JP2016166219A - リンを含む金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
有機半導体が機能材料として用いられている有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED)の構造は、たとえば、US4539507、US5151629、EP0676461、およびWO98/27136に記載されている。ここで用いられる発光材料は、蛍光でなく燐光を示す有機金属錯体であることが多くなっている(M.A.Baldoら、Appl.Phys.Lett.1999、75、4〜6)。量子力学的な理由により、有機金属化合物を燐光エミッタとして使用すると、4倍ものエネルギーおよび出力効率が実現可能となる。しかし、一般に、三重項発光を示すOLEDには、特に、効率、作動電圧、および寿命に関して、依然として改良が必要である。これは特に、比較的短い波長域、すなわち緑および青で発光するOLEDに当てはまる。さらに、多くの燐光エミッタは、溶液からの処理に適した溶解性をもたず、ここでも改良がさらに必要ということになる。
先行技術によれば、燐光OLEDに用いられる三重項エミッタは、特に、イリジウムおよび白金錯体であり、通常は環状金属化錯体(cyclometallated complex)として用いられる。ここで配位子は、フェニルピリジンの誘導体であることが多い。しかし、このような錯体の溶解性は低いことが多く、そのため溶液からの処理がより難しくなり、または完全に妨げられる。
先行技術は、フェニルピリジン配位子のフェニル環上において、任意に置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基によって、金属に対する配位に対してパラ位で置換されている、イリジウム錯体を開示している(WO2004/026886A2)。錯体の溶解性は、これにより改善された。しかし、それでもなお、錯体の溶解性、効率、および寿命に関して、ここで改良がさらに必要である。
意外にも、以下でより詳細に述べるある種の金属キレート錯体が、溶解性の向上を示し、さらに、特に効率および寿命に関して、有機エレクトロルミネッセンスデバイスの改良につながることが判明した。したがって、本発明は、こうした金属錯体、およびこうした錯体を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに関する。
本発明は、式(1)の化合物に関する。
式中、Mは、任意の所望の二座配位子Lに、窒素原子Nを介しておよび炭素原子Cを介して結合しており、
Aは、任意の所望のヘテロ芳香族縮合環系であってよく、
Bは、任意の所望の芳香族環もしくはヘテロ芳香族環でも、または縮合型および/または非縮合型である任意の所望の芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系であってよく、使用された記号および添え字には以下が適用される:
Mは、イリジウム、ロジウム、白金、パラジウム、オスミウム、およびルテニウム、好ましくは、イリジウム、ロジウム、白金、およびパラジウムからなる群から選択される金属であり、
L’は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、任意の所望の共配位子であり、Wは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、式(3)および(4)のラジカルであり、
Aは、任意の所望のヘテロ芳香族縮合環系であってよく、
Bは、任意の所望の芳香族環もしくはヘテロ芳香族環でも、または縮合型および/または非縮合型である任意の所望の芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系であってよく、使用された記号および添え字には以下が適用される:
Mは、イリジウム、ロジウム、白金、パラジウム、オスミウム、およびルテニウム、好ましくは、イリジウム、ロジウム、白金、およびパラジウムからなる群から選択される金属であり、
L’は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、任意の所望の共配位子であり、Wは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、式(3)および(4)のラジカルであり、
式中、Vは、SまたはOに等しく、
R4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上のラジカルR4は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S、またはCONR3で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上の隣接しているラジカルR2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよく、
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族、および/またはヘテロ芳香族の炭化水素ラジカルであり、これらはさらに、1個以上のH原子がFで置きかえられていてもよく;ここで2つ以上の置換基R3は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよい;
qは、0以上の整数であり、
pは、0以上の整数であり、ただし、p+qは1以上の整数であり、
nは、イリジウムまたはロジウムに等しいMについては1、2または3であり、白金またはパラジウムに等しいMについては1または2であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
ここで添え字nおよびmは、当該金属についての配位数が、イリジウムまたはロジウムに等しいMについては6に相当し、白金またはパラジウムに等しいMについては4に相当するように選択され、
ここで複数の配位子Lは、互いに連結していてもよく、またはLは、任意の所望の架橋Zを介してL’に連結して、三座、四座、五座、または六座の配位子系を形成していてもよい。
R4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上のラジカルR4は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S、またはCONR3で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上の隣接しているラジカルR2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよく、
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族、および/またはヘテロ芳香族の炭化水素ラジカルであり、これらはさらに、1個以上のH原子がFで置きかえられていてもよく;ここで2つ以上の置換基R3は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよい;
qは、0以上の整数であり、
pは、0以上の整数であり、ただし、p+qは1以上の整数であり、
nは、イリジウムまたはロジウムに等しいMについては1、2または3であり、白金またはパラジウムに等しいMについては1または2であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
ここで添え字nおよびmは、当該金属についての配位数が、イリジウムまたはロジウムに等しいMについては6に相当し、白金またはパラジウムに等しいMについては4に相当するように選択され、
ここで複数の配位子Lは、互いに連結していてもよく、またはLは、任意の所望の架橋Zを介してL’に連結して、三座、四座、五座、または六座の配位子系を形成していてもよい。
本発明の好ましい一態様では、配位子Lは、互いに架橋されておらず、また配位子L’とも架橋されていない。
式中、使用された記号および添え字には以下が適用される:
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり、
Qは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、R1C=CR1、R1C=N、O、S、Se、またはNR1であり、
R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシ、もしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよい。他の記号および添え字については、上記の定義が適用される。
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり、
Qは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、R1C=CR1、R1C=N、O、S、Se、またはNR1であり、
R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシ、もしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシ、もしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよい。他の記号および添え字については、上記の定義が適用される。
式中、等式p=r+sが添え字rおよびsに適用され、p+q≧1であるために、r+s+q≧1も適用され、芳香族またはヘテロ芳香族の環Dは、任意の所望で可能な様態でCに縮合されており、ここで、Dは、芳香族もしくはヘテロ芳香族の環または芳香族もしくはヘテロ芳香族の縮合環系および/または非縮合環系であってよい。
本発明のさらに好ましい一態様では、環Dは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族の環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり、ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよい。
