JP2016506625A - 縮合環系を有する発光体 - Google Patents
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Abstract
Description
Wongらは、360nm以上のエレクトロルミネッセンス発光波長を有するスピロビフルオレンポリマーに基づくUV−OLEDについて報告している(Org.Lett.7[23]、5131〜5134.2005);
Zhouらは、350nmのエレクトロルミネッセンス発光波長を有するフルオレンおよびテトラフェニルシラン誘導体に基づく発光ポリマーを含むUV−OLEDについて報告している(Macromolecules 2007、40(9)、3015〜3020);
Shinarらは、350nmのエレクトロルミネッセンス発光波長を有する発光体としてBu−PBDを使用したUV−OLEDについて報告している(Applied Surface Science 2007、254(3)、749〜756);
Burrowsは4,4’−ビス(ジフェニルホスフィンオキシド)ビフェニルを発光体として含むOLEDについて報告している(Applied Physics Letters 2006、88(18)、183503)。このデバイスは337nmで発光する。
Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ、互いに独立に、芳香族またはヘテロ芳香族の5または6員環を表し、これは記号を囲む円によって表されることが意図されており、式(2)における環Ar1、Ar2およびAr3のうち少なくとも1つが5員環であり、式(1)における環Ar1およびAr2、ならびに式(2)における環Ar1およびAr3、またはAr2およびAr3はそれぞれ、2つの共通の環原子を有する。
Qは、出現する毎に、同一または異なって、X=X、NR1、O、SまたはSeであり、好ましくは、Qは好ましくはX=X、NR1またはSである。
R1は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、N(R2)2、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、P(R2)2、S(=O)R2、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、もしくはCONR2によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、もしくはCNによって置きかえられていてもよい)、または6〜18個の芳香族環原子を有する非縮合芳香族環系もしくは5〜18個の芳香族環原子を有する非縮合ヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または8〜12個の芳香族環原子を有する縮合芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または2つ以上のこれらの基の組み合わせであり、2つ以上の置換基R1は、ここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよい;
R2は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、N(R3)2、CN、Si(R3)3、B(OR3)2、P(=O)(R3)2、P(R2)2、S(=O)R3、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S、もしくはCONR3によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、Cl、もしくはCNによって置きかえられていてもよい)、または6〜18個の芳香族環原子を有する非縮合芳香族環系もしくは5〜18個の芳香族環原子を有する非縮合ヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または8〜12個の芳香族環原子を有する縮合芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または2つ以上のこれらの基の組み合わせであり;2つ以上の隣接するラジカルR2は、ここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよい;
R3は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、6〜12個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくは5〜12個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり(ここで、さらに、1つ以上のH原子はFによって置きかえられていてもよい);2つ以上の置換基R3は、ここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよい;
式(1)または(2)の化合物は、好ましくは以下の式(4)〜(12)のうちの1つである。
Xは、出現する毎に、互いに独立に、CR1またはNである;
Yは、出現する毎に、互いに独立に、CR1、N、NR1、SまたはOである;ただし、5員環のそれぞれにおける少なくとも1つのYはNR1、SまたはOである;
