CN107108462A - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及适合在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中使用的式(1)化合物及包含这些化合物的电子器件。
Description
本发明涉及在电子器件、特别是有机电致发光器件中使用的材料及包含这些材料的电子器件。
采用有机半导体作为功能性材料的有机电致发光器件(OLED)的结构例如描述在US 4,539,507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。在此采用的发光材料越来越多地为展示出磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999,75,4-6)。
根据现有技术，在空穴传输层或空穴注入层中使用的空穴传输材料特别是通常含有至少两个三芳基氨基基团或至少一个三芳基氨基基团和至少一个咔唑基团的三芳基胺衍生物。这些化合物通常衍生自二芳基氨基取代的三苯基胺(TPA型)、二芳基氨基取代的联苯衍生物(TAD型)或这些基础化合物的组合。通常还使用例如被二芳基氨基基团取代的螺二芴衍生物(例如，根据EP 676461或US 7,714,145的)。在此仍然需要可在OLED器件中使用的替代性材料以获得在效率、寿命和工作电压方面具有良好性质的器件。
因此，本发明的目的在于提供适合在荧光或磷光OLED、特别是磷光OLED中例如在空穴传输或激子阻挡层中作为空穴传输材料或在发光层中作为基质材料使用的化合物。
现在已经发现下文更详细描述的特定化合物实现了该目的并且在有机电致发光器件中，特别是在寿命、效率和工作电压方面产生非常好的性质。这适用于磷光和荧光电致发光器件，特别是使用根据本发明的化合物作为空穴传输材料或作为基质材料。所述材料通常具有高热稳定性，且因此可以在不分解且无残留的情况下升华。本发明因此涉及这些材料和包含该类型的化合物的电子器件。
本发明因此涉及下式(1)的化合物：
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为具有5至60个C芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代，Ar1和Ar2在此也可以通过基团E彼此连接；
E在每次出现时相同或不同地为单键、N(R5)、O、S、C(R5)2、C(R5)2-C(R5)2、Si(R5)2或B(R5)；
R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地选自D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，N(R6)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R1或R2或R3或R4可以任选地形成单或多环环系，其可以被一个或多个基团R6取代；
R在每次出现时相同或不同地选自D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地形成单或多环环系，其可以被一个或多个基团R6取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，N(R6)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R5可以任选地形成单或多环环系，其可以被一个或多个基团R6取代；
R6选自H、D、F、具有1至20个C原子的脂族烃基团或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻取代基R6可以彼此形成单或多环环系；
m为0、1、2或3；
n为0、1、2、3或4；
p、q相同或不同地为0或1；
r、s相同或不同地为0、1、2、3或4；其中p+r≤4且q+s≤4。
t在每次出现时相同或不同地为0、1、2或3。
本发明的意义上的芳基基团是指简单的芳族环，即苯；或稠合(缩合)的芳基基团，例如萘或菲。相比之下，通过单键彼此连接的芳族基团，例如联苯或芴，并不被称为芳基基团，而被称为芳族环系。
本发明的意义上的杂芳基基团在芳族环中包含至少一个杂原子，优选选自N、O和S的杂原子。杂芳基基团可仅包含简单的杂芳族环，诸如吡啶、三嗪或噻吩，或者其可以是稠合(缩合)的杂芳基基团，诸如喹啉或咔唑。
本发明的意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子，其中所述芳族环系可以例如由苯、萘、菲、芴和螺二芴或这些基团的组合构建。本发明的意义上的芳族环系特别还旨在是指其中多个芳基基团另外彼此直接地或经由碳原子连接的体系。因此，例如，特别是诸如联苯、三联苯、四联苯、芴、9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴等体系也旨在属于在本发明的意义上的芳族环系。在此定义的芳族环系不包含氨基基团。三芳基氨基基团因此不被芳族环系的定义所涵盖。
类似的定义适用于术语杂芳族环系，其被视为两个或更多个互连芳基或杂芳基基团的组合，其中的至少一个为杂芳基基团。
芳烷基基团被视为被芳基基团取代的烷基基团，其中芳基基团如上定义，且所述烷基基团可具有1至20个C原子且可如上文对于烷基基团定义的那样被取代，并且可具有如上文对于烷基基团所定义的那样被代替的一个或多个CH2基团。在所述芳烷基基团中，所述烷基基团为键合到化合物的其余部分的基团。类似的定义适用于术语杂芳烷基基团，只是存在的是杂芳基基团而不是芳基基团。
芳
氧基基团被视为芳基基团经由二价(醚)氧原子键合的芳基基团。类似的定义适用于术语杂芳氧基基团，只是存在的是杂芳基基团而不是芳基基团。
对于本发明的目的，通常可含有1至40个或者1至20个C原子且其中另外个别H原子或CH2基团可以被上文提到的基团取代的脂族烃基团或烷基基团或烯基或炔基基团优选是指以下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
具有1至40个C原子的烷氧基基团优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
具有1至40个C原子的硫代烷基基团特别是指甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
一般而言，根据本发明的烷基、烷氧基或硫代烷基基团可以为直链、支链或环状的，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被上文提到的基团代替；此外，一个或多个H原子也可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2，优选F、Cl或CN，另外优选F或CN，特别优选CN代替。
优选在二氨基苯基基团上的两个氨基基团彼此位于间位。特别优选它们彼此位于间位并键合到螺二芴。
