KR101634853B1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자에서는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
상기 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료는 이론적으로 형광 재료에 비해 최대 4배의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구가 많이 진행되고 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 도판트는 이론적으로 형광 도판트에 비해 최대 4배의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.
현재 발광층에 사용되는 형광 도판트/호스트 물질로는 안트라센 유도체들이 알려져 있다. 또한 발광층에 사용되는 인광 도판트 물질로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등의 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있고, 인광 호스트 물질로는 4,4-dicarbazolybiphenyl(CBP)가 알려져 있다. 그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 떨어지기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다.
상기한 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 유리전이온도가 높고, 열적 안정성이 우수하며, 정공과 전자의 결합력을 향상시킬 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하여 구동전압, 발광효율 등이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1 및 화학식 2 에서,
X1 내지 X11은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이고, 이때 C(R1)이 복수 개인 경우, 복수의 R1은 각각 동일하거나 상이하고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이들이 인접하는 기와 축합 방향족 환, 또는 축합 헤테로 방향족 환을 형성할 수 있고;
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이들이 인접하는 기와 축합 방향족 환, 또는 축합 헤테로 방향족 환을 형성할 수 있고;
상기 Ar1 및 R1에서, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수 개의 치환기가 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 인광발광층일 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 인광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 가지는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능, 수명이 크게 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명에 따른 신규 화합물은 인돌 모이어티(indole moiety)와 카바졸 모이어티(carbazole moiety)가 융합되어 기본 골격을 이루며, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합된 구조로서, 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
고효율의 인광 발광을 얻기 위해서는 호스트에서 도펀트로의 에너지 전이가 중요한데, 호스트가 도펀트보다 큰 삼중항 에너지를 가져야 도펀트로 전이된 에너지가 호스트로 역전이되는 것을 막아 높은 발광 효율을 가질 수 있다. 본 발명에서 채택한 카바졸(carbazole) 및 인돌(indole) 모이어티는 각각 높은 삼중항 에너지를 가지고 있어 본 발명의 신규 화합물은 삼중항 에너지가 크고 전기화학적으로 안정하며, 도펀트로의 캐리어 전이가 용이하면서 에너지를 가두어 두는 관점에서도 용이하다.
또한, 전자 공여성이 큰 전자주게기(electron donating group, EDG)인 인돌(indole)과 카바졸(carbazole) 모이어티가 융합되어 구성되는 본 발명의 화합물은 도입되는 치환기에 따라서 다양한 화학적 특성을 가질 수 있어 유기 전계 발광 소자의 유기물 층에 적용 가능하다. 특히 전자 흡수성이 큰 전자끄는기(electron withdrawing group, EWG)가 치환체로 도입된 경우 전자 흡수성이 큰 전자끄는기(electron withdrawing group, EWG)와 전자 공여성이 큰 전자주는기(electron donating group, EDG)를 모두 가져 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 나타내 넓은 밴드갭을 가질 뿐만 아니라, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 따라서 유기 EL 소자의 인광특성을 개선함과 동시에 캐리어 주입 능력, 수송 능력 또는 발광효율도 개선할 수 있다.
아울러, 본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 방향족 환(aromatic ring) 또는 헤테로방향족 환(heteroaromatic ring)의 결합으로 인해 화합물의 분자량이 유의적으로 증대되어 유리전이온도가 향상됨에 따라 종래의 CBP(4,4-dicarbazolybiphenyl)보다 높은 열적 안정성을 나타낸다. 본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다.
따라서 본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용할 경우, 종래의 유기물층 재료(예를 들어, CBP)에 비해 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 유기 전계 발광 소자 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물에서, X1 내지 X11은 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이다. 이때 X1 내지 X11가 모두 C(R1)이거나, N이 1개일 때 바람직하며, 보다 바람직하게는 X1 내지 X11가 모두 C(R1)인 경우이다. 이때 X1 내지 X11가 복수 개의 C(R1)인 경우, 복수의 R1은 각각 동일하거나 상이하다.
Ar1은 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이들이 인접하는 기와 축합 방향족 환, 또는 축합 헤테로 방향족 환을 형성할 수 있다.
본 발명에서, Ar1은 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기인 경우가 바람직하다.
R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2~C40의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C3~C40의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 또는 이들이 인접하는 기와 축합 방향족 환, 또는 축합 헤테로 방향족 환을 형성할 수 있다.
본 발명에서, R1은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기인 경우가 바람직하다.
상기 Ar1 및 R1에서, "치환 또는 비치환된" 용어가 기재된 치환기, 일례로 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때 복수 개의 치환기가 치환되는 경우 이들은 각각 서로 동일하거나 상이하다.
