KR20150086107A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

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KR20150086107A
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Abstract

본 발명은 정공 주입능, 정공 수송능 및 발광능 등이 우수한 신규의 페나진계 화합물 및 상기 페나진계 화합물을 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동전압 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 상기 유기물층에 포함되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
상기 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색의 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색의 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한 색순도의 증가와 에너지 전이를 통해 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이때 인광 도판트는 이론적으로 형광 도판트에 비해 최대 4배의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트에 대한 연구가 많이 진행되고 있다.
현재 발광층에 사용되는 형광 도판트/호스트 물질로는 안트라센 유도체들이 알려져 있다. 또한 발광층에 사용되는 인광 도판트 물질로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등의 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 알려져 있고, 인광 호스트 물질로는 4,4-dicarbazolybiphenyl(CBP)가 알려져 있다.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 떨어지기 때문에 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다.
대한민국 공개특허 제10-2011-0066763호
본 발명은 유리 전이온도가 높으며 열적 안정성이 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또, 본 발명은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 C(R8) 또는 N이고, 이때 상기 R8이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
Ar1은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 R1 내지 R8 및 Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
한편, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자수송층, 전자주입층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 발광층으로서, 이때 상기 화합물은 인광 호스트이다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트로 사용할 경우, 종래의 호스트에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 가지는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명의 화합물은 페나진계 모이어티에 질소-함유, 5원(membered)의 헤테로방향족환(예컨대, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트리아졸 등)이 축합되어 기본 골격을 이루고, 이러한 기본 골격에 다양한 치환체가 결합되거나 또는 축합되어 축합(fused) 방향족환 또는 축합(fused) 헤테로환 모이어티를 형성하는 구조로서, 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 기본 골격 내 페나진 부분이 정공 수송성이 우수하기 때문에, 정공주입층 및 정공수송층에 적용될 수 있다. 이러한 기본 골격에 다양한 방향족 환(aromatic ring) 치환체, 특히 전자 흡수성이 큰 전자끄는기(electron withdrawing group, EWG)(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 퀴나졸린기, 이미다졸기, 벤즈이미다졸기 등과 같은 질소-함유 헤테로방향족환, 포스핀옥사이드기, 시아노기 등)가 도입됨으로써, 본 발명의 화합물은 전자 흡수성이 큰 전자끄는기(electron withdrawing group, EWG)와 전자 공여성이 큰 전자주는기(electron donating group, EDG)를 모두 갖기 때문에, 양극성(bipolar)을 띄게 된다. 이로 인해, 본 발명의 화합물은 정공과 전자의 결합력이 높기 때문에, 인광 발광층에서 호스트로서 유리하게 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환체가 결합되거나 또는 축합(fused) 방향족환 또는 축합(fused) 헤테로환 모이어티를 형성할 수 있어, 분자량이 유의적으로 증대되고, 이로 인해 높은 유리전이온도를 갖기 때문에, 종래의 유기물층 재료(예를 들어, CBP)보다 열적 안정성이 우수하다.
이와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광층의 재료로 사용할 경우, 종래의 유기물층 재료에 비해 유기 전계 발광 소자의 내구성, 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 이러한 유기 전계 발광 소자의 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물에서, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C(R8) 또는 N이고, 이때 상기 R8이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
바람직하게는 X1 및 X2가 모두 C(R8)이거나, 또는 X1 및 X2 중에서 적어도 하나가 N일 경우, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나의 화학식으로 표시될 수 있다. 이 경우, 상기 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성이 향상될 수 있다.
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
Figure pat00005
상기 화학식 2 내지 5에서,
R1 내지 R8 및 Ar1은 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명의 화합물에서, 화합물의 넓은 밴드갭과 열적 안정성을 고려할 때, Ar1은 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및C6~C40의 아릴아민기 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
이때, 상기 Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성하는 것이 바람직하다.
이때, 상기 R1 내지 R8의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
