CN103718317B - 用于电子器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物，涉及所述化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含式(I)、(II)或(III)化合物的电子器件。本发明还涉及式(I)、(II)或(III)化合物的制备方法，并且涉及包含一种或多种式(I)、(II)或(III)化合物的制剂。
Description
技术领域
本发明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物，涉及所述化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含式(I)、(II)或(III)化合物的电子器件。本发明还涉及式(I)、(II)或(III)化合物的制备方法，并且涉及包含一种或多种式(I)、(II)或(III)化合物的制剂。
背景技术
开发用于电子器件中的功能化合物，是当前大力研究的主题。在此处的目的特别是开发如下的化合物，使用该化合物可以在一个或多个相关点获得电子器件性质的改进，所述性质例如是发光的功率效率、寿命或颜色坐标。
根据本发明，术语电子器件特别是被认为是指有机集成电路（OIC）、有机场效应晶体管（OFET）、有机薄膜晶体管（OTFT）、有机发光晶体管（OLET）、有机太阳能电池（OSC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（OFQD）、有机发光电化学电池（OLEC）、有机激光二极管（O-laser）和有机电致发光器件（OLED）。
特别感兴趣的是提供用于最后提及的被称为OLED的电子器件中的化合物。OLED的一般结构和功能原理是本领域普通技术人员所已知的，并且特别是描述于US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中。
特别是考虑到广泛的商业用途，例如在显示器件中或作为光源，在OLED的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是OLED的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝色光的OLED的情况中，有可能在所述器件的寿命方面进行改进。此外，希望用作电子器件中功能材料的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，以能够在未分解的情况下升华。
关于这一点，特别是需要可选的空穴传输材料。在根据现有技术的空穴传输材料中，电压通常随空穴传输层的层厚度增加而升高。在实际中，通常需要空穴传输层具有更大的层厚度，但是这通常导致更高的工作电压和更差的性能数据。关于这一点，需要具有高载荷子迁移率的新型空穴传输材料，从而可以在工作电压仅略微升高的情况下得到更厚的空穴传输层。
将芳基胺化合物和咔唑化合物用作OLED的空穴传输材料是现有技术中已知的。在这一点上，应当参考例如公开的说明书EP1661888。然而，仍需要用于OLED中的新型空穴传输材料。特别是，需要如下的材料，使用这些材料可以达到OLED的性能数据和性质上的上述改进。
公开的说明书WO2010/064871公开了包含咔唑基团和芴基基团的化合物，其中所述基团通过氨基基团彼此直接连接。公开了所述化合物用作有机电致发光器件中的掺杂剂。仍然需要用作OLED中的空穴传输材料的可选化合物，特别是需要使用其可获得器件的良好效率和长寿命的那些化合物。
公开的说明书US2005/0221124公开了2-取代的芴基化合物，其带有咔唑基团或芳基氨基基团。该文献还公开了所述2-芴基化合物适合用作OLED中的空穴传输材料。然而，特别是在发光层中作为空穴传输材料与磷光掺杂剂组合使用时，非常希望用作空穴传输材料的化合物具有高的激发三重态能级。因此仍需要用作OLED中的空穴传输材料的可选化合物，特别是需要使用其可获得器件的良好效率和长寿命的那些化合物。
仍需要用于OLED和其它电子器件中的可选的基质材料。特别地，需要用于磷光发光体的同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的基质材料。特别是基质材料的性质通常局限有机电致发光器件的寿命和效率。特别地，希望磷光发光体的基质材料具有高的激发三重态能级。
因此，本发明基于提供适合用于电子器件中并且特别是能够用作空穴传输材料和/或用作基质材料的化合物的技术目的，所述电子器件例如为OLED。
作为本发明的一部分，已经发现以下示出的式(I)、(II)或(III)的化合物高度适合于上述用途。
发明内容
本发明化合物的特征在于具有在其1-、3-或4-位键合至芳基氨基基团的芴基基团，其又被另外的三芳基氨基基团或咔唑基团取代。
因此，本发明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物
其中以下适用于出现的符号和标记：
A等于C(R1)2或等于
其中虚线表示来自基团A的键；
Z在每次出现时相同或不同地是CR1或N，或者如果基团键合在相关位置，则Z等于C；
Ar1、Ar3在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至30个芳族环原子的亚芳基基团或者具有5至14个芳族环原子的亚杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代；
Ar4在每次出现时相同或不同地是具有6至30个芳族环原子的芳基基团或者具有5至14个芳族环原子的杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代，其中在基团Ar4上的基团R1不能形成环；
X选自单键、C(R1)2、C=O、Si(R1)2、NR1、O、S、S=O和S(=O)2；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(=O)R2，CR2=C(R2)2，CN，C(=O)OR2，C(=O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(=O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(=O)R2，S(=O)2R2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R2C=CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C=O、C=S、C=NR2、-C(=O)O-、-C(=O)NR2-、NR2、P(=O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可以彼此连接并可以形成环；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，CN，C(=O)OR3，C(=O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(=O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(=O)R3，S(=O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=S、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族的有机基团，其中一个或多个H原子还可以被D或F代替；在此处两个或更多个取代基R3可以彼此连接且可以形成环；
