JP2021063022A - 多環芳香族化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
A環は少なくとも1つの窒素原子を持つヘテロアリール環であり、B環およびC環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環およびC環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Yは、配位子で配位されている周期表第3〜11族の金属、配位子で配位されている周期表第13〜14族の金属もしくは半金属または配位子で配位されている周期表第15〜16族の半金属を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、
Zは炭素原子または窒素原子であり、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
Raはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル(2つのアリールは単結合もしくは連結基を介して結合していてもよい)、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換または無置換のシリルであり、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互いに結合してアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルキル環を形成してもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノまたはジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよく、
Yは、配位子で配位されている周期表第3〜11族の金属、配位子で配位されている周期表第13〜14族の金属もしくは半金属、または配位子で配位されている周期表第15〜16族の半金属を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、
Zは炭素原子または窒素原子であり、
式(1’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
[4]Yが、M−Rxであり、Mがホウ素またはイリジウムであり、Rxがアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、シクロペンタジエニルまたはスルホナートである[1]〜[3]のいずれかに記載の錯体。
A環は少なくとも1つの窒素原子を持つヘテロアリール環であり、B環およびC環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環およびC環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、
ZXはC−HまたはNであり、
式(11)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
Raはそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換もしくは無置換のシリルであり、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互い結合してアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルキル環を形成してもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノまたはジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、
ZXはC−HまたはNであり、
式(11’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
Raはそれぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリール)またはジアリールボリル(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリールであり、2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)であり、また、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互いに結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノ(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリール)またはジアリールボリル(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリールであり、2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよい、
[7]に記載の製造原料。
[9]前記錯体が[1]〜[5]のいずれかに記載の錯体である、[6]〜[8]のいずれかに記載の製造原料。
[11]前記錯体が[1]〜[5]のいずれかに記載の錯体である、[10]に記載の製造方法。
[13]陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、[1]〜[5]のいずれかに記載の錯体を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
[14]陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陰極および前記発光層の間に配置され[1]〜[5]のいずれかに記載の錯体を含有する電子注入層および/または電子輸送層とを有する、有機電界発光素子。
[15]陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陽極および前記発光層の間に配置され、[1]〜[5]のいずれかに記載の錯体を含有する正孔注入層および/または正孔輸送層とを有する、有機電界発光素子。
[16][13]〜[15]のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
[17][13]〜[15]のいずれかに記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
A環は少なくとも1つの窒素原子を持つヘテロアリール環であり、B環およびC環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環およびC環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし前記N−RのRはアリールまたはヘテロアリールであり、
ZXはC−HまたはNであり、
式(11)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
Raはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換もしくは無置換のシリルであり、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互い結合してアリール環、ヘテロアリール環またはシクロアルキル環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノまたはジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
ZXはC−HまたはNであり、
式(11’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
本明細書において、有機電界発光素子を有機EL素子ということがある。
