JP4593631B2 - 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は新規な有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子という）に関するものであり、詳しくは、燐光発光ドーパントと特定の構造を有するホスト化合物を併用することにより、高輝度を示す有機ＥＬ素子に関するものである。
一般に、有機ＥＬ素子は、その最も簡単な構造としては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。すなわち、有機ＥＬ素子では、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーとして光を放出する現象を利用する。
近年、有機薄膜を用いたＥＬ素子の開発が行われるようになった。特に発光効率を高めるため、電極からキャリアー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行い、芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（以下、Alq3という）からなる発光層とを電極間に薄膜として設けた素子の開発により、従来のアントラセン等の単結晶を用いた素子と比較して大幅な発光効率の改善がなされたことから、自発光・高速応答性といったと特徴を持つ高性能フラットパネルへの実用を目指して進められてきた。
また、素子の発光効率を上げる試みとして、蛍光ではなく燐光を用いることも検討されている。上記の芳香族ジアミンからなる正孔輸送層とAlq3からなる発光層とを設けた素子をはじめとした多くの素子が蛍光発光を利用したものであったが、燐光発光を用いる、すなわち、三重項励起状態からの発光を利用すれば、従来の蛍光（一重項）を用いた素子と比べて、３倍程度の効率向上が期待される。この目的のためにクマリン誘導体やベンゾフェノン誘導体を発光層とすることが検討されてきたが、極めて低い輝度しか得られなかった。その後、三重項状態を利用する試みとして、ユーロピウム錯体を用いることが検討されてきたが、これも高効率の発光には至らなかった。燐光発光ドーパントとしては、特表2003-515897号公報（特許文献１）に挙げられるような発明が多数行われている。
特表2003-515897号公報 特開2001-313178号公報 特開2002-305083号公報 特開2002-352957号公報 特開平11-162650号公報 特開平11-176578号公報
有機ＥＬ素子開発において発光層に用いるホスト材料として提案されているのは、特開2001-313178号公報で紹介されているカルバゾール化合物のCBPである。緑色燐光発光材料のトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム錯体（以下、Ir(ppy)3という）のホスト材としてCBPを用いると、CBPは正孔を流し易く電子を流しにくい特性上、電荷注入バランスが崩れ、過剰の正孔は電子輸送側に流出し、結果としてIr(ppy)3からの発光効率が低下する。
上記の解決手段として、例えば特開2002-305083号公報のように、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を設ける手段がある。この正孔阻止層により正孔を発光層中に効率よく蓄積することによって、発光層中での電子との再結合確率を向上させ、発光の高効率化を達成することができる。現状一般的に用いられている正孔阻止材料として、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン（以下、BCPという）及びp-フェニルフェノラート-ビス(2-メチル-8-キノリノラート-N1,O8)アルミニウム（以下、BAlqという）が挙げられる。これにより電子輸送層で電子と正孔の再結合が起こることを防止できるが、BCPは室温でも結晶化し易く材料としての信頼性に欠けるため、素子寿命が極端に短い。またBAlqはTgが約100℃と比較的良好な素子寿命結果が報告されているが、正孔阻止能力が十分でなく、Ir(ppy)3からの発光効率は低下する。
一方、特開2002-352957号公報で紹介されている3-フェニル-4-(1'-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール（以下、TAZという）も燐光有機ＥＬ素子のホスト材として提案されているが、電子を流しやすく正孔を流しにくい特性上、発光領域が正孔輸送層側となる。従って正孔輸送層の材料によってはIr(ppy)3との相性問題により、Ir(ppy)3からの発光効率が低下することも考えられる。例えば、正孔輸送層として高性能、高信頼性、高寿命の点から最も良く使用されている4,4'-ビス(N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ)ビフェニル（以下、NPBという）は、Ir(ppy)3との相性が悪く、Ir(ppy)3からNPBにエネルギー遷移が起き、発光効率が低下するという問題がある。
また、特開平11-162650号公報及び特開平11-176578号公報でインドロカルバゾール化合物の開示がなされているが、本発明の化合物に関しては、開示されていない。また、特開平11-162650号公報及び特開平11-176578号公報で開示されているインドロカルバゾール化合物は、正孔輸送材料としての使用が推奨されており、化合物の安定性も謳われているが、燐光ホスト材料としての使用を教えるものではない。
有機ＥＬ素子をフラットパネル・ディスプレイ等の表示素子に応用するためには、素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状に鑑み、高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子及びそれに適する化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、特定のインドロカルバゾール骨格を有する化合物を有機ＥＬ素子に使用することで、上記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の有機電界発光素子用化合物は、下記一般式（１）で表わされる。
Figure 0004593631
 ここで、
Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる連結基を示し、
ｎは２又は３の数を示し、
Ｙは下記式（１a）で表わされる基を示す、
