JP2017500278A - 電子素子のための材料 - Google Patents

電子素子のための材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2017500278A
JP2017500278A JP2016522757A JP2016522757A JP2017500278A JP 2017500278 A JP2017500278 A JP 2017500278A JP 2016522757 A JP2016522757 A JP 2016522757A JP 2016522757 A JP2016522757 A JP 2016522757A JP 2017500278 A JP2017500278 A JP 2017500278A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
radicals
substituted
organic
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2016522757A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6419802B2 (ja
Inventor
ホルガー、ハイル
ララ−イザベル、ロドリゲス
ベアテ、ブルクハルト
アマンディーヌ、ダーシー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2017500278A publication Critical patent/JP2017500278A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP6419802B2 publication Critical patent/JP6419802B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
    • C07C1/30—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms by splitting-off the elements of hydrogen halide from a single molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/72—Spiro hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C22/00—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom
    • C07C22/02—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings
    • C07C22/04—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings
    • C07C22/08—Cyclic compounds containing halogen atoms bound to an acyclic carbon atom having unsaturation in the rings containing six-membered aromatic rings containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/52—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
    • C07F7/0807—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms comprising Si as a ring atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/083—Syntheses without formation of a Si-C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C07C2603/96—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/97—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、ベンゾインデノフルオレン基本構造を有する化合物、およびそれらの電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子、における使用に関するものである。

