TWI764942B - 電子裝置 - Google Patents
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Abstract
本申請案關於一種包含特定化學式之二苯并哌喃或硫二苯并哌喃化合物的電子裝置。該裝置較佳為有機電致發光裝置(OLED)。本申請案另外關於該特定二苯并哌喃或硫二苯并哌喃化合物、及其應用於上述裝置之用途、以及其製備方法。
Description
本申請案關於一種包含定義於下的化學式之二苯并哌喃或硫二苯并哌喃化合物的電子裝置。該裝置較佳為有機電致發光裝置(OLED)。本申請案另外關於該特定二苯并哌喃或硫二苯并哌喃化合物、及其應用於上述裝置之用途、以及其製備方法。
電子裝置在本申請案的情況下係理解為意指有機電子裝置，即含有有機半導體材料作為功能材料的裝置。更具體地說，這些係理解為意指OLED。術語OLED係理解為意指具有一或多個包含有機化合物的層並在施加電壓時發光的電子裝置。OLED的構造和功能的一般原理為熟習此項技術者已知的。
在電子裝置(尤其是OLED)中，在改良性能數據(尤其是壽命、效率和工作電壓)方面有著極大的興趣。在這些方面，還沒有找到完全令人滿意的解決方案。
具有電洞傳輸功能的層對電子裝置之性能數據具有巨大影響。這些層包括電洞注入層、電洞傳輸層和電子阻擋層。為了使用於這些層中，仍然在尋求具有電洞傳輸性質的新材料。
此外，需要新的裝置構造，以及需要在OLED的不同層中之功能材料的新組合。重要的是尤其是具有電洞傳輸功能的層、其組成及其順序，以改良OLED的性能數據。
先前技術，在例如WO 2014/072017和CN 103666454公開說明書中，描述具有芳胺基之二苯并哌喃和硫二苯并哌喃化合物作為OLED功能材料。
然而，相較於包含所述化合物的OLED構造，仍然需要改良關於OLED的性能數據，尤其是操作電壓、壽命和效率。
此外，仍然需要改良其中所揭示的特定化合物。
在本發明的情況下，已發現在鄰接陽極之層中含有特定二苯并哌喃或硫二苯并哌喃化合物，或在此層和最接近陽極的發光層之間具有至少二個其他層之層中包含此等化合物的OLED具有極佳性能數據。
另外已發現特定新穎二苯并哌喃或硫二苯并哌喃化合物具有極佳性能數據。
本發明因此提供一種電子裝置，其依順序包含陽極、電洞傳輸層、發光層和陰極，其中該電洞傳輸層包含式(I) 之化合物
其中：A 為隨意地經一或多個R1基團取代之芳胺基、或隨意地經一或多個R1基團取代之含咔唑基團；E 為單鍵；X 為O或S；Z 在各情況下為相同或不同且為CR2或N或C，其中在A或E基團與Z基團鍵結的特定情況，該Z基團為C；R1 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R1基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述的芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多 個R3基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R2 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R2基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述的芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R3 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支 鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R3基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述的芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R4 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R4基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基、芳族環系統和雜芳族環系統可經F或CN取代；i 為0或1；n 在各情況下為相同或不同且為0或1，其中所有下標n的總和為1、2、3或4；其中符合選自條件a)和b)中的至少一個條件：a)該電洞傳輸層直接鄰接該陽極； b)有至少二個其他層配置在該電洞傳輸層與該發光層之間，且沒有其他發光層配置在該發光層與該陽極之間。
本申請案因此進一步提供該特定式(S)之二苯并哌喃和硫二苯并哌喃化合物，其進一步定義和描述如下。
作為A基團之芳胺基係理解為意指包含至少一種其中至少一個芳基或雜芳基與三價氮原子鍵結之單元的基團。該基團的其他結構以及其是否包括其他單元，且若有的話，該等單元對定義是無關緊要的。
作為A基團之含咔唑基團亦理解為意指含咔唑之衍生物的基團，例如具有稠合苯環之咔唑基團，或氮雜咔唑化合物。該基團的其他結構以及其是否包括其他單元，且若有的話，該等單元對定義是無關緊要的。
芳基在本發明的情況下含有6至40個芳族環原子，其中沒有任何一個環原子是雜原子。芳基在本發明的情況下係理解為意指簡單芳族環，即苯，或稠合芳族多環，例如萘、菲或蒽。稠合芳族多環在本申請案的情況下由二或多個彼此稠合之簡單芳族環組成。環之間的稠合在此係理解為意指該等環彼此共用至少一邊。
雜芳基在本發明的情況下含有5至40個芳族環原子，其中至少一個環原子為雜原子。雜芳基之雜原子較佳係選自N、O及S。雜芳基在本發明的情況下係理解為意指簡單雜芳族環，例如吡啶、嘧啶或噻吩、或稠合雜芳族多環，例如喹啉或咔唑。稠合雜芳族多環在本申請案的情況下由 二或多個彼此稠合之簡單雜芳族環組成。環之間的稠合在此係理解為意指該等環彼此共用至少一邊。
可各自經上述基團取代並可經由任何所欲位置連接至芳族或雜芳族系統之芳基或雜芳基尤其係理解為意指衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、
(chrysene)、苝、聯伸三苯、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻
、啡
、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑(naphthimidazole)、菲并咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶并咪唑(pyridimidazole)、吡
并咪唑(pyrazinimidazole)、喹
啉并咪唑(quinoxalinimidazole)、
唑、苯并
唑、萘并
唑(naphthoxazole)、蒽并
唑(anthroxazole)、菲并
唑(phenanthroxazole)、異
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、嗒
、苯并嗒
、嘧啶、苯并嘧啶、喹
啉、吡
、啡
、
啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三
、1,2,4-三
、1,2,3-三
、四唑、1,2,4,5-四
、1,2,3,4-四
、1,2,3,5-四
、嘌呤、蝶啶、吲
及苯并噻二唑。
