KR20230114756A - 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 잉크 시스템으로서, 다음 성분
a) 적어도 하나의 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 1 유기 용매를 포함하는 제 1 포뮬레이션,
b) 적어도 하나의 제 2 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 2 유기 용매를 포함하는 제 2 포뮬레이션
을 포함하고,
(i) 상기 제 1 및 제 2 유기 용매는 서로 상이하고;
(ii) 상기 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료는 상기 제 2 유기 용매에서 15분 초과, 바람직하게는 30분 초과 그리고 보다 바람직하게는 60분 초과의 용해 시간을 가지며, 상기 용해 시간은 실온에서 그리고 상기 제 2 유기 용매 중 상기 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료의 7 g/L 의 농도에서 결정되는 것을 특징으로 하는 잉크 시스템을 제공한다.
a) 적어도 하나의 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 1 유기 용매를 포함하는 제 1 포뮬레이션,
b) 적어도 하나의 제 2 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 2 유기 용매를 포함하는 제 2 포뮬레이션
을 포함하고,
(i) 상기 제 1 및 제 2 유기 용매는 서로 상이하고;
(ii) 상기 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료는 상기 제 2 유기 용매에서 15분 초과, 바람직하게는 30분 초과 그리고 보다 바람직하게는 60분 초과의 용해 시간을 가지며, 상기 용해 시간은 실온에서 그리고 상기 제 2 유기 용매 중 상기 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료의 7 g/L 의 농도에서 결정되는 것을 특징으로 하는 잉크 시스템을 제공한다.
Description
본 발명은 잉크젯 인쇄 분야에 있으며 잉크 시스템에 관한 것이다. 본 발명은 또한 언급된 잉크 시스템을 적용한 잉크젯 인쇄 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 유기 발광 다이오드(OLED)의 기능성 층을 제조하는 방법 및 언급된 잉크젯 인쇄 방법을 수행함으로써 OLED, 특히 풀 컬러 OLED 디스플레이를 제조하는 방법에 관한 것이다.
OLED - 유기 발광 다이오드 - 디스플레이는 극히 얇고 경량이며 에너지 효율적이다. 그것은 뛰어난 컬러 브릴리언스(color brilliance)와 매우 높은 콘트라스트로 모든 시야각에서 완벽한 이미지를 제공한다. 에너지 소비가 적기 때문에, 소형 OLED 디스플레이는 스마트폰, 디지털 액자, 및 디지털 카메라와 같은 휴대용 디바이스에 사용하기에 아주 적합하다. OLED 디스플레이는 텔레비전, 모니터, 대면적 비디오 월(video wall) 및 자동차 애플리케이션에 적합하다. 누구나를 위한 플렉서블 또는 롤러블 디스플레이는 미래의 꿈이 아니라 이미 개발 중이다.
OLED 디스플레이는 개별적으로 제어되는 발광 소자 또는 픽셀의 어레이로 이루어진다. 풀 컬러 디스플레이를 위해, 각각의 픽셀은 원하는 이미지를 집합적으로 생성하기 위해 개별적으로 제어될 수 있는 RGB (red, green and blue) 서브픽셀로 이루어진다. 이와 관련하여, OLED 디스플레이에서 RGB 컬러 패터닝에는 두 가지 주요 접근 방식이 있다: (a) 사이드 바이 사이드 (side-by-side) RGB OLED; 및 (b) 백색 OLED 플러스 컬러 필터. 첫 번째 접근 방식에서, 각각의 픽셀은 RGB OLED 서브픽셀로 이루어지며 각각의 디바이스의 총 광 출력은 수정 없이 최종 이미지에 직접 기여하며, 후자의 경우에, 3개의 흰색 OLED 서브픽셀이 3개의 컬러 필터와 결합된다.
RGB OLED를 형성하는 기본 OLED 셀 구조는 일반적으로 유리 기판 또는 플렉서블 필름의 전도성 전극 사이에 성막된 유기 반도체 분자로 이루어진다. 전극 사이에 전류가 흐를 때, 유기 반도체에 전자와 정공이 주입되고, 이는 쌍으로 재결합하면 전자적으로 여기된 상태의 유기 분자인 여기자를 생성한다. 그것들은 빛을 방출함으로써 전자적으로 여기된 상태에서 바닥 상태로 복귀한다. 사용된 반도체의 분자 구조는 방출되는 빛의 색상을 결정한다. 구체적으로, OLED 스택은 정공 주입층, 정공 수송층, 방출층, 및 전자 수송층, 및 전자 주입층을 포함하는 복수의 기능성 유기층을 포함한다. 이들 층 모두는 애노드와 캐소드 사이에 위치한다.
OLED 구조의 분해:
·
기판(플라스틱, 유리 또는 금속 호일일 수 있음) - OLED의 기초.
·
애노드(OLED 유형에 따라 투명하거나 투명하지 않을 수도 있음) - OLED 디바이스를 구성하는 유기층에 정공(전자의 부재)을 주입하기 위해 양전하를 띤다.
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정공 주입층(HIL) - 애노드 위에 성막된 이 층은 애노드에서 정공을 받아 이를 디바이스에 더 깊숙이 주입한다.
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정공 수송층(HTL) - 이 층은 방출성 층에 도달할 수 있도록 그것을 가로질러 정공의 수송을 지원한다.
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방출성 층(EML) - 디바이스의 핵심이자 빛이 만들어지는 곳, 방출성 층은 호스트에 도핑된 컬러를 정의하는 방출체로 이루어진다. 이것은 전기 에너지가 직접 빛으로 변환되는 층이다.
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전자 수송층(HTL) - 방출성 층에 도달할 수 있도록 그것을 가로질러 전자의 수송을 지원한다.
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전자 주입층(EIL) - 이 층은 캐소드에서 전자를 받아 이를 디바이스에 더 깊숙이 주입한다.
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캐소드(OLED 유형에 따라 투명하거나 투명하지 않을 수도 있음) - OLED 디바이스를 구성하는 유기층에 전자를 주입하기 위해 음전하를 띤다.
OLED 구조
각각의 디바이스의 전체 광 출력이 이미지 생성에 활용되기 때문에, 사이드 바이 사이드 접근 방식이 더 나은 전력 소비 효율을 제공한다. 그러나 이 접근 방식은 동일한 기판에 RGB OLED를 사이드 바이 사이드로 제작해야 한다. 유기 반도체는 용매에 의한 손상이 쉽기 때문에 일반적으로 포토리소그래피 공정으로 처리할 수 있지 않으므로, 동일한 기판에 상이한 재료의 OLED를 제작하는 것은 섀도우 마스크를 사용하는 OLED 재료의 열 증착에 의해, 또는 중합체 및 용액 처리 가능한 소분자 재료의 경우에, 잉크젯 인쇄와 같은 인쇄 기반 기술을 통해서만 행해질 수 있다.
디스플레이 제조사들은 디스플레이 애플리케이션용 OLED에 많은 관심을 가지고 있다. 특히, 그들은 고성능화 가능성이 높고 제조 비용이 낮을 수 있다는 점에서 잉크젯 인쇄된 OLED에 관심을 보이고 있다. 잉크젯 인쇄 기술을 사용하는 이점은 매우 정확한 위치, 잉크 량 제어 및 대량 생산을 위한 잠재적인 높은 처리량이다. 높은 생산성을 유지하기 위해, 동일한 제조 사이클에서 최대 수의 잉크가 인쇄되며, 예를 들어 3개의 방출성 층 재료(잉크) 모두가 동시에 인쇄되고 건조된다.
각각의 컬러에 대해 성능을 최적화하기 위해, 디스플레이 제조업자는 상이한 필름 형성 재료와 상이한 용매 시스템을 함유하는 상이한 잉크 공급업체로부터 최상의 잉크를 선택하는 경향이 있다. 그러나, 이것은 특히 인접한 픽셀에 있는 층들이 상이한 용매 시스템으로 형성될 때 배드 픽셀 프로파일(bad pixel profile)로 이어질 수 있다. 구체적으로, 아래에 설명된 바와 같이, 2개 이상의 상이한 용매의 건조 공정 동안, 용매 증기 중 하나가 그의 인접한 픽셀에 영향을 미치고, 인접한 픽셀의 필름 형성 재료의 조기 침전 또는 심지어는 도 1 에 도시된 바와 같이 인접한 픽셀의 디 웨팅(de-wetting)을 포함한, 필름 형성에 손상을 일으킨다.
건조 공정 동안 불리한 용매 상호작용을 방지하기 위해, 개선된 방법이 적용된다. 구체적으로, 아래에 설명된 바와 같이, 하나의 잉크(픽셀 A에서의 잉크 A)가 먼저 인쇄되고 진공 건조에 의해 건조되어 필름을 형성한다. 그런 다음 다른 잉크(픽셀 B에서의 잉크 B)가 인쇄되고 진공 건조에 의해 건조된다. 그러나, 이 방법의 문제는 픽셀 A의 필름이 도 2에서와 같이 인쇄 또는 건조 중에 용매의 증기에 의해 여전히 영향을 받을 수 있다는 것이다.
이러한 관점에서, 종래 기술에서는 한 잉크의 용매가 다른 잉크로부터 형성된 필름에 미치는 악영향을 방지하여 균일한 필름 형성을 달성하기 위한 잉크 시스템을 제공하는 것이 절실히 필요하다.
발명의 요약
본 출원은 잉크 시스템으로서, 다음 성분
a) 적어도 하나의 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 1 유기 용매를 포함하는 제 1 포뮬레이션,
b) 적어도 하나의 제 2 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 2 유기 용매를 포함하는 제 2 포뮬레이션
을 포함하거나 이로 이루어지고,
(i) 제 1 및 제 2 유기 용매는 서로 상이하고;
(ii) 제 1 필름-형성 유기 기능성 재료는 제 2 유기 용매에서 15분 초과, 바람직하게는 30분 초과 그리고 보다 바람직하게는 60분 초과의 용해 시간을 가지며, 여기서 용해 시간은 실온에서 그리고 제 2 유기 용매 중 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료의 7 g/L 의 농도에서 결정되는 것을 특징으로 하는 잉크 시스템에 관한 것이다.
바람직한 실시형태에서, 본 출원의 잉크 시스템은 적어도 하나의 제 3 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 3 유기 용매를 포함하는 제 3 포뮬레이션을 더 포함하며, 여기서 제 3 유기 용매는 제 1 및 제 2 유기 용매와 상이하고, 제 1 및 제 2 필름 형성 유기 기능성 재료 모두는 제 3 용매에서 15분 초과, 바람직하게는 30분 초과 그리고 보다 바람직하게는 60분 초과의 용해 시간을 가지며, 여기서 용해 시간은 실온에서 그리고 7g/L의 농도에서 결정된다.
본 발명은 또한 잉크젯 인쇄 방법으로서, 다음 단계:
a) 기판을 제공하는 단계,
b) 청구항 1의 잉크 시스템의 제 1 포뮬레이션을 제 1 유형의 픽셀에 인쇄하는 단계,
c) 제 1 유형의 픽셀에서 제 1 포뮬레이션을 건조시키는 단계,
d) 청구항 1의 잉크 시스템의 제 2 포뮬레이션을 제 2 유형의 픽셀에 인쇄하는 단계, 및
e) 제 2 유형의 픽셀에서 제 2 포뮬레이션을 건조시키는 단계
를 포함하거나 이로 이루어지는 잉크젯 인쇄 방법에 관한 것이다,
본 발명은 또한 유기 발광 다이오드(OLED)의 기능성 층을 제조하는 방법에 관한 것으로, 여기서 기능성 층은 본 발명에 따른 잉크젯 인쇄 방법 또는 상기 잉크젯 인쇄 방법과 진공 증발/증착과 같은 다른 필름 형성 기술의 조합을 수행하여 제조된다.
본 출원은 또한 OLED 를 제조하기 위한 방법으로서, 다음 단계:
a) 한 쌍의 전극을 제공하는 단계,
b) 전극 사이에 기능성 층을 제공하는 단계
를 포함하거나 이로 이루어지고,
여기서 적어도 하나의 기능성 층은 본 발명의 잉크젯 인쇄 방법을 수행함으로써 제조되는, OLED 를 제조하기 위한 방법에 관한 것이다.
놀랍게도, 본 출원에 따른 방법의 적용으로, 제 1 유형의 픽셀의 프로파일이 제 2 포뮬레이션의 인쇄 및 건조 공정 동안 매끄럽고 균일하게 유지된다는 것이 밝혀졌다. 결과적으로, 인쇄 수율과 효율성을 높일 수 있다. 또한, 본 출원에 따른 방법을 적용함으로써, 얻어진 유기 발광 다이오드(OLED)의 기능성 층은 긴 수명을 갖는다.
발명의 상세한 설명
잉크 - 포뮬레이션
본 출원에 따르면, 제 1 포뮬레이션, 제 2 포뮬레이션 및 임의적으로 제 3 포뮬레이션은 용매가 서로 상이하다는 점에서 상이하다.
본 출원에 따르면, 용어 "적어도"는 1, 2, 3, 4, 5 및 그보다 더 많은 것으로 이해된다.
본 출원에 따르면, 용어 필름 형성 유기 기능성 재료는, 특히, 유기 전도체, 유기 반도체, 유기 형광 화합물, 유기 인광 화합물, 유기 광흡수성 화합물, 유기 감광성 화합물, 유기 광감작제 및 기타 유기 광활성 화합물을 나타낸다. 용어 유기 기능성 재료는 또한 전이 금속, 희토류, 란타나이드 및 악티나이드의 유기금속성 착물을 포함한다.
필름 형성 유기 기능성 재료는 형광 방출체 (emitter), 인광 방출체, 호스트 재료, 매트릭스 재료, 여기자 차단 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, n-도펀트, p-도펀트, 와이드 밴드 갭 (wide-band-gap) 재료, 전자 차단 재료 및 정공 차단 재료로 이루어지는 군으로부터 바람직하게는 선택된다.
필름 형성 유기 기능성 재료의 바람직한 실시형태는 또한 WO 2011/076314 A1에 상세히 개시되어 있다.
보다 바람직한 실시형태에서, 필름 형성 유기 기능성 재료는 정공 주입, 정공 수송, 방출, 전자 수송 및 전자 주입 재료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 유기 반도체이다.
필름 형성 유기 기능성 재료는 저분자량을 갖는 화합물, 중합체, 올리고머 또는 덴드리머일 수 있으며, 여기서 필름 형성 유기 기능성 재료는 또한 혼합물의 형태일 수도 있다. 따라서, 본 발명에 따른 포뮬레이션은 저분자량의 2 개 이상의 상이한 화합물, 하나의 저분자량의 화합물 및 하나의 중합체 또는 2 개의 중합체 (블렌드) 를 포함할 수 있다.
