CN102076813B - 有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及包括通式(1)化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，涉及相应的化合物，以及其在有机电致发光器件中的用途。

Description

有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件以及用于有机电致发光器件的材料。
背景技术
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)。由于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体，可能实现高达四倍的能量和功率效率增加。然而，总的来说，仍然需要对OLED进行改进，特别是同样对显示三重态发光的OLED进行改进，特别是在效率、工作电压和寿命方面改进。这些改进尤其适用于在相对短波范围即绿色，尤其是蓝色发光范围的OLED。因此，迄今为止还没有公开满足产业应用技术要求的含有发蓝色光三线态发光体的器件。
不能仅仅由使用的三线态发光体确定磷光OLED的性能。特别是，使用的其它材料，例如基质、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子和激子阻挡材料，在此处同样具有特别重要的意义。因此，这些材料的改进同样能够导致OLED性能显著的改进。仍需改进这些材料，包括用于荧光OLED的材料。
根据现有技术，尤其是酮(例如根据WO04/093207或根据未公开的申请DE102008033943.1)或氧化膦(例如根据WO05/003253)用作磷光发光体的基质。
然而，当这些基质如在其它基质的情况下使用时，仍需改进特别是器件的效率和寿命。
本发明的目的是提供适合用于荧光或磷光OLED，特别是磷光OLED的化合物，该化合物例如可作为基质或空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或电子传输或空穴阻挡材料。本发明的目的特别是提供同样适合于蓝色和绿色磷光OLED的基质。
令人惊讶地，已经发现以下更详细描述的一些化合物能实现该目的，并导致有机电致发光器件的显著改进，特别是在寿命、效率和工作电压方面的显著改进。尤其是当使用本发明的化合物作为基质时，这特别适用于蓝色和绿色的电致磷光器件。因此，本发明涉及包括该类型化合物的有机电致发光器件以及涉及相应的化合物。
发明内容
本发明涉及含有至少一种以下通式(1)化合物的电子器件：
通式(1)，
其中以下适用于使用的符号和下标：
A-B和D-E每个在每次出现时相同或者不同地是以下通式(2)、(3)、(4)、(5)或(6)的单元：
其中在每种情况下虚线键代表与Z的连接；
和
Z在每次出现时相同或者不同地是N-R2、O或S；
或
A-Z和B-Z每个在每次出现时相同或者不同地是以下通式(7)的单元而且q＝0，
通式(7)；
在通式(7)中在每种情况下虚线键代表通式(1)化合物中该单元的连接，其中氮与基团Y连接；
Y在每次出现时相同或者不同地是P(＝O)、P(＝S)、P、As(＝O)、As(＝S)、As、Sb(＝O)、Sb(＝S)、Sb、Bi(＝O)、Bi(＝S)或Bi；
Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R1取代；
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至18个芳环原子的芳基或杂芳基，它们可被一个或多个基团R1取代；
X在每次出现时相同或者不同地是CR1或N；
L是单键或二价、三价或四价的基团；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R3)2，C(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基，或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷基，或具有2至40个C原子的烯基或炔基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或者不同地选自具有1至40个C原子的直链烷基，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C或C＝O替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；在1，2-位彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R3选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，其中两个或多个相邻的取代基R3彼此可以形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
n是1至10，优选1、2、3、4、5或6；
m如果L是单键或二价基团，则是1，或如果L是三价基团，则是2，或如果L是四价基团，则是3；
q在每次出现时相同或者不同地是0或1
为了本发明的目的，芳基包括6至60个C原子；为了本发明的目的，杂芳基包括2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。此处芳基或者杂芳基是指简单的芳香环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。相反，通过单键彼此连接的芳环，例如联苯基，不被认为是芳基或杂芳基，而被认为是芳族环系。
为了本发明的目的，芳族环系在环系中包括6至60个C原子。为了本发明的目的，杂芳族环系在环系中包括2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系是指不必仅包括芳基或杂芳基的体系，而是其中，另外，多个芳基或杂芳基也可以被非芳族单元间断(优选＜10％的非H原子)，比如sp3-杂化的C、N或O原子。因此，为了本发明的目的，例如，体系例如芴、9，9′-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等，同样被认为是芳族环系，因为它们是其中两个或多个芳基被例如短的烷基间断的体系。
为了本发明的目的，其中，另外，单个H原子或CH2基团可以被上述基团取代的通常可以包含1至40或同样包含1至20个C原子的脂族烃基团或烷基或烯基或炔基，优选是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或者辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基。具有1至40个C原子的硫代烷基是指特别是甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基、或辛炔硫基。通常，本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，此外，一个或多个H原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，优选被F、Cl或CN替代，此外优选被F或CN替代，特别优选被CN替代。
具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下也可以被上述基团R3或烃基团取代，并且可以通过任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接，该芳族或杂芳族环系是指，特别是衍生于如下的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、三亚苯(triphenylene)、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、硫(杂)芴、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、嘧啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、六氮杂苯并菲、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、二氮杂萘、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3-二唑、1，2，4-二唑、1，2，5-二唑、1，3，4-二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
