CN105693749A - 一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料及其应用，属于有机光电材料领域,包括具有如下结构通式(1)和/或结构通式(2)的化合物：式(1)

Description

一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料及其应用。
背景技术
有机电致发光器件的研究始于上个世纪的三十年代，1936年Destriau将有机荧光化合物分散在聚合物中制成薄膜，得到了最早的电致发光器件，但这种器件由于薄膜较厚，开启电压很高，当时并没有引起大家的注意；但是到了1982年P.S.Vincett等人采用真空沉积的方法制备了0.6μm厚的蒽薄膜，将器件的驱动电压降到了30V以下，这才开始吸引了人们的注意力；1987年，对有机电致发光器件来说是具有里程碑意义的一年，C.W.Tang等采用超薄膜技术，以一种二胺衍生物N,N,-diphenyl-N,N,-bis(3-methylphenyl)-1,1,biphenyl-4,4,diamine(TPD)作为空穴传输层，以tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Alq3)作为发光层，制作了双层结构的有机电致发光器件，该器件在10V下亮度可达1000cd/m2，发光效率为1.51lm/W，寿命大于100小时，这一突破性进展使得有机电致发光器件的研究在世界范围内迅速且深入地开展起来。
为了获得高亮度、高效率、长寿命及低开启电压的实用化有机电致发光器件，人们不断的开发出新材料并提出新的器件结构等。
1988年C.Adachi等人首次提出了将空穴传输层、电子传输层和发光层分开的三层结构，获得了高亮度和长寿命的蓝光器件；1994年在日本滨松召开的有机及无机电致发光国际会议上，C.W.Tang首次报道了使用寿命达10000小时的双层结构有机电致发光器件；1998年，美国普林斯顿大学的Forrest小组首次提出将磷光染料应用于有机电致发光器件，这样就突破了器件内量子效率低于25％的限制，理论上使内量子效率达到了100％，从而开创了有机磷光电致发光的新领域。同年，T.R.Hebner等发明了制备有机电致发光器件的喷墨打印法，这为有机电致发光器件从研究走向市场提供了更大的可能。进入新世纪，各种新型有机发光器件更是层出不穷，比较有代表性的是：2004年，L.S.Liao等人制作的叠层(tandem)有机电致发光器件，电流效率高达136cd/A。
在目前的研究现状中，通常将含有吩噻嗪结构的化合物用作空穴传输材料，例如专利EP0517542和EP0562883中涉及芳香胺基化合物，其特征在于良好的热稳定性，特别是在含有吩噻嗪结构单元时。另外在专利JP07109449中描述了含有吩噻嗪-S,S-二氧化物结构的材料在有机电致发光器件中的应用。本发明专利将吩噻嗪或吩噻嗪-S-氧化物与咔唑结构结合到一个分子中，组成一种新型的光电材料，形成较大的共轭体系，表现出高的热稳定性和高的玻璃化温度，因此成为一类极具市场价值的有机光电材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料，包括具有如下结构通式(1)和/或结构通式(2)的化合物：
其中，X为S、SO或SO2；
R1和R2独立选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、直链或枝化的C1～C12含氧烷基、C5～C60多环芳基共轭结构基团或含有N、S、O等杂原子的C5～C60多环芳基共轭结构基团；所述的C5～C60多环芳基共轭结构基团优选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基和取代或未取代的联苯基或三联苯基等；所述的含有N、S、O等杂原子的C5～C60多环芳基共轭结构基团优选自咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃、二苯并噻吩和含取代基的芴胺基基团等。
本发明提供一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料制备方法，具体步骤如下：
在上述步骤(1)中采用Ullmann偶联反应，适合的卤代烷烃或卤代多环芳烃与母核原料在氮气或惰性气体保护下，以碘化亚铜、溴化亚铜、氧化亚铜、铜粉或醋酸钯作为催化剂，以氢化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、丁基锂(正己烷溶液)、碳酸钾或碳酸铯提供碱性环境，在0～120℃的条件下反应5-30小时。
在上述步骤(2)中，步骤(1)所得到的中间体在二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、乙酸或硫酸溶液中，以对甲苯磺酸、三氯化铁、三溴化铁、铁粉或三氯化铝作为催化剂，在0～120℃的条件下反应5～30小时。
在上述步骤(3)中采用铃木偶联反应，步骤(2)所得到的中间体在氮气或惰性气体保护下，以碘化亚铜、溴化亚铜、氧化亚铜、铜粉或醋酸钯作为催化剂，以Pd(dppf)2Cl2、Pd(PPh3)4和Pd(PPh3)2Cl2催化剂，以氢化钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、丁基锂(正己烷溶液)、醋酸钾、磷酸钾、碳酸钾或碳酸铯提供碱性环境，在0～120℃的条件下反应5～30小时。
本发明合成的含有吩噻嗪结构的有机光电材料的部分结构如下：
本发明还提供了一种有机电致发光器件。
如图1所示，本发明含有吩噻嗪结构的有机光电材料的发光器件结构，含有至少一个发光层5，根据任选的原则在该层中设置空穴注入层3、空穴传输层4、电子传输层6和/或电子注入层7。OLED发光器件包括如下所述的层结构：
阳极/有机发光层5/阴极；
阳极/空穴注入层3/有机发光层5/阴极；
阳极/有机发光层5/电子注入层7/阴极；
阳极/空穴注入层3/有机发光层5/电子注入层7/阴极；
阳极/空穴传输层4/有机发光层5/电子注入层7/阴极；
阳极/空穴注入层3/空穴传输层4/有机发光层5/电子注入层7/阴极；
阳极/空穴注入层3/空穴传输层4/有机发光层5/电子传输层6/阴极。
制作OLED显示器中，各层可通过蒸镀法、旋涂法或浇铸法等方法将材料制成薄膜来形成。以所述方式形成的各层的膜厚并无特别限定，可对应材料的性质而适宜设定，通常为2nm～5000nm的范围。再者，将发光材料薄膜化的方法容易获得均匀的膜层、且不易生成针孔的经验而言，优选蒸镀法。蒸镀条件一般优选在舟皿，加热温度50℃～400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度0.01nm/s～50nm/s,基板温度-150℃～300℃、膜厚5nm～5um的范围内适宜设定。