필름 형성 유기 기능성 재료는 자주 프론티어 궤도의 특성을 통해 설명되며, 이는 아래에 보다 상세하게 설명된다. 재료의 분자 궤도, 특히 또한 최고준위 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저준위 비점유 분자 궤도 (LUMO), 이의 에너지 준위, 및 최저 삼중항 상태 T1 또는 최저 여기된 단일항 상태 S1 의 에너지는, 양자 화학적 계산을 통해 추정될 수 있다. 금속이 없는 유기 물질의 이러한 특성을 계산하기 위하여, 지오메트리의 최적화가 먼저 "Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1/Charge 0/Spin Singlet" 방법을 사용하여 수행된다. 이어서, 에너지 계산이 최적화된 지오메트리를 기반으로 수행된다. 여기서 "6-31G(d)" 베이스 세트 (전하 0, 스핀 단일항) 를 이용한 "TD-SCF/DFT/디폴트 스핀/B3PW91" 방법이 사용된다. 금속 함유 화합물들의 경우, 기하학적 구조는 "Ground State/Hartree-Fock/Default Spin/LanL2MB/Charge 0/Spin Singlet" 방법을 통해 최적화된다. 에너지 계산은 유기 물질에 대하여 위에 기재된 방법과 유사하게 수행되며, 금속 원자에 "LanL2DZ" 베이스 세트가 사용되고, 리간드에 "6-31G(d)" 베이스 세트가 사용되는 것이 상이하다. 에너지 계산은 하트리 (hartree) 단위에서 HOMO 에너지 레벨 HEh 또는 LUMO 에너지 레벨 LEh 를 제공한다. 순환 전압전류 측정 (cyclic voltammetry measurement) 을 기준으로 교정된, 전자 볼트 단위의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위는, 그로부터 아래와 같이 결정된다:
HOMO(eV) = ((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV) = ((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
본 출원의 목적을 위하여, 이들 값은 재료 각각의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위로서 간주될 것이다.
최저 삼중항 상태 T1 은, 기재된 양자 화학 계산에서 기인하는 최저 에너지를 갖는 삼중항 상태의 에너지로서 정의된다.
최저 여기된 단일항 상태 S1 은, 기재된 양자-화학적 계산에서 기인하는 최저 에너지를 갖는 여기된 단일항 상태의 에너지로서 정의된다.
여기에 설명된 방법은 사용된 소프트웨어 패키지와는 무관하며 항상 동일한 결과를 제공한다. 이러한 목적을 위해 자주 이용되는 프로그램의 예는, "Gaussian09W" (Gaussian Inc.) 및 Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.) 이다.
정공 주입 특성을 갖는 화합물, 또한 본 명세서에서 소위 정공 주입 재료는, 애노드로부터 유기층으로의 정공, 즉 양전하 (positive charge) 의 운반을 간단하게 하거나 용이하게 한다. 일반적으로, 정공 주입 재료는 애노드 준위의 영역 또는 그 위에 있는, 즉 일반적으로 적어도 -5.3 eV 인, HOMO 준위를 가진다.
정공 수송 특성을 갖는 화합물, 또한 본 명세서에서 소위 정공 수송 재료는, 일반적으로 애노드 또는 인접한 층, 예를 들어 정공 주입 층으로부터 주입되는 정공, 즉 양전하를 수송할 수 있다. 정공 수송 재료는 일반적으로 바람직하게는 적어도 -5.4 eV 의 높은 HOMO 준위를 갖는다. 전자 디바이스의 구조에 따라, 정공 주입 재료로서 정공 수송 재료가 또한 이용될 수도 있다.
정공 주입 및/또는 정공 수송 특성을 갖는 바람직한 화합물에는, 예를 들어 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 트리아릴포스핀, 페노티아진, 페녹사진, 디히드로페나진, 티안트렌, 디벤조-파라-디옥신, 페녹사티인, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 그리고 이들의 유도체, 및 또한 높은 HOMO (HOMO = 최고준위 점유 분자 궤도) 를 갖는 추가의 O-, S- 또는 N-함유 복소환이 포함된다.
정공 주입 및/또는 정공 수송 특성을 갖는 화합물로서, 페닐렌디아민 유도체 (US 3615404), 아릴아민 유도체 (US 3567450), 아미노-치환된 칼콘 유도체 (US 3526501), 스티릴안트라센 유도체 (JP-A-56-46234), 다환 방향족 화합물 (EP 1009041), 폴리아릴알칸 유도체 (US 3615402), 플루오레논 유도체 (JP-A-54-110837), 히드라존 유도체 (US 3717462), 아실히드라존, 스틸벤 유도체 (JP-A-61-210363), 실라잔 유도체 (US 4950950), 폴리실란 (JP-A-2-204996), 아닐린 공중합체 (JP-A-2-282263), 티오펜 올리고머 (JP Heisei 1 (1989) 211399), 폴리티오펜, 폴리(N-비닐카르바졸) (PVK), 폴리피롤, 폴리아닐린 및 기타 전기 전도성 거대분자, 포르피린 화합물 (JP-A-63-2956965, US 4720432), 방향족 디메틸리덴 유형 화합물, 카르바졸 화합물, 이를테면 예를 들어 CDBP, CBP, mCP, 방향족 3차 아민 및 스티릴아민 화합물 (US 4127412), 이를테면 예를 들어 벤지딘 유형의 트리페닐아민, 스티릴아민 유형의 트리페닐아민 및 디아민 유형의 트리페닐아민이 특히 언급될 수도 있다. 또한, 아릴아민 덴드리머 (JP Heisei 8 (1996) 193191), 단량체성 트리아릴아민 (US 3180730), 하나 이상의 비닐 라디칼 및/또는 활성 수소를 함유하는 적어도 하나의 기능성 기를 함유하는 트리아릴아민 (US 3567450 및 US 3658520), 또는 테트라아릴디아민 (2개의 3차 아민 단위가 아릴기를 통해 연결됨) 이 사용될 수 있다. 또한, 보다 많은 트리아릴아미노기가 분자 중에 존재할 수도 있다. 프탈로시아닌 유도체, 나프탈로시아닌 유도체, 부타디엔 유도체 및 퀴놀린 유도체, 이를테면 예를 들어 디피라지노[2,3-f:2’,3’-h]퀴녹살린헥사카르보니트릴이 또한 적합하다.
적어도 2개의 3차 아민 단위를 함유하는 방향족 3차 아민 (US 2008/0102311 A1, US 4720432 및 US 5061569), 이를테면 예를 들어 NPD (α-NPD = 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐) (US 5061569), TPD 232 (= N,N'-비스-(N,N'-디페닐-4-아미노페닐)-N,N-디페닐-4,4'-디아미노-1,1'-바이페닐) 또는 MTDATA (MTDATA 또는 m-MTDATA = 4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트리페닐아민) (JP-A-4-308688), TBDB (= N,N,N',N'-테트라(4-바이페닐)디아미노바이페닐렌), TAPC (= 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산), TAPPP (= 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)-3-페닐프로판), BDTAPVB (= 1,4-비스[2-[4-[N,N-디(p-톨릴)아미노]페닐]비닐]벤젠), TTB (= N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4,4'-디아미노바이페닐), TPD (= 4,4'-비스[N-3-메틸페닐]-N-페닐아미노)바이페닐), N,N,N',N'-테트라페닐-4,4"'-디아미노-1,1',4',1",4",1"'-쿼터페닐, 마찬가지로 카르바졸 단위를 함유하는 3차 아민, 이를테면 예를 들어 TCTA (= 4-(9H-카르바졸-9-일)-N,N-비스[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]벤젠아민) 가 바람직하다. US 2007/0092755 A1 에 따른 헥사아자트리페닐렌 화합물 및 프탈로시아닌 유도체 (예를 들어 H2Pc, CuPc (= 구리 프탈로시아닌), CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAlPc, ClGaPc, ClInPc, ClSnPc, Cl2SiPc, (HO)AlPc, (HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-GaPc) 가 마찬가지로 바람직하다.
식 (TA-1) 내지 (TA-12) 의 하기 트리아릴아민 화합물이 특히 바람직하며, 이들은 EP 1162193 B1, EP 650955 B1, Synth. Metals 1997, 91(1-3), 209, DE 19646119 A1, WO 2006/122630 A1, EP 1860097 A1, EP 1834945 A1, JP 08053397 A, US 6251531 B1, US 2005/0221124, JP 08292586 A, US 7399537 B2, US 2006/0061265 A1, EP 1 661888 and WO 2009/041635 에 개시되어 있다. 식 (TA-1) 내지 (TA-12) 의 상기 화합물은 또한 치환될 수도 있다:
정공 주입 재료로서 이용될 수 있는 추가의 화합물은 EP 0891121 A1 및 EP 1029909 A1 에, 주입층은 일반적으로 US 2004/0174116 A1 에 기재되어 있다.
일반적으로 정공 주입 및/또는 정공 수송 재료로서 이용되는 이러한 아릴아민 및 복소환은, 중합체에서 바람직하게는 (진공 수준에 대해) -5.8 eV 초과, 특히 바람직하게는 -5.5 eV 초과의 HOMO 를 야기한다.
전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 갖는 화합물은, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린, 안트라센, 벤즈안트라센, 피렌, 페릴렌, 벤즈이미다졸, 트리아진, 케톤, 포스핀 옥사이드 및 페나진 및 이들의 유도체 뿐 아니라, 트리아릴보란 및 낮은 LUMO (LUMO = 최저준위 비점유 분자 궤도) 를 갖는 추가의 O-, S- 또는 N-함유 복소환이다.
전자 수송 및 전자 주입층에 특히 적합한 화합물은, 8-히드록시퀴놀린의 금속 킬레이트 (예를 들어 LiQ, AlQ3, GaQ3, MgQ2, ZnQ2, InQ3, ZrQ4), BAlQ, Ga 옥시노이드 착물, 4-아자페난트렌-5-올-Be 착물 (US 5529853 A, 식 ET-1 참조), 부타디엔 유도체 (US 4356429), 복소환 광학 증백제 (optical brightener) (US 4539507), 벤즈이미다졸 유도체 (US 2007/0273272 A1), 이를테면 예를 들어 TPBI (US 5766779, 식 ET-2 참조), 1,3,5-트리아진, 예를 들어 스피로바이플루오레닐트리아진 유도체 (예를 들어 DE 102008064200 에 따름), 피렌, 안트라센, 테트라센, 플루오렌, 스피로플루오렌, 덴드리머, 테트라센 (예를 들어 루브렌 유도체), 1,10-페난트롤린 유도체 (JP 2003-115387, JP 2004-311184, JP 2001-267080, WO 02/043449), 실라사이클로펜타디엔 유도체 (EP 1480280, EP 1478032, EP 1469533), 보란 유도체, 이를테면 예를 들어 Si 함유 트리아릴보란 유도체 (US 2007/0087219 A1, 식 ET-3 참조), 피리딘 유도체 (JP 2004- 200162), 페난트롤린, 특히 1,10-페난트롤린 유도체, 이를테면 예를 들어 BCP 및 Bphen, 또한 바이페닐 또는 기타 방향족기를 통해 연결된 수 개의 페난트롤린 (US 2007-0252517 A1) 또는 안트라센에 연결된 페난트롤린 (US 2007-0122656 A1, 식 ET-4 및 ET-5 참조) 이다.
복소환 유기 화합물, 이를테면 예를 들어 티오피란 디옥사이드, 옥사졸, 트리아졸, 이미다졸 또는 옥사디아졸이 마찬가지로 적합하다. N 함유 5-원 고리의 사용 예는, 이를테면 예를 들어, 옥사졸, 바람직하게는 1,3,4-옥사디아졸, 예를 들어 식 ET-6, ET-7, ET-8 및 ET-9 의 화합물 (특히 US 2007/0273272 A1 에 개시된 것); 티아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 트리아졸 (특히 US 2008/0102311 A1 및 Y.A. Levin, M.S. Skorobogatova, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1967 (2), 339-341 참조), 바람직하게는 식 ET-10 의 화합물, 실라사이클로펜타디엔 유도체이다. 바람직한 화합물은 하기의 식 (ET-6) 내지 (ET-10) 이다:
플루오레논, 플루오레닐리덴메탄, 페릴렌테트라카본산, 안트라퀴논디메탄, 디페논퀴논, 안트론 및 안트라퀴논디에틸렌디아민 및 이의 유도체와 같은 유기 화합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
(1-또는 2-나프틸, 및 4- 또는 3-바이페닐로) 2,9,10-치환된 안트라센 또는 2 개의 안트라센 단위를 함유하는 분자 (US 2008/0193796 A1, 식 ET-11 참조) 가 바람직하다. 9,10-치환된 안트라센 단위가 벤즈이미다졸 유도체에 연결된 것 (US 2006/147747 A 및 EP 1551206 A1, 식 ET-12 및 ET-13 참조) 이 또한 매우 유리하다.
전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 생성할 수 있는 화합물은, 바람직하게는 (진공 수준에 대해) -2.5 eV 미만, 특히 바람직하게는 -2.7 eV 미만의 LUMO 를 야기한다.
본 발명의 포뮬레이션은 방출체를 포함할 수도 있다. 용어 방출체 (emitter) 는, 임의의 유형의 에너지 전달에 의해 일어날 수 있는, 여기 후, 광의 방출과 함께 바닥 상태로의 방사성 천이를 가능하게 하는 재료를 나타낸다. 일반적으로, 2 가지 부류의 방출체, 즉 형광 및 인광 방출체가 알려져 있다. 용어 형광 방출체는, 여기된 단일항 상태에서 바닥 상태로의 방사성 천이가 일어나는 재료 또는 화합물을 나타낸다. 용어 인광 방출체는, 바람직하게는 전이 금속을 함유하는 발광 재료 또는 화합물을 나타낸다.
방출체는, 도펀트가 시스템에서 위에 기재된 특성을 야기하는 경우, 흔히 도펀트로 불린다. 매트릭스 재료 및 도펀트를 포함하는 시스템에서 도펀트는 혼합물에서의 비율이 더 작은 성분을 의미하는 것으로 받아들여진다. 대응하여, 매트릭스 재료 및 도펀트를 포함하는 시스템에서 매트릭스 재료는, 혼합물 중 그 비율이 보다 큰 성분을 의미하는 것으로 받아들여진다. 따라서, 용어 인광 방출체는 또한, 예를 들어 인광 도펀트를 의미하는 것으로 받아들여질 수 있다.
발광할 수 있는 화합물은, 특히 형광 방출체 및 인광 방출체를 포함한다. 이들은, 특히 스틸벤, 스틸벤아민, 스티릴아민, 쿠마린, 루브렌, 로다민, 티아졸, 티아디아졸, 시아닌, 티오펜, 파라페닐렌, 페릴렌, 프탈로시아닌, 포르피린, 케톤, 퀴놀린, 이민, 안트라센 및/또는 피렌 구조를 함유하는 화합물을 포함한다. 심지어 실온에서 삼중항 상태로부터 높은 효율로 발광할 수 있는, 즉 흔히 에너지 효율의 증가를 야기하는, 전계형광 (electrofluorescence) 대신 전계인광 (electrophosphorescence) 을 나타내는 화합물이 특히 바람직하다. 먼저, 36보다 큰 원자 번호 (atomic number) 를 갖는 중원자 (heavy atom) 들을 함유하는 화합물들이 이러한 목적에 적합하다. 위에 언급된 조건을 충족하는 d- 또는 f-전이 금속을 함유하는 화합물이 바람직하다. 여기서, 8 내지 10 족의 원소 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) 를 함유하는 대응하는 화합물이 특히 바람직하다. 여기서 적합한 기능성 화합물은, 예를 들어 WO 02/068435 A1, WO 02/081488 A1, EP 1239526 A2 및 WO 2004/026886 A2 에 기재된 바와 같은 각종 착물이다.
형광 방출체의 역할을 할 수 있는 바람직한 화합물은, 아래에 예로서 기재된다. 바람직한 형광 방출체는, 모노스티릴아민, 디스티릴아민, 트리스티릴아민, 테트라스티릴아민, 스티릴포스핀, 스티릴 에테르 및 아릴아민의 부류로부터 선택된다.
