JP2014524138A - 有機電子デバイス - Google Patents
有機電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014524138A JP2014524138A JP2014513071A JP2014513071A JP2014524138A JP 2014524138 A JP2014524138 A JP 2014524138A JP 2014513071 A JP2014513071 A JP 2014513071A JP 2014513071 A JP2014513071 A JP 2014513071A JP 2014524138 A JP2014524138 A JP 2014524138A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic
- compound
- electronic device
- formula
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 0 *C1(*)*OC2(*C2)*1 Chemical compound *C1(*)*OC2(*C2)*1 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Nc1ccccc1 Chemical compound Nc1ccccc1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N Brc([s]1)ccc1Br Chemical compound Brc([s]1)ccc1Br KBVDUUXRXJTAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFAIAIVSBOWOH-UHFFFAOYSA-N Brc([s]1)ccc1I Chemical compound Brc([s]1)ccc1I TXFAIAIVSBOWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSOMMIBOQDNVBV-UHFFFAOYSA-N Brc1ccc(N(c2ccc(N(c([s]3)ccc3Br)c3ccccc3)[s]2)c2ccccc2)[s]1 Chemical compound Brc1ccc(N(c2ccc(N(c([s]3)ccc3Br)c3ccccc3)[s]2)c2ccccc2)[s]1 LSOMMIBOQDNVBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWLRYMYJGAGIME-UHFFFAOYSA-N Nc1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 Chemical compound Nc1nc(-c2ccccc2)nc(-c2ccccc2)n1 HWLRYMYJGAGIME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOFSPCJXWNAGRV-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c1cc(N(c2ccccc2)c2nc(N3c4ccccc4)ncn2)ccc1)c1cc3ccc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c1cc(N(c2ccccc2)c2nc(N3c4ccccc4)ncn2)ccc1)c1cc3ccc1 JOFSPCJXWNAGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKAQMZCXVWCGRV-UHFFFAOYSA-N c1c(Nc2ccccc2)[s]c(Nc2ccccc2)c1 Chemical compound c1c(Nc2ccccc2)[s]c(Nc2ccccc2)c1 OKAQMZCXVWCGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KACRVUSASCBPSA-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C2OC=COC(c3ccccc3)=C2)cc1 Chemical compound c1ccc(C2OC=COC(c3ccccc3)=C2)cc1 KACRVUSASCBPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
【選択図】なし
Description
nは0〜8、好ましくは0〜6、極めて好ましくは0〜4の範囲の整数であり、極めて特に好ましくは3、1または0、特に好ましくは0に等しく;
Ar1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、置換または無置換、二価単環または多環、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
Ar2は、出現する毎に、同一にまたは異なって、置換または無置換、一価単環または多環、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
(1)Ar1またはAr2を表す少なくとも1つがヘテロ芳香族環系を表すこと、または(2)Ar2を表す少なくとも1つがケト基を含む芳香族環系を表すことのいずれかを特徴とする)
のシクロファン化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスを提供する。
1)R.FriendらのNature 397、121〜128(1999)に記載されている「有機発光ダイオード」(OLED);
2)PeiらのScience、(1995)第269巻1086頁に記載されている「有機発光電気化学セル」(OLEC);
3)Fabio in CicoiraおよびClara SantatoのAdv.Funct.Mater.2007、17、3421〜3434に記載されている「有機発光電界効果トランジスタ」(ここでは、「ソース」および「ドレイン」はアノードおよびカソードに等しい);
4)C.YumusakおよびN.S.SariciftciのAppl.Phys.Lett.97、033302(2010)に記載されている「有機発光電気化学トランジスタ」(ここでは、「ソース」および「ドレイン」はアノードおよびカソードに等しい)。
の1つの二価基を含む。これらの結合は好ましくは互いにメタ位、すなわち芳香族環の1位および3位にある。