阳极具有将空穴注入到空穴传输层4的功能，阳极通常由以后物质构成：如铝、金、银、镍、钯或铂等金属；如氧化铟、氧化锡、氧化锌、铟锡复合氧化物、铟锌复合氧化物等金属氧化物；如碘化铜等金属卤化物；炭黑；或部分导电高分子等。
空穴传输层是从阳极注入空穴的高效率并且能够有效地传输注入的空穴的材料。因此，需要该材料的电离势低、对可见光的透过性高、空穴迁移率高、性质稳定，还需要在制备或者使用时不易产生的光成为阱(trap)的杂质。另外由于与发光层5相接触，需要空穴传输层4不使来自发光层5的光消光，且不与发光层5之间形成激基复合物而降低效率常见的空穴传输材料可以举出以N4,N4'-二(萘-1-基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(NPB)为代表的含有两个以上的叔胺的芳香族二胺、三苯胺类具有星形放射结构的芳香胺类化合物、咔唑类衍生物等。这些化合物即可以单独使用，也可以混合使用两种以上。
作为在空穴注入材料功能材料，可以从OLED发光器件的空穴传输层4所知材料中选择任意的材料进行使用。
发光层5由发光物质形成，其中，在施加了电场的电极之间，这种发光物质因空穴和电子的再结合而激发，从而表现出强发光。通常发光层5含有作为发光物质的掺杂型材料和基质材料。为了得到高效率OLED发光器件，其发光层5可采用的一种掺杂材料，或采用多种掺杂材料。掺杂材料可为单纯的荧光或磷光材料，或由不同的荧光和磷光搭配组合而成，发光层可为单一的发光层材料，也可以为叠加在一起的复合发光层材料。
发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能阶，将激发能量有效地传递到客体发光材料，这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物、芘衍生物、六苯并苯衍生物等。
相对于主体材料，客体材料的掺入量优选为0.01重量％以上，20重量％以下。这一类的材料可以举出铱、钉、铂、铼、钯等的金属配合物。
组成上述OLED发光器件的电子传输层6的材料，可由具备电子传输性质OLELD材料中选择任意进行使用，这样的材料可以举出如1,3,5-三(1-萘基-1H-苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)等苯并咪唑类衍生物，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等金属配合物,2-(4，-叔丁苯基)-5-(4，-联苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)等噁二唑衍生物,4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BPhen)等二氮杂菲衍生物，三唑衍生物，喹啉衍生物，喹喔啉衍生物等。
上述OLED发光器件可使用的阴极材料可选用功函数小于4eV的金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物。其具体例为铝、钙、镁、锂、镁合金、铝合金等。为了高效地获取OLED的发光，较理想的是将电极的至少一者的透过率设为10％以上。阴极可通过干法如真空蒸镀、气相沉积或溅射形成。
本发明的有益效果是：
本发明合成的含有吩噻嗪结构的有机光电材料应用于有机电致发光器件中获得了高效的电致发光性能，其主要优点如下：
1、该类材料分子空间结构为扭曲非平面结构，有效避免了分子紧密积聚，具有较高的荧光量子效率。
2、具有很好的热稳定性，玻璃化转变温度和分解温度都很高，容易形成良好的无定形薄膜，应用在电致发光器件中，可以获得更加稳定的效果和更长的使用寿命。
3、该类材料具有适合的分子能级，适合作蓝色发光材料的的主体材料，同时具有红色和绿色应用的潜力，因此即可应用于红绿蓝三基色掺杂性主体材料，也可单独作为空穴传输材料、电子传输材料或者发光层。
附图说明
图1为本发明一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料有机电致发光器件结构示意图；
附图中，各标号所代表的部件列表如下：
1、透明基板层，2、透明电极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、电子传输层，7、电子注入层，8、阴极。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
化合物样品制备的实施例：
实施例114-异丙基-9,9-二甲基-11-苯基-9,11-二氢吲哚[2',3':6,7]喹啉[3,2,1-kl]酚噻嗪(化合物1)的合成：
化合物A的制备：
取9,9-二甲基-9,11-二氢吲哚[2',3':6,7]喹啉[3,2,1-kl]酚噻嗪(40.4g，0.1mol)、碳酸钾(20.7g，0.15mol)、碘化亚铜(1.9g，0.01mol)、邻菲啰啉(3.6g，0.02mol)和溴苯(314g，2.0mol)，在氮气保护下，混合物120℃反应15.0hrs。反应完成后，滤除不溶物，滤液减压脱溶剂至无馏分，用纯甲苯对残留物进行柱层析纯化，再经甲苯乙醇重结晶得到化合物A(43.8g，90.12％)。
化合物B的制备：
取化合物A(24.1g，0.05mol)、NBS(9.0g，0.0506mol)溶于300mLTHF，在氮气保护下，混合物与30-35℃反应15.0hrs。反应完成后，饱和亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，200mL乙酸乙酯萃取水相，有机相减压脱溶剂至无馏分，用纯甲苯对残留物进行柱层析纯化，再经甲苯乙醇重结晶得到化合物B(20.1g，72.14％)。
化合物1的制备
取化合物B(5.6g,10.0mmol)、异丙基硼酸(1.0g，11mmol)，碳酸钾(2.1g，15mmol)和10g水，用60mL甲苯和30mL乙醇溶解，通氮气搅拌1小时，以除去反应瓶中的氧气。然后加入Pd(PPh3)40.120g(1.0mmol)，强力搅拌下回流，反应过程通过TLC跟踪检测。反应完毕后，200mL乙酸乙酯萃取水相，有机相减压脱溶剂至无馏分，用纯甲苯对残留物进行柱层析纯化，再经甲苯乙醇重结晶得到化合物1(4.5g，86.53％)。进一步粗产品在化学气相沉积系统中320℃升华提纯，得到3.6g类白色固体粉末，产率为69.23％)。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C36H30N2S，检测值[M+1]+＝523.49,计算值522.70。