Figure 0004593631
 ここで、
環Ａは隣接環と縮合する式（１b）で表わされる芳香族環を示し、
環Bは隣接環と縮合する式（１c）で表わされる複素環を示し、
Xは炭素を示し、
Ｒ43は、水素、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、
Ｒ44は置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、
Ｒ41、Ｒ42は、水素、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換又は未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。
一般式（１）において、Ｙが下記式（１d）を表わされる基であると優れた有機電界発光素子用化合物を与える。あるいは、ｎが２、３又は４であると優れた有機電界発光素子用化合物を与える。
Figure 0004593631

ここで、
Ｒ45は、水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、
Ｒ46はＲ44と同じ意味を有し、
Ｒ47、Ｒ48は独立に、Ｒ41と同じ意味を有する。
また、一般式（１）で表わされる本発明の有機電界発光素子用化合物には、下記一般式（２）又は（３）で表される化合物がある。
Figure 0004593631

ここで、
環Ａ、環Ａ’は隣接環と縮合する式（２a）で表される芳香環を示し、
環Ｂ、環Ｂ’は隣接環と縮合する式（２b）で表される複素環を示す。
Figure 0004593631

ここで、
環Ｃ、環Ｃ’は隣接環と縮合する式（３a）で表される芳香環を示し、
環Ｄ、環Ｄ’は隣接環と縮合する式（３b）表される複素環を示し、
環Ｅ、環Ｅ’は隣接環と縮合する式（３c）で表される複素環を示す。
更に、本発明の有機電界発光素子用化合物には、下記一般式（４）又は（５）で表される化合物がある。
Figure 0004593631
Figure 0004593631

ここで、
環Ｆ、環Ｆ’は隣接環と縮合する式（５a）で表される複素環を示す。
上記一般式（２）〜（５）及び式（２a）〜（２c）、（３a）〜（３c）、（５a）中、環Ａ、Ａ’、Ｃ、Ｃ’がベンゼン環であり、Ｒ6、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ22、Ｒ23、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32が置換若しくは未置換のフェニル基又はピリジル基であり、且つ、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ12、Ｒ16〜Ｒ21、Ｒ24〜Ｒ29が、水素又はフェニル基であると優れた有機電界発光素子用化合物を与える。
上記一般式（１）〜（５）及び式（１a）〜（１d）、（２a）〜（２c）、（３a）〜（３c）、（５a）において、記号は次の意味を有する。
Ｘは炭素又は窒素を示し、
Ｒ5、Ｒ13、Ｒ17、Ｒ20、Ｒ45は独立に、水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、
Ｒ6、Ｒ14〜Ｒ15、Ｒ22〜Ｒ23、Ｒ30〜Ｒ32、Ｒ44、Ｒ46は独立に、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、
Ａｒ1〜Ａｒ4は独立に、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる２価の連結基を示し、
Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ7〜Ｒ12、Ｒ16、Ｒ18〜Ｒ19、Ｒ21、Ｒ24〜Ｒ29、Ｒ41〜Ｒ42、Ｒ47〜Ｒ48は独立に、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換又は未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。
また、本発明は、基板上に積層された陽極と陰極の間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、燐光発光性ドーパントと上記の有機電界発光素子用化合物をホスト材料として含有することを特徴とする有機電界発光素子である。この有機電界発光素子は、陽極と発光層の間に正孔注入輸送層及び陰極と発光層の間に電子注入輸送層を有することが望ましい。あるいは、発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有してなることが望ましい。
本発明では前記一般式（１）で表わされる化合物、好ましくは一般式（２）〜（５）で表わされる化合物のいずれか1以上を有機ＥＬ素子中の有機層の少なくとも１つに用いる。
本発明の有機ＥＬ素子用化合物は、上記一般式（１）で表される。一般式（１）中、Ｚは、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基及び縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族複素環基から選ばれる連結基を示す。ｎは２以上の整数を示す。そして、Zはｎ価の基である。
連結基Ｚが芳香族炭化水素基である場合、芳香族炭化水素基を形成する芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環等が好ましく挙げられる。芳香族複素環基である場合、ピリジン環、トリアゾール環、ジアゾール環、フェニルピリジン環、フェニルトリアゾール環、トリフェニルトリアゾール環等が好ましく挙げられる。これらが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が好ましく挙げられる。置換基の数は０〜４、好ましくは０〜２がよい。
Ｙは上記式（１a）で表わされる基である。式（１a）中、環Ａ及び環Ｂは隣接環と縮合する環を表す。有利には、Ｙは上記一般式（１d）で表わされる基である。
Ｒ41、Ｒ42が、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である場合、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニリル基等が好ましく挙げられる。芳香族複素環基である場合、ピリジル基が好ましく挙げられる。これらが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が好ましく挙げられる。置換基の数は０〜４、好ましくは０〜２がよい。