Zは、出現する毎に、互いに独立に、NR1、OまたはSである;
ここで、R1は上記で定義されるのと同じ意味を有する。
ラジカルR11、R12およびR13は、出現する毎に、同一または異なって、H、1〜6個のC原子を有する直鎖状または分枝アルキル基であり、
式(181)〜(192)におけるAr10は、5もしくは6個の環原子を有する単環または多環の芳香族またはヘテロ芳香族環系であり、これは1つ以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここでRは、出現する毎に、同一または異なって、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、6〜20個の芳香族環原子を有する芳香族炭化水素基、または5〜20個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族炭化水素基であり、ここでさらに、1つ以上のH原子はFによって置きかえられていてもよく;ここで2つ以上の置換基Rは、単環または多環の脂肪族または芳香族環系を互いに形成してもよく;
sは0〜8の整数であり;
tは1〜8の整数であり;
破線の結合は、式(168)における単環または多環の芳香族またはヘテロ芳香族環系Ar4またはAr5の1つへの架橋性基の結合を表す。
Spは、単結合または非共役スペーサーであり;
Wは、同一または異なって、出現する毎に、上記で定義される式(1)または(2)の構造単位であり、Spと式(1)または(2)の化合物との間の結合は任意の所望の化学的に可能な位置で行われることができ;
xは0〜80mol%の数であり;
yは2〜100mol%の数であり、ここでx+y=100mol%であり;
nは0〜5の整数であり;
R1は、R1について上記に示される通りにまさに定義される;
本発明によるポリマーは好ましくは、280〜380nmの範囲の波長のフォトルミネッセンスおよび/またはエレクトロルミネッセンス発光を有する。
式(216)のポリマーのためのフリーラジカル重合
モノマーを所望の比でフラスコ中に量り入れ、慎重に不活性にする。モノマーの総量に対して10当量のトルエンを加え、溶液を再び不活性にする。第2のフラスコ中に、モノマーの総量に対して0.01当量のAIBNを量り入れ、穏やかに温めながら10倍のモル量のトルエン中に溶解させる。モノマー溶液を70℃まで加熱し、1パーセントのトルエン/AIBN溶液をシリンジによって急速に加える。光を排除して溶液を70℃で72時間撹拌し、次いで室温まで冷却し、さらに24時間撹拌する。ポリマーをトルエンからエタノール中で2回析出させ、ろ過し、高真空中で24時間乾燥させる。
1.本発明によるデバイスは、UV−AおよびUV−B領域で発光する。
量子化学計算
有機化合物のHOMO(最高被占軌道)およびLUMO(最低空軌道)エネルギーならびに三重項/一重項準位および振動子強度は、量子化学計算によって決定される。この目的のために、「Gaussian03W」プログラムパッケージ(Gaussian Inc.)を使用する。金属を含まない有機材料を計算するために、最初に半経験的な「Ground State/Semi−empirical/Default Spin/AM1」法(Charge 0/Spin Singlet)により構造最適化を行う。その後、最適化した構造に基づきエネルギー計算を行う。この中で、「6〜31G(d)」ベースセット(Charge 0/Spin Singlet)を用いた「TD−SCF/DFT/Default Spin/B3PW91」法を使用する。最も重要な結果は、HOMO/LUMO準位、三重項(T)および一重項(S)励起状態のエネルギー、ならびに振動子強度(f)である。第1の励起状態(S1およびT1)はここで最も重要である。S1は第1の励起一重項準位を表し、T1は第1の励起三重項準位を表す。エネルギー計算はハートリー単位でのHOMO HEhまたはLUMO LEhを与える。エレクトロンボルト(eV)でのHOMOおよびLUMO値はそれらから以下のように決定され、ここでこれらの関係はサイクリックボルタンメトリー測定(CV)を基準にした較正に基づく:
HOMO(eV)=((HEh*27.212)−0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
本出願の目的において、これらの値は、材料のHOMO準位またはLUMO準位のエネルギー位置と見なされることになる。例として、−0.21401ハートリーのHOMOおよび−0.03463ハートリーのLUMOが化合物E1(表1も参照)の計算から得られ、これは較正HOMOの−6.06eV、較正LUMOの−2.19eVである。
溶液および組成
表2にまとめた通りの溶液を、以下のように調製する:最初に、ホストおよび発光体の混合物を16mg/mlの濃度で10mlのトルエン中に溶解させ、溶液が透明になるまで撹拌する。疎水性のPTFE 5.0μmフィルターであるMillipore Millex LSを使用して溶液をろ過する。
OLEDの製造
OLED−Ref1、OLED−Ref2、OLED1−3は、以下の構造:ITO/PEDOT/EML/カソードを有し、ここでEMLは発光層を表し、ITOはアノード(インジウムスズ酸化物)を表す。
1)80nmのPEDOT(CLEVIOS(商標)HIL 1.3)をITO被覆ガラス基質上にスピンコーティングにより被覆させる;クリーンルーム内で180℃で10分加熱することにより乾燥させる。