Description

発明の詳細な説明
本発明は、以下の式（Ｉ）の化合物、および電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、へのそれらの使用に関するものである。本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物を含んでなる電子素子のある形態、および式（Ｉ）の化合物の調製方法に関するものである。
本発明によれば、電子素子という用語は、通常、有機材料を含んでなる電子素子を意味するものと解される。好ましくは、ＯＬＥＤを意味するものと解される。
ＯＬＥＤの一般的構造および機能原則は、当業者に知られており、とりわけ、ＵＳ４５３９５０７、ＵＳ５１５１６２９、ＥＰ０６７６４６１およびＷＯ１９９８／２７１３６に開示される。
特に幅広い商業的利用（例えば、ディスプレイや光源として）を考慮すると、電子素子のパフォーマンスデータに関して、さらなる改良が必要である。これに関して、特に重要であるのは、電子素子の寿命、効率および作動電圧ならびに達成される明度である。特に青色発光ＯＬＥＤの場合、素子の寿命および達成される放射光明度に関して、改良の余地がある。
前述の改良を達成するための重要となる出発点は、電子素子に使用される発光化合物の選択である。従来技術では、多数の化合物、特にインデノフルオレン基礎構造を有するアリールアミン、が、青色光を発する化合物として開示されている。それらの例には、ベンゾインデノフルオレンアミンが挙げられ、例えばＷＯ２００８／００６４４９およびＷＯ２００７／１４０８４７に開示される。
発光層のための発光しない化合物（マトリックス化合物）として、従来技術では、とりわけ、アントラセン化合物（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９およびＷＯ２００９／１００９２５に開示される）が開示される。さらに、ベンゾインデノフルオレン化合物は、この使用で開示され、例えば上述の文献ＷＯ２００８／００６４４９およびＷＯ２００７／１４０８４７に開示される。
同様に従来技術は、とりわけ、インデノフルオレン基礎構造を有する化合物を、正孔輸送または正孔注入層に使用する化合物として開示している。例えば、ＷＯ２００６／１０８４９７、ＷＯ２００６／１２２６３０およびＷＯ２００９／１４１０２６である。
しかしながら、電子素子に使用される新規な化合物への要求はつづいている。特に、電子素子のための優れたパフォーマンスが達成することができる化合物が要求されている。特に低作動電圧、長寿命、高電力効率および放射光の適切なカラーコーディネートが、ここで重視されるべきである。
電子素子に使用されるための新規な化合物の研究を行う中で、思いがけず、ビスインデノフルオレン基本構造を有する式（Ｉ）の化合物が電子素子の使用に特に適していることがわかってきた。
それらの化合物は、好ましくは、低作動電圧、長寿命、高電力効率および放射光の適切なカラーコーディネートから選択される１以上の特性を有する。特に、発光層に使用されると、放射光の深い青のカラーコーディネートとの組み合わせで、優れた寿命を達成できることを可能にする。
本発明は、式（Ｉ）の化合物に関する。
Figure 2017500278
 式（Ｉ）
式中、
Ａｒ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく；
Ａｒ２は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、６の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく；
Ｘ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、ＢＲ３、Ｃ（Ｒ３）２、-Ｃ（Ｒ３）２-Ｃ（Ｒ３）２-、-Ｃ（Ｒ３）２-Ｏ-、-Ｃ（Ｒ３）２-Ｓ-、-Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３-、-Ｒ３Ｃ＝Ｎ-、Ｓｉ（Ｒ３）２、-Ｓｉ（Ｒ３）２-Ｓｉ（Ｒ３）２-、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＮＲ３、ＰＲ３またはＰ（＝Ｏ）Ｒ３であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１〜２０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基は、それぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、上述の基中の１以上のＣＨ２基は、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、-Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、-Ｃ（＝Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置換されていてもよい）、または５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、２以上のラジカルＲ３は、互いに結合し、環を形成してもよい）であり；
Ｒ４は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１〜２０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基は、それぞれ１以上のラジカルＲ５で置換されていてもよく、上述の基中の１以上のＣＨ２基は、−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、-Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、-Ｃ（＝Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５−、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置換されていてもよい）、または５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、２以上のラジカルＲ４は、互いに結合し、環を形成してもよい）であり；
Ｒ５は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０のＣ原子を有する、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル（ここで、さらに１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置換されていてもよい）であり；ここで、２以上の置換基Ｒ５が互いに結合し、環を形成していてもよく；
ここで、２つの基Ａｒ１のうちの少なくとも１つが、１０以上の芳香族環原子を含んでいなければならず；かつ
２つの基Ａｒ１のうちの１つがフェニル基である場合、２つの基Ａｒ１のうちのもう一方は、１４より多くの芳香族環原子を含んでいてはならない。
式（Ｉ）において、隣接する基Ａｒ１またはＡｒ２への結合、および基Ｘ１への結合は、基Ａｒ２またはＡｒ１の任意の好ましい位置で、それぞれ存在していてもよい。特に、式（Ｉ）の表現は、基Ｘ１が互いにシス位で存在すべきであることを意味しない。基Ｘ１は、互いにシス位またはトランス位で存在できる。
本発明の意味において、アリール基は、６〜６０の芳香族環原子を含む；本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５〜６０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。これが、基礎的定義である。本願発明の開示に、他の形態が本願発明の開示に示される（例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して）とき、これらは適用される。
ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単に芳香族環つまりベンゼン、または単にヘテロ芳香族環（例えばピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、２以上の互いに縮合された単に芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
アリールまたはヘテロアリール基（それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の適切な位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合していてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、フェナントロオキサゾール、ピリジイミダゾール、ピラジイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の意味での芳香族環系は、環系内に６〜６０の炭素原子を含む。本発明の意味でのヘテロ芳香族環系は、５〜６０の芳香族環原子（そのうち、少なくとも１つはヘテロ原子である）を含む。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味での芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりに、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％より少ない）、例えばｓｐ３混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ２混成ＣもしくはＮ原子またはｓｐ混成Ｃ原子、によって結合されていてもよい。例えば、９，９’−スピロビフルオレン、９，９’−ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、また本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解される。２以上のアリール基が、例えば、直鎖もしくは環状アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、またはシリル基によって連結されている系も、同様である。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに単結合を介して結合されている系も、また、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。例えば、ビフェニル、テルフェニル、またはジフェニルトリアジンのような系である。
５〜６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、各場合に、上記定義されたラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族系に連結していてもよいが、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス−またはトランス−インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５−ジアザアントラセン、２，７−ジアザピレン、２，３−ジアザピレン、１，６−ジアザピレン、１，８−ジアザピレン、４，５−ジアザピレン、４，５，９，１０−テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジオゾール、１，３，４−オキサジオゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，３−トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５−テトラジン、１，２，３，４−テトラジン、１，２，３，５−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアゾールまたはそれらの組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の目的のために、１〜４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３〜４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状アルキル基、または２〜４０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらに、それぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上述された基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、２-メチル-ブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ−ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ−オクチル、シクロオクチル、２−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルまたはオクチニルラジカルを意味するものと解される。１〜４０のＣ原子を有するアルコキシまたはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ-ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｓ−ペントキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ−ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｓ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオまたはオクチニルチオを意味するものと解される。
本願の目的のために、２以上のラジカルが互いに環を形成してもよいという言葉は、とりわけ、２つのラジカルが化学結合によって互いに結合されていることを意味するものと解される。しかしながら、さらに上述の言葉は、また、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合に、２つめのラジカルは水素原子が結合されている位置で結合し、環を形成することを意味するものと解される。
基Ａｒ２から隣接する基Ａｒ１またはＡｒ２への結合は、好ましくは互いにパラ位となる位置に存在する。
Ａｒ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、好ましくは、６〜１４の芳香族環原子を有する、特に好ましくは６〜１０の芳香族環原子を有する、アリール基またはヘテロアリール基（ここで、Ａｒ１はそれぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）から選択される。
Ａｒ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、好ましくは、６〜１４の芳香族環原子、特に好ましくは６〜１０の芳香族環原子、を有するアリール基（ここで、Ａｒ１はそれぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）から選択される。
基Ａｒ２は、好ましくはフェニル基（これは１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）である。
