KR20120098561A - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 신규 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 구체적으로 본 발명에 따른 신규 화합물은 인돌로카바졸(Indolocarbazole)계 화합물에 치환된 페닐이 인접한 기와 결합하여 아릴아민을 형성한 구조를 기본 골격으로 하고, 이러한 기본 골격에 여러 치환체가 결합된 화합물 및 상기 화합물을 유기 전계 발광 소자에 적용하는 것이다.
이와 같은 본 발명에서는 효율, 수명 및 안정성 등이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{NOVEL COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 사용되는 화합물에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후 유기 전계 발광 소자는 소자의 효율 및 수명을 향상시키기 위하여 소자 내 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전해왔다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서 정공이, 음극에서 전자가 유기물층으로 주입되어, 주입된 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되며, 형성된 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 인광 도판트의 개발은 이론적으로 형광 도판트에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대해서도 연구되고 있다.
현재까지 정공 수송층. 정공 주입층, 전자 수송층 등으로 사용되는 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 사용되고 있다. 특히 발광 물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물은 blue, green, red 인광 도판트 재료로, CBP는 인광 호스트 재료로 사용되고 있다. 이외에도 대한민국 공개특허공보 제2010-0108924호에는 아자카르바졸 유도체를 호스트 재료로 사용하는 기술이 개시되어 있다.
그러나 종래의 발광 물질들은 발광 특성이 양호하나, 유기 전계 발광 소자의 수명측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하기 때문에 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상기한 문제점을 해결하기 위해, 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명 및 안정성 등을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물을 제공한다.
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X10는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 CR7 또는 N이고, 이때 각각의 CR7은 서로 같거나 또는 상이할 수 있으며;
Y는 비결합 (non-bond), 단일결합, CR8R9, NR10, O, 및 S로 구성된 군에서 선택되고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
R1 내지 R10 은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 R1 내지 R8 은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있다.
여기서, 상기 Ar1 및 R1 내지 R10 에서, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환될 수 있다.
또한, 본 발명은, (i) 양극, (ⅱ) 음극, 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 우수한 정공, 전자 주입 및 수송능, 발광능 및 열적 안정성을 나타낼 수 있다.
따라서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층의 발광물질로 사용하는 경우, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광 효율 및 전령 효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있으며, 이로 인해 풀 칼라 유기 전계 발광 패널의 성능 및 수명을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 화합물>
본 발명에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 신규 화합물은 인돌로카바졸(Indolocarbazole)계 화합물에 치환된 페닐이 인접하는 기와 결합하여 아릴아민을 형성한 구조를 기본 골격으로 하며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합되는 구조적 특징을 갖는다.
이러한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 다양한 치환체가 결합되어 바이폴라(bipolar) 특성을 가짐에 따라 정공과 전자 이동도의 균형 측면에서 우수한 특성을 나타낼 것으로 예상된다.
또한 종래의 유기 전계 발광 소자용 재료(예를 들어, CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl)) 보다 높은 분자량을 가지므로, 넓은 에너지 밴드갭(sky blue ~ red)을 나타내는 것이 특징이다.
아울러, 다양한 치환체가 도입된 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리전이온도가 향상되고 이로 인해 종래 재료들에 비해 높은 열적 안정성을 가질 수 있다.
따라서 전술한 사항으로 볼 때, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 재료로 사용할 경우 소자의 인광특성 뿐만 아니라, 전자 및/또는 정공 수송 능력, 발광효율, 구동전압, 수명 특성 등이 개선될 수 있다. 이때 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료, 바람직하게는 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층의 재료, 보다 바람직하게는 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 상기 X1 내지 X10는 CR7인 것이 바람직하며, 이때 각각의 CR7은 서로 같거나 또는 상이할 수 있다.
또한 상기 화학식 1로 표기되는 화합물에서, 넓은 밴드갭과 열안정성을 고려했을 때, 상기 Ar1 은 C6~C60의 아릴기, 또는 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 이때 상기 C6~C60의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환될 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화학식 2 내지 화학식 7의 화합물로서 보다 구체화될 수 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
상기 식에서,
X1 내지 X10, R1 내지 R10, Ar1 은 앞서 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
전술한 화학식 1에서와 같이, 상기 X1 내지 X10는 CR7인 것이 바람직하며, 이때 각각의 CR7은 동일하게 표기되더라도 서로 같거나 또는 상이할 수 있다.
또한 넓은 밴드갭과 열안정성을 고려했을 때, 상기 Ar1 은 C6~C60의 아릴기, 또는 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 이때 상기 C6~C60의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환될 수 있다. 바람직한 Ar1의 구체예로는 하기 치환체 군에서 선택되는 치환기(작용기) 등을 들 수 있다.
Figure pat00008
이러한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환체(작용기)인 Ar1 및 R1 내지 R8 의 예로 하기와 같은 예 (S1~S177)를 들 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00009
Figure pat00010