ラジカルQは、SまたはR1C=CR1の何れかであることが、本発明の目的ではさらに特に好ましい。
本発明の特に好ましい一態様では、q+r+s=1である。
本発明の目的では、さらに、r=0、したがってq+s≧1であることを特徴とする部分M(L)nを含む式(1)の化合物が好ましい。本発明の非常に好ましい態様では、q+s=1であり、ラジカルWは、環の任意の所望で可能である位置にあってよく、そこで置換基R1と置きかわる。ラジカルWがXから配位子に結合している場合、Xは、CR1に等しく、ラジカルWは、この場合もラジカルR1と置きかわる。
本発明の格別に好ましい態様は、さらに、式(36)、(37)、(40)、(41)、(44)、(45)、(48)、(49)、(52)、(53)、(56)および(57)の部分M(L)nを含む式(1)の化合物である。
本発明の格別に好ましい態様はまた、式(36)、(37)、(40)および(41)の部分M(L)nを含む式(1)の化合物である。
本発明の特に好ましい態様は、式(36)および(40)の部分M(L)nを含む式(1)の化合物である。
本発明の特に好ましい一態様では、Xは、CR1に等しい。
本発明のさらに好ましい一態様では、R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり、ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよい。
ここで、式(98)、(99)、(100)、(101)、(101a)、(101b)、(102)、(103)、(104)、(105)、(105a)、(105b)、(106)、(107)、(108)、(109)、(109a)および(109b)が格別に好ましい。さらに、式(98)、(99)、(100)、(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)および(109)は、格別に好ましい。式(98)および(99)が、ここでは特に好ましい。
式中、
R5は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキルもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり、ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよく、
ハイフンは、本発明内のほかのあらゆる箇所と同じ意味を有する。ハイフンは、ラジカルから配位子への結合を意味する。
R5は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキルもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり、ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよく、
ハイフンは、本発明内のほかのあらゆる箇所と同じ意味を有する。ハイフンは、ラジカルから配位子への結合を意味する。
本発明の非常に好ましい一態様では、ラジカルWは、式(110)に等しい。
本発明の好ましい一態様では、ラジカルR5は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり、ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよく、
本発明の非常に好ましい一態様では、ラジカルR5は、式(116)〜(286)から選択され、示される式はそれ自体が1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよく、ラジカルR3は出現する毎に同一でも異なりもよい。
本発明の非常に好ましい一態様では、ラジカルR5は、式(116)〜(286)から選択され、示される式はそれ自体が1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよく、ラジカルR3は出現する毎に同一でも異なりもよい。
本発明の意味でのアリール基は6〜40個のC原子を含み、本発明の意味でのヘテロアリール基は2〜40個のC原子と少なくとも1個のヘテロ原子とを含み、ただし、C原子とヘテロ原子の合計は少なくとも5個である。ヘテロ原子は、好ましくは、N、Oおよび/またはSから選択される。ここでアリール基またはヘテロアリール基とは、単純な芳香族環、すなわちベンゼン、または単純なヘテロ芳香族環、たとえば、ピリジン、ピリミジン、チオフェンなど、または縮合アリールもしくはヘテロアリール基、たとえば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、キノリン、イソキノリンなどの何れかを意味するとみなされる。
本発明の意味での芳香族環系は、環系中に6〜60個のC原子を含む。本発明の意味でのヘテロ芳香族環系は、C原子とヘテロ原子の合計が少なくとも5個になるという前提で、環系中に2〜60個のC原子と、少なくとも1個のヘテロ原子とを含む。ヘテロ原子は、好ましくは、N、Oおよび/またはSから選択される。本発明の目的では、芳香族またはヘテロ芳香族環系とは、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基だけを含むとは限らず、そうでなく、その上複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位(好ましくは、H以外の原子10%未満)、たとえばsp3混成C、NまたはO原子やカルボニル基などによって中断されていてもよい系も意味するとみなされるものとする。したがって、たとえば、9,9‘−スピロビフルオレン、9,9−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベンなどの系も、本発明の目的では芳香族環系を意味するとみなされるものとし、2つ以上のアリール基が、たとえば、線状もしくは環状アルキル基、またはシリル基によって中断されている系も同様である。
本発明の意味での環状アルキル、アルコキシ、またはチオアルコキシ基とは、単環式、二環式、または多環式の基を意味するとみなされる。
本発明の目的では、加えて個々のH原子またはCH2基が上述の基で置換されていてもよいC1−〜C40−アルキル基とは、たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、tert−ペンチル、2−ペンチル、シクロペンチル、n−ヘキシル、s−ヘキシル、tert−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、2−メチルペンチル、n−ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、4−ヘプチル、シクロヘプチル、1−メチルシクロヘキシル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、シクロオクチル、1−ビシクロ[2.2.2]オクチル、2−ビシクロ[2.2.2]オクチル、2−(2,6−ジメチル)オクチル、3−(3,7−ジメチル)オクチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、または2,2,2−トリフルオロエチルラジカルを意味するとみなされる。アルケニル基とは、たとえば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、またはシクロオクタジエニルを意味するとみなされる。アルキニル基とは、たとえば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、またはオクチニルを意味するとみなされる。C1−〜C40−アルコキシ基とは、たとえば、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、または2−メチルブトキシを意味するとみなされる。各場合において、ラジカルR(上述しており、芳香族またはヘテロ芳香族環系に何れかの所望の位置で連結していてよい)で置換されていてもよい、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系とは、たとえば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、テルフェニル、テルフェニレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、シス−またはトランス−モノベンゾインデノフルオレン、シス−またはトランス−ジベンゾインデノフルオレン、トルキセン、イソトルキセン、スピロトルキセン、スピロイソトルキセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール(phenanthrimidazole)、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール(anthroxazole)、フェナントロオキサゾール(phenanthroxazole)、イソオキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5−ジアザアントラセン、2,7−ジアザピレン、2,3−ジアザピレン、1,6−ジアザピレン、1,8−ジアザピレン、4,5−ジアザピレン、4,5,9,10−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾールから導かれる基を意味するとみなされる。
式(1)の化合物は、電荷を帯びていても、帯びていなくてもよい。好ましい一態様では、式(1)の化合物は、電気的に中性である。これは、配位子LおよびL’の電荷を、錯化金属原子Mの電荷がこれらの電荷により相殺されるように選択することにある、単純な方法で実現される。
