CN104114672A - 用于有机电致发光器件的螺二芴化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(1)化合物，其适用于电子器件，特别是有机电致发光器件中，和涉及包含这些化合物的电子器件。

Description

用于有机电致发光器件的螺二芴化合物
技术领域
本发明涉及用于电子器件中，特别是用于有机电致发光器件中的材料，和涉及包含这些材料的电子器件。
发明背景
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999，75，4-6)。
根据现有技术，在空穴传输层中或在空穴注入层中使用的空穴传输材料特别是如下的三芳基胺衍生物，其通常含有至少两个三芳基氨基基团或至少一个三芳基氨基基团和至少一个咔唑基团。这些化合物通常来源于二芳基氨基取代的三苯胺(TPA型)、来源于二芳基氨基取代的联苯衍生物(TAD类型)或这些基础化合物的组合。此外，例如，利用在2,7-或2,2‘,7,7‘-位被两个或四个二芳基氨基基团取代的螺二芴衍生物(例如根据EP 676461或US 7,714,145的)。另外已知的是在每种情况下在4,4‘-位被二苯基氨基基团取代的螺二芴衍生物。在这些化合物的情况下，无论是对于荧光OLED，还是对于磷光OLED，特别是在用于有机电致发光器件中时，在效率、寿命和工作电压方面，都还需要改进。
发明内容
本发明的目的是提供如下的化合物，其适用于荧光或磷光OLED中，特别是磷光OLED中，例如作为空穴传输或激子阻挡层中的空穴传输材料或作为发光层中的基质材料。
令人预料不到地，已经发现，在下文中更详细描述的特定化合物实现了这种目的，和导致有机电致发光器件特别是在寿命、效率和工作电压方面的显著改进。这适用于磷光和荧光的电致发光器件，尤其是在使用本发明化合物作为空穴传输材料或作为基质材料时情况如此。所述材料通常具有高的热稳定性，并且因此能够在不发生分解和没有残留物的情况下进行升华。因此，本发明涉及这些材料，和涉及包含这种类型的化合物的电子器件。
特别地，令人预料不到的结果是，特别是在芳族一元胺的情况下，还获得了非常好的结果，因为在有机电致发光器件中通常使用含有至少两个氮原子的空穴传输材料。
因此，本发明涉及下式(1)的化合物：
其中以下限定适用于使用的符号和标记：
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系选自芴、螺二芴、联苯、三联苯、四联苯、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其中的每个还可以被一个或多个基团R5取代；Ar1和Ar2在此处还可以通过基团E彼此连接；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代；Ar1和Ar2在此处还可以通过基团E彼此连接；
ArS在每次出现时相同或不同地是具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代；
E在每次出现时相同或不同地是单键、C(R5)2、NR5、O或S；
R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R1或R2或R3或R4可以任选地形成单环或多环的脂族环系，所述环系可以被一个或多个基团R6取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R5可以任选地形成单环或多环的脂族环系，所述环系可以被一个或多个基团R6取代；
R6选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族烃基团，或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R6可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
i在每次出现时相同或不同地0或1；
m是0、1或2；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；
p、q在每次出现时相同或不同地是0或1；
r、s在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4，其中p+r≤4和q+s≤4。
另外，本发明涉及如下的式(1)化合物，条件是基团Ar1和Ar2适用如下的限定，而不是上文的限定：
基团Ar1和Ar2经由如上文限定的基团E彼此连接，和
基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代。
在本发明意义上的芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者稠合(缩合)的芳基基团，例如萘或菲。相比之下，通过单键彼此连接的芳族基团，例如联苯或芴，不被认为是芳基基团，而是被认为是芳族环系。
在本发明意义上的杂芳基基团在该芳族环中包含至少一个杂原子，优选是选自N、O和S的杂原子。杂芳基基团可以仅包含简单的杂芳族环，例如吡啶、三嗪或噻吩，或者它可以是稠合(缩合)的杂芳基基团，例如喹啉或咔唑。
在本发明意义上的芳族环系在该环系中含有6至60个C原子，其中可以例如从苯、萘、菲、芴和螺二芴或这些基团的组合构建该芳族环系。在本发明意义上的芳族环系还旨在特别被认为是指如下的体系，其中另外多个芳基基团直接地或经由碳原子彼此连接。因此，例如，特别是诸如联苯、三联苯、四联苯、芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴等的体系也旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此处限定的芳族环系不含氨基基团。因此，芳族环系的这种限定不涵盖三芳基氨基基团。
类似的限定适用于术语杂芳族环系，其被理解为是如下两个或更多个互相连接的芳基或杂芳基基团的组合，其中的至少一个是杂芳基基团。
芳烷基基团被理解为是被芳基基团取代的烷基基团，其中该芳基基团如上文所限定的，和该烷基基团可具有1至20个C原子并且可以如上文对于烷基基团所限定的被取代，和其中的一个或多个CH2基团可以如上文对于烷基基团所限定的被代替。在该芳烷基基团中，所述烷基基团是与所述化合物的剩余部分键合的基团。类似的限定适用于术语杂芳烷基基团，区别仅在于存在杂芳基基团以代替芳基基团。
芳氧基基团被理解为是经由二价(醚)氧原子键合的芳基基团。类似的限定适用于术语杂芳氧基基团，区别仅在于存在杂芳基基团以代替芳基基团。
为了本发明的目的，通常可以含有1至40个或还可以含有1至20个C原子和其中单独的H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
具有1至40个C原子的烷氧基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
具有1至40个C原子的硫代烷基基团特别被认为是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
通常，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以是直链、支链或环状的，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被上述基团代替；另外，一个或多个H原子还可以被如下基团代替：D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，进一步优选F或CN，特别优选CN。
在本发明的一种优选实施方式中，p+q＝0或1。因此，根据本发明的化合物优选含有一个或两个二芳基氨基基团。
在一种优选实施方式中，m、s、r和n在每次出现时相同或不同地是0或1，更优选0。
根据本发明一种另外的优选实施方式，在式(1)中不多于一个标记i是1。更优选地，该标记i通常等于0。对于该标记i是0的情况，应理解为所述螺二芴和所述氮原子直接连接。
在本发明的一种优选实施方式中，式(1)化合物选自下式(2)至(10)的化合物，
其中使用的符号和标记具有上文给出的含义。
对于上文根据式(2)至(10)的化合物，优选i＝0。
在本发明的一种特别优选的实施方式中，式(2)至(10)的化合物选自下式(2a)至(10a)的化合物，