Figure pat00011
이때, 본 발명의 '알킬'은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소를 의미하며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있다.
또한, 본 발명의 '아릴'은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 부위를 의미한다. 이때 2 이상의 고리는 서로 단순 부착(pendant)되거나 또는 축합된 형태일 수 있다.
또한, 본 발명의 '헤테로아릴'은 핵원자수 5 내지 60의 5원자 및/또는 6원자 고리 화합물을 의미하고, 고리 중 하나 이상의 탄소가 N (질소), O (산소), S (황) 또는 Se (셀레늄)와 같은 헤테로원자로 치환된 것을 의미한다. 여기서, '헤테로아릴'은 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 또는 축합된 형태일 수 있으며, 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다.
나아가, 본 발명의 '축합 고리'는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화학식들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
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Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029

Figure pat00030

본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 이와 같은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 합성예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성할 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, (i) 양극, (ⅱ) 음극 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함하는 것을 특징으로 한다.
여기서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 발광층이다.
특히 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트 재료, 바람직하게는 인광 호스트 재료로 이용될 수 있다. 이와 같이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 발광층을 사용하면, 정공 수송 능력이 증가되어 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 이의 비제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조로 이루어질 수 있다. 여기서, 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수도 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조로 이루어질 수도 있다. 이때 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층 중 적어도 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에서 기판으로 사용 가능한 물질은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
상기 양극에 사용 가능한 물질의 비제한적인 예로는, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 음극에 사용 가능한 물질의 비제한적인 예로는, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나에 사용하는 것을 제외하고는, 당 업계에 공지된 물질로 이루어질 수 있다.
이때 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] IMC-1 의 합성
Figure pat00031
질소 기류 하에서 bis(3-bromophenyl)amine (20.0 g, 61.16 mmol), 2-bromo-4,6-diphenylpyridine (22.76 g, 73.39 mmol), Pd2(dba)3 (1.68 g, 1.83 mmol), P(t-bu)3 (1.23 g, 6.11 mmol), NaO(t-bu) (14.69 g, 152.90 mmol), 및 toluene (200 ml)를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 IMC-1 (13.94 g, 수율 41%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 556.29 g/mol, 측정치: 556 g/mol)
[준비예 2] IMC-2 의 합성
Figure pat00032
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-2 (14.31 g, 수율 42 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 557.28 g/mol, 측정치: 557 g/mol)
[준비예 3] IMC-3 의 합성
Figure pat00033
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-3 (16.38 g, 수율 48 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 558.27 g/mol, 측정치: 559 g/mol)
[준비예 4] IMC-4 의 합성
Figure pat00034
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-4 (17.45 g, 수율 45 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 634.36 g/mol, 측정치: 634 g/mol)
[준비예 5] IMC-5 의 합성
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-5 (16.29 g, 수율 42 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 634.36 g/mol, 측정치: 634 g/mol)
[준비예 6] IMC-6 의 합성
Figure pat00036
질소 기류 하에서 4,5-dibromo-9H-carbazole (20.0 g, 61.53 mmol), 2-bromo-4,6-diphenylpyridine (22.76 g, 73.83 mmol), Pd2(dba)3 (1.69 g, 1.84 mmol), P(t-bu)3 (1.24 g, 6.15 mmol), NaO(t-bu) (14.78 g, 153.82 mmol), 및 toluene (200 ml)를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 IMC-6 (13.94 g, 수율 41%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 554.27 g/mol, 측정치: 554 g/mol)
[준비예 7] IMC-7 의 합성
Figure pat00037
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 6과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-7 (14.31 g, 수율 42 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 555.26 g/mol, 측정치: 555 g/mol)
[준비예 8] IMC-8 의 합성
Figure pat00038
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 6과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-8 (16.38 g, 수율 48 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 556.25 g/mol, 측정치: 556 g/mol)
[준비예 9] IMC-9 의 합성
Figure pat00039
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 6과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-9 (17.45 g, 수율 45 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 632.35 g/mol, 측정치: 632 g/mol)
[준비예 10] IMC-10 의 합성
Figure pat00040
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 6과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-10 (16.29 g, 수율 42 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 632.35 g/mol, 측정치: 632 g/mol)
[준비예 11] IMC-11의 합성
Figure pat00041
질소 기류 하에서 1,8-dibromo-9,10-dihydroacridine (20.0 g, 58.99 mmol), 2-bromo-4,6-diphenylpyridine (21.95 g, 70.79 mmol), Pd2(dba)3 (1.62 g, 1.76 mmol), P(t-bu)3 (1.19 g, 5.89 mmol), NaO(t-bu) (14.17 g, 147.47 mmol), 및 toluene (200 ml)를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 IMC-11 (13.74 g, 수율 41%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 568.30 g/mol, 측정치: 568 g/mol)
[준비예 12] IMC-12의 합성
Figure pat00042
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-12 (14.10 g, 수율 42 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 569.29 g/mol, 측정치: 569 g/mol)
[준비예 13] IMC-13 의 합성
Figure pat00043
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-13 (16.14 g, 수율 48 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 570.28 g/mol, 측정치: 570 g/mol)
[준비예 14] IMC-14 의 합성
Figure pat00044
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-14 (17.15 g, 수율 45 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 646.37 g/mol, 측정치: 646 g/mol)
[준비예 15] IMC-15 의 합성
Figure pat00045
2-bromo-4,6-diphenylpyridine 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 11과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 IMC-15 (16.01 g, 수율 42 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 646.37 g/mol, 측정치: 646 g/mol)
[합성예 1] 화합물 27의 합성
Figure pat00046
질소 기류 하에서 준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 (12.0 g, 21.57 mmol), 5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole (5.52 g, 21.57 mmol), Pd2(dba)3 (1.18 g, 1.29 mmol), P(t-bu)3 (0.87 g, 4.31 mmol), NaO(t-bu) (10.36 g, 107.85 mmol), 및 toluene (120 ml)를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 27 (5.33 g, 수율 38%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 650.77 g/mol, 측정치: 650 g/mol)
