JP2020526036A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
アノード、
カソード、
カソードとアノードとの間に配置された、少なくとも1つの青色発光層、および
アノードと少なくとも1つの青色発光層の間に配置された、少なくとも1つの正孔輸送層
を具備してなり、
少なくとも1つの青色発光層が、伸長(elongated)ビス−インデノフルオレン誘導体を含んでなり、
少なくとも1つの正孔輸送層が非共役単位を有するポリマーを含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6〜18の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)を表し、式(1)中の基Ar1のうちの少なくとも1つは、10以上の芳香族環原子を有し;
Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)を表し;
Ar3、Ar4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜25の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)を表し;
Eは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−BR0−、−C(R0)2−、−C(R0)2−C(R0)2−、−C(R0)2−O−、−C(R0)2−S−、−R0C=CR0−、−R0C=N−、−Si(R0)2−、−Si(R0)2−Si(R0)2−、−C(=O)−、−C(=NR0)−、−C(=C(R0)2)−、−O−、−S−、−S(=O)−、−SO2−、−N(R0)−、−P(R0)−および−P((=O)R0)−から選択され、かつ2つの基Eは、互いに対して、シスまたはトランス位であってもよく;
R0、R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、S(=O)Ar5、S(=O)2Ar5、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基が、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子が、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基R0および/または2つの隣接する置換基R1が、単環または多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、S(=O)Ar5、S(=O)2Ar5、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基が、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子が、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または5〜60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基R2が、単環または多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がSO、SO2、O、Sによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子が、D、F、Cl、BrまたはIによって置き換えられていてもよい)、または5〜24のC原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系を表し;
Ar5は、5〜24の芳香族環原子、好ましくは5〜18の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)であり;
nは、1〜20の整数であり、
ここで、nが1であり、かつ基Ar3またはAr4のうちの少なくとも1つがフェニルを意味する場合、式(1)の化合物は、2〜40のC原子を有する、直鎖のアルキル基、または3〜40のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1以状のラジカルR2によって置換されていてもよい)を意味する、少なくとも1つのR0またはR1を有する。
Vは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNであり、Vが基Ar3または基Eに結合される場合、VはCである。
E1は、−B(R0−)、−C(R0)2−、−C(R0)2−C(R0)2−、−Si(R0)2−、−C(=O)−、−C(=NR0)−、−C=(C(R0))2−、−O−、−S−、−S(=O)−、−SO2−、−N(R0)−、−P(R0)−および−P((=O)R0)−(置換基R0は上記と同じ意味を有する)から選択される。
−式(Ar3−2)中の破線は、Ar1への結合および基Ar3またはAr4への結合を示し;
−式(Ar4−2)中の破線は、Ar3への結合を示し;
−E1は上記と同じ意味を有し;かつ
−式(Ar3−2)および(Ar4−2)の基は、任意の位置で基R1(これは上記と同じ意味を有する)によって置換されていてもよい。
−式(Ar3−2−1)中の破線は、Ar1への結合および基Ar3またはAr4への結合を示し;
−式(Ar4−2−1)中の破線は、Ar3への結合を示し;
−E1は上記と同じ意味を有し;かつ
−式(Ar3−2−1)および(Ar4−2−1)の基は、任意の位置で基R1(これは上記と同じ意味を有する)によって置換されていてもよい。
−式(Ar4−2−1b)中の破線は、Ar3への結合を示し;
−R0は請求項1に記載の意味を有し;かつ
−式(Ar3−2−1)および(Ar4−2−1)の基は、任意の位置で基R1(これは上記と同じ意味を有する)によって置換されていてもよい。
スキーム2
E:架橋基
E*:架橋基の前駆体
Y*:反応基、例えばCl、Br、I