さらに、金属原子の周囲の価電子の合計が、白金およびパラジウムについては16、イリジウムおよびロジウムについては18であることを特徴とする式(1)の化合物が好ましい。このように好ましいのは、こうした金属錯体が特に安定しているためである。
本発明の好ましい一態様では、Mは、イリジウムまたは白金を表す。Mは、イリジウムを表すことが特に好ましい。
Mが白金またはパラジウムを表す場合、添え字nは、1または2を表す。添え字n=1である場合、1つの二座または2つの単座配位子L’、好ましくは1つの二座配位子L’も、金属Mに配位する。それに応じて、1つの二座配位子L’については添え字m=1、2つの単座配位子L’については添え字m=2となる。添え字n=2である場合、添え字m=0である。
Mがイリジウムまたはロジウムを表す場合、添え字nは、1、2または3、好ましくは2または3、特に好ましくは3を表す。添え字n=1である場合、4つの単座、または2つの二座、または1つの二座と2つの単座、または1つの三座と1つの単座、または1つの四座配位子L’、好ましくは2つの二座配位子L’も、金属に配位する。それに応じて、添え字mは、配位子L’次第で、1、2、3または4に等しい。添え字n=2である場合、1つの二座または2つの単座配位子L’、好ましくは1つの二座配位子L’も、金属に配位する。それに応じて、添え字mは、配位子L’次第で、1または2に等しい。添え字n=3である場合、添え字m=0である。
本発明のさらに好ましい一態様では、すべての記号Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CR1を表すか、またはすべての記号XがNを表すかの何れかである。
本発明のさらに好ましい一態様では、記号Qは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、R1C=CR1、R1C=N、O、またはNR1、特に好ましくはR1C=CR1およびR1C=N、特に好ましくはR1C=CR1を表す。
上述の好ましい要素を同時に適用することが、特に好ましい。
本発明の特に好ましい一態様において、使用された記号には以下が適用される:Mは、イリジウムまたは白金、特に好ましくはイリジウムであり、
Xは、Mに直接結合していないすべての位置について、出現する毎に、CR1であり、Qは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、R1C=CR1またはR1C=N、特に好ましくはR1C=CR1であり、
使用した記号および添え字は、上述の意味、特に、上述の好ましい意味を有する。
Xは、Mに直接結合していないすべての位置について、出現する毎に、CR1であり、Qは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、R1C=CR1またはR1C=N、特に好ましくはR1C=CR1であり、
使用した記号および添え字は、上述の意味、特に、上述の好ましい意味を有する。
本発明による式(1)の化合物は、ヘテロレプチックまたはホモレプチック錯体となり得る。本発明の好ましい態様は、m=0であるホモレプチック錯体である。
式(1)のヘテロレプチック錯体の場合では、配位子Lを1つ以上の別の配位子LまたはL’に連結する架橋単位Zが、ラジカルR1の1つに属して存在してもよい。本発明の好ましい一態様では、架橋単位Zは、ラジカルR1の1つに代わって存在し、配位子は、三座または多座または多足(polypodal)の特徴を有するということになる。この種類の2つの架橋単位Zが存在してもよい。これにより、大環状配位子が生成し、またはクリプテートが形成される。
式中、使用した記号は、上述の意味を有し、Zは、好ましくは、第3、第4、第5、および/または第6主族元素(IUPACの13、14、15または16族)からの1〜80個の原子を含む架橋単位、または部分配位子Lを互いに、もしくはLをL’に、共有結合により結合させる3〜6員の同素環もしくは複素環を表す。ここで架橋単位Zは、非対称の構造を伴うものでもよく、すなわち、ZのLまたはL’への連結は、同一である必要はない。
架橋単位Zは、中性でも、マイナス1、2もしくは3の電荷を帯びていても、またはプラス1、2もしくは3の電荷を帯びていてもよい。Zは、好ましくは、中性であり、またはマイナス1もしくはプラス1の電荷を帯びている。ここでZの電荷は、全体として中性の錯体が生じるように選択することが好ましい。
Zが3価の基である、すなわち、3つの配位子Lを互いに、または2つの配位子LをL’に、または1つの配位子Lを2つの配位子L’に架橋する場合、Zは、好ましくは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、B、B(R2)-、B(C(R2)2)3、(R2)B(C(R2)2)3 -、B(O)3、(R2)B(O)3 -、B(C(R2)2C(R2)2)3、(R2)B(C(R2)2C(R2)2)3 -、B(C(R2)2O)3、(R2)B(C(R2)2O)3 -、B(OC(R2)2)3、(R2)B(OC(R2)2)3 -、C(R2)、CO-、CN(R2)2、(R2)C(C(R2)2)3、(R2)C(O)3、(R2)C(C(R2)2C(R2)2)3、(R2)C(C(R2)2O)3、(R2)C(OC(R2)2)3、(R2)C(Si(R2)2)3、(R2)C(Si(R2)2C(R2)2)3、(R2)C(C(R2)2Si(R2)2)3、(R2)C(Si(R2)2Si(R2)2)3、Si(R2)、(R2)Si(C(R2)2)3、(R2)Si(O)3、(R2)Si(C(R2)2C(R2)2)3、(R2)Si(OC(R2)2)3、(R2)Si(C(R2)2O)3、(R2)Si(Si(R2)2)3、(R2)Si(Si(R2)2C(R2)2)3、(R2)Si(C(R2)2Si(R2)2)3、(R2)Si(Si(R2)2Si(R2)2)3、N、NO、N(R2)+、N(C(R2)2)3、(R2)N(C(R2)2)3 +、N(C=O)3、N(C(R2)2C(R2)2)3、(R2)N(C(R2)2C(R2)2)+、P、P(R2)+、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OC(R2)2)3、PO(OC(R2)2)3、P(C(R2)2)3、P(R2)(C(R2)2)3 +、PO(C(R2)2)3、P(C(R2)2C(R2)2)3、P(R2)(C(R2)2C(R2)2)3 +、PO(C(R2)2C(R2)2)3、S+、S(C(R2)2)3 +、S(C(R2)2C(R2)2)3 +、または式(299)、(300)、(301)もしくは(302)の単位からなる群から選択され、
式中、破線で示される結合は、各場合において、部分配位子LまたはL’への結合を示し、Aは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、単結合、O、S、S(=O)、S(=O)2、NR2、PR2、P(=O)R2、P(=NR2)、C(R2)2、C(=O)、C(=NR2)、C(=C(R2)2)、Si(R2)2、またはBR2からなる群から選択される。使用された他の記号は、上述の意味を有する。
Zが2価の基である、すなわち、2つの配位子Lを互いに、または1つの配位子LをL’に架橋する場合、Zは、好ましくは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、BR2、B(R2)2 -、C(R2)2、C(=O)、Si(R2)2、NR2、PR2、P(R2)2 +、P(=O)(R2)、P(=S)(R2)、AsR2、As(=O)(R2)、As(=S)(R2)、O、S、Se、または式(303)〜(311)の単位からなる群から選択され、
式中、破線で示される結合は、各場合において、部分配位子LまたはL’への結合を示し、使用されたそれ以外の記号は、各場合において、上述の意味を有する。
式(1)に出現する好ましい配位子L’について以下で述べる。架橋単位Zを介してLに結合している場合も、配位子基L’は、それ相応に選択することができる。
配位子L’は、好ましくは中性、一アニオン性、二アニオン性、または三アニオン性配位子、特に好ましくは中性または一アニオン性配位子である。配位子L’は、単座、二座、三座、または四座になる場合があり、好ましくは二座であり、すなわち、好ましくは2箇所の配位部位を有する。上で述べたように、配位子L’は、架橋基Zを介してLに結合していてもよい。
好ましい中性単座配位子L’は、一酸化炭素、一酸化窒素、シアン化アルキル、たとえばアセトニトリル、シアン化アリール、たとえばベンゾニトリル、イソシアン化アルキル、たとえばメチルイソニトリル、イソシアン化アリール、たとえばベンゾイソニトリル、アミン、たとえばトリメチルアミン、トリエチルアミン、モルホリン、ホスフィン、特にハロホスフィン、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、またはアルキルアリールホスフィン、たとえばトリフルオロホスフィン、トリメチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリtert−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリス(ペンタフルオロフェニル)ホスフィン、亜リン酸エステル、たとえば亜リン酸トリメチル、亜リン酸トリエチル、アルシン、たとえばトリフルオロアルシン、トリメチルアルシン、トリシクロヘキシルアルシン、トリtert−ブチルアルシン、トリフェニルアルシン、トリス(ペンタフルオロフェニル)アルシン、スチビン、たとえばトリフルオロスチビン、トリメチルスチビン、トリシクロヘキシルスチビン、トリtert−ブチルスチビン、トリフェニルスチビン、トリス(ペンタフルオロフェニル)スチビン、含窒素複素環、たとえばピリジン、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、およびカルベン、特にArduengoカルベンから選択される。