Ｒ43又はＲ44が、芳香族炭化水素基である場合、芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニリル基等が好ましく挙げられる。芳香族複素環基である場合、ピリジル基が好ましく挙げられる。これらが置換基を有する場合、置換基としては炭素数１〜６のアルキル、フェニル、ピリジル等が好ましく挙げられる。置換基の数は０〜４、好ましくは０〜２がよい。Ｒ43は、上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であることができる他、水素又は式（１b）中のXを含む６員環に縮合する環であることができ、水素又は上記環であることが好ましい。
式（１b）中のXを含む６員環に縮合する環である場合、この環は縮合環であってもよい。縮合環である場合の例としては、一般式（３）及び（５）中の縮合環を有する環Ｅ、Ｅ’及び環Ｆ、Ｆ’がある。すなわち、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ25又はＲ28を有してもよいインドール環が好ましい。この場合、インドール環中の含窒素環がXを含む６員環に縮合する。
一般式（１）において、環Ａがベンゼン環である場合は、インドロカルバゾール誘導体となるので、本発明の化合物はインドロカルバゾールユニットを有する化合物ということができる。このインドロカルバゾールユニットはホール輸送性を高めるユニットであり、ホール輸送性をより高めるために、ｎは２以上であることが必要である。なお、一般式（１）は、一般式（１）の化合物は、一般式（２）〜（５）で表わされる化合物を含むので、一般式（１）の化合物というときは、これらの式で表わされる化合物を含む意味と解される。
ｎは２〜４であることが好ましく、２〜３であることがより好ましい。ｎが５以上の場合では分子量が大きくなり、昇華性が低下して、電界発光素子を製作する際に蒸着法を用いる場合に支障が出る又は不純物の高分子量化により精製が困難となる場合がある。
ｎが２であり、一般式（１）に含まれる化合物としては、一般式（２）〜（５）表わされる化合物がある。一般式（２）〜（５）に現れる記号で、一般式（１）と同じ意味を有する記号は、一般式（１）で述べたと同様な基又は環が好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に積層された陽極と陰極の間に、発光層を有し、該発光層が、燐光発光性ドーパントと上記有機ＥＬ用化合物をホスト材料として含有する。有利には、陽極と発光層の間に正孔注入輸送層及び陰極と発光層の間に電子注入輸送層を有することがよい。また、発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有することも有利である。
更に有利には、本発明の有機ＥＬ素子は、ホスト材料として前記一般式（１）中、Ｙが一般式（１d）で表わされる化合物又一般式（２）〜（５）で表される化合物を用いることがよい。
一般式（１）で表される化合物は公知の方法で容易に製造することができる。例えば、Tetrahedron,1991,Vol.47,No.37,p7739-7750に示される合成例を参考にして以下の反応式により製造することができる。
一般式（２）で表される化合物は、以下の反応式により製造することができる。
Figure 0004593631
また、一般式（１）中、Ｙが一般式（１d）で、ｎ＝3の化合物は、以下の反応式により製造することができる。
Figure 0004593631
一般式（２）〜（５）中のＡｒ１〜Ａｒ4は２価の連結基を表す。具体的には、以下のＹ−１〜Ｙ−１１８で表される連結基が挙げられる。
また、これらの連結基は置換基を有しても良い。置換基の例としてはアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が挙げられる。
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
置換基の好ましい例として、以下のＺ−１〜Ｚ−１３８で表される置換基が挙げられる。
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
前記一般式（２）〜（５）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
前記一般式（１）で表され、Yが一般式（１d）であり、ｎが３以上の有機ＥＬ素子用化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層中に燐光発光性ドーパントと上記有機ＥＬ用化合物をホスト材料として含有する。発光層における燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。かかる有機金属錯体は、前記特許文献等で公知であり、これらが選択されて使用可能である。
好ましい燐光発光ドーパントとしては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3等の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。これらの錯体類の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されない。
Figure 0004593631
Figure 0004593631
Figure 0004593631
前記燐光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、５〜１０重量％の範囲にあることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に積層された陽極と陰極の間に、少なくとも１つの発光層を有する有機ＥＬ素子であり、該発光層が燐光発光性ドーパントと、一般式（１）で表わされる化合物を含有する。
有機ＥＬ素子の一例を示した模式図
符号の説明
１ 基板
２ 陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 発光層
６ 電子輸送層
７ 陰極
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機ＥＬ素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。
