JP2019531608A - 電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、1つ以上のR1ラジカルにより任意に置換されていてもよいアリールアミノ基、または1つ以上のR1ラジカルにより任意に置換されていてもよいカルバゾール含有基であり;
Eは、単結合であり;
Xは、OまたはSであり;
Zは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、CR2またはNまたはCであり、ここで、Z基は、AまたはE基が当該のZ基に結合している特定の場合はCであり;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR4ラジカルにより置換されていてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、C=O、C=NR4、−C(=O)O−、C(=O)NR4−、NR4、P(=O)(R4)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FまたはCNにより置換されていてもよく;
iは、0または1であり;
nは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、0または1であり、ここで、全添え字nの合計は1、2、3または4である)
の化合物を含み、
条件a)およびb):
a)正孔輸送層は、アノードに直接隣接している;
b)正孔輸送層と発光層との間に少なくとも2つのさらなる層が配置されており、発光層とアノードとの間にさらなる発光層が配置されていない
から選択される少なくとも1つの条件が満たされている、電子デバイスを提供する。
L1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、C=O、Si(R1)2、PR1、P(=O)(R1)、O、S、SO、SO2、1〜20個の炭素原子を有するアルキレン基、または2〜20個の炭素原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基であり、ここで、言及した基中の1つ以上のCH2基は、C=O、C=NR1、C=O−O、C=O−NR1、Si(R1)2、NR1、P(=O)(R1)、O、S、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく、上記基中の1つ以上の水素原子は、D、FもしくはCN、または6〜24個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系により置きかえられていてもよく;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6〜30個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
Yは、単結合、BR1、C(R1)2、C(R1)2−C(R1)2、Si(R1)2、Si(R1)2−Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、C(=O)N(R1)、O、S、S=O、SO2およびNR1から選択され;
kは、0、1、2または3であり;
mは、0または1である)
に対応し、
A基は、*印をつけた結合を介して式(I)の化合物の残部に結合している。
である。
a)正孔輸送層がアノードに直接隣接している;および
b)正孔輸送層と発光層との間に少なくとも2つのさらなる層が配置されており、発光層とアノードとの間にさらなる発光層が配置されていない。
使用されるさらなる化合物はとりわけ、インデノフルオレンアミン誘導体(たとえばWO06/122630またはWO06/100896による)、EP1661888に開示のアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体(たとえばWO01/049806による)、縮合芳香族化合物を含むアミン誘導体(たとえばUS5,061,569による)、WO95/09147に開示のアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン(たとえばWO08/006449による)、ジベンゾインデノフルオレンアミン(たとえばWO07/140847による)、スピロビフルオレンアミン(たとえばWO2012/034627またはWO2013/120577による)、フルオレンアミン(たとえばWO2014/015937、WO2014/015938、WO2014/015935およびWO2015/082056による)、スピロジベンゾピランアミン(たとえばWO2013/083216による)、ジヒドロアクリジン誘導体(たとえばWO2012/150001による)、たとえばWO2015/022051およびWO2016/102048およびWO2016/131521によるスピロジベンゾフランおよびスピロジベンゾチオフェン、たとえばWO2015/131976によるフェナントレンジアリールアミン、たとえばWO2016/087017によるスピロトリベンゾトロポロン、たとえばWO2016/078738によるメタフェニルジアミン基を持つスピロビフルオレン、たとえばWO2015/158411によるスピロビスアクリジン、たとえばWO2014/072017によるキサンテンジアリールアミン、およびWO2015/086108によるジアリールアミノ基を持つ9,10−ジヒドロアントラセンスピロ化合物である。
B1、B2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、NまたはCR2またはCであり、ここで、B1またはB2基は、A基がそれに結合している特定の場合はCであり;
Zは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、CR2またはNまたはCであり、ここで、Z基は、E基が当該のZ基に結合している特定の場合はCであり;
Aは、1つ以上のR1ラジカルにより任意に置換されていてもよいアリールアミノ基、または1つ以上のR1ラジカルにより任意に置換されていてもよいカルバゾール含有基であり;
Eは、単結合であり;