其中使用的符号和标记具有上文给出的含义。
对于上文根据式(2a)至(10a)的化合物，优选i＝0。
非常特别优选下式(2b)至(10b)的化合物，
其中使用的符号具有上文给出的含义。
在本发明的一种特别优选的实施方式中，根据本发明的化合物仅含有一个二芳基氨基基团–NAr1Ar2。这因此优选涉及式(2)、(5)和(8)或(2a)、(5a)和(8a)或(2b)、(5b)和(8b)的化合物。
在本发明另一种优选的实施方式中，所述二芳基氨基基团–NAr1Ar2在所述螺二芴的4-位处或在4-位和4‘-位处键合。这因此优选涉及式(2)和(3)或(2a)和(3a)或(2b)和(3b)的化合物。
非常特别优选式(2)或(2a)或(2b)的化合物。
在本发明另一种优选的实施方式中，Ar2相同或不同地选自芴、螺二芴、联苯、三联苯、四联苯、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其中的每个可以被一个或多个基团R5取代。
所述基团Ar1和Ar2在此处优选在每次出现时相同或不同地选自下式(11)至(66)的基团，
其中的虚线键表示与所述氮键合的键，和所述基团可以被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代。
在式(20)至(23)、(53)和(54)基团中的R5优选相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团，特别是代表甲基，或代表苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代。
优选的基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自上文提及的式(11)、(13)、(16)、(20)、(28)、(29)、(33)、(34)、(35)、(37)、(38)、(39)、(40)、(44)、(48)、(49)、(51)和(59)。这些基团所有可能的组合在此处是同样可行的。
特别优选地，Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自上文提及的式(11)、(13)、(20)、(29)、(35)、(38)、(39)、(49)、(51)和(59)。
另外，在式(28)至(31)和(40)至(43)和(55)至(58)和(63)至(66)基团中的R5优选代表苯基基团，邻位联苯基团，间位联苯基团，对位联苯基团，三联苯基团，1-萘基基团或2-萘基基团，其可以被一个或多个基团R6取代。
优选地，Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自式(11)、(20)和(24)的基团，其可以被一个或多个基团R5取代。
所述基团Ar1和Ar2中的至少一个特别优选地是式(11)或(20)的基团。非常特别优选地，Ar1代表式(11)的基团，和Ar2代表式(20)的基团。
两个与所述氮键合的上述式(11)至(66)的基团Ar1和Ar2，可以根据需要彼此组合。
在本发明的一种优选实施方式中，彼此不同地选择所述基团Ar1和Ar2。
如果式(1)和(2)至(10)或优选实施方式的化合物中的基团Ar1和Ar2通过基团E彼此连接，则所述基团–NAr1Ar2优选具有下式(67)至(74)之一的结构，
其中使用的符号具有上文给出的含义，和所述虚线键表示与螺二芴键合的键。这些基团还可以被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代。
在式(68)和(72)基团中的R5优选相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团，特别是代表甲基，或者代表苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代。
另外，在式(71)和(73)基团中的R5优选代表苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代。
式(13)的优选取代实施方式是下式(13a)至(13f)，式(16)的优选实施方式是式(16a)和(16b)，式(20)的优选实施方式是下式(20a)至(20l)，式(21)的优选实施方式是下式(21a)至(21g)，式(22)的优选实施方式是下式(22a)、(22b)、(22c)和(22d)，和式(23)的优选实施方式是下式(23a)、(23b)、(23c)和(23d)，
其中的虚线键表示与所述氮键合的键。
基团ArS优选在每次出现时相同或不同地选自具有6至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代。
特别优选的基团ArS选自下式(ArS-1)至(ArS-15)的基团：
其中的虚线键表示与所述螺二芴和与所述胺键合的键，和其中所述基团在每个自由位置处可以被基团R5取代，但优选是未被取代的。
在本发明的一种优选实施方式中，R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，和其中一个或多个H原子可以被F代替，具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代。
在本发明的一种特别优选的实施方式中，R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，F，具有1至5个C原子的直链烷基基团或者具有3至6个C原子的支链或环状的烷基基团，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代。
最优选地，R1至R4相同或不同地选自H，F，苯基，甲基和叔丁基。
在式(1)和(2)至(10)和(2a)至(10a)化合物中的R1至R4非常特别优选在每次出现时相同或不同地选自H，F，甲基，叔丁基，和苯基。
在本发明另一种优选的实施方式中，与Ar1或Ar2或ArS键合的基团R5在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中的每个可以被一个或多个基团R6取代。
在本发明的一种特别优选的实施方式中，与Ar1或Ar2或ArS键合的基团R5在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至5个C原子的直链烷基基团，具有3至6个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中的每个可以被一个或多个基团R6取代。
所述基团R1至R6在此处优选不含如下的稠合的芳基或杂芳基基团，其中多于两个芳族或杂芳族六元环直接稠合至彼此上，即，例如，不含蒽或芘基团。所述基团R1至R6特别优选完全不含如下的稠合的芳基或杂芳基基团，其中芳族或杂芳族六元环直接稠合至彼此上，即，例如，也不含萘基团。
另外可以优选两个在芴9-位处的取代基R5一起形成环烷基环，其优选具有3至8个C原子，特别优选具有5或6个C原子。
同样，所述两个在式(68)和(72)中的取代基R5可以彼此形成环系并因此形成螺环体系，例如环烷基环，其优选具有3至8个C原子，特别优选具有5或6个C原子。
对于通过真空蒸发处理的化合物，所述烷基基团优选具有不超过四个C原子，特别优选不超过1个C原子。对于从溶液处理的化合物，适当的化合物还是如下的那些化合物，其被具有最高达10个C原子的直链、支链或环状的烷基基团取代，或被低聚亚芳基基团，例如邻位、间位、对位或支链的三联苯或四联苯基团取代。
在本发明的一种优选实施方式中，R6在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有6至24个C原子的芳族环系。R6特别优选在每次出现时相同或不同地是H或甲基基团，非常特别优选H。
特别优选如下的式(1)和(2)至(10)和(2a)至(10a)和(2b)至(10b)化合物，其中同时存在上文提及的优选实施方式。因此特别优选如下的化合物，对于该化合物：
Ar1、Ar2相同或不同地是式(11)至(66)之一的基团；
或者–NAr1Ar2代表式(67)至(74)之一的基团；
E在每次出现时相同或不同地是单键或C(R1)2、N(R1)、O或S；