m等于0、1、2或3，其中m=0意味着不存在相关的基团；
n等于0、1、2或3，其中n=0意味着不存在相关的基团；
其中基团Ar1或氮原子键合至芴环系的1位、3位或者4位；
其中如果基团X代表单键，则在式(II)中的n必须等于1；并且
其中所述化合物不能包括包含多于14个芳族环原子的杂芳基基团。
为了示例的目的，以下描绘了芴的结构式以及位置的编号。在螺二芴衍生物中的编号是类似的，仅有的不同是9位不能被取代。
此外应当强调，在m=0或n=0的情况中，分别不存在相关的基团Ar1或Ar2，且键合至该基团的两个部分彼此直接连接。
如果标记m或n大于1，这意味着多个基团Ar1或Ar2，更确切地分别m或n个Ar1或Ar2，一个接一个地连续键合，从而，例如对于m=2且Ar1=亚苯基，产生亚联苯基基团，其连接芴基基团和基团N(Ar3)。例如对于m=3且Ar1=亚苯基，产生亚三联苯基基团，其中亚苯基基团一个接一个地连续键合。
此外应当注意在式(II)和(III)中基团X与基团Ar4的键合可以在基团Ar4的任何希望的位置发生，优选在如下的位置发生，当考虑到基团Ar4与氮原子的键合时，所述位置为直接相邻的位置或者距离直接相邻的位置不超过一个位置远的位置，例如间位。当考虑到基团Ar4与氮原子的键合时，基团X特别优选在直接相邻的位置键合至基团Ar4。
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团原则上含有5至60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选地选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中指示了其它优选，例如在存在的芳族环原子或杂原子数方面的优选，则适用这些优选。
芳基基团或杂芳基基团在此处被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合（缩合）的芳族或杂芳族的多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合（缩合）的芳族或杂芳族多环化合物由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可以被上述基团取代并可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团被认为是指通过氧原子键合的如上定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳烷基基团是被芳基基团取代的烷基基团，其中术语芳基基团被理解为如上定义的，且烷基基团具有1至20个C原子，其中，在所述烷基基团中的个别的H原子和/或CH2基团还可被所述烷基基团定义中所示的基团代替，并且其中所述烷基基团是键合至所述化合物剩余部分的基团。相应地，杂芳烷基基团代表了被杂芳基基团取代的烷基基团，其中术语杂芳基基团被理解为如上定义的，且烷基基团具有1至20个C原子，其中，在所述烷基基团中的个别的H原子和/或CH2基团还可被所述烷基基团定义中所示的基团代替，并且其中所述烷基基团是键合至所述化合物剩余部分的基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅包含芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元（优选小于非H原子的10%）连接，该非芳族单元例如为sp3-杂化的C、Si、N或O原子，sp2-杂化的C或N原子，或者sp-杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪这样的体系，也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可以被上文所限定基团取代并可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中个别的H原子或CH2基团还可被所述基团定义下的上文所述基团取代的具有1至40个C原子的直链的烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本说明书的目的，两个或更多个基团可以彼此形成环的构想旨在特别是被认为是指，所述两个基团通过化学键彼此连接。这通过如下方案来示例：
然而，在其中所述两个基团中的一个代表氢的情况下，上述构想另外还旨在被认为是指，第二个基团在该氢原子键合的位置处键合，从而成环。这旨在通过如下方案来示例：
根据本发明，式(I)的化合物可以代表如下式(I-A)至(I-C)的化合物：
根据本发明，式(II)的化合物可以代表如下式(II-A)至(II-C)的化合物：
根据本发明，式(III)的化合物可以代表如下式(III-A)至(III-C)的化合物：
优选式(I-B)、(II-B)和(III-B)的化合物。
根据本发明适用如下对于式(I)、(II)或(III)化合物的优选。
基团Ar1，或者在m=0的情况中基团N(Ar3)优选键合至芴环系的3位。
根据本发明优选在式(I)、(II)或(III)中每个芳族环不超过两个Z等于N，特别优选不超过一个Z等于N。
此外优选在芴基基团中的Z等于CR1。
此外通常优选，如果没有基团键合在相关位置，则Z等于CR1，且如果有基团键合在相关位置，则Z等于C。
此外，优选A等于C(R1)2。
对于式(II)，在X代表单键的情况下，Z优选等于CR1，或者如果有基团键合在相关位置，则Z等于C。对于式(II)，如果基团键合在相关位置，则基团Z特别优选等于CR1或等于C。
此外优选地，为式(II)化合物的基团Z组成部分的基团R1不彼此形成环。特别优选地，在X代表单键的情况下，为式(II)化合物的基团Z组成部分的基团R1不彼此形成环。
Ar1优选代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。Ar1特别优选是具有6至18个芳族环原子、非常特别优选6至12个芳族环原子的芳族环系。Ar1最优选是具有6至10个芳族环原子的亚芳基基团。所示基团通常可以被一个或多个基团R1取代。
Ar2优选代表具有6至10个芳族环原子的亚芳基基团或者具有5至14个芳族环原子的亚杂芳基基团。Ar2特别优选是亚苯基基团。所示基团通常可以被一个或多个基团R1取代。根据本发明，优选在基团Ar2上的基团R1不彼此形成环。
Ar3优选代表具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系。Ar3特别优选是具有6至18个芳族环原子的芳族环系。所示基团通常可以被一个或多个基团R1取代。
Ar4优选是具有6至10个芳族环原子的芳基基团或者具有5至14个芳族环原子的杂芳基基团。Ar4特别优选是苯基基团。所示基团通常可以被一个或多个基团R1取代。