特許文献1および2においては、芳香環をホウ素、窒素、リン、酸素、硫黄などのヘテロ元素で連結した多環芳香族化合物が、大きなHOMO−LUMOギャップ(薄膜におけるバンドギャップEg)と高い三重項励起エネルギー(ET)を有することが見出されている。これは、ヘテロ元素を含む6員環は芳香族性が低いため、共役系の拡張に伴うHOMO−LUMOギャップの減少が抑制されること、ヘテロ元素の電子的な摂動により三重項励起状態(T1)のSOMO1およびSOMO2が局在化することが原因となっていると考えられる。また、特許文献1および2に記載のヘテロ元素を含有する多環芳香族化合物は、三重項励起状態(T1)におけるSOMO1およびSOMO2の局在化により、両軌道間の交換相互作用が小さくなるため、三重項励起状態(T1)と一重項励起状態(S1)のエネルギー差が小さく、熱活性型遅延蛍光を示すため、有機EL素子の蛍光材料としても有用である。また、高い三重項励起エネルギー(ET)を有する材料は、燐光有機EL素子や熱活性型遅延蛍光を利用した有機EL素子の電子輸送層や正孔輸送層としても有用である。更に、これらの多環芳香族化合物は、置換基の導入により、HOMOとLUMOのエネルギーを任意に動かすことができるため、イオン化ポテンシャルや電子親和力を周辺材料に応じて最適化することが可能である。
式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は、好ましくは、下記式(1’)で表される多環芳香族化合物、または下記式(1’)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
Yにおける配位子が複数であるときは、複数の配位子は同一であっても異なっていてもよい。
Yにおける配位子は、例えば、式(1)中の多環芳香環が形成する平面に対し軸方向に配位する軸配位子であればよい。
Yは、M−Rxで表されることがより好ましい。MはB(ホウ素)またはIr(イリジウム)である。Rxは、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、シクロペンタジエニルおよびスルホナートである。
上記錯体は、後述するように下記式(11)で表される多環芳香族化合物、または下記式(11)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体を用いて製造することができる。下記式(11)で表される多環芳香族化合物、または下記式(11)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体は、好ましくは、下記式(11’)で表される多環芳香族化合物、または下記式(11’)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。これらの多環芳香族化合物は錯体における配位子として機能できる。特に上記の式(1)または式(1’)で表される多環芳香族化合物およびその多量体において3座配位子として機能できる。
式(11)または式(11’)で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、金属含有錯体または半金属含有錯体、特に上記の式(1)または式(1’)で表される多環芳香族化合物またはその多量体である錯体の合成に用いることができる。
構造に縮合していることを意味する。「B環(b環)」、「C環(c環)」、また「5員環」についても同様の説明が当てはまる。
また、上記定義は、下記式(11−3−b)や式(11−3−c)で表される、X1および/またはX2が縮合環A’に取り込まれた環構造を有する化合物でも適応される
式(1)、式(1’)で表される多環芳香族化合物およびその多量体は、基本的には、まずA環(a環)とB環(b環)およびC環(c環)とを結合基(X1、X2、X3含む基)で結合させることで中間体となる式(11)、および式(11’)で表される多環芳香族化合物およびその多量体を製造し(第1反応)、その後に、A環(a環)、B環(b環)およびC環(c環)を結合基(Yを含む基)で結合させることで製造することができる(第2反応)。すなわち、式(11)、および式(11’)で表される多環芳香族化合物およびその多量体は式(1)、式(1’)で表される多環芳香族化合物およびその多量体の製造原料となる。
本発明の化合物(上述の多環芳香族化合物およびその多量体)、特に錯体である本発明の化合物は、有機デバイス用材料として用いることができる。有機デバイスとしては、例えば、有機電界発光素子、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などがあげられる。
<有機電界発光素子の構造>
図1は、有機EL素子の一例を示す概略断面図である。
図1に示された有機EL素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
本発明の化合物は、有機電界発光素子における、いずれか1つ以上の有機層を形成する材料として用いられることが好ましく、発光層を形成する材料として用いられることがより好ましい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
本発明の化合物は、発光層用の材料として用いることができ、ドーパント材料として用いてもよく、ホスト材料とを用いてもよい。
上記各式で表される化合物における少なくとも1つの水素は、炭素数1〜6のアルキル、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
また、国際公開第2015/102118号等に記載の多環芳香族化合物を用いることも好ましい。
基板101は、有機EL素子100の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たす。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
本発明の化合物は正孔注入層形成用材料または正孔輸送層形成用材料として用いてもよい。
正孔注入・輸送層と発光層との間には発光層からの電子の拡散を防ぐ電子阻止層を設けてもよい。電子阻止層の形成には、上述の式(H1)、(H2)および(H3)のいずれかで表される化合物を用いることができる。本発明の化合物は電子阻止層形成用材料として用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たす。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たす。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを好適に使用することができる。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たす。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機EL素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、インクジェット法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10-6〜10-3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機EL素子を備えた表示装置または有機EL素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機EL素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機EL素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
本発明に係る多環芳香族化合物は、上述した有機電界発光素子の他に、有機電界効果トランジスタまたは有機薄膜太陽電池などの作製に用いることができる。
(1)基板/ゲート電極/絶縁体層/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層
