JP5996628B2 - 金属錯体 - Google Patents
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Description
[M(L)n(L’)m]w x+/x-[A]y z-/z+ 式(1)
ここで、式(1)の前記化合物は、式(2)の部分M(L)nを含み:
Mは遷移金属であり;
Qは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、NまたはCであり;
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
Yは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、C、N、O、S、SiまたはPから成る群から選択される、出現する毎に同一であるかまたは異なる2つの原子を架橋原子として含有する置換または無置換の二原子架橋であり、
Wは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、QがNを意味する場合には、CR、N、CR=CRもしくはCR=Nであり、ただしYがCR=CRもしくはCR=Nを意味する場合には、WはCR=CRもしくはCR=Nを意味し、またはQがCを意味する場合には、WはNRであり、
Zは、このリガンドのWがCR=CRもしくはCR=Nを意味する場合には、Cであり、またはこのリガンドのWがCRもしくはNもしくはNRを意味する場合には、一方のZはCを意味し、他方のZはNを意味し、
Rは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R1)2、CN、NO2、OH、COOH、C(=O)N(R1)2、Si(R1)3、B(OR1)2、C(=O)R1、P(=O)(R1)2、S(=O)R1、S(=O)2R1、OSO2R1、1から20個の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2から20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3から20個の炭素原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R1C=CR1、C≡C、Si(R1)2、C=O、NR1、O、SまたはCONR1によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、または10から40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり、ここで、2つの隣接するラジカルRは、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよい;
R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、1から20個の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2から20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3から20個の炭素原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、C=O、NR2、O、SまたはCONR2によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または10から40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり、ここで、2以上の隣接するラジカルR2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよい;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1から20個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここにおいて、さらに、1以上のH原子はFで置きかえられていてよい)であり、ここで、2以上の置換基R2は、さらに、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよい;
L’は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、何れかの所望の共リガンドであり;
Aは、対イオンであり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
wは、1、2または3であり;
x、y、zは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、0、1、2または3であり(ここで(w・x)=(y・z)である);
ここで複数のリガンドLは、さらに、互いに連結され、またはLは、何れかの所望の架橋Vを介してL’に連結され、これにより、三座配位子系、四座配位子系、五座配位子系または六座配位子系を形成していてもよい;
さらに置換基Rは、付加的に、金属に配位されていてもよい。
例1:金属錯体の合成
別段の指定がない限り、以下の合成を乾燥溶媒中保護ガス雰囲気下で実施する。出発材料を、ALDRICHまたはABCRから購入することができる。角括弧内の数字は、文献から公知の前駆体およびリガンドのCAS番号に関するものである。
1当量の三塩化イリジウム一水和物および2〜2.5当量のリガンドを、蒸留したエトキシエタノールおよび水の3:1比の混合物に懸濁させ、還流下で終夜加熱する。沈殿物を、吸引により濾別し、濾液を蒸発させ、冷却し、再度濾過する。白色固体を、流出濾液が透明になるまでエタノールおよびアセトンで洗浄する。