基团X优选选自单键、C(R1)2、O或S。X非常特别优选是单键。
基团R1在每次出现时相同或不同地优选选自H，D，F，CN，Si(R2)3，N(R2)2，或者具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-C≡C-、-R2C=CR2-、Si(R2)2、C=O、C=NR2、-NR2-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR2-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可以彼此连接并可以形成环。
基团R2在每次出现时相同或不同地优选选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，或者具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并可以形成环。
此外优选m等于0或1。M特别优选等于0。
对于式(II)和(III)，通常优选n等于1、2或3。对于式(II)，特别优选n等于1。
对于式(I)、(II)和(III)，此外通常优选n等于1、2或3，特别优选等于1或2，非常特别优选等于1。
对于本发明的化合物，通常优选不存在具有多于10个芳族环原子的杂芳基基团。特别优选不存在具有多于6个芳族环原子的杂芳基基团。非常特别优选本发明的化合物不包含任何尺寸的杂芳基基团。
对于本发明的化合物，此外优选在所述化合物中不存在具有多于14个芳族环原子的稠合芳基基团。特别优选地，不存在具有多于10个芳族环原子的稠合芳基基团。
此外优选在式(I)化合物中的基团Ar2或基团N(Ar3)键合在以下显示的在氮原子对位的化合物部分。
此外优选在式(II)化合物中的基团Ar2或基团N(Ar3)键合在以下显示的在氮原子对位的化合物部分
此外优选在式(III)化合物中的基团Ar2或基团N(Ar3)键合在以下显示的在氮原子对位的化合物部分
此外优选式(I)、(II)或(III)的化合物是不对称的。此外可优选所述化合物不以镜面对称的结构式表示。
此外优选式(I)、(II)或(III)的化合物除了所描绘的两个三芳基氨基基团之外，不含另外的三芳基氨基基团。同样优选所述化合物除了对于X为单键在式(II)或(III)中出现的那些咔唑衍生物之外，不含另外的咔唑衍生物。
式(I)的优选实施方式符合如下式(I-1)至(I-48)
其中出现的符号定义如上。此外，此处同样优选基团Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Z、R1和R2的上述优选实施方式。
式(II)的优选实施方式符合如下式(II-1)至(II-24)
其中出现的符号定义如上。此外，此处同样优选基团Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、X、Z、R1和R2的上述优选实施方式。
式(III)化合物的优选实施方式符合如下式(III-1)至(III-48)
其中出现的符号定义如上。此外，此处同样优选基团Ar1、Ar2、Ar3、X、Z、R1和R2的上述优选实施方式。
本发明化合物的详述实例显示于下表中。
可通过现有技术已知的方法和反应类型，例如卤化、Buchwald偶联和Suzuki偶联，来进行本发明化合物的制备。
以下描述了用于制备本发明化合物的优选合成路线。所述合成路线包括两个偶联反应：首先，在第一Buchwald偶联中使芴或螺二芴衍生物与式Ar3-NH2的胺（参见本发明的式(I)至(III)的化合物）反应。最后，进行第二偶联反应以引入包含第二芳基氨基或咔唑基团的部分。
以下借助于实施例参考式(I)化合物描述了合成路线（示意图1）。然而，应当强调，也可以同样通过该合成路线制备本发明的式(II)或(III)的化合物。也可以类似于描述的芴基原料使用螺二芴基化合物，从而获得包含螺二芴单元的本发明化合物。
示意图1：
Y=离去基团，例如卤素
在本发明化合物合成中（参见示意图1）使用的原料A、B和C的合成路线是本领域普通技术人员已知的。此外，在实施例中详细描述了一些明确的合成路线。
因此，本发明涉及用于制备式(I)、(II)或(III)化合物的方法，其特征在于在第一偶联反应中使芴基或螺二芴基衍生物与芳基氨基化合物反应，且在第二偶联反应中使所得产物与三芳基氨基或咔唑化合物反应。
此处的偶联反应优选是Buchwald偶联。
上文所述的本发明化合物，特别是被反应性离去基团取代的化合物，可用作单体制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物，所述反应性离去基团例如是溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯。此处优选通过卤素官能或硼酸官能发生低聚或聚合。
因此，本发明还涉及如下的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物，其中一个或多个构成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于在式(I)、(II)或(III)中被R1取代的任何希望的位置处。取决于本发明化合物的连接，所述化合物是所述低聚物或聚合物的侧链的组成部分，或者是所述主链的组成部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是直链的、支链的或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)、(II)或(III)的单元可直接地彼此连接，或者可经由二价基团彼此连接，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，三个或更多个式(I)、(II)或(III)的单元可以例如经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状的低聚物或聚合物。如上所述对于本发明化合物的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中式(I)、(II)或(III)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴（例如根据EP842208或WO2000/22026的），螺二芴（例如根据EP707020、EP894107或WO2006/061181的），对苯撑（例如根据WO1992/18552的），咔唑（例如根据WO2004/070772或WO2004/113468的），噻吩（例如根据EP1028136的），二氢菲（例如根据WO2005/014689或WO2007/006383的），顺式-和反式-茚并芴（例如根据WO2004/041901或WO2004/113412的），酮（例如根据WO2005/040302的），菲（例如根据WO2005/104264或WO2007/017066的），还有多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光的（发荧光的或发磷光的）单元例如乙烯基三芳基胺（例如根据WO2007/068325的）或者发磷光的金属络合物（例如根据WO2006/003000的），和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，特别是长寿命、高效率和良好的颜色坐标。