特に好ましい形態では、基Ａｒ１はナフチル基（これは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）であり、基Ａｒ２は、フェニル基（これは１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）である。
別の特に好ましい形態では、２つの基Ａｒ１のうちの１つがフェニル基（これは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）であり、２つの基Ａｒ１のうちのもう１つが、ナフチル基（これは、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）であり、かつ、基Ａｒ２がフェニル基（これは１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）である。
Ｘ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ３）２、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２およびＮＲ３、特に好ましくはＣ（Ｒ３）２、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｏ、ＳおよびＮＲ３、さらに特に好ましくはＣ（Ｒ３）２、から選択されることが好ましい。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基は、１以上のラジカルＲ４で置換されていてもよく、上述の基において、１以上のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、-ＮＲ４−、−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい）、または５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４で置換されていてもよい）である。
Ｒ２は、特に好ましくは、ＨまたはＤであり、特に好ましくはＨである。
Ｒ３は、好ましくは出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基は、１以上のラジカルＲ４で置換されていてもよく、上述の基における１以上のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、-Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、−ＮＲ４−、−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい）、または５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４で置換されていてもよく、２以上のラジカルＲ３が互いに結合され、環を形成してもよい）である。
好ましい形態では、２つのラジカルＲ３（これは、基Ｘ１の構成要素であり、Ｘ１はＣ（Ｒ３）２またはＳｉ（Ｒ３）２を示す）が互いに環を形成し、スピロ化合物が形成される。ここでは、５または６員環が形成されることが好ましい。さらに、このケースにおいて、ラジカルＲ３がアルキル基であり、スピロ環式アルキル環、特に好ましくはスピロシクロヘキサン環またはスピロシクロヘプタン環、が形成される。
Ｒ４は、好ましくは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、１〜２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（ここで、上述の基は、それぞれ、１以上のラジカルで置換されていてもよく、上述の基における１以上のＣＨ２基は、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、−ＮＲ５−、−Ｏ−または−Ｓ−で置換されていてもよい）、または５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５で置換されていてもよく、２以上のラジカルＲ４が互いに結合され、環を形成していてもよい）である。
本発明の好ましい形態では、式（Ｉ）における、全ての基Ｒ１およびＲ２がＨまたはＤ、特に好ましくはＨ、である。
本発明のさらに好ましい形態では、１以上の基Ｒ１はＣＮであり、特に好ましくはちょうど２つの基Ｒ１がＣＮである。
本発明のさらに好ましい形態では、１以上の基Ｒ１は、６〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ４で置換されていてもよい）であり、特に好ましくはちょうど１つの基Ｒ１が６〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ４で置換されていてもよい）である。
特に好ましい形態では、Ｒ１は、ベンゾインデノフルオレン基であり、特に好ましくは、モノベンゾインデノフルオレン基であり、これはそれぞれのケースにおいて、ラジカルＲ４で置換されていてもよい。
本発明のさらに好ましい形態では、基Ｒ１およびＲ２のいずれも、式Ｎ（Ｒ４）２の基ではない。このケースにおいて、基Ｘ１は、好ましくはＮＲ３ではなく、基Ｘ１は、このケースにおいて、特に好ましくはＣ（Ｒ３）２である。
本発明のさらに好ましい形態では、１以上の基Ｒ１がＮ（Ｒ４）２であり、特に好ましくは、ちょうど２つの基Ｒ１がＮ（Ｒ４）２である。
化合物の好ましい形態は、式（Ｉ-１）である。
Figure 2017500278
 式（Ｉ−１）、
式中、
Ｚ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、基が結合されている場合には、Ｚ１はＣであり；
Ｚ２は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、ＣＲ２またはＮであり、ここで、基が結合されている場合には、Ｚ２がＣであり；かつ
基Ｘ１は、上述で定義された通りである。
化合物の別の好ましい形態は、式（Ｉ-２）である。
Figure 2017500278
 式（Ｉ−２）、
式中、
Ｚ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり、ここで、基が結合されている場合には、Ｚ１はＣであり；
Ｚ２は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、ＣＲ２またはＮであり、ここで、基が結合されている場合には、Ｚ２はＣであり；かつ
基Ｘ１は上述で定義された通りである。
式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）において、基Ｘ１への結合および芳香族環の間の結合は、それぞれの芳香族環の間の結合のように、それぞれ芳香族環の任意の好ましい位置で存在してよい。特に、式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の表現は、Ｘ１が互いにシス位で存在しなければならないことを意味するわけではない。基Ｘ１は、互いにシスまたはトランス位で存在することができる。
好ましくは芳香族環あたりの最大２つの基Ｚ１がＮであり、特に好ましくは芳香族環あたり最大１つの基Ｚ１がＮであり、さらに特に好ましくは芳香族環あたりどの基Ｚ１もＮではない。
通常、Ｚ１がＣＲ１であることが好ましい。
好ましくは芳香族環あたり最大２つの基Ｚ２がＮであり、特に好ましくは芳香族環あたり最大１つの基Ｚ２がＮであり、さらに特に好ましくは芳香族環あたりどの基Ｚ２もＮではない。
通常、Ｚ２はＣＲ２であることが好ましい。
式（Ｉ−１）の好ましい形態は、以下の式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−１１）および（Ｉ−２−１）〜（Ｉ−２−８）である。
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
 式中、
Ｚ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、ＣＲ１またはＮであり；
Ｚ２は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、ＣＲ２またはＮであり；かつ
基Ｘ１は、上述で定義された通りである。
特に、基Ｚ１、Ｚ２およびＸ１において、上述で示された好ましい形態は、また上記の式であることが好ましい。
式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−１１）および（Ｉ−２−１）〜（Ｉ−２−８）において、かさねて、特に好ましくは、Ｚ１がＣＲ１であり、Ｚ２がＣＲ２であり、かつＸ１がＣ（Ｒ３）２である。
式（Ｉ−１−１）〜（Ｉ−１−１１）および（Ｉ−２−１）〜（Ｉ−２−８）のうち、式（Ｉ−１−２）、（Ｉ−２−１）および（Ｉ−２−８）が特に好ましく、式（Ｉ−１−２）が最も好ましい。
式（Ｉ）の化合物は、好ましくは、式（Ｉ−１−２−１）および（Ｉ−２−１−１）のうちの１つである。
Figure 2017500278
 式中、Ｘ１およびＲ１は上述で定義した通りである。
式（Ｉ−１−２−１）および（Ｉ−２−１−１）におけるＸ１は、好ましくは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ３）２、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ３から選択され、Ｘ１は特に好ましくはＣ（Ｒ３）２である。
式（Ｉ−１−２−１）および（Ｉ−２−１−１）におけるＲ１は、好ましくは、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、または５〜２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４で置換されていてもよい）である。
特に好ましい形態では、式（Ｉ−１−２−１）および（Ｉ−２−１−１）におけるＲ１は、ベンゾインデノフルオレン基、特に好ましくはモノベンゾインデノフルオレンであり、これはそれぞれのケースにおいてラジカルＲ４で置換されていてもよい。
式（Ｉ）の化合物のさらに特に好ましい形態は、以下の式であり、ここで、以下は好ましくは、Ｚ１がＣＲ１であり、かつＺ２がＣＲ２であることが適用される。
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
以下の化合物は、式（Ｉ）の化合物の例である：
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
式（Ｉ）の化合物は、公知のプロセスまたは有機化学反応ステップにより調製されうる。
式（Ｉ）の化合物の調製のための、好ましいプロセスは、以下に示される（スキーム１）。
スキーム１
Figure 2017500278
 Ａｒ：芳香族またはヘテロ芳香族基
Ｘ：架橋基
Ｘ＊：架橋基の前駆体の基
Ｙ＊：反応基、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ
この目的を達成するために、反応基が出発化合物（式（１））に導入される。これは、多くのケースにおいて、市販されており、例えば、臭素化、または臭素化および引き続きホウ素化による。ダブルカップリング反応（例えばスズキカップリング反応）は、２つのさらなる芳香族環が導入されることによって、引き続き行われる。これらのさらなる芳香族環は、官能基Ｘ＊を含み、これによって、架橋基Ｘの形成とともに閉環を行うことができる。閉環反応の後、式（Ｉ）の化合物（スキーム１における式（４））が得られ、所望によりさらに官能化されうる。
その他、スキーム２に示すように、出発材料が、すでに２つの架橋基Ｘ（スキーム２における式（５））を含む化合物であってもよい。そのような化合物の調製プロセスは、当業者には知られている（例えば、ＷＯ２００８／００６４４９）。さらなるステップは、スキーム１のケースにおいて示されたものに対応する。
スキーム２
Figure 2017500278
 Ａｒ：芳香族またはヘテロ芳香族基
Ｘ：架橋基
Ｘ＊：架橋基の前駆体の基
Ｙ＊：反応基、例えばＣｌ、Ｂｒ、Ｉ
上記概略的に示されたプロセスの詳細は、実施例から得られる。
当業者であれば、必要に応じて、式（Ｉ）の化合物を得るために、上記概略的に示されたプロセスから逸脱することや、それを修正することができるであろう。これは、当業者の通常の能力の範囲内で行われる。
このように、本願は、式（Ｉ）の化合物の調製プロセスに関するものであり、少なくとも１つの金属触媒カップリング反応および少なくとも１つの閉環反応を含んでなることを特徴とする。
ここで、金属触媒カップリング反応は、好ましくは遷移金属触媒カップリング反応、特に好ましくはスズキ反応、である。
上記で記載された発明による化合物、特に臭素、ヨウ素、ボロン酸またはボロン酸エステルのような反応性離脱基によって置換されている化合物、は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの調製のためのモノマーとして使用されうる。適切な反応性離脱基は、例えば、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、それぞれ末端にＣ−Ｃ二重もしくは三重結合を含む、アルケニルもしくはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、付加環化を経た基（例えば１，３−双極子付加環化反応、例えば、ジエンもしくはアジド）、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。
それゆえ、本発明は、さらに、式（Ｉ）の１以上の化合物を含んでなる、オリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーに関するものであり、ここで、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの結合は、Ｒ１、Ｒ２もしくはＲ３によって置換される式（Ｉ）のおける任意の位置で、局在化していてもよい。式（Ｉ）の化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーもしくはポリマーの側鎖の一部であるか、または主鎖の一部である。本発明の意味において、オリゴマーは、少なくとも３個のモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明の意味において、ポリマーは、少なくとも１０個のモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明によるポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーは、共役化されていても、部分的に共役化されていても、共役化されてなくてもよい。本発明によるオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分岐状、または樹枝状であってもよい。直鎖状に結合された構造において、式（Ｉ）の単位は、直接互いに結合されていてもよいし、二価基を介して、例えば置換もしくは非置換のアルキレン基、ヘテロ原子、または二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して、互いに結合されていてもよい。分岐状または樹枝構造において、３以上の式（Ｉ）の単位が、例えば、三価もしくは多価基（例えば三価または多価芳香族もしくはヘテロ芳香族基）を介して、結合され、分岐もしくは樹枝状の、オリゴマーもしくはポリマーとなっていてもよい。