0.64mmolの二量体μ−クロロ前駆体錯体Ir2(L)4Cl2および329mg(1.28mmol)の銀トリフレートを、脱気したエトキシエタノール2.7mlに懸濁させ、3.84mmolのリガンドを添加する。混合物を、撹拌下で120℃において終夜加熱する。室温に冷却した後、形成された固体を吸引により濾別し、それぞれの流出濾液が透明になるまで、水、メタノール、エーテルおよびヘキサンで洗浄する。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィー(溶離剤:ジクロロメタン)によって精製して、錯体を得る。高真空下で昇華した後(p=10-5mbar、T=350〜389℃)、理論収率は82〜86%、純度は約99.8%となる。
1.0mmolの塩化イリジウム(III)水和物、2.2mmolのリガンド、10mlの2−エトキシエタノールおよび0.3mlの水の混合物を、還流下で120℃において24時間加熱する。反応混合物を真空中で蒸発させ、褐色残渣を、水200mlおよびエタノール100mlの混合物に溶解し、60℃で1時間撹拌することによって洗浄する。固体を、吸引により濾別し、毎回エタノール100mlで3回洗浄する。次に、褐色固体を15mlのエトキシエタノールに懸濁させ、2.0mmolのアセチルアセトンおよび5.0mmolの炭酸ナトリウムを添加し、混合物を還流下で16時間加熱する。冷却後、沈殿物を吸引により濾別し、毎回エタノール/水(1:1、v:v)混合物10mlで3回洗浄し、次にエタノール10mlで3回洗浄する。高真空下で昇華した後(p=10-5mbar、T=350℃〜389℃)、理論収率は最大89%、純度は約99.8%となる。
有機化合物の三重項および一重項準位、ならびにHOMOおよびLUMO位置を、量子化学的算出を介して決定する。この目的では、「Gaussian03W」プログラムパッケージ(Gaussian Inc.)を使用する。金属なしの有機物質を算出するために、最初に、半経験的「Ground State/Semi−empirical/Default Spin/AM1」方法(電荷0/スピン一重項)を使用して構造最適化を実施する。その後、エネルギー算出を、最適化構造に基づいて実施する。ここで、「6−31G(d)」基底セットを用いて「TD−SCF/DFT/Default Spin/B3PW91」方法を使用する(電荷0/スピン一重項)。有機金属化合物については、その構造を「Ground State/Hartree−Fock/Default Spin/LanL2MB」方法(電荷0/スピン一重項)を介して最適化する。金属原子については「LanL2DZ」(pseudo=LanL2)基底セットを使用し、リガンドについては「6−31G(d)」基底セットを使用することを除き、エネルギー算出を前述の有機物質と同様にして実施する。最も重要な結果は、HOMO/LUMO準位ならびに三重項および一重項励起状態のエネルギーである。最初に励起された三重項状態および最初に励起された一重項状態が、最も重要である。これらの状態は、T1およびS1として公知である。エネルギー算出によって、HOMO HEhおよびLUMO LEhをハートリー単位で得る。電子ボルトによるHOMOおよびLUMO値を、下記の式から決定する。ここでこれらの関係式は、サイクリックボルタンメトリー測定に準拠して較正により得る。
LUMO(eV)=((LEh*27.212)−2.0041)/1.385
本願の目的では、これらの値は、材料のHOMO準位またはLUMO準位のエネルギー位置とみなされるべきである。一例として、この算出値から、化合物B1については−0.20972ハートリーのHOMOおよび−0.06756ハートリーのLUMOを得る(表1も参照されたい)。これらは−5.98eVの較正HOMOおよび−2.77eVの較正LUMOに相当する。
本発明の金属錯体B1〜B4および比較化合物V1のフォトルミネセンススペクトルを、約0.1mol%の濃度のトルエン溶液中で測定する。励起波長は常に吸収極大である。CIE座標をフォトルミネセンススペクトルから算出し、表2にまとめる。化合物B3は、最小の色座標(CIEy=0.22)を有する青色発光を示し、その次に小さいのはB4であり、CIEy=0.27を有する。
有機電子デバイスで使用するために、本発明の化合物を含む配合物、特に溶液を調製する。この目的では、有機エレクトロルミネセンスデバイスの青色エミッタとしてB1を使用する。リン光エレクトロルミネセンスデバイスを構築するために、1つ以上のマトリックス材料をさらに使用する。マトリックス材料は、エミッタのT1準位よりも高いT1準位を有するはずである。
従来技術によるITO/PEDOT/中間層/EML/カソードの構造を有するOLED1およびOLED2を、表4にまとめた対応する溶液を使用して、以下の手順に従って製造する。
こうして得られたOLEDは、標準的な方法によって特徴づけられる。ここでは、以下の特性を測定する:UIL特性、エレクトロルミネセンススペクトル、色座標、効率、動作電圧および寿命。結果を表5にまとめる。ここでOLED2は、従来技術による比較として働く。表5では、EQEは外部量子効率を意味し、U(100)は100cd/m2における電圧を意味し、U(1000)は、1000cd/m2における電圧を意味する。
本発明のOLEDおよび従来技術によるOLEDの製造を、ここに記載する状況(層厚変化、使用材料)に適応する国際公開第2004/058911号の一般的方法によって、蒸着により実施する。
以下に、本願の出願当初の請求項を実施の態様として付記する。
[1] 式(1)で表される化合物。
[M(L) n (L’) m ] w x+/x- [A] y z-/z+ 式(1)
ここで、式(1)の前記化合物は、一般式(2)の部分M(L) n を含み:
Mは、遷移金属であり;
Qは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、NまたはCであり;
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
Yは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、C、N、O、S、SiまたはPから成る群から選択される、出現する毎に同一であるかまたは異なる2つの原子を架橋原子として含有する置換または無置換の二原子架橋であり、