好ましい一アニオン性単座配位子L’は、水素化物、重水素化物、ハロゲン化物F-、Cl-、Br-およびI-、アルキルアセチリド、たとえばメチル−C≡C-、tert−ブチル−C≡C-、アリールアセチリド、たとえばフェニル−C≡C-、シアン化物、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族または芳香族アルコレート、たとえばメタノレート、エタノレート、プロパノレート、イソプロパノレート、tert−ブチレート、フェノレート、脂肪族または芳香族チオアルコレート、たとえばメタンチオレート、エタンチオレート、プロパンチオレート、イソプロパンチオレート、tert−ブタンチオレート、チオフェノレート、アミド、たとえばジメチルアミド、ジエチルアミド、ジイソプロピルアミド、モルホリド、カルボキシレート、たとえばアセテート、トリフルオロアセテート、プロピオネート、ベンゾエート、アリール基、たとえばフェニル、ナフチル、ならびにアニオン性含窒素複素環、たとえばピロリド、イミダゾリド、ピラゾリドから選択される。これらの基の中のアルキル基は、好ましくはC1〜C20アルキル基、特に好ましくはC1〜C10アルキル基、格別に好ましくはC1〜C4アルキル基である。アリール基は、ヘテロアリール基も意味するとみなされる。こうした基は、上で定義したとおりである。
好ましい二または三アニオン性配位子は、O2-、S2-、炭化物(R−C≡Mの形の配位をもたらす)およびナイトレン(R−N=Mの形の配位をもたらす)(ここで、Rは一般に置換基を表す)、またはN3-である。
好ましい中性または一もしくは二アニオン性の二座または多座配位子L’は、ジアミン、たとえば、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、プロピレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルプロピレンジアミン、シス−またはトランス−ジアミノシクロヘキサン、シス−またはトランス−N,N,N’,N’−テトラメチルジアミノシクロヘキサン、イミン、たとえば2−[1−(フェニルイミノ)エチル]ピリジン、2−[1−(2−メチルフェニルイミノ)エチル]ピリジン、2−[1−(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)エチル]ピリジン、2−[1−(メチルイミノ)エチル]ピリジン、2−[1−(エチルイミノ)エチル]ピリジン、2−[1−(イソプロピルイミノ)エチル]ピリジン、2−[1−(tert−ブチルイミノ)エチル]ピリジン、ジイミン、たとえば1,2−ビス(メチルイミノ)エタン、1,2−ビス(エチルイミノ)エタン、1,2−ビス(イソプロピルイミノ)エタン、1,2−ビス(tert−ブチルイミノ)エタン、2,3−ビス(メチルイミノ)ブタン、2,3−ビス(エチルイミノ)ブタン、2,3−ビス(イソプロピルイミノ)ブタン、2,3−ビス(tert−ブチルイミノ)ブタン、1,2−ビス(フェニルイミノ)エタン、1,2−ビス(2−メチルフェニルイミノ)エタン、1,2−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)エタン、1,2−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニルイミノ)エタン、2,3−ビス(フェニルイミノ)ブタン、2,3−ビス(2−メチルフェニルイミノ)ブタン、2,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニルイミノ)ブタン、2,3−ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニルイミノ)ブタン、2個の窒素原子を含む複素環、たとえば2,2’−ビピリジン、o−フェナントロリン、ジホスフィン、たとえばビスジフェニルホスフィノメタン、ビスジフェニルホスフィノエタン、ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、ビス(ジメチルホスフィノ)メタン、ビス(ジメチルホスフィノ)エタン、ビス(ジメチルホスフィノ)プロパン、ビス(ジエチルホスフィノ)メタン、ビス(ジエチルホスフィノ)エタン、ビス(ジエチルホスフィノ)プロパン、ビス(ジ−tert−ブチルホスフィノ)メタン、ビス(ジ−tert−ブチルホスフィノ)エタン、ビス(tert−ブチルホスフィノ)プロパン、1,3−ジケトン、たとえばアセチルアセトン、ベンゾイルアセトン、1,5−ジフェニルアチルアセトン、ジベンゾイルメタン、ビス(1,1,1−トリフルオロアセチル)メタンから導かれる1,3−ジケトネート、3−ケトエステル、たとえばアセト酢酸エチルから導かれる3−ケトネート、アミノカルボン酸、たとえばピリジン−2−カルボン酸、キノリン−2−カルボン酸、グリシン、N,N−ジメチルグリシン、アラニン、N,N−ジメチルアミノアラニンから導かれるカルボキレート、サリチルイミン、たとえばメチルサリチルイミン、エチルサリチルイミン、フェニルサリチルイミンから導かれるサリチルイミネート、ジアルコール、たとえばエチレングリコール、1,3−プロピレングリコールから導かれるジアルコレート、およびジチオール、たとえば1,2−エチレンジチオール、1,3−プロピレンジチオールから導かれるジチオレートから選択される。
好ましい三座配位子は、含窒素複素環のボレート、たとえば、テトラキス(1−イミダゾリル)ボレートおよびテトラキス(1−ピラゾリル)ボレートである。
さらに、金属と一緒になって、少なくとも1つの金属−炭素結合を有する環状金属化5員または6員環、特に環状金属化5員環を形成している、二座一アニオン性配位子L’が、特に好ましい。こうした配位子は、特に、有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の燐光性金属錯体の分野で一般に使用される配位子、すなわち、フェニルピリジン、ナフチルピリジン、フェニルキノリン、フェニルイソキノリンなどのタイプ(それぞれが、1つ以上のラジカルR1〜R7で置換されていてもよい)の配位子である。このタイプの配位子の多様性は、燐光エレクトロルミネッセンスデバイスの分野の当業者に知られており、当業者なら、創意に富んだステップを踏まずとも、これ以外のこのタイプの配位子を、式(1)の化合物のための配位子L’として選択することができる。一般に、以下の式(312)〜(339)によって表される、2つの基の組合せが、この目的に特に適しており、ここで、一方の基は、中性窒素原子またはカルベン原子によって結合し、もう一方の基は、負の電荷を帯びた炭素原子または負の電荷を帯びた窒素原子によって結合している。そうして、配位子L’は、式(312)〜(339)の基から、各場合において#で表示される位置で互いに結合しているこれらの基によって生成され得る。基が金属に配位する位置は、*で表示する。こうした基は、1つまたは2つの架橋単位Zを介して、配位子Lに結合していてもよい。
ここで使用された記号は、上述したのと同じ意味を有し、好ましくは、各基において最大3つまでの記号XがNを表し、特に好ましくは、各基において最大2つまでの記号XがNを表し、格別に好ましくは、各基において最大1つまでの記号XがNを表す。特に好ましくは、すべての記号Xが、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CR1を表す。
本発明の特に好ましい一態様では、式(312)〜(339)の配位子L’の2断片は、断片の少なくとも一方が、位置*においてヘテロ原子を含むように、位置#で互いに結合している。
本発明の格別に好ましい一態様では、配位子L’は、式(312)〜(339)の一覧からの、ヘテロ原子をもたない、厳密に1つの断片と、式(312)〜(339)を有する断片の一覧からの、ヘテロ原子、好ましくは窒素原子を有する、厳密に1つの断片とから構成される。
同様に好ましい配位子L’は、η5−シクロペンタジエニル、η5−ペンタメチルシクロペンタジエニル、η6−ベンゼン、およびη7−シクロヘプタトリエニルであり、これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR1で置換されていてもよい。
同様に好ましい配位子L’は、特に式(340)の1,3,5−シス−シクロヘキサン誘導体、特に式(341)の1,1,1−トリ(メチレン)メタン誘導体、ならびに特に式(342)および(343)の1,1,1−三置換メタンであり、
ここで、式のそれぞれにおいて、金属Mへの配位が図示され、R1は、上述の意味を有し、Aは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、O-、S-、COO-、P(R1)2、またはN(R1)2を表す。
上で挙げた構造における好ましいラジカルR1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Br、N(R2)2、CN、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、または2〜10個のC原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル、アルケニル、アルキニル基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよく、1個以上のH原子が、Fで置きかえられていてもよい)、または5〜14個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(各場合において1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで複数のラジカルR1は、互いに単環もしくは多環式、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよい。特に好ましいラジカルR1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、F、Br、CN、B(OR2)2、1〜6個のC原子を有する直鎖アルキル基、特にメチル、または3〜10個のC原子を有する分枝もしくは環状アルキル基、特にイソプロピルもしくはtert−ブチル(ここで、1個以上のH原子が、Fで置きかえられていてもよい)、または5〜12個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(各場合において1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで複数のラジカルR1は、互いに単環もしくは多環式、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合環系を形成していてもよい。