(2)基板/ゲート電極/絶縁体層/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極
(3)基板/有機半導体活性層/ソース電極・ドレイン電極/絶縁体層/ゲート電極
(4)基板/ソース電極・ドレイン電極/有機半導体活性層/絶縁体層/ゲート電極
このように構成された有機電界効果トランジスタは、アクティブマトリックス駆動方式の液晶ディスプレイや有機エレクトロルミネッセンスディスプレイの画素駆動スイッチング素子などとして適用できる。
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 106.0 (2C), 122.3 (1C), 124.5 (2C), 124.9 (2C), 126.7 (2C), 126.8 (4C), 128.6 (2C), 129.4 (4C), 130.0 (2C), 139.0 (2C), 145.2 (2C), 147.1 (2C), 157.2 (2C)
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 105.7 (1C), 106.0 (1C), 113.5 (1C), 116.0 (1C), 117.6 (2C), 119.1 (1C), 120.8 (1C), 122.2 (1C), 124.2 (1C+1C), 124.7 (1C), 126.3 (2C+1C), 126.6 (2C), 128.3 (1C), 128.9 (2C), 129.2 (2C), 129.3 (2C), 129.7 (1C), 129.9 (1C), 138.7 (1C), 142.8 (1C), 143.7 (1C), 145.5 (1C+1C), 146.6 (1C), 147.4 (1C), 157.1 (1C), 157.5 (1C)
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 106.0 (2C), 117.8 (2C), 119.4 (2C), 123.2 (1C), 124.1 (2C), 124.4 (2C), 124.9 (4C), 126.4 (2C), 128.0 (2C), 129.3 (2C), 129.5 (4C), 138.4 (1C), 144.3 (2C+2C), 145.1 (1C), 147.7(2C), 156.0 (2C)
化合物(1−2−1)、3c−ブロモ−4,8,12−トリフェニル−4H,8H,12H−3bλ4,4,8,12−テトラアザ−3cλ4−フェニルボラジベンゾ[cd,mn]ピレンの合成
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 103.9 (2C), 106.4 (2C), 111.0 (2C), 129.2 (4C), 129.5 (2C), 129.7 (1C), 130.7 (2C), 131.4 (2C), 132.1 (4C), 136.1 (2C), 137.5 (1C), 139.4 (1C), 143.8 (2C), 144.8 (2C), 147.3 (2C), 148.4 (2C); The NMR signal of the carbon α to the boron was not observed.
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 102.0 (2C), 106.9 (2C), 109.5 (2C),124.9 (1C), 126.0 (2C), 127.3 (2C), 127.6 (1C),128.9 (2C), 130.4 (2C+4C), 130.7 (2C), 130.8 (4C), 131.3 (2C), 139.5 (1C), 140.3 (2C), 142.3 (2C), 142.6 (1C), 145.4 (2C), 151.7 (2C); The NMR signal of the carbon α to the boron was not observed.
化合物(1−3−1)、4,8,12−トリフェニル−4H,8H,12H−3b,4,8,12−テトラアザ−3c−ボラジベンゾ[cd,mn]ピレン−3c−イウム−トリフルオロメタンスルホナートの合成
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 103.9 (2C), 106.4 (2C), 110.9 (2C),129.2 (4C), 129.5 (2C), 129.7 (1C), 130.7 (2C), 131.4 (2C), 132.1 (4C), 136.1 (2C), 137.6 (2C), 139.4 (1C), 143.9 (2C), 144.9 (1C), 147.2 (2C), 148.5 (2C); The NMR signal of the carbon α to the boron was not observed.
化合物(1−4−1)、3c−ペンタメチルシクロペンタジエニル−4,8,12−トリフェニル−4H,8H,12H−3bλ4,4,8,12−テトラアザ−3cλ4−ボラジベンゾ[cd,mn]ピレンの合成
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 111.6 (1C), 119.9 (1C), 123.9 (1C),124.7 (1C), 125.8 (1C), 125.9 (1C), 127.0 (2C),129.8 (2C), 130.0 (1C), 134.6 (1C), 139.4 (1C), 139.9 (1C), 144.7 (1C), 146.4 (1C), 158.2 (1C)
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 102.1 (1C), 107.0 (1C), 107.1 (1C), 108.8(1C), 118.9 (2C), 121.5 (1C), 123.5 (1C), 123.8 (1C), 124.9 (1C),125.2 (1C), 125.5 (1C), 126.9 (2C), 128.0 (2C), 128.8 (2C), 129.2 (2C), 129.4 (2C), 129.6 (1C) , 134.1 (1C), 138.5 (1C), 138.7 (1C), 140.7 (1C), 145.0 (1C), 145.3 (1C), 147.0 (1C), 154.2 (1C), 156.4 (1C), 156.7 (1C), 157.1 (1C)
13C NMR (δppm in CDCl3,500 MHz); 108.4 (2C), 108.8 (2C), 120.3 (2C),123.1 (4C), 123.3 (2C), 127.1 (2C), 128.4 (1C),129.3 (2C), 129.5 (4C), 130.2 (2C), 130.8 (4C), 138.6 (1C), 142.3 (1C), 143.5 (1C), 144.2 (2C), 144.8 (2C)
サンプルの準備
評価対象の化合物の吸収特性と発光特性(蛍光と燐光)を評価する場合、評価対象の化合物を溶媒に溶解して溶媒中で評価する場合と薄膜状態で評価する場合がある。さらに、薄膜状態で評価する場合は、評価対象の化合物の有機EL素子における使用の態様に応じて、評価対象の化合物のみを薄膜化し評価する場合と評価対象の化合物を適切なマトリックス材料中に分散して薄膜化して評価する場合がある。マトリックス材料としては、市販のPMMA(ポリメチルメタクリレート)等を用いることができる。PMMAに分散した薄膜サンプルは、例えば、PMMAと評価対象の化合物をトルエン中で溶解させた後、スピンコーティング法により石英製の透明支持基板(10mm×10mm)上に薄膜を形成して作製することができる。また、マトリックス材料がホスト材料である場合の薄膜サンプルの作製方法を以下に記す。石英製の透明支持基板(10mm×10mm×1.0mm)を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、ホスト材料を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ドーパント材料を入れたモリブデン製蒸着用ボートを装着する。次に、真空槽を5×10-4Paまで減圧し、ホスト材料が入った蒸着用ボートとドーパント材料が入った蒸着用ボートを同時に加熱して適切な膜厚になるように蒸着してホスト材料とドーパント材料の混合薄膜を形成する。ホスト材料とドーパント材料の設定重量比に応じて蒸着速度を制御する。