本发明的聚合物和低聚物通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备，其中的至少一种单体导致在所述聚合物中产生式(I)、(II)或(III)的重复单元。适当的聚合反应为本领域普通技术人员所已知并且描述于文献中。特别适当并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方式和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方式是本领域普通技术人员所已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO2003/048225、WO2004/037887和WO2004/037887中。
因此，本发明还涉及制备本发明聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备。本发明的树枝状大分子可通过本领域普通技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。适当的方法描述于文献中，例如Frechet，Jean M.J.；Hawker，Craig J.，“Hyperbranchedpolyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble、three-dimensional、reactive polymers”（超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物），Reactive & Functional Polymers（反应性和功能性聚合物）(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen，H.M.；Meijer，E.W.，“The synthesis and characterization of dendriticmolecules”（树枝状分子的合成和表征），Materials Science and Technology（材料科学和技术）(1999)，20（Synthesis of Polymers（聚合物的合成）），403-458；Tomalia，DonaldA.，“Dendrimer molecules”（树枝状大分子），Scientific American（科学美国人）(1995)，272(5)，62-6；WO2002/067343A1和WO2005/026144A1中。
为了从液相处理式(I)、(II)或(III)的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，所述化合物的制剂是必须的。这些制剂可例如是溶液、分散体或微乳液。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种式(I)、(II)或(III)化合物或至少一种含有至少一种式(I)、(II)或(III)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，以及至少一种溶剂，优选有机溶剂。其中可制备这种溶液的方法是本领域普通技术人员已知的，且描述在例如申请WO2002/072714和WO2003/019694以及其中引用的文献中。
式(I)、(II)或(III)化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件（OLED）中。取决于取代，所述化合物可用于有机电致发光器件的不同的功能和不同的层中。所述化合物优选在空穴传输或空穴注入层中用作空穴传输材料，在发光层中用作基质材料，用作电子阻挡材料，用作激子阻挡材料和/或用作中间层的材料。
因此，本发明还涉及式(I)、(II)或(III)化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含一种或多种式(I)、(II)或(III)化合物的电子器件本身。所述电子器件在此处优选地选自有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）并且特别优选地选自有机电致发光器件（OLED）。特别优选包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(I)、(II)或(III)的化合物，其中所述至少一个有机层可以是发光层、空穴传输层或另外的层。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可以包括其它的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层（IDMC2003，台湾；Session21OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer（具有电荷产生层的多光子有机EL器件））和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须存在，且层的选择通常取决于使用的化合物并且特别是还取决于所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。
所述有机电致发光器件也可以包括多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光且发蓝色、黄色、橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的至少一层包含至少一种式(I)、(II)或(III)的化合物，且其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。可选地和/或另外地，本发明的化合物也可以存在于空穴传输层中或中间层中。应当注意，为产生白色光，代替有色发光的多种发光体化合物，单独使用在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是适当的。
根据本发明，优选式(I)、(II)或(III)的化合物用于包含一种或多种磷光掺杂剂的电子器件中。所述化合物在此处可用于多个层中，优选用于空穴传输层、空穴注入层中或发光层中。然而，根据本发明，式(I)、(II)或(III)的化合物还可用于包含一种或多种荧光掺杂剂的电子器件中。
所述术语磷光掺杂剂通常包括如下的化合物：其中，通过自旋禁阻的跃迁而发光，所述自旋禁阻的跃迁例如是从激发三重态或自旋量子数比较高的态例如五重态的跃迁。
适当的磷光掺杂剂（=三重态发光体）特别是经适当激发时发光优选在可见区发光并且另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子的化合物。使用的磷光掺杂剂优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光化合物。