本発明による金属錯体は、原則として様々な方法により調製することができる。しかし、以下に記載する方法が特に適切であることがわかっている。
したがって、本発明はさらに、対応する遊離配位子を、式(344)の金属アルコキシド、式(345)の金属ケトケトナート、または式(346)の金属ハロゲン化物と反応させることによる、式(1)の金属錯体化合物の調製方法に関するものであり、
式中、記号M、nおよびR1は、上で示した意味を有し、Hal=F、Cl、BrまたはIである。
アルコレートおよび/またはハロゲン化物および/またはヒドロキシルラジカルと、ケトケトナートラジカルの両方を有する金属化合物、特にイリジウム化合物を使用することも、同様に可能である。こうした化合物は、電荷を帯びていてもよい。出発材料として特に適切である、対応するイリジウム化合物は、WO2004/085449で開示されている。[IrCl2(acac)2]-、たとえばNa[IrCl2(acac)2]が、特に適切である。
錯体は、WO2002/060910およびWO2004/085449に記載されているとおりに合成することが好ましい。たとえばWO2005/042548に従って、ヘテロレプチック錯体を合成することもできる。合成は、たとえば、熱的に、光化学的に、かつ/またはマイクロ波放射線によって、活性化することもできる。
こうした方法では、本発明による式(1)の化合物を高純度、好ましくは99%より高い純度(1H−NMRおよび/またはHPLCによって測定される)で得ることが可能である。
上述の式(1)の錯体および上で言及した好ましい態様は、電子デバイスにおいて活性成分として使用することができる。電子デバイスとは、アノードと、カソードと、少なくとも1層の層とを含むデバイスを意味するとみなされ、この層が、少なくとも1種の有機または有機金属化合物を含む。したがって、本発明による電子デバイスは、アノードと、カソードと、少なくとも1種の上で示した式(1)の化合物を含む少なくとも1層の層とを含む。ここで好ましい電子デバイスは、少なくとも1つの層の中に、少なくとも1種の上で示した式(1)の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED、PLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機太陽電池(O−SC)、有機光学検出器、有機受光素子、有機電場消光デバイス(O−FQD)、発光電子化学セル(LEC)、または有機レーザーダイオード(O−レーザー)からなる群から選択される。有機エレクトロルミネッセンスデバイスが特に好ましい。活性成分は、一般には、アノードとカソードの間に導入される有機または無機材料、たとえば、電荷注入、電荷輸送、または電荷ブロッキング材料であるが、特に、発光材料およびマトリックス材料である。本発明による化合物は、有機エレクトロルミネッセンスデバイスにおける発光材料として特に良好な特性を示す。したがって、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、本発明の好ましい一態様である。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、カソードと、アノードと、少なくとも1層の発光層とを含む。また、こうした層に加えて、さらなる層、たとえば、各場合において、1層以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロッキング層、電荷発生層、および/または有機もしくは無機p/n接合層を含んでもよい。同様に、たとえば、励起子ブロッキング機能を有し、かつ/またはエレクトロルミネッセンスデバイスにおける電荷均衡を制御する中間層を、2つの発光層の間に導入することも可能である。しかし、これらの層はそれぞれ、必ずしも存在する必要がないことを指摘しなければならない。有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、1層の発光層を含んでも、または複数の発光層を含んでもよい。複数の発光層が存在する場合、それら発光層は、好ましくは、全体で、380nm〜750nmの複数の発光極大を有する結果、全体として白色の発光を生じ、すなわち、蛍光または燐光を発し得る様々な発光性化合物が発光層中に使用される。3つの層が青、緑、および橙もしくは赤の発光を示す三層系(基礎構造については、たとえばWO05/011013を参照されたい)、または3層を超える発光層を含む系が特に好ましい。
本発明の好ましい一態様では、有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、1層以上の発光層中に、式(1)の化合物または上で言及した好ましい態様を発光化合物として含む。
式(1)の化合物を発光層中に発光性化合物として用いる場合、1種以上のマトリックス材料と組み合わせて用いることが好ましい。式(1)の化合物とマトリックス材料の混合物は、エミッタとマトリックス材料とを含む全混合物に対し、0.1〜99重量%、好ましくは0.5〜40%重量%、特に好ましくは1〜30重量%、特に2〜25重量%の式(1)の化合物を含む。それに応じて、混合物は、エミッタとマトリックス材料とを含む全混合物に対し、99〜1重量%、好ましくは98〜60重量%、特に好ましくは97〜70重量%、特に95〜75重量%のマトリックス材料を含む。
本発明による化合物に適するマトリックス材料は、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、およびスルホン、たとえば、WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627またはDE102008033943.1によるもの、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、たとえば、CBP(N,N−ビスカルバゾリルビフェニル)またはWO05/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527もしくはWO2008/086851で開示されているカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、たとえば、WO2007/063754またはWO2008/056746によるもの、インデノカルバゾール誘導体、たとえば、出願DE102009023155.2およびDE102009031021.5によるもの、アザカルバゾール、たとえば、EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160によるもの、双極性マトリックス材料、たとえば、WO2007/137725によるもの、シラン、たとえば、WO2005/111172によるもの、アザボロールまたはボロン酸エステル、たとえば、WO06/117052によるもの、トリアジン誘導体、たとえば、出願DE102008036982.9、WO2007/063754またはWO2008/056746によるもの、亜鉛錯体、たとえば、EP652273またはWO2009/062578によるもの、ジアザまたはテトラアザシロール誘導体、たとえば、DE102008056688.8によるもの、またはジアザホスホール誘導体、たとえば、DE102009022858.6によるものである。
また、混合物としての、複数の異なるマトリックス材料、特に、少なくとも1種の電子導電性マトリックス材料と少なくとも1種の正孔導電性マトリックス材料とを用いることが好ましい場合もある。好ましい組合せは、たとえば、芳香族ケトンまたはトリアジンと、トリアリールアミン誘導体またはカルバゾール誘導体とを、混合マトリックスとして本発明の金属錯体に使用するものである。同様に、たとえば、DE102009014513.3で開示されているような、正孔または電子輸送材料と、正孔輸送にも電子輸送にも関与しない材料の混合物も好ましい。
本発明のさらに好ましい一態様では、本発明による化合物は、別の1種以上のエミッタとの混合物にして用いることができる。ここで、本発明による化合物と1種以上の蛍光エミッタの混合物が格別に好ましい。さらに、1種以上の燐光エミッタとの混合物も好ましい。蛍光エミッタは、主として、励起された一重項状態から発光するのに対し、燐光エミッタは、主として、より高いスピン状態(たとえば、三重項および四重項)から光を発する。本発明の目的では、有機遷移金属の錯体は、燐光エミッタであるとみなす。別のエミッタは、好ましくは、有機化合物である。
本発明の特に好ましい一態様では、本発明による化合物を、別の3種のエミッタ、特に好ましい一態様では別の2種のエミッタ、格別に好ましい一態様では別の1種のエミッタと混合する。
本発明のさらに好ましい一態様では、エミッタ混合物は、本発明による化合物を3種、特に好ましくは2種、格別に好ましくは1種含む。
本発明の特に好ましい一態様では、エミッタ混合物は、本発明による化合物のうちの厳密に1種と、厳密に1種の別のエミッタとを含む。
本発明の目的では、さらに、混合物の少なくとも1種のエミッタの吸収スペクトルと、他の少なくとも1種のエミッタの発光スペクトルとが部分的に重複し、エミッタ間のエネルギー移動(二重ドーピング)が単純化されることが好ましい。ここでエネルギー移動は、様々な機構によって起こり得る。エネルギー移動の非限定的な例は、フェルスターまたはデクスターエネルギー移動である。
記載したエミッタ混合物は、好ましくは、両方が赤色光を発する少なくとも2種のエミッタを含む。さらに、赤色光を発する少なくとも1種のエミッタと、緑色光を発する少なくとも1種のエミッタとを含むエミッタ混合物も好ましい。