図１は本発明に用いられる一般的な有機ＥＬ素子の構造例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表わす。本発明の有機ＥＬ素子では、基板、陽極、発光層及び陰極を必須の層として有するが、必須の層以外の層以外に、正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有することがよく、更に発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有することがよい。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味し、電子注入輸送層は、電子注入層と電子輸送層のいずれか又は両者を意味する。
なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、既述したように少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機ＥＬ素子を設けることも可能である。この場合も、必要により層を追加したり、省略したりすることが可能である。
本発明は、有機ＥＬ素子が、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明の有機ＥＬ素子によれば、発光層に特定の骨格を有する化合物と、燐光発光ドーパントを含有させることにより、従来の一重項状態からの発光を用いた素子よりも発光効率が高くかつ駆動安定性においても大きく改善された素子が得られ、フルカラーあるいはマルチカラーのパネルへの応用において優れた性能を発揮できる。
以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではなく、種々の形態で実施することが可能である。なお、化合物番号は上記化学式に付した番号である。
実施例１
（化合物９の合成）
脱気窒素置換した200ml三口フラスコに1,2-シクロヘキサンジオン5.0ｇ(44.59mmol)、フェニルヒドラジン塩酸塩12.9ｇ（89.21mmol）を加え、これにエタノール145mlを加えて攪拌させた。その後、同フラスコ内に濃硫酸0.45ｇ（4.59mmol）を5分間かけ滴下した。その後65℃まで加熱し、4時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた紫茶色結晶を濾取した後、濾取した結晶をエタノール50mlで二回、リスラリー洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して紫茶色粉末12.0ｇ（43.59mmol、収率97.7％）を得た。
次に、300ml三口フラスコに上記紫茶色粉末12.0ｇ（43.59mmol）を加え、これに酢酸140g、トリフルオロ酢酸8.0gを加えて攪拌させた。その後100℃まで加熱し、15時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた黄色結晶を濾取した後、濾取した結晶を酢酸200mlでリンス洗浄をおこなった後、ヘキサン200mlでリンス洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して白色粉末5.0ｇ（19.51mmol、収率44.4％）を得た。
脱気窒素置換した200ml三口フラスコに上記で得た白色粉末4.0ｇ（15.61mmol）、4,4’-ジヨードビフェニル3.2ｇ（7.88mmol）、よう化銅7.6ｇ（39.91mmol）、炭酸カリウム9.7ｇ（70.18mmol）、これにキノリン150mlを加えて攪拌させた。その後190℃まで加熱し、24時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、ヨードベンゼン40.0g（196.07mmol）、よう化銅7.6ｇ（39.91mmol）加え、190℃まで加熱し、3日間攪拌した。室温まで冷却した後、水200ml、ジクロロメタン200mlを加え、攪拌を行った後、生じた黄色結晶を濾取した。濾液を1000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を200mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色固体（化合物９）3.0ｇ（3.69mmol、収率46.8％）を得た。
化合物９のＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋１）は８１４、融点は３９８℃であった。
実施例２
（化合物４０の合成）
脱気窒素置換した2000ml三口フラスコに1,2-シクロヘキサンジオン33.3ｇ(297.0mmol)、フェニルヒドラジン塩酸塩86.0ｇ（594.7mmol）を加え、これにエタノール1000mlを加えて攪拌させた。その後、同フラスコ内に濃硫酸3.0ｇ（30.6mmol）を5分間かけ滴下した。その後65℃まで加熱し、4時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた紫茶色結晶を濾取した後、濾取した結晶をエタノール500mlで二回、リスラリー洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して紫茶色粉末80.0ｇ（280.5mmol、収率96.3％）を得た。
次に、1000ml三口フラスコに上記紫茶色粉末72.0ｇ（261.5mmol）を加え、これに酢酸720g、トリフルオロ酢酸72.0gを加えて攪拌させた。その後100℃まで加熱し、15時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた黄色結晶を濾取した後、濾取した結晶を酢酸200mlでリンス洗浄をおこなった後、ヘキサン200mlでリンス洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して白色粉末30.0ｇ（117.1mmol、収率44.8％）を得た。
次に、脱気窒素置換した1000ml三口フラスコに上記で得た白色粉末26.0ｇ（101.4mmol）、ヨードベンゼン122.7ｇ（601.4mmol）、よう化銅54.7ｇ（287.2mmol）、炭酸カリウム66.7ｇ（482.6mmol）、これにキノリン800mlを加えて攪拌させた。その後190℃まで加熱し、72時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水500ml、ジクロロメタン500mlを加え、攪拌を行った後、生じた黄色結晶を濾取した。濾液を2000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を500mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色固体13.7ｇ（41.2mmol、収率40.6％）を得た。