如果通式(1)的化合物包括通式(2)至(5)的一个或多个单元，则Ar1在每次出现时相同或不同地优选代表具有5至14个芳环原子的芳基或杂芳基，特别为具有5至10个芳环原子的芳基或杂芳基，尤其特别优选具有6个芳环原子的芳基或杂芳基。特别适合的芳基和杂芳基基团Ar1在每次出现时相同或者不同地选自苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、呋喃、噻吩、吡咯、萘、菲、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩和咔唑。
上述通式(1)化合物的优选实施方式是通式(8)至(18)的化合物：
其中使用的符号和下标具有以上指出的含义。
在通式(1)或通式(8)至(18)化合物的优选实施方式中，符号Y在每次出现时相同或不同地代表P(＝O)、P(S)或P。符号Y特别优选代表P(＝O)或P(＝S)，尤其特别优选代表P(＝O)。
在通式(1)或通式(8)至(18)化合物的另外的优选实施方式中，符号Z，如果没有与A或B形成通式(7)的环，则它在每次出现时相同或不同地代表N-R2。
在通式(1)或通式(8)至(18)化合物的特别优选实施方式中，符号Y代表P(＝O)，符号Z在每次出现时相同或不同地代表N-R2。
在通式(1)或通式(18)化合物的另外的优选实施方式中，符号L代表单键，O，S，NR2，具有1至10个C原子的亚烷基，它们可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代。
在本发明另外的优选实施方式中，在每一个环中最多两个符号X代表N，其它的符号X在每次出现时相同或不同地代表CR1。特别优选，在每一个环中最多一个符号X代表N，其它符号X在每次出现时相同或者不同地代表CR1。尤其特别优选，所有的符号X在每次出现时相同或者不同地代表CR1。
在本发明另外的优选实施方式中，基团Ar代表具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，特别优选具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系。优选，芳族或杂芳族环系的任何芳基或杂芳基都不包括多于10个芳环原子。因此，优选的基团Ar在每种情况下由如下的一个或多个基团构成：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、吡咯、噻吩、呋喃、萘、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并噻吩或苯并呋喃。特别优选基团Ar在每种情况下由如下的一个或多个基团构成：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪或三嗪，特别是苯。进一步优选的基团Ar是三亚苯。
在本发明特别的优选实施方式中，Ar选自包括以下通式(19)至(36)单元的基团，其中在每种情况下虚线键指示与基团Y的连接：
在本发明的另外优选实施方式中，符号q＝0。
在本发明的另外优选实施方式中，符号n＝1、2、3或4，特别优选1、2或3，尤其特别优选1或2。
在本发明的另外优选实施方式中，基团R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，CN，N(R3)2，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基，或具有2至20个C原子的烯基，它们每一个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3或O替代，和其中一个或多个H原子可被D或F替代，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，具有5至30个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代。基团R1在每次出现时相同或者不同地特别优选选自H，D，CN，F，具有1至10个C原子的直链烷基，特别优选具有1至4个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，特别优选具有3至6个C原子的支链或环状的烷基，或具有2至10个C原子的烯基，特别优选具有2至4个C原子的烯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原子可被D替代，具有5至12个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代。
在本发明的另外优选实施方式中，R2在每次出现时相同或者不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原子可被D或F替代，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；在1，2-位彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代。在本发明特别的优选实施方式中，R2在每次出现时相同或者不同地选自具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代。在本发明尤其特别的优选实施方式中，R2代表苯基、萘基、联苯基或三联苯，它们每个可被一个或多个基团R3取代，特别是代表苯基或联苯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，但优选是未取代的。
特别优选以上指出的通式(1)和(8)至(18)的化合物，其中上述优选同时适用。因此，特别优选如下的化合物，其中R3定义如上，此外：
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至14个芳环原子的芳基或杂芳基，特别优选具有5至10个芳环原子的芳基或杂芳基，尤其特别优选具有6个芳环原子的芳基或杂芳基；
Y在每次出现时相同或者不同地是P(＝O)或P(＝S)；
Z如果它不与A或B形成通式(7)的环，则在每次出现时相同或者不同地是N-R2；
X代表CR1或N，其中最多两个符号X代表N，优选最多一个符号X代表N；
Ar相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，特别优选具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系；优选，芳族或杂芳族环系的任何芳基或杂芳基都不包括多于10个芳环原子；
q是0；
n是1、2、3或4，优选1、2或3；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，CN，N(R3)2，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基，或具有2至20个C原子的烯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3或O替代，和其中一个或多个H原子可被D或F替代，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，具有5至30个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或者不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原子可被F或D替代，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；在1，2-位彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代。