R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，和其中一个或多个H原子可以被F代替，具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代；
R5：如果所述基团R5与Ar1或Ar2或ArS键合，则R5在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中的每个可以被一个或多个基团R6取代；
或者与式(20)至(23)、(53)、(54)、(68)和(72)中的碳桥连基键合的R5相同或不同地是具有1至10个C原子的烷基基团，特别是甲基，或苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代；
或者与式(28)至(31)、(40)至(43)或(55)至(58)、(63)至(66)、(71)和(73)中的氮桥连基键合的R5是苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代；
R6在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有6至24个C原子的芳族环系；
i是0；
m是0或1，优选0；
n是0或1；
p+q是0或1；
r是0或1；
s是0或1。
下文列出了式(1)化合物的优选结构的实例。所述化合物基于式(2a)、(5a)和(8a)的基本结构。
上文列出的化合物优选具有基团ArS和R1至R4的上述优选实施方式作为ArS和R1至R4。更优选地，在上文列出的化合物中，ArS选自如上文所述限定的基团ArS-1至ArS-15。更优选地，在上文列出的化合物中，R1至R4相同或不同地选自H，F，苯基，甲基和叔丁基。
根据本发明的适当化合物的实例是下表中示出的化合物：
本发明化合物可通过本领域普通技术人员已知的合成步骤来制备，例如溴化、Ullmann芳基化、Hartwig-Buchwald偶联等。
所述合成通常从1-、3-或4-卤代的，特别是溴代的螺二芴衍生物开始，然后是C-N偶联反应，例如Hartwig-Buchwald偶联或Ullmann偶联，以引入二芳基氨基基团。类似地，可使用另外的合适的离去基团，例如甲苯磺酸酯(tosylate)或三氟甲烷磺酸酯(triflate)，以代替卤素。1-二芳基氨基螺二芴的合成示于方案1中，其中显示了获得所述溴化的原料化合物的两种不同路径。
方案1：
a)经典的螺环合成：
b)直接锂化芴醇
与上文所示出的经典螺环合成类似，通过使用相应的3-或4-卤素取代的芴酮作为原料，可合成在3-或4-位卤代的相应螺二芴衍生物。同样，还可完全类似地合成相应取代的结构。
在方案1a中所示出方法的一种变体中，同样可以在第一步中在芴酮上实施Buchwald偶联，和然后进行金属化联苯的加成，之后进行与螺二芴的环合。对于进一步的详细信息，在实施例中示出了这样的合成方法。
通过咔唑与卤素取代的螺二芴的Buchwald偶联，可合成螺二芴-咔唑化合物，如实施例中所示出的。
因此，本发明还涉及用于制备式(1)化合物的方法，其特征在于通过1-或3-或4-卤代的螺二芴和二芳基胺之间的C-N偶联反应引入二芳基氨基基团。
上文所述的本发明化合物，特别是被如下反应性离去基团取代的化合物，可被用作单体以制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物，所述反应性离去基团例如是溴、碘、硼酸或硼酸酯。在此处优选经由卤素官能团或硼酸官能团实施低聚或聚合。
因此，本发明还涉及如下的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种式(I)的化合物，其中一个或多个至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于在式(I)中被R1至R5取代的任何希望的位置处。取决于所述式(I)化合物的连接，所述化合物是所述低聚物或聚合物的侧链的一部分，或者是所述主链的一部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是直链的、支链的或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)的单元可直接地互相连接，或者可经由二价基团互相连接，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，三个或更多个式(I)单元可以例如经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以生成支链或树枝状的低聚物或聚合物。如上所述对于式(I)化合物的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中式(I)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP842208或WO 00/22026的)，螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181的)，对苯撑(例如根据WO 92/18552的)，咔唑(例如根据WO 04/070772或WO 04/113468的)，噻吩(例如根据EP 1028136的)，二氢菲(例如根据WO 05/014689或WO 07/006383的)，顺式-和反式-茚并芴(例如根据WO 04/041901或WO 04/113412的)，酮(例如根据WO 05/040302的)，菲(例如根据WO 05/104264或WO07/017066的)，或者还有这些单元中的多个。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光的(发荧光的或发磷光的)单元例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 07/068325的)或者发磷光的金属络合物(例如根据WO 06/003000的)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，特别是长寿命、高效率和好的颜色坐标。
本发明的聚合物和低聚物通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备，其中的至少一种单体导致在所述聚合物中产生式(I)的重复单元。适当的聚合反应为本领域普通技术人员所已知并且描述于文献中。特别适当并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方法和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方法是本领域普通技术人员所已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO 2003/048225、WO 2004/037887和WO2004/037887中。
因此，本发明还涉及制备本发明聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备。本发明的树枝状大分子可通过本领域普通技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。适当的方法描述于文献中，例如Frechet，Jean M.J.；Hawker，CraigJ.，“Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters:newsoluble,three-dimensional,reactive polymers”(超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物)，Reactive&FunctionalPolymers(反应性和功能性聚合物)(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen，H.M.；Meijer，E.W.，“The synthesis and characterization of dendriticmolecules”(树枝状分子的合成和表征)，Materials Science andTechnology(材料科学和技术)(1999)，20(Synthesis of Polymers(聚合物的合成))，403-458；Tomalia，Donald A.，“Dendrimer molecules”(树枝状大分子)，Scientific American(科学美国人)(1995)，272(5)，62-6；WO 02/067343A1和WO 2005/026144A1中。