모노스티릴아민은, 하나의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게는 방향족, 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 디스티릴아민은, 2개의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게는 방향족, 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 트리스티릴아민은, 3 개의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게는 방향족, 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 테트라스티릴아민은, 4 개의 치환 또는 비치환된 스티릴기 및 적어도 하나의, 바람직하게는 방향족, 아민을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 스티릴 기는 특히 바람직하게는 스틸벤 (이것은 또한 추가로 치환될 수 있음) 이다. 대응하는 포스핀 및 에테르는 아민과 유사하게 정의된다. 본 발명의 의미에서 아릴아민 또는 방향족 아민은, 질소에 직접 결합된 3 개의 치환 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 함유하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 이들 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 중 적어도 하나는 바람직하게는 융합된 고리 시스템, 바람직하게는 적어도 14 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 융합된 고리 시스템이다. 이의 바람직한 예는 방향족 안트라센아민, 방향족 안트라센디아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 또는 방향족 크리센디아민이다. 방향족 안트라센아민은 1 개의 디아릴아미노기가 바람직하게는 9-위치에서 안트라-센 기에 직접적으로 결합된 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 안트라센-디아민은 2 개의 디아릴아미노 기가 안트라센 기에, 바람직하게는 2,6- 또는 9,10-위치에서 직접 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 피렌아민, 피렌디아민, 크리센아민 및 크리센-디아민은 이와 유사하게 정의되며, 여기서 디아릴아미노 기는 바람직하게는 1-위치 또는 1,6-위치에서 피렌에 결합된다.
추가로 바람직한 형광 방출체는 특히 WO 2006/122630 에 기재된 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민; 특히 WO 2008/006449 에 기재된 벤조인데노플루오렌아민 또는 벤조인데노플루오렌디아민; 및 특히 WO 2007/140847 에 기재된 디벤조인데노플루오렌아민 또는 디벤조인데노플루오렌디아민으로부터 선택된다.
형광 방출체로서 이용될 수 있는 스티릴아민 부류로부터의 화합물의 예는, 치환 또는 비치환된 트리스틸벤아민, 또는 WO 2006/000388, WO 2006/058737, WO 2006/000389, WO 2007/065549 및 WO 2007/115610 에 기재된 도펀트이다. 디스티릴벤젠 및 디스티릴바이페닐 유도체는 US 5121029 에 기재되어 있다. 추가의 스티릴아민은 US 2007/0122656 A1 에서 찾아볼 수 있다.
특히 바람직한 스티릴아민 화합물은, US 7250532 B2 에 기재된 식 EM-1 의 화합물 및 DE 10 2005 058557 A1 에 기재된 식 EM-2 의 화합물이다:
특히 바람직한 트리아릴아민 화합물은, CN 1583691 A, JP 08/053397 A 및 US 6251531 B1, EP 1957606 A1, US 2008/0113101 A1, US 2006/210830 A, WO 2008/006449 및 DE 102008035413 에 개시된 식 EM-3 내지 EM-15 의 화합물, 및 이들의 유도체이다:
형광 방출체로서 채용될 수 있는 추가의 바람직한 화합물은, 나프탈렌, 안트라센, 테트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 (DE 10 2009 005746), 플루오렌, 플루오란텐, 페리플란텐, 인데노페릴렌, 페난트렌, 페릴렌 (US 2007/0252517 A1), 피렌, 크리센, 데카시클렌, 코로넨, 테트라페닐사이클로펜타디엔, 펜타페닐사이클로펜타디엔, 플루오렌, 스피로플루오렌, 루브렌, 쿠마린 (US 4769292, US 6020078, US 2007/0252517 A1), 피란, 옥사졸, 벤족사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 피라진, 신남 산 에스테르, 디케토피롤로피롤, 아크리돈 및 퀸크리돈 (US 2007/0252517 A1) 의 유도체로부터 선택된다.
안트라센 화합물 중에서, 9,10-치환된 안트라센, 이를테면 예를 들어 9,10-디페닐안트라센 및 9,10-비스(페닐에티닐)안트라센이 특히 바람직하다. 1,4-비스(9'-에티닐안트라세닐)벤젠이 또한 바람직한 도펀트이다.
루브렌, 쿠마린, 로다민, 퀴나크리돈, 이를테면 예를 들어 DMQA (= N,N'-디메틸퀴나크리돈), 디시아노메틸렌피란, 이를테면 예를 들어 DCM (= 4-(디시아노에틸렌)-6-(4-디메틸아미노스티릴-2-메틸)-4H-피란), 티오피란, 폴리메틴, 피릴륨 및 티아피릴륨 염, 페리플란텐 및 인데노페릴렌의 유도체가 마찬가지로 바람직하다.
청색 형광 방출체는, 바람직하게는 폴리방향족 화합물, 이를테면 예를 들어 9,10-디(2-나프틸안트라센) 및 다른 안트라센 유도체, 테트라센, 크산텐, 페릴렌의 유도체, 이를테면 예를 들어 2,5,8,11-테트라-t-부틸페릴렌, 페닐렌, 예를 들어 4,4'-비스(9-에틸-3-카르바조비닐렌)-1,1'-바이페닐, 플루오렌, 플루오란텐, 아릴피렌 (US 2006/0222886 A1), 아릴렌비닐렌 (US 5121029, US 5130603), 비스(아지닐)이민-보론 화합물 (US 2007/0092753 A1), 비스(아지닐)메텐 화합물 및 카르보스티릴 화합물이다.
추가의 바람직한 청색 - 형광 방출체는, C.H. Chen 등의 : "Recent developments in organic electroluminescent materials", Macromol. Symp. 125, (1997) 1-48 및 "Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices", Mat. Sci. 및 Eng. R, 39 (2002), 143-222 에 기재되어 있다.
보다 바람직한 청색 형광 발광체는 WO 2010/012328 A1 에 개시된 하기 식 (1) 의 탄화수소이다.
식 중 사용된 기호 및 인덱스에 이하가 적용된다:
Ar1, Ar2, Ar3
은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로 아릴기이고, 단, Ar2 는 안트라센, 나프타센 또는 펜타센을 나타내지 않고;
X 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, BR2, C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, NR2, PR2, P(=O)R2 및 P(=S)R2 로부터 선택되는 기이고;
R1, R2
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar4)2, C(=O)Ar4, P(=O)(Ar4)2, S(=O)Ar4, S(=O)2Ar4, CR2=CR2Ar4, CHO, CR3=C(R3)2, CN, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, B(R3)2, B(N(R3)2)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기 또는 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 또는 알키닐 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있고, 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C , Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=O)R3, SO, SO2, NR3, O, S 또는 CONR3 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자가 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들은 각각의 경우에 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있음), 또는 이들 시스템의 조합이고; 2 이상의 치환기 R1 또는 R2 는 여기서 또한 서로 단환 또는 다환, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고;
R3 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
Ar4
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이는 하나 이상의 비-방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있음) 이고; 동일한 질소 또는 인 원자 상의 2 개의 라디칼 Ar 은 또한 여기에서 단일 결합 또는 브릿지 X 에 의해 서로 연결될 수도 있고;
m, n 은 0 또는 1 이고, 단 m + n = 1 이고;
p 는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6 이고;
Ar1, Ar2 및 X 는 여기서 함께 5-원 고리 또는 6-원 고리를 형성하고, Ar2, Ar3 및 X 는 함께 5-원 고리 또는 6-원 고리를 형성하고, 단, 식 (1) 의 화합물에서 모든 기호 X 는 5-원 고리에 결합되거나 또는 식 (1) 의 화합물에서 모든 기호 X 는 6-원 고리에 결합되고;
Ar1, Ar2 및 Ar3 기의 모든 π 전자의 합은, p = 1 인 경우 적어도 28, p = 2 인 경우 적어도 34, p = 3 인 경우 적어도 40, p = 4 인 경우 적어도 46, p = 5 인 경우 적어도 52, p = 6 인 경우 적어도 58 인 것을 특징으로 하며;
여기서 n = 0 또는 m = 0 은 대응하는 기 X 가 존재하지 않고 대신 수소 또는 치환기 R1 이 Ar2 및 Ar3 의 대응하는 위치에 결합된다는 것을 의미한다.
추가의 바람직한 청색-형광 발광체는 WO 2014/111269 A2 에 개시된 하기 식 (2) 의 탄화수소이다.
식 중:
Ar1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있고;
Ar2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, 이는 하나 이상의 라디칼 R2 에 의해 치환될 수 있고;
X1
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, BR3, C(R3)2, C(R3)2-C(R3)2-, -C(R3)2-O-, -C(R3)2-S-, -R3C=CR3-, -R3C=N-, Si(R3)2, -Si(R3)2-Si(R3)2-, C=O, O, S, S=O, SO2, NR3, PR3 또는 P(=O)R3 이고;
R1, R2, R3
은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R4, CN, Si(R4)3, N(R4)2, P(=O)(R4)2, OR4, S(=O)R4, S(=O)2R4, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (위에 언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있고, 위에 언급된 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -R4C=CR4-, -C≡C-, Si(R4)2, C=O, C=NR4, -C(=O)O-, -C(=O)NR4-, NR4, P(=O)(R4), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템이며, 이들은 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R4 로 치환될 수 있고, 2 개 이상의 라디칼 R3 은 서로 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있고;
R4
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, C(=O)R5, CN, Si(R5)3, N(R5)2, P(=O)(R5)2, OR5, S(=O)R5, S(=O)2R5, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 또는 알콕시 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐 기 (위에 언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 위에 언급된 기 중의 하나 이상의 CH2 기는 -R5C=CR5-, -C≡C-, Si(R5)2, C=O, C=NR5, -C(=O)O-, -C(=O)NR5-, NR5, P(=O)(R5), -O-, -S-, SO 또는 SO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로 방향족 고리 시스템이며, 이들은 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R5 로 치환될 수 있고, 2 개 이상의 라디칼 R4 는 서로 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있고;
R5 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F 또는 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 유기 라디칼이고, 여기서 또한, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 에 의해 대체될 수 있고; 여기서 둘 이상의 치환기 R5 는 서로 연결될 수 있고 고리를 형성할 수 있고;
여기서 2 개의 기 Ar1 중 적어도 하나는 10 개 이상의 방향족 고리 원자를 함유해야 하고;
여기서, 2 개의 기 Ar1 중 하나가 페닐기인 경우, 2 개의 기 Ar1 중 다른 하나는 14 개 초과의 방향족 고리 원자를 함유해서는 안된다.
보다 바람직한 청색 형광 방출체는 WO 2018/007421 A1 에 개시된 하기 식 (3) 의 탄화수소이다.
식 중 사용된 기호 및 인덱스에 이하가 적용된다:
Ar1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타내고, 이것은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 식 (1) 에서, Ar1 기 중 적어도 하나는 10 개 이상의 방향족 고리 원자를 갖고;
Ar2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수 있는, 6 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기이다;
Ar3, Ar4 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R1 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다;
E 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, -BR0-, -C(R0)2-, -C(R0)2-C(R0)2-, -C(R0)2-O-, -C(R0)2-S-, -R0C=CR0-, -R0C=N-, -Si(R0)2-, -Si(R0)2-Si(R0)2-, -C(=O)-, -C(=NR0)-, -C(=C(R0)2)-, -O-, -S-, -S(=O)-, -SO2-, -N(R0)-, -P(R0)- 및 -P((=O)R0)- 로부터 선택되고, 2개의 기 E는 서로에 대해 cis- 또는 trans-위치에 있을 수도 있다;
R0, R1 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar5)2, C(=O)Ar5, P(=O)(Ar5)2, S(=O)Ar5, S(=O)2Ar5, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, OSO2R2, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R2), SO, SO2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있음) 을 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R0 및/또는 2 개의 인접한 치환기 R1 은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수도 있는 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고;
R2 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, N(Ar5)2, C(=O)Ar5, P(=O)(Ar5)2, S(=O)Ar5, S(=O)2Ar5, NO2, Si(R3)3, B(OR3)2, OSO2R3, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있고, 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R3C=CR3, C≡C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R3), SO, SO2, O, S 또는 CONR3 으로 대체될 수 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템 (이들은 각 경우 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수도 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 기 (이는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수도 있음) 을 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 치환기 R2 는 하나 이상의 라디칼 R3 으로 치환될 수 있는 단환 또는 다환, 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있고;
R3
은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고;
Ar5 는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 이는 각 경우에 또한 하나 이상의 라디칼 R3 에 의해 치환될 수도 있고;
n
은 1 내지 20 의 정수이고;
여기서 n 이 1 이고 Ar3 또는 Ar4 기 중 적어도 하나가 페닐기를 나타내는 경우, 식 (1) 의 화합물은 적어도 하나의 기 R0 또는 R1 를 갖고, 이것은 2 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기를 나타내며, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음.
형광 발광체의 역할을 할 수 있는 바람직한 화합물은, 예로서 아래에 기재된다.
인광 방출체의 예는, WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 및 WO 2005/033244 에 의해 드러나 있다. 일반적으로, 인광 OLED 를 위해 종래 기술에 따라 사용되고 유기 전계 발광 분야의 당업자에게 알려진 모든 인광 착물이 적합하며, 당업자는 진보성 능력 없이 추가의 인광 착물을 사용할 수 있을 것이다.
인광 금속 착물은 바람직하게는 Ir, Ru, Pd, Pt, Os 또는 Re, 더욱 바람직하게는 Ir 을 함유한다.
바람직한 리간드는, 2-페닐피리딘 유도체, 7,8-벤조퀴놀린 유도체, 2-(2-티에닐)피리딘 유도체, 2-(1-나프틸)피리딘 유도체, 1-페닐이소퀴놀린 유도체, 3-페닐이소퀴놀린 유도체 또는 2-페닐퀴놀린 유도체이다. 모든 이러한 화합물은, 예를 들어 청색을 위해 플루오로, 시아노 및/또는 트리플루오로메틸 치환기로 치환될 수 있다. 보조 리간드는 바람직하게는 아세틸아세토네이트 또는 피콜린산이다.
특히, 식 EM-16 의 네자리 리간드를 갖는 Pt 또는 Pd 의 착물이 적합하다.
식 EM-16 의 화합물은, US 2007/0087219 A1 에 보다 상세하게 기재되어 있으며, 위의 식에서의 치환기 및 인덱스의 설명을 위해, 이 명세서는 개시 목적으로 참조된다. 또한, 확대된 고리 시스템을 갖는 Pt-포르피린 착물 (US 2009/0061681 A1) 및 Ir 착물, 예를 들어 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H, 23H-포르피린-Pt(II), 테트라페닐-Pt(II) 테트라벤조포르피린 (US 2009/0061681 A1), 시스-비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')Pt(II), 시스-비스(2-(2'-티에닐)피리디네이토-N,C3')Pt(II), 시스-비스(2-(2'-티에닐)퀴놀리네이토-N,C5')Pt(II), (2-(4,6-디플루오로페닐)-피리디네이토-N,C2')Pt(II) (아세틸아세토네이트), 또는 트리스(2-페닐피리디네이토-N,C2')Ir(III) (= Ir(ppy)3, 녹색), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2)Ir(III) (아세틸아세토네이트) (= Ir(ppy)2 아세틸아세토네이트, 녹색, US 2001/0053462 A1, Baldo, Thompson 등의 Nature 403, (2000), 750-753), 비스(1-페닐이소퀴놀리네이토-N,C2')(2-페닐피리디네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-페닐피리디네이토-N,C2')(1-페닐이소퀴놀리네이토-N,C2')이리듐(III), 비스(2-(2'-벤조티에닐)피리디네이토-N,C3')이리듐(III) (아세틸아세토네이트), 비스(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')이리듐(III) (피콜리네이트) (FIrpic, 청색), 비스(2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2')Ir(III) (테트라키스(1-피라졸릴)보레이트), 트리스(2-(바이페닐-3-일)-4-tert-부틸피리딘)이리듐(III), (ppz)2Ir(5phdpym) (US 2009/0061681 A1), (45ooppz)2Ir(5phdpym) (US 2009/0061681 A1), 2-페닐피리딘-Ir 착물의 유도체, 이를테면, 예를 들어, PQIr (= 이리듐(III) 비스(2-페닐퀴놀릴-N,C2')아세틸아세토네이트), 트리스(2-페닐이소퀴놀리네이토-N,C)Ir(III) (적색), 비스(2-(2'-벤조[4,5-a]티에닐)피리디네이토-N,C3)Ir (아세틸아세토네이트) ([Btp2Ir(acac)], 적색, Adachi 등의 Appl. Phys. Lett. 78 (2001), 1622-1624).