次に、脱気窒素置換した500ml三口フラスコに55%水素化ナトリウム2.16ｇ（49.5mmol）、脱水Ｎ,Ｎ’-ジメチルホルムアミド70mlを加え、窒素気流中下で攪拌を行う。上記で得た白色粉末13.7ｇ（41.2mmol）に脱水Ｎ,Ｎ’-ジメチルホルムアミド70mlを加え、溶解させ、その後、同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、1時間攪拌を継続した。その後、塩化シアヌル3.76ｇ（20.4mmol）に脱水Ｎ,Ｎ’-ジメチルホルムアミド70mlを加え、溶解させ、その後、同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、2時間攪拌を継続した後、水350ｇを加え、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶を水300ｇで二回リスラリーを行い、その後、メタノール300gにてリスラリーを行った。これを減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色粉末10.9ｇ（14.0mmol、収率70.0％）を得た。
次に300ml三口フラスコに上記で得た白色粉末10.0ｇ（12.9mmol）、フェニルボロン酸2.0ｇ（16.4mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）1.5ｇ（1.3mmol）エタノール50ml、トルエン100mlを加えて攪拌させた。その後、炭酸ナトリウム6.5ｇ(47.0mmol)を水50mlに溶解させ、同フラスコ内に加え85℃まで加熱し、5時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水100ml、トルエン100mlを加え、攪拌を行った後、一旦、不溶物を濾別した。濾液を1000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を100mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して黄色固体5.3ｇ（6.5mmol、収率50.2％）を得た。
化合物４０のＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋１）は８１８、融点は未検出であった。
実施例３
（化合物２７の合成）
脱気窒素置換した2000ml三口フラスコに1,2-シクロヘキサンジオン33.3ｇ(297.0mmol)、フェニルヒドラジン塩酸塩86.0ｇ（594.7mmol）を加え、これにエタノール1000mlを加えて攪拌させた。その後、同フラスコ内に濃硫酸3.0ｇ（30.6mmol）を5分間かけ滴下した。その後65℃まで加熱し、4時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた紫茶色結晶を濾取した後、濾取した結晶をエタノール500mlで二回、リスラリー洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して紫茶色粉末80.0ｇ（280.5mmol、収率96.3％）を得た。
次に、1000ml三口フラスコに上記紫茶色粉末72.0ｇ（261.5mmol）を加え、これに酢酸720g、トリフルオロ酢酸72.0gを加えて攪拌させた。その後100℃まで加熱し、15時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた黄色結晶を濾取した後、濾取した結晶を酢酸200mlでリンス洗浄をおこなった後、ヘキサン200mlでリンス洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して白色粉末30.0ｇ（117.1mmol、収率44.8％）を得た。
次に、脱気窒素置換した1000ml三口フラスコに上記で得た白色粉末26.0ｇ（101.4mmol）、ヨードベンゼン122.7ｇ（601.4mmol）、よう化銅54.7ｇ（287.2mmol）、炭酸カリウム66.7ｇ（482.6mmol）、これにキノリン800mlを加えて攪拌させた。その後190℃まで加熱し、72時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水500ml、ジクロロメタン500mlを加え、攪拌を行った後、生じた黄色結晶を濾取した。濾液を2000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を500mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色固体13.7ｇ（41.2mmol、収率40.6％）を得た。
次に、脱気窒素置換した2000ml三口フラスコに上記で得た白色粉末13.7g（41.2mmol）、6,6’-ジブロモ-2,2’-ビピリジル6.4ｇ(20.4mmol)、よう化銅1.14ｇ（5.98mmol）、リン酸三カリウム25.22ｇ(118.8mmol)これに1,4-ジオキサン200mlを加えて攪拌させた。攪拌を継続しながらｔｒａｎｃ-1,2-シクロヘキサンジアミン10mlを加えた。その後115℃まで加熱し、15時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、不溶物を濾取した。濾液を減圧留去した後、メタノールを加え、析出した白色固体を濾取した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色固体5.0ｇ（6.14mmol、収率30.0％）を得た。
化合物２７のＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋１）は８１６、融点は３６２℃であった。
実施例４
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4Paの条件にて化合物９を蒸着源から蒸着し、薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。
次にガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Pa の条件にて化合物９とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から蒸着し、Ir(ppy)3の濃度が7.0 ％であるような薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。