在本发明的一个优选的实施方式中，p+q＝0或1。根据本发明的化合物因此优选含有一个或两个二氨基苯基团。特别优选p+q＝0，且根据本发明的化合物含有一个二氨基苯基团。
在本发明的一个优选的实施方式中，所述式(1)的化合物选自下式(2)至(9)的化合物，
其中所使用的符号和标记具有上文给出的含义。
在本发明的一个特别优选的实施方式中，所述式(2)至(9)的化合物选自下式(2a)至(9a)的化合物，
其中所使用的符号和标记具有上文给出的含义。
非常特别优选下式(2b)至(9b)的化合物：
其中m、n、r和s相同或不同地为0或1且所使用的其他符号具有上文给出的含义。
另外非常特别优选下式(2c)至(9c)的化合物：
其中m、n、r和s相同或不同地为0或1且所使用的其他符号具有上文给出的含义。
在本发明的一个特别优选的实施方式中，根据本发明的化合物仅含有一个二氨基苯基团。因此，这优选涉及式(2)、(3)、(4)和(5)或(2a)、(3a)、(4a)和(5a)或(2b)、(3b)、(4b)和(5b)或(2c)、(3c)、(4c)和(5c)的化合物。
在本发明的另一优选的实施方式中，所述二氨基苯基团在螺二芴的2-位或4-位处键合。因此，这优选涉及式(2)和(3)或(2a)和(3a)或(2b)和(3b)的化合物。
非常特别优选式(2)或(2a)或(2b)或(2c)的化合物。
基团Ar1和Ar2中的至少一者在每次出现时相同或不同地选自苯基、芴基、螺二芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，其各自可以被一个或多个基团R5取代。
基团Ar1和Ar2在此在每次出现时相同或不同地优选选自苯基、芴基、螺二芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，其各自可以被一个或多个基团R5取代。
基团Ar1和Ar2在此在每次出现时相同或不同地非常优选选自下式(10)至(66)的基团，
其中虚线键指示键合到氮的键，且所述基团可以被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代。
在式(20)至(23)、(53)和(54)的基团中的R5优选相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团，特别代表甲基，或者苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代。
优选的基团Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自上文提到的式(10)、(11)、(12)、(13)、(20)、(21)、(22)、(23)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(38)、(39)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(46)、(47)、(48)、(49)、(50)和(51)的基团。这些基团的所有可能的组合在此同样是可能的。
特别优选Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地选自上文提到的式(10)、(11)、(13)、(20)、(36)、(37)、(38)、(41)、(46)和(51)的基团。
此外，在式(28)至(31)和(40)至(43)和(55)至(58)和(63)至(66)的基团中的R5优选代表苯基基团、邻联苯基团、间联苯基团、对联苯基团、三联苯基团、1-萘基基团或2-萘基基团，其可以被一个或多个基团R6取代。
Ar1和Ar2在每次出现时相同或不同地优选选自式(10)、(13)和(20)的基团，其可以被一个或多个基团R5取代。
基团Ar1和Ar2中的至少一者特别优选为式(10)、(13)或(20)的基团。
键合到氮的上文提到的式(11)至(66)的两种基团Ar1和Ar2可以根据需要彼此组合。
在本发明的一个优选的实施方式中，选择基团Ar1和Ar2使其彼此不同。
在本发明的一个优选的实施方式中，选择基团Ar1和Ar2使其彼此相同。
如果在式(1)和(2)至(9)的化合物或所述优选的实施方式中的基团Ar1和Ar2通过基团E彼此连接，则基团-NAr1Ar2优选具有下式(67)至(74)之一的结构，
其中所使用的符号具有上文给出的含义，且虚线键指示键合到螺二芴的键。这些基团也可以被一个或多个基团R5取代，但优选未被取代。
在式(68)和(72)的基团中的R5优选相同或不同地代表具有1至10个C原子的烷基基团，特别代表甲基，或者苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代。
此外，在式(71)和(73)的基团中的R5优选代表苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代。
在本发明的一个优选的实施方式中，R1至R4在每次出现时相同或不同地选自F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被O代替且其中一个或多个H原子可以被F代替，和具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代。
在本发明的一个特别优选的实施方式中，R1至R4在每次出现时相同或不同地选自F，具有1至5个C原子的直链烷基基团，具有3至6个C原子的支链或环状烷基基团，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代。
最优选R1至R4相同或不同地选自F、N(R6)2、苯基、甲基和叔丁基。
在本发明的另一优选的实施方式中，R在每次出现时相同或不同地选自F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被O代替且其中一个或多个H原子可以被F代替，和具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代。
在本发明的一个特别优选的实施方式中，R在每次出现时相同或不同地选自F，具有1至5个C原子的直链烷基基团，具有3至6个C原子的支链或环状烷基基团，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代。
最优选R选自F、苯基、甲基和叔丁基。
在本发明的另一优选的实施方式中，键合到Ar1或Ar2的基团R5在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团R6取代。
在本发明的一个特别优选的实施方式中，键合到Ar1或Ar2的基团R5在每次出现时相同或不同地选自H，具有1至5个C原子的直链烷基基团，具有3至6个C原子的支链或环状烷基基团，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团R6取代。