尤其特别优选通式(1)或通式(8)至(18)的化合物，其中R3定义如上，此外：
Ar1在每次出现时相同或者不同地选自苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、呋喃、噻吩、吡咯、萘、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩和咔唑；
Y是P(＝O)；
Z如果它不与A或B形成通式(7)的环，则在每次出现时相同或者不同地是N-R2；
X在每次出现时相同或者不同地是CR1；
Ar是具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，在每种情况下由如下的一个或多个基团构成：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吡咯、噻吩、呋喃、萘、三亚苯、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并噻吩或苯并呋喃，优选在每种情况下由如下的一个或多个基团构成：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪或三嗪，特别是苯；
q是0；
n是1或2；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基，优选具有1至4个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，特别优选具有3至5个C原子的支链或环状的烷基，或具有2至10个C原子的烯基，优选具有2至4个C原子的烯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原子可被D替代，具有5至12个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或者不同地选自具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代。
对于从溶液中处理的化合物，适合的取代基特别同样是长链烷基，例如具有5至10个C原子的烷基，或取代或未取代的低聚亚芳基基团。适合的低聚亚芳基基团例如是三联苯，特别是间三联苯、支链三联苯、间四联苯或支链四联苯。
此外优选其中所有的基团R2相同的化合物。
能够优选用于有机电子器件中的化合物或上述实施方式的优选化合物的实施例是以下结构(1)至(274)的化合物。
如上所述，通式(1)的化合物用于电子器件中。此处电子器件是指包括至少一个含至少一种有机化合物的层的器件。然而，该组件也可以包括无机材料或也可以包括完全从无机材料构造的层。
该电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光检测器、有机光接收器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和“有机等离子体激光发光器”(D.M.Koller等人，NaturePhotonics2008，1-4)，但优选有机电致发光器件(OLED)，特别优选磷光OLED。
该有机电致发光器件包括阳极、阴极和至少一个发光层。除了这些层，它也可以包括其它的层，例如在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层和/或电荷产生层。例如具有激子阻挡功能的中间层同样可以引入两个发光层之间。然而，应该指出不必要含有这些层的每一个。此处的有机电致发光器件可以包括一个发光层，或它可以包括多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些全部具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体得到白色发光，即，能够发荧光或发磷光的各种发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中三个层显示蓝色、绿色和橙色或者红色发光(对于基本结构，例如见WO05/011013)。
根据以上指出的实施方式的化合物取决于确切的结构能够用于各种层中。优选如下的有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括作为荧光或磷光发光体基质，特别是作为磷光发光体基质的通式(1)或通式(8)至(18)的化合物，和/或在空穴阻挡层和/或在电子传输层和/或在电子阻挡层或激子阻挡层和/或在空穴传输层中的通式(1)或通式(8)至(18)的化合物。以上指出的优选实施方式同样适用于材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的优选实施方式中，通式(1)或通式(8)至(18)的化合物用作发光层中荧光或磷光化合物的基质。此处有机电致发光器件可以包括一个发光层，或它可以包括多个发光层，其中至少一个发光层包括至少一种本发明的化合物作为基质。
如果通式(1)或通式(8)至(18)的化合物用作发光层中发光化合物的基质，则它优选与一种或多种发磷光物质(三重态发光体)结合使用。为了本发明的目的，磷光是指从具有相对高自旋多重度的受激态发光，即，自旋态＞1，特别是从激发的三重态发光。为了本申请的目的，含有第二和第三过渡金属系金属的所有的发光络合物，特别是所有的铱和铂络合物，被认为是磷光化合物。
通式(1)或(8)至(18)化合物和发光化合物的混合物，基于发光体和基质整个混合物包括99-1vol％、优选98-10vol％、特别优选97-60vol％、特别是95-85vol％的通式(1)或(8)至(18)的化合物。相应地，该混合物基于发光体和基质整个混合物包括1-99vol％、优选2-90vol％、特别优选3-40vol％、特别是5-20vol％的发光体。
本发明另外的优选实施方式是作为磷光发光体基质的通式(1)或通式(8)至(18)的化合物与其它基质结合使用。能够与通式(1)或通式(8)至(18)化合物组合使用的特别适当的基质是芳族酮，芳族氧化膦，芳族亚砜或砜，例如根据WO04/013080、WO04/093207、WO06/005627或未公布的申请DE102008033943.1中公开的；三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N，N-二咔唑基联苯)或公开在WO05/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO08/086851中的咔唑衍生物；吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO07/063754或WO08/056746中公开的；氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160中公开的；双极性基质，例如根据WO07/137725中公开的；硅烷，例如根据WO05/111172中公开的；氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO06/117052中公开的；三嗪衍生物，例如根据未公布的申请DE102008036982.9、WO07/063754或WO08/056746中公开的；锌络合物，例如根据EP652273或WO09/062578中公开的；或二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据未公布的申请102008056688.8.中公开的。
适当的磷光化合物(＝三线态发光体)特别是经适当的激发时发光，优选在可见区发光的化合物，和另外包含至少一个原子序数大于20、优选大于38但小于84、特别优选大于56但小于80的原子。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或者铕的化合物，特别是包含铱或者铂的化合物。
上面描述的发光体例子被如下申请公开：WO00/70655、WO01/41512、WO02/02714、WO02/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373和US2005/0258742。一般说来，如在有机电致发光领域中的普通技术人员熟知的，如现有技术中用于磷光OLED的所有的磷光络合物都是适当的，本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的情况下能够使用其它的磷光络合物。