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4およびAr5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、および6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)から選択され;ただし、2つの基Ar2およびAr4のうちの少なくとも1つは、それぞれのケースにおいて、Nへの結合に対して少なくともオルト位で、基R4によって置換されており、ここで、基R4は、これが結合する対応する基Ar2およびAr4とともに、環を形成していてもよく、かつ、ここで、R4は、基Ar2およびAr4から選択される基に、直接またはリンカー基Xを介して、結合され;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、N(R2)2、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1は互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに、前記した、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の、1以上のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1またはR2が互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに、前記した、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の、1以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R3は、H、D、F、CN、1〜20のC原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR3が互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FまたはCNによって置換されていてもよく;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、および6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)から選択され;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R2)2、Si(R2)2、NR2、O、SおよびC=Oから選択され;
nは、0または1である)
および、
−6〜40の芳香族環原子を有するアリール基および6〜40の芳香族環原子を有するヘテロアリール基から選択される平面芳香族基からなる構造単位A(ここで、平面芳香族基は、少なくとも1つのラジカルR5を有し、ラジカルR5は、それが占める空間の理由で、直接隣接する構造単位の平面芳香族基によって形成される平面に関して、平面芳香族基の回転を引き起こすものであり、ここで、上記のアリール基およびヘテロアリール基は、それぞれのケースにおいて、1以上のさらなるラジカルR5によって置換されていてもよい);
−6〜40の芳香族環原子を有するアリール基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロアリール基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)から選択される、互いに直接結合されている2つの基を含む構造単位B(ここで、第2のアリールまたはヘテロアリール基の共役面は、第1のアリールまたはヘテロアリール基の共役面に関する2つの基の間の軸に関して回転されている);および
−式(II−C)に従う構造単位C
Ar6およびAr7は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系(これは、1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR5ラジカルによって置換されていてもよい)から選択され;
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、N(R2)2、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1が、互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに、前記した、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の、1以上のCH2基が、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOおよびSO2によって置き換えられていてもよく;
kは、0〜9の値であり、
ここで、式(II−C)のアルキレン鎖中の1以上のCH2単位は、C=O、C=NR5、−C(=O)O−、−C(=O)NR5−、Si(R5)2、NR5、P(=O)(R5)、O、S、SOおよびSO2から選択される二価の単位によって置き換えられていてもよく;かつ
ここで、式(II−C)のアルキレン鎖中の1以上のH原子は、それぞれのケースにおいて、ラジカルR5によって置き換えられていてもよい)
から選択される少なくとも1つの構造単位
を含むポリマーである
ここで、Yは、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、C(R2)2、Si(R2)2、NR2、O、SおよびC=Oから選択され、好ましくは単結合およびC(R2)2から選択され、かつ
他の変数は上記に記載のとおりである。
ここで、芳香族6員環は、それぞれのケースにおいて、ラジカルR1またはR2によって置換されていないように示されている位置で、置換されていてもよく、ここで、現れる変数は上記に記載のとおりである。上記の式の中で、特に好ましいものは、式(I−1−A−A)および(I−1−B−A)である。
R5Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、N(R2)2、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1が互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに、前記した、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の、1以上のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
Ar8およびAr9は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系(これは、1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)から選択され;
mおよびpは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0および1から選択され;かつ
ナフチル基が、それぞれのケースにおいて、置換されていないように示される位置で、ラジカルR5によって置換されていてもよい。
これらとしては、末端もしくは環状の二重結合、末端ジエニル基、または末端三重結合、特に、2〜40のC原子を有する、好ましくは2〜10のC原子を有する、末端もしくは環状のアルケニル、末端ジエニルおよびアルキニル基を含む単位が挙げられる。さらに、好適な基は、上記の基の前駆体である基、および二重または三重結合の本来の構造をもつことができる基(例えば、アルデヒド基)である。