本发明化合物适合用于电子器件中。电子器件在此处被认为是指包括至少一个如下层的器件，该层包含至少一种有机化合物。然而，所述组件此处还可以包含无机材料或还可以包括完全从无机材料构建的层。
本发明因此还涉及本发明化合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明另外还涉及包含至少一种本发明化合物的电子器件。上文所述的优选特征同样适用于所述电子器件。
所述电子器件优选地选自有机电致发光器件(有机发光二极管，OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池(ODSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机等离子体发射器件(D.M.Koller等人，Nature Photonics(自然光子学)2008，1-4)，但优选有机电致发光器件(OLED)，特别优选发磷光的OLED。
所述有机电致发光器件和发光电化学电池可用于多种应用，例如用于单色或多色显示器，用于照明应用，或用于医学和/或美容应用，例如用于光线疗法中。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，其还可以包括其它的层，例如在每种情况下是一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样可以在两个发光层之间引入具有例如激子阻挡功能的中间层。然而，应当指出，这些层中的每个都并非必须存在。
此处所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些发光层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如见WO 2005/011013)。此处，所有发光层可以是发荧光的，或者所有发光层可以是发磷光的，或者一个或多个发光层可以是发荧光的和一个或多个其它层可以是发磷光的。
取决于确切的结构，根据如上所示实施方式的本发明化合物在此处可以用于不同层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)的化合物或优选实施方式作为空穴传输或空穴注入或激子阻挡或电子阻挡层中的空穴传输材料或作为发光层中荧光或磷光发光体的基质材料，特别是磷光发光体的基质材料。如上所示的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一种优选实施方式中，式(1)的化合物或优选实施方式被用作空穴传输或空穴注入层中的空穴传输或空穴注入材料。所述发光层在此处可以是发荧光或发磷光的。在本发明意义上的空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层是位于空穴注入层和发光层之间的层。
在本发明的又一种优选实施方式中，式(1)的化合物或优选实施方式被用于激子阻挡层中。激子阻挡层被认为是指在阳极侧上与发光层直接相邻的层。
式(1)的化合物或优选实施方式特别优选被用于空穴传输或激子阻挡层中。
在本发明的一种实施方式中，式(1)的化合物或优选实施方式被用于空穴传输或注入层中，其与包含六氮杂苯并菲衍生物，特别是六氰基六氮杂苯并菲(例如根据EP 1175470的)的层组合。因此，例如，优选呈现如下结构的组合：阳极-六氮杂苯并菲衍生物-空穴传输层，其中该空穴传输层包含一种或多种式(1)的化合物或优选实施方式。在这种结构中同样可以使用多个连续的空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(1)的化合物或优选实施方式。一种另外的优选组合呈现如下的结构：阳极-空穴传输层-六氮杂苯并菲衍生物-空穴传输层，其中这两个空穴传输层中的至少一个包含一种或多种式(1)的化合物或优选实施方式。在这种结构中同样可以使用多个连续的空穴传输层而不是一个空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(1)的化合物或优选实施方式。
如果式(1)化合物被用作空穴传输层、空穴注入层、激子阻挡层或电子阻挡层中的空穴传输材料，则该化合物可作为纯材料使用，即，在该层中的比例为100％，或它可与一种或多种其它材料组合使用。根据一种优选的实施方式，在这种情况下，所述一种或多种与式(1)化合物组合使用的其它化合物是p型掺杂剂。优选使用的p型掺杂剂是电子受体化合物，优选地，此类电子受体化合物可氧化该混合物中的一种或多种其它化合物。
在包含本发明化合物的层中，所述p型掺杂剂优选以如下的浓度存在：0.1至20体积％，优选0.5至12体积％，更优选1至8体积％，和最优选2至6体积％。
特别优选的与本发明化合物组合使用的p型掺杂剂是在如下文献中的一篇或多篇中公开的化合物：WO 2011/073149、EP 1968131、EP2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO2012/095143。
非常优选的在本发明器件中使用的p型掺杂剂是醌二甲烷(quinodimethane)，氮杂茚并芴二酮(azaindenofluorendione)，氮杂非那烯(azaphenalene)，氮杂苯并菲，I2，金属卤化物，优选过渡金属卤化物，金属氧化物，优选过渡金属氧化物或包含至少一种第三主族金属的金属氧化物，和过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd或Pt与具有至少一个键合氧原子的配体的络合物。另外优选过渡金属氧化物，例如氧化铼、氧化钼和氧化钨，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
另外，优选的p型掺杂剂是如下的化合物：
在本发明另一种优选的实施方式中，式(1)的化合物或优选实施方式在发光层中被用作荧光或磷光化合物的基质材料，特别是磷光化合物的基质材料。所述有机电致发光器件在此处可以包括一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种本发明化合物作为基质材料。
如果式(1)的化合物或优选实施方式在发光层中用作发光化合物的基质材料，则其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。在本发明意义上的磷光被认为是指从自旋多重度＞1的激发态的发光，特别是从激发三重态的发光。为了本发明的目的，所有发光的含有过渡金属或镧系元素的络合物，特别是所有发光的铱、铂和铜络合物，都被认为是磷光化合物。
基于包含发光体和基质材料的整体混合物，包含式(1)化合物或优选实施方式和发光化合物的混合物，包含99.9至1重量％，优选99至10重量％，特别优选97至60重量％，特别是95至80重量％的式(1)化合物或优选实施方式。相应地，基于包含发光体和基质材料的整体混合物，所述混合物包含0.1至99重量％，优选1至90重量％，特别优选3至40重量％，特别是5至20重量％的发光体。上文示出的范围特别适用于从溶液施加所述层的情况。如果通过真空蒸发施加所述层，则适用相同的数值，在这种情况下的百分比在每种情况下用体积％表示。
本发明的一种特别优选的实施方式是将式(1)化合物或优选实施方式与另外的基质材料组合用作磷光发光体的基质材料。可以与式(1)化合物或优选实施方式组合使用的特别适当的基质材料是如下物质：芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-二咔唑基联苯)、m-CBP或公开在WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO2010/136109或WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 08/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，芴衍生物，例如根据WO 2009/124627的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，或桥连的咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或WO2011/088877的。另外可以使用电中性的共主体，其既不具有空穴传输性质也不具有电子传输性质，如在例如WO 2010/108579中所述的。