[합성예 2] 화합물 28의 합성
Figure pat00047
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-2 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 28 (5.62g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 651.76 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
[합성예 3] 화합물 29의 합성
Figure pat00048
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-3 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 29 (6.33g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 652.74 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
[합성예 4] 화합물 38의 합성
Figure pat00049
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-4 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 38 (7.54g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 728.84 g/mol, 측정치: 728 g/mol)
[합성예 5] 화합물 31의 합성
Figure pat00050
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-5 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 31 (6.60g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 728.84 g/mol, 측정치: 728 g/mol)
[합성예 6] 화합물 77의 합성
Figure pat00051
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-6 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 77 (5.61g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 648.75 g/mol, 측정치: 648 g/mol)
[합성예 7] 화합물 78의 합성
Figure pat00052
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-7 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 78 (5.62g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 649.74 g/mol, 측정치: 649 g/mol)
[합성예 8] 화합물 79의 합성
Figure pat00053
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-8 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 79 (6.33g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 650.73 g/mol, 측정치: 650 g/mol)
[합성예 9] 화합물 88의 합성
Figure pat00054
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-9를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 88 (7.54g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 726.82 g/mol, 측정치: 726 g/mol)
[합성예 10] 화합물 81 의 합성
Figure pat00055
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-10를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 81 (6.60g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 726.82 g/mol, 측정치: 726 g/mol)
[합성예 11] 화합물 127의 합성
Figure pat00056
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-11를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 127 (5.59g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 662.78 g/mol, 측정치: 662 g/mol)
[합성예 12] 화합물 128의 합성
Figure pat00057
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-12를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 128 (5.60g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 663.77 g/mol, 측정치: 663 g/mol)
[합성예 13] 화합물 129의 합성
Figure pat00058
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-13를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 129 (6.31g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 664.75 g/mol, 측정치: 664 g/mol)
[합성예 14] 화합물 138의 합성
Figure pat00059
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-14 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 138 (7.52 g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 740.85 g/mol, 측정치: 740 g/mol)
[합성예 15] 화합물 131의 합성
Figure pat00060
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-15 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 131 (6.58g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 740.85 g/mol, 측정치: 740 g/mol)
[합성예 16] 화합물 327의 합성
Figure pat00061
질소 기류 하에서 준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 (12.0 g, 21.57 mmol), 5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole (5.55 g, 21.57 mmol), Pd2(dba)3 (1.18 g, 1.29 mmol), P(t-bu)3 (0.87 g, 4.31 mmol), NaO(t-bu) (10.36 g, 107.85 mmol), 및 toluene (120 ml)를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 327 (5.34 g, 수율 38%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 651.76 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
[합성예 17] 화합물 328의 합성
Figure pat00062
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-2 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 328 (5.63g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 652.74 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
[합성예 18] 화합물 329의 합성
Figure pat00063
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-3 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 329 (6.34g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 653.73 g/mol, 측정치: 653 g/mol)
[합성예 19] 화합물 338의 합성
Figure pat00064
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-4 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 338 (7.55g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 729.83 g/mol, 측정치: 729 g/mol)
[합성예 20] 화합물 331의 합성
Figure pat00065
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-5 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 331 (6.61g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 729.83 g/mol, 측정치: 729 g/mol)
[합성예 21] 화합물 377의 합성
Figure pat00066
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-6 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 377 (5.60g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 649.74 g/mol, 측정치: 649 g/mol)
[합성예 22] 화합물 378의 합성
Figure pat00067
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-7 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 378 (5.61g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 650.73 g/mol, 측정치: 650 g/mol)
[합성예 23] 화합물 379의 합성
Figure pat00068
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-8 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 379 (6.32g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 651.72 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
[합성예 24] 화합물 388의 합성
Figure pat00069
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-9 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 388 (7.53 g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 727.81 g/mol, 측정치: 727 g/mol)
[합성예 25] 화합물 381의 합성
Figure pat00070
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-10 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 381 (6.58g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 727.81 g/mol, 측정치: 727 g/mol)