在本发明的其它实施方式中，本发明的有机电致发光器件不包括另外的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，例如在WO05/053051中所描述的，发光层直接与空穴注入层或阳极邻接，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极邻接。此外，例如在WO09/030981中所描述的，还可以使用与发光层中金属络合物相同或类似的金属络合物作为与发光层直接邻接的空穴传输或空穴注入材料。
在本发明另外的优选实施方式中，通式(1)或(8)至(18)的化合物用作电子传输或电子注入层中的电子传输材料。此处的发光层可以是发荧光的或发磷光的。如果化合物用作电子传输材料，则它可以优选例如被碱金属络合物，例如Liq(羟基喹啉锂)掺杂。
在本发明的其它优选实施方案中，通式(1)或(8)至(18)的化合物用于空穴阻挡层中。空穴阻挡层是指在阴极侧面上与发光层直接邻接的层。
在本发明的其它实施方式中，通式(1)或通式(8)至(18)的化合物用于空穴传输层或电子阻挡层或激子阻挡层中。
此外，不仅可以在空穴阻挡层或电子传输层中使用通式(1)或(8)至(18)的化合物，而且可以在发光层中使用通式(1)或(8)至(18)的化合物作为基质，和/或不仅可以在空穴传输层或激子阻挡层中使用通式(1)或(8)至(18)的化合物，而且可以在发光层中使用通式(1)或(8)至(18)的化合物作为基质。
所有的如通常用于现有技术中的材料可用于本发明有机电致发光器件中其它的层中。因此，本领域普通技术人员不需要创造性劳动就能够将本发明通式(1)或通式(8)至(18)化合物与所有的有机电致发光器件中已知的材料结合使用。
进一步优选这样的有机电致发光器件，特征在于通过升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下气相沉积该原料。然而，可以使用更低的初压，例如小于10-7毫巴的压强。
同样优选如下的有机电致发光器件，特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者通过载气升华作用施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压强下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸汽喷印)方法，其中该材料通过喷管直接施加，因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
进一步优选如下的有机电致发光器件，特征在于从溶液中比如通过旋涂，或者通过任何希望的印刷方法比如丝网印刷，胶版印刷或者平版印刷产生一个或多个层，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转移印刷)或者喷墨印刷。为了该目的需要例如通过适当的取代获得的可溶性化合物。这些方法同样特别适合于低聚物、树枝状聚合物和聚合物。
这些方法通常是本领域普通技术人员所熟知的，在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够将它应用于包括本发明化合物的有机电致发光器件中。
以上优选指出的通式(1)的化合物是新颖的，因此同样是本发明的发明主题。
因此，本发明涉及通式(1′)的化合物
通式(1’)，
其中以下适用于使用的符号和下标：
A-B和D-E每个在每次出现时相同或者不同地是以下通式(2)、(3)、(4)、(5)或(6)的单元：
其中在每种情况下虚线键代表与Z结合的键；
和
Z在每次出现时相同或者不同地是N-R2、0或S，条件是与相同的基团Y结合的两个基团Z不都代表O；
或
A-Z和B-Z每个在每次出现时相同或者不同地是以下通式(7)的单元，和q＝0，
通式(7)；
通式(7)中的虚线键代表通式(1)化合物中该单元的连接，其中氮与基团Y连接；
Y在每次出现时相同或者不同地是P(＝O)、As(＝O)、As(＝S)、Sb(＝O)、Sb(＝S)、Bi(＝O)或Bi(＝S)；
Ar在每次出现时相同或者不同地是具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R1取代；
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至16个芳环原子的芳基或杂芳基，它们可被一个或多个基团R1取代；
X在每次出现时相同或者不同地是CR1或N；
L是单键或二价、三价或四价基团；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R3)2，C(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基，或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷基，或具有2至40个C原子的烯基或炔基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或者不同地选自具有1至40个C原子的直链烷基，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C或C＝O替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；在1，2-位彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R3选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，其中两个或多个相邻的取代基R3可以彼此形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
n是1-10，优选1、2、3、4、5或6；
m如果L是单键或二价基团，则是1，或如果L是三价基团，则是2，或如果L是四价基团，则是3；
q在每次出现时相同或者不同地是0或1；
从本发明中排除以下化合物：
以上已经指出的对于电子器件相同的优选适用于本发明通式(1′)化合物。
因此，本发明还涉及本发明化合物在电子器件中的用途。
本发明还涉及通式(39)的化合物和该化合物在电子器件中的用途，以及涉及包括这些化合物的电子器件，特别是包括这些化合物的有机电致发光器件。
通式(39)，
其中使用的符号和下标具有以上对于通式(1)指出的含义，和t代表1至10的整数，优选为1、2、3、4、5或6。以上对于通式(1)指出的优选实施方式同样适用于通式(39)的化合物。
对于制备通式(1)的化合物和本发明的化合物，如下所述的方法证明特别适当。为此目的，如在作为方法A或B的方案1中指出的，或者邻-二溴取代的芳香化合物与伯胺，或者邻-二氨基取代的芳香化合物与芳基溴，以Hartwig-Buchwald偶合方式进行反应。得到的二胺与芳族膦酰氯或芳族双(膦酰氯)反应生成相应的通式(1)或(1′)的化合物。在方案1中举例说明的合成能够完全类似地应用于其它的芳烃基或不同的取代基团。
方案1：
在两个邻氮原子位被不同取代的通式(1)化合物的合成显示于方案2中。通过使用其中两个氨基之一被取代的邻二氨基取代的芳香化合物可获得这些化合物。
方案2：
本发明还涉及制备以上指出的本发明化合物的方法，该方法包括使其中氨基未取代或优选单取代的邻二氨基取代的芳香化合物与芳族膦酰氯衍生物或芳族低聚膦酰氯衍生物反应。
上面描述的本发明的化合物，特别是被反应性离去基团，例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，或被反应性可聚合的基团，例如烯烃或环氧丙烷取代的化合物，能够用作制备相应低聚物、树枝状聚合物或聚合物的单体。此处低聚或聚合优选通过卤素官能团或硼酸官能团或通过可聚合的基团进行。此外可以通过该类型的基团交联聚合物。本发明的聚合物能够用作交联的或未交联的层。