实施例214-(9,9'-螺二芴-4-基)-5,5-二甲基-11-苯基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]喹啉[3,2,1-kl]吩噻嗪(化合物15)的合成：
化合物A的制备：
取5,5-二甲基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]喹啉[3,2,1-kl]酚噁(40.4g，0.1mol)、碳酸钾(20.7g，0.15mol)、碘化亚铜(1.9g，0.01mol)、邻菲啰啉(3.6g，0.02mol)和溴苯(314g，2.0mol)，在氮气保护下，混合物120℃反应15.0hrs。反应完成后，滤除不溶物，滤液减压脱溶剂至无馏分，用纯甲苯对残留物进行柱层析纯化，再经甲苯乙醇重结晶得到化合物A(43.9g，90.12％)。
化合物B的制备：
取化合物A(24.1g，0.05mol)、NBS(9.0g，0.0506mol)溶于300mLTHF，在氮气保护下，混合物与30-35℃反应15.0hrs。反应完成后，饱和亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，200mL乙酸乙酯萃取水相，有机相减压脱溶剂至无馏分，用纯甲苯对残留物进行柱层析纯化，再经甲苯乙醇重结晶得到化合物B(20.3g，72.39％)。
化合物15的制备
取化合物B(5.6g,10.0mmol)、9,9'-螺二芴-4-基硼酸(3.6g，10mmol)、碳酸钾(2.1g，15mmol)和10g水，用60mL甲苯和30mL乙醇溶解，通氮气搅拌1小时，以除去反应瓶中的氧气。然后加入Pd(PPh3)40.120g(1.0mmol)，强力搅拌下回流，反应过程通过TLC跟踪检测。反应完毕后，200mL乙酸乙酯萃取水相，有机相减压脱溶剂至无馏分，用纯甲苯对残留物进行柱层析纯化，再经甲苯乙醇重结晶得到化合物1(7.3g，92.40％)。进一步粗产品在化学气相沉积系统中320℃升华提纯，得到5.8g类白色固体粉末，产率为73.41％。使用DEI-MS来识别该化合物，分子式C58H38N2S，检测值[M+1]+＝796.35,计算值795.00。
按照化合物样品制备的实施例1和2中所述的方法制备新型有机光电材料(化合物1-56)，相关化合物MS数据如下表。
以下为本发明部分化合物应用有机电致发光器件空穴传输层实施例。
为了方便比较本发明所提供化合物作为空穴注入和空穴传输材料的性能，本发明设计了一个简单的有机电致发光器件，空穴注入层材料和空穴传输层材料分别可选择Hat-CN和NPB。发光层由发光主体和掺杂材料组成，发光主体材料选择EM1，掺杂材料选择EM2，电子传输层选择Alq3。其中Hat-CN、NPB、EM1、EM2和Alq3的结构分别为：
图1是本发明OLED材料应用的器件结构，其中1为透明基板层，2为透明电极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极。
器件实施例1
a)清洗透明基板层上的阳极：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在阳极上真空蒸镀空穴注入层，所用材料为Hat-CN，厚度为50nm；
c)在空穴注入层3之上，通过真空蒸镀方式蒸镀本发明所提供化合物1，其膜厚为10nm，这层有机材料作为空穴传输层4使用。
d)在空穴传输层4之上共同蒸镀发光层5，EM1作为主体材料，EM2作为掺杂材料,掺杂比例为5％(重量比)，厚度为30nm；
e)在掺杂型发光层化合物之上，真空蒸镀的电子传输层6为Alq3，厚度为30nm；
f)在电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为0.5nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm，该层为阴极8。
如上述完成电致发光器件后，测量器件的驱动电压，量子效率、电流效率、功率效率和亮度，其结果在表1中。
器件实施例2
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物2为材料。器件实施例2所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例3
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物3为材料。器件实施例3所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例4
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物4为材料。器件实施例4所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例5
本实施例器件与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物5为材料。器件实施例5所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例6
本实施例器件与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物6为材料。器件实施例6所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例7
本实施例器件与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物7为材料。器件实施例7所制作的有机电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例8
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物8为材料。器件实施例8所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例9
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物9为材料。器件实施例9所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例10