これらとしては、アルケニルオキシ、ジエニルオキシまたはアルキニルオキシ基、好ましくはアルケニルオキシ基、が挙げられる。
これらとしては、最も広い意味でのアクリル酸単位、好ましくはアクリル酸エステル、アクリル酸アミド、メタクリル酸エステル、およびメタクリル酸アミドが挙げられる。特に好ましくは、C1−10のアクリル酸アルキルおよびC1−10のメタクリル酸アルキルである。
さらに好適な架橋性基Qの分類は、開環を介してカチオンによる架橋をする、オキセタンおよびオキシランである。
架橋性基の分類として、さらに適切なのは、シラン基SiR3であり、ここで少なくとも2つのR基、好ましくは3つ全ての基Rが、Clまたは1〜20のC原子を有するアルコキシ基である。この基は、水の存在下で反応し、オリゴ−またはポリシロキサンとなる。
これらとしては、特に、アリールまたはヘテロアリール基に縮合されたシクロブタン基(例えば、フェニル基への縮合)が挙げられる。
さらなる構造単位は、例えば以下の分類に由来するものであってよい。
グループ1:ポリマーの正孔注入および/または正孔輸送特性に影響を与える単位、
グループ2:ポリマーの電子注入および/または電子輸送特性に影響を与える単位、
グループ3:グループ1およびグループ2のそれぞれの単位の組み合わせを有する単位、
グループ4:ポリマー骨格として典型的に使用される単位、
グループ5:得られるポリマーの膜のモルホロジーおよび/またはレオロジー特性に影響を与える単位。
(B)ヤマモト重合、
(C)スティル(STILLE)重合、
(D)ヘック(HECK)重合、
(E)ネギシ重合、
(F)シノガシラ重合、
(G)ヒヤマ重合、および
(H)ハートウィグ−ブッフバルト(HARTWIG−BUCHWALD)重合。
a.アノードの上に、非共役単位を有するポリマーを含んでなる少なくとも1つの正孔輸送を堆積すること;
b.少なくとも1つの正孔輸送層の上に、伸長ビス−インデノフルオレン誘導体を含んでなる少なくとも1つの青色発光層を堆積すること;
c.カソードを形成すること。
収率:66.4g(75mmol;74%)。
収率:39.1g(93mmol;96%)。
収率:36g(70mmol;74%)。
収率:6.2g(11mmol;86%)。
Int−c(18.7g、21.2mmol)、D1(23.9g、46.7mmol)および炭酸ナトリウム(4.5g、42.4mmol)がトルエン、エタノールおよび水(2:1:1)の混合物に溶解され、溶液はアルゴンで満たされる。テトラキス(トリフェニルホスフィン)−パラジウム(0)(613mg、0.53mmol)が加えられ、110℃で6時間撹拌された。反応混合物は室温に冷却され、トルエン(400ml)および水(200ml)が加えられ、有機相は分離され、水(400mL)で2回洗浄された。有機相は水で減圧下で濃縮された。残留物はシリカを通してろ過(トルエンで溶出)、ヘプタン/トルエンからの再結晶化によってさらに精製された。
収率:16.4g(11.0mmol;52%)。
本発明のポリマーHTL1〜HTL7、同様にポリマーV−HTL1が、以下の表2に記載のモノマーを用いて、WO2003/048225に開示される方法で、スズキカップリングによって調製される。
溶液ベースのOLEDの製造は、既に文献に多く開示されている(例えばWO2004/037887およびWO2010/097155)。この方法は、以降に記載の状況に適合する(層厚の変化、材料)。
−基板、
−ITO(50nm)、
−正孔注入層(HIL)(20nm)、
−正孔輸送層(HTL)(20nm)、
−発光層(EML)(30nm)、
−正孔ブロック層(HBL)(10nm)、
−電子輸送層(ETL)(40nm)、
−カソード(AI)(100nm)。
表C2:使用されるHBLおよびETL材料
表C3:OLEDの特性
Claims (15)
- アノード、
カソード、
前記カソードと前記アノードとの間に配置された、少なくとも1つの青色発光層、および
前記アノードと前記少なくとも1つの青色発光層の間に配置された、少なくとも1つの正孔輸送層
を具備してなり、
前記少なくとも1つの青色発光層が、伸長ビス−インデノフルオレン誘導体を含んでなり、
前記少なくとも1つの正孔輸送層が非共役単位を有するポリマーを含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記伸長ビス−インデノフルオレン誘導体が、一般式(1)の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6〜18の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)を表し、式(1)中の基Ar1のうちの少なくとも1つは、10以上の芳香族環原子を有し;
Ar2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6の芳香族環原子を有する、アリールまたはヘテロアリール基(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)を表し;
Ar3、Ar4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜25の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)を表し;
Eは、出現毎に同一であるかまたは異なり、−BR0−、−C(R0)2−、−C(R0)2−C(R0)2−、−C(R0)2−O−、−C(R0)2−S−、−R0C=CR0−、−R0C=N−、−Si(R0)2−、−Si(R0)2−Si(R0)2−、−C(=O)−、−C(=NR0)−、−C(=C(R0)2)−、−O−、−S−、−S(=O)−、−SO2−、−N(R0)−、−P(R0)−および−P((=O)R0)−から選択され、かつ2つの基Eは、互いに対して、シスまたはトランス位であってもよく;
R0、R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、S(=O)Ar5、S(=O)2Ar5、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、OSO2R2、1〜40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基が、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R2)、SO、SO2、O、SまたはCONR2によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子が、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、または5〜40の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基R0および/または2つの隣接する置