Xは、OまたはSであり;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR4ラジカルにより置換されていてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、C=O、C=NR4、−C(=O)O−、C(=O)NR4−、NR4、P(=O)(R4)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及したアルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FまたはCNにより置換されていてもよく;
iは、0または1である)
に対応する化合物それ自体をさらに提供する。
に対応する。
L1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、C=O、Si(R1)2、PR1、P(=O)(R1)、O、S、SO、SO2、1〜20個の炭素原子を有するアルキレン基、または2〜20個の炭素原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基であり、ここで、言及した基中の1つ以上のCH2基は、C=O、C=NR1、C=O−O、C=O−NR1、Si(R1)2、NR1、P(=O)(R1)、O、S、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく、上記基中の1つ以上の水素原子は、D、FもしくはCN、または6〜24個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系により置きかえられていてもよく;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6〜30個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
kは、0、1、2または3であり;
R1、R2 、R3およびR4は、先に定義した通りである)
の化合物の態様である。
A)合成例
例1−1:
本発明の化合物1−1とバリアントの合成
26.8gのフェニル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミン(87.6mmol)と25gのヨードベンゾフルオレノン(87.6mmol)を700mlのトルエンに溶解させる。溶液を脱気し、N2で飽和させる。その後、3.5ml(3.5mmol)の1Mトリ−tert−ブチルホスフィン溶液と0.46g(1.75mmol)の酢酸パラジウム(II)をそれに添加し、次いで16.8gのナトリウムtert−ブトキシド(175mmol)を添加する。反応混合物を保護雰囲気で5時間加熱して沸騰させる。続いて混合物をトルエンと水の間で分画し、有機相を水で3回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、回転蒸発により濃縮する。粗生成物をトルエンと共にシリカゲルを通してろ過した後、残った残留物をヘプタン/トルエンから再結晶させる。収率は、33g(理論値の81%)である。
17.37g(69.6mmol)の1−ブロモ−2−ジフェニルエーテルを焼成フラスコ中で300mlの乾燥THFに溶解させる。反応混合物を−78℃に冷却する。この温度で、30mlのヘキサン中n−BuLiの2.5M溶液(69.7mmol)をゆっくりと滴加する。混合物を−70℃でさらに1時間撹拌する。続いて、30gのブロモフルオレノン誘導体(63mmol)を200mlのTHFに溶解させ、−70℃で滴加する。添加終了後、反応混合物を室温まで徐々に温め、NH4Clでクエンチし、次いでロータリーエバポレータで濃縮する。
固体をヘプタン/トルエンから再結晶させ、最後に高真空下で昇華させる。
本発明の化合物2−1とバリアントの合成
38gの4−クロロフェニルボロン酸(243mmol)と、60gの1−ブロモフルオレン−9−オン(232mmol)を800mlのTHFに懸濁させる。230mlの2M炭酸カリウム溶液をゆっくりと滴加する。溶液を脱気し、N2で飽和させる。その後、8g(7mmol)のPd(Ph3P)4を添加する。反応混合物を保護雰囲気で16時間加熱して沸騰させる。続いて混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で3回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、回転蒸発により濃縮する。粗生成物をトルエンと共にシリカゲルを通してろ過した後、残った残留物をMeOHから再結晶させる。収率は、63g(理論値の90%)である。
30g(120mmol)の1−ブロモ−2−ジフェニルエーテルを焼成フラスコ中で500mlの乾燥THFに溶解させる。反応混合物を−78℃に冷却する。この温度で、480mlのヘキサン中n−BuLiの2.5M溶液(120mmol)をゆっくりと滴加する。混合物を−70℃でさらに1時間撹拌する。続いて、33gの1−(4−クロロフェニル)フルオレノン(114mmol)を100mlのTHFに溶解させ、−70℃で滴加する。添加終了後、反応混合物を室温まで徐々に温め、NH4Clでクエンチし、次いでロータリーエバポレータで濃縮する。
16.3gのビフェニル−3−イル(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)アミン(45.26mmol)と29のクロロ誘導体III−1(45.2mmol)を400mlのトルエンに溶解させる。溶液を脱気し、N2で飽和させる。その後、740mg(1.81mmol)のS−Phosと830mg(0.9mmol)のPd2(dba)3をそれに添加し、次いで6.5gのナトリウムtert−ブトキシド(67.7mmol)を添加する。反応混合物を保護雰囲気下で5時間加熱して沸騰させる。続いて混合物をトルエンと水との間で分画し、有機相を水で3回洗浄し、Na2SO4上で乾燥させ、回転蒸発により濃縮する。粗生成物をトルエンと共にシリカゲルを通してろ過した後、残った残留物をヘプタン/トルエンから再結晶させる。収率は、27g(理論値の78%)である。
本発明のOLEDデバイスの技術的効果を示すため、本願によるOLEDデバイスと、比較用デバイスを製造する。OLEDは、以下に特に断らない限り公開された明細書WO2004/058911の実施例に記載の一般的方法に従い製造する。