の化合物であることがさらに好ましい。
の1つの二価基である。
の二価基である。
DCyは、同一にまたは異なって、出現する毎に、少なくとも1個の供与原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素またはリンを含む環状基であり、これを通して環状基は金属に結合しており、DCyは同様に1個以上の置換基R1を有してもよく;基DCyおよびCCyは共有結合を通して互いに接続されており;
CCyは、同一にまたは異なって、出現する毎に、炭素原子を含む環状基であり、これを通して環状基は金属に結合しており、CCyは同様に1個以上の置換基R1を有してもよく;
Aは、同一にまたは異なって、出現する毎に、モノアニオン性二座キレート配位子、好ましくはジケトネート配位子である)
の少なくとも1種の化合物を含む。
の化合物である。
qは、それぞれの出現において、同一にまたは異なって、0、1、2または3であり;
oは、それぞれの出現において、同一にまたは異なって、0、1、2、3または4である)
の化合物である。
の化合物である。
1.本発明による有機電子デバイスは、極めて高い効率を有する。
M1〜M8、V1およびTEG1についての量子化学計算
最初に、以下の有機化合物を量子化学シミュレーションにより調査する。ここで、化合物M3〜M8は本発明による化合物であり、M1およびM2は本発明による有機エレクトロルミネッセンスデバイスに使用することができ、V1は比較マトリクス材料であり、TEG1は緑色三重項エミッタである。
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
本適用の目的のために、これらの値をそれぞれ材料のHOMOレベルまたはLUMOレベルのエネルギー位置としてみなすべきである。例として、−0.17968ハートリーのHOMOおよび−0.02961ハートリーのLUMOは、化合物M1についての計算から得られ(表1も参照)、これは−5.25eVの較正HOMO、−2.03eVの較正LUMOに相当する。
有機電子デバイスに使用する材料
以下の材料を本発明に使用する:V1は従来技術(WO2008/086851)による標準マトリクス材料である。M1、M3およびM6は本発明によるマトリクス材料であり、その合成は実施例2〜4に記載されている。またM6およびM7はHTMまたはHIMとして使用することができる。TEG1は燐光エミッタであり、ここでTEGは三重項エミッタ緑色を意味する。TEG1はWO2004/026886にしたがって合成した。V1の合成はWO2008/086851にしたがって行う。
TMM1、V1、M1、M3、M6およびTEG1を含む溶液および組成物
表2に要約する溶液を以下の通り調製する:最初に、組成物250mgをクロロベンゼン10mlに溶解し、溶液が透明になるまで撹拌する。溶液をフィルター(Millipore Millerx LS、疎水性PTFE5.0μm)を使用して濾過する。
OLEDの製造
従来技術による構造、アノード(ITO)/PEDOT/中間層/EML/カソード(EML=発光層;ITO=酸化インジウムスズ)を有するOLED1〜OLED5を、以下の手順にしたがって、表2に要約する対応する溶液1〜5を使用して製造する:
1.スピンコーティングによりITOコーティングガラス基板上にPEDOT(Baytron P Al 4083)80nmをコーティングする。
OLEDの測定および結果の比較
このようにして得られたOLEDを標準的方法により特徴づける。ここでは以下の特性を測定する:UIL特性、エレクトロルミネッセンススペクトル、色座標、効率、動作電圧および寿命。結果を表3に要約する。ここではOLED5が従来技術による比較として役立つ。表3では、Uonは使用電圧を意味し、U(100)は100cd/m2での電圧を意味し、U(1000)は1000cd/m2での電圧を意味する。
M7に基づくOFET
薄膜ボトムゲート型有機電界効果トランジスタ(OFET)を、熱成長酸化シリコン(SiO2)絶縁層(厚さ230nm)を用いて、乾燥窒素雰囲気グローブボックス中で高ドープシリコン基板上に製造する。ここで、基板は共通ゲート電極として働いた。トランジスタソース/ドレイン金接点を、SiO2層上にフォトリソグラフィで規定する。FET基板を溶媒で洗浄し、その後特別に作られた水銀低圧ランプセットアップにおいてオゾンで10分間処理する。次いで、デバイスを最初に基板を10mMトルエン中溶液(60℃で加熱)に15分間浸漬することによりオクチルトリクロロシランで処理し、次いでヘキサン、アセトンおよびイソプロパノールで完全に洗浄する。その後、薄い半導体層は溶液6を約3000rpmの回転速度でスピンコーティングすることによる。次いで、デバイスを100℃で10分間乾燥および加熱し、遮光で測定する。電界効果移動度μsatを、式(1)を使用して飽和領域(saturation regime)(Vd>(Vg−V0))で計算する:
Claims (23)
- 前記少なくとも1つの層が電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層、励起子阻止層または発光層、好ましくは発光層であることを特徴とする請求項1に記載の有機電子デバイス。
- 式(1)の化合物中のAr1および/またはAr2を表す少なくとも1つがヘテロ芳香族環系を表すことを特徴とする請求項1または2に記載の有機電子デバイス。
- 式(1)の化合物が以下の式(9):
R1は、出現する毎に、同一にまたは異なって、以下からなる群から選択され:H、D、ハロゲン、CHO、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、CR2=CR2Ar、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、B(R2)2、B(N(R2)2)2、OSO2R2、アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1個以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1個以上の非隣接CH2基はR2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SまたはCONR2により置きかえられていてもよく、1個以上のH原子はF、Cl、Br、I、CNまたはNO2により置きかえられていてもよい)、または単−もしくは多環芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1個以上のラジカルR2により置換されていてもよい)、またはアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1個以上のR2により置換されていてもよい)、またはこれらの系の組み合わせであり;ここで、2個以上の隣接置換基R1はまた、互いに単−または多環、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく;