OLEDの特性決定
最初に、このようにして得られるOLEDの発光層(EML)のフォトルミネッセンススペクトル、およびその後エレクトロルミネッセンススペクトル(EL)を測定するが、これはELスペクトルが機能しているエレクトロルミネッセンスデバイスの最も重要な指標を与えるためである。
側鎖ポリマーP1〜P10の合成
P1の合成:
0.314g(2.175mmol)の6−エテニルベンゾフラン(CAS1158745−25−5)および0.228g(2.175mmol)のスチレン(CAS100−42−5)を乾燥したフラスコへ移し、不活性にする。2.3mlの脱ガスした無水トルエンを加え、溶液を何回か不活性にする。別のSchlenk容器中で、0.7mg(0.004mmol)のα,α’−アゾイソブチロニトリルを10mlの乾燥した脱ガストルエン中に溶解させ、不活性にする。モノマー溶液を70℃まで加温し、シリンジにより0.1mlのAIBN溶液を反応溶液へ加える。反応混合物を70℃で72時間撹拌し、次いで室温まで冷却し、さらに24時間撹拌する。反応混合物を脱ガスしたエタノールへ滴下し、生成した固体をろ過する。固体をトルエン中に再溶解させエタノール中で析出させる。固体をろ過し高真空中で40℃で24時間乾燥させる。
Claims (18)
- 少なくとも2つの電極と、
一般式(1)または(2):
前記一般式(1)または(2)の前記化合物は置換または無置換の形態であってもよく、使用される記号には以下が適用され、
Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ、互いに独立に、芳香族またはヘテロ芳香族の5または6員環を表し、これは記号を囲む円によって表されることが意図されており、前記式(2)における前記環Ar1、Ar2およびAr3のうち少なくとも1つは5員環であり、前記式(1)における前記環Ar1およびAr2、ならびに前記式(2)における前記環Ar1およびAr3、またはAr2およびAr3それぞれは、2つの共通の環原子を有する、
有機エレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記環Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ、互いに独立に、出現する毎に、一般式(3)
前記式(1)の前記環Ar1およびAr2、ならびに前記式(2)の前記環Ar1およびAr3、またはAr2およびAr3は、2つの共通の環原子を有し、前記式(2)の場合、前記環Ar1およびAr2は共通の環原子がなく、
使用される記号は以下の意味を有し、
Qは、出現する毎に、同一または異なって、X=X、NR1、O、SまたはSeであり、
Xは、出現する毎に、同一または異なって、CR1もしくはNであり、または、Xが橋頭原子である場合はCであり、
R1は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、N(R2)2、CN、Si(R2)3、B(OR2)2、P(R2)2、S(=O)R2、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2によって置きかえられていてもよく、1つ以上のH原子は、D、F、ClもしくはCNによって置きかえられていてもよい)、または6〜18個の芳香族環原子を有する非縮合芳香族環系もしくは5〜18個の芳香族環原子を有する非縮合ヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または8〜12個の芳香族環原子を有する縮合芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または2つ以上のこれらの基の組み合わせであり、2つ以上の置換基R1は、ここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよく、
R2は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、N(R3)2、CN、Si(R3)3、B(OR3)2、P(=O)(R3)2、P(R2)2、S(=O)R3、1〜40個のC原子を有する、直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、ClもしくはCNによって置きかえられていてもよい)、または6〜18個の芳香族環原子を有する非縮合芳香族環系もしくは5〜18個の芳香族環原子を有する非縮合ヘテロ芳香族環系(これらのそれぞれは、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または8〜12個の芳香族環原子を有する縮合芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または2つ以上のこれらの基の組み合わせであり、2つ以上の隣接したラジカルR2は、ここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよく、