더 바람직하게는 상기 R1 내지 R8 중 하나는 인접하는 기와 결합하여 하기 화학식 6으로 표시되는 축합 고리를 형성하고, 나머지는 각각 독립적으로 화학식 1에서 정의한 바와 같다. 예를 들어, R1 내지 R8 중 R5가 인접하는 기 R6과 축합고리를 형성하고, 나머지가 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같을 경우, 하기 화학식 7 또는 9로 표시될 수 있다.
Figure pat00006
상기 화학식 6에서,
Y1은 C(Ar2)(Ar3), N(Ar4), O, S 및 Si(Ar5)(Ar6)로 구성된 군으로부터 선택되고, 바람직하게는 N(Ar4)일 수 있으며;
Ar2 내지 Ar6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴아민기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며;
R9 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 바람직하게는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로이루어진 군에서 선택되며;
상기 Ar2 내지 Ar6 및 R9 내지 R12의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
바람직하게는, Ar1 및 R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 또는 하기 치환체 S1 내지 S206으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8 중 어느 하나가 인접한 기와 결합하여 상기 화학식 6으로 표시되는 축합 고리를 형성할 경우, 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 7 내지 화학식 10 중 어느 하나의 화학식으로 표시될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
상기 화학식 7 내지 10에서,
X1, X2, R1 내지 R7 및 Ar1은 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
Y1 및 R9 내지 R12는 각각 상기 화학식 6에서 정의한 바와 같다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화합물들로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
본 발명에서알킬은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알케닐(alkenyl)은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서알키닐(alkynyl)은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서아릴은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 헤테로아릴은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아릴옥시는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알킬옥시는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 아릴아민은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 시클로알킬은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 헤테로시클로알킬은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 알킬실릴은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, 아릴실릴은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 축합고리는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 하기 합성예를 참조하여 다양하게 합성할 수 있다.
2. 유기 전계 발광 소자
본 발명은 전술한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는데, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 바람직하게 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 물질, 바람직하게는 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료, 더 바람직하는 인광 호스트로서 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우, 유기 전계 발광 소자는 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명이 향상될 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 전계 발광 소자는 기판 위에, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있고, 선택적으로 상기 전자 수소층 위에 전자 주입층이 위치할 수 있다. 이때, 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 적어도 하나(예컨대, 발광층)가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 있다.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층으로 사용되는 물질은 당업계에 알려진 통상의 물질이라면 특별히 한정되지 않는다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] 화합물 IC-1의 합성
<단계 1> 7-bromo-5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole의 합성
Figure pat00022
질소 기류 하에서 7-bromo-5-chloro-1H-indole (10.64 g, 46.17 mmol), 1-iodo-2-nitrobenzene (11.49 g, 46.17 mmol), Cu powder (0.29 g, 4.62 mmol), K2CO3 (6.38 g, 46.17 mmol), nitrobenzene (200 ml)를 혼합한 다음, 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거한 다음, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC = 3:1 (v/v))로 정제하여 7-bromo-5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole (12.98 g, 수율: 80%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.52 (d, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.92 (m, 3H), 8.26 (d, 1H)
<단계 2> 2-(7-bromo-5-chloro-1H-indol-1-yl)aniline 의 합성
Figure pat00023