구체적으로, 상기 Ar1 및 R1은 각각 독립적으로 수소 또는 하기 S1 내지 S204로 표시되는 치환체 군에서 선택될 수 있다. 그러나 이에 한정되지는 않는다.
한편 본 발명에 따른 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물에서, 상기 Ar1 및 R1 중 적어도 하나는 하기 화학식 3으로 나타낼 수 있다.
상기 화학식 3 에서,
L은 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있으며, 일례로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 L의 보다 구체적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 트리아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다. 상기 화학식 3에서, L은 단일결합, 페닐렌 또는 비페닐렌인 것이 바람직하다.
Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이고, 이때 Y1 내지 Y5는 적어도 하나 이상의 N을 포함하며;
R11은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기인 경우가 바람직하다.
상기 R11에서, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있으며, 이때 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 3으로 표시되는 치환체는 하기 화학식 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체 군 중 어느 하나로 보다 구체화 될 수 있다.
상기 화학식 A-1 내지 A-15 에서,
L 및 R11은 전술한 화학식 3에서 정의된 바와 같고,
상기 R11이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
R21은 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, 치환 또는 비치환된 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C40의 알킬보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴보론기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들이 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
n은 0 내지 4의 정수이다.
전술한 R21에서, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화합물들로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물이 하기 화합물들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서의 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명의 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 이러한 본 발명의 화합물은 하기 합성예를 참조하여 다양하게 합성할 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
보다 구체적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있다. 여기서 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다. 이 경우 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 바람직하게는 청색, 녹색, 적색의 인광 호스트 재료로 포함할 경우, 발광층에서 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도 및 구동전압 등을 향상시킬 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트, 형광 호스트, 또는 도펀트 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함되는 것이 바람직하다. 특히, 본 발명의 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료인 것이 바람직하며, 발광층의 인광 호스트인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다.
또한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상 (예컨대, 발광층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자에 포함되는 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
또 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 사용될 수 있다.
또한 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 사용될 수 있다.
또 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] IPC-1의 합성
<단계 1> 1-(2-bromophenyl)-2-chloro-1H-indole의 합성
질소 기류 하에서 2-chloro-1H-indole (10.5 g, 69.0 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (19.5 g, 69.0 mmol), Cu powder (0.45 g, 6.90 mmol), K2CO3 (18.9 g, 138.0 mmol), Na2SO4 (19.5 g, 138.0 mmol), nitrobenzene (250 ml)를 혼합하고 250℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 1-(2-bromophenyl)-2-chloro-1H-indole (16.3 g, 수율 77%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.58 (s, 1H), 6.85 (t, 1H), 7.32 (m, 2H), 7.53 (m, 3H), 7.89 (m, 2H)
<단계 2> 5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole의 합성
질소 기류 하에서 1-(2-bromophenyl)-2-chloro-1H-indole (15.00 g, 50.0 mmol), Pd(OAc)2 (1.68 g, 15 mol %), K2CO3 (34.2 g, 250.0 mmol), BnEt3NCl (11.4 g, 50.0 mmol), PPh3 (4.59 g, 35 mol %), DMA (200 ml)를 혼합하고 100℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (7.56 g, 수율 67%)를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.44 (s, 1H), 6.92 (t, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.54 (m, 4H), 8.12 (d, 1H)
<단계 3> 5-(2-nitrophenyl)pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole의 합성
질소 기류 하에서 5-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (6.77 g, 30.0 mmol)과 2-nitrophenylboronic acid (5.51 g, 33.0 mmol), X-phos (1.43 g, 3.00 mmol), Cs2CO3 (19.5 g, 60.0 mmol) 및 Tol/EtOH/H2O (80 ml/ 40 ml/ 40 ml)를 혼합한 다음, Pd(OAc)2 (0.34 g, 5 mol %)를 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 5-(2-nitrophenyl)pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (7.31 g, 수율 78%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.78 (s, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.32 (t, 1H), 7.52 (m, 4H), 7.67 (t, 1H), 7.96 (m, 3H), 8.11 (d, 1H)
<단계 4> IPC-1의 합성
5-(2-nitrophenyl)pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (6.25 g, 20.0 mmol), triphenylphosphine (15.7 g, 60.00 mmol) 및 1,2-dichlorobenzene (100 ml)를 혼합하고 12시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층에 대해 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 IPC-1 (4.04 g, 수율 72%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.30 (m, 3H), 7.51 (m, 5H), 8.10 (m, 3H), 10.11 (s, 1H)
[준비예 2] IPC-2의 합성
<단계 1> 1-(2-bromophenyl)-3-chloro-1H-indole의 합성