R3は、同一または異なって、出現する毎に、H、D、F、1〜40個のC原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜40個のC原子を有する、分枝もしくは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、6〜18個の芳香族環原子を有する非縮合芳香族環系もしくは5〜12個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系であり(ここで、さらに、1つ以上のH原子はFによって置きかえられていてもよい)、2つ以上の置換基R3は、ここで互いに単環または多環脂肪族環系を形成していてもよい、
ことを特徴とする、請求項1に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。 - Qが、好ましくはX=X、NR1またはSであることを特徴とする、請求項2に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記式(1)または(2)の前記化合物を紫外線発光化合物として用いることを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記デバイスが前記電極間に1つ以上のさらなる層を含むことを特徴とする、請求項1〜5の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記さらなる層が、以下のもの:
(a)3.6eV以上のバンドギャップを有する励起子ブロッキング材料を含む励起子ブロッキング層、
(b)−2.2eVを超えるLUMOを有する電子ブロッキング材料を含む電子ブロッキング層、および
(c)−6.0eV未満のHOMOを有する正孔ブロッキング材料を含む正孔ブロッキング層
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項6に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記デバイスが、280nm〜380nmの範囲の波長を有する放射腺を発することを特徴とする、請求項1〜7の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記式(1)および(2)の前記化合物が、18個を超える共役π電子を有する置換基を含まないことを特徴とする、請求項1〜8の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記デバイスが、有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、有機発光電気化学セル(OLEC、LEECまたはLEC)、有機発光トランジスタ(O−LET)および有機発光電気化学トランジスタ、好ましくは、OLED、PLEDおよびOLECからなる群からのデバイスであることを特徴とする、請求項1〜9の何れか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 一般式(216)
Spは、単結合または非共役スペーサーであり、
Wは、同一または異なって、出現する毎に、先行する請求項の何れか1項で定義される前記式(1)または(2)の構造単位であり、前記基Ar1またはAr2のうち少なくとも1つは5員芳香族またはヘテロ芳香族環であり、Spと前記式(1)または(2)の前記化合物との間の結合は任意の所望の化学的に可能な位置で行われることができ、
xは0〜80mol%の数であり、
yは2〜100mol%の数であり、ここでx+y=100mol%であり、
nは0〜5の整数であり、
R1は請求項2におけるR3のように定義される、
ポリマー。 - 前記ポリマーのフォトルミネッセンスおよび/またはエレクトロルミネッセンス発光が、280〜380nmの範囲の波長を含有することを特徴とする、請求項11または12に記載のポリマー。
- 請求項11〜13の何れか1項に記載の少なくとも1つのポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスであって、前記デバイスが、好ましくは、有機発光ダイオード(OLED)、ポリマー発光ダイオード(PLED)、有機発光電気化学セル(OLEC、LEEC、LEC)、有機発光トランジスタ(O−LET)および有機発光電気化学トランジスタ、好ましくは、OLED、PLEDおよびOLECであることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 先行する請求項の1項で定義される前記式(1)もしくは(2)の前記化合物の少なくとも1つまたは前記式(216)の少なくとも1つのポリマーと、発光体、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料(ETM)、電子注入材料(EIM)、正孔輸送材料(HTM)、正孔注入材料(HIM)、電子ブロッキング材料(EBM)、正孔ブロックキング材料(HBM)および励起子ブロッキング材料(ExBM)の群から選択される少なくとも1つの有機材料または有機半導体とを含む、組成物。
- 請求項15に記載の組成物および少なくとも1つの溶媒を含む、配合物。
- 光治療のための医療で使用するための、請求項1〜10および14の何れか1項に記載のデバイス。
- 請求項1〜10および14の何れか1項に記載のデバイスを使用した光治療による皮膚の治療方法。
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