式（Ｉ）の化合物として上述された同様の好ましいことが、オリゴマー、デンドリマーおよびポリマーにおける式（Ｉ）の繰り返し単位に適用される。
オリゴマーまたはポリマーを調製するために、本発明のモノマーは単重合されるか、またはさらなるモノマーと共重合される。適切で好ましいコモノマーは、フルオレン（例えば、ＥＰ８４２２０８またはＷＯ２０００／０２２０２６）、スピロビフルオレン（例えば、ＥＰ７０７０２０、ＥＰ８９４１０７またはＷＯ２００６／０６１１８１）、パラフェニレン（例えばＷＯ９２／１８５５２）、カルバゾール（例えばＷＯ０４／０７０７７２またはＷＯ２００４／１１３４６８）、チオフェン（例えばＥＰ１０２８１３６）、ジヒドロフェナントレン（例えばＷＯ２００５／０１４６８９またはＷＯ２００７／００６３８３）、シス−およびトランス−インデノフルオレン（例えばＷＯ２００４／０４１９０１またはＷＯ２００４／１１３４１２）、ケトン（例えばＷＯ２００５／０４０３０２）、フェナントレン（例えばＷＯ２００５／１０４２６４またはＷＯ２００７／０１７０６６）または他、これらの単位の複数から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる単位、例えば発光（燐光または蛍光）単位（例えば、ビニルトリアリールアミン（例えばＷＯ２００７／０６８３２５）または燐光発光金属錯体（例えば、ＷＯ２００６／００３０００）、および／または電荷輸送単位、特にトリアリールアミンに基づくもの、を含んでいてもよい。
本発明による、ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、有利な特性、特に長寿命、高効率および良好なカラーコーディネート、を有する。
本発明によるポリマーおよびオリゴマーは、通常１種以上のモノマー、ポリマーにおける式（Ｉ）の繰り返し単位となる少なくとも１つのモノマーの重合によって調製される。適切な重合反応は、当業者に知られており、文献に開示されている。Ｃ−ＣまたはＣ−Ｎ結合をもたらす、特に適切で好ましい重合反応は以下である：
（Ａ）スズキ重合；
（Ｂ）ヤマモト重合；
（Ｃ）スティル（ＳＴＩＬＬＥ）重合；かつ
（Ｄ）ハートウィグ−ブッフバルト（ＨＡＲＴＷＩＧ−ＢＵＣＨＷＡＬＤ）重合。
それらの方法により重合が行われうる方法およびその後、反応媒体から分離され、精製されうる方法は、当業者に知られており、文献に開示されている（例えば、ＷＯ２００３／０４８２２５、ＷＯ２００４／０３７８８７およびＷＯ２００４／０３７８８７）。
本発明よる化合物の液相からの加工（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合剤が必要である。これらの配合剤は、例えば、溶液、分散液またはエマルジョンであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶剤の混合物を使用してもよい。適当で、好ましい溶剤は、例えばトルエン、アニソール、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル−ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３−フェノキシトルエン、（−）−フェンコン、１，２，３，５−テトラメチルベンゼン、１，２，４，５−テトラメチルベンゼン、１−メチルナフタレン、２−メチルベンゾチアゾール、２−フェノキシエタノール、２−ピロリジノン、３−メチルアニソール、４−メチルアニソール、３，４−ジメチルアニソール、３，５−ジメチルアニソール、アセトフェノン、α−テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ−シメン、フェネトール、１，４−ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２−イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶剤の混合物である。
それゆえ、本発明は、さらに、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物、または少なくとも１つの式（Ｉ）の単位を含む、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマー、および少なくとも１つの溶剤、好ましくは有機溶剤を含んでなる、配合物、特に溶液、分散液またはエマルジョン、に関するものである。この種の溶剤を調製する方法は、当業者に知られており、例えば、ＷＯ２００２／０７２７１４、ＷＯ２００３／０１９６９４およびそれらの中で引用されている文献に記載されている。
式（Ｉ）の化合物は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、での使用に適している。代替に応じて、この化合物はさまざまな機能および層で採用される。
式（Ｉ）の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の任意の機能で採用されることができる。例えば、正孔輸送材料、発光材料、または電子輸送材料として、である。
それゆえ、本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物の電子素子における使用に関するものである。ここで、電子素子は、好ましくは、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、および特に好ましくは有機エレクトロルミネッセンス素子、からなる群から選択される。
本発明は、さらに、少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含んでなる電子素子に関するものである。電子素子は、好ましくは、上記で示された素子から選択される。特に好ましくは、アノード、カソード、および少なくとも１つの発光層を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子であり、少なくとも１つの有機層が少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含んでなることを特徴とする。
カソード、アノードおよび発光層とは別に、有機エレクトロルミネッセンス素子は、または更なる層を含んでいてもよい。これらは、例えば、それぞれのケースにおいて、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロック層、励起子ブロック層、中間層、電荷発生層（ＩＤＭＣ２００３、Ｔａｉｗａｎ；Ｓｅｓｓｉｏｎ ２１ ＯＬＥＤ（５）、Ｔ．Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ、Ｔ．Ｎａｋａｄａ、Ｊ．Ｅｎｄｏ、Ｋ．Ｍｏｒｉ、Ｎ．Ｋａｗａｍｕｒａ、Ａ．Ｙｏｋｏｉ、Ｊ．Ｋｉｄｏ、Ｍｕｌｔｉｐｈｏｔｏｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ＥＬ Ｄｅｖｉｃｅ Ｈａｖｉｎｇ Ｃｈａｒｇｅ Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ Ｌａｙｅｒ）および／または有機もしくは無機ｐ／ｎ接合から選択される。
有機エレクトロルミネッセンス素子の層の順序は、好ましくは以下である：アノード−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層−電子注入層−カソード。前記の層の全てが存在している必要はなく、また更なる層が付加的に存在していてもよい。例えば、発光層のアノード側の隣に電子ブロック層、または、発光層のカソード側の隣に正孔ブロック層である。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、複数の発光層を含んでいてもよい。このケースにおいて、これらの発光層は、特に好ましくは、全体として３８０ｎｍ〜７５０ｎｍ複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色光を生じる。つまり、蛍光または燐光を発することができ、青色、緑色、橙色、赤色光を発する、さまざまな発光化合物が発光層中で使用される。特に好ましくは、三層系（すなわち３つの発光層を有する系）であり、それらの層のうち少なくとも１つが好ましくは少なくとも１つの式（Ｉ）の化合物を含んでなり、三層が青色、緑色、黄色、橙色または赤色発光を行う（基本構造は、例えばＷＯ２００５／０１１０１３を参照）。白色光の発生には、色を発する複数の発光化合物に代わりに、幅広い波長範囲で発光するそれぞれ使用される発光化合物もまた、適切かもしれないことに留意すべきである。代替で、および／または付加的に、本発明による化合物は、この種の有機エレクトロルミネッセンス素子における、正孔輸送層またはその他の層に存在していてもよい。さまざまな発光層は、互いに直接隣接していてもよいし、それらが互いに非発光層によって分離されていてもよい。本発明の好ましい形態では、白色発光ＯＬＥＤはいわゆる直列ＯＬＥＤ、つまりＯＬＥＤ中に２以上の完結されたＯＬＥＤ層配列が存在し、ここでそれぞれのケースにおいてＯＬＥＤ層配列は、正孔輸送層、発光層および電子輸送層を含んでなり、それぞれが互いに電荷発生層によって分離される。
好ましくは、式（Ｉ）の化合物は、発光層中で使用される。式（Ｉ）の化合物は、発光化合物または発光層中のマトリックス材料としての使用に特に適している。
本発明による化合物は、青色発光化合物または青色発光化合物のマトリックス化合物としての使用に特に適している。
本発明による化合物がＯＬＥＤの発光層中のマトリックス材料として使用される場合に、置換基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれもが、式（Ｉ）の基本化合物と共役した基から選択されないことが好ましく、特に置換基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３のいずれもがシアノ基またはアリールもしくはヘテロアリール基から選択されないことが好ましい。マトリックス材料として、本発明による化合物の使用をする場合において、Ｒ１およびＲ２は、特に好ましくはＨ、Ｄ、Ｆおよび１〜１０のＣ原子を有するアルキル基、さらに特に好ましくはＨおよびＤ、から選択され、さらに特に好ましくはＲ１およびＲ２は、Ｈである。
本発明による化合物が、ＯＬＥＤの発光層中の発光化合物として使用される場合に、１以上の置換基Ｒ１、Ｒ２およびＲ３が式（Ｉ）の基本構造と共役した基から選択されることが好ましく、例えばシアノ基、アリールアミノ基、またはアリールもしくはヘテロアリール基である。
本発明による化合物が発光層中の発光化合物として使用される場合に、１以上のマトリックス材料との組み合わせで採用されることが好ましい。ここで、マトリックス材料は、発光層中で存在し、好ましくは主成分であり、素子の駆動時に発光しないものである。
発光層の混合物における発光化合物の比率は、０．１〜５０．０％であり、好ましくは０．５〜２０．０％であり、特に好ましくは１．０〜１０．０％である。それに対応して、マトリックス材料または複数のマトリックス材料の比率は、５０．０〜９９．９％であり、好ましくは８０．０〜９９．５％であり、特に好ましくは９０．０〜９９．０％である。
％の比率の詳細は、本出願の目的のために、化合物がガス相に適用される場合に体積％を、化合物が溶液に適用される場合に重量％を意味するものと解される。
本発明による化合物がマトリックス材料として使用される場合に、あらゆる公知の発光化合物と組み合わせて使用されうる。以下に示される好ましい発光化合物、特に好ましくは以下に示される蛍光化合物、と組み合わせて使用されることが好ましい。
式（Ｉ）の化合物が発光層中の燐光発光体と組み合わせてマトリックス材料として使用される場合に、燐光発光体は好ましくは以下に示される燐光発光体の形態から選択される。このケースにおいて、１以上のさらなるマトリックス材料が発光層中に好ましくは存在する。
この種のいわゆる混合マトリックス系は、２つまたは３つの異なるマトリックス材料、特に好ましくは２つの異なるマトリックス材料、を含んでなる。ここで、２つの材料のうちの１つは、好ましくは、正孔輸送特性を有し、もう一方の材料は電子輸送特性を有する材料である。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは正孔輸送特性を有する材料に相当する。
しかしながら、混合マトリックス成分の望ましい電子輸送および正孔輸送特性は、単独の混合マトリックス成分において主にまたは完全に結びついたものであってよく、ここで、さらなる混合マトリックス成分はその他の機能を果たす。ここで、２つの異なるマトリックス材料は、１：５０〜１：１、好ましくは１：２０〜１：１、特に好ましくは１：１０〜１：１、さらに特に好ましくは１：４〜１：１、の割合で存在してもよい。混合マトリックス系は、好ましくは燐光有機エレクトロルミネッセンス素子において使用される。混合マトリックス系のさらなる正確な情報は、とりわけ、ＷＯ２０１０／１０８５７９に開示される。
混合マトリックス系のマトリックス成分として本発明による化合物と組み合わせて使用することができる特に適切なマトリックス材料は、燐光発光化合物のための以下に示される好ましいマトリックス材料、または蛍光発光化合物のための好ましいマトリックス材料から、いかなる種類の発光化合物が混合マトリックス系に使用されるかによって、選択される。
本発明による化合物は、また発光層以外の層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層または電子ブロック層における正孔輸送材料として使用されうる。
式（Ｉ）の化合物が正孔輸送材料（例えば、正孔輸送層、正孔注入層、または電子ブロック層）として使用される場合、化合物は純物質（つまり、１００％の比率で）として、正孔輸送層に使用されることができ、または１以上のさらなる化合物と組み合わせで使用されることもできる。好ましい形態では、式（Ｉ）の化合物を含んでなる有機層は、付加的に１以上のｐ−ドーパントを含んでなる。本発明に従って使用される好ましいｐ−ドーパントは、混合物中で、１以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容化合物である。
特に好ましいｐ−ドーパントの形態は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００およびＷＯ２０１２／０９５１４３に開示される化合物である。
さらに好ましくは、このケースにおいて、電子素子がアノードと発光層の間に複数の正孔輸送層を有する。このケースは、全てのこれらの層が式（Ｉ）の化合物を含んでなる、またはこれらを用いた唯一の層が式（Ｉ）の化合物を含んでなる時に起こりうる。
式（Ｉ）の化合物が正孔輸送材料として使用される場合に、ＨＯＭＯとＬＵＭＯの間に大きな差を有することが好ましい。さらに好ましくは、置換基としてアミノ基を含まない。よりさらに好ましくは、芳香族環に置換基を全く含まない。つまり、Ｒ１およびＲ２は、ＨまたはＤ、特に好ましくはＨである。
式（Ｉ）の化合物は、さらに、電子輸送層、正孔ブロック層または電子注入層として使用されうる。好ましくは、この目的で、式（Ｉ）の化合物が、電子欠損ヘテロアリール基、例えばトリアジン、ピリミジンまたはベンゾイミダゾール、から選択される１以上の置換基を含む。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子中の対応する機能材料として、使用のための、通常好ましい材料の種類は以下に示す通りである。