芳族環系統在本發明的情況下在環系統中含有6至40個碳原子且不包括任何雜原子作為芳族環原子。芳族環系統在本發明的情況下因此不含任何雜芳基。芳族環系統在本發明的情況下應理解為意指不一定只含有芳基而是其中多個芳基可能以單鍵或以非芳族單元(例如一或多個隨意經取代之C、Si、N、O或S原子)鍵結的系統。在此情況下，非芳族單元較佳包含少於10%非H之原子，以系統中非H之原子的總數為基準計。例如，系統諸如9,9’-螺二茀、9,9’-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚和二苯乙烯也被認為是在本發明的情況下之芳族環系統，且同樣地其中二或多個芳基例如以直鏈或環狀烷基、烯基或炔基或以矽基連接之系統。此外，其中二或多個芳基係經由單鍵彼此連接之系統也被認為是在本發明的情況下的芳族環系統，例如系統諸如聯苯基和聯三苯基。
雜芳族環系統在本發明的情況下含有5至40個芳族環原子，其中至少一個環原子為雜原子。雜芳族環系統之雜原子較佳地係選自N、O及/或S。雜芳族環系統對應於上述芳族環系統的定義，但是具有至少一個雜原子作為芳族環原子之一者。以此方式，其不同於就本申請案之定義而言之芳族環系統，根據此定義，其不含任何雜原子作為芳族環原子。
具有6至40個芳族環原子之芳族環系統或具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統尤其係理解為意指衍生自上述在芳基和雜芳基項中之基團，且衍生自聯苯、聯三苯、聯 四苯、茀、螺二茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、茚并茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、茚并咔唑之基團，或衍生自此等基團之組合。
在本發明的情況下，具有1至20個碳原子之直鏈烷基及具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基和具有2至40個碳原子之烯基或炔基(其中個別氫原子或CH2基團亦可經在上述該等基團定義下之基團取代)較佳理解為意指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、環戊基、新戊基、正己基、環己基、新己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。
具有1至20個碳原子之烷氧基或烷硫基(thioalkyl)，其中個別氫原子或CH2基團也可經在上述該等基團定義中之基團置換，較佳係理解為意指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第 二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
二或多個基團一起可形成環之用詞在本申請案的情況下應理解為特別意指：二個基團彼此以一化學鍵連接。然而，此外，上述用詞也應理解為意指：若二個基團中之一為氫，則第二基團係鍵結於氫原子所鍵結之位置，而形成一環。
在式(I)之化合物中，X較佳為O。
此外，i較佳為1。
此外，式(I)中之下標n的總和較佳為1或2，更佳為1。
此外，每個環較佳不超過2個Z基團為N。此外，較佳每個式(I)之化合物不超過4個Z基團，最佳每個式(I)之化合物不超過2個Z基團，為N。
更佳地，Z為CR2，其中，在A或E基團鍵結至上述Z基團之情況下，此Z基團為C。
較佳地，R1在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、CN、Si(R3)3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環 原子之雜芳族環系統，其中所述的烷基和烷氧基、所述的芳族環系統和所述的雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代；及其中所述的烷基或烷氧基中之一或多個CH2基團可經-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-置換。
更佳地，R1在各情況下為相同或不同且選自H、F、CN、具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中該烷基、該芳族環系統和該雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代。
較佳地，R2在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、CN、Si(R3)3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所述的烷基和烷氧基、所述的芳族環系統和所述的雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代；及其中所述的烷基或烷氧基中之一或多個CH2基團可經-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-置換。
更佳地，其中R2在各情況下為相同或不同且選自H、F、CN、具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其 中該烷基、該芳族環系統和該雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代。
最佳地，R2為H。
較佳地，R3在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、CN、Si(R4)3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所述的烷基和烷氧基、所述的芳族環系統和所述的雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中所述的烷基或烷氧基中之一或多個CH2基團可經-C≡C-、-R4C=CR4-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-NR4-、-O-、-S-、C(=O)O-或-C(=O)NR4-置換。
更佳地，R3在各情況下為相同或不同且選自H、F、CN、具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中該烷基、該芳族環系統和該雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代。
較佳地，A基團為經一或多個R1基團取代之芳胺基。
作為A基團之該芳胺基對應於式(A)
其中：L1 在各情況下為相同或不同且為C=O、Si(R1)2、PR1、P(=O)(R1)、O、S、SO、SO2、具有1至20個碳原子之伸烷基或具有2至20個碳原子之伸烯基或伸炔基(其中所述各基團中之一或多個CH2基團可經C=O、C=NR1、C=O-O、C=O-NR1、Si(R1)2、NR1、P(=O)(R1)、O、S、SO或SO2置換及其中上述各基團中之一或多個氫原子可經D、F或CN置換)、或具有6至24個芳族環原子且可經一或多個R1基團取代之芳族或雜芳族環系統；Ar1 在各情況下為相同或不同且為具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R1基團取代之芳族或雜芳族環系統；Y 係選自單鍵、BR1、C(R1)2、C(R1)2-C(R1)2、Si(R1)2、Si(R1)2-Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、C(=O)N(R1)、O、S、S=O、SO2和NR1；k 為0、1、2或3；m 為0或1；其中該A基團係經由標記*的鍵與式(I)之化合物的其餘部分鍵結。