因此，本发明还涉及含有以上指出的本发明的一种或多种化合物的低聚物、聚合物或树枝状聚合物，其中从本发明化合物到聚合物、低聚物或树枝状聚合物存在一个或多个键。取决于本发明化合物的连接，这因此形成低聚物或聚合物的侧链，或在主链上连接。该聚合物、低聚物或树枝状高分子可以是共轭的、部分共轭或非共轭的。该低聚物或聚合物可以是线性、支链化或树枝状的。对于低聚物、树枝状聚合物和聚合物中本发明化合物的重复单元，适用如上所述的相同的优选。
对于低聚物或聚合物的制备，本发明的单体可均聚或与其它单体共聚。优选如下的均聚物或共聚物，其中通式(1)或(8)至(18)或(39)的单元含量为0.01至99.9mol％，优选为5至90mol％，特别优选为20至80mol％。形成聚合物骨架的适当和优选的共聚单体选自芴(例如根据EP842208或WO00/22026)、螺二芴(例如根据EP707020、EP894107或WO06/061181)、对苯撑(例如根据WO92/18552)、咔唑(例如根据WO04/070772或WO04/113468)、噻吩(例如根据EP1028136)、二氢菲(例如根据WO05/014689)、顺式的和反式的茚并芴(例如根据WO04/041901或WO04/113412)、酮(例如根据WO05/040302)、菲(例如根据WO05/104264或WO07/017066)，或同样为这些单元的多个。该聚合物、低聚物和树枝状聚合物也可以包括其它单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。另外，聚合物可以包含共聚的或者混合其中作为共混物的三线态发光体。确切地，通式(1)和(8)至(18)的单元与三线态发光体的组合产生特别良好的结果。
其它可能的聚合包括化合物Hal2Y-Ar-YHal2与相应四胺的反应，其中Hal代表Cl、Br或I。这生成以下通式(37)的化合物、低聚物和聚合物。完全类似地可以形成以下通式(38)的化合物、低聚物和聚合物。
其中使用的符号具有以上指出的含义，和r代表2至1,000,000的整数。本发明同样涉及这些化合物、低聚物和聚合物。以上指出的优选适用于通式(37)和(38)中注明的符号。基团Ar1在每次出现时相同或者不同地特别优选选自1，2，4，5-连接的苯或1，2，3，4-连接的苯。
通式(1)或(1′)的化合物同样还可以被进一步官能化，从而转变为延伸的结构。此处可以提到的例子是通过SUZUKI法用芳基硼酸进行的反应，或通过HARTWIG-BUCHWALD法用伯或仲胺进行的反应。因此，通式(1)或(1′)的化合物也可以直接与磷光金属络合物结合，或同样也可以直接与其它的金属络合物结合。
本发明的化合物和本发明的有机电致发光器件相对于现有技术因以下令人惊讶的优点特别突出：
1.本发明的化合物和通式(1)或通式(8)至(18)的化合物，用作荧光或磷光发光体的基质，导致非常高的效率和长的寿命。如果化合物用作磷光发光体的基质，则这特别适用。当使用结构相似的氧化膦作为基质时，获得显著更好的效率，特别是显著更好的功率效率和寿命。
2.本发明的化合物和通式(1)或(8)至(18)的化合物不仅适合作为发绿色和发红色磷光化合物的基质，同样特别是作为发蓝色磷光化合物的基质。
3.与现有技术中许多升华时会部分或完全热分解的化合物相反，本发明的化合物具有高的热稳定性。
4.用于有机电致发光器件中的本发明的化合物导致高效率，陡削的电流-电压曲线以及低的使用电压。
以上表明的这些优点没有伴随其它电子性能的损害。
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此被限制。从本发明的描述在不需要创造性劳动的情况下，本领域普通技术人员能够在公开的整个范围内实施本发明，制备本发明的其它络合物，并将它们用于电子器件中或使用本发明的方法。
具体实施方式
实施例：
除非另外指出，以下合成在干燥溶剂中保护气体气氛下进行。使用的原料化合物例如能够是1，4-双(膦酸)苯(InorganicChemistry1996，35(17)，4942-4949)，N，N’-二苯基-1，2-苯二胺(OrganicLetters2007，9(7)，1339-1342)或N-苯基-邻-亚苯二胺(phenylenediamine)(IndianJournalofPharmaceuticalSciences2003，65(2)，135-138)。
实施例1a：合成1，4-双(膦酰氯)苯：
首先将55.2g(232mmol)1，4-双(膦酸)苯加入1400ml的二氯甲烷中，然后加入10滴DMF。在室温下逐滴地加入86.3ml(1020mmol)乙二酰氯的400ml二氯甲烷溶液，该混合物在45℃下搅拌5h。在真空下除去溶剂，在保护气体下使产品在己烷中重结晶。产率：70g(227mmol)，98％。
类似地能够获得以下的化合物：
实施例2：N，N′-二芳基-1，2-亚苯二胺的一般合成
1.06g(4.75mmol)的Pd(OAC)2和14.46ml(14.46mmol)的三叔丁基膦(在甲苯中1M的溶液)加入到660ml的脱气甲苯中，该混合物搅拌5分钟。然后将240mmol的1，2-二溴苯衍生物、505mmol的芳基胺和67.22g(700mmol)的叔丁醇钠加入到该溶液中，然后脱气并在保护性气氛中再140℃下搅拌10h。在溶液冷却之后，加入600ml的氯化铵溶液和150ml的乙酸乙酯，相分离，用水洗涤，使用MgSO4干燥并蒸发。该固体溶解在甲苯中并通过硅藻土过滤。粗产品用热的正庚烷搅拌洗涤。
实施例3：合成4，5-二甲基-N，N′-二苯基-1，2-苯二胺
根据实施例2，从63.3g(240mmol)的1，2-二溴-4，5-二甲苯和46ml(505mmol)的苯胺，根据一般步骤进行合成。从甲苯/乙腈(5∶1)中重结晶沉淀的固体，用甲醇洗涤残余物，得到65g(223mmol)的结晶固体。总产率是93％。
实施例4：N，N′-二甲苯基-1，2-苯二胺的合成
根据实施例2，从56.6g(240mmol)的1，2-二溴苯和54ml(505mmol)的甲苯胺，根据一般步骤进行合成。从甲苯/乙腈(5∶1)中重结晶沉淀的固体，用甲醇洗涤残余物，得到75g(262mmol)的结晶固体。总产率是98％。
实施例5：N，N′-二邻甲苯基-1，2-苯胺的合成
根据实施例2，从56.6g(240mmol)的1，2-二溴苯和54ml(505mmol)的邻甲苯胺，根据一般步骤进行合成。从甲苯/乙腈(5∶1)中重结晶沉淀的固体，用甲醇洗涤残余物，得到68g(237mmol)的结晶固体。总产率是90％。
实施例6：4，5-二甲基-N，N′-二对甲苯基-1，2-苯二胺的合成
根据实施例2，从63.3g(240mmol)的1，2-二溴-4，5-二甲苯和54ml(505mmol)的对甲苯胺，根据一般步骤进行合成。从甲苯/乙腈(5∶1)中重结晶沉淀的固体，用甲醇洗涤残余物，得到69g(218mmol)的结晶固体。总产率是91％。
实施例7：N，N′-双(联苯-4-基)-1，2-苯二胺的合成
根据实施例2，从56.6g(240mmol)的1，2-二溴苯和85.4g(505mmol)的4-氨基联苯，根据一般步骤进行合成。从甲苯/乙腈(5∶1)中重结晶沉淀的固体，用甲醇洗涤残余物，得到78g(189mmol)的结晶固体。总产率是80％。
实施例8：4，5-二甲基-N，N′-双(联苯-4-基)-1，2-苯二胺的合成
根据实施例2，从63.3g(240mmol)的1，2-二溴-4，5-二甲苯和85.4g(505mmol)的4-氨基联苯，根据一般步骤进行合成。从甲苯/乙腈(5∶1)中重结晶沉淀的固体，用甲醇洗涤残余物，得到80.3g(182mmol)的结晶固体。总产率是76％。
实施例9：N-联苯-4-基-N′-苯基-1，2-苯二胺的合成
0.35g(1.58mmol)的Pd(OAC)2和4.8ml(4.86mmol)的三叔丁基膦(在甲苯中的1M溶液)加入到660ml的脱气甲苯中，混合物搅拌5分钟。然后将37.2g(160mmol)的4-溴联苯、29.4g(160mmol)的N-苯基-邻亚苯二胺和22.4g(233mmol)的叔丁氧钠加入到该溶液中，随后脱气并在140℃及保护性气氛下搅拌10h。在溶液冷却之后，加入200ml的氯化铵溶液和50ml的乙酸乙酯，进行相分离，用水洗涤，使用MgSO4干燥并蒸发。该固体溶解在甲苯中并通过硅藻土过滤。用热的正庚烷搅拌洗涤粗产品，用甲醇洗涤，得到47g(140mmol)的结晶固体。总产率为80％.