下記のOLED C3(比較例)ならびにI3、I5、I7、I9、I10、I14、I15およびI16(本発明の例)を製造する。
下記のOLED C1、C2、I1およびI2を製造する(構成については表5参照)。
Claims (19)
- アノード、正孔輸送層、発光層、およびカソードをこの順に含む電子デバイスであって、前記正孔輸送層が、式(I)
Aは、1つ以上のR1ラジカルにより任意に置換されていてもよいアリールアミノ基、または1つ以上のR1ラジカルにより任意に置換されていてもよいカルバゾール含有基であり;
Eは、単結合であり;
Xは、OまたはSであり;
Zは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、CR2またはNまたはCであり、ここで、Z基は、AまたはE基が当該のZ基に結合している特定の場合はCであり;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR4ラジカルにより置換されていてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、C=O、C=NR4、−C(=O)O−、C(=O)NR4−、NR4、P(=O)(R4)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FまたはCNにより置換されていてもよく;
iは、0または1であり;
nは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、0または1であり、ここで、全添え字nの合計は1、2、3または4である)
の化合物を含み、
条件a)およびb):
a)前記正孔輸送層は、前記アノードに直接隣接している;
b)前記正孔輸送層と前記発光層との間に少なくとも2つのさらなる層が配置されており、前記発光層と前記アノードとの間にさらなる発光層が配置されていない
から選択される少なくとも1つの条件が満たされている、電子デバイス。 - XがOであることを特徴とする、請求項1に記載の電子デバイス。
- iが1であることを特徴とする、請求項1または2に記載の電子デバイス。
- 前記添え字nの合計が1または2、好ましくは1であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の電子デバイス。
- R1が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及した前記アルキル基、言及した前記芳香族環系、および言及した前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の電子デバイス。
- R2が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及した前記アルキル基、言及した前記芳香族環系、および言及した前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1〜5の何れか一項に記載の電子デバイス。
- R3が、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、F、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキル基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状アルキル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され、ここで、言及した前記アルキル基、言及した前記芳香族環系、および言及した前記ヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR4ラジカルにより置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1〜6の何れか一項に記載の電子デバイス。
- 前記A基が、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよいアリールアミノ基であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一項に記載の電子デバイス。
- A基としての前記アリールアミノ基が、式(A)
L1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、C=O、Si(R1)2、PR1、P(=O)(R1)、O、S、SO、SO2、1〜20個の炭素原子を有するアルキレン基、または2〜20個の炭素原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基であり、ここで、言及した前記基中の1つ以上のCH2基は、C=O、C=NR1、C=O−O、C=O−NR1、Si(R1)2、NR1、P(=O)(R1)、O、S、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく、上記基中の1つ以上の水素原子は、D、FもしくはCN、または6〜24個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系により置きかえられていてもよく;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6〜30個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
Yは、単結合、BR1、C(R1)2、C(R1)2−C(R1)2、Si(R1)2、Si(R1)2−Si(R1)2、C=O、C=NR1、C=C(R1)2、C(=O)N(R1)、O、S、S=O、SO2およびNR1から選択され;
kは、0、1、2または3であり;
mは、0または1である)
に対応し、
前記A基は、*印をつけた結合を介して前記式(I)の化合物の残部に結合していることを特徴とする、請求項1〜8の何れか一項に記載の電子デバイス。 - 前記式(I)の化合物が、下記の式:
のうちの1つに対応することを特徴とする、請求項1〜9の何れか一項に記載の電子デバイス。 - 前記式(I)の化合物を含む層と前記アノードに最も近い前記発光層との間に、前記式(I)の化合物を何ら含まない少なくとも1つのさらなる層が存在することを特徴とする、請求項1〜10の何れか一項に記載の電子デバイス。