Wは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、QがNを意味する場合には、CR、N、CR=CRもしくはCR=Nであり、ただしYがCR=CRもしくはCR=Nを意味する場合には、WはCR=CRもしくはCR=Nを意味し、またはQがCを意味する場合には、WはNRであり、
Zは、このリガンドのWがCR=CRもしくはCR=Nを意味する場合には、Cであり、またはこのリガンドのWがCRもしくはNもしくはNRを意味する場合には、一方のZはCを意味し、他方のZはNを意味し、
Rは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R 1 ) 2 、CN、NO 2 、OH、COOH、C(=O)N(R 1 ) 2 、Si(R 1 ) 3 、B(OR 1 ) 2 、C(=O)R 1 、P(=O)(R 1 ) 2 、S(=O)R 1 、S(=O) 2 R 1 、OSO 2 R 1 、1から20個の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2から20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3から20個の炭素原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR 1 により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH 2 基は、R 1 C=CR 1 、C≡C、Si(R 1 ) 2 、C=O、NR 1 、O、SまたはCONR 1 によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、IまたはCNによって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR 1 によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR 1 によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR 1 によって置換されていてもよい)、または10から40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR 1 によって置換されていてもよい)であり、ここで、2つの隣接するラジカルRは、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよい;
R 1 は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R 2 ) 2 、CN、NO 2 、Si(R 2 ) 3 、B(OR 2 ) 2 、C(=O)R 2 、P(=O)(R 2 ) 2 、S(=O)R 2 、S(=O) 2 R 2 、OSO 2 R 2 、1から20個の炭素原子を有する直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または2から20個の炭素原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、または3から20個の炭素原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらの各々は、1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)(ここで、1以上の隣接していないCH 2 基は、R 2 C=CR 2 、C≡C、Si(R 2 ) 2 、C=O、NR 2 、O、SまたはCONR 2 によって置きかえられていてもよく、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO 2 によって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR 2 によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR 2 によって置換されていてもよい)、または5から40個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは、1以上のラジカルR 2 によって置換されていてもよい)、または10から40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これは、1以上のラジカルR 2 によって置換されていてもよい)であり、ここで、2以上の隣接するラジカルR 2 は、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよい;
R 2 は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1から20個の炭素原子を有する脂肪族、芳香族および/またはヘテロ芳香族炭化水素ラジカル(ここにおいて、さらに、1以上のH原子はFで置きかえられていてよい)であり、ここで、2以上の置換基R 2 は、さらに、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよい;
L’は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、何れかの所望の共リガンドであり;
Aは、対イオンであり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
wは、1、2または3であり;
x、y、zは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、0、1、2または3であり(ここで(w・x)=(y・z)である);