实施例10：二氮杂磷杂环戊二烯的一般合成
158mmol的N，N′-二芳基-1，2-苯二胺溶解在500ml的吡啶中并冷却到0℃。溶解在1000ml甲苯中的74mmol的1，4-双(膦酰氯)苯在0℃下及在强烈搅拌下逐滴地加入该溶液中，混合物搅拌1h，然后在回流下加热24h。在真空下蒸馏去溶剂，通过在乙酸乙酯中煮沸洗涤固体，用抽吸过滤去，用100ml乙酸乙酯洗涤一次，随后从二氧杂环己烷中重结晶。
实施例11：H3的合成
根据实施例10，从42g(158mmol)的N，N′-二苯基-1，2-苯二胺和23g(74mmol)的1，4-双(膦酰氯)苯，根据一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：34.4g(50mmol)，68％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例12：H4的合成
根据实施例10，从45.5g(158mmol)4，5-二甲基-N，N′-二苯基-1，2-苯二胺和23g(74mmol)1，4-双(膦酰氯)苯，根据一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：35.7g(48mmol)，65％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例13：H5的合成
根据实施例10，从45.5g(158mmol)N，N′-二甲苯基-1，2-苯二胺和23g(74mmol)的1，4-双(膦酰氯)苯，根据一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：37.9g(51mmol)，69％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例14：H6的合成
根据实施例10，从65g(158mmol)的N，N′-双(联苯-4-基)-1，2-苯二胺和23g(74mmol)的1，4-双(膦酰氯)苯，根据一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：43.9g(44.3mmol)，60％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例15：H7的合成
根据实施例10，从45.5g(158mmol)的N，N′-二邻甲苯基-1，2-苯二胺和23g(74mmol)的1，4-双(膦酰氯)苯，根据一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：34.6g(46.5mmol)，63％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例16：H8的合成
根据实施例10，从50.6g(158mmol)4，5-二甲基-N，N′-二对甲苯基-1，2-苯二胺和23g(74mmol)1，4-双(膦酰氯)苯，根据一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：35.4g(44.3mmol)，60％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例17：H9的合成
根据实施例10，从69.6g(158mmol)的4，5-二甲基-N，N′-双(联苯-4-基)-1，2-苯二胺和23g(74mmol)的1，4-双(膦酰氯)苯，根据一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：48.8g(46.6mmol)，63％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例18：H10的合成
根据实施例10，从53.1g(158mmol)N-联苯-4-基-N′-苯基-1，2-苯二胺和23g(74mmol)1，4-双(膦酰氯)苯，根据一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：50.2g(42mmol)，81％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
类似地获得以下的化合物：
如果使用相应的二氯化膦代替膦酰氯，则获得以下的化合物：
实施例26：N，N′-二吡啶-4-基-1，2-苯二胺的合成
根据实施例2，从56.6g(240mmol)的1，2-二溴苯和47.5g(505mmol)的4-氨基吡啶，根据一般步骤进行合成。从甲苯/乙腈(5∶1)中重结晶沉淀的固体，用甲醇洗涤残余物，得到46.2g(176mmol)的结晶固体。总产率是73％。
实施例27：N-苯基-N′-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基-1，2-苯二胺
在18.4g(100mmol)N-苯基-邻苯二胺的200mlTHF溶液中，加入51ml(300mmol)的乙基二异丙基胺，随后逐滴地加入29.5g(110mmol)的2-氯代-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的100mlTHF溶液。在室温下搅拌1h之后，该反应混合物在回流下加热6小时。冷却之后，在真空下除去THF，残余物溶解在50ml的二氯甲烷中，逐滴地加入300ml甲醇。在混合物搅拌12h之后，用抽吸过滤去固体，用甲醇洗涤并干燥。总产率是27.8g(67mmol)，67％。
实施例28：H11的合成
从41.4g(158mmol)的N，N′-二吡啶-4-基-1，2-苯二胺和23g(74mmol)的1，4-双(膦酰氯)苯，根据实施例10的一般步骤进行合成。从二氧杂环己烷中多次重结晶获得的固体。产率：39.4g(57mmol)，77％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例29：H12的合成
从65.6g(158mmol)的N-苯基-N′-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基-1，2-苯二胺和23g(74mmol)的1，4-双(膦酰氯)苯，根据实施例10的一般步骤进行合成。从氯苯中多次重结晶获得的固体。产率：42.9g(43mmol)，58％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例30：OLED的制造
按照WO04/058911中一般的方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处根据环境(层厚度的改变，使用的材料)调整所述的方法。
在以下实施例31至50中提供了各种OLED的结果(见表1和2)。为改进工艺过程，将涂覆有厚度为150nm结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板，涂覆20nm的PEDOT(聚(3，4-亚乙基二氧基-2，5-噻吩)，从水中旋涂；购买自H.C.Starck，Goslar，德国)。这些涂覆的玻璃板形成基材，并将OLED施加到所述的基材上。OLED原则上具有以下的层状结构：基质/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构显示于表1中。用于制造OLED使用的材料显示于表3中。
在真空中室中热气相沉积所有的材料。此处发光层总是由至少一种基质(基质材料)和发光掺杂物(发光体)组成，所述的基质或材料以某一体积比例通过共蒸发与发光掺杂物混和。此处例如H1∶CBP∶TER1(55％∶35％∶10％)意思是在该层中含有55％体积比的材料H1，35％体积比的CBP和10％体积比的TER1。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征OLED。为此目的，确定电致发光光谱，电流效率(以cd/A测定)，功率效率(以lm/W测定)，从电流-电压-亮度特征线(IUL特征线)计算的作为发光密度函数的外部量子效率(EQE，以百分比测定)和寿命。所述寿命定义为发光密度从某一初始发光密度I0下降到某一比例所用的时间。LD80意思是所述的寿命是在发光密度下降到0.8·I0(到80％)，即从例如4000cd/m2下降到3200cd/m2的时间。