換基R1が、単環または多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar5)2、C(=O)Ar5、P(=O)(Ar5)2、S(=O)Ar5、S(=O)2Ar5、NO2、Si(R3)3、B(OR3)2、OSO2R3、1〜40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、または3〜40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基が、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R3)、SO、SO2、O、SまたはCONR3によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子が、D、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5〜60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)、または5〜60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)を表し、ここで、2つの隣接する置換基R2が、単環または多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がSO、SO2、O、Sによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子が、D、F、Cl、BrまたはIによって置き換えられていてもよい)、または5〜24のC原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系を表し;
Ar5は、5〜24の芳香族環原子、好ましくは5〜18の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよい)であり;
nは、1〜20の整数であり、
ここで、nが1であり、かつ基Ar3またはAr4のうちの少なくとも1つがフェニルを意味する場合、式(1)の化合物は、2〜40のC原子を有する、直鎖のアルキル基、または3〜40のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは、1以状のラジカルR2によって置換されていてもよい)を意味する、少なくとも1つのR0またはR1を有する) - 前記少なくとも1つの非共役ポリマーが、少なくとも1つの式(I)の構造単位
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4およびAr5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)、および6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系(これは、1以上のラジカルR1によって置換されていてもよい)から選択され;ただし、2つの基Ar2およびAr4のうちの少なくとも1つは、それぞれのケースにおいて、Nへの結合に対して少なくともオルト位で、基R4によって置換されており、ここで、R4は、これが結合する対応する基Ar2またはAr4とともに、環を形成していてもよく、かつ、ここで、R4は、基Ar2およびAr4から選択される基に、直接またはリンカー基Xを介して、結合され;
R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、N(R2)2、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1は互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに、前記した、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく、かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の、1以上のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R3、CN、Si(R3)3、N(R3)2、P(=O)(R3)2、OR3、S(=O)R3、S(=O)2R3、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1またはR2が互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに、前記した、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR3によって置換されていてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の、1以上のCH2基は、−R3C=CR3−、−C≡C−、Si(R3)2、C=O、C=NR3、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、NR3、P(=O)(R3)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
R3は、H、D、F、CN、1〜20のC原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR3が互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、FまたはCNによって置換されていてもよく;
R4は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)、および6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系(これは、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよい)から選択され;
Xは、出現毎に同一であるかまたは異なり、C(R2)2、Si(R2)2、NR2、O、SおよびC=Oから選択され;
nは、0または1である);
および、
−6〜40の芳香族環原子を有するアリール基および6〜40の芳香族環原子を有するヘテロアリール基から選択される平面芳香族基からなる構造単位A(ここで、平面芳香族基は、少なくとも1つのラジカルR5を有し、ラジカルR5は、それが占める空間の理由で、直接隣接する構造単位の平面芳香族基によって形成される平面に関して、平面芳香族基の回転を引き起こすものであり、ここで、上記のアリール基およびヘテロアリール基は、それぞれのケースにおいて、1以上のさらなるラジカルR5によって置換されていてもよい);
