CN111675714A - 具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物及应用 - Google Patents

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Abstract

一种具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物及应用，该化合物具有如下通式(Ⅰ)：
Figure DDA0002545915480000011
其中，Ar选自卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基；R1～R2相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、取代或未取代C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基；R3～R5相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、取代或未取代C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基。该材料具有均衡的载流子传输性能并避免在高亮度下的效率滚降的磷光主体材料，能够降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命有机电致发光化合物。

Description

具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物及应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。
背景技术
近些年，有机电致发光技术在显示领域占据不可忽视的地位，随着市场份额的逐步扩张，提升有机电致发光技术的竞争力，特别是提高有机地电致发光器件效率、寿命和降低驱动电压等性能的材料开发和器件结构研究具有更加重要的意义。
性能优异的新材料可以提高效率和寿命同时进一步降低屏体的成本，寻找更有更优性能的材料也是有机电致发光领域技术发展的关键因素。一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。有机电致发光器件中使用的材料可以大体分为功能材料和各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。低掺杂染料成本下降
因此，迫切需要开发一种具有均衡的载流子传输性能并避免在高亮度下的效率滚降的磷光主体材料，能够降低器件起亮和工作电压，提高器件效率，延长器件寿命有机电致发光化合物。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供一类新型用于有机电致发光器件中发光层中主体材料的化合物。
本发明的目的是提供一种具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物及应用，该化合物具有如下通式(Ⅰ)：
Figure BDA0002545915470000011
其中，Ar选自卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6-C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基)。
R1～R2相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、取代或未取代C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6-C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基。
n1、n2选自0～3的整数。
R3～R5相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、取代或未取代C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基(优选为取代或未取代C6-C20的芳基)，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基(优选为取代或未取代C2～C12杂芳基。
n3、n4选自0～4的整数，n5选自0～2的整数。
作为上述卤素，可以为氟、氯、溴。
作为上述C1～C10烷基，更优选C1～C6的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基等。
作为上述C6～C30芳烃基，更优选C6-C20的芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中，所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中，所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中。
作为上述C2～C30杂芳基，优选为取代或未取代C2～C12杂芳基，包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
进一步的，Ar选自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
R1和R2相同或者不同，分别独立选自氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
n1、n2优选0、1。
R3～R5相同或者不同，分别独立选自氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
n3、n4选自0、1、2的整数，n5选自0、1的整数。
进一步的优选n1、n2、n3、n4为1，n5为0。
烷基、芳烃基、杂芳基基团上的取代基相同或者不同，分别独立选自卤素、C1～C6烷基，例如可举出氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基；
取代基的个数为1，2，3，4，5，6及6个以上。
本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
Figure BDA0002545915470000031
Figure BDA0002545915470000041
在有机电致发光装置中，具有低玻璃化转变温度的材料组成的薄膜会通过由驱动装置产生的热量容易地改变，这时薄膜内的电荷迁移率降低导致影响OLED器件的性能下降。而本发明中有机电致发光化合物具有特定的平面型架构可以帮助真空沉积层中的π-π堆叠，更有利于电荷的迁移并提供优异的形态稳定性。
本发明还公开了所述的有机电致发光化合物用于制备有机电致发光器件的应用。
所述有机电致发光化合物用作发光层的主体材料。