適切な燐光発光化合物は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で、発光する化合物であり、さらに少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子を含む。使用される燐光発光化合物は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。
本発明の意味において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。
上述の燐光発光化合物例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫無しに、ＯＬＥＤにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。
好ましい蛍光発光体は、本発明による化合物以外に、アリールアミン類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンは、窒素に直接結合する、３つの置換もしくは非置換の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。少なくとも１つの、これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、好ましくは１４の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミンおよび芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位で、アントラセン基に直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９、１０位でアントラセン基に直接結合している化合物を意味するものと理解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミンおよびクリセンジアミンはそれと同様に定義され、ここでピレン中のジアリールアミノ基は、好ましくは１位もしくは１、６位で結合されている。さらに好ましい発光体は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０による）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００８／００６４４９による）およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００７／１４０８４７による）、およびＷＯ２０１０／０１２３２８に開示される縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示されるピレンアリールアミンも同様に好ましい。ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示されるベンゾインデノフルオレンアミン、未公開のＥＰ１３００００１２．８で開示されるベンゾフルオレンアミン、および未だ公開されていないＥＰ１３００４９２１．６に開示されるインデノフルオレンも、同様に好ましい。
好ましい蛍光発光化合物は、以下の表に示される：
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
蛍光発光化合物と組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン類（例えば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’−テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、ＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導性化合物（例えば、ＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）またはベンゾアントラセン（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９による）から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドから選択される。特に非常に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。
発光層において式（Ｉ）の化合物と組み合わせて使用する特に好ましいマトリックス材料は、以下の表に示される。
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層または電子輸送層で使用されうる、適切な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３−１０１０で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子における正孔輸送、正孔注入または電子輸送層における式（Ｉ）の化合物とは別に使用されうる好ましい正孔輸送材料の例は、インデノフルオレンアミン誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６）、ＥＰ１６６１８８８に開示されるアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族環を含むアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されるアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（例えば、ＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（例えば、未だ公開されていないＥＰ１２００５３６９．９、ＥＰ１２００５３７０．７およびＥＰ１２００５３７１．５による）、スピロビベンゾランアミン（例えば、ＷＯ２０１３／０８３２１６による）およびジヒドロアクリジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／１５０００１による）である。
有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ、等）を含んでなる多層構造を含んでなる。また、適切なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属および銀を含んでなる合金である（例えば、マグネシウムおよび銀を含んでなる合金）。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属（例えばＡｇまたはＡｌ）、を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、Ａｇ／Ａｇまたはが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的のための適切な材料の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、その他対応する酸化物もしくは炭酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）が挙げられる。さらに、この目的に適切なものとして、キノリン酸リチウム（Ｌｉｑ）が使用されうる。この層の厚さは、好ましくは０．５〜５ｎｍである。
好ましいアノードは、仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。まず、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、ＰｔまたはＡｕである。一方、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ／ＰＬＥＤ、Ｏ−ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、イリジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウムスズ酸化物（ＩＺＯ）である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。
本発明による素子の寿命は、水および／または空気の存在下で短縮され、素子が適切に（用途に応じて）構造化され、接点が提供され、最後に密封される。
好ましい形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって塗布されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、１０−５ミリバール未満、好ましくは１０−６ミリバール未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０-７ミリバール未満）ことも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相体積）プロセスまたはキャリアガス昇華により塗布されることを特徴とする。この場合、材料は、１０−５ミリバール〜１バールの圧力が適用される。このプロセスの特別なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）プロセスであり、その材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷またはオフセット印刷）、特に好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする。この目的では、可溶性の式（Ｉ）の化合物が必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換を通して、達成されうる。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子の製造のために、１以上の層を溶液から、かつ１以上の層を昇華によるプロセスによって、適用することがさらに好ましい。
本発明によれば、本発明による１以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイや照明用途の光源、医療および／または美容用途（例えば、光療法）の光源で使用されうる。
実施例
Ａ）合成例
Ａ−１）変形Ｉ
手順は、以下の通常スキームに従う：
Figure 2017500278
Figure 2017500278
化合物Ｉｎｔ−ｂ
ジオキサン１．４Ｌ中に、２，７−ジブロモ−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（１３０ｇ、３６９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボラン（２２５ｇ、８８６ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２１７ｇ、２．２２ｍｏｌ）を懸濁させる。溶液は、脱気し、アルゴンで満たされる。その後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２（１５ｇ、１８ｍｍｏｌ）が添加される。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、４時間加熱される。混合物はろ過され、ジオキサンで洗浄される。粗生成物のろ過後、残留物は、ソックスレー抽出器中でＴＨＦで抽出され、ろ過される。生成物は、灰色の固体で、１３７ｇ（理論の８３％）である。純度＞９５％（ＣＤＣｌ３中ＮＭＲ）。
以下の化合物は同様に調製される：
Figure 2017500278
化合物Ｉ
水／トルエン／ジオキサン混合物（１：１：１、１．５Ｌ）中に、２，７−ビスピナコラト−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン（１３７ｇ、３０７ｍｍｏｌ）、１-ブロモ−ナフタレン−２−カルボン酸（１７３ｇ、６２０ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム１水和物（２８３ｇ、１．２３ｍｏｌ）を懸濁させる。溶液は、脱気され、アルゴンで満たされる。その後、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（２２．４ｇ、７３ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（２．７６ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）が加えられる。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、５．５時間加熱される。その相が分離され、水相はトルエンで洗浄される。有機相はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。混合物は、シリカゲルおよびＡｌＯｘを通して、トルエンとともにろ過され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。黄色オイルは、真空乾燥キャビネットで乾燥され、精製されない。
５００ｍＬのＴＨＦ中の黄色オイルは、三塩化セリウム（ＩＩＩ）（１６６ｇ、６７０ｍｍｏｌ）および５００ｍＬのＴＨＦの混合物に、滴下される。反応混合物は、室温で１時間撹拌され、０℃に冷却される。塩化メチルマグネシウム（８１３ｍＬ、ＴＨＦ中に３Ｍ）が室温で滴下される。反応混合物は、一晩中撹拌される。５００ｍＬの水がバッチに加えられ、その後、ＴＨＦでろ過される。母液相が分離される。有機相はＮａ２ＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。黄色オイルは、真空乾燥キャビネットで乾燥され、さらなる精製は行われない。
１Ｌのジクロロメタンに、黄色オイルおよびポリリン酸（４４６ｇ、４．５６ｍｏｌ）を懸濁させる。メタンスルホン酸（２９６ｍＬ、４．５６ｍｏｌ）がゆっくりと滴下される。反応混合物が１時間撹拌される。７００ｍＬのエタノールが滴下される。バッチがろ過され、残留物はトルエンから再結晶化される。生成物は、黄色の固体として１０９ｇ（理論の６８％）である。純度９９．７％（ＨＰＬＣ）。
以下の化合物は、同様に調製される。
Figure 2017500278
Figure 2017500278
化合物Ｉｎｔ−ｃ
Ｉａ（８０ｇ、１５２ｍｍｏｌ）が５００ｍＬのＤＣＭに溶解される。ＤＣＭ３００ｍＬ中のＢｒ２（１６ｍＬ、３１１ｍｍｏｌ）が０℃で滴下される。反応混合物は室温で一晩中撹拌される。２０ｍＬのチオ硫酸ナトリウム溶液が滴下され、そして混合物が１５分間撹拌される。バッチは、エタノールでろ過される。残留物は、３回トルエンから再結晶化される。生成物は、灰色の固体として、６０ｇ（理論の５７％）である。純度９６．３％（ＨＰＬＣ）。
以下の化合物は同様に調製される：
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
化合物ＩＩ