3가 란타나이드, 이를테면 예를 들어 Tb3+ 및 Eu3+ 의 착물 (J. Kido 등의 Appl. Phys. Lett. 65 (1994), 2124, Kido 등의 Chem. Lett. 657, 1990, US 2007/0252517 A1), 또는 Pt(II), Ir(I), Rh(I) 와 말레오니트릴 디티올레이트의 인광 착물 (Johnson 등의, JACS 105, 1983, 1795), Re(I) 트리카르보닐-디이민 착물 (특히 Wrighton, JACS 96, 1974, 998), 시아노 리간드, 및 바이피리딜 또는 페난트롤린 리간드를 갖는 Os(II) 착물 (Ma 등의, Synth. Metals 94, 1998, 245) 이 마찬가지로 적합하다.
세자리 리간드를 갖는 추가의 인광 방출체는 US 6824895 및 US 10/729238 에 기재되어 있다. 적색 방출 인광 착물은 US 6835469 및 US 6830828 에서 찾아진다.
인광 도펀트로서 사용되는 특히 바람직한 화합물은, 특히 식 EM-17 의 화합물 (특히 US 2001/0053462 A1 및 Inorg. Chem. 2001, 40(7), 1704-1711, JACS 2001, 123(18), 4304-4312 에 기재됨) 및 이의 유도체이다.
유도체는 US 7378162 B2, US 6835469 B2 및 JP 2003/253145 A 에 기재되어 있다.
나아가, 식 EM-18 내지 EM-21 의 화합물 (US 7238437 B2, US 2009/008607 A1 및 EP 1348711 에 기재됨) 및 이들의 유도체가 방출체로서 이용될 수 있다.
양자점이 마찬가지로 방출체로서 이용될 수 있으며, 이러한 재료는 WO 2011/076314 A1 에 상세하게 개시되어 있다.
특히 방출 화합물과 함께, 호스트 재료로서 이용되는 화합물은, 각종 부류의 물질로부터의 재료를 포함한다.
호스트 재료는 일반적으로 이용되는 방출체 재료보다 HOMO 와 LUMO 사이의 밴드 갭이 더 크다. 또한, 바람직한 호스트 재료는 정공- 또는 전자- 수송 재료 중 어느 일방의 특성을 나타낸다. 나아가, 호스트 재료는 전자- 및 정공- 수송 특성 양자 모두를 가질 수 있다.
호스트 재료는 일부 경우에, 특히 호스트 재료가 OLED 에서 인광 방출체와 조합으로 이용되는 경우, 소위 매트릭스 재료로도 불린다.
특히 형광 도펀트와 함께 이용되는, 바람직한 호스트 재료 또는 코-호스트 (co-host) 재료는, 올리고아릴렌의 부류 (예를 들어 EP 676461 에 따른 2,2',7,7'-테트라페닐스피로바이플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 축합 방향족기를 함유하는 올리고아릴렌, 이를테면 예를 들어 안트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 (DE 10 2009 005746, WO 2009/069566), 페난트렌, 테트라센, 코로넨, 크리센, 플루오렌, 스피로플루오렌, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 데카시클렌, 루브렌, 올리고아릴렌비닐렌 (예를 들어 EP 676461 에 따른 DPVBi = 4,4'-비스(2,2-디페닐에테닐)-1,1'-바이페닐 또는 스피로-DPVBi), 폴리포달 (polypodal) 금속 착물 (예를 들어 WO 04/081017 에 따름), 특히 8-히드록시퀴놀린의 금속 착물, 예를 들어 AlQ3 (= 알루미늄(III) 트리스(8-히드록시퀴놀린)) 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)-4-(페닐페놀리놀레이토)알루미늄, 또한 이미다졸 킬레이트 (US 2007/0092753 A1) 및 퀴놀린-금속 착물, 아미노퀴놀린-금속 착물, 벤조퀴놀린-금속 착물, 정공 전도성 화합물 (예를 들어 WO 2004/058911 에 따름), 전자 전도성 화합물, 특히 케톤, 포스핀 산화물, 술폭사이드 등 (예를 들어 WO 2005/084081 및 WO 2005/084082 에 따름), 아트로프 이성질체 (atropisomer) (예를 들어 WO 2006/048268 에 따름), 보론산 유도체 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름) 또는 벤즈안트라센 (예를 들어 WO 2008/145239 에 따름) 로부터 선택된다.
호스트 재료 또는 코-호스트 재료의 역할을 할 수 있는 특히 바람직한 화합물은, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌을 포함하는, 올리고아릴렌, 또는 이러한 화합물의 아트로프 이성질체의 부류로부터 선택된다. 본 발명의 의미에서 올리고아릴렌은, 적어도 3 개의 아릴 또는 아릴렌기가 서로 결합된 화합물을 의미하는 것으로 여겨지도록 의도된다.
바람직한 호스트 재료는, 특히 식 (H-1) 의 화합물로부터 선택된다:
Ar4-(Ar5)p-Ar6
(H-1)
식 중, Ar4, Ar5, Ar6 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 선택적으로 치환될 수 있는, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴기이고, p 는 1 내지 5 범위의 정수를 나타내고; Ar4, Ar5 및 Ar6 에서 π 전자의 합은, p = 1 인 경우 적어도 30 이고, p = 2 인 경우 적어도 36 이고, p = 3 인 경우 적어도 42 이다.
식 (H-1) 의 화합물에서, 기 Ar5 는 특히 바람직하게는 안트라센을 나타내고, 기 Ar4 및 Ar6 은 9- 및 10-위치에서 결합되고, 여기서 이러한 기들은 선택적으로 치환될 수도 있다. 매우 특히 바람직하게는, 기 Ar4 및/또는 Ar6 중 적어도 하나는 1- 또는 2-나프틸, 2-, 3- 또는 9-페난트레닐, 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-벤즈안트라세닐로부터 선택되는 축합 아릴기이다. 안트라센계 화합물은 US 2007/0092753 A1 및 US 2007/0252517 A1 에 기재되어 있으며, 예를 들어 2-(4-메틸페닐)-9,10-디-(2-나프틸)안트라센, 9-(2-나프틸)-10-(1,1'-바이페닐)안트라센 및 9,10-비스[4-(2,2-디페닐에테닐)페닐]안트라센, 9,10-디페닐안트라센, 9,10-비스(페닐에티닐)안트라센 및 1,4-비스(9'-에티닐안트라세닐)벤젠이다. 또한, 2 개의 안트라센 단위를 함유하는 화합물 (US 2008/0193796 A1), 예를 들어 10,10'-비스[1,1’,4’,1’’]테르페닐-2-일-9,9’-비스안트라세닐이 바람직하다.
추가의 바람직한 화합물은, 아릴아민, 스티릴아민, 플루오레세인, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 사이클로펜타디엔, 테트라페닐사이클로펜타디엔, 펜타페닐사이클로펜타디엔, 쿠마린, 옥사디아졸, 비스벤즈옥사졸린, 옥사졸, 피리딘, 피라진, 이민, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸의 유도체 (US 2007/0092753 A1), 예를 들어 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)트리스[1-페닐-1H-벤즈이미다졸], 알다진, 스틸벤, 스티릴아릴렌 유도체, 예를 들어 9,10-비스[4-(2,2-디페닐에테닐)페닐]안트라센, 및 디스티릴아릴렌 유도체 (US 5121029), 디페닐에틸렌, 비닐안트라센, 디아미노카르바졸, 피란, 티오피란, 디케토피롤로피롤, 폴리메틴, 신남산 에스테르 및 형광 염료이다.
아릴아민 및 스티릴아민의 유도체, 예를 들어 TNB (= 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]바이페닐)이 특히 바람직하다. 금속-옥시노이드 착물, 예컨대 LiQ 또는 AlQ3 가 코-호스트로서 사용될 수 있다.
매트릭스로서 올리고아릴렌을 갖는 바람직한 화합물은, US 2003/0027016 A1, US 7326371 B2, US 2006/043858 A, WO 2007/114358, WO 2008/145239, JP 3148176 B2, EP 1009044, US 2004/018383, WO 2005/061656 A1, EP 0681019 B1, WO 2004/013073 A1, US 5077142, WO 2007/065678 및 DE 102009005746 에 기재되어 있으며, 여기서 특히 바람직한 화합물은 식 H-2 내지 H-8 에 의해 기재된다.
나아가, 호스트 또는 매트릭스로서 이용될 수 있는 화합물에는, 인광 방출체와 함께 이용되는 재료가 포함된다.
중합체에서 구조 요소로서 또한 이용될 수 있는 이러한 화합물에는, CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐), 카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 따름), 아자카르바졸 (예를 들어 EP1617710, EP1617711, EP 1731584 or JP2005/347160 에 따름), 케톤 (예를 들어 WO 2004/093207 또는 DE 102008033943 에 따름), 포스핀 옥사이드, 술폭사이드 및 술폰 (예를 들어 WO 2005/003253 에 따름), 올리고페닐렌, 방향족 아민 (예를 들어 US 2005/0069729 에 따름), 바이폴라 매트릭스 재료 (예를 들어 WO 2007/137725 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 2005/111172 에 따름), 9,9-디아릴플루오렌 유도체 (예를 들어 DE 102008017591 에 따름), 아자보롤 또는 보론산 에스테르 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어 DE 102008036982 에 따름), 인돌로-카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 DE 102009023155 및 DE 102009031021 에 따름), 디아자포스폴 유도체 (예를 들어 DE 102009022858 에 따름), 트리아졸 유도체, 옥사졸 및 옥사졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 티오피란 디옥사이드 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 3차 방향족 아민, 스티릴아민, 아미노-치환된 칼콘 유도체, 인돌, 히드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 디메틸리덴 화합물, 카르보디이미드 유도체, 8-히드록시퀴놀린 유도체의 금속 착물, 이를테면 예를 들어 AlQ3 (이는 또한 트리아릴아미노페놀 리간드를 함유할 수도 있음) (US 2007/0134514 A1), 금속 착물/폴리실란 화합물, 및 티오펜, 벤조티오펜 및 디벤조티오펜 유도체가 포함된다.
바람직한 카르바졸 유도체의 예는, mCP (= 1,3-N,N-디카르바졸릴벤젠 (= 9,9'-(1,3-페닐렌)비스-9H-카르바졸)) (식 H-9), CDBP (= 9,9'-(2,2'-디메틸[1,1'-바이페닐]-4,4'-디일)비스-9H-카르바졸), 1,3-비스(N,N'-디카르바졸릴)벤젠 (= 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠), PVK (폴리비닐카르바졸), 3,5-디(9H-카르바졸-9-일)바이페닐 및 CMTTP (식 H-10) 이다. 특히 바람직한 화합물은 US 2007/0128467 A1 및 US 2005/0249976 A1 에 개시되어 있다 (식 H-11 및 H-13).
바람직한 테트라아릴-Si 화합물은 예를 들어, US 2004/0209115, US2004/0209116, US 2007/0087219 A1 및 H. Gilman, E.A. Zuech, Chemistry & Industry (London, United Kingdom), 1960, 120 에 개시되어 있다.
특히 바람직한 테트라아릴-Si 화합물은 식 H-14 내지 H-21 로 기재된다.
인광 도펀트용 매트릭스의 제조를 위한 군 4 로부터의 특히 바람직한 화합물은, 특히 DE 102009022858, DE 102009023155, EP 652273 B1, WO 2007/063754 및 WO 2008/056746 에 개시되어 있으며, 여기서 특히 바람직한 화합물은 식 H-22 내지 H-25 로 기재된다.
본 발명에 따라 이용될 수 있고 호스트 재료의 역할을 할 수 있는 필름 형성 기능성 화합물에 대하여, 적어도 하나의 질소 원자를 함유하는 물질이 특히 바람직하다. 이에는, 바람직하게는 방향족 아민, 트리아진 유도체 및 카르바졸 유도체가 포함된다. 따라서, 카르바졸 유도체는 특히 놀랍게도 높은 효율을 나타낸다. 트리아진 유도체는 예상치 못하게 긴 수명의 전자 디바이스를 낳는다.
또한, 복수의 상이한 매트릭스 재료를 혼합물로서, 특히 적어도 하나의 전자 전도 매트릭스 재료 및 적어도 하나의 정공 전도 매트릭스 재료를 이용하는 것이 바람직할 수도 있다. 예를 들어 WO 2010/108579 에 기재된 바와 같이, 전하 수송 매트릭스 재료, 및 있다하더라도, 전하 수송에 유의한 정도로 관여하지 않는 전기적 비활성 매트릭스 재료의 혼합물을 사용하는 것이 마찬가지로 바람직하다.
나아가, 단일항 상태로부터 삼중항 상태로의 천이를 개선시키고, 방출체 특성을 갖는 기능성 화합물의 지지에 이용되어 이러한 화합물의 인광 특성을 개선시키는 화합물이 이용될 수 있다. 이러한 목적을 위하여, 특히 카르바졸 및 브릿지된 카르바졸 이량체 단위 (예를 들어 WO 2004/070772 A2 및 WO 2004/113468 A1 에 기재됨) 가 적합하다. 이러한 목적을 위하여, 케톤, 포스핀 옥사이드, 술폭사이드, 술폰, 실란 유도체 및 유사한 화합물 (예를 들어 WO 2005/040302 A1 에 기재됨) 이 또한 적합하다.
본원에서 n-도펀트는 환원제, 즉 전자 공여체를 의미하는 것으로 여겨진다. n-도펀트의 바람직한 예는, W(hpp)4 및 다른 전자-풍부 금속 착물 (WO 2005/086251 A2 에 따름), P=N 화합물 (예를 들어 WO 2012/175535 A1, WO 2012/175219 A1), 나프틸렌카르보디이미드 (예를 들어 WO 2012/168358 A1), 플루오렌 (예를 들어 WO 2012/031735 A1), 자유 라디칼 및 디라디칼 (예를 들어 EP1837926 A1, WO 2007/107306 A1), 피리딘 (예를 들어 EP2452946 A1, EP 2463927 A1), N-복소환 화합물 (예를 들어 WO 2009/000237 A1) 및 아크리딘 뿐만 아니라, 페나진 (예를 들어 US 2007/145355 A1) 이다.
게다가, 포뮬레이션은 필름 형성 기능성 재료로서 와이드 밴드 갭 재료를 포함할 수도 있다. 와이드 밴드 갭 재료는 US 7,294,849 의 개시 내용의 의미에서의 재료를 의미하는 것으로 여겨진다. 이들 시스템은 전계 발광 (electroluminescent) 디바이스들에서 특히 유리한 성능 데이터를 나타낸다.