THF (160mL)에 상기 준비예 1의 <단계 1>에서 얻은 7-bromo-5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole (6.85 g, 17 mmol)를 녹인 후, 이 용액에 Concentrated HCl (20 mL)를 첨가한 다음, 5분 간 교반한 후, Zinc powder (6.8g, 103mmol)를 일부분씩 30분 간 넣어 준 후, 상온에서 30분간 교반하였다. 이후, 물을 넣어 반응을 종결시킨 후, 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층을 농축시켜 얻은 생성물을 ether로 여과하고 건조시켜 2-(7-bromo-5-chloro-1H-indol-1-yl)aniline (4.64 g, 수율 85%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.27 (s, 2H), 6.51 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 6.95 (t, 1H), 7.23 (m, 2H), 7.37 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 8.01 (s, 1H)
<단계 3> 4-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine의 합성
Figure pat00024
질소 기류 하에서 상기 준비예 1의 <단계 2>에서 얻은 2-(7-bromo-5-chloro-1H-indol-1-yl)aniline (6.4 g, 20 mmol), CuI (0.38 g, 2 mmol), 2,2'-Biimidazole (0.54 g, 4 mmol), Cs2CO3 (13.03 g, 40 mmol), dimethylformamide (50 mL)를 혼합한 다음, 155℃에서 교반하였다.
반응이 종결되면, 상온까지 냉각시킨 후, 에틸아세테이트로 희석시켰다. 이후, 실리카겔 패드에 여과하여 에틸아세테이트로 씻어낸 후, 여과액을 농축하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 4-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (3.03 g, 수율: 63%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 5.02 (s, 1H), 6.28 (s, 1H), 6.54 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.23 (t, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.62 (d, 1H)
<단계 4> 4-chloro-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine의 합성
Figure pat00025
준비예 1의 <단계 1>에서 사용된 7-bromo-5-chloro-1H-indole 대신 상기 준비예 1의 <단계 3>에서 얻은 4-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (11.11 g, 46.17 mmol)를 사용하고, 1-iodo-2-nitrobenzene 대신 iodobenzene (9.41 g, 46.17 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 4-chloro-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.30 (s, 1H), 6.50 (d, 1H), 6.63 (m, 3H), 6.81 (t, 1H), 6.97 (d, 1H), 7.20 (m, 3H), 7.39 (m, 2H), 7.65 (d, 1H)
<단계 5> 4-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 의 합성
Figure pat00026
질소 기류 하에서 상기 준비예 1의 <단계 4>에서 얻은 4-chloro-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (23.88 g, 75.41 mmol), (2-nitrophenyl)boronic acid (12.58 g, 75.41 mmol), K2CO3 (20.84 g, 150.82 mmol) 및 THF/H2O(400 ml/200 ml)를 혼합한 다음, 40℃에서 Pd(PPh3)4(4.36 g, 5 mol%)를 넣고, 80℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 유기층을 추출한 다음, MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼 크로마토그래피 (Hexane:EA = 3:1 (v/v))로 정제하여 4-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (20.38 g, 수율: 67%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.53 (d, 1H), 6.64 (m, 3H), 6.81 (t, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.19 (m, 4H), 7.37 (m, 2H), 7.63 (m, 2H), 7.90 (t, 1H), 8.02 (m, 2H)
<단계 6> 화합물 IC-1의 합성
Figure pat00027
질소 기류 하에서 상기 준비예 1의 <단계 5>에서 얻은 4-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (6.42 g, 15.91 mmol), triphenylphosphine (10.43 g, 39.77 mmol) 및 1,2-dichlorobenzene (50 ml)를 혼합한 다음, 12시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후 1,2-dichlorobenzene를 제거하고, 디클로로메탄으로 유기층을 추출하였다. 얻어진 유기층에서 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피 (Hexane:MC=3:1 (v/v))로 정제하여 화합물 IC-1 (3.25 g, 수율: 55%)를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.49 (d, 1H), 6.60 (m, 3H), 6.82 (t, 1H), 6.91 (t, 1H), 7.20 (m, 6H), 7.50 (t, 1H), 7.62 (m, 2H), 8.12 (d, 1H), 10.24 (s, 1H)
[준비예 2] 화합물 IC-2의 합성
<단계 1> 7-bromo-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 의 합성
Figure pat00028
준비예 1의 <단계 1>에서 사용된 7-bromo-5-chloro-1H-indole 대신 7-bromo-1H-indole (9.05 g, 46.17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 7-bromo-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.52 (d, 1H), 7.14 (t, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.90 (m, 3H), 8.26 (d, 1H)
<단계 2> 2-(7-bromo-1H-indol-1-yl)aniline 의 합성
Figure pat00029
준비예 1의 <단계 2>에서 사용된 7-bromo-5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 상기 준비예 2의 <단계 1>에서 얻은 7-bromo-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole (5.39 g, 17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 2-(7-bromo-1H-indol-1-yl)aniline를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.20 (s, 2H), 6.48 (d, 1H), 6.60 (d, 1H), 6.99 (t, 1H), 7.20 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.87 (d, 1H)