Arは、出現する毎に、同一にまたは異なって、芳香族またはヘテロ芳香族環系であり(これらは、1個以上のR2により置換されていてもよい);ここでは同一窒素、リンまたはホウ素原子に結合している2個のラジカルArはまた、単結合またはB(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、O、S、S=O、SO2、N(R2)、P(R2)およびP(=O)R2から選択される架橋により互いに連結されていてもよく;
R2は、出現する毎に、同一にまたは異なって、H、D、または脂肪族、芳香族および/もしくはヘテロ芳香族炭化水素ラジカルであり(ここで、さらに、H原子はFにより置きかえられていてもよい);ここで、2個以上の隣接置換基R2はまた、互いに単−または多環、脂肪族または芳香族環系を形成していてもよい)
の化合物であることを特徴とする請求項1〜4の何れか一項に記載の有機電子デバイス。 - 前記少なくとも1つの層が正孔輸送層、正孔注入層または電子阻止層であること、およびAr1を表す少なくとも1つが式(100)〜(110)の1つの化合物であることを特徴とする、請求項6または7に記載の有機電子デバイス。
- 前記少なくとも1つの層が正孔輸送層または正孔注入層であること、および式(1)の化合物が式(9)(式中、XおよびYはCR1またはNに等しく、mは1〜6の整数であり、ただし、XまたはYを表す少なくとも1つはNに等しい)の化合物であることを特徴とする、請求項5に記載の有機電子デバイス。
- 前記少なくとも1つの層が燐光エミッタ化合物をさらに含む発光層であることを特徴とする請求項1〜7および10の何れか一項に記載の有機電子デバイス。
- 前記燐光エミッタ化合物が、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物、特にイリジウムまたは白金を含む化合物である、請求項11に記載の有機電子デバイス。
- 前記少なくとも1つの層が燐光エミッタ化合物をさらに含むETLまたはEILであることを特徴とする請求項1〜7および10の何れか一項に記載の有機電子デバイス。
- 有機エレクトロルミネッセンスデバイスである請求項1〜13の何れか一項に記載の有機電子デバイス。
- OLED、OLEC、「有機発光電界効果トランジスタ」または「有機発光電気化学セル」である、請求項14に記載の有機電子デバイス。
- 燐光エミッタ化合物用のマトリクス材料としてのまたは有機電子デバイス中の電子輸送材料としての、請求項1〜7および10の何れか一項に記載の式(1)の化合物の使用。
- 少なくとも1種の請求項1〜7および10の何れか一項に記載の式(1)の化合物と、少なくとも1種の燐光エミッタ化合物とを含む組成物。
- Yを表す少なくとも1つがNに等しく、Xを表す少なくとも1つがCR1に等しい、請求項5に記載の式(9)の化合物
または
Ar1を表す少なくとも1つが請求項6および7に記載の式(100)〜(110)の1つの二価基である、請求項1に記載の式(1)の化合物。 - 有機電子デバイスへの請求項18に記載の化合物の使用。
- 好ましくは有機エレクトロルミネッセンスデバイス(有機発光ダイオード、OLED)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機発光電気化学セル(OLEC)および有機発光電気化学トランジスタ、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機太陽電池(O−SC)、色素増感型有機太陽電池(ODSSC)、有機光検出器、有機感光体、有機電場消光デバイス(O−FQD)、有機レーザダイオード(O−laser)および有機プラズモン発光デバイスからなる群から選択される、請求項18に記載の少なくとも1種の化合物を含む有機電子デバイス。
- 請求項18に記載の化合物が蛍光もしくは燐光エミッタ用のマトリクス材料としておよび/または正孔組成層におよび/または電子輸送層におよび/または電子阻止もしくは励起子阻止層におよび/または正孔輸送層に使用されることを特徴とする請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 少なくとも1種の請求項18に記載の化合物と、少なくとも1種の溶媒とを含む配合物、特に溶液、分散液またはミニエマルジョン。
- 少なくとも1種の請求項18に記載の化合物と、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む混合物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102011102586.7 | 2011-05-27 | ||
DE102011102586A DE102011102586A1 (de) | 2011-05-27 | 2011-05-27 | Organische elektronische Vorrichtung |
PCT/EP2012/002118 WO2012163480A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-05-16 | Organische elektronische vorrichtung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014524138A true JP2014524138A (ja) | 2014-09-18 |
Family
ID=46085540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014513071A Ceased JP2014524138A (ja) | 2011-05-27 | 2012-05-16 | 有機電子デバイス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140091264A1 (ja) |
EP (1) | EP2715828B1 (ja) |
JP (1) | JP2014524138A (ja) |
KR (1) | KR20140037888A (ja) |
CN (1) | CN103563120B (ja) |
DE (1) | DE102011102586A1 (ja) |