較佳地，在式(A)中，L1在各情況下為相同或不同且為Si(R1)2、O、S、具有1至10個碳原子之伸烷基或具有2至10個碳原子之伸烯基或伸炔基(其中所述基團中之一或多個CH2基團可經Si(R1)2、O或S置換及其中上述各基團中之 一或多個氫原子可經D、F或CN置換)、或具有6至24個芳族環原子且可經一或多個R1基團取代之芳族或雜芳族環系統。
更佳地，L1在各情況下為相同或不同且為具有6至18個芳族環原子且可經一或多個R1基團取代之芳族或雜芳族環系統。最佳地，L1在各情況下為相同或不同且為苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、茀基、螺二茀基、茚并茀基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，彼等各自可經一或多個R1基團取代。
特佳L1基團為下列基團：
其中虛線鍵表示從L1至化合物之其餘部分的鍵，其中該等基團可各自經R1基團取代在經顯示為未經取代之位置，且其中該等基團較佳為不經R1基團取代在經顯示為未經取代之位置。
此外，式(A)中之k較佳為0或1，更佳為0。
此外，式(A)中之m較佳為0，意指二個Ar1基團彼此不鍵結。
此外，式(A)中之Ar1在各情況下為相同或不同且為具有6至24個芳族環原子且可經一或多個R1基團取代之芳族或雜芳族環系統。在此等當中，非常特佳者為苯基、聯苯 基、萘基、聯三苯基、茀基、螺二茀基、茚并茀基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，彼等可各自經一或多個R1基團取代。
較佳Ar1基團係描述於下表中：
上示基團可各自經R1基團取代在彼等經顯示為未經取代之位置。
所述Ar1基團當中，特佳者為Ar1-1、Ar1-2、Ar1-3、Ar1-4、Ar1-5、Ar1-6、Ar1-15、Ar1-16、Ar1-46、Ar1-47、Ar1-48、Ar1-55、Ar1-59、Ar1-60、Ar1-61、Ar1-62、Ar1-63、Ar1-64、Ar1-65、Ar1-66、Ar1-67、Ar1-70、Ar1-74、Ar1-78、Ar1-82、Ar1-89、Ar1-92、Ar1-100、Ar1-101、Ar1-102、Ar1-104、Ar1-107、Ar1-110、Ar1-113、Ar1- 127、Ar1-132、Ar1-133、Ar1-134、Ar1-135、Ar1-136、Ar1-137、Ar1-143、Ar1-145、Ar1-147、Ar1-163、Ar1-164、Ar1-165、Ar1-166、Ar1-167、Ar1-168、Ar1-188、Ar1-189、Ar1-200、Ar1-201、Ar1-202、Ar1-203和Ar1-232基團。上述Ar1基團當中，非常特佳者為Ar1-1、Ar1-74、Ar1-132、Ar1-134、Ar1-136、Ar1-137、Ar1-165、Ar1-200和Ar1-201基團。
此外，式(A)中之Y較佳係選自單鍵、C(R1)2、O、S和NR1。更佳地，Y為單鍵。
當A基團為含咔唑基團時，較佳的是本身和狹義上的咔唑基團、本身和狹義上的茚并咔唑基團。咔唑基團可經由其氮原子或經由其苯環之一鍵結至化合物的其餘部分。
特佳A基團對應於下式：
其中該等基團可經一或多個如上定義之R1基團取代在所有未經佔用之位置。較佳的是R1基團在此係根據彼等的實施態樣定義。較佳地，該等化合物中之未經佔用的位置係未經取代。
式(I)之化合物的一較佳實施態樣對應於下式(I-1)：
其中該等出現之變數係如上述所定義。較佳地，該等出現之變數對應於彼等上述較佳實施態樣。
式(I)之化合物的特佳實施態樣對應於下式：
其中該等出現之變數係如上述所定義，其中該等化合物可各自經R2基團取代在苯環上之經顯示為未經取代之位置。較佳地，該等化合物各自未經取代在苯環上之經顯示為未經取代之位置。
最佳地，化合物對應於式(I-1-1)至(I-1-8)中之一者，最佳對應於式(I-1-1)至(I-1-3)中之一者。關於此類化合物，在使用於本發明之裝置中的情況下，已經展現特別好 的性能數據。
較佳地，在上式中，L1係選自具有6至24個芳族環原子且可經一或多個R1基團取代之芳族和雜芳族環系統。
較佳地，在上式中，k為0或1。
特佳者為式(I-1-1)至(I-1-20)和(I-2-1)至(I-2-7)與Ar1之較佳實施態樣組合。
式(I)之化合物的特佳定義係顯示於下表中，其中該等變數係如上述所定義且除了上述者以外，沒有其他取代基：
表中所指定的基本骨架，其通常也為式(I)之化合物的特佳實施態樣，係如下所示：
較佳的式(I)之化合物另外顯示下表中：
為了合成式(I)之化合物，可能利用先前技術中已知的方法，尤其是公開說明書WO 2014/072017中所揭示之方法。
本發明之裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機積體電路(OIC)、有機場效應電晶體(OFET)、有機薄膜電晶體(OTFT)、有機發光電晶體(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學偵測器、有機感光器(photoreceptor)、有機場淬熄裝置(OFQD)、有機發光電化學電池(OLEC)、有機雷射二極體(O-laser)及有機電致發光裝置(OLED)。更佳的是有機電致發光裝置。
在本發明的電子裝置中，式(I)之化合物較佳為存在於與陽極相鄰配置的層中。此層較佳包含p-摻雜劑。根據本發明使用的p-摻雜劑較佳為能夠氧化混合物中之一或多種的其它化合物之有機電子受體化合物。
p-摻雜劑之特佳實施態樣係描述於WO 2011/073149、EP 1968131、EP 2276085、EP 2213662、EP 1722602、EP 2045848、DE 102007031220、US 8044390、US 8057712、WO 2009/003455、WO 2010/094378、WO 2011/120709、US 2010/0096600、WO 2012/095143和DE 102012209523中。
特佳p-摻雜劑為醌二甲烷化合物、氮雜茚并茀二酮、氮雜萉、氮雜聯伸三苯、I2、金屬鹵化物(較佳是過渡金屬鹵化物)、金屬氧化物(較佳是含有至少一種過渡金屬或第3主族金屬之金屬氧化物)、及過渡金屬錯合物(較佳是Cu、Co、Ni、Pd及Pt與含有至少一個氧原子作為鍵結位置之配位基的錯合物)。此外較佳者為過渡金屬氧化物作為摻雜劑，較佳為錸、鉬及鎢之氧化物，更佳為Re2O7、MoO3、WO3和ReO3。
p-摻雜劑較佳為實質上均勻分佈在p-摻雜層中。此可例如藉由p-摻雜劑和電洞傳輸材料基質之共蒸發達成。較佳地，p-摻雜劑係以0.5體積%至10體積%，較佳為0.8體積%至8體積%的總比例存在於該層中。
較佳p-摻雜劑尤其為下列化合物：
此外，較佳的是，作為本發明之電子裝置的另一個特徵，在包含式(I)之化合物的層和最接近陽極的發光層之間 有至少一個不包括任何式(I)之化合物的其他層。
較佳的是鄰接陽極側上最接近陽極的發光層之層不包括任何式(I)之化合物。
較佳地，該裝置符合上述條件a)和b)二者：a)該電洞傳輸層直接鄰接該陽極；及b)有至少二個其他層配置在該電洞傳輸層與該發光層之間，且沒有其他發光層配置在該發光層與該陽極之間。
較佳者為一種依所述順序包含下列層之電子裝置：陽極、電洞傳輸層HTL1、電洞傳輸層HTL2、電洞傳輸層HTL3、發光層EML、電子傳輸層ETL、和陰極，其中可存在其他層，其中該層HTL1鄰接該陽極，其中該層HTL3鄰接該發光層，及其中該層HTL1包含式(I)之化合物。較佳地，同時，該層HTL3不包括任何式(I)之化合物。