R1至R6在此优选不包含其中超过两个芳族或杂芳族六元环直接彼此稠合的稠合芳基或杂芳基基团，即例如不包含蒽或芘基团。基团R1至R6特别优选绝对不包含其中芳族或杂芳族六元环直接彼此稠合的稠合芳基或杂芳基基团，即例如也不包含萘基团。
此外可以优选在芴的9-位处的两个取代基R5一起形成优选具有3至8个C原子、特别优选具有5或6个C原子的环烷基环。
同样地，在式(68)和(72)中的两个取代基R5可彼此形成环系且因此形成优选具有3至8个C原子、特别优选具有5或6个C原子的螺环系，例如环烷基环。
对于通过真空蒸发加工的化合物，所述烷基基团优选具有不超过4个C原子，特别优选不超过1个C原子。对于自溶液加工的化合物，合适的化合物也为被具有最多10个C原子的直链、支链或环状烷基基团取代或被例如邻、间、对或支链三联苯或四联苯基团的低聚亚芳基基团取代的那些。
特别优选式(1)和(2)至(9)和(2a)至(9a)和(2b)至(9b)和(2c)至(9c)的化合物，其中上文提到的优选实施方式同时存在。因此特别优选如下化合物：
Ar1、Ar2相同或不同地为式(10)至(66)之一的基团；
或-NAr1Ar2代表式(67)至(74)之一的基团；
E在每次出现时相同或不同地为单键或C(R1)2、N(R1)、O或S；
R1至R4在每次出现时相同或不同地选自F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被O代替且其中一个或多个H原子可以被F代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代；
R在每次出现时相同或不同地选自F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被O代替且其中一个或多个H原子可以被F代替，和具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，
如果基团R5键合到Ar1或Ar2，则R5在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，N(R6)2，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团R6取代；
或者在式(20)至(23)、(53)、(54)、(68)和(72)中键合到碳桥连基的R5相同或不同地为具有1至10个C原子的烷基基团，特别是甲基，或苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代；
或者在式(28)至(31)、(40)至(43)或(55)至(58)、(63)至(66)、(71)和(73)中键合到氮桥连基的R5为苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代；
R6在每次出现时相同或不同地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团或具有5至24个C原子的芳族环系；
m为0或1；
n为0或1；
p+q为0或1；
r为0或1；
s为0或1；
t为0或1。
更优选在上文列出的化合物中R1至R4相同或不同地选自H、F、N(R6)2、苯基、甲基和叔丁基。
还更优选地，在上文列出的化合物中，t为0。
根据本发明的合适化合物的实例为在下表中示出的化合物：
根据本发明的化合物可以通过本领域的技术人员已知的合成步骤如卤化、Hartwig-Buchwald偶联和Suzuki偶联来制备。
二氨基苯-螺二芴的合成示于方案1中，其中示出获得二氨基苯-螺二芴的两种路径。
方案1：
a)第一路径
b)第二路径
如在方案1a中所示，卤代二氨基苯基团通过引入两个二芳基氨基基团自相应三卤代苯基团(化合物A)合成。
可选地，如在方案1b中所示，可以使用化合物B1和B2依次引入二芳基氨基基团以获得具有两个不同二芳基氨基基团的卤代二氨基苯化合物。
最后，螺二芴基团通过在硼酸酯衍生物C和卤代二氨基苯之间的C-C Suzuki偶联反应引入。
上文描述的根据本发明的化合物，特别是被诸如溴、碘、三氟甲磺酸酯、硼酸或硼酸酯的反应性离去基团取代的化合物，可以作为用于制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。低聚或聚合在此优选经由卤素官能或硼酸官能进行。
本发明因此此外涉及包含一种或多种式(1)的化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的一个或多个键可以位于被R1至R5取代的式(1)中的任何期望位置处。根据式(1)化合物的连接，所述化合物为低聚物或聚合物的侧链的一部分或者主链的一部分。本发明的意义上的低聚物是指由至少三个单体单元构成的化合物。本发明的意义上的聚合物是指由至少10个单体单元构成的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可为共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可为直链、支链或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(1)的单元可以彼此直接连接或者可以经由二价基团、例如经由取代或未取代的亚烷基基团、经由杂原子或经由二价芳族或杂芳族基团彼此连接。在支链和树枝状结构中，式(1)的三个或更多个单元可以例如经由三价或多价基团，例如经由三价或多价芳族或杂芳族基团连接，以形成支链或树枝状低聚物或聚合物。上文对于式(1)的化合物描述的相同优选方式适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(1)的重复单元。
为了制备低聚物或聚合物，使根据本发明的单体均聚或与另外的单体共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如，根据EP 842208或WO 00/22026的)、螺二芴(例如，根据EP707020、EP 894107或WO 06/061181的)、对亚苯基(例如，根据WO 92/18552的)、咔唑(例如，根据WO 04/070772或WO 04/113468的)、噻吩(例如，根据EP 1028136的)、二氢菲(例如，根据WO 05/014689或WO 2007/006383的)、顺或反茚并芴(例如，根据WO 04/041901或WO 04/113412的)、酮(例如，根据WO 05/040302的)、菲(例如，根据WO 05/104264或WO 07/017066的)或还有多种这样的单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有另外的单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如，根据WO 07/068325的)或磷光金属络合物(例如，根据WO 06/003000的)和/或电荷传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些。