本发明的化合物尤其能够用作磷光掺杂物的基质(基质材料)。此处使用本发明的化合物H3、H4、H5、H6和H7。现有技术的化合物H1、H2和H8用作比较。显示了包括发绿色光的掺杂物TEG1，发蓝色光的掺杂物TEB1和，发红色光的掺杂物TER1的OLED。OLED的结果总结在表2中。例子31-38显示了包括现有技术材料的OLED，并作为对比例。当使用通式(1)化合物时本发明的OLED39-50显示出优点。
与现有技术相比较，使用本发明的化合物能够实现所有的相关参数的改进，尤其是寿命和功率效率的改进。特别是，功率效率的改进至关重要，因为移动式设备的运行时间关键取决于能量消耗。此处甚至10％的增加都应该被认为是显著的进展。
与含氧化膦的基质H2相比较，本发明的化合物显示显著的进步(实施例35-37与44-48的比较)。尽管使用本发明的基质H3、H4、H5、H6和H7产生了与当使用现有技术H2时可比的工作电压，然而，电流效率显著地增加。改进在约25％(例子45和例子36)和约50％(例子48和例子37)之间，得到相应改进的功率效率。当使用H1作为电子传输材料时这特别明显，其中与现有技术相比较功率效率的改进大约为50％(例子48和例子37)。此处应该强调功率效率的改进伴随寿命显著的增加。与现有技术相比较，使用本发明的化合物使寿命增加到1.8倍(例子45和例子36)至2.8倍(例子47和例子36)。
与包括H1已经显示相对良好性能数据的OLED相比较，通过使用本发明的化合物也可以实现显著的改进。这适用于发红色光(例子31、32与例子39、40相比较)和发绿色光的OLED(例子33、34和例子41-43)。在发红色光OLED情况下，功率效率增加约大于15％，但特别是寿命也可以显著地增加。此处寿命的改进约大于50％。在发绿色光OLED的情况下，尽管本发明的化合物仅导致小的功率效率的增加，或根本没有导致功率效率增加，然而，使用H3、H4和H5作为基质产生了非常显著的寿命改进。增加达到55％(例子41和例子33)。在发蓝色色光OLED的情况下，当使用H3作为基质材料(例子49和例子38)时电压下降1V，功率效率增加33％。
通过使用三嗪-取代化合物H9，能够获得对于工作电压，因此同样特别是能够获得对于功率效率非常明确的优点。与现有技术(例子50)相比较，这显著地显示改进的工作电压、功率效率和寿命。
表1：OLED的结构
表2：OLED的结果
表3：使用的材料的结构式
实施例51：6-[[2-(苯基氨基)苯基]氨基]-2，4-二苯基-1，3，5-三嗪
首先将44.3g(240mmol)的N-苯基-邻苯二胺加入THF中并冷却到0℃，将136.4ml(818mmol)的N-乙基二异丙基胺逐滴加入。混合物随后在室温下搅拌另外1小时。然后逐滴地加入64.4g(240mmol)2-氯代-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪的1600mlTHF溶液，该混合物在60℃下搅拌96h。冷却之后，用400ml的正庚烷、80ml二氯甲烷和100ml乙醇搅拌溶液。用甲苯洗涤固体，用热正庚烷搅拌洗涤固体，得到87.7g(211mmol)的结晶固体。总产率是88％。
实施例52-54：使用杂芳族化合物合成二胺
类似实施例51，从相应的二溴代芳族化合物，通过与相应的邻亚苯二胺反应制备如下显示的二胺。
实施例55：使用杂芳族化合物合成二氮杂磷杂环戊二烯
将21.5g(51.9mmol)的6-[[2-(苯基氨基)苯基]氨基]-2，4-二苯基-1，3，5-三嗪溶解在165ml的吡啶中并冷却到0℃。将7ml(51.9mmol)苯基二氯膦的199ml甲苯，在0℃强烈搅拌下逐滴地加入到该溶液中，混合物搅拌1h，然后在回流下加热24h。在真空下蒸馏去溶剂，通过在乙酸乙酯中煮沸洗涤固体，用抽吸过滤，用100ml乙酸乙酯洗涤一次，随后从二氧杂环己烷中重结晶。产率：12g(33mmol)，69％，纯度99.9％(高压液相色谱法)。
实施例56-60：二氮杂磷杂环戊二烯的合成
类似实施例55，从相应的二氨基芳族化合物，通过与相应的氯化膦反应能够制备以下显示的二氮杂磷杂环戊二烯。

Claims (16)

1.包括通式(1)的至少一种化合物的电子器件
其中以下适用于使用的符号和下标：
A-B在每次出现时相同或者不同地是以下通式(2)的单元：
其中在每种情况下虚线键代表与Z的连接；
和
Z在每次出现时相同或不同地是N-R2；
Y在每次出现时是P(＝O)；
Ar是具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R1取代；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至14个芳环原子的芳基或杂芳基，它们可被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或不同地选自：H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R3)2，C(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基，或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷基，或具有2至40个C原子的烯基或炔基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或者不同地选自具有1至40个C原子的直链烷基，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C或C＝O替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；在1,2-位彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R3选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，其中两个或多个相邻的取代基R3彼此可以形成单或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
n是2或3；
q是0。
2.权利要求1的电子器件，特征在于Ar1在每次出现时相同或者不同地代表具有5至10个芳环原子的芳基或杂芳基。
3.权利要求1或2的电子器件，特征在于Ar1在每次出现时相同或者不同地代表苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、呋喃、噻吩、吡咯、萘、菲、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩或咔唑。
4.权利要求1或2的电子器件，特征在于通式(1)的化合物选自通式(8)的化合物：
其中使用的符号和下标具有权利要求1中指出的含义，此外，
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N。
5.根据权利要求1或2的电子器件，特征在于基团Ar代表具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系。
6.根据权利要求1或2的电子器件，特征在于基团Ar选自以下通式(19)至(36)的单元，其中在每种情况下虚线键表示与通式(1)中基团Y的连接：
其中
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N；
R1在每次出现时相同或不同地选自：H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R3)2，C(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基，或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷基，或具有2至40个C原子的烯基或炔基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代。