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物10为材料。器件实施例10所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例11
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物11为材料。器件实施例11所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例12
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物12为材料。器件实施例12所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例13
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物13为材料。器件实施例13所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例14
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物14为材料。器件实施例14所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例15
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物15为材料。器件实施例15所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例16
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物16为材料。器件实施例16所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例17
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物17为材料。器件实施例17所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例18
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物18为材料。器件实施例18所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例19
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物19为材料。器件实施例19所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例20
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物20为材料。器件实施例20所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例21
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物21为材料。器件实施例21所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例22
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物22为材料。器件实施例22所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例23
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物23为材料。器件实施例23所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例24
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物24为材料。器件实施例24所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例25
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物25为材料。器件实施例25所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例26
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物26为材料。器件实施例26所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例27
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物27为材料。器件实施例27所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件实施例28
本实施例与器件实施例1的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的空穴传输层以本发明所提供的化合物28为材料。器件实施例28所制作的电致发光器件的结果在表1中。
器件比较例1
器件比较例1和器件实施例1不同的是：有机电致发光器件的空穴传输层以NPB作为空穴传送材料。
器件比较例1所制作的电致发光器件的结果在表1中。
表1
由表1看，本发明所述光电材料可应用于电致发光器件制作，并且可以获得良好的表现。本发明所述材料作为电致发光器件的空穴传输材料使用，其驱动电压远好于使用现有常用的NPB作为空穴传输材料的器件比较例1。
另外，与器件比较例，器件实施例1至28的量子效率、电流效率、功率效率和亮度均获得明显改善。
以下为本发明部分化合物应用有机电致发光器件发光层实施例。
器件实施例29
a)清洗透明基板层上的阳极：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在阳极上真空蒸镀空穴注入层化合物Hat-CN，厚度为50nm；
c)在空穴注入层3之上，通过真空蒸镀方式蒸镀NPB，其膜厚为10nm，这层有机材料作为空穴传输层4使用。
d)在空穴传输层4之上共同蒸镀发光层5，本发明所提供化合物29作为发光材料，厚度为30nm；