根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性质，特别是长寿命、高效率和良好的颜色坐标。
根据本发明的聚合物和低聚物通常通过使一种或多种类型的单体聚合来制备，其中的至少一种单体产生在聚合物中的式(1)的重复单元。本领域的技术人员已知合适的聚合反应且其描述在文献中。产生C-C或C-N连接的特别合适且优选的聚合反应如下：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
聚合可以通过这些方法进行的方式和聚合物因此可以自反应介质中分离并纯化的方式为本领域的技术人员已知且详细描述在文献中，例如描述在WO 2003/048225、WO2004/037887和WO 2004/037887中。
本发明因此还涉及制备根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合制备。根据本发明的树枝状大分子可以通过本领域的技术人员已知的方法或与其类似地制备。合适的方法描述在文献中，诸如描述在Frechet,Jean M.J.；Hawker,Craig J.,“Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers(超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新的可溶、三维、反应性聚合物)”,Reactive&Functional Polymers(反应性&功能性聚合物)(1995),26(1-3),127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.,“The synthesis and characterization of dendriticmolecules(树枝状大分子的合成和表征)”,Materials Science and Technology(材料科学和技术)(1999),20(Synthesis of Polymers(聚合物的合成)),403-458；Tomalia,Donald A.,“Dendrimer molecules(树枝状大分子)”,Scientific American(科学美国人)(1995),272(5),62-6；WO 02/067343A1和WO 2005/026144 A1中。
根据本发明的化合物适合用于电子器件中。电子器件在此是指包含至少一个如下层的器件，其中所述层含有至少一种有机化合物。然而，所述部件在此还可包含无机材料或者还可包含完全由无机材料构成的层。
本发明因此此外涉及根据本发明的化合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明此外还涉及包含至少一种根据本发明的化合物的电子器件。上述的优选方式同样适用于电子器件。
所述电子器件优选选自有机电致发光器件(有机发光二极管，OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机染料敏化太阳能电池(ODSSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-激光器)和有机等离激元发光器件(D.M.Koller等人，Nature Photonics(自然光子学)2008,1-4)，但优选为有机电致发光器件(OLED)，特别优选磷光OLED。
所述有机电致发光器件和所述发光电化学电池可用于各种应用，例如用于单色或多色显示器、照明应用或医疗和/或美容应用，例如用于光疗法中。
所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层以外，其还可以包含另外的层，例如，在每种情况下，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层和/或电荷产生层。同样，具有例如激子阻挡功能的中间层可以引入两个发光层之间。然而，应该指出未必必须存在这些层中的每一个。
有机电致发光器件在此可以包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致发白色光，即，将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于该发光层中。特别优选具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构，参见例如WO2005/011013)。在此可能的是所有发光层为发荧光的或所有发光层为发磷光的或一个或多个发光层为发荧光的且一个或多个其他层为发磷光的。
根据上文指出的实施方式的根据本发明的化合物在此可以根据确切的结构用于不同的层中。优选如下的有机电致发光器件，其包含式(1)的化合物或所述优选实施方式作为在空穴传输或空穴注入或激子阻挡或电子阻挡层中的空穴传输材料或作为在发光层中用于荧光或磷光发光体、特别是用于磷光发光体的基质材料。上文指出的优选实施方式也适用于所述材料在有机电子器件中的用途。
在本发明的一个优选的实施方式中，式(1)的化合物或所述优选实施方式用作在空穴传输或空穴注入层中的空穴传输或空穴注入材料。发光层在此可以为荧光或磷光的。本发明的意义上的空穴注入层为直接与阳极相邻的层。本发明的意义上的空穴传输层为位于空穴注入层与发光层之间的层。
在本发明的又一优选的实施方式中，式(1)的化合物或所述优选实施方式用于激子阻挡层中。激子阻挡层是指在阳极侧上直接与发光层相邻的层。
式(1)的化合物或所述优选实施方式特别优选用于空穴传输或激子阻挡层中。
在本发明的一个实施方式中，式(1)的化合物或所述优选实施方式在与包含六氮杂三亚苯衍生物、特别是六氰基六氮杂三亚苯(例如，根据EP 1175470的)的层组合的空穴传输或注入层中使用。因此，例如，优选如下所示的组合：阳极-六氮杂三亚苯衍生物-空穴传输层，其中空穴传输层包含一种或多种式(1)的化合物或所述优选实施方式。在该结构中同样可以使用多个连续的空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(1)的化合物或所述优选实施方式。另一优选的组合如下所示：阳极-空穴传输层-六氮杂三亚苯衍生物-空穴传输层，其中这两个空穴传输层中的至少一个包含一种或多种式(1)的化合物或所述优选实施方式。在该结构中同样可以使用多个连续的空穴传输层，而不是一个空穴传输层，其中至少一个空穴传输层包含至少一种式(1)的化合物或所述优选实施方式。
如果根据式(1)的化合物在空穴传输层、空穴注入层、激子阻挡层或电子阻挡层中作为空穴传输材料采用，所述化合物则可以作为纯材料，即在所述层中以100％的比例使用，或者其可以与一种或多种其他材料组合使用。根据一个优选的实施方式，在这种情况下，与根据式(1)的化合物组合使用的这一种或其他化合物为p型掺杂剂。待使用的优选的p型掺杂剂为电子受体化合物，优选可使混合物的其他化合物中的一种或多种氧化的电子受体化合物。