−6〜40の芳香族環原子を有するアリール基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロアリール基(これは、それぞれのケースにおいて1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)から選択される、互いに直接結合されている2つの基を含む構造単位B(ここで、第2のアリールまたはヘテロアリール基の共役面は、第1のアリールまたはヘテロアリール基の共役面に関する2つの基の間の軸に関して回転されている);および
−式(II−C)に従う構造単位C
Ar6およびAr7は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系(これは、1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR5ラジカルによって置換されていてもよい)から選択され;
R5は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、N(R2)2、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1が、互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに、前記した、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の、1以上のCH2基が、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
kは、0〜9の値であり、
ここで、式(II−C)のアルキレン鎖中の1以上のCH2単位は、C=O、C=NR5、−C(=O)O−、−C(=O)NR5−、Si(R5)2、NR5、P(=O)(R5)、O、S、SOおよびSO2から選択される二価の単位によって置き換えられていてもよく;かつ
ここで、式(II−C)のアルキレン鎖中の1以上のH原子は、それぞれのケースにおいて、ラジカルR5によって置き換えられていてもよい)
から選択される少なくとも1つの構造単位
を含むポリマーであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記少なくとも1つの非共役ポリマーが、ポリマー中に構造単位として存在する全ての共重合化されたモノマー100モル%を基準として、式(I)に従う構造単位を10〜60モル%含むことを特徴とする、請求項5または6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記構造単位Bが、式(II−B)から選択されることを特徴とする、請求項5〜8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R5Aは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、C(=O)R2、CN、Si(R2)3、N(R2)2、P(=O)(R2)2、OR2、S(=O)R2、S(=O)2R2、1〜20のC原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基、3〜20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基、2〜20のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系、および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系から選択され;ここで、2以上のラジカルR1が互いに結合されていてもよく、かつ環を形成していてもよく;ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基、ならびに、前記した、芳香族環系およびヘテロ芳香族環系は、それぞれのケースにおいて、1以上のラジカルR2によって置換されていてもよく;かつ、ここで、前記した、アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基中の、1以上のCH2基は、−R2C=CR2−、−C≡C−、Si(R2)2、C=O、C=NR2、−C(=O)O−、−C(=O)NR2−、NR2、P(=O)(R2)、−O−、−S−、SOまたはSO2によって置き換えられていてもよく;
Ar8およびAr9は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6〜40の芳香族環原子を有する芳香族環系(これは、1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)および5〜40の芳香族環原子を有するヘテロ芳香族環系(これは、1以上のラジカルR5によって置換されていてもよい)から選択され;
mおよびpは、出現毎に同一であるかまたは異なり、0および1から選択され;かつ
ナフチル基が、それぞれのケースにおいて、置換されていないように示される位置で、ラジカルR5によって置換されていてもよい) - 前記少なくとも1つの非共役ポリマーが、ポリマー中に構造単位として存在する全ての共重合化されたモノマー100モル%を基準として、構造単位A、Bおよび/またはCに従う構造単位を20〜75モル%含むことを特徴とする、請求項5〜10のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記少なくとも1つの非共役ポリマーが、架橋性基Qを含む少なくとも1つの架橋性構造単位を含むことを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記非共役ポリマー中の架橋性基Qを含む構造単位の割合が、ポリマー中に構造単位として存在する全ての共重合化されたモノマー100モル%を基準として、1〜50モル%の範囲であることを特徴とする、請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 式(I)の構造単位、構造単位A、Bおよび/またはC、および所望により、架橋性構造単位、架橋性基Qを含む少なくとも1つの構造単位を含む、前記少なくとも1つの非共役ポリマーが、さらなる構造単位を含むことを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 以下のステップ:
a.アノードの上に、非共役単位を有するポリマーを含んでなる少なくとも1つの正孔輸送を堆積すること;
b.前記少なくとも1つの正孔輸送層の上に、伸長ビス−インデノフルオレン誘導体を含んでなる少なくとも1つの青色発光層を堆積すること;
c.カソードを形成すること
を含んでなる、請求項1〜14のいずれか一項に有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する方法。
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