裝置之一特佳實施態樣在陽極和最接近陽極的發光層之間具有下列層順序：陽極、包含式(I)之化合物的電洞傳輸層HTL1、電洞傳輸層HTL2、不包含任何式(I)之化合物的電洞傳輸層HTL3、最接近陽極的發光層。在此情況下，在陽極和最接近陽極的發光層之間較佳沒有其他層。該層HTL1在此較佳具有5至50nm的厚度。該層HTL2在此較佳具有5至250nm的厚度。該層HTL3在此較佳具有5至120nm的厚度。
裝置之一替代性特佳實施態樣在陽極和最接近陽極的發光層之間具有下列層順序：陽極、包含式(I)之化合物和 p-摻雜劑的電洞傳輸層HTL1、電洞傳輸層HTL2、不包含任何式(I)之化合物的電洞傳輸層HTL3、最接近陽極的發光層。在此情況下，在陽極和最接近陽極的發光層之間較佳沒有其他層。該層HTL1在此較佳具有5至250nm的厚度。該層HTL2在此較佳具有5至250nm的厚度。該層HTL3在此較佳具有5至120nm的厚度。
裝置之一替代性特佳實施態樣在陽極和最接近陽極的發光層之間具有下列層順序：陽極、包含式(I)之化合物和p-摻雜劑的電洞傳輸層HTL1、電洞傳輸層HTL2a、包含p-摻雜劑的電洞傳輸層HTL2b、不包含任何式(I)之化合物的電洞傳輸層HTL3、最接近陽極的發光層。在此情況下，在陽極和最接近陽極的發光層之間較佳沒有其他層。
鄰接陽極側上最接近陽極的發光層之電洞傳輸層較佳包含單胺化合物。單胺化合物在此係理解為意指一種只含有一個胺基之化合物。較佳地，此胺基為二芳胺基。二芳胺基係理解為意指其中有二個選自芳基和雜基的基團鍵結至胺基氮原子。
更佳地，鄰接陽極側上最接近陽極的發光層之電洞傳輸層包含含有至少一個選自螺二茀基、菲基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基之基團的單胺化合物。在這些當中，特佳者為在螺二茀基本骨架的1、3和4位置之一處帶有二芳胺基的單胺，尤其是包括公開說明書WO 2013/120577在第36-51和88-122頁中所揭示之化合物。非常特佳者為在螺二茀基本骨架的4位置帶有二芳胺基的螺 二茀基單胺，尤其是包括在公開說明書WO 2013/120577第36-51和88-122頁中所揭示之化合物。
較佳的是存在於鄰接陽極側上最接近陽極的發光層之電洞傳輸層的單胺化合物具有5.0至5.6eV，更佳為5.1至5.5eV之HOMO能階。HOMO能階在此係藉由公開說明書WO 2011/032624的第28頁第1行至第29頁第21行中所述之方法，利用循環伏安法(CV)測定。
裝置除了該等層以外可具有其他層，尤其是包括選自下列之層：電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、激子阻擋層、中間層、電荷產生層及有機或無機p/n接面。
裝置較佳只包含一個發光層。然而，其也可能包含二或多個發光層。在此情況下．此等多層發光層較佳總體具有多個介於380nm與750nm之間的發光最大值，使得總體結果為白色發光；換言之，可發螢光或發磷光且發藍色、綠色、黃色、橙色或紅色光之各種發光化合物係使用於發光層中。尤佳的是三層系統，即具有三個發光層的系統，其中該三層顯示藍色、綠色及橙色或紅色發光。
裝置之發光層可為螢光發光層，或其可為磷光發光層。
磷光發光層尤其係理解為意指包含至少一種磷光發光體之層。術語"磷光發光體"包括其中透過自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)(例如從激發三重態或具有較高自旋量子數之狀態(例如五重態)的躍遷)發光之化合物。
適當磷光化合物(=三重態發光體)尤其為當適當激發時發光(較佳在可見光區)且亦含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物。較佳者為使用含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，尤其是含有銥、鉑或銅的化合物，作為磷光發光體。在本發明的情況下，所有發光銥、鉑及銅之錯合物係認為是磷光發光體。
較佳地，裝置之磷光發光層為發綠色或紅色磷光之層。此外，裝置之螢光發光層較佳為發藍色螢光之層。
發光層較佳包含至少一種基質材料和至少一種發光體。
尤其是在磷光發光層的情況下，較佳的是該層包含二或多種不同的基質材料，較佳為二或三種以及最佳二種(混合基質系統)。較佳地，在此情況下，二種材料中之一者為具有電洞傳輸性質之材料且其他材料為具有電子傳輸性質之材料。然而，混合基質組分之所要電子傳輸性質和電洞傳輸性質也可主要或完全合併於單一混合-基質組分中，在該情況下其他混合基質組分滿足其他功能。二種不同基質材料可以1：50至1：1，較佳為1：20至1：1，更佳為1：10至1：1，及最佳為1：4至1：1的比率存在。
以下為優先使用於裝置的功能層中之材料類別的揭示。
使用於發光層中之較佳磷光發光體可見於申請案WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、 EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742。通常，根據先前技術用於磷光OLED且為熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物皆適合。
較佳的螢光發光體係選自芳基胺之類別。在本發明的情況下之芳基胺或芳族胺在此係理解為意指含有三個直接鍵結於氮之經取代或未經取代之芳族或雜芳族環系統的化合物。較佳地，此等芳族或雜芳族環系中的至少一者為稠環系統，更佳地具有至少14個芳族環原子。此等之較佳實例為芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
胺或芳族
二胺。芳族蒽胺係理解為意指其中一個二芳胺基與蒽基直接鍵結(較佳地在9-位置上)之化合物。芳族蒽二胺係理解為意指其中二個二芳胺基與蒽基直接鍵結(較佳地在9,10-位置上)之化合物。芳族芘胺、芘二胺、
胺及
二胺係類似地定義，其中二芳胺基較佳地在1-位置或1,6-位置上與芘鍵結。另外的較佳發光化合物為茚并茀胺或茚并茀二胺(例如根據WO 2006/108497或WO 2006/122630)、苯并茚并茀胺和苯并茚并茀二胺(例如根據WO 2008/006449)、和二苯并茚并茀胺和二苯并茚并茀二胺(例如根據WO 2007/140847)及WO 2010/012328中所述之具有稠合芳基之茚并茀衍生物。同樣較佳的是WO 2012/048780和WO 2013/185871中所揭示之芘芳基胺。同樣較佳的是WO 2014/037077中所揭示之苯并茚并茀胺、WO 2014/106522中所揭示之苯并茀胺、WO 2014/111269 和WO 2017/036574中所揭示之延伸苯并茚并茀、WO 2017/028940和WO 2017/028941中所揭示之啡
、及WO 2016/150544中所揭示之與呋喃單元或噻吩單元鍵結的茀衍生物。