<단계 3> 화합물 IC-2의 합성
Figure pat00030
준비예 1의 <단계 3>에서 사용된 2-(7-bromo-5-chloro-1H-indol-1-yl)aniline 대신 상기 준비예 2의 <단계 2>에서 얻은 2-(7-bromo-1H-indol-1-yl)aniline (5.74 g, 20 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 3>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 IC-2를 얻었다.
1H-NMR: δ 4.99 (s, 1H), 5.93 (d, 1H), 6.13 (t, 1H), 6.51 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.94 (t, 1H), 7.30 (m, 3H), 7.64 (d, 1H)
[준비예 3] 화합물 IC-3의 합성
<단계 1> 4-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 의 합성
Figure pat00031
준비예 1의 <단계 5>에서 사용된 4-chloro-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 대신 상기 준비예 1의 <단계 3>에서 얻은 4-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (18.15 g, 75.41 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 4-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 를 얻었다.
1H-NMR: δ 5.20 (s, 1H), 6.45 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.91 (t, 1H), 7.16 (m, 2H), 7.38 (m, 2H), 7.64 (m, 2H), 7.92 (t, 1H), 8.02 (m, 2H)
<단계 2> 화합물 IC-3 및 IC-4의 합성
Figure pat00032
준비예 1의 <단계 6>에서 사용된 4-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 대신 상기 준비예 3의 <단계 1>에서 얻은 4-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (5.20 g, 15.91 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 6>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 IC-3 및 IC-4를 얻었다.
화합물 IC-3의 1H-NMR: δ 4.94 (s, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 6.96 (t, 1H), 7.25 (m, 4H), 7.59 (m, 3H), 8.11 (d, 1H), 11.12 (s, 1H)
화합물 IC-4의 1H-NMR: δ 5.06 (s, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.61 (d, 1H), 6.92 (m, 2H), 7.29 (m, 3H), 7.57 (m, 3H), 8.13 (d, 1H), 10.92 (s, 1H)
[준비예 4] 화합물 IC-5의 합성
<단계 1> 7-bromo-4-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole의 합성
Figure pat00033
준비예 1의 <단계 1>에서 사용된 7-bromo-5-chloro-1H-indole 대신 7-bromo-4-chloro-1H-indole (10.64 g, 46.17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 7-bromo-4-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.51 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.93 (m, 2H), 8.27 (d, 1H)
<단계 2> 2-(7-bromo-4-chloro-1H-indol-1-yl)aniline의 합성
Figure pat00034
준비예 1의 <단계 2>에서 사용된 7-bromo-5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 상기 준비예 4의 <단계 1>에서 얻은 7-bromo-4-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole (6.85 g, 17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 2-(7-bromo-4-chloro-1H-indol-1-yl)aniline를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.24 (s, 2H), 6.54 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 6.92 (m, 2H), 7.20 (m, 2H), 7.37 (d, 1H), 7.62 (d, 1H)
<단계 3> 3-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 의 합성
Figure pat00035
준비예 1의 <단계 3>에서 사용된 2-(7-bromo-5-chloro-1H-indol-1-yl)aniline 대신 상기 준비예 4의 <단계 2>에서 얻은 2-(7-bromo-4-chloro-1H-indol-1-yl)aniline (6.4 g, 20 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 3>와 동일한 과정을 수행하여 3-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 를 얻었다.
1H-NMR: δ 5.14 (s, 1H), 5.87 (d, 1H), 6.51 (d, 1H), 6.64 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.92 (t, 1H), 7.20 (t, 1H), 7.37 (d, 1H), 7.63 (d, 1H)
<단계 4> 3-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 의 합성
Figure pat00036
준비예 1의 <단계 5>에서 사용된 4-chloro-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 대신 상기 준비예 4의 <단계 3>에서 얻은 3-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (18.15 g, 75.41 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 3-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 를 얻었다.
1H-NMR: δ 5.04 (s, 1H), 5.99 (s, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.64 (d, 1H), 6.92 (t, 1H), 7.19 (t, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.63 (m, 2H), 8.00 (m, 4H)
<단계 5> 화합물 IC-5의 합성
Figure pat00037