特别优选地，式(1)化合物被用作一种或多种三重态发光体的基质材料，其与选自内酰胺化合物的第二主体材料组合使用。特别优选的是在WO 2011/116865、WO 2011/137951中、在未公开的EP 12007040.7中和未公开的EP 11008708.7中公开的内酰胺化合物。最优选的是在上述申请的实施例中示出的化合物。
在下表中示出在发光层中与式(1)材料组合使用的优选内酰胺化合物的实例。
同样可以在所述混合物中使用两种或更多种磷光发光体。在这种情况下，在较短波长发光的发光体在该混合物中用作共主体。
适当的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是如下的化合物，该化合物经适当激发时发光，优选在可见区发光，并且另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。使用的磷光发光体优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/157339或WO 2012/007086公开了上述发光体的实例。通常，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光领域普通技术人员所已知的所有磷光络合物都是适当的，且本领域普通技术人员将能够在不需要付出创造性劳动的情况下使用其它磷光络合物。
在下表中示出了在本申请器件中使用的三重态发光体的实例。
在本发明的一种另外的实施方式中，本发明有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即，所述发光层与所述空穴注入层或所述阳极直接相邻，和/或所述发光层与所述电子传输层或所述电子注入层或所述阴极直接相邻，如在例如WO 2005/053051中所述的。另外可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为与所述发光层直接相邻的空穴传输或空穴注入材料，如在例如WO 2009/030981中所述的。
另外可以将式(1)化合物或优选实施方式既用于空穴传输层或激子阻挡层中，又用作发光层中的基质。
在本发明有机电致发光器件中的其它层中，可以使用根据现有技术通常使用的所有材料。因此，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用已知用于有机电致发光器件的所有材料，其与本发明式(1)化合物或优选实施方式组合。
优选的荧光发光体材料选自芳基胺类。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接键合到氮上的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，其特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10-位键合的化合物。以与此类似的方式，定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。另外优选的发光体材料选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 06/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 08/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 07/140847的。苯乙烯基胺类的发光体材料的例子是取代或未取代的三茋胺或描述于WO 06/000388、WO 06/058737、WO06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中的发光体材料。此外，优选在申请WO 10/012328中公开的稠合烃。
另外，合适的发光体材料是在下表中描绘的结构，和在如下文献中公开的这些结构的衍生物：JP 06/001973、WO 04/047499、WO06/098080、WO 07/065678、US 2005/0260442和WO 04/092111。
可优选用于荧光掺杂剂的基质材料是来自多类物质的材料。优选的基质材料选自如下类的物质：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 04/081017的)，空穴传导化合物(例如根据WO 04/058911的)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 05/084081和WO 05/084082的)，阻转异构体(例如根据WO 06/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO06/117052的)或苯并蒽(例如根据WO 08/145239的)。适当的基质材料另外优选是根据本发明的化合物。除了根据本发明的化合物之外，特别优选的基质材料还选自如下类别的物质：低聚亚芳基，其包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘，或者这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下类的物质：低聚亚芳基，其包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘，或这些化合物的阻转异构体。在本发明的意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团互相键合的化合物。
优选用于荧光掺杂剂的合适的基质材料例如是在下表中描绘的材料，和这些材料的衍生物，如在WO 04/018587、WO 08/006449、US5935721、US 2005/0181232、JP 2000/273056、EP 681019、US2004/0247937和US 2005/0211958中所公开的。
除了根据本发明的化合物之外，还可在本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中使用的合适的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人，Chem.Rev.(化学综述)2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
另外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于，借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华设备中，在通常小于10-5毫巴，优选小于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。然而，所述初压也可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008，92，053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，例如通过适当取代获得的可溶的化合物是必要的。这些方法也特别适合于根据本发明的化合物，因为这些化合物在有机溶剂中通常具有非常好的溶解性。
混合方法同样是可行的，其中例如从溶液施加一个或多个层且通过气相沉积施加一个或多个另外的层。因此，可以例如从溶液施加发光层且通过气相沉积施加电子传输层。
这些方法通常为本领域普通技术人员所已知，且他们能够在不付出创造性劳动的情况下将其应用于包含本发明化合物的有机电致发光器件中。