カソードは、好ましくは、仕事関数が小さい金属、種々の金属(たとえば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、主族金属、またはランタノイド(たとえば、Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Smなど))を含む金属合金または多層構造を含む。同じく適切なのは、アルカリまたはアルカリ土類金属と銀の合金、たとえば、マグネシウムと銀の合金である。多層構造の場合では、仕事関数が比較的大きい別の金属、たとえばAgなどを、前記金属に加えて使用してもよく、この場合、金属の組合せ、たとえばCa/AgやBa/Agなどが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、誘電率の高い材料からなる薄い中間層を導入することが好ましい場合もある。この目的に適するのは、たとえば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物に加え、対応する酸化物または炭酸塩(たとえば、LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3など)である。この層の層厚さは、好ましくは、0.5〜5nmである。
アノードは、好ましくは、仕事関数が大きい材料を含む。アノードは、仕事関数が4.5eVより大きい(対真空準位)ことが好ましい。この目的に適するのは、他方では、レドックス電位が高い金属、たとえばAg、Pt、Auなどである。他方では、金属/金属酸化物電極(たとえば、Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)が好ましい場合もある。
一部の適用例では、有機材料への照射(O−SC)または光のカップリングアウト(OLED/PLED、O−レーザー)の何れかを可能にするために、電極の少なくとも一方が透明でなければならない。好ましい構造は、透明アノードを使用するものである。ここで好ましいアノード材料は、導電性の混合金属酸化物である。酸化インジウムスズ(ITO)または酸化インジウム亜鉛(IZO)が特に好ましい。さらに、導電性のドープ処理有機材料、特に導電性ドープポリマーも好ましい。
一部の適用例では、有機材料への照射(O−SC)または光のカップリングアウト(OLED/PLED、O−レーザー)の何れかを可能にするために、電極の少なくとも一方が透明でなければならない。好ましい構造は、透明アノードを使用するものである。ここで好ましいアノード材料は、導電性の混合金属酸化物である。酸化インジウムスズ(ITO)または酸化インジウム亜鉛(IZO)が特に好ましい。さらに、導電性のドープ処理有機材料、特に導電性ドープポリマーも好ましい。
一般に、先行技術に従って層に使用されるすべての材料を、さらなる層において使用することができ、当業者なら、創意に富んだステップを踏まずとも、電子デバイスにおいて、これら材料それぞれを、本発明による材料と組み合わせることができる。
デバイスは、それ相応に(適用例に応じて)構築され、接点が設けられ、最後に、このタイプのデバイスの寿命は、水および/または空気の存在下で大幅に短縮するので、密閉される。
さらに、1層以上の層が昇華法によって適用されており、真空昇華ユニットにおいて、通常は10-5mbar未満、好ましくは10-6mbar未満の初期圧力で材料の蒸着がなされることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスが好ましい。初期圧力を一層低くする、たとえば10-7mbar未満にすることも可能である。
同様に、1層以上の層が、OVPD(有機気相成長)法によって、またはキャリアガス昇華を活用して適用されており、10-5mbar〜1barの圧力で材料が適用されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスも好ましい。この方法の特別な事例が、OVJP(有機蒸気ジェット印刷)法であり、材料はノズルで直接適用され、したがって構築される(たとえば、M.S.Arnoldら、Appl.Phys.Lett.2008、92、053301)。
さらに、1層以上の層が、溶液から、たとえばスピンコーティングによって、または何れかの所望の印刷法、たとえばスクリーン印刷、フレキソ印刷、もしくはオフセット印刷によって、しかし特に好ましくはLITI(光誘発熱画像化、熱転写印刷)もしくはインクジェット印刷によって生成されていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンスデバイスも好ましい。本発明による式(1)の化合物は、有機溶媒への溶解性が非常に良好であるので、溶液からの処理に特に適する。
有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、1層以上の層を溶液から適用し、他の1層以上の層を蒸着によって適用することによる混成系として製造することもできる。したがって、たとえば、式(1)の化合物とマトリックス材料とを含む発光層を溶液から適用し、正孔ブロッキング層および/または電子輸送層を真空蒸着によって上面に適用することが可能である。
これらの方法は、当業者に一般に知られており、式(1)の化合物または上で挙げた好ましい態様を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスに、当業者の手で問題なく適用することができる。
溶液からの処理には、式(1)の化合物の溶液または調合物が必要である。また、2種以上の溶媒の混合物を使用することが好ましい場合もある。適切で好ましい溶媒は、たとえば、トルエン、アニソール、o−、m−もしくはp−キシレン、安息香酸メチル、ジメチルアニソール、メシチレン、テトラリン、ベラトロール、テトラヒドロフラン(THF)、メチル−THF、THP、クロロベンゼン、ジオキサン、またはこれら溶媒の混合物である。
したがって、本発明はさらに、少なくとも1種の式(1)化合物と1種以上の溶媒、特に有機溶媒とを含む溶液または調合物に関する。このタイプの溶液を調製することのできる方法は、当業者に知られており、たとえば、WO02/072714、WO2003/019694、およびそこに引用されている文献に記載されている。
本発明による電子デバイス、特に有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、先行技術に優る以下の意外な利点によって特徴付けられる。
1.式(1)の化合物は、非常に多種類の一般的な有機溶媒への溶解性が非常に良好であり、したがって、溶液からの処理に非常に適している。特に、本発明による化合物は、先行技術に記載されている類似化合物より高い溶解性を有する。
2.式(1)の化合物を発光材料として含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、卓越した寿命を有する。特に、その寿命は、先行技術による類似化合物の場合より良好である。
3.式(1)の化合物を発光材料として含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスは、効率が優れている。特に、その効率は、先行技術による類似化合物の場合より良好である。
上で言及したこれらの利点は、他の電子的特性の低下を伴うものではない。
本発明による化合物は、特定の必要条件下で光を発することができる。したがって、こうした化合物は、非常に用途が広い。ここで主な応用分野の一部は、ディスプレイまたはイルミネーション技術である。さらに、化合物およびそうした化合物を含むデバイスを、光線療法の分野で用いることも特に有利である。
したがって、本発明はさらに、本発明による化合物および化合物を含むデバイスを、疾患の治療、予防、および診断に使用することに関する。本発明はまたさらに、本発明による化合物および化合物を含むデバイスを、美容状態の治療および予防に使用することに関する。
本発明はさらに、治療疾患の治療、予防、および/または診断用のデバイスを製造するための、本発明による化合物の使用に関する。
光線療法(phototherapyまたはlight therapy)は、多くの医療および/または美容分野で使用される。したがって、本発明による化合物およびそうした化合物を含むデバイスは、すべての疾患の治療および/または予防および/または診断のために、および/または当業者が光線療法の使用を考える美容用途において、用いることができる。光線療法という用語は、照射に加えて、一般に光線力学的治療(PDT)ならびに消毒および殺菌も包含する。光線療法は、ヒトまたは動物だけでなく、他の何れかの種類の生体または非生体材料の処理にも使用することができる。それらには、たとえば、菌類、バクテリア、微生物、ウイルス、真核生物、原核生物、食品、飲料、水、および飲料水が含まれる。
光線療法という用語は、光線療法と、他の種類の療法、たとえば活性化合物による治療などとの、何れかのタイプの組合せも包含する。多くの光線療法は、目的物の外側の部分、たとえば、ヒトおよび動物の皮膚、創傷、粘膜、眼、毛髪、爪、爪床、歯肉、および舌の照射または治療を目的としている。加えて、本発明に従う治療または照射は、たとえば、内臓(心臓、肺など)、血管、または乳房を治療するために、対象の内部でも実施することができる。
本発明による応用例の治療および/または美容分野は、好ましくは、皮膚疾患、および皮膚に関連した疾患、変化、または状態、たとえば、乾癬、皮膚老化、皮膚のしわ、皮膚の若返り、皮膚の毛穴の広がり、セルライト、油性/脂性肌、毛嚢炎、日光性角化症、前がん性日光性角化症、皮膚病変、日焼けにより損傷およびストレスを受けた皮膚、目尻の小じわ、皮膚潰瘍、ざ瘡、酒さ性ざ瘡、ざ瘡による瘢痕、ざ瘡菌、脂性/油性皮脂腺およびその周囲組織のフォトモジュレーション、黄疸、新生児黄疸、白斑、皮膚がん、皮膚腫瘍、クリグラー−ナジャー、皮膚炎、アトピー性皮膚炎、糖尿病性皮膚潰瘍、皮膚の脱感作などの群から選択される。
本発明の目的では、乾癬、ざ瘡、セルライト、皮膚のしわ、皮膚老化、黄疸、および白斑の治療および/または予防が特に好ましい。