[합성예 26] 화합물 451의 합성
Figure pat00071
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-11를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 451 (5.60g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 663.77 g/mol, 측정치: 663 g/mol)
[합성예 27] 화합물 452의 합성
Figure pat00072
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-12를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 452 (5.73g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 664.75 g/mol, 측정치: 664 g/mol)
[합성예 28] 화합물 453의 합성
Figure pat00073
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-13를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 453 (6.46g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 665.74 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
[합성예 29] 화합물 454의 합성
Figure pat00074
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-14 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 454 (7.68 g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 741.84 g/mol, 측정치: 741 g/mol)
[합성예 30] 화합물 455의 합성
Figure pat00075
준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-15 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 16과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 455 (6.72g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 741.84 g/mol, 측정치: 741 g/mol)
[합성예 31] 화합물 456의 합성
Figure pat00076
질소 기류 하에서 준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 (12.0 g, 21.57 mmol), 5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole (5.55 g, 21.57 mmol), Pd2(dba)3 (1.18 g, 1.29 mmol), P(t-bu)3 (0.87 g, 4.31 mmol), NaO(t-bu) (10.36 g, 107.85 mmol), 및 toluene (120 ml)를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 456 (5.34 g, 수율 38%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 651.76 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
[합성예 32] 화합물 457의 합성
Figure pat00077
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-2 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 457(5.63g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 652.74 g/mol, 측정치: 652 g/mol)
[합성예 33] 화합물 458의 합성
Figure pat00078
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-3를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 458 (6.34g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 653.73 g/mol, 측정치: 653 g/mol)
[합성예 34] 화합물 459의 합성
Figure pat00079
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-4 를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 459 (7.55g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 729.83 g/mol, 측정치: 729 g/mol)
[합성예 35] 화합물 460의 합성
Figure pat00080
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-5를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 460 (6.61g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 729.83 g/mol, 측정치: 729 g/mol)
[합성예 36] 화합물 461의 합성
Figure pat00081
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-6를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 461 (5.60g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 649.74 g/mol, 측정치: 649 g/mol)
[합성예 37] 화합물 462의 합성
Figure pat00082
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-7를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 462 (5.61g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 650.73 g/mol, 측정치: 650 g/mol)
[합성예 38] 화합물 463의 합성
Figure pat00083
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-8를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 463 (6.32g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 651.72 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
[합성예 39] 화합물 464의 합성
Figure pat00084
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-9를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 464 (7.53 g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 727.81 g/mol, 측정치: 727 g/mol)
[합성예 40] 화합물 465의 합성
Figure pat00085
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-10를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 465 (6.58g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 727.81 g/mol, 측정치: 727 g/mol)
[합성예 41] 화합물 466의 합성
Figure pat00086
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-11를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 466 (5.60g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 663.77 g/mol, 측정치: 663 g/mol)
[합성예 42] 화합물 467의 합성
Figure pat00087
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-12를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 467 (5.73g, 수율 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 664.75 g/mol, 측정치: 664 g/mol)
[합성예 43] 화합물 468의 합성
Figure pat00088
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-13를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 468 (6.46g, 수율 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 665.74 g/mol, 측정치: 665 g/mol)
[합성예 44] 화합물 469의 합성
Figure pat00089
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-14를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 469 (7.68 g, 수율 48%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 741.84 g/mol, 측정치: 741 g/mol)
[합성예 45] 화합물 470 의 합성
Figure pat00090
준비예 1 에서 제조된 화합물인 IMC-1 대신 IMC-15를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물인 화합물 470 (6.72g, 수율 42%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 741.84 g/mol, 측정치: 741 g/mol)
[합성예 46] 화합물 471의 합성
Figure pat00091
질소 기류 하에서 준비예 1에서 제조된 화합물인 IMC-1 (12.0 g, 21.57 mmol), 5,7-dihydroindolo[2,3-b]carbazole (5.55 g, 21.57 mmol), Pd2(dba)3 (1.18 g, 1.29 mmol), P(t-bu)3 (0.87 g, 4.31 mmol), NaO(t-bu) (10.36 g, 107.85 mmol), 및 toluene (120 ml)를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 유기층을 분리한 다음 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 471 (5.34 g, 수율 38%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 651.76 g/mol, 측정치: 651 g/mol)
[실시예 1 ~ 46] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1-46 에서 합성된 각 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제한 후 하기 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 초음파 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60nm)/TCTA (80nm)/ 합성예 1~합성예 46에서 제조된 각 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10nm)/Alq3 (30nm)/LiF (1nm)/Al (200nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00092
Figure pat00093