較佳用於螢光發光層之可用基質材料包括各種物質類別的材料。較佳的基質材料係選自以下類別：寡聚伸芳基(oligoarylene)(例如根據EP 676461之2,2’,7,7’-四苯基螺二茀或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基團之寡聚伸芳基、寡聚伸芳基伸乙烯基(oligoarylenevinylene)(例如根據EP 676461之DPVBi或螺-DPVBi)、多牙(polypodal)金屬錯合物(例如根據WO 2004/081017)、電洞傳導化合物(例如根據WO 2004/058911)、電子傳導化合物，尤其是酮、氧化膦、亞碸、等等(例如根據WO 2005/084081和WO 2005/084082)、阻轉異構物(atropisomer)(例如根據WO 2006/048268)、硼酸衍生物(例如根據WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根據WO 2008/145239)。特佳的基質材料係選自以下類別：包含萘、蒽、苯并蒽及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物、寡聚伸芳基伸乙烯基、酮、氧化膦和亞碸。非常特佳之基質材料係選自下列類別：包含蒽、苯并蒽、苯并菲及/或芘之寡聚伸芳基或這些化合物的阻轉異構物。寡聚伸芳基在本發明的情況下應理解為意指一種其中至少三個芳基或伸芳基彼此鍵結之化合物。另外較佳者為WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中所揭示之蒽衍生物、EP 1749809、EP 1905754和US 2012/0187826中所揭示之芘化合物、WO 2015/158409中所揭示之苯并蒽基蒽化合物、WO 2017/025165中所揭示之茚并苯并呋喃、WO 2017/036573中所揭示之菲基蒽。
用於磷光發光化合物之較佳的基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如，CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、或WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚并咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚并咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷(例如根據WO 2005/111172)、氮硼雜環戊烯(azaborole)或硼酸酯(例如根據WO 2006/117052)、三
衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯(tetraazasilole)衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物 (例如根據WO 2010/054730)、橋接咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如根據WO 2012/048781)、內醯胺(例如根據WO 2011/116865或WO 2011/137951)。
可與式(I)化合物一起較佳使用於本發明之OLED中的電洞傳輸層中之其他化合物尤其為茚并茀胺衍生物(例如根據WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中所揭示之胺衍生物、六氮雜聯伸三苯衍生物(例如根據WO 01/049806)、具有稠合芳烴之胺衍生物(例如根據US 5,061,569)、WO 95/09147中所揭示之胺衍生物、單苯并茚并茀胺(例如根據WO 08/006449)、二苯并茚并茀胺(例如根據WO 07/140847)、螺二茀胺(例如根據WO 2012/034627或WO 2013/120577)、茀胺(例如根據WO 2014/015937、WO 2014/015938、WO 2014/015935和WO 2015/082056)、螺二苯并哌喃胺(例如根據WO 2013/083216)、二氫吖啶衍生物(例如根據WO 2012/150001)、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩(例如根據WO 2015/022051和WO 2016/102048和WO 2016/131521)、菲二芳基胺(例如根據WO 2015/131976)、螺三苯并卓酚酮(spirotribenzotropolone)(例如根據WO 2016/087017)、具有間-苯二胺基團之螺二茀(例如根據WO 2016/078738)、螺雙吖啶(例如根據WO 2015/158411)、二苯并哌喃二芳基胺(例如根據WO 2014/072017)及根據WO 2015/086108的具有二芳胺基之9,10-二氫蒽螺化合物。
用於電子傳輸層之材料可為任何根據先前技術用作為電子傳輸層中的電子傳輸材料之材料。尤其適合的是鋁錯合物(例如Alq3)、鋯錯合物(例如Zrq4)、鋰錯合物(例如Liq)、苯并咪唑衍生物、三
衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡
衍生物、喹
啉衍生物、喹啉衍生物、
二唑衍生物、芳族酮、內醯胺、硼烷、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物及氧化膦衍生物。其他適合的材料為上述化合物之衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所揭示。
該電子裝置之較佳陰極為具有低功函數之金屬、金屬合金或由各種金屬(例如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等))所組成之多層結構。另外適合的是由鹼金屬或鹼土金屬與銀所組成之合金，例如由鎂與銀所組成之合金。在多層結構之情況下，除了所述金屬之外，亦可能使用其他具有比較高的功函數之金屬，例如Ag或Al，在該情況下，例如通常使用金屬的組合，諸如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。較佳亦可在金屬陰極和有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。可用於此目的之材料的實例為鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但亦可用對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3、等等)。喹啉合鋰(lithium quinolinate)(LiQ)也可能用於此目的。此層之層厚度較佳係介於0.5和5nm之間。
較佳陽極為具有高功函數之材料。較佳地，陽極具有相對於真空大於4.5eV之功函數。首先，具有高氧化還原電位之金屬適合於此目的，例如Ag、Pt或Au。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可為較佳的。就一些應用而言，電極中至少一者必須是透明或部分透明的，以能夠照射有機材料(有機太陽能電池)或能夠發射光(OLED、O-雷射)。較佳的陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。較佳者進一步為導電性摻雜有機材料，尤其是導電性摻雜聚合物。此外，陽極也可由二或多層(例如ITO的內層和金屬氧化物(較佳氧化鎢、氧化鉬或氧化釩)的外層)組成。
將裝置結構化(根據應用)，接觸-連接且最後密封，以便排除由於水和空氣的損害效應。
在一較佳實施態樣中，該電子裝置的特徵在於一或多層係藉由昇華方法塗佈。在此情況下，該等材料係於真空昇華系統中在低於10-5毫巴，較佳低於10-6毫巴之初壓力下藉由氣相沈積施加。然而，在此情況下，初壓力也可能甚至更低，例如低於10-7毫巴。
同樣較佳的是一種電子裝置，其特徵在於一或多層係藉由OVPD(有機蒸氣相沈積)法或輔以載體氣體昇華法塗佈。在此情況下，該等材料係在介於10-5毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)方法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結 構化。