와이드 밴드 갭 재료로서 이용되는 화합물은 2.5 eV 이상, 바람직하게는 3.0 eV 이상, 특히 바람직하게는 3.5 eV 이상의 밴드 갭을 가질 수 있다. 밴드 갭은, 특히 최고준위 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저준위 비점유 분자 궤도 (LUMO) 의 에너지 준위를 이용하여 계산될 수 있다.
게다가, 포뮬레이션은 필름 형성 기능성 재료로서 정공 차단 재료 (HBM) 를 포함할 수도 있다. 정공 차단 재료는, 특히 이러한 재료가 방출층 또는 정공 전도층에 인접한 층의 형태로 배치되는 경우, 다층 시스템에서 정공 (양전하) 의 전달을 방지 또는 최소화하는 재료를 나타낸다. 일반적으로, 정공 차단 재료는 인접한 층에서의 정공 수송 재료보다 낮은 HOMO 준위를 갖는다. 정공 차단층은 흔히 OLED 에서 광 방출 층과 전자 수송층 사이에 배열된다.
기본적으로 임의의 공지된 정공 차단 재료가 이용될 수 있다. 본 출원의 다른 곳에 기재된 기타 정공 차단 재료 이외에, 유리한 정공 차단 재료는 금속 착물 (US 2003/0068528), 이를테면 예를 들어 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(4-페닐페놀레이토)알루미늄(III) (BAlQ) 이다. 이러한 목적을 위하여, Fac-트리스(1-페닐피라졸레이토-N,C2)이리듐(III) (Ir(ppz)3) (US 2003/0175553 A1) 이 마찬가지로 이용된다. 페난트롤린 유도체, 이를테면 예를 들어 BCP, 또는 프탈이미드, 이를테면 예를 들어 TMPP 가 마찬가지로 이용될 수 있다.
나아가, 유리한 정공 차단 재료는 WO 00/70655 A2, WO 01/41512 및 WO 01/93642 A1 에 기재되어 있다.
게다가, 포뮬레이션은 필름 형성 기능성 재료로서 전자 차단 재료 (EBM) 를 포함할 수도 있다. 전자 차단 재료는, 특히 이러한 재료가 방출 층 또는 전자 전도층에 인접한 층의 형태로 배열되는 경우, 다층 시스템에서 전자의 전달을 방지 또는 최소화하는 재료를 나타낸다. 일반적으로, 전자 차단 재료는 인접한 층에서의 전자 수송 재료보다 높은 LUMO 준위를 갖는다.
기본적으로 임의의 알려진 전자 차단 재료가 이용될 수 있다. 본 출원의 다른 곳에 기재된 기타 전자 차단 재료 이외에, 유리한 전자 차단 재료는 전이-금속 착물, 예를 들어 Ir(ppz)3 (US 2003/0175553) 이다.
전자 차단 재료는 바람직하게는 아민, 트리아릴아민 및 이들의 유도체로부터 선택될 수 있다.
게다가, 포뮬레이션에서 필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용될 수 있는 기능성 화합물은 바람직하게는, 이들이 저분자량 화합물인 경우, 분자량이 ≤ 3,000 g/mol, 더욱 바람직하게는 ≤ 2,000 g/mol 그리고 가장 바람직하게는 ≤ 1,000 g/mol 이다.
또한, 높은 유리 전이 온도로 구별되는 기능성 화합물이 특히 중요하다. 이와 관련하여, 포뮬레이션에서 필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용될 수 있는 특히 바람직한 기능성 화합물은, DIN 51005 에 따라 결정되는, 유리 전이 온도가 ≥ 70℃, 바람직하게는 ≥ 100℃, 더욱 바람직하게는 ≥ 125℃, 그리고 가장 바람직하게는 ≥ 150℃ 인 것들이다.
포뮬레이션은 또한 필름 형성 유기 기능성 재료로서 중합체를 포함할 수 있다. 흔히 비교적 저분자량을 갖는, 필름 형성 유기 기능성 재료로서 위에 기재된 화합물은, 또한 중합체와 혼합될 수 있다. 마찬가지로, 이들 화합물을 공유결합에 의해 중합체에 포함시킬 수 있다. 이는, 특히, 반응성 이탈기, 예컨대 브롬, 요오드, 염소, 보론산 또는 보론산 에스테르에 의해, 또는 반응성, 중합 가능한 기, 예컨대 올레핀 또는 옥세탄으로 치환된 화합물로, 가능하다. 이들은 대응하는 올리고머, 덴드리머 또는 중합체의 제조를 위한 단량체로서 이용될 수 있다. 여기서 올리고머화 또는 중합은 바람직하게는 할로겐 작용기 또는 보론산 작용기를 통해, 또는 중합 가능한 기를 통해 일어난다. 또한 이러한 유형의 기를 통해 중합체를 가교시킬 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 및 중합체는 가교된 또는 비(非)가교된 층으로서 이용될 수 있다.
필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용될 수 있는 중합체는 흔히 위에 기재된 화합물의 맥락에서 설명된 단위 또는 구조 요소, 특히 WO 02/077060 A1, WO 2005/014689 A2 및 WO 2011/076314 A1 에 개시되고 광범위하게 열거된 것들을 함유한다. 기능성 재료는, 예를 들어 하기 부류로부터 유래될 수 있다:
군 1: 정공 주입 및/또는 정공 수송 특성을 생성할 수 있는 구조 요소;
군 2: 전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 생성할 수 있는 구조 요소;
군 3: 군 1 및 군 2 와 관련하여 기재된 특성을 조합한 구조 요소;
군 4: 발광 특성을 갖는 구조 요소, 특히 인광기;
군 5: 소위 단일항 상태로부터 삼중항 상태로의 천이를 개선시키는 구조 요소;
군 6: 결과적인 중합체의 모르폴로지 (morphology) 또는 또한 방출 색상에 영향을 미치는 구조 요소;
군 7: 전형적으로 백본 (backbone) 으로서 사용되는 구조 요소.
여기서 구조 요소는 또한 다양한 기능을 가질 수도 있어, 명확한 지정이 유리할 필요는 없다. 예를 들어, 군 1 의 구조 요소는 마찬가지로 백본의 역할을 할 수도 있다.
군 1 의 구조 요소를 함유하는 필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용되는 정공 수송 또는 정공 주입 특성을 갖는 중합체는, 바람직하게는 위에 기재된 정공 수송 또는 정공 주입 재료에 대응하는 단위를 함유할 수도 있다.
군 1 의 추가의 바람직한 구조 요소는, 예를 들어 트리아릴아민, 벤지딘, 테트라아릴-파라-페닐렌디아민, 카르바졸, 아줄렌, 티오펜, 피롤 및 푸란 및 이들의 유도체, 및 높은 HOMO 를 갖는 추가의 O-, S- 또는 N-함유 복소환이다. 이러한 아릴아민 및 복소환은 바람직하게는 HOMO 가 (진공 레벨에 대해) -5.8 eV 초과, 특히 바람직하게는 -5.5 eV 초과이다.
특히, 하기 식 HTP-1 의 반복 단위 중 적어도 하나를 함유하는, 정공 수송 또는 정공 주입 특성을 갖는 중합체가 바람직하다:
식 중, 기호는 하기의 의미를 갖는다:
Ar1 은, 각 경우에 상이한 반복 단위에 대하여 동일하거나 상이하게, 단일 결합, 또는 단환 또는 다환 아릴기이며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고;
Ar2 는, 각 경우에 상이한 반복 단위에 대하여 동일하거나 상이하게, 단환 또는 다환 아릴기이며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고;
Ar3 는, 각 경우에 상이한 반복 단위에 대하여 동일하거나 상이하게, 단환 또는 다환 아릴기이며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고;
m 은 1, 2 또는 3 이다.
식 HTP-1A 내지 HTP-1C 의 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 HTP-1 의 반복 단위가 특히 바람직하다:
식 중, 기호는 하기의 의미를 갖는다:
Ra 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, 치환 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로방향족기, 알킬, 사이클로알킬, 알콕시, 아르알킬, 아릴옥시, 아릴티오, 알콕시카르보닐, 실릴 또는 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 히드록실기이고;
r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고
s 는 0, 1, 2, 3, 4 또는 5 이다.
특히, 하기 식 HTP-2 의 반복 단위 중 적어도 하나를 함유하는, 정공 수송 또는 정공 주입 특성을 갖는 중합체가 바람직하다:
식 중, 기호는 하기의 의미를 갖는다:
T1 및 T2 는 티오펜, 셀레노펜, 티에노[2,3-b]티오펜, 티에노[3,2-b]티오펜, 디티에노티오펜, 피롤 및 아닐린으로부터 독립적으로 선택되며, 이들 기는 하나 이상의 라디칼 Rb 로 치환될 수도 있다;
Rb 는 각각의 경우에 독립적으로 할로겐, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X, -C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, -SF5, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 실릴, 카르빌 또는 히드로카르빌 기로부터 선택되며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수도 있다;
R0 및 R00 는 각각 독립적으로 H, 또는 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 카르빌 또는 히드로카르빌기이며, 이는 선택적으로 치환될 수도 있고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있고;
Ar7 및 Ar8 은, 서로 독립적으로, 단환 또는 다환 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고, 선택적으로 인접한 티오펜 또는 셀레노펜기 중 하나 또는 둘 모두의 2,3-위치에 결합될 수도 있다;
c 및 e 는, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, 여기서 1 < c + e ≤ 6 이고;
d 및 f 는, 서로 독립적으로, 0, 1, 2, 3 또는 4 이다.
정공 수송 또는 정공 주입 특성을 갖는 중합체의 바람직한 예는 특히, WO 2007/131582 A1 및 WO 2008/009343 A1 에 기재되어 있다.
군 2 으로부터의 구조 요소를 함유하는, 필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용되는 전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 갖는 중합체는, 바람직하게는 위에 기재된 전자 주입 및/또는 전자 수송 재료에 대응하는 단위를 함유할 수도 있다.
전자 주입 및/또는 전자 수송 특성을 갖는, 군 2 의 추가의 바람직한 구조 요소는, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 피라진, 옥사디아졸, 퀴놀린, 퀴녹살린 및 페나진 및 이들의 유도체 뿐만 아니라, 트리아릴보란 또는 낮은 LUMO 준위를 갖는 추가의 O-, S- 또는 N-함유 복소환으로부터 유도된다. 군 2 의 이들 구조 요소는 바람직하게는 (진공 수준에 대해) -2.7 eV 미만, 특히 바람직하게는 -2.8 eV 미만의 LUMO 를 갖는다.
필름 형성 유기 기능성 재료는 바람직하게는 정공 및 전자 이동도를 개선시키는 구조 요소 (즉 군 1 및 2 으로부터의 구조 요소) 가 서로 직접 연결된, 군 3 으로부터의 구조 요소를 함유하는 중합체일 수 있다. 이러한 구조 요소 중 일부는 여기서 방출체의 역할을 할 수 있으며, 여기서 방출 색상이, 예를 들어 녹색, 적색 또는 황색으로 시프트될 수도 있다. 따라서, 이들의 사용은, 예를 들어 원래 청색을 방출하는 중합체에 의한 다른 방출 색상 또는 브로드 밴드 방출의 생성에 유리하다.
군 4 로부터의 구조 요소를 함유하는, 필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용되는 발광 특성을 갖는 중합체는, 바람직하게는 위에 기재된 방출체 재료에 대응하는 단위를 함유할 수도 있다. 인광기를 함유하는 중합체, 특히 8 내지 10 족의 원소 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) 를 함유하는 대응하는 단위를 함유하는 위에 기재된 방출 금속 착물이 바람직하다.
소위 단일항 상태로부터 삼중항 상태로의 천이를 개선시키는 군 5 의 단위를 함유하는, 필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용되는 중합체는, 바람직하게는 인광 화합물, 바람직하게는 위에 기재된 군 4 의 구조 요소를 함유하는 중합체의 지지에 이용될 수 있다. 여기에 중합체성 삼중항 매트릭스가 사용될 수 있다.
이러한 목적을 위하여, 특히 카르바졸 및 연결된 카르바졸 이량체 단위 (예를 들어 DE 10304819 A1 및 DE 10328627 A1 에 기재됨) 가 적합하다. 이러한 목적을 위하여, 케톤, 포스핀 옥사이드, 술폭사이드, 술폰 및 실란 유도체 및 유사한 화합물 (예를 들어 DE 10349033 A1 에 기재됨) 이 또한 적합하다. 나아가, 바람직한 구조 단위는 인광 화합물과 함께 이용되는 매트릭스 재료와 관련하여 위에 기재된 화합물에서 유도될 수 있다.
추가의 필름 형성 유기 기능성 재료는 바람직하게는 중합체의 모르폴로지 및/또는 방출 색상에 영향을 미치는 군 6 의 단위를 함유하는 중합체이다. 이들은, 위에 언급된 중합체 이외에, 위에 언급된 기들 중에서 고려되지 않은 적어도 하나의 추가의 방향족 또는 또 다른 공액된 구조를 갖는 것들이다. 따라서, 이들 기는 전하-캐리어 이동도, 비(非)유기금속 착물 또는 단일항-삼중항 천이에 거의 영향을 미치지 않거나 전혀 영향을 미치지 않는다.
이러한 유형의 구조 단위는 결과적인 중합체의 모르폴로지 및/또는 방출 색상에 영향을 미칠 수 있다. 그러므로, 구조 단위에 따라, 이들 중합체는 또한 방출체로서 사용될 수 있다.
따라서, 형광 OLED 의 경우, 6 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 구조 요소 또는 또한 톨란, 스틸벤 또는 비스스티릴아릴렌 유도체 단위가 바람직하며, 이들의 각각은 하나 이상의 라디칼로 치환될 수도 있다. 여기서, 1,4-페닐렌, 1,4-나프틸렌, 1,4- 또는 9,10-안트릴렌, 1,6-, 2,7- 또는 4,9-피레닐렌, 3,9- 또는 3,10-페릴레닐렌, 4,4'-바이페닐렌, 4,4"-테르페닐릴렌, 4,4'-바이-1,1'-나프틸릴렌, 4,4'-톨라닐렌, 4,4'-스틸베닐렌 또는 4,4"-비스스티릴아릴렌 유도체에서 유도된 기를 사용하는 것이 특히 바람직하다.
필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용되는 중합체는, 바람직하게는 흔히 백본으로서 사용되는 6 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 방향족 구조를 함유하는, 군 7 의 단위를 함유한다.
이에는, 특히 4,5-디히드로피렌 유도체, 4,5,9,10-테트라히드로피렌 유도체, 플루오렌 유도체 (예를 들어 US 5962631, WO 2006/052457 A2 및 WO 2006/118345A1 에 기재됨), 9,9-스피로바이플루오렌 유도체 (예를 들어 WO 2003/020790 A1 에 개시됨), 9,10-페난트렌 유도체 (예를 들어 WO 2005/104264 A1 에 개시됨), 9,10-디히드로페난트렌 유도체 (예를 들어 WO 2005/014689 A2 에 개시됨), 5,7-디히드로디벤즈옥세핀 유도체, 및 시스- 및 트랜스-인데노플루오렌 유도체 (예를 들어 WO 2004/041901 A1 및 WO 2004/113412 A2 에 기재됨), 및 바이나프틸렌 유도체 (예를 들어 WO2006/063852 A1 에 기재됨), 및 추가의 단위 (예를 들어 WO 2005/056633 A1, EP 1344788 A1, WO 2007/043495 A1, WO 2005/033174 A1, WO 2003/099901 A1 및 DE 102006003710 에 개시됨) 가 포함된다.