作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。励起波長は化合物９の極大吸収波長を使用し、そのときに出てくる光を観察し、化合物９単独の薄膜の場合に出てくる光と比較した。結果を表１に示す。
実施例５
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4Paの条件にて化合物４０を蒸着源から蒸着し、薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。
次にガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Pa の条件にて化合物４０とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から蒸着し、Ir(ppy)3の濃度が7.0 ％であるような薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。
作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。励起波長は化合物４０の極大吸収波長を使用し、そのときに出てくる光を観察し、化合物４０単独の薄膜の場合に出てくる光と比較した。結果を表１に示す。
実施例６
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4Paの条件にて化合物２７を蒸着源から蒸着し、薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。
次にガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Pa の条件にて化合物２７とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から蒸着し、Ir(ppy)3の濃度が7.0 ％であるような薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。
作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。励起波長は化合物２７の極大吸収波長を使用し、そのときに出てくる光を観察し、化合物２７単独の薄膜の場合に出てくる光と比較した。結果を表１に示す。
比較例１
薄膜主成分をAlq3に変えて薄膜を作成した以外は、実施例４と同様に行った。結果を表１に示す。表１から発光層の主たる材料に化合物９、４０及び２７を用いた場合、Ir(ppy)3にエネルギーが遷移し、Ir（ppy）3からの発光が観察されるが、Alq3を用いた場合は、Ir(ppy)3にエネルギーが遷移せず、Alq3自身が蛍光を発することがわかる。
Figure 0004593631
実施例７
図１において、正孔注入層を省略し、電子注入層を追加した構成の有機ＥＬ素子を作成した。膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層としてNPBを60nmの厚さに形成した。
次に、正孔輸送層上に、発光層として化合物９とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は7.0 ％であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム（Al）を170nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作成した。
実施例８
図１において、正孔注入層を省略し、電子注入層を追加した構成の有機ＥＬ素子を作成した。膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層としてNPBを60nmの厚さに形成した。
次に、正孔輸送層上に、発光層として化合物４０とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は7.0 ％であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム（Al）を170nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作成した。
実施例９
図１において、正孔注入層を省略し、電子注入層を追加した構成の有機ＥＬ素子を作成した。膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層としてNPBを60nmの厚さに形成した。
次に、正孔輸送層上に、発光層として化合物２７とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は7.0 ％であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム（Al）を170nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作成した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、表２のような発光特性を有することが確認された。表２において、輝度、電圧及び発光効率は、10mA/cm2での値を示す。なお、素子発光スペクトルの極大波長は517 nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。
比較例２
正孔輸送層としてHMTPDを、発光層の主成分としてTAZを用いた以外は実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
比較例３
発光層の主成分として、TAZを用いた以外は実施例７と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
Figure 0004593631
実施例１０
（化合物１０３の合成）
脱気窒素置換した200ml三口フラスコに1,2-シクロヘキサンジオン33.3ｇ(0.297mol)、フェニルヒドラジン塩酸塩86.0ｇ（0.595mol）を加え、これにエタノール1000mlを加えて攪拌させた。その後、同フラスコ内に濃硫酸3.0ｇ（0.03mol）を5分間かけ滴下した。その後65℃まで加熱し、4時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた紫茶色結晶を濾取した後、濾取した結晶をエタノール500mlで二回、リスラリー洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して紫茶色粉末80.0ｇ（0.286mol、収率96.3％）を得た。