申请WO00/70655、WO01/41512、WO02/02714、WO02/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO05/033244、WO05/019373和US2005/0258742公开了上述磷光掺杂剂的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物都是适当的。本领域普通技术人员也将能够在不需要付出创造性劳动的情况下将其它磷光络合物与式(I)、(II)或(III)的化合物组合用于有机电致发光器件中。
此外可从如下描述的表中获得适当的磷光发光体化合物的详述实例。
在本发明的优选实施方式中，式(I)、(II)或(III)的化合物用作空穴传输材料。则所述化合物优选用于空穴传输层和/或空穴注入层中。在本发明意义上的空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层是位于空穴注入层和发光层之间的层。空穴传输层可以与发光层直接相邻。如果式(I)、(II)或(III)的化合物用作空穴传输材料或用作空穴注入材料，则可优选其掺杂有电子受体化合物，例如掺杂有T4-TCNQ或掺杂有如在EP1476881或EP1596445中所描述的化合物。在本发明的另外优选的实施方式中，如US2007/0092755中所述的，式(I)、(II)或(III)的化合物用作空穴传输材料，与六氮杂苯并菲衍生物组合使用。此处特别优选所述六氮杂苯并菲衍生物用于单独层中。如果式(I)、(II)或(III)的化合物在空穴传输层中用作空穴传输材料，则所述化合物可以在空穴传输层中作为纯物质使用，即，以100%的比例使用，或者其可以与一种或多种另外的化合物组合用于空穴传输层中。
在本发明的一个另外的实施方式中，式(I)、(II)或(III)的化合物用作基质材料，与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合。
在包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂被认为是指在所述混合物中的比例较小的组分。相应地，基质材料被认为是指在包含基质材料和掺杂剂的体系中在所述混合物中的比例较大的组分。
在这种情况下，所述基质材料在所述发光层中的比例，对于荧光发光层为50.0至99.9体积%，优选为80.0至99.5体积%，并且特别优选为92.0至99.5体积%，而对于磷光发光层则为85.0至97.0体积%。
相应地，所述掺杂剂的比例，对于荧光发光层为0.1至50.0体积%，优选为0.5至20.0体积%，并且特别优选为0.5至8.0体积%，而对于磷光发光层，为3.0至15.0体积%。
有机电致发光器件的发光层也可以包括含有多种基质材料（混合基质体系）和/或多种掺杂剂的体系。同样，在这种情况下，掺杂剂通常是在该体系中比例较小的材料，而基质材料是在该体系中比例较大的材料。然而，在个别情况下，在体系中单种基质材料的比例可以小于单种掺杂剂的比例。
在本发明的优选实施方式中，式(I)、(II)或(III)的化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。所述两种不同基质材料在此处可以以1:10至1:1的比例存在，该比例优选是1:4至1:1。混合基质体系可以包含一种或多种掺杂剂。根据本发明，在作为整体的混合物中掺杂剂化合物或多种掺杂剂化合物一起的比例为0.1至50.0体积%，并且优选在作为整体的混合物中的比例为0.5至20.0体积%。相应地，在作为整体的混合物中，基质组分一起的比例为50.0至99.9体积%，并且优选在作为整体的混合物中该比例为80.0至99.5体积%。
混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
可与本发明化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别适当的基质材料是如下物质：芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO04/013080、WO04/093207、WO06/005627或WO10/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-双咔唑基联苯）或公开在WO05/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO08/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO07/063754或WO08/056746的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO07/137725的，硅烷，例如根据WO05/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO06/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO10/015306、WO07/063754或WO08/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO09/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO10/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO10/054730的，或茚并咔唑衍生物，例如根据WO10/136109的。
用于包含本发明化合物的混合基质体系中的优选磷光掺杂剂是在下表中显示的磷光掺杂剂。
根据本发明的另外优选的实施方式，式(I)、(II)或(III)的化合物用于中间层中。中间层优选用于包括多个发光层的有机电致发光器件中，例如用于发白色光的OLED中，其在每种情况下包括发红色光的层、发绿色光的层和发蓝色光的层。特别优选将中间层布置在两个发光层之间。根据本发明的优选实施方式，包含本发明化合物的中间层布置在发白色光OLED的发蓝色光层和发绿色光层之间，其中该发白色光的OLED包括发红色光的层、发绿色光的层和发蓝色光的层。此处所述发蓝色光的层特别优选是荧光层，且发绿色光的层是磷光层。
在下表中显示的化合物是特别适当的磷光掺杂剂。
优选的荧光掺杂剂选自如下类的芳基胺。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接键合至氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10-位键合的化合物。以与此类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。另外优选的荧光掺杂剂选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的。此外，优选在WO2010/012328中公开的稠合烃。
此外，合适的荧光掺杂剂是在JP2006/001973、WO2004/047499、WO2006/098080、WO2007/065678、US2005/0260442和WO2004/092111中公开的这些结构的衍生物。