플루오렌 유도체 (예를 들어 US 5,962,631, WO 2006/052457 A2 및 WO 2006/118345 A1 에 개시됨), 스피로바이플루오렌 유도체 (예를 들어 WO 2003/020790 A1 에 개시됨), 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 벤조티오펜 및 디벤조플루오렌기, 및 이들의 유도체 (예를 들어 WO 2005/056633 A1, EP 1344788 A1 및 WO 2007/043495 A1 에 개시됨) 로부터 선택되는 군 7 의 구조 단위가 특히 바람직하다.
특히 바람직한 군 7 의 구조 요소는 일반식 PB-1 로 표현된다:
식에서 기호 및 인덱스는 하기 의미를 갖는다:
A, B 및 B' 는 각각, 또한 상이한 반복 단위에 대하여, 동일하거나 상이하게, 바람직하게는 -CRcRd-, -NRc-, PRc-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, -CS-, -CSe-, -P(=O)Rc-, -P(=S)Rc- 및 -SiRcRd- 로부터 선택되는 2가 기이다;
Rc 및 Rd 는 각각의 경우에, 독립적으로, H, 할로겐, -CN, -NC, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X, C(=O)R0, -NH2, -NR0R00, -SH, -SR0, -SO3H, -SO2R0, -OH, -NO2, -CF3, SF5, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 실릴, 카르빌 또는 히드로카르빌 기이며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고 1 개 이상의 헤테로원자를 선택적으로 함유할 수도 있고, 여기서 기 Rc 및 Rd 는 이들이 결합된 플루오렌 라디칼과 스피로 기를 선택적으로 형성할 수도 있다;
X 는 할로겐이다;
R0 및 R00 는 각각, 독립적으로, H, 또는 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 카르빌 또는 히드로카르빌기이고, 이는 선택적으로 치환될 수도 있고 선택적으로 하나 이상의 헤테로원자를 함유할 수 있다;
g 는 각 경우에, 독립적으로, 0 또는 1 이고, h 는 각 경우에, 독립적으로, 0 또는 1 이고, 여기서 하위 단위에서 g 및 h 의 합은 바람직하게는 1 이다;
m 은 정수 ≥ 1 이다;
Ar1 및 Ar2 는, 서로 독립적으로, 단환 또는 다환 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내며, 이것은 선택적으로 치환될 수도 있고, 인데노플루오렌기의 7,8-위치 또는 8,9-위치에 선택적으로 결합될 수도 있고;
a 및 b 는, 서로 독립적으로, 0 또는 1 이다.
기 Rc 및 Rd 가 이들 기가 결합되는 플루오렌기와 함께 스피로기를 형성하는 경우, 이러한 기는 바람직하게는 스피로바이플루오렌을 나타낸다.
식 PB-1A 내지 PB-1E 의 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 PB-1 의 반복 단위가 특히 바람직하다:
식중 Rc 는 식 PB-1 에 대하여 위에 기재된 의미를 갖고, r 은 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, Re 는 라디칼 Rc 와 동일한 의미를 갖는다.
Re 는 바람직하게는 -F, -Cl, -Br, -I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)NR0R00, -C(=O)X, -C(=O)R0, -NR0R00, 4 내지 40 개, 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 실릴, 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는1 내지 20 개, 바람직하게는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시, 알킬카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬카르보닐옥시 또는 알콕시카르보닐옥시기이고, 여기서 하나 이상의 수소 원자는 F 또는 Cl 로 선택적으로 치환될 수도 있고, 기 R0, R00 및 X 는 식 PB-1 에 대하여 위에 기재된 의미를 갖는다.
식 PB-1F 내지 PB-1I 의 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 식 PB-1 의 반복 단위가 특히 바람직하다:
식 중, 기호는 하기의 의미를 갖는다:
L 은 H, 할로겐, 또는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 플루오르화된, 선형 또는 분지형 알킬 또는 알콕시기이고, 바람직하게는 H, F, 메틸, i-프로필, t-부틸, n-펜톡시 또는 트리플루오로메틸을 나타내고; 그리고
L' 는 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 플루오르화된, 선형 또는 분지형 알킬 또는 알콕시기이고, 바람직하게는 n-옥틸 또는 n-옥틸옥시를 나타낸다.
본 발명을 수행하기 위하여, 위에 기재된 군 1 내지 7 의 구조 요소 중에서 하나를 넘게 함유하는 중합체가 바람직하다. 나아가, 중합체가 바람직하게는, 위에 기재된 하나의 군으로부터의 구조 요소 중 하나를 넘게 함유하는, 즉 하나의 군으로부터 선택되는 구조 요소의 혼합물을 포함하는 것이 제공될 수도 있다.
특히, 발광 특성을 갖는 적어도 하나의 구조 요소 (군 4), 바람직하게는 적어도 하나의 인광기 이외에, 부가적으로 위에 기재된 군 1 내지 3, 5 또는 6 의, 바람직하게는 군 1 내지 3 으로부터 선택되는, 추가의 구조 요소를 적어도 하나 함유하는 중합체가 특히 바람직하다.
중합체 중에 존재하는 경우, 각종 부류의 군의 비율은, 당업자에 알려져 있는 넓은 범위에 있을 수 있다. 각 경우에 위에 기재된 군 1 내지 7 의 구조 요소로부터 선택되는, 중합체 중에 존재하는 하나의 부류의 비율이, 바람직하게는 각 경우에 ≥ 5 mol%, 특히 바람직하게는 각 경우에 ≥ 10 mol% 인 경우, 놀라운 이점이 달성될 수 있다.
백색 방출 공중합체의 제조는 특히 DE 10343606 A1 에 상세하게 기재되어 있다.
용해성을 개선시키기 위하여, 중합체는 대응하는 기를 함유할 수도 있다. 바람직하게는, 반복 단위 당 평균 적어도 2 개의 비(非)방향족 탄소 원자, 특히 바람직하게는 적어도 4 개 및 특히 바람직하게는 적어도 8 개의 비방향족 탄소 원자가 존재하도록 중합체가 치환기를 함유하는 것이 제공될 수도 있고, 여기서 평균은 수 평균에 관한 것이다. 여기서 개개의 탄소 원자는 예를 들어 O 또는 S로 대체될 수 있다. 그러나, 특정 비율, 임의로 모든 반복 단위는 비-방향족 탄소 원자를 함유하는 치환기를 함유하지 않는 것이 가능하다. 여기서 장쇄 치환기는 유기 기능성 재료를 사용하여 수득될 수 있는 층에 악영향을 미칠 수 있기 때문에, 단쇄 치환기가 바람직하다. 치환기는 선형 사슬에 바람직하게는 최대 12 개의 탄소 원자, 바람직하게는 최대 8 개의 탄소 원자 및 특히 바람직하게는 최대 6 개의 탄소 원자를 함유한다.
필름 형성 유기 기능성 재료로서 본 발명에 따라 이용되는 중합체는, 랜덤, 교대 또는 위치규칙적 (regioregular) 공중합체, 블록 공중합체 또는 이러한 공중합체 형태의 조합일 수 있다.
추가의 실시형태에서, 필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용되는 중합체는 측쇄를 갖는 비(非)공액 중합체일 수 있으며, 여기서 이러한 실시형태는 중합체를 기반으로 하는 인광 OLED 에서 특히 중요하다. 일반적으로, 인광 중합체는 비닐 화합물의 자유-라디칼 공중합에 의해 수득될 수 있으며, 이러한 비닐 화합물은 인광 방출체를 갖는 적어도 하나의 단위 및/또는 적어도 하나의 전하 수송 단위를 함유하며, 이는 특히 US 7250226 B2 에 개시되어 있다. 추가의 인광 중합체는, 특히 JP 2007/211243 A2, JP2007/197574 A2, US7250226 B2 및 JP2007/059939 A 에 기재되어 있다.
추가의 바람직한 실시형태에서, 비공액 중합체는 스페이서 단위에 의해 서로 연결되는 백본 단위를 함유한다. 백본 단위 기반의 비공액 중합체를 기반으로 하는 그러한 삼중항 방출체의 예는, 예를 들어 DE 102009023154 에 개시되어 있다.
추가의 바람직한 실시형태에서, 비공액 중합체는 형광 방출체로서 설계될 수 있다. 측쇄를 갖는 비공액 중합체를 기반으로 하는 바람직한 형광 방출체는, 측쇄에 안트라센 또는 벤즈안트라센기, 또는 이러한 기의 유도체를 함유하며, 이러한 중합체는, 예를 들어 JP 2005/108556, JP 2005/285661 및 JP 2003/338375 에 개시되어 있다.
이러한 중합체는 빈번하게 전자- 또는 정공-수송 재료로서 이용될 수 있으며, 여기서 이러한 중합체는 바람직하게는 비공액 중합체로서 설계된다.
나아가, 포뮬레이션에서 필름 형성 유기 기능성 재료로서 이용되는 기능성 화합물은 바람직하게는, 중합체성 화합물의 경우 분자량 Mw 이 ≥ 10,000 g/mol, 보다 바람직하게는 ≥ 25,000 g/mol 그리고 가장 바람직하게는 ≥ 50,000 g/mol 이다.
여기서, 중합체의 분자량 Mw 은, 바람직하게는 10,000 내지 2,000,000 g/mol 범위, 보다 바람직하게는 25,000 내지 1,000,000 g/mol 범위 그리고 가장 바람직하게는 50,000 내지 500,000 g/mol 범위이다. 분자량 Mw 는 내부 폴리스티렌 표준에 대한 GPC (= 겔 투과 크로마토그래피) 에 의해 결정된다.
본 발명에 따른 포뮬레이션은 전자 디바이스의 각각의 기능성 층의 제조에 필요한 모든 필름 형성 유기 기능성 재료를 포함할 수도 있다. 예를 들어 정공 수송, 정공 주입, 전자 수송 또는 전자 주입 층이 정확하게 하나의 기능성 화합물로부터 구축되는 경우, 포뮬레이션은 정확하게 이러한 화합물을 유기 기능성 재료로서 포함한다. 방출층이, 예를 들어 매트릭스 또는 호스트 재료와 조합으로 방출체를 포함하는 경우, 포뮬레이션은, 유기 기능성 재료로서, 정확하게, 본 출원의 다른 부분에서 보다 상세하게 기재된 바와 같은, 매트릭스 또는 호스트 재료와 방출체의 혼합물을 포함한다.
상기 성분들 이외에, 본 발명에 따른 포뮬레이션은 추가의 첨가제 및 가공 보조제를 포함할 수도 있다. 이에는, 특히, 표면-활성 물질 (계면활성제), 윤활제 및 그리스, 점도를 개질시키는 첨가제, 전도성을 증가시키는 첨가제, 분산제, 소수성화제, 접착 촉진제, 유동 개선제, 소포제, 탈기제, 반응성 또는 비(非)반응성일 수도 있는 희석제, 충전제, 보조제, 가공 보조제, 염료, 안료, 안정화제, 증감제, 나노입자 및 억제제가 포함된다.
본 출원의 하나의 바람직한 실시형태에서, 적어도 하나의 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료, 적어도 하나의 제 2 필름 형성 유기 기능성 재료 및 임의적으로 적어도 하나의 제 3 필름 형성 유기 기능성 재료는 서로 상이하다.
바람직하게는, 본 출원에 따르면, 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료는 중합체이고, 제 2 필름 형성 유기 기능성 재료는 저분자량을 갖는 화합물이며, 그 역도 마찬가지이다.
본 출원에 따르면, 제 1 잉크의 제 1 용매, 제 2 잉크의 제 2 용매 및 임의적으로 제 3 잉크의 제 3 용매는 서로 상이하고 바람직하게는 특히 케톤, 에테르, 에스테르, 아미드 이를테면 디-C1-2-알킬포름-아미드, 황 화합물, 니트로 화합물, 탄화수소, 할로겐화 탄화수소(예: 염소화 탄화수소), 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소(예: 나프탈렌 유도체) 및 할로겐화 방향족 또는 헤테로방향족 탄화수소를 포함하는 유기 용매이다.
바람직하게는, 제 1, 제 2 및 임의적으로 제 3 유기 용매는 하기 군 중 하나로부터 선택될 수 있다: 치환 및 비치환 방향족 또는 선형 에테르, 예컨대 3-페녹시톨루엔 또는 아니솔; 치환 또는 비치환 아렌 유도체, 예컨대 사이클로헥실벤젠; 치환 또는 비치환 인단, 예컨대 헥사메틸인단; 치환 및 비치환 방향족 또는 선형 케톤, 예컨대 디사이클로헥실메타논; 치환 및 비치환 복소환, 예컨대 피롤리디논, 피리딘, 피라진; 다른 플루오르화 또는 염소화 방향족 탄화수소, 치환 또는 비치환 나프탈렌, 예컨대 알킬 치환 나프탈렌, 예컨대 1-에틸 나프탈렌.
특히 바람직한 제 1, 제 2 및 임의적으로 제 3 유기 용매는, 예를 들어, 1-에틸-나프탈렌, 2-에틸나프탈렌, 2-프로필나프탈렌, 2-(1-메틸에틸)-나프탈렌, 1-(1-메틸에틸)-나프탈렌, 2-부틸나프탈렌, 1,6-디메틸나프탈렌, 2,2'-디메틸비페닐, 3,3'-디메틸바이페닐, 1-아세틸나프탈렌, 1,2,3,4-테트라메틸벤젠, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4-트리클로로벤젠, 1,2-디히드로나프탈렌, 1,2-디메틸나프탈렌, 1,3-벤조디옥솔, 1,3-디이소프로필벤젠, 1,3-디메틸나프탈렌, 1,4-벤조디옥산, 1,4-디이소프로필벤젠, 1,4-디메틸나프탈렌, 1,5-디메틸테트랄린, 1-벤조티오펜, 티아나프탈렌, 1-브로모나프탈렌, 1-클로로메틸나프탈렌, 1-메톡시나프탈렌, 1-메틸나프탈렌, 2-브로모-3-브로모메틸나프탈렌, 2-브로모메틸-나프탈렌, 2-브로모나프탈렌, 2-에톡시나프탈렌, 2-이소프로필-아니솔, 3,5-디메틸-아니솔, 5-메톡시인단, 5-메톡시인돌, 5-tert-부틸-m-크실렌, 6-메틸퀴놀린, 8-메틸퀴놀린, 아세토페논, 벤조티아졸, 벤질아세테이트, 부틸페닐에테르, 사이클로헥실벤젠, 데카히드로나프톨, 디메톡시톨루엔, 3-페녹시톨루엔, 디페닐에테르, 프로피오페논, 헥실벤젠, 헥사메틸인단, 이소크로만, 페닐아세테이트, 프로피오페논, 베라트롤, 피롤리디논, N,N-디부틸아닐린, 사이클로헥실 헥사노에이트, 멘틸 이소발레레이트, 디사이클로헥실 메탄온, 에틸 라우레이트, 에틸 데카노에이트이다.
제 1, 제 2 및 임의적으로 제 3 용매는 비점이 100 내지 400℃ 의 범위, 바람직하게 200 내지 350 ℃ 의 범위, 보다 바람직하게는 225 내지 325℃ 의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 250 내지 300℃ 의 범위이다.