所述p型掺杂剂在包含根据本发明的化合物的层中优选以0.1至20体积％、优选0.5至12体积％、更优选1至8体积％且最优选2至6体积％的浓度存在。
与根据本发明的化合物组合使用的特别优选的p型掺杂剂为在以下文献中的一个或多个中公开的化合物：WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600和WO 2012/095143。
在根据本发明的器件中使用的高度优选的p型掺杂剂为醌二甲烷，氮杂茚并芴二酮，氮杂非那烯，氮杂三亚苯，I2，金属卤化物，优选过渡金属卤化物，金属氧化物，优选过渡金属氧化物或含至少一种第3主族金属的金属氧化物，和过渡金属络合物，优选Cu、Co、Ni、Pd或Pt与具有至少一个结合氧原子的配体的络合物。此外优选过渡金属氧化物，诸如铼氧化物、钼氧化物和钨氧化物，更优选Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
优选的p型掺杂剂此外为以下化合物：
在本发明的另一优选的实施方式中，式(1)的化合物或所述优选实施方式在发光层中用作荧光或磷光化合物、特别是磷光化合物的基质材料。有机电致发光器件在此可以包含一个发光层或多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种作为基质材料的根据本发明的化合物。
如果式(1)的化合物或所述优选实施方式在发光层中用作用于发光化合物的基质材料，其优选与一种或多种磷光材料(三重态发光体)组合使用。本发明的意义上的磷光是指来自具有自旋多重性>1的激发态，特别是来自激发三重态的发光。对于本申请的目的，含有过渡金属或镧系元素的所有发光络合物，特别是所有发光铱、铂和铜络合物都将被视为磷光化合物。
基于包含发光体和基质材料的整个混合物计，包含式(1)的化合物或所述优选实施方式和所述发光化合物的混合物包含99.9重量％和1重量％之间、优选99重量％和10重量％之间、特别优选97重量％和60重量％之间、特别地95重量％和80重量％之间的所述式(1)的化合物或所述优选实施方式。相应地，基于包含发光体和基质材料的整个混合物计，所述混合物包含0.1重量％和99重量％之间、优选1重量％和90重量％之间、特别优选3重量％和40重量％之间、特别是5重量％和20重量％之间的发光体。如果所述层从溶液中施加，上文指出的限定则特别适用。如果所述层通过真空蒸发施加，则相同的数值适用，在这种情况下的百分数在每种情况下以体积％示出。
本发明的特别优选实施方式为所述式(1)的化合物或所述优选实施方式与另一基质材料组合作为磷光发光体的基质材料的用途。可以与式(1)的化合物或所述优选实施方式组合采用的特别合适的基质材料为芳族酮、芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺、咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)、m-CBP或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO 2007/063754或WO 08/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO2009/062578的，芴衍生物，例如根据WO 2009/124627的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，或桥连咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO2011/042107或WO 2011/088877的。此外可以使用如例如在WO 2010/108579中描述的既不具有空穴传输性质，也不具有电子传输性质的电子中性共主体。
同样可以在混合物中使用两种或更多种磷光发光体。在该情况下，在较短波长下发光的发光体充当混合物中的共主体。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别为如下化合物，其在合适激发时优选在可见光区域中发光且另外含有至少一个具有大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子序数的原子，特别是具有该原子序数的金属。所使用的磷光发光体优选为含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
上述发光体的实例由以下申请揭示：WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/157339或WO 2012/007086。通常，如根据现有技术用于磷光OLED且如在有机电致发光领域中的技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的，且本领域的技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下使用另外的磷光络合物。
将在根据本申请的器件中使用的三重态发光体的实例示于下表中。
在本发明的另一实施方式中，根据本发明的有机电致发光器件不包含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层直接与空穴注入层或阳极相邻，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极相邻，如在例如WO 2005/053051中描述的。此外可以使用金属络合物，其与在发光层中作为空穴传输或空穴注入材料直接与发光层相邻的金属络合物相同或类似，如在例如WO 2009/030981中描述的。
此外可以在空穴传输层或激子阻挡层中或作为基质在发光层中使用式(1)的化合物或所述优选实施方式。
在根据本发明的有机电致发光器件的其它层中，可以使用如通常根据现有技术所使用的所有材料。本领域的技术人员因此将能够在不付出创造性劳动的情况下与根据本发明的式(1)的化合物或优选实施方式组合使用对于有机电致发光器件已知的所有材料。
优选的荧光发光体材料选自芳基胺种类。本发明的意义上的芳基胺或芳族胺是指含有三个直接键合到氮的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一种优选为稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选实例为芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺是指其中一个二芳基氨基基团优选在9-位处直接键合到蒽基团的化合物。芳族蒽二胺是指其中两个二芳基氨基基团优选在9,10-位处直接键合到蒽基团的化合物。芳族芘胺、芘二胺、胺和二胺与其类似地定义，其中二芳基氨基基团优选在1-位或在1,6-位处键合到芘。另外优选的发光体材料选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如，根据WO 06/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如，根据WO 08/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如，根据WO 07/140847的。来自苯乙烯胺种类的发光体材料的实例为取代或未取代的三茋胺或在WO 06/000388、WO 06/058737、WO 06/000389、WO 07/065549和WO 07/115610中描述的发光体材料。此外优选在申请WO 10/012328中公开的稠合烃。