7.根据权利要求1或2的电子器件，特征在于R2在每次出现时相同或者不同地选自：具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代。
8.根据权利要求1或2的电子器件，特征在于R2在每次出现时相同或者不同地选自苯基、萘基、联苯基或三联苯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代。
9.根据权利要求1或2的电子器件，特征在于以下适用于所述符号和下标：
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至10个芳环原子的芳基或杂芳基；
Z在每次出现时相同或者不同地是N-R2；
X代表CR1或N，其中最多两个符号X代表N；
Ar相同或者不同地是具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，CN，N(R3)2，具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基，或具有2至20个C原子的烯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3或O替代，和其中一个或多个H原子可被D或F替代，或具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族或芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或者不同地选自具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原子可被F或D替代，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；在1,2-位彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
其它的符号和下标具有在权利要求1中指出的含义。
10.根据权利要求1或2的电子器件，特征在于以下适用于使用的符号和下标：
Ar1在每次出现时相同或者不同地选自苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、呋喃、噻吩、吡咯、萘、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩和咔唑；
Y是P(＝O)；
Z在每次出现时相同或者不同地是N-R2；
X在每次出现时相同或者不同地是CR1；
Ar是具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下由如下的一个或多个基团构成：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吡咯、噻吩、呋喃、萘、三亚苯、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、苯并噻吩或苯并呋喃；
R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基，或具有2至10个C原子的烯基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个H原子可被D替代，具有5至12个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合，其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或者不同地选自具有5至24个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代；
使用的其它符号和下标具有在权利要求1中指出的含义。
11.根据权利要求1或2的电子器件，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光检测器、有机光接收器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体激光发射器。
12.根据权利要求1或2的电子器件，所述电子器件是有机电致发光器件，特征在于通式(1)或通式(8)的化合物用作荧光或磷光发光体的基质材料，和/或作为空穴阻挡层的空穴阻挡材料和/或作为电子传输层或电子注入层的电子传输材料和/或作为电子阻挡层或激子阻挡层的电子阻挡材料或激子阻挡材料和/或作为空穴传输层或空穴注入层的空穴传输材料。
13.根据权利要求12的有机电致发光器件，特征在于使用的磷光发光体是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物。
14.通式(1’)的化合物
其中以下适用于使用的符号和下标：
A-B在每次出现时相同或者不同地是以下通式(2)的单元：
其中在每种情况下虚线键代表与Z结合的键；
和
Z在每次出现时相同或者不同地是N-R2；
Y是P(＝O)；
Ar是具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R1取代；
Ar1在每次出现时相同或者不同地是具有5至14个芳环原子的芳基或杂芳基，它们可被一个或多个基团R1取代；
R1在每次出现时相同或者不同的选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO2，N(R3)2，C(＝O)R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或者硫代烷基，或者具有3至40个C原子的支链或者环状的烷基、烷氧基或者硫代烷基，或具有2至40个C原子的烯基或炔基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，或具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基，它们可被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；其中两个或多个相邻的取代基R1可以任选形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或者不同地选自具有1至40个C原子的直链烷基，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基，它们每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C或C＝O替代，和其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代，具有5至60个芳环原子的芳族或杂芳族环系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或这些体系的组合；在1,2-位彼此相邻的R1和R2可以任选形成单环的或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，它们可被一个或多个基团R3取代；
R3选自H，D，F，CN，具有1至20个C原子的脂族烃基团，具有5至30个芳环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I或CN替代，其中两个或多个相邻的取代基R3可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
n是2或3；
q是0。
15.权利要求14的化合物在电子器件中的用途。
16.制备权利要求14的化合物的方法，所述方法通过使其中氨基未被取代或被单取代的邻二氨基取代的芳族化合物，与芳族膦酰氯衍生物或芳族低聚膦酰氯衍生物反应而制备所述化合物。
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