제 1, 제 2 및 임의적인 제 3 필름 형성 유기 기능성 재료는 각각 대응하는 유기 용매에서의 용해도가 ≥ 5 g/l, 바람직하게는 ≥ 10 g/l이다.
대응하는 포뮬레이션 중 적어도 하나의 제 1, 제 2 또는 임의적인 제 3 필름 형성 유기 기능성 재료의 함량은 각각 포뮬레이션의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 20 중량 % 범위, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량 % 범위, 더 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 범위, 그리고 가장 바람직하게는 0.3 내지 5 중량 % 범위이다.
게다가, 본 발명의 제 1, 제 2 또는 임의적인 포뮬레이션은 각각 점도가 바람직하게는 0.8 내지 50 mPa.s 범위, 더 바람직하게는 1 내지 40 mPa.s 의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 2 내지 15 mPa.s 범위이다.
본 발명에 따른 포뮬레이션 및 용매의 점도는 Discovery AR3 (Thermo Scientific) 유형의 1° 콘-플레이트 회전식 레오미터를 사용하여 측정된다. 장비를 사용하면 온도 및 전단 속도를 정밀하게 제어할 수 있다. 점도의 측정은 25.0℃ (+/- 0.2℃) 의 온도 및 500 s-1 의 전단속 도에서 수행된다.
각 샘플을 3 회 측정하고 얻어진 측정 값을 평균을 낸다.
본 발명의 제 1, 제 2 또는 임의적인 제 3 포뮬레이션은 각각 표면 장력이 바람직하게는 10 내지 70 mN/m 범위, 더욱 바람직하게는 15 내지 50 mN/m 범위 그리고 가장 바람직하게는 20 내지 40 mN/m 범위이다.
바람직하게, 제 1, 제 2 또는 임의적인 제 3 유기 용매는 각각 표면 장력이 15 내지 70 mN/m 범위, 더욱 바람직하게는 10 내지 50 mN/m 범위 그리고 가장 바람직하게는 20 내지 40 mN/m 범위이다.
표면 장력은 20℃ 에서 FTA (First Ten Angstrom) 1000 접촉각 고니오미터를 사용하여 측정될 수 있다. 본 방법의 세부 사항은 Roger P. Woodward, Ph.D. "Surface Tension Measurements Using the Drop Shape Method" 에 의해 공개된 First Ten Angstrom 으로부터 입수 가능하다. 바람직하게는, 수적법 (pendant drop method) 을 사용하여 표면 장력을 결정할 수 있다. 이러한 측정 기법은 벌크 액체 또는 기상에서 니들로부터 액적 (drop) 을 디스펜싱한다. 액적의 형상은 표면 장력, 중력 및 밀도 차이 사이의 관계로부터 비롯된다. 수적법을 사용하는 경우, 표면 장력은 수적의 음영 이미지 (shadow image) 로부터 http://www.kruss.de/services/education-theory/glossary/drop-shape-analysis 을 사용하여 산출된다. 통상적으로 사용되고 상업적으로 이용 가능한 고 정밀 액적 형상 분석 툴, 즉 First Ten ngstrom 으로부터의 FTA100 을 사용하여, 모든 표면 장력 측정이 수행되었다. 표면 장력은 소프트웨어 FTA1000 에 의해 결정된다. 모든 측정은 20℃ 과 25℃ 사이 범위의 실온에서 수행되었다. 표준 작업 절차는, 새로운 일회용 액적 디스펜싱 시스템 (시린지 및 니들) 을 사용한 각각의 포뮬레이션의 표면 장력의 결정을 포함한다. 각각의 액적은 1 분의 지속기간에 걸친 60 회 측정으로 측정되고, 이는 나중에 평균내어진다. 각각의 포뮬레이션에 대하여, 3 개의 액적을 측정하였다. 최종 값이 상기 측정들에 대하여 평균내어진다. 도구는 주지된 표면 장력을 갖는 다양한 액체에 대하여 정기적으로 교차 체크된다.
바람직하게는, 본 출원에 따르면, 제 1 용매, 제 2 용매 및 임의적으로 제 3 용매는 서로 상이하며, 하기 표 1 에 나열된 용매 또는 이들의 혼합물 중에서 선택될 수도 있다.
선택적으로, 제 1, 제 2 및 제 3 용매의 용매는 용매의 혼합물일 수도 있으며, 여기서 주 용매는 전술한 바와 같고, 나머지 용매는 주 용매에 대해 통상적으로 사용되는 공용매이다.
본 출원에 따르면, 제 2 용매 중의 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료는 15분 초과, 바람직하게는 30분 초과, 보다 바람직하게는 60분 초과의 용해 시간을 갖는다.
본 출원에 따르면, 제 2 용매 중의 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료의 용해 시간은 광도 또는 중량측정 방법에 의한 용해도 결정을 기술하는 ISO 표준 7579:2009를 수행함으로써 결정된다. 여기에서는 광도측정 기술이 권장된다.
하기 기술된 용해 테스트를 수행하였다. 실험은 재현가능의 용이성에 특히 중점을 두고 설계되었다. 분석할 재료(들)(즉, 제 1 필름 형성 재료)를 투명한 유리 플라스크에 칭량하였다. 다음으로, 용매 또는 미리 형성된 용매 혼합물 (제 2 용매) 를 최종 농도 7g/L 가 되도록 계산하여 한번에 고체 혼합물에 첨가하였다. 혼합물을 자기 교반기를 사용하여 600 rpm에서 그리고 실온(25℃)에서 완전히 용해될 때까지 교반하였고, 이는 혼합물의 육안 검사로 판단하였다. 용해 테스트가 끝날 무렵, 용해되지 않은 입자를 식별하는 데 도움이 되도록 시선에 수직인 조명하에서 혼합물을 추가로 검사할 수 있다. 때로는 본원에서 언급된 "용해 시간" tDISS 이라고도 지칭되는, "용해의 시간"을 크로노미터를 사용하여 측정하였고 용매의 첨가와 교반의 시작 사이의, 최종 재료 조각이 용액으로 사라질 때까지의 시간을 정량화한다. 용해 속도는 전체 용해가 얻어질 때까지의 시간 ("용해 시간") 으로 7 g/L을 나눔으로써 결정된다.
기판
본 발명에 따르면, 잉크젯 인쇄 방법에 사용되는 기판은 잉크젯 인쇄 분야에서 일반적으로 사용되는 임의의 적합한 재료로 제조될 수도 있다.
잉크젯 인쇄 방법의 하나의 바람직한 실시형태에서, 사용되는 기판은 유리, 플라스틱, 금속 호일 또는 가요성 필름을 포함하는 군으로부터 선택되는 투명 재료이어야 한다.
잉크젯 인쇄 방법의 또 다른 바람직한 실시형태에서, 인쇄는 서브픽셀의 전부 또는 서브세트가 성막된 기판 상에서 수행된다.
건조
본 발명에 따르면, 인쇄된 픽셀의 건조는 일반적으로 사용되는 건조 방법에 의해 수행되며, 감압 하의 진공 건조를 포함한다. 대안의 건조 방법에는 용매의 열 증발, 열풍 또는 적외선 건조 등이 포함된다.
건조는 실온 또는 약 0℃ 내지 약 50℃에서 수행된다.
건조는 1013 mbar 이하, 바람직하게는 1 mbar 하의 압력에서 수행된다.
픽셀
본 발명에 따르면, 제 2 포뮬레이션은 제 1 서브픽셀에 인접한 제 2 서브픽셀에 인쇄된다.
기능성 층
본 발명에 따르면, OLED의 기능성 층은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 방출층(EML), 전자 수송층(ETL), 전자 주입층(EIL) 또는 이들의 조합을 포함하는 군으로부터 선택된다.
OLED의 기능성 층을 제조하는 방법의 하나의 바람직한 실시형태에서, 기능성 층은 HIL, HTL 및 EML로 이루어지며, 이들은 기판 상에 연속적으로 제공된다.
본 출원에 따르면, OLED는 풀컬러 OLED이다.
하기 작업예는 본 발명의 상세한 설명과 이들의 제작에 대한 상세한 설명을 제공한다.
작업예
실시예 1
상이한 제 2 용매에서 제 1 필름 형성 재료로서 정공 수송 재료 (HTL)로서 중합체의 용해 시간의 결정.
WO 2016/107668 A1 에 기술된 정공 수송 재료 (HTL) 중합체 (중합체 P1) 가 사용되었다. 용해 실험의 목표 농도는 7g/l였다. 용매는 25℃에서 용해 시간 tDISS 에 따라 분류되었고 다음 표 3a 및 3b에 나타낸 바와 같이 용해 유형에 의해 특성화된다.
제 2 잉크를 인쇄하기 전과 후 중합체 P1에 의해 형성된 픽셀의 프로파일 비교.
실시예 2
상이한 제 1 및 제 2 용매에서 제 2 필름 형성 재료로서 소분자 블렌드 SM-1의 용해 시간의 결정.
WO 2017/102048 A1의 디바이스 제조 예에 기재된 소분자 블렌드 SM-1을 사용하였다. 용해 실험의 목표 농도는 7g/l였다. 용매는 25℃에서 용해 시간 tDISS 에 따라 분류되었고 위에 표 3b에 설명된 분류를 사용하여 아래 표 4a에 나타낸 바와 같이 용해 유형에 의해 특성화된다.
실시예 3
상이한 제 1 및 제 2 용매에서 필름 형성 재료로서 소분자 블렌드 SM-2의 용해 시간의 결정.
호스트 H1과 방출체 E1의 95/5(중량/중량) 혼합물로 이루어지는 소분자 블렌드 SM-2를 사용했다. H1의 구조는 아래에 주어지며, 사용된 방출체는 D2로서 WO 2018/007421 A1의 디바이스 제조 예에 기재된 바와 같은 재료이었다.
용해 실험의 목표 농도는 7g/l였다. 용매는 25℃에서 용해 시간 tDISS 에 따라 분류되었고 위에 표 3b에 설명된 분류를 사용하여 아래 표 5a에 나타낸 바와 같이 용해 유형에 의해 특성화된다.
실시예 4
인접한 제 1 픽셀 및 제 2 픽셀을 갖는 픽셀화된 기판이 제공된다. 제 1 용매로서 3-페녹시-톨루엔을 갖는 20 mg/mL 잉크로부터의 중합체 P1을 포함하는 제 1 잉크는 제 1 픽셀에서 잉크젯 인쇄된다. 기판을 실온에서 그리고 10-5 mBar 의 감압에서 건조시켰다. 그런 다음 3-페녹시톨루엔(3-PT)에 20mg/mL SM-2를 갖는 잉크를 포함하는 제 2 잉크가 제 2 픽셀에서 잉크젯 인쇄된다. 기판을 실온에서 그리고 10-5 mBar 의 감압에서 건조시켰다. 제 2 잉크를 인쇄하기 전과 후의 제 1 픽셀의 프로파일을 프로파일 미터에 의해 특성화된다. 2 μm 스타일러스가 있는 KLA-Tencor Corporation로부터의 Alpha-step D120 을 사용하여 필름 프로파일을 측정하였다.
실시예 5
실시예 4를 반복하지만, 제 2 잉크를 멘틸이소발레레이트 중 20 mg/mL SM-2로 대체하였고, 제 2 잉크의 건조를 실온에서 그리고 10-5 mBar 의 감압에서 수행하였다.
실시예 6
실시예 4를 반복하지만, 제 2 잉크를 2-페녹시에탄올(2-PEN) 중 20 mg/mL SM-2로 대체하였고, 제 2 잉크의 건조를 실온에서 그리고 10-5 mBar 의 감압에서 수행하였다.
실시예 7
실시예 6를 반복하지만, 제 2 잉크를 2-페녹시에탄올(2-PEN) 중 20 mg/mL SM-1로 대체하였고, 제 2 잉크의 건조를 실온에서 그리고 10-5 mBar 의 감압에서 수행하였다.
비교예 1
인접한 제 1 픽셀 및 제 2 픽셀을 갖는 픽셀화된 기판이 제공된다. 제 1 용매로서 3-페녹시톨루엔을 갖는 20 mg/mL 잉크로부터의 SM-1을 포함하는 제 1 잉크는 제 1 픽셀에서 잉크젯 인쇄된다. 기판을 실온에서 그리고 10-5 mBar 의 감압에서 건조시켰다. 그런 다음 3-페녹시톨루엔(3-PT)에 20mg/mL SM-2를 갖는 잉크를 포함하는 제 2 잉크가 제 2 픽셀에서 잉크젯 인쇄된다. 기판을 실온에서 그리고 10-5 mBar 의 압력에서 건조시켰다. 제 2 잉크를 인쇄하기 전과 후의 제 1 픽셀의 프로파일은 2μm 스타일러스가 있는 KLA-Tencor Corporation로부터의 프로파일 미터 Alpha-step D120에 의해 특성화되었으며 필름 프로파일을 측정하는 데 사용되었다.
프로파일 비교는 도 3에 나타나 있다.
제 2 용매 중 제 1 필름 형성 재료의 용해 시간이 15분 초과, 바람직하게는 30분 초과 그리고 보다 바람직하게는 60분 초과인 경우, 제 2 잉크를 건조하기 전과 후에 제 1 픽셀의 프로파일이 매끄럽고, 안정적이며 균일하게 유지됨을 알 수 있다.