本発明による組成物および/または組成物を含むデバイスの、本発明による別の応用分野は、炎症性疾患、リウマチ様関節炎、疼痛治療、創傷治療、神経疾患および状態、水腫、ページェット病、原発性および転移性腫瘍、結合組織の疾患または変化、哺乳動物の組織におけるコラーゲン、線維芽細胞、および線維芽細胞起源の細胞レベルの変化、網膜への照射、血管新生および肥厚性疾患、アレルギー反応、呼吸路への照射、発汗、眼の血管新生疾患、ウイルス感染、特に、疣贅および性器疣贅治療について単純ヘルペスまたはHPV(ヒトパピローマウイルス)によって引き起こされる感染の群から選択される。
本発明の目的では、リウマチ様関節炎、ウイルス感染、および疼痛の治療および/または予防が特に好ましい。
本発明による化合物および/または化合物を含むデバイスの、本発明による別の応用分野は、冬季うつ病、睡眠病、気分を改善するための照射、疼痛、特に、たとえば緊張によって引き起こされる筋肉痛または関節痛の軽減、関節のこわばりの解消、および歯のホワイトニング(漂白)から選択される。
本発明による化合物および/または化合物を含むデバイスの、本発明による別の応用分野は、消毒の群から選択される。本発明による化合物および/または本発明によるデバイスは、何れかの種類の目的物(非生体材料)または対象(生体材料、たとえばヒトおよび動物)の治療に、消毒の目的で使用することができる。これには、たとえば、創傷の消毒、バクテリアの低減、手術器具または他の物品の消毒、食品、液体、特に、水、飲料水および他の飲料の消毒、粘膜、歯肉および歯の消毒が含まれる。ここで消毒とは、望ましくない影響の微生物学的生体原因因子、たとえば、バクテリアまたは病原菌の減少を意味するとみなされる。
上で言及した光線療法の目的では、本発明による化合物を含むデバイスは、好ましくは、250〜1250nm、特に好ましくは300〜1000nm、特に好ましくは400〜850nmの波長を有する光を発する。
本発明の特に好ましい一態様では、本発明による化合物は、光線療法の目的で、有機発光ダイオード(OLED)または有機発光電子化学セル(OLEC)中に用いる。OLEDもOLECも、何れかの所望の横断面(たとえば、円形、楕円形、多角形、正方形)を有する、単層または多層構造の、平面または繊維様構造をとることができる。こうしたOLECおよび/またはOLEDは、別の機械的、接着性、および/または電子的要素(たとえば、バッテリー、および/または照射時間、強度および波長を調節するための制御装置)を含む他のデバイスに取り付けることができる。本発明によるOLECおよび/またはOLEDを含むこうしたデバイスは、好ましくは、プラスター、パッド、テープ、帯具、カフ、ブランケット、縁なし帽、寝袋、編織布、およびステントからなる群から選択される。
前記治療および/または美容目的での前記デバイスの使用は、OLEDおよび/またはOLECを使用する本発明によるデバイスを活用して、事実上いかなる場所でも、また日中のいつでも、弱い照射強度の均質な照射が可能であるので、先行技術と比べて特に有利である。照射は、入院患者として、外来患者として、および/または患者自身によって、すなわち、医療または美容専門家による手ほどきなしで実施することができる。すなわち、たとえば、プラスターは、衣服の下に着用することができるので、就業時間中、余暇時、または睡眠中でも照射が可能になる。多くの場合において、複雑な入院患者/外来患者治療を回避し、またはその頻度を減少させることができる。本発明によるデバイスは、再使用を企図してもよいし、または1回、2回もしくは3回使用した後に処分することのできる、使い捨ての物品にしてもよい。
先行技術に優る別の利点は、たとえば、熱の放散がより少ないこと、および情緒的側面である。すなわち、黄疸のせいで治療を受けている新生児は、通常、親との身体的接触なしに、保育器の中で目隠しされて照射を受けなければならず、これが、親および新生児にとって情緒的なストレス状況となる。本発明によるOLEDおよび/またはOLECを含む本発明によるブランケットを活用することで、情緒的ストレスを有意に軽減することができる。加えて、本発明によるデバイスの熱産生は、従来の照射設備と比べて低減されているので、新生児のより良好な温度管理が可能である。
本発明において記載する態様の変形形態は、本発明の範囲内に含まれることを指摘しなければならない。本発明で開示する各特色は、明確に除外しない限り、同一、等価、または同類の目的にかなうそれに代わる特色で置きかえることができる。すなわち、本発明で開示する各特色は、別段記載しない限り、包括的な系列の一例か、または等価もしくは同類の特色とみなすべきである。
本発明のすべての特色は、特定の特色および/またはステップが相互排除的でない限り、いかなる形でも互いに組み合わせることができる。これは特に、本発明の好ましい特色に当てはまる。同様に、本質的でない組合せの特色は、個別に(かつ組み合わせずに)使用することができる。
さらに、特色、特に本発明の好ましい態様の特色の多くは、単に本発明の態様の一端としてだけでなく、それ自体が創意に富むとみなすべきであることも指摘しなければならない。現在特許請求がなされている各発明に加えて、またはその代わりとして、こうした特色について、独立した保護が認められることもあり得る。
本発明と共に開示される技術的行為に関する教示は、抜粋し、他の例と組み合わせることができる。
以下の実施例によって本発明をより詳細に説明するが、実施例は本発明を限定するものではない。
[実施例]
以下の合成は、別段指摘しない限り、保護気体雰囲気中にて、無水溶媒中で実施する。
出発材料IIおよびIVは、(たとえば、VWR Chemikalienから)市販品として入手可能である。化合物IおよびVIIIは、WO02/068435にある化合物と似たようにして調製することができる。化合物VIは、Organic letters、2005、7、19、4277〜4280に従って調製することができる。
以下の合成は、別段指摘しない限り、保護気体雰囲気中にて、無水溶媒中で実施する。
出発材料IIおよびIVは、(たとえば、VWR Chemikalienから)市販品として入手可能である。化合物IおよびVIIIは、WO02/068435にある化合物と似たようにして調製することができる。化合物VIは、Organic letters、2005、7、19、4277〜4280に従って調製することができる。
5.0g(4.8mmol)の化合物Iおよび1.1g(5.3mmol)の酢酸カリウムを、100mlの脱気したジメチルアセトアミドに懸濁させる。この懸濁液に11mg(0.05mmol)のPd(OAc)2を加える。2.7g(14.4mmol)の化合物IIを加える。反応混合物を還流させながら4日間加熱する。冷却した後、反応溶液を175mlの水中に注ぐ。次いで200mlのジクロロメタンを加える。有機相を分離し、75mlの水で3回洗浄し、引き続いて蒸発乾固する。残渣をエタノールで洗浄し、トルエンから再結晶させ、最後に減圧下で乾燥させる。収率は、理論の80.7%に相当して5.3g(3.9mmol)である。
合成は、5.0g(4.8mmol)の化合物Iを使用して、例1の化合物T1の合成と似たようにして行い、化合物IIは、3.1g(14.4mmol)の化合物IVで置きかえる。収率は、理論の85.2%に相当して5.9g(4.1mmol)である。
合成は、5.0g(4.8mmol)の化合物1を使用して、例1の化合物T1の合成と似たようにして行い、化合物IIは、3.9g(14.4mmol)の化合物VIで置きかえる。収率は、理論の68.8%に相当して5.3g(3.3mmol)である。
合成は、2.7g(14.4mmol)の化合物IIを使用して、例1の化合物T1の合成と似たようにして行い、化合物Iは、5.0g(4.8mmol)の化合物VIIIで置きかえる。収率は、理論の77.9%に相当して5.1g(3.7mmol)である。
6.0g(4.4mmol)の化合物T1を100mlのジクロロメタンに溶かした溶液に、3.8g(14.6mmol)のN−(フェニルスルホニル)−3−フェニルオキサジリジンを加える。反応混合物を室温で20時間撹拌する。蒸発にかけた残渣をシリカゲルカラムで精製する。固体をトルエンから再結晶させ、減圧下で乾燥させる。収率は、理論の25.4%に相当して1.6g(1.1mmol)である。
7.5g(5.3mmol)の化合物T5および3.2g(8.0mmol)の2,4−ビス−(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン2,4−ジスルフィド(Lawesson試薬)を、100mlの脱気したトルエンに懸濁させる。
懸濁液を還流させながら20時間加熱する。冷却した後、反応混合物を濾過する。固体をトルエンから再結晶させる。収率は、理論の65.2%に相当して5.1g(3.5mmol)である。
懸濁液を還流させながら20時間加熱する。冷却した後、反応混合物を濾過する。固体をトルエンから再結晶させる。収率は、理論の65.2%に相当して5.1g(3.5mmol)である。
例7〜12
本発明による化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造および特性決定
以下で使用するマトリックス材料TMM−1(DE102008036982に従って合成される)およびTMM−2(DE102008017591に従って合成される)の構造を以下に図示する。
本発明による化合物を含む有機エレクトロルミネッセンスデバイスの製造および特性決定
以下で使用するマトリックス材料TMM−1(DE102008036982に従って合成される)およびTMM−2(DE102008017591に従って合成される)の構造を以下に図示する。