ここで複数のリガンドLは、さらに、互いに連結され、またはLは、何れかの所望の架橋Vを介してL’に連結され、これにより、三座配位子系、四座配位子系、五座配位子系または六座配位子系を形成していてもよい;
さらに置換基Rは、付加的に、金属に配位されていてもよい。
[2] Mが、クロム、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀および金、特にイリジウムおよび白金から成る群から選択されることを特徴とする[1]に記載の化合物。
[3] 基Yの2つの架橋原子の一方が炭素原子であり、他方の架橋原子は、好ましくは、C、NまたはOから選択され、これらの原子は、ラジカルRによって置換されていてもよいことを特徴とする[1]または[2]に記載の化合物。
[4] 架橋Yは、−CR=CR−、−CR=N−、−C(=O)−CR 2 −、−C(=O)−NR−、−C(=O)−O−もしくは−CR 2 −CR 2 −の構造、または式(A)〜(E)の構造から選択されることを特徴とする[1]から[3]の何れか1項に記載の化合物。
[5] 式(2)の部分は、下記式(3)〜(10)の構造から選択されることを特徴とする[1]から[4]の何れか1項に記載の化合物。
[6] Xは、CR、好ましくは、CHを意味することを特徴とする[1]から[5]の何れか1項に記載の化合物。
[7] 金属配位に対してオルト位にある置換基Rは、金属Mに同様に配位される配位基を表すことを特徴とする[1]から[6]の何れか1項に記載の化合物。
[8] 下記式(17)から(22)の化合物から選択される[1]から[7]の何れか1項に記載の化合物。
[9] L’は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、一酸化炭素、一酸化窒素、シアン化アルキル、シアン化アリール、イソシアン化アルキル、イソシアン化アリール、アミン、ホスフィン、ホスファイト、アルシン、スチビン、窒素含有ヘテロ環、カルベン、水素化物、重水素化物、F - 、Cl - 、Br - およびI - の何れかからなるハロゲン化物、アルキルアセチル化物、アリールアセチル化物、シアン化物、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族または芳香族アルコレート、脂肪族または芳香族チオアルコレート、アミド、カルボキシレート、アリール基、O 2- 、S 2- 、カルバイド、ニトレン、N 3- 、ジアミン、イミン、ジイミン、ジホスフィン、1,3−ジケトネート、3−ケトネート、サリチルイミン、ジアルコレート、ジチオレート、窒素含有へテロ環ボレート、η 5 −シクロペンタジエニル、η 5 −ペンタメチル−シクロペンタジエニル、η 6 −ベンゼンまたはη 7 −シクロヘプタトリエニルであって、これらはそれぞれ1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、または少なくとも1つの金属−炭素結合を有する環状金属化5員環もしくは6員環を有するリガンドから選択されることを特徴とする[1]から[8]の何れか1項に記載の化合物。
[10] リガンドと、式(64)の金属アルコキシドとの反応、式(65)の金属ケトケトネートとの反応、式(66)の金属ハロゲン化物との反応、または式(67)の二量体金属錯体との反応による[1]から[9]の何れか1項に記載の化合物の製造方法。
[11] [1]から[9]の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つの化合物および少なくとも1つの溶媒を含む配合物、特に溶液、分散液またはミニエマルションである配合物。
[12] 電子装置における、[1]から[9]の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つの化合物の使用。
[13] [1]から[9]の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つの化合物を少なくとも1つの層に含む電子装置、特に有機エレクトロルミネセンスデバイス、有機発光トランジスタ、有機発光電気化学セル、有機発光電気化学トランジスタ、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機太陽電池、有機光検出器、有機光受容体、有機電場消光デバイス、有機プラズモン発光デバイスまたは有機レーザダイオードから成る群から選択される電子装置。
[14] 1以上の発光層に発光性化合物として[1]から[9]の何れか1項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネセンスデバイスまたは有機発光電気化学セルである[13]に記載の電子装置。
[15] 疾患および/または化粧学的状態の治療、特に、光線療法、予防および/または診断に使用される[1]から[9]の何れか1項に記載の化合物、[11]に記載の配合物、または[13]もしくは[14]に記載の電子装置。
Claims (12)
- 式(1)で表される化合物。
[M(L)n(L’)m]w x+/x-[A]y z-/z+ 式(1)
ここで、式(1)の前記化合物は、一般式(2)の部分M(L)nを含み:
Mは、イリジウムであり;
Qは、Nであり;
Xは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CRまたはNであり;
Yは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、−CR=CR−、−CR=N−、−C(=O)−NR−、−C(=O)−O−もしくは−CR2−CR2−の構造から選択される置換または無置換の二原子架橋であり、
Wは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、CR=CRもしくはCR=Nであり、
Zは、Cであり、