４００ｍＬのＤＭＦ中に、Ｉｎｔ−ｃ（１７ｇ、２４ｍｍｏｌ）、Ｋ４［Ｆｅ（ＣＮ）６］・３Ｈ２Ｏ（１０．５ｇ、２４ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（７．９ｇ、７５ｍｍｏｌ）が懸濁される。溶液は脱気され、アルゴンで満たされる。そして、Ｓ−Ｐｈｏｓ（８１６ｍｇ、２ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（２２３ｍｇ、１ｍｍｏｌ）が添加される。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、一晩中加熱される。反応混合物は冷却され、その後、ロータリーエバポレーターで蒸留される。得られた固体は、ソックスレー抽出器中で、酸化アルミニウム上でトルエンとともに抽出され、そしてクロロホルムから、７ｘ再結晶化される。生成物は、灰色の固体として、２．５ｇ（理論の１７．５％）である。純度９９．９％（ＨＰＬＣ）。
以下の化合物は同様に調製される。
Figure 2017500278
Figure 2017500278
化合物ＩＩＩ
水／トルエン／ジオキサン混合物（１：１：１、６ｍＬ）中に、Ｉｎｔ−ｃ（８００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）、ベンゼンボロン酸（３４２ｍｇ、３ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム１水和物（１．０８ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を懸濁させる。溶液は、脱気され、アルゴンで満たされる。その後、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（４３ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）が添加される。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、一晩中加熱される。相分離され、水相はトルエンで洗浄される。有機相は、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。混合物は、シリカゲルおよびＡｌＯｘを通して、トルエンとともにろ過され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。固体はトルエンから再結晶化される。生成物は、黄色の固体として５０５ｍｇ（理論６４％）である。純度９９％（ＨＰＬＣ）。
以下の化合物は、同様に調製される：
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
化合物Ｉｎｔ−ｄ
１５０ｍＬのトルエン中に、２，４−ジメチルフェニルアミン（１．１２ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）、４-ブロモジベンゾフラン（２ｇ、８．１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ、２０ｍｍｏｌ）を懸濁させる。溶液は、脱気され、アルゴンで満たされる。その後、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）−ＣＨ２Ｃｌ２（１３２ｍｇ、１６２ｍｍｏｌ）が添加される。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、一晩中加熱される。混合物は、シリカゲルおよびＡｌＯｘを通して、トルエンとともにろ過され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。オイルはヘプタンとともにシリカゲルで精製される。生成物は、薄茶色のオイルとして、１．９ｇ（理論の８２％）である。純度９４％（ＨＰＬＣ）。
以下の化合物は同様に調製される。
Figure 2017500278
化合物ＩＶａおよびＩＶｂ
４０ｍＬのトルエン中に、Ｉｎｔ−ｃ（１ｇ、１．４６ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン化合物（９０３ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ−ブトキサイド（４２１ｍｇ、４．３８ｍｍｏｌ）を懸濁させる。溶液は、脱気され、アルゴンで満たされる。トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１１７μＬ、トルエン中に１Ｍ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（４８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）が添加される。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、４時間加熱される。混合物は、シリカゲルおよびＡｌＯｘを通して、トルエンとともにろ過され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。生成物は、トルエンから３回再結晶化される。生成物は、薄茶色のオイルとして、２００ｍｇ（理論の１３％）である。純度９６．７％（ＨＰＬＣ）。
Figure 2017500278
Ａ−２）変形ＩＩ
手順は、以下の通常スキームに従う：
Figure 2017500278
化合物Ｖ
１５０ｍＬのＤＭＦ中に、Ｉｎｔ−ｅ（１０ｇ、２０ｍｍｏｌ）、Ｋ４［Ｆｅ（ＣＮ）６］・３Ｈ２Ｏ（４．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（３．３ｇ、３１ｍｍｏｌ）を懸濁させる。溶液は、脱気され、アルゴンで満たされる。その後、Ｓ−Ｐｈｏｓ（３３６ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（９２ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）が添加される。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、一晩中加熱される。反応混合物は冷却され、そして、ロータリーエバポレーターで蒸留される。得られた固体は、ソックスレー抽出機で、酸化アルミニウム上で、トルエンとともに抽出され、そして、クロロホルムから７ｘ再結晶化される。生成物は、黄色の液体として、５．３ｇ（理論の６７％）である。純度９９．６％（ＨＰＬＣ）。
化合物Ｉｎｔ−ｆ
２５ｍＬのＤＣＭ中に、化合物Ｖ（３ｇ、７．７ｍｍｏｌ）を溶解させる。２５ｍＬのＤＣＭ中に、Ｂｒ２（３９４μＬ、７．７ｍｍｏｌ）が０℃で滴下される。反応混合物は、室温で一晩中撹拌される。１０ｍＬのチオ硫酸ナトリウムが添加され、そして混合物は１５分間撹拌される。バッチはエタノールでろ過される。残留物は、ヘキサン／トルエン１：１から３回再結晶化される。生成物は、黄色固体として、１．７ｇ（理論の４４％）である。純度９４％（ＨＰＬＣ）。
化合物ＶＩ
水／トルエン／ジオキサン混合物（１：１：１、３０ｍＬ）化合物中に、Ｉｎｔ−ｆ（１ｇ、２．２ｍｍｏｌ）、１-ブロモナフタレン−２−カルボン酸（６４９ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム１水和物（１．５ｇ、６．５ｍｍｏｌ）を懸濁させる。溶液は、脱気され、アルゴンで満たされる。その後、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（７９ｇ、０．３ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（９．７ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）が添加される。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、７時間加熱される。相分離され、そして、水相はトルエンで洗浄される。有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、ロータリーエバポレーターで蒸留される。混合物は、シリカゲルおよびＡｌＯｘを通して、トルエンとともにろ過される。黄色固体は、真空乾燥キャビネットで乾燥され、さらに精製されない。
２９ｍＬのＴＨＦ中の黄色固体が、三塩化セリウム（ＩＩＩ）（６００ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）および２０ｍＬのＴＨＦの混合物に、滴下される。反応混合物は室温で１時間撹拌され、そして０℃に冷却される。塩化メチルマグネシウム（１．２５ｍＬ、ＴＨＦ中に３Ｍ）はこの温度で滴下される。反応混合物は、一晩中撹拌される。２０ｍＬの水がバッチに添加され、そして、ＴＨＦでろ過される。母液相は分離される。有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。黄色固体は、真空乾燥キャビネットで乾燥され、精製されない。
３０ｍＬのジクロロメタン中に、黄色固体およびポリリン酸（２．１ｇ、２１．５ｍｏｌ）を懸濁させる。メタンスルホン酸（１．４ｍＬ、２１．５ｍｏｌ）がゆっくりと滴下される。反応混合物は１時間撹拌される。３０ｍＬのエタノールが添加される。バッチはろ過され、残留物はトルエンから再結晶化される。生成物は黄色固体として８０９ｍｇ（理論の７５％）である。純度９７％（ＨＰＬＣ）。
化合物Ｉｎｔ−ｇ
２５ｍＬのＤＣＭ中に、化合物ＶＩ（８０９ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）が溶解される。２５ｍＬのＤＣＭ中のＢｒ２（８３μＬ、１．６ｍｍｏｌ）が０℃で滴下される。反応混合物は室温で一晩中撹拌される。１０ｍＬのチオ硫酸ナトリウム溶液が添加され、そして混合物は１５分間撹拌される。バッチはエタノールでろ過される。残留物は、ヘプタン／トルエン１：１から３回再結晶化される。生成物は、黄色固体として、７９０ｍｇ（理論の８５％）である。純度９６％（ＨＰＬＣ）。
化合物ＶＩＩ
水／トルエン／ジオキサン混合物（１：１：１、６ｍＬ）中に、Ｉｎｔ−ｇ（７９０ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）、ベンゼンボロン酸（３４２ｍｇ、３ｍｍｏｌ）およびリン酸三カリウム１水和物（１．０８ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を懸濁させる。溶液は、脱気され、アルゴンで満たされる。その後、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン（４３ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（１０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）が添加される。反応混合物は、保護ガス雰囲気下、沸騰状態で、一晩中加熱される。相分離され、水相はトルエンで洗浄される。有機相は、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。混合物は、シリカゲルおよびＡｌＯｘを通して、トルエンとともにろ過され、ロータリーエバポレーターで蒸留される。固体はトルエンから再結晶化される。生成物は、黄色固体として６７５ｍｇ（理論の７３％）である。純度９７％（ＨＰＬＣ）。
以下の化合物は同様に調製される。
Figure 2017500278
Ｂ）素子例：ＯＬＥＤの製造
本発明によるＯＬＥＤおよび従来技術によるＯＬＥＤは、ＷＯ０４／０５８９１１による一般的プロセスによって製造され、この方法は、ここに記載する環境（層厚さの変動、材料）に適合される。
さまざまなＯＬＥＤのデータは、以下の例（表１〜３を参照）に示される。使用される基板は、膜厚５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）で被覆されるガラス基板である。ＯＬＥＤは、原則的に以下の層構造を有する：基板／正孔注入層１（９５％のＨＴＬ１＋５％のＨＩＬ、２０ｎｍ）／正孔輸送層（ＨＴＬ、膜厚は表１に示される）／発光層（ＥＭＬ、２０ｎｍ）／電子輸送層（ＥＴＬ、２０ｎｍ）／電子注入層（ＥＩＬ、３ｎｍ）および最後にカソード。カソードは厚さ１００ｎｍのアルミニウム層によって形成される。膜厚２０ｎｍのクレヴィオスＰ ＶＰ ＡＩ ４０８３（Ｈｅｒａｅｕｓ Ｃｌｅｖｉｏｓ ＧｍｂＨ（レバークセン）から購入される）の層が、スピンコートによりバッファーとして適用される。すべての残りの材料は、真空チャンバー内で、熱的蒸着が適用される。ＯＬＥＤの構造は表１に示される。使用される材料は表３に示される。
発光層（ＥＭＬ）は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト＝Ｈ）および共蒸発により一定の体積割合でマトリックス材料に加えられる発光化合物（ドーパント＝Ｄ）からなる。ここで、Ｈ１：Ｄ１（９７％：３％）等の表現は、材料Ｈ１が９７％の体積割合で層中に存在し、Ｄ１が３％の体積割合で層中に存在することを意味する。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルが記録され、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）およびランベルト発光特性を仮定して、電流／電圧／光束密度特性線（ＩＵＬ特性線）から計算した、光束密度の関数として外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定される）、ならびに最後に部品の寿命が決定される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙ色座標はそれから計算される。ＥＱＥ＠１０００ｃｄ／ｍ２の表現は、駆動光束密度１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率を意味する。寿命ＬＴ９５＠１０００ｃｄ／ｍ２は、初期の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２から、５％分低下するまでに経過する時間である。さまざまなＯＬＥＤから得られるデータを表２にまとめる。
蛍光ＯＬＥＤにおけるエミッターとしての本発明の化合物の使用
本発明による化合物Ｄ３、Ｄ４、Ｄ５、Ｄ６、Ｄ７、Ｄ８、Ｄ９、Ｄ１０、Ｄ１１およびＤ１２は、ＯＬＥＤの発光層においてそれぞれ使用される（構造は表３参照）。ここで、発光層に使用されるマトリックス材料は、化合物Ｖ-Ｈ２である。得られるＯＬＥＤは、Ｅ４〜Ｅ６およびＥ９〜Ｅ１５である。それらは、深い青色発光のケースにおいて、非常に良好な寿命を示す（表２）。従来技術で知られる発光材料と比較すると（Ｖ−Ｄ１およびＶ-Ｄ２、ｃｆ．Ｖ１〜Ｖ３）、一定の量子効率で、寿命は大幅に改善する。特に、材料Ｖ〜Ｄ１との比較では、従来技術で知られるインデノフルオレン基本構造と比べて、本発明によるビスインデノフルオレン基本構造によって、改善が達成されていることを示す。
蛍光ＯＬＥＤにおけるマトリックス材料としての本発明による化合物の使用
例Ｅ７（これには、本発明による化合物Ｈ３がマトリックス材料として使用されている）は、同様に、深い青色発光のケースにおいて、良好な寿命および量子効率を示す（表２）。これによって、発光層におけるマトリックス材料としての本発明による化合物の適性が良いことがわかる。
ＯＬＥＤにおける正孔輸送材料としての本発明による化合物の使用
例Ｅ８（これには、正孔輸送層において、本発明による化合物Ｈ３が使用される）も、同様に、深い青色発光のケースにおいて、良好な寿命および量子効率を示す（表２）。これによって、正孔輸送化合物として、本発明による化合物の適性が良いことがわかる。
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278
Figure 2017500278