可以优选对于荧光掺杂剂使用的基质材料为来自各种物质种类的材料。优选的基质材料选自低聚亚芳基种类(例如，根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)，或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。合适的基质材料此外优选为根据本发明的化合物。除了根据本发明的化合物以外，特别优选的基质材料选自以下种类：低聚亚芳基，其包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦，和亚砜。非常特别优选的基质材料选自低聚亚芳基类，其包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体。本发明的意义上的低聚亚芳基旨在是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
除了根据本发明的化合物外，可在根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中使用的合适电荷传输材料例如为在Y.Shirota等人，Chem.Rev.(化学评论)2007,107(4),953-1010中公开的化合物或如在根据现有技术的这些层中采用的其他材料。
此外优选有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层借助于升华方法施加，其中材料在真空升华装置中在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积。然而，初始压力还可以甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华施加，其中所述材料在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加。该方法的一个特例为OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料经由喷嘴直接施加且因此是结构化的(例如，M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选有机电致发光器件，其特征在于一个或多个层诸如通过旋涂或借助于任何期望的印刷方法如LITI(光引发热成像，热转印)、喷墨印刷、丝网印刷、柔性版印刷、平版印刷或喷嘴印刷从溶液制造。对于此目的，需要例如通过合适取代获得的可溶性化合物。这些方法也特别适合根据本发明的化合物，因为这些通常在有机溶剂中具有很好的溶解性。
同样可能的是混合方法，其中，例如，一个或多个层从溶液施加且一个或多个另外层通过气相沉积施加。因此，例如，发光层可从溶液施加且电子传输层可通过气相沉积施加。
这些方法通常为本领域的技术人员所知且可在不付出创造性劳动的情况下由他应用到包含根据本发明的化合物的有机电致发光器件。
对于例如通过旋涂或通过印刷方法从液相加工根据本发明的化合物，需要根据本发明的化合物的制剂。这些制剂可例如为溶液、分散体或乳液。对于此目的，可优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如为甲苯、苯甲醚、邻、间或对二甲苯、苯甲酸甲酯、均三甲苯、萘满、邻二甲氧基苯、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二烷、苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯烷酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、异丙苯、环己醇、环己酮、环己基苯、十氢化萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚满、苯甲酸甲酯、NMP、对甲基异丙基苯、苯乙醚、1,4-二异丙基苯、二苄醚、二乙二醇丁甲醚、三乙二醇丁甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇单丁醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、2-异丙基萘、戊苯、己苯、庚苯、辛苯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
本发明因此此外涉及制剂，特别是溶液、分散体或乳液，其包含至少一种式(1)的化合物或至少一种含有至少一个式(1)的单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂，优选有机溶剂。可以制备该类型的溶液的方式为本领域的技术人员所知且例如描述在WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中引用的文献中。
本发明此外涉及包含至少一种式(1)的化合物或如上指示的优选实施方式和至少一种另外的化合物的混合物。如果根据本发明的化合物作为基质材料使用，则所述另外的化合物可以例如为荧光或磷光掺杂剂。所述混合物随后也可以另外包含作为另外的基质材料的另一材料。
通过以下实施例更详细地解释本发明，而并不希望将本发明限于此。基于描述，本领域的技术人员将能够贯穿所公开的范围实施本发明并制备根据本发明的另外化合物而无需创造性劳动且在电子器件中使用它们或者使用根据本发明的方法。
实施例
A)合成实施例
实施例：
除非另外指明，否则在保护性气氛下进行以下合成。起始材料可以从ALDRICH或ABCR购买。在起始材料从文献已知的情况下，在方括号中的数字为相应CAS数。
实施例1：
化合物(1-1)的合成
中间体(A-1)：N,N,N',N'-四联苯-4-基-5-氯-苯-1,3-二胺的合成
将三叔丁基膦(11.1mL的在甲苯中的1.0M溶液，11.1mmol)、乙酸钯(1.25g，5.55mmol)和碳酸铯(75.0g，232mmol)加到双-联苯-4-基-胺(CAS Nr.102113-98-4)(59.0g，185mmol)和1,3-二溴-5-氯苯(25g，92mol)在脱气的甲苯(600ml)中的溶液中，且将混合物在回流下加热2小时。将反应混合物冷却到室温，利用甲苯扩展且经硅藻土过滤。将滤液在真空中蒸发，且将残留物从庚烷/甲苯结晶。产率：67.7g，75％。