질소 기류 하에서 3-chloro-1H-indole (10.5 g, 69.0 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (19.5 g, 69.0 mmol), Cu powder (0.45 g, 6.90 mmol), K2CO3 (18.9 g, 138.0 mmol), Na2SO4 (19.5 g, 138.0 mmol), nitrobenzene (250 ml)를 혼합하고 250℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 1-(2-bromophenyl)-3-chloro-1H-indole (15.1 g, 수율 71%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.28 (m, 3H), 7.53 (m, 4H), 7.92 (d, 1H), 8.41 (d, 1H)
<단계 2> 4-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole의 합성
질소 기류 하에서 1-(2-bromophenyl)-3-chloro-1H-indole (15.00 g, 50.0 mmol), Pd(OAc)2 (1.68 g, 15 mol %), K2CO3 (34.2 g, 250.0 mmol), BnEt3NCl (11.4 g, 50.0 mmol), PPh3 (4.59 g, 35 mol %), DMA (200 ml)를 혼합하고 100℃에서 6시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거하고 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 4-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (7.79 g, 수율 69%)를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.98 (t, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.52 (m, 3H), 7.89 (d, 1H), 8.12 (d, 1H)
<단계 3> 4-(2-nitrophenyl)pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole의 합성
질소 기류 하에서 4-chloropyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (6.77 g, 30.0 mmol)과 2-nitrophenylboronic acid (5.51 g, 33.0 mmol), X-phos (1.43 g, 3.00 mmol), Cs2CO3 (19.5 g, 60.0 mmol) 및 Tol/EtOH/H2O (80 ml/ 40 ml/ 40 ml)를 혼합한 다음, Pd(OAc)2 (0.34 g, 5 mol %)를 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 4-(2-nitrophenyl)pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (7.12 g, 수율 76%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.10 (m, 2H), 7.28 (t, 1H), 7.52 (m, 3H), 7.70 (m, 2H), 7.96 (m, 3H), 8.12 (d, 1H)
<단계 4> IPC-2의 합성
4-(2-nitrophenyl)pyrrolo[3,2,1-jk]carbazole (6.25 g, 20.0 mmol), triphenylphosphine (15.7 g, 60.00 mmol) 및 1,2-dichlorobenzene (100 ml)를 혼합하고 12시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 얻어진 유기층에 대해 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 IPC-2 (4.26 g, 수율 76%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.29 (m, 3H), 7.51 (m, 2H), 7.63 (m, 3H), 8.11 (m, 3H), 10.09 (s, 1H)
[합성예 1] C-1의 합성
IPC-1 (2.80 g, 10.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.68 g, 10.00 mmol), Pd2(dba)3 (0.46 g, 0.5 mmol), (t-Bu)3P (0.40 g, 2.0 mmol), sodium tert-butoxide (2.88 g, 30.0 mmol) 을 50 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-1 (4.56 g, 수율 89 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 512
[합성예 2] C-2의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-2 (4.50g, 수율 88 %)를 얻었다.
MS [M+1]+ 511
[합성예 3] C-3의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-3 (4.19g, 수율 82 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 511
[합성예 4] C-4의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-4 (4.23g, 수율 72 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 5] C-5의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-5 (4.40g, 수율 75 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 6] C-6의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.44 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-6 (4.88g, 수율 83 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 588
[합성예 7] C-7의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-7 (4.05g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 8] C-8의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-8 (4.05g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 9] C-9의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole (3.76 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-9 (3.51g, 수율 61 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 576
[합성예 10] C-10의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-10 (3.73g, 수율 64 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 583
[합성예 11] C-11의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromo-N,N-diphenylaniline (3.24 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-11 (3.62g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 524
[합성예 12] C-12의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (3.39 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-12 (4.10g, 수율 76 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 539
[합성예 13] C-13의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3'-bromobiphenyl-3,5-dicarbonitrile (2.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 1과 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-13 (3.14g, 수율 65 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 483
[합성예 14] C-14의 합성
IPC-2 (2.80 g, 10.00 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (2.68 g, 10.00 mmol), Pd2(dba)3 (0.46 g, 0.5 mmol), (t-Bu)3P (0.40 g, 2.0 mmol), sodium tert-butoxide (2.88 g, 30.0 mmol) 을 50 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 C-14 (4.66 g, 수율 91 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 512
[합성예 15] C-15의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-15 (4.45g, 수율 87 %)를 얻었다.
