JP6808622B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents
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Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい5〜60個のC芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって;ここで、Ar1およびAr2は、基Eによって互いに結合してもよく;
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合、N(R5)、O、S、C(R5)2、C(R5)2-C(R5)2、Si(R5)2またはB(R5)であり;
R1、R2、R3、R4は、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R6)3、N(R5)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R6により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R6)2、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SもしくはCONR6で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、各場合に、1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R1もしくはR2もしくはR3もしくはR4は、1以上の基R6により置換されてよいモノあるいはポリ環式の環構造を随意に形成してもよく;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R6)3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々、1以上の基R6により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R6)2、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SもしくはCONR6で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R5は、1以上の基R6により置換されてよいモノあるいはポリ環式の環構造を随意に形成してもよく;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R6)3、N(R6)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々、1以上の基R6により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R6)2、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SもしくはCONR6で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基R5は、1以上の基R6により置換されてよいモノあるいはポリ環式の環構造を随意に形成してもよく;
R6は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、ここで、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく、ここで、2個以上の隣接する置換基R6は、モノ-あるいはポリ環式の脂肪族環構造を互いに形成してもよく;
mは、0、1、2または3であり;
nは、0、1、2、3または4であり;
p、qは、同一であるか異なり、0または1であり;
r、sは、同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり、ここで、p+t≦4でq+s≦4であり;
tは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2または3である。
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、式(10)〜(66)の一つの基から選ばれるか;または-NAr1Ar2は、式(67)〜(74)の一つの基であり;
Eは、出現毎に同一であるか異なり、単結合またはC(R1)2、N(R1)、OもしくはSであり;
R1〜R4は、出現毎に同一であるか異なり、F、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R6により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、Oで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、F、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R2により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、Oで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ;
R5は、基R5が、Ar1またはAr2に結合するならば、出現毎に同一であるか異なり、H、F、CN、N(R6)2、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、夫々、1以上の基R6により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれるか;
または、式(20)〜(23)、(53)、(54)、(68)および(72)において、炭素ブリッジに結合するR5は、出現毎に同一であるか異なり、1〜10個のC原子を有するアルキル基または1以上の基R2により置換されてよいフェニル基であり、または、式(28)〜(31)、(40)〜(43)、(55)〜(58)、(63)〜(66)、(71)および(73)において、窒素ブリッジに結合するR5は、1以上の基R2により置換されてよいフェニル基であり;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基または5〜24個のC原子を有する芳香族環構造より成る基から選択され;
mは、0または1であり;
nは、0または1であり;
p+qは、0または1であり;
rは、0または1であり;
sは、0または1であり;
Tは、0または1である。
(A)スズキ重合;
(B)ヤマモト重合;
(C)スチル重合および
(D)ハートウイッグ-ブッフバルト重合。
A)合成例
例:
以下の合成は、他に断らない限り、保護ガス雰囲気下で行われる。出発材料を、たとえばALDRICHまたはABCRから購入することができる。文献から知られた出発材料の場合の角括弧内の番号は、対応するCAS番号である。
化合物(1−1)の合成
トリ-tert-ブチルホスフィン(11.1mLの、トルエン中1.0M溶液、11.1ミリモル)と、酢酸パラジウム(1.25g、5.55ミリモル)と、炭酸セシウム(75.0g、232ミリモル)とを、脱気トルエン(600ml)中、ビス-ビフェニル-4-イル-アミン(CAS番号102113-98-4)(59.0g、185ミリモル)と、1,3-ジブロモ-5-クロロ-ベンゼン(25g、92モル)との溶液に添加し、混合物を還流下で2時間、加熱する。反応混合物を室温まで冷まし、トルエンで増し、セライトを通して濾過する。濾過物を真空中で蒸発させ、残留物をヘプタン/トルエンから結晶化させる。収率:67.7g、75%。同じような方法で、以下の化合物が得られる:
1a)4-ブロモスピロ9,9’-ビフルオレンの合成
392mg(0.53ミリモル)のパラジウムジクロリド-ビス(トリシクロヘキシルホスフィン)と、39μLの水酸化ヒドラジニウム(0.8ミリモル)と、メタホウ酸ナトリウム(11g、40ミリモル)とを、430mLのTHF中、20g(27ミリモル)のN,N,N’,N’-テトラキス-ビフェニル-4-イル-5-クロロ-ベンゼン-1,3-ジアミン(A−1)と、10g(28ミリモル)の4-スピロビフルオレン-ボロン酸エステル(B1)との溶液に添加し、混合物を還流下で20時間、加熱する。反応混合物を室温まで冷まし、トルエンで増し、セライトを通して濾過する。濾過物を水で増し、トルエンで再抽出し、結合した有機層を脱水させ、真空で蒸発させる。残留物をヘプタン/トルエンから再結晶化させ、真空で昇華させる。化合物(1−1)は淡黄色の固形物の形状で得られる(21.0g、理論値の76%)。
本発明によるOLEDと先行技術にしたがうOLEDは、WO 2004/058911による一般的な方法で製造され、これはここで説明する状況(層の厚さの変化、材料)に適合している。
特に、本発明による化合物は、OLED中で、HIL、HTLまたはEBLとして、適している。それらは、単層としてのみならず、HIL、HTL、EBLとしての混合成分として、またはEML内で適している。本発明による化合物を含む試料は、高い効率(表2と3)と高い寿命(表3)との両者を示す。
次の構造(E1、E2、E3、E4)を有する一重項青色素子が製造された:
Claims (18)
- 以下の式(1)の化合物;
Ar1、Ar2は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に、1以上の基R5により置換されてよい5〜60個のC芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって;