[비교예 1]
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 합성예 1의 화합물(화합물 27) 대신 상기 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예]
실시예 1-46 과 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
호스트 구동 전압(V) 발광 피크(nm) 전류효율
(cd/A)
실시예 1 27 6.47 518 42.3
실시예 2 28 6.41 519 42.0
실시예 3 29 6.50 518 42.5
실시예 4 38 6.51 516 42.1
실시예 5 31 6.55 516 41.8
실시예 6 77 6.50 521 42.0
실시예 7 78 6.62 520 41.4
실시예 8 79 6.60 521 41.8
실시예 9 88 6.60 519 41.0
실시예 10 81 6.55 520 40.9
실시예 11 127 6.49 519 41.5
실시예 12 128 6.50 521 41.1
실시예 13 129 6.54 520 41.7
실시예 14 138 6.50 522 40.8
실시예 15 131 6.51 522 41.9
실시예 16 327 6.55 521 41.5
실시예 17 328 6.50 522 42.0
실시예 18 329 6.54 520 42.2
실시예 19 338 6.61 520 42.5
실시예 20 381 6.45 522 42.4
실시예 21 377 6.40 522 41.7
실시예 22 378 6.55 521 41.4
실시예 23 379 6.50 523 42.0
실시예 24 388 6.51 521 42.1
실시예 25 381 6.59 520 41.4
실시예 26 451 6.60 520 41.5
실시예 27 452 6.63 520 40.9
실시예 28 453 6.57 523 41.0
실시예 29 454 6.55 522 40.8
실시예 30 455 6.62 522 41.1
실시예 31 456 6.55 518 41.0
실시예 32 457 6.50 517 40.9
실시예 33 458 6.50 518 40.8
실시예 34 459 6.49 516 41.0
실시예 35 460 6.55 516 41.0
실시예 36 461 6.50 523 40.6
실시예 37 462 6.55 521 40.9
실시예 38 463 6.60 520 41.2
실시예 39 464 6.62 521 40.7
실시예 40 465 6.60 521 41.4
실시예 41 466 6.56 523 41.0
실시예 42 467 6.52 522 41.0
실시예 43 468 6.60 522 41.3
실시예 44 469 6.55 521 40.8
실시예 45 470 6.50 521 40.9
실시예 46 471 6.51 522 41.0
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(합성예 1 내지 합성예 46의 화합물)을 발광층의 호스트 재료로 사용한 실시예 1 내지 46의 유기 EL 소자는, 종래 CBP를 사용하는 비교예 1 의 유기 EL 소자와 비교할 때, 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00094