Claims (14)
- 잉크 시스템으로서, 다음 성분들
a) 적어도 하나의 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 1 유기 용매를 포함하는 제 1 포뮬레이션,
b) 적어도 하나의 제 2 필름 형성 유기 기능성 재료 및 적어도 하나의 제 2 유기 용매를 포함하는 제 2 포뮬레이션
을 포함하고,
(i) 상기 제 1 유기 용매 및 상기 제 2 유기 용매는 서로 상이하고;
(ii) 상기 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료는 상기 제 2 유기 용매에서 15분 초과, 바람직하게는 30분 초과 그리고 보다 바람직하게는 60분 초과의 용해 시간을 가지며, 상기 용해 시간은 실온에서 그리고 상기 제 2 유기 용매 중 상기 제 1 필름 형성 유기 기능성 재료의 7 g/L 의 농도에서 결정되는 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항에 있어서,
적어도 하나의 제 3 필름 형성 재료 및 적어도 하나의 제 3 유기 용매를 포함하는 제 3 포뮬레이션을 더 포함하고, 상기 제 3 유기 용매는 상기 제 1 유기 용매 및 상기 제 2 유기 용매와 상이한 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 제 1, 제 2 및 임의적인 제 3 필름 형성 유기 기능성 재료는 서로 상이한 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1, 제 2 및 임의적인 제 3 필름 형성 유기 기능성 재료는 저분자량 화합물, 중합체, 올리고머 또는 덴드리머 또는 이들의 혼합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 4 항에 있어서,
상기 저분자량 화합물은 분자량이 ≤ 3,000 g/mol, 바람직하게는 ≤ 2,000 g/mol 그리고 보다 바람직하게는 ≤ 1,000 g/mol인 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 4 항에 있어서,
상기 중합체는 분자량 Mw 이 ≥ 10,000 g/mol, 바람직하게 ≥ 25,000 g/mol 그리고 보다 바람직하게 ≥ 50,000 g/mol인 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
대응하는 포뮬레이션 중 상기 적어도 하나의 제 1, 제 2 및 임의적인 제 3 필름 형성 유기 기능성 재료의 함량은 각각 상기 포뮬레이션의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 20 중량 % 범위, 바람직하게는 0.01 내지 10 중량 % 범위, 더 바람직하게는 0.1 내지 5 중량 % 범위, 그리고 가장 바람직하게는 0.3 내지 5 중량 % 범위인 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1, 제 2 및 임의적으로 제 3 유기 용매는 비점이 100 내지 400℃ 의 범위, 바람직하게 200 내지 350 ℃ 의 범위, 보다 바람직하게는 225 내지 325℃ 의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 250 내지 300℃ 의 범위인 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1, 제 2 및 임의적인 제 3 필름 형성 유기 기능성 재료는 각각 대응하는 유기 용매에서의 용해도가 ≥ 5 g/l, 바람직하게는 ≥ 10 g/l인 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1, 제 2 및 임의적인 제 3 포뮬레이션은 각각 점도가 0.8 내지 50 mPa.s 범위, 바람직하게는 1 내지 40 mPa.s 의 범위, 그리고 더 바람직하게는 2 내지 15 mPa.s 범위인 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1, 제 2 및 임의적인 제 3 포뮬레이션은 각각 표면 장력이 10 내지 70 mN/m 범위, 바람직하게는 15 내지 50 mN/m 범위 그리고 더 바람직하게는 20 내지 40 mN/m 범위인 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 제 1, 제 2 및 제 3 유기용매는 공용매를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 시스템. - 잉크젯 인쇄를 위한 방법으로서, 하기 단계들
a) 기판을 제공하는 단계,
b) 제 1 항의 잉크 시스템의 제 1 포뮬레이션을 제 1 유형의 픽셀에 인쇄하는 단계,
c) 상기 제 1 유형의 픽셀에서 상기 제 1 포뮬레이션을 건조시키는 단계,
d) 제 1 항의 잉크 시스템의 제 2 포뮬레이션을 제 2 유형의 픽셀에 인쇄하는 단계, 및
e) 상기 제 2 유형의 픽셀에서 상기 제 2 포뮬레이션을 건조시키는 단계
를 포함하는, 잉크젯 인쇄를 위한 방법. - OLED 를 제조하기 위한 방법으로서, 하기 단계들
a) 한 쌍의 전극을 제공하는 단계,
b) 상기 전극 사이에 기능성 층을 제공하는 단계
를 포함하고
적어도 하나의 기능성 층이 제 13 항의 방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 OLED 를 제조하기 위한 방법.
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|---|---|---|---|---|
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| US3526501A (en) | 1967-02-03 | 1970-09-01 | Eastman Kodak Co | 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography |
| US3567450A (en) | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
| US3658520A (en) | 1968-02-20 | 1972-04-25 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups |
| US3615404A (en) | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
| US3717462A (en) | 1969-07-28 | 1973-02-20 | Canon Kk | Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member |
| BE756943A (fr) | 1969-10-01 | 1971-03-16 | Eastman Kodak Co | Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie |
| US4127412A (en) | 1975-12-09 | 1978-11-28 | Eastman Kodak Company | Photoconductive compositions and elements |
| JPS54110837A (en) | 1978-02-17 | 1979-08-30 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS5646234A (en) | 1979-09-21 | 1981-04-27 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| JPS61210363A (ja) | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JPS6395696A (ja) | 1986-10-09 | 1988-04-26 | 日本電気株式会社 | 低誘電率複合回路基板 |
| US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| US5121029A (en) | 1987-12-11 | 1992-06-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Electroluminescence device having an organic electroluminescent element |
| JPH02282263A (ja) | 1988-12-09 | 1990-11-19 | Nippon Oil Co Ltd | ホール輸送材料 |
| JP2727620B2 (ja) | 1989-02-01 | 1998-03-11 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| US5130603A (en) | 1989-03-20 | 1992-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US5077142A (en) | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
| US4950950A (en) | 1989-05-18 | 1990-08-21 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JP3016896B2 (ja) | 1991-04-08 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5529853A (en) | 1993-03-17 | 1996-06-25 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JP3295088B2 (ja) | 1993-09-29 | 2002-06-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| EP0681019B1 (en) | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
| JP2686418B2 (ja) | 1994-08-12 | 1997-12-08 | 東洋インキ製造株式会社 | ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
| JPH08292586A (ja) | 1995-04-21 | 1996-11-05 | Hodogaya Chem Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US5708130A (en) | 1995-07-28 | 1998-01-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
| EP0765106B1 (en) | 1995-09-25 | 2002-11-27 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
| US5766779A (en) | 1996-08-20 | 1998-06-16 | Eastman Kodak Company | Electron transporting materials for organic electroluminescent devices |
| DE19646119A1 (de) | 1996-11-08 | 1998-05-14 | Hoechst Ag | Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US6344283B1 (en) | 1996-12-28 | 2002-02-05 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent elements |
| JP3148176B2 (ja) | 1998-04-15 | 2001-03-19 | 日本電気株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100805451B1 (ko) | 1998-09-09 | 2008-02-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 페닐렌디아민 유도체 |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6465115B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-10-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer |
| US6361886B2 (en) | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
| US6020078A (en) | 1998-12-18 | 2000-02-01 | Eastman Kodak Company | Green organic electroluminescent devices |
| EP1449238B1 (en) | 1999-05-13 | 2006-11-02 | The Trustees Of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
| EP3379591A1 (en) | 1999-12-01 | 2018-09-26 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form l2mx |
| US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| JP4876311B2 (ja) | 2000-01-14 | 2012-02-15 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
| US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| JP4024009B2 (ja) | 2000-04-21 | 2007-12-19 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP4048521B2 (ja) | 2000-05-02 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| US6645645B1 (en) | 2000-05-30 | 2003-11-11 | The Trustees Of Princeton University | Phosphorescent organic light emitting devices |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| WO2002043449A1 (fr) | 2000-11-24 | 2002-05-30 | Toray Industries, Inc. | Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci |
| AU2002222566A1 (en) | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
| DE10109027A1 (de) | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| EP1374320B1 (en) | 2001-03-14 | 2020-05-06 | The Trustees Of Princeton University | Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes |
| US20040082813A1 (en) | 2001-03-16 | 2004-04-29 | Toshihiro Iwakuma | Method for producting aromatic amino compound |
| US7288617B2 (en) | 2001-03-24 | 2007-10-30 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers containing spirobifluorene units and fluorene units, and the use thereof |
| DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| WO2003022007A1 (en) | 2001-08-29 | 2003-03-13 | The Trustees Of Princeton University | Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes |
| US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
| JP4629643B2 (ja) | 2001-08-31 | 2011-02-09 | 日本放送協会 | 有機発光素子及び表示装置 |
| DE10143353A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
| JP2003115387A (ja) | 2001-10-04 | 2003-04-18 | Junji Kido | 有機発光素子及びその製造方法 |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| JP2003253145A (ja) | 2002-02-28 | 2003-09-10 | Jsr Corp | 発光性組成物 |
| JP4256182B2 (ja) | 2002-03-14 | 2009-04-22 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| SG128438A1 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
| KR100948700B1 (ko) | 2002-03-22 | 2010-03-22 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기 발광 소자용 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| WO2003099901A1 (fr) | 2002-05-28 | 2003-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymere et element luminescent polymere contenant ce polymere |
| US7169482B2 (en) | 2002-07-26 | 2007-01-30 | Lg.Philips Lcd Co., Ltd. | Display device with anthracene and triazine derivatives |
| JP4025137B2 (ja) | 2002-08-02 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101628847B (zh) | 2002-08-23 | 2013-05-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件和蒽衍生物 |
| DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| EP1551206A4 (en) | 2002-10-09 | 2007-12-05 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT |
| JP4142404B2 (ja) | 2002-11-06 | 2008-09-03 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
| JP2004200162A (ja) | 2002-12-05 | 2004-07-15 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| CN100489056C (zh) | 2002-12-23 | 2009-05-20 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
| DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| EP2174933B1 (en) | 2003-03-13 | 2019-04-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazole derivatives for use in organic electroluminescent devices |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004311184A (ja) | 2003-04-04 | 2004-11-04 | Junji Kido | 多核型フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料、電荷制御材料およびそれを用いた有機発光素子 |
| KR20040089567A (ko) | 2003-04-14 | 2004-10-21 | 가부시키가이샤 도요다 지도숏키 | 자외선의 생성을 억제하는 유기 전계발광소자 및 이 유기전계발광소자를 가진 조명 시스템 |
| EP2281861A3 (de) | 2003-04-15 | 2012-03-28 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen |
| US20040209115A1 (en) | 2003-04-21 | 2004-10-21 | Thompson Mark E. | Organic light emitting devices with wide gap host materials |
| US20040209116A1 (en) | 2003-04-21 | 2004-10-21 | Xiaofan Ren | Organic light emitting devices with wide gap host materials |
| WO2004095889A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| EP1478032A2 (en) | 2003-05-16 | 2004-11-17 | Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki | Light emitting diode method for forming the same |
| JP2004349138A (ja) | 2003-05-23 | 2004-12-09 | Toyota Industries Corp | 有機電界発光素子及びその製造方法 |
| EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
| DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
| US8592614B2 (en) | 2003-07-07 | 2013-11-26 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials |
| DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
| DE10343606A1 (de) | 2003-09-20 | 2005-04-14 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Weiß emittierende Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| JP2005108556A (ja) | 2003-09-29 | 2005-04-21 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| DE112004001856T5 (de) | 2003-10-01 | 2006-07-27 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Lichtemittierendes Polymermaterial und lichtemittierende polymere Vorrichtung |
| EP2366752B1 (de) | 2003-10-22 | 2016-07-20 | Merck Patent GmbH | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
| DE10349033A1 (de) | 2003-10-22 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz und deren Verwendung |
| US6824895B1 (en) | 2003-12-05 | 2004-11-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand |
| TW200530373A (en) | 2003-12-12 | 2005-09-16 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and light-emitting element using said polymer |
| WO2005061656A1 (ja) | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| WO2005063920A1 (ja) | 2003-12-26 | 2005-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102004010954A1 (de) | 2004-03-03 | 2005-10-06 | Novaled Gmbh | Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil |
| US7326371B2 (en) | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
| JP4466160B2 (ja) | 2004-03-30 | 2010-05-26 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| KR100573137B1 (ko) | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| CN100368363C (zh) | 2004-06-04 | 2008-02-13 | 友达光电股份有限公司 | 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置 |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US20060094859A1 (en) | 2004-11-03 | 2006-05-04 | Marrocco Matthew L Iii | Class of bridged biphenylene polymers |
| EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| TW200639193A (en) | 2004-12-18 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent polymers and their use |
| KR20100106626A (ko) | 2005-01-05 | 2010-10-01 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| JP4263700B2 (ja) | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP1860097B1 (en) | 2005-03-18 | 2011-08-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same |
| US20060222886A1 (en) | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Raymond Kwong | Arylpyrene compounds |
| CN101184789B (zh) | 2005-04-28 | 2012-05-30 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用了它的高分子发光元件 |
| CN103204996B (zh) | 2005-05-03 | 2015-12-09 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| WO2007043495A1 (ja) | 2005-10-07 | 2007-04-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 共重合体およびそれを用いた高分子発光素子 |
| US7588839B2 (en) | 2005-10-19 | 2009-09-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device |
| US20070092755A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US20070092753A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| US7553558B2 (en) | 2005-11-30 | 2009-06-30 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing an anthracene derivative |
| KR101082258B1 (ko) | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
| DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US7709105B2 (en) | 2005-12-14 | 2010-05-04 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent host material |
| US7919010B2 (en) | 2005-12-22 | 2011-04-05 | Novaled Ag | Doped organic semiconductor material |
| DE102006003710A1 (de) | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Materialien und deren Verwendung |
| JP4879591B2 (ja) | 2006-01-26 | 2012-02-22 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| EP1837927A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-26 | Novaled AG | Verwendung von heterocyclischen Radikalen zur Dotierung von organischen Halbleitern |
| EP1837926B1 (de) | 2006-03-21 | 2008-05-07 | Novaled AG | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
| DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP4995475B2 (ja) | 2006-04-03 | 2012-08-08 | 出光興産株式会社 | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20070252517A1 (en) | 2006-04-27 | 2007-11-01 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device including an anthracene derivative |
| KR20090007641A (ko) | 2006-05-12 | 2009-01-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 인데노플루오렌 중합체 기반 유기 반도체 물질 |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2009544772A (ja) | 2006-07-21 | 2009-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | インデノフルオレンとチオフェンのコポリマー |
| JPWO2008016018A1 (ja) | 2006-08-04 | 2009-12-24 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4388590B2 (ja) | 2006-11-09 | 2009-12-24 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| JP2008124156A (ja) | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ材料含有溶液、有機ｅｌ材料の薄膜形成方法、有機ｅｌ材料の薄膜、有機ｅｌ素子 |
| JP5294872B2 (ja) | 2006-11-20 | 2013-09-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP4902381B2 (ja) | 2007-02-07 | 2012-03-21 | 昭和電工株式会社 | 重合性化合物の重合体 |
| DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2009014B1 (de) | 2007-06-22 | 2018-10-24 | Novaled GmbH | Verwendung eines Precursors eines n-Dotanden zur Dotierung eines organischen halbleitenden Materials, Precursor und elektronisches oder optoelektronisches Bauelement |
| US8034256B2 (en) | 2007-07-07 | 2011-10-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
| US7645142B2 (en) | 2007-09-05 | 2010-01-12 | Vivant Medical, Inc. | Electrical receptacle assembly |
| JPWO2009041635A1 (ja) | 2007-09-28 | 2011-01-27 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| US8507106B2 (en) | 2007-11-29 | 2013-08-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzophenanthrene derivative and organic electroluminescent device employing the same |
| DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
| DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2517278B1 (en) | 2009-12-22 | 2019-07-17 | Merck Patent GmbH | Electroluminescent formulations |
| JP2013541837A (ja) | 2010-09-10 | 2013-11-14 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機光電変換素子用化合物 |
| EP2452946B1 (en) | 2010-11-16 | 2014-05-07 | Novaled AG | Pyridylphosphinoxides for organic electronic device and organic electronic device |
| EP2463927B1 (en) | 2010-12-08 | 2013-08-21 | Novaled AG | Material for organic electronic device and organic electronic device |
| US9142781B2 (en) | 2011-06-09 | 2015-09-22 | Novaled Ag | Compound for organic electronic device |
| WO2012175219A1 (en) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | Novaled Ag | Electronic device and compound |
| EP2724389B1 (de) | 2011-06-22 | 2018-05-16 | Novaled GmbH | Organisches elektronisches bauelement |
| WO2014111269A2 (de) | 2013-10-14 | 2014-07-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP3241250B1 (de) | 2014-12-30 | 2022-01-05 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzungen umfassend mindestens ein polymer und mindestens ein salz sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese zusammensetzungen |
| CN111477768B (zh) | 2015-12-15 | 2023-04-07 | 默克专利有限公司 | 作为用于有机电子制剂的溶剂的含芳族基团的酯 |
| CN109311784B (zh) | 2016-07-08 | 2022-03-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| EP3526825A1 (de) * | 2016-10-14 | 2019-08-21 | INURU GmbH | Induktiv dotierte mischschichten für ein optoelektronisches bauteil und verfahren zu deren herstellung |
| CN107177239B (zh) * | 2017-02-17 | 2019-03-08 | 纳晶科技股份有限公司 | 墨水配方、光电器件以及光电器件的功能层的制备方法 |
| WO2020094538A1 (en) * | 2018-11-06 | 2020-05-14 | Merck Patent Gmbh | Method for forming an organic element of an electronic device |
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