R1、R2、R3、R4は、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R6)3、N(R5)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R6により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R6)2、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SもしくはCONR6で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または、各場合に、1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;
Rは、出現毎に同一であるか異なり、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R6)3、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々、1以上の基R6により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R6)2、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SもしくはCONR6で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ;ここで、2個以上の隣接する置換基Rは、1以上の基R6により置換されてよいモノあるいはポリ環式の環構造を随意に形成してもよく;
R5は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R6)3、N(R6)2、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、3〜40個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(夫々、1以上の基R6により置換されてよく、各場合に、1以上の隣接しないCH2基は、Si(R6)2、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SもしくはCONR6で置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、D、F、Cl、BrもしくはIで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基または1以上の基R6で置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基より成る基から選ばれ、ここで、2個以上の隣接する置換基R5は、1以上の基R6により置換されてよいモノあるいはポリ環式の環構造を随意に形成してもよく;
R6は、H、D、F、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素基、5〜30個のC原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、ここで、1以上のH原子は、DもしくはFで置き代えられてよく;
mは、0、1、2または3であり、
nは、0、1、2、3または4であり、
p、qは、同一であるか異なり、0または1であり、
r、sは、同一であるか異なり、0、1、2、3または4であり;ここで、p+t≦4でq+s≦4であり
tは、出現毎に同一であるか異なり、0、1、2または3である。 - 以下の式(2)〜(9)の化合物から選ばれる、請求項1記載の化合物;
- 以下の式(2a)〜(9a)の化合物から選ばれる、請求項1または2記載の化合物;
- 以下の式(2b)〜(9b)の化合物から選ばれる、請求項1〜3何れか1項記載の化合物;
使用されるその他の記号は、請求項1または2のとおり定義される。 - 以下の式(2c)〜(9c)の化合物から選ばれる、請求項1〜3何れか1項記載の化合物;
使用されるその他の記号は、請求項1または2のとおり定義される。 - 基Ar1およびAr2の少なくとも一つは、出現毎に同一であるか異なり、1以上の基R5により置換されてよいフェニル、フルオレニル、スピロビフルオレニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニルおよびジベンゾチオフェニルから選ばれることを特徴とする、請求項1〜5何れか1項記載の化合物。
- 基Ar1およびAr2の少なくとも一つは、出現毎に同一であるか異なり、以下の式(10)〜(66)の基から選ばれることを特徴とする、請求項1〜6何れか1項記載の化合物;
- 基Ar1およびAr2は、同一に選ばれることを特徴とする、請求項1〜7何れか1項記載の化合物。
- 基Ar1およびAr2は、互いに異なって選ばれることを特徴とする、請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- R1〜R4は、出現毎に同一であるか異なり、F、CN、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキルもしくはアルコキシ基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキルもしくはアルコキシ基(夫々は、1以上の基R6により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、Oで置き代えられてよく、ここで、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよい。)または、各場合に、1以上の基R6により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれることを特徴とする、請求項1〜9何れか1項記載の化合物。
- Ar1もしくはAr2に結合するR5は、出現毎に同一であるか異なり、H、F、CN、N(R6)2、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基または5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造であって、夫々、1以上の基R6により置換されてよいことを特徴とする、請求項1〜10何れか1項記載の化合物。
- 以下であることを特徴とする、請求項1〜11何れか1項記載の化合物:
Ar1、Ar2は、同一であるか異なり、式(10)〜(66)の一つの基であるか;または-NAr1Ar2は、式(67)〜(74)の一つの基であり;
R5は、基R5が、Ar1またはAr2に結合するならば、出現毎に同一であるか異なり、H、F、CN、N(R6)2、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基、夫々、1以上の基R6により置換されてよい5〜24個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれるか;または、式(20)〜(23)、(53)、(54)、(68)および(72)において、炭素ブリッジに結合するR5は、同一であるか異なり、1〜10個のC原子を有するアルキル基または1以上の基R6により置換されてよいフェニル基であり、または、式(28)〜(31)、(40)〜(43)もしくは(55)〜(58)、(63)〜(66)、(71)および(73)において、窒素ブリッジに結合するR5は、1以上の基R6により置換されてよいフェニル基であり;
R6は、出現毎に同一であるか異なり、H、1〜10個のC原子を有する直鎖アルキル基、3〜10個のC原子を有する分岐あるいは環状アルキル基または5〜24個のC原子を有する芳香族環構造より成る基から選ばれ;
mは、0または1であり;
nは、0または1であり;
p+qは、0または1であり;
rは、0または1であり;
sは、0または1であり;
tは、0または1である。 - 式(I)において、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、任意の所望の位置に位置づけられてよい、請求項1〜12何れか1項記載の1以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
- 請求項1〜12何れか1項記載の少なくとも一つのブロック化合物と少なくとも一つの溶媒を含む、調合物。
- スピロビフルオレンボロン酸エステル誘導体とハロゲン化ジアミノベンゼンとの間のC−Cスズキカップリングを含むことを特徴とする、請求項1〜12何れか1項記載の化合物の製造方法。
- 請求項1〜12何れか1項記載の化合物の電子素子での使用。
- 請求項1〜12何れか1項記載の少なくとも一つの化合物を含む電子素子であって、ここで、電子素子は、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機ソーラーセル、有機染料感受性ソーラーセル、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学セル、有機レーザーダイオードおよび有機プラスモン発光素子より成る群から選ばれる、電子素子。
- 請求項1〜12何れか1項記載の化合物が、正孔輸送もしくは正孔注入もしくは励起子ブロッック層中で正孔輸送材料として、または、発光層中で蛍光もしくは燐光エミッターのためのマトリックス材料として使用されることを特徴とする、請求項17記載の電子素子。
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