준비예 1의 <단계 6>에서 사용된 4-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 대신 상기 준비예 4의 <단계 4>에서 얻은 3-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (5.20 g, 15.91 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 6>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 IC-5를 얻었다.
1H-NMR: δ 5.09 (s, 1H), 6.28 (s, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.64 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 7.29 (m, 3H), 7.62 (m, 3H), 8.10 (d, 1H), 10.92 (s, 1H)
[준비예 5] 화합물 IC-6의 합성
<단계 1> 7-bromo-6-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole의 합성
Figure pat00038
준비예 1의 <단계 1>에서 사용된 7-bromo-5-chloro-1H-indole 대신 7-bromo-6-chloro-1H-indole (10.64 g, 46.17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 1>와 동일한 과정을 수행하여 7-bromo-6-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.52 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.91 (m, 2H), 8.26 (m, 2H)
<단계 2> 2-(7-bromo-6-chloro-1H-indol-1-yl)aniline의 합성
Figure pat00039
준비예 1의 <단계 2>에서 사용된 7-bromo-5-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole 대신 상기 준비예 5의 <단계 1>에서 얻은 7-bromo-6-chloro-1-(2-nitrophenyl)-1H-indole (6.85 g, 17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 2-(7-bromo-6-chloro-1H-indol-1-yl)aniline를 얻었다.
1H-NMR: δ 6.23 (s, 2H), 6.54 (d, 1H), 6.65 (d, 1H), 6.91 (m, 2H), 7.20 (t, 1H), 7.35 (d, 1H), 7.61 (d, 1H), 8.31 (d, 1H)
<단계 3> 5-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 의 합성
Figure pat00040
준비예 1의 <단계 3>에서 사용된 2-(7-bromo-5-chloro-1H-indol-1-yl)aniline 대신 상기 준비예 5의 <단계 2>에서 얻은 2-(7-bromo-6-chloro-1H-indol-1-yl)aniline (6.4 g, 20 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 3>와 동일한 과정을 수행하여 5-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 를 얻었다.
1H-NMR: δ 4.94 (s, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.64 (d, 1H), 6.76 (d, 1H), 6.93 (t, 1H), 7.21 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.73 (d, 1H)
<단계 4> 5-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 의 합성
Figure pat00041
준비예 1의 <단계 5>에서 사용된 4-chloro-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 대신 상기 준비예 5의 <단계 3>에서 얻은 5-chloro-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (18.15 g, 75.41 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 5>와 동일한 과정을 수행하여 5-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 를 얻었다.
1H-NMR: δ 4.99 (s, 1H), 6.53 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 6.92 (t, 1H), 7.22 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.64 (m, 2H), 7.85 (m, 3H), 8.02 (m, 2H)
<단계 5> 화합물 IC-6의 합성
Figure pat00042
준비예 1의 <단계 6>에서 사용된 4-(2-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine 대신 상기 준비예 5의 <단계 4>에서 얻은 5-(2-nitrophenyl)-6H-pyrrolo[3,2,1-de]phenazine (5.20 g, 15.91 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 <단계 6>과 동일한 과정을 수행하여 화합물 IC-5를 얻었다.
1H-NMR: δ 5.00 (s, 1H), 6.52 (d, 1H), 6.67 (d, 1H), 6.92 (m, 2H), 7.29 (m, 3H), 7.58 (m, 3H), 8.12 (d, 1H), 10.63 (s, 1H)
[합성예 1] 화합물 C-1의 합성
Figure pat00043
질소 기류 하에서 준비예 1에서 합성된 화합물 IC-1 (17.14 g, 46.17 mmol), 2-(4-bromophenyl)triphenylene (21.23 g, 55.40 mmol), Cu powder (0.29 g, 4.62 mmol), K2CO3 (6.38 g, 46.17 mmol), nitrobenzene (200 ml)를 혼합한 다음, 190℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응 종결 후 nitrobenzene을 제거한 다음, 메틸렌클로라이드로 유기층을 분리한 다음, MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 C-1 (12.44 g, 수율: 40%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 673.80 g/mol, 측정치: 673 g/mol)
[합성예 2] 화합물 C-2의 합성
Figure pat00044
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)triphenylene 대신 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (17.29 g, 55.40 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-2 (17.25 g, 수율: 62%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 602.69 g/mol, 측정치: 602 g/mol)
[합성예 3] 화합물 C-3의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)triphenylene 대신 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine (17.24 g, 55.40 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-3 (16.66 g, 수율: 60%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 601.70 g/mol, 측정치: 601 g/mol)