Rは、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1から6個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または2から10個の炭素原子を有するアルケニル基、または3から10個の炭素原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル基(これらの各々は、1以上のラジカルR1により置換されていてもよい)(ここで、1以上のH原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または5から24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)であり、ここで、2つの隣接するラジカルRは、互いに、単環または多環式の、脂肪族、芳香族、またはヘテロ芳香族環系を形成していてもよい;
R1は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1から20個の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または2から20個の炭素原子を有するアルケニル基、または3から20個の炭素原子を有する分枝状もしくは環状のアルキル基(ここで、1以上のH原子は、Fによって置きかえられていてもよい)、または5から60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれの場合に1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)であり、ここで、2以上の隣接するラジカルR2は、互いに、単環または多環式の、脂肪族環系を形成していてもよい;
R2は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、または1から20個の炭素原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素ラジカルであり;
L’は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、何れかの所望の共リガンドであり;
nは、1、2または3であり;
mは、0、1、2、3または4であり;
wは、1であり;
x、y、zは、0であり;
ここで複数のリガンドLは、さらに、互いに連結され、またはLは、何れかの所望の架橋Vを介してL’に連結され、これにより、三座配位子系、四座配位子系、五座配位子系または六座配位子系を形成していてもよい;
ただし、以下の化合物は除く
- 式(2)の部分は、下記式(8)〜(10)の構造から選択されることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- Xは、CRを意味することを特徴とする請求項1または2記載の化合物。
- Xは、CHを意味することを特徴とする請求項3記載の化合物。
- 下記式(19)および(20)の化合物から選択される請求項1から請求項4の何れか1項に記載の化合物。
- L’は、出現する毎に同一であるかまたは異なり、一酸化炭素、一酸化窒素、シアン化アルキル、シアン化アリール、イソシアン化アルキル、イソシアン化アリール、アミン、ホスフィン、ホスファイト、アルシン、スチビン、窒素含有ヘテロ環、カルベン、水素化物、重水素化物、F-、Cl-、Br-およびI-の何れかからなるハロゲン化物、アルキルアセチル化物、アリールアセチル化物、シアン化物、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族または芳香族アルコレート、脂肪族または芳香族チオアルコレート、アミド、カルボキシレート、アリール基、O2-、S2-、カルバイド、ニトレン、N3-、ジアミン、イミン、ジイミン、ジホスフィン、1,3−ジケトネート、3−ケトネート、サリチルイミン、ジアルコレート、ジチオレート、窒素含有へテロ環ボレート、η5−シクロペンタジエニル、η5−ペンタメチル−シクロペンタジエニル、η6−ベンゼンまたはη7−シクロヘプタトリエニルであって、これらはそれぞれ1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、または少なくとも1つの金属−炭素結合を有する環状金属化5員環もしくは6員環を有するリガンドから選択されることを特徴とする請求項1から請求項5の何れか1項に記載の化合物。
- リガンドと、式(64)の金属アルコキシドとの反応、式(65)の金属ケトケトネートとの反応、式(66)の金属ハロゲン化物との反応、または式(67)の二量体金属錯体との反応による請求項1から請求項6の何れか1項に記載の化合物の製造方法。
- 請求項1から請求項6の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つの化合物および少なくとも1つの溶媒を含む配合物。
- 溶液、分散液またはミニエマルションである請求項8に記載の配合物。
- 電子装置における、請求項1から請求項6の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つの化合物の使用。
- 請求項1から請求項6の何れか1項に記載の化合物の少なくとも1つの化合物を少なくとも1つの層に含む電子装置であって、有機エレクトロルミネセンスデバイス、有機発光トランジスタ、有機発光電気化学セル、有機発光電気化学トランジスタ、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機太陽電池、有機光検出器、有機光受容体、有機電場消光デバイス、有機プラズモン発光デバイスまたは有機レーザダイオードから成る群から選択される電子装置。
- 1以上の発光層に発光性化合物として請求項1から請求項6の何れか1項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネセンスデバイスまたは有機発光電気化学セルである請求項11に記載の電子装置。
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