从液相例如通过旋涂或通过印刷方法处理根据本发明的化合物，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可例如是溶液、分散体或微乳液。为此目的，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。适当且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，二甲基苯甲醚，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷或这些溶剂的混合物。优选地，在WO 2010/093592公开的溶剂用于上述目的。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种式(1)化合物或上文示出的优选实施方式，和至少一种溶剂，特别是有机溶剂。其中可制备这种溶液的方法是本领域普通技术人员已知的，且描述在例如WO 2002/072714、WO 2003/019694、WO 2010/093592以及其中引用的文献中。
本发明还涉及如下的混合物，其包含至少一种式(1)化合物或上文示出的优选实施方式和至少一种其它化合物。如果本发明化合物用作基质材料，则所述其它化合物可例如是荧光或磷光掺杂剂。那么该混合物还可另外包含另外的材料作为另外的基质材料。
根据本发明的化合物和根据本发明的有机电致发光器件，相对于现有技术的突出之处在于如下令人预料不到的优点：
1.本发明化合物非常适合用于有机电致发光器件的空穴传输或空穴注入层中。它们还特别适合用于与磷光发光层直接相邻的层中，因为本发明化合物不猝灭(extinguish)发光。
2.当用作荧光或磷光发光体的基质材料时，本发明化合物导致非常高的效率和长寿命。这特别适用于所述化合物与其它基质材料一起用作基质材料和磷光发光体的情况。
3.当用于有机电致发光器件中时，本发明化合物在低使用和工作电压的情况下导致高效率和陡峭的电流/电压曲线。
上文提及的这些优点并不伴有对其它电子性质的损害。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其它化合物，和将这些化合物用于电子器件中或使用根据本发明所述的方法。
实施例
A)合成实施例
除非另外指明，则在保护气体气氛下实施以下合成。原料可购买自ALDRICH或ABCR。在原料是文献中已知的情况下，在方括号中的数字是相应的CAS号。
实施例1：合成溴化的螺二芴衍生物(原料)
1a)合成1-溴螺-9,9′-二芴
在使用70℃的油浴二次加热的情况下，从25.6g(110mmol)2-溴联苯、0.8ml 1,2-二氯乙烷、50ml 1,2-二甲氧基乙烷、400ml THF和200ml甲苯的混合物和2.7g(110mmol)碘活化的镁屑，制备相应的格式试剂。当镁已经反应完全时，使该混合物冷却至室温，然后逐滴添加25.9g(100mmol)1-溴芴酮[36804-63-4]在500ml THF中的溶液，将该反应混合物在50℃温热4小时，然后在室温下搅拌另外的12小时。添加100ml水，简略地搅拌该混合物，分离出有机相，和在真空中除去溶剂。将残余物在40℃下悬浮在500ml冰乙酸中，向该悬浮液添加0.5ml浓硫酸，然后将该混合物在100℃下搅拌另外的2小时。在冷却后，将沉淀的固体用抽吸过滤出，用100ml冰乙酸洗涤一次，每次用100ml乙醇洗涤三次，和最后从二烷重结晶。产率：26.9g(68mmol)，68％；根据1H-NMR的纯度是约98％。
1b)合成4-溴螺-9,9′-二芴
在-78℃下氩气下用318mL n-BuLi(在己烷中2.5M，785mmol)处理2,2’-二溴联苯(250g，785mmol)在THF(1900ml)中的溶液。将该混合物搅拌30分钟。逐滴添加芴-9-酮(144g，785mmol)在1000mL THF中的溶液。使该反应在-78℃下进行30分钟，然后在室温下搅拌过夜。用水淬灭该反应，和过滤固体。在不进一步纯化的情况下，使所述醇(299g，92％)、乙酸(2200mL)和浓HCl(100mL)的混合物回流2小时。冷却后，将该混合物过滤和用水洗涤，并在真空下干燥。分离白色固体形式的产物(280g，理论值的98％)。
类似地合成另外的溴化的螺二芴衍生物：
实施例2：合成4-联苯-2-(9,9′-二甲基芴基)-1-螺-9,9′-二芴胺
合成1-(1-联苯-4-基)-(9,9′-二甲基芴-2-基)胺-9H-芴-9-酮
向1-联苯-基(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(40.0g，111mmol)、1-溴-芴-9-酮(25g，96mmol)在脱气甲苯(200ml)中的溶液，添加三叔丁基膦(4.5ml在甲苯中1.0M的溶液，1.9mmol)、乙酸钯(217mg，0.97mmol)和叔丁醇钠(13.9g，145mmol)，和将该混合物加热回流过夜。将反应混合物冷却至室温，用甲苯扩容(extend)和通过硅藻土过滤。在真空中蒸发滤液，和使残余物从甲苯/庚烷重结晶。分离浅黄色固体形式的产物(43g,，理论值的82％)。
合成4-联苯-2-(9,9′-二甲基芴基)-1-螺-9,9′-二芴胺
在-78℃下氩气下用35mL n-BuLi(在己烷中2.1M，70mmol)处理2-溴联苯(17g，70mmol)在THF(90ml)中的溶液。将该混合物搅拌30分钟。逐滴添加1-(1-联苯-4-基)-(9,9′-二甲基芴-2-基)胺-9H-芴-9-酮(38g，70mmol)在90mL THF中的溶液。使该反应在-78℃下进行30分钟，然后在室温下搅拌过夜。用水淬灭该反应，和使用乙酸乙酯提取。在除去溶剂之后获得中间体醇(31g，64％)。在不进一步纯化的情况下，使该醇、乙酸(700mL)和浓HCl(62mL)的混合物回流2小时。冷却后，将混合物过滤和用水洗涤。使残余物从甲苯中重结晶。在索氏提取器(甲苯)中提取粗产物，和在真空中通过区域升华(zone sublimation)进行纯化。分离浅黄色固体形式的产物(13g，理论值的43％，根据HPLC的纯度>99.99％)。
实施例3a：合成4-联苯-2-(9,9′-二甲基芴基)-1-螺-9,9′-二芴胺
向联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(40.0g，111mmol)和4-溴-9,9’-螺二芴(56.9g，144mmol)在脱气甲苯(500ml)中的溶液，添加三叔丁基膦(4.4ml在甲苯中1.0M的溶液，4.4mmol)、乙酸钯(248mg，1.1mmol)和叔丁醇钠(16.0g，166mmol)，和将该混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至室温，用甲苯扩容和通过硅藻土过滤。在真空中蒸发滤液，和使残余物从乙酸乙酯/庚烷重结晶。在索氏提取器(甲苯)中提取粗产物，和在真空中通过区域升华(p＝3×10-4毫巴，T＝298℃)纯化两次。分离浅黄色固体形式的产物(20.4g，理论值的27％，根据HPLC的纯度>99.99％)。
类似地获得如下化合物：
实施例4a：合成联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9,9’-螺二芴-4-基)胺
a)合成联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺
将1,1’-双(二苯基膦)二茂铁(1.5g，2.7mmol)、乙酸钯(616mg，2.7mmol)和叔丁醇钠(22.9g，238mmol)添加至联苯-2-基胺(31.0g，183mmol)和2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(50.0g，183mmol)在脱气甲苯(400ml)中的溶液，和将该混合物加热回流20小时。将反应混合物冷却至室温，用甲苯扩容和通过硅藻土过滤。将滤液用水扩容，用甲苯再提取，和将合并的有机相在真空下干燥和蒸发。将残留物通过硅胶(庚烷/二氯甲烷)过滤和从异丙醇中重结晶。获得浅黄色固体形式的联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(63.0g，理论值的95％)。
b)合成联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-(9,9’-螺二芴-4-基)胺