サンプルの吸収スペクトルの測定は、紫外可視近赤外分光光度計((株)島津製作所製、UV−2600)を用いて行った。また、サンプルの蛍光スペクトルまたは燐光スペクトルの測定は、分光蛍光光度計(日立ハイテク(株)製、F−7000)を用いて行った。蛍光スペクトルの測定に対しては、室温で適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。燐光スペクトルの測定に対しては、付属の冷却ユニットを使用して、前記サンプルを液体窒素に浸した状態(温度77K)で測定した。燐光スペクトルを観測するため、光学チョッパを使用して励起光照射から測定開始までの遅れ時間を調整した。サンプルは適切な励起波長で励起しフォトルミネッセンスを測定した。
蛍光寿命測定装置(浜松ホトニクス(株)製、C11367−01)を用いて300Kで蛍光寿命を測定する。適切な励起波長で測定される極大発光波長において蛍光寿命の早い成分と遅い成分を観測する。蛍光を発光する一般的な有機EL材料の室温における蛍光寿命測定では、熱による3重項成分の失活により、燐光に由来する3重項成分が関与する遅い成分が観測されることはほとんどない。評価対象の化合物において遅い成分が観測された場合は、励起寿命の長い3重項エネルギーが熱活性化により1重項エネルギーに移動して遅延蛍光として観測されたことを示すことになる。
本発明の化合物は、適切なバンドギャップ(Eg)、高い三重項励起エネルギー(ET)および小さいΔEST(三重項励起状態(T1)と一重項励起状態(S1)のエネルギー差)を特徴として有しているため、特に発光層および電荷輸送層への適用が期待できる。
本発明の化合物を用いた有機EL素子の構成として、例えば、以下の構成Aと構成Bがある。
各層のリファレンスとなる構成材料の一例を下記表1に示す。本構成における正孔輸送層材料、電子阻止層材料、発光層のホスト材料、発光層のドーパント材料または電子輸送層材料の少なくとも一つを本発明の化合物に代替することによって更なる特性改善が期待できる。なお、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
各層のリファレンスとなる構成材料の一例を下記表2に示す。本構成における正孔輸送層1の材料、正孔輸送層2の材料、発光層のホスト材料、発光層のドーパント材料または電子輸送層材料の少なくとも一つを本発明の化合物に代替することによって更なる特性改善が期待できる。なお、各層の膜厚や構成材料は本発明の化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。
素子構成Aの作製方法を以下に記述する。
スパッタリングにより100nmの厚さに製膜したITOを50nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HI(正孔注入層材料)、HT(正孔輸送層材料)、EB(電子阻止層材料)、EM−H(ホスト材料)、Firpic(ドーパント材料)、ET(電子輸送層材料)およびLiF(電子注入層材料)をそれぞれ入れたモリブデン製蒸着用ボート、およびアルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。
評価項目としては、駆動電圧(V)、発光波長(nm)、CIE色度(x,y)、外部量子効率(%)、発光スペクトルの最大波長(nm)および半値幅(nm)等がある。これらの評価項目は、例えば10cd/m2発光時の値を用いることができる。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (20)
- 下記式(1)で表される多環芳香族化合物または下記式(1)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である、錯体。
A環は少なくとも1つの窒素原子を持つヘテロアリール環であり、B環およびC環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環およびC環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
Yは、配位子で配位されている周期表第3〜11族の金属、配位子で配位されている周期表第13〜14族の金属もしくは半金属、または配位子で配位されている周期表第15〜16族の半金属を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、
Zは炭素原子または窒素原子であり、
式(1)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 下記式(1’)で表される多環芳香族化合物または下記式(1’)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である、請求項1に記載の錯体。
Raはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル(2つのアリールは単結合もしくは連結基を介して結合していてもよい)、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換または無置換のシリルであり、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互いに結合してアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルキル環を形成してもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノまたはジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよく、
Yは、配位子で配位されている周期表第3〜11族の金属、配位子で配位されている周期表第13〜14族の金属もしくは半金属、または配位子で配位されている周期表第15〜16族の半金属を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、
Zは炭素原子または窒素原子であり、
式(1’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - Raはそれぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリール)またはジアリールボリル(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリールであり、2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)であり、また、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互いに結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノ(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリール)またはジアリールボリル(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリールであり、2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよい、請求項2に記載の錯体。