    상기 식에서,
    X1 내지 X10는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 CR7 또는 N이고, 이때 각각의 CR7은 서로 같거나 또는 상이할 수 있으며;
    Y는 비결합, 단일결합, CR8R9, NR10, O, 및 S로 구성된 군에서 선택되고;
    Ar1은 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고;
    R1 내지 R10 은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴실릴기, 및 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 R1 내지 R8 은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있고,
    여기서, 상기 Ar1 및 R1 내지 R10 에서, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기는, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환될 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00095

    [화학식 3]
    Figure pat00096

    [화학식 4]
    Figure pat00097

    [화학식 5]
    Figure pat00098

    [화학식 6]
    Figure pat00099

    [화학식 7]

    상기 식에서,
    X1 내지 X10, R1 내지 R10 , Ar1 은 제1항에서 정의된 바와 같다.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 X1 내지 X10는 CR7 이며, 이때 각각의 CR7은 서로 같거나 또는 상이한 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 Ar1 은 C6~C60의 아릴기, 또는 핵 원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기이고,
    이때 상기 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5~60의 헤테로아릴기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 니트로기, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5~60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 Ar1은 하기 치환체로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure pat00101
  6. (i) 양극, (ⅱ) 음극, 및 (ⅲ) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제 6항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층의 인광 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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