本发明还公开了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、发光层、功能层和阴极层；
所述发光层包括主体材料、发光材料；
所述发光层的主体材料包括至少一种所述的有机电致发光化合物。
具体实施方式
下文参照以下实施例详细描述了本发明的有机电致发光化合物及其制备方法以及包含所述化合物的发光器件的制备方法和发光性质。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、正己烷、甲苯、乙酸、二氯甲烷、DMF、四三苯基膦钯、11,12-吲哚并2,3-a]咔唑，,5-二溴邻苯二甲酸二甲酯、苯硼酸、对甲苯硼酸，2-萘硼酸、对氟苯硼酸、4-联苯硼酸、4-吡啶硼酸、1,2-环己二酮、苯肼盐酸盐、4-溴苯肼盐酸盐、亚硝酸异戊酯、锌粉、硫酸钠等可在国内化工产品市场买到，2,2'-二溴-6,6'-二碘-1',1'联苯根据文献方法制备(Org.Lett.,2015,17,4296)
合成制备路线
Figure BDA0002545915470000051
在N2保护下，向装有机械搅拌、温度计的2L三口瓶中加入吲哚并咔唑(25.6g，0.1mol)，2,2'-二溴-6,6'-二碘-1',1'联苯(56.4g，0.1mol)，活化铜粉(19.2g，0.3mol)，18-冠-6(5.4g，10mmol)，碳酸钾(65g，0.5mol)，邻二氯苯500mL。开启搅拌，反应混合物保持回流反应。用TLC监测反应直到原料消失。将反应液降温至室温，补加500ml甲苯，过滤，旋干滤液得到棕色固体。用石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂柱层析，旋干得29.9克类白色固体MI-1，收率约53％。
1升三口瓶中，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入叔丁醇钾(22.4g，0.2mol)、对氯苯胺(12.8g，0.1mol)，M1-1(56.4g，0.1mol)和甲苯400mL。再次氮气置换后依次加入三叔丁基膦(50％甲苯溶液，1.6g,4mmol)和Pd(dba)2(1.1g,2mmol)。加完后，加热到回流反应，TLC监测反应至原料消失，大约需要6小时。降温至室温，加入100mL去离子水水解，搅拌10分钟，分液，有机相用甲苯洗涤三遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥。过滤掉干燥剂，旋干溶剂，残余物通过硅胶柱色谱分离，得到39.2g淡黄色固体，收率约74％。
产物MS(m/e)：529；元素分析(C36H20ClN3)：理论值C：81.58％，H：3.80％，N：7.93％；实测值C：81.71％，H：3.84％，N：8.04％
合成实施例1化合物A2的制备
根据合成制备路线的方法制备化合物A1，不同的是将对氯苯胺换为等量的[1,1'-联苯]-4-胺，得到类白色固体化合物A1。
产物MS(m/e)：573，元素分析(C42H27N3)：理论值C：87.93％，H：4.74％，N：7.32％；实测值C：87.94％，H：4.71％，N：7.32％。
合成实施例2化合物A13的制备
根据合成制备路线的方法制备化合物A13，不同的是将吲哚并咔唑换为等量的2,9-二(吡啶-4-基)-11,12-二氢吲哚[2,3-a]咔唑，对氯苯胺换为等量的苯胺，得到类白色固体化合物A13。
产物MS(m/e)：751，元素分析(C54H33N5)：理论值C：86.26％，H：4.42％，N：9.31％；实测值C：86.24％，H：4.44％，N：93％。
合成实施例3化合物A17的制备
根据合成制备路线的方法制备化合物A17，不同的是将吲哚并咔唑换为等量的3,8-二苯基-11,12-二氢吲哚[2,3-a]咔唑，对氯苯胺换为等量的喹喔啉-2-胺，得到类白色固体化合物A17。
产物MS(m/e)：701，元素分析(C50H31N6)：理论值C：85.57％，H：4.45％，N：9.98％；实测值C：85.61％，H：4.42％，N：9.96％。
器件应用例
为了进一步阐述本发明材料作为主体材料在OLED器件中的应用，以及与常用的主体材料的性能对比，本发明采用了下述简单电发光器件，本发明器件应用例中有机电致发光器件的具体结构为：ITO/2-TNATA/NPB/HOST:(piq)2Ir(acac)(1:5％)/Bphen/LiF/Al。
空穴注入材料采用2-TNATA；空穴传输材料使用常用的NPB；发光层材料使用红磷光染料(piq)2Ir(acac)，电子传输层使用Bphen；作为对比的红光主体选用常见的CBP。各功能层所使用材料的结构式如下：
Figure BDA0002545915470000071
基片可以使用传统有机发光器件中的基板，例如：玻璃或塑料。在本发明的有机电致发光器件制作中选用玻璃基板，ITO作阳极材料。
空穴传输层可以采用各种三芳胺类材料，在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的空穴传输材料是NPB。
阴极可以采用金属及其混合物结构，如Mg:Ag、Ca:Ag等，也可以是电子注入层/金属层结构，如LiF/Al、Li2O/Al等常见阴极结构。在本发明的有机电致发光器件制作中所选用的阴极材料是LiF/Al。
器件实施例1本发明化合物A1用作主体材料：
将涂布了ITO(150nm)透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5-9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀化合物2-TNATA，形成厚度为50nm的空穴注入层；在空穴注入层之上真空蒸镀化合物NPB，形成厚度为30nm的空穴传输层，蒸镀速率为0.08nm/s；
在上述空穴传输层上形成电致发光层，具体操作为：将作为发光层的本发明化合物主体材料A1放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)]放置在真空气相沉积设备的另一室中，以不同的速率同时蒸发两种材料，
(piq)2Ir(acac)的浓度为6％，蒸镀总膜厚为35nm；
在发光层之上真空蒸镀Bphen形成厚膜为20nm的电子传输层其蒸镀速率为0.08nm/s；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
制备好的器件进行封装测试。
器件实施例2本发明化合物A3用作主体材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A3替代化合物A1作为发光层的主体材料。
器件实施例3本发明化合物A8用作主体材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A8替代化合物A1作为发光层的主体材料。