向联苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(40.0g，111mmol)和4-溴-9,9’-螺二芴(56.9g，144mmol)在脱气甲苯(500ml)中的溶液，添加三叔丁基膦(4.4ml在甲苯中1.0M的溶液，4.4mmol)、乙酸钯(248mg，1.1mmol)和叔丁醇钠(16.0g，166mmol)，和将该混合物加热回流2小时。将反应混合物冷却至室温，用甲苯扩容和通过硅藻土过滤。在真空中蒸发滤液，和使残余物从乙酸乙酯/庚烷重结晶。在索氏提取器(甲苯)中提取粗产物，和在真空中通过区域升华(p＝3×10-4毫巴，T＝298℃)纯化两次。分离浅黄色固体形式的产物(20.4g，理论值的27％，根据HPLC的纯度>99.99％)。
类似地获得如下化合物：
实施例5a：合成联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[4-(9,9’-螺-二芴-4-基)-苯基]-胺的合成
合成联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基(4,4,5,5四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)-苯基]-胺
将102g(198mmol)联苯-4-基-(4-溴-苯基)-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-胺、4,8g(5.9mmol)Pd(dppf)Cl2、61.6g(238mmol)联硼酸频那醇酯和58.3g(594mmol)乙酸钾溶解于1300mL 1,4-二烷中。将该反应混合物在氩气气氛下回流和搅拌12小时，和在冷却至室温后，将该混合物通过硅藻土过滤。在真空中蒸发滤液，和使残余物从庚烷重结晶。分离浅黄色固体形式的产物(87g，理论值的78％)。
合成联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-[4-(9,9’-螺-二芴-4-基)-苯基]-胺
28g(49.4mmol)联苯-4-基-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼戊环-2-基)-苯基]-胺、20g(49.4mmol)4-溴螺二芴、1.8g(2.5mmol)PdCl2(Cy)3、15g(99mmol)氟化铯溶解于500mL甲苯中。将该反应混合物在氩气气氛下回流和搅拌12小时，和在冷却至室温后，将该混合物通过硅藻土过滤。在真空中蒸发滤液，和使残余物从庚烷结晶。在索氏提取器(甲苯)中提取粗产物，和在真空中通过区域升华纯化两次。分离浅黄色固体形式的产物(9g，理论值的24％，根据HPLC的纯度>99.99％)。
类似地合成如下化合物：
实施例6a：9-螺-4-基-3,6-二苯基-9H-咔唑
将19.2g(47mmol)4-溴-9-螺二芴、15g(47mmol)3,6-二苯基-9-H-咔唑和29.2g Rb2CO3悬浮于250mL对二甲苯中。向该悬浮液提供0.95g(4.2mmol)Pd(OAc)2和12.6ml 1M的三叔丁基膦溶液。将该混合物在回流下搅拌24小时。在冷却之后，将有机相分离，用150mL水洗涤三次，然后在真空中浓缩至干燥。将残余物用甲苯热提取，从甲苯重结晶三次，然后在高真空下升华。产率是19.6g(30.9mmol)，对应于理论值的66％。根据HPLC的纯度是99.9％。
类似地获得如下化合物：
B)器件实施例
通过根据WO 2004/058911的一般方法制造本发明的OLED和根据现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境(层厚度的改变，材料)。
在下文的以下实施例1至5中给出了多种OLED的数据(参见表1至7)。
使用的基底是涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板。所述OLED基本上具有如下的层结构：基底/空穴注入层(IL)/空穴传输层(HTL)/空穴注入层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)和最后的阴极。在根据表3的器件结构中，使用类似的结构，只是省去第一个空穴注入层。
其它实施例具有表6中所示的如下的通用器件结构：基底/p-掺杂的空穴传输层(HIL1)/空穴传输层(HTL)/p-掺杂的电子阻挡层(HIL2)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。
其它实施例具有表7中所示的如下的通用器件结构。这种结构与表6实施例的结构的区别在于，省去第二个p-掺杂的电子阻挡层，和在发光层与电子传输层之间存在空穴阻挡层(HBL)。
在表1、3、6和7中示出在本发明实施例中制备的所有OLED的确切结构。表5中示出用于制造所述OLED所需要的材料。获得数据在文字中和/或示出于表2和4中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以特定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如H1:SEB1(95％:5％)的表达是指，材料H1以95％的体积比例存在于该层中，而SEB1以5％的体积比例存在于该层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱，电流效率(以cd/A测量)，功率效率(以lm/W测量)和外量子效率(EQE，以百分比测量)，其作为发光密度的函数，从呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)进行计算，和寿命。确定在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE 1931x和y颜色坐标。表达在1000cd/m2下的EQE表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。在6000cd/m2下的LT80是，直到OLED已从6000cd/m2的亮度降低至初始强度的80％、即降低至4800cd/m2时的寿命。在60mA/cm2下的LT80是，直至OLED在60mA恒定电流下已从其初始亮度降低至初始亮度的80％时的寿命。对于多种OLED，所获得数据总结于文字中和/或示于表2和4中。
将本发明化合物用作荧光和磷光OLED中的空穴传输材料
特别地，本发明化合物适合作为OLED中的HIL、HTL或EBL。它们适合作为单独的层，但也适合作为HIL、HTL或EBL的或EML中的混合组分。
实施例1
在表1和2中示出单重态蓝色器件，和在表3和4中示出三重态绿色器件。
与包含NPB作为参照的器件(V1、V3)相比，包含本发明化合物的试样无论是在单重态蓝色器件中还是在三重态绿色器件中，都既显示出更高的效率，还又显示出显著改进的寿命。与参照材料HTMV1(V2、V4)相比，本发明化合物HTM1具有显著改进的效率和显著更好的寿命。
表5：使用的材料的结构
实施例2
在不同的蓝色荧光器件结构(表6)中，使用现有技术材料(NPB和HTMV1)的参照器件V5和V6具有较低的效率(在10mA/cm2下的EQE，对于V5是6.2％，和对于V6是5.8％)，这与包含本发明化合物的器件E3(8.5％)、E4(8.3％)、E5(7.9％)、E6(7.6％)、E7(7.8％)、E8(8.9％)、E9(8.4％)、E10(8.1％)和E11(8.2％)形成对比。
参照器件V5和V6也具有较低的寿命(V5的120小时(在60mA的LT80)，和V6的105小时)，这与试样E3(305小时)、E4(290小时)、E5(320小时)、E6(390小时)、E7(365小时)、E8(165小时)、E9(280小时)、E10(285小时)和E11(340小时)形成对比。
实施例3
在不同的绿色磷光器件结构(表6)中，参照器件V7具有11.7％的较低的效率(在2mA/cm2下的EQE)，这与包含本发明化合物的试样E12(20.0％)、E13(19.6％)、E14(18.9％)、E15(19.2％)和E16(20.2％)形成对比。参照器件V6还具有80小时的较低的寿命(在20mA的LT80)，这与试样E12(90小时)、E13(185小时)、E14(105小时)、E15(205小时)和E16(185小时)形成对比。
将本发明化合物用作磷光OLED中的基质材料
实施例4