类似地获得以下化合物：
中间体(B-1)：螺二芴-硼酸酯衍生物的合成
1a)合成4-溴螺-9,9’-二芴
将60g(188.5mmol)2,2'-二溴-联苯(CAS 13029-09-9)溶解于750mL干燥THF中并冷却至-78℃。逐滴加入75.4mL(188.5mmol)的nBuLi在庚烷中的2.5M溶液。在1小时之后，逐滴加入34.6g芴酮(188.5mmol)(CAS 486-25-9)在250mL THF中的溶液。让反应混合物达到室温过夜，随后用饱和NH4Cl(100mL)溶液淬灭，将混合物简短地搅拌，分离出有机相，且在真空中除去溶剂。将残留物在40℃下在500ml冰乙酸中悬浮，将0.5ml浓盐酸加到悬浮液中，且将混合物接着在100℃下另外搅拌2小时。在冷却之后，将沉淀的固体利用抽吸滤出，用100ml冰乙酸洗涤一次，用乙醇洗涤三次，每次用100ml乙醇，且最后从二烷重结晶。产率：70.1g(169mmol)，90％；根据1H NMR，纯度为约98％。
类似地进行另外的溴化螺二芴衍生物的合成：
2a)4-溴螺-9,9’-二芴(B-1)的合成
将60g(152mmol)4-溴螺-9,9'-二芴、47.2g(182.1mmol)双联频哪醇基二硼、3.72g(4.55mmol)1,1'-双(二苯基膦)-二茂铁-二氯化钯(II)二氯甲烷络合物、44.7(455mmol)乙酸钾和600ml甲苯在回流下加热16小时。在冷却之后，加入200ml水，将混合物另外搅拌30分钟，分离出有机相，将其经短硅藻土床过滤，且随后将溶剂在真空中除去。将残留物从庚烷/甲苯重结晶若干次。产率：67.1g，96％。
类似地进行另外的螺二芴硼酸酯衍生物的合成：
化合物(1-1)的合成
将392mg(0.53mmol)二氯化钯-双(三环己基膦)、39μL氢氧化肼(0.8mmol)和偏硼酸钠(11g，40mmol)加到20g(27mmol)的N,N,N',N'-四-联苯-4-基-5-氯-苯-1,3-二胺(A-1)和10g(28mmol)4-螺二芴-硼酸酯(B1)在430mL THF中的溶液中，且将混合物在回流下加热20小时。将反应混合物冷却到室温，利用甲苯扩展且经硅藻土过滤。将滤液用水扩展，用甲苯再提取且将合并的有机相干燥并在真空中蒸发。将残留物从庚烷/甲苯中重结晶且在真空中升华。化合物(1-1)以浅黄色固体形式获得(21.0g，理论值的76％)。
类似地进行化合物1-2至1-29的合成。在重结晶之后，将材料升华且在高真空下回火。
B)器件实施例
根据本发明的OLED和根据现有技术的OLED通过根据WO 2004/058911的通用方法制造，根据此处所述的条件(层厚度的改变、材料)对该方法进行了调整。
所用的基材为用结构化ITO(铟锡氧化物)以50nm的厚度涂布的玻璃板。所述OLED原则上具有以下层结构：基材/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。OLED的确切结构在如下所述的各个实验中指出。用于制造OLED的材料的结构示于表1中。
所有材料都在真空室中通过热气相沉积施加。发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，其与这一种或多种基质材料以特定体积比例通过共蒸发混合。例如H1:SEB(5％)的表述是指材料H1在层中以95体积％的比例存在且SEB在所述层中以5％的比例存在。层组成(其中仅第二材料的百分数被给出)与第一材料的百分数相加达到100％。类似地，电子传输层也可由两种材料的混合物组成。
所述OLED通过标准方法表征。为此目的，确定外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现郎伯发射特征的电流-电压-发光密度特性线(IUL特性线)进行计算，以及确定寿命。表述EQE@10mA/cm2指示在10mA/cm2的工作发光密度下的外量子效率。LT80@60mA/cm2定义为在60mA/cm2的恒定驱动电流密度下OLED器件的亮度跌至其初始发光强度的80％时的时间。对于各种OLED获得的数据汇总在以下文本中。
根据本发明的化合物在荧光OLED中作为空穴传输材料的用途
特别地讲，根据本发明的化合物适合在OLED中作为HIL、HTL或EBL。它们适合作为单层，也适合作为混合成分用作HIL、HTL、EBL或用于EML内。包含根据本发明的化合物的样品展示出高效率(表2和3)以及高寿命(表3)。
实施例1
制造具有以下结构的单重态蓝色器件(E1、E2、E3和E4)：
制造具有结构E5和E6的另外单重态蓝色器件：
所有器件在10mA/cm2的驱动电流密度下都展示出3.9V-4.0V的工作电压。
Claims (18)
1.下式(1)的化合物：
其中以下适用于所使用的符号和标记：
Ar1、Ar2在每次出现时相同或不同地为具有5至60个C芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下还可以被一个或多个基团R5取代，Ar1和Ar2在此也可以通过基团E彼此连接；
E在每次出现时相同或不同地为单键、N(R5)、O、S、C(R5)2、C(R5)2-C(R5)2、Si(R5)2或B(R5)；
R1、R2、R3、R4在每次出现时相同或不同地选自D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，N(R6)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替，且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R1或R2或R3或R4可以任选地形成单或多环环系，其可以被一个或多个基团R6取代；
R在每次出现时相同或不同地选自D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R5可以任选地形成单或多环环系，其可以被一个或多个基团R6取代；
R5在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Cl，Br，I，CN，Si(R6)3，N(R6)2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中在每种情况下一个或多个不相邻的CH2基团可以被Si(R6)2、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6代替且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br或I代替，具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R6取代，或具有5至60个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，其中两个或更多个相邻的取代基R5可以任选地形成单或多环环系，其可以被一个或多个基团R6取代；