另外較佳的是一種電子裝置，其特徵在於一或多層係例如以旋轉塗佈或以任何印刷方法(例如網版印刷、快乾印刷、噴嘴印刷或平版印刷，但更佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷而從溶液製造。為此目的，需要可溶性式(I)化合物。高溶解度可藉由化合物之適當取代而達成。
另外較佳的是本發明之電子裝置係藉由從溶液施加一或多層及藉由昇華方法施加一或多層而製造。
根據本發明，電子裝置可使用於顯示器中、作為照明應用中之光源及作為醫學及/或美容應用(例如光療)中之光源。
本發明進一步提供一種對應於式(S)之化合物
其中至少一個選自B1和B2基團之基團必須鍵結至A基團，及其中所出現的變數如下：B1、B2 在各情況下為相同或不同且為N或CR2或C，其中在A基團鍵結至B1或B2基團的特定情況，該B1或B2基團為C； Z 在各情況下為相同或不同且為CR2或N或C，其中在E基團鍵結至Z基團的特定情況，該Z基團為C；A 為隨意地經一或多個R1基團取代之芳胺基、或隨意地經一或多個R1基團取代之含咔唑基團；E 為單鍵；X 為O或S；R1 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R1基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述的芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R2 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、 OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R2基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述的芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-C(=O)O-、C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R3 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、具有1至20個碳原子之直鏈烷基或烷氧基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R3基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基及所述的芳族環系統和雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代；及其中所述的烷基、烷氧基、烯 基和炔基中之一或多個CH2基團可經-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-C(=O)O-、C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2置換；R4 在各情況下為相同或不同且選自H、D、F、CN、具有1至20個碳原子之烷基或烷氧基、具有2至20個碳原子之烯基或炔基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統；其中二或多個R4基團可彼此連接且可形成環；其中所述的烷基、烷氧基、烯基和炔基、芳族環系統和雜芳族環系統可經F或CN取代；i 為0或1。
作為A組的術語"芳胺基"和"咔唑基團"在此係理解為意指如上述所定義之基團。
在式(S)之化合物中，X較佳為O。
此外，i較佳為1。
此外，每個環較佳不超過2個Z基團為N。進一步較佳地，每個式(S)之化合物不超過4個Z基團，最佳每個式(S)之化合物不超過2個Z基團，為N。
更佳地，Z為CR2，其中，在E基團鍵結至上述Z基團之情況中，此Z基團為C。
較佳地，該二個B1和B2基團中只有一者鍵結至A基團，且沒有A基團鍵結至該二個B1和B2基團之另一者。
關於變數R1至R3，上述的較佳實施態樣是適用的。
較佳地，該A基團為隨意地經一或多個R1基團取代之芳胺基。作為芳胺基之該A基團較佳係如上所述定義，且較佳對應於如上所述之式(A)。
式(S)之化合物的較佳實施態樣對應於式(S-1)和(S-2)
其中所出現的變數係如上述所定義。
特佳者為式(S-1)之化合物。
式(S)之化合物的特佳實施態樣為式(S-1-1)之化合物的特佳實施態樣
其中該等化合物可各自經R2基團取代在苯環上之經顯示為未經取代之位置，及其中所出現的變數如下： L1 在各情況下為相同或不同且為C=O、Si(R1)2、PR1、P(=O)(R1)、O、S、SO、SO2、具有1至20個碳原子之伸烷基或具有2至20個碳原子之伸烯基或伸炔基(其中所述各基團中之一或多個CH2基團可經C=O、C=NR1、C=O-O、C=O-NR1、Si(R1)2、NR1、P(=O)(R1)、O、S、SO或SO2置換及其中上述各基團中之一或多個氫原子可經D、F或CN置換)、或具有6至24個芳族環原子且可經一或多個R1基團取代之芳族或雜芳族環系統；Ar1 在各情況下為相同或不同且為具有6至30個芳族環原子且可經一或多個R1基團取代之芳族或雜芳族環系統；k 為0、1、2或3；R1、R2、R3和R4係如上述所定義。
較佳地，式(S-1-1)之化合物的苯環上之經顯示為未經取代之位置係未經取代。
式(S)之較佳實施態樣為上表中所列之化合物屬於基本骨架(I-1-5-O)和(I-1-5-S)。
較佳式(S)之化合物係描述於下：
式(S)之化合物可利用合成有機化學的習知方法來製備。在此特別地使用巴哈法(Buchwald)和鈴木(Suzuki)反應、在羰基上之親核性加成反應、及藉由親電性芳族取代之閉環反應。
製備式(S)化合物之較佳方法如下進行：首先，將金屬化醚或硫醚化合物(下述流程圖1中之B)加至酮C上，接著閉環反應。隨後，經由巴哈法或鈴木反應插入胺基或含胺基之芳基。金屬化醚或硫醚化合物較佳為鋰化的化合物或對應的格任亞(Grignard)化合物。
或者，將金屬化醚或硫醚基導入至酮的反應及閉環反應也可在鈴木或巴哈法偶合後進行，如流程圖2中所示。
本申請案因此提供一種製備式(S)化合物之方法，其特徵在於該方法包含金屬化醚或硫醚化合物導入至二芳基酮上及隨後的閉環反應。金屬化醚或硫醚化合物較佳為金屬化二芳基醚或二芳基硫醚化合物，最佳為鋰化二芳基醚或二芳基硫醚化合物或二芳基醚或二芳基硫醚化合物之對 應格任亞衍生物。
上述化合物，尤其是經反應性脫離基(諸如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)取代之化合物，經發現可用作為製備對應的寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物之單體。適當反應性脫離基為(例如)溴、碘、氯、硼酸、硼酸酯、胺、具有末端C-C雙鍵或C-C參鍵之烯基或炔基、環氧乙烷、環氧丙烷、進入環加成(例如1,3-偶極環加成)之基團(例如二烯或疊氮化物)、羧酸衍生物、醇和矽烷。