e)在发光层化合物之上，真空蒸镀的电子传输层6为Alq3，厚度为30nm；
f)在电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为0.5nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm，该层为阴极8。
如上述完成电致发光器件后，测量器件的驱动电压，量子效率、电流效率、功率效率和亮度，其结果在表2中。
器件实施例30
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物30为材料。器件实施例30所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例31
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物31为材料。器件实施例31所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例32
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物32为材料。器件实施例32所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例33
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物33为材料。器件实施例33所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例34
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物34为材料。器件实施例34所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例35
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物35为材料。器件实施例35所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例36
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物36为材料。器件实施例36所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例37
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物37为材料。器件实施例37所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例38
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物38为材料。器件实施例38所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例39
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物39为材料。器件实施例39所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例40
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物40为材料。器件实施例40所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例41
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物41为材料。器件实施例41所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件实施例42
本实施例与器件实施例29的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的发光层以本发明所提供的化合物42为材料。器件实施例42所制作的电致发光器件的结果在表2中。
器件比较例2
器件比较例2和器件实施例29不同的是：有机电致发光器件的发光层以EM1作为发光层(无掺杂EM2)。
表2
由表2的结果来看，本发明所述光电材料可应用于电致发光器件制作，并且可以获得良好的表现，本发明所述材料作为电致发光器件的发光层，无论是效率、亮度和驱动电压比已知电致发光材料获得明显改善，特别是器件的驱动电压大幅降低。
以下为本发明部分化合物应用有机电致发光器件电子传输层实施例。
器件实施例43
a)清洗透明基板层上的阳极：分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在阳极上真空蒸镀空穴注入层化合物Hat-CN，厚度为50nm；
c)在空穴注入层3之上，通过真空蒸镀方式蒸镀NPB，其膜厚为10nm，这层有机材料作为空穴传输层4使用。
d)在空穴传输层4之上共同蒸镀发光层5，EM1作为主体材料，EM2作为掺杂材料,掺杂比例为5％(重量比)，厚度为30nm；
e)在发光层化合物之上，真空蒸镀的电子传输层6为本发明所提供化合物43，厚度为30nm；
f)在电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为0.5nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm，该层为阴极8。
如上述完成电致发光器件后，测量器件的驱动电压，量子效率、电流效率、功率效率和亮度，其结果在表3中。
器件实施例44
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物44为材料。器件实施例44所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例45
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物45为材料。器件实施例45所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例46
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物46为材料。器件实施例46所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例47