次に、上記紫茶色粉末72.0ｇ（0.258mol）に、これに酢酸720g、トリフルオロ酢酸72.0gを加えて攪拌させた。その後100℃まで加熱し、15時間攪拌した。室温まで冷却した後、生じた黄色結晶を濾取した後、濾取した結晶を酢酸200mlでリンス洗浄をおこなった後、ヘキサン200mlでリンス洗浄をおこなった。これを、減圧乾燥して白色粉末30.0ｇ（0.117mol、収率45.3％）を得た。
次に、脱気窒素置換した1000ml三口フラスコに上記で得た白色粉末26.0ｇ（0.101mol）、ヨードベンゼン122.7ｇ（0.601mol）、よう化銅54.7ｇ（0.287mol）、炭酸カリウム66.7ｇ（0.482mol）、これにキノリン800mlを加えて攪拌させた。その後190℃まで加熱し、72時間攪拌した。一旦、室温まで冷却した後、水500ml、ジクロロメタン500mlを加え、攪拌を行った後、生じた黄色結晶を濾取した。濾液を2000ml分液ロートへ移し、有機層と水層に分画した。有機層を500mlの水で三回洗浄し、その後、得られた有機層を硫酸マグネシウムで脱水を行い、一旦、硫酸マグネシウムを濾別した後、溶媒を減圧留去した。その後、カラムクロマトグラフィーで精製して白色固体13.7ｇ（0.04mol、収率40.8％）を得た。
次に、脱気窒素置換した500ml三口フラスコに55%水素化ナトリウム2.16ｇ（49.5mmol）、脱水Ｎ,Ｎ’-ジメチルホルムアミド70mlを加え、窒素気流中下で攪拌を行う。上記で得た白色粉末13.7ｇ（40mmol）に脱水Ｎ,Ｎ’-ジメチルホルムアミド70mlを加え、溶解させ、その後、同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、1時間攪拌を継続した。その後、塩化シアヌル2.46ｇ（13mmol）に脱水Ｎ,Ｎ’-ジメチルホルムアミド70mlを加え、溶解させ、その後、同フラスコ内に15分間かけ滴下した。滴下終了後、内温80℃で24時間攪拌を継続した後、室温まで冷却した。冷却した後、同フラスコ内に水350ｇを加え、析出した結晶を濾取した。濾取した結晶を水300ｇで二回リスラリーを行い、その後、メタノール300gにてリスラリーを行った。これを減圧乾燥した後、カラムクロマトグラフィーで精製して淡黄色粉末2.1ｇ（2.0mmol、収率15.5％）を得た。
化合物１０３のＥＩ−ＭＳ（Ｍ＋１）は１０７２、融点は４９２℃であった。
実施例１１
ガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Pa の条件にて化合物１０３を蒸着源から蒸着し、薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。次にガラス基板上に真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4Pa の条件にて化合物３とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から蒸着し、Ir(ppy)3の濃度が7.0 ％であるような薄膜を1.0Å／秒にて50nmの厚さで形成した。
作成した薄膜を、蛍光測定装置にて評価した。励起波長は化合物１０３の極大吸収波長を使用し、そのときに出てくる光を観察し、化合物１０３単独の薄膜の場合に出てくる光と比較した。結果を表３に示す。
比較例４
薄膜主成分をAlq3に変えて薄膜を作成した以外は、実施例１１と同様に行った。結果を表３に示す。
Figure 0004593631
実施例１２
図１において、正孔注入層を省略し、電子注入層を追加した構成の有機ＥＬ素子を作成した。膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-4 Paで積層させた。まず、ITO上に正孔輸送層としてNPBを60nmの厚さに形成した。
次に、正孔輸送層上に、発光層として化合物１０３とIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、25nmの厚さに形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は7.0 ％であった。次に、電子輸送層としてAlq3を50nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム（Al）を170nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作成した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、表４のような発光特性を有することが確認された。表４において、輝度、電圧及び発光効率は、10mA/cm2での値を示す。なお、素子発光スペクトルの極大波長は517 nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。
比較例５
正孔輸送層としてHMTPDを、発光層の主成分としてTAZを用いた以外は実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
比較例６
発光層の主成分として、TAZを用いた以外は実施例１２と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
Figure 0004593631
産業上の利用の可能性
本発明の有機ＥＬ素子は、低電圧において高輝度・高効率で発光させることが可能となる。したがって、本発明による有機ＥＬ素子はフラットパネル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁掛けテレビ）、車載表示素子、携帯電話表示や面発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯への応用が考えられ、その技術的価値は大きいものである。

Claims (14)

  1. 下記一般式（１）で表わされる有機電界発光素子用化合物。
    Figure 0004593631
    （式中、Ｚは置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる連結基を示し、Ｙは下記一般式（１a）で表わされる基を示し、ｎは２又は３を示す。）