本發明因此進一步提供包含一或多種式(S)之化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中至聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物之鍵可位於式(S)中經R1或R2取代之任何所要位置。根據式(S)之化合物的鍵聯，該化合物為寡聚物或聚合物的側鏈之部分或主鏈的部分。寡聚物在本發明的情況下係解理為意指由至少三個單體單元形成之化合物。聚合物在本發明的情況下係解理為意指由至少十個單體單元形成之化合物。本發明之聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。本發明之寡聚物或聚合物可為線性、分支或樹枝狀。在具有線性鍵聯之結構中，式(S)之單元可彼此直接連接，或彼等可經由二價基團(例如經由經取代或未經取代之伸烷基、經由雜原子或經由二價芳族或雜芳族基團)彼此連接。在分支及樹枝狀結構中，例如三或多個式(S)之單元可能經由三價或更高價基團(例如經由三價或更高價芳族或雜芳族基團)連接，以產生分支或樹枝狀寡聚物或聚合物。
關於寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中的式(S)之重複單元，適用如上述關於式(S)之化合物的相同較佳選擇。
為了製備寡聚物或聚合物，將本發明之單體進行均聚合或與其他單體進行共聚合。適當且較佳的共聚單體係選自茀(例如根據EP 842208或WO 2000/22026)、螺二茀(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對-伸苯基(例如根據WO 1992/18552)、咔唑(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根據EP 1028136)、二氫菲(例如根據WO 2005/014689或WO 2007/006383)、順-和反-茚并茀(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根據WO 2005/040302)、菲(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)亦或複數個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物通常還含有其他單元，例如發光(螢光或磷光)單元，例如乙烯基三芳基胺(例如根據WO 2007/068325)或磷光金屬錯合物(例如根據WO 2006/003000)及/或電荷傳輸單元，尤其是彼等以三芳基胺為主者。
本發明之聚合物和寡聚物通常係藉由一或多種單體類型之聚合而製得，其中至少一種單體導致聚合物中式(S)之重複單元。適當的聚合反應為熟習此項技術者已知且描述於文獻中。導致C-C或C-N鍵之形成的特別適當且較佳之聚合反應為鈴木(SUZUKI)聚合、山本(YAMAMOTO)聚合、施蒂勒(STILLE)聚合及哈特維希-巴哈法(HARTWIG- BUCHWALD)聚合。
為了從液相處理本發明化合物(例如藉由旋轉塗佈或藉由印刷方法)，需要本發明化合物的調配物。此等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二
烷、苯氧基甲苯(特別是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯并噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯并噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷或此等溶劑之混合物。
本發明因此進一步提供一種調配物，尤其是一種溶液、分散液或乳液，其包含至少一種式(S)化合物及至少一種溶劑，較佳為有機溶劑。其中可製備該等溶液的方式為熟習此項技術者已知且描述於例如WO 2002/072714、 WO 2003/019694及其中所引用之文獻中。
本發明之化合物適合用於電子裝置，尤其是用於有機電致發光裝置(OLED)。視取代而定，化合物係用於不同的功能與層中。在此方面，適用如上述關於式(I)之化合物的相同較佳選擇。此外，式(S)化合物也特別適合用於OLED的電子阻擋層。
A)合成例
實施例1-1：
本發明化合物1-1和變體之合成
中間物I-1
將26.8g的苯基(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(87.6 mmol)和25g的碘苯并茀酮(87.6mmol)溶於700ml的甲苯中。將溶液脫氣並用N2飽和。其後，將3.5ml(3.5mmol)的1M三(第三丁基)膦溶液和0.46g(1.75mmol)的乙酸鈀(II)加至其中，並接著添加16.8g的第三丁醇鈉(175mmol)。將反應混合物在保護氛圍下加熱至沸騰經5h。隨後將混合物分溶在甲苯和水之間，並將有機相用水洗滌三次且經過Na2SO4乾燥及藉由旋轉蒸發濃縮。在已用甲苯將粗製產物通過矽膠過濾後，將殘餘物從庚烷/甲苯再結晶。產量為33g(理論的81%)。
以類似的方式製備下列化合物：
化合物1-1
在烘乾燒瓶內將17.37g(69.6mmol)的1-溴-2-二苯基醚溶於300ml的乾THF中。將反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度下，緩慢滴加30ml的n-BuLi在己烷中之2.5M溶液(69.7mmol)。將混合物在-70℃下攪拌另1小時。隨後，將30g的溴茀酮衍生物(63mmol)溶於200ml的THF中並在-70℃下滴加。添加結束後，將反應混合物逐漸升溫至室溫，用NH4Cl停止反應且然後在旋轉蒸發器上濃縮。
將300ml的乙酸小心地加至濃縮溶液並接著添加20ml的發煙HCl。將混合物加熱至75℃並在此保持6小時。在此期間，白色固體沈澱出來。然後將混合物冷卻至室溫，並將沈澱的固體以抽吸濾出，並用水和甲醇洗滌。產量：35g(88%)。
將固體從庚烷/甲苯再結晶及最後在高真空下昇華。
以類似的方式製備下列化合物：
實施例2-1：
本發明化合物2-1和變體之合成
中間物II-1
將38g的4-氯苯基硼酸(243mmol)和60g的1-溴茀-9-酮(232mmol)懸浮在800ml的THF中。緩慢滴加230ml的2M碳酸鉀溶液。將溶液脫氣並N2用飽和。其後，添加8g(7mmol)的Pd(Ph3P)4。將反應混合物在保護氛圍下加熱至沸騰經16h。隨後將混合物分溶在甲苯和水之間，並將有機相用水洗滌三次且經過Na2SO4乾燥及藉由旋轉蒸發濃縮。已用甲苯將粗製產物通過矽膠過濾後，將殘餘物從 MeOH再結晶。產量為63g(理論的90%)。
以類似的方式製備下列化合物：
中間物III-1
在烘乾燒瓶內將30g(120mmol)的1-溴-2-二苯基醚溶於500ml的乾THF中。將反應混合物冷卻至-78℃。在此溫度下，緩慢滴加480ml的n-BuLi在己烷中之2.5M溶液(120mmol)。將混合物在-70℃下攪拌另1小時。隨後，將33g的1-(4-氯苯基)茀酮(114mmol)溶於100ml的THF中並在-70℃下滴加。添加結束後，將反應混合物逐漸升溫至室溫，用NH4Cl停止反應且然後在旋轉蒸發器上濃縮。
將300ml的乙酸小心地加至濃縮溶液並接著添加20ml的發煙HCl。將混合物加熱至75℃並在此保持6小時。在此期間，白色固體沈澱出來。然後將混合物冷卻至室溫，並將沈澱的固體以抽吸濾出，並用水和甲醇洗滌。產量：38g(70%)。
最後，將殘餘物再結晶。
以類似的方式製備下列化合物：
化合物2-1
將16.3g的聯苯-3-基(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(45.26mmol)和29g的氯基衍生物III-1(45.2mmol)溶於400ml的甲苯中。將溶液脫氣並用N2飽和。其後，將740mg(1.81mmol)的S-Phos和830mg(0.9mmol)的Pd2(dba)3添加到其中，及接著添加6.5g的第三丁醇鈉(67.7mmol)。將反應混合物在保護氛圍下加熱至沸騰經5h。隨後將混合物分溶在甲苯和水之間，並將有機相用水洗滌三次且經過Na2SO4乾燥及藉由旋轉蒸發濃縮。已用甲苯將粗製產物通過矽膠過濾後，將殘餘物從庚烷/甲苯再結晶。產量為27g(理論的78%)。