- 前記少なくとも1つのさらなる層が、スピロビフルオレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、およびジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも1つの基を含有するモノアミン化合物を含む正孔輸送層であることを特徴とする、請求項11に記載の電子デバイス。
- 前記正孔輸送層が、前記アノードに直接隣接し、前記正孔輸送層と前記発光層との間に少なくとも2つのさらなる層が配置されており、前記発光層と前記アノードとの間にさらなる発光層が配置されていないことを特徴とする、請求項1〜12の何れか一項に記載の電子デバイス。
- 式(S)
B1、B2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、NまたはCR2またはCであり、ここで、B1またはB2は、A基がそれに結合している特定の場合はCであり;
Zは、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、CR2またはNまたはCであり、ここで、Z基は、E基が当該のZ基に結合している特定の場合はCであり;
Aは、1つ以上のR1ラジカルにより任意に置換されていてもよいアリールアミノ基、または1つ以上のR1ラジカルにより任意に置換されていてもよいカルバゾール含有基であり;
Eは、単結合であり;
Xは、OまたはSであり;
R1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR1ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R2は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR2ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR3ラジカルにより置換されていてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R3は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R4、CN、Si(R4)3、N(R4)2、P(=O)(R4)2、OR4、S(=O)R4、S(=O)2R4、1〜20個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルコキシ基、3〜20個の炭素原子を有する分枝または環状のアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR3ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに言及した前記芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれ1つ以上のR4ラジカルにより置換されていてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の1つ以上のCH2基は、−R4C=CR4−、−C≡C−、Si(R4)2、C=O、C=NR4、−C(=O)O−、C(=O)NR4−、NR4、P(=O)(R4)、−O−、−S−、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく;
R4は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、H、D、F、CN、1〜20個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基、2〜20個の炭素原子を有するアルケニルまたはアルキニル基、6〜40個の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40個の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2つ以上のR4ラジカルは、互いに結合していても、環を形成していてもよく;言及した前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FまたはCNにより置換されていてもよく;
iは、0または1である)
の化合物。 - XがOであることを特徴とする、請求項14に記載の化合物。
- iが1であることを特徴とする、請求項14または15に記載の化合物。
- A基が、2つのB1およびB2基のうちの一方のみに結合しており、2つのB1およびB2基の他方に結合しているA基はないことを特徴とする、請求項14〜16の何れか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(S−1−1)
L1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、C=O、Si(R1)2、PR1、P(=O)(R1)、O、S、SO、SO2、1〜20個の炭素原子を有するアルキレン基、または2〜20個の炭素原子を有するアルケニレンもしくはアルキニレン基であり、ここで、言及した前記基中の1つ以上のCH2基は、C=O、C=NR1、C=O−O、C=O−NR1、Si(R1)2、NR1、P(=O)(R1)、O、S、SOまたはSO2により置きかえられていてもよく、上記基中の1つ以上の水素原子は、D、FもしくはCN、または6〜24個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族もしくはヘテロ芳香族環系により置きかえられていてもよく;
Ar1は、それぞれの場合において同じであるかまたは異なり、6〜30個の芳香族環原子を有し、1つ以上のR1ラジカルにより置換されていてもよい芳香族またはヘテロ芳香族環系であり;
kは、0、1、2または3であり;
R1、R2 、R3およびR4は、請求項14に定義した通りである)
に対応することを特徴とする、請求項14〜17の何れか一項に記載の化合物。 - メタル化エーテルまたはチオエーテル化合物のジアリールケトンへの付加と、それに続く閉環反応とを含むことを特徴とする、請求項14〜18の何れか一項に記載の化合物を調製する方法。
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