    Figure 0004593631
    （式中、環Aは隣接環と縮合する式（１b）で表わされる芳香族環を示し、環Bは隣接環と縮合する式（１c）で表わされる複素環を示し、Xは炭素を示し、Ｒ43は水素、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ44は置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ41、Ｒ42は、水素、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換又は未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。）
  2. 一般式（１）において、Ｙが一般式（１d）を表わされる基である請求項1記載の有機電界発光素子用化合物。
    Figure 0004593631
    （式中、Ｒ45はＲ43と同じ意味を有し、Ｒ46はＲ44と同じ意味を有し、Ｒ47、Ｒ48は独立に、Ｒ41と同じ意味を有する。）
  3. 下記一般式（２）で表される請求項1に記載の有機電界発光素子用化合物。
    Figure 0004593631
    （式中、環Ａ、環Ａ'は隣接環と縮合する式（２a）で表される芳香族環を示し、環Ｂ、環Ｂ'は隣接環と縮合する式（２b）で表される複素環を示し、Ａｒ1は置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる２価の連結基を示し、Xは炭素を示し、Ｒ5は水素、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ6は置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ1〜Ｒ4は独立に、水素、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換又は未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。）
  4. 下記一般式（４）で示される請求項１記載の有機電界発光素子用化合物。
    Figure 0004593631
    （式中、Ａｒ3は置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる２価の連結基を示し、Ｒ17、Ｒ20は水素、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ22、Ｒ23は置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ16、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ21は、水素、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。）
  5. 一般式（２）、（４）及び式（２b）中、Ｒ6、Ｒ22〜Ｒ23が置換若しくは未置換のフェニル基又はピリジル基であり、且つ、Ｒ1〜Ｒ4、Ｒ16〜Ｒ21が水素又はフェニル基である請求項３又は４に記載の有機電界発光素子用化合物。
  6. 下記一般式（１）で表わされる有機電界発光素子用化合物。
    Figure 0004593631
    （式中、Ｚは縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる連結基を示し、Ｙは下記一般式（１a）で表わされる基を示し、ｎは２又は３を示す。）
    Figure 0004593631
    （式中、環Aは隣接環と縮合する式（１b）で表わされる芳香族環を示し、環Bは隣接環と縮合する式（１c）で表わされる複素環を示し、Xは炭素を示し、Ｒ43は水素、縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ44は縮環構造でない置換若しくは未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示し、Ｒ41、Ｒ42は、水素、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換又は未置換の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を示す。）
  7. 基板上に積層された陽極と陰極の間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子用化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
  8. 基板上に積層された陽極と陰極の間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、燐光発光性ドーパントと請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子用化合物をホスト材料として含有することを特徴とする有機電界発光素子。
  9. 陽極と発光層の間に正孔注入輸送層及び陰極と発光層の間に電子注入輸送層を有してなる請求項８記載の有機電界発光素子。
  10. 発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有してなる請求項９記載の有機電界発光素子。
  11. 基板上に積層された陽極と陰極の間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、請求項６に記載の有機電界発光素子用化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
  12. 基板上に積層された陽極と陰極の間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、燐光発光性ドーパントと請求項６に記載の有機電界発光素子用化合物をホスト材料として含有することを特徴とする有機電界発光素子。
  13. 陽極と発光層の間に正孔注入輸送層及び陰極と発光層の間に電子注入輸送層を有してなる請求項１２に記載の有機電界発光素子。
  14. 発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有してなる請求項１３に記載の有機電界発光素子。
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