將固體從庚烷/甲苯再結晶及最後在高真空下昇華。
以類似的方式製備下列化合物：
B)使用例
為了顯示本發明的OLED裝置之技術效果，製造根據本申請案之OLED裝置和比較裝置。除非另有說明，否則如下根據公開說明書WO 2004/058911的工作例中所述的一般方法製備OLED。
所製得之OLED具有以50nm厚度的結構化ITO(氧化銦錫)塗佈之玻璃板作為基板。用於各實例裝置的基板之後的層、其厚度和構成彼等的物質分別列在下列表之一中。施加作為最後一層的平衡電極為100nm厚度的鋁層。
所有材料在真空室內藉由熱氣相沈積施加。在該等實施例中，發光層在此總是由至少一種基質材料和作為摻雜劑之發光化合物組成。後者係藉由共蒸發而加至基質材料。詞句諸如"SMB：SEB(5%)"在此意指材料SMB係以95體積%之比例存在於層中，及材料SEB係以5體積%比例存在於層中。不僅是發光層，而且其他層也可類似地由二或多種材料的混合物組成。
OLED係以標準方式示性。為此目的，測定假設Lambert發光特性，從電流-電壓-發光強度特徵(IUL特徵) 計算以發光強度為函數之外部量子效率(EQE，以%測量)、及壽命。在該情況下，詞句"EQE @ 40mA/cm2"意指(例如)在40mA/cm2之操作電流強度下的外部量子效率。對於綠色發光裝置，壽命係在20mA/cm2下測量，及對於藍色發光裝置，壽命係在60mA/cm2下測量。假設OLED的壽命以指數方式下降，壽命之LT80值則相對於1000cd/m2之壽命約以1.8倍的加速倍率下降。LT80 @ 1000cd/m2則為OLED已從1000cd/m2之初始發光強度降至800cd/m2之發光強度的近似壽命。
實施例中所使用的材料之化學結構給出於表A中。螺二苯并哌喃胺合成按照前述合成例部分進行，或者可按照先前技術例如如WO 2014/072017中所揭示者進行。
1)螺二苯并哌喃胺作為HTL和HIL材料之用途
製造下列OLED C3(比較例)及I3、I5、I7、I9、I10、 I14、I15和I16(本發明實施例)。
作為比較例之C3包含作為HTL和HIL材料之化合物HIM(螺二茀衍生物)。上述使用例I3、I5、I7、I9、I10、I14、I15和I16包含作為HTL和HIL材料之材料HTM2、HTM4、HTM5、HTM6、HTM7、HTM8、HTM9、HTM13、HTM14和HTM15。除此以外，其結構與C3相同(表1)。
關於所有本發明之裝置，與實施例C3相比，觀察到壽命的顯著提高(表2)。
此顯示與根據先前技術的HTL/HIL材料HIM相比，作為HIL和HTL材料之螺二苯并哌喃胺的極佳適用性。
OLED之間的比較係顯示下表3和表4中，該等OLED不同之處為螺二苯并哌喃胺只存在於EBL中而不是在HTL/HIL中的事實。
表3顯示比較OLED的構造。
表4顯示相互之間直接比較的結果。一行列出在各情況下相互比較的數據。在所有情況下，若HIL/HTL中存在螺二苯并哌喃，則獲得顯著更高的壽命(表4的右側之實施例)。
此顯示透過將螺二苯并哌喃胺化合物使用於OLED的HIL和HTL中所獲得的優點。
2)使用經胺基取代在第1位置之螺二苯并哌喃作為EBL材料
製造下列OLED C1、C2、I1和I2(結構參見表5)。
C1和C2為使用4-螺二茀胺(HTMC2)作為EBL材料之比較例。C1與C2的不同之處在於使用不同螺二茀胺作為HIL和HTL材料(C1中之HTMC1，及C2中之HTMC2)。
I1與C1直接比較。在I1中，螺二苯并哌喃胺HTM1係代替螺聯胺HTMC2作為EBL材料。I2與C2直接比較。在I2中，螺二苯并哌喃胺HTM1係代替螺聯胺HTMC2用作EBL 材料。
關對於I1和I2，與實施例C1和C2相比，皆觀察到壽命(LT80)顯著相對升高。同時，OLED的效率有改良(表6)。
此顯示用1-螺二苯并哌喃胺所達到的技術效果，尤其是當用作為EBL材料。
Claims (18)
- 一種電子裝置，其依順序包含陽極、電洞傳輸層、發光層和陰極，其中該電洞傳輸層包含式(I)之化合物
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中X為O。
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中下標n的總和為1或2。
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中下標n的總和為1。
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中R1在各情況下為相同或不同且選自H、F、CN、具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所述的烷基、所述的芳族環系統和所述的雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代。
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中R2在各情況下為相同或不同且選自H、F、CN、具有1至20個碳原子 之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所述的烷基、所述的芳族環系統和所述的雜芳族環系統可各自經一或多個R3基團取代。
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中R3在各情況下為相同或不同且選自H、F、CN、具有1至20個碳原子之直鏈烷基、具有3至20個碳原子之支鏈或環狀烷基、具有6至40個芳族環原子之芳族環系統、及具有5至40個芳族環原子之雜芳族環系統，其中所述的烷基、所述的芳族環系統和所述的雜芳族環系統可各自經一或多個R4基團取代。
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中該A基團為經一或多個R1基團取代之芳胺基。
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中作為A基團之該芳胺基對應於式(A)
- 根據申請專利範圍第1至9項中任一項之電子裝置，其中式(I)之化合物對應於下式中之一者：
- 根據申請專利範圍第1至9項中任一項之電子裝置，其中在包含式(I)之化合物的層與最接近陽極的發光層之間有至少一個不包括任何式(I)之化合物的其他層。
- 根據申請專利範圍第11項之電子裝置，其中該至少一個其他層為電洞傳輸層，其包含含有至少一個選自螺二茀基、菲基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基之基團的單胺化合物。
- 根據申請專利範圍第1項之電子裝置，其中該電洞傳輸層直接鄰接該陽極，其中有至少二個其他層配置在該電洞傳輸層與該發光層之間，及其中沒有其他發光層配置在發光層與陽極之間。
- 一種式(S)之化合物，
- 根據申請專利範圍第14項之化合物，其中X為O。
- 根據申請專利範圍第14項之化合物，其中該二個B1和B2基團中只有一者鍵結至A基團，及其中沒有A基團鍵結至該二個B1和B2基團之另一者。
- 根據申請專利範圍第14至16項中任一項之化合物，其中該化合物對應於式(S-1-1)
- 一種製備根據申請專利範圍第14至17項中任一項之化 合物之方法，其特徵在於該方法包含金屬化醚或硫醚化合物導入至二芳基酮上及隨後的閉環反應。
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