- Yが、M−Rxであり、Mがホウ素またはイリジウムであり、Rxがアリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ、シクロペンタジエニルまたはスルホナートである請求項1〜3のいずれか一項に記載の錯体。
- 下記式(11)で表される多環芳香族化合物、または下記式(11)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体を含む、金属または半金属の錯体の製造原料。
A環は少なくとも1つの窒素原子を持つヘテロアリール環であり、B環およびC環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環およびC環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであり、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、
ZXはC−HまたはNであり、
式(11)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 式(11)で表される多環芳香族化合物、または下記式(11)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が、下記式(11’)で表される多環芳香族化合物、または下記式(11’)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である請求項6に記載の製造原料。
Raはそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換もしくは無置換のシリルであり、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互い結合してアリール環、ヘテロアリール環、またはシクロアルキル環を形成してもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノまたはジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記N−RのRは連結基または単結合により前記A環、B環および/またはC環と結合していてもよく、
ZXはC−HまたはNであり、
式(11’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 前記式(11’)中、
Raはそれぞれ独立して、水素、炭素数6〜30のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、ジアリールアミノ(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリール)またはジアリールボリル(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリールであり、2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)であり、また、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互いに結合してa環、b環またはc環と共に炭素数9〜16のアリール環または炭素数6〜15のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノ(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリール)またはジアリールボリル(ただし、各アリールは炭素数6〜12のアリールであり、2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよい、
請求項7に記載の製造原料。 - 前記錯体が請求項1〜5のいずれか一項に記載の錯体である、請求項6〜8のいずれか一項に記載の製造原料。
- 式(11)で表される多環芳香族化合物または式(11)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体のA環の窒素と、周期表第3〜11族の金属、周期表第13〜14族の金属もしくは半金属、または配位子で配位されている周期表第15〜16族の半金属との間に配位結合を形成することを含む、請求項6〜8のいずれか一項に記載の製造原料を用いた錯体の製造方法。
- 前記錯体が請求項1〜5のいずれか一項に記載の錯体である、請求項10に記載の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の錯体を含有する、有機デバイス用材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項1〜5のいずれか一項に記載の錯体を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陰極および前記発光層の間に配置され請求項1〜5のいずれか一項に記載の錯体を含有する電子注入層および/または電子輸送層とを有する、有機電界発光素子。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置された発光層と、前記陽極および前記発光層の間に配置され、請求項1〜5のいずれか一項に記載の錯体を含有する正孔注入層および/または正孔輸送層とを有する、有機電界発光素子。
- 請求項13〜15のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項13〜15のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を備えた照明装置。
- 下記式(11)で表される多環芳香族化合物、または下記式(11)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
A環は少なくとも1つの窒素原子を持つヘテロアリール環であり、B環およびC環はそれぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、A環、B環およびC環それぞれにおけるアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも1つの水素は置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし前記N−RのRはアリールまたはヘテロアリールであり、
ZXはC−HまたはNであり、
式(11)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。) - 下記式(11’)で表される多環芳香族化合物、または下記式(11’)で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体。
Raはそれぞれ独立して、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシ、または置換もしくは無置換のシリルであり、同じ環で隣接する2つのZaに置換するRaは互い結合してアリール環、ヘテロアリール環またはシクロアルキル環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも1つの水素は、ジアリールアミノまたはジアリールボリル(2つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい)で置換されていてもよく、
X1、X2およびX3は、それぞれ独立して、O、N−Rであり、ただし、前記N−RのRはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
ZXはC−HまたはNであり、
式(11’)で表される化合物または構造における少なくとも1つの水素はシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。)
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