以3-溴联苯及3-胺基联苯为原料，方法同M102，收率约73％，MS(m/e)：321.4。
制备实施例
实施例1 目标产品1-1的合成
将47.5g M117、34.2g二苯胺、0.575g Pd(dba)2、20g叔丁醇钠及2.0g 10％的三叔丁基膦溶液加到装有溶于400mL甲苯三口瓶中，通氮气保护，加热回流6小时，降温加入30ml浓盐酸与100ml水的混合液，搅拌分液，有机层干燥，柱分离得到白色固体48.25g。MS(m/e)：651.8，收率75.0％。元素分析(C48H33N3)：理论值C：88.45％，H：5.10％，N：6.45％；实测值C：89.08％，H：4.53％，N：6.39％
实施例2 目标产品1-2的合成
以M117和N-苯基-1-萘胺为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：751.9，收率：78％；元素分析(C56H37N3)：理论值C：89.45％，H：4.96％，N：5.59％；实测值C：88.62％，H：5.52％，N：5.86％
实施例3 目标产品1-3的合成
以M117和N-苯基-2-萘胺为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：751.9，收率：82％；元素分析(C56H37N3)：理论值C：89.45％，H：4.96％，N：5.59％；实测值C：88.62％，H：5.52％，N：5.86％
实施例4 目标产品1-7的合成
以M117和N-苯基-4-联苯胺为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：804，收率：78％；元素分析(C60H41N3)：理论值C：89.63％，H：5.14％，N：5.23％；实测值C：88.62％，H：5.52％，N：5.86％
实施例5 目标产品1-8的合成
以M117和N-苯基-3-联苯胺为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：804，收率：75％；元素分析(C60H41N3)：理论值C：89.63％，H：5.14％，N：5.23％；实测值C：88.62％，H：5.52％，N：5.86％
实施例6 目标产品1-12的合成
以M117和M104为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：904.1收率：78％；元素分析(C68H45N3)：理论值C：90.34％，H：5.02％，N：4.65％；实测值C：89.62％，H：5.52％，N：4.86％
实施例7 目标产品1-14的合成
以M117和M106为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：1056.3收率：82％；元素分析(C80H53N3)：理论值C：90.96％，H：5.06％，N：3.98％；实测值C：90.62％，H：5.52％，N：3.86％
实施例8 目标产品1-17的合成
以M117和M108为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：1156.4收率：85％；元素分析(C88H57N3)：理论值C：91.40％，H：4.97％，N：3.63％；实测值C：91.10％，H：5.04％，N：3.86％
实施例9 目标产品1-23的合成
以M117和M115为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：1002.2收率：85％；元素分析(C76H47N3)：理论值C：91.08％，H：4.73％，N：4.19％；实测值C：91.10％，H：4.44％，N：4.46％
实施例10 目标产品1-29的合成
以M117和M125为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：956.1收率：80％；元素分析(C72H49N3)：理论值C：90.44％，H：5.17％，N：4.39％；实测值C：90.10％，H：5.24％，N：4.66％
实施例11 目标产品1-36合成
以M116和N-2-萘基-1-萘胺为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：866.06收率：80％；元素分析(C65H43N3)：理论值C：90.14％，H：5.00％，N：4.85％；实测值C：90.10％，H：5.24％，N：4.66％
实施例12 目标产品1-38的合成
以M118和N-苯基-1-萘胺为原料，合成方法同1-1。MS(m/e)：866.06收率：80％；元素分析(C62H41N3)：理论值C：89.93％，H：4.99％，N：5.07％；实测值C：90.00％，H：5.04％，N：4.96％
其它一些代表性的化合物可类似地合成。分析结果如表1中所示。
表1：部分目标产物的核磁与元素分析对比表
应用实施例：
实施例中采用的电致发光器件结构如下：
基片/阳极/空穴传输层(HTL)/有机发光层(EL)/电子传输层(ETL)/阴极。
基片选用玻璃基板，ITO作阳极材料。空穴传输层分别采用本发明化合物1-1、1-3、1-22、1-29、1-33、1-38或1-49，并采用TCTA(4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺)作为对照。发光层使用CBP和Ir(ppy)3。电子传输层使用BCP和AlQ3。阴极使用LiF/Al。
器件制作过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(约150nm)的玻璃板在商用清洗剂(10％的KOH溶液)中以20KHz频率超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声洗涤，在千级洁净环境下90℃烘烤至完全除去水份，用紫外光和200mg/L臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-5Pa，在上述阳极层上真空蒸镀TCTA或者本发明的化合物1-1、1-3、1-22、1-29、1-33、1-38或1-49作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀主体材料CBP和Ir(ppy)3(比例100∶9)作为器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀一层BCP，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；然后蒸镀一层AlQ3，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀0.5nm的LiF和厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
制得的器件为：玻璃/ITO(150nm)/HTL(50nm)/CBP和Ir(ppy)3(30nm)/BCP(30nm)AlQ3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。器件性能见表2。
表2：电致发光器件测试结果
以上结果表明，本发明的化合物在OLED中可用作空穴传输层或者空穴注入层材料，并较现有技术中常用的TCTA取得了更高的流明效率。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
Claims (10)
1.一种如通式(1)所示的化合物：
通式(1)
其中：
R1、R2和R3相互独立地选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基。
2.如权利要求1所述的化合物，其中通式(1)中的R1、R2和R3相互独立地选自具有5～20个环原子的芳基，优选选自具有6～20个环原子的芳基，更优选选自具有6～15个环原子的芳基。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中通式(1)中的R1、R2和R3相互独立地选自任选被取代的苯基、任选被取代的联苯基、任选被取代的萘基、任选被取代的蒽基、任选被取代的菲基以及任选被取代的芴基，其中取代基各自独立地选自具有1～18个碳原子、优选1～6个碳原子、更优选1～4个碳原子的烷基。
4.如权利要求1-3之一所述的化合物，其中通式(1)中的R1、R2和R3相互独立地选自苯基、甲苯基、二甲苯基、联苯基、萘基、萘基苯基、菲基、蒽基、苯并蒽基、芴基、9，9-二甲基芴基和苯并芴基。
5.如权利要求1-4之一所述的化合物，其中所述化合物具有如下结构式：
6.如通式(1)所示的化合物的制备方法，
通式(1)
其中：
R1、R2和R3相互独立地选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基，
所述方法包括如下步骤：
1)获得如式NHR1R2所示的仲胺化合物；
2)制备如通式(2)所示的中间体
通式(2)
包括如下步骤：
a)使通式(3)所示的化合物与三甲硅基乙炔在催化剂存在的条件下反应而制备通式(4)所示的化合物；
通式(3)
通式(4)
b)使通式(4)所示的化合物在PtCl2存在的条件下回流制备通式(5)所示的化合物；以及
通式(5)
c)使通式(5)所示的化合物与液溴反应制得如通式(2)所示 的化合物；
3)使步骤1)和2)所获得的化合物反应而制备相应的通式(1)的化合物。
7.如权利要求1-5中任一项所述的化合物的用途，用于有机电子器件，尤其是有机电致发光器件中，特别是用作红色或绿色磷光有机电致发光器件有机功能层中的空穴注入层或者空穴传输层材料。
8.一种有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机功能层，该有机功能层中包括至少一种如权利要求1-5中任一项所述的化合物。
9.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其有机功能层中包括空穴传输层或空穴注入层，其由至少一种如权利要求1-5中任一项所述的化合物形成。
10.一种如通式(2)所示的中间体：
通式(2)
其中：
R3选自氢、具有1～18个碳原子的烷基和具有5～20个环原子的芳基。
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