Claims (17)

  1. 式（Ｉ）の化合物。
    Figure 2017500278
     式（Ｉ）
    （式中、
    Ａｒ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、６〜１８の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは１以上のラジカルＲ１によって置換されていてもよく；
    Ａｒ２は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、６の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基であり、これらは１以上のラジカルＲ２によって置換されていてもよく；
    Ｘ１は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、ＢＲ３、Ｃ（Ｒ３）２、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−、−Ｃ（Ｒ３）２−Ｓ−、−Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３−、−Ｒ３Ｃ＝Ｎ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、−Ｓｉ（Ｒ３）２−Ｓｉ（Ｒ３）２−、Ｃ＝Ｏ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ２、ＮＲ３、ＰＲ３またはＰ（＝Ｏ）Ｒ３であり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、Ｎ（Ｒ４）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ４、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４、１〜２０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基は、それぞれ１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、上述の基中の１以上のＣＨ２基は、−Ｒ４Ｃ＝ＣＲ４−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ４、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ４−、ＮＲ４、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置換されていてもよい）、または５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよく、２以上のラジカルＲ３は、互いに結合し、環を形成してもよい）であり；
    Ｒ４は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｎ（Ｒ５）２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５、１〜２０のＣ原子を有する直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、または３〜２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、または２〜２０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上述の基は、それぞれ１以上のラジカルＲ５で置換されていてもよく、上述の基中の１以上のＣＨ２基は、−Ｒ５Ｃ＝ＣＲ５−、−Ｃ≡Ｃ−、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ５、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ５−、ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、−Ｏ−、−Ｓ−、ＳＯまたはＳＯ２によって置換されていてもよい）、または５〜３０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ５によって置換されていてもよく、２以上のラジカルＲ４は、互いに結合し、環を形成してもよい）であり；
    Ｒ５は、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０のＣ原子を有する、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族有機ラジカル（ここで、さらに１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置換されていてもよい）であり；ここで、２以上の置換基Ｒ５が互いに結合し、環を形成していてもよく；
    ここで、２つの基Ａｒ１のうちの少なくとも１つが、１０以上の芳香族環原子を含んでいなければならず；かつ
    ２つの基Ａｒ１のうちの１つがフェニル基である場合、２つの基Ａｒ１のうちのもう一方は、１４より多くの芳香族環原子を含んでいてはならない）
  2. 基Ａｒ２から、隣接する基Ａｒ１またはＡｒ２への結合は、互いにパラ位となる位置にそれぞれ存在することを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 基Ａｒ１が、出現毎に、同一であるかまたは異なり、６〜１４の芳香族環原子を有する、アリール基またはヘテロアリール基（それぞれ、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 基Ａｒ１が、出現毎に、６〜１０の芳香族環原子を有する、アリール基またはヘテロアリール基（それぞれ、１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の化合物。
  5. 基Ａｒ２が、フェニル基（これは１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 基Ａｒ１がナフチル基（これは１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）であり、かつ、基Ａｒ２がフェニル基（これは１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. ２つの基Ａｒ１のうちの１つがフェニル基（これは１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）であり、２つの基Ａｒ１のうちのもう１つが、ナフチル基（これは１以上のラジカルＲ１で置換されていてもよい）であり、かつ、基Ａｒ２がフェニル基（これは１以上のラジカルＲ２で置換されていてもよい）ことを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｘ１が、出現毎に、同一であるかまたは異なり、Ｃ（Ｒ３）２、-Ｃ（Ｒ３）２−Ｃ（Ｒ３）２−、-Ｃ（Ｒ３）２−Ｏ−、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｏ、Ｓ、およびＮＲ３から選択されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｘ１がＣ（Ｒ３）２であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ２がＨまたはＤであることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を１以上含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーであって、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーへの結合が、Ｒ１、Ｒ２またはＲ３によって置換される式（Ｉ）において、任意の位置で局在化していてもよい、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
  12. 少なくとも１つの請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または少なくとも１つの請求項１１に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマー、および少なくとも１つの溶剤を含んでなる配合物。
  13. 少なくとも１つの請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または少なくとも１つの請求項１１に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ−ｌａｓｅｒ）および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）からなる群から選択される電子素子。
  14. カソード、アノードおよび少なくとも１つの有機層を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子から選択される電子素子であって、前記少なくとも１つの有機層が少なくとも１つの請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または少なくとも１つの請求項１１に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーを含んでなる、請求項１３に記載の電子素子。
  15. 少なくとも１つの請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または少なくとも１つの請求項１１に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーが、正孔輸送層における正孔輸送材料として、発光層における発光化合物として、または発光層におけるマトリックス材料として存在することを特徴とする、請求項１４に記載の電子素子。
  16. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１１に記載のオリゴマー、ポリマーもしくはデンドリマーの電子素子における使用。
  17. 少なくとも１つの金属触媒カップリング反応および少なくとも１つの閉環反応を含んでなる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物を調製する方法。
JP2016522757A 2013-10-14 2014-04-29 電子素子のための材料 Active JP6419802B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13004921.6 2013-10-14
EP13004921 2013-10-14
PCT/EP2014/001148 WO2014111269A2 (de) 2013-10-14 2014-04-29 Materialien für elektronische vorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2017500278A true JP2017500278A (ja) 2017-01-05
JP6419802B2 JP6419802B2 (ja) 2018-11-07