WO (1) | WO2012163480A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021063022A (ja) * | 2019-10-10 | 2021-04-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6386026B2 (ja) * | 2013-04-08 | 2018-09-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
KR102167047B1 (ko) * | 2013-12-09 | 2020-10-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 금속 착체 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
EP3602492B1 (en) * | 2017-03-22 | 2022-11-16 | Brainlab AG | Augmented reality patient positioning using an atlas |
KR20220036459A (ko) * | 2020-09-15 | 2022-03-23 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05323635A (ja) * | 1992-05-21 | 1993-12-07 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JP2002173488A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-06-21 | Chisso Corp | 環状3級アミン化合物およびこの化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2007110097A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2007214364A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Bando Chem Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010150166A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Tosoh Corp | アザカリックス[3]ピリジン類の製造方法 |
JP2011238827A (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
GB9826406D0 (en) | 1998-12-02 | 1999-01-27 | South Bank Univ Entpr Ltd | Quinolates |
KR20010053599A (ko) | 1998-07-29 | 2001-06-25 | 모리시타 요이찌 | 산란형 표시소자와 그 구동방법 |
KR100934420B1 (ko) | 1999-05-13 | 2009-12-29 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 전계인광에 기초한 고 효율의 유기 발광장치 |
KR100937470B1 (ko) | 1999-12-01 | 2010-01-19 | 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 | 유기 led용 인광성 도펀트로서 l2mx 형태의 화합물 |
TW532048B (en) * | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
DE50207293D1 (de) | 2001-03-10 | 2006-08-03 | Merck Patent Gmbh | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
EP1397309A1 (en) | 2001-06-19 | 2004-03-17 | Pulse, LLC | Treatment of organic waste and sludge |
DE10141624A1 (de) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Covion Organic Semiconductors | Lösungen polymerer Halbleiter |
DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
US7326475B2 (en) | 2003-04-23 | 2008-02-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
US8592614B2 (en) | 2003-07-07 | 2013-11-26 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials |
DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
CN103204996B (zh) | 2005-05-03 | 2015-12-09 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
US20070092759A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US7767317B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
KR100808974B1 (ko) * | 2006-12-28 | 2008-03-04 | 주식회사 두산 | 고리화된 아릴아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자 |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8173803B2 (en) * | 2008-08-15 | 2012-05-08 | Loyola University Of Chicago | Supramolecular scaffolds and methods of making the same |