优选用于荧光掺杂剂的适当的基质材料是来自多种类别物质的材料。优选的基质材料选自如下的类：低聚亚芳基（例如，根据EP676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽），特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基（例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi），多足金属络合物（例如根据WO2004/081017的），空穴传导化合物（例如根据WO2004/058911的），电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等（例如根据WO2005/084081和WO2005/084082的），阻转异构体（例如根据WO2006/048268的），硼酸衍生物（例如根据WO2006/117052的），或苯并蒽（例如根据WO2008/145239的）。特别优选的基质材料选自如下的类别：含萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
除了本发明化合物之外，用于磷光掺杂剂的优选基质材料是咔唑衍生物（例如CBP（N,N-双咔唑基联苯）或根据WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851的化合物），三芳基胺，氮杂咔唑（例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的），吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，酮（例如根据WO2004/093207或WO2010/006680的），氧化膦，亚砜和砜（例如根据WO2005/003253的），低聚亚苯基，芳族胺（例如根据US2005/0069729的），双极性基质材料（例如根据WO2007/137725的），硅烷（例如根据WO2005/111172的），氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯（例如根据WO2006/117052的），三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物（例如根据WO2009/062578的），铝络合物（例如BAlq），二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109和WO2011/000455的，或二氮杂磷杂环戊二烯，例如根据WO2010/054730的。
可在本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中使用的合适的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人，Chem.Rev.（化学综述）2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
所述阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Ba/Ag或Mg/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等）。此外，羟基喹啉锂（LiQ）可用于该目的。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于某些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射（有机太阳能电池），或耦合输出光（OLED、O-laser）。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被适当地（取决于应用）结构化，提供以接触并最后被密封，因为本发明器件的寿命在水和/或空气存在下会缩短。
在一种优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初压在此处也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.（应用物理快报）2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，可溶性的式(I)、(II)或(III)的化合物是必要的。可通过适当取代所述化合物实现高的溶解性。
为制造本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
包含一种或多种本发明化合物的有机电致发光器件能够用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用（例如光线疗法）中的光源。
本发明化合物的突出之处特别是在于如下的事实：它们在用于有机电致发光器件中时导致器件良好的性能效率、低工作电压和长寿命。
此外，所述化合物是氧化稳定、温度稳定的且具有高的玻璃化转变温度，这对于可加工性以及在电子器件中的用途都是有利的，所述可加工性例如是从溶液或从气相的可加工性。
此外，所述化合物具有高的激发三重态能级，这是高度希望的，特别是在用于发光层中与磷光发光体化合物组合使用时。特别地，所述化合物具有比相应2-芴基衍生物更高的激发三重态能级。
此外，所述化合物具有高的空穴迁移率，这是高度希望的，特别是在用作空穴传输材料或空穴注入材料时。
具体实施方式
通过以下应用实施例更详细地解释本发明，但本发明并不受所述实施例的范围的限制。
实施例
合成本发明的化合物1至13
除非另外指明，以下合成在保护气体气氛下进行。原料可购买自ALDRICH或ABCR（乙酸钯(II)、三邻甲苯基膦、无机物、溶剂）。可以根据文献（Tetrahedron Letters（四面体快报），51，37，4894-4897；2010）进行3-溴芴酮（Tetrahedron（四面体），51，7，2039-54；1995）和3-溴芴的合成，以及双联苯-4-基-(4’-溴联苯-4-基)胺的合成（JP2010-111605）。
前体A：3-溴-9H-芴
在64g（250mmol）3-溴芴在1000ml甲苯和2000ml乙醇混合物中的剧烈搅拌回流的悬浮液中，加入49ml（1000mmol）水合肼，然后加入3g新鲜制备的兰尼镍。在回流2小时后，使混合物冷却，在真空中除去溶剂，将残余物溶于1000ml温热的氯仿中，将溶液通过硅胶过滤，将澄清溶液蒸发至100ml，加入300ml乙醇。在混合物放置12小时之后，用抽吸过滤出无色晶体，然后从氯仿/乙醇重结晶两次。产率：60g（240mmol），理论值的98%；纯度：根据1H-NMR为97%。
前体B：3-溴-9,9-二甲基-9H-芴
将37g（152mmol）3-溴-9H-芴溶于在加热干燥的烧瓶中的600ml干燥DMSO中。在室温下加入43.9g（457mmol）NaOtBu。使此时为蓝色的悬浮液达到80℃的内部温度。在该温度下，在此时为紫色的溶液中逐滴加入64.8g（457mmol）碘甲烷，滴加速率使得内部温度不超过90℃（持续时间：约30分钟）。将批料在80-90℃的内部温度下保持另外的30分钟，然后倒入1500ml冰水中，并搅拌约20分钟。将沉淀的固体用抽吸过滤，并用约200ml的H2O和甲醇依次洗涤。产率：39g（144mmol），理论值的96%；纯度：根据1H-NMR为95%。