[합성예 4] 화합물 C-4의 합성
Figure pat00046
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)triphenylene 대신 2-bromo-6-phenylpyridine (12.97 g, 55.40 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-4 (16.95 g, 수율: 70%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 524.61 g/mol, 측정치: 524 g/mol)
[합성예 5] 화합물 C-5의 합성
Figure pat00047
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)triphenylene 대신 4-bromo-N,N-diphenylaniline (17.96 g, 55.40 mmol) 을 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-5 (18.16 g, 수율: 64%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 614.74 g/mol, 측정치: 614 g/mol)
[합성예 6] 화합물 C-6의 합성
Figure pat00048
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)triphenylene 대신 (4-bromophenyl)triphenylsilane (23.01 g, 55.40 mmol) 를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-6 (10.43 g, 수율: 32%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 705.92 g/mol, 측정치: 705 g/mol)
[합성예 7] 화합물 C-7의 합성
Figure pat00049
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)triphenylene 대신 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (21.50 g, 55.40 mmol) 를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-7 (22.87 g, 수율: 70%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 678.78 g/mol, 측정치: 678 g/mol)
[합성예 8] 화합물 C-8의 합성
Figure pat00050
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)triphenylene 대신 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (25.72 g, 55.40 mmol) 를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-8 (20.21 g, 수율: 55%)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 754.88 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[합성예 9] 화합물 C-9의 합성
Figure pat00051
합성예 1에서 사용된 2-(4-bromophenyl)triphenylene 대신 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine (21.45 g, 55.40 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-9 (20.96 g, 수율: 64%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 677.79 g/mol, 측정치: 677 g/mol)
[합성예 10] 화합물 C-10의 합성
Figure pat00052
합성예 2에서 사용된 화합물 IC-1 대신 준비예 2에서 합성된 화합물 IC-2 (9.52 g, 46.17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-10 (11.91 g, 수율: 56%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 437.49 g/mol, 측정치: 437 g/mol)
[합성예 11] 화합물 C-11의 합성
Figure pat00053
합성예 2에서 사용된 화합물 IC-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 IC-3 (13.63 g, 46.17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-11 (15.74 g, 수율: 45%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 757.84 g/mol, 측정치: 757 g/mol)
[합성예 12] 화합물 C-12의 합성
Figure pat00054
합성예 2에서 사용된 화합물 IC-1 대신 준비예 3에서 합성된 화합물 IC-4 (13.63 g, 46.17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-12 (18.89 g, 수율: 51%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 757.84 g/mol, 측정치: 757 g/mol)
[합성예 13] 화합물 C-13의 합성
Figure pat00055
합성예 2에서 사용된 화합물 IC-1 대신 준비예 4에서 합성된 화합물 IC-5 (13.63 g, 46.17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-13 (16.44 g, 수율: 47%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 757.84 g/mol, 측정치: 757 g/mol)
[합성예 14] 화합물 C-14의 합성
Figure pat00056
합성예 2에서 사용된 화합물 IC-1 대신 준비예 5에서 합성된 화합물 IC-6 (13.63 g, 46.17 mmol)를 사용하는 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 화합물 C-14 (19.94 g, 수율: 57%)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 757.84 g/mol, 측정치: 757 g/mol)
[실시예 1] 유기 EL 소자의 제작
합성예 1에서 합성한 화합물 C-1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 C-1 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
이때, 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00057
Figure pat00058
[실시예 2] ~ [실시예 14] 녹색 유기 EL 소자의 제작
실시예 1에서 발광층 형성시 호스트 물질로 사용된 화합물 C-1 대신 합성예 2 내지 14에서 각각 합성된 화합물 C-2 내지 C-14를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로 사용된 화합물 C-1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 과정으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 사용된 CBP의 구조는 하기와 같다.
Figure pat00059