R6选自H、D、F、具有1至20个C原子的脂族烃基团或具有5至30个C原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个H原子可以被D或F代替，其中两个或更多个相邻取代基R6可以彼此形成单或多环环系；
m为0、1、2或3；
n为0、1、2、3或4；
p、q相同或不同地为0或1；
r、s相同或不同地为0、1、2、3或4；其中p+r≤4且q+s≤4；
t在每次出现时相同或不同地为0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其选自下式(2)至(9)的化合物，
其中所使用的符号和标记如在权利要求1中定义的。
3.根据权利要求1或2中一项或多项所述的化合物，其选自下式(2a)至(9a)的化合物，
其中所使用的符号和标记如在权利要求1或2中定义的。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物，其选自下式(2b)至(9b)的化合物，
其中m、n、r和s相同或不同地为0或1；
且所使用的其他符号如在权利要求1或2中定义的。
5.根据权利要求1至3中一项或多项所述的化合物，其选自下式(2c)至(9c)的化合物，
其中m、n、r和s相同或不同地为0或1；
且所使用的其他符号如在权利要求1或2中定义的。
6.根据前述权利要求中一项或多项所述的化合物，其特征在于基团Ar1和Ar2中的至少一者在每次出现时相同或不同地选自苯基、芴基、螺二芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，其各自可以被一个或多个基团R5取代。
7.根据前述权利要求中一项或多项所述的化合物，其特征在于基团Ar1和Ar2中的至少一者在每次出现时相同或不同地选自下式(10)至(66)的基团，
其中虚线键指示键合到氮的键，且所述基团可以被一个或多个基团R5取代。
8.根据前述权利要求中一项或多项所述的化合物，其特征在于相同地选择所述基团Ar1和Ar2。
9.根据前述权利要求中一项或多项所述的化合物，其特征在于选择所述基团Ar1和Ar2使其彼此不同。
10.根据前述权利要求中一项或多项所述的化合物，其特征在于R1至R4在每次出现时相同或不同地选自F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被O代替且其中一个或多个H原子可以被F代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代。
11.根据前述权利要求中一项或多项所述的化合物，其特征在于键合到Ar1或Ar2的基团R5在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，N(R6)2，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团R6取代。
12.根据前述权利要求中一项或多项所述的化合物，其特征在于：
Ar1、Ar2相同或不同地为式(10)至(66)之一的基团；
或-NAr1Ar2代表式(67)至(74)之一的基团；
E在每次出现时相同或不同地为单键或C(R5)2、N(R5)、O或S；
R1至R4在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被O代替且其中一个或多个H原子可以被F代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代；
R在每次出现时相同或不同地选自F，CN，具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，其各自可以被一个或多个基团R6取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被O代替且其中一个或多个H原子可以被F代替，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R6取代，
如果基团R5键合到Ar1或Ar2，则R5在每次出现时相同或不同地选自H，F，CN，N(R6)2，具有1至10个C原子的直链烷基基团，具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团，或具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其各自可以被一个或多个基团R6取代；
或者在式(20)至(23)、(53)、(54)、(68)和(72)中键合到碳桥连基的R5相同或不同地为具有1至10个C原子的烷基基团或苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代；
或者在式(28)至(31)、(40)至(43)或(55)至(58)、(63)至(66)、(71)和(73)中键合到氮桥连基的R5为苯基基团，其可以被一个或多个基团R6取代；
R6在每次出现时相同或不同地选自H、具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基基团或具有5至24个C原子的芳族环系；
m为0或1；
n为0或1；
p+q为0或1；
r为0或1；
s为0或1；
t为0或1。
13.低聚物、聚合物或树枝状大分子，其含有一种或多种根据权利要求1至12中的一项或多项所述的化合物，其中形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的一个或多个键可以位于式(1)中的任何期望位置处。
14.制剂，其包含至少一种根据权利要求1至12中一项或多项所述的化合物和至少一种溶剂。
15.制备根据权利要求1至12中一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于其包括在螺二芴硼酸酯衍生物和卤代二氨基苯之间的C-C Suzuki偶合反应。
16.根据权利要求1至12中一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
17.电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至12中一项或多项所述的化合物，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机染料敏化太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离激元发光器件。
18.根据权利要求17所述的电子器件，其选自有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1至12中一项或多项所述的化合物作为空穴传输材料包含在空穴传输或空穴注入或激子阻挡或电子阻挡层中，或者作为荧光或磷光发光体的基质材料包含在发光层中。
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