在不同的绿色磷光器件结构(表7)中，不具有本发明化合物作为发光层的基质材料的参照器件V8具有较低的效率(在2mA/cm2下的EQE是14.4％)，这与包含在EML用作混合基质组分的本发明化合物HTM3的试样E17(在2mA/cm2下的EQE是16.1％)形成对比。与试样E17的330小时相比，参照器件V8还具有305小时的较低的寿命(在20mA下的LT80)。
实施例5
在不同的绿色磷光器件结构(表7)中显示，由于发光层中的混合基质组分与内酰胺化合物H4组合，根据本发明的化合物显示出有利的效果。参照器件V9具有17.6％的效率(在2mA/cm2下的EQE)和255小时的寿命。如通过与V9比较的试样E18和E19所显示的，通过向发光层添加本发明化合物作为共基质材料，能够改进寿命。器件E18显示13.4％的效率和400小时的寿命，和器件E19显示17.9％的效率和270小时的寿命，这与参照器件V9相比都是改进。

Claims (15)

1.下式(1)的化合物：
其中以下限定适用于使用的符号和标记：
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系选自芴、螺二芴、联苯、三联苯、四联苯、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩，其中的每个还可以被一个或多个基团R5取代；Ar1和Ar2在此处还可以通过基团E彼此连接；
Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代；Ar1和Ar2在此处还可以通过基团E彼此连接；
ArS在每次出现时相同或不同地是具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代；
E在每次出现时相同或不同地是单键、C(R5)2、NR5、O或S；
R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R1或R2或R3或R4可以任选地形成单环或多环的脂族环系，所述环系可以被一个或多个基团R6取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个非相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R5可以任选地形成单环或多环的脂族环系，所述环系可以被一个或多个基团R6取代；
R6选自H，D，F，具有1至20个C原子的脂族烃基团，或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻的取代基R6可以彼此形成单环或多环的脂族环系；
i在每次出现时相同或不同地0或1；
m是0、1或2；
n在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4；
p、q在每次出现时相同或不同地是0或1；
r、s在每次出现时相同或不同地是0、1、2、3或4，其中p+r≤4和q+s≤4；
或者如下的式(1)化合物，条件是基团Ar1和Ar2适用如下的限定，而不是上文的限定：
Ar1和Ar2经由如上文限定的基团E彼此连接，和
基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地是具有6至60个C原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述标记i是0。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其选自下式(2)至(10)的化合物，
其中使用的符号和标记如权利要求1或2中所限定的。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其选自下式(2a)至(10a)的化合物，
其中使用的符号和标记如权利要求1或2中所限定的。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其选自下式(2b)至(10b)的化合物，
其中使用的符号如权利要求1或2中所限定的。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自下式(11)至(66)，
其中的虚线键表示与所述氮键合的键，和所述基团可以被一个或多个基团R5取代。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自式(11)、(20)和(24)，其可以被一个或多个基团R5取代。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于彼此不同地选择所述基团Ar1和Ar2。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，和其中一个或多个H原子可以被F代替，具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代。
10.根据权利要求1至9中的一项或多项所述的化合物，其特征在于与Ar1或Ar2或ArS键合的基团R5在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中的每个可以被一个或多个基团R6取代。
11.根据权利要求1至10中的一项或多项所述的化合物，其特征在于：
Ar1、Ar2相同或不同地是式(11)至(66)之一的基团；
或者–NAr1Ar2代表式(67)至(74)之一的基团；
E在每次出现时相同或不同地是单键或C(R1)2、N(R1)、O或S；
R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被O代替，和其中一个或多个H原子可以被F代替，具有6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代；
R5：如果所述基团R5与Ar1或Ar2或ArS键合，则R5在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，或者具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中的每个可以被一个或多个基团R6取代；
或者与式(20)至(23)、(53)、(54)、(68)和(72)中的碳桥连基键合的R5相同或不同地是具有1至10个C原子的烷基基团，特别是甲基，或苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代；
或者与式(28)至(31)、(40)至(43)或(55)至(58)、(63)至(66)、(71)和(73)中的氮桥连基键合的R5是苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代；
R6在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至10个C原子的直链烷基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有6至24个C原子的芳族环系；
i是0；
m是0或1；
n是0或1；
p+q是0或1；
r是0或1；
s是0或1。
12.用于制备根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于通过1-或3-或4-卤代的螺二芴和二芳基胺之间的C-N偶联反应引入二芳基氨基基团。
13.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
14.包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物的电子器件，其选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发射器件。
15.根据权利要求14所述的电子器件，其选自有机电致发光器件，特征在于包含根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，作为空穴传输或空穴注入或激子阻挡或电子阻挡层中的空穴传输材料，或作为发光层中荧光或磷光发光体的基质材料。
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