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物47为材料。器件实施例47所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例48
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物48为材料。器件实施例48所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例49
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物49为材料。器件实施例49所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例50
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物50为材料。器件实施例50所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例51
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物51为材料。器件实施例51所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例52
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物52为材料。器件实施例52所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例53
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物53为材料。器件实施例53所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例54
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物54为材料。器件实施例54所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例55
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物55为材料。器件实施例55所制作的电致发光器件的结果在表3中。
器件实施例56
本实施例与器件实施例43的不同之处在于：制备的有机电致发光器件的电子传输层以本发明所提供的化合物56为材料。器件实施例56所制作的电致发光器件的结果在表3中。
表3
由表3的结果来看，本发明所述光电材料可应用于电致发光器件制作，并且可以获得良好的表现，本发明所述材料作为电致发光器件的电子传输层，无论是效率、亮度和驱动电压比已知电致发光材料获得明显改善，特别是器件的驱动电压大幅降低。
综上，以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料，其特征在于，以氧化噻吩并二咔唑为母体，包括具有如下结构通式(1)和/或结构通式(2)的化合物：
其中，X为S、SO或SO2；
R1和R2独立选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、直链或枝化的C1～C12含氧烷基、C5～C60多环芳基共轭结构基团或含有N、S、O杂原子的C5～C60多环芳基共轭结构基团中任一种。
2.根据权利要求1所述一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料，其特征在于，所述C5～C60多环芳基共轭结构基团选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基和取代或未取代的联苯基或三联苯基任一种。
3.根据权利要求1所述一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料，其特征在于，所述的含有N、S、O杂原子的C5～C60多环芳基共轭结构基团选自咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃、二苯并噻吩和含取代基的芴胺基基团中的任一种。
4.一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
其中，X为S、SO或SO2；
R1和R2独立选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、直链或枝化的C1～C12含氧烷基、C5～C60多环芳基共轭结构基团或含有N、S、O杂原子的C5～C60多环芳基共轭结构基团中任一种。
5.根据权利要求4所述一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料制备方法，其特征在于，所述的C5～C60多环芳基共轭结构基团优选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基和取代或未取代的联苯基或三联苯基中的任一种。
6.根据权利要求4所述一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料制备方法，其特征在于，所述的含有N、S、O杂原子的C5～C60多环芳基共轭结构基团选自咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃、二苯并噻吩和含取代基的芴胺基基团中的任一种。
7.根据权利要求4所述一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料制备方法，其特征在于，步骤(1)至(3)均在氮气或惰性气体保护下，0～120℃温度下反应5～30小时。
8.一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料在有机电致发光器件中用途。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括至少有一个功能层，含有权利要求1至3所述的一种含有吩噻嗪结构的有机光电材料。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层包括发光材料或传输材料。
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