DE102009009277B4 (de) * | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
KR101097312B1 (ko) * | 2009-08-10 | 2011-12-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2011
- 2011-05-27 DE DE102011102586A patent/DE102011102586A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-05-16 JP JP2014513071A patent/JP2014524138A/ja not_active Ceased
- 2012-05-16 CN CN201280025834.7A patent/CN103563120B/zh active Active
- 2012-05-16 EP EP12721183.7A patent/EP2715828B1/de not_active Not-in-force
- 2012-05-16 KR KR1020137034531A patent/KR20140037888A/ko active IP Right Grant
- 2012-05-16 WO PCT/EP2012/002118 patent/WO2012163480A1/de active Application Filing
- 2012-05-16 US US14/118,685 patent/US20140091264A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05323635A (ja) * | 1992-05-21 | 1993-12-07 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
JP2002173488A (ja) * | 2000-09-28 | 2002-06-21 | Chisso Corp | 環状3級アミン化合物およびこの化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP2007110097A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-04-26 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
JP2007214364A (ja) * | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Bando Chem Ind Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2010150166A (ja) * | 2008-12-24 | 2010-07-08 | Tosoh Corp | アザカリックス[3]ピリジン類の製造方法 |
JP2011238827A (ja) * | 2010-05-12 | 2011-11-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021063022A (ja) * | 2019-10-10 | 2021-04-22 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
JP7417221B2 (ja) | 2019-10-10 | 2024-01-18 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20140037888A (ko) | 2014-03-27 |
CN103563120B (zh) | 2016-02-24 |
EP2715828B1 (de) | 2018-08-29 |
CN103563120A (zh) | 2014-02-05 |
WO2012163480A1 (de) | 2012-12-06 |
EP2715828A1 (de) | 2014-04-09 |
US20140091264A1 (en) | 2014-04-03 |
DE102011102586A1 (de) | 2012-11-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102091393B1 (ko) | 유기 금속 착물 | |
KR102082111B1 (ko) | 축합 헤테로방향족 고리를 포함하는 금속 착물 | |
JP6073220B2 (ja) | 有機配位子を有する金属錯体およびoledにおけるそれらの使用 | |
JP5847806B2 (ja) | 金属錯体 | |
JP6284767B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6177771B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 | |
KR20140017636A (ko) | 금속 착물 | |
JP5955783B2 (ja) | フッ素−フッ素会合体 | |
JP2015504884A (ja) | 1,2,3−トリアゾールを含む金属錯体 | |
JP2016166219A (ja) | リンを含む金属錯体 | |
JP2016506625A (ja) | 縮合環系を有する発光体 | |
JP6071900B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2014524138A (ja) | 有機電子デバイス | |
US9843004B2 (en) | Metal-ligand coordination compounds |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160315 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160316 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160610 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170124 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170530 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20170926 |