Family

ID=49474184

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016522757A Active JP6419802B2 (ja) 2013-10-14 2014-04-29 電子素子のための材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10559756B2 (ja)
EP (1) EP3057947B1 (ja)
JP (1) JP6419802B2 (ja)
KR (1) KR101620826B1 (ja)
CN (1) CN105636944B (ja)
TW (1) TWI606996B (ja)
WO (1) WO2014111269A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020526036A (ja) * 2017-07-03 2020-08-27 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子

Families Citing this family (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6669499B2 (ja) 2013-02-15 2020-03-18 カラ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 治療用化合物
US9688688B2 (en) 2013-02-20 2017-06-27 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of 4-((4-((4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yl)oxy)-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy)-1-(2-oxa-7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl)butan-1-one and uses thereof
EP2958895B1 (en) 2013-02-20 2020-08-19 Kala Pharmaceuticals, Inc. Therapeutic compounds and uses thereof
US9890173B2 (en) 2013-11-01 2018-02-13 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof
MX355330B (es) 2013-11-01 2018-04-16 Kala Pharmaceuticals Inc Formas cristalinas de compuestos terapeuticos y sus usos.
KR102030377B1 (ko) * 2014-07-28 2019-10-10 에스에프씨주식회사 헤테로고리를 포함하는 축합 플루오렌 유도체
JP6506534B2 (ja) * 2014-11-07 2019-04-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
WO2017036573A1 (en) 2015-08-28 2017-03-09 Merck Patent Gmbh Compounds for electronic devices
JP6935391B2 (ja) * 2015-08-28 2021-09-15 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ ６，９，１５，１８−テトラヒドロ−ｓ−インダセノ［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフルオレン誘導体、および電子素子におけるそれらの使用
WO2017038728A1 (ja) 2015-08-28 2017-03-09 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
JP7051691B2 (ja) 2016-02-05 2022-04-11 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
CN105924629A (zh) * 2016-06-27 2016-09-07 华南理工大学 一种基于萘并茚芴单元的共轭聚合物及其制备方法与应用
US11365167B2 (en) * 2016-07-08 2022-06-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
US10253036B2 (en) 2016-09-08 2019-04-09 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof
MX2019002629A (es) 2016-09-08 2019-10-07 Kala Pharmaceuticals Inc Formas cristalinas de compuestos terapéuticos y usos de los mismos.
US10392399B2 (en) 2016-09-08 2019-08-27 Kala Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of therapeutic compounds and uses thereof
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
DE102017008794A1 (de) 2016-10-17 2018-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen
CN109890939B (zh) 2016-10-31 2023-07-11 默克专利有限公司 有机功能材料的制剂
KR102451842B1 (ko) 2016-10-31 2022-10-07 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 제형
US11302870B2 (en) 2016-11-02 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
KR20230121632A (ko) 2016-11-08 2023-08-18 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 화합물
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
US11584753B2 (en) 2016-11-25 2023-02-21 Merck Patent Gmbh Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED)
CN109963856A (zh) 2016-11-25 2019-07-02 默克专利有限公司 作为用于有机电致发光器件(oled)的材料的双苯并呋喃稠合的茚并[1,2-b]芴衍生物和相关化合物
KR102472751B1 (ko) 2016-12-06 2022-11-30 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스의 제조 방법
CN110088925A (zh) 2016-12-22 2019-08-02 默克专利有限公司 包含至少两种有机功能化合物的混合物
WO2018114882A1 (de) 2016-12-22 2018-06-28 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN106633004A (zh) * 2017-01-04 2017-05-10 华南理工大学 一种基于萘并硫氧芴单元的共轭聚合物及其制备方法与应用
CN106699746A (zh) * 2017-01-04 2017-05-24 华南理工大学 一种基于萘并硫氧芴单元的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
CN106866938A (zh) * 2017-01-17 2017-06-20 华南理工大学 一种基于萘二并茚芴单元的共轭聚合物及其制备方法与应用
CN106866940A (zh) * 2017-01-17 2017-06-20 华南理工大学 一种基于3,7‑萘并硫氧芴单元的共轭聚合物及其制备方法与应用
CN106893578B (zh) * 2017-01-17 2020-11-24 华南理工大学 一种基于3,7-萘并硫氧芴单元的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
CN106866542A (zh) * 2017-01-17 2017-06-20 华南理工大学 一种以萘二并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
US11737352B2 (en) 2017-01-23 2023-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2018141706A1 (de) 2017-02-02 2018-08-09 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN106866679A (zh) * 2017-02-24 2017-06-20 华南理工大学 一种以二芳杂环并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料制备方法与应用
CN106831728B (zh) * 2017-02-24 2021-02-19 华南理工大学 一种以芳杂环并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
CN106905307A (zh) * 2017-02-28 2017-06-30 华南理工大学 基于芳杂环并‑2,8‑s,s‑二氧二苯并噻吩单元的双极性发光材料及其制法与应用
CN106916165B (zh) * 2017-02-28 2021-07-16 华南理工大学 基于二芳杂环并-3,7-s,s-二氧二苯并噻吩单元的双极性发光材料及其制法与应用
WO2018158232A1 (en) 2017-03-01 2018-09-07 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
EP3589624A1 (de) 2017-03-02 2020-01-08 Merck Patent GmbH Materialien für organische elektronische vorrichtungen
CN107089966A (zh) * 2017-04-24 2017-08-25 华南理工大学 一种基于菲并‑s,s‑二氧‑二苯并噻吩单元的双极性小分子发光材料及其制法与应用
WO2018197447A1 (de) 2017-04-25 2018-11-01 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
CN107254032A (zh) * 2017-05-09 2017-10-17 华南理工大学 一种基于蒽并茚并芴单元的共轭聚合物及其制备方法与应用
CN107236116A (zh) * 2017-05-18 2017-10-10 华南理工大学 一种基于二菲并茚芴单元的蓝光共轭聚合物及其制备方法与应用
CN107162984A (zh) * 2017-05-23 2017-09-15 华南理工大学 一种以二菲并‑2,8‑茚芴单元为核的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
CN107118201A (zh) * 2017-05-23 2017-09-01 华南理工大学 一种基于二菲并‑2,8‑硫氧芴单元的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
TW201920343A (zh) 2017-06-21 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
TW201920598A (zh) 2017-06-23 2019-06-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電激發光裝置之材料
WO2019002198A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Merck Patent Gmbh HOMOGENEOUS MIXTURES
EP3645501B1 (en) 2017-06-28 2023-08-23 Merck Patent GmbH Materials for electronic devices
EP3658541A1 (en) 2017-07-28 2020-06-03 Merck Patent GmbH Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices
CN107573299A (zh) * 2017-07-31 2018-01-12 华南理工大学 一种以二菲并茚芴单元为核的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
CN107365294A (zh) * 2017-08-23 2017-11-21 华南理工大学 一种基于二菲并硫氧芴单元的双极性小分子发光材料及其制备方法与应用
KR20200051722A (ko) 2017-09-08 2020-05-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TWI815831B (zh) 2017-11-23 2023-09-21 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
EP3713945A1 (en) 2017-11-24 2020-09-30 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
KR102638811B1 (ko) 2017-12-15 2024-02-21 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
WO2019121483A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Merck Patent Gmbh Heteroaromatic compounds
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN111819167A (zh) 2018-03-16 2020-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2019238782A1 (en) 2018-06-15 2019-12-19 Merck Patent Gmbh Formulation of an organic functional material
CN109134418B (zh) * 2018-08-20 2023-11-28 东莞伏安光电科技有限公司 一类二苯并吡喃七元稠环单元及其衍生物和制备方法与应用
EP3844244B1 (en) 2018-08-28 2022-08-03 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR20210052487A (ko) 2018-08-28 2021-05-10 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 재료
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN112639052A (zh) 2018-09-12 2021-04-09 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2020064582A1 (de) 2018-09-24 2020-04-02 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von granulat
US20220223801A1 (en) 2018-10-31 2022-07-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20220127286A1 (en) 2019-03-04 2022-04-28 Merck Patent Gmbh Ligands for nano-sized materials
US20220181552A1 (en) 2019-04-11 2022-06-09 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3966222A4 (en) 2019-05-09 2023-10-04 Aligos Therapeutics, Inc. MODIFIED CYCLIC DI-NUCLEOSIDE COMPOUNDS AS STING MODULATORS
WO2021078831A1 (de) * 2019-10-25 2021-04-29 Merck Patent Gmbh In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen
US20230002416A1 (en) 2019-11-04 2023-01-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20230002655A (ko) 2020-04-21 2023-01-05 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
WO2021259824A1 (de) 2020-06-23 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung einer mischung
CN115776981A (zh) 2020-07-22 2023-03-10 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
TW202216953A (zh) 2020-07-22 2022-05-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置之材料
TW202237797A (zh) 2020-11-30 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
KR20230114756A (ko) 2020-12-08 2023-08-01 메르크 파텐트 게엠베하 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법
TW202309242A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202309243A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TW202305091A (zh) 2021-04-09 2023-02-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
KR20240000559A (ko) 2021-04-23 2024-01-02 메르크 파텐트 게엠베하 유기 기능성 재료의 포뮬레이션
EP4340969A1 (de) 2021-05-21 2024-03-27 Merck Patent GmbH Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material
CN117917983A (zh) 2021-09-13 2024-04-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件的材料
WO2023052272A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052313A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052275A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023117837A1 (de) 2021-12-21 2023-06-29 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2023152346A1 (de) 2022-02-14 2023-08-17 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2047291A1 (en) * 1970-09-25 1972-03-30 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Carbazole vat dyes - for dyeing cotton in fast brown shades
WO2006100896A1 (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008022633A2 (de) * 2006-08-23 2008-02-28 Johannes Werner Halbleitende polyaddukte mit kolumnarer struktur
JP2011529455A (ja) * 2008-07-29 2011-12-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用化合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) * 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
DE102006025846A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102006031990A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008008953B4 (de) 2008-02-13 2019-05-09 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048498A1 (de) * 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2047291A1 (en) * 1970-09-25 1972-03-30 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Carbazole vat dyes - for dyeing cotton in fast brown shades
WO2006100896A1 (ja) * 2005-03-18 2006-09-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2008022633A2 (de) * 2006-08-23 2008-02-28 Johannes Werner Halbleitende polyaddukte mit kolumnarer struktur
JP2011529455A (ja) * 2008-07-29 2011-12-08 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用化合物

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
COCHEREL N; PORIEL C; RAULT-BERTHELOT J; ET AL: "NEW 3.PI.-2SPIRO LADDER-TYPE PHENYLENE MATERIALS: SYNTHESIS, PHYSICOCHEMICAL PROPERTIES 以下備考", CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. VOL:14, NR:36, JPN5016010601, 2008, pages 11328 - 11342, ISSN: 0003867423 *
JACOB, JOSEMON, ET AL., JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. Vol. 126, Issue. 22, JPN6017036476, 2004, pages 6987 - 6995, ISSN: 0003867425 *
MURAYAMA, KOICHI, ET AL., THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. Vol. 78, Issue. 12, JPN6017036474, 2013, pages 6202 - 6210, ISSN: 0003735047 *
PORIEL C; COCHEREL N; RAULT-BERTHELOT J; ET AL: "INCORPORATION OF SPIROXANTHENE UNITS IN BLUE-EMITTING OLIGOPHENYLENE FRAMEWORKS: A NEW 以下備考", CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. VOL:17, NR:45, JPN5016010604, 2011, DE, pages 12631 - 12645, ISSN: 0003867424 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020526036A (ja) * 2017-07-03 2020-08-27 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子
US11456420B2 (en) 2017-07-03 2022-09-27 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent device
JP2023022194A (ja) * 2017-07-03 2023-02-14 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7462015B2 (ja) 2017-07-03 2024-04-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP3057947B1 (de) 2018-10-17
TW201514130A (zh) 2015-04-16
WO2014111269A8 (de) 2016-06-16
JP6419802B2 (ja) 2018-11-07
US20160254456A1 (en) 2016-09-01
KR101620826B1 (ko) 2016-05-13
KR20150043197A (ko) 2015-04-22
EP3057947A2 (de) 2016-08-24
WO2014111269A2 (de) 2014-07-24
TWI606996B (zh) 2017-12-01
CN105636944B (zh) 2019-03-01
WO2014111269A3 (de) 2014-11-06
US10559756B2 (en) 2020-02-11
CN105636944A (zh) 2016-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6419802B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6585211B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6935391B2 (ja) ６，９，１５，１８−テトラヒドロ−ｓ−インダセノ［１，２−ｂ：５，６−ｂ’］ジフルオレン誘導体、および電子素子におけるそれらの使用
JP6698099B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP6786591B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
JP6749999B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6279647B2 (ja) 電子デバイスのための化合物
JP6843834B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
JP6567520B2 (ja) 電子素子のための材料
KR102556584B1 (ko) 전자 디바이스용 스피로비플루오렌 유도체 계의 재료
JP6651460B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6591433B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6367229B2 (ja) 電子素子のための化合物
KR102380808B1 (ko) 치환 옥세핀
KR102599160B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
JP6407883B2 (ja) 電子素子のための材料
JP6498667B2 (ja) 電子素子のための材料としてのトリアリールアミン置換ベンゾ［ｈ］キノリン誘導体
JP2018532700A (ja) 電子素子のための材料
JP2021515014A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
JP2020510615A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８−ジアミノインデノ［１，２−ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
JP2017514807A (ja) 電子デバイス用材料
JP2014506232A (ja) 電子素子のための化合物
JP2019537629A (ja) 電子デバイスのための化合物
JP6386026B2 (ja) 電子素子のための材料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20161109

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170824

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170926

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20171225

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20180206

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180606

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20180619

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20180828

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20180829

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180914

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20181010

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6419802

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250