MS [M+1]+ 511
[합성예 16] C-16의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine (2.67 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-16 (4.19g, 수율 82 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 511
[합성예 17] C-17의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-17 (4.23g, 수율 72 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 18] C-18의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-18 (4.17g, 수율 71 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 19] C-19의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.44 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-19 (4.88g, 수율 83 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 588
[합성예 20] C-20의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-20 (3.82g, 수율 65 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 21] C-21의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (3.43 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-21 (3.52g, 수율 60 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 587
[합성예 22] C-22의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(4-bromophenyl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole (3.76 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-22 (3.86g, 수율 67 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 576
[합성예 23] C-23의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 2-(3-bromophenyl)triphenylene (3.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-23 (3.67g, 수율 63 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 583
[합성예 24] C-24의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3-bromo-N,N-diphenylaniline (3.24 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-24 (3.62g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 524
[합성예 25] C-25의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 4-(3-bromophenyl)dibenzo[b,d]thiophene (3.39 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-25 (3.88g, 수율 72 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 539
[합성예 26] C-26의 합성
2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 대신 3'-bromobiphenyl-3,5-dicarbonitrile (2.83 g, 10.00 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 수행하여 목적 화합물 C-26 (3.33g, 수율 69 %)을 얻었다.
MS [M+1]+ 483
[실시예 1 ~ 26] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예 1~26에서 합성한 화합물 C-1 ~ C-26을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ C-1 ~ C-26의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 C-1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예]
실시예 1 ~ 26 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | C-1 | 6.71 | 517 | 41.2 |
| 실시예 2 | C-2 | 6.66 | 518 | 40.7 |
| 실시예 3 | C-3 | 6.58 | 517 | 39.9 |
| 실시예 4 | C-4 | 6.76 | 516 | 40.1 |
| 실시예 5 | C-5 | 6.69 | 518 | 39.6 |
| 실시예 6 | C-6 | 6.68 | 518 | 39.3 |
| 실시예 7 | C-7 | 6.68 | 517 | 40.7 |
| 실시예 8 | C-8 | 6.68 | 518 | 39.9 |
| 실시예 9 | C-9 | 6.67 | 517 | 39.1 |
| 실시예 10 | C-10 | 6.76 | 517 | 40.1 |
| 실시예 11 | C-11 | 6.72 | 518 | 40.4 |
| 실시예 12 | C-12 | 6.87 | 518 | 40.5 |
| 실시예 13 | C-13 | 6.66 | 516 | 38.9 |
| 실시예 14 | C-14 | 6.83 | 518 | 39.3 |
| 실시예 15 | C-15 | 6.85 | 517 | 39.1 |
| 실시예 16 | C-16 | 6.71 | 518 | 40.3 |
| 실시예 17 | C-17 | 6.71 | 518 | 39.1 |
| 실시예 18 | C-18 | 6.67 | 517 | 39.1 |
| 실시예 19 | C-19 | 6.58 | 516 | 38.9 |
| 실시예 20 | C-20 | 6.76 | 518 | 40.1 |
| 실시예 21 | C-21 | 6.72 | 517 | 40.0 |
| 실시예 22 | C-22 | 6.71 | 517 | 41.0 |
| 실시예 23 | C-23 | 6.72 | 518 | 38.9 |
| 실시예 24 | C-24 | 6.76 | 517 | 39.1 |
| 실시예 25 | C-25 | 6.72 | 518 | 39.1 |
| 실시예 26 | C-26 | 6.75 | 517 | 39.3 |
| 비교예 1 | CBP | 6.93 | 516 | 38.2 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (C-1 ~ C-26)을 녹색 유기 EL 소자의 발광층으로 사용하는 실시예 1-26의 녹색 유기 EL소자는 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
Claims (8)
- 하기 화학식 1 또는 화학식 2 로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 화학식 2 에서,
X1 내지 X11은 각각 독립적으로 C(R1)이고, 이때 복수의 R1은 각각 동일하거나 상이하고;
Ar1은 페닐, 피리미딘 및 트리아진으로 이루어진 군에서 선택되고;
R1은 각각 독립적으로 수소이고;
상기 Ar1에서 페닐, 피리미딘, 트리아진은 각각 독립적으로 시아노기, C6~C18의 아릴기, N 또는 S를 하나 이상 포함하는 핵원자수 5 내지 13의 헤테로아릴기, 및 C6~C12의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1항에 있어서,
Ar1는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 3]
상기 화학식 3 에서,
L은 단일결합, 또는 페닐이고;
Y1 내지 Y5는 서로 동일하거나 또는 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이고, 이때 Y1 내지 Y5는 적어도 하나 이상의 N을 포함하며;
R11은 수소 또는 C6의 아릴기이다. - 제5항에 있어서,
Ar1는 하기 화학식 A-4 내지 A-9로 구성되는 치환체 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
상기 화학식 A-4 내지 A-9에서,
L 및 R11은 전술한 화학식 3에서 정의된 바와 같고,
상기 R11이 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항, 제5항 및 제6항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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