前体C：3-溴-9,9’-螺二芴
从在500ml干燥二乙醚中的9.9g（400mmol）镁粉和93.2g（68ml，400mmol）2-溴联苯制备格利雅试剂，在2小时的过程中，将制得的格利雅试剂逐滴加入103g（400mmol）3-溴-9-芴酮在100ml干燥二乙醚的沸腾溶液中。当加入完成时，将混合物在沸腾下加热另外的3小时。在冷却过夜之后，将沉积的沉淀物用抽吸过滤，并用冷的醚洗涤。使残余物在15g氯化铵在250ml冰水中的溶液中水解。在1小时之后，将形成的醇用抽吸过滤，用水洗涤并抽干。
对于闭环反应，在加入3滴浓HCl之后，使干燥的芴酮在100ml冰醋酸中沸腾6小时。使所述混合物结晶过夜，将形成的产物用抽吸过滤，并用冰醋酸和水洗涤。产率：141g（356mmol），理论值的95%；纯度：根据1H-NMR为96%。
前体D：合成9,9-二甲基-9,9’-螺二芴-3-硼酸
将70g（259mmol）3-溴-9,9-二甲基-9H-芴溶于1500ml干燥THF中，在-70℃下逐滴加入135ml（337mmol）正丁基锂在环己烷中的2.5M的溶液，然后在1小时之后，逐滴加入37ml硼酸三甲酯（336mmol）。使混合物在1小时的过程中达到室温，除去溶剂。将根据1H-NMR为均一的残余物用于随后的反应中而不进行进一步纯化。产率是55g（230mmol），对应于理论值的90%。
类似地获得前体E和F：
前体G：3-(4-溴苯基)-9,9-二甲基-9H-芴
将45g（190mmol）9,9-二甲基-9,9'-螺二芴-3-硼酸、53g（190mmol）溴碘苯和13g（123mmol）碳酸钠悬浮在180ml甲苯、180ml二烷和60ml水中。将3.0mg（2.6mmol）Pd(PPh3)4加入该悬浮液中，并将反应混合物加热回流16小时。在冷却之后，将有机相分离，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物从甲苯重结晶并从二氯甲烷/异丙醇重结晶，并最后在高真空中升华。纯度为99.9%。产率为51g（147mmol），对应于理论值的78%。
类似地获得前体H和I：
前体J：合成(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)苯基胺
在保护气氛下，将在1.5L甲苯中的50g（183mmol）3-溴-9,9-二甲基-9H-芴、20ml（220mmol）苯胺、1.5g（2.7mmol）DPPF、0.5g乙酸钯(II)和45g（486mmol）叔丁醇钠在沸腾下加热18小时。然后使混合物在甲苯和水之间分配，将有机相用水洗涤三次，用Na2SO4干燥，并在旋转蒸发仪中蒸发。将剩余的残余物从庚烷/乙酸乙酯重结晶。产率是31.2g（110mmol，52%）。产率：46g（165mmol），理论值的78%；纯度：根据1H-NMR为97%。
类似地获得化合物K至X：
实施例化合物1：
将48g（87mmol）双联苯-4-基-(4'-溴-联苯-4-基)胺和23g（80mmol）(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)苯基胺在1000ml二烷中的脱气溶液用N2饱和1小时。向该溶液中首先加入0.9ml（4.3mmol）P(tBu)3，然后加入0.48g（2.1mmol）乙酸钯(II)。然后加入固态的12.6g（131mmol）NaOtBu。将反应混合物加热回流18小时。在冷却至室温后，小心加入1000ml水。将有机相用4×50ml水洗涤，用MgSO4干燥，在真空中除去溶剂。通过重结晶和最后的升华获得纯的产物。产率：46g（61mmol），理论值的71%，根据HPLC的纯度为99.9%。
类似地获得化合物2至18：
器件实施例：制造OLED
通过按照WO2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境（层厚度的改变，材料）。
在以下实施例E1至E16中给出了多种OLED的数据（关于器件数据见表3和表5，关于器件结构的相应信息见表2和4）。为改进处理，将已经涂有厚度为150nm结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧-2,5-噻吩)，从水中旋涂施加；购买自德国，Goslar，H.C.Starck）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED基本上具有如下的层结构：基底/任选的空穴注入层（HIL）/空穴传输层（HTL）/任选的中间层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表2和4中。用于制造所述OLED所需的材料显示于表1中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以特定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如H1:SEB1（95%:5%）的表达是指，材料H1以95%的体积比例存在于该层中，而SEB1以5%的比例存在于该层中。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱，电流效率（以cd/A测量），功率效率（以lm/W测量）和外量子效率（EQE，以百分比测量），其作为发光密度的函数，是从呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线（IUL特性线）计算的，和寿命。确定在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE1931x和y颜色坐标。在表3和5中的表达U@1000cd/m2表示1000cd/m2发光密度所需要的电压。最后，EQE@1000cd/m2表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。LT80@6000cd/m2是6000cd/m2发光密度的OLED直至降低至80%初始密度、即降低至4800cd/m2的寿命。表3和5中总结了多种OLED的器件数据，而表2和4显示了相应的器件结构。
本发明的化合物用作荧光和磷光OLED中的电子阻挡材料/空穴传输材料
本发明的化合物特别适合用作OLED中的空穴传输材料（HTM）、用作基质材料或用作电子阻挡材料（EBM）。它们适合在层中用作单一材料，也适合在空穴传输层（HTL）、电子阻挡层（EBL）或发光层（EML）中用于与一种或多种另外组分的混合物。
与包含NPB作为EBM的器件（V1和V5）相比，包含本发明化合物的器件（E1至E16）显示更高的效率以及改进的寿命。
与根据现有技术的材料HTMV1（V2）相比，本发明的化合物显示类似的或更好的效率和好得多的寿命，其中在根据现有技术的材料中，咔唑基团与芴基团通过氨基基团彼此直接连接。因此，E1和E2的寿命（蓝色荧光器件）基本上是参比器件V2寿命的10倍，且在绿色磷光器件中寿命也基本上加倍了（V6与E9和E10相比）。
在比较HTMV2和HTM6时，与2-芴取代相比，3-芴取代的优势是很明显的。在蓝色荧光器件中（V3和E6），特别是在绿色磷光器件中（V7和E14），明显有更好的效率和更好的寿命。在比较HTMV3（V8）与HTM7（E15）和HTM8（E16）时，明显有同样的优势。此处特别是在绿色磷光器件的情况中，也明显有效率和寿命的显著改进。
仅借助于实例强调了以上讨论的器件。在未明确讨论的其它器件的情况中，也观察到类似的效果，如可以从器件数据的表中所看到的。通常，由V1至V8表示的器件是包含现有技术化合物的比较例。由E1至E16表示的器件包含本发明的化合物且因此是本发明的实施例。
表1：使用的材料的结构
Claims (15)
1.式(I)、(II)或(III)的化合物
式(I)
式(II)
式(III)，
其中以下适用于出现的符号和标记：
A等于C(R1)2或等于
其中虚线表示来自基团A的键；
Z是CR1，或者如果基团键合在相关位置，则Z等于C；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代；
Ar3在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至10个芳族环原子的亚芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代；
Ar4在每次出现时相同或不同地是具有6至30个芳族环原子的芳基基团，其可以被一个或多个基团R1取代，其中在基团Ar4上的基团R1不能形成环；
X选自单键、C(R1)2、C＝O、Si(R1)2、NR1、O、S、S＝O和S(＝O)2；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR2)2，CHO，C(＝O)R2，CR2＝C(R2)2，CN，C(＝O)OR2，C(＝O)N(R2)2，Si(R2)3，N(R2)2，NO2，P(＝O)(R2)2，OSO2R2，OR2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、C＝O、C＝S、C＝NR2、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR2-、NR2、P(＝O)(R2)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，其中两个或更多个基团R1可以彼此连接并可以形成环；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(＝O)R3，CR3＝C(R3)2，CN，C(＝O)OR3，C(＝O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，NO2，P(＝O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，并且其中一个或多个在上述基团中的CH2基团可以被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝S、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中一个或多个在上述基团中的H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接并可以形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族的有机基团，其中一个或多个H原子还可以被D或F代替；在此处两个或更多个取代基R3可以彼此连接且可以形成环；
m等于0、1、2或3，其中m＝0意味着不存在相关的基团；
n等于0、1、2或3，其中n＝0意味着不存在相关的基团；
其中基团Ar1或氮原子键合至芴环系的1位、3位或者4位；
其中如果基团X代表单键，在式(II)中的n必须等于1；并且
其中所述化合物不能包括包含多于14个芳族环原子的杂芳基基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于基团Ar1，或者在m＝0的情况中基团N(Ar3)键合至芴环系的3位。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于A等于C(R1)2。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar1代表具有6至12个芳族环原子的芳族环系，其可以被一个或多个基团R1取代。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于基团X选自单键、C(R1)2、O或S。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于m等于0。
7.根据权利要求1至6中的一项或多项所述的化合物，其特征在于n等于1或2。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于在所述化合物中不存在具有多于14个芳族环原子的稠合的芳基基团。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，特征在于其不能以镜面对称的结构式表示。
10.制备根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于在第一偶联反应中使芴基或螺二芴基衍生物与芳基氨基化合物反应，且在第二偶联反应中使所得产物与三芳基氨基或咔唑化合物反应。
11.含有一种或多种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中构成所述低聚物、聚合物或树枝状大分子的键可以位于在式(I)、(II)或(III)中被R1取代的任何希望的位置处。
12.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
13.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求11所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子。
14.根据权利要求13所述的电子器件，特征在于其选自有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。
15.根据权利要求14所述的电子器件，其选自有机电致发光器件(OLED)，特征在于，根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物或者根据权利要求11所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子用于一个或多个如下的功能中：
-在空穴传输或空穴注入层中作为空穴传输材料，
-在发光层中作为基质材料，
-作为电子阻挡材料，
-作为激子阻挡材料，
-作为用于中间层的材料。
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