器件实施例4本发明化合物A13用作主体材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A13替代化合物A1作为发光层的主体材料。
器件实施例5本发明化合物A17用作主体材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A17替代化合物A1作为发光层的主体材料。
器件实施例6本发明化合物A19用作主体材料：
参照器件实施例1的制备方法，使用本发明化合物A19替代化合物A1作为发光层的主体材料。
对比器件例实施1使用CBP作为主体材料
参照器件实施例1的制备方法，使用化合物CBP替代化合物A1作为发光层的主体材料。
在同样亮度下，测定各个应用例中制备得到的有机电致发光器件的电压和电流效率，测定结果见下表1。
表1本发明化合物用作主体材料器件的测定结果
器件编号 HOST材料 要求亮度cd/m2 电压V 电流效率cd/A
器件实施例1 A1 2000 4.6 17.5
器件实施例2 A3 2000 4.4 17.9
器件实施例3 A8 2000 4.5 18.2
器件实施例4 A13 2000 4.3 18.7
器件实施例5 A17 2000 4.3 18.4
器件实施例6 A19 2000 4.6 17.7
对比器件例1 CBP 2000 4.8 15.2
从表1的实验数据来看，与对比器件实施例1相比较，本发明的新型有机材料用于有机电致发光器件中的主体材料，相比较CBP可以有效的降低起降电压，提高电流效率，是性能良好的电子传输材料。这与本发明中材料的优异的载流子传输平衡性以及能级匹配性有关。
上述实施例只列举了A1、A3、A8、A13、A17、A17的效果数据，这是代表性的抽样测试，通过实验数据而言，整体数据相差不大，可以直接代表其他未列举的A2、A4-A7、A9-A12、A14-A16的效果。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物，该化合物具有如下通式(Ⅰ)：
Figure RE-FDA0002580102370000011
其中，Ar选自卤素、C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基；
R1～R2相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、取代或未取代C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基；
n1、n2选自0～3的整数；
R3～R5相同或者不同，分别独立选自氢、卤素、取代或未取代C1～C10烷基、取代或未取代的C6～C30芳烃基，或者取代或未取代的C2～C30杂芳基；
n3、n4选自0～4的整数，n5选自0～2的整数。
2.根据权利要求1所述的具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物，其特征在于：C1～C10烷基为C1～C6的烷基，C1～C6的烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基其中的一种或几种。
3.根据权利要求1所述的具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物，其特征在于：C6～C30芳烃基为C6-C20的芳基，所述C6-C20的芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基所组成的组中的基团；所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基，所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中，所述菲基为、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基所组成的组中，所述三亚苯基为1-三亚苯基和2-三亚苯基所组成的组中。
4.根据权利要求1所述的具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物，其特征在于：C2～C30杂芳基为取代或未取代C2～C12杂芳基，包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基；
Ar选自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基。
5.根据权利要求1所述的具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物，其特征在于：R1和R2相同或者不同，分别独立选自氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基；
n1、n2为0、1。
6.根据权利要求1所述的具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物，其特征在于：R3～R5相同或者不同，分别独立选自氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、三嗪基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基；
n3、n4选自0、1、2的整数，n5选自0、1的整数。
7.根据权利要求1所述的具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物，其特征在于：化合物化合式如下：
Figure RE-FDA0002580102370000021
Figure RE-FDA0002580102370000031
Figure RE-FDA0002580102370000041
8.根据权利要求1所述的具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物，其特征在于：在有机电致发光装置中，具有低玻璃化转变温度的材料组成的薄膜会通过由一驱动装置产生的热量容易地改变，这时薄膜内的电荷迁移率降低导致影响OLED器件的性能下降本，所述有机电致发光化合物具有的平面型架构可使真空沉积层中的π-π堆叠，有利于电荷的迁移并提供优异的形态稳定性。
9.根据权利要求1至8任意权利要求所述的具有均衡的载流子传输性能的有机电致发光化合物用于制备有机电致发光器件的应用，其特征在于：所述有机电致发光化合物用作发光层的主体材料。
10.根据权利要求9所述化合物用于制备有机电致发光器件的应用得到的一种有机电致发光器件，其特征在于：包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、发光层、功能层和阴极层；所述发光层包括主体材料、发光材料；所述发光层的主体材料包括至少一种所述的有机电致发光化合物。
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