本発明による材料は、溶液から使用することができ、その場合、材料から、製造が簡単な、良好な特性を有するデバイスが得られる。このような素子の製造は、すでに多数回文献(たとえばWO2004/037887)に記載されている高分子発光ダイオード(PLED)の製造に準拠する。当事例では、本発明による化合物T1〜T6をトルエンに溶解させる。このような溶液の典型的な固体含有量は、ここでのようにデバイスの典型的な層厚さである80nmをスピンコーティングによって実現しようとする場合、16〜25g/lである。使用するエレクトロルミネッセンスデバイスは、次の構造:ITO/PEDOT:PSS/中間層/EML/カソード(EMLは発光層を表す)を示す。構築されたITO基板、およびいわゆるバッファ層(PEDOT、より正確にはPEDOT:PSS)用の材料は、市販品として入手可能である(ITOはTechnoprint他から、PEDOT:PSSは、H.C.StarckからClevios Baytron P水性分散液として)。使用する中間層は、正孔注入に適し、この事例ではMerck KGaA(ドイツ国)のHIL−012を使用した。発光層は、不活性気体雰囲気中、当事例ではアルゴン中でのスピンコーティングによって適用し、120℃で10分間乾燥させる。最後に、バリウムおよびアルミニウムカソードを真空蒸着によって適用する。正孔ブロッキング層および/または電子輸送層を、発光層(EML)とカソードの間に蒸着によって適用することもできる。さらに、中間層は、1層以上の層で置きかえてもよく、1層以上の層は、溶液から発光層を成膜させる後続の処理ステップによって再び離れないという条件を満たしさえすればよい。
Claims (18)
- 式(1)の化合物
M(L)n(L’)m 式(1)
ここで、前記化合物は式(2)の部分M(L)nを含む。
Aは、任意の所望のヘテロ芳香族縮合環系であってよく、
Bは、縮合型および/または非縮合型である、任意の所望の芳香族環もしくはヘテロ芳香族環、または任意の所望の芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系であってよく、使用された記号および添え字には以下が適用される:
Mは、イリジウム、ロジウム、白金、パラジウム、オスミウムおよびルテニウムからなる群から選択される金属であり、
L’は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、任意の所望の共配位子であり、Wは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、式(3)および(4)のラジカルであり、
R4は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上のラジカルR4は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよく;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S、またはCONR3で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR3で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上の隣接しているラジカルR2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよく、
R3は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族の炭化水素ラジカルであり、これらはさらに1個以上のH原子がFで置きかえられていてもよく;ここで2つ以上の置換基R3は、互いに、単環または多環式の、脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよい]、
qは、0以上の整数であり、
pは、0以上の整数であり、ただし、p+qは1以上の整数であり、
nは、イリジウムまたはロジウムに等しいMについては1、2または3であり、白金またはパラジウムに等しいMについては1または2であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
ここで添え字nおよびmは、当該金属についての配位数が、イリジウムまたはロジウムに等しいMについては6に相当し、白金またはパラジウムに等しいMについては4に相当するように選択され、
ここで複数の配位子Lは互いに連結していてもよく、またはLは任意の所望の架橋Zを介してL’に連結して、三座、四座、五座、または六座の配位子系を形成していてもよい。 - 前記式(1)の化合物は、式(9)を有する部分M(L)nを含むことを特徴とする、請求項1に記載の化合物
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり、
Qは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、R1C=CR1、R1C=N、O、S、Se、またはNR1であり、
R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルアルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ、アリールアルコキシ、アルキルアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり;ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよい]。 - QがR1C=CR1またはSに等しいことを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の化合物。
- p+q=1であることを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の化合物。
- 前記部分M(L)nが、式(36)、(40)、(44)、(48)、(52)および(56)から選択されることを特徴とする、請求項1〜8の何れか一項に記載の化合物。
- 前記ラジカルWが、式(110)〜(115)によって与えられることを特徴とする、請求項1〜9の何れか一項に記載の化合物
R5は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1〜40個のC原子を有する直鎖のアルキルもしくはチオアルコキシ基、または2〜40個のC原子を有する直鎖のアルケニルもしくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分枝もしくは環状のアルキル、アルケニル、アルキニルもしくはチオアルコキシ基(これらはそれぞれ、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)(ここで、1つ以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S、またはCONR2で置きかえられていてもよく、1個以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN、またはNO2で置きかえられていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族環系もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、各場合において、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、または10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、1つ以上のラジカルR2で置換されていてもよい)、またはこれらの基の2つ以上の組合せであり、ここで2つ以上のラジカルR1は、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、および/またはベンゾ縮合型の環系を形成していてもよい]。 - Mがイリジウムに等しいことを特徴とする、請求項1〜10の何れか一項に記載の化合物。
- m=0であることを特徴とする、請求項1〜11の何れか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜12の何れか一以上に記載の少なくとも1種の化合物と、少なくとも1種の溶媒とを含む調合物。
- 有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED、PLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機太陽電池(O−SC)、有機光学検出器、有機受光素子、有機電場消光デバイス(O−FQD)、発光電子化学セル(LEC)、または有機レーザーダイオード(O−レーザー)からなる群から好ましくは選択される電子デバイスにおける、請求項1〜12の何れか一項に記載の化合物の使用。
- 有機エレクトロルミネッセンスデバイス(OLED、PLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機太陽電池(O−SC)、有機光学検出器、有機受光素子、有機電場消光デバイス(O−FQD)、発光電子化学セル(LEC)、または有機レーザーダイオード(O−レーザー)からなる群から好ましくは選択される、請求項1〜12の何れか一項に記載の少なくとも1種の化合物を含む電子デバイス。
- 請求項1〜12の何れか一項に記載の化合物が、1層以上の発光層中に発光性化合物として、好ましくはマトリックス材料と組み合わせて用いられていることを特徴とし、前記マトリックス材料は、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール誘導体、双極性マトリックス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体、亜鉛錯体、ジアザまたはテトラアザシロール誘導体、もしくはジアザホスホール誘導体、またはこれらマトリックス材料の混合物からなる群から好ましくは選択される、請求項16に記載の有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 疾患および/または美容状態を治療、予防および/または診断するための、請求項1〜12の何れか一項に記載の化合物または請求項16もしくは17に記載のデバイス。
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