[평가예 1]
실시예 1 내지 14, 및 비교예 1에서 각각 제작된 유기 EL 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) EL 피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 1 C-1 6.73 516 41.2
실시예 2 C-2 6.62 516 43.5
실시예 3 C-3 6.73 517 41.8
실시예 4 C-4 6.75 517 42.6
실시예 5 C-5 6.65 515 41.2
실시예 6 C-6 6.64 516 42
실시예 7 C-7 6.61 517 41.7
실시예 8 C-8 6.66 515 39.2
실시예 9 C-9 6.66 516 40.3
실시예 10 C-10 6.88 518 39.8
실시예 11 C-11 6.62 518 39.1
실시예 12 C-12 6.72 516 40.7
실시예 13 C-13 6.88 515 41
실시예 14 C-14 6.73 516 41.3
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(C-1 ~ C-14)을 발광층의 호스트로 사용한 실시예 1 내지 14의 녹색 유기 EL 소자는 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자에 비해 전류 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00060

    상기 화학식 1에서,
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 C(R8) 또는 N이고, 이때 상기 R8이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며,
    Ar1은 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 R1 내지 R8 및 Ar1의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 특징인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00061

    [화학식 3]
    Figure pat00062

    [화학식 4]
    Figure pat00063

    [화학식 5]
    Figure pat00064

    상기 화학식 2 내지 5에서,
    R1 내지 R8 및 Ar1은 각각 제1항에서 정의된 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R8 중 하나는 인접하는 기와 결합하여 하기 화학식 6으로 표시되는 축합 고리를 형성하고, 나머지는 제1항에서 정의한 바와 같은 것이 특징인 화합물:
    [화학식 6]
    Figure pat00065

    상기 화학식 6에서,
    Y1은 C(Ar2)(Ar3), N(Ar4), O, S 및 Si(Ar5)(Ar6)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ar2 내지 Ar6은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    R9 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 Ar2 내지 Ar6 및 R9 내지 R12의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7 내지 10으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것이 특징인 화합물:
    [화학식 7]
    Figure pat00066

    [화학식 8]
    Figure pat00067

    [화학식 9]
    Figure pat00068

    [화학식 10]
    Figure pat00069

    상기 화학식 7 내지 10에서,
    X1, X2, R1 내지 R7 및 Ar1은 각각 제1항에서 정의한 바와 같고,
    Y1 및 R9 내지 R12은 각각 제3항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제3항에 있어서,
    Y1은 N(Ar4)이고,
    Ar4는 제3항에서 정의한 바와 같은 것이 특징인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴아민기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ar1 내지 Ar6의 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있는 것이 특징인 화합물.
  7. 제항 1 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R12는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로이루어진 군에서 선택되며,
    이때 상기 R1 내지 R12의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있는 것이 특징인 화합물.
  8. 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자수송층, 전자주입층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층이며,
    상기 화합물은